JP2016015510A

JP2016015510A - 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置

Info

Publication number: JP2016015510A
Application number: JP2015172494A
Authority: JP
Inventors: 英子井上; Hideko Inoue; 広美瀬尾; Hiromi Seo; 瀬尾　哲史; Tetsushi Seo; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2011-04-15
Filing date: 2015-09-02
Publication date: 2016-01-28
Anticipated expiration: 2032-04-12
Also published as: US20120264936A1; CN103477463B; TWI529238B; TW201302972A; US9200022B2; KR20140027254A; JP6140231B2; CN103477463A; WO2012141185A1; JP5805578B2; JP2012231137A; KR101950932B1

Abstract

【課題】発光効率の高い有機発光素子を提供することを課題の一とする。または、発光効
率の高い有機金属錯体を提供する。
【解決手段】オルトメタル化されたアリール基が結合した炭素原子を、イリジウム又は白
金に配位する窒素原子の一方の隣に備えるピリジンまたは単環ジアジンを有し、該六員環
の複素芳香環、又は該アリール基がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基
、ノルボルニル基またはアダマンチル基のいずれか一と結合する炭素原子を備える燐光性
有機金属錯体を用いて、有機発光素子を構成する。

【選択図】なし

Description

本発明は、有機発光素子、または有機金属錯体およびこれらのいずれか一を用いた発光装
置、または電子機器、または照明装置に関する。

有機化合物を用いた素子の一例として、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料に用
いた発光素子の開発が行われている。例えば、一対の電極間に発光材料を含む発光層が設
けられた単純な構造を備えるＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼
ばれる発光素子が研究されている。

ＥＬ素子は単純な構造を備えるため、薄型化・軽量化が容易である。またＥＬ素子は入力
信号に対して高速に応答できる、比較的低い電圧（数Ｖから数十Ｖ程度）の直流電源で駆
動できる、または大きな面積で膜状に形成できる等の特徴から、表示装置や照明装置への
応用が進められている。

ＥＬ素子は、発光層を挟む一対の電極から電子及びホールを注入し、該発光層において電
子及びホールを再結合してエネルギーを生じさせ、該エネルギーを用いて発光層中に励起
状態の発光物質を生成し、該励起状態の発光物質が基底状態に戻る際に発する光を取り出
して用いるものである。

発光物質の励起状態には、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）がある。そ
して、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられ
ている。

一重項励起状態から発光する化合物（以下、蛍光性化合物という）は、室温において一重
項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測され、その三重項励起状態からの発光（燐光）
は観測されない。そして、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることから、蛍光性化合物を用いた発
光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理
論的限界は２５％とされている。

一方、三重項励起状態から発光する化合物（以下、燐光性化合物という）を用いたＥＬ素
子は、一重項励起状態からの三重項励起状態への項間交差を含めると、内部量子効率は７
５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物を用いたＥＬ素子に比べ
て３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性
化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金
属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを中心金属とする有機金
属錯体が燐光材料として開示されている。

国際公開第２０００／０７０６５５号

燐光性化合物を適用した有機発光素子であっても、内部量子効率が理論限界に達する程度
にまで向上された訳ではなく、いまだ改善の余地がある。

本発明の一態様は、このような技術的背景のもとでなされたものである。したがって、発
光効率の高い有機発光素子を提供することを課題の一とする。または、発光効率の高い有
機金属錯体を提供することを課題の一とする。または、発光効率の高い発光素子を提供す
ることを課題の一とする。または、発光効率が高く消費電力が低減された発光装置を提供
することを課題の一とする。または、消費電力が低減された電子機器を提供することを課
題の一とする。または、消費電力が低減された照明装置を提供することを課題の一とする
。

上記目的を達成するために、有機発光素子の発光波長を長波長化することなく発光効率を
向上する方策を検討し、有機発光素子に用いる燐光性化合物の分子吸収係数を高め、また
は会合し難くすることを考えた。そして、燐光性有機金属イリジウム錯体の配位子につい
て、共鳴効果（Ｒ効果（Ｒｅｓｏｎａｎｃｅｅｆｆｅｃｔ）ともいう）による発光波長
の長波長化を引き起こすことなく、燐光性化合物の配位子に電子を供与して錯体の吸収係
数を高め、または燐光性化合物の配位子を嵩高くして会合を防ぐ構成を検討した。その結
果、電子供与性の誘起効果（Ｉ効果（Ｉｎｄｕｃｔｉｖｅｅｆｆｅｃｔ）ともいう）お
よび嵩高い構造を有する、脂環式置換基に着目した。そして、オルトメタル化されたアリ
ール基が、ピリジンまたは単環ジアジンなどの含窒素六員環複素芳香環の、イリジウム又
は白金に配位する窒素原子のα炭素と結合し、該六員環の複素芳香環、又は該アリール基
がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル
基などの分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素を有する燐光性有機金属錯
体を有機発光素子に適用する構成に想到し、上記課題の解決に至った。

すなわち、本発明の一態様は燐光性有機金属錯体を含む有機発光素子であり、該燐光性有
機金属錯体は、金属と、該金属に配位する窒素原子を含む六員環の複素芳香環と、を有し
、該金属はイリジウム又は白金であり、該窒素原子のα炭素原子にはアリール基が結合し
ており、該アリール基は該金属に結合することによりオルトメタル化しており、該六員環
の複素芳香環、又は該アリール基は分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素
を置換基として有する。なお、該六員環の複素芳香環はピリジンまたは単環ジアジンが好
ましく、該脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボ
ルニル基またはアダマンチル基のいずれかが好ましい。なお本明細書中では、窒素原子を
含む六員環の複素芳香環とは、該複素芳香環の環を構成する原子のうち少なくとも一つが
窒素原子であることを意味する。

該燐光性有機金属錯体の配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカ
ニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの脂環炭化水素は、共鳴効果による発
光波長の長波長化を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する
。電子が供与された配位子を備える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材
料に分散して用いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。または、
トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチ
ル基などの嵩高い脂環炭化水素が結合した配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子間
距離が大きくなるため会合せず、そのため濃度消光し難い。

このような燐光性有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い有機発光素子を提供でき
る。

本発明の一態様で用いられる上記燐光性有機金属錯体では、該燐光性有機金属錯体の最低
三重項励起状態が金属−配位子結合構造にて形成されることにより、該金属−配位子結合
構造に由来する燐光発光が得られる。これにより、高い発光効率が得られる。

また、本発明の一態様は、上記のアリール基が置換または無置換のフェニル、ビフェニル
乃至ナフチルから選ばれた上記燐光性有機金属錯体を含む、上記の有機発光素子である。

このような構成の燐光性有機金属錯体は発光波長が長波長化する現象（レッドシフトとも
いう）が抑制され、赤色、黄色又は緑色を呈する光を高い効率で発する。このような燐光
性有機金属錯体を用いることで、発光効率が高い発光素子を提供できる。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属錯
体を含む有機発光素子であり、該燐光性有機金属錯体はイリジウム又は白金である金属Ｍ
と、該金属Ｍに配位するピリミジン環と、を有し、該金属Ｍに配位する窒素原子のα炭素
原子にはフェニル基が結合しており、該フェニル基は該金属Ｍに結合することによりオル
トメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１
、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一は分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水
素であり、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のア
ルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数
１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは
置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。なお、前記脂環炭化
水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダ
マンチル基から選ばれるのが好ましい。

金属Ｍの配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボ
ルニル基またはアダマンチル基などの脂環炭化水素は、共鳴効果による発光波長の長波長
化を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与さ
れた配位子を備える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用
いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。または、トリシクロ［５
．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの嵩高
い脂環炭化水素が結合した配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子間距離が大きくな
るため会合せず、濃度消光し難い。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属錯
体を含む上記の有機発光素子であり、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ
^７のうち、Ｒ^１は分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素であり、他はそれ
ぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換また
は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチ
オ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の
炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。なお、前記脂環炭化水素はトリシクロ［
５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ば
れるのが好ましい。

金属Ｍに配位するピリミジン環の置換基Ｒ^１がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］
デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの脂環炭化水素であると、その誘
起効果により該配位子は電子を供与され、該燐光性有機金属錯体の分子吸収係数が特に大
きくなる。このような燐光性有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い有機発光素子
を提供できる。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属錯
体であり、イリジウム又は白金である金属Ｍと、該金属Ｍに配位するピリミジン環と、を
有し、該金属Ｍに配位する窒素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェ
ニル基は該金属Ｍに結合することによりオルトメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ
^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一は分子内
に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、ハロ
ゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４
のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換
の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のアリー
ル基のいずれかである。なお、前記脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６
）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれるのが好ましい。

配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基
またはアダマンチル基などの脂環炭化水素は、共鳴効果による発光波長の長波長化を引き
起こすことなく、誘起効果により配位子に電子を供与する。電子が供与された配位子を備
える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用いると、当該ホ
スト材料から効率よくエネルギーを受容できる燐光性有機金属錯体を提供できる。

または、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはア
ダマンチル基などの嵩高い脂環炭化水素が結合した配位子を備える燐光性有機金属錯体は
、分子間距離が大きくなるため会合せず、濃度消光し難い。

また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する上記の燐光性有機
金属錯体であり、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１は分
子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、
ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無
置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のア
リール基のいずれかである。なお、前記脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２
，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれるのが好ましい。

金属Ｍに配位するピリミジン環の置換基Ｒ^１がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］
デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの脂環炭化水素であると、誘起効
果により該配位子は電子を供与され、該燐光性有機金属錯体の分子吸収係数が特に大きく
なり、発光効率が高くなる。

また、本発明の一態様は、金属Ｍがイリジウムである上記の構造を有する燐光性有機金属
錯体である。

金属Ｍがイリジウムであると、スピン−軌道相互作用が大きくなる。また、金属Ｍと配位
子が金属−炭素結合を有していることから、配位子のピリミジン環への電荷の移動（三重
項ＭＬＣＴ（ＭｅｔａｌｔｏＬｉｇａｎｄＣｈａｒｇｅＴｒａｎｓｆｅｒ）遷移
ともいう）が起こり易くなる。その結果、燐光発光のような禁制遷移が生じやすくなる上
に、三重項励起寿命も短くなり、該燐光性有機金属錯体の発光効率を高める効果を奏する
。

また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属錯体であり、イリ
ジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、モノアニオン性配位子Ｌと、を有し
、該イリジウムに配位する窒素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェ
ニル基は該イリジウムに結合することによりオルトメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２
、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一は分
子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、
ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無
置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のア
リール基のいずれかである。なお、該脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，
６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれるのが好ましい。

また、本発明の一態様は上記の燐光性有機金属錯体であり、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ
^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１は分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化
水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４の
アルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素
数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しく
は置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。なお、該脂環炭化
水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダ
マンチル基から選ばれるのが好ましい。

イリジウムに２つのピリミジン環と、１つのモノアニオン性の配位子Ｌと、が配位する構
成により、燐光量子収率が高くなる。これは、イリジウムに対する配位子の対称性が崩れ
ることに起因すると考えられる。

また、本発明の一態様は、上記のモノアニオン性配位子がβジケトンである上記の燐光性
有機金属錯体である。

モノアニオン性配位子としてβジケトンを用いると、昇華温度を低くできるため蒸着膜の
作製が容易である。また、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。
または、分解生成物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子
の信頼性を向上できる。

また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表される燐光性有機金属錯体であり、イリ
ジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、を有し、該イリジウムに配位する窒
素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェニル基は該イリジウムに結合
することによりオルトメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃
至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一は分子内に炭素−炭素橋架け結合
を有する脂環炭化水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換
の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換ま
たは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロア
ルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。
なお、該脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボル
ニル基またはアダマンチル基から選ばれるのが好ましい。

イリジウムに３つのピリミジン環が配位する構成により、耐熱性が高まる効果を奏する。
そして、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。または、分解生成
物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子の信頼性を向上で
きる。また、化学的に安定であることも、信頼性の向上の要因と考えられる。

また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表される上記の燐光性有機金属錯体であり
、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１は分子内に炭素−炭
素橋架け結合を有する脂環炭化水素であり、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換
または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキ
シ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１
〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいず
れかである。なお、該脂環炭化水素はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル
基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれるのが好ましい。

イリジウムに３つのピリミジン環が配位する構成により、耐熱性が高まる効果を奏する。
そして、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。または、分解生成
物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子の信頼性を向上で
きる。さらに、イリジウムに配位するピリミジン環の置換基Ｒ^１がトリシクロ［５．２．
１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの分子内に炭
素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素から選ばれた一であると、その誘起効果により
該配位子は電子を供与され、該燐光性有機金属錯体の分子吸収係数が特に大きくなり易く
、発光効率が高い。

または、該燐光性有機金属錯体は、ホスト材料に分散して用いると当該ホスト材料から効
率よくエネルギーを受容できる。

また、本発明の一態様は、上記の発光素子を備える発光装置である。

また、本発明の一態様は、上記の発光装置を表示部に備える電子機器である。

また、本発明の一態様は、上記の発光装置を備える照明装置である。

上記燐光性有機金属錯体は、ピリジンまたは単環ジアジンなどの、窒素原子を含有する六
員環複素芳香環を有し、該窒素原子はイリジウム又は白金に配位し、該窒素原子のα炭素
原子にオルトメタル化されたアリール基が結合し、該六員環の複素芳香環、又は該アリー
ル基がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダ
マンチル基などの分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭化水素を置換基として有
する。上記燐光性有機金属錯体をホスト材料に分散して用いると、当該ホスト材料から効
率よくエネルギーを授受でき、互いの距離が遠くなるため濃度消光し難い。このような燐
光性有機金属錯体が適用された発光素子を備えるため、発光効率が高く、消費電力が低減
された発光装置、電子機器、照明装置を提供できる。

なお、本明細書において、ＥＬ層とは発光素子の一対の電極間に設けられた層を示すもの
とする。従って、電極間に挟まれた発光物質である有機化合物を含む発光層はＥＬ層の一
態様である。

また、本明細書において、物質Ａを他の物質Ｂからなるマトリクス中に分散する場合、マ
トリクスを構成する物質Ｂをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Ａをゲス
ト材料と呼ぶものとする。なお、物質Ａ並びに物質Ｂは、それぞれ単一の物質であっても
良いし、２種類以上の物質の混合物であっても良いものとする。

本発明の一態様によれば、発光効率の高い有機発光素子を提供できる。または、発光効率
の高い有機金属錯体を提供できる。または、発光効率の高い発光素子を提供できる。また
は、発光効率が高く消費電力が低減された発光装置を提供できる。または、消費電力が低
減された電子機器を提供できる。または、消費電力が低減された照明装置を提供できる。

実施の形態に係る発光素子を説明する図。実施の形態に係る発光素子を説明する図。実施の形態に係る発光素子に用いることができるホスト材料の励起状態を説明する図。実施の形態に係る発光装置を説明する図。実施の形態に係る発光装置を説明する図。実施の形態に係る電子機器を説明する図。実施の形態に係る照明装置を説明する図。実施例に係る素子の構成を説明する図。実施例に係る発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。実施例に係る発光素子の輝度−電圧特性を説明する図。実施例に係る発光素子が発する光を説明する色度図。構造式（１００）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。実施例に係る発光素子の外部量子効率−輝度特性を説明する図。実施例に係る発光素子の輝度−電圧特性を説明する図。実施例に係る発光素子が発する光を説明する色度図。構造式（１０８）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１０８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（１１１）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１１１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。構造式（１２８）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。構造式（１２８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。

実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定さ
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。

なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同
一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の、オルトメタル化されたアリール基が、イリジウム
又は白金に配位する窒素原子のα炭素原子に結合した、ピリジンまたは単環ジアジンなど
の六員環の複素芳香環を有し、該六員環の複素芳香環、又は該アリール基がトリシクロ［
５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基を置換基
として有する燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持された発光性の有機化合物を含む
層に適用された発光素子の一例について図１及び図２を参照して説明する。具体的には、
当該燐光性有機金属錯体をホスト材料に分散して、発光層として用いる構成について説明
する。

本実施の形態で例示する発光素子は、第１の電極、第２の電極及び第１の電極と第２の電
極の間に発光性の有機化合物を含む層（以下ＥＬ層という）を備える。第１の電極または
第２の電極のいずれか一方は陽極、他方が陰極として機能する。

ＥＬ層は第１の電極と第２の電極の間に設けられ、該ＥＬ層の構成は第１の電極と第２の
電極の材質に合わせて適宜選択すればよい。以下に発光素子の構成の一例を例示するが、
発光素子の構成がこれに限定されないことはいうまでもない。

＜発光素子の構成例１．＞
発光素子の構成の一例を図１（Ａ）に示す。図１（Ａ）に示す発光素子は、陽極１１０１
と陰極１１０２の間にＥＬ層１１０３が挟まれている。

陽極１１０１と陰極１１０２の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、Ｅ
Ｌ層１１０３に陽極１１０１の側から正孔が注入され、陰極１１０２の側から電子が注入
される。注入された電子と正孔はＥＬ層１１０３において再結合し、ＥＬ層１１０３に含
まれる発光物質が発光する。

ＥＬ層１１０３は、少なくとも発光物質を含む発光層を備えていればよく、発光層以外の
層と積層された構造であっても良い。発光層以外の層としては、例えば正孔注入性の高い
物質、正孔輸送性の高い物質、正孔輸送性に乏しい（ブロッキングする）物質、電子輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、並びにバイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高
い）の物質等を含む層が挙げられる。

ＥＬ層１１０３の具体的な構成の一例を図１（Ｂ）に示す。図１（Ｂ）に示すＥＬ層１１
０３は、正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１
４、並びに電子注入層１１１５が陽極１１０１側からこの順に積層されている。

＜発光素子の構成例２．＞
発光素子の構成の他の一例を図１（Ｃ）に示す。図１（Ｃ）に例示する発光素子は、陽極
１１０１と陰極１１０２の間にＥＬ層１１０３が挟まれている。さらに、陰極１１０２と
ＥＬ層１１０３との間には中間層１１０４が設けられている。なお、当該発光素子の構成
例２のＥＬ層１１０３には、上述の発光素子の構成例１と同様の構成が適用可能であり、
詳細については、発光素子の構成例１の記載を参酌できる。

中間層１１０４は少なくとも電荷発生領域を含んで形成されていればよく、電荷発生領域
以外の層と積層された構成であってもよい。例えば、第１の電荷発生領域１１０４ｃ、電
子リレー層１１０４ｂ、及び電子注入バッファー１１０４ａが陰極１１０２側から順次積
層された構造を適用することができる。

中間層１１０４における電子と正孔の挙動について説明する。陽極１１０１と陰極１１０
２の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、第１の電荷発生領域１１０４
ｃにおいて、正孔と電子が発生し、正孔は陰極１１０２へ移動し、電子は電子リレー層１
１０４ｂへ移動する。電子リレー層１１０４ｂは電子輸送性が高く、第１の電荷発生領域
１１０４ｃで生じた電子を電子注入バッファー１１０４ａに速やかに受け渡す。電子注入
バッファー１１０４ａはＥＬ層１１０３に電子を注入する障壁を緩和し、ＥＬ層１１０３
への電子注入効率を高める。従って、第１の電荷発生領域１１０４ｃで発生した電子は、
電子リレー層１１０４ｂと電子注入バッファー１１０４ａを経て、ＥＬ層１１０３のＬＵ
ＭＯ準位に注入される。

また、電子リレー層１１０４ｂは、第１の電荷発生領域１１０４ｃを構成する物質と電子
注入バッファー１１０４ａを構成する物質が界面で反応し、互いの機能が損なわれてしま
うことを防ぐことができる。

発光素子の構成例２の陰極に用いることができる材料の選択の幅は、構成例１の陰極に用
いることができる材料の選択の幅に比べて、広い。なぜなら、構成例２の陰極は中間層が
発生する正孔を受け取ればよく、仕事関数が比較的大きな材料を適用できるからである。

＜発光素子の構成例３．＞
発光素子の構成の他の一例を図２（Ａ）に示す。図２（Ａ）に例示する発光素子は、陽極
１１０１と陰極１１０２の間にＥＬ層が２つ設けられている。さらに、ＥＬ層１１０３ａ
と、ＥＬ層１１０３ｂとの間には中間層１１０４が設けられている。

なお、陽極と陰極の間に設けるＥＬ層は２つに限定されない。図２（Ｂ）に例示する発光
素子は、ＥＬ層１１０３が複数積層された構造、所謂、タンデム型の発光素子の構成を備
える。但し、例えば陽極１１０１と陰極１１０２の間にｎ（ｎは２以上の自然数）層のＥ
Ｌ層１１０３を設ける場合には、ｍ（ｍは自然数、１以上（ｎ−１）以下）番目のＥＬ層
と、（ｍ＋１）番目のＥＬ層との間に、それぞれ中間層１１０４を設ける構成とする。

また、当該発光素子の構成例３のＥＬ層１１０３には、上述の発光素子の構成例１と同様
の構成を適用することが可能であり、また当該発光素子の構成例３の中間層１１０４には
、上述の発光素子の構成例２と同様の構成が適用可能である。よって、詳細については、
発光素子の構成例１、または発光素子の構成例２の記載を参酌できる。

ＥＬ層の間に設けられた中間層１１０４における電子と正孔の挙動について説明する。陽
極１１０１と陰極１１０２の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間
層１１０４において正孔と電子が発生し、正孔は陰極１１０２側に設けられたＥＬ層へ移
動し、電子は陽極側に設けられたＥＬ層へ移動する。陰極側に設けられたＥＬ層に注入さ
れた正孔は、陰極側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層に含まれる発光物質が発
光する。また、陽極側に設けられたＥＬ層に注入された電子は、陽極側から注入された正
孔と再結合し、当該ＥＬ層に含まれる発光物質が発光する。よって、中間層１１０４にお
いて発生した正孔と電子は、それぞれ異なるＥＬ層において発光に至る。

なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合
は、ＥＬ層同士を接して設けることができる。具体的には、ＥＬ層の一方の面に電荷発生
領域が形成されていると、当該電荷発生領域は中間層の第１の電荷発生領域として機能す
るため、ＥＬ層同士を接して設けることができる。

発光素子の構成例１乃至構成例３は、互いに組み合わせて用いることができる。例えば、
発光素子の構成例３の陰極とｎ番目のＥＬ層の間に中間層を設けることもできる。

＜発光素子に用いることができる材料＞
次に、上述した構成を備える発光素子に用いることができる具体的な材料について、陽極
、陰極、ＥＬ層、第１の電荷発生領域、電子リレー層、並びに電子注入バッファーの順に
説明する。

＜陽極に用いることができる材料＞
陽極１１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上が好ましい）金属、合金
、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、
例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若し
くは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物（ＩｎｄｉｕｍＺ
ｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙
げられる。

これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル
法などを応用して作製しても構わない。例えば、インジウム−亜鉛酸化物膜は、酸化イン
ジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッ
タリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５ｗｔ％以上５ｗ
ｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有したターゲットを用いてスパッ
タリング法により形成することができる。

この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（
Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム
（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン等）等が挙げ
られる。

但し、陽極１１０１と接して第２の電荷発生領域を設ける場合には、仕事関数を考慮せず
に様々な導電性材料を陽極１１０１に用いることができる。具体的には、仕事関数の大き
い材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。第２の電荷発生領域を
構成する材料については、第１の電荷発生領域と共に後述する。

＜陰極に用いることができる材料＞
陰極１１０２に接して第１の電荷発生領域１１０４ｃを、ＥＬ層１１０３との間に設ける
場合、陰極１１０２は仕事関数の大小に関わらず様々な導電性材料を用いることができる
。

なお、陰極１１０２および陽極１１０１のうち少なくとも一方を、可視光を透過する導電
膜を用いて形成する。可視光を透過する導電膜としては、例えば酸化タングステンを含む
インジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むイ
ンジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯと
も示す。）、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物などを挙
げることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、５ｎｍ以上３０ｎｍ以下程度
）の金属薄膜を用いることもできる。この場合、該金属薄膜は半透過・半反射電極として
作用する。

＜ＥＬ層に用いることができる材料＞
上述したＥＬ層１１０３を構成する各層に用いることができる材料について、以下に具体
例を示す。

正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、
例えば、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）
や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（３
，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳ
Ｓ）等の高分子等によっても正孔注入層を形成することができる。

なお、正孔注入層の代わりに第２の電荷発生領域を形成してもよい。第２の電荷発生領域
を用いると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を陽極１１０１に用いることができ
るのは前述の通りである。第２の電荷発生領域を構成する材料については第１の電荷発生
領域と共に後述する。

正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層は、単層に限られず正
孔輸送性の高い物質を含む層を二層以上積層したものでもよい。電子よりも正孔の輸送性
の高い物質であればよく、特に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が、
発光素子の駆動電圧を低減できるため好ましい。

正孔輸送性の高い物質としては、例えば４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリ
フェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９
−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ
ス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：Ｍ
ＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−
Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げら
れる。または、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−
フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール
（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾ
ール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）などが
挙げられる。または、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、
１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）
、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール
（略称：ＣｚＰＡ）、などのカルバゾール誘導体が挙げられる。

これ以外にも、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルト
リフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフ
ェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミ
ド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’
−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を正孔
輸送層に用いることができる。

発光層は、本発明の実施形態の燐光性有機金属錯体を発光物質として含む層である。発光
層は、単層に限られず発光物質を含む層を二層以上積層したものでもよい。発光物質とし
て、前記燐光有機金属錯体と同時に蛍光性化合物を用いても良い。

本実施の形態で例示する発光素子は、その発光層に、オルトメタル化されたアリール基が
、イリジウム又は白金に配位する窒素原子のα炭素原子に結合した、ピリジンまたは単環
ジアジンなどの六員環の複素芳香環を有し、該六員環の複素芳香環、又は該アリール基が
トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチ
ル基を置換基として有する燐光性有機金属錯体を含む。

本発明の一態様の発光素子に用いることができる燐光性有機金属イリジウム錯体は、実施
の形態２にて詳細に説明するが、その一例として（アセチルアセトナト）ビス［４−（２
−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅ
ｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体と同時にて用いることができる蛍光性化合物として
は、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−
カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルア
ミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０
−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９
−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−
４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｐ
ＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ
−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジア
ミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニ
ル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰ
ＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］
クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−
（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−
２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン
（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［
９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０
−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、
Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリ
ン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１
２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称
：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メ
チル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２
−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キ
ノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（
略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン
−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−
３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−
（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ
［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジ
ニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７
，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノ
リジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略
称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテ
ニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２
−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，
７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４
Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、ＳＤ１（
商品名；ＳＦＣＣｏ．，Ｌｔｄ製）などが挙げられる。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体と同時に用いることができる燐光性化合物としては
、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イ
リジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［
２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ
）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメ
チルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［
Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル
）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ
ａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］
）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［
４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナトト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ）］）、ビ
ス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセト
ナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ
，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａ
ｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キ
ノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１
７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥ
Ｐ）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロ
パンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ
）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセト
ナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐ
ｈｅｎ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ）］）などが挙げられる。

発光物質は、ホスト材料に分散させて用いるのが好ましい。ホスト材料としては、ＮＰＢ
、ＴＰＤ、ＴＣＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢ、などの芳香族アミン化合物
、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、ＣＢＰ、ＴＣＰＢ、ＣｚＰＡ、９
−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）などのカルバゾール誘導体
を用いることができる。または、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
などの高分子化合物を含む正孔輸送性の高い物質を用いることができる。または、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノ
リナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベン
ゾキノリン骨格を有する金属錯体を用いることができる。または、ビス［２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）、な
どのオキサゾール系やチアゾール系配位子を有する金属錯体を用いることができる。また
は、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−
［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバゾ
ール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロ
リン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの電子輸送性の高い
物質を用いることができる。

電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層は、単層に限られず電
子輸送性の高い物質を含む層を二層以上積層したものでもよい。正孔よりも電子の輸送性
の高い物質であればよく、特に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が、
発光素子の駆動電圧を低減できるため好ましい。

電子輸送性の高い物質としては、例えばＡｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど
のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。ま
たは、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系や、チアゾール系配位
子を有する金属錯体なども用いることができる。または、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＣＯ１１
、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル
］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などが挙げ
られる。

これ以外にも、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピ
リジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオ
レン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称
：ＰＦ−ＢＰｙ）、などの高分子化合物を電子輸送層に用いることができる。

電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層は、単層に限られず電
子注入性の高い物質を含む層を二層以上積層したものでもよい。電子注入層を設ける構成
とすることで陰極１１０２からの電子の注入効率が高まり、発光素子の駆動電圧を低減で
きるため好ましい。

電子注入性の高い物質としては、例えばリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウ
ム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム
（ＣａＦ_２）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属またはこれらの化合物が挙げられる。
また電子輸送性を有する物質中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍ
ｇ）、又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を
含有させたもの等を用いることもできる。

これらの層を適宜組み合わせてＥＬ層１１０３を形成する方法としては、種々の方法（例
えば、乾式法や湿式法等）を適宜選択することができる。例えば、用いる材料に応じて真
空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法などを選んで用いればよい。また、各
層で異なる方法を用いて形成してもよい。

＜電荷発生領域に用いることができる材料＞
第１の電荷発生領域１１０４ｃ、及び第２の電荷発生領域は、正孔輸送性の高い物質とア
クセプター性物質を含む領域である。なお、これらの電荷発生領域は、同一膜中に正孔輸
送性の高い物質とアクセプター性物質を含有する場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質
を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積層されていても良い。但し、陰極に接して
設けられる第１の電荷発生領域が積層構造の場合には、正孔輸送性の高い物質を含む層が
陰極１１０２と接する構造となる。陽極に接して設けられる第２の電荷発生領域が積層構
造の場合には、アクセプター性物質を含む層が陽極１１０１と接する構造となる。

なお、電荷発生領域において、正孔輸送性の高い物質に対して質量比で、０．１以上４．
０以下の比率でアクセプター性物質を添加することが好ましい。

電荷発生領域に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物、特に元素周期表に
おける第４族乃至第８族に属する金属の酸化物が好ましい。具体的には、酸化モリブデン
が特に好ましい。なお、酸化モリブデンは、吸湿性が低いという特徴を有している。

また、電荷発生領域に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カル
バゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）な
ど、種々の有機化合物を用いることができる。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質であることが好ましい。

＜電子リレー層に用いることができる材料＞
電子リレー層１１０４ｂは、第１の電荷発生領域１１０４ｃにおいてアクセプター性物質
がひき抜いた電子を速やかに受け取ることができる層である。従って、電子リレー層１１
０４ｂは、電子輸送性の高い物質を含む層であり、またそのＬＵＭＯ準位は、第１の電荷
発生領域１１０４ｃにおけるアクセプター性物質のアクセプター準位と、ＥＬ層１１０３
のＬＵＭＯ準位との間に位置する。具体的には、およそ−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以
下とするのが好ましい。

電子リレー層１１０４ｂに用いる物質としては、例えば、ペリレン誘導体や、含窒素縮合
芳香族化合物が挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安定な化合物であるため
電子リレー層１１０４ｂに用いる物質として好ましい。さらに、含窒素縮合芳香族化合物
のうち、シアノ基やフッ素などの電子吸引基を有する化合物を用いることにより、電子リ
レー層１１０４ｂにおける電子の受け取りがさらに容易になるため、好ましい。

ペリレン誘導体の具体例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水
物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベン
ゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチルー３，４，９，１０−ペリ
レンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシルー
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＨｅｘＰＴＣ）等が挙
げられる。

また、含窒素縮合芳香族化合物の具体例としては、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］
フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称
：ＨＡＴ（ＣＮ）_６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２Ｐ
ＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称
：Ｆ２ＰＹＰＲ）等が挙げられる。

その他にも、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペン
タセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ_１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオ
ロオクチル−１、４、５、８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ
−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’
’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフ
ラーレン（例えば［６，６］−フェニルＣ_６１酪酸メチルエステル）等を電子リレー層１
１０４ｂに用いることができる。

＜電子注入バッファーに用いることができる材料＞
電子注入バッファー１１０４ａは、第１の電荷発生領域１１０４ｃからＥＬ層１１０３へ
の電子の注入を容易にする層である。電子注入バッファー１１０４ａを第１の電荷発生領
域１１０４ｃとＥＬ層１１０３の間に設けることにより、両者の注入障壁を緩和すること
ができる。

電子注入バッファー１１０４ａには、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、お
よびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭
酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロ
ゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩
を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。

また、電子注入バッファー１１０４ａが、電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含んで
形成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、０．００１以上０．１以
下の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物
（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含
む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類
金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（
略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることも
できる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明したＥＬ層１１０３の一部に形
成することができる電子輸送層の材料と同様の材料を用いて形成することができる。

以上のような材料を組み合わせることにより、本実施の形態に示す発光素子を作製するこ
とができる。この発光素子からは、本発明の一態様の燐光性有機金属イリジウム錯体から
の発光が得られ、その発光色は該燐光性有機金属イリジウム錯体の種類を変えることによ
り選択できる。また、発光色の異なる複数の発光物質を用いることにより、発光スペクト
ルの幅を拡げて、例えば白色発光を得ることもできる。なお、白色発光を得る場合には、
互いに補色となる発光色を呈する発光物質を用いればよく、例えば補色となる発光色を呈
する異なる層を備える構成等を用いることができる。具体的な補色の関係としては、例え
ば青色と黄色、あるいは青緑色と赤色等が挙げられる。

本発明の一態様の有機発光素子は、本発明の一態様の、オルトメタル化されたアリール基
が、イリジウム又は白金に配位する窒素原子のα炭素原子に結合したピリジンまたは単環
ジアジンなどの六員環の複素芳香環を有し、該六員環の複素芳香環、又は該アリール基が
トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチ
ル基を置換基として有する燐光性有機金属錯体が、発光層に適用されたものである。

イリジウム又は白金の配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニ
ル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基は、共鳴効果による発光波長の長波長化を引
き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与された配
位子を備える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用いると
、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。または、嵩高いトリシクロ［５
．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などの置換
基を有する配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子間距離が大きくなるため濃度消光
し難い。

なお、本実施の形態は、本明細書で示す他の実施の形態と適宜組み合わせることができる
。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体の一例について説明する。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体は、金属と、該金属に配位する窒素原子を含む六員
環の複素芳香環と、を有し、該金属はイリジウム又は白金であり、該六員環の複素芳香環
はピリジンまたは単環ジアジンであり、該窒素原子のα炭素原子にアリール基が結合して
おり、該アリール基は金属に結合することによりオルトメタル化しており、該六員環の複
素芳香環、又は該アリール基は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、
ノルボルニル基またはアダマンチル基のいずれか一を置換基として備える。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が備える六員環の複素芳香環は、ピリジン骨格また
は単環ジアジン骨格である。なお、単環ジアジン骨格としては、具体的には、１，２−ジ
アジン（ピリダジンともいう）骨格、１，３−ジアジンまたは１，５−ジアジン（ピリミ
ジンともいう）骨格、１，４−ジアジン（ピラジンともいう）骨格である。また、ピリジ
ン骨格の窒素原子、及び単環ジアジン骨格の窒素原子のうち１つは、イリジウム又は白金
に配位し、該窒素原子のα炭素原子（すなわち、該窒素原子と直接結合している炭素原子
）には、アリール基が結合している。なお、当該アリール基は上記のイリジウム又は白金
に結合することによりオルトメタル化している。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が備えるアリール基としては、フェニル基、炭素数
１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以
上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基
、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲンで１以上置換さ
れたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換も
しくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基が挙げられる。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体は、架橋された脂環式の置換基を、該六員環の複素
芳香環又は該アリール基に備える。架橋された脂環式の置換基としては、トリシクロ［５
．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基が挙げられ
る。なお、ノルボルナン化合物にはｅｎｄｏ体とｅｘｏ体の異性体が存在するが、本発明
はそのどちらでも良く、両者を混合していても良い。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が備える該六員環の複素芳香環、又は該アリール基
に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基または
アダマンチル基は、燐光性有機金属錯体の発光波長が共鳴効果により長波長化する現象を
引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与された
配位子を備える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用いる
と、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。または、トリシクロ［５．２
．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基は構造が嵩高い
ため、このような置換基が結合した配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子間距離が
大きくなるため会合せず、濃度消光し難い。

＜燐光性有機金属錯体の構成例１．＞
本発明の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属錯体であり
、イリジウム又は白金である金属Ｍと、該金属Ｍに配位するピリミジン環と、を有し、フ
ェニル基が前記金属Ｍに配位する窒素原子のα炭素原子に結合しており、該フェニル基は
該金属Ｍに結合することによりオルトメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４
、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一はトリシクロ［５
．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれ
た一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４の
アルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素
数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しく
は置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。

ハロゲンとしては、例えばフッ素等を挙げることができる。

置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基等を挙げることができる。

置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。

置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、例えばメチルスルファニル
基（メチルチオ基）、エチルスルファニル基（エチルチオ基）、プロピルスルファニル基
（プロピルチオ基）、イソプロピルスルファニル基（イソプロピルチオ基）、ｎ−ブチル
スルファニル基（ｎ−ブチルチオ基）、イソブチルスルファニル基（イソブチルチオ基）
、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基（ｓｅｃ−ブチルチオ基）、ｔｅｒｔ−ブチルスルファ
ニル基（ｔｅｒｔ−ブチルチオ基）等を挙げることができる。

置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基等を
挙げることができる。

置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、炭素数１〜４の
アルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換さ
れたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数
６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲンで１以上置換されたフェ
ニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無
置換のナフタレン−イル基等を挙げることができる。

なお、Ｒ^１に用いる炭素数１〜４のアルキル基としては、炭素数２以上のアルキル基がよ
り好ましい。炭素数２以上のアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。
そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収
率が向上する。これを考慮すると、Ｒ^１における炭素数１〜４のアルキル基としては、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。

また、Ｒ^２における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基が好ましい。Ｒ^２をメ
チル基とすることで、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体の発光波長を短波長側にシフ
ト（ブルーシフトともいう）できる。

＜燐光性有機金属錯体の構成例２．＞
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例１．において、置換基Ｒ^１、Ｒ^２
、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１はトリシクロ［５．２．１．０（２，６
）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれ
ぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換また
は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチ
オ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の
炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有す
る燐光性有機金属錯体である。

ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無
置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のア
リール基の具体例は、燐光性有機金属錯体の構成例１．と同様である。

イリジウム又は白金に配位するピリミジン環の置換基Ｒ^１がトリシクロ［５．２．１．０
（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一であると
、その誘起効果により該配位子は電子を供与され、該燐光性有機金属錯体の分子吸収係数
が特に大きくなり、発光効率が高くなる。

＜燐光性有機金属錯体の構成例３．＞
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例１．または構成例２．において、
金属Ｍがイリジウムである燐光性有機金属錯体である。

金属Ｍがイリジウムであると、スピン−軌道相互作用が大きくなる。また、金属Ｍと配位
子が金属−炭素結合を有していることから、イリジウムからピリミジン環への電荷の移動
（三重項ＭＬＣＴ（ＭｅｔａｌｔｏＬｉｇａｎｄＣｈａｒｇｅＴｒａｎｓｆｅｒ
）遷移ともいう）が起こりやすくなる。その結果、燐光発光のような禁制遷移が生じやす
くなる上に、三重項励起寿命も短くなり、該燐光性有機金属錯体の発光効率を高める効果
を奏する。

＜燐光性有機金属錯体の構成例４．＞
本発明の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属錯体であり、該燐光性有
機金属錯体はイリジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、モノアニオン性配
位子Ｌと、を有し、該イリジウムに配位する窒素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合
しており、該フェニル基は該イリジウムに結合することによりオルトメタル化しており、
置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７
のいずれか一はトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基ま
たはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換
または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキ
シ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１
〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいず
れかである。

＜燐光性有機金属錯体の構成例５．＞
また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属錯体であり、置換
基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１はトリシクロ［５．２．１
．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表
し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル
基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４
のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換ま
たは無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。

イリジウムに２つのピリミジン環と１つのモノアニオン性の配位子Ｌとが配位する、構成
例４．及び構成例５．の燐光性有機金属錯体は、燐光量子収率が高い。これは、イリジウ
ムに対する配位子の対称性が崩れることに起因すると考えられる。

＜燐光性有機金属錯体の構成例６．＞
また、本発明の一態様は、燐光性有機金属錯体の構成例４．または構成例５．において、
モノアニオン性配位子がβジケトンである上記の燐光性有機金属錯体である。

＜燐光性有機金属錯体の構成例７．＞
また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表される燐光性有機金属錯体であり、イリ
ジウムと、該イリジウムに配位するピリミジン環と、を有し、該イリジウムに配位する窒
素原子のα炭素原子にはフェニル基が結合しており、該フェニル基は該イリジウムに結合
することによりオルトメタル化しており、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃
至Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７のいずれか一はトリシクロ［５．２．１．０（
２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一を表し、他
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置
換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアル
キルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは置換または無
置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。

＜燐光性有機金属錯体の構成例８．＞
また、本発明の一態様は下記一般式（Ｇ３）で表される上記の燐光性有機金属錯体であり
、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６乃至Ｒ^７のうち、Ｒ^１はトリシクロ［５．
２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた
一を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のア
ルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数
１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、若しくは
置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかである。

イリジウムに３つのピリミジン環が配位する構成により、耐熱性が高まる効果を奏する。
そして、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。または、分解生成
物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子の信頼性を向上で
きる。さらに、イリジウムに配位するピリミジン環の置換基Ｒ^１がトリシクロ［５．２．
１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基から選ばれた一で
あると、その誘起効果により該配位子は電子を供与され、該燐光性有機金属錯体の分子吸
収係数が特に大きくなり、発光効率が高い。

次に、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について
説明する。下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、以下のよう
な簡便な合成スキーム（ａ）、（ａ’）、または（ａ”）により合成できる。

一般式（Ｇ０）において、Ｒ^１〜Ｒ^３は、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数
１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置
換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基
、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ａｒは、置換又は無置
換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。但し、Ｒ^１及びＡｒ上の置換基のうち少なくと
も一つは、分子内で炭素−炭素橋架け結合された脂環炭化水素である。なお、特にＲ^１と
しては、水素以外の置換基が好ましい。

例えば、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ
）に示すように、アリールボロン酸（Ａ１）とハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ２）とを
カップリングすることにより得られる。

合成スキーム（ａ）において、Ｘはハロゲンを表す。

また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’
）に示すように、（Ａ１’）に示すアリールリチウム化合物またはグリニヤール試薬をピ
リミジン化合物（Ａ２’）と反応させることにより得られる。

合成スキーム（ａ’）において、Ｘは、ハロゲンを表す。

また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ’
’）に示すように、アリール基置換の１，３−ジケトン（Ａ１’’）とアミジン（Ａ２’
’）を反応させることにより得られる。

なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ^３が水素の場合は、非特許文献（Ｈ．Ｂｒｅｄｅｒｅ
ｃｋ，Ｒ．Ｇｏｍｐｐｅｒ，Ｇ．Ｍｏｒｌｏｃｋ，「ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈ
ｔｅ」，９０，ｐ．９４２−９５２（１９５７））に示されるように、アリール基置換の
１，３−ジケトン（Ａ１’’）とホルムアミドを酸触媒存在下で加熱し、反応させること
により得られる。

合成スキーム（ａ’’）において、Ｒ^１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキ
ル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ^２は、水素、ハ
ロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１
〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無
置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ
^３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒは、置換
又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。但し、Ｒ^１及びＡｒ上の置換基のうち
少なくとも一つは、分子内で炭素−炭素橋架け結合された脂環炭化水素である。

上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’
）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表
される４−アリールピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがっ
て、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であると
いう特徴がある。

≪一般式（Ｇ２）及び（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して、
下記一般式（Ｇ２）及び（Ｇ３）で表される本有機金属錯体を合成する方法の一例を説明
する。具体的には、好ましい例として、一般式（Ｇ０）のアリール基がフェニル基であっ
て、Ｒ^２が水素を表す場合の一般式（Ｇ０’）を用いて説明する。

一般式（Ｇ２）及び（Ｇ３）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。また、Ｒ
^１及びＲ^３〜Ｒ^７は、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基
、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４の
アルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ^３は、水素、又は置換もしくは無置換の
炭素数１〜４のアルキル基を表す。但し、Ｒ^１及びＲ^３〜Ｒ^７のうち少なくとも一つは、
分子内で炭素−炭素橋架け結合された脂環炭化水素である。

＜一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０’）で表される４−フェニル
ピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、
ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）とを無溶媒、またはアル
コール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エト
キシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用
いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有
機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。マイクロ
波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｂ）において、Ｘはハロゲンを表す。

さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複
核錯体（Ｂ）と、配位子ＨＬを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプ
ロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様
である有機金属錯体が得られる。マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｃ）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。

なお、Ｒ^１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いると、Ｒ^１として水素を用いた場合に比較し
て、複核金属錯体が合成スキーム（ｃ）で分解してしまうことが抑制され、飛躍的に高い
収率を得ることができる。

なお、一般式（Ｇ２）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、βジケトン構造を有する
モノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キ
レート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は
２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが
好ましい。特に、βジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると
、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、βジ
ケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好まし
い。また、βジケトン構造を有することで昇華性も高まり、蒸着性能に優れるという利点
がある。

また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であること
が好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるた
め有効である。

一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ^７１〜Ｒ^１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素
数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置
換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ^１〜Ａ^３は、それぞ
れ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ^２炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ^２炭素を表
し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜４のハロアルキル基、
またはフェニル基を表す。

＜一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ
）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０’）で表される４−フェニルピ
リミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨ
ウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）、またはイリジウム錯体（
アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することに
より、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、
この反応は、溶媒、例えばアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−
メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）の存在下で行ってもよい。また、マイ
クロ波を加熱手段として用いることも可能である。

合成スキーム（ｄ）において、Ｒ^１〜Ｒ^７は、上記一般式（Ｇ３）の置換基とＲ^１〜Ｒ^７
同様に定義される。

なお、Ｒ^１として、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは
無置換の炭素数６〜１０のアリール基を用いることで、Ｒ^１として水素を用いた場合に比
較して、合成スキーム（ｄ）における収率を高めることができる。

以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

次に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式を構造式（１００）〜（１４１）
に列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（１００）〜（１４１）で表される有機金属錯体には、配位子の種類に
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。

本実施の形態で説明した本発明の一態様の燐光性有機金属錯体は、以下の効果を奏する。

配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基
またはアダマンチル基は、共鳴効果による発光波長の長波長化を引き起こすことなく、そ
の誘起効果により配位子に電子を供与する。電子が供与された配位子を備える燐光性有機
金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用いると、当該ホスト材料から効
率よくエネルギーを受容できる燐光性有機金属錯体を提供できる。

または、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはア
ダマンチル基などの嵩高い置換基が結合した配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子
間距離が大きくなるため会合が生じず、濃度消光し難い。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体を、発光性の有機化合物として
発光層のゲスト材料に用いる発光素子の構成の一例について図３を参照して説明する。本
実施の形態で例示する発光素子は、第１の電極、第２の電極及び第１の電極と第２の電極
の間に発光性の有機化合物を含む層（以下ＥＬ層という）を備える。第１の電極または第
２の電極のいずれか一方は陽極、他方が陰極として機能する。

該ＥＬ層の構成は第１の電極と第２の電極の材質に合わせて適宜選択すればよい。本実施
の形態では、ホスト材料である第１の有機化合物に第２の有機化合物と発光性の有機化合
物がゲスト材料として分散された発光層を備え、該発光層に注入された電子と正孔の再結
合により生じたエネルギーが、第１の有機化合物と第２の有機化合物の励起錯体を経て、
発光性の有機化合物の発光に至る構成を備える発光素子について説明する。発光層をこの
ような構成とすることで、電子と正孔が再結合して生じるエネルギーを高い効率で発光性
の有機化合物に移動でき、効率のよい発光素子を構成できる。

＜発光層におけるホスト材料の挙動＞
本実施の形態で例示する発光層におけるホスト材料の挙動を、従来の発光層におけるホス
ト材料の挙動と比較して、図３を用いて説明する。

はじめに、従来の発光層のホスト材料の挙動を図３（Ａ）に示す。なお、ここでは、ホス
ト材料である第１の有機化合物（Ｈとする）に発光性の有機化合物をゲスト材料として分
散して用いる場合について説明するが、次に説明する励起錯体を生じる組み合わせでなけ
れば、複数のゲスト材料をホスト材料に分散して用いる構成についても同様に説明できる
。

従来の発光層において、ホスト材料である有機化合物Ｈは電子と正孔の再結合により生じ
るエネルギーにより励起され、一重項励起状態の有機化合物Ｈ^＊ _（Ｓ１）と、三重項励起
状態の有機化合物Ｈ^＊ _（Ｔ１）とが生じる。なお、その生成確率は２５：７５（＝Ｈ^＊ _（
_Ｓ１）：Ｈ^＊ _（Ｔ１））となる。一般に一重項励起状態の有機化合物Ｈ^＊ _（Ｓ１）は、三
重項励起状態の有機化合物Ｈ^＊ _（Ｔ１）より高いエネルギーを有するうえ、一重項励起状
態から三重項励起状態への遷移は禁制遷移となる。その結果、図３（Ａ）に示すように、
発光層にはエネルギーが異なる状態（エネルギー状態Ｅ１、エネルギー状態Ｅ２）の２つ
の励起種が存在することになる。

次に、本実施形態で例示する発光層のホスト材料の挙動を図３（Ｂ）に示す。本実施の形
態で例示する発光層はホスト材料である第１の有機化合物（Ａとする）と、ゲスト材料と
して第２の有機化合物（Ｂとする）と、発光性の有機化合物を含む。なお、ここでは、発
光性の有機化合物に加えて１種類の第２の有機化合物をゲスト材料に用いる場合について
説明するが、発光性の有機化合物に加えて２種類以上の第２の有機化合物をゲスト材料に
用いる場合、又は励起状態において分子内電荷移動が可能な第１の有機化合物を１種類用
いる場合についても、同様の説明をあてはめることができることがある。

本実施の形態で例示する発光層において、ホスト材料である第１の有機化合物Ａは電子と
正孔の再結合により生じるエネルギーにより励起され、一重項励起状態の第１の有機化合
物Ａ^＊ _（Ｓ１）と、三重項励起状態の第１の有機化合物Ａ^＊ _（Ｔ１）とが生じる。なお、
その生成確率は２５：７５（＝Ａ^＊ _（Ｓ１）：Ａ^＊ _（Ｔ１））となる。一般に一重項励起
状態の有機化合物Ａ^＊ _（Ｓ１）は、三重項励起状態の有機化合物Ａ^＊ _（Ｔ１）より高いエ
ネルギーを有するうえ、一重項励起状態から三重項励起状態への遷移は禁制遷移となる。

次に、一重項励起状態の第１の有機化合物Ａ^＊ _（Ｓ１）は共存する基底状態の第２の有機
化合物Ｂ_（Ｓ０）との間で電子の授受を行い、励起錯体ＡＢ^＊を形成する。

ここで、第２の有機化合物Ｂを選択して用いると、生成する励起錯体ＡＢ^＊のエネルギー
を調整できる。そして、一重項励起状態の第１の有機化合物Ａ^＊ _（Ｓ１）が持つエネルギ
ーを、三重項励起状態の第１の有機化合物Ａ^＊ _（Ｔ１）が持つエネルギーとおよそ等しい
程度まで低減できる。その結果、図３（Ｂ）に示すように、本実施の形態で例示する発光
層には、エネルギーがおよそ等しい状態（エネルギー状態Ｅ１）の励起種が存在すること
になる。言い換えると、電子と正孔の再結合により生じるエネルギーをおよそ等しい状態
に集約できる。

なお、励起錯体ＡＢ^＊が生成する別の過程も存在する。具体的には、発光層に注入した電
子と正孔により、還元された第１の有機化合物Ａと酸化された第２の有機化合物Ｂ、又は
酸化された第１の有機化合物Ａと還元された第２の有機化合物Ｂが生じ、互いが直接励起
錯体ＡＢ^＊を形成する場合もある。いずれにせよ、およそ等しい状態に集約されたエネル
ギーは効率よく発光性の有機化合物に移動し、発光に至る。

＜発光層におけるゲスト材料の挙動＞
次に、本実施形態で例示する発光層にゲスト材料として分散する発光性の有機化合物の挙
動について説明する。なお、ここでは励起状態のホスト材料から発光性の有機化合物にエ
ネルギーが移動する過程について説明する。

励起状態のホスト材料から発光性の有機化合物にエネルギーを移動する過程には、フェル
スター機構（双極子−双極子相互作用）によるものと、デクスター機構（電子交換相互作
用）によるものとがある。いずれの機構においても、エネルギーを供与する励起種が発す
る発光の規格化されたスペクトルと、エネルギーを授受するゲスト材料の吸収スペクトル
の積の積分値が大きい組み合わせにおいて、エネルギー移動の速度係数が大きくなること
が知られている。言い換えると、励起種の規格化された発光と発光性の有機化合物の吸収
の重なりが大きいものほど、エネルギー移動が起こりやすいことが知られている。

本実施の形態で例示する発光層は、ホスト材料である第１の有機化合物Ａと第２の有機化
合物Ｂの励起錯体を生じ、電子と正孔の再結合により生じるエネルギーがおよそ等しい状
態（エネルギー状態Ｅ１）に集約されている。従って、エネルギー状態Ｅ１からの発光ス
ペクトルに対して重なりが大きい吸収スペクトルを有する材料を発光性の有機化合物に選
択して用いることにより、およそ等しい状態に集約されたエネルギーを発光性の有機化合
物に効率よく移動できる。さらに、発光性の有機化合物に発光効率が高い材料を選択して
用いることにより、電子と正孔の再結合により生じたエネルギーを効率よく光に変換でき
る発光素子を提供できる。

＜本実施の形態の発光層に用いることができる材料＞
ホスト材料である第１の有機化合物にゲスト材料として第２の有機化合物と共に発光性の
有機化合物が分散された発光層を備え、該発光層に注入された電子と正孔の再結合により
生じたエネルギーが、第１の有機化合物と第２の有機化合物の励起錯体を経て、発光性の
有機化合物が発光に至る構成に使用できる材料を以下に例示する。

ホスト材料である第１の有機化合物と、励起状態の第１の有機化合物と励起錯体を生じる
第２の有機化合物の組み合わせとしては、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性
化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）の組み合わせが好
ましい。ただし、第１の有機化合物及び第２の有機化合物は、これらに限定されることな
く、励起錯体を形成できる組み合わせであって、該励起錯体の発光スペクトルが、ホスト
材料に分散する発光性の有機化合物の吸収スペクトルと重なりが大きく、該励起錯体の発
光スペクトルのピークが、燐光性化合物の吸収スペクトルのピークよりも長波長であれば
よい。

なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物
と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御できる
。つまり、その混合比によって、発光層内の正孔と電子の再結合確率を高め、発光効率を
高める最適なバランスを設計することができる点も、本発明の一態様の特徴の一つである
。このキャリアバランスの観点と、励起錯体を形成させる観点から、第１の有機化合物と
第２の有機化合物の割合は極端に違わないことが好ましい。具体的には、第１の有機化合
物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。

電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−
イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）
、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰ
ＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）などのベンゾキノキサリ
ン誘導体が挙げられる。

ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−
フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、
２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ
−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣ
Ａ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオ
レン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，
３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）
、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９
’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−
（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７
−イル｝−フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバ
ゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニ
ルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェ
ニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，
６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニル
カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：
ＰＣｚＰＣＡ２）などの芳香族アミンやカルバゾール誘導体が挙げられる。

発光性の有機化合物としては、燐光性化合物が好ましく、有機金属錯体の中でもイリジウ
ム錯体が特に好ましい。なお、上述のフェルスター機構によるエネルギー移動を考慮する
と、燐光性化合物の最も長波長側に位置する吸収帯のモル吸光係数は、２０００Ｍ^−１・
ｃｍ^−１以上が好ましく、５０００Ｍ^−１・ｃｍ^−１以上が特に好ましい。

大きなモル吸光係数を有する発光性の有機化合物としては、例えば、ビス（３，５−ジメ
チル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）や、（アセチルアセトナト）ビス（４，６
−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）などが挙げられる。

また、本発明の一態様の燐光性有機金属イリジウム錯体（実施の形態２参照）は好適であ
り、例えば（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリ
ミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）などが好ましい。

以上のように、ホスト材料である第１の有機化合物に、ゲスト材料として第２の有機化合
物と発光性の有機化合物が分散された発光層を備え、該発光層に注入された電子と正孔の
再結合により生じたエネルギーが、第１の有機化合物と第２の有機化合物の励起錯体を経
て、発光性の有機化合物の発光に至る構成を発光層に備える発光素子を作製できる。

本実施の形態で例示した発光素子は、該発光層に注入された電子と正孔の再結合により生
じたエネルギーを、およそ等しい状態に集約してから発光性の有機化合物に移動する。そ
の結果、ホスト材料から発光性の有機化合物へ効率良くエネルギーを移動できる。さらに
、本発明の一態様の発光効率が高い燐光性有機金属錯体を用いることにより、電子と正孔
の再結合により生じたエネルギーを効率よく光に変換できる発光素子を提供できる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持された発
光性の有機化合物を含む層に適用された発光素子を用いた発光装置について図４、及び図
５を参照して説明する。具体的には、アクティブマトリクス型及びパッシブマトリクス型
の発光装置について説明する。

＜アクティブマトリクス型の発光装置＞
アクティブマトリクス型の発光装置に適用した場合の構成を図４に示す。なお、図４（Ａ
）は、発光装置の上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図
である。

アクティブマトリクス型の発光装置１４００は、駆動回路部（ソース側駆動回路）１４０
１、画素部１４０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）１４０３、封止基板１４０４、シ
ール材１４０５を備える（図４（Ａ）参照）。なお、シール材１４０５で囲まれた内側は
、空間１４０７になっている（図４（Ｂ）参照）。

発光装置１４００は外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）１４
０９を介して、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。
なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、ＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）
が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく
、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、発光装置１４００の構成について図４（Ｂ）に示す断面図を用いて説明する。発光
装置１４００は、素子基板１４１０上に図示されたソース側駆動回路１４０１を含む駆動
回路部及び、図示された画素を含む画素部１４０２を備える。また、ソース側駆動回路１
４０１及びゲート側駆動回路１４０３に入力される信号を伝送するための引き回し配線１
４０８を備える。

なお、本実施の形態ではソース側駆動回路１４０１がｎチャネル型ＴＦＴ１４２３とｐチ
ャネル型ＴＦＴ１４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路を含む構成について例示するが、
駆動回路はこの構成に限定されず、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路
で構成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体
型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することも
できる。

また、画素部１４０２は本発明の一態様の発光素子を用いて構成する。画素部１４０２は
スイッチング用ＴＦＴ１４１１と、電流制御用ＴＦＴ１４１２とそのドレインに電気的に
接続された第１の電極１４１３とを含む複数の画素を有する。画素部１４０２には、例え
ば実施の形態１で例示した発光素子を適用できる。具体的には、画素部１４０２が備える
発光素子のそれぞれに、スイッチング用のＴＦＴを設ける構成とすればよい。なお、隔壁
１４１４が第１の電極１４１３の端部を覆って形成されている。ここでは、ポジ型の感光
性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、隔壁１４１４の上端部又は下端部には、曲率を有する曲面が形成されるようにする
。例えば、隔壁１４１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、隔壁１
４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好
ましい。また、隔壁１４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネ
ガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用するこ
とができる。

発光装置１４００は、第１の電極１４１３上に第２の電極１４１７を有し、第１の電極１
４１３と第２の電極１４１７の間にＥＬ層１４１６が設けられ、発光素子１４１８を構成
している。発光素子１４１８の構成としては、例えば実施の形態１で例示した発光素子を
適用できる。

本実施の形態で例示する発光装置１４００は、素子基板１４１０、封止基板１４０４、及
びシール材１４０５で囲まれた空間１４０７に本発明の一態様の発光素子１４１８を封止
する構造になっている。なお、空間１４０７には、充填材が充填されており、不活性気体
（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材１４０５で充填される場合もある
。また、乾燥剤など不純物の吸着材を設けても良い。

シール材１４０５及び封止基板１４０４は、大気中の不純物（例えば水分や酸素）をでき
るだけ透過しない材料であることが望ましい。封止基板１４０４に用いる材料としては、
ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰ
ｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル樹脂等
からなるプラスチック基板をその例に挙げることができ、シール材１４０５には代表的に
はエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。

上述した本発明の一態様のアクティブマトリクス型の発光装置は、本発明の一態様の燐光
性有機金属錯体が、一対の電極に挟持されたＥＬ層に適用された発光素子を備える。該燐
光性有機金属錯体は、ピリジンまたは単環ジアジンなどの、窒素原子を有する六員環の複
素芳香環とイリジウム又は白金を有しており、該窒素原子がイリジウム又は白金に配位し
、オルトメタル化されたアリール基が該窒素原子のα炭素原子に結合され、該六員環の複
素芳香環、又は該アリール基がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノ
ルボルニル基またはアダマンチル基のいずれか一を置換基として備える。このため、発光
効率が高く、消費電力が低減された発光装置を提供できる。

＜パッシブマトリクス型の発光装置＞
次に、パッシブマトリクス型の発光装置に適用した場合の構成を図５に示す。なお、図５
（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図で
ある。

パッシブマトリクス型の発光装置２５００は、基板２５０１上に第１の電極２５０２を備
える。また、絶縁層２５０５が第１の電極２５０２の端部を覆って設けられており、隔壁
層２５０６が絶縁層２５０５上に設けられている。

発光装置２５００は、本発明の一態様の発光素子を用いて形成されている。該発光素子は
、例えば実施の形態１で例示した構成を適用できる。第１の電極２５０２上に第２の電極
２５０３を有し、第１の電極２５０２と第２の電極２５０３の間にＥＬ層２５０４が設け
られ、発光素子を構成している。

隔壁層２５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔
が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層２５０６の短辺方向の断面は、台形状で
あり、底辺（絶縁層２５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層２５０５と接する辺）
の方が上辺（絶縁層２５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層２５０５と接しない辺
）よりも短い。このように、隔壁層２５０６を設けることで、クロストーク等に起因した
発光素子の不良を防ぐことができる。

上述した本発明の一態様のパッシブマトリクス型の発光装置は、本発明の一態様の燐光性
有機金属錯体が一対の電極に挟持されたＥＬ層に適用された発光素子を備える。該燐光性
有機金属錯体は、ピリジンまたは単環ジアジンなどの、窒素原子を有する六員環の複素芳
香環とイリジウム又は白金を有しており、該窒素原子がイリジウム又は白金に配位し、オ
ルトメタル化されたアリール基が該窒素原子のα炭素原子に結合され、該六員環の複素芳
香環、又は該アリール基がトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボ
ルニル基またはアダマンチル基のいずれか一を置換基として備える。このため、発光効率
が高く、消費電力が低減された発光装置を提供できる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持されたＥ
Ｌ層に適用された発光素子を用いた発光装置を搭載した電子機器の一例について、図６を
用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは
、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモ
コン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー
７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機
７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成され
ており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７
３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６
（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、
ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１
１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０
４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に
組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピ
ーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装
置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを
有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表
示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図６（Ｅ）は、照明装置の一例を示している。照明装置７５００は、筐体７５０１に光源
として本発明の一態様の発光装置７５０３ａ〜７５０３ｄが組み込まれている。照明装置
７５００は、天井や壁等に取り付けることが可能である。

また、本発明の一態様の発光装置は、発光パネルが薄膜状であるため、曲面を有する基体
に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を
、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現する
ことができる。

また、本発明の一態様の電子機器は発光効率が高い発光素子を用いているため、消費電力
が低い。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様のる燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持された
ＥＬ層に適用された発光素子を用いた発光装置を搭載した照明装置の一例について、図７
を用いて説明する。

本発明の一態様では、発光部が曲面を有する照明装置を実現することもできる。

本発明の一態様は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、
天井等に照明を容易に設置することもできる。

図７（Ａ）では、本発明の一態様を適用した、室内の天井に設ける照明装置９０１、壁面
に設ける照明装置９０４及び卓上照明器具９０３を示す。発光装置は大面積化も可能であ
るため、大面積の照明装置として用いることができる。

図７（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図７（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０
１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の発光
装置を含む。このように、本発明の一態様では、曲面を有する照明装置を実現することが
できる。

本発明の一態様の発光素子の構成、作製方法および特性の測定結果について説明する。

本実施例で作製した発光素子の構成を図８、表１および表２を用いて説明する。具体的に
は、本発明の一態様の燐光性有機金属錯体が、一対の電極に挟持されたＥＬ層に適用され
た発光素子について説明する。

＜発光素子の構成＞
図８（Ａ）に作製した発光素子１５１０の構成の一例を示す。発光素子１５１０は、第１
の電極１５０１と第２の電極１５０２の間にＥＬ層１５０３を有する。第１の電極１５０
１は、ＥＬ層１５０３が発する光を透過し、第２の電極１５０２は当該光を反射する。

本実施例では、ガラス基板１５００上に珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ
）膜を用いて第１の電極１５０１を形成し、それを陽極とした。また、アルミニウム膜を
用いて第２の電極１５０２を形成し、陰極とした。

＜発光性の有機化合物を含む層の構成＞
図８（Ａ）にＥＬ層１５０３の構成を示す。ＥＬ層１５０３は、陽極として機能する第１
の電極１５０１上に正孔注入層１５１１、正孔輸送層１５１２、発光層１５１３、第１の
電子輸送層１５１４ａ、第２の電子輸送層１５１４ｂ、及び電子注入層１５１５をこの順
に備える。

本実施例では上記の構成を有する発光素子１５１０のうち発光層に用いる発光性の有機化
合物を変えて３種類の発光素子を作製した。具体的には、本発明の一態様の発光素子（発
光素子１および発光素子２とする）と、発光素子の効果を対比して示すための比較素子（
比較素子）を作製した。作製した素子の詳細な構造を表１に示す。

また、本発明の一態様の発光素子は、発光層１５１３を二層の積層体とする発光素子も含
む（図８（Ｂ）参照）。具体的には、本発明の一態様の発光素子は、正孔輸送層に接する
第１の発光層１５１３ａと、第１の電子輸送層１５１４ａに接する第２の発光層１５１３
ｂと、を発光層１５１３が備える構成も含む。本実施例では、発光層１５１３を二層の積
層体とする発光素子（発光素子３とする）も作製した。発光素子３の詳細を表２に示す。

また、本実施例で用いる一部の有機化合物の構造式を以下に示す。

（発光素子１の作製）
次に、発光素子１の作製について説明する。

まず、ガラス基板１５００上にスパッタリング法を用いて透光性を有する導電膜を形成し
た。本実施例では、１１０ｎｍの珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）膜を
形成した。

透光性を有する導電膜上に開口部を有する隔壁を形成し、第１の電極の面積を２ｍｍ×２
ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面を下方に向けて、ガラス基板１５００を真空蒸着装置内
に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０^−４Ｐａ程度まで減圧した。

次に、正孔注入層１５１１を第１の電極上に形成した。正孔注入層１５１１は１，３，５
−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化
モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してな
る複合材料を含む層を用いた。複合材料を含む層の膜厚は４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−Ｉ
Ｉと酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）
となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源を用いて、
複数の材料を同時に蒸着する方法を指す。

次に、正孔輸送層１５１２を正孔注入層１５１１上に形成した。正孔輸送層１５１２は抵
抗加熱を用いた蒸着法により、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。

次に、発光層１５１３を正孔輸送層１５１２上に形成した。発光層１５１３は２−［３−
（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）及びＩｒ（ｎｂｐｐｍ）_２
（ａｃａｃ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）を４０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して
形成した。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及びＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調整した。

次に、電子輸送層を発光層１５１３上に形成した。電子輸送層は、第１の電子輸送層１５
１４ａと第２の電子輸送層１５１４ｂからなる。なお、第１の電子輸送層１５１４ａとし
て２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを１０ｎｍ、その上に第２の電子輸送層１５１４ｂとしてＢ
Ｐｈｅｎを２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。

次に、電子注入層１５１５を第２の電子輸送層１５１４ｂ上に形成した。電子注入層１５
１５としてＬｉＦを、１ｎｍの膜厚となるように蒸着した。

最後に、第２の電極１５０２を電子注入層１５１５上に形成した。第２の電極１５０２は
、抵抗加熱を用いた蒸着法により、アルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍの膜厚となるよう
に蒸着した。

以上により得られた発光素子１を大気に曝さないように窒素雰囲気のグローブボックス内
において封止した。

次いで、この発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に
保たれた雰囲気）で行った。

（発光素子２の作製）
次に、発光素子２の作製について説明する。

発光素子２は、発光層１５１３に用いる発光性の有機化合物の濃度を除いて、上述の発光
素子１と同様の材料、方法、及び条件を用いて作製した。よって、構成を同じくする部分
の作製の詳細については、発光素子１の記載を参酌し、構成が異なる発光層１５１３の作
製のみを以下に説明する。

発光素子２の発光層１５１３は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｎ
ｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）を４０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した。２ｍＤＢ
ＴＰＤＢｑ−ＩＩ及びＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）の重量比は
、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｎ
ｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調整した。

この発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた
雰囲気）で行った。

（発光素子３の作製）
次に、発光素子３の作製について説明する。

発光素子３は、発光層１５１３を二層の積層体とする構成と、それに用いる発光性の有機
化合物の種類と濃度を除いて、上述の発光素子１と同様の材料、方法、及び条件を用いて
作製した。よって、構成を同じくする部分の作製の詳細については、発光素子１の記載を
参酌し、構成が異なる発光層１５１３の作製を以下に説明する。

発光素子３の発光層１５１３は第１の発光層１５１３ａと第２の発光層１５１３ｂとを備
え、いずれも２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び（アセチルアセトナト）ビ
ス［５−メチル−４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト）］イリジウム
（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａ
ｃ）］）を２０ｎｍの膜厚となるように共蒸着して形成した。ただし、第１の発光層１５
１３ａは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）の重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢ
Ａ１ＢＰ：Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調整した。
また、第２の発光層１５１３ｂは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ
（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）の重量比が、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））となるように
蒸着レートを調整した。

この発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた
雰囲気）で行った。

（比較素子の作製）
次に、比較素子の作製について説明する。

比較素子は、発光層１５１３に用いる発光性の有機化合物を除いて、上述の発光素子１と
同様の材料、方法、及び条件を用いて作製した。よって、構成を同じくする部分の作製の
詳細については、発光素子１の記載を参酌し、構成が異なる発光層１５１３の作製のみを
以下に説明する。

比較素子の発光層１５１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び（アセチ
ルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２ａｃａｃ］）を４０ｎｍの膜厚となるように
共蒸着して形成した。２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ及びＰＣＢＡ１ＢＰ及びＩｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）_２ａｃａｃの重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２ａｃａｃ））となるように蒸着レートを調整
した。

この比較素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰
囲気）で行った。

（評価結果）
発光素子１、発光素子２乃至比較素子のそれぞれの外部量子効率−輝度特性を図９に、輝
度−電圧特性を図１０に、色度を図１１に、示す。

発光素子１は、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４６、ｙ＝
０．５３）であり、黄緑色の発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ^２のときの外部
量子効率は２５．４％であり、電圧は２．９Ｖ、電流密度は１．２ｍＡ／ｃｍ^２であった
。

発光素子２は、輝度１２００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４３、ｙ＝
０．５６）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１２００ｃｄ／ｍ^２のときの外部量
子効率は２６．９％であり、電圧は２．９Ｖ、電流密度は１．２ｍＡ／ｃｍ^２であった。

また、発光素子３の外部量子効率−輝度特性を図１４に、輝度−電圧特性を図１５に、色
度を図１６に、示す。

発光素子３は、輝度８５５ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４４、ｙ＝０
．５５）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８５５ｃｄ／ｍ^２のときの外部量子効
率は２７．８％であり、電圧は２．８Ｖ、電流密度は０．８６ｍＡ／ｃｍ^２であった。

比較素子は、輝度１１２０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４４、ｙ＝０
．５５）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１２０ｃｄ／ｍ^２のときの外部量子
効率は２４．３％であり、電圧は２．９Ｖ、電流密度は１．２８ｍＡ／ｃｍ^２であった。

また、発光素子の信頼性を試験した。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子を駆動した際の輝度の経時変化を観測して行った。
初期輝度を１００％とし、輝度が９０％を下回る時間を比較した。発光素子１は３３．７
時間、発光素子２は３５．５時間、発光素子３は２０．１時間、比較素子は３４．０時間
であり、いずれも良好な信頼性を備えていた。

本実施例で作製した発光素子はいずれも極めて高い外部量子効率で発光した。特に発光素
子１、発光素子２および発光素子３は、比較素子に比べて発光効率が高いことが示された
。また、いずれの発光素子も低い電圧で駆動ができること、及び高い信頼性を備えている
ことが示された。

上述したように、本発明の一形態の燐光性有機金属錯体を一対の電極に挟持されたＥＬ層
に適用された発光素子は、発光効率が高い。

このような効果を奏する理由は、金属の配位子に結合したトリシクロ［５．２．１．０（
２，６）］デカニル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基が、共鳴効果による発光波
長の長波長化を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電
子が供与された配位子を備える燐光性有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に
分散して用いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できるからである。ま
たは、嵩高い置換基であるトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボ
ルニル基またはアダマンチル基を有する配位子を備える燐光性有機金属錯体は、分子間距
離が遠くなるため会合せず、濃度消光し難いからである。

本発明の一態様の燐光性有機金属錯体の合成および特性の測定結果について説明する。

（合成例１）
本合成例では、実施の形態２の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）の合成
例を具体的に例示する。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の構造を以下に示す。

≪ステップ１；４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成≫
４，６−ジクロロピリミジン３．３５ｇとフェニルボロン酸３．０２ｇ、トリシクロヘキ
シルホスフィン（略称：ＰＣｙ_３）１．７ｍＬ、炭酸セシウム１４．７ｇ、トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）０．３１ｇ、ジ
オキサン３０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。こ
の反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ１２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱し
、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサ
ンの混合溶媒（体積比１／１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、４−クロロ−６−フェニルピリミジンを得た（淡い黄色粉末、収率３４％）。な
お、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた
。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。

≪ステップ２；４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジン（ｅｎｄｏ−，ｅ
ｘｏ−混合物）（略称：Ｈｎｂｐｐｍ）の合成≫
ｅｘｏ−２−ブロモノルボルナン２．９９ｇとマグネシウム０．５０ｇ、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）１０ｍＬを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を１０分間照射することで加熱し、グリニャー試薬を調整した。上記ステッ
プ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン５．０２ｇとＴＨＦ３０ｍＬを混合し、
−１５℃で撹拌しながら、得られたグリニャー試薬を添加し、さらに［１，２−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｎｉ（ｄｐｐｅ）Ｃ
ｌ_２）３０ｍｇを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶
液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｎｂｐｐｍを得た（
黄色油状物、収率４３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。

≪ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニ
ルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉ
ｒ（ｎｂｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｎｂｐｐｍ０．８
３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．４９ｇを、還流管を付けたナス
フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノ
ールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２を得た（褐色粉末、収率７４％
）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。

≪ステップ４；Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）の合
成≫
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）
_２Ｃｌ］_２０．８９ｇ、アセチルアセトン０．１９ｍＬ、炭酸ナトリウム０．６５ｇを
、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイク
ロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、
得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。ろ物をジクロロメ
タンに溶解し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）
をろ過補助剤としてろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタ
ンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５０／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）で精製し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（
ａｃａｃ）］を橙色粉末として得た（収率５４％）。ステップ４の合成スキームを下記（
ｄ−１）に示す。

上記ステップ４で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。なお、得られた橙色粉末は
ｅｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、^１Ｈ−ＮＭＲにおいて分離出来なかったため
、ケミカルシフト値はこれら混合物のものを記述する。この結果から、本合成例１におい
て、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂ
ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．２４−１．５１，１．６１−２．０６，２．０７
，２．４８，２．６９，３．０３，３．５６，５．２４，６．３４，６．７４−６．８６
，７．６４，８．９９．

次に、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。
また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製ＦＳ９２０）
を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室
温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１３に示す。横軸は
波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１３において細い実線は吸収スペ
クトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１３に示す吸収スペク
トルは、ジクロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸
収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差
し引いた結果を示している。

図１３に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃ
ａｃ）］は、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の
発光が観測された。

（合成例２）
本合成例では、実施の形態２の構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（
ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３］）の合成例
を示す。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３］の構造を以下に示す。

《トリス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ
）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３］）の合成》
複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２１．２４ｇ、４−（２−ノルボルニル）−６
−フェニルピリミジン（略称：Ｈｎｂｐｐｍ）０．５３ｇ、炭酸カリウム１．１８ｇ、フ
ェノール１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反
応物にメタノールを加え、ろ過した。得られたろ物を水、次いでメタノールにて洗浄した
。ろ物をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）
_３］を黄色粉末として得た（収率３６％）。本ステップの合成スキームを下記（ｄ−２）
に示す。

上記ステップで得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を
下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。なお、得られた黄色粉末はｅ
ｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、^１Ｈ−ＮＭＲにおいて分離出来なかったため、
ケミカルシフト値は混合物として記述する。この結果から、本合成例２において、上述の
構造式（１０８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３
］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．１８−１．７２，１．８６−１．９６，２．３８
−２．５０，２．６１，２．８４，３．３１，６．７８−６．８５，６．８７−６．９６
，７．６１，７．７４，８．１４−８．２４．

次に、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３］のジクロロメタン溶液の吸収スペクトル及び発光スペク
トルを測定した。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の場合と同じ装置、手法
、条件下で行った。ただし、サンプルの濃度は０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌとした。得られた
吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および
発光強度を表す。また、図１８において細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発
光スペクトルを示している。

図１８に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３］は、
５４１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測さ
れた。

また、Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３のりん光量子収率（Φ）を、脱気したトルエン溶液中で測定
した。りん光量子収率の測定には、絶対量子収率測定装置（浜松フォトニクス社製Ｃ９９
２０−０２）を用い、室温で測定を行った。Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３の濃度を０．０１ｍｍ
ｏｌ／Ｌとした。Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３のりん光量子収率Φは０．７６であった。この結
果から、Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３は溶液中高い効率でりん光を発する材料であることがわか
った。

なお、本発明の一態様の有機金属錯体Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_３のイリジウムに配位するピリ
ミジン環は置換基Ｒ^１としてノルボルニル基を備えるが、ノルボルニル基に代えて置換基
Ｒ^１にターシャリーブチル基を備える有機金属錯体Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３のりん光量子
収率は、０．６１である。

置換基Ｒ^１がノルボルニル基であると、電子がイリジウムに配位するピリミジン環に、誘
起効果によりより強く供与される。その結果、本発明の一態様の有機金属錯体Ｉｒ（ｎｂ
ｐｐｍ）_３は高い効率でりん光を発する。

（合成例３）
本合成例では、実施の形態２の構造式（１１１）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）の合
成例を示す。［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の構造を以下に示す。

《ステップ１；４−クロロ−５−メチル−６−フェニルピリミジンの合成》
４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン４．９ｇとフェニルボロン酸３．７ｇ、ＰＣｙ
_３２．３ｍＬ、炭酸セシウム２０ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３０．４１ｇ、ジオキサン４０ｍ
Ｌを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ３００Ｗ）を１００分間照射することで加熱し、反応させた
。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒
（体積比７／３）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）
で精製し、４−クロロ−５−メチル−６−フェニルピリミジンを得た（黄色油状物、収率
３７％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ社製Ｍｉ
ｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。

《ステップ２；５−メチル−４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジン（ｅ
ｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｈｎｂｍｐｐｍ）の合成》
ｅｘｏ−２−ブロモノルボルナン４．２ｇとマグネシウム０．７０ｇ、ＴＨＦ１２ｍＬを
反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を１０分間照
射することで加熱し、グリニャー試薬を調整した。上記ステップ１で得た４−クロロ−５
−メチル−６−フェニルピリミジン２．３ｇとＴＨＦ２０ｍＬを混合し、−２０℃で撹拌
しながら、得られたグリニャー試薬を添加し、さらにＮｉ（ｄｐｐｅ）Ｃｌ_２４０ｍｇを
添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層
を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の
溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸
エチルの混合溶媒（体積比９／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｎｂｍｐｐｍを得た（黄色油状物
、収率１７％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏ
ｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。

《ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−メチル−４−（２−ノルボルニル）
−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）
（略称：［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２）の合成》
２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｎｂｍｐｐｍ０．
５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．２８ｇを、還流管を付けたナス
フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ物をエタノ
ールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２を得た（黄色粉末、収率６
３％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）
を用いた。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。

《ステップ４；［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合
物）の合成》
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｎｂ
ｍｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２０．４５ｇ、アセチルアセトン０．０９３ｍＬ、炭酸ナトリウム
０．３２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。そ
の後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶
液をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロ
ロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し
、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を黄色粉末として得た
（収率４０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏ
ｖｅｒ）を用いた。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。

上記ステップ４で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、得られた黄色粉末は
ｅｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、^１Ｈ−ＮＭＲにおいて分離出来なかったため
、ケミカルシフト値は混合物として記述する。この結果から、本合成例３において、上述
の構造式（１１１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ
）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．１５−１．４１，１．４７−１．５１，１．４６
−１．８５，２．１４−２．６８，２．７６，３．２３，３．７７，５．２１−５．２５
，６．３３−６．３５，６．７０，６．８２，７．８７−７．９０，８．９６−９．０１
．

次に、［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトル及び発光スペクトルを
測定した。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の場合と同じ装置、手法、条件
下で行った。ただし、サンプルの濃度は０．０９４ｍｍｏｌ／Ｌとした。、得られた吸収
スペクトル及び発光スペクトルを図２０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光
強度を表す。また、図２０において、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光
スペクトルを示している。

図２０に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｎｂｍｐｐｍ）_２（ａ
ｃａｃ）］は、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色
の発光が観測された。

（合成例４）
本合成例では、実施の形態２の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［４−（１−アダマンチル）−６−フェニルピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の
合成例を示す。［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）の構造を以下に示す。

《ステップ１；１−（１−アダマンチル）−３−フェニル−プロパン−１，３−ジオン
の合成》
アセトフェノン１４．５０ｇと１−アダマンタンカルボン酸エチル２５．１３ｇ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシナトリウム２２ｇ、ＴＨＦ６０ｍＬを、還流管を付けたフラスコに入れ、内
部を窒素置換した。この反応容器を８０℃で７時間３０分間加熱し、反応させた。この反
応溶液に、希塩酸を添加し、トルエンにて抽出した。得られたトルエン溶液の溶媒を留去
し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒（体積比９／１）を展開溶媒
とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、１−（１−アダマ
ンチル）−３−フェニル−プロパン−１，３−ジオン（無色油状物、収率４％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。

《ステップ２；４−（１−アダマンチル）−６−フェニルピリミジン（略称：ＨＡｄｍ
１ｐｐｍ）の合成》
次に、上記ステップ１で得た１−（１−アダマンチル）−３−フェニル−プロパン−１，
３−ジオン１．３９ｇとホルムアミド２．２２ｇを混合し、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
３００Ｗ）を１５分間照射し、２２０℃で反応させた。この反応溶液を希水酸化ナトリ
ウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣
を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比９７／３）を展開溶媒とするフラッ
シュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体ＨＡｄ
ｍ１ｐｐｍを得た（赤褐色油状物、収率８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ社製ＭｉｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。ステップ２の合成ス
キームを下記（ｂ−４）に示す。

《ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（１−アダマンチル）−６−フェニ
ルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２
）の合成》
２−エトキシエタノール１０ｍＬと水３ｍＬ、上記ステップ２で得たＨＡｄｍ１ｐｐｍ０
．１２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．０６２ｇを、還流管を付け
たナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５
ＧＨｚ１００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応混合物をろ過し、得られたろ物
をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２を得た（黄色粉
末、収率７７％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃ
ｏｖｅｒ）を用いた。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。

《ステップ４；［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の合成》
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐ
ｍ）_２Ｃｌ］_２０．１３ｇ、アセチルアセトン０．０２５ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０
８５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１２０Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応混合物
をろ過し、得られたろ物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロロ
メタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、
本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］を黄色粉末として得た
（収率８６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏ
ｖｅｒ）を用いた。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。

上記ステップ４で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１に示す。この結果から、本合成例４
において、上述の構造式（１２８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，６Ｈ），２．
１２（ｓ，１２Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，２
Ｈ），６．７６（ｔ，２Ｈ），６．８３（ｔ，２Ｈ），７．６６（ｍ，４Ｈ），９．０２
（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の吸収スペクト
ル及び発光スペクトルを測定した。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の場合
と同じ装置、手法、条件下で行った。ただし、サンプルの濃度は０．１０３ｍｍｏｌ／Ｌ
とした。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２２に示す。横軸は波長、縦軸
は吸収強度および発光強度を表す。また、図２２において、細い実線は吸収スペクトルを
示し、太い実線は発光スペクトルを示している。

図２２に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）_２（
ａｃａｃ）］は、５４３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑
色の発光が観測された。

（参考例１）
上記実施例で用いたＢＰＡＦＬＰの合成について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造
を以下に示す。

≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成≫
１００ｍＬ三つ口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）とジエチルエー
テル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり反応
させ、その後２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬を得た。

４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５
００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し
た後、９時間加熱還流撹拌した。

反応後、この混合物を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶か
し、ここに１Ｎ−塩酸を酸性になるまで加えて２時間撹拌した。この混合物の有機層を水
で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた
濾液を濃縮しアメ状の物質を得た。

５００ｍＬナスフラスコに、このアメ状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを
入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合物を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水
、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６
９％で得た。ステップ１の合成スキーム（ｘ−１）を以下に示す。

≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成≫
１００ｍＬ三つ口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３
．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ
）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデ
ンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、三つ口フラスコ内
の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を
、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％
ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、
１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合物にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光
純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライトを通して濾過した。
得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘ
キサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタ
ノールを加えて超音波をかけたのち、結晶を析出させたところ、目的物の白色粉末を収量
４．１ｇ、収率９２％で得た。また、ステップ２の合成スキーム（ｘ−２）を以下に示す
。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフ
ルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。

上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）により測定した。
以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰが得られ
たことがわかった。得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，
３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５
３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。

（参考例２）
上記実施例で用いた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成について説明する。

≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（ｙ−１）に示す。

２Ｌ三つ口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏ
ｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを
加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三つ口フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得
られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくす
すいだ後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの温トルエンに溶かし、セライト・
フロリジールを通して濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、約７００
ｍＬのシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、温度約
４０℃のトルエンを展開溶媒に用いて行った。精製後に得られた固体にアセトン・エタノ
ールを加えて超音波を照射した後、析出物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉
末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。

得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱
して行った。２４０℃−２３０℃付近で固化した部分を回収し、目的物の白色粉末を収量
３．５ｇ、収率８８％で得た。

核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＰＤ
Ｂｑ−ＩＩであることを確認した。得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ
，２Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ）、８．２
０−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ）、９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、９
．４８（ｓ，１Ｈ）。

（参考例３）
上記実施例で用いた［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の合成について説明する。

≪ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ
）の合成≫
ステップ１の合成スキームを（ｚ−１）に示す。

４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５
０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱
することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に
注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し
、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％
）。

≪ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２）の合成
≫
ステップ２の合成スキームを（ｚ−２）に示す。

次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐ
ｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ１００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
吸引濾過、エタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２を得た（黄
緑色粉末、収率７３％）。

≪ステップ３；［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］の合成≫
ステップ３の合成スキームを（ｚ−３）に示す。

さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢ
ｕｐｐｍ）_２Ｃｌ］_２１．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．
２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ１００Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣を吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタン
に溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した層を通して濾過した。溶媒を
留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより
、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。

上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ
）］が得られたことがわかった。得られた物質の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５
．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２
Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）。

９０１照明装置
９０３卓上照明器具
９０４照明装置
１１０１陽極
１１０２陰極
１１０３ＥＬ層
１１０３ａＥＬ層
１１０３ｂＥＬ層
１１０４中間層
１１０４ａ電子注入バッファー
１１０４ｂ電子リレー層
１１０４ｃ電荷発生領域
１１１１正孔注入層
１１１２正孔輸送層
１１１３発光層
１１１４電子輸送層
１１１５電子注入層
１４００発光装置
１４０１駆動回路部（ソース側駆動回路）
１４０２画素部
１４０３駆動回路部（ゲート側駆動回路）
１４０４封止基板
１４０５シール材
１４０７空間
１４０８配線
１４０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
１４１０素子基板
１４１１スイッチング用ＴＦＴ
１４１２電流制御用ＴＦＴ
１４１３電極
１４１４隔壁
１４１６ＥＬ層
１４１７電極
１４１８発光素子
１４２３ｎチャネル型ＴＦＴ
１４２４ｐチャネル型ＴＦＴ
１５００ガラス基板
１５０１電極
１５０２電極
１５０３ＥＬ層
１５１０発光素子
１５１１正孔注入層
１５１２正孔輸送層
１５１３発光層
１５１３ａ発光層
１５１３ｂ発光層
１５１４ａ電子輸送層
１５１４ｂ電子輸送層
１５１５電子注入層
２５００発光装置
２５０１基板
２５０２電極
２５０３電極
２５０４ＥＬ層
２５０５絶縁層
２５０６隔壁層
７１００テレビジョン装置
７１０１筐体
７１０３表示部
７１０５スタンド
７１０７表示部
７１０９操作キー
７１１０リモコン操作機
７２０１本体
７２０２筐体
７２０３表示部
７２０４キーボード
７２０５外部接続ポート
７２０６ポインティングデバイス
７３０１筐体
７３０２筐体
７３０３連結部
７３０４表示部
７３０５表示部
７３０６スピーカ部
７３０７記録媒体挿入部
７３０８ＬＥＤランプ
７３０９操作キー
７３１０接続端子
７３１１センサ
７３１２マイクロフォン
７４００携帯電話機
７４０１筐体
７４０２表示部
７４０３操作ボタン
７４０４外部接続ポート
７４０５スピーカ
７４０６マイク
７５００照明装置
７５０１筐体
７５０３ａ〜７５０３ｄ発光装置
９５０１照明部
９５０３支柱
９５０５支持台

Claims

金属と、配位子と、を有し、
前記配位子は、窒素原子を有する六員環の複素芳香環と、アリール基と、を有し、
前記金属は、イリジウムまたは白金であり、
前記窒素原子は、前記メタルに配位しており、
前記アリール基は、前記金属に結合することによりオルトメタル化しており、
前記アリール基は、前記六員環の複素芳香環における前記窒素原子のα−炭素原子と結合しており、
前記六員環の複素芳香環または前記アリール基は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を置換基として有し、
前記六員環の複素芳香環は、ピリジンまたは単環ジアジンである化合物を含む発光素子。
請求項１において、
前記六員環の複素芳香環は、ピリミジンである化合物を含む発光素子。
請求項１または請求項２において、
さらに、モノアニオン性の配位子を有する化合物を含む発光素子。
請求項３において、
前記モノアニオン性の配位子は、βジケトンである化合物を含む発光素子。
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記アリール基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基のいずれかである化合物を含む発光素子。
式（Ｇ１）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウムまた白金を表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
式（Ｇ１）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウムまた白金を表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
式（Ｇ２）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウムを表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、
Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。）
式（Ｇ２）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウムを表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表し、
Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。）
請求項８または請求項９において、
前記モノアニオン性配位子がβジケトンである化合物を含む発光素子。
式（Ｇ３）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウム表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、分子内に炭素−炭素橋架け結合を有する脂環炭素を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
式（Ｇ３）で表される化合物を含む発光素子。

（Ｍは、イリジウム表し、
Ｒ^１〜Ｒ^７のうち、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７のいずれか一は、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれか一を表し、他は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換または無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
請求項１３に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
請求項１３に記載の発光装置を光源として有する照明装置。