KR100687958B1 - 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 - Google Patents

이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 이리듐 유기착체 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 이리듐 유기착체는 전기적 안정성 및 발광효율이 우수하며, 고휘도 발광 및 높은 색순도 구현이 가능한 청색 영역의 발광을 나타내므로, 유기전기발광소자의 발광물질로서 유용하게 활용될 수 있다.
Figure 112004052070417-pat00001
상기 식에서,
R1 내지 R5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C6-C18 아릴, S 또는 N 등과 같은 헤테로 원자를 포함하는 C4-C6 헤테로고리, 또는 C1-C6 알킬 또는 C6-C18 아릴로 치환된 아미노, 시아노 또는 니트로이다.

Description

이리듐 착화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자{IRIDIUM COMPLEX AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
도 1 내지 도 3은 각각 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도이고,
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도이다.
본 발명은 청색 인광 발광특성을 갖는 이리듐 유기착체 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
평판 표시소자는 최근들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전기발광소자(유기EL소자)는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한, 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기EL소자는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(light emitting layer, EML) 외에 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 또는 전자 주입층(electron injection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기EL소자에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하여 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때, 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
최근에는, 형광 발광물질 뿐 아니라 인광 발광물질도 유기EL소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F. O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다. 이때, 삼중항 여기자의 전이 시 직접 바닥상태로 전이할 수 없어(spin forbidden) 전자 스핀의 뒤바뀜(flipping)이 진행된 이후에 바닥상태로 전이되는 과정을 거치기 때문에 형광보다 수명(발광시간)(lifetime)이 길어지는 특성을 갖는다. 즉, 형광 발광의 발광 지속기간(emission duration)은 수 나노초(several nano seconds)에 불과하지만, 인광 발광의 경우는 상대적으로 긴 시간인 수 마이크로초(several micro seconds)에 해당한다.
또한, 양자역학적으로 살펴볼 때, 유기EL소자에서 양극에서 주입된 정공과 음극에서 주입된 전자가 재결합하여 발광여기자를 형성할 경우, 단일항과 삼중항의 생성 비율은 1:3으로 EL소자 내에서 삼중항 발광여기자가 단일항 발광여기자보다 3배 가량 더 생성된다. 따라서, 인광 발광물질을 사용하는 경우 형광 발광물질에 비해 3배 정도 높은 발광효율을 달성할 수 있다는 장점이 있다.
인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자 구조로 원자번호가 큰 금속을 포함하는 금속 착체가 해당되며, 그 중에서도 이리듐 유기착체는 인광 발광효율이 우수한 물질로 주목받고 있다. 그러나, 발광효율, 색순도 및 전기적 안정성 등에 많은 문제점을 갖고 있으며, 특히 청색 및 적색 발광의 경우 발광효율, 색순도 및 전기적 안정성이 우수한 인광 발광재료의 개발이 매우 시급한 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 전기적 안정성 및 발광효율이 우수하며, 고휘도 발광 및 높은 색순도 구현이 가능한 청색 인광 발광물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적에 따라, 본 발명에서는 하기 화학식 1의 이리듐 유기착체를 제공 한다:
화학식 1
Figure 112004052070417-pat00002
상기 식에서,
R1 내지 R5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C6-C18 아릴, S 또는 N 등과 같은 헤테로 원자를 포함하는 C4-C6 헤테로고리, 또는 C1-C6 알킬 또는 C6-C18 아릴로 치환된 아미노, 시아노 또는 니트로이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은, CF3SO3Ag 촉매를 이용하는 공지된 방법(Ying Wang, Chemical Communication, 2001, 1494)에 따라, 주요 리간드인 하기 화학식 2의 2-페닐이소퀴놀린 유도체 화합물과 이리듐 트리클로라이드 수화물(IrCl3-H2O)을 에톡시에탄올과 같은 용매하에 반응시켜 하기 화학식 3의 가교된 이리듐 화합물(Bridged Ir complex)을 합성한 후, 이를 보조 리간드인 하기 화학식 4의 페닐피라졸 유도체 화합물과 CF3SO3Ag 촉매하에 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112004052070417-pat00003
Figure 112004052070417-pat00004
Figure 112004052070417-pat00005
상기 화학식 2 내지 4에서, R1 내지 R5는 상기에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 이리듐 유기착체에 있어서 바람직한 예들을 하기에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00006
Figure 112004052070417-pat00007
Figure 112004052070417-pat00008
Figure 112004052070417-pat00009
Figure 112004052070417-pat00010
Figure 112004052070417-pat00011
Figure 112004052070417-pat00012
Figure 112004052070417-pat00013
또한, 본 발명에서는 상기 화합물을 발광물질로서 발광층에 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 양극, 음극 및 두 전극 사이에 상기 화학식 1의 이리듐 유기착체를 발광물질로 포함하는 발광층을 하나의 구성단위로 포함하는 단층형이거나, 전하 수송층과 함께 양극, 상기 화학식 1의 이리듐 유기착체를 발광물질로 포함하는 발광층 및 음극이 순서대로 적층된 다층형 구조를 갖는다.
일반적으로, 하나의 발광층으로만 이루어진 단층형 소자보다는 발광층과 전하 수송층이 조합된 다층형 소자가 우수한 특성을 나타내며, 이는 발광물질과 전하 수송재료가 적절하게 조합됨으로써 전극으로부터 전하가 주입될 때 에너지 장벽이 감소되고, 전하 수송층이 전극으로부터 주입된 정공 또는 전자를 발광층 영역에 속박시킴으로써 주입된 정공과 전자의 수밀도가 균형을 이루도록 해주기 때문이다. 특히, 인광 발광소자의 경우에는 인광 발광물질의 발광 지속기간(emission duration)이 길기 때문에 효율을 증가시키기 위해서는 발광층에 정공을 가두어 오랫동안 정공이 발광층에 머물게 해야만 우수한 인광 발광특성을 나타내게 되므로 다층형 발광소자가 더 바람직하다.
본 발명의 유기전기발광소자의 개략적인 구조단면도를 도 1 내지 도 3에 나타내었다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 기본적인 유기전기발광소자는 투명전극(양극), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 금속전극(음극)이 순차적으로 적층된 구조로 이루어지며, 발광효율의 향상을 목적으로 도 2에 나타낸 바와 같이 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 차단층을 포함하거나, 도 3에 나타낸 바와 같이 발광층과 전자 수송층 사이 및 발광층과 정공 수송층 사이에 각각 정공 차단층 및 전자 차단층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자에서 투명전극(양극) 및 금속전극(음극)은 통상적인 전극재료, 예를 들면, 투명전극은 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO) 또는 SnO2로, 금속전극은 Li, Mg, Ca, Ag, Al 및 In 등의 금속 또는 이들의 합금으로 각각 형성될 수 있으며, 금속전극의 경우 단층 또는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
또한, 발광층은 본 발명의 화학식 1의 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 발광물질로 포함할 수 있으며, 이때, 당 업계에 공지된 기타 화합물, 예를 들면 하기 화학식 5의 4,4-다이카바졸 비스페닐(CBP)을, 바람직하게는 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)와 HOMO(highest occupied molecular orbital)의 에너지 차이가 큰 하기 화학식 6의 m-다이카바졸 벤젠(mCP)을 호스트(host)로 하여 이를 상기 화학식 1의 화합물로 도핑시켜 포함할 수 있다.
Figure 112004052070417-pat00014
Figure 112004052070417-pat00015
정공 수송층은 통상적인 정공 수송물질, 예를 들면 하기 화학식 7의 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]비페닐(α-NPD), 하기 화학식 8의 N,N-디페닐-N,N-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4-디아민(TPD) 및 폴리-(N-비닐카바졸)(PVCz) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있고, 별개의 층으로 하여 2층 이상 적층시킬 수도 있다.
Figure 112004052070417-pat00016
Figure 112004052070417-pat00017
정공 차단층은 5.5 내지 7.0 사이의 LUMO 값을 가지며 정공 수송능력은 현저히 떨어지면서 전자 수송능력이 우수한 물질로 구성되는데, 이러한 물질로는 하기 화학식 9의 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP), 하기 화학식 10의 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ) 및 하기 화학식 11의 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리나토)-알루미늄 바이페녹시드(BAlq) 등이 적합하다. 또한, 전자 차단층으로는 일반적으로 LUMO 값이 큰 물질을 사용하며 하기 화학식 12의 이리듐(Ⅲ) 트리스(1-페닐피라졸-N,C2')(Ir(ppz)3) 등이 적합하다.
Figure 112004052070417-pat00018
Figure 112004052070417-pat00019
Figure 112004052070417-pat00020
Figure 112004052070417-pat00021
전자 수송층(전자 수송성 발광층)은 통상적인 전자 수송물질, 예를 들면 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 또는 루브렌(rubrene) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 구성할 수 있고, 별개의 2층 이상의 층들이 적층될 수도 있다.
또한, 발광효율 및 수명 등의 소자 특성을 향상시키기 위해 양극과 정공 수송층의 사이에 예를 들어 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPc)을 포함하는 통상적인 정공 주입층을 삽입할 수 있고, 음극과 전자 수송층의 사이에 예를 들어 LiF을 포함하는 통상적인 전자 주입층을 삽입할 수 있다.
상기 양극, 음극, 발광층, 수송층, 주입층 및 차단층 등은 통상적인 증착방법에 의해 형성될 수 있다.
본 발명의 이리듐 유기착체는 적색의 인광 발광특성을 갖는 화합물로서 우수한 화학적 및 전기적 안정성, 발광효율, 고휘도 발광 및 우수한 색순도를 나타내므로, 유기전기발광소자의 적색 인광 발광물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 화학식 1a의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
<단계 1>
AgO2CCF3 촉매를 이용한 방법(Ying Wang, Chemical Communication, 1494, 2001)에 따라 화학식 1a의 페닐 피리딘 계통의 주요리간드를 에톡시에탄올 용매 하에 염화이리듐수화물(IrCl3ㆍxH2O, 알드리치사)과 교반환류시킨 후, 여기에 피라졸 함유 보조리간드 물질 및 AgO2CCF3를 첨가하여 교반환류시켜 화학식 1a의 이리듐 착화합물을 얻었다.
<단계 2>
물을 베이스로 한 세제, 초순수, 아이소프로필알콜 및 메탄올을 각각 순차적으로 사용하여 150 nm의 인듐 주석 산화물(ITO)로 코팅된 유리기판(아사히글래스사, 시트 저항 8 Ω/cm2)을 초음파 세척하여 투명전극(양극)을 제작하였다.
이 투명전극 위에 구리 프탈로시아닌(CuPc)을 증착하여 20 nm의 정공 주입층 을 형성한 후, 그 위에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]비페닐(α-NPD)을 증착하여 20 nm의 정공 수송층을 형성하였으며, 이어서, m-다이카바졸 벤젠(mCP)을 호스트(host)로 하여 상기 단계 1에서 얻은 화학식 1a의 화합물을 CBP의 10중량％로 도핑하여 1 nm/초의 속도로 상기 정공 수송층 위에 증착하여 30 nm의 발광층을 형성하였다.
공증착이 끝난 후, 바쏘쿠프로인(BCP)을 0.1 nm/초의 속도로 발광층 위에 증착하여 10 nm의 정공 차단층을 형성한 후, 이 위에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 상기 발광층 위에 증착하여 40 nm의 전자 수송층을 형성하였고, LiF를 증착하여 1 nm의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 위에 Al을 증착하여 150 nm의 음극을 형성함으로써 볼 발명에 따른 유기전기발광소자를 제조하였다.
제조된 유기전기발광소자는 도 4에 나타낸 바와 같이, [ITO 투명전극(150 nm)/CuPc 정공 주입층(20 nm)/α-NPD 정공 수송층(40 nm)/CBP+화학식 1a의 화합물, 발광층(30 nm)/BCP 정공 차단층(10 nm)/Alq3 전자 수송층(40 nm)/LiF 전자 주입층(1 nm)/Al 전극(150 nm)]가 아래로부터 차례대로 적층된 구조를 가진다.
이와 같이 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photo research)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00022
실시예 2: 화학식 1b의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1b의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광물질로 사용하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00023
실시예 3: 화학식 1c의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1c의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후 , 이를 발광물질로 사용하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00024
실시예 4: 화학식 1d의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1d의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광층 형성 시 호스트 물질인 CBP를 기준으로 12중량％의 중량비로 도핑하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00025
실시예 5: 화학식 1e의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1e의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광층 형성 시 호스트 물질인 CBP를 기준으로 12중량％의 중량비로 도핑하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00026
실시예 6: 화학식 1f의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1f의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광층 형성 시 호스트 물질인 CBP를 기준으로 15중량％의 중량비로 도핑하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00027
실시예 7: 화학식 1g의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1g의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광물질로 사용하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00028
실시예 8: 화학식 1h의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 1h의 화합물을 상기 실시예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 합성한 후, 이를 발광물질로 사용하여 상기 실시예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였으며, 이를 대상으로 전기발광 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
Figure 112004052070417-pat00029
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 이리듐 유기착체는 전기적 안정성 및 발광효율(13 cd/A 이상)이 우수하며, 고휘도 발광(20,000 내지 30,000 cd/㎡ 이상) 및 우수한 색순도 구현이 가능한 청색 영역의 발광을 나타내므로, 유기전기발광소자의 발광물질로 유용하게 활용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐 유기착체:
    화학식 1
    Figure 112006040326960-pat00030
    상기 식에서,
    R1 내지 R5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C6-C18 아릴, S 또는 N 함유 C4-C6 헤테로고리, 또는 C1-C6 알킬 또는 C6-C18 아릴로 치환된 아미노, 시아노 또는 니트로이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1a 내지 1h의 화합물 중에서 선택됨을 특징으로 하는 이리듐 유기착체.
    화학식 1a
    Figure 112004052070417-pat00031
    화학식 1b
    Figure 112004052070417-pat00032
    화학식 1c
    Figure 112004052070417-pat00033
    화학식 1d
    Figure 112004052070417-pat00034
    화학식 1e
    Figure 112004052070417-pat00035
    화학식 1f
    Figure 112004052070417-pat00036
    화학식 1g
    Figure 112004052070417-pat00037
    화학식 1h
    Figure 112004052070417-pat00038
  3. 양극, 음극 및 양 전극 사이의 발광층을 포함하는 유기전기 발광소자에 있어서, 제 1 항의 이리듐 유기착체를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    하기 화학식 5의 4,4-다이카바졸 비스페닐(CBP) 또는 하기 화학식 6의 m-다이카바졸 벤젠(mCP)을 호스트(host)로 하여 제 1 항의 이리듐 유기착체를 도핑시켜 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
    화학식 5
    Figure 112004052070417-pat00039
    화학식 6
  5. 제 3 항에 있어서,
    양극 또는 음극과 발광층 사이에 전하 수송층을 포함하는 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    투명전극(양극), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 금속전극(음극)이 순차적으로 적층된 다층의 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    발광층과 전자 수송층 사이에 정공 차단층을 추가로 포함하거나, 발광층과 정공 수송층 사이에 전자 차단층을 추가로 포함함을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
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