CN103374043B - 磷光有机金属铱配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents

磷光有机金属铱配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 Download PDF

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Abstract

作为具有新骨架的新颖物质，提供一种在从蓝绿色至红色的波长区域中能够呈现磷光发光且发光效率高的新颖磷光有机金属铱配合物。一种具有包含吡啶嘧啶骨架的配体的磷光有机金属铱配合物，并且具有包含以下述通式(G0)表示的结构的配体的磷光有机金属铱配合物。(但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。）

Description

磷光有机金属铱配合物、发光元件、发光装置、电子设备以及 照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种能够将三重激发态转换成发光的磷光有机金属铱配合物。另外，本发明的一个方式涉及一种使用磷光有机金属铱配合物的发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置。
背景技术
具有在一对电极之间设置包含作为发光物质的有机化合物的发光层的结构的发光元件具有薄型轻量、高速响应性及直流低电压驱动等的特性，由此作为下一代的平板显示元件受到关注。另外，使用这种发光元件的显示器还具有优异的对比度、清晰的图像质量及广视角的特征。
另外，在能够用于发光层的有机化合物中，有可以从激发态发射磷光的物质。磷光是指由于不同多重体的能量之间的跃迁而产生的发光，在通常的有机化合物中，磷光是指当从三重激发态回到单重基态时产生的发光(另一方面，当从单重激发态回到单重基态时的发光被称为荧光)。通过将这种能够发射磷光发光的化合物，即能够将三重激发态能转换成发光的化合物(以下，称为磷光化合物)用于发光层作为发光物质，可以提高内部量子效率，所以可以得到高效率的发光元件。
作为磷光化合物，以铱等为中心金属的磷光有机金属铱配合物由于其高磷光量子产率而已受到关注(例如，参照专利文献1、专利文献2、以及专利文献3)。
[专利文献1]日本专利申请公开2007-137872号公报
[专利文献2]日本专利申请公开2008-069221号公报
[专利文献3]国际公开第2008-035664号小册子
如在上述专利文献1至专利文献3中报告那样，对呈现绿色或蓝色的磷光材料进行开发，但是从广泛的发光材料的开发之观点来看，对具有新骨架的材料进行开发也是重要的。
发明内容
在此，在本发明的一个方式中，作为具有新骨架的新颖物质，提供一种在从绿蓝色至红色的波长区域中能够呈现磷光发光且发光效率高的新颖磷光有机金属铱配合物。另外，本发明的一个方式的目的在于提供发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
本发明的一个方式是具有包含吡啶嘧啶骨架的配体的磷光有机金属铱配合物。优选为具有包含在4位具有吡啶基的嘧啶骨架的配体的磷光有机金属铱配合物，更优选为具有包含4-(3-吡啶)嘧啶骨架或4-(4-吡啶)嘧啶骨架的配体的磷光有机金属铱配合物。另外，本发明的结构为具有以下述通式(G0)表示的结构的配体的磷光有机金属铱配合物。
但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
另外，本发明的另一个方式为包含以下述通式(G0′)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
尤其是，包含以通式(G0′)表示的结构且在该结构中形成最低三重激发态的磷光有机金属铱配合物能够高效地发射磷光，所以是优选的。为了实现这种方式，例如，以该结构的最低三重激发态能相等于或低于构成该磷光有机金属铱配合物的其他骨架(其他配体)的最低三重激发态能的方式，选择其他骨架(其他配体)，即可。通过采用这种结构，不管该结构以外的骨架(配体)如何，也最后在该结构中形成最低三重激发态能，因此可以得到来源于该结构的磷光发光。从而，可以得到高效率的磷光发光。例如，作为代表例子可以举出作为侧链具有该结构的乙烯基聚合物等。
另外，本发明的另一个方式为具有以下述通式(G1)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
另外，本发明的另一个方式为具有以下述通式(G2)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。L表示单阴离子配体。
另外，本发明的另一个方式为具有以下述通式(G3)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
但是，在通式中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。另外，R11至R13分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基。
此外，本发明的另一个方式是一种以下述结构式(100)表示的磷光有机金属铱配合物。
此外，本发明的另一个方式是一种以下述结构式(101)表示的磷光有机金属铱配合物。
此外，本发明的另一个方式是一种以下述结构式(102)表示的磷光有机金属铱配合物。
在上述本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物中，通过采用具有包含吡啶嘧啶骨架的配体的结构，提高决定磷光发光的强度的要因的摩尔吸光系数及量子产率。另外，通过采用具有包含吡啶嘧啶骨架的配体的结构，LUMO能级向负方向增大。因此，能够高效地注入电子，与此同样通过组合能够高效地注入空穴的材料，提高电子·空穴的复合概率，能够获得发光效率优异的发光元件。
另外，通过将本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物用于发光元件，可以形成高效率的元件。因此，本发明的一个方式也包括使用本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的发光元件。
另外，本发明的一个方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，而且包括具有发光装置的电子设备及照明装置。由此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置、发光装置、或光源(包括照明装置)。此外，该发光设备在其范畴中包括任何如下模块：其中诸如柔性印刷电路(FPC)、带式自动接合(TAB)带、或者带式载体封装(TCP)的连接器附连到发光设备的模块；具有在末端处配备有印刷布线板的TAB带或TCP的模块；和具有通过玻璃上芯片(COG)方法直接安装在发光元件上面的集成电路(IC)的模块。
通过本发明的一个方式，可以提供新颖磷光有机金属铱配合物。另外，通过本发明的一个方式，可以得到能够保持高量子效率，并且在绿蓝色至红色的波长区域中呈现磷光发光的磷光有机金属铱配合物。再者，通过本发明的一个方式，可以提供一种使用这种磷光有机金属铱配合物的发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
附图说明
图1是说明发光元件的结构的图；
图2是说明发光元件的结构的图；
图3A和3B是说明发光元件的结构的图；
图4是说明发光装置的图；
图5A和5B是说明发光装置的图；
图6A至6D是说明电子设备的图；
图7A至7C是说明电子设备的图；
图8是说明照明装置的图；
图9是以结构式(100)表示的磷光有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图10是以结构式(100)表示的磷光有机金属铱配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱；
图11是以结构式(102)表示的磷光有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图12是以结构式(102)表示的磷光有机金属铱配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱；
图13是以结构式(101)表示的磷光有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图14是以结构式(101)表示的磷光有机金属铱配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱；
图15是说明发光元件的图；
图16是示出发光元件1及比较发光元件1的电压-亮度特性的图；
图17是示出发光元件1及比较发光元件1的亮度-电流效率的特性的图；
图18是示出发光元件1及比较发光元件1的亮度-外量子效率的特性图；
图19是示出发光元件1及比较发光元件1的发射光谱的图；
图20是示出发光元件2及比较发光元件2的电压-亮度特性的图；
图21是示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
图22是示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-外量子效率的特性图；
图23是示出发光元件2及比较发光元件2的发射光谱的图；
图24是示出以结构式(100)表示的磷光有机金属铱配合物的LC-MS测量结果的图；
图25是示出以结构式(102)表示的磷光有机金属铱配合物的LC-MS测量结果的图；
图26是示出以结构式(101)表示的磷光有机金属铱配合物的LC-MS测量结果的图；
图27是以结构式(117)表示的磷光有机金属铱配合物的1H-NMR谱；
图28是以结构式(117)表示的磷光有机金属铱配合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。应当注意，本发明不限于下文的描述并且可以用多种方式修改本发明的模式和细节而不偏离本发明的目的和范围。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中，对本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物进行说明。
本发明的一个方式是具有包含吡啶嘧啶骨架的配体的磷光有机金属铱配合物，作为配体的具体例子，可以举出包含在4位具有吡啶基的嘧啶骨架的配体，还可以举出包含4-(3-吡啶)嘧啶骨架或4-(4-吡啶)嘧啶骨架的配体。
另外，本发明的一个方式为具有包含以下述通式(G0)表示的结构的配体的磷光有机金属铱配合物。
在通式(G0)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
另外，本发明的另一个方式为包含以下述通式(G0′)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
在通式(G0′)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
尤其是，包含以通式(G0′)表示的结构且在该结构中形成最低三重激发态的磷光有机金属铱配合物能够高效地发射磷光，所以是优选的。为了实现这种方式，例如，以该结构的最低三重激发态能相等于或低于构成该磷光有机金属铱配合物的其他骨架(其他配体)的最低三重激发态能的方式，选择其他骨架(其他配体)，即可。通过采用这种结构，不管该结构以外的骨架(配体)如何，也最后在该结构中形成最低三重激发态能，因此可以得到来源于该结构的磷光发光。从而，可以得到高效率的磷光发光。例如，作为代表例子可以举出作为侧链具有该结构的乙烯基聚合物等。
另外，本发明的另一个方式为具有以下述通式(G1)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
在通式(G1)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
另外，本发明的另一个方式为具有以下述通式(G2)表示的结构的磷光有机金属铱配合物。
在通式(G2)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。L表示单阴离子配体。
在此，作为单阴离子配体的L的具体例子，优选是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体或两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体。尤其优选的是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体。通过具有β-二酮结构，有机溶剂中的磷光有机金属铱配合物的溶解度得到提高而容易使其精制，所以是优选的。另外，通过具有β-二酮结构，可以得到发光效率高的磷光有机金属铱配合物，所以是优选的。此外，通过具有β-二酮结构，有升华性得到提高且具有优良的蒸发能力的优点。
另外，作为单阴离子配体的L的具体例子，优选是下述通式(L1)至(L6)中的任一个。
在通式(L1)至(L6)中，R11至R42分别独立地表示氢、取代或未取代的碳数为1至4的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳数为1至4的卤代烷基、取代或未取代的碳数为1至4的烷氧基或者取代或未取代的碳数为1至4的烷硫基。另外，A1至A3分别独立地表示：氮；与氢结合的sp2杂化碳；或者与碳数为1至4的烷基、卤基、碳数为1至4的卤代烷基和苯基中的任一个结合的sp2杂化碳。
此外，本发明的另一个方式是一种以下述通式(G3)表示的磷光有机金属铱配合物。
在通式(G3)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。另外，R11至R13分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基。
另外，作为上述通式(G0)、(G0′)、(G1)、(G2)、(G3)中的R1至R6或通式(G3)中的R11至R13中的碳数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基以及2，3-二甲基丁基等。另外，从配合物的三维结构和合成收率的观点来看，甲基、乙基、异丙基、叔丁基是优选的，甲基及叔丁基是更优选的。
在此，在上述磷光有机金属铱配合物中，与嘧啶骨架的4位键合的吡啶基的邻位(通式(G1)、(G2)及(G3)中的R4)优选具有取代基。由此，因为选择性地进行邻位金属化反应而提高收率，所以是优选的。该取代基从配合物的三维结构和合成收率的观点来看，甲基、乙基、异丙基是优选的，甲基是更优选的。
接着，示出上述本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的具体结构式(以下结构式(100)至(121))。但是，本发明不局限于此。
另外，以上述结构式(100)至(121)表示的磷光有机金属铱配合物是能够发光磷光的新颖物质。此外，作为这些物质，根据配体的种类可能有几何异构体和立体异构体，但是本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物包括这些异构体。
下面，对以上述通式(G1)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法的一个例子进行说明。
《以通式(G1)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法》
<步骤1；3-吡啶嘧啶衍生物的合成方法>
首先，对以下面通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物的合成方法的一个例子进行说明。
在通式(G0)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物是通过如下面方案(Q)所示那样，使硼酸、硼酸酯或环状Triolborates盐(A1)和卤化嘧啶化合物(A2)偶合来可以得到的。作为环状Triolborates盐，也可以使用锂盐、钾盐及钠盐。
在合成方案(Q)中：X表示卤素；R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基；R2及R3分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基；R31表示单键合、亚甲基、乙烯基、亚丙基、异亚丙基等；R32至R35分别可以相同，也可以不同，并且表示氢或碳数为1至3的烷基；R33和R35也可以通过碳链彼此键合而形成环。
或者，如下面方案(Q′)所示那样，通过使吡啶的1，3-二酮(A1′)和脒(A2′)起反应也可以得到以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物。
在合成方案(Q′)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
因为上述各种化合物(A1)、(A2)、(A1′)、(A2′)都是可以在市场上购得或者合成得到的，所以可以合成得到许多种以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物。因此，本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物具有配体的种类丰富的特征。
<步骤2；以通式(G1)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法>
在本发明的一个方式中，以通式(G1)表示的磷光有机金属铱配合物通过如下面合成方案(S)得到，即：在将通过上述步骤1得到的以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物和包含卤素的铱化合物(氯化铱、溴化铱、碘化铱等)或铱化合物(乙酰丙酮根配合物、二乙硫醚配合物等)混合之后进行加热。此外，也可以在将以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物和包含卤素的铱化合物或铱化合物溶解于醇类溶媒(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)之后进行该加热工序。另外，作为加热单元没有特别的限制，可以使用油浴(oilbath)、沙浴(sand bath)或铝块。此外，还可以作为加热单元使用微波。
在合成方案(S)中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
下面，对以上述通式(G2)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法的一个例子进行说明。
《以通式(G2)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法》
<步骤1；3-吡啶嘧啶衍生物的合成方法>
与上述以通式(G1)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法中的步骤1相同，所以在此省略说明。
<步骤2；以通式(P)表示的双核配合物的合成方法>
如下述合成方案(T)所示，以通式(P)表示的双核配合物是通过使用无溶剂或醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下，对上述步骤1中所得到的以通式(G0)表示的3-吡啶嘧啶衍生物及包含卤素的铱化合物(氯化铱、溴化铱、碘化铱等)进行加热而可以得到的具有由卤交联的结构的有机金属配合物的一种且新颖物质的双核配合物(P)。注意，对加热单元没有特别的限制，也可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以作为加热单元使用微波。
在合成方案(T)中，X表示卤素，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
<步骤3；以通式(G2)表示的磷光有机金属铱配合物的合成方法>
再者，如下述合成方案(U)所示，在惰性气体气氛下使通过上述合成方案(T)得到的以通式(P)表示的双核配合物和单阴离子配体的原料HL起反应，来HL的质子脱离而L配位到中心金属Ir，从而得到以通式(G2)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物。对加热单元没有特别的限制，也可以使用油浴、沙浴或铝块。此外，还可以作为加热单元使用微波。
在合成方案(U)中，L表示单阴离子配体，X表示卤素，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、也可以具有取代基的苯基、或也可以具有取代基的吡啶基。
如上所述，虽然对本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的合成方法的一个例子进行说明，但是本发明不局限于此，也可以利用其他任何合成方法合成。
另外，因为上述本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物能够发光磷光，所以可以将其用作发光材料或发光元件的发光物质。
再者，通过本发明的一个方式，可以实现一种使用这种磷光有机金属铱配合物的发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。此外，也可以实现一种耗电量低的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1对将作为本发明的一个方式实施方式1中所示的磷光有机金属铱配合物用于发光层的发光元件进行说明。
在本实施方式所示的发光元件中，如图1所示，在一对电极(第一电极(阳极)101与第二电极(阴极)103)之间夹有包括发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115、电荷产生层(E)116等而形成。
通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中再结合以使磷光有机金属铱配合物成为激发态。并且，当该处于激发态的磷光有机金属铱配合物回到基态时发光。如此，在本发明的一个方式中，磷光有机金属铱配合物用作发光元件中的发光物质。
另外，EL层102中的空穴注入层111是包含空穴传输性高的物质和受主物质的层，由于受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴隔着空穴传输层112从空穴注入层111注入到发光层113。
另外，电荷产生层(E)116是包含空穴传输层高的物质和受主物质的层。由于受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，因此被抽出的电子隔着电子传输层114从具有电子注入性的电子注入层115注入到发光层113。
下面，对制造本实施方式所示的发光元件时的具体例子进行说明。
作为第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103，可以使用金属、合金、导电化合物及它们的混合物。
具体而言，除了氧化铟-氧化锡(Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)之外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂(Li)和铯(Cs)等、碱土金属诸如钙(Ca)和锶(Sr)等、镁(Mg)、包含它们的合金(MgAg、AlLi)、稀土金属诸如铕(Eu)和镱(Yb)等、包含它们的合金及石墨烯等。另外，第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103可以通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等来形成。
作为用于空穴注入层111、空穴传输层112及电荷产生层(E)116的空穴传输性高的物质，例如可以举出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯胺)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯胺]联苯(简称：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。除上述以外，还可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等的咔唑衍生物等。这些物质主要是各自具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。然而，还可以使用除上述材料之外的物质，只要该物质的空穴传输性高于电子传输性。
再者，还可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯胺)苯基]苯基-N’-苯胺}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
另外，作为用于空穴注入层111及电荷产生层(E)116的受主物质，可以举出过渡金属氧化物或属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体地说，氧化钼是特别优选的。
在发光层113中，作为用作发光物质的客体材料包含实施方式1所示的磷光有机金属铱配合物，且作为主体材料使用其三重激发态能比磷光有机金属铱配合物的三重激发态能大的物质。
另外，作为用来使上述磷光有机金属铱配合物处于分散状态的物质(即，主体材料)，例如除了具有芳基胺骨架的化合物诸如4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(缩写：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)、2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(缩写为TPAQn)或NPB之外，优选使用：咔唑衍生物诸如CBP或4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(缩写为TCTA)等；含氮杂芳族化合物诸如2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(缩写：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)；或金属配合物诸如双[2-(2-羟苯基)吡啶]锌(缩写：Znpp2)或双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚合)铝(缩写：BAlq)或三(8-喹啉醇合)铝(简称：Alq3)等。另外，也可使用高分子化合物诸如PVK。
另外，通过包含上述磷光有机金属铱配合物(客体材料)和主体材料形成发光层113，可以从发光层113得到发光效率高的磷光发光。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层114，可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2或双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以将上述物质之外的物质用作电子传输层114。
另外，作为电子传输层，不仅采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、镁(Mg)或它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。另外，也可以使用上述构成电子传输层114的物质。
或者，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合而成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料的电子注入性及电子传输性高，因为电子给体使得电子产生在有机化合物中。在此情况下，有机化合物优选是在传输产生的电子方面性能优异的材料。具体而言，可以使用构成如上所述的电子传输层114的物质(金属配合物和杂芳族化合物等)等。作为电子给体，只要使用对有机化合物呈现电子给体性的物质，即可。例如，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属。具体而言，除了锂、铯、钙、铒、镱之外，可以举出镁等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，可以使用氧化镁等路易斯碱。或者，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
另外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115和电荷产生层(E)116分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法形成。
在上述发光元件中，因为在第一电极101和第二电极103之间产生的电位差而产生电流，并且因为在EL层102中空穴和电子再结合而发光。然后，该发光穿过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方为具有透光性的电极。
因为如上所说明的发光元件可以得到来源于磷光有机金属铱配合物的磷光发光，所以与使用荧光化合物的发光元件相比，可以实现高效率的发光元件。
另外，本实施方式所示的发光元件是使用本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物来制造的发光元件的一个例子。此外，作为包括上述发光元件的发光装置，可以制造被动矩阵型发光装置和主动矩阵型发光装置。还可以制造在其他实施方式所说明的包括与上述发光元件不同的发光元件的发光元件的微腔结构的发光装置。上述发光装置的每一个包括在本发明中。
另外，在主动矩阵型发光装置的情况下，对TFT的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型TFT或反交错型TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动电路可以由N型TFT和P型TFT中的一方或双方形成。并且，对用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜和氧化物半导体膜等。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式3
在本实施方式中，作为本发明的一个方式说明一种发光元件，其中，除了磷光有机金属铱配合物之外，还将其他两种以上的有机化合物用于发光层。
本实施方式所示的发光元件具有如图2所示那样的在一对电极(阳极201与阴极202)之间包括EL层203的结构。另外，EL层203至少具有发光层204，除此之外，EL层203还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(E)等。此外，作为空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(E)，可以使用实施方式2所示的物质。
在本实施方式所示的发光层204中，包括使用实施方式1所示的磷光有机金属铱配合物的磷光化合物205、第一有机化合物206及第二有机化合物207。另外，磷光化合物205是发光层204中的客体材料。此外，第一有机化合物206和第二有机化合物207中的发光层204中的含有率多的一方为发光层204中的主体材料。
在发光层204中，通过采用将上述客体材料分散到主体材料的结构，可以控制发光层的结晶化。另外，可以抑制由于客体材料的高浓度导致的浓度猝灭并提高发光元件的发光效率。
另外，第一有机化合物206和第二有机化合物207的每一个的三重激发态能的能级(T1能级)优选高于磷光化合物205的T1能级。这是因为如下缘故：如果第一有机化合物206(或第二有机化合物207)的T1能级低于磷光化合物205的T1能级，则第一有机化合物206(或第二有机化合物207)使有助于发光的磷光化合物205的三重激发态能猝灭(quench)，而导致发光效率的降低。
在此，为了提高从主体材料到客体材料的能量转移效率，优选的是，在考虑到作为分子之间的能量转移机理周知的福斯特机理(偶极-偶极相互作用)及德克斯特(Dexter)机理(电子交换相互作用)的情况下，主体材料的发射光谱(从单重激发态的能量转移中的荧光光谱，从三重激发态的能量转移中的磷光光谱)与客体材料的吸收光谱(更详细地说，最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱)的重叠的部分大。但是，通常难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱重叠。这是因为如下缘故：因为主体材料的磷光光谱位于比荧光光谱长的波长(低能量)一侧，所以如果那样做，则主体材料的T1能级低于磷光化合物的T1能级，而导致上述猝灭的问题。另一方面，为了避免猝灭的问题，当将主体材料的T1能级设定为高于磷光化合物的T1能级时，主体材料的荧光光谱漂移到短波长(高能量)一侧，因此该荧光光谱不与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱重叠。从而，通常，难以将主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠并最大限度地提高主体材料的从单重激发态的能量转移。
于是，在本实施方式中，第一有机化合物和第二有机化合物的组合优选是形成激基复合物(也称为“exciplex”)的组合。此时，当在发光层204中载流子(电子及空穴)再结合时，第一有机化合物206和第二有机化合物207形成激基复合物。由此，在发光层204中，第一有机化合物206的荧光光谱及第二有机化合物207的荧光光谱转换为位于更长波长一侧的激基复合物的发射光谱。并且，如果为了使激基复合物的发射光谱与客体材料的吸收光谱的重叠的部分变大而选择第一有机化合物和第二有机化合物，则可以最大限度地提高从单重激发态的能量转移。另外，关于三重激发态，也可以认为产生来自激基复合物的能量转移，而不产生来自主体材料的能量转移。
作为磷光化合物205，使用实施方式1所示的磷光有机金属铱配合物。另外，作为第一有机化合物206和第二有机化合物207的组合，只要是产生激基复合物的组合即可，但是，优选组合容易接受电子的化合物(电子俘获化合物)和容易接受空穴的化合物(空穴俘获化合物)。
作为容易接受电子的化合物，优选使用缺π电子型杂芳族化合物诸如含氮杂芳族化合物，例如可以举出喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物诸如2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等。
作为容易接受空穴的化合物，优选使用富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，例如可以举出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺环-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺环-9，9’-联芴(简称：DPASF)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：TPD)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}-苯基胺(简称：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)。
上述第一有机化合物206和第二有机化合物207的组合不局限于此，只要是能够形成激基复合物的组合，该激基复合物的发射光谱与磷光化合物205的吸收光谱重叠，与磷光化合物205的吸收光谱的峰值相比，该激基复合物的发射光谱的峰值位于长波长，即可。
另外，在由容易接受电子的化合物和容易接受空穴的化合物构成第一有机化合物206和第二有机化合物207时，可以根据其混合比控制载流子平衡。具体而言，优选第一有机化合物和第二有机化合物的比例为1∶9至9∶1。
因为本实施方式所示的发光元件能够由于利用激基复合物的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱的重叠的能量转移而提高能量转移效率，所以可以实现外量子效率高的发光元件。
另外，作为包括在本发明中的其他结构，也可以采用如下结构：作为磷光化合物205(客体材料)的其他两种有机化合物使用空穴俘获性的主体分子及电子俘获性的主体分子来形成发光层204，以便得到将空穴和电子导入到存在于两种主体分子中的客体分子而使客体分子成为激发态的现象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客体与互补主体的耦合)。
此时，作为具有空穴俘获性的主体分子及具有电子俘获性的主体分子，分别可以使用上述容易接受空穴的化合物及容易接受电子的化合物。
另外，本实施方式所示的发光元件是发光元件的结构的一个例子，但是也可以将其他实施方式所示的其他结构的发光元件应用于本发明的一个方式的发光装置。此外，作为包括上述发光元件的发光装置，可以制造被动矩阵型发光装置和主动矩阵型发光装置。还可以制造在其他实施方式所说明的包括与上述发光元件不同的发光元件的发光元件的微腔结构的发光装置。上述发光装置的每一个包括在本发明中。
另外，在使用主动矩阵型发光装置的情况下，对TFT的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型TFT或反交错型TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动电路可以由N型TFT和P型TFT中的一方或双方形成。并且，对用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜和氧化物半导体膜等。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式4
在本实施方式中，作为本发明的一个方式，对隔着电荷产生层具有多个EL层的结构的发光元件(以下，称为串联型发光元件)进行说明。
本实施方式所示的发光元件是如图3A所示那样的在一对电极(第一电极301与第二电极304)之间具有多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))的串联型发光元件。
在本实施方式中，第一电极301是用作阳极的电极，第二电极304是用作阴极的电极。另外，作为第一电极301及第二电极304，可以采用与实施方式2相同的结构。此外，虽然多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))可以具有与实施方式2所示的结构相同的结构，但是也可以上述EL层中的任一个具有与实施方式2所示的结构相同的结构。换言之，第一EL层302(1)和第二EL层302(2)既可以具有相同结构，又可以具有不同的结构，作为其结构，可以应用与实施方式2相同的结构。
另外，在多个EL层(第一EL层302(1)和第二EL层302(2))之间设置有电荷产生层(I)305。电荷产生层(I)305具有如下功能：当对第一电极301和第二电极304施加电压时，将电子注入到一方的EL层中，且将空穴注入到另一方的EL层中。在本实施方式中，当对第一电极301施加电压以使其电位高于第二电极304时，电子从电荷产生层(I)305被注入到第一EL层302(1)中，且将空穴被注入到第二EL层302(2)中。
另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层(I)305优选具有透射可见光的性质(具体而言，对于电荷产生层(I)305的可见光的透射率为40％以上)。另外，电荷产生层(I)305即使在其电导率小于第一电极301或第二电极304也发挥作用。
电荷产生层(I)305既可以具有对空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体(受体)的结构，又可以具有对电子传输性高的有机化合物添加有电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。
在采用对空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用芳族胺化合物诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。在此所述的物质主要是空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。
另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性。尤其，优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中稳定且其吸湿性低，所以容易进行处理。
另一方面，在采用对电子传输性高的有机化合物添加有电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等诸如Alq、Almq3、BeBq2或BAlq等。此外，除此之外，还可以使用具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等诸如Zn(BOX)2或Zn(BTZ)2等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。
另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第13族的金属及它们的氧化物和碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)的有机化合物用作电子给体。
另外，通过使用上述材料形成电荷产生层(I)305，可以抑制层叠EL层造成的驱动电压的增大。
虽然在本实施方式中，对具有两个EL层的发光元件进行说明，但是，如图3B所示那样，本发明的一个方式可以同样地应用于层叠n个(注意，n是3以上)EL层的发光元件。如根据本实施方式的发光元件那样，当在一对电极之间具有多个EL层时，通过将电荷产生层(I)设置在EL层与EL层之间，可以在保持低电流密度的同时实现发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现高亮度区域中的发光。因为因为可以保持低电流密度，所以可以实现长寿命元件。另外，当作为应用例子采用照明时，因为可以减少由于电极材料的电阻导致的电压下降，所以可以实现大面积的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。
此外，通过使各EL层发射互不相同颜色的光，可以使发光元件整体发射所需颜色的光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色关系，因此作为整体发光元件可以得到发射白色发光的发光元件。注意，词语“补色关系”表示当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。也就是说，通过混合从发光物质得到的颜色的光和从发光处于该颜色的补色关系的颜色的物质得到的光，可以得到白色发光。
另外，具有三个EL层的发光元件的情况也与此同样，例如，当第一EL层的发射色是红色，第二EL层的发射色是绿色，第三EL层的发射色是蓝色时，发光元件作为整体可以得到白色发光。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式5
在本实施方式中，作为本发明的一个方式的利用磷光发光的发光装置，对使用磷光有机金属铱配合物的发光装置进行说明。
本实施方式所示的发光装置具有利用一对电极之间的光的共振效应的光学微谐振腔(micro optical resonator)(微腔)结构，如图4所示具有多个发光元件，该发光元件包括在一对电极(反射电极401与半透过·半反射电极402)之间至少具有EL层405的结构。另外，EL层405至少具有用作发光区域的发光层404，除此之外，EL层405还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(E)等。此外，在发光层404中，包含本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物。
在本实施方式中，如图4所示，对包括具有不同结构的发光元件(第一发光元件(R)410R、第二发光元件(G)410G和第三发光元件(B)410B)而构成的发光装置进行说明。
第一发光元件(R)410R具有在反射电极401上依次层叠有如下层的结构：第一透明导电层403a；其一部分包括第一发光层(B)404B、第二发光层(G)404G和第三发光层(R)404R的EL层405；以及半透射·半反射电极402。另外，第二发光元件(G)410G具有在反射电极401上依次层叠有第二透明导电层403b、EL层405以及半透射·半反射电极402的结构。另外，第三发光元件(B)410B具有在反射电极401上依次层叠有EL层405及半透射·半反射电极402的结构。
另外，上述发光元件(第一发光元件(R)410R、第二发光元件(G)410G、第三发光元件(B)410B)都具有反射电极401、EL层405以及半透射·半反射电极402。此外，在第一发光层(B)404B中发射在420nm以上且480nm以下的波长区域中具有峰值的光(λB)，在第二发光层(G)404G中发射在500nm以上且550nm以下的波长区域中具有峰值的光(λG)，而在第三发光层(R)404R中发射在600nm以上且760nm以下的波长区域中具有峰值的光(λR)。由此，可以使任何发光元件(第一发光元件(R)410R、第二发光元件(G)410G及第三发光元件(B)410B)都发射将来自第一发光层(B)404B、第二发光层(G)404G及第三发光层(R)404R的发光重叠而成的光，即及于可见光区的宽(broad)的光。注意，根据上述记载，波长的长度满足λB＜λG＜λR的关系。
本实施方式所示的各发光元件分别具有在反射电极401与半透射·半反射电极402之间夹有EL层405的结构，并且从包括在EL层405中的各发光层向全方向射出的发光由具有光学微谐振腔(微腔)的功能的反射电极401和半透射·半反射电极402共振。另外，反射电极401使用具有反射性的导电材料形成，可见光的对该膜的反射率为40％至100％，优选为70％至100％，并且该膜的电阻率为1×10-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射电极402使用具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料形成，可见光的对该膜的反射率为20％至80％，优选为40％至70％，并且该膜的电阻率为1×10-2Ωcm以下。
另外，在本实施方式中，通过使分别设置在第一发光元件(R)410R和第二发光元件(G)410G中的透明导电层(第一透明导电层403a、第二透明导电层403b)的厚度彼此不同，来根据每个发光元件改变反射电极401与半透射·半反射电极402之间的光程。换言之，在反射电极401与半透射·半反射电极402之间，可以使从各发光元件的各发光层发射的宽的光中的共振的波长的光变强并可以使其中的不共振的波长的光衰减，所以通过根据每个元件改变反射电极401与半透射·半反射电极402之间的光程，可以取出不同波长的光。
另外，在第一发光元件(R)410R中从反射电极401到半透射·半反射电极402的总厚度为mλR/2(注意，m是自然数)，在第二发光元件(G)410G中从反射电极401到半透射·半反射电极402的总厚度为mλG/2(注意，m是自然数)，并且在第三发光元件(B)410B中从反射电极401到半透射·半反射电极402的总厚度为mλB/2(注意，m是自然数)。
如上所述，从第一发光元件(R)410R主要取出在包括于EL层405中的第三发光层(R)404R中发射的光(λR)，从第二发光元件(G)410G主要取出在包括于EL层405中的第二发光层(G)404G中发射的光(λG)，并且从第三发光元件(B)410B主要取出在包括于EL层405中的第一发光层(B)404B中发射的光(λB)。另外，从各发光元件取出的光分别从半透射·半反射电极402一侧射出。
另外，在上述结构中，严格而言，可以将从反射电极401到半透射·半反射电极402的总厚度称为从反射电极401中的反射区域到半透射·半反射电极402中的反射区域的总厚度。但是，难以严格地决定反射电极401或半透射·半反射电极402中的反射区域的位置，所以通过假定反射电极401和半透射·半反射电极402中的任意的位置为反射区域来可以充分地获得上述效果。
接着，在第一发光元件(R)410R中，通过将从反射电极401到第三发光层(R)404R的光程调节为所希望的厚度((2m’+1)λR/4(注意，m’是自然数))，可以放大来自第三发光层(R)404R的发光。因为来自第三发光层(R)404R的发光中的由反射电极401反射而回来的光(第一反射光)与从第三发光层(R)404R直接入射到半透射·半反射电极402的光(第一入射光)发生干扰，所以通过将从反射电极401到第三发光层(R)404R的光程调节为所希望的值((2m’+1)λR/4(注意，m’是自然数))，可以使第一反射光与第一入射光的相位一致，从而可以放大来自第三发光层(R)404R的发光。
另外，严格而言，可以将反射电极401与第三发光层(R)404R之间的光程称为反射电极401中的反射区域与第三发光层(R)404R中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极401中的反射区域或第三发光层(R)404R中的发光区域的位置，所以通过假定反射电极401中的任意的位置为反射区域且假定第三发光层(R)404R中的任意的位置为发光区域，来可以充分地获得上述效果。
接着，在第二发光元件(G)410G中，通过将从反射电极401到第二发光层(G)404G的光程调节为所希望的厚度((2m”+1)λG/4(注意，m”是自然数))，可以放大来自第二发光层(G)404G的发光。因为来自第二发光层(G)404G的发光中的由反射电极401反射而回来的光(第二反射光)与从第二发光层(G)404G直接入射到半透射·半反射电极402的光(第二入射光)发生干扰，所以通过将从反射电极401到第二发光层(G)404G的光程调节为所希望的值((2m”+1)λG/4(注意，m”是自然数))，可以使第二反射光与第二入射光的相位一致，从而可以放大来自第二发光层(G)404G的发光。
另外，严格而言，可以将反射电极401与第二发光层(G)404G之间的光程称为反射电极401中的反射区域与第二发光层(G)404G中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极401中的反射区域或第二发光层(G)404G中的发光区域的位置，所以通过假定反射电极401中的任意的位置为反射区域且假定第二发光层(G)404G中的任意的位置为发光区域，来可以充分地获得上述效果。
接着，在第三发光元件(B)410B中，通过将从反射电极401到第一发光层(B)404B的光程调节为所希望的厚度((2m”’+1)λB/4(注意，m”’是自然数))，可以放大来自第一发光层(B)404B的发光。因为来自第一发光层(B)404B的发光中的由反射电极401反射而回来的光(第三反射光)与从第一发光层(B)404B直接入射到半透射·半反射电极402的光(第三入射光)发生干扰，所以通过将从反射电极401到第一发光层(B)404B的光程调节为所希望的值((2m”’+1)λB/4(注意，m”’是自然数))，可以使第三反射光与第三入射光的相位一致，从而可以放大来自第一发光层(B)404B的发光。
另外，在第三发光元件中，严格而言，可以将反射电极401与第一发光层(B)404B之间的光程称为反射电极401中的反射区域与第一发光层(B)404B中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极401中的反射区域或第一发光层(B)404B中的发光区域的位置，所以通过假定反射电极401中的任意的位置为反射区域且假定第一发光层(B)404B中的任意的位置为发光区域，来可以充分地获得上述效果。
另外，在上述结构中，示出每个发光元件具有在EL层中包括多个发光层的结构，但是本发明不局限于此。例如，也可以采用如下结构：将上述结构与实施方式4所说明的串联型发光元件组合，隔着电荷产生层在一个发光元件中设置多个EL层，且在各EL层中形成一个或多个发光层。
本实施方式所示的发光装置具有微腔结构，即使具有相同的EL层，也能够提取根据发光元件不同的波长的光，因此不需要RGB的分别涂敷。从而，根据容易实现高精细化等的理由，从实现全彩色化的角度来看上述结构是有利的。另外，因为能够加强特定波长的正面方向的发光强度，所以可以实现低耗电量化。该结构是当将其应用于使用三种颜色以上的像素的彩色显示器(图像显示装置)时特别有效的，但是也可以将其用于照明等的用途。
实施方式6
在本实施方式中，对将本发明的一个方式的利用磷光有机金属铱配合物用于发光层的发光元件的发光装置进行说明。
另外，上述发光装置既可以是被动矩阵型发光装置，又可以是主动矩阵型发光装置。此外，可以将其他实施方式所说明的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，参照图5A和图5B对主动矩阵型发光装置进行说明。
另外，图5A是示出发光装置的俯视图，图5B是沿图5A中的虚线A-A’切割的截面图。根据本实施方式的主动矩阵型发光装置具有设置在元件衬底501上的像素部502、驱动电路部(源极线驱动电路)503以及驱动电路部(栅极线驱动电路)504。将像素部502、驱动电路部503及驱动电路部504由密封剂505密封在元件衬底501与密封衬底506之间。
此外，在元件衬底501上设置用来连接对驱动电路部503及驱动电路部504传达来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位的外部输入端子的引导布线507。在此，示出作为外部输入端子设置FPC(柔性印刷电路)508的例子。另外，虽然在此只表示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接着，参照图5B说明截面结构。在元件衬底501上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出源极线驱动电路的驱动电路部503及像素部502。
驱动电路部503示出形成有组合n沟道型TFT509和p沟道型TFT510的CMOS电路的例子。另外，形成驱动电路部的电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是不一定需要如此，也可以将驱动电路形成在外部而不形成在衬底上。
此外，像素部502由包括开关用TFT511、电流控制用TFT512及与电流控制用TFT512的布线(源电极或漏电极)电连接的第一电极(阳极)513的多个像素形成。另外，以覆盖第一电极(阳极)513的端部的方式形成有绝缘物514。在此，使用正型的光敏丙烯酸树脂形成绝缘物514。
另外，为了提高层叠在绝缘物514上的膜的覆盖率，优选在绝缘物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物514的材料使用正型的光敏丙烯酸树脂的情况下，优选使绝缘物514的上端部具备具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物514，可以使用负型感光性树脂和正型感光性树脂的中的任何一个，不局限于有机化合物，而还可以使用无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅等。
在第一电极(阳极)513上层叠形成有EL层515及第二电极(阴极)516。在EL层515中至少设置有发光层，且在发光层中包含本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物。另外，在EL层515中，除了发光层之外，可以适当地设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
另外，由第一电极(阳极)513、EL层515及第二电极(阴极)516的叠层结构形成发光元件517。作为用于第一电极(阳极)513、EL层515及第二电极(阴极)516的材料，可以使用实施方式2所示的材料。此外，虽然在此未图示，但是第二电极(阴极)516与作为外部输入端子的FPC508电连接。
此外，虽然在图5B所示的截面图中仅示出一个发光元件517，但是，在像素部502中以矩阵形状配置有多个发光元件。在像素部502中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件，以可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。
再者，通过利用密封剂505将密封衬底506与元件衬底501贴合在一起，得到在由元件衬底501、密封衬底506及密封剂505围绕的空间518中具备有发光元件517的结构。另外，除了空间518填充有惰性气体(氮、氩等)的结构以外，还有空间518填充有密封剂505的结构。
另外，作为密封剂505，优选使用环氧类树脂。另外，这些材料优选是尽量不透过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底506的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics：玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
如上述那样，可以得到主动矩阵型的发光装置。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式7
在本实施方式中，参照图6A至图7C对使用应用本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物来制造的发光装置的各种各样的电子设备的一个例子进行说明。
作为应用发光装置的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图6A至图6D示出这些电子设备的具体例子。
图6A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中，框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像，并可以将发光装置用于显示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的图像进行操作。此外，也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。
另外，电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器将电视装置7100连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图6B示出计算机，包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。此外，该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。
图6C示出便携式游戏机，包括框体7301和框体7302的两个框体，并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。此外，图6C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304及显示部7305的双方或一方中使用发光装置，即可。此外，还可以采用适当地设置其他辅助设备的结构。图6C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。另外，图6C所示的便携式游戏机的功能不局限于此，而可以具有各种各样的其他功能。
图6D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，移动电话机7400将发光装置用于显示部7402来制造。
图6D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。此外，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。
显示部7402的屏幕主要有如下三个模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。
例如，在打电话或制作电子邮件的情况下，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，并进行显示在屏幕的文字的输入操作，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大多部分上显示键盘或号码按钮。
另外，通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机7400的方向(纵向或横向)，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。
此外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，切换屏幕模式。也可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时，将屏幕模式切换成输入模式。
另外，当输入模式时，信号由显示部7402中的光传感器检测，当在一定期间中没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以以将屏幕模式从输入模式切换成显示模式的方式来等进行控制。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图7A和图7B是能够进行翻盖的平板终端。图7A是打开的状态，并且平板终端包括框体9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式切换开关9034、电源开关9035、省电模式切换开关9036、卡子9033以及操作开关9038。此外，将发光装置用于显示部9631a和显示部9631b中的一方或双方来制造该平板终端。
在显示部9631a中，可以将其一部分用作触摸屏的区域9632a，并且可以通过接触所显示的操作键9637来输入数据。此外，作为一个例子，显示部9631a的一半只具有显示的功能，并且另一半具有触摸屏的功能，但是不局限于该结构。也可以采用显示部9631a的整个区域具有触摸屏的功能的结构。例如，可以使显示部9631a的全面显示键盘按钮来将其用作触摸屏，并且将显示部9631b用作显示屏面。
此外，在显示部9631b中与显示部9631a同样，也可以将其一部分用作触摸屏的区域9632b。此外，通过使用手指或触屏笔等接触触摸屏上的键盘显示切换按钮9639的位置上，可以在显示部9631b上显示键盘按钮。
此外，也可以对触摸屏的区域9632a和触摸屏的区域9632b同时进行触摸输入。
另外，显示模式切换开关9034能够切换竖屏显示和横屏显示等显示的方向并选择黑白显示或彩色显示的切换等。根据通过平板终端所内置的光传感器所检测的使用时的外光的光量，省电模式切换开关9036可以将显示的亮度设定为最合适的亮度。平板终端除了光传感器以外还可以内置陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器等的其他检测装置。
此外，图7A示出显示部9631b的显示面积与显示部9631a的显示面积相同的例子，但是不局限于此，可以使一方的尺寸和另一方的尺寸不同，也可以使它们的显示质量有差异。例如显示部9631a和9631b中的一方可以与另一方相比进行高精细的显示。
图7B是合上的状态，并且平板终端包括框体9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636。此外，在图7B中，作为充放电控制电路9634的一个例子示出具有电池9635和DCDC转换器9636的结构。
此外，平板终端能够进行翻盖，因此不使用时可以合上框体9630。因此，可以保护显示部9631a和显示部9631b，而可以提供一种具有良好的耐久性且从长期使用的观点来看具有良好的可靠性的平板终端。
此外，图7A和图7B所示的平板终端还可以具有如下功能：显示各种各样的信息(静态图像、动态图像、文字图像等)；将日历、日期或时刻等显示在显示部上；通过触摸输入对显示在显示部上的信息进行操作或编辑的触摸输入；通过各种各样的软件(程序)控制处理等。
通过利用安装在平板终端的表面的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸屏、显示部或图像信号处理部等。另外，可以将太阳能电池9633设置在框体9630的单面或双面，由此可以高效地对电池9635进行充电。另外，当作为电池9635使用锂离子电池时，有可以实现小型化等的优点。
另外，参照图7C所示的方框图而对图7B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图7C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3以及显示部9631，电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3相当于图7B所示的充放电控制电路9634。
首先，说明在利用外光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636对太阳能电池9633所产生的电力进行升压或降压以使它成为用来对电池9635进行充电的电压。并且，当利用来自太阳能电池9633的电力使显示部9631工作时使开关SW1导通，并且，利用转换器9638将其升压或降压到显示部9631所需要的电压。另外，可以采用当不进行显示部9631中的显示时，使开关SW1截止且使开关SW2导通来对电池9635进行充电的结构。
注意，作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但是不局限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件(Peltier element))等其他发电单元进行电池9635的充电。例如，也可以使用以无线(不接触)的方式能够收发电力来进行充电的无线电力传输模块或组合其他充电方法进行充电。
另外，如果具备本实施方式所说明的显示部，则当然不特别局限于图7A至图7C所示的电子设备。
如上所述，可以使用本发明的一个方式的发光装置来得到电子设备。该发光装置的应用范围极为宽，而可以应用于所有领域的电子设备。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式8
在本实施方式中，参照图8对应用包含本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的发光装置的照明装置的一个例子进行说明。
图8是将发光装置用于室内照明装置8001的例子。另外，因为发光装置可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的框体来形成发光区域具有曲面的照明装置8002。包括在本实施方式所示的照明装置中的发光元件为薄膜状，框体的设计的自由度高。因此，可以形成精心设计的照明装置。再者，室内的墙面也可以具备大型的照明装置8003。
另外，通过将发光装置用于桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明装置8004。此外，通过将发光装置用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到应用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施例1
《合成例1》
在本实施例中，对以实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的双[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC4](2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)2(acac)])的合成方法进行说明。以下，示出[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)的结构。
<步骤1：4-羟基-6-叔丁基嘧啶的合成>
首先，对100mL的三口烧瓶放入7.2g甲脒乙酸盐、7.5g甲醇钠及70mL甲醇，并对该混合溶液加入10g甲基4，4-二甲基氧代戊酸乙酯，在室温下搅拌24小时。在经过预定的时间之后，对该混合溶液加入水17mL与乙酸7.2mL的混合溶液，在室温下进行搅拌。对该混合物进行浓缩，将得到的残渣溶解于水，并使用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤得到的萃取溶液，并对有机层加入无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤，并浓缩滤液，以得到固体。使用乙酸乙酯对该固体进行洗涤得到4-羟基-6-叔丁基嘧啶(白色固体、收率49％)。下记(a-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：4-氯-6-叔丁基嘧啶的合成>
接着，将4.7g通过上述步骤1得到的4-羟基-6-叔丁基嘧啶及14mL磷酰氯放入50mL的三口烧瓶中，并进行1.5小时的加热回流。在回流后，在减压下蒸馏去除磷酰氯。将得到的残渣溶解于二氯甲烷，并利用水、饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。对得到的有机层加入无水硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，并浓缩滤液，以得到固体。通过硅胶柱层析法使该固体精制。作为展开剂，使用己烷∶乙酸乙酯＝10∶1(v/v)的混合溶剂。通过浓缩得到的馏分得到4-氯-6-叔丁基嘧啶(白色固体，收率78％)。下面的(a-2)表示步骤2的合成方案。
<步骤3：4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(简称：HtBumpypm)的合成>
接着，将2.0g通过上述步骤2得到的4-氯-6-叔丁基嘧啶、3.0g2-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯、1M醋酸钾水溶液17mL、1M碳酸钠水溶液17mL及40mL乙腈放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。对该混合物加入0.78g四(三苯基膦)钯(0)，并在100℃、100W的条件下进行1小时的微波照射使其反应。使用乙酸乙酯对该反应混合物进行萃取，并使用饱和食盐水进行洗涤。对得到的萃取溶液加入无水硫酸镁进行干燥，并对混合物进行自然过滤得到滤液。将得到的滤液溶解于乙酸乙酯与己烷的混合溶剂中，通过硅藻土(Celite)、矾土、硅藻土进行过滤。通过硅胶柱色谱法对得到的滤液进行精制。作为展开剂使用己烷∶乙酸乙酯＝3∶2(v/v)的混合溶剂。将所得到的馏分浓缩获得油状物。将该油状物溶解于己烷与乙酸乙酯的混合溶剂中，并使其通过以硅藻土、矾土、硅藻土的顺序层叠的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的滤液来得到4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(简称：HtBumpypm)(淡黄色油状物，收率92％)。下记(a-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4：二-μ-氯-四[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4]二铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)2Cl]2)的合成>
接着，将2.0g通过上述步骤3得到的配体HtBumpypm、1.1g氯化铱、21mL2-乙氧基乙醇、7mL水放入50mL的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。通过在100℃、100W的条件下对该反应容器进行1小时的微波照射来进行加热并使其反应。在经过预定的时间之后，浓缩所得到的反应溶液得到双核配合物[Ir(tBumpypm)2Cl]2(橙色油状物，收率100％)。下记(a-4)示出步骤4的合成方案。
<步骤5：双[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4](2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称[Ir(tBumpypm)2(acac)])的合成>
接着，将2.5g通过上述步骤4得到的双核配合物[Ir(tBumpypm)2Cl]2、1.9g碳酸钠、0.55g乙酰丙酮、20mL2-乙氧基乙醇放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。通过在100℃、120W的条件下对该反应容器进行1小时的微波照射使其反应。在经过预定的时间之后，对所得到的反应混合物进行浓缩并加入乙醇，有沉淀析出。对该混合物进行抽滤，并使用乙醇洗涤固体得到本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](黄色粉末，收率24％)。下记(a-5)示出步骤5的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤5得到的黄色粉末的结果。此外，图9示出1H-NMR谱。由此，可知在本合成例1中，得到以上述结构式(100)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.52(s，18H)，1.81(s，6H)，2.89(s，6H)，5.3(s，1H)，6.09(d，2H)，6.54(d，2H)，8.08(s，2H)，9.06(d，2H).
接下来，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)进行分析。在UV光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，使用二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)，并在室温下进行测量。另外，测量[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)的发射光谱。在发射光谱的测量中，使用荧光光度计(FS920，日本滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics K.K.)制造)，使用脱气的二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)，在室温下进行。图10示出测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。
如图10所示，本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)在511nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到绿色的发光。
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(LiquidChromatography MassSpectrometry：LC/MS分析)对在本实施例中得到的双[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4](2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)2(acac)]进行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation制造的Acquity UPLC及WatersCorporation制造的Xevo G2Tof MS。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，将以上述条件被解离并被离子化了的m/z＝745的成分在碰撞室(collision cell)内碰撞到氩气体来使其离解为碎片离子。将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为30eV。另外，进行检测的质量范围是m/z＝100至1200。另外，图24示出利用飞行时间质谱(TOF)型MS检测被解离的碎片离子的结果。
根据图24的结果可知，当检测以结构式(100)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)时，主要在m/z＝645附近、m/z＝358附近、以及m/z＝228附近检测出子离子。另外，由于图24所示的结果示出[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)的特征，所以可以说该结果是确定包含在混合物中的[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)时的重要数据。
实施例2
《合成例2》
在本实施例中，对以实施方式1的结构式(102)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC4]铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)3])的合成方法进行说明。以下，示出[Ir(tBumpypm)3](简称)的结构。
<步骤1：4-羟基-6-叔丁基嘧啶的合成>
首先，对100mL的三口烧瓶放入7.2g甲脒乙酸盐、7.5g甲醇钠及70mL甲醇，并对该混合溶液加入10g甲基4，4-二甲基氧代戊酸乙酯，在室温下搅拌24小时。在经过预定的时间之后，对该混合溶液加入水17mL与乙酸7.2mL的混合溶液，在室温下进行搅拌。对该混合物进行浓缩，将所得到的残渣溶解于水，并使用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水洗涤得到的萃取溶液，并对有机层加入无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤，并浓缩滤液，以得到固体。使用乙酸乙酯对该固体进行洗涤得到4-羟基-6-叔丁基嘧啶(白色固体、收率49％)。下记(b-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：4-氯-6-叔丁基嘧啶的合成>
接着，将4.7g通过上述步骤1得到的4-羟基-6-叔丁基嘧啶及14mL磷酰氯放入50mL的三口烧瓶中，并进行1.5小时的加热回流。在回流后，在减压下蒸馏去除磷酰氯。将得到的残渣溶解于二氯甲烷，并利用水、饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。对得到的有机层加入无水硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，并浓缩滤液，以得到固体。通过硅胶柱层析法使该固体精制。作为展开剂，使用己烷∶乙酸乙酯＝10∶1(v/v)的混合溶剂。通过浓缩得到的馏分得到4-氯-6-叔丁基嘧啶(白色固体，收率78％)。下面的(b-2)表示步骤2的合成方案。
<步骤3：4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(简称：HtBumpypm)的合成>
接着，将2.0g通过上述步骤2得到的4-氯-6-叔丁基嘧啶、3.0g2-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯、1M醋酸钾水溶液17mL、1M碳酸钠水溶液17mL及40mL乙腈放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。对该混合物加入0.78g四(三苯基膦)钯(0)，并在100℃、100W的条件下进行1小时的微波照射使其反应。使用乙酸乙酯对该反应混合物进行萃取，并使用饱和食盐水进行洗涤。对得到的萃取溶液加入无水硫酸镁进行干燥，并对混合物进行自然过滤得到滤液。将得到的滤液溶解于乙酸乙酯与己烷的混合溶剂中，通过硅藻土、矾土、硅藻土进行过滤。通过硅胶柱色谱法对得到的滤液进行精制。作为展开剂使用己烷∶乙酸乙酯＝3∶2(v/v)的混合溶剂。将所得到的馏分浓缩获得油状物。将该油状物溶解于己烷与乙酸乙酯的混合溶剂中，并使其通过以硅藻土、矾土、硅藻土的顺序层叠的助滤剂进行过滤。浓缩所得到的滤液来得到4-(2-甲基吡啶-3-基)-6-叔丁基嘧啶(简称：HtBumpypm)(淡黄色油状物，收率92％)。下记(b-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4：三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4]铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)3])的合成>
接着，将3.31g通过上述步骤3得到的配体HtBumpypm、1.42g三(乙酰丙酮根)铱(III)放入安装有三通旋塞的反应容器中，并用氩气置换反应容器内部的空气。然后，以250℃的温度加热50.5小时，进行反应。利用使用乙酸乙酯∶甲醇＝4∶1的展开剂的快速柱色谱法对所得到的残渣进行精制。通过利用二氯甲烷与己烷的混合溶剂使通过蒸馏去除馏分溶剂得到的固体再结晶两次，得到本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](黄褐色粉末，收率22％)。下面示出步骤4的合成方案(b-4)。
此外，以下示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤4得到的黄褐色粉末的结果。此外，图11示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例2中，得到以上述结构式(102)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](简称)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.41(s，27H)，2.94(s，9H)，6.64(d，3H)，7.70(d，3H)，8.12(s，3H)，8.24(s，3H).
接下来，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(tBumpypm)3](简称)进行分析。在UV光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，使用二氯甲烷溶液(0.080mmol/L)，并在室温下进行测量。另外，测量[Ir(tBumpypm)3](简称)的发射光谱。在发射光谱的测量中，使用荧光光度计(FS920，日本滨松光子学株式会社(HamamatsuPhotonics K.K.)制造)，使用脱气的二氯甲烷溶液(0.080mmol/L)，在室温下进行。图12示出测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。
如图12所示，本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](简称)在510nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到绿色的发光。
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(LiquidChromatography MassSpectrometry：LC/MS分析)对在本实施例中得到的三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4]铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)3])进行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation制造的Acquity UPLC及WatersCorporation制造的Xevo G2Tof MS。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，将以上述条件被解离并被离子化了的m/z＝872的成分在碰撞室(collision cell)内碰撞到氩气体来使其离解为碎片离子。将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为30eV。另外，进行检测的质量范围是m/z＝100至1200。另外，图25示出利用飞行时间质谱(TOF)型MS检测被解离的碎片离子的结果。
根据图25的结果可知，当检测以结构式(102)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](简称)时，主要在m/z＝421附近、m/z＝271附近检测出子离子。另外，由于图25所示的结果示出[Ir(tBumpypm)3](简称)的特征，所以可以说该结果是确定包含在混合物中的[Ir(tBumpypm)3](简称)时的重要数据。
实施例3
《合成例3》
在本实施例中，对以实施方式1的结构式(101)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的双{3-[6-(2-甲基吡啶-3-基)-4-嘧啶-κN3]-2-甲基吡啶基-κC4}(2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(dmpypm)2(acac)])的合成方法进行说明。以下，示出[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)的结构。
<步骤1：4-氯-6-(2-甲基吡啶-3-基)嘧啶的合成>
首先，将3.01g4，6-二氯嘧啶、10.9g2-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯、1M醋酸钾水溶液60mL、1M碳酸钠水溶液60mL及60mL乙腈放入300mL的三口烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。对该混合物加入1.40g四(三苯基膦)钯(0)，并在70℃、400W的条件下进行2小时的微波照射使其反应。使用乙酸乙酯对该反应混合物进行萃取，并使用饱和食盐水进行洗涤。对得到的萃取溶液加入无水硫酸镁进行干燥，并对混合物进行自然过滤得到滤液。利用使用乙酸乙酯的展开溶剂的快速柱层析法对将滤液浓缩而得到的残渣进行精制。利用使用己烷∶乙酸乙酯＝1∶1的展开溶剂的快速柱层析法对将馏分浓缩而得到的固体进行精制，来得到4-氯-6-(2-甲基吡啶-3-基)嘧啶(黄白色固体，收率24％)。下记(c-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：4，6-双(2-甲基吡啶-3-基)嘧啶的合成>
接着，将0.99g通过上述步骤1得到的4-氯-6-(2-甲基吡啶-3-基)嘧啶、1.34g2-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯、1M醋酸钾水溶液7.2mL、1M碳酸钠水溶液7.2mL及15mL乙腈放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。对该混合物加入0.33g四(三苯基膦)钯(0)，并对该反应容器照射60分钟的微波(2.45GHz100W)来进行加热。使用乙酸乙酯对该反应混合物进行萃取，并使用饱和食盐水进行洗涤。对得到的萃取溶液加入无水硫酸镁进行干燥，并对混合物进行自然过滤得到滤液。利用使用乙酸乙酯∶甲醇＝4∶1的展开溶剂的快速柱层析法对将滤液浓缩而得到的残渣进行精制，来得到4，6-双(2-甲基吡啶-3-基)嘧啶(简称：Hdmpypm)(黄色固体，收率93％)。下记(c-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3：二-μ-氯-四{3-[6-(2-甲基吡啶-3-基)-4-嘧啶-κN3]-2-甲基吡啶基-κC4}二铱(III)(简称：[Ir(dmpypm)2Cl]2)的合成>
接着，将15mL2-乙氧基乙醇、5mL水、1.22g通过上述步骤2得到的配体Hdmpypm、0.66g水合氯化铱(IrCl3·H2O)放入在装有回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。然后，进行1小时的微波(2.45GHz100W)照射使其反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇抽滤且洗涤所得到的残渣，而得到双核配合物[Ir(dmpypm)2Cl]2(褐色固体，收率72％)。下记(c-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4：双{3-[6-(2-甲基吡啶-3-基)-4-嘧啶-κN3]-2-甲基吡啶基-κC4}(2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(dmpypm)2(acac)])的合成>
接着，将1.18g通过上述步骤3得到的双核配合物[Ir(dmpypm)2Cl]2、0.85g碳酸钠、0.24g乙酰丙酮、30mL2-乙氧基乙醇放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。通过在110℃、120W的条件下对该反应容器进行1小时的微波照射。再者，加入0.24g乙酰丙酮，在110℃、120W的条件下对反应容器进行1小时的微波照射使其反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇抽滤所得到的残渣。使用水、乙醇洗涤所得到的固体。利用使用乙酸乙酯的展开溶剂的快速柱层析法对所得到的固体进行精制。通过利用二氯甲烷与己烷的混合溶剂来将馏分浓缩而得到的固体再结晶，以得到本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpypm)2(acac)](黄橙色粉末，收率11％)。下记(c-4)示出步骤4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤4得到的黄橙色粉末的结果。此外，图13示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例3中，得到以上述结构式(101)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)。
1H-NMR.δ(CDCl3)：1.88(s，6H)，2.89(s，6H)，2.94(s，6H)，5.38(s，1H)，6.25(d，2H)，7.40(dd，2H)，7.62(d，2H)，8.06(d，2H)，8.27(d，2H)，8.70(d，2H)，9.25(d，2H).
接下来，通过紫外可见吸收光谱法(UV)对[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)进行分析。在UV光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，使用二氯甲烷溶液(0.086mmol/L)，并在室温下进行测量。另外，测量[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)的发射光谱。在发射光谱的测量中，使用荧光光度计(FS920，日本滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics K.K.)制造)，使用脱气的二氯甲烷溶液(0.086mmol/L)，在室温下进行。图14示出测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。
如图14所示，本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)在551nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄色的发光。
接着，通过液相色谱-质谱联用分析(Liqud Chromatography MassSpectrometry：LC/MS分析)对在本实施例中得到的双{3-[6-(2-甲基吡啶-3-基)-4-嘧啶-κN3]-2-甲基吡啶基-κC4}(2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(dmpypm)2(acac)])进行分析。
在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation制造的Acquity UPLC及WatersCorporation制造的Xevo G2Tof MS。
在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，将以上述条件并被离子化了的m/z＝814的成分在碰撞室(collision cell)内碰撞到氩气体来使其离解为子离子。将氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为30eV。另外，进行检测的质量范围是m/z＝100至1200。另外，图26示出利用飞行时间质谱(TOF)型MS检测被解离的碎片离子的结果。
根据图26的结果可知，当检测以结构式(101)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)时，主要在m/z＝715附近、m/z＝451附近、m/z＝358附近、以及m/z＝263附近检测出子离子。另外，由于图26所示的结果示出[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)的特征，所以可以说该结果是确定包含在混合物中的[Ir(dmpypm)2(acac)](简称)时的重要数据。
实施例4
在本实施例中，对将磷光有机金属铱配合物的双[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC4](2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)2(acac)])(结构式(100))用于发光层的发光元件1使用图15进行说明。此外，作为比较元件，制造用于发光层的磷光有机金属铱配合物不同于发光元件1的比较发光元件1。以下，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
《发光元件1及比较发光元件1的制造》
首先，在由玻璃制造的衬底1100上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)，由此形成用作阳极的第一电极1101。另外，将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，在200℃下进行1小时的焙烧，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。
然后，在将衬底放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃下进行30分钟的真空焙烧之后，对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将衬底1100固定到设置在真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明如下情况，即通过真空蒸镀法，依次形成构成EL层1102的空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114及电子注入层1115。
在使真空装置的内部减压到10-4Pa之后，通过共蒸镀1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以满足DBT3P-II(简称)∶氧化钼＝4∶2(质量比)的关系，在第一电极1101上形成空穴注入层1111。将其厚度设定为40nm。另外，共蒸镀是指使不同的多个物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，通过蒸镀20nm的9-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]9H-咔唑(简称：mCzFLP)，来形成空穴传输层1112。
接着，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在发光元件1中，对4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)、以及双[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC4](2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)2(acac)])进行共蒸镀，以满足4，6mDBTP2Pm-II(简称)∶PCCP(简称)∶[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)＝0.8∶0.2∶0.025(质量比)的关系，来形成厚度为40nm的发光层1113。另外，在比较发光元件1中，使用三(2-苯基吡啶醇)铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])而代替[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)进行共蒸镀，以满足4，6mDBTP2Pm-II(简称)∶PCCP(简称)∶[Ir(ppy)3](简称)＝0.8∶0.2∶0.05(质量比)的关系，来形成厚度为40nm的发光层1113。
接着，通过在发光层1113上蒸镀10nm的4，6mDBTP2Pm-II(简称)，然后蒸镀20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)，形成电子传输层1114。再者，通过在电子传输层1114上蒸镀1nm的氟化锂，形成电子注入层1115。
最后，在电子注入层1115上蒸镀200nm厚的铝膜来形成用作阴极的第二电极1103，而得到发光元件1及比较发光元件1。另外，作为上述蒸镀过程中的蒸镀，都采用电阻加热法。
表1示出通过上述步骤得到的发光元件1及比较发光元件1的元件结构。
表1
*DBT3P-II∶MoOx(4∶2，40nm)
**4，6mDBTP2Pm-II∶PCCP∶[Ir(tBumpypm)2(acac)]
(0.8∶0.2∶0.025，40nm)
***4，6mDBTP2Pm-II∶PCCP∶[Ir(ppy)3](0.8∶0.2∶0.05，40nm)
此外，在氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件1及比较发光元件1，以不使其暴露于大气(将密封材料涂敷在元件的周围，并且，当密封时以80℃进行1小时的热处理)。
《发光元件1及比较发光元件1的工作特性》
对所制造的发光元件1及比较发光元件1的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
图16示出发光元件1及比较发光元件1的电压-亮度特性。注意，在图16中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。此外，图17示出发光元件1及比较发光元件1的亮度-电流效率特性。注意，在图17中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。并且，图18示出发光元件1及比较发光元件1的亮度-外部量子效率特性。在图18中，纵轴表示外部量子效率(％)，横轴表示亮度(cd/m2)。
从图18可知，与将[Ir(ppy)3](简称)用于发光层的一部分的比较发光元件1相比，将本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)用于发光层的一部分的发光元件1是高效率的元件。此外，下面的表2示出900cd/m2附近的发光元件1及比较发光元件1的主要初期特性值。
表2
从上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件1的外部量子效率(发光效率)比比较发光元件1高。另外，由色度可知发光元件1显示绿色发光。
此外，图19示出以0.1mA/cm2的电流密度使电流流过到发光元件1及比较发光元件1时的发射光谱。如图19所示，发光元件1的发射光谱在510nm附近具有峰值，由此可知，发射光谱的峰值来源于磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)2(acac)](简称)的发光。另一方面，比较发光元件1的发射光谱在516nm附近具有峰值，由此可知，发射光谱的峰值来源于磷光有机金属铱配合物[Ir(ppy)3](简称)的发光。
实施例5
在本实施例中，对将磷光有机金属铱配合物的三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4]铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)3](结构式(102))用于发光层的发光元件2、以及用于发光层的磷光有机金属铱配合物不同于发光元件2的比较发光元件2进行说明。注意，为了说明本实施例中的发光元件2及比较发光元件2，使用在实施例4中说明发光元件1及比较发光元件1的图15。另外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
《发光元件2及比较发光元件2的制造》
首先，在由玻璃制造的衬底1100上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)，由此形成用作阳极的第一电极1101。另外，将其厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。
接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，在200℃下进行1小时的焙烧，然后进行370秒钟的UV臭氧处理。
然后，在将衬底放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃下进行30分钟的真空焙烧之后，对衬底1100进行30分钟左右的冷却。
接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将衬底1100固定到设置在真空蒸镀装置内的支架。在本实施例中，说明如下情况，即通过真空蒸镀法，依次形成构成EL层1102的空穴注入层1111、空穴传输层1112、发光层1113、电子传输层1114及电子注入层1115。
在使真空装置的内部减压到10-4Pa之后，通过共蒸镀1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以满足DBT3P-II(简称)∶氧化钼＝4∶2(质量比)的关系，在第一电极1101上形成空穴注入层1111。将其厚度设定为40nm。另外，共蒸镀是指使不同的多个物质从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。
接着，通过蒸镀20nm的9-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]9H-咔唑(简称：mCzFLP)，来形成空穴传输层1112。
接着，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在发光元件2中，对4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)、以及三[2-甲基-3-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)吡啶基-κC4]铱(III)(简称：[Ir(tBumpypm)3])进行共蒸镀，以满足4，6mCzP2Pm(简称)∶PCCP(简称)∶[Ir(tBumpypm)3](简称)＝0.5∶0.5∶0.05(质量比)的关系，来以20nm的厚度进行成膜，然后进行共蒸镀，以满足4，6mCzP2Pm(简称)∶PCCP(简称)∶[Ir(tBumpypm)3](简称)＝0.8∶0.2∶0.05(质量比)的关系，来以20nm的厚度进行成膜，而形成具有叠层结构的发光层1113。另外，在比较发光元件2中，使用三(2-苯基吡啶醇)铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])而代替[Ir(tBumpypm)3](简称)进行共蒸镀，以满足4，6mCzP2Pm(简称)∶PCCP(简称)∶[Ir(ppy)3](简称)＝0.8∶0.2∶0.05(质量比)的关系，来形成厚度为40nm的发光层1113。
接着，通过在发光层1113上蒸镀10nm的4，6mCzP2Pm(简称)，然后蒸镀20nm的红菲绕啉(简称：BPhen)，形成电子传输层1114。再者，通过在电子传输层1114上蒸镀1nm的氟化锂，形成电子注入层1115。
最后，在电子注入层1115上蒸镀200nm厚的铝膜来形成用作阴极的第二电极1103，而得到发光元件2及比较发光元件2。另外，作为上述蒸镀过程中的蒸镀，都采用电阻加热法。
表3示出通过上述步骤得到的发光元件2及比较发光元件2的元件结构。
表3
*DBT3P-II∶MoOx(4∶2，40nm)
**4，6mCzP2Pm∶PCCP∶[Ir(tBumpypm)3]
(0.5∶0.5∶0.0520nm\0.8∶0.2∶0.05，20nm)
***4，6mCzP2Pm∶PCCP∶[Ir(ppy)3](0.8∶0.2∶0.05，40nm)
此外，在氮气氛的手套箱中密封所制造的发光元件2及比较发光元件2，以不使其暴露于大气(将密封材料涂敷在元件的周围，并且，当密封时以80℃进行1小时的热处理)。
《发光元件2及比较发光元件2的工作特性》
对所制造的发光元件2及比较发光元件2的工作特性进行测量。另外，在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。
图20示出发光元件2及比较发光元件2的电压-亮度特性。注意，在图20中，纵轴表示亮度(cd/m2)，横轴表示电压(V)。此外，图21示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-电流效率特性。注意，在图21中，纵轴表示电流效率(cd/A)，横轴表示亮度(cd/m2)。并且，图22示出发光元件2及比较发光元件2的亮度-外部量子效率特性。在图22中，纵轴表示外部量子效率(％)，横轴表示亮度(cd/m2)。
从图22可知，与将[Ir(ppy)3](简称)用于发光层的一部分的比较发光元件2相比，将本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](简称)用于发光层的一部分的发光元件2是高效率的元件。此外，下面的表4示出1000cd/m2附近的发光元件2及比较发光元件2的主要初期特性值。
表4
从上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件2的外部量子效率(发光效率)比比较发光元件2高。另外，由色度可知发光元件2显示蓝绿色发光。另一方面，比较发光元件2显示绿色发光。
此外，图23示出以0.1mA/cm2的电流密度使电流流过到发光元件2及比较发光元件2时的发射光谱。如图23所示，发光元件2的发射光谱在490nm附近具有峰值，由此可知，发射光谱的峰值来源于磷光有机金属铱配合物[Ir(tBumpypm)3](简称)的发光。另一方面，比较发光元件2的发射光谱在514nm附近具有峰值，由此可知，发射光谱的峰值来源于磷光有机金属铱配合物[Ir(ppy)3](简称)的发光。
(参考合成例)
对用于在实施例4及实施例5中制造的发光元件的一部的9-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]9H-咔唑(简称：mCzFLP)的合成方法进行说明。
<9-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]9H-咔唑(简称：mCzFLP)的合成法>
以下示出mCzFLP(简称)的结构。
将4.9g(12.4mmol)9-(3-溴苯基)-9-苯基芴、2.1g(12.4mmol)咔唑及3.6g(37.2mmol)叔丁醇钠放入100mL的三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内部的空气。对该混合物加入31.0mL二甲苯、0.2mL三(叔丁基)膦的10％己烷溶液及48.1mg(0.1mmol)双(二亚苄基丙酮)钯(0)，并以140℃搅拌3.5小时。搅拌后，加入47.7mg(0.1mmol)双(二亚苄基丙酮)钯(0)与0.6mL三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，搅拌1.5小时。
搅拌后，加入70mL乙酸乙酯、150mL甲苯进行加热，并通过硅酸镁(Florisil)、硅藻土、矾土进行抽滤得到滤液。对得到的滤液进行浓缩，以得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷∶甲苯＝7∶3)对该固体进行精制，得到目的物的白色固体。利用甲苯与己烷的混合溶剂使得到的白色固体再结晶，以46％的收率得到2.7g的目的物白色固体。
利用梯度升华法纯化得到的1.5g白色固体。在压力为2.7Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下，以186℃对固体进行加热。纯化之后，以93％的收率得到1.4g的目的物的白色固体。下记(D-1)示出上述合成法的合成方案。
利用核磁共振法(1H NMR)对通过上述合成方案(D-1)得到的化合物进行测量。以下示出测量数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝7.19-7.49(m，21H)，7.77(d，J＝7.5Hz，2H)，8.10(d，J＝7.0Hz，2H).
实施例6
《合成例4》
在本合成例1中，对以实施方式1的结构式(117)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物的双{2-甲基-3-[6-(2，5-二甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]吡啶基-κC4}(2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称：[Ir(dmpmpypm)2(acac)])的合成方法进行说明。以下，示出[Ir(dmpmpypm)2(acac)](简称)的结构。
<步骤1：4-氯-6-(2，5-二甲基苯基)嘧啶的合成>
首先，在安装有回流管的茄形烧瓶中放入4.97g4，6-二氯嘧啶、5.02g2，5-二甲基苯硼酸、3.55g碳酸钠、0.29g双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(简称：Pd(PPh3)2Cl2)、20mL水和20mL乙腈，并使用氩置换烧瓶内部的空气。通过对该反应容器照射30分钟微波(2.45GHz，100W)来进行加热。在此，在烧瓶中还放入1.25g2，5-二甲基苯硼酸、0.89g碳酸钠、0.073gPd(PPh3)2Cl2，并再次照射30分钟微波(2.45GHz，100W)来进行加热。然后，对该溶液添加水，并使用二氯甲烷萃取有机层。使用水、饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，使用硫酸镁进行干燥。在干燥之后过滤溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，利用使用己烷∶乙酸乙酯＝5∶1的展开溶剂的快速柱层析法对将所得到的残渣进行精制，来得到目的的嘧啶衍生物(淡黄色油状物，收率64％)。下记(d-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2：4-(2，5-二甲基苯基)-6-(2-甲基-吡啶-3-基)嘧啶(简称：Hdmpmpypm)的合成>
接着，将1.98g通过上述步骤1得到的4-氯-6-(2，5-二甲基苯基)嘧啶、2.41g2-甲基吡啶-3-硼酸频哪醇酯、1M醋酸钾水溶液14mL、1M碳酸钠水溶液14mL及30mL乙腈放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。通过对混合物加入0.63g四(三苯基膦)钯(0)，并对该反应容器照射60分钟微波(2.45GHz，100W)来进行加热。使用乙酸乙酯对该反应混合物进行萃取，并使用饱和食盐水进行洗涤。对得到的萃取溶液加入无水硫酸镁进行干燥，并对混合物进行自然过滤得到滤液。利用使用己烷∶乙酸乙酯＝1∶1的展开溶剂的快速柱层析法对将滤液浓缩而得到的残渣进行精制。将馏分浓缩而得到的油状物溶解于二氯甲烷，并且利用依次层叠有硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行滤过，得到目的的嘧啶衍生物Hdmpmpypm(简称)(橙色油状物，收率87％)。下记(d-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3：二-μ-氯-四{2-甲基-3-[6-(2，5-二甲基苯基)-4-嘧啶-κN3]吡啶基-κC4}二铱(III)(简称：[Ir(dmpmpypm)2Cl]2)的合成>
接着，将15mL2-乙氧基乙醇、5mL水、2.23g通过上述步骤2得到的配体Hdmpmpypm、1.13g水合氯化铱(IrCl3·H2O)(Sigma-Aldrich公司制造)放入在装有回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。然后，进行1小时的微波(2.45GHz100W)照射使其反应。在蒸馏而去除溶剂之后，使用乙醇抽滤且洗涤所得到的残渣，而得到目的的双核配合物[Ir(dmpmpypm)2Cl]2(简称)(红褐色固体，收率80％)。下记(d-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4：双{2-甲基-3-[6-(2，5-二甲苯基)-4-嘧啶基-κN3)吡啶-κC4}(2，4-戊二酮根-κ2O，O′)铱(III)(简称[Ir(dmpmpypm)2(acac)])的合成>
接着，将2.24g通过上述步骤3得到的双核配合物[Ir(dmpmpypm)2Cl]2、1.50g碳酸钠、0.42g乙酰丙酮、40mL2-乙氧基乙醇放入100mL的圆底烧瓶中，用氩气置换烧瓶内部的空气。然后，进行1小时的微波(2.45GHz100W)照射进行加热。再者，将0.42g乙酰丙酮放入烧瓶中，再照射1小时的微波(2.45GHz100W)进行加热。在蒸馏而去除溶剂之后，将得到的残渣溶解于二氯甲烷，并利用水、饱和食盐水进行洗涤。对得到的有机层使用硫酸镁进行干燥。对干燥之后的溶液进行过滤。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，利用使用乙酸乙酯∶甲醇＝4∶1的展开溶剂的快速柱层析法对所得到的残渣进行精制。利用使用乙酸乙酯的展开溶剂的快速柱层析法对浓缩馏分而得到的固体进行精制，使用乙酸乙酯与己烷的混合溶剂再结晶，来得到本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpmpypm)2(acac)](简称)(黄橙色粉末，收率8％)。下述(d-4)示出步骤4的合成方案。
此外，以下示出利用核磁共振法(1H-NMR)分析通过上述步骤4得到的黄橙色粉末的结果。此外，图27示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例4中，得到以上述结构式(117)表示的本发明的一个方式的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpmpypm)2(acac)](简称)。
1H-NMR.δ(DMSO-d6)：1.82(s，6H)，2.40(s，6H)，2.56(s，6H)，2.91(s，6H)，5.43(s，1H)，6.20(d，2H)，7.30(d，2H)，7.35(d，2H)，7.51(d，2H)，7.69(s，2H)，8.32(s，2H)，9，11(s，2H).
接下来，对[Ir(dmpmpypm)2(acac)](简称)的二氯甲烷溶液进行紫外可见吸收光谱(下面，简单地称为“吸收光谱”)及发射光谱的测量。在吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，将二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，在发射光谱的测量中，使用荧光光度计(FS920，日本滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics K.K.)制造)，将脱气的二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)放在石英皿中，在室温下进行。图28示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，而纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，在图28中示出两条实线，细实线示出吸收光谱，粗实线示出发射光谱。另外，图28所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.083mmol/L)放在石英皿中而测量的吸收光谱减去只将二氯甲烷放在石英皿中而测量的吸收光谱来得到的结果。
如图28所示，本发明的磷光有机金属铱配合物[Ir(dmpmpypm)2(acac)](简称)在535nm具有发光峰值，并且从二氯甲烷溶液观察到黄绿色的发光。
符号说明
101 第一电极
102 EL层
103 第二电极
111 空穴注入层
112 空穴传输层
113 发光层
114 电子传输层
115 电子注入层
116 电荷产生层
201 阳极
202 阴极
203 EL层
204 发光层
205 磷光性化合物
206 第一有机化合物
207 第二有机化合物
301 第一电极
302(1) 第一EL层
302(2) 第二EL层
302(n-1) 第(n-1)EL层
302(n) 第(n)EL层
304 第二电极
305 电荷产生层(I)
305(1) 第一电荷产生层(I)
305(2) 第二电荷产生层(I)
305(n-2) 第(n-2)电荷产生层(I)
305(n-1) 第(n-1)电荷产生层(I)
401 反射电极
402 半透射·半反射电极
403a 第一透明导电层
403b 第二透明导电层
404B 第一发光层(B)
404G 第二发光层(G)
404R 第三发光层(R)
405 EL层
410R 第一发光元件(R)
410G 第二发光元件(G)
410B 第三发光元件(B)
501 元件衬底
502 像素部
503 驱动电路部(源极线驱动电路)
504a、504b 驱动电路部(栅极线驱动电路)
505 密封剂
506 密封衬底
507 布线
508 FPC(柔性印刷电路)
509 n沟道型TFT
510 p沟道型TFT
511 开关用TFT
512 电流控制用TFT
513 第一电极(阳极)
514 绝缘物
515 EL层
516 第二电极(阴极)
517 发光元件
518 空间
1100 衬底
1101 第一电极
1102 EL层
1103 第二电极
1111 空穴注入层
1112 空穴传输层
1113 发光层
1114 电子传输层
1115 电子注入层
7100 电视装置
7101 框体
7103 显示部
7105 支架
7107 显示部
7109 操作键
7110 遥控操作机
7201 主体
7202 框体
7203 显示部
7204 键盘
7205 外部连接端口
7206 指向装置
7301 框体
7302 框体
7303 连接部
7304 显示部
7305 显示部
7306 扬声器部
7307 记录介质插入部
7308 LED灯
7309 操作键
7310 连接端子
7311 传感器
7312 麦克风
7400 移动电话机
7401 框体
7402 显示部
7403 操作按钮
7404 外部连接端口
7405 扬声器
7406 麦克风
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9033 卡子
9034 显示模式切换开关
9035 电源开关
9036 省电模式切换开关
9038 操作开关
9630 框体
9631 显示部
9631a 显示部
9631b 显示部
9632a 触摸屏的区域
9632b 触摸屏的区域
9633 太阳能电池
9634 充放电控制电路
9635 电池
9636 DCDC转换器
9637 操作键
9638 转换器
9639 按钮

Claims (21)

1.一种包含以通式(G0′)表示的结构的化合物
其中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，
并且，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的吡啶基中的任一个。
2.一种以通式(G1)表示的化合物
其中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，
并且，R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的吡啶基中的任一个。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中所述化合物以通式(102)表示
4.一种以通式(G2)表示的化合物
其中，R1及R4至R6分别独立地表示氢或碳数为1至6的烷基，
R2及R3分别独立地表示氢、碳数为1至6的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的吡啶基中的任一个，
并且，L表示单阴离子配体。
5.根据权利要求4所述的化合物，
其中，所述单阴离子配体以通式(L1)至(L6)中的一个表示
R11至R42分别独立地表示氢、取代或未取代的碳数为1至4的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳数为1至4的烷氧基和取代或未取代的碳数为1至4的烷硫基中的任一个，
并且，A1至A3分别独立地表示下列中的任一个：氮；与氢结合的sp2杂化碳；以及与碳数为1至4的烷基、卤基、碳数为1至4的卤代烷基和苯基中的任一个结合的sp2杂化碳。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中所述取代或未取代的碳数为1至4的烷基为取代或未取代的碳数为1至4的卤代烷基。
7.根据权利要求4所述的化合物，其中所述化合物以通式(100)表示
8.根据权利要求4所述的化合物，其中所述化合物以通式(101)表示
9.根据权利要求4所述的化合物，其中所述化合物以通式(117)表示
10.一种包括根据权利要求1所述的化合物的发光元件。
11.一种包括根据权利要求10所述的发光元件的发光装置。
12.一种包括根据权利要求11所述的发光装置的电子设备。
13.一种包括根据权利要求11所述的发光装置的照明装置。
14.一种包括根据权利要求2所述的化合物的发光元件。
15.一种包括根据权利要求14所述的发光元件的发光装置。
16.一种包括根据权利要求15所述的发光装置的电子设备。
17.一种包括根据权利要求15所述的发光装置的照明装置。
18.一种包括根据权利要求4所述的化合物的发光元件。
19.一种包括根据权利要求18所述的发光元件的发光装置。
20.一种包括根据权利要求19所述的发光装置的电子设备。
21.一种包括根据权利要求19所述的发光装置的照明装置。
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