JP6675193B2 - 有機電界発光素子のホスト材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置、及び照明装置 - Google Patents
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Description
また本発明者の検討によれば、全てのハロゲン元素が有機電界発光素子の耐久性に同等の悪影響を与えるわけではなく、特に不純物としてのフッ素及び塩素の存在が素子の耐久性に強い悪影響を与えることを見出した。しかしながら、特許文献1及び2には、フッ素及び塩素の除去能が高いホスト材料の昇華精製について何ら記載されていない。
本発明は、耐久性により優れた有機電界発光素子を提供しえる、ハロゲン不純物の少ないホスト材料を高い収率で提供する、ホスト材料の昇華精製方法を提供する。また本発明のホスト材料の昇華精製方法によれば、素子の耐久性に強い悪影響を与える不純物であるフッ素及び塩素が他のハロゲン元素と比べより効率的に除去される。更に本発明は、該ホスト材料の昇華精製方法により精製されたホスト材料、該ホスト材料を用いた有機電界発光素子、並びに、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供する。
フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群より選択される少なくとも一種のハロゲン元素を含有する不純物を含むホスト材料を、第2族元素の酸化物及び第2族元素の炭酸塩からなる群より選択されるアルカリ性無機吸着材料、並びに、非アルカリ性無機吸着材料と混合して昇華精製する工程を含む、有機電界発光素子の発光層を形成するホスト材料の昇華精製方法。
〔2〕
前記アルカリ性無機吸着材料が、MgO、CaO、SrO、BaO、MgCO3、CaCO3、SrCO3、及びBaCO3からなる群より選択される、上記〔1〕に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔3〕
前記非アルカリ性無機吸着材料が、非極性の吸着材料である上記〔1〕又は〔2〕に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔4〕
前記非アルカリ性無機吸着材料が、チタン、水素化チタン及び活性炭からなる群より選択される、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔5〕
前記アルカリ性無機吸着材料の昇華精製時の使用量が、前記ホスト材料に対して0.01〜1質量倍である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔6〕
前記非アルカリ性無機吸着材料の昇華精製時の使用量が、前記ホスト材料に対して0.01〜1質量倍である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔7〕
昇華精製時の前記アルカリ性無機吸着材料と前記非アルカリ性無機吸着材料の使用比率が、アルカリ性無機吸着材料:非アルカリ性無機吸着材料の質量比で1:0.1〜0.1:1である、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載のホスト材料の昇華精製方法。
〔8〕
上記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載のホスト材料の昇華精製方法により精製されたホスト材料。
〔9〕
ホスト材料中の不純物として含まれるフッ素、塩素、臭素及びヨウ素の各元素の質量濃度の合計が、前記ホスト材料を構成する全元素に対して5ppm以下であり、かつ、フッ素の元素質量濃度は1ppm未満で、塩素の元素質量濃度が臭素及びヨウ素の各々の元素質量濃度よりも少ない、上記〔8〕に記載のホスト材料。
〔10〕
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が上記〔8〕又は〔9〕に記載のホスト材料を含有する、有機電界発光素子。
〔11〕
前記発光層が更に、燐光発光材料を含有する、上記〔10〕に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
上記〔10〕又は〔11〕に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔13〕
上記〔10〕又は〔11〕に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔14〕
上記〔10〕又は〔11〕に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
これに対し、本発明のホスト材料の昇華精製方法によれば、高い耐久性を有する有機電界発光素子を提供しえる、ハロゲン不純物の少ないホスト材料を高い収率で得ることができる。また本発明のホスト材料の昇華精製方法によれば、素子の耐久性に強い悪影響を与える不純物であるフッ素及び塩素が他のハロゲン元素と比べより効率的に除去される。更に本発明によれば、該ホスト材料の昇華精製方法により精製されたホスト材料、該ホスト材料を用いた有機電界発光素子、並びに、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
通常、ホスト材料の合成にはハロゲン元素含有化合物が使用され、合成されたホスト材料には素子の耐久性に悪影響を与えうる量のハロゲン不純物が含まれるのが一般的である。従って、合成されたホスト材料は精製工程を経るのが一般的であり、種々の精製方法の中でも不純物の除去能が高いことから昇華精製を行うのが望ましいとされていた。しかしながら、ハロゲン元素であるフッ素、塩素、臭素及びヨウ素の中でも従来の昇華精製方法では塩素は比較的除去されにくかった。本発明者の検討によれば、フッ素及び塩素の存在は、素子の耐久性に大きな悪影響を与えるが、本発明の昇華精製方法によれば、ハロゲン原子の中でもフッ素及び塩素が他のハロゲン元素と比べより効率的に除去されやすく、たった一回の昇華精製回数でも高い効果を得ることができる。
以下に、本発明のホスト材料の昇華精製方法について詳細に説明する。
本発明のホスト材料の昇華精製方法は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群より選択される少なくとも一種のハロゲン元素を含有する不純物を含むホスト材料を、第2族元素の酸化物及び第2族元素の炭酸塩からなる群より選択されるアルカリ性無機吸着材料、並びに、非アルカリ性無機吸着材料と混合して昇華精製する工程を含む。本発明の昇華精製方法に供するホスト材料は、有機電界発光素子の発光層を形成するホスト材料である。
ホスト材料の昇華精製において、上述の特定のアルカリ性無機吸着材料と非アルカリ性無機吸着材料との2種類の吸着材料を組み合わせて使用することにより、本発明の効果が得られる理由は定かではないが、以下のように推定される。ホスト材料中に含まれるハロゲンはイオンの形で存在するものと、ハロゲン化有機化合物の形で存在すものがあると考えられる。第2族元素のアルカリ性無機吸着材料はイオンのハロゲンXと結びつきやすく、例えばCaOならCaX2のような塩となって吸着されることが考えられる。また、ハロゲン化有機化合物は直接非アルカリ性無機吸着材料に吸着される。更に、ハロゲン化有機化合物が非アルカリ性無機吸着材料に吸着されても一部イオン化してイオンの形でのコンタミネーションになったり、塩となっても有機化合物と反応してハロゲン化有機化合物となってしまったりしていたものが、上述の特定のアルカリ性無機吸着材料と非アルカリ性無機吸着材料とにより相補的に吸着されてコンタミネーション量が減少したためと推定される。
周期表の第2族に属する典型元素の酸化物は、通常MOで表されるアルカリ性無機吸着材料であり、周期表の第2族に属する典型元素の炭酸塩は、通常MCO3で表されるアルカリ性無機吸着材料である。ここで、Mは周期表の第2族に属するBe(ベリリウム)、Mg(マグネシウム)、Ca(カルシウム)、Sr(ストロンチウム)、Ba(バリウム)又はRa(ラジウム)である。これらの中でも、ハロゲンとの反応性や反応後の安定性の観点から、Mg、Ca、Sr、Baが好ましく、より好ましくはMg、Caであり、最も好ましくはCaである。
また上記酸化物は昇華精製における加熱時に何の分解反応も起こさないが、上記炭酸化物は昇華精製における加熱時に二酸化炭素(CO2)を発生すると考えられ、これにより昇華装置内部の圧力が上昇し、ホスト材料を昇華させるためにより高温条件が必要となってくる。従って、素子の性能に差が生じるわけではないが、昇華精製がより簡便であるという理由では、本発明のアルカリ性無機吸着材料としては上記酸化物がより好ましい。
本発明におけるアルカリ性無機吸着材料としては、MgO、CaO、SrO、BaO、MgCO3、CaCO3、SrCO3、及びBaCO3からなる群より選択されることがハロゲン不純物の除去能が高いという理由で好ましく、より好ましくはCaO、MgO、BaO、MgCO3、BaCO3であり、更に好ましくはCaO、MgO、BaOであり、最も好ましくはCaOである。
非アルカリ性無機吸着材料としては、ホスト材料を精製する過程で水分が混入することを防ぐ観点から、分子中に水酸基等の極性基を有さない非極性の吸着材料が、水との親和性が低いことから好ましい。一方で、水酸基等の極性基を有する極性の吸着材料も使用可能であり、極性の吸着材料を使用する際には、昇華精製の前に加熱及び/又は減圧処理することで、充分に水分を除去してから使用することが好ましい。
非アルカリ性無機吸着材料は、チタン、水素化チタン、活性炭、活性アルミナ、及びモレキュラシーブスからなる群より選択されることが好ましく、チタン、水素化チタン及び活性炭からなる群より選択されることが吸着後の安定性の観点からより好ましい。
非アルカリ性無機吸着材料の昇華精製時の使用量は、ホスト材料に対して0.01〜1質量倍であることが好ましく、0.05〜0.5質量倍であることがより好ましく、0.1〜0.2質量倍であることが更に好ましい。
昇華精製時のアルカリ性無機吸着材料と非アルカリ性無機吸着材料の使用比率は、アルカリ性無機吸着材料:非アルカリ性無機吸着材料の質量比で、1:0.1〜0.1:1であることが好ましく、1:0.5〜0.5:1であることがより好ましい。
昇華精製の回数は、本発明の昇華精製と従来の昇華精製とを併用する場合には従来の昇華精製との合計で、2回以下であることが好ましく、1回のみ(即ち本発明の昇華精製のみ)であることが、収率及び工程の省力化の面で好ましい。また、従来の昇華精製を1回行った後に本発明の昇華精製を1回行うことも、更に高純度のホスト材料が効率よく得られるので好ましい。
昇華精製は減圧下で行われることが好ましく、窒素ガス、希ガス類などの不活性ガスの雰囲気下で行われることも好ましい。
減圧下及び不活性ガスの雰囲気下で行うことで、ホスト材料に酸化等の反応が生じることを防ぐことができる。
昇華精製時の減圧度は、1Pa以下とすることが好ましく、1×10−2Pa以下であることが更に好ましい。
昇華精製時の酸素濃度は0.1ppm以下であることが好ましく、0.01ppm以下であることがより好ましい。
本発明は、本発明のホスト材料の昇華精製により精製されたホスト材料にも関する。この昇華精製によって、ホスト材料に含まれる不純物、例えば、ホスト材料の合成に使用された基質や反応試薬、中間体、触媒等が除去される。本発明では、前述のように特に不純物として含まれるハロゲン元素の量を低減することが重要である。ここでハロゲン元素としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が比較的混入しやすいので除くことが重要であり、塩素及びフッ素、とりわけフッ素は耐久性に大きく影響するために、特に除くことが好ましい。
本発明の昇華精製を経たホスト材料は、不純物として含まれるフッ素、塩素、臭素及びヨウ素の各元素の質量濃度の合計が、前記ホスト材料を構成する全元素に対して5ppm以下であることが好ましい。
また、フッ素の元素質量濃度が1ppm未満で、塩素の元素質量濃度が臭素及びヨウ素の各々の元素質量濃度よりも少ないことも好ましい。
また、塩素の元素質量濃度が2ppm以下であることが好ましく、1ppm以下であることがより好ましい。
これらのハロゲン原子の元素質量濃度は低いことが好ましく、全く検出されないことが好ましいが、素子の耐久性に大きな影響を与えるフッ素原子及び塩素原子を優先的に除去することで、少ない昇華精製回数でありながら充分な性能を得ることができるため、好ましい。
本発明に用いられるホスト材料として、以下の化合物が挙げられる。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4’−ジ(9−カルバゾイル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ジベンゾチオフェン(例えば3,3’−ジ(4−ジベンゾチオフェン)ビフェニル))、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)、トリフェニレン誘導体等の芳香族炭化水素化合物等を挙げることができる。
本発明の作製方法においては、ホスト材料として、後述しているようなカルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体及びトリフェニレン誘導体が好ましく、ジベンゾチオフェン誘導体及びトリフェニレン誘導体がより好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格又はジベンゾチオフェン骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾール骨格又はジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、窒素原子又は硫黄原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
*は一般式(4−1)又は(4−2)におけるベンゼン環との結合位置を表す。Xが窒素原子の時、カルバゾリル基は9位(すなわち、窒素原子)でベンゼン環と結合していることが好ましく、Xが硫黄原子の時、ジベンゾチオフェニル基は1位でベンゼン環と結合していることが好ましい。
R9はそれぞれ独立に置換基を表す。Xは窒素原子又は硫黄原子を表す。gは0〜8の整数を表す。
R9及びgの好ましい範囲は上述の一般式(5)におけるものと同様である。
Xが窒素原子の時、カルバゾリル基は9位(すなわち、窒素原子)でベンゼン環と結合していることが好ましく、Xが硫黄原子の時、ジベンゾチオフェニル基は1位でベンゼン環と結合していることが好ましい。
R9及びgの好ましい範囲は上述の一般式(5)におけるものと同様である。
Xが窒素原子の時、カルバゾリル基は9位(すなわち、窒素原子)でベンゼン環と結合していることが好ましく、Xが硫黄原子の時、ジベンゾチオフェニル基は1位でベンゼン環と結合していることが好ましい。
最も一般的には、カルバゾール誘導体に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著、高野、小笠原訳、精密有機合成、339頁(南江堂刊))が挙げられる。また、得られたカルバゾール誘導体とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ39巻617頁(1998年)、同39巻2367頁(1998年)及び同40巻6393頁(1999年)等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、mCPなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いる事ができる。
ジベンゾチオフェン誘導体は、ビフェニルと二塩化硫黄を塩化アルミニウム存在下で反応させて得られたジベンゾチオフェンとハロゲン化アリール化合物から、パラジウム触媒を用いるカップリング反応で得ることができる。
また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、250以上が好ましく、300以上が特に好ましい。
一般式(Tp−1)で表されるトリフェニレン誘導体は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
Lとして好ましくは、アルキル基若しくはベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るn価の連結基である。
以下にLの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。
Ar2は、メタ位が炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
トリフェニレン誘導体が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電荷ブロック層であることがより好ましい。
トリフェニレン誘導体を発光層に隣接する層に含有することで、素子の効率と耐久性が向上する。発光層が励起されると励起子が発光層と隣接層の界面に偏り、隣接層を破壊する現象が起こるが、トリフェニレン誘導体は耐久性の高い構造を有しているため、励起子により破壊されにくいため、上記のような効果が得られると考えられる。
トリフェニレン誘導体を発光層以外の層に含有させる場合は、70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。トリフェニレン誘導体を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して0.1〜99質量%含ませることが好ましく、1〜95質量%含ませることがより好ましく、10〜95質量%含ませることが更に好ましい。
以下、本発明の有機電界発光素子について説明する。
本発明は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が本発明のホスト材料の昇華精製方法により精製されたホスト材料を含有する有機電界発光素子を提供する。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機電界発光素子が有する有機層の構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記陽極上に又は前記陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記陽極又は前記陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法、インクジェット法、スプレー法等の溶液塗布プロセスによっても好適に形成することができる。液塗布プロセスを使用することで、生産性の向上、有機EL素子の大面積化などにつながることが考えられる。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してもよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
第二の溶媒としては、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒を使用することが好ましく、アルコール系溶媒を使用することがより好ましい。
第一の溶媒と第二の溶媒との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜70/30である。第一の溶媒を60質量%以上含有する混合溶媒が好ましい。
塗布後の加熱温度及び時間は、重合反応が進行する限り特に限定されないが、加熱温度は一般的に100℃〜200℃であり、好ましくは120℃〜160℃がより好ましい。加熱時間は一般的に1分〜120分であり、1分〜60分が好ましく、より好ましくは1分〜30分である。
本発明に係る発光層は、本発明のホスト材料の昇華精製方法により精製されたホスト材料を含有する。本発明に係る発光層は更に、発光材料を含有することが好ましく、本発明の効果がより奏されることから、燐光発光材料を含有することがより好ましい。これは、発光過程の始状態と終状態のスピン多重度が同じものが蛍光で、そうでないものが燐光だが、燐光のスピン多重度が異なる遷移は禁制のため励起状態の時間が長くなり、燐光発光材料とコンタミネーションが反応し易くなるため、燐光発光材料を用いる場合は特に発光材料と混ざるホスト材料のコンタミネーションを除去する必要があるためである。
以下、発光材料について説明する。
本発明における発光層が含有してもよい発光材料は、特に限定されず、例えば、蛍光発光材料、燐光発光材料などが挙げられるが、燐光発光材料が好ましい。
蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、ピレン誘導体などの化合物等が挙げられる。
燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性材料としては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明の素子における発光層が、ホスト材料と発光材料とを含有する場合、発光層におけるホスト材料の含有量は、15〜97質量%であることが好ましく、30〜95質量%であることがより好ましく、50〜95質量%であることが更に好ましい。また発光層における発光材料の含有量は、0.1質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜25質量%がより好ましく、5質量%〜20質量%が特に好ましい。
発光層中のイリジウム錯体は、発光層を形成する全化合物の質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることがより好ましく、2質量%〜40質量%含有されることが更に好ましい。
イリジウム錯体としては、以下に示す一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体を用いることが好ましい。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−15)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
RI1、RI5、RI6、RI7は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RI1〜RI7の好ましい範囲は、後述の一般式(E−3)におけるRT1〜RT7の好ましい範囲と同様である。Bとして好ましくはCRであり、Rとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等)であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR’’’’又は窒素原子を表し、R’’’’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R’’’’’、−C(O)R’’’’’、−NR’’’’’2、−NO2、−OR’’’’’、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R’’’’’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR’’’’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1〜3の整数を表す。
RT1〜RT7、及びR’’’’で表されるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’’’’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’’’’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’’’’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1’〜R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’’’’と同様である。またAがCR’’’’を表すと共に、RT1〜RT4、R’’’’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R’’’’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
RT5、RT6、R6’〜R8’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R6’〜R8’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’’’’と同様である。またAがCR’’’’を表すと共に、RT2〜RT6、R’’’’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R’’’’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。
なお、塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、又は電子ブロック層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。また、発光層のホスト材料をそのまま用いても良い。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、照明装置、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
[ホスト材料の精製例]
(実施例1−1)ホスト材料H−1の精製
ジベンゾチオフェンとハロゲン化ビフェニル化合物から、パラジウム触媒を用いるカップリング反応により、下記構造のホスト材料H−1の粗結晶(以下、「粗1」と表記)を得た。
ホスト材料H−1の粗結晶650mgを、昇華精製温度260℃、昇華精製圧力1×10−2Paの条件下で昇華精製した。
ホスト材料H−1の粗結晶650mgを、酸化カルシウム(CaO)100mg及び水素化チタン(TiH2)100mgと混合し、昇華精製温度260℃、昇華精製圧力1×10−2Paの条件下で昇華精製した。
ホスト材料H−1の粗結晶650mgを、酸化マグネシウム(MgO)100mg及び水素化チタン(TiH2)100mgと混合し、昇華精製温度260℃、昇華精製圧力1×10−2Paの条件下で昇華精製した。
ホスト材料H−1の粗結晶650mgを、水素化チタン(TiH2)100mgと混合し、昇華精製温度260℃、昇華精製圧力1×10−2Paの条件下で昇華精製した。
ホスト材料H−1の粗結晶650mgを、酸化カルシウム(CaO)100mgと混合し、昇華精製温度260℃、昇華精製圧力1×10−2Paの条件下で昇華精製した。
トリフェニレンとハロゲン化ビフェニル化合物から、パラジウム触媒を用いるカップリング反応により、下記構造のホスト材料H−2の粗結晶(以下、「粗1」と表記)を得た。
カルバゾールとハロゲン化ビフェニルのパラジウム触媒を用いるカップリング反応により、下記構造のホスト材料H−3(CBP)の粗結晶(以下、「粗1」と表記)を得た。
(実施例2−1)[素子の作製]
ホスト材料以外の、有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□(Ω/sq.ともいう))を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜:膜厚100nm)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層(正孔注入層):HAT−CN:膜厚10nm
第2層(正孔輸送層):NPD:膜厚30nm
第3層(発光層):ホスト材料H−1の昇A1B1及びIr(ppy)3(質量比90:10):膜厚30nm
第4層(正孔ブロック層):H−1(ホスト材料H−1の比昇A2):膜厚10nm
第5層(電子輸送層):Alq3:膜厚40nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm(電子注入層)及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子1−1を得た。同様に、第3層のホスト材料としてホストH−1の「昇A1B1」の代わりに下記表1中に示す材料を用いることにより、本発明の素子1−2及び1−3、並びに、比較素子1−1〜1−6を得た。
得られた各素子を以下の方法で耐久性の観点で評価した。結果を表1に示す。
(a)耐久性
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が半分の2500cd/m2になるまでに要した時間を耐久性の指標とし、「昇A1B1」の材料を使用した素子の耐久性を100とした際の相対値で記載した。耐久性は数字が大きいほど優れており好ましい。
次に、第3層のホスト材料として実施例2−1におけるホスト材料H−1の代わりにホスト材料H−2を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を表2に示した。また、耐久性の結果は、「昇B1」の材料を使用した素子の結果を100とした際の相対値で記載した。
次に、第3層のホスト材料として実施例2−1におけるホスト材料H−1の代わりにホスト材料H−3を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を表3に示した。また、耐久性の結果は、「昇B1」の材料を使用した素子の結果を100とした際の相対値で記載した。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (8)
- 有機電界発光素子の発光層を形成するホスト材料であって、
前記ホスト材料が、下記一般式で表される化合物であり、
前記ホスト材料中の不純物として含まれるフッ素、塩素、臭素及びヨウ素の各元素の質量濃度の合計が、前記ホスト材料を構成する全元素に対して5ppm以下であり、かつ、フッ素の元素質量濃度は1ppm未満で検出されず、かつ、ヨウ素の元素質量濃度は1ppm未満で検出されず、塩素の元素質量濃度が臭素の元素質量濃度よりも少ないことを特徴とするホスト材料。
一般式(5)中、*はベンゼン環への結合位置を表す。
- 下記から選択される請求項1に記載のホスト材料。
- 基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が請求項1から2のいずれかに記載のホスト材料を含有する、有機電界発光素子。 - 前記発光層が更に、燐光発光材料を含有する、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が、下記一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体である、請求項4に記載の有機電界発光素子。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す - 請求項3から5のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項3から5のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項3から5のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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