JP6552201B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
前記有機化合物層が、有機機能層を有し、
前記有機機能層が、下記一般式[1]に示される有機化合物を有し、
前記有機機能層が、前記陰極と発光層との間に配置される層であることを特徴とする。
この有機機能層が、下記一般式[1]に示される有機化合物を有する。
本発明の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極の間に配置される有機化合物層とを有する。本発明の有機発光素子は、両電極から正孔と電子が供給され、発光機能を有する有機化合物が発光する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
(i)(基板/)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(ii)(基板/)陽極/正孔輸送層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iii)(基板/)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iv)(基板/)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v)(基板/)陽極/正孔輸送層/発光層/ブロッキング層/電子輸送層/電子注入層/陰極
次に、有機機能層に含まれる下記一般式[1]に示される化合物について説明する。
好ましくは、炭素数1乃至4のアルキル基、即ち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、セカンダリターシャリブチル基及びターシャリブチル基から選択される置換基である。R1乃至R16で表されるアルキル基が炭素数1乃至4のアルキル基である場合、熱分解等の安定性が高いからである。
即ち、化合物の耐水溶性が向上することで、湿気による有機発光素子の劣化に対する耐性を向上させることができる。このため、耐湿性を保つための封止を簡易化することが可能である。
即ち、長期にわたり安定なアモルファス膜を形成することができるため、有機発光素子を長時間駆動させても劣化しにくくなる。
本発明の有機発光素子を構成し一般式[1]の有機化合物を有する有機機能層が電子注入層、即ち、陰極と接する層である場合、この電子注入層を、少なくとも二種類の有機化合物を有する層としてもよい。具体的には、第一の有機化合物と、第二の有機化合物と、を有する層としてもよい。尚、ここでいう第一の有機化合物とは、一般式[1]の有機化合物であり、第二の有機化合物とは、一般式[1]の有機化合物とは別種の有機化合物である。またここでいう別種とは、主に、基本骨格が一般式[1]の有機化合物のものとは異なる有機化合物をいう。
本発明の有機発光素子において、素子に含まれる構成材料として、上述した一般式[1]の化合物及び電子アクセプター性化合物の他に、公知の化合物を使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色が透過するフィルターが挙げられる。
このようなスイッチング素子を有する有機発光素子は、それぞれの有機発光素子が画素として設けられる画像表示装置に用いられてもよく、あるいは照明装置、レーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光する露光部として用いられてもよい。
ところで、一般式[1]の有機化合物は、化合物が有する電子注入性から有機発光素子以外の有機電界素子の構成材料、具体的には、電子を注入する機能を有する部材の構成材料として利用することができる。ここでいう有機電界素子は、一対の電極と、これら一対の電極間に配置され一般式[1]の有機化合物を有する有機機能層と、を有する電界素子である。一般式[1]が利用可能な有機発光素子以外の有機電界素子として、例えば、有機薄膜トランジスタ(有機TFT)、有機太陽電池等の非発光型の電界素子が挙げられる。
本発明で用いられる一般式[1]の化合物(ビアクリジニリデン化合物)は、非特許文献3を参考にして合成することができる。具体的には、アセトン等を溶媒として用い、亜鉛を加えた後、濃塩酸を滴下し、原料のアクリドン誘導体b−1及びb−2を加えてから反応溶液を攪拌することで合成できる。しかし、一般式[1]の化合物の合成法は、非特許文献3以外の方法を採用しても構わない。
以下に示すスキームに従って、化合物A−1を合成した。
まず200mlの三ツ口フラスコを用意し、このフラスコ内に、下記に示される試薬を入れた。
化合物b−11:1.50g(7.68mmol)
化合物b−12:2.41g(15.36mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド:1.47g(15.36mmol)
まず50ml三ツ口フラスコを用意し、このフラスコ内に、アセトン30mlを入れた後、アルゴンで15分、バブリングした。次に、フラスコ内に、以下に示される試薬を入れた。
化合物b−13:271mg(1.0mmol)
亜鉛粉:1.30g(20.0mmol)
以下に示すスキームに従って、例示化合物C−2を合成した。
まず500ml三ツ口フラスコを用意し、このフラスコに、以下に示される試薬を入れた。
化合物b−11:1.20g(4.40mmol)
化合物b−14:2.40g(12.4mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド:1.20g(12.5mmol)
まず50ml三ツ口フラスコを用意し、このフラスコ内に、アセトン25mlを入れた後、アルゴンで15分、バブリングした。次に、フラスコ内に、以下に示される試薬を入れた。
化合物b−15:276mg(0.90mmol)
亜鉛粉:1.17g(18.0mmol)
合成例2(1)において、化合物b−11に代えて下記表1に示されるアクリドン誘導体を使用し、また化合物b−14に代えて下記表1に示されるハロゲン体を使用したことを除いては、合成例2と同様の方法により下記例示化合物を合成した。
に変えることで合成2と同様にして合成した。
本実施例では、基板の上に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極がこの順に積層されている有機発光素子を作製した。尚、本実施例において、電子注入層は、二つの層からなる積層体である。ここで、本実施例にて使用した材料の一部を以下に列挙する。
実施例1において、電子輸送層、第一電子注入層及び第二電子注入層の組み合わせを、下記表3の通りに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により有機発光素子を作製した。
実施例1において、介在層及び有機機能層を形成する代わりに、以下に説明する電子注入層を形成したことを除いては、実施例1と同様の方法により、有機発光素子を作製した。
電子輸送層の上に、例示化合物A−2及びh−5を、層内の重量濃度比が例示化合物A−2:h−5=50:50となるように共蒸着し、膜厚10nmの電子注入層を形成した。
Claims (14)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、有機機能層を有し、
前記有機機能層が、下記一般式[1]に示される有機化合物を有し、
前記有機機能層が、前記陰極と発光層との間に配置される層であることを特徴とする、有機発光素子。
- 前記X1及びX2がフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基のいずれかであることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記X1及び前記X2が、2個以上のベンゼン環から構成されるアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記X1又は前記X2が、フッ素原子を有するアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機機能層が、前記陰極に接する層であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記有機機能層が、第一の有機化合物と、第二の有機化合物と、を有し、
前記第一の有機化合物が、前記一般式[1]に示される有機化合物であり、
前記第二の有機化合物が、前記一般式[1]に示される有機化合物とは別種の有機化合物であることを特徴とする、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記有機化合物層が、前記一般式[1]に示される有機化合物とは別種の有機化合物を含み、かつ前記有機機能層に前記発光層側で隣接する層をさらに有することを特徴とする、請求項5に記載の有機発光素子。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、有機機能層を有し、
前記有機機能層が、下記一般式[1]に示される有機化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする、表示装置。
- 画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部とを有し、前記表示部は請求項9に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのAC/DCコンバーターとを有することを特徴とする、照明装置。
- 感光体と前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、前記感光体を露光するための露光部と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部は、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。 - 感光体を露光する露光装置であって、
請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有し、
前記複数の有機発光素子が、列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される有機機能層と、を有し、
前記有機機能層が、下記一般式[1]に示される有機化合物を有し、
前記有機機能層が、前記陰極に接する層であることを特徴とする、有機電界素子。
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