JP4813032B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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一般に有機EL素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を挟んだ対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するもの、又は前記励起子からエネルギー移動によって生成する他の分子の励起子からの発光を利用するものである。
しかしながら、この有機電界発光素子は無機LED素子や、蛍光管に比べ非常に発光効率が低く大きな問題となっている。現在提案されている有機電界発光素子のほとんどは、有機化合物発光材の一重項励起子から得られる蛍光発光を利用したものである。単純な量子化学のメカニズムにおいては励起子状態において、蛍光発光が得られる一重項励起子と燐光発光が得られる三重項励起子の比は1対3であり、蛍光発光を利用している限りは励起子の25%しか有効活用できず発光効率の低いものとなる。それに対して三重項励起子から得られる燐光を利用できるようになれば、発光効率を向上できることになる。そのような考えのもとで近年イリジウムのフェニルピリジン錯体を用いた燐光発光素子が報告されている(例えば、非特許文献1参照。)。これらの報告では従来の蛍光利用有機発光素子に対して、2〜3倍の発光効率を報告している。しかしながら、省エネルギ−や耐久性向上の点でこれでもまだまだ低く、さらに一層の発光効率向上および輝度向上が強く求められている。
また、鎖状のビピリジン系やフェナンスロリン系4座配位子を有する白金ポルフィリン錯体が報告されているが(例えば、非特許文献3、特許文献3、特許文献4参照。)、色純度などの発光特性と耐久性が両立するものではなく、改良が望まれていた。さらに、より短波な緑色、青色発光材料も更に発光特性と耐久性に優れるものの開発が求められていた。
(1)一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも1種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が4座以上6座以下の配位子を有する金属錯体であり、前記金属錯体が燐光を発光する一般式(9)で表される化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−3)または(H−4)で表される有機電界発光素子。
(3)前記一般式(9)中のQ A1 、Q A2 がそれぞれピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を形成する原子群である(1)または(2)に記載の有機電界発光素子。
(4)前記一般式(9)中のQ A1 、Q A2 がそれぞれピリジン環またはその縮環体を形成する原子群である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(5)前記一般式(H−3)中のQ H32 がベンゼン環またはピリジン環を形成するのに必要な原子群である(1)〜(4)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(6)前記一般式(H−4)中のQ H41 、Q H42 がそれぞれピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、またはイミダゾピリジン環の形成に必要な原子群である(1)〜(5)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(7)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−5)で表される(1)〜(6)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(8)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−6)で表される(1)〜(7)のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(式中、Z H6 は酸素原子、硫黄原子、−C(R H63 )R H64 −、または−NR H65 −を表す。R H63 、R H64 およびR H65 は水素原子または置換基を表す。Q H61 は5員環または6員環を形成するのに必要な原子群を表す。Q H62 はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。M 6 は金属イオンを表す。n 6 は1以上の整数を表す。L H は配位子を表し、m 6 は0以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。)
(9)一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも1種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が4座以上6座以下の配位子を有する金属錯体であり、前記金属錯体が燐光を発光する下記一般式(2)で表される化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、上記一般式(H−3)または(H−4)で表される有機電界発光素子。
(10)前記一般式(2)中のM21が白金である(9)に記載の有機電界発光素子。
(11)前記一般式(2)中のQ21、Q22がそれぞれピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を形成する原子群である(9)または(10)に記載の有機電界発光素子。
(12)前記一般式(2)中のQ21、Q22がそれぞれピリジン環またはその縮環体を形成する原子群である(9)〜(11)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(13)前記一般式(H−3)中のQH32がベンゼン環またはピリジン環を形成するのに必要な原子群である(9)〜(12)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(14)前記一般式(H−4)中のQH41、QH42がそれぞれピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、またはイミダゾピリジン環の形成に必要な原子群である(9)〜(13)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
以下、本発明の有機電界発光素子(以下、適宜「本発明の素子」と呼ぶことがある。)について詳細に説明する。
有機電界発光素子は、一対の電極間に、有機発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層(有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い)を有する有機電界発光素子であって、前記有機発光層中に、少なくとも1種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が3座以上の配位子を有する金属錯体であり、かつ該ホスト材料として下記一般式(H−1)で表される金属錯体を用いることができる。
まず、本発明の素子の発光層に含まれる3座以上の配位子を有する金属錯体(以下、本発明における金属錯体Eあるいは本発明に用いられる金属錯体Eと呼ぶことがある。)について詳細に説明する。本発明に用いられる金属錯体Eとしては、4座以上6座以下の配位子を有するが、鎖状配位子であることが好ましい。
前記一般式(2)の好ましい形態は下記一般式(3)である。
前記一般式(10)の好ましい形態は下記一般式(12)である。
前記一般式(1)について説明する。M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価または3価の金属イオンが好ましい。2価または3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
n21は0〜2の整数を表す。
X31、X32はそれぞれ前記X21、X22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Q53、Q54はそれぞれ含窒素へテロ環(M51に配位する窒素を含む環)を形成する基を表す。Q53、Q54で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体(例えば化合物(29)のヘテロ5員環配位子など)、チアゾール誘導体の互変異性体(例えば化合物(30)のヘテロ5員環配位子など)、オキサゾール誘導体の互変異性体(例えば化合物(31)のヘテロ5員環配位子など)が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。
L55は前記L15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
n51は前記n11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Y62、Y63はそれぞれ連結基または単結合を表す。連結基としてはとくに限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
n61は前記n11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
L75は前記L15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
n71は前記n11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
R71〜R74は前記一般式(2)のR21〜R24の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
RC1、RC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基を表す。RC3、RC4、RC5、RC6が表す置換基も前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基と同義である。nC3、nC6はそれぞれ0〜3、nC4、nC5はそれぞれ0〜4の整数を表し、RC3、RC4、RC5、RC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のRC3、RC4、RC5、RC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。RC3、RC4、RC5、RC6は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子である。
MB1、YB2、YB3、RB1、RB2、RB3、RB4、LB5、nB3、XB1、XB2は前記一般式(2)のM21、Y22、Y23、R21、R22、R23、R24、L25、n21、X21、X22と同義であり好ましい範囲も同様である。YB1は連結基を表し、前記一般式(2)のY21と同様のであり、好ましくは1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数2〜8のメチレン基を表す。RB5、RB6は水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(2)のR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、YB1はRB5またはRB6と連結することはない。nB1、nB2は0ないし1の整数を表す。
RD1、RD2、RD3、RD4が表す置換基としては前記一般式(10)のRB5、RB6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。nD1、nD2は0〜4の整数を表す。
YD1は1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数1〜8のメチレン基を表す。
本明細書中の鎖状配位子とは、環状配位子(例えばポルフィリン、フタロシアニンなど)でない配位子である。一般式(8)を例にとると、L 81 、L 83 がY 81 、L 82 、Y 82 、M 81 を介さずに連結することがない配位子のことをいう。L 81 、Y 81 、L 82 、Y 82 、L 83 に環構造(例えばベンゼン、ピリジン、キノリンなど)が含まれていても、L 81 とL 83 がY 81 、L 82 、Y 82 、M 81 を介さずに連結していなければ、その配位子を鎖状配位子と呼ぶ。L 81 とY 81 の間、Y 81 とL 82 の間、L 82 とY 82 の間、Y 82 とL 83 の間にさらに原子群が存在して環を形成しても良い。
Y81、Y82はそれぞれ前記Y11、Y12と同義であり、好ましい範囲も同じである。
前記一般式(8)の他の好ましい形態は下記一般式(13)、下記一般式(14)である。
L95は前記L85と同義であり、好ましい範囲も同じである。
n91は前記n81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Q102は前記Q21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Q101は前記Q91と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Q103は芳香環を形成する基を表す。Q103で形成される芳香環としては特に限定されないが、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体(例えばナフタレン環など)が好ましく、ベンゼン環及びベンゼン環を含む縮環体(例えばナフタレン環など)がより好ましく、ベンゼン環が特に好ましい。
L105は前記L85と同義であり、好ましい範囲も同じである。
n101は前記n81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
X101は前記X21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
MX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、1価〜3価の金属イオンが好ましく、2価または3価の金属イオンがより好ましく、3価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、イリジウムイオンが特に好ましい。
QX11〜QX16はMX1に配位する原子またはMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す。QX11〜QX16がMX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、炭素原子で配位するものとしては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素環基(ベンゼン、ナフタレンなど)、ヘテロ環基(チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど)およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。
MX2は前記一般式(X1)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX21〜YX26はMX2に配位する原子を表す。YX21〜YX26とMX2との結合は配位結合でも共有結合でも良い。YX21〜YX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。QX21〜QX26は、それぞれYX21〜YX26を含んで芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
MX3は前記一般式(X1)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX31〜YX36はMX3に配位する原子を表す。YX31〜YX36とMX3との結合は配位結合でも共有結合でも良い。YX31〜YX36としては、炭素原子、窒素原子、りん原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。LX31〜LX34は前記一般式(X1)におけるLX11〜LX14と同義であり好ましい範囲も同様である。
前記一般式(1)〜(14)及び前記一般式(X1)〜(X3)で表される化合物は、種々の手法で合成できる。本発明に用いられる金属錯体Eはこのうち、一般式(2)または一般式(9)で表される化合物である。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
ホスト材料として機能する金属錯体(以降、本発明に用いられる金属錯体Hと呼ぶことがある。)はホスト材料として機能するが、発光層に含有される材料のうち、りん光発光材料(りん光材料) 以外の材料であり、以下の各種の機能(上記各種機能) :
発光材料( 本発明ではりん光材料)を分散して層中に保持する機能、
陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、
陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、
正孔及び/ 又は電子を輸送する機能、
正孔と電子の再結合の場を提供する機能、
再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び
正孔及び/ 又は電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能、
を有する材料を意味する。
また、本発明に用いられる金属錯体Hで再結合が行われる場合には、まずホスト材料の励起子が生成することから、本発明に用いられる金属錯体Hの励起状態は分解や熱失活を引き起こさず安定であることが好ましい。このことはすなわち、光に対しても安定な本発明に用いられる金属錯体Hが好ましいことをも意味する。
QH21で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはイミダゾール環である。QH21で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式(H−1)のQH1の置換基として挙げたものが適用できる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリール、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。)、置換カルボニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基(脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数1〜50、より好ましくは炭素数1〜30、特に好ましくは炭素数2〜12 であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。)、
次に、本発明の有機EL素子の構成に関して説明する。
本発明の有機EL素子は、基板上に設けられた、陽極、陰極の一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有して構成される。発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが挙げられる。
また、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよく、同層が積層されいてもよい。各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。
陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。
具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。
陽極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜500nmである。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。
陽極の作製には、材料によって種々の方法が用いられるが、例えば、ITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は、洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えば、Li、Na、K等)及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及びそれらの混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及びそれらの混合物を含む積層構造を採ることもできる。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。
陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は、低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機EL素子は、発光層を含む複数の有機化合物層を有してなり、発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、ディッピング、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法等の湿式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に成膜することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、又は電子注入層、電子輸送層から電子を受取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層としては、電荷輸送機能と発光機能を分離してより優れた性能を得るため、あるいは高濃度の発光材料中で凝集が起こり励起状態が無輻射失活する現象(濃度消光)を防ぐために、発光材料をドーパントとして電荷輸送材料(ホスト材料)中にドープする態様である。
発光層に適用されるホスト材料は、本発明の化合物を単独で用いることもできるが、他の化合物と混合して使用しても良い。混合して使用されるホスト材料としては、例えば、カルバゾールおよびその誘導体(例えば「アプライド フィジックス レターズ(Applied Physics Letters)」、1999、第74巻、第3号、p.442に記載のもの)、トリベンゾアゼピンおよびその誘導体(特開平10−59943号、同10−219241号、同10−316875号、同10−324680号、同10−330365号、特開2001−97953号)、トリアゾールおよびその誘導体(米国特許第3112197号)、オキサゾールおよびその誘導体(米国特許第3257203号)、イミダゾールおよびその誘導体(特公昭37−16096号)、ポリアリールアルカンおよびその誘導体(米国特許第3615402号、同3820989号、同3542544号、特公昭45−555号、同51−10983号、特開昭51−93224号、同55−17105号、同56−4148号、同55−108667号、同55−156953号、同56−36656号)、ポリアリールベンゼノイドおよびその誘導体(特開平10−255985号、特開2002−260861号)、アリールアミンおよびその誘導体(米国特許第3567450号、同3180703号、同3240597号、同3658520号、同4232103号、同4175961号、同4012376号、特公昭49−35702号、同39−27577号、特開昭55−144250号、同56−119132号、同56−22437号、西独特許第1110518号)、スチリルアントラセンおよびその誘導体(特開昭56−46234号)、スチルベンおよびその誘導体(特開昭61−210363号、同61−228451号、同61−14642号、同61−72255号、同62−47646号、同62−36674号、同62−10652号、同62−30255号、同60−93445号、同60−94462号、同60−174749号、同60−175052号)、芳香族第三アミン化合物及びスチリルアミン化合物(特開昭63−295695号、同53−27033号、同54−58445号、同54−149634号、同54−64299号、同55−79450号、同55−144250号、同56−119132号、同61−295558号、同61−98353号、特開平8−239655号、米国特許第4127412号)、芳香族ジメチリデン系化合物(特開平6−330034号)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3180729号、同4278746号、特開昭55−88064号、同55−88065号、同49−105537号、同55−51086号、同56−80051号、同56−88141号、同57−45545号、同54−112637号、同55−74546号)、フェニレンジアミンおよびその誘導体(米国特許第3615404号、特公昭51−10105号、同46−3712号、同47−25336号、特開昭54−53435号、同54−110536号、同54−119925号)、アミノ置換カルコンおよびその誘導体(米国特許第3526501号)、フルオレノンおよびその誘導体(特開昭54−110837号)、ヒドラゾンおよびその誘導体(米国特許第3717462号、特開昭54−59143号、同55−52063号、同55−52064号、同55−46760号、同55−85495号、同57−11350号、同57−148749号)、シラザンおよびその誘導体(米国特許第4950950号)、ポルフィリン系化合物(特開昭63−295695号)、アントラキノジメタンおよびその誘導体及びアントロンおよびその誘導体(特開昭57−149259号、同58−55450号、同63−104061号、特開昭61−225151号、同61−233750号)、ジフェノキノンおよびその誘導体やチオピランジオキシドおよびその誘導体及びカルボジイミドおよびその誘導体(「ポリマー プレプリンツ、ジャパン(Polymer Preprints,Japan)」、1988、第37巻、第3号、p.681)、フルオレニリデンメタンおよびその誘導体(特開昭60−69657号、同61−143764号、同61−148159号))、ジスチリルピラジンおよびその誘導体(「ケミストリー レターズ(Chemistry Letters)」、1990、p.189、特開平2−252793号、特開平5−178842号)、複素環テトラカルボン酸無水物およびその誘導体(「ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジックス(Japanese Journal of Applied Physics)」、1988、27巻、L269)、ポルフィリンやフタロシアニンおよびその誘導体(特開昭63−2956965号)、8−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体(「電子情報通信学会論文誌」、1990、C−2、p.661)、ベンゾオキサゾールおよびその誘導体を配位子とする金属錯体、及びベンゾチアゾールおよびその誘導体を配位子とする金属錯体等が挙げられる。
特に、発光極大波長が500nm以下の青色発光素子用の発光層ホスト材料のT1レベルとしては、62kcal/mol以上(259kJ/mol以上)、85kcal/mol以下(355kJ/mol以下)であることが好ましく、65kcal/mol以上(272kJ/mol以上)、80kcal/mol以下(334kJ/mol以下)であることがより好ましい。
蒸着法とは、通常高真空下(10-2Pa以下)において物質を加熱蒸発させ、気体状となった物質をターゲット上に付着成膜する真空蒸着法のことであり、蒸発源から物質を蒸発させる加熱方法には抵抗加熱法、高周波加熱法、電子ビーム加熱法、レーザー加熱法などがあるが、抵抗加熱法が最も一般的である。また加熱以外の方法で材料を蒸発させる方法としてスパッタリング法、イオンプレーティング法、分子線エピタキシ法などがあり、目的により使い分けることができる。さらに広い意味での蒸着法として、ターゲット表面上での化学反応により膜を形成するCVD法もあり、本明細書でいう蒸着法は、これらの蒸着技術すべてを含むものとする。蒸着法の詳細についてはオーム社刊、「新判・真空ハンドブック」(株式会社アルバック編)の第8章に記載されている。
さらに、蒸着時にマスキングを施すことにより、画素毎に異なる発光材料、ホスト材料を用いて異なる発光特性を持たせることができ、精細高画質のフルカラーディスプレイを作製するのに適している。
分子量3000超える高分子量化合物は高真空条件下においても加熱により蒸発させること自体が難しくなり真空蒸着による薄膜形成が困難の傾向となる。
特に、200以上2000以下の範囲外の物質を選択すると、分子量200以下の低分子量化合物は揮発性が高すぎて真空蒸着に際して薄層形成することが難しく、分子量2000超える高分子量化合物は高真空条件下においても加熱により蒸発させること自体が困難である傾向となるためである。
また、蒸着の容易性から、発光層を構成する材料はイオン性化合物ではなく、中性分子化合物であることが好ましい。
蒸着により形成された発光層薄膜は、剥離やピンホール等の欠陥が無い均一な非結晶性薄膜(アモルファス膜)であることが好ましく、経時や熱による再結晶化が起こると発光素子の性能変化や劣化に繋がるため、融点及びガラス転位温度(Tg)は、高いことが好ましい。発光層を構成する材料の融点としては、好ましくは150℃以上、より好ましくは200℃以上、さらに好ましくは250℃以上、Tgは好ましくは70℃以上、より好ましくは100℃以上、さらに好ましくは120℃以上である。
上記のような要求性能を満たすホスト材料としては、T1レベルが高く、結晶化が起こりにくく、励起状態の寿命が長く発光効率の高さが期待できるカルバゾール誘導体が最も好ましい。
本発明においては上述のように金属錯体Eを用いるが、他の発光材料と併用して用いることもできる。併用して用いられる発光材料は、一重項励起子から発光する蛍光発光性化合物、又は、三重項励起子から発光する燐光発光性化合物のいずれであってもよい。
本発明において併用して使用できる発光材料の例としては、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリデン化合物、8−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体及び白金ポルフィリン錯体等の遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの発光層が異なる発光色で発光して、全体として例えば白色を発光してもよいし、単一の発光層から白色を発光してもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよい。例えば、ホスト材料と発光材料とを含む混合系の場合であれば、ホスト材料は単一であっても複数種の混合であってもよい。発光材料も単一であっても複数種の混合であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層に含まれる材料としては、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
正孔注入層、正孔輸送層を構成する材料としては、トリベンゾアゼピンおよびその誘導体、トリアゾールおよびその誘導体、オキサゾールおよびその誘導体、オキサジアゾールおよびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、ポリアリールアルカンおよびその誘導体、ポリアリールベンゼンおよびその誘導体、アリールアミンおよびその誘導体、スチリルアントラセンおよびその誘導体、スチルベンおよびその誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、8−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体、ピラゾリンおよびその誘導体、ピラゾロンおよびその誘導体、フェニレンジアミンおよびその誘導体、アミノ置換カルコンおよびその誘導体、フルオレノンおよびその誘導体、ヒドラゾンおよびその誘導体、シラザンおよびその誘導体及びポルフィリン系化合物の群から選択される1種以上であることが好ましい。これらの化合物の好ましい例は前記併用可能なホスト材料の項で述べた対応する化合物の例と同様のものを挙げることができる。
上記物性値を満たす正孔輸送材料としては、特開2002−100476号公報に記載の正孔輸送材料が好ましく、特開2002−100476号公報に記載の正孔輸送材料の好ましい範囲は、同明細書に記載のとおりである。
前記の化合物群のうちトリベンゾアゼピン誘導体は高T1で高い発光効率が期待でき、アリールアミン誘導体は高い安定性により耐久性向上が期待できるため、この両者から正孔輸送材料を選択することがより好ましい。
その他として、必要に応じてカルバゾール、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等を添加することができる。
正孔輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、さらに好ましくは10nm〜500nmである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
また正孔輸送層を蒸着法で設置する場合、正孔輸送層の材料も発光層材料と同様に分子量3000以下の低分子有機化合物及び/又は分子量3000以下の低分子有機金属化合物からなることが好ましい。
電子注入層、電子輸送層に含まれる材料としては、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル5.9eV以上(より好ましくは6.0eV以上)の化合物を含有する層を有することが好ましく、イオン化ポテンシャル5.9eV以上の電子輸送層を有することがより好ましい。
上記物性値を満たす他の電子輸送材料としては、特開2002−100476号に記載の電子輸送材料が挙げられる。特開2002−100476号に記載の電子輸送材料の好ましい範囲は、同明細書に記載の通りである。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、さらに好ましくは10nm〜500nmである。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
前記の層形成方法の中でも、電子輸送層は蒸着法で設置されていることが好ましい。蒸着法で設置することにより、均一で一定の膜厚の薄膜が形成でき、耐久性も向上する傾向となる。
また、電子輸送層を蒸着法で設置する場合、電子輸送層の材料も発光層材料と同様に分子量3000以下の低分子有機化合物及び/又は分子量3000以下の低分子有機金属化合物からなることが好ましい。
本発明の有機EL発光素子は、水分や酸素の進入を防止するために保護層を有してもよい。保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、SiNx、SiOxNy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機EL素子の製造方法として、好適に用いられる製造方法を以下に述べるが、本発明はこれに限定されるものではない。
該蒸着としては、公知の蒸着法を用いることができる。さらにその上に、電子輸送層、電子注入層をこの順に設け、この上に、パターニングしたマスクを設置し、背面電極(陰極)を蒸着して形成する。電子輸送層と発光層との間には、電子輸送材料を含むブロック層を設けることができる。前記陽極と陰極のそれぞれにリ−ド線を結線し、発光積層体を形成する。ここで得られた発光積層体を封止して有機EL素子を作製する。
サンプル1の作成
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を 150nm堆積したもの(ジオマテック社製;電子ビーム成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて 2mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。パターン形成したITO基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が2×10-6Torr(約2.7×10-4Pa)以下になるまでクライオポンプを用いて排気した。
上記サンプル1の作成方法において、発光層ホスト材料と、発光材料を表1に示したように変更し、サンプル2〜11を作成した。
KEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加し発光させて、初期の発光性能を測定した。
発光効率は、100cd/m2時の発光効率を外部量子効率(η100)(%)として表した。また、駆動耐久性は、初期輝度1000cd/m2で駆動耐久性試験を実施し、輝度が半分になった時間を半減時間(T1/2)(hr)として、表1に示した。
Claims (17)
- 一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも1種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が4座以上6座以下の配位子を有する金属錯体であり、前記金属錯体が燐光を発光する下記一般式(9)で表される化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−3)または(H−4)で表される有機電界発光素子。
- 前記一般式(9)中のM A1 が白金である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(9)中のQ A1 、Q A2 がそれぞれピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を形成する原子群である請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(9)中のQ A1 、Q A2 がそれぞれピリジン環またはその縮環体を形成する原子群である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(H−3)中のQ H32 がベンゼン環またはピリジン環を形成するのに必要な原子群である請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(H−4)中のQ H41 、Q H42 がそれぞれピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、またはイミダゾピリジン環の形成に必要な原子群である請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、少なくとも一層の発光層を含む有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層中に、少なくとも1種の発光材料と少なくとも1種のホスト材料を含んでおり、該発光材料が4座以上6座以下の配位子を有する金属錯体であり、前記金属錯体が燐光を発光する下記一般式(2)で表される化合物であり、ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−3)または(H−4)で表される有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)中のM 21 が白金である請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)中のQ 21 、Q 22 がそれぞれピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体から選ばれる含窒素ヘテロ環を形成する原子群である請求項9または10に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)中のQ 21 、Q 22 がそれぞれピリジン環またはその縮環体を形成する原子群である請求項9〜11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(H−3)中のQ H32 がベンゼン環またはピリジン環を形成するのに必要な原子群である請求項9〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(H−4)中のQ H41 、Q H42 がそれぞれピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、またはイミダゾピリジン環の形成に必要な原子群である請求項9〜13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に少なくとも一層の発光層を含む有機電界発光素子であって、正孔輸送層と発光層に加え、励起子ブロック層、正孔注入層、正孔ブロック層および電子輸送層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層を有することを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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