JP2006507279A - ロジウムおよびイリジウム錯体。 - Google Patents
ロジウムおよびイリジウム錯体。 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、りん光発光に用いられる新規有機金属化合物に関するものである。
このような化合物は、非常に広い範囲の電子工学工業分野内において分類されうる1連の異なる種類の応用で活性成分(=機能性材料)として用いられる。
本発明に係る化合物は、式(1)〜(32)および(1a)〜(8a)として示されている。
Description
有機金属化合物、特にd8金属の化合物は、近い将来において、最も広い意味で電子工業の一部と考究される種々の異なる用途に、活性成分(換言すると、機能性材料)としての用途を見出すであろう。
1.光検知装置又は有機太陽電池等、例えば電子アクセプター又はトランスポート材料といった光電池デバイスにおける用途。
2.有機集積回路(O−ICs)における用途。
3.有機電界効果トランジスタ(OFETs)における用途。
4.有機薄膜トランジスタ(OTFTs)における用途。
5.有機固体層における用途。
(1)Ru又はOs錯体の誘導体化だけ記載されており、Rh又はIr化合物の誘導体化は記載されていない。
(2)それぞれのケースで両者の場合、唯一ニトロ化が、錯体分子につき金属原子に対してパラ位、又はオルト位で可能のため、多数の置換可能部位の存在下において、どのように目的のモノ−、又はジ−、又はトリ−、テトラ−又はヘキサ−官能性化合物が選択的に得られるかどうかについて、全く顕著な示唆を提供していない。
まず最初に、ビス−及びトリ−オルト−金属化有機ロジウム及び有機イリジウム化合物の選択的モノ−、ジ−、トリ−、テトラ−及びヘキサ−ニトロ化は、この方法では容易に想到しがたく、かつ周知ではない。ロジウム又はイリジウム原子に対し、パラ−及びオルト位で配位されたフェニル環で、この原子を受けて行われるような活性化からの結果だと考えられる。パラ−及びオルト位における求電子置換、ニトロ化について、これらの位置における思いもよらない高い活性が、緩やかなニトロ化剤の使用によって選択的に利用される。付け加えると、オルト位置換に比べ金属にパラ位でニトロ化することの高い選択性が同様に可能であることが見出される、例えば所定の分子において、適切な条件下、オルト位でニトロ化が進む前に、全てのパラ位が最初にニトロ化される。
本発明は、スキーム1に係るトリス−オルト金属化化合物(1)〜(8)を提供するものである:
スキーム1:
式中、Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり;
bは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり;
cは0、1又は2であり;
mは1又は2であり;
nは、1、2又は3である。
スキーム2:
本発明は、スキーム3に係るヘテロレプチック、ビス−オルト−金属化化合物(9)〜(16)を提供する、
スキーム3:
式中、Mは、Rh,Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Zは、F、Cl、Br、I、O−R1、S−R1、N(R1)2であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子
を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり;
bは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり;
cは0、1又は2であり;
pは1又は2である。
スキーム4:
式中、Mは、Rh,Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
L1は、非電荷の、単座配位子であり;
L2は、1価アニオン性、単座配位子であり;
L3は、非電荷の又は1価若しくは2価アニオン性2座配位子であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり;
bは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり;
mは0、1又は2であり;
pは1又は2である。
スキーム5:
1)既に記載しているように、ニトロ部分は多数の一般的な有機化学反応により、いくつかの実施例で説明されているような種々の官能基、例えばアミノ、ニトロソ、ヒドロキシルアミノ、アゾ、アゾキシ官能基に変換されてもよいので、それらは有用な中間体である。これらのロジウム及びイリジウム構造ブロックの物理的、電気的及び光学的特性を調整するばかりではなく、それらを多数の重合体に導入することもさらに可能にする。
2)ニトロ基がこれらの化合物の電気的及び光学的特性に不可欠な影響を及ぼすため、ニトロ基はロジウム又はイリジウム錯体の共役系に加わる。例えば、いくつかの特性として説明しているようなHOMO及びLUMO準位並びに酸化及び還元ポテンシャル、吸収スペクトル、発光スペクトル、3重項の寿命と3重項量子収率が、選択的に影響を受けても良い。
3)発明に係る化合物が、目立って電荷分離に適合するため、ニトロ基は高いアクセプターポテンシャルを有する。その他の使用においては、この性質により光起電性デバイス中で、発明の化合物がポテンシャルの重要な構造部位を形成させる。
スキーム6:
対称及び非対称官能化トリス−オルト−金属化有機ロジウム−有機イリジウム化合物の合成:
別段の規定がなければ、下記の合成は市販の溶媒を用いて大気中で行った。試薬は、アルドリッチから購入した。fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)を、公開特許出願WO 02/060910に記載しているような方法で調製した。
発煙硝酸2.08g,100%,P.A.(Merck製)を、水0.2mlで希釈した。この混合溶液を、0℃に冷却し、効率よく撹拌中のfac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)6.548g(10.0mmol)を含むジクロロメタン溶液1500ml中に添加した。反応混合物を、さらに3時間、0℃で撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液200mlを予め添加した後、水相を除去し、及び有機相をそれぞれ水100mlで2度洗浄し、その後洗浄した有機相を300mlまで濃縮し、及びエタノール500mlと混合した。次いで微結晶状沈殿物をろ別し(P4)、エタノール50mlで3度洗浄し、DMSO/エタノール溶液から再結晶した後、減圧乾燥(60℃、10−4mbar)で目的物を回収した。1HNMRによると、目的生成物の純度は99.5%超、収率85.0−86.6%(6.693g−6.814g)であった。
発煙硝酸6.27g,100%,P.A.(Merck製)を、室温で効率よく撹拌中のfac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)6.548g(10.0mmol)を含むジクロロメタン溶液1500ml中に添加した。反応混合物を、さらに3時間、0℃で撹拌した。次いで得られた微結晶状沈殿物をろ別し(P4)、エタノール/水(体積比1:1)50mlで3度洗浄し、エタノール50mlで3度洗浄し、減圧乾燥(60℃、10−4mbar)で目的物を回収した。1HNMRによると、目的生成物の純度99.4%超、収率88.1−89.6%(8.150g−8.291g)であった。
硝酸銅(II)12.378g(66mmol)、0℃で効率よく撹拌中のfac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]−イリジウム(III)6.548g(10.0mmol)を含む無水酢酸溶液300ml中に添加した。反応混合物を、室温までもどし、さらに3時間、30℃で撹拌した。そして飽和ナトリウム炭酸塩水溶液200mlを、その反応混合物に加えた後、次いで得られた微結晶状沈殿物をろ別した(P4)。そしてエタノール50mlで3度洗浄した。粗生成物をDMSO/エタノール溶液から再結晶した後、減圧乾燥(60℃、10−4mbar)で目的物を回収した。1HNMRによると、目的生成物の純度99.6%超、収率90.1%−94.1%(8.341g−8.702g)であった。1HNMRは実施例2参照である。
Claims (18)
- 式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)および(8)の化合物:
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1はそれぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
cは0、1又は2であり;
mは1又は2であり;
nは、1、2又は3である。 - 式(1a)、(2a)、(3a)、(4a)、(5a)、(6a)、(7a)および(8a)の化合物:
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
mは1又は2であり;
nは、1、2又は3である。 - 式(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)および(16)の化合物:
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Zは、F、Cl、Br、I、O−R2、S−R1、N(R1)2であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
cは0、1又は2であり;
pは1又は2である。 - 式(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)および(32)の化合物:
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1はそれぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
L1は、非電荷の、単座配位子であり;
L2は、1価アニオン性、単座配位子であり;
L3は、非電荷の又は1価若しくは2価アニオン性2座配位子であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
mは、0、1又は2であり;
pは、1又は2である。 - 使用されるニトロ化剤は、必要であれば、酸、例えば、硫酸またはリン酸と組み合わせた、硝酸であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 使用されるニトロ化剤は、四酸化二窒素または五酸化二窒素であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 使用されるニトロ化剤は、NO2A種のニトロニウム塩(この際、AはBF4 −、PF6 −、SbF6 −又はCF3SO3 −などの適当な不活性アニオンである)であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 使用されるニトロ化剤は、必要により硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、若しくはトリフルオロ酢酸等の酸、及び/又は無水酢酸、若しくは無水プロピオン酸若しくはこれらの混合物等のカルボン酸無水物の存在下で、硝酸リチウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸マグネシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の硝酸塩、または硝酸鉄(II)、硝酸鉄(III)、硝酸コバルト(II)、硝酸コバルト(III)、硝酸ニッケル(II)、若しくは硝酸銅(II)などの遷移金属の硝酸塩であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 純度99%超(1H−NMRまたはHPLCを用いて決定される)を特徴とする請求項1、2、3、または4に記載の化合物。
- 式(3’)、(4’)、(5’)、(6’)、(7’)および/若しくは(8’)
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR1−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
mは、1又は2であり;
nは、1、2又は3であり、
Xは、共役、半共役または非共役重合体に対する結合である。 - 式(17’)、(18’)、(19’)、(20’)、(21’)、(22’)、(23’)、(24’)、(25’)、(26’)、(27’)、(28’)、(29’)、(30’)、(31’)および/または(32’)の1以上の化合物を含む共役、半共役若しくは非共役重合体。
Mは、Rh、Irであり;
Yは、O、S、Se、NR1であり;
Rは、それぞれの場合で同一又は異なり、H、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
Tは、それぞれの場合で同一又は異なり、F、Cl、Br、CN、1以上の非隣接CH2基が、−O−、−SiR1 2−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がFにより置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基であり、この際に同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかにある、複数個の置換基Rは、一緒に脂肪族若しくは芳香族の単環又は多環状環系をさらに形成してもよい;
R1は、それぞれの場合で同一又は異なり、Hであるか又は1〜20個の炭素原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
L1は、非電荷の、単座配位子であり;
L2は、1価アニオン性、単座配位子であり;
L3は、非電荷の又は1価若しくは2価アニオン性2座配位子であり;
aは、0、1、2、3又は4であり;
bは、0、1、2又は3であり;
mは、0、1又は2であり;
pは、1又は2であり;
Xは、共役、半共役または非共役重合体に対する結合である。 - 重合体は、ポリフルオレン、ポリ−スピロ−ビフルオレン、ポリ−パラ−フェニレン、ポリカルバゾール若しくはポリチオフェンから選択された繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項11および/または12に記載の重合体。
- 重合体が共重合体であることを特徴とする請求項11〜13のいずれかに記載の重合体。
- 重合体が有機溶媒に可溶であることを特徴とする請求項11〜14のいずれか一つに記載の重合体。
- 請求項1〜4において1以上に記載の少なくとも一種の化合物を含む電子部品。
- 請求項11〜15において1以上に記載の重合体を少なくとも1種を含む電子部品。
- 有機発光ダイオード(OLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機太陽電池(O−SC)又はその他の有機レーザーダイオード(O−レーザー)であることを特徴とする請求項16または17に記載の電子部品。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007269734A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
JP2007284432A (ja) * | 2006-03-21 | 2007-11-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
JP2008505925A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-28 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
JP2009504695A (ja) * | 2005-08-18 | 2009-02-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
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---|---|---|---|---|
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CN101321773B (zh) * | 2005-12-05 | 2015-02-25 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备 |
KR100776826B1 (ko) * | 2006-06-14 | 2007-11-29 | 고려대학교 산학협력단 | 이리듐 착물의 제조방법 |
KR100779009B1 (ko) | 2006-11-20 | 2007-11-28 | 광주과학기술원 | 이리듐 착체, 카바졸 유도체 및 이들을 가지는 공중합체 |
CN103319540B (zh) | 2007-05-18 | 2016-01-13 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物,包含该有机金属配合物的组合物和发光元件 |
KR20100018036A (ko) * | 2007-06-05 | 2010-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
JP5271721B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2013-08-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | トリアリールピラジン誘導体の製造方法 |
US8101755B2 (en) * | 2008-10-23 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex including pyrazine derivative |
EP2196518B1 (en) | 2008-11-17 | 2018-09-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element and Light-Emitting Device |
JP5554075B2 (ja) * | 2009-01-21 | 2014-07-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体 |
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US8921549B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
WO2014203067A1 (en) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Rubipy Scientific, Inc. | Electronically neutral metal complexes as biological labels |
US9231217B2 (en) | 2013-11-28 | 2016-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6697299B2 (ja) | 2015-04-01 | 2020-05-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1191613A2 (en) * | 2000-09-26 | 2002-03-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound |
JP2003073387A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Canon Inc | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
DE10104426A1 (de) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1191613A2 (en) * | 2000-09-26 | 2002-03-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound |
JP2003073387A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Canon Inc | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6009043880, Journal of Organometallic Chemistry, 1981, 214(2), 253−259 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008505925A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-28 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定で効率的なエレクトロルミネセンス材料 |
US8889266B2 (en) | 2005-03-17 | 2014-11-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic-device using the organometallic complex |
JP2009504695A (ja) * | 2005-08-18 | 2009-02-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2007284432A (ja) * | 2006-03-21 | 2007-11-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
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