JP4943326B2 - 有機el材料、それを使用した有機el素子及び有機el素子の製造方法 - Google Patents
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Description
L1Al(L2)2 (1)
(但し、L1はフェノラート配位子を示し、L2は少なくとも2位に置換基を有する8-キノリラート配位子を示す)で表されるアルミニウムキレート錯体からなる有機EL材料において、一般式(2)
Al(L2)3 (2)
(但し、L2は少なくとも2位に置換基を有する8-キノリラート配位子を示す)で表される錯体の含有量が0.6mol%以下である有機EL材料に関する。
更に、本発明は、前記の有機EL材料を含む材料を昇華蒸着して得られる層を有する有機EL素子に関する。
更にまた、本発明は、1) 一般式(1)で表されるアルミニウムキレート錯体を合成すること、2) 前記アルミニウムキレート錯体を昇華精製して前記の有機EL材料とすること、3) 前記有機EL材料を蒸着成膜すること、の各工程を含む有機EL素子の製造方法に関する。
本発明の有機EL材料は、上記一般式(1)で表されるアルミニウムキレート錯体からなるものであり、微量の不純物を含み得るが、特定の不純物の含有量が一定値以下である必要がある。
ここで、少なくとも2位に置換基を有する置換8-キノリラート配位子は、アルミニウムに対し3以上の結合を立体的に阻害する2位の置換基を有する。例えば、2位のメチル基、エチル基等が挙げられる。この8-キノリラート配位子は2位以外に1以上の置換基を有してもよく、この置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
フェノラート配位子としては、フェノラート、ナフトラート、フェナントラート等の無置換のフェノラート配位子の他、1以上の置換基を有する置換フェノラート配位子がある。この置換基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アルキル基、アルキルフェニル基等が挙げられる。置換位置には制限はないが、2位に置換基を有することは望まれない。置換フェノラート配位子としては、フェニルフェノラート、ナフチルフェノラート、フェニルナフトラート、フェナントリルフェノラート、フェニルフェナントラート、ナフチルナフトラート等の配位子が挙げられる。なお、アルキル基の炭素数は1〜6の範囲が好ましい。
図1に示す有機EL素子は、基板11、下部電極12、正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15及び上部電極16から構成されている。これは、ガラスなどの基板11上に、下部電極12、有機化合物からなる正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15及び上部電極16を積層させて得られる。その一例として、下部電極2としての陽極にインジウムすず酸化物(以下、ITOという)、正孔輸送層に4,4’-ビス(N-ナフチル-N-フェニル-アミノ)ビフェニル(以下、NPBという)(Ip=5.4eV)、発光層に一般式(1)によって示される本発明の有機EL材料、電子輸送層にAlq3、上部電極7の陰極にアルミニウムを用いた構成がある。
また、正孔阻止層を設けることもでき、これを構成する材料としては、Alq3等の各種公知の材料が使用可能である。また、本発明の本アルミニウムキレート錯体を使用することもできる。
下部電極12等の成膜・パターニングを行った前処理工程後の基板11を図2に示す成膜室21内に搬送し、その基板11を基板保持ユニット22により固定する。成膜室21はバルブ23が接続され、バルブ23により成膜室21内の雰囲気を減圧状態に設定する。後述の図3に示す昇華精製装置による精製工程を施した有機EL材料24を成膜源25に充填する。成膜源25に抵抗加熱法等による加熱手段26によって加熱し、有機EL材料を昇華又は蒸発させることで気体状とする。そして、気体状とされた成膜材料27を基板11に正孔輸送層13、発光層14、電子輸送層15及び上部電極16として成膜させることで成膜工程を行う。このような成膜室21を利用する成膜工程は、有機EL素子に使われうる他の有機材料又は電極材料についてもいずれも適用できる。
冷却管、温度計、攪拌モーターを装着した500ml三口フラスコに、2-メチル-8-キノリノール(市販品:純度98.0%以上。以下、同じ)8.3g、アルミニウムイソプロポキシド1 0.7g、脱水エタノール290mlを投入し、窒素気流下還流温度まで加熱し、1時間加熱攪拌を行った。反応液を室温まで冷却し、セライト濾過にて不溶分を除去した。反応中間体を含む母液を、攪拌モーターを装着した500ml三口フラスコに移し、室温にて攪拌しながらp-ヒドロキシビフェニル8.9gと2-メチル-8-キノリノール8.3gを脱水エタノール75mlに溶解した溶液をゆっくり加え、1時間攪拌した。生じた沈殿を濾取し、エタノール次いでメタノールで洗浄後、70℃にて減圧乾燥を5時間行い、式(5)で表される化合物(5)2 2.5gを得た。一般式(2)で表される化合物であるトリス-(2-メチル-8-キノリノラート)-アルミニウム(以下、不純物Aという)が2.0mol%以上含まれていた。
冷却管、温度計、攪拌モーターを装着した200ml三口フラスコに、2-メチル-8-キノリノール6.4g、アルミニウムイソプロポキシド4.1g、脱水エタノール100mlを投入し、窒素気流下還流温度まで加熱し、1時間加熱攪拌を行った。反応液を室温まで冷却し、セライト濾過にて不溶分を除去した。反応中間体を含む母液を、攪拌モーターを装着した200ml三口フラスコに移し、室温にて攪拌しながら2-メチル-8-キノリノール3.2gを脱水エタノール40mlに溶解した溶液をゆっくり加え、1時間攪拌した。生じた沈殿を濾取し、エタノール次いでメタノールで洗浄後、70℃にて減圧乾燥を5時間行い、固体8.6gを得た。NMR分析の結果、一般式(2)で表される化合物であるトリス-(2-メチル-8-キノリノラート)-アルミニウム(不純物A)であることを確認した。
合成例1で得られた化合物(5)を4回繰り返し昇華精製を行った。昇華精製は、合成例1で得られた化合物10.0gを、図3に示す昇華精製装置を用いて精製を行った(精製工程)。昇華精製装置はガラス製外筒31とガラス製内筒32により構成され、加熱部であるガラス製外筒はマントルヒーター33によって加熱され、捕集部であるガラス製内筒32は管34より供給され、管35から排出される窒素ガスにより冷却される。真空ポンプにつながる管36より系内を2.0Torrに減圧し、加熱部温度を360℃として、化合物(5)を捕集部のガラス製内筒32の外壁に精製化合物として捕集した。なお、粗原料3 7としての化合物(5)はガラス製外筒31の底部に装入した。捕集部に捕集された精製化合物について同様の操作を4回繰り返した。最終的に捕集された精製化合物Aは1.35gであった。NMR分析により、精製化合物Aには一般式(2)で表される錯体(不純物A)を含有していないことを確認した。精製化合物Aを本アルミニウムキレート錯体(有機EL材料)として使用した。
上記精製例1で得た精製化合物Aを使用して、次のサンプル1〜5とした。
サンプル1:精製化合物A
サンプル2:精製化合物Aに合成例2で得た不純物Aを0.4mol%配合
サンプル3:精製化合物Aに合成例2で得た不純物Aを0.6mol%配合
サンプル4:精製化合物Aに合成例2で得た不純物Aを0.8mol%配合
サンプル5:精製化合物Aに合成例2で得た不純物Aを1.0mol%配合
なお、サンプル4〜5は、比較のためのサンプルである。
なお、表1において、◎、○、×、××は次のことを示す。
[減圧度変動]
◎:減圧度の変動が全く無し、○:減圧度がやや乱れる、×:減圧度が乱れる、××:減圧度が著しく乱れる
[素子性能のばらつき]
◎:ばらつきは殆ど無し、○:ややばらつきは生じるものの実用に支障無し、×:明らかなばらつきが生じ、素子の歩留が低下するため実用が困難、××:著しくばらつきが生じ、且つ素子性能も著しく低下するため実用は不可
冷却管、温度計、攪拌モーターを装着した500ml三口フラスコに、6-ブロモ-2-ナフトール26.8g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム4.6g、トルエン100mlを投入し、50℃で攪拌を行った。固体分がほぼ溶解したところで、フェニルボロン酸14.6gをエタノール100mlに溶解した溶液を加え、攪拌を行った。溶液が混ざり合ったところで、炭酸ナトリウム30gの100ml水溶液を投入し、還流温度まで加熱し、1時間加熱攪拌を行った。反応終了後、希塩酸を、水層が弱酸性になるまで加え、有機層を回収し、減圧蒸留により溶媒を除去した。得られた粗生成物にトルエン50mlを加えて再結晶を行い、濾取した結晶をトルエンにて洗浄、80℃で減圧乾燥を行い、11.9gの6-フェニル-2-ナフトールを得た。
冷却管、温度計、攪拌モーターを装着した500ml三口フラスコに、2-メチル-8-キノリノール(市販品:純度98.0%以上)8.3g、アルミニウムイソプロポキシド10.7g、脱水エタノール290mlを投入し、窒素気流下還流温度まで加熱し、1時間加熱攪拌を行った。反応液を室温まで冷却し、セライト濾過にて不溶分を除去した。反応中間体を含む母液を、攪拌モーターを装着した500ml三口フラスコに移し、室温にて攪拌しながら合成例3で得た6-フェニル-2-ナフトール11.5gと2-メチル-8-キノリノール8.3gを脱水エタノール75mlに溶解した溶液をゆっくり加え、1時間攪拌した。生じた沈殿を濾取し、エタノール次いでメタノールで洗浄後、70℃にて減圧乾燥を5時間行い、化合物(6)27.9gを得た。不純物Aが2.0mol%以上含まれていた。
合成例4で得られた化合物(6)を、4回繰り返し昇華精製を行った。昇華精製はこの化合物6.0gを、精製例1で使用した装置を使用し、系内を2.0Torrに減圧し、加熱部温度を360℃として行った。捕集部に捕集された精製化合物について同様の操作を4回繰り返した。最終的に捕集された精製化合物Bは1.10gであった。不純物Aは検出されなかった。
上記精製例2で得た精製化合物Bを使用して、サンプル6〜10とした。なお、サンプル9〜10は、比較のためのサンプルである。
サンプル6:精製化合物B
サンプル7:精製化合物Bに合成例2で得た不純物Aを0.4mol%配合
サンプル8:精製化合物Bに合成例2で得た不純物Aを0.6mol%配合
サンプル9:精製化合物Bに合成例2で得た不純物Aを0.8mol%配合
サンプル10:精製化合物Bに合成例2で得た不純物Aを1.0mol%配合
なお、表2において、◎、○、×、××は表1の場合と同様のことを示す。
Claims (2)
- 1) 一般式(1)
L1Al(L2)2 (1)
(但し、L1はフェノラート配位子を示し、L2は少なくとも2位に置換基を有する8−キノリラート配位子を示す)
で表されるアルミニウムキレート錯体を、アルミニウムアルコキシドとキノリノール誘導体を反応させ、次にフェノール性化合物を反応させることにより合成すること、
2) 前記アルミニウムキレート錯体を昇華精製して、一般式(2)
Al(L2)3 (2)
(但し、L2は少なくとも2位に置換基を有する8−キノリラート配位子を示す)
で表される錯体の含有量が0.6mol%以下である有機EL材料とすること、
3) 前記有機EL材料を蒸着成膜すること、の各工程を含むことを特徴とする有機EL素子の製造方法。 - 有機EL素子が陽極と陰極の間に、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機層を有し、発光層が前記有機EL材料を含む材料を昇華蒸着して形成されるものである請求項1記載の有機EL素子の製造方法。
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