KR100673052B1 - 유기 일렉트로루미네슨스 소자 - Google Patents

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Abstract

발광 수명이 긴 유기 일렉트로루미네슨스 소자는, 양극, 유기 화합물로 이루어진 정공 수송층, 유기 화합물로 이루어진 발광층, 유기 화합물로 이루어진 전자수송층 및 음극이 적층되어 얻어지고, 발광층이 특정 구조의 알루미늄 킬레이트 착체의 유기 호스트 재료 및 인광성의 유기 게스트 재료로 이루어져 있다.
발광층, 일렉트로루미네슨스, 유기 게스트, 유기 호스트

Description

유기 일렉트로루미네슨스 소자{Organic Electroluminescence Element}
본 발명은 전류의 주입에 의해 발광하는 유기 화합물의 일렉트로루미네슨스를 이용하여 상기 물질을 층상으로 형성한 발광층을 구비한 유기 일렉트로루미네슨스 소자(이하, '유기 EL 소자'라 함)에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 재료를 이용한 디스플레이 패널을 구성하는 유기 EL 소자는 표시면으로서의 유리 기판 상에, 투명 전극으로서의 양극, 유기 발광층을 포함하는 복수의 유기 재료층, 금속 전극으로 이루어진 음극을 순차, 박막으로서 적층한 구조를 갖고 있다. 유기 재료층에는, 유기 발광층 외에 정공 주입층, 정공 수송층 등의 정공 수송능을 갖는 재료로 이루어진 층과, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 전자 수송능을 갖는 재료로 이루어진 층 등이 포함되고, 이들이 제공된 구성의 유기 EL 소자도 제안되어 있다. 전자 주입층에는 무기 화합물도 포함된다.
유기 발광층과 함께 전자 혹은 정공의 수송층의 적층체의 유기 EL 소자에 전계가 인가되면, 양극으로부터는 정공이, 음극으로부터는 전자가 주입된다. 유기 EL 소자는 이 전자와 정공이 유기 발광층에서 재결합하고, 여기자가 형성되고, 그것이 기저 상태로 돌아올 때 방출되는 발광을 이용한 것이다. 발광의 고효율화와 소자를 안정 구동시키기 위해서 발광층에 색소를 게스트 재료로 도포하기도 한다.
최근, 발광층에 형광재료 외에 인광 재료를 이용하는 것도 제안되어 있다. 유기 EL 소자의 발광층에 있어서, 전자와 정공의 재결합 후의 1중항 여기자와 3중항 여기자의 발생 확률이 1:3으로 생각할 수 있고, 3중항 여기자에 의해 인광을 이용한 소자의 쪽이 1중항 여기자에 의한 형광을 사용한 소자의 3∼4배의 발광 효율의 달성이 고려되고 있기 때문이다.
한편, 유기 EL 소자의 저전력성, 발광효율의 향상과 구동 안정성을 향상시키기 위해서, 유기 발광층으로부터 음극의 사이에 유기 발광층으로부터의 정공의 이동을 제한하는 정공 블로킹층을 제공한 것이 제안되어 있다. 이 정공 블로킹층에 의해 정공을 발광층중에 효율좋게 축적함으로서 전자와의 재결합 확률을 향상시키고, 발광의 교효율화를 달성할 수 있다. 정공 블로킹 재료로서 페난트롤린 유도체와 트리아졸 유도체가 유효하다고 보고되어 있다(특개평8-109,373호 및 특개평 10-233,284호 공보참조).
종래의 인광 발광을 이용한 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층 호스트 재료에 정공 수송성 재료를 이용하고, 발광층 음극측과 인접하는 층에, 페난트롤린 유도체의 예를 들면 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린: BCP 또는 알루미늄 킬레이트 착제의 예로는 ((1,1'-비페닐)-4-올라토)비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토 N1,08)알루미늄: BA1q 등의 발광층의 호스트 재료보다도 더 이온화 포텐셜 에너지(Ip)가 큰 재료를 정공 블로킹층으로서 이용하고 있었다. 정공의 블로킹층으로서 BCP를 이용한 경우, 초기의 발광특성은 양호하지만, 구동 수명이 현저히 짧은 결점이 있다. 현 시점에서는 충분히 Ip가 크고, 또한 내구성이 우수한 재료가 없는 것이 실정이 다.
BA1q는 내구성이 우수하지만, 충분히 Ip가 크지 않기 때문에 정공 블로킹 능이 나쁜 결점이 있다. 이 때문에, 정공 블로킹층으로서 BA1q 층, 전자 수송층으로서 트리스(8-히드록시퀴놀라토 N1, 08)알루미늄:Alq3를 이용한 경우는, 전자 수송층이 발광해버린다. 적색의 인광 발광을 이용한 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는 Alq3의 발광(녹색)은 색도 열화와 관련되어 있다(적색이 아니고, 오렌지색이 된다).
유기 EL 소자의 발광효율을 증대시키는 데는 유기 인광 물질의 발광층 및 정공 블로킹층을 제공하는 것이 유효하지만, 또한 소자의 연명화가 필요하다. 적은 전류에 의해 고휘도로 연속 구동 발광하는 고발광 효율의 유기 EL 소자가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 수명 연장을 도모하는 유기 EL 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자는 양극, 유기 화합물로 이루어진 정공 수송층, 유기 화합물로 이루어진 발광층, 유기 화합물로 이루어진 전자 수송층 및 음극이 적층되어 얻어지는 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서, 상기 발광층이 하기 구조식(1)으로 표시되는 유기 호스트 재료 및 인광성의 유기 게스트 재료로 이루어진 것을 특징으로 한다:
Figure 112004044072713-pct00001
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 양극 및 상기 정공 수송 간에 정공 주입층이 제공되어 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는 상기 음극 및 상기 전자 수송층 사이에 전자주입층이 제공되어 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성 유기 게스트 재료가 하기 구조식(2)으로 표시되는 포르피린 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다:
Figure 112004044072713-pct00002
상기 식에서,
Q는 -N= 또는 -C(R)=이고,
M은 금속, 금속 산화물 또는 메탈할라이드이고,
R은 수소, 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 알칼릴일 또는 이들의 할로겐화 치환기이고,
T1 및 T2 는 각각 수소 또는 알킬, 또는 할로겐 치환기를 포함하고 함께 이루어져 완성한 불포화 6원환을 나타내고, 상기 6원환이 탄소, 황 및 질소환 원자로부터 형성되고, 알킬 부분은 1∼6의 탄소원자를 포함한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 백금인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(3)으로 나타내지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 한다:
Figure 112004044072713-pct00003
상기 식에서,
M은 금속이고,
R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어 도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R8은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R6 및 R7, 또는 R7 및 R8은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(4)으로 나타내지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 한다:
Figure 112004044072713-pct00004
상기 식에서,
M은 금속이고,
R1∼R6은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어 도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R6은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
R1 및 R2, R3 및 R4, R4 및 R5 또는 R5 및 R6는 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료 M이 이리듐인 것을 특징으로 한다
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(5)으로 나타내지는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다:
Figure 112006051317197-pct00059
상기 식에서,
M은 금속이고,
X1 및 X2 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고,
R1∼R11은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R11은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R6 및 R7, R7 및 R8, R9 및 R10, 또는 R10 및 R11은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(6)으로 나타내지는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다:
Figure 112006051317197-pct00060
상기 식에서,
M은 금속이고,
X1 및 X2 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고,
R1∼R9은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R9은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
R1 및 R2, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R7 및 R8, R8 및 R9은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서는, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 한다.
도면의 간단한 설명
도1은 본 발명에 의한 유기 EL 소자를 나타내는 구조도이다.
도2는 본 발명에 의한 유기 EL 소자를 나타내는 구조도이다.
도3은 본 발명에 의한 유기 EL 소자를 나타내는 구조도이다.
도4는 본 발명에 의한 실시예1의 유기 EL 소자의 휘도 열화 및 구동전압 특성을 나타내는 그래프이다.
도5는 본 발명에 의한 실시예2의 유기 EL 소자의 전압-휘도 특성을 나타내는 그래프이다.
도6은 본 발명에 의한 실시예2의 유기 EL 소자의 전류-휘도 특성을 나타내는 그래프이다.
도7은 본 발명에 의한 실시예2의 유기 EL 소자의 휘도 열화 및 구동 전압특성을 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명의 실시형태를 도면을 참고로 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 도1에 나타낸 바와 같이, 적어도 양극(2), 정공 수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(6) 및 음극(7)으로 구성되고, 예를 들면 유리 등의 투명 기판(1) 상에 투명한 양극(2), 유기 화합물로 이루어진 정공 수송층(3), 유기 화합물로 이루어진 발광층(4), 유기 화합물로 이루어진 전자 수송층(6) 및 낮은 일관수(work function) 재료의 예를 들면 금속 음극(7)이 적층되어 얻어질 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 발광층(4)은 전자 수송능을 갖는 유기 재료로 하기 구조식(1)으로 나타내지는 유기 호스트 재료로서 인광 재료를 유기 게스트 재료로서 도핑한 것이다:
Figure 112004044072713-pct00007
발광층(4)에서 유기 게스트 재료는 1종류의 재료가 전체 종류의 재료에 대해 중량비율로 4∼10%의 비율로 도핑되어 있는 것이 바람직하다.
구체적인 유기 EL 소자의 일례로서는 양극에 ITO, 정공 수송층에 4,4' 비스(N-나프틸)-N-페닐-아미노)비페닐:NPB(Ip=5.4 eV), 발광층에 상기 구조식(1)으로 표시되는 유기 호스트 재료, 전자 수송층에 Alq3, 음극에 알루미늄을 이용한 구성이다. 구조식(1) 화합물의 유리 전이 온도는 113℃이고, 유사한 구조를 갖는 공지 화합물인 Ba1q보다 약 15℃ 높다. 이 것은, 유기 EL 소자 중에서의 박막의 전기적 물리적 특성을 더 안정화하고, 고온화에서의 고보존성과 연속 구동시의 휘도 열화를 억제할 수 있다. 또 구조식(1)의 화합물의 배위자는 BA1q의 배위자인 비페놀과 비교해서 공역계가 길고, 전자 수송성도 개선된다. 따라서, 유기 전계 발광소자 재료로서 구조식(1)의 화합물은 유효하다.
다른 유기 EL 소자 구조에는, 상기 구조 외에 도2에 나타낸 바와 같이, 전자 수송층(6) 및 음극(7) 사이에 Li2O 등의 전자 주입층(7a)을 박막으로서 적층, 성막한 것도 포함된다.
또한, 다른 유기 EL 소자 구조에는, 상기 구조 외에 도3에 나타낸 바와 같이, 양극(2) 및 정공 수송층(3) 사이에 구리프탈로시아닌(CuPc) 등의 포르피린 화합물 등의 정공 주입층(3a)을 박막으로서 적층, 성막한 것도 포함된다.
음극(1)에는, 예를 들면 알루미늄, 마그네슘, 인듐, 은 또는 각각의 합금 등의 일관수가 낮은 금속으로부터 이루어지고 두께가 약 100∼5,000 Å정도의 것이 이용될 수 있다. 또, 예를 들면 양극(2)에는 인듐주석산화물(이하, 'ITO'라 함) 등의 일관수가 큰 도전성 재료로 이루어지고 두께가 1,000∼3,000 Å 정도로 또는 금으로 두께가 800∼1,500 Å정도의 것이 이용될 수 있다. 또한, 금을 전극 재료로서 사용한 경우에는, 전극은 반투명의 상태로 된다. 음극 및 양극에 있어서 일방이 투명 또는 반투명이라면 좋다.
실시형태에 있어서, 정공 수송층(3)에 포함되는 성분은, 예를 들면 하기 식 (7)∼(32)로 나타낸 정공 수송능력을 갖는 물질이다:
Figure 112004044072713-pct00008
Figure 112004044072713-pct00009
Figure 112004044072713-pct00010
Figure 112004044072713-pct00011
Figure 112004044072713-pct00012
Figure 112004044072713-pct00013
Figure 112004044072713-pct00014
Figure 112004044072713-pct00015
실시형태에서, 전자수송층(6)에 포함되는 성분은, 이를 테면 하기식(33)∼ (51)에 나타낸 물질로부터 선택될 수 있다:
Figure 112004044072713-pct00016
Figure 112004044072713-pct00017
Figure 112004044072713-pct00018
Figure 112004044072713-pct00019
Figure 112004044072713-pct00020
Figure 112004044072713-pct00021
또한, 상기 식에서 Bu는 부틸기를 나타내고, t-Bu는 제3급 부틸기를 나타낸다.
또한, 전자수송능력을 갖는 유기 재료는 하기식(52)∼(87)로 나타낸 알루미 늄 킬레이트 착체도 있다:
Figure 112004044072713-pct00022
Figure 112004044072713-pct00023
Figure 112004044072713-pct00024
Figure 112004044072713-pct00025
Figure 112004044072713-pct00026
Figure 112004044072713-pct00027
Figure 112004044072713-pct00028
Figure 112004044072713-pct00029
Figure 112004044072713-pct00030
Figure 112004044072713-pct00031
Figure 112004044072713-pct00032
Figure 112004044072713-pct00033
Figure 112004044072713-pct00034
또한, 전자수송층(6)에 사용될 수 있는 전자 수송능력을 갖는 유기 재료는 하기식(88)∼(96)로 나타낸 페난트롤린 유도체로부터도 선택될 수 있다:
Figure 112004044072713-pct00035
Figure 112004044072713-pct00036
Figure 112004044072713-pct00037
발광층(4)에 사용하는 인광성의 유기 게스트 재료는 하기 구조식(2)∼(6)으로 나타낸 화합물, 예를 들면 하기식(97)∼(106)으로 나타낸 재료로부터도 선택될 수 있다:
Figure 112004044072713-pct00038
Figure 112004044072713-pct00039
Figure 112004044072713-pct00040
Figure 112004044072713-pct00041
(실시예1)
구체적으로, 샘플의 유기 EL 소자의 복수를 제조하여 그 발광특성을 평가하였다.
샘플은 정공 주입층에 구리프탈로시안(CuPc)을 사용하고, 정공수송층에 NPB 및 전자 수송층에 Alq3를 사용하였다. 샘플 공통으로 막 두께 1,100 Å의 ITO로부터 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 재료의 박막을 진공증착법에 의해 진공도 5.0 x 10-6 Torr에서 순차 적층시켰다.
우선, 샘플(1)에서는 ITO 양극 상에 CuPc를 증착 속도 3Å/초에서 250Å의 두께로 성막하고, 정공 주입층을 형성하였다.
다음에, CuPc 정공 주입층 상에, NPB를 증착속도 3Å/초에서 550Å의 두께로 성막하고, 정공수송층을 형성하였다.
다음에, NPB의 정공 수송층 상에, 상기 구조식(1)의 유기 호스트 재료와, 상기 구조식(6)으로 나타내지는 화합물 중에서 적색 인광을 발하는 유기 게스트 재료 XT를 서로 다른 증착원으로부터 475Å의 두께로 공증착하고, 발광층을 형성하였다. 이 때, 발광층중의 유기 게스트 재료XT의 농도는 7 중량%이었다.
다음에, 이 혼합 발광층 상에, Alq3를 증착속도 3 Å/초에서 300Å의 두께로 증착하고, 전자 수송층을 형성하였다.
또한, Alq3 전자수송층 상에 전자주입층으로서 산화리튬(Li2O)을 증착속도 0.1 Å/초에서 10Å증착하고, 다시 그 위에 음극으로서 알루미늄(Al)을 10 Å/초에서 1,000Å 적층하고, 실시예의 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예로서 혼합 발광 층의 유기 호스트 재료로 MA1q를 사용한 이외, 상기 실시에1과 동일한 비교예의 소자도 제조하였다.
도1에, 실시예1과 비교예를 5.5 mA/cm2의 정전류로 초기 휘도 340 cd/m2로부 터 연속구동한 때의 휘도열화 및 구동전압의 변화를 나타낸다. 실시예1의 소자에서는, 비교예보다도 휘도 반감기가 연장되어 있고, 휘도 수명이 우수하다. 구동전압의 변화(상승)는 연속 구동에 따른 재료 열화의 파라메타의 하나이다.
실시예1 및 비교예의 소자 100℃ 보존시험에서 발광 특성을 평가하였다.
실시예1 및 비교예의 소자를 5.5 mA/cm2에서 구동한 경우의 경과시간에 대한 색도, 휘도 및 전압의 변화를 각각 표1 및 표2에 나타낸다.
표 1
Figure 112004044072713-pct00042
표 2
Figure 112004044072713-pct00043
실시예의 유기 EL 소자를 100℃의 환경 하에 보존한 결과, 500시간 경과시점에서 초기값에 대해 휘도가 40% 저하하였다. 또한, 실시예에서는 색도의 변화도 거의 발견되지 않았다.
이에 대해서, 비교예의 소자의 휘도 저하는 100℃에서 160 시간 경과시점에 서 초기값에 대해 휘도가 80% 저하하였다. 또한, 색도변화가 보여지고, 발광색은 적색으로부터 황색으로 변화하였다.
유기 호스트 재료의 구조식(1)의 유리 전이온도(Tg)는 113℃이고, BA1q의 유리 전이온도(Tg)는 99℃이지만, 실시예의 발광층의 유기 호스트 재료는 Tg가 비교예의 것보다도 높고, 유기 EL 소자 중의 박막의 물리적 전기특성이 안정하기 때문에, 비교예의 소자에 비해 연속 구동시의 휘도열화가 억제되고, 구동수명이 개선되었다고 생각된다.
또한, 비교예에 사용한 AB1q와 비교하여 구조식(1)으로 나타낸 유기 호스트 재료는 공역계의 긴 배위자를 갖기 때문에, 전자 수송능이 우수하다.
구조식(1)으로 나타낸 유기 호스트 재료를 발광층으로 한 유기 EL 소자는 BA1q를 발광층에 사용한 소자보다도 양호한 전류휘도 특성을 갖고, 특히 300 cd/m2를 초과하는 고휘도 측에서의 효율의 저하가 적었다.
(실시예2)
유기 게스트 재료 XT 대신에 인광성 유기 게스트 재료로서 동 조건에서 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H, 23H-포르핀 백금(II)(소위 Pt0EP)을 사용한 이외는, 실시예1과 완전 동일하게 소자를 제조하였다.
실시예2 및 비교예의 소자에 대해서 표3에 2.5 mA/cm2의 정전류 연속 구동시의 발광특성, 도5에 전압-휘도 특성 및 도6에 전류-휘도 특성을 각각 나타낸다. 실시예2의 발광층 호스트 재료를 본 발명의 상기 구조식(1)으로 나타낸 소자는 비교 예의 소자와 비교하여 전압-휘도 특성 및 전류 특성이 양호하였다. 즉, 발광층 호스트 재료를 상기 구조식(1)으로 나타낸 것으로 함으로써 고효율 저구동 전압의 소자가 얻어졌다.
표 3
Figure 112004044072713-pct00044
도7에 7.5 mA/cm2의 정전류로 연속 구동했을 때의 휘도 열화 및 구동전압의 변화를 나타낸다. 300시간 경과 시점에서는 실시예2의 소자 및 비교예의 소자 모두 초기 휘도의 95% 이상을 유지하고 있다. 구동전압에 관해서는, 비교예의 소자는 300 시간 경과 시점에서 6.4% 상승한 것에 대해서 실시예2의 소자는 3.5%로 억제되어 있다.
이상에서와 같이, 본 발명에 의하면, 인광 재료를 유기 게스트 재료에 사용한 발광층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서 발광층의 주성분에 상기 구조식(1)으로 나타낸 특정 구조의 알루미늄 킬레이트 착체의 유기 호스트 재료를 사용함으로써 내열성이 우수하고, 양호한 발광 특성을 유지함과 동시에, 긴 구동 수명화를 달성할 수 있다.

Claims (14)

  1. 양극, 유기 화합물로 이루어진 정공 수송층, 유기 화합물로 이루어진 발광층, 유기 화합물로 이루어진 전자 수송층 및 음극이 적층되어 얻어지는 유기 일렉트로루미네슨스 소자에 있어서, 상기 발광층이 하기 구조식(1)으로 표시되는 유기 호스트 재료 및 인광성의 유기 게스트 재료로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112004044072713-pct00045
  2. 제 1항에 있어서, 상기 양극 및 상기 정공 수송 간에 정공 주입층이 제공되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 음극 및 상기 전자 수송층 사이에 전자주입층이 제공되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  4. 제 1항 내지 제 3항중 어느 하나에 있어서, 상기 인광성 유기 게스트 재료가 하기 구조식(2)으로 표시되는 포르피린 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유 기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112004044072713-pct00046
    상기 식에서,
    Q는 -N= 또는 -C(R)=이고,
    M은 금속, 금속 산화물 또는 메탈할라이드이고,
    R은 수소, 알킬, 아르알킬, 아릴 또는 알칼릴일 또는 이들의 할로겐화 치환기이고,
    T1 및 T2 는 각각 수소 또는 알킬, 또는 할로겐 치환기를 포함하고 함께 이루어져 완성한 불포화 6원환을 나타내고, 상기 6원환이 탄소, 황 및 질소환 원자로부터 형성되고, 알킬 부분은 1∼6의 탄소원자를 포함한다.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 백금인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  6. 제 1항 내지 제 3항중 어느 하나에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(3)으로 나타내지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112006051317197-pct00047
    상기 식에서,
    M은 금속이고,
    R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R8은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
    R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R6 및 R7, 또는 R7 및 R8은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  8. 제 1항 내지 제 3항중 어느 하나에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(4)으로 나타내지는 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112004044072713-pct00048
    상기 식에서,
    M은 금속이고,
    R1∼R6은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R6은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
    R1 및 R2, R3 및 R4, R4 및 R5 또는 R5 및 R6는 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  10. 제 1항 내지 제 3항중 어느 하나에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(5)으로 나타내지는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112006051317197-pct00061
    상기 식에서,
    M은 금속이고,
    X1 및 X2 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고,
    R1∼R11은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R11은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
    R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R6 및 R7, R7 및 R8, R9 및 R10, 또는 R10 및 R11은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 하는하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  12. 제 1항 내지 제 3항중 어느 하나에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료가 하기 구조식(6)으로 나타내지는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자:
    Figure 112006051317197-pct00062
    상기 식에서,
    M은 금속이고,
    X1 및 X2 는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고,
    R1∼R9은 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 또는 적어도 1개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 치환기에 포함하고, 각 탄화수소 부분에서 탄소원자수가 1∼10개이고, 또 R1∼R9은 독립적으로 시아노, 할로겐, 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 α-할로알킬, α-할로알콕시, 아미드, 술포닐, 카르보닐, 카르보닐옥시 및 옥시카르보닐 치환기로부터 선택될 수 있고, 또
    R1 및 R2, R3 및 R4, R4 및 R5, R5 및 R6, R7 및 R8, R8 및 R9은 각각 함께 축합 벤조환을 형성할 수 있다.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 인광성의 유기 게스트 재료의 M이 이리듐인 것을 특징으로 하는 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
  14. 하기 구조식(1)으로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 재료:
    Figure 112004044072713-pct00051
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