JP2001284056A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素
子。 【解決手段】 陽極、有機化合物からなる発光層、有機
化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層されて得られ
る有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層
はリン光材料を含み、発光層と電子輸送層との間に有機
化合物からなる正孔ブロッキング層を積層し、前記正孔
ブロッキング層が下記一般式（１） （式１中、Ｒ２はアルキル基、オキシ基、アミノ基、Ｒ
３〜Ｒ７は水素原子、アルキル基、オキシ基、アミノ
基、また、Ｒ５、Ｒ６、及ひＲ７は、シアノ、ハロゲ
ン、α−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、アミド、
スルホニル等から選択され得る、Ｌは、式２ の何れかであり、式２中、Ｒ８〜Ｒ１２は、水素又は炭
化水素基を表し、Ｒ１３〜Ｒ２７は、水素又は炭化水素
基を表す。）で示されるアルミキレート錯体からなる有
機エレクトロルミネッセンス素子。
子。 【解決手段】 陽極、有機化合物からなる発光層、有機
化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層されて得られ
る有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層
はリン光材料を含み、発光層と電子輸送層との間に有機
化合物からなる正孔ブロッキング層を積層し、前記正孔
ブロッキング層が下記一般式（１） （式１中、Ｒ２はアルキル基、オキシ基、アミノ基、Ｒ
３〜Ｒ７は水素原子、アルキル基、オキシ基、アミノ
基、また、Ｒ５、Ｒ６、及ひＲ７は、シアノ、ハロゲ
ン、α−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、アミド、
スルホニル等から選択され得る、Ｌは、式２ の何れかであり、式２中、Ｒ８〜Ｒ１２は、水素又は炭
化水素基を表し、Ｒ１３〜Ｒ２７は、水素又は炭化水素
基を表す。）で示されるアルミキレート錯体からなる有
機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電流の注入によっ
て発光する有機化合物のエレクトロルミネッセンス（以
下、ＥＬともいう）を利用して、かかる物質を層状に形
成した発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）に関する。
て発光する有機化合物のエレクトロルミネッセンス（以
下、ＥＬともいう）を利用して、かかる物質を層状に形
成した発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、有機材料を用いたデイスプレイ
パネルを構成する各有機ＥＬ素子は、表示面としてのガ
ラス基板上に、透明電極としての陽極、有機発光層を含
む複数の有機材料層、金属電極からなる陰極を、順次、
薄膜として積層した構造を有している。有機材料層に
は、有機発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層などの
正孔輸送能を持つ材料からなる層や、電子輸送層、電子
注入層などの電子輸送能を持つ材料からなる層などが含
まれ、これらが設けられた構成の有機ＥＬ素子も提案さ
れている。電子注入層には無機化合物も含まれる。
パネルを構成する各有機ＥＬ素子は、表示面としてのガ
ラス基板上に、透明電極としての陽極、有機発光層を含
む複数の有機材料層、金属電極からなる陰極を、順次、
薄膜として積層した構造を有している。有機材料層に
は、有機発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層などの
正孔輸送能を持つ材料からなる層や、電子輸送層、電子
注入層などの電子輸送能を持つ材料からなる層などが含
まれ、これらが設けられた構成の有機ＥＬ素子も提案さ
れている。電子注入層には無機化合物も含まれる。
【０００３】有機発光層並びに電子あるいは正孔の輸送
層の積層体の有機ＥＬ素子に電界が印加されると、陽極
からは正孔が、陰極からは電子が注入される。有機ＥＬ
素子は、この電子と正孔が有機発光層において再結合
し、励起子が形成され、それが基底状態に戻るときに放
出される発光すなわちルミネッセンスを利用したもので
ある。発光の高効率化や素子を安定駆動させるために、
発光層に蛍光材料が従来多く用いられ、それに色素をド
ープすることもある。
層の積層体の有機ＥＬ素子に電界が印加されると、陽極
からは正孔が、陰極からは電子が注入される。有機ＥＬ
素子は、この電子と正孔が有機発光層において再結合
し、励起子が形成され、それが基底状態に戻るときに放
出される発光すなわちルミネッセンスを利用したもので
ある。発光の高効率化や素子を安定駆動させるために、
発光層に蛍光材料が従来多く用いられ、それに色素をド
ープすることもある。
【０００４】近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の
他に、リン光材料を利用することも提案されている(D.
F.O'Brien and M.A.Baldo et al "Improved energy tra
nsferin electrophosphorescent devices" Applied Phy
sics letters Vol. 74 No.3, pp442-444, January 18,
1999; M.A.Baldo et al "Very high- efficiencygreen
organic light-emitting devices based on electropho
sphorescence" Applied Physics letters Vol. 75 No.
1, pp4-6, July 5, 1999; Tetsuo Tsutsuiet al "High
quantum efficiency in organic light-emitting devic
es with Iridium-complex as a triplet emissive cent
er" JJAP Vol. 38(1999) No. 12Bin press, pp ?-?)。
ルミネッセンスは、励起エネルギの供給を断った後の残
発（アフタグロー）の長さによって、数ナノ秒持続する
場合を蛍光と数ナノ秒持続する場合をリン光とに発光持
続時間により、一般に分類していたが、正確ではない。
リン光は温度上昇に従って発光持続時蛍光間が減少する
ルミネッセンスであり、蛍光は残光の長さとは無関係に
持続時間が温度に依存しないルミネッセンスである。有
機分子が電場により注入されたキャリア電子又は正孔
が、再結合する際に励起状態となり、基底状態へ落ちる
際に発光する。この場合、励起された有機分子は高いエ
ネルギの励起一重項状態（電子は逆スピン）と低いエネ
ルギの励起三重項状態（電子は同スピン）をとる。
他に、リン光材料を利用することも提案されている(D.
F.O'Brien and M.A.Baldo et al "Improved energy tra
nsferin electrophosphorescent devices" Applied Phy
sics letters Vol. 74 No.3, pp442-444, January 18,
1999; M.A.Baldo et al "Very high- efficiencygreen
organic light-emitting devices based on electropho
sphorescence" Applied Physics letters Vol. 75 No.
1, pp4-6, July 5, 1999; Tetsuo Tsutsuiet al "High
quantum efficiency in organic light-emitting devic
es with Iridium-complex as a triplet emissive cent
er" JJAP Vol. 38(1999) No. 12Bin press, pp ?-?)。
ルミネッセンスは、励起エネルギの供給を断った後の残
発（アフタグロー）の長さによって、数ナノ秒持続する
場合を蛍光と数ナノ秒持続する場合をリン光とに発光持
続時間により、一般に分類していたが、正確ではない。
リン光は温度上昇に従って発光持続時蛍光間が減少する
ルミネッセンスであり、蛍光は残光の長さとは無関係に
持続時間が温度に依存しないルミネッセンスである。有
機分子が電場により注入されたキャリア電子又は正孔
が、再結合する際に励起状態となり、基底状態へ落ちる
際に発光する。この場合、励起された有機分子は高いエ
ネルギの励起一重項状態（電子は逆スピン）と低いエネ
ルギの励起三重項状態（電子は同スピン）をとる。
【０００５】有機ＥＬ素子の研究において、近年、発光
効率を高める材料として、有機リン光物質が注目されて
きた。一般にリン光の発光過程は、基底状態から励起状
態に分子が励起され、続いて一重項励起状態から三重項
状態へ項間交差（intersystem crossing)とよばれる無
放射遷移が起こる過程である。リン光は三重項状態→基
底状態のルミネッセンスを指し、三重項状態→一重項状
態→基底状態過程に対応する残光は遅延蛍光とよばれて
いる。このように有機物のリン光のスペクトルは、必ず
通常の蛍光のスペクトルとは異なっている。このこと
は、二つの場合について、発光する状態（一重項状態と
三重項状態）が異なり、終りの基底状態は共通であるこ
とによる。例えば、アンスラセンではリン光が赤色６７
０〜８００nｍで蛍光が青色４７０〜４８０nｍである。
効率を高める材料として、有機リン光物質が注目されて
きた。一般にリン光の発光過程は、基底状態から励起状
態に分子が励起され、続いて一重項励起状態から三重項
状態へ項間交差（intersystem crossing)とよばれる無
放射遷移が起こる過程である。リン光は三重項状態→基
底状態のルミネッセンスを指し、三重項状態→一重項状
態→基底状態過程に対応する残光は遅延蛍光とよばれて
いる。このように有機物のリン光のスペクトルは、必ず
通常の蛍光のスペクトルとは異なっている。このこと
は、二つの場合について、発光する状態（一重項状態と
三重項状態）が異なり、終りの基底状態は共通であるこ
とによる。例えば、アンスラセンではリン光が赤色６７
０〜８００nｍで蛍光が青色４７０〜４８０nｍである。
【０００６】有機ＥＬ素子の発光層において有機リン光
物質の一重項状態と三重項状態とを利用すれば、高い発
光効率が達成されると予想されている。三重項を利用す
る理由としては、有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合
する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重
項励起子とが３：１の割合で生成すると考えられている
ので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の達成が考え
られているためである。
物質の一重項状態と三重項状態とを利用すれば、高い発
光効率が達成されると予想されている。三重項を利用す
る理由としては、有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合
する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重
項励起子とが３：１の割合で生成すると考えられている
ので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の達成が考え
られているためである。
【０００７】一方、有機ＥＬ素子の低電力性、発光効率
の向上と駆動安定性を向上させるために、有機発光層か
ら陰極の間に、有機発光層からの正孔の移動を制限する
正孔ブロッキング層を設けることが提案されている。こ
の正孔ブロッキング層により正孔を発光層中に効率よく
蓄積することによって、電子との再結合確率を向上さ
せ、発光の高効率化を達成することができる。正孔ブロ
ック材料としてフェナントロリン誘導体やトリアゾール
誘導体の単独使用が有効であると報告されている（特開
平８−１０９３７３号及び特開平１０−２３３２８４号
公報参照）。
の向上と駆動安定性を向上させるために、有機発光層か
ら陰極の間に、有機発光層からの正孔の移動を制限する
正孔ブロッキング層を設けることが提案されている。こ
の正孔ブロッキング層により正孔を発光層中に効率よく
蓄積することによって、電子との再結合確率を向上さ
せ、発光の高効率化を達成することができる。正孔ブロ
ック材料としてフェナントロリン誘導体やトリアゾール
誘導体の単独使用が有効であると報告されている（特開
平８−１０９３７３号及び特開平１０−２３３２８４号
公報参照）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子の発光効
率を増大させるには有機リン光物質の発光層及び正孔ブ
ロッキング層を設けることが有効であるが、さらに、素
子の延命化が必要がある。少ない電流によって高輝度で
連続駆動発光する高発光効率の有機エレクトロルミネッ
センス素子が望まれている。
率を増大させるには有機リン光物質の発光層及び正孔ブ
ロッキング層を設けることが有効であるが、さらに、素
子の延命化が必要がある。少ない電流によって高輝度で
連続駆動発光する高発光効率の有機エレクトロルミネッ
センス素子が望まれている。
【０００９】本発明の目的は、延命化が図れる有機ＥＬ
素子を提供することにある。
素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明による有機エレク
トロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる
発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層
されて得られる有機エレクトロルミネッセンス素子であ
って、前記発光層はリン光材料を含み、前記発光層と前
記電子輸送層との間に有機化合物からなる正孔ブロッキ
ング層を積層し、前記正孔ブロッキング層が下記一般式
（１）
トロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる
発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層
されて得られる有機エレクトロルミネッセンス素子であ
って、前記発光層はリン光材料を含み、前記発光層と前
記電子輸送層との間に有機化合物からなる正孔ブロッキ
ング層を積層し、前記正孔ブロッキング層が下記一般式
（１）
【００１１】
【化３】
【００１２】（上記式（１）中、Ｒ２はアルキル基、オ
キシ基、アミノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有
する炭化水素基が置換基に含まれ、いずれの炭化水素部
分においても、炭素原子数が１〜１０個であり、Ｒ３〜
Ｒ７は独立に、水素原子、アルキル基、オキシ基、アミ
ノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有する炭化水素
基が置換基に含まれ、いずれの炭化水素部分において
も、炭素原子数が１〜１０個であり、また、Ｒ５、
Ｒ６、及びＲ７は、独立に、シアノ、ハロゲン、並びに
１０個以下の炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α
−ハロアルコキシ、アミド、スルホニル、カルボニル、
カルボニルオキシ、及びオキシカルボニル置換基、から
選択され得、Ｌは、下記式（２）
キシ基、アミノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有
する炭化水素基が置換基に含まれ、いずれの炭化水素部
分においても、炭素原子数が１〜１０個であり、Ｒ３〜
Ｒ７は独立に、水素原子、アルキル基、オキシ基、アミ
ノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有する炭化水素
基が置換基に含まれ、いずれの炭化水素部分において
も、炭素原子数が１〜１０個であり、また、Ｒ５、
Ｒ６、及びＲ７は、独立に、シアノ、ハロゲン、並びに
１０個以下の炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α
−ハロアルコキシ、アミド、スルホニル、カルボニル、
カルボニルオキシ、及びオキシカルボニル置換基、から
選択され得、Ｌは、下記式（２）
【００１３】
【化４】
【００１４】の何れかであり、上記式（２）中、Ｒ８〜
Ｒ１２は、独立して、水素又は炭素原子数１〜１２個の
炭化水素基を表し、また、Ｒ８及びＲ９は一緒に、ある
いはＲ ９及びＲ１０は一緒に縮合ベンゾ環を形成され
得、Ｒ１３〜Ｒ２７は、独立して、水素又は炭素原子数
１〜１２個の炭化水素基を表し、また、Ｒ１３及びＲ
１４若しくはＲ１４及びＲ１５は一緒に、Ｒ１８及びＲ
１９若しくはＲ１９及びＲ２ ０は一緒に、並びにＲ２３
及びＲ２４若しくはＲ２４及びＲ２５は一緒に、縮合ベ
ンゾ環を形成され得る）で示されるアルミキレート錯体
からなることを特徴とする。
Ｒ１２は、独立して、水素又は炭素原子数１〜１２個の
炭化水素基を表し、また、Ｒ８及びＲ９は一緒に、ある
いはＲ ９及びＲ１０は一緒に縮合ベンゾ環を形成され
得、Ｒ１３〜Ｒ２７は、独立して、水素又は炭素原子数
１〜１２個の炭化水素基を表し、また、Ｒ１３及びＲ
１４若しくはＲ１４及びＲ１５は一緒に、Ｒ１８及びＲ
１９若しくはＲ１９及びＲ２ ０は一緒に、並びにＲ２３
及びＲ２４若しくはＲ２４及びＲ２５は一緒に、縮合ベ
ンゾ環を形成され得る）で示されるアルミキレート錯体
からなることを特徴とする。
【００１５】かかる有機エレクトロルミネッセンス素子
においては、前記陽極及び前記発光層間に、有機化合物
からなる正孔輸送能を持つ材料からなる層が１層以上が
配されていることを特徴とする。かかる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子においては、前記陽極及び前記発光
層間に、有機化合物からなる正孔輸送能を持つ複数の材
料からなる混合層が１層以上が配されていることを特徴
とする。
においては、前記陽極及び前記発光層間に、有機化合物
からなる正孔輸送能を持つ材料からなる層が１層以上が
配されていることを特徴とする。かかる有機エレクトロ
ルミネッセンス素子においては、前記陽極及び前記発光
層間に、有機化合物からなる正孔輸送能を持つ複数の材
料からなる混合層が１層以上が配されていることを特徴
とする。
【００１６】かかる有機エレクトロルミネッセンス素子
においては、前記陰極及び前記電子輸送層間に電子注入
層が配されていることを特徴とする。かかる有機エレク
トロルミネッセンス素子においては、前記発光層は前記
正孔ブロッキング層よりも小なるイオン化ポテンシャル
を有する電子輸送材料を含むことを特徴とする。
においては、前記陰極及び前記電子輸送層間に電子注入
層が配されていることを特徴とする。かかる有機エレク
トロルミネッセンス素子においては、前記発光層は前記
正孔ブロッキング層よりも小なるイオン化ポテンシャル
を有する電子輸送材料を含むことを特徴とする。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を図面
を参照しつつ説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ガラスなどの透明基板１上にて、透明な
陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層３、有機化合物
からなる発光層４、有機化合物からなる正孔ブロッキン
グ層５、有機化合物からなる電子輸送層６及び金属から
なる陰極７が積層されて得られる。
を参照しつつ説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ガラスなどの透明基板１上にて、透明な
陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層３、有機化合物
からなる発光層４、有機化合物からなる正孔ブロッキン
グ層５、有機化合物からなる電子輸送層６及び金属から
なる陰極７が積層されて得られる。
【００１８】他の有機ＥＬ素子構造には、上記構造に加
えて、図２に示すように、電子輸送層６及び陰極７間に
電子注入層７ａを薄膜として積層、成膜したものも含ま
れる。さらに、図３に示すように、陽極２及び正孔輸送
層３間に正孔注入層３ａを薄膜として積層、成膜したも
のも含まれる。
えて、図２に示すように、電子輸送層６及び陰極７間に
電子注入層７ａを薄膜として積層、成膜したものも含ま
れる。さらに、図３に示すように、陽極２及び正孔輸送
層３間に正孔注入層３ａを薄膜として積層、成膜したも
のも含まれる。
【００１９】さらに、発光層４が正孔輸送性を有する発
光材料からなるものであれば、図１〜図３に示す構造か
ら、正孔輸送層３や正孔注入層３ａを省いた構造であっ
てもよい。例えば、図４及び図５に示すように、有機Ｅ
Ｌ素子は、基板１上に、陽極２、正孔注入層３ａ、発光
層４、正孔ブロッキング層５、電子輸送層６及び陰極７
が順に成膜された構造や、陽極２、発光層４、正孔ブロ
ッキング層５、電子輸送層６及び陰極７が順に成膜され
た構造を有し得る。
光材料からなるものであれば、図１〜図３に示す構造か
ら、正孔輸送層３や正孔注入層３ａを省いた構造であっ
てもよい。例えば、図４及び図５に示すように、有機Ｅ
Ｌ素子は、基板１上に、陽極２、正孔注入層３ａ、発光
層４、正孔ブロッキング層５、電子輸送層６及び陰極７
が順に成膜された構造や、陽極２、発光層４、正孔ブロ
ッキング層５、電子輸送層６及び陰極７が順に成膜され
た構造を有し得る。
【００２０】陰極１には、例えばアルミニウム、マグネ
シウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関数が
小さな金属からなり厚さが約１００〜５０００オングス
トローム程度のものが用い得る。また、例えば陽極２に
は、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の
仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが３００〜３
０００オングストローム程度で、又は金で厚さが８００
〜１５００オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。陰極及び陽極について一方が透明又は半
透明であればよい。
シウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関数が
小さな金属からなり厚さが約１００〜５０００オングス
トローム程度のものが用い得る。また、例えば陽極２に
は、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の
仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが３００〜３
０００オングストローム程度で、又は金で厚さが８００
〜１５００オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。陰極及び陽極について一方が透明又は半
透明であればよい。
【００２１】実施形態において、発光層４と電子輸送層
６との間に積層されている正孔ブロッキング層５が下記
一般式（１）
６との間に積層されている正孔ブロッキング層５が下記
一般式（１）
【００２２】
【化５】
【００２３】で示されるアルミキレート錯体からなる薄
膜である。上記式（１）中、Ｒ２はアルキル基、オキシ
基、アミノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有する
炭化水素基が、好ましい置換基に含まれ、いずれの炭化
水素部分においても、存在する炭素原子数が１０個を超
えないことが好ましく、さらに好ましくは６個を超えな
いことが最適である。すなわち、Ｒ２は、−Ｒ'、−Ｏ
Ｒ'、又は−Ｎ（Ｒ”）Ｒ’（式中、Ｒ’は炭素原子数
１〜１０個の炭化水素であり、そしてＲ”はＲ’又は水
素である）である。Ｒ３〜Ｒ７は独立に、水素原子、ア
ルキル基、オキシ基、アミノ基、又は少なくとも１個の
炭素原子を有する炭化水素基が、好ましい置換基に含ま
れ、いずれの炭化水素部分においても、存在する炭素原
子数が１０個を超えないことが好ましく、さらに好まし
くは６個を超えないことが最適である。また、Ｒ５、Ｒ
６、及びＲ７は、独立に、例えばシアノ、ハロゲン、並
びに１０個以下の、最も好ましくは６個以下の炭素原子
を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、ア
ミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオキシ、及
びオキシカルボニル置換基、から選択することができ
る。すなわち、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は各
々水素である場合でも、Ｒ２が何れかの置換基であれば
十分な立体障害がアルミキレート錯体に得られる。
膜である。上記式（１）中、Ｒ２はアルキル基、オキシ
基、アミノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有する
炭化水素基が、好ましい置換基に含まれ、いずれの炭化
水素部分においても、存在する炭素原子数が１０個を超
えないことが好ましく、さらに好ましくは６個を超えな
いことが最適である。すなわち、Ｒ２は、−Ｒ'、−Ｏ
Ｒ'、又は−Ｎ（Ｒ”）Ｒ’（式中、Ｒ’は炭素原子数
１〜１０個の炭化水素であり、そしてＲ”はＲ’又は水
素である）である。Ｒ３〜Ｒ７は独立に、水素原子、ア
ルキル基、オキシ基、アミノ基、又は少なくとも１個の
炭素原子を有する炭化水素基が、好ましい置換基に含ま
れ、いずれの炭化水素部分においても、存在する炭素原
子数が１０個を超えないことが好ましく、さらに好まし
くは６個を超えないことが最適である。また、Ｒ５、Ｒ
６、及びＲ７は、独立に、例えばシアノ、ハロゲン、並
びに１０個以下の、最も好ましくは６個以下の炭素原子
を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、ア
ミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオキシ、及
びオキシカルボニル置換基、から選択することができ
る。すなわち、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は各
々水素である場合でも、Ｒ２が何れかの置換基であれば
十分な立体障害がアルミキレート錯体に得られる。
【００２４】配位子Ｏ−ＬのうちのＬは、下記式（２）
【００２５】
【化６】
【００２６】の何れかであり、すなわち上記式（２）
中、Ｌがフェノール（ここで、Ｌはフェニル部分を含ん
で成る炭素原子数６〜２４個の炭化水素である）から誘
導される基、又は、ＬがシリコンＳｉから誘導される基
である。両者の配位子におけるＲ ８〜Ｒ１２並びにＲ
１３〜Ｒ２７は、集合的に１２個以下の炭素原子を含有
し、しかも各々は独立して、水素又は炭素原子数１〜１
２個の炭化水素基を表し、また、Ｒ８及びＲ９は一緒
に、あるいはＲ９及びＲ１０は一緒に縮合ベンゾ環を形
成することができる。また、Ｒ１３及びＲ１４若しくは
Ｒ１４及びＲ１５は一緒に、Ｒ１８及びＲ１９若しくは
Ｒ１９及びＲ２０は一緒に、並びにＲ２３及びＲ ２４若
しくはＲ２４及びＲ２５は一緒に、縮合ベンゾ環を形成
され得る。すなわちフェノラート配位子並びに置換フェ
ニル基はヒドロキシベンゼンのみならず、各種の炭化水
素置換ヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、及
び他の縮合環炭化水素も含む。フェニル部分のモノメチ
ル置換は少なくとも７個の炭素原子を含有することが好
ましい。フェノラート配位子並びに置換フェニル基のフ
ェニル部分の脂肪族置換基は、それぞれ１〜１２個の炭
素原子、特に、炭素原子数１〜３個のアルキルフェニル
部分置換基が好ましい。フェニル部分の芳香族炭化水素
置換基は、フェニル又はナフチル環であることが好まし
い。フェニル部分のフェニル、ジフェニル、及びトリフ
ェニル置換基は特に好ましい。
中、Ｌがフェノール（ここで、Ｌはフェニル部分を含ん
で成る炭素原子数６〜２４個の炭化水素である）から誘
導される基、又は、ＬがシリコンＳｉから誘導される基
である。両者の配位子におけるＲ ８〜Ｒ１２並びにＲ
１３〜Ｒ２７は、集合的に１２個以下の炭素原子を含有
し、しかも各々は独立して、水素又は炭素原子数１〜１
２個の炭化水素基を表し、また、Ｒ８及びＲ９は一緒
に、あるいはＲ９及びＲ１０は一緒に縮合ベンゾ環を形
成することができる。また、Ｒ１３及びＲ１４若しくは
Ｒ１４及びＲ１５は一緒に、Ｒ１８及びＲ１９若しくは
Ｒ１９及びＲ２０は一緒に、並びにＲ２３及びＲ ２４若
しくはＲ２４及びＲ２５は一緒に、縮合ベンゾ環を形成
され得る。すなわちフェノラート配位子並びに置換フェ
ニル基はヒドロキシベンゼンのみならず、各種の炭化水
素置換ヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、及
び他の縮合環炭化水素も含む。フェニル部分のモノメチ
ル置換は少なくとも７個の炭素原子を含有することが好
ましい。フェノラート配位子並びに置換フェニル基のフ
ェニル部分の脂肪族置換基は、それぞれ１〜１２個の炭
素原子、特に、炭素原子数１〜３個のアルキルフェニル
部分置換基が好ましい。フェニル部分の芳香族炭化水素
置換基は、フェニル又はナフチル環であることが好まし
い。フェニル部分のフェニル、ジフェニル、及びトリフ
ェニル置換基は特に好ましい。
【００２７】さらに、実施形態において、発光層４と電
子輸送層６との間に積層されている正孔ブロッキング層
５が下記一般式（３）
子輸送層６との間に積層されている正孔ブロッキング層
５が下記一般式（３）
【００２８】
【化７】
【００２９】で示されるアルミキレート錯体からなる薄
膜でもよい。式（３）中、Ｒ２〜Ｒ７は上記式（１）の
アルミキレート錯体の場合と同一である。具体的に正孔
ブロッキング層５のアルミキレート錯体は、例えば、下
記式（４）〜（３９）に示される物質から選択される。
膜でもよい。式（３）中、Ｒ２〜Ｒ７は上記式（１）の
アルミキレート錯体の場合と同一である。具体的に正孔
ブロッキング層５のアルミキレート錯体は、例えば、下
記式（４）〜（３９）に示される物質から選択される。
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【化２２】
【００４５】
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【化２７】
【００５０】
【化２８】
【００５１】
【化２９】
【００５２】
【化３０】
【００５３】
【化３１】
【００５４】
【化３２】
【００５５】
【化３３】
【００５６】
【化３４】
【００５７】
【化３５】
【００５８】
【化３６】
【００５９】
【化３７】
【００６０】
【化３８】
【００６１】
【化３９】
【００６２】
【化４０】
【００６３】
【化４１】
【００６４】
【化４２】
【００６５】
【化４３】
【００６６】実施形態において、発光層４に含まれる成
分の有機リン光材料は、例えば、２，３，７，８，１
２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ
−ポルフィリン プラチナ（ＩＩ）、トリス（２−フェ
ニルピリジン）イリジウム（以下、Ｉｒ（ＰＰＹ）３と
いう）などである。Ｉｒ（ＰＰＹ）３は、下記式（４
０）で示される。
分の有機リン光材料は、例えば、２，３，７，８，１
２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ
−ポルフィリン プラチナ（ＩＩ）、トリス（２−フェ
ニルピリジン）イリジウム（以下、Ｉｒ（ＰＰＹ）３と
いう）などである。Ｉｒ（ＰＰＹ）３は、下記式（４
０）で示される。
【００６７】
【化４４】
【００６８】電子輸送層６に用いられ得る電子輸送能力
を有する電子輸送材料（発光層に用いられ得る）は、例
えば、下記式（４１）〜（５８）に示される物質から選
択される。発光層は正孔ブロッキング層よりも小なるイ
オン化ポテンシャルを有する電子輸送材料を含む。
を有する電子輸送材料（発光層に用いられ得る）は、例
えば、下記式（４１）〜（５８）に示される物質から選
択される。発光層は正孔ブロッキング層よりも小なるイ
オン化ポテンシャルを有する電子輸送材料を含む。
【００６９】
【化４５】
【００７０】
【化４６】
【００７１】
【化４７】
【００７２】
【化４８】
【００７３】
【化４９】
【００７４】
【化５０】
【００７５】
【化５１】
【００７６】
【化５２】
【００７７】
【化５３】
【００７８】
【化５４】
【００７９】
【化５５】
【００８０】
【化５６】
【００８１】
【化５７】
【００８２】
【化５８】
【００８３】
【化５９】
【００８４】
【化６０】
【００８５】
【化６１】
【００８６】
【化６２】
【００８７】正孔輸送層３あるいは発光層４のホスト材
料として含まれる正孔輸送能力を有する正孔輸送材料
は、例えば、下記式（５９）〜（８４）に示される正孔
輸送能力を有する物質から選択される。
料として含まれる正孔輸送能力を有する正孔輸送材料
は、例えば、下記式（５９）〜（８４）に示される正孔
輸送能力を有する物質から選択される。
【００８８】
【化６３】
【００８９】
【化６４】
【００９０】
【化６５】
【００９１】
【化６６】
【００９２】
【化６７】
【００９３】
【化６８】
【００９４】
【化６９】
【００９５】
【化７０】
【００９６】
【化７１】
【００９７】
【化７２】
【００９８】
【化７３】
【００９９】
【化７４】
【０１００】
【化７５】
【０１０１】
【化７６】
【０１０２】
【化７７】
【０１０３】
【化７８】
【０１０４】
【化７９】
【０１０５】
【化８０】
【０１０６】
【化８１】
【０１０７】
【化８２】
【０１０８】
【化８３】
【０１０９】
【化８４】
【０１１０】
【化８５】
【０１１１】
【化８６】
【０１１２】
【化８７】
【０１１３】
【化８８】
【０１１４】なお、上記式中、Ｍｅはメチル基を示し、
Ｅｔはエチル基を示し、Ｂｕはブチル基を示し、ｔ−Ｂ
ｕは第３級ブチル基を示す。発光層４内には、上記式の
物質以外のものが含まれてもよい。発光層の中に蛍光の
量子効率の高いクマリン誘導体、キナクリドン誘導体な
どの蛍光材料をドープすることもできる。実施形態にお
いて、陽極及び発光層間に配置され正孔注入層、正孔輸
送層はそれぞれ、有機化合物からなる正孔輸送能を持つ
複数の材料からなる混合層として共蒸着して形成しても
よく、更に、その混合層を１層以上設けてもよい。この
ように、陽極及び発光層間に、有機化合物からなる正孔
輸送能を持つ材料からなる層が、正孔注入層又は正孔輸
送層として１層以上、配置される構成とすることができ
る。
Ｅｔはエチル基を示し、Ｂｕはブチル基を示し、ｔ−Ｂ
ｕは第３級ブチル基を示す。発光層４内には、上記式の
物質以外のものが含まれてもよい。発光層の中に蛍光の
量子効率の高いクマリン誘導体、キナクリドン誘導体な
どの蛍光材料をドープすることもできる。実施形態にお
いて、陽極及び発光層間に配置され正孔注入層、正孔輸
送層はそれぞれ、有機化合物からなる正孔輸送能を持つ
複数の材料からなる混合層として共蒸着して形成しても
よく、更に、その混合層を１層以上設けてもよい。この
ように、陽極及び発光層間に、有機化合物からなる正孔
輸送能を持つ材料からなる層が、正孔注入層又は正孔輸
送層として１層以上、配置される構成とすることができ
る。
【０１１５】具体的に、有機ＥＬ素子を作製して、その
特性を評価した。 ＜実施例＞膜厚１１０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成
されたガラス基板上に各薄膜を真空蒸着法によって真空
度５．０×１０-6Ｔｏｒｒで積層させた。まず、ＩＴＯ
上に、正孔注入層として上記式（８２）で示される４，
４’ビス[Ｎ−(１−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−
ビフェニル（以下、ＮＰＢという）を蒸着速度３Å／秒
で４０ｎｍの厚さに形成した。
特性を評価した。 ＜実施例＞膜厚１１０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成
されたガラス基板上に各薄膜を真空蒸着法によって真空
度５．０×１０-6Ｔｏｒｒで積層させた。まず、ＩＴＯ
上に、正孔注入層として上記式（８２）で示される４，
４’ビス[Ｎ−(１−ナフチル)−N−フェニルアミノ]−
ビフェニル（以下、ＮＰＢという）を蒸着速度３Å／秒
で４０ｎｍの厚さに形成した。
【０１１６】次に、正孔注入層上に、発光層として上記
式（５９）で示される４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバソ
ル−ビフェニル（以下、ＣＢＰという）と上記式（４
０）で示されるＩｒ（ＰＰＹ）３とを異なる蒸着源から
共蒸着し２０ｎｍの厚さに形成した。この時、発光層中
のＩｒ（ＰＰＹ）３の濃度は６．５ｗｔ％であった。Ｃ
ＢＰの蒸着速度は５Å／秒で蒸着した。
式（５９）で示される４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバソ
ル−ビフェニル（以下、ＣＢＰという）と上記式（４
０）で示されるＩｒ（ＰＰＹ）３とを異なる蒸着源から
共蒸着し２０ｎｍの厚さに形成した。この時、発光層中
のＩｒ（ＰＰＹ）３の濃度は６．５ｗｔ％であった。Ｃ
ＢＰの蒸着速度は５Å／秒で蒸着した。
【０１１７】次に、正孔ブロッキング層として、上記式
（１０）で示される（１，１’−ビスフェニル）−４−
オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート−Ｎ
１，０８）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ３という）を
蒸着し膜厚１０ｎｍで形成した。この後、正孔ブロッキ
ング層上に、電子輸送層として上記式（４１）で示され
るトリス（８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）（以
下、Ａｌｑ３という）を蒸着速度３Å／秒で４０ｎｍ蒸
着した。
（１０）で示される（１，１’−ビスフェニル）−４−
オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート−Ｎ
１，０８）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ３という）を
蒸着し膜厚１０ｎｍで形成した。この後、正孔ブロッキ
ング層上に、電子輸送層として上記式（４１）で示され
るトリス（８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）（以
下、Ａｌｑ３という）を蒸着速度３Å／秒で４０ｎｍ蒸
着した。
【０１１８】さらに、電子輸送層上に、電子注入層とし
て酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）を蒸着速度０．１Å／秒
で、５Å蒸着し、さらにその上に電極としてアルミニウ
ム（Ａｌ）を１０Å／秒で１００ｎｍ積層し、有機発光
素子を作成した。この素子はＩｒ（ＰＰＹ）３からの発
光が得られた。この様にして作成した素子を一定電流値
１．２ｍＡ／ｃｍ2で駆動したところ、初期輝度Ｌｏ＝
２８０ｃｄ／ｍ2であり、この素子を１．２ｍＡ／ｃｍ2
の定電流で駆動した場合の経時輝度特性を図６の曲線Ａ
に示す。 ＜比較例＞正孔ブロッキング層としてＢＡｌｑ３に代え
て、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリンを蒸着して１０ｎｍを積層した以
外、実施例と同様に比較例の素子を作成した。実施例と
同様に測定し、経時輝度特性（Ｌｏ＝５００ｃｄ／
ｍ2）を図６の曲線Ｂに示す。
て酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）を蒸着速度０．１Å／秒
で、５Å蒸着し、さらにその上に電極としてアルミニウ
ム（Ａｌ）を１０Å／秒で１００ｎｍ積層し、有機発光
素子を作成した。この素子はＩｒ（ＰＰＹ）３からの発
光が得られた。この様にして作成した素子を一定電流値
１．２ｍＡ／ｃｍ2で駆動したところ、初期輝度Ｌｏ＝
２８０ｃｄ／ｍ2であり、この素子を１．２ｍＡ／ｃｍ2
の定電流で駆動した場合の経時輝度特性を図６の曲線Ａ
に示す。 ＜比較例＞正孔ブロッキング層としてＢＡｌｑ３に代え
て、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリンを蒸着して１０ｎｍを積層した以
外、実施例と同様に比較例の素子を作成した。実施例と
同様に測定し、経時輝度特性（Ｌｏ＝５００ｃｄ／
ｍ2）を図６の曲線Ｂに示す。
【０１１９】図６からあきらかなように、実施例の素子
は比較例と比して半減期がと著しく改善された。
は比較例と比して半減期がと著しく改善された。
【０１２０】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、正孔ブ
ロッキング層が上記一般式（１）で示されるアルミキレ
ート錯体からなるために、有機ＥＬ素子駆動中の熱によ
る正孔ブロッキング層と隣接層との相互拡散を防ぐこと
ができ、長期間発光させ得る有機ＥＬ素子が得られる。
ロッキング層が上記一般式（１）で示されるアルミキレ
ート錯体からなるために、有機ＥＬ素子駆動中の熱によ
る正孔ブロッキング層と隣接層との相互拡散を防ぐこと
ができ、長期間発光させ得る有機ＥＬ素子が得られる。
【図１】有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図２】有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図３】有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図４】有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図５】有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図６】実施例の有機ＥＬ素子の経時輝度特性を示すグ
ラフである。
ラフである。
１ ガラス基板 ２ 透明電極（陽極） ３ 有機正孔輸送層 ３a 正孔注入層 ４ 有機発光層 ５ 正孔ブロッキング層 ６ 電子輸送層 ７ 金属電極（陰極） ７a 電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 脇本 健夫 埼玉県鶴ヶ島市富士見６丁目１番１号 パ イオニア株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB11 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
Claims (5)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる発光層、有機
化合物からなる電子輸送層及び陰極が積層されて得られ
る有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発
光層はリン光材料を含み、前記発光層と前記電子輸送層
との間に有機化合物からなる正孔ブロッキング層を積層
し、前記正孔ブロッキング層が下記一般式（１） 【化１】 （上記式（１）中、Ｒ2はアルキル基、オキシ基、アミ
ノ基、又は少なくとも１個の炭素原子を有する炭化水素
基が置換基に含まれ、いずれの炭化水素部分において
も、炭素原子数が１〜１０個であり、Ｒ3〜Ｒ7は独立
に、水素原子、アルキル基、オキシ基、アミノ基、又は
少なくとも１個の炭素原子を有する炭化水素基が置換基
に含まれ、いずれの炭化水素部分においても、炭素原子
数が１〜１０個であり、また、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ
７は、独立に、シアノ、ハロゲン、並びに１０個以下の
炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコ
キシ、アミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオ
キシ、及びオキシカルボニル置換基、から選択され得、
Ｌは、下記式（２） 【化２】 の何れかであり、上記式（２）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、独
立して、水素又は炭素原子数１〜１２個の炭化水素基を
表し、また、Ｒ８及びＲ９は一緒に、あるいはＲ ９及び
Ｒ１０は一緒に縮合ベンゾ環を形成され得、Ｒ１３〜Ｒ
２７は、独立して、水素又は炭素原子数１〜１２個の炭
化水素基を表し、また、Ｒ１３及びＲ１４若しくはＲ
１４及びＲ１５は一緒に、Ｒ１８及びＲ１９若しくはＲ
１９及びＲ２ ０は一緒に、並びにＲ２３及びＲ２４若し
くはＲ２４及びＲ２５は一緒に、縮合ベンゾ環を形成さ
れ得る）で示されるアルミキレート錯体からなることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記陽極及び前記発光層間に、有機化合
物からなる正孔輸送能を持つ材料からなる層が１層以上
が配されていることを特徴とする請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記陽極及び前記発光層間に、有機化合
物からなる正孔輸送能を持つ複数の材料からなる混合層
が１層以上が配されていることを特徴とする請求項１記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記陰極及び前記電子輸送層間に電子注
入層が配されていることを特徴とする請求項１〜３のい
ずれか１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記発光層は前記正孔ブロッキング層よ
りも小なるイオン化ポテンシャルを有する電子輸送材料
を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000097425A JP4037033B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US09/822,826 US6602618B2 (en) | 2000-03-31 | 2001-04-02 | Organic electroluminescence element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000097425A JP4037033B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001284056A true JP2001284056A (ja) | 2001-10-12 |
| JP4037033B2 JP4037033B2 (ja) | 2008-01-23 |
Family
ID=18612047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000097425A Expired - Lifetime JP4037033B2 (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6602618B2 (ja) |
| JP (1) | JP4037033B2 (ja) |
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