JP4328801B2 - フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(9)で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
1.発光層内での電子・ホールの輸送
2.ホストの励起子生成
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動
化合物1−1(アルドリッチ社製):344mg(2mmole)
化合物1−2(東京化成社製):566mg(2mmole)
Pd(PPh3)4:0.1g
トルエン:10ml
エタノール:5ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:10ml
化合物1−3:283mg(1mmole)
化合物1−4:237mg(0.5mmole)
Pd(PPh3)4:0.05g
トルエン:10ml
エタノール:5ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:10ml
図1(b)に示す有機層が3層の素子を製造した。
ホール輸送層13(40nm):化合物A
発光層12(50nm):例示化合物No.H−184:化合物B(重量比16%):化合物C(重量比4%)
電子輸送層16(25nm):Bphen
金属電極11−1(1nm):KF
金属電極11−2(100nm):Al
化合物2−1(アルドリッチ社製):344mg(2mmole)
化合物2−2(東京化成社製):566mg(2mmole)
Pd(PPh3)4:0.1g
トルエン:10ml
エタノール:5ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:10ml
化合物2−3:283mg(1mmole)
化合物2−4:237mg(0.5mmole)
Pd(PPh3)4:0.05g
トルエン:10ml
エタノール:5ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:10ml
例示化合物No.H−184の代わりに例示化合物No.H−185を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成、評価した。本実施例の素子は10.6cd/A、9.3lm/W(600cd/m2)の効率であった。また、電圧4V印加時に、13.0mA/cm2の電流値を示した。
化合物1−4の代わりに、化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で、例示化合物No.H−1を合成する事が出来る。
化合物2−4の代わりに、化合物5−1を用いる以外は実施例3と同様の方法で、例示化合物No.H−2を合成する事が出来る。
化合物1−1の代わりに化合物7−1(ピレンボロン酸)、化合物1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法、で例示化合物No.H−7を合成する事が出来る。
化合物1−1の代わりに化合物8−1、化合物1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で、例示化合物No.H−8を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1を783mg(3mmol)、1−2を1018mg(3.6mmol)用いて反応を行い、反応終了後に水で洗浄した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=10:1)にて精製行ったところ、化合物9−2を540mg得た。この化合物5−2を350mg(1mmol)と、1−4の代わりに化合物5−1を450mg(0.45mmol)用いる以外は実施例1と同様の方法で反応を行った。反応後、水を20ml加えて10分攪拌した後にろ過後、得られた結晶をクロロベンゼンに溶解させて熱時ろ過を行った。ろ液を再結晶し、昇華精製することで例示化合物No.H−17を150mg合成する事が出来た。
実施例1の1−1の代わりに化合物10−1、1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−4を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物10−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−33を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物12−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−34を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物7−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−35を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物7−1、1−4の代わりに化合物14−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−36を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物8−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−37を合成する事が出来た。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−43を合成する事が出来た。
実施例1の1−1の代わりに化合物17−1、1−4の代わりに化合物11−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−50を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物17−1、1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−62を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物19−1、1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−62を合成する事が出来る。
実施例3の2−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−106を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物7−1、1−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−107を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物8−1、1−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−108を合成する事が出来る。
実施例1の化合物1−1、1−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−105を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−110を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物10−1、1−4の代わりに化合物20−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−111を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物8−1、1−4の代わりに化合物27−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−219を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物8−1、1−4の代わりに化合物28−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−191を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物28−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−200を合成する事が出来る。
実施例1の化合物1−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−212を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物10−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−214を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物7−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−216を合成する事が出来た。
実施例1の1−1の代わりに化合物8−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−218を合成する事が出来た。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−224を合成する事が出来る。
実施例3の化合物2−1、2−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−213を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物27−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−228を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物19−1、1−4の代わりに化合物27−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−230を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物17−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−231を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物39−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−233を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物9−1、1−4の代わりに化合物30−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−232を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物7−1、1−4の代わりに化合物20−1の臭素をピナコールボラン化した化合物40−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−282を合成した。トルエン中の最大発光波長は437nmであり、MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である545.2を確認した。
実施例1の1−1の代わりに化合物41−1、1−4の代わりに化合物5−1を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.H−385を合成する事が出来る。
実施例1の1−1の代わりに化合物1−3、1−4の代わりに化合物5−1を用い、使用量をお互い等量で用いて反応し、得られた中間体を化合物41−1と実施例1と同様の方法で反応させることで例示化合物No.H−385を合成する事が出来る。
図1(b)に示す有機層が3層の素子を製造した。
ホール輸送層13(40nm):化合物HTL
発光層12(50nm):例示化合物HOST1:化合物HOST2(重量比20% or0%):化合物GUEST(重量比5%)
電子輸送層16(25nm):化合物ETL
金属電極11−1(1nm):KF
金属電極11−2(100nm):Al
Claims (9)
- 一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項1に記載のフルオレン化合物を含む層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記フルオレン化合物を含む層が、発光層であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ホストとゲストの2つ以上の化合物からなり、該ホストが前記フルオレン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ゲストがアリールアミン化合物であることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ゲストが縮環を有する炭化水素化合物であることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ホストとゲストの2つ以上の化合物からなり、該ゲストが前記フルオレン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ゲストからの発光が蛍光発光であることを特徴とする請求項4乃至7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ゲストからの発光が燐光発光であることを特徴とする請求項4乃至7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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---|---|---|---|
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