JP2016150920A

JP2016150920A - 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子

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Publication number: JP2016150920A
Application number: JP2015029527A
Authority: JP
Inventors: 直子矢内; Naoko Yanai; 純一星野; Junichi Hoshino; 海老沢　晃; Akira Ebisawa; 晃海老沢; 友美岩本; Tomomi Iwamoto
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 2015-02-18
Filing date: 2015-02-18
Publication date: 2016-08-22

Abstract

【課題】有機電界発光素子の構成材料として用いた場合に、十分に長い駆動寿命が得られる有機電界発光素子用化合物及びこの化合物を用いた有機電界発光素子の提供。【解決手段】下記で表される置換基を少なくとも１つ有するアントラセン化合物。及び該化合物を用いた有機電界発光素子。（Ｌは連結基であり、単結合、置換／無置換のアリーレン基、置換／無置換の複素環骨格を有する２価の基等；Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、置換／無置換のアルキル基等）【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色の発光が可能なことから、様々な発光素子、表示素子等への応用が期待されており、活発に開発、研究が進められている。一般に、有機電界発光素子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、ホール注入電極（陽極）側からホール（正孔）が注入され、電子注入電極（陰極）側から電子が注入される。更に、発光層においてホール（正孔）と電子が再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。

従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかったが、有機電界発光素子用材料の改良により有機電界発光素子の性能は徐々に改善されてきている。有機電界発光素子の発光効率の向上および長寿命化は発光素子、表示素子の消費電力の低下、耐久性の向上につながる重要な課題である。

これらの問題を解決すべく、有機電界発光素子用材料の様々な改良が行われ、種々の構造の化合物が提案されてきた。中でもアントラセン構造を有する化合物は長寿命、高効率な有機電界発光素子用材料として優れていることが知られている。特許文献１には、ダイアントラセン構造を有する信頼性の高い有機電界発光素子用化合物が記載されている。長寿命、高効率な有機電界発光素子用化合物として、特許文献２および３には、フェナントレンやピレンを有する非対称なアントラセン誘導体、また、特許文献４には、フルオレンを有するアントラセン誘導体が記載されている。

特許第４１９０５４２号公報特許第４０４１８１６号公報特許第４８３９３５１号公報特開２００２−１５４９９３号公報

しかしながら、これらの材料を用いた場合でも、有機電界発光素子の駆動寿命は未だ不十分であり、より一層の長寿命化が求められている。

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、有機電界発光素子の構成材料として用いた場合に、十分に長い駆動寿命が得られる有機電界発光素子用化合物およびこの化合物を用いた有機電界発光素子を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子用材料として用いることにより、上記課題を解決することを見出した。本発明は、下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用化合物を提供する。

本発明は、下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用化合物を提供する。

［式中、Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち少なくとも１つは下記一般式（２）で表される。

（式中、Ｌは連結基であり、位置１〜１４のいずれかの位置と連結する。なお、式中の番号は、連結基Ｌの連結位置を示すための番号である。連結されなかった位置１〜１４は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかで置換される。Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアルキリレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環骨格を有する２価の基のいずれかを示す。Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを示す。）Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち一般式（２）でないものは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかを示す。］

本発明にかかる有機電界発光素子用化合物によれば、有機電界発光素子の構成材料として用いた場合に、十分長い駆動寿命を得ることが可能となる。本発明にかかる有機電界発光素子用化合物によりこのような効果が得られる理由は必ずしも明らかでないが、本発明者らは次のように考えている。

対称性の高い分子は、駆動に伴う発熱や時間経過により容易に分子が配列し、薄膜の結晶化が生じるため、有機電界発光素子の材料として用いた場合に、十分に長い駆動寿命を得ることができない。本発明にかかる有機電界発光素子用化合物は、アントラセン上に少なくとも１つの一般式（２）で表される立体障害の大きな置換基を有している。これにより、分子全体の対称性が低下し、結晶性が低下するために、安定な非晶質膜を作製することができ、十分に長い駆動寿命が得られると考えられる。

また、本発明にかかる有機電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記有機層の少なくとも１層が、一般式（１）で表される化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することが好ましい。

かかる有機電界発光素子によれば、上記有機電界発光素子用化合物を含むので、十分に長い駆動寿命を得ることが可能となる。

また、本発明にかかる有機電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記発光層が一般式（１）で表される化合物とトリアリールアミン誘導体との混合層からなることが好ましい。

かかる有機電界発光素子によれば、上記有機電界発光素子用化合物の結晶性が低いために、トリアリールアミン誘導体との安定な非晶質の混合層を形成することができ、十分に長い駆動寿命を得ることが可能となる。

また、本発明にかかる有機電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、ホール注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記ホール注入層が一般式（１）で表される化合物と電子アクセプター化合物との混合層からなることが好ましい。

かかる有機電界発光素子によれば、上記有機電界発光素子用化合物の結晶性が低いために、電子アクセプター化合物との安定な非晶質の混合層を形成することができ、十分に長い駆動寿命を得ることが可能となる。

また、本発明にかかる有機電界発光素子は、発光層およびホール注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において発光層が一般式（１）で表される化合物からなり、前記ホール注入層が一般式（１）で表される化合物および電子アクセプター化合物との混合層からなることが好ましい。

かかる有機電界発光素子によれば、上記有機電界発光素子用化合物の結晶性が低いために、安定な非晶質の発光層およびホール注入層を形成することができ、十分に長い駆動寿命を得ることが可能となる。

本実施形態にかかる有機電界発光素子の一例を示す模式断面図である。

以下、必要に応じて図面を参照しながら、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一の符号を付し、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。

（有機電界発光素子用化合物）
本発明の好適な実施形態にかかる有機電界発光素子用化合物は、下記一般式（１）で表される特定の構造を有するアントラセン化合物である。

一般式（１）中のアルキル基としては、直鎖状もしくは分岐を有する炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−またはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル基等が挙げられる。
また、前記アルキル基は置換基を有していてもよく、このような置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基等が挙げられる。

一般式（１）中のアリール基としては、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や環集合も含まれる。このようなアリール基としては、総炭素数６〜２０のものが好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ｏ−，ｍ−またはｐ−ビフェニリル基等が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が挙げられる。
また、前記アリール基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基等が挙げられる。

一般式（１）中の複素環基としては、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、および炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基等が挙げられる。芳香族複素環基および縮合多環芳香複素環基としては、例えば、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。これらの複素環基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、ハロゲノ基等が挙げられる。

本実施形態にかかる有機電界発光素子用化合物においては、化合物の化学的安定性および発光効率を向上させることができる点から、一般式（１）中、Ｘ_９、Ｘ_１０が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基または、置換もしくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。

一般式（１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち少なくとも１つは一般式（２）で表される基を示すが、昇華精製および蒸着プロセス時の熱安定性の点から、Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち１〜３個が一般式（２）で表される基であることが好ましい。

一般式（１）中、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_６、Ｘ_７、Ｘ_９、Ｘ_１０うち少なくとも１つ以上が一般式（２）で表される基を示すことが好ましい。
一般式（１）中、Ｘ_２、Ｘ_９が一般式（２）で表される基を示すことが好ましい。
一般式（１）中、Ｘ_９、Ｘ_１０が一般式（２）で表される基を示すことが好ましい。
一般式（１）中、Ｘ_９が一般式（２）で表される基を示すことが好ましい。
これらの位置に一般式（２）で表される基が置換していることで、一般式（１）の化合物の化学的安定性を向上させることができ、また、分子の結晶性を低下させ、安定な非晶質膜を形成することができるためである。この結果、有機電界発光素子用化合物として用いた場合に、十分に長い駆動寿命を実現することが可能となる。

有機電界発光素子の安定性の点から、一般式（１）中、Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち一般式（２）でないものは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。

合成の容易さの点から、一般式（１）中、Ｘ_１、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_８は水素原子であることが好ましい。

一般式（２）中、Ｌは置換もしくは無置換のアルキリレン基であってよい。このようなアルキリレン期の具体例としては、メチレン基、エチレン基等が挙げられる。

一般式（２）中、Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン基であってよい。このようなアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等の通常のアリーレン基の他、２個ないしそれ以上のアリーレン基が直接連結したものが挙げられる。また、連結基Ｌのアリーレン基は、２個ないしそれ以上のアリーレン基が、アルキレン基、−Ｏ−または−Ｓ−が介在して連結するものであってもよい。
また、前記アリーレン基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基等が挙げられる。

一般式（２）中、Ｌは置換もしくは無置換の複素環骨格を有する二価の基であってよい。このような複素環骨格を有する二価の基としては、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、および炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基等が挙げられ、具体的には、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
また、これらの複素環基はさらに置換されていてもよく、このような置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲノ基等が挙げられる。

下記式（ｉ−１）〜（ｉ−３３）に、Ｌの具体例を示すが、本実施形態はこれらに限定されるものではない。

化合物および有機電界発光素子の安定性の点から、一般式（２）中、連結基Ｌは、単結合または、置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましい。

合成の容易さの点から、一般式（２）中、連結基Ｌは、位置１、２、４のいずれかの位置と置換することが好ましく、Ｌと連結されなかった位置１〜１４は、水素原子で置換されることが好ましい。

合成の容易さおよび化合物の安定性の点から、一般式（２）中、Ｒ_１、Ｒ_２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基のいずれかであることが好ましい。

本実施形態の化合物の分子量については特に限定は無いが、素子作成プロセスを考慮すると、分子量が１３００以下であることが好ましい。分子量が１３００以上の化合物は、溶解性が低下することで合成が困難になる他、塗布プロセスによる有機電界発光素子の作成が困難になるためである。また、蒸着プロセスによって有機電界発光素子を作成する場合においても、蒸着温度が４５０度以上の高温になり、材料の分解を生じる可能性があるためである。

（有機電界発光素子用化合物の具体例）
本実施形態の有機電界発光素子用化合物の好適な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２０）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−２０）、（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−１３）で表される化合物が挙げられる。

（有機電界発光素子）
図１は、本実施形態にかかる有機電界発光素子の一例を示す模式断面図である。図１に示す有機電界発光素子１は互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極３および第２の電極９）により、ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８が挟持された構造を有している。ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８は、いずれも有機層であり、第１の電極３側からこの順に積層されている。なお、電子注入層８は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる。

なお、本実施形態において、第１の電極３は基板２上に形成されているが、基板２側からの積層の順番を逆にしてもよい。つまり、基板２側から、第２の電極９、電子注入層８、電子輸送層７、発光層６、ホール輸送層５、ホール注入層４、第１の電極３の順で積層されていてもよい。

また、本実施形態の有機電界発光素子用化合物は、上述したどの層に含まれていてもよいが、発光層、ホール注入層および電子輸送層に含まれていることが望ましい。

本実施形態においては、第１の電極３および第２の電極９が、それぞれホール注入電極（陽極）および電子注入電極（陰極）として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第１の電極３からホール（正孔）が注入されるとともに、第２の電極９から電子が注入され、これらの再結合に基づいて発光層中の有機電界発光素子用化合物が発光する。

また、ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８の好適な厚さは、いずれも１〜２００ｎｍである。

（基板）
基板２としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質または非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。

基板２の側を光取り出し側とする場合には、基板２としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発光色の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。

（第１の電極）
第１の電極３はホール注入電極（陽極）として機能する。そのため、第１の電極３の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、その第１の電極３に効率よく且つ均一に電界を印加できる材料が好ましい。

また、基板２の側を光取り出し側とする場合、有機電界発光素子の発光波長領域である波長４００ｎｍ〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極３の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極３の透過率が５０％未満であると、発光層６からの発光が減衰されて、画像表示に必要な輝度が得られなくなる。

光透過率の高い第１の電極３は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜を容易に得ることができる点で特に好ましい。

第１の電極３の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば、酸化物透明電極を用いる場合、その膜厚は、好ましくは１０〜５００ｎｍ、より好ましくは３０〜３００ｎｍである。第１の電極３の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不十分になるとともに、基板２からの第１の電極３の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過率は向上するが、膜厚が１０ｎｍ未満の場合、抵抗が大きくなり、有機電界発光素子の駆動電圧を上昇させる傾向がある。

（第２の電極）
第２の電極９は電子注入電極（陰極）として機能する。第２の電極９の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、金属材料、有機金属錯体もしくは金属化合物等が挙げられ、発光層６に効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。

第２の電極９を構成する金属材料の具体例としては、Ｌｉ、Ｎａ、ＫもしくはＣｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒもしくはＢａ等のアルカリ土類金属、あるいはＡｌ（アルミニウム）が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、ＺｎもしくはＺｒ等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることもできる。更には、上記金属材料の酸化物もしくはハロゲン化物を用いることもできる。更に、上記材料を含む混合物もしくは合金であってもよく、これらを複数積層してもよい。

第２の電極９の膜厚は、電子を均一に注入できる程度であればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。

なお、第２の電極９上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層６への電子注入効率を向上させることができ、また、電子注入層８や電子輸送層７、発光層６への水分または有機溶媒の浸入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数および電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く、取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極９が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性に応じて、適宜選択することが好ましい。

補助電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌおよびＡｇ等の低抵抗の金属を用いることにより電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより、一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。

（ホール注入層）
ホール注入層４は、第１の電極３からのホール（正孔）の注入を容易にする機能を有する化合物を含有する層である。具体的には、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン／有機酸、ポリチオフェン／ポリマー酸等を少なくとも１種用いて形成することができる。本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物は仕事関数が第１の電極３に比べて大きいため、通常はホール注入層４には適さない材料である。しかしながら、塩化アンチモンや塩化鉄、酸化モリブデン等の電子アクセプターを用いて強制的にホール（正孔）を発生させた場合には、第１の電極３からのホール注入が容易になるため、本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物をホール注入層４として用いることができる。特に、一般式（１）で表される化合物は結晶性が低いために、電子アクセプター化合物との安定な非晶質の混合層を形成することができ、十分に長い輝度半減寿命を得ることが可能となる。

（ホール輸送層）
ホール輸送層５は、注入されたホール（正孔）を発光層６に輸送する機能、および発光層６中の電子がホール輸送層５に注入されるのを妨げる機能を有する化合物を含有する層である。ホール輸送層５は、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、カルバゾール誘導体、もしくはアントラセン誘導体等の炭化水素化合物などを少なくとも１種用いて形成することができる。また本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物もホール輸送層５として用いることができる。

なお、ホール注入層４とホール輸送層５の機能を併せ持つ材料であれば、ホール注入輸送層として、単層で二層分の機能を果たす事が可能である。一方で、ホール注入層４やホール輸送層５を、更に複数の層に機能分離して使用することも可能である。

（発光層）
発光層６は、注入されたホール（正孔）および電子の輸送機能とホール（正孔）と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、ナフタセン誘導体等の炭化水素系の化合物が好ましく用いられる。本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物は発光層６に用いられることが好ましく、通常はホスト材料として用いられる。一般式（１）で表される化合物は結晶性が低く、安定な非晶質膜を形成することができるために、従来の有機電界発光素子と比較して、十分に長い輝度半減寿命を得ることが可能となる。

発光層６にはホスト材料の他に、発光ドーピング材料として、他の蛍光性物質を含有させてもよい。蛍光性物質としては、例えば、キナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体化合物、テトラフェニルブタジエン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノン誘導体、フェニルアントラセン誘導体、テトラアリールエテン誘導体、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。特に、アミノナフタレン誘導体、アミノピレン誘導体、アミノフェナントレン誘導体、アミノフルオレン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノペリレン誘導体等の芳香族アミン誘導体は非常に好ましい材料である。ドーパント材料の好適な含有量は、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせにより異なるが、発光層の構成材料全体を基準として０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％であることがより好ましい。

発光層６にはホスト材料、発光ドーピング材料の他の化合物を含有させても良い。他の化合物を混合することによりキャリアの輸送を調整することができ、蛍光色素を混合することにより発光色を変換させて使用することができる。キャリアの輸送を調整する化合物としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体化合物、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の電子輸送性化合物、またはトリアリールアミン誘導体等のホール輸送性化合物等を好ましく用いることができる。本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物は、結晶性が低いために、電子輸送性化合物やホール輸送性化合物と安定な非晶質の混合層を形成することができ、十分に長い駆動寿命を得ることが可能となる。

（電子輸送層）
電子輸送層７は、注入された電子を輸送する機能および発光層６から電子輸送層７中にホールが注入されるのを妨げる機能を有するものである。本実施形態の一般式（１）で表される化合物は電子輸送層７として用いることができ、特に発光層に一般式（１）で表される化合物を用いた場合には、発光層への電子注入効率が良いことから、発光層と同一の材料を電子輸送層に用いることが好ましい。

（電子注入層）
電子注入層８は、第２の電極９からの電子の注入を容易にする機能の他、第２の電極９との密着性を高める機能を有するものである。電子注入層８は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等を少なくとも１種用いて形成することができる。

本実施形態にかかる有機電界発光素子１は、発光層６、ホール注入層４、ホール輸送層５、電子輸送層７に本実施形態にかかる有機電界発光素子用化合物を含有させること以外は、公知の方法で製造できる。そのような発光層６、ホール注入層４、ホール輸送層５、電子輸送層７を含めて各有機層を形成する方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等を、有機層を構成する材料に応じて、適宜選択して採用することができる。

塗布法の具体例としては、スピンコート法や、グラビア印刷等の各種印刷方法、インクジェット法等が挙げられる。この塗布法に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒や、ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒が挙げられる。本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物は、対称性が低いことから溶解性が高く、塗布プロセスによっても十分に成膜が可能である。スピンコート法であれば、通常は１〜３％程度の濃度の溶液とすることで、５０ｎｍから２００ｎｍ程度の薄膜が形成可能である。

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に何ら限定されるものではない。

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の内容をより具体的に説明する。なお、本発明は下記実施例に限定されるものではない。

＜合成例１＞
下記化合物（１１）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（化合物（１−１）の合成）
アルゴン気流下、１−ブロモナフタレン−２−カルボン酸メチル１６．２８ｇ（６１．４ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸１５．００ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．４２ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）をトルエン１１０ｍｌとエタノール４０ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム１８４．０ｍｍｏｌを含む水溶液９２ｍｌを加え、加熱還流下で１９時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−１）の白色固体（収量２２．０３ｇ、収率９９％）を得た。

（化合物（１−２）の合成）
アルゴン気流下、メチルヨウ化マグネシウム１８０．０ｍｍｏｌを含む脱水ジエチルエーテル溶液９０ｍｌに、上記の反応により合成した化合物（１−１）２２．０３ｇ（６１．０ｍｍｏｌ）を含む脱水テトラヒドロフラン溶液１８０ｍｌを３０分かけて滴下し、室温で２２時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−２）の白色固体（収量１７．２５ｇ、収率７８％）を得た。

（化合物（１−３）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−２）１７．２５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体９．３ｍｌ（７５．０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、その後室温で１７時間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−３）の白色固体（収量１６．７１ｇ、収率９７％）を得た。

（化合物（１−４）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−３）１６．７１ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン３００ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド８．６３ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、その後室温で１６時間攪拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−４）の白色粉末（収量１８．４８ｇ、収率９０％）を得た。

（化合物（１−５）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−４）４．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン３．８１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０９２ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル０．０９５ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を脱水１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で２１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−ヘキサンで再結晶し、目的の化合物（１−５）の白色粉末（収量４．３３ｇ、収率９２％）を得た。

（化合物（１−６）の合成）
アルゴン気流下、９−ブロモアントラセン５．４３ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸４．７５ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．０９０ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２１ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル８０ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸カリウム６０．０ｍｍｏｌを含む水溶液３０ｍｌを加え、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、メタノールと水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物（１−６）の白色固体（収量７．００ｇ、収率９９％）を得た。

（化合物（１−７）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−６）７．００ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド２５．４ｍｍｏｌを含む脱水ジメチルホルムアミド溶液２０ｍｌを１０分かけて滴下し、その後室温で１６時間攪拌した。反応溶液に水とメタノールを加え、析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的の化合物（１−７）の白色粉末（収量８．２５ｇ、収率９５％）を得た。

（化合物（１１）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−５）１．１１０ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）、化合物（１−７）０．８１９ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．００９ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．０３３ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸０．８４９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌと水０．５ｍｌに溶解させ、加熱還流下で２２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物（１１）の白色粉末（収量１．００ｇ、収率７４％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．８％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、化合物（１１）の分子量６７２に対し、ｍ／ｚ＝６７２（Ｍ^＋）にピークが確認され、合成例１で得られた化合物が化合物（１１）であることが同定された。

＜合成例２＞
下記化合物（１２）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（化合物（１−８）の合成）
アルゴン気流下、９−ブロモアントラセン２５．５３ｇ（９９．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１４．５１ｇ（１１９．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．４５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．０５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル４００ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸カリウム３００．０ｍｍｏｌを含む水溶液１５０ｍｌを加え、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、メタノールと水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の化合物（１−８）の白色固体（収量２４．５８ｇ、収率９７％）を得た。

（化合物（１−９）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−８）２４．５８ｇ（９６．７ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド５００ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド１０６．４ｍｍｏｌを含む脱水ジメチルホルムアミド溶液１００ｍｌを１時間かけて滴下し、その後室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水とメタノールを加え、析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的の化合物（１−９）の白色粉末（収量３０．２６ｇ、収率９４％）を得た。

（化合物（１−１０）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−９）９．９９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム３３．０ｍｍｏｌを含む脱水ヘキサン溶液２１ｍｌを２０分間かけて滴下し、その後−７８℃で１時間攪拌した。ホウ酸トリイソプロピル９．０ｍｌ（３９．０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、−７８℃で１時間攪拌後、室温で２時間攪拌した。反応溶液を氷浴で冷却し、希塩酸を加え、３０分間攪拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた組成生物をジエチルエーテルで洗浄し、目的の化合物（１−１０）の白色粉末（収量７．０４ｇ、収率７９％）を得た。

（化合物（１−１１）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−１０）３．５８ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン１１．３２ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）をトルエン８０ｍｌとエタノール１０ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム３６．０ｍｍｏｌを含む水溶液１８ｍｌを加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−１１）の白色固体（収量２．５０ｇ、収率５１％）を得た。

（化合物（１２）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−５）１．０８７ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、化合物（１−１１）０．８１８ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．００９ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．０３３ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸０．８４９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍｌと水０．５ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエンで再結晶し、目的の化合物（１２）の白色粉末（収量１．２１ｇ、収率９０％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．８％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、化合物（１２）の分子量６７２に対し、ｍ／ｚ＝６７２（Ｍ^＋）にピークが確認され、合成例２で得られた化合物が化合物（１２）であることが同定された。

＜合成例３＞
下記化合物（１３）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（化合物（１−１２）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−１０）３．２６ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン６．６ｍｌ（５４．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌとエタノール８ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム３４．０ｍｍｏｌを含む水溶液１７ｍｌを加え、加熱還流下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（１−１２）の白色固体（収量２．９２ｇ、収率６５％）を得た。

（化合物（１３）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−５）１．７６ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）、化合物（１−１２）１．２８ｇ（３．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．０１４ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．０４９ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸１．３２ｇ（６．２６ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍｌと水０．５ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエン−メタノールで再結晶し、目的の化合物（１３）の白色粉末（収量１．５６ｇ、収率７４％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、化合物（１３）の分子量６７２に対し、ｍ／ｚ＝６７２（Ｍ^＋）にピークが確認され、合成例３で得られた化合物が化合物（１３）であることが同定された。

＜合成例４＞
下記化合物（１４）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（化合物（１４）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した化合物（１−５）２．０７ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、９，１０−ジブロモアントラセン０．６７ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．０１８ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．０６６ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸１．６９ｇ（８．００ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌと水０．５ｍｌに溶解させ、加熱還流下で５３時間攪拌した。室温まで冷却後、ソックスレー抽出器を用いて、クロロホルムで抽出した。得られた粗生成物をクロロホルムで洗浄し、目的の化合物（１４）の白色粉末（収量０．８３ｇ、収率４８％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．６％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、化合物（１４）の分子量８６３に対し、ｍ／ｚ＝８６３（Ｍ^＋）にピークが確認され、合成例４で得られた化合物が化合物（１４）であることが同定された。

＜実施例１＞
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ_３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、層内を１×１０^−４Ｐａ以下まで減圧した。

次いで減圧状態を保ったまま、下記の構造を有するＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，１
’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（２１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、ホール注入層とした。

次いで、減圧状態を保ったまま、下記の構造を有するＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ビフェニリル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（２２）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物（１１）と、ドーパントとして下記の構造の化合物（２３）とを、質量比９７：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物（１１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに、Ａｌｑ_３を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに相次いで蒸着し、電子注入輸送層とした。

次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに蒸着し、最後にガラス封止して有機電界発光素子を得た。なお、化合物（１１）の昇華精製は、蒸着前であれば、任意の段階で行うことができる。

この有機電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、初期輝度が６８０ｃｄ／ｍ^２、輝度半減寿命が５０００時間の発光ドーパント由来の青色発光が得られた。

＜実施例２〜２８、比較例１〜３＞
化合物（１１）の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。これらの素子の輝度半減時間と初期輝度を表１に示す。比較例に用いる化合物は下記に示す構造である。

実施例１〜２８および比較例１〜３により、実施例１〜２８で用いられた化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、比較化合物（３１）、（３２）、（３３）が含まれた有機電界発光素子と比較して、十分に長い駆動寿命を得ることが可能であることが示された。

＜実施例２９＞
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ_３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、層内を１×１０^−４Ｐａ以下まで減圧した。

次いで減圧状態を保ったまま、化合物（２１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。

次いで、減圧状態を保ったまま、化合物（２２）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物（１１）と、化合物（２２）と、ドーパントとして化合物（２３）を体積比８７：１０：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。

次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに蒸着し、最後にガラス封止して有機電界発光素子を得た。

この電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、初期輝度が６４０ｃｄ／ｍ^２、輝度半減寿命が５４００時間の発光ドーパント由来の青色発光が得られた。

＜実施例３０〜３６、比較例４〜６＞
化合物（１１）の代わりに表２に記載した化合物を用いた以外は実施例２９と同様に電界発光素子を作製した。これらの素子の輝度半減時間と初期輝度を表２に示す。

実施例２９〜３６および比較例４〜６により、実施例２９〜３６で用いられた化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、比較化合物（３１）、（３２）、（３３）が含まれた有機電界発光素子と比較して、十分に長い駆動寿命を得ることが可能であることが示された。

＜実施例３７＞
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ_３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、層内を１×１０^−４Ｐａ以下まで減圧した。

次いで、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物（１１）と、酸化モリブデンを体積比９５：５で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの膜厚に蒸着し、ホール注入層とした。

次いで、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物（１１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物（１１）と、ドーパントとして化合物（２３）を体積比９７：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。

次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに蒸着し、最後にガラス封止して有機電界発光素６子を得た。

この電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、初期輝度が５５０ｃｄ／ｍ^２、輝度半減寿命が４５００時間の発光ドーパント由来の青色発光が得られた。

＜実施例３８〜４４、比較例７〜９＞
化合物（１１）の代わりに表３に記載した化合物を用いた以外は実施例３７と同様に電界発光素子を作製した。これらの素子の輝度半減時間と初期輝度を表３に示す。

実施例３７〜４４および比較例７〜９により、実施例３７〜４４で用いられた化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、比較化合物（３１）、（３２）、（３３）が含まれた有機電界発光素子と比較して、十分に長い駆動寿命を得ることが可能であることが示された。

＜実施例４５＞
実施例１で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例４６＞
実施例２で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例４７＞
実施例３で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例４８＞
実施例４で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例４９＞
実施例３７で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例５０＞
実施例３８で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例５１＞
実施例３９で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜実施例５２＞
実施例４０で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、青緑色均一発光を示し、加熱前後で発光面の均一性に変化は見られなかった。

＜比較例１０＞
比較例１で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

＜比較例１１＞
比較例２で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

＜比較例１２＞
比較例３で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

＜比較例１３＞
比較例７で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

＜比較例１４＞
比較例８で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

＜比較例１５＞
比較例９で作製した有機電界発光素子を８５℃にて保存し、３００時間後の発光状態を確認したところ、不均一な発光面が観察された。

実施例４５〜５２および比較例１１〜１５により、実施例４５〜５２で用いられた化合物は、比較化合物（３１）、（３２）、（３３）と比較して、結晶性が低いために、安定な非晶質膜を形成し、有機電界発光素子用材料として用いた場合に、高温保存下においても安定で均一な発光面を維持することができることが示された。すなわち、実施例４５〜５２で用いられた化合物を有機層に含む有機電界発光素子は、駆動による発熱や時間経過に伴う有機層の結晶化を抑制することができるために、十分に長い駆動寿命が得られる。

以上詳細に説明したように、本発明の有機電界発光素子用化合物は、これを有機層に含有させることによって、十分に長い駆動寿命が得られる有機電界発光素子を実現することができる。

１…本実施形態にかかる有機電界発光素子、２…基板、３…第１の電極、４…ホール注入層、５…ホール輸送層、６…発光層、７…電子輸送層、８…電子注入層、９…第２の電極、Ｐ…電源。

Claims

下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用化合物。

［式中、Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち少なくとも１つは下記一般式（２）で表される。

（式中、Ｌは連結基であり、位置１〜１４のいずれかの位置と連結する。なお、式中の番号は、連結基Ｌの連結位置を示すための番号である。連結されなかった位置１〜１４は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかで置換される。Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアルキリレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換の複素環骨格を有する２価の基のいずれかを示す。Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを示す。）Ｘ_１〜Ｘ_１０のうち一般式（２）でないものは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基のいずれかを示す。］
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記有機層の少なくとも１層が、請求項１に記載の化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することを特徴とする有機電界発光素子。
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記発光層が請求項１に記載の化合物とトリアリールアミン誘導体との混合層からなることを特徴とする有機電界発光素子。
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、ホール注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記ホール注入層が請求項１に記載の化合物と電子アクセプター化合物との混合層からなることを特徴とする有機電界発光素子。
陽極と陰極からなる一対の電極の間に、発光層およびホール注入層を含む複数の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記発光層は請求項１に記載の化合物からなり、前記ホール注入層は請求項１に記載の化合物および電子アクセプター化合物との混合層からなることを特徴とする有機電界発光素子。