JP6095390B2

JP6095390B2 - 有機発光素子及び表示装置

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Publication number: JP6095390B2
Application number: JP2013021048A
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Inventors: 広和宮下; 賢悟岸野; 鎌谷　淳; 淳鎌谷; 滋幹安部; 山田　直樹; 直樹山田; 哲弥小菅; 貴行堀内; 洋祐西出; 齊藤　章人; 章人齊藤
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Filing date: 2013-02-06
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Description

本発明は、有機発光素子及びこれを備えた表示装置に関する。

有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、有機ＥＬ素子）は、一対の電極と、これら一対の電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔が注入され、当該電子及び正孔が有機化合物層内で再結合することで発光性有機化合物の励起子が生成され、当該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。

有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。

ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。

発光量子収率の高い燐光発光材料として、例えば、赤色発光性のアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリンを配位子として有するイリジウム錯体が知られている。特許文献１には、アリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子を有するイリジウム錯体として、下記に示す化合物Ｅ２が開示されている。

また有機発光素子の構成材料として用いられる金属錯体の他の例としては、特許文献２に示されるような金属錯体の例がある。一方、ホストとしてイリジウム錯体と共に発光層に含まれる金属錯体として、特許文献３や特許文献４にて開示されている金属錯体がある。

特開２００９−１１４１３７号公報特許３７６０５０８号公報特開２００９−１５２５６８号公報特開２００９−２１８５７１号公報

Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２０１０），ｖｏｌ．６６，ｐ．２１１１−２１１８、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００１），ｖｏｌ．１２３，ｐ．４３０４−４３１２Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００１），Ｖｏｌ．６６，８０４２−８０５１Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１８，２００５Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．２３，２００５ＣｈｉｍｉｃａＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ（１９７１），Ｖｏｌ．６（１），４８−９Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９５８），Ｖｏｌ．２３２６８−７１

しかし特許文献１において、化合物Ｅ２等のアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子を有するイリジウム錯体は、発光層に含まれるゲストとして使用されていない。また本発明の発明者らが調べたところ、化合物Ｅ２は結晶性が著しく高いため、有機発光素子に適さないことがわかった。また特許文献１では、ホストとして発光層に含まれる材料がＣＢＰ等の含窒素芳香族化合物であり、発光層に含ませるホストが金属錯体である有機発光素子は開示されていない。また特許文献２にて示されている金属錯体は、燐光発光材料と共に発光層に含ませるホストとして使用されていない。さらに特許文献３や特許文献４にて開示されている金属錯体をホストとして発光層に含ませた有機発光素子の発光効率も低い。

従って、特許文献１乃至４にて開示されている有機発光素子では、高い発光効率と寿命特性は得られなかった。

本発明は、上述した課題を解決するためになされたものであり、その目的は、素子寿命特性がよい有機発光素子を提供することを目的とする。

本発明の有機発光素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される金属錯体と、を有することを特徴とする。

（式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、３である。Ｒ₁乃至Ｒ₁₄は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただしｍが３の場合又はＸにアルキル基が含まれない場合、Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表わされる置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。Ｘは、二座配位子を表し、部分構造ＩｒＸ_nは、下記一般式［２］乃至［４］に示される部分構造のいずれかを表す。

（式［２］乃至［４］において、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただしＲ₁乃至Ｒ₁₄のいずれもがアルキル基でない場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉で表される置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。ｎが２の場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉のいずれかで示される複数の置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。））
ＭＬ₂ ［５］
（式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。Ｌは、二座配位子を表す。Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［７］乃至［１１］の示される構造のいずれかである。

（式［６］乃至［１１］において、Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、複素５員環骨格内の炭素原子との結合位置を表す。

（式［１２］乃至［１４］において、Ｒ₅₈乃至Ｒ₇₁は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。）））

本発明の有機発光素子は、高効率なアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子を有するイリジウム錯体をゲストとして、また安定性の高い金属錯体化合物をホストとして有機化合物層（特に、発光層）に含まれている。このため、本発明によれば、素子寿命特性がよい有機発光素子を提供することができる。

有機発光素子と有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有する表示装置を示す断面模式図である。

以下、本発明について詳細に説明する。

（１）有機発光素子
本発明の有機発光素子は、互いに対向し合う一対の電極である陽極と陰極と、これら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層に、下記一般式［１］で示されるイリジウム錯体と下記一般式［５］で示される金属錯体化合物とを有する。

ＭＬ₂ ［５］

尚、一般式［１］で示されるイリジウム錯体及び一般式［５］で示される金属錯体化合物の詳細については、後述する。

本発明の有機発光素子の素子構成としては、基板上に、下記（１）乃至（６）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極

ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。

例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。

本発明において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。

上記（１）乃至（６）に示される素子構成において、（６）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（６）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。

本発明の有機発光素子において、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の金属錯体化合物は、有機化合物層のうち、発光層に含まれることが好ましい。このとき発光層は、少なくとも一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［５］の金属錯体化合物と、を有している。このとき発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。

主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち重量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。

また副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。

ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、１０重量％以下であることが特に好ましい。

本発明において、ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層をゲストが含まれないホストのみの領域を有する層としてもよい。

本発明において、一般式［１］に示されるイリジウム錯体をゲストとして、一般式［５］に示される金属錯体化合物をホストとして、共に発光層に含ませる態様が好ましい。このとき、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層内に、一般式［１］に示されるイリジウム錯体とは別に他の燐光発光材料をさらに含ませてもよい。

また励起子やキャリアの伝達の補助を目的として、一般式［５］で示される金属錯体化合物とは別の化合物を、第２ホストとして発光層にさらに含ませてもよい。本発明において、（発光）アシスト材料として、好ましくは、イリジウム錯体である。ただし、（発光）アシスト材料として用いられるイリジウム錯体は、一般式［１］のイリジウム錯体以外のイリジウム錯体である。

（２）イリジウム錯体
次に、本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体について説明する。本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体は、下記一般式［１］で示される化合物である。

式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、３である。

式［１］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₄は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基又はシアノ基を表す。ただしｍが３の場合又は後述するＸにアルキル基が含まれない場合、Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表わされる置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上１０以下のアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。尚、トリフルオロメチル基等のように、Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表されるアルキル基に含まれている水素原子の一部又は全てが、フッ素原子に置換されていてもよい。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表される置換アミノ基の具体例としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの置換アミノ基の中でも、好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基もしくはＮ，Ｎ−ジフェニルアミノ基である。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表される芳香族炭化水素基及び複素芳香族基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基等が挙げられる。以上列挙した置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基である。ここでＲ₁乃至Ｒ₁₄で表される芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらにアリール基を有する場合、特に好ましくは、フェニル基である。

式［１］において、Ｘは、二座配位子を表す。本発明において、Ｘを含む錯体の部分構造ＩｒＸ_nは、具体的には、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。

式［２］乃至［４］において、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。

Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄における具体例と同様である。またＲ₁₅乃至Ｒ₂₉で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄における具体例と同様である。ただし、式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄のいずれもがアルキル基でない場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉のいずれかで表される置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。また、ｎが２の場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉のいずれかで表される複数の置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。

式［２］乃至［４］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。

一般式［１］のイリジウム錯体において、好ましくは、ｍが２であり、ｎが１である。

また一般式［１］のイリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［１５］に示されるイリジウム錯体である。

式［１５］において、Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基又はシアノ基を表す。ただし、Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。

Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄の具体例と同様である。またＲ₇₂乃至Ｒ₈₈で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄の具体例と同様である。

式［１５］に示される置換基、即ち、Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。

式［１５］において、ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。

また一般式［１］のイリジウム錯体において、特に好ましくは、下記一般式［１６］に示されるイリジウム錯体である。

式［１６］において、Ｑ₁乃至Ｑ₁₀は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換のフェニル基又はシアノ基を表す。ただしＱ₁乃至Ｑ₁₀のうち少なくとも一つはアルキル基である。

Ｑ₁乃至Ｑ₁₀で表されるアルキル基及びアルコキシ基、並びにフェニル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ₁乃至Ｒ₁₄の具体例と同様である。

式［１６］に示される置換基、即ち、Ｑ₁乃至Ｑ₁₀は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。

以上説明したように、一般式［１］のイリジウム錯体は、錯体自体が有する三つの配位子のうち、少なくとも１つが、下記に示される基本骨格中に必ず一つ以上の置換基、例えば、アルキル基を有する配位子である。

一方、特許文献１に記載されているイリジウム錯体（化合物Ｅ２）は、上記基本骨格中にアルキル基等の置換基を一つも有していない配位子からなる金属錯体である。

一般的に、立体障害のない広いπ共役面を化合物中に有していると、材料のアモルファス性が下がるだけでなく、π共役面同士がスタックすることで、結晶性が高くなり、溶媒に対する溶解性が低くなったり、昇華精製や蒸着の際に分解したりして、ハンドリングが悪くなる。また材料が分解してしまうと、材料の劣化物や分解で生じた不純物が素子中においてキャリアトラップとして働き、素子のキャリアバランスが崩れ、素子耐久を悪化させる。

また、π共役面同士がスタックして、エキサイマーを形成するために低エネルギー状態を作ってしまう。そのため、そのような材料を、有機発光素子を構成する発光層、特に、ゲストとして含ませると、会合している部位がキャリアトラップとして働き、素子のキャリアバランスが崩れ、素子耐久を悪化させたり、会合してできたエネルギー準位がゲストの持つエネルギー準位より低くなり、ゲストへエネルギー移動がしなくなり、素子の発光効率の低下を招いたりする。

しかし、一般式［１］のイリジウム錯体のように立体障害基として、化合物中に１つ以上のアルキル基を有することで、化合物同士の会合を抑制し、溶解性を向上させるだけでなく、昇華性も向上し、ハンドリングも改善される。さらにエキサイマー形成を抑制できるので、素子の発光材料として用いた時に素子の長寿命・高効率化が期待できる。

ここで立体障害を与えるための置換基として、例えば、メチル基、ターシャリーブチル基等のような発光性配位子同士を近接させないようにするアルキル基が挙げられる。これらの置換基を導入することで、マトリックスに対して５重量％以上といった高濃度のドーピングであっても発光効率が低下することなく発光することができる。

また一般式［１］のイリジウム錯体を、有機発光素子の構成材料に用いる場合には直前に昇華精製を行うが好ましい。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。このような昇華精製においては、一般に有機化合物の分子量が大きいほど高温が必要とされ、この際高温による熱分解などを起こしやすい。従って、有機発光素子の構成材料として用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１２００以下であることが好ましく、１１００以下がより好ましい。

よって、一般式［１］のイリジウム錯体は、昇華性の観点から、３つの配位子が全て同じアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン誘導体からなるホモレプティックのイリジウム錯体よりも、２つのアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン誘導体の配位子と、アリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリンよりも分子量の小さい二座配位子とからなるイリジウム錯体であることがより好ましい。従って、一般式［１］のイリジウム錯体は、好ましくは、ｍが２であり、ｎが１である。

（３）ホストとなる金属錯体化合物
次に、本発明の有機発光素子に、発光層のホストとして用いられる金属錯体化合物について説明する。本発明の有機発光素子に含まれるホストとなる金属錯体化合物は、具体的には、下記一般式［５］で示される化合物である。
ＭＬ₂ ［５］

式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。

式［５］において、Ｌは、二座配位子を表す。

式［５］において、Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［９］の示される構造のいずれかである。

式［６］乃至［１１］において、Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表される置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。

Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アリール基及び複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。

式［６］乃至［１１］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。

式［８］乃至［１１］において、＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、下記に示される複素５員環骨格内のヘテロ原子に挟まれた炭素原子との結合位置を表す。

式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。

式［１２］乃至［１４］において、Ｒ₅₈乃至Ｒ₇₁は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。

Ｒ₅₈乃至Ｒ₇₁で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基、並びにアルキル基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［６］乃至［１１］中のＲ₃₀乃至Ｒ₅₇の具体例と同様である。

（４）ホスト及びゲストがもたらす作用効果
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（特に、発光層）は、一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［５］の金属錯体と、を少なくとも有している。式［１］のイリジウム錯体は、少なくとも１つのアリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子がイリジウム金属に配位している有機金属錯体、即ち、ｎｉｑ系Ｉｒ錯体である。ここでｎｉｑ系Ｉｒ錯体は、特許文献１に記載の通り、高い発光量子収率を有している赤色発光性の燐光発光材料である。ここで赤色発光とは、発光ピーク波長が５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下、即ち、最低三重項励起準位（Ｔ₁）が１．９ｅＶ以上２．１ｅＶ以下の範囲にある発光のことをいう。従って、ｎｉｑ系Ｉｒ錯体をゲストとして発光層に含ませることによって、有機発光素子の発光効率が非常に高くなる。

一方、有機発光素子において必要とされる性能は、発光効率の他に、発光色、駆動電圧、素子寿命等がある。これらの要件を満たすことで高性能な有機発光素子を作ることができる。

この高性能な有機発光素子を実現するためには、発光材料とホストとの組み合わせの最適化が重要となる。ここで室温にて燐光発光する材料を発光材料として用いた場合には、以下に挙げる項目が重要となる。
［項目１］発光材料とホストとの三重項状態の励起エネルギー（Ｔ₁）の関係
［項目２］発光材料とホストとのバンドギャップ（Ｓ₁）の関係
［項目３］発光材料とホストとのＨＯＭＯ−ＬＵＭＯの関係
［項目４］発光材料の発光効率

［項目１］が重要であるのは、燐光発光材料の発光がＴ₁からの発光であることに起因する。仮に、ホストのＴ₁と発光材料のＴ₁とが近い値である場合、発光材料が燐光発光するのに必要なエネルギー（発光エネルギー）がホストに吸収されることになる。そうすると、発光効率が低下するので、ホストのＴ₁と発光材料のＴ₁とが近い値にならないようにする。また燐光の発光寿命は、発光材料よりもホストの方が長くなるように材料を選択するほうが好ましい。そうすると発光材料にエネルギーを渡すことができるからである。この点から、用いられるホストは、そのＴ₁が波長にして発光材料より３０ｎｍ以上短波長であって、燐光発光寿命が長く原子番号の小さい金属錯体にする。これにより高性能な有機発光素子を作ることができる。

［項目２］が重要であるのは、各材料のＳ₁が素子の駆動電圧に大きく関わるからである。ここで素子の駆動電圧を下げるために、発光材料及びホストのＳ₁はできるだけ近い値にすることが好ましい。この点から、ホストのＳ₁とＴ₁との関係を鑑みると、Ｓ₁とＴ₁の差は小さい方が好ましい。

［項目３］が重要であるのは、発光材料とホストとのそれぞれのＨＯＭＯ−ＬＵＭＯが駆動電圧に大いに関係するからである。ここで本発明の有機発光素子に用いられる発光材料（燐光発光材料）はＨＯＭＯ−ＬＵＭＯの準位が浅いので、発光層はホールをトラップすることになる。ただし、あまりトラップ性が高いと高電圧化してしまい、素子の消費電力が上がることになる。このためホストとしては、できるだけＨＯＭＯの浅い材料を用いる必要がある。

［項目４］が重要であるのは、発光効率が有機発光素子の性能に直接影響するからである。従って、高性能な有機発光素子を作るためには高効率な発光材料を用いることが必須となる。その点で、本発明で用いられている発光材料は、赤色発光する発光材料のうち、とても発光効率が高い発光材料である。

以上４項目を考慮した、高性能な有機発光素子を作り出すための発光材料とホストの組み合わせは、発光材料自体の発光効率を高くする（発光効率の高い発光材料を選択する）必要がある。そしてホストについては、Ｓ₁及びＴ₁が小さい材料を選択する必要がある。これらの条件を満たすホストとして、最適な材料は金属錯体である。なぜならば、金属錯体は、Ｓ₁が小さく、また他の化合物と比較してＨＯＭＯも浅くすることができるからである。また発光材料の発光が６１０ｎｍ以上であるため、ホストとして用いられる金属錯体は、Ｔ₁が５８０ｎｍ以下であって、燐光発光寿命が長い、原子番号の小さい金属を用いることが好ましい。

この点から、一般式［１］のイリジウム錯体と一般式［５］の金属錯体とを有する有機発光素子は、特に、発光効率という観点で従来の燐光発光素子よりもより高性能である。

（５）イリジウム錯体の具体例
以下に、一般式［１］で定義されるイリジウム錯体の具体的な構造式を例示する。

例示化合物ＫＫ−０１乃至ＫＫ−２７が該当する第１群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表され、Ｒ₂₅及びＲ₂₇の少なくとも１つがメチル基であるイリジウム錯体である。

これら第１群のイリジウム錯体は発光量子収率が非常に高い錯体で、発光層ゲスト分子に用いたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第１群のイリジウム錯体は、２つの１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリン誘導体の配位子と、１つのアセチルアセトンというジケトン系二座配位子とからなるイリジウム錯体である。そのため、錯体の分子量が比較的小さいので、昇華精製が容易である。

例示化合物ＫＫ−２８乃至ＫＫ−５４が該当する第２群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表され、Ｒ₂₅及びＲ₂₇の少なくとも１つがターシャリーブチル基であるイリジウム錯体である。

これら第２群のイリジウム錯体は発光量子収率が非常に高い錯体で、ゲストとして発光層に含ませたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第２群のイリジウム錯体は、２つの１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリン誘導体の配位子と、１つのジピバロイルメタンというジケトン系二座配位子とからなるイリジウム錯体である。そのため、錯体の分子量が比較的小さい上に、ジピバロイルメタンが立体障害基として働くので、昇華精製が容易である。さらに溶解性も高いので合成または精製時のハンドリングが容易である。

例示化合物ＫＫ−５５乃至ＫＫ−６３が該当する第３群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［４］で表されるイリジウム錯体である。

これら第３群のイリジウム錯体は、ピコリン酸誘導体を配位子として一つ有しており、ジケトン系二座配位子を有する場合よりも短波長の発光ピーク波長を有する錯体である。

例示化合物ＫＫ−６４乃至ＫＫ−７２が該当する第４群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［５］で表されるイリジウム錯体である。

これら第４群のイリジウム錯体は、非発光性の配位子としてフェニルピリジン誘導体を１つ有し、１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子由来の赤色発光が得られる。そのため、１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリンを配位子としたホモレプティックのイリジウム錯体に比べて、分子量が小さくて昇華精製が容易であり、かつホモレプティックのイリジウム錯体と同等の長寿命の有機発光素子を得ることができる。

例示化合物ＫＫ−７３乃至ＫＫ−７６が該当する第５群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表されるイリジウム錯体である。

これら第５群のイリジウム錯体は発光量子収率が非常に高い錯体で、ゲストとして発光層に含ませたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。

また第５群のイリジウム錯体は、１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリン誘導体からなる配位子にフェニル基等の置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基が導入されているイリジウム錯体である。このため、上記アリール基又は上記複素芳香族基が立体障害を誘起する置換基として機能するため、昇華精製が容易である。

例示化合物ＫＫ−７７及びＫＫ−７８が該当する第６群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表されるイリジウム錯体である。

これら第６群に該当するイリジウム錯体は、発光量子収率が非常に高い錯体であり、ゲストとして発光層に含ませると、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第６群のイリジウム錯体は、配位子にフッ素原子が置換しているイリジウム錯体である。そのため、アルキル基の立体障害基に加えて、さらに発光性配位子同士の反発を起こすために、昇華精製が容易で、かつマトリックスに対して５重量％以上といった高濃度のドーピングであっても発光効率が低下することなく発光することができる。

例示化合物ＫＫ−７９乃至ＫＫ−８１が該当する第７群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表されるイリジウム錯体である。

これら第７群のイリジウム錯体は発光量子収率が非常に高い錯体で、発光層ゲストに用いたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第７群のイリジウム錯体は、配位子に置換アミノ基を有しているイリジウム錯体である。そのため化合物のＨＯＭＯ準位が浅く（真空準位に近く）、ＨＯＭＯ準位の浅いホスト材料（ホスト分子）と組み合わせるときに電荷の障壁を小さくすることができ、素子の低電圧駆動を実現させる。また、置換アミノ基が立体障害基としても機能するため、昇華精製が容易である。

例示化合物ＫＫ−８２乃至ＫＫ−８７が該当する第８群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ＩｒＸ_nが式［３］で表されるイリジウム錯体である。

これら第８群のイリジウム錯体は発光量子収率が非常に高い錯体で、（発光層の）ゲストに用いたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第８群のイリジウム錯体は、置換基として長鎖のアルキル基を有しているイリジウム錯体である。そのため、錯体の溶解性が非常に高く、湿式法などの塗布による成膜が容易である。

例示化合物ＫＫ−８８乃至ＫＫ−９０が該当する第９群のイリジウム錯体は、式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、ｍが３でｎが０であるイリジウム錯体である。これら第９群のイリジウム錯体は、３つの配位子全てが１−フェニルナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子であるため、錯体の安定性が非常に高い。従ってゲストとして発光層に含ませると、駆動耐久性が高く長寿命の有機発光素子が得られる。

（６）金属錯体の具体例
以下に、ホストとして用いられる金属錯体化合物の具体的な構造式を例示する。

上記例示化合物は、金属錯体自体の安定性という観点から、配位子と金属との関係によっていくつかに分類することができる。

ここで下記Ｉ型乃至ＩＩＩ型に示される配位子ついて、この配位子に含まれ金属原子に配位する役割を果たす窒素原子と酸素原子との間の距離を比較する。距離は分子力学計算であるＭＭ２法を用いて配位子の安定構造を計算し、その構造から窒素原子、酸素原子間の距離を算出した。

計算の結果、キノリノール配位子（Ｉ型）のｄaは２．６８Åであり、フェニルベンゾチアゾール配位子（ＩＩ型）のｄbは２．６０Åであり、ベンゾキノリノール配位子（ＩＩＩ型）のｄcは２．５２Åであった。

一方、Ｍｇ、Ｚｎ及びＢｅの各金属イオン半径は、それぞれ０．７５Å、０．８３Å、０．３０Åである。そうすると、イオン半径が大きい金属であるＭｇ、Ｚｎは、Ｉ型のキノリノール配位子、金属イオン半径の小さい金属であるＢｅは、ＩＩＩ型のフェニルベンゾオキサゾール配位子が適している。同様の理由で、Ｂｅは、フェニルベンゾチアゾール配位子やベンゾキノリノール配位子にも適している。実際に、錯体に含まれる金属原子としてＭｇやＺｎを選択した場合、窒素原子−酸素原子間の距離が遠いベンゾキノリノール配位子を含む錯体を合成することは困難である。

例示化合物Ｈ１０１乃至Ｈ１１５に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。キノリノール誘導体はＭｇのイオン半径から安定な錯体を作り出すことができる配位子であり、分子量が小さい化合物である。このため、低い昇華温度で昇華することができる。Ｈ１１６乃至Ｈ１１８に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルイミダゾール誘導体である錯体である。フェニルイミダゾール誘導体に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は、計算によると２．５６Åであり、Ｍｇを錯化することができる配位子である。この配位子は配位子自身のバンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを得るのに適した配位子である。Ｈ１１９乃至Ｈ１２５に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルベンゾオキサゾール誘導体である錯体である。ベンゾオキサゾール環は安定なヘテロ環であり、ベンゾオキサゾール誘導体に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は、計算によると２．６９Åであり、安定なＭｇ錯体を作り出すことができる配位子である。またこの配位子は、バンドギャップが広いので高いＴ1エネルギーを利用するのに適した配位子である。従って、高発光効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ１２６乃至Ｈ１３６に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルベンゾチアゾール誘導体である錯体である。ベンゾチアゾール環は安定なヘテロ環であり、最も安定な錯体を作り出すことができる配位子であるため、素子の安定性、素子寿命を向上させるのに適した配位子である。ところで、以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。

Ｈ２０１乃至Ｈ２０６は、中心金属がＢｅであって、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。Ｂｅ原子のイオン半径を考慮すると錯体としての安定性はあまり高くないが、分子量が小さいため、低い昇華温度で昇華できる。Ｈ２０７からＨ２１５は、中心金属がＢｅであって、配位子がベンゾキノリノール誘導体である錯体である。ベンゾキノリノール環は安定なヘテロ環である。またＢｅのイオン半径を考慮すると、ベンゾキノリノール配位子はＢｅ錯体の中では安定な錯体であり、高効率で長寿命の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２１６乃至Ｈ２１８は、中心金属がＢｅの金属錯体であって、バンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを利用する先に適した配位子である。従って、高効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２１９乃至Ｈ２２５は、中心金属がＢｅであって、配位子がフェニルベンゾオキサゾール誘導体である錯体である。ベンゾオキサゾール配位子は、安定なヘテロ環であるため安定なＢｅ錯体を作り出すことができる配位子である。またベンゾオキサゾール配位子は、高いＴ1エネルギーを利用するのに適しており、高効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２２６乃至Ｈ２３６は、中心金属がＢｅであって、配位子がフェニルベンゾチアゾール誘導体である錯体である。ベンゾチアゾール配位子は、安定なヘテロ環であり、最も安定なＢｅ錯体を作り出すことができる配位子である。またこの錯体は、赤色燐光に適したＴ1エネルギーを有しており、高効率で長寿命の有機発光素子を得ることができる。ところで、以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。

Ｈ３０１乃至Ｈ３１５は、Ｚｎが中心金属であり、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。Ｚｎ錯体のイオン半径から非常に安定な錯体を作り出すことができる配位子であり、分子量が小さいため、低い昇華温度で昇華できる。また置換基を導入することで、スタッキングを抑え、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。Ｈ３１６乃至Ｈ３１８は、Ｚｎが中心金属であり、配位子がフェニルイミダゾール誘導体である錯体である。この配位子に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は２．５６Åであり、Ｚｎを錯化できる配位子である。この配位子は配位子自身のバンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを利用する際に適した配位子である。以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。

（７）イリジウム錯体、金属錯体以外の構成材料
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の金属錯体化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記金属錯体化合物と一緒に使用することができる。

以下にこれらの材料例を挙げる。

正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。

以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］のイリジウム錯体もしくはその誘導体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料としては、一般式［５］のヘテロ環含有化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能及び電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。さらに上記の電子注入輸送性材料は、正孔阻止層にも好適に使用される。

以下に、電子注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。

本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。

発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。

ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

（８）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。

本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。

そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。またこのＴＦＴ素子は、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。

また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。

本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。

本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。

また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。

次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。

図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。

ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。

図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。

図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。

また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。

以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。

［合成例１、比較例１］（例示化合物ＫＫ−０１、比較化合物Ｅ２の合成）
特許文献１、非特許文献１乃至７等を参考にして、下記に示す合成スキームにより、例示化合物ＫＫ−０１及び化合物Ｅ２を合成した。

具体的には、以下の（１）乃至（４）の工程を経て、例示化合物ＫＫ−０１及び化合物Ｅ２を得た。
（１）化合物１−１を出発原料とする、配位子となる有機化合物（化合物１−５）の合成
（２）クロロ架橋錯体（化合物１−６）の合成
（３）補助配位子を有する錯体（例示化合物ＫＫ−０１）の合成
（４）３配位錯体（化合物Ｅ２）の合成

得られたＫＫ−０１及びＥ２の同定は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）にて行った。結果を表１に示す。続いて、１×１０^-4Ｐａの条件下で昇華精製を行ったところ、ＫＫ−０１は３９０℃で昇華し、昇華品を得ることができたのに対して、Ｅ２は３９０℃で熱分解し、昇華品を得ることはできなかった。

［合成例２］（例示化合物ＫＫ−０４の合成）
合成例１において、合成原料Ｂ１−１の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例１と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−０４を合成した。

合成したイリジウム錯体を１×１０^-4Ｐａの条件下で昇華精製することで得られた精製品について、合成例１と同様方法で構造確認を行った。結果を表１に示す。

［合成例３］（例示化合物ＫＫ−０５の合成）
合成例１において、合成原料Ｂ１−２の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例１と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−０５を合成した。

［合成例４］（例示化合物ＫＫ−１３の合成）
合成例２において、合成原料Ｂ１−２の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例２と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−１３を合成した。

［合成例５］（例示化合物ＫＫ−２８の合成）
合成例１において、合成原料Ｂ１−３の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例１と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−２８を合成した。

［合成例６］（例示化合物ＫＫ−３１の合成）
合成例５において、合成原料Ｂ１−１の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例５と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−３１を合成した。

［合成例７］（例示化合物ＫＫ−３２の合成）
合成例５において、合成原料Ｂ１−２の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例５と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−３２を合成した。

［合成例８］（例示化合物ＫＫ−０３の合成）
上記合成例１と同様の文献を参考にして、下記合成スキームにてＫＫ−０３を合成した。

［合成例９］（例示化合物ＫＫ−１２の合成）
合成例８において、合成原料Ｂ２−１の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例５と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−１２を合成した。

［合成例１０］（例示化合物ＫＫ−３０の合成）
合成例８において、合成原料Ｂ２−３の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例５と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−３０を合成した。

［合成例１１］（例示化合物ＫＫ−３６の合成）
合成例１０において、合成原料Ｂ２−２の代わりに下記に示される化合物を使用する以外は、合成例５と同様の合成方法により、例示化合物ＫＫ−３６を合成した。

［合成例１２乃至１４］（例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１、Ｈ３０１の合成）
下記に示す合成スキーム、具体的には、キノリン−８−オールを出発原料とするメタノール中における錯化反応を行うことにより、例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１及びＨ３０１をそれぞれ合成した。

ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１、Ｈ３０１）の同定行った。結果を表２に示す。

［合成例１５乃至１８］
合成例１２において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表２に示す化合物に変更する以外は、合成例１２と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例１２と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。

［合成例１９乃至２８］
合成例１３において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表３又は表４に示す化合物に変更する以外は、合成例１３と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例１３と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。

［合成例２９乃至３１］
合成例１４において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表５に示す化合物に変更する以外は、合成例１４と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例１４と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。

［実施例１］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。

まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。

上記ＩＴＯ基板上に、下記表７に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた電流電圧特性測定及びトプコン社製ＢＭ７を用いた発光輝度測定を行い、素子の特性を測定・評価した。本実施例において、発光素子の最大発光波長は６１９ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。

その結果、輝度を２０００ｃｄ／ｍ²に設定して本実施例の有機発光素子を発光させた時の発光効率は２３．１ｃｄ／Ａであった。また電流値１００ｍＡ／ｃｍ²における本実施例の有機発光素子の輝度半減寿命は４００時間であった。

［実施例２乃至２２、比較例２乃至６］
実施例１において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた化合物を、下記表８に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。

比較例２乃至５の有機発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも発光効率が低かった。これは、発光層に含まれるゲストが、一般式［１］のイリジウム錯体（アリールナフト［２，１−ｆ］イソキノリン配位子を有するイリジウム錯体）でないことに起因している。また比較例６の有機発光素子も、実施例の有機発光素子と比較して、わずかであるが発光効率が低い。これはホストからゲストへのエネルギー移動の効率が実施例の有機発光素子よりも低いためであるといえる。

また実施例１乃至２２の有機発光素子は、電流値１００ｍＡ／ｃｍ²における輝度半減寿命が２００時間乃至４００時間程度であり、長寿命であった。

従って、本発明の有機発光素子、具体的には、発光層に長寿命化をもたらす金属錯体化合物（ホスト）と、高発光効率をもたらす一般式［１］のイリジウム錯体（ゲスト）と、を有する有機発光素子は、高発光効率でかつ長寿命であることがわかった。

［実施例２３］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を作製した。尚、本実施例において、発光層にはアシスト材料が含まれている。

まず実施例１と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、下記表９に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。ここで本実施例の有機発光素子の最大発光波長は６２１ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。また輝度１５００ｃｄ／ｍ²発光時の発光効率は３５．３ｃｄ／Ａであり、電流値１００ｍＡ／ｃｍ²における輝度半減寿命は２１０時間であった。

［実施例２４乃至３０］
実施例２３において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層アシスト（ＡＳＳＩＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）に用いた化合物を、表１０の通りに変更した。これを除いては、実施例２３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２３と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。

以上より、長寿命化を奏する金属錯体化合物と、高発光効率をもたらすｂｉｑ系Ｉｒ錯体と、が発光層に含まれている本発明の有機発光素子は、高発光効率でかつ輝度半減寿命の長い有機発光素子であることがわかる。また実施例２３乃至３０の有機発光素子は、電流値１００ｍＡ／ｃｍ²における輝度半減寿命が２００時間乃至３５０時間程度であり、長寿命で高性能な発光素子であることがわかった。

１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極

Claims

一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される金属錯体と、を有することを特徴とする、有機発光素子。

（式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。Ｒ₁乃至Ｒ₁₄は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただしｍが３の場合又はＸにアルキル基が含まれない場合、Ｒ₁乃至Ｒ₁₄で表わされる置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。Ｘは、二座配位子を表し、部分構造ＩｒＸ_nは、下記一般式［２］乃至［４］に示される部分構造のいずれかを表す。

（式［２］乃至［４］において、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただしＲ₁乃至Ｒ₁₄のいずれもがアルキル基でない場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉で表わされる置換基のうち、少なくとも１つは、アルキル基である。ｎが２の場合、Ｒ₁₅乃至Ｒ₂₉のいずれかで表される複数の置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。））
ＭＬ₂ ［５］
（式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。Ｌは、二座配位子を表す。Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［７］乃至［１１］の示される構造のいずれかである。

（式［６］乃至［１１］において、Ｒ₃₀乃至Ｒ₅₇は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、複素５員環骨格内の炭素原子との結合位置を表す。

（式［１２］乃至［１４］において、Ｒ₅₈乃至Ｒ₇₁は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。）））
前記ｍが２であり、前記ｎが１であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体が、下記一般式［１５］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。

（式［１５］において、Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。ただし、Ｒ₇₂乃至Ｒ₈₈のうち、少なくとも１つがアルキル基である。ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）
前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体が、下記一般式［１６］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。

（式［１６］において、Ｑ₁乃至Ｑ₁₀は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。ただしＱ₁乃至Ｑ₁₀のうち少なくとも一つはアルキル基である。）
前記有機化合物層が、ホストとゲストとを有する発光層であり、
前記ゲストが、前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、前記一般式［５］に示される金属錯体化合物であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
前記有機化合物層が、前記ホスト及び前記ゲストとは異なるアシスト材料をさらに有することを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
前記アシスト材料がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
赤色発光することを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至８の何れか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項９に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
請求項１乃至８の何れか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像手段と、を有する画像形成装置であって、
前記露光手段が、請求項１乃至８の何れか一項に記載の有機発光素子を有することを
特徴とする画像形成装置。
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、所定の方向に沿って列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。