CN103477463A - 有机发光元件、有机金属配合物、发光装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种磷光有机金属配合物，其具有：具有氮原子的6-元杂芳环；与氮原子配位的铱或铂；以及与氮原子的α碳键合且与铱或铂邻位金属化的芳基，其中杂芳环和芳基中的至少一个包括具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃作为取代基。脂环烃的巨大结构的抑制有机金属配合物聚集的能力有助于增加有机金属配合物的吸收系数及磷光效率，该能力与脂环烃对杂芳环或芳基的强电子给体性呼应。经改进的吸收系数及磷光效率得以形成具有超过25％的极佳的外部量子效率的发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件或有机金属配合物。本发明还涉及一种包括有机发光元件和有机金属配合物中任一个的发光装置、电子设备或照明装置。
背景技术
作为含有有机化合物的元件的实例，已发展含有发光有机化合物或发光无机化合物作为发光材料的发光元件。例如，已研究具有其中将含有发光材料的发光层设置在一对电极之间的简单结构的称为EL(电致发光)元件的发光元件。
因简单的结构而可以容易地制备较薄且较轻的EL元件。再者，EL元件具有对于输入信号高速地响应、在相对低电压下(大约几伏特至数几伏特)以DC电源驱动及以大面积膜形式形成的功能，因此已应用于显示装置及照明装置。
在EL元件中，从在其间插入发光层的一对电极注入电子及空穴而使它们在发光层中复合。因此，产生能量且用于激发在发光层中的发光物质。激发的发光物质在缓解至基态时发光，从而提取而使用该光。
发光物质可以具有两种激发态：单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。在发光元件中，该两种激发态的统计上的生成比被认为是S*：T*＝1：3。
关于在室温下从单重激发态而发光的化合物(下面，将该化合物称为荧光化合物)，仅观察到从单重激发态发射(荧光)，而未观察到从三重激发态发射(磷光)。基于S*：T*＝1：3而在含有荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(所产生的光子对所注入的载流子的比例)假定为具有25％的理论限度。
另一方面，考虑从单重激发态至三重激发态的系间跨越，可以使利用从三重激发态发射光的化合物(下面，将该化合物称为荧光化合物)的EL元件的内部量子效率理论上从75％增加至100％。换言之，发光效率可以为利用荧光化合物的EL元件的3倍至4倍。因此，近年来已积极发展含有磷光化合物的发光元件，以达成高效率的发光元件。作为磷光化合物，由于其高磷光量子产量而作为中心金属具有铱等的有机金属配合物特别吸引注意；例如，作为中心金属具有铱的有机金属配合物揭示于专利文件1中作为磷光材料。
[参考]
[专利文件]
[专利文件1]PCT国际专利公开2000/070655号
发明内容
仍需要改进含有磷光化合物的有机发光元件，因为内部量子效率尚未增加至理论限度。
鉴于上述的技术背景而完成本发明的实施方式。因此，目的是提供一种具有高发射效率的有机发光元件。另一个目的是提供一种具有高发射效率的有机金属配合物。另一个目的是提供一种具有高发射效率的发光元件。另一个目的是提供一种具有高发射效率及低功耗的发光装置。另一个目的是提供一种具有低功耗的电子设备。另一个目的是提供一种具有低功耗的照明装置。
为了达成上述目的，本发明者研究一种增加有机发光元件的发光效率而不延长发射波长的方法，其引出增加有机发光元件中所含有的磷光化合物的分子吸收系数或有机发光元件中所含有的磷光化合物难以聚集的概念。亦即，本发明者研究其中磷光有机金属铱配合物的吸收系数的增加是通过对磷光化合物的配体提供电子而不导致共振效应(亦称为R效应)所造成的发射波长延长的结构，或其中配体的巨大性增加而抑制聚集的结构。结果，将重点放在具有电子给体诱导效应(亦称为I效应)的脂环取代基及巨大结构，此引出含有磷光有机金属配合物的有机发光元件的结构，其中含氮的6-元杂芳环诸如吡啶或单环二嗪的与铱或铂配位的氮的α碳和邻位金属化的芳基键合且其中6-元杂芳环或芳基包含具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基。因此，达成上述目的。
亦即，本发明的实施方式为一种含有磷光有机金属配合物的有机发光元件，该配合物包括金属及具有与金属配位的氮原子的6-元杂芳环。金属为铱或铂。再者，芳基与氮原子的α碳原子键合，并且芳基通过与金属键合而被邻位金属化。此外，作为取代基，6-元杂芳环或芳基具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃。6-元杂芳环优选为吡啶或单环二嗪，且脂环烃优选为三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基或金刚烷基。注意，在说明书中具有氮原子的6-元杂芳环意味着形成杂芳环的环的原子中的至少一个为氮原子。
与磷光有机金属配合物的配体键合的脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。或者，使用包括具有巨大脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
使用这种磷光有机金属配合物可以提供具有高发射效率的有机发光元件。
关于在本发明的实施方式中所使用的上述磷光有机金属配合物，磷光有机金属配合物的最低三重激发态是以金属-配体键合结构而形成的，所以可以获得由于金属-配体键合结构引起的磷光。因此，可以获得高发射效率。
本发明的另一个实施方式为上述含有磷光有机金属配合物的有机发光元件，其中芳基从取代或未取代的苯基、联苯基及萘基选择。
在具有这种结构的磷光有机金属配合物中，发光波长延长的现象(也称为红移)受到抑制，并且可以高效率地发射红色光、黄色光或绿色光。使用这种磷光有机金属配合物可以提供具有高发射效率的有机发光元件。
本发明的另一个实施方式为一种含有磷光有机金属配合物的有机发光元件，该配合物具有以下通式(G1)所表示的结构。再者，磷光有机金属配合物包括铱或铂的金属M及与金属M配位的嘧啶环。此外，苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与金属M配位，并且苯基通过与金属M键合而被邻位金属化。此外，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中任一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
与金属M的配体键合的脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。或者，使用包括与巨大脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基键合的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
在具有这种结构的磷光有机金属配合物中，发光波长延长的现象(也称为红移)受到抑制，并且可以发射高效率的红色光、黄色光或绿色光。使用这种磷光有机金属配合物可以提供具有高发射效率的发光元件。
本发明的另一个实施方式为上述含有磷光有机金属配合物的有机发光元件，该配合物具有以下通式(G1)所表示的结构。再者，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
与金属M配位的嘧啶环的取代基R1为脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基，所以电子由于诱导效应而被提供到配体且磷光有机金属配合物的分子吸收系数显著地增加。使用这种磷光有机金属配合物可以提供具有高发射效率的有机发光元件。
本发明的另一个实施方式为一种磷光有机金属配合物，其具有以下通式(G1)所表示的结构。再者，磷光有机金属配合物包括铱或铂的金属M及与金属M配位的嘧啶环。苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与金属M配位，并且苯基通过与金属M键合而被邻位金属化。此外，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
与配体键合的脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，磷光有机金属配合物可以有效地接收来自主体材料的能量。
或者，使用包括与巨大脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基键合的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
本发明的另一个实施方式为上述磷光有机金属配合物，其具有以下通式(G1)所表示的结构。再者，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
与金属M配位的嘧啶环的取代基R1为脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基，所以电子由于诱导效应而被提供到配体且磷光有机金属配合物的分子吸收系数显著地增加，其增加发光效率。
本发明的另一个实施方式为一种具有其中金属M为铱的上述结构的磷光有机金属配合物。
因为金属M为铱，所以增加自旋-轨道交互作用。另外，因为金属M及配体具有金属-碳键合，所以有可能使电荷转移至作为配体的嘧啶环(该转移亦称为三重态金属至配体电荷转移(三重态MLCT))。结果，有可能发生诸如磷光的禁止跃迁(forbidden transition)并使三重态激发寿命变更短，其提供增加磷光有机金属配合物的发光效率的效果。
本发明的另一个实施方式为以下通式(G2)所表示的磷光有机金属配合物。再者，磷光有机金属配合物包括铱、与铱配位的嘧啶环及单阴离子配体L。此外，苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与铱配位，且苯基通过与铱键合而被邻位金属化。此外，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
本发明的另一个实施方式为以下通式(G2)所表示的磷光有机金属配合物。再者，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
其中两个嘧啶环及一个单阴离子配体L与铱配位的结构容许增加磷光量子产量。这是因为与铱配位的配体的对称性受到破坏。
本发明的另一个实施方式为上述磷光有机金属配合物，其中单阴离子配体L为β-二酮。
使用β-二酮作为单阴离子配体可以降低升华温度；因此可以容易地形成蒸镀膜。另外，材料不可能因真空蒸镀中的热处理而分解，因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。
本发明的另一个实施方式为一种以下通式(G3)所表示的磷光有机金属配合物。再者，磷光有机金属配合物包括铱及与铱配位的嘧啶环。此外，苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与铱配位，且苯基通过与铱键合而被邻位金属化。此外，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
其中三个嘧啶环与铱配位的结构具有增加耐热性的效果。另外，材料不可能因真空蒸镀中的热处理而分解，而因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。另外，化学稳定性可以为增加可靠性的因素之一。
本发明的另一个实施方式为以下通式(G3)所表示的上述磷光有机金属配合物。再者，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。注意，脂环烃优选从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中选择。
其中三个嘧啶环与铱配位的结构具有增加耐热性的效果。另外，材料不可能因真空蒸镀中的热处理而分解，而因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。再者，与铱配位的嘧啶环的取代基R1为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃，其是从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基、金刚烷基等中选择的，所以电子由于诱导效应而被提供配体到及磷光有机金属配合物的分子吸收系数显著地增加，其增加发光效率。
或者，当磷光有机金属配合物分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。
本发明的另一个实施方式为包括上述发光元件的发光装置。
本发明的另一个实施方式为在显示部分中包括上述发光装置的电子设备。
本发明的另一个实施方式为包括上述发光装置的照明装置。
磷光有机金属配合物具有含氮原子的6-元杂芳环诸如吡啶或单环二嗪，其中氮原子与铱或铂配位，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合。再者，6-元杂芳环或芳基具有作为取代基的具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基。当磷光有机金属配合物分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量且不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。通过包括应用这种磷光有机金属配合物的发光元件可以提供具有高发射效率及低功耗的发光装置、电子设备或照明装置。
注意，在本说明书中，“EL层”是指设置在发光元件中的一对电极之间的层。因此，含有插入电极之间的发光物质的有机化合物的发光层为EL层的一个方式。
在本说明书中，在将物质A分散在使用物质B形成的矩阵中的情况下，将形成矩阵的物质B称为主体材料，并将分散在矩阵中的物质A称为客体材料。注意，物质A及物质B也可以分别为单一物质或两种或多种物质的混合物。
根据本发明的实施方式，可以提供具有高发射效率的有机发光元件。或者，可以提供具有高发射效率的有机金属配合物。或者，可以提供具有高发射效率的发光元件。或者，可以提供具有高发射效率及低功耗的发光装置。或者，可以提供具有低功耗的电子设备。或者，可以提供具有低功耗的照明装置。
附图说明
图1A至1C分别描述根据实施方式的发光元件。
图2A和2B分别描述根据实施方式的发光元件。
图3A和3B分别描述可以用于根据实施方式的发光元件的主体材料的激发态。
图4A和4B描述根据实施方式的发光装置。
图5A和5B描述根据实施方式的发光装置。
图6A至6E分别描述根据实施方式的电子设备。
图7A和7B描述根据实施方式的照明装置。
图8A和8B描述根据实施例的元件的结构。
图9示出根据实施例的发光元件的外部量子效率对亮度特性。
图10示出根据实施例的发光元件的亮度对电压特性。
图11示出说明从根据实施例的发光元件发射的光的色度图。
图12示出以结构式(100)表示的有机金属配合物的1H-NMR图。
图13示出以结构式(100)表示的有机金属配合物的紫外光-可见光的吸收光谱及发射光谱。
图14示出根据实施例的发光元件的外部量子效率对亮度特性。
图15示出根据实施例的发光元件的亮度对电压特性。
图16示出说明从根据实施例的发光元件发射的光的色度图。
图17示出以结构式(108)表示的有机金属配合物的1H-NMR图。
图18示出以结构式(108)表示的有机金属配合物的紫外光-可见光的吸收光谱及发射光谱。
图19示出以结构式(111)表示的有机金属配合物的1H-NMR图。
图20示出以结构式(111)表示的有机金属配合物的紫外光-可见光的吸收光谱及发射光谱。
图21示出以结构式(128)表示的有机金属配合物的1H-NMR图。
图22示出以结构式(128)表示的有机金属配合物的紫外光-可见光的吸收光谱及发射光谱。
具体实施方式
参照附图详细地说明实施方式。注意，本发明不限于以下说明，而那些熟谙本技艺者可以容易地了解能够进行各种改变及修改而不违背本发明的精神和范围。因此，不应该将本发明理解成限制为以下实施方式中的说明。
注意，在下述的本发明的结构中，相同的部分或具有类似功能的部分在不同的附图中以相同的标号表示且不重复说明这些部分。
(实施方式1)
本实施方式参照图1A至1C及图2A和2B示出发光元件的实例，其中将根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间且含有发光有机化合物的层。在磷光有机金属配合物中，6-元杂芳环诸如吡啶及单环二嗪具有与铱或铂配位的氮原子，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合，且6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。本实施方式特别示出其中将磷光有机金属配合物分散在主体材料中且用于发光层的结构。
在本实施方式例示的发光元件包括第一电极、第二电极及设置在第一电极与第二电极之间的含有发光有机化合物的层(下面称为EL层)。注意，第一电极和第二电极中之一个用作阳极，而另一个用作阴极。
将EL层设置在第一电极与第二电极之间，且可以依照第一电极及第二电极的材料适当地选择EL层的结构。发光元件的结构的实例说明于下面；不必多言的是发光元件的结构不限于该实例。
[发光元件的结构实例1]
将发光元件的结构的实例描述于图1A中。在图1A中描述的发光元件中，将EL层1103设置在阳极1101与阴极1102之间。
当比发光元件的阈值电压高的电压施加于在阳极1101与阴极1102之间时，则空穴从阳极1101一侧注入EL层1103中且电子从阴极1102一侧注入EL层1103中。注入的电子与空穴在EL层1103中复合，并且在EL层1103中所含有的发光物质发光。
EL层1103也可以至少包括含有发光物质的发光层，且也可以具有其中将除了发光层以外的层与发光层层叠的结构。除了发光层以外的层的实例为具有高空穴注入性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有低空穴传输性的物质(阻挡空穴的物质)、具有高电子传输性的物质、具有高电子注入性的物质及具有双极性的物质(具有高电子及空穴传输性的物质)的层。
EL层1103的具体结构的实例描述于图1B中。在图1B中描述的EL层1103具有其中空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114和电子注入层1115从阳极1101一侧起按此顺序层叠的结构。
[发光元件的结构实例2]
将发光元件的结构的另一个实例描述于图1C中。在图1C中例示的发光元件中，将EL层1103设置在阳极1101与阴极1102之间。再者，将中间层1104设置在阴极1102与EL层1103之间。注意，与上述发光元件的结构实例1中类似的结构可以应用于发光元件的结构实例2中的EL层1103，且详细内容可以参照发光元件的结构实例1的说明。
可以形成中间层1104以至少包括电荷产生区，且也可以具有其中电荷产生区与除了电荷产生区以外的层层叠的结构。例如，可以使用其中第一电荷产生区1104c、电子中继层1104b和电子注入缓冲器1104a从阴极1102一侧起按此顺序层叠的结构。
说明中间层1104中的电子及空穴的举动。当比发光元件的阈值电压更高的电压施加于在阳极1101与阴极1102之间时，则在第一电荷产生区1104c中产生空穴及电子，并且空穴移动至阴极1102中，而电子移动至电子中继层1104b中。电子中继层1104b具有高电子传输性且立即转移在第一电荷产生区1104c所产生的电子至电子注入缓冲器1104a中。电子注入缓冲器1104a可以降低电子注入EL层1103中的阻挡且可以增加电子注入EL层1103中的效率。因此，在第一电荷产生区1104c所产生的电子经由电子中继层1104b及电子注入缓冲器1104a注入EL层1103的LUMO能级中。
另外，电子中继层1104b可以避免由于第一电荷产生区1104c中所含有的物质与电子注入缓冲器1104a中所含有的物质在其界面上反应而引起的对第一电荷产生区1104c及电子注入缓冲器1104a的损伤。
用于发光元件的结构实例2中的阴极的材料可以从比用于发光元件的结构实例1中的阴极的材料更宽广的范围选择。这是因为结构实例2的阴极可以使用具有相对高的功函数的材料而形成，只要阴极接收在中间层中产生的空穴即可。
[发光元件的结构实例3]
将发光元件的结构的另一个实例描述于图2A中。在图2A中例示的发光元件中，将两个EL层设置在阳极1101与阴极1102之间。再者，将中间层1104设置在EL层1103a与EL层1103b之间。
注意，设置在阳极与阴极之间的EL层数量不限于两层。在图2B中例示的发光元件具有其中将多个EL层1103层叠的结构，亦即，串联型发光元件结构。注意，在将n(n为2或更大的自然数)个EL层1103设置在阳极1101与阴极1102之间的情况下，将中间层1104设置在第m(m为大于或等于1且小于或等于n-1的自然数)个EL层与第(m+1)个EL层之间。
注意，与上述发光元件的结构实例1类似的结构可以应用于发光元件的结构实例3中的EL层1103；与上述发光元件的结构实例2类似的结构可以应用于发光元件的结构实例3中的中间层1104。因此，详细内容可以参照发光元件的结构实例1或发光元件的结构实例2的说明。
说明设置在EL层之间的中间层1104中的电子及空穴的举动。当比发光元件的阈值电压更高的电压施加于在阳极1101与阴极1102之间时，则在中间层1104中产生空穴及电子，并且空穴移动至设置在阴极1102侧上的EL层中，而电子移动至设置在阳极1101侧上的EL层中。注入设置在阴极一侧的EL层中的空穴与从阴极一侧注入的电子复合，使得EL层所含有的发光物质发光。注入设置在阳极一侧的EL层中的电子与从阳极侧注入的空穴复合，使得EL层所含有的发光物质发光。因此在中间层1104所产生的空穴及电子在各EL层中引起发光。
注意，在与中间层相同的结构通过将EL层互相接触而形成的情况下，可以形成互相接触的EL层。尤其当电荷产生区形成在EL层的一个表面上，则电荷产生区用作中间层的第一电荷产生区；因此，可以形成互相接触的EL层。
可以将发光元件的结构实例1至3组合实施。例如，可以将中间层设置在阴极与发光元件的结构实例3的第n个EL层之间。
[发光元件的材料]
接着，说明可以用于具有上述结构的发光元件的具体材料。按顺序说明用于阳极、阴极、EL层、第一电荷产生区、电子中继层和电子注入缓冲器的材料。
[阳极的材料]
阳极1101优选使用具有高功函数(尤其以4.0eV或更高的功函数更优选)的金属、合金、导电化合物、其混合物等形成。尤其是，例如提出氧化铟锡(ITO)、含硅或氧化硅的氧化铟锡、氧化铟锌(IZO)、含氧化钨和氧化锌的氧化铟等。
这种导电金属氧化物膜通常通过溅射法形成，但是也可以通过使用溶胶-凝胶法等形成。例如，氧化铟锌膜可以通过使用其中将氧化锌以大于或等于1wt％且少于或等于20wt％添加至氧化铟中的靶材的溅射法而形成。含氧化钨和氧化锌的氧化铟膜可以通过使用其中将氧化钨和氧化锌分别以大于或等于0.5wt％且少于或等于5wt％及大于或等于0.1wt％且少于或等于1wt％添加至氧化铟中的靶材的溅射法而形成。
除此之外，作为用于阳极1101的材料可以提出下列材料：金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
注意，在与阳极1101接触地设置第二电荷产生区时，可以将各种导电材料用于阳极1101而无关于其功函数。尤其是，除了具有高功函数高的材料以外，具有高低功函数的材料也可以用于阳极1101。在后面与用于形成第一电荷产生区的材料一起说明用于形成第二电荷产生区的材料。
[阴极的材料]
在将第一电荷产生区1104c设置在阴极1102与EL层1103之间而与阴极1102接触的情况下，可以将各种导电材料用于阴极1102而无关于其功函数。
注意，阴极1102和阳极1101中的至少一个使用透射可见光的导电膜而形成。例如，可以将含氧化钨的氧化铟、含氧化钨的氧化铟锌、含氧化钛的氧化铟、含氧化钛的氧化铟锡、氧化铟锡(也称为ITO)、氧化铟锌、添加氧化硅的氧化铟锡等用于透射可见光的导电膜。再者，也可以使用具有厚度足以透射光的薄金属膜(优选大约为5nm至30nm)。在此情况下，薄金属膜用作半透射及半反射电极。
[EL层的材料]
在下面说明用于上述EL层1103所包括的层的材料的具体实例。
空穴注入层含有具有高空穴注入性的物质。作为具有高空穴注入性的物质，可以使用例如氧化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等。另外，能够使用酞菁类化合物诸如酞菁(简称：H2Pc)或酞菁铜(简称：CuPc)、聚合物诸如聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层。
注意，可以形成第二电荷产生区来代替空穴注入层。当使用第二电荷产生区时，如上所述那样可以各种导电材料用于阳极1101而无关于其功函数。在后面与用于形成第一电荷产生区的材料一起说明用于形成第二电荷产生区的材料。
空穴传输层含有具有高空穴传输性的物质。空穴传输层不限于单层，但是可以为分别含有具有高空穴传输性的物质的两层或多层的叠层。空穴传输层含有任何具有比电子传输性更高的空穴传输性的物质，且优选含有具有10-6cm2/V·s或更高的空穴迁移率的物质，因为可以降低发光元件的驱动电压。
具有高空穴传输性的物质的实例包括芳香胺化合物诸如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。实例还包括3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。实例还包括的咔唑衍生物诸如4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)以及9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)。
除了上述物质以外，可以使用高分子化合物形成空穴传输层诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：聚-TPD)。
发光层含有根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物作为发光物质。发光层不限于单层，但是可以为包含发光物质的两层或多层的叠层。作为发光物质，也可以一起使用荧光化合物与磷光有机金属配合物。
在本实施方式中例示的发光元件在发光层中含有磷光有机金属配合物。在磷光有机金属配合物中，6-元杂芳环诸如吡啶及单环二嗪具有与铱或铂配位的氮原子，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合，且6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。
可以用于根据本发明的实施方式的发光元件的磷光有机金属铱配合物详细说明于实施方式2中。磷光有机金属铱配合物的实例为(乙酰丙酮根)双[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶]铱(III)(内型-与外型-混合物)(简称：Ir(nbppm)2(acac))等。
可以与本发明的实施方式的磷光有机金属配合物一起使用的荧光化合物的实例包括N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四-叔丁基二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]屈-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、SD1(产品名称；SFC Co.，Ltd制造)等。
可以与本发明的实施方式的磷光有机金属配合物一起使用的磷光化合物的实例包括双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)吡啶甲酸(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2′]铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(简称：Ir(PPy)3)、双(2-苯基吡啶)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2′)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双{2-[4′-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2′}铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))、双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3′]铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2′)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根合)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、(2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉)合铂(II)(简称：PtOEP)、三(乙酰丙酮根)(一菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷)铱(III)(简称：(Ir(tppr)2(dpm))等。
发光物质优选分散在主体材料中。作为主体材料，能够使用下列者：芳香胺化合物诸如NPB、TPD、TCTA、TDATA、MTDATA或BSPB；或咔唑衍生物诸如PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、CBP、TCPB、CzPA、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)。或者，能够使用具有高空穴传输性并包括高分子化合物的物质诸如PVK、PVTPA、PTPDMA或聚-TPD。或者，能够使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物诸如三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(简称：BAlq)。或者，能够使用具有噁唑类或噻唑类配体的金属配合物诸如双[2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、或双[2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)。或者，能够使用具有高电子传输性的物质诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]咔唑(简称：COll)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)。
电子传输层含有具有高电子传输性的物质。电子传输层不限于单层，但是可以为分别含有具有高电子传输性的物质的两层或多层的叠层。电子传输层含有任何具有比空穴传输性更高的电子传输性的物质，且优选含有具有10-6cm2/V·s或更高的电子迁移率的物质，因为可以降低发光元件的驱动电压。
作为具有高电子传输性的物质，可以使用例如具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物诸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。或者，可以使用具有噁唑类或噻唑类配体的金属配合物诸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。或者，可以使用PBD、OXD-7、Coll、TAZ、BPhen、BCP、2-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：DBTBIm-II)等。
除了上述材料以外，还可以使用聚合物诸如聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)或聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)来形成电子传输层。
电子注入层含有具有高电子注入性的物质。电子注入层不限于单层，但是可以为分别含有具有高电子注入性的物质的两层或多层的叠层。优选设置电子注入层，因为可以增加从阴极1102注入电子的效率及可以降低发光元件的驱动电压。
作为具有高电子注入性的物质，可以提出下列物质：碱金属和碱土金属诸如锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)及其化合物诸如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)和氟化钙(CaF2)。或者，可以使用含有具有高电子传输性的物质及碱金属、碱土金属、镁(Mg)或其化合物的层(例如，含有镁(Mg)的Alq层)。
作为适当地组合这些层来形成EL层1103的方法，可以适当地选择各种方法(例如，干式法和湿式法)中的任一个。例如，可以依照要使用的材料而选择真空蒸镀法、喷墨法、旋转涂布法等。注意，各层可以使用不同的形成方法。
[电荷产生区的材料]
第一电荷产生区1104c及第二电荷产生区含有具有高空穴传输性的物质及受主物质。这些电荷产生区也可以在相同的膜中含有具有高空穴传输性的物质及受主物质或可以为含有具有高空穴传输性的物质的层与含有受主物质的层的叠层。注意，在与阴极接触的第一电荷产生区具有叠层结构的情况下，含有具有高空穴传输性的物质的层与阴极1102接触。在与阳极接触的第二电荷产生区具有叠层结构的情况下，含有受主物质的层与阳极1101接触。
注意，优选将受主物质添加到电荷产生区中，使得受主物质对具有高空穴传输性的物质的质量比为从0.1：1至4.0：1。
作为用于电荷产生区的受主物质，过渡金属氧化物，特别为属于元素周期表的第4族至第8族的金属的氧化物是优选的。尤其是，氧化钼是特别优选的。注意，氧化钼具有低吸湿性。
作为用于电荷产生区的高空穴传输物质，可以使用各种有机化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃及聚合物(包括低聚物和树枝状聚合物)。尤其优选使用具有10-6cm2/V·s或更高的空穴迁移率的物质。
[电子中继层的材料]
电子中继层1104b可以顺利地接收第一电荷产生区1104c中的受主物质所抽出的电子。因此，电子中继层1104b含有具有高电子传输性的物质，且其LUMO能级位于第一电荷产生区1104c中的受主物质的受主能级与EL层1103的LUMO能级之间。尤其是，电子中继层1104b的LUMO能级优选大约为从-5.0eV至-3.0eV。
作为用于电子中继层1104b的物质，例如可以提出二萘嵌苯衍生物及含氮稠合芳香化合物。注意，因其稳定性而优选将含氮稠合芳香化合物用于电子中继层1104b。在含氮稠合芳香化合物中，优选使用具有电子吸引基团诸如氰基或氟的化合物，因为这种化合物进一步使电子中继层1104b中的电子接收变得容易。
作为二萘嵌苯衍生物的具体实例，可以提出下列物质：3，4，9，10-苝四羧酸二酐(简称：PTCDA)、3，4，9，10-苝四羧酸双苯并咪唑(简称：PTCBI)、N，N’-二辛基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(简称：PTCDI-C8H)、N，N’-二己基-3，4，9，10-苝四羧酸二酰亚胺(简称：HexPTC)等。
作为含氮缩合芳香化合物的具体实例，可以提出下列物质：吡嗪并[2，3-f][1，10]菲咯啉-2，3-二甲腈(简称：PPDN)，2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT(CN)6)，2，3-二苯基吡啶并[2，3-b]吡嗪(简称：2PYPR)，2，3-双(4-氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪(简称：F2PYPR)等。
除此以外，还可以将7，7，8，8，-四氰基对醌二甲烷(简称：TCNQ)、1，4，5，8-萘四羧酸二酐(简称：NTCDA)、全氟并五苯(perfluoropentacene)、十六氟酞菁铜(简称：F16CuPc)、N，N’-双(2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十五氟辛基)-1，4，5，8-萘四羧酸二酰亚胺(简称：NTCDI-C8F)、3’，4’-二丁基-5，5”-双(二氰基亚甲基)-5，5”-二氢-2，2’：5’，2”-三噻吩(简称：DCMT)、亚甲基富勒烯(例如，[6，6]-苯基C61酪酸甲酯)等用于电子中继层1104b。
[电子注入缓冲器的材料]
电子注入缓冲器1104a使电子容易从第一电荷产生区1104c注入EL层1103中。在第一电荷产生区1104c与EL层1103之间设置电子注入缓冲器1104a来可以降低在其间的注入阻挡。
具有高电子注入性的物质可以用于电子注入缓冲器1104a。可以使用例如碱金属、碱土金属、稀土金属、其化合物(例如，碱金属化合物(包括诸如氧化锂的氧化物、卤化物和诸如碳酸锂或碳酸铯的碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物和碳酸盐)或稀土金属化合物(包括氧化物、卤化物和碳酸盐))。
再者，在电子注入缓冲器1104a含有具有高电子传输性的物质及施主物质的情况下，优选添加施主物质，使得施主物质对具有高电子传输性的物质的质量比大于或等于0.001：1且少于或等于0.1：1。注意，除了碱金属、碱土金属、稀土金属、其化合物(例如，碱金属化合物(包括诸如氧化锂的氧化物、卤化物和诸如碳酸锂或碳酸铯的碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物和碳酸盐)或稀土金属化合物(包括氧化物、卤化物和碳酸盐))以外，可以使用有机化合物作为施主物质诸如四硫杂苯并蒽(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍或十甲基二茂镍。注意，作为具有高电子传输性的物质，可以使用与上述用于可以形成在EL层1103的一部分的电子传输层的材料类似的材料。
本实施方式所述的发光元件可以通过组合上述材料而制造。可以使用该发光元件获得来自根据本发明的实施方式的磷光有机金属铱配合物的发光，且发光颜色可以通过改变磷光有机金属铱配合物来选择。再者，可以使用多种发射不同颜色的光的发光物质，由此例如也可以通过扩大发射光谱的宽度而获得白色发光。注意，为了获得白色发光，可以使用发光色彼此成为互补色的发光物质。例如，使用发光色彼此成为互补色的不同层。互补色的具体实例包括“蓝色与黄色”、“蓝绿色与红色”等。
在根据本发明的实施方式的有机发光元件中，将根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于发光层。在磷光有机金属配合物中，6-元杂芳环诸如吡啶及单环二嗪具有与铱或铂配位的氮原子，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合，且6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。
与铱或铂的配体键合的三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基或金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。或者，使用包括巨大取代基诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
使用这种磷光有机金属配合物可以提供具有高发射效率的有机发光元件。
本实施方式可以适当地与本说明书的其它实施方式中的任一个组合。
(实施方式2)
本实施方式示出根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物的实例。
根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物包括金属及具有与金属配位的氮原子的6-元杂芳环。金属为铱或铂。再者，6-元杂芳环为吡啶或单环二嗪，芳基与氮原子的α碳原子键合，且芳基通过与金属键合而被邻位金属化。此外，6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。
在根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物所包括的6-元杂芳环具有吡啶骨架或单环二嗪骨架。尤其是，单环二嗪骨架为1，2-二嗪(也称为哒嗪)骨架、1，3-二嗪或1，5-二嗪(也称为嘧啶)骨架或1，4-二嗪(也称为吡嗪)骨架。吡啶骨架的氮原子及单环二嗪骨架中的氮原子之一与铱或铂配位，且芳基与氮的α碳原子(即与氮原子直接键合的碳原子)键合。芳基通过与铱或铂键合而被邻位金属化。
在根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物所包括的芳基的实例包括苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷基取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷氧基取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷硫基取代的苯基、由分别具有6至10个碳原子的一个或多个芳基取代的苯基、由一个或多个卤素取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个卤代烷基取代的苯基、取代或未取代的联苯基及取代或未取代的萘基。
根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物中的6-元杂芳环或芳基具有桥连的脂环取代基作为取代基。桥连的脂环取代基的实例包括三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基。有降冰片烷化合物的内型异构体及外型异构体，且其中任一个可以应用于本发明或可以使用双方的组合。
与根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物中所包括的6-元杂芳环或芳基键合的三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基或金刚烷基不导致共振效应所造成的磷光有机金属配合物的发射波长的延长并由于诱导效应对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。或者，因为三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基分别具有巨大结构，所以使用包括与取代基中的任一个键合的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
[磷光有机金属配合物的结构实例1]
本发明的实施方式为具有以下通式(G1)所表示的磷光有机金属配合物。磷光有机金属配合物包括铱或铂的金属M及与金属M配位的嘧啶环。苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与金属M配位，且苯基通过与金属M键合而被邻位金属化。在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。
作为卤素，例如可以提出氟。
作为具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基，例如可以提出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基等。
作为具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基，例如可以提出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
作为具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基，例如可以提出甲硫基(methylsulfanyl group(methylthio group))、乙硫基(ethylsulfanyl group(ethylthio group))、丙硫基(propylsulfanylgroup(propylthio group))、异丙硫基(isopropylsulfanyl group(isopropylthio group))、正丁硫基(n-butylsulfanyl group(n-butylthio group))、异丁硫基(isobutylsulfanyl group(isobutylthio group))、仲丁硫基(sec-butylsulfanyl group(sec-butylthio group)、叔丁硫基(tert-butylsulfanyl group(tert-butylthio group))等。
作为具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基，例如可以提出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基和1，1，1，3，3，3-六氟异丙基等。
作为具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，例如可以提出苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷基取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷氧基取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷硫基取代的苯基、由分别具有6至10个碳原子的一个或多个芳基取代的苯基、由一个或多个卤素取代的苯基、由分别具有1至4个碳原子的一个或多个卤代烷基取代的苯基、取代或未取代的萘基等。
在R1中具有1至4个碳原子的烷基优选为具有两个或多个碳原子的烷基。具有两个或多个碳原子的烷基由于立体阻碍而抑制分子间互相作用。因此，根据本发明的实施方式的有机金属配合物的合成反应中的副反应受到抑制并使产量增加。考虑此种倾向，在R1中具有1至4个碳原子的烷基优选为乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
在R2中具有1至4个碳原子的烷基优选为甲基。通过在R2中提供甲基可以使根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物的发射波长向短波长端移位(该移位也称为蓝移)。
[磷光有机金属配合物的结构实例2]
本发明的另一个实施方式为在磷光有机金属配合物的结构实例1中的具有以下通式(G1)所表示的结构的磷光有机金属配合物。再者，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。
卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基的具体实例与磷光有机金属配合物的结构实例1中的相同。
与铱或铂配位的嘧啶环的取代基R1从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，使得电子由于诱导效应施予配体，且磷光有机金属配合物的分子吸收系数显著地增加，其增加发光效率。
[磷光有机金属配合物的结构实例3]
本发明的另一个实施方式为其中金属M为铱的结构实例1或2中的磷光有机金属配合物。
因为金属M为铱，所以增加自旋-轨道交互作用。另外，因为金属M及配体具有金属-碳键合，所以有可能使电荷从铱转移至嘧啶环(该转移也称为三重态金属至配体电荷转移(三重态MLCT))。结果，有可能发生诸如磷光的禁止跃迁且使三重态激发寿命降低，其提供增加磷光有机金属配合物的发光效率的效应。
[磷光有机金属配合物的结构实例4]
本发明的另一个实施方式为由以下通式(G2)所表示的磷光有机金属配合物。磷光有机金属配合物包括铱、与铱配位的嘧啶环及单阴离子配体L。苯基与氮原子的α碳原子键合，该氮原子与铱配位，且苯基通过与铱键合而被邻位金属化。在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。
[磷光有机金属配合物的结构实例5]
本发明的另一个实施方式为由以下通式(G2)所表示的磷光有机金属配合物。在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。
使用其中两个嘧啶环及一个单阴离子配体L与铱配位的结构实例4和5中的磷光有机金属配合物增加磷光量子产量。这是因为与铱配位的配体的对称性受到破坏。
[磷光有机金属配合物的结构实例6]
本发明的另一个实施方式为其中单阴离子配体是β-二酮的结构实例4和5中的磷光有机金属配合物。
将β-二酮用作单阴离子配体来可以降低升华温度；因此可以容易地形成蒸镀膜。另外，材料不可能通过真空蒸镀中的热处理而分解，因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。
[磷光有机金属配合物的结构实例7]
本发明的另一个实施方式为由以下通式(G3)所表示的磷光有机金属配合物。磷光有机金属配合物包括铱及与铱配位的嘧啶环。此外，苯基与氮原子的α-碳原子键合，该氮原子与铱配位，且苯基通过与铱键合而被邻位金属化。此外，在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1、R5、R6及R7中的任一个从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中的任一个。
其中三个嘧啶环与铱配位的结构具有增加耐热性的效应。另外，材料不可能通过真空蒸镀中的热处理而分解，因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。另外，化学稳定性可以为增加可靠性的因素之一。
[磷光有机金属配合物的结构实例8]
本发明的另一个实施方式为由以下通式(G3)所表示的磷光有机金属配合物。在取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中，R1是从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基，而其它分别为氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基中选择的一个。
其中三个嘧啶环与铱配位的结构具有增加耐热性的效应。另外，材料不可能通过真空蒸镀中的热处理而分解，因此有效地使用材料。或者，分解产物不可能进入蒸镀膜中，所以几乎不会降低蒸镀膜的特性且可以增加发光元件的可靠性。再者，与铱配位的嘧啶环的取代基R1从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择，使得电子由于诱导效应而施予配体，且磷光有机金属配合物的分子吸收系数显著地增加，其增加发光效率。
或者，当磷光有机金属配合物分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。
以下显示合成根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物的方法。
[合成以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物的方法]
说明合成以下通式(G0)所表示的4-芳基嘧啶衍生物的方法的实例。以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物可以由在下面简单描述的合成方案(a)、(a’)及(a”)中的任一个合成。
在通式(G0)中，在R1及芳基的取代基中的至少一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃的条件下，R1至R3分别表示氢、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，而Ar表示具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基。注意，对于R1除了氢以外的取代基是特别优选的。
例如，如合成方案(a)中所描述，将芳基硼酸(A1)与卤化嘧啶化合物(A2)耦联，从而获得以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物。
在合成方案(a)中，X表示卤素。
或者，如合成方案(a’)中所描述，将芳基锂化合物或以(A1’)描述的格氏试剂与嘧啶化合物(A2’)反应，从而获得以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物。
在合成方案(a’)中，X表示卤素。
或者，如合成方案(a”)中所描述，将具有芳基取代基的1，3-二酮(A1”)与脒(A2”)反应，从而获得以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物。
注意，在通式(G0)中的R3为氢的情况下，如以非专利文件(H.Bredereck，R.Gompper，G.Morlock，“Chemische Berichte，”90，pp.942-952(1957))中所示，在酸催化剂的存在下加热而将具有芳基取代基的1，3-二酮(A1”)与甲酰胺反应，从而获得以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物。
在合成方案(a”)中，在R1及芳基的取代基中的至少一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃的条件下，R1表示具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，R2表示氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及取代或未取代的苯基中的任一个，R3表示氢或具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基，而Ar表示具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基。
因为化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)、(A1”)及(A2”)的多种可以在市场上取得或其合成是可行的，所以可以合成非常多种以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物。因此，根据本发明的实施方式的有机金属配合物的特征为丰富的配体种类。
[根据本发明的实施方式的以通式(G2)和(G3)表示的有机金属配合物的合成方法]
以下示出通过将以通式(G0)表示的4-芳基嘧啶衍生物邻位金属化而合成以通式(G2)和(G3)表示的有机金属配合物的方法的实例。尤其是，作为优选的实例，以下显示通过使用其中通式(G0)中的芳基为苯基且R2为氢的通式(G0’)来合成有机金属配合物的方法。
在通式(G2)和(G3)的各个中，L表示单阴离子配体。另外，在R1和R3至R7中的至少一个为具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃的条件下，R1和R3至R7分别表示氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基。
[根据本发明的实施方式的以通式(G2)表示的有机金属配合物的合成方法]
首先，如下述合成方案(b)中所描述，以块状、在单独的醇类溶剂中(例如，甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇)或在水与醇类溶剂中的一种或多种的混合物中，将通式(G0’)表示的4-苯基嘧啶衍生物及卤化铱(例如，氯化铱、溴化铱或碘化铱，优选为三氯化铱水合物)在惰性气体气氛中被加热，从而可以获得作为包括卤素桥联连结构的有机金属配合物的新颖类型的双核配合物(B)。可以将微波用作加热工具。
在合成方案(b)中，X表示卤素。
再者，如下述合成方案(c)中所描述，将上述合成方案(b)中所获得的双核配合物(B)与配体HL在惰性气体气氛中反应，从而消除HL的质子且将L与中心金属Ir配位。因此，可以获得根据本发明的实施方式的以通式(G2)表示的有机金属配合物。可以将微波用作加热工具。
在合成方案(c)中，L表示单阴离子配体。
注意，与在R1中使用氢的情况相比，使用具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基作为R1防止双核金属配合物在合成方案(c)中分解，其有助于产量的大幅增加。
注意，在通式(G2)中的单阴离子配体L优选为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚性羟基的单阴离子双齿螯合配体及其中两个配体元素均为氮的单阴离子双齿螯合配体中的任一个。以具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体特别优选，因为使有机金属配合物在有机溶剂中的溶解度增加且容易纯化。再者，优选包括β-二酮结构，以获得具有高发射效率的有机金属配合物。包括β-二酮结构具有优点诸如较高的升华性及极佳的蒸发性。
单阴离子配体优选为以通式(L1)至(L7)中的任一个表示的配体。因为这些配体具有高配位稳定性且可以以低价格获得，所以它们是有用的。
在通式(L1)至(L7)中，R71至R109分别表示氢、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、卤素、乙烯基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基及具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基中的任一个。另外，A1至A3分别表示氮、与氢键合的sp2碳及与取代基R键合的sp2碳中的任一个。取代基R表示具有1至4个碳原子的烷基、卤素、具有1至4个碳原子的卤代烷基及苯基中的任一个。
[根据本发明的实施方式的以通式(G3)表示的有机金属配合物的合成方法]
根据本发明的实施方式的以通式(G3)表示的有机金属配合物可以以下述合成方案(d)合成。亦即，将通式(G0’)所表示的4-苯基嘧啶衍生物与卤化铱(例如，氯化铱、溴化铱或碘化铱，优选为三氯化铱水合物)或铱配合物(例如，乙酰丙酮根配合物或二乙硫醚配合物)混合，然后将其加热，从而可以获得具有以通式(G3)表示的结构的有机金属配合物。这种反应可以在溶剂诸如醇类溶剂(例如，甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇)的存在下进行。可以将微波用作加热工具。
在合成方案(d)中，R1至R7与上述通式(G3)中类似地定义。
注意，与在R1中使用氢的情况相比，使用具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基作为R1防止双核金属配合物分解，其导致合成方案(d)的产量增加。
虽然以上说明合成方法的实例，但是根据所公开的本发明的实施方式的有机金属配合物也可以以任何其它合成方法合成。
根据本发明的实施方式的有机金属配合物的具体结构式以结构式(100)至(141)说明。注意，本发明不限于这些实例。
取决于配体的类型而定，以上述结构式(100)至(141)表示的有机金属配合物可以有立体异构体，且这种异构体包括在根据本发明的实施方式的有机金属配合物的类型内。
根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物具有以下效应。
与配体键合的三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基或金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数，因此，当其分散在主体材料中时，磷光有机金属配合物可以有效地接收来自主体材料的能量。
或者，使用包括与巨大取代基诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基键合的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
本实施方式可以适当地与在本说明书中的其它实施方式中的任一个组合。
(实施方式3)
本实施方式参照图3A和3B示出发光元件的结构的实例，其中根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物用作充当发光层中的客体材料的发光有机化合物。本实施方式所例示的发光元件包括第一电极、第二电极及设置在第一电极与第二电极之间的含有发光有机化合物的层(下面称为EL层)。注意，第一电极及第二电极之一用作阳极，而另一个用作阴极。
可以依照第一电极及第二电极的材料适当地选择EL层的材料。本实施方式示出包括发光层的发光元件，其中第一有机化合物用作主体材料，而其中第二有机化合物和发光有机化合物分散作为客体材料，并且通过注入发光层中的电子与空穴复合所产生的能量经由第一与第二有机化合物的激发配合物而造成来自发光有机化合物的发光。由具有这种结构的发光层使电子与空穴复合所产生的能量可以高效率地转移至发光有机化合物，所以可以构建高效率的发光元件。
[发光层中的主体材料的性能]
参照图3A和3B对本实施方式所例示的发光层中的主体材料的性能与现有的发光层中的主体材料的性能进行比较。
首先，将现有的发光层中的主体材料的性能显示于图3A中。在此，对其中发光有机化合物分散作为用作主体材料的第一有机化合物(以H表示)中的客体材料的结构进行说明。除非使用稍后所述用于形成激发配合物的组合，否则相同的说明可以应用于其中将多种客体材料分散在主体材料中的结构。
在现有的发光层中，用作主体材料的有机化合物H通过电子与空穴复合所产生的能量而激发，使得产生有机化合物的单重激发态H* (S1)及有机化合物的三重激发态H* (T1)。注意，产生几率为25：75(＝H* (S1)：H* (T1))。通常，有机化合物的单重激发态H* (S1)具有比有机化合物的三重激发态H* (T1)更高的能量。再者，从单重激发态至三重激发态的跃迁为禁止跃迁。结果，如图3A中所示，发光层含有在不同的能量状态的两种类型的激发态(能态E1和能态E2)。
接着，将本实施方式所例示的发光层中的主体材料的性能显示于图3B中。本实施方式中所例示的发光层含有第一有机化合物(以A表示)作为主体材料及第二有机化合物(以B表示)和发光化合物作为客体材料。在此，以其中一种类型的第二有机化合物(除了发光有机化合物以外)用作为客体材料的情况进行说明；然而，在一些情况中，可以对其中除了发光有机化合物以外使用两种或多种类型的第二有机化合物的情况或包括能够在激发态进行分子内电荷转移的一种类型的第一有机化合物的情况进行相同的说明。
在本实施方式所例示的发光层中，用作主体材料的第一有机化合物A由电子与空穴复合所产生的能量而激发，且产生第一有机化合物的单重激发态A* (S1)及第一有机化合物的三重激发态A* (T1)。注意，产生几率为25：75(＝A* (S1)：A* (T1))。通常，第一有机化合物的单重激发态A* (S1)具有比第一有机化合物的三重激发态A* (T1)更高的能量。再者，从单重激发态至三重激发态的跃迁为禁止跃迁。
接着，在相同的层中存在的第一有机化合物的单重激发态A* (S1)及第二有机化合物的基态B(S0)施予并接受其间的电子，以形成激发配合物AB*。
在此，当在适当地选择第二有机化合物B时，可以调整要形成的激发配合物AB*的能量。再者，可以使第一有机化合物的单重激发态A* (S1)的能量实质上减少到与第一有机化合物的三重激发态A* (T1)的能量相同的能级。结果，如图3B中所示，本实施方式所例示的发光层含有实质上相同能态的激发种类(能态E1)。换言之，可以使电子与空穴复合所产生的能量实质上集中到一种能态。
有形成激发配合物AB*的另一种过程。尤其是，有一种情况下，其中注入发光层中的电子及空穴产生经还原的第一有机化合物A与经氧化的第二有机化合物B的组合或经氧化的第一有机化合物A与经还原的第二有机化合物B的组合，然后组合中的任一个直接形成激发配合物AB*。在任何情况中，实质上集中到一种能态的能量高效率地转移至发光有机化合物，导致发光。
[在发光层中的客体材料的性能]
以下示出作为客体材料分散在本实施方式所例示的发光层中的发光有机化合物的性能。在此说明其中能量从主体材料的激发态转移至发光有机化合物的过程。
其中能量从主体材料的激发态转移至发光有机化合物的过程具有
机理(偶极-偶极交互作用)及Dexter机理(电子交换交互作用)。在任一机理中，已知能量转移的速度常数随着其中施予能量的激发物种的标准化发射光谱与接收能量的客体材料的吸收光谱的乘积的积分值的组合增加而增加。换言之，已知在激发物种的标准化发射与发光有机化合物的吸收之间的重叠变得更大时，更有可能发生能量转移。
在本实施方式所例示的发光层中，形成用作主体材料的第一有机化合物A与第二有机化合物B的激发配合物，且由电子与空穴复合所产生的能量实质上集中至一种能态(能态E1)。据此，通过选择性地使用吸收光谱大部分与从能态E1的发射光谱重叠的材料作为发光有机化合物，可以使实质上集中至一种能态的能量高效率地转移至发光有机化合物。再者，通过在适当地选择具有高发射效率的材料作为发光有机化合物，能够提供电子与空穴复合所产生的能量有效地用于发光的发光元件。
[用于根据本实施方式的发光层的材料]
以下示出可以用于包括发光层的结构的材料的实例，其中第二有机化合物和发光有机化合物分散作为用作主体材料的第一有机化合物中的客体材料，且通过注入发光层中的电子与空穴复合所产生的能量经由第一与第二有机化合物的激发配合物而用于使发光有机化合物发光。
作为用作主体材料的第一有机化合物和与第一有机化合物的激发态形成激发配合物的第二有机化合物的组合，以有可能接收电子的化合物(电子俘获化合物)与有可能接收空穴的化合物(空穴俘获化合物)的组合是优选的。然而，第一有机化合物与第二有机化合物的组合不限于此，且也能够使用任何组合，只要可以形成激发配合物，使激发配合物的发射光谱与分散在主体材料中的发光有机化合物的吸收光谱大部分重叠，且激发配合物的发射光谱的峰值位于比磷光化合物的吸收光谱的更长的波长上。
注意，当有可能将接收电子的化合物用作第一有机化合物并有可能将接收空穴的化合物用作第二有机化合物时，可以通过其混合比控制载流子平衡。亦即，根据本发明的实施方式，由混合比可以增加空穴及电子在发光层中的复合几率，且可以设计最优平衡，以增加发光效率。以载流子平衡及形成激发配合物的角度而言，第一有机化合物的比例及第二有机化合物的比例优选彼此没有显著的差别。尤其是，以第一有机化合物对第二有机化合物的比例优选为1：9至9：1。
有可能接收电子的化合物的实例包括苯并喹喔啉衍生物诸如2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等。
有可能接收空穴的化合物的实例包括芳香胺衍生物及咔唑衍生物诸如4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺环-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-N’，N’-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：DPASF)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：TPD)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}-苯基胺(简称：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、和3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)。
作为发光有机化合物，磷光化合物是优选的，且在有机金属配合物中，铱配合物是特别优选的。在考虑由于上述
机理的能量转移，在磷光化合物的最长波长区内的吸收带的摩尔吸收系数优选为2000M-1·cm-1或更高，更优选为5000M-1·cm-1或更高。
具有这种高摩尔吸收系数的发光有机化合物的实例为双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)(二新戊酰基甲烷基)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶根(diphenylpyrimidinato))铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等。
根据本发明的实施方式的磷光有机金属铱配合物(参照实施方式2)可以适合地用于发光元件，且优选(乙酰丙酮根)双[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶]铱(III)(内型-与外型-混合物)(简称：Ir(nbppm)2(acac))。
在上述方式中，能够制造包括发光层的发光元件，其中第一有机化合物用作主体材料且其中第二有机化合物和发光有机化合物分散作为客体材料，并且注入发光层中的电子与空穴复合所产生的能量经由第一与第二有机化合物的激发配合物而造成来自发光有机化合物的发光。
在本实施方式所例示的发光元件中，注入发光层中的电子与空穴复合所产生的能量实质上集中在一种能态上，然后转移至发光有机化合物。结果，可以使能量从主体材料高效率地转移至发光有机化合物。再者，以使用根据本发明的具有高发射效率的磷光有机金属配合物能够提供其中电子与空穴复合所产生的能量有效地用于发光的发光元件。
本实施方式可以在适当时与在本说明书中的其它实施方式中的任一个组合。
(实施方式4)
本实施方式参照图4A和4B及图5A和5B示出分别包括发光元件的发光装置，在该发光元件中将根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间且含有发光有机化合物的层。尤其说明有源矩阵型发光装置及无源矩阵型发光装置。
[有源矩阵型发光装置]
图4A和4B描述应用发光元件的有源矩阵型发光装置的结构。图4A为发光装置的俯视图和图4B为沿着图4A中的线A-B及C-D所取得的截面图。
有源矩阵型发光装置1400包括驱动电路部分(源极侧驱动电路)1401、像素部分1402、驱动电路部分(栅极侧驱动电路)1403、密封衬底1404及密封材料1405(参照图4A)。注意，以密封材料1405围住的部分为空间1407(参照图4B)。
发光装置1400接收来自外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)1409的视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，在此仅描述FPC；然而FPC可以设置有印刷线路板(PWB)。在本说明书中的发光装置在其分类上不仅包括发光装置本身，并亦包括设置有FPC或FPC和PWB的发光装置。
接着，参照图4B的截面图来说明发光装置1400的结构。发光装置1400包括在元件衬底1410上描述的具有源极侧驱动电路1401的驱动电路部分及包括描述的像素的像素部分1402。再者，发光装置1400包括用于传送要输入源极侧驱动电路1401及栅极侧驱动电路1403的信号的引导布线1408。
注意，在本实施方式中，源极侧驱动电路1401包括其中组合n沟道型TFT1423与p沟道型TFT1424的CMOS电路；然而，驱动电路不限于此结构，且驱动电路可以为诸如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路的各种电路中的任一个。虽然本实施方式描述驱动电路形成于衬底上的驱动集成型，但是本发明不限于此，且驱动电路可以形成于衬底外侧，而不在衬底上。
像素部分1402使用根据本发明的实施方式的发光元件而形成。像素部分1402包括多个像素，该多个像素具有开关TFT1411、电流控制TFT1412及以电连接至电流控制TFT1412的漏极的第一电极1413。例如，可以将在实施方式1所例示的发光元件用于像素部分1402。尤其是，也可以采用其中开关TFT设置于包括在像素部分1402中的发光元件的各个中的结构。注意，形成分隔壁1414，以覆盖第一电极1413的终端部分。在此，使用正型光敏丙烯酸类树脂膜形成分隔壁1414。
以具有在其上端或下端具有曲率的曲面地形成分隔壁1414。例如，当将正型光敏丙烯酸类树脂用作分隔壁1414的材料时，优选的是仅分隔壁1414的上缘部分具有具曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。分隔壁1414可以使用以光照射而变得不能溶于蚀刻液的负型光敏树脂或以光照射而变得可溶于蚀刻液的正型光敏树脂而形成。
发光装置1400包括设置在第一电极1413上的第二电极1417及第一电极1413与第二电极1417之间的EL层1416。作为发光元件1418的结构，可以使用例如在实施方式1所例示的发光元件。
在本实施方式所例示的发光装置1400具有其中发光元件1418密封在以元件衬底1410、密封衬底1404及密封材料1405所围住的空间1407中的结构。注意，将空间1407以填充剂填充。有空间1407以惰性气体(诸如氮或氩)或密封材料1405填充的情况。再者，可以提供用于吸收杂质的材料诸如干燥剂。
希望使用尽可能在空气中不透过杂质(例如，水分或氧)的材料形成密封材料1405及密封衬底1404。作为密封衬底1404，除了玻璃衬底或石英衬底以外，可以提出使用玻璃纤维增强塑料(FRP)、聚(氟乙烯)(PVF)、聚酯、丙烯酸类树脂等所形成的塑料衬底。作为密封材料1405典型地优选环氧类树脂。
根据本发明的实施方式的上述有源矩阵型发光装置包括发光元件，其中将根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层。磷光有机金属配合物具有含氮原子的6-元杂芳环诸如吡啶及单环二嗪及铱或铂，其中氮原子与铱或铂配位，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合，且6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。因此可以提供具有高发射效率及低功耗的发光装置。
[无源矩阵型发光装置]
接着，图5A和5B描述应用发光元件的无源矩阵型发光装置的结构。图5A为发光装置的透视图，而图5B为沿着图5A中的线X-Y的截面图。
无源矩阵型发光装置2500包括衬底2501上的第一电极2502。再者，设置绝缘层2505，以覆盖以第一电极2502的端部分，且将隔壁层2506设置在绝缘层2505上。
使用根据本发明的发光元件形成发光装置2500。例如，可以使用在实施方式1所例示的发光元件用于发光元件。发光元件包括设置在第一电极2502上的第二电极2503及第一电极2502与第二电极2503之间的EL层2504。
隔壁层2506的侧壁具有倾斜，使得一个侧壁与另一个侧壁之间的距离在侧壁越接近至衬底表面时变得越窄。亦即，隔壁层2506在短边方向上的截面是梯形，其中底边(类似于绝缘层2505的表面方向的方向上的边，其与绝缘层2505接触)比上边(类似于绝缘层2505的表面方向的方向上的边，其不与绝缘层2505接触)更短。以此方式设置隔壁层2506可以防止由于串扰(crosstalk)等引起的发光元件的缺陷。
根据本发明的实施方式的上述无源矩阵型发光装置包括其中根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层的发光元件。磷光有机金属配合物具有含氮原子的6-元杂芳环诸如吡啶或单环二嗪及铱或铂，其中氮原子与铱或铂配位，邻位金属化的芳基与氮原子的α碳原子键合，且6-元杂芳环或芳基具有三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基中的任一个作为取代基。因此可以提供具有高发射效率及低功耗的发光装置。
本实施方式可以适当地与其它实施方式中的任一个组合。
(实施方式5)
本实施方式参照图6A至6E示出在该各电子设备上安装发光装置电子设备的实例。发光装置包括其中根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层的发光元件。
应用发光装置的电子设备的实例为电视装置(称为TV或电视接收器)、用于计算机的监视器等、影像拍摄装置诸如数码相机及数码摄像机)、数码相框、移动电话(也称为便携式电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端机、声音再现装置、大游戏机诸如弹珠机等。在图6A至6E中描述这种电子设备的具体实例。
图6A描述电视装置的实例。在电视装置7100中，显示部分7103安装在框体7101中。可以由显示部分7103显示图像，且发光装置可以用于显示部分7103。另外，在此框体7101由支架7105支撑。
电视装置7100可以框体7101的操作开关或独立遥控操作机7110操作。可以由遥控操作机7110的操作键7109控制频道及音量，且可以控制显示于显示部分7103上的图像。再者，遥控操作机7110也可以设置有用来显示从遥控操作机7110输出的信息的显示部分7107。
注意，电视装置7100设置有接收器、调制解调器等。可以由接收器接收一般的电视广播。此外，当电视装置7100经由调制解调器有线或无线地连接到通信网路时，可以进行单向(从发送器到接收器)或双向(发送器和接收器之间或在接收器等之间)的数据通信。
图6B描述计算机，其包括主体7201、框体7202、显示部分7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。这种计算机使用用于显示部分7203的发光装置制造。
图6C描述便携式游戏机，其具有两个框体：框体7301和框体7302，它们以连结部分7303连接，使得便携式游戏机可以打开或关闭。显示部分7304安装在框体7301中，且显示部分7305安装在框体7302中。另外，以图6C中描述的便携式游戏机包括扬声器部分7306、记录介质插入部分7307、LED灯7308、输入构件(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(具有测量力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线的功能的传感器)或麦克风7312)等。不必多言的是便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要发光装置被用于至少显示部分7304或显示部分7305或两者即可，且可以适当地包括其它配件。在图6C中描述的便携式游戏机具有读取储存在记录介质中的程序或数据以显示在显示部分上的功能，并通过无线通信与另一便携式游戏机共享信息的功能。注意，在图6C中描述的便携式游戏机的功能不限于这些功能，且便携式游戏机可以具有各种功能。
图6D描述移动电话的实例。移动电话7400设置有安装在框体7401中的显示部分7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。注意，移动电话7400使用用于显示部分7402的发光装置制造。
当在图6D中描述的移动电话7400的显示部分7402以手指等碰触时，可以将数据输入到移动电话7400中。再者，诸如打电话及撰写电子邮件的操作可以通过手指等碰触显示部分7402而进行。
显示部分7402主要有三种的屏幕模式。第一种模式为主要用于显示图像的显示模式。第二种模式为主要用于输入诸如文字的数据的输入模式。第三种模式为组合显示模式与输入模式的两种模式的显示-及-输入模式。
例如，在打电话或撰写电子邮件的情况下，选择显示部分7402主要用于输入文字的文字输入模式，使得能够输入显示在屏幕上的文字。在此情况下，优选的是在显示部分7402的几乎整个屏幕上显示键盘或号码按钮。
当包括用于检测倾斜度的传感器诸如陀螺仪或加速度传感器的检测装置设置于移动电话7400中时，通过测定移动电话7400的方向(移动电话是否为用于横向模式或竖向模式的水平地或垂直地放置)可以自动地切换显示部分7402的屏幕上的显示。
通过碰触显示部分7402或框体7401的操作按钮7403切换屏幕模式。或者，取决于显示部分7402上所显示的图像种类而切换屏幕模式。例如，当显示部分上所显示的图像信号为动态图像数据的信号时，屏幕模式被切换成显示模式。当信号为文字数据的信号时，屏幕模式被切换成输入模式。
而且，在输入模式中，当在特定期间内不进行通过碰触显示部分7402的输入而检测由显示部分7402中的光传感器检测的信号时，也可以控制屏幕模式以从输入模式切换成显示模式。
显示部分7402可以用作图像传感器。例如，通过以手掌或手指触摸显示部分7402而取得掌纹、指纹等的图像，从而可以进行个人识别。再者，通过在显示部分中设置发射近红外光的背光灯或感测光源可以取得手指静脉、手掌静脉等的图像。
图6E描述照明装置的实例。在照明装置7500中，将根据本发明的实施方式的发光装置7503a至7503d安装在框体7501中作为光源。照明装置7500可以附接至天花板、墙壁等。
根据本发明的实施方式的发光装置包括呈薄膜形式的发光板。因此，当发光装置附接至具有弯曲表面的底座时，可以获得具有弯曲表面的发光装置。另外，当发光装置位于具有弯曲表面的框体中时，可以获得具有弯曲表面的电子设备或照明装置。
根据本发明的实施方式的电子设备包括具有高发射效率的发光元件；因此，耗电量低。
本实施方式可以适当地与在本说明书中的其它实施方式中的任一个组合。
(实施方式6)
本实施方式参照图7A和7B示出照明装置的实例，在该各照明装置上安装发光装置。发光装置包括根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层的发光元件。
根据本发明的实施方式，可以实现发光部分具有弯曲表面的照明装置。
本发明的实施方式可以应用于车中照明；例如，可以将照明容易地安装在仪表盘、车顶等上。
图7A描述设置在天花板上的照明装置901、设置在墙壁表面上的照明装置904及台灯903，该照明装置应用本发明的实施方式。因为发光装置可以被放大，所以发光装置可以用作为大区域照明装置。
图7B描述照明装置的另一个例子。在图7B中描述的台灯包括照明部分9501、支承体9503、支架9505等。照明部分9501包括根据本发明的发光装置。根据本发明的实施方式，可以实现具有弯曲表面的照明装置。
[实施例1]
说明根据本发明的实施方式的发光元件的结构、制造方法及特性测量的结果。
参照图8A和8B、表1和表2说明在此实施例中所制造的发光元件的结构。尤其说明根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层的发光元件。
(发光元件的结构)
图8A描述所制造的发光元件1510的结构的实例。在发光元件1510，EL层1503设置在第一电极1501与第二电极1502之间。第一电极1501透过从EL层1503发射的光，其由第二电极1502反射。
在本实施例中，在玻璃衬底1500上使用含有硅的氧化铟锡膜(简称：ITSO膜)形成作为阳极的第一电极1501。作为阴极的第二电极1502使用铝膜而形成。
(含有发光有机化合物的层的结构)
图8A描述EL层1503的结构。EL层1503包括空穴注入层1511、空穴传输层1512、发光层1513、第一电子传输层1514a、第二电子传输层1514b及电子注入层1515按此顺序层叠在用作阳极的第一电极1501上。
在本实施例中，通过改变在具有上述结构的发光元件1510的发光层中所含有的发光有机化合物来制造三种发光元件。尤其制造根据本发明的实施方式的发光元件(发光元件1和2)及比较元件，以显示与比较元件相比的发光元件的效应。所制造的元件的详细结构显示于表1中。
表1
根据本发明的实施方式的发光元件可以为发光层1513具有双层体的发光元件(参照图8B)。尤其是，根据本发明的实施方式的发光元件也可以使用发光层1513包括与空穴传输层1512接触的第一发光层1513a及第一电子传输层1514a接触的第二发光层1513b的结构。在本实施例中，还制造发光层1513具有双层体的发光元件(发光元件3)。发光元件3的详细结构显示于表2中。
表2
在本实施例中所使用的一些有机化合物的结构式显示于下。
(发光元件1的制造)
接着，说明发光元件1的制造。
首先，通过溅射法将透光导电膜形成于玻璃衬底1500上。在本实施例中，形成110nm厚的含硅的氧化铟锡膜(简称：ITSO膜)。
具有开口的分隔壁形成于透光导电膜上，使得第一电极的面积为2平方mm。
接着，将玻璃衬底1500固定于设置在真空蒸镀装置中的衬底固定架，使得在其上形成第一电极的侧朝向下，且将真空蒸镀装置的压力降低至大约10-4pa。
接着，在第一电极上形成空穴注入层1511。空穴注入层1511通过共蒸发1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)与氧化钼(VI)并使用含有有机化合物与无机化合物的复合材料的层而形成。含有复合材料的层的厚度为40nm，且将DBT3P-II对氧化钼的重量比调整至2：1(＝DBT3P-II：氧化钼)。注意，共蒸发法指其中在一个处理室中同时使用多个蒸发源进行多种材料的蒸发的蒸发法。
接着，在空穴注入层1511上形成空穴传输层1512。空穴传输层1512使用20nm厚的BPAFLP通过使用电阻加热的蒸发法而形成。
接着，在空穴传输层1512上形成发光层1513。发光层1513通过共蒸发2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)及Ir(nbppm)2(acac)(内型-与外型-混合物)而形成。发光层1513的厚度为40nm，且调整蒸发速度使得2mDBTPDBq-II对PCBA1BP及Ir(nbppm)2(acac)的重量比为0.8：0.2：0.05(＝2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：Ir(nbppm)2(acac))。
接着，在发光层1513上形成电子传输层。电子传输层包括第一电子传输层1514a及第二电子传输层1514b。第一电子传输层1514a使用2mDBTPDBq-II而以10nm的厚度形成，而第二电子传输层1514b使用BPhen而以20nm的厚度形成于第一电子传输层1514a上。
接着，在第二电子传输层1514b上形成电子注入层1515。电子注入层1515通过蒸发LiF而形成，且其厚度为1nm。
最后，在电子注入层1515上形成第二电极1502。第二电极1502通过使用电阻加热的蒸发法并使用铝(Al)而以20nm的厚度形成。
密封在氮气氛下的手套箱中进行，使得所形成的发光元件1不暴露于空气。
接着，评估发光元件1的操作性。注意，在室温下(维持在25℃的大气中)进行评估。
(发光元件2的制造)
接着，说明发光元件2的制造。
发光元件2使用除了用于发光层1513的发光有机化合物的浓度以外与上述发光元件1相同的材料和方法在相同的条件下制造。因此，相同元件的制造细节参照发光元件1的制造细节，而下面仅说明不同元件的发光层1513的制造。
发光元件2的发光层1513通过共蒸发2mDBTPDBq-II、PCBA1BP及Ir(nbppm)2(acac)而形成。发光层1513的厚度为40nm，且调整蒸发速度使得2mDBTPDBq-II对PCBA1BP及Ir(nbppm)2(acac)的重量比为0.8：0.2：0.01(＝2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：Ir(nbppm)2(acac))。
评估发光元件2的操作性。注意，在室温下(维持在25℃的大气中)进行评估。
(发光元件3的制造)
接着，说明发光元件3的制造。
发光元件3使用除了发光层1513为使用不同类型的发光有机化合物以不同的浓度所形成的双层体以外与上述发光元件1相同的材料和方法在相同的条件下制造。因此，相同元件的制造细节参照发光元件1的制造细节，而下面仅说明不同元件的发光层1513的制造。
发光元件3的发光层1513包括第一发光层1513a及第二发光层1513b，分别通过共蒸发2mDBTPDBq-II、PCBA1BP及(乙酰基丙酮根)双[5-甲基-4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)(内型-与外型-混合物)(简称：Ir(nbmppm)2(acac))而形成。发光层1513的厚度为20nm。注意，调整第一发光层1513a的蒸发速度，使得2mDBTPDBq-II对PCBA1BP及Ir(nbmppm)2(acac)的重量比为0.8：0.2：0.05(＝2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：Ir(nbmppm)2(acac))。调整第二发光层1513b的蒸发速度，使得2mDBTPDBq-II对PCBA1BP及Ir(nbmppm)2(acac)的重量比为0.8：0.2：0.01(＝2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：Ir(nbmppm)2(acac))。
接着，评估发光元件3的操作性。注意，在室温下(维持在25℃的大气中)进行评估。
(比较元件的制造)
接着，说明比较元件的制造。
比较元件使用除了用于发光层1513的发光有机化合物以外与上述发光元件1相同的材料和方法在相同的条件下制造。因此，相同元件的制造细节参照发光元件1的制造细节，而下面仅说明不同元件的发光层1513的制造。
比较元件的发光层1513通过共蒸发2mDBTPDBq-II、PCBA1BP及(乙酰基丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)2(acac))而形成。发光层的厚度为40nm，且调整蒸发速度使得2mDBTPDBq-II对PCBA1BP及Ir(tBuppm)2(acac)的重量比为0.8：0.2：0.05(＝2mDBTPDBq-II：PCBA1BP：Ir(tBuppm)2(acac))。
接着，评估比较元件的操作性。注意，在室温下(维持在25℃的大气中)进行评估。
(评估结果)
图9、图10和图11分别显示发光元件1和2及比较元件的外部量子效率对亮度特性、亮度对电压特性及色度。
发光元件1在1000cd/m2的亮度下的CIE色度坐标为(x＝0.46，y＝0.53)并发射黄绿光。再者，在1000cd/m2的亮度下的外部量子效率、电压及电流密度分别为26.6％、2.9V及1.2mA/cm2。
发光元件2在1200cd/m2的亮度下的CIE色度坐标为(x＝0.43，y＝0.56)并发射绿色光。再者，在1200cd/m2的亮度下的外部量子效率、电压及电流密度分别为26.9％、2.9V及1.2mA/cm2。
图14、图15和图16分别显示发光元件3的外部量子效率对亮度特性、亮度对电压特性及色度。
发光元件3在855cd/m2的亮度下的CIE色度坐标为(x＝0.44，y＝0.55)并发射绿色光。再者，在855cd/m2的亮度下的外部量子效率、电压及电流密度分别为27.8％、2.8V及0.86mA/cm2。
比较元件在1120cd/m2的亮度下的CIE色度坐标为(x＝0.44，y＝0.55)并发射绿色光。再者，在1120cd/m2的亮度下的外部量子效率、电压及电流密度分别为24.3％、2.9V及1.28mA/cm2。
进行元件的可靠性试验。在可靠性试验中，当元件在其中起始亮度设定为5000cd/m2且电流固定的条件下驱动时，测量随时间的亮度变化。在起始亮度为100％的条件下，发光元件1、发光元件2、发光元件3及比较元件的亮度分别在33.7小时、35.5小时、20.1小时及34.0小时之后变成低于90％。因此，各元件具有良好的可靠性。
在本实施例中所制造的各元件发射具有极高的外部量子效率的光。特别指出发光元件1至3中的各个具有比比较元件更高的发光效率。再者，指出各元件可以在低电压下驱动及具有高的可靠性。
如上所述，将其中根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物应用于设置在一对电极之间的EL层的发光元件具有高发射效率。
以下示出上述效应的原因。与金属的配体键合的三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基或金刚烷基不导致共振效应所造成的发射波长的延长并由于诱导效应而对配体提供电子。包括被提供电子的配体的磷光有机金属配合物具有高的分子吸收系数；因此，当其分散在主体材料中时，可以从主体材料有效地接收能量。或者，使用包括与巨大取代基诸如三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基键合的配体的磷光有机金属配合物不可能发生浓度猝灭，因为增加的分子间距离抑制聚集。
[实施例2]
本实施例示出根据本发明的实施方式的磷光有机金属配合物的合成及其特性评估的结果。
(合成实例1)
本合成实例尤其例示在实施方式2中以结构式(100)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)2(acac)(内型-与外型-混合物)的合成实例。Ir(nbppm)2(acac)的结构表示于下面。
[步骤1：4-氯-6-苯基嘧啶的合成]
将3.35g的4，6-二氯嘧啶、3.02g的苯基硼酸、1.7mL的三环己基膦(简称：PCy3)、14.7g的碳酸铯、0.31g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)及30mL的二噁烷放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。对这反应容器照射微波(2.45GHz，120W)60分钟来进行加热。蒸馏出这种反应溶液的溶剂，然后，将所获得的残渣通过使用1：1的体积比的二氯甲烷与己烷的混合溶剂作为展开溶剂的硅胶柱层析法纯化，来得到4-氯-6-苯基嘧啶(淡黄色粉末，产量为34％)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波照射。以(a-1)表示步骤1的合成方案。
[步骤2：4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶(内型-与外型-混合物)(简称：Hnbppm)的合成]
将2.99g的外型-2-溴降冰片烷、0.50g的镁及10mL的四氢呋喃(THF)放入反应容器中，且对该反应容器照射微波(2.45GHz，100W)10分钟来进行加热，得以制备格氏试剂。接着，将步骤1中所获得的5.02g的4-氯-6-苯基嘧啶与30mL的THF混合，且在混合物在-15℃下搅拌的同时，将所获得的格氏试剂添加至其中。再者，还添加30mg的[1，2-双(二苯膦基)乙烷]镍(II)二氯化物(简称：Ni(dppe)Cl2)，且将混合物的温度增加至室温。将氯化铵水溶液添加至这种反应溶液中，且将有机层以乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层以硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。蒸馏出该溶液的溶剂，然后，将所获得的残渣以使用5：1的体积比的己烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开溶剂的快速柱层析法(硅胶)纯化，得到目的嘧啶衍生物Hnbppm(黄色油状物，产量为43％)。以(b-1)表示步骤2的合成方案。
[步骤3：二-μ-氯-双{双[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)}(内型-与外型-混合物)(简称：[Ir(nbppm)2Cl]2)的合成]
将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、在步骤2中所获得的0.83g的Hnbppm及0.49g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)30分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣以乙醇清洗，得到双核配合物[Ir(nbppm)2Cl]2(棕色粉末，74％产量)。以(c-1)显示步骤3的合成方案。
[步骤4：Ir(nbppm)2(acac)(内型-与外型-混合物)的合成]
将20mL的2-乙氧基乙醇、在步骤3中所获得的0.89g的双核配合物[Ir(nbppm)2Cl]2、0.19mL的乙酰基丙酮及0.65g的碳酸钠放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)30分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣以水、乙醇及己烷清洗。将残渣溶解在二氯甲烷中且经由硅藻土(由WakoPure Chemical Industries，Ltd.所制造，目录编号531-16855)的助滤剂过滤。蒸馏出滤液的溶剂，然后将所获得的残渣以使用50：1的体积比的二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开溶剂的快速柱层析法纯化(硅胶)，来得到根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)2(acac)作为橘色粉末(产量为54％)。以(d-1)表示步骤4的合成方案。
将步骤4中所获得的橘色粉末的核磁共振分光法(1H-NMR)的分析结果说明于下面。图12示出1H-NMR图。注意，在所获得的橘色粉末中，内型体信号与外型体信号混合，且它们不能在1H-NMR中互相分离。因此，将化学移位作为其混合物进行说明。这结果显露在合成实例1中获得以上述结构式(100)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)2(acac)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.24-1.51，1.61-2.06，2.07，2.48，2.69，3.03，3.56，5.24，6.34，6.74-6.86，7.64，8.99。
接着，测量二氯甲烷中的Ir(nbppm)2(acac)的紫外光-可见光吸收光谱(下面，简称为吸收光谱)及发射光谱。吸收光谱是使用紫外光-可见光分光光度计(由JASCO公司制造的V-550)在其中将二氯甲烷溶液(0.105mmol/L)放进石英槽的状态下以室温测量的。发射光谱是使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制造的FS920)在其中将脱气二氯甲烷溶液(0.105mmol/L)放进石英槽的状态下以室温测量的。图13示出吸收光谱和发射光谱。在图13中，横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度和发光强度。在图13中，细线表示吸收光谱，而粗线表示发射光谱。注意，图13中的吸收光谱以从将二氯甲烷溶液(0.105mmol/L)放入石英槽中所测量的吸收光谱减去仅二氯甲烷放入石英槽中所测量的吸收光谱的方式而获得。
如图13中所示，根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)2(acac)在547nm具有发射峰值，且从二氯甲烷溶液观察出黄绿色光。
(合成实例2)
本合成实例尤其例示在实施方式2中以结构式(108)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物的三[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)(内型-与外型-混合物)(简称：Ir(nbppm)3)的合成实例。Ir(nbppm)3的结构表示于下面。
[三[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)(内型-与外型-混合物)(简称：Ir(nbppm)3)的合成]
将1.24g的双核配合物[Ir(nbppm)2Cl]2、0.53g的4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶(简称：Hnbppm)、1.18g的碳酸钾及10g的苯酚放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)30分钟。添加甲醇且进行过滤。将所获得的残渣以水清洗，然后以甲醇清洗。将残渣溶解在二氯甲烷，且以使用二氯甲烷作为展开溶剂快速柱层析法进行纯化(硅胶)，来得到根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)3作为黄色粉末(产量为36％)。以(d-2)表示本步骤的合成方案。
将上述步骤中所获得的黄色粉末的核磁共振分光法(1H-NMR)的分析结果说明于下面。图17示出1H-NMR图。注意，在所获得的黄色粉末中，内型体信号与外型体信号混合，且它们不能在1H-NMR中互相分离。将化学移位作为其混合物进行说明。这结果显露在合成实例2中获得以上述结构式(108)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)3。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.18-1.72，1.86-1.96，2.38-2.50，2.61，2.84，3.31，6.78-6.85，6.87-6.96，7.61，7.74，8.14-8.24。
接着，测量二氯甲烷中的Ir(nbppm)3的吸收光谱及发射光谱。该测量以与Ir(nbppm)2(acac)的例子相同的装置及方法在相同的条件下进行。然而，样品浓度为0.085mmol/L。图18示出吸收光谱和发射光谱。在图18中，横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度和发光强度。在图18中，细线表示吸收光谱，而粗线表示发射光谱。
如图18所示，根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)3在541nm具有发射峰值，且从二氯甲烷溶液观察出黄绿色光。
在脱气甲苯溶液中测量Ir(nbppm)3的磷光量子产量(Φ)。使用绝对量子产量测量系统(由Hamamatsu Photonics Corporation所制造的C9920-02)在室温下测量磷光量子产量。Ir(nbppm)3的浓度为0.01mmol/L。Ir(nbppm)3的磷光量子产量(Φ)为0.76。这结果示出Ir(nbppm)3为在溶液中以高效率发磷光的材料。
注意，与根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)3的铱配位的嘧啶环具有降冰片基作为取代基R1；然而，在取代基R1中包括叔丁基代替降冰片基的有机金属配合物Ir(tBuppm)3具有0.61的磷光量子产量。
当取代基R1为降冰片基时，电子由于诱导效应而更强力施予与铱配位的嘧啶环。结果，根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbppm)3高效率地发射磷光。
(合成实例3)
本合成实例尤其例示在实施方式2中以结构式(111)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbmppm)2(acac)(内型-与外型-混合物)的合成实例。Ir(nbmppm)2(acac)的结构表示于下面。
[步骤1：4-氯-5-甲基-6-苯基嘧啶的合成]
将4.9g的4，6-二氯-5-甲基嘧啶、3.7g的苯基硼酸、2.3mL的PCy3、20g的碳酸铯、0.41g的Pd2(dba)3及40mL的二噁烷放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。对这反应容器照射微波100分钟(2.45GHz，300W)来进行加热。蒸馏出这反应溶液的溶剂，然后，将所获得的残渣以使用7：3的体积比的二氯甲烷与己烷的混合溶剂作为展开溶剂快速柱层析法纯化(硅胶)，来得到4-氯-5-甲基-6-苯基嘧啶(黄色油状物，产量为37％)。注意，使用微波合成系统(由Milestone General K.K.所制造的MicroSYNTH)来进行微波的照射。以(a-3)表示步骤1的合成方案。
[步骤2：5-甲基-4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶(内型-与外型-混合物)(简称：Hnbmppm)的合成]
将4.2g的外-2-溴降冰片烷、0.70g的镁及12mL的THF放入反应容器中，且对该反应容器照射微波(2.45GHz，100W)10分钟来进行加热，得以制备格氏试剂。接着，将步骤1中所获得的2.3g的4-氯-5-甲基-6-苯基嘧啶与20mL的THF混合，且在混合物在-20℃下搅拌的同时，将所获得的格氏试剂添加至其中。再者，还添加40mg的Ni(dppe)Cl2，且将混合物的温度增加至室温。将氯化铵水溶液添加至这反应溶液中，且将有机层以乙酸乙酯萃取。将所获得的有机层以硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。蒸馏出该溶液的溶剂，然后将所获得的残渣以使用9：1的体积比的二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开溶剂的快速柱层析法纯化(硅胶)，来得到目的嘧啶衍生物Hnbmppm(黄色油状物，17％产量)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波的照射。以(b-3)表示步骤2的合成方案。
[步骤3：二-μ-氯-双{双[5-甲基-4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)}(内型-与外型-混合物)(简称：[Ir(nbmppm)2Cl]2)的合成]
将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、步骤2中所获得的0.5g的Hnbmppm及0.28g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)30分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣以乙醇清洗，得到双核配合物[Ir(nbmppm)2Cl]2(黄色粉末，产量为63％)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波的照射。以(c-3)表示步骤3的合成方案。
[步骤4：Ir(nbmppm)2(acac)(内型-与外型-混合物)的合成]
将20mL的2-乙氧基乙醇、步骤3中所获得的0.45g的双核配合物[Ir(nbmppm)2Cl]2、0.093mL的乙酰基丙酮及0.32g的碳酸钠放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)30分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣按水、乙醇及己烷的顺序清洗。接着，以使用二氯甲烷作为展开溶剂的快速柱层析法(硅胶)进行纯化，来得到成为黄色粉末的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbmppm)2(acac)(产量为40％)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波的照射。以(d-3)表示步骤4的合成方案。
将步骤4中所获得的黄色粉末的核磁共振分光法(1H-NMR)的分析结果说明于下面。图19示出1H-NMR图。注意，在所获得的黄色粉末中，内型体信号与外型体信号混合，且它们不能在1H-NMR中互相分离。将化学移位作为其混合物进行说明。这结果显露在合成实例3中获得以上述结构式(111)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbmppm)2(acac)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.15-1.41，1.47-1.51，1.46-1.85，2.14-2.68，2.76，3.23，3.77，5.21-5.25，6.33-6.35，6.70，6.82，7.87-7.90，8.96-9.01。
接着，测量二氯甲烷中的Ir(nbmppm)2(acac)的吸收光谱及发射光谱。该测量以与Ir(nbppm)2(acac)的例子相同的装置及方法在相同的条件下进行。然而，样品浓度为0.094mmol/L。图20显示吸收光谱和发射光谱。在图20中，横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度和发光强度。在图20中，细线表示吸收光谱，而粗线表示发射光谱。
如图20所示，根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(nbmppm)2(acac)在547nm具有发射峰值，且从二氯甲烷溶液观察出黄绿色光。
(合成实例4)
本合成实例尤其例示在实施方式2中以结构式(128)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物的(乙酰基丙酮根)双[4-(1-金刚烷基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(Adm1ppm)2(acac))的合成实例。Ir(Adm1ppm)2(acac)的结构表示于下面。
[步骤1：1-(1-金刚烷基)-3-苯基丙烷-1，3-二酮的合成]
将14.50g的苯乙酮、25.13g的1-金刚烷羧酸乙酯、22g的叔丁醇钠及60mL的THF放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氮置换。将这反应容器在80℃下加热7小时30分钟。将稀的氢氯酸添加至这反应溶液中且以甲苯进行萃取。蒸馏出所获得的甲苯溶液的溶剂，然后将所获得的残渣以使用9：1的体积比的二氯甲烷与己烷的混合溶剂作为展开溶剂的快速柱层析法(硅胶)纯化，来得到1-(1-金刚烷基)-3-苯基-丙烷-1，3-二酮(无色油状物，产量为4％)。以(a-4)表示步骤1的合成方案。
[步骤2：4-(1-金刚烷基)-6-苯基嘧啶(简称：HAdm1ppm)的合成]
接着，将步骤1中所获得的1-(1-金刚烷基)-3-苯基-丙烷-1，3-二酮(1.39g)与2.22g的甲酰胺混合且在220℃下对混合物照射微波(2.45GHz，300W)15分钟。将这反应溶液倒入稀的氢氧化钠水溶液中且使有机层接受以乙酸乙酯的萃取。将所获得的有机层以硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤。蒸馏出该溶液的溶剂，然后将所获得的残渣以使用97：3的体积比的二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开溶剂的快速柱层析法(硅胶)纯化，来得到目的嘧啶衍生物HAdm1ppm(红棕色油状物，产量为8％)。注意，使用微波合成系统(由MilestoneGeneral K.K.所制造的MicroSYNTH)来进行微波的照射。以(b-4)表示步骤2的合成方案。
[步骤3：二-μ-氯-双{双[4-(1-金刚烷基)-6-苯基嘧啶根]铱(III)}(简称：[Ir(Adm1ppm)2Cl]2)的合成]
将10mL的2-乙氧基乙醇、3mL的水、在步骤2中所获得的0.12g的HAdm1ppm及0.062g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。然后，照射微波(2.45GHz，100W)15分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣以乙醇清洗，来得到双核配合物[Ir(Adm1ppm)2Cl]2(黄色粉末，产量为77％)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波的照射。以(c-4)表示步骤3的合成方案。
[步骤4：Ir(Adm1ppm)2(acac)的合成]
将20mL的2-乙氧基乙醇、在步骤3中所获得的0.13g的双核配合物[Ir(Adm1ppm)2Cl]2、0.025mL的乙酰基丙酮及0.085g的碳酸钠放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。然后，照射微波(2.45GHz，120W)15分钟。将反应溶液过滤且将所获得的残渣按水、乙醇及己烷的顺序清洗。接着，使用二氯甲烷作为展开溶剂的快速柱层析法(硅胶)进行纯化，来得到作为黄色粉末的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(Adm1ppm)2(acac)(产量为86％)。注意，使用微波合成系统(由CEM Corporation所制造的Discover)来进行微波的照射。以(d-4)表示步骤4的合成方案。
将步骤4中所获得的黄色粉末的核磁共振分光法(1H-NMR)的分析结果说明于下面。图21表示1H-NMR图。这结果显露在合成实例4中获得以上述结构式(128)表示的根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(Adm1ppm)2(acac)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.78(s，6H)，1.85(s，6H)，2.12(s，12H)，2.20(s，6H)，5.25(s，1H)，6.32(d，2H)，6.76(t，2H)，6.83(t，2H)，7.66(m，4H)，9.02(s，2H)。
接着，测量二氯甲烷中的Ir(Adm1ppm)2(acac)的吸收光谱及发射光谱。该测量以与Ir(nbppm)2(acac)的例子相同的装置及方法在相同的条件下进行。然而，样品浓度为0.103mmol/L。图22显示吸收光谱和发射光谱。在图22中，横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度和发光强度。在图22中，细线表示吸收光谱，而粗线表示发射光谱。
如图22中所显示，根据本发明的实施方式的有机金属配合物Ir(Adm1ppm)2(acac)在543nm具有发射峰值，且从二氯甲烷溶液观察出黄绿色光。
(参考实例1)
特别说明用于上述实例中的BPAFLP的合成。BPAFLP的结构表示于下面。
[步骤1：9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成]
将溶解在10mL的二乙醚中的12g(50mmol)的2-溴联苯与1.2g(50mmol)的镁在100mL的三口烧瓶中缓慢反应，然后在进行搅拌地回流下加热2.5小时，来形成格氏试剂。
将10g(40mmol)的4-溴二苯甲酮及100mL的二乙醚放入500mL的三口烧瓶中。在将预先合成的格氏试剂缓慢滴入该混合物中之后，将该混合物在回流下搅拌且加热9小时。
在反应之后，将该混合物过滤来得到残渣。将残渣溶解在150mL的乙酸乙酯中，将1N-氢氯酸添加至混合物中直到混合物被酸性，且将混合物搅拌2小时。将混合物的有机层以水清洗，然后以硫酸镁干燥。将这悬浮液过滤且将所获得的滤液浓缩来得到高粘性物质。
将该高粘性物质、50mL的冰醋酸及1.0mL的氢氯酸放入500mL的回收烧瓶中。将混合物在氮气氛下以130℃搅拌且加热1.5小时。
在反应之后，将这反应混合物过滤来得到残渣。将所获得的残渣按水、氢氧化钠水溶液、水及甲醇的顺序清洗，然后干燥，所以以69％的产量获得11g的白色粉末的目的物。步骤1的合成方案(x-1)显示于下面。
[步骤2：BPAFLP的合成]
将3.2g(8.0mmol)的9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0g(8.0mmol)的4-苯基-二苯胺、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠及23mg(0.04mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放入100mL的三口烧瓶中，且将三口烧瓶中的空气以氮置换。接着，将20mL的脱水二甲苯添加至这混合物中。在混合物脱氧且同时在减压下搅拌之后，将0.2mL(0.1mmol)的三(叔丁基)膦(10wt％的己烷溶液)添加至其中。将该混合物在氮气氛下以110℃搅拌且加热2小时。
在反应之后，将200mL的甲苯添加至反应混合物中且将所得悬浮液经由Florisil(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.所制造，目录编号540-00135)及硅藻土过滤。将所得滤液浓缩，且以硅胶柱层析法(使用1：4的比的甲苯与己烷的展开溶剂)进行纯化。将所获得的馏分浓缩且将丙酮及甲醇添加至混合物中。对混合物照射超声波，然后以92％的产量沉淀4.1g的白色粉末目的物。步骤2的合成方案(x-2)表示于下面。
以硅胶薄膜层析法(TLC)(使用1：10的比的乙酸乙酯与己烷的展开溶剂)的目的物的Rf值为0.41，9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的Rf值为0.51，并且4-苯基-二苯胺的Rf值为0.27。
以核磁共振分光法(1H-NMR)评估上述步骤2中所获得的化合物。测量数据表示于下面。测量结果显露所获得的化合物为芴衍生物BPAFLP。以下示出所获得的物质的1H-NMR数据。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝6.63-7.02(m，3H)，7.06-7.11(m，6H)，7.19-7.45(m，18H)，7.53-7.55(m，2H)，7.75(d，J＝6.9，2H)。
(参考实例2)
说明在上述实例中所使用的2mDBTPDBq-II的合成。
[2mDBTPDBq-II的合成]
将2mDBTPDBq-II的合成方案(y-1)表示于下面。
将5.3g(20mmol)的2-氯二苯并[f，h]喹喔啉、6.1g(20mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、300mL的甲苯、20mL的乙醇及20mL的2M碳酸钾水溶液放入2L三口烧瓶中。将这混合物通过在减压下搅拌而脱气且将三口烧瓶中的空气以氮置换。将该混合物在氮气流下以100℃搅拌7.5小时。在冷却至室温之后，将所获得的混合物过滤，来得到白色残渣。将所获得的残渣依次使用水及乙醇彻底清洗，然后干燥。将所获得的固体溶解在大约600mL的热甲苯中，然后经由硅藻土及Florisil过滤，从而获得无色澄清滤液。将所获得的滤液浓缩且以使用大约700mL的硅胶的硅胶柱层析法进行纯化。使用甲苯作为展开溶剂在大约40℃的温度下层析。将丙酮及乙醇添加至在纯化后获得的固体中，然后以超声波照射。接着，通过过滤收集沉淀物且将所获得的固体干燥，来以80％的产量得到7.85g的白色粉末目的物。
以梯度升华方法纯化所获得的4.0g白色粉末。在纯化时，对白色粉末在使用5mL/分钟的氩气流量下以300℃及5.0Pa的压力进行加热。回收在大约240℃至230℃下固化的部分，来以88％的产量获得3.5g的白色粉末目的物。
核磁共振分光法(1H-NMR)鉴定这种化合物为目的物2mDBTPDBq-II。以下表示所获得的物质的1H-NMR数据。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)：δ(ppm)＝7.45-7.52(m，2H)，7.59-7.65(m，2H)，7.71-7.91(m，7H)，8.20-8.25(m，2H)，8.41(d，J＝7.8Hz，1H)，8.65(d，J＝7.5Hz，2H)，8.77-8.78(m，1H)，9.23(dd，J＝7.2Hz，1.5Hz，1H)，9.42(dd，J＝7.8Hz，1.5Hz，1H)，9.48(s，1H)。
(参考实例3)
说明在上述实例中所使用的Ir(tBuppm)2(acac)的合成。
[步骤1：4-叔丁基-6-苯基嘧啶(简称：HtBuppm)的合成]
将步骤1的合成方案表示于以下的(d-1)中。
将22.5g的4，4-二甲基-1-苯基戊烷-1，3-二酮及50g的甲酰胺放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氮置换。将反应容器加热，使得反应溶液回流5小时。然后，将此溶液倒入氢氧化钠水溶液且将有机层以二氯甲烷萃取。将所获得的有机层以水及饱和食盐水清洗，以硫酸镁干燥且过滤。蒸馏出滤液的溶剂，然后将所获得的残渣以使用10：1的体积比的己烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开溶剂的硅胶柱层析法纯化，来得到嘧啶衍生物HtBuppm(无色油状物，产量为14％)。
[步骤2：二-μ-氯-双[双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)](简称：[Ir(tBuppm)2Cl]2)的合成]
将步骤2的合成方案表示于以下的(d-2)中。
将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、在步骤1中所获得的1.49g的HtBuppm及1.04g的氯化铱水合物(IrCl3·H2O)放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)1小时。蒸馏出溶剂，然后将所获得的残渣吸滤且以乙醇清洗，来得到双核配合物[Ir(tBuppm)2Cl]2(黄绿色粉末，产量为73％)。
[步骤3：Ir(tBuppm)2(acac)的合成]
将步骤3的合成方案表示于以下的(d-3)中。
将40mL的2-乙氧基乙醇、在步骤2中所获得的1.61g的双核配合物[Ir(tBuppm)2Cl]2、0.36g的乙酰基丙酮及1.27g的碳酸钠放入配备有回流管的回收烧瓶中且将烧瓶中的空气以氩置换。接着，照射微波(2.45GHz，100W)60分钟。蒸馏出溶剂，将所获得的残渣吸滤且以水及乙醇清洗。将此固体溶解在二氯甲烷中，且将混合物经由其中硅藻土、氧化铝及硅藻土按此顺序层叠的过滤器过滤。蒸馏出溶剂，将所获得的固体以二氯甲烷与己烷的混合溶剂再结晶，以获得的目的物质作为黄色粉末(产量为68％)。
将步骤3中所获得的黄色粉末的核磁共振光谱(1H-NMR)的分析结果说明于下面。这结果显露在本合成实例中获得Ir(tBuppm)2(acac)。以下显示所获得的物质的1H-NMR数据。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.50(s，18H)，1.79(s，6H)，5.26(s，IH)，6.33(d，2H)，6.77(t，2H)，6.85(t，2H)，7.70(d，2H)，7.76(s，2H)，9.02(s，2H)。
附图标记说明
901：照明装置；903：台灯；904：照明装置；1101：阳极；1102：阴极；1103：EL层；1103a：EL层；1103b：EL层；1104：中间层；1104a：电子注入缓冲器；1104b：电子中继层；1104c：电荷产生区；1111：空穴注入层；1112：空穴传输层；1113：发光层；1114：电子传输层；1115：电子注入层；1400：发光装置；1401：驱动电路部分(源极侧驱动电路)；1402：像素部分；1403：驱动电路部分(栅极侧驱动电路)；1404：密封衬底；1405：密封材料；1407：空间；1408：布线；1409：FPC(柔性印刷电路)；1410：元件衬底；1411：开关TFT；1412：电流控制TFT；1413：电极；1414：分隔壁；1416：EL层；1417：电极；1418：发光元件；1423：n沟道型TFT；1424：p沟道型TFT；1500：玻璃衬底；1501：电极；1502：电极；1503：EL层；1510：发光元件；1511：空穴注入层；1512：空穴传输层；1513：发光层；1513a：发光层；1513b：发光层；1514a：电子传输层；1514b：电子传输层；1515：电子注入层；2500：发光装置；2501：衬底；2502：电极；2503：电极；2504：EL层；2505：绝缘层：2506：隔壁层；7100：电视装置；7101：框体；7103：显示部分；7105：支架；7107：显示部分；7109：操作键；7110：遥控操作机；7201：主体；7202：框体；7203：显示部分；7204：键盘；7205：外部连接端口；7206：指向装置；7301：框体；7302：框体；7303：连结部分；7304：显示部分；7305：显示部分；7306：扬声器部分；7307：记录介质插入部分；7308：LED灯；7309：操作键；7310：连接端子；7311：传感器；7312：麦克风；7400：移动电话；7401：框体；7402：显示部分；7403：操作钮；7404：外部连接端口；7405：扬声器；7406：麦克风；7500：照明装置；7501：框体；7503a-7503d：发光装置；9501：照明部分；9503：支承体；9505：支架；
本申请基于2011年4月15日向日本专利局申请的日本专利申请案序号2011-091514，通过引用将其完整内容并入在此。
Claims (19)
1.一种化合物，包括：
选自铱和铂的金属；
具有氮原子的6-元杂芳环；以及
芳基，
其中所述氮原子与金属配位，
其中所述芳基与所述氮原子的α碳原子键合且与金属邻位金属化，
其中所述6-元杂芳环和所述芳基中的至少一个具有脂环烃作为取代基，并且，
其中所述脂环烃具有分子内碳-碳桥连键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述脂环烃是从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择的。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述6-元杂芳环是从吡啶及单环二嗪选择的。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述6-元杂芳环是嘧啶。
5.根据权利要求1所述的化合物，还包括单阴离子配体。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中所述单阴离子配体来自β-二酮。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述芳基是从取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基及取代或未取代的萘基选择的。
8.一种包含根据权利要求1所述的化合物的发光装置。
9.一种包含根据权利要求8所述的发光装置的电子设备。
10.一种包含根据权利要求8所述的发光装置的照明装置。
11.一种以式(G1)表示的化合物：
其中，M是从铱和铂选择的，
其中R1至R7分别是从氢、卤素、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的烷硫基、具有1至4个碳原子的取代或未取代的卤代烷基及具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基选择的，并且，
其中R1、R5、R6和R7中的至少一个是具有分子内碳-碳桥连键的脂环烃。
12.根据权利要求11所述的化合物，其中R1是脂环烃。
13.根据权利要求11所述的化合物，其中所述脂环烃是从三环[5.2.1.0(2，6)]癸基、降冰片基及金刚烷基选择的。
14.根据权利要求11所述的化合物，其中以式(G2)表示所述化合物：
并且L是单阴离子配体。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中所述单阴离子配体来自β-二酮。
16.根据权利要求11所述的化合物，其中以式(G3)表示所述化合物：
17.一种包含根据权利要求11所述的化合物的发光装置。
18.一种包含根据权利要求17所述的发光装置的电子设备。
19.一种包含根据权利要求17所述的发光装置的照明装置。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160810 |