KR100611851B1 - 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 - Google Patents

인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR100611851B1
KR100611851B1 KR1020040091703A KR20040091703A KR100611851B1 KR 100611851 B1 KR100611851 B1 KR 100611851B1 KR 1020040091703 A KR1020040091703 A KR 1020040091703A KR 20040091703 A KR20040091703 A KR 20040091703A KR 100611851 B1 KR100611851 B1 KR 100611851B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
formula
organic electroluminescent
electroluminescent device
layer
Prior art date
Application number
KR1020040091703A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20060043954A (ko
Inventor
이범성
변기남
정상윤
유한성
Original Assignee
에스케이씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스케이씨 주식회사 filed Critical 에스케이씨 주식회사
Priority to KR1020040091703A priority Critical patent/KR100611851B1/ko
Publication of KR20060043954A publication Critical patent/KR20060043954A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100611851B1 publication Critical patent/KR100611851B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 및 이를 발광 호스트 물질로 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 다이아릴프로판기에 카바졸을 도입한 인광 발광 호스트 물질은 유기전기발광소자에 포함되어 전기적 안정성 및 발광효율을 향상시키며 고휘도 발광 및 높은 색순도 구현이 가능한 청색 발광을 나타내게 하므로, 유기전기발광소자의 발광 호스트 물질로서 유용하게 활용될 수 있다.
Figure 112004052235678-pat00001
상기 식에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 C1-20 알킬, C1-20 알콕시 또는 C4-6 헤테로 고리로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이고;
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-20 알킬, 또는 C1-20 알킬 또는 C1-20 알콕시로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이다.

Description

인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자{PHOSPHORESCENT HOST COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
도 1 내지 도 3은 각각 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도이고,
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도이다.
본 발명은 높은 효율의 청색 발광 특성을 갖는 인광 발광 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
평판 표시소자는 최근들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전기발광소자(유기EL소자)는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한, 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기EL소자는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(emitting layer, EML) 외에 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 또는 전자 주입층(electron injection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기EL소자에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하여 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(게스트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
최근에는, 형광 발광물질 뿐 아니라 인광 발광물질도 유기EL소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F. O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이 (intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다. 이때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간)(lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다. 즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크로초(several micro seconds)에 해당한다.
전기인광소자의 경우, 인광 발광 호스트 물질의 선정이 발광효율에 직접적인 영향을 미친다. 인광물질의 발광은 삼중항으로부터 일어나므로, 호스트의 삼중항 에너지가 게스트의 삼중항 에너지보다 클수록 호스트 물질로부터 게스트 물질로의 삼중항 에너지 전이가 효과적으로 일어날 수 있다. 또한, 일반적으로 삼중항 에너지는 일중항 에너지에 비하여 1 eV 정도 낮기 때문에 형광물질에 비해 HOMO(highest occupied molecular orbital)-LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 간의 간격이 큰 물질이 호스트 물질로 바람직하다. 즉, 호스트의 삼중항이 게스트 인광 물질의 삼중항 에너지 보다 낮으면 흡열 에너지 전이를 이용하므로 외부 발광효율이 낮아지게 되고, 호스트의 삼중항이 게스트의 삼중항 에너지 보다 높으면 발열 에너지 전이를 이용하므로 높은 발광효율을 나타내게 된다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 발광 효율을 나타내는 인광 발광 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적에 따라, 본 발명에서는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
화학식 1
Figure 112004052235678-pat00002
상기 식에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 C1-20 알킬, C1-20 알콕시 또는 N 및 S 등의 헤테로 원자를 함유하는 C4-6 헤테로 고리로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이고;
R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-20 알킬, 또는 C1-20 알킬 또는 C1-20 알콕시로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 1에서 A 및 B가 각각 독립적으로 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센 또는 다이벤조싸이오펜 5,5-다이옥사이드 이고, R1 내지 R6가 각각 독립적으로 메틸 또는 t-부틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 화학식 1의 화합물의 바람직한 예들을 하기 화학식 1a 내지 1f에 나타내었다.
Figure 112004052235678-pat00003
Figure 112004052235678-pat00004
Figure 112004052235678-pat00005
Figure 112004052235678-pat00006
Figure 112004052235678-pat00007
Figure 112004052235678-pat00008
본 발명의 화합물은 공지의 울먼 커플링 반응(Ullmann coupling reaction)(Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 36, 2382-2384, 1903; 및 Dawei Ma 등, Ogranic Letters., 5(14), 2453-2455, 2003)을 이용하여, 아민화합물(amines)과 아릴 할라이드 화합물(aryl halides)을 요오드화구리(CuI) 촉매하에 반응시켜 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 상기 화합물을 인광 발광 호스트 물질로서 발광층에 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 양극, 음극 및 두 전극 사이에 상기 화학식 1의 화합물을 발광 호스트 물질로 포함하는 발광층을 하나의 구성단위로 포함하는 단층형이거나, 전하 수송층과 함께 양극, 상기 화학식 1의 이리듐 유기착체를 발광물질로 포함하는 발광층 및 음극이 순서대로 적층된 다층형 구조를 갖는다.
일반적으로, 하나의 발광층으로만 이루어진 단층형 소자보다는 발광층과 전하 수송층이 조합된 다층형 소자가 우수한 특성을 나타내며, 이는 발광물질과 전하 수송재료가 적절하게 조합됨으로써 전극으로부터 전하가 주입될 때 에너지 장벽이 감소되고, 전하 수송층이 전극으로부터 주입된 정공 또는 전자를 발광층 영역에 속박시킴으로써 주입된 정공과 전자의 수밀도가 균형을 이루도록 해주기 때문이다. 특히, 인광 발광소자의 경우에는 인광 발광물질의 발광 지속기간(emission duration)이 길기 때문에 효율을 증가시키기 위해서는 발광층에 정공을 가두어 오랫동안 정공이 발광층에 머물게 해야만 우수한 인광 발광특성을 나타내게 되므로 다층형 발광소자가 더 바람직하다.
본 발명의 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도를 도 1 내지 도 3에 나타내었다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 기본적인 유기전기발광소자는 투명전극(양극), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 금속전극(음극)이 순차적으로 적층된 구조로 이루어지며, 발광효율의 향상을 목적으로 도 2에 나타낸 바와 같이 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 차단층을 포함하거나, 도 3에 나타낸 바와 같이 발광층과 전자 수송층 사이 및 발광층과 정공 수송층 사이에 각각 정공 차단층 및 전자 차단층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자에서 투명전극(양극) 및 금속전극(음극)은 통상적인 전극재료, 예를 들면, 투명전극은 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO) 또는 SnO2로, 금속전극은 Li, Mg, Ca, Ag, Al 및 In 등의 금속 또는 이들의 합금으로 각각 형성될 수 있으며, 금속전극의 경우 단층 또는 2층 이상의 다층 구조 를 가질 수 있다.
발광층은 본 발명의 화학식 1의 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 발광 호스트 물질로 포함할 수 있으며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 이때, 화학식 1의 화합물은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 포함 될 수 있으며, 도판트 물질로서 당 업계에 공지된 화합물, 예를 들면 하기 화학식 2의 청색 발광 도판트 등과 혼합되어 포함될 수 있다.
Figure 112004052235678-pat00009
정공 수송층은 통상적인 정공 수송물질, 예를 들면 하기 화학식 3의 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]비페닐(α-NPD), 하기 화학식 4의 N,N-디페닐-N,N-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4-디아민(TPD) 및 폴리-(N-비닐카바졸)(PVCz) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있고, 별개의 층으로 하여 2층 이상 적층시킬 수도 있다.
Figure 112004052235678-pat00010
Figure 112004052235678-pat00011
정공 차단층은 5.5 내지 7.0 사이의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 값을 가지며 정공 수송능력은 현저히 떨어지면서 전자 수송능력이 우수한 물질로 구성되는데, 이러한 물질로는 하기 화학식 5의 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP), 하기 화학식 6의 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ) 및 하기 화학식 7의 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리나토)-알루미늄 바이페녹시드(BAlq) 등이 적합하다. 또한, 전자 차단층으로는 일반적으로 LUMO 값이 큰 물질을 사용하며 하기 화학식 8의 이리듐(Ⅲ) 트리스(1-페닐피라졸-N,C2')(Ir(ppz)3 등이 적합하다.
Figure 112004052235678-pat00012
Figure 112004052235678-pat00013
Figure 112004052235678-pat00014
Figure 112004052235678-pat00015
전자 수송층(전자 수송성 발광층)은 통상적인 전자 수송물질, 예를 들면 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 또는 루브렌(rubrene) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 구성할 수 있고, 별개의 2층 이상의 층들이 적층될 수도 있다.
또한, 발광효율 및 수명 등의 소자 특성을 향상시키기 위해 양극과 정공 수 송층의 사이에 예를 들어 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPc)을 포함하는 통상적인 정공 주입층을 삽입할 수 있고, 음극과 전자 수송층의 사이에 예를 들어 LiF을 포함하는 통상적인 전자 주입층을 삽입할 수 있다.
상기 양극, 음극, 발광층, 수송층, 주입층 및 차단층 등은 통상적인 증착방법에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 다이아릴프로판기에 카바졸을 도입한 화학식 1의 화합물은 유기전기발광소자에 호스트물질로 포함되어 우수한 화학적 및 전기적 안정성, 발광효율, 고휘도 발광, 및 우수한 색순도의 청색 발광을 나타내게 한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예: 화학식 1a 내지 1f의 화합물의 제조
하기 화학식 1a의 인광발광 호스트 화합물을 참고문헌[Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 36, 2382-2384, 1903; 및 Dawei Ma 등, Ogranic Letters., 5, 14, 2453-2455, 2003]에 기재된 공지의 방법에 따라 다음과 같이 제조하였다.
<단계 1>
Figure 112004052235678-pat00016
상기 반응식에 나타낸 바와 같이, 아세트산 20 ㎖에 다이페닐프로판 5 g, 요오드 8 g, H2SO4 1 ㎖ 및 과요오드산 0.7 g을 가하여 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응혼합물을 냉각한 후 물을 첨가하고, 에틸아세테이트로 추출 후 용리액으로 헥산을 사용한 컬럼크로마토그래피로 목적화합물을 분리하였다(수율 80%).
<단계 2>
Figure 112004052235678-pat00017
상기 반응식에 나타낸 바와 같이, 카바졸 1.4 g, 구리 1.4 g 및 탄산칼륨 3 g을 혼합하여 30분 동안 진공에서 수분을 제거한 후, 여기에 상기 단계 1에서 얻어진 4,4-다이아이오도-2,2-다이페닐프로판 3.73 g 및 NMP 30 ㎖을 첨가하여 48시간 동안 환류시켰다. 반응혼합물을 진공증류하여 NMP를 제거하고, 용리액으로 헥산:에틸아세테이트=10:1 부피비인 혼합용액을 사용한 컬럼크로마토그래피로 목적화합물을 분리하였다(수율 65%).
본 발명의 따른 화학식 1b 내지 1f의 화합물도 치환기에 따라 적절한 출발물질을 사용하여 상기 단계 1 및 2의 방법에 따라 제조하였다.
실시예 1: 화학식 1a의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
물을 베이스로 한 세제, 초순수, 아이소프로필알콜 및 메탄올을 각각 순차적으로 사용하여 150 nm의 인듐 주석 산화물(ITO)로 코팅된 유리기판(아사히글래스사, 시트 저항 8 Ω/cm2)을 초음파 세척하여 투명전극(양극)을 제작하였다. 이 투명전극 위에 구리 프탈로시아닌(CuPc)을 증착하여 20 nm의 정공 주입층을 형성한 후, 그 위에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]비페닐(α-NPD)을 증착하여 20 nm의 정공 수송층을 형성하였으며, 이어서, 화학식 1a의 화합물을 호스트(host) 물질로 사용하여 화학식 2의 화합물을 10중량%로 도핑하여 1 nm/초의 속도로 상기 정공 수송층 위에 증착하여 30 nm의 발광층을 형성하였다.
진공증착이 끝난 후, 바쏘쿠프로인(BCP)을 0.1 nm/초의 속도로 발광층 위에 증착하여 10 nm의 정공 차단층을 형성한 후, 이 위에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 상기 발광층 위에 증착하여 40 nm의 전자 수송층을 형성하였고, LiF를 증착하여 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 위에 Al을 증착하여 150 nm의 음극을 형성함으로써 볼 발명에 따른 유기전기발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전기발광소자는 도 4에 나타낸 바와 같이, [ITO 투명전극(150 nm)/CuPc 정공 주입층(20 nm)/α-NPD 정공 수송층(40 nm)/CBP+화학식 1a의 화합물, 발광층(30 nm)/BCP 정공 차단층(10 nm)/Alq3 전자 수송층(40 nm)/LiF 전자 주입층(1 nm)/Al 전극(150 nm)]가 아래로부터 차례대로 적층된 구조를 가진다.
이와 같이 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photo research)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압(turn-on voltage)인 4.5 V에서는 휘도 및 발광 효율이 각각 1.1 cd/m2 및 14.0 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V에서는 6510 cd/m2의 휘도 및 15 cd/A 의 발광 효율을 확인하였다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.14, 0.33]로 제조된 유기전기 발광소자가 청색에 해당하는 빛을 나타냄을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 12 V에서 40,000 cd/m2이었다.
실시예 2: 화학식 1b의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 제조예에서 얻어진 화학식 1b의 화합물을 호스트 물질로 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 전기발광 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압인 4.5 V에서의 휘도 및 발광 효율은 각각 1 cd/m2 및 13.5 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V에서는 6100 cd/m2의 휘도와 13.5 cd/A의 발광 효율을 나타냈다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.14, 0.31]으로 제조된 유기전기발광소자가 청색에 해당하는 빛을 발광함을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 12.5 V에서 36,000 cd/m2이었다.
실시예 3: 화학식 1c의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 제조예에서 얻어진 화학식 1c의 화합물을 호스트 물질로 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 전기발광 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압인 4.8 V에서의 휘도 및 발광 효율은 각각 0.8 cd/m2 및 10.5 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V에서는 4900 cd/m2의 휘도와 9.5 cd/A의 발광 효율을 나타냈다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.17, 0.36]로 청색에 해당하는 빛을 발광함을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 14 V에서 25,000 cd/m2이었다.
실시예 4: 화학식 1d의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 제조예에서 얻어진 화학식 1d의 화합물을 호스트 물질로 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 전기발광 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압인 5.5 V에서의 휘도 및 발광 효율은 각각 1.2 cd/m2 및 11 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V 에서는 2,400 cd/m2의 휘도와 8.1 cd/A의 발광 효율을 나타냈다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.18, 0.37]로 적색에 해당하는 빛을 발광함을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 16 V에서 10,000 cd/m2이었다.
실시예 5: 화학식 1e의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 제조예에서 얻어진 화학식 1e의 화합물을 호스트 물질로 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 전기발광 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압인 4.3 V에서의 휘도 및 발광 효율은 각각 1.3 cd/m2 및 12 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V에서는 7,000 cd/m2의 휘도와 11.5 cd/A의 발광 효율을 나타냈다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.14, 0.33]로 청색에 해당하는 빛을 발광함을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 14 V에서 41,000 cd/m2이었다.
실시예 6: 화학식 1f의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 제조예에서 얻어진 화학식 1f의 화합물을 호스트 물질로 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 전기발광 특성을 측정한 결과, 초기 구동전압인 5 V에서의 휘도 및 발광 효율은 각각 0.9 cd/m2 및 10 cd/A임을 확인하였으며, 구동전압 10 V에서는 5,300 cd/m2의 휘도와 9 cd/A의 발광 효율을 나타냈다. 이때, 색좌표는 x, y=[0.15, 0.35]로 적색에 해당하는 빛을 발광함을 알 수 있으며, 소자의 최대휘도는 구동전압 15 V에서 5,500 cd/m2이었다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 다이아릴프로판기에 카바졸을 도입한 인광 발광 호스트 물질은 유기전기발광소자에 포함되어 전기적 안정성, 발광효율, 고휘도 발광 및 색순도 구현이 우수한 청색 영역의 발광을 나타내므로, 유기전기발광소자의 발광물질로 유용하게 활용될 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    Figure 112004052235678-pat00018
    상기 식에서,
    A 및 B는 C1-20 알킬, C1-20 알콕시 또는 N 또는 S 함유 C4-6 헤테로 고리로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이고;
    R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, C1-20 알킬, 또는 C1-20 알킬 또는 C1-20 알콕시로 치환되거나 비치환된 C6-20 아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A 및 B가 각각 독립적으로 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센 및 다이벤조싸이오펜 5,5-다이옥사이드 중에서 선택된 기임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1 내지 R6가 각각 독립적으로 메틸 또는 t-부틸임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1a 내지 1f의 화합물 중에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
    화학식 1a
    Figure 112004052235678-pat00019
    화학식 1b
    Figure 112004052235678-pat00020
    화학식 1c
    Figure 112004052235678-pat00021
    화학식 1d
    Figure 112004052235678-pat00022
    화학식 1e
    Figure 112004052235678-pat00023
    화학식 1f
    Figure 112004052235678-pat00024
  5. 양극, 음극 및 양 전극 사이의 발광층을 포함하는 유기전기 발광소자에 있어서, 제 1 항의 화합물을 발광 호스트 물질로 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    발광층에 하기 화학식 2의 청색 발광 도판트를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
    화학식 2
    Figure 112004052235678-pat00025
  7. 제 5 항에 있어서,
    양극 또는 음극과 발광층 사이에 전하 수송층을 포함하는 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    투명전극(양극), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 금속전극(음극)이 순차적으로 적층된 다층의 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    발광층과 전자 수송층 사이에 정공차단층을 추가로 포함하거나, 발광층과 정공 수송층 사이에 전자 차단층을 추가로 포함하거나, 이들 둘다를 포함함을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
KR1020040091703A 2004-11-11 2004-11-11 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 KR100611851B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040091703A KR100611851B1 (ko) 2004-11-11 2004-11-11 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040091703A KR100611851B1 (ko) 2004-11-11 2004-11-11 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060043954A KR20060043954A (ko) 2006-05-16
KR100611851B1 true KR100611851B1 (ko) 2006-08-11

Family

ID=37148825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040091703A KR100611851B1 (ko) 2004-11-11 2004-11-11 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100611851B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110081698A (ko) * 2010-01-08 2011-07-14 에스에프씨 주식회사 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110081698A (ko) * 2010-01-08 2011-07-14 에스에프씨 주식회사 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101681214B1 (ko) 2010-01-08 2016-12-01 에스에프씨 주식회사 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060043954A (ko) 2006-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2004349245A (ja) 有機発光デバイス(oled)中のオキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールと縮合したフェナントロリン分子
KR20100094415A (ko) 시클로아르알킬 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100673052B1 (ko) 유기 일렉트로루미네슨스 소자
JP2001313177A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040137273A1 (en) Red color emitting compounds for organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using them
KR100699096B1 (ko) 적색 인광 발광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
KR100611850B1 (ko) 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101537521B1 (ko) 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자
JP2007254737A (ja) 有機発光層用有機金属錯体及び有機発光ダイオード
KR100649283B1 (ko) 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는유기전기발광소자
KR100877344B1 (ko) 녹색/청색 형광 발광물질 및 이를 포함하는유기전계발광소자
KR100611851B1 (ko) 인광발광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100687958B1 (ko) 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100696006B1 (ko) 청색 인광 발광용 호스트 화합물 및 이를 이용한유기전기발광소자
KR20070016299A (ko) 유기el재료 및 이를 이용한 유기el소자
KR100611852B1 (ko) 적색 인광 발광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
KR100696005B1 (ko) 1-나프틸이소퀴놀린기를 갖는 적색 인광 발광 이리듐착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100687957B1 (ko) 적색 인광 발광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는유기전기발광소자
KR100799223B1 (ko) 정공 주입층 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR100700440B1 (ko) 청색 발광 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
KR100638953B1 (ko) 수명이 증대된 유기전기발광소자
KR100773248B1 (ko) 신규 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100682824B1 (ko) 고효율의 유기 전계 발광 소자
KR100682833B1 (ko) 고효율의 유기 전계 발광 소자
KR100700425B1 (ko) 청색 발광 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120730

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130726

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140730

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150629

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160624

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170628

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180625

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190701

Year of fee payment: 14