JP7135127B2 - 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 - Google Patents
有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7135127B2 JP7135127B2 JP2021009941A JP2021009941A JP7135127B2 JP 7135127 B2 JP7135127 B2 JP 7135127B2 JP 2021009941 A JP2021009941 A JP 2021009941A JP 2021009941 A JP2021009941 A JP 2021009941A JP 7135127 B2 JP7135127 B2 JP 7135127B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituent
- layer
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 170
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 116
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 243
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 187
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 121
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 54
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 45
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 15
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 claims description 3
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 claims description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 328
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 140
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 136
- -1 electrode Substances 0.000 description 103
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 78
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 77
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 72
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 43
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 41
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 39
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 34
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 31
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 26
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 26
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 25
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 17
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 13
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 12
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 5
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical group C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-imidazole Chemical class C1NC=CN1 LWTIGYSPAXKMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical group N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710118890 Photosystem II reaction center protein Ycf12 Proteins 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000581 Triticum monococcum Species 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KMJYFAKEXUMBGA-UHFFFAOYSA-N n-[amino(ethylamino)phosphoryl]ethanamine Chemical compound CCNP(N)(=O)NCC KMJYFAKEXUMBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPVAQNHVHNJEC-UHFFFAOYSA-N n-diaminophosphorylaniline Chemical compound NP(N)(=O)NC1=CC=CC=C1 OMPVAQNHVHNJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005838 radical anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
これに対し、トリフェニルアミンのフェニル基どうしが連結して縮環し、カルバゾール環を形成した構造の化合物を発光層のホスト材料として用いた有機電界発光素子が知られている。
特許文献1には、トリフェニルアミンの2つまたは3つのフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物を発光層のホスト材料として用い、りん光発光材料と組み合わせた有機電界発光素子が記載されており、同文献の実施例からは駆動電圧、発光効率に優れることが読み取ることができる。
[1] 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(1)
[2] [1]に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(1)において、R0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する2つのCR0の一方のR0が、6員環のアリール基またはヘテロアリール基を表すことが好ましい。
[3] [1]または[2]に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)~(9)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
[4] [1]または[2]に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(10)~(17)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
[5] [1]~[4]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(1)で表される化合物のLUMOの値が、電子密度汎関数法(B3LYP/6-31G(d)レベル)で求めたとき、1.25よりも大きい化合物であることが好ましい。
[6] [1]~[5]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(1)で表される化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも1つを含む置換基を有する化合物であることが好ましい。
[7] [1]~[6]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
[8] [1]~[6]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記燐光発光材料が、下記一般式(E-1)で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X-Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1~3の整数を表す。)
[9] [8]に記載の有機電界発光素子は、前記一般式(E-1)で表されるイリジウム錯体が下記一般式(E-2)で表されることが好ましい。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X-Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1~3の整数を表す。)
[10] [1]~[9]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が[1]~[6]のいずれかに記載の化合物を含有することが好ましい。
[11] [1]~[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
[12] [1]~[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[13] [1]~[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
[14] 下記一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)
[15] [14]に記載の化合物は、下記一般式(2)~(9)のいずれかで表されることが好ましい。
[16] [14]または[15]に記載の化合物は、下記一般式(10)~(17)のいずれかで表されることが好ましい。
[17] 下記一般式(1)で表される有機電界発光素子用材料。
一般式(1)
[18] [17]に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式(2)~(9)のいずれかで表されることが好ましい。
[19] [17]または[18]に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式(10)~(17)のいずれかで表されることが好ましい。
また、本発明によれば、更に、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
本発明の化合物および本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式(1)で表されることを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に前記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008-270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、前記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記有機層が前記一般式(1)で表される化合物を含む。このとき、前記一般式(1)で表される化合物が含まれる場所に特に制限はないが、前記発光層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することが好ましい。このとき、前記一般式(1)で表される化合物が、発光層のホスト化合物として用いられることが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法(溶液塗布法)のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式(1)で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
以下、前記発光層の材料として、前記一般式(1)で表される化合物、前記燐光発光材料、前記一般式(1)で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式(1)で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
WO2010/131855号公報などに記載のフェニルカルバゾールは、カルバゾールのNとフェニル基のCの間の結合が切れることが劣化素子後の分解物解析の結果、報告されている(J.Appl.Phys. 2007, 101, 024512)。これに対し、下記一般式(1)で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は、得られる有機電界発光素子の耐久性を高めることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、本発明者らは、上記の論文から示唆されるように、耐久性を悪化させる原因は上記の結合開裂にあると考えており、結合開裂の抑制または結合開裂後の再結合の促進により、下記一般式(1)で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は耐久性が高いと考えられる。
ここで、従来よく知られていたインドロカルバゾール系化合物は、インドロカルバゾールにさらなる縮合環を有していなかった。このようなインドロカルバゾール系化合物はイオン化ポテンシャルが大きく(=HOMOの値が大きく)、ホール輸送層からのホール注入障壁が高く、実用レベルの素子駆動電圧までには至っていない。本発明では、インドロカルバゾール骨格を有する化合物または、インドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物について、π平面を縮環させることで、素子駆動電圧が縮合環を有していないインドロカルバゾールに比べ低下させることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、イオン化ポテンシャルを小さく(=HOMOの値が小さく)することができ、その結果、ホール輸送層からのホール注入障壁が緩和されたためと考えられる。
また、WO2011/042107号公報や特開2010-087496号公報に記載のインドロカルバゾール骨格を有する化合物は、インドロカルバゾール骨格がさらに縮環されることに言及しているが、具体的化合物の例示は一切なく、また、骨格を構成する環員数や、縮環の位置に問題があるため、耐久性と駆動電圧の低減の両立が困難であることがわかった。
以下、下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
なお、本発明において、前記一般式(1)の説明における水素原子は同位体(重水素原子等)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基(例えばトリフルオロメチル基)やアリール基で置換されたアルキル基(例えばトリフェニルメチル基)なども含むが、「炭素数1~6のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が1~6であることを示す。
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、t-ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~14であり、例えばフェニル、p-メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2-エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7~30、より好ましくは炭素数7~20、特に好ましくは炭素数7~12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0~30、より好ましくは炭素数0~20、特に好ましくは炭素数0~12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばピリジルチオ、2-ベンズイミゾリルチオ、2-ベンズオキサゾリルチオ、2-ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
R0が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数5~30、より好ましくは環員数5~20、特に好ましくは環員数5~15であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
但し、前記R0が有していてもよいさらなる置換基どうしは、互いに連結して縮環を形成しないことが、緑燐光の発光効率を高める観点から好ましい。
前記R0が有していてもよいさらなる置換基は、またさらに置換されていてもよい。前記R0が有していてもよいさらなる置換基が、ピリジニル基、ピリミジニル基またはトリアジニル基である場合はいずれもジアリール置換(ジフェニル置換であることが好ましい)であることが好ましい。
このようなアリール基またはヘテロアリール基を表すR0と結合して形成される縮合環が5員環となる置換基としては、縮合環を形成したときの原子連結鎖長が1の連結基としてCR1R2、NR3(R1~R3はそれぞれ独立に置換基を表す)、O、SまたはSeを形成できる置換基が好ましく、CR1R2、NR3、OまたはSを形成できる置換基がより好ましく、OまたはSを形成できる置換基が特に好ましく、Oを形成できる置換基がより特に好ましい。
また、X1~X11のうちR0が置換基であるCR0の個数は、R0どうしが互いに結合して環を形成するR0を含めて、2~11個であり、3~8個であることが好ましく、3または4個であることがより好ましい。
XA1~XA15、XB1~XB15、XC1~XC15、XD1~XD15、XE1~XE15、XF1~XF15、XG1~XG15およびXH1~XH15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
前記炭素原子上の置換基R1およびR2が表す置換基としては、前述の置換基群Aを挙げることができ、炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、アルキル基またはアリール基がより好ましく、メチル基またはフェニル基が特に好ましい。
前記窒素原子上の置換基R3が表す置換基としては、以下の置換基群Bを挙げることができる。
《置換基群B》
アルキル基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~20、特に好ましくは炭素数1~10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、n-オクチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばプロパルギル、3-ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20、特に好ましくは炭素数6~12であり、例えばフェニル、p-メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
R3が表す窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、アリール基がより好ましく、フェニル基またはフェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)が特に好ましい。
また、YA1のR3が表す窒素原子上の置換基とXA15が連結して環を形成してもよい。
XA1~XA11の好ましい範囲は、前記一般式(1)におけるX1~X11の好ましい範囲と同様である。
R4が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数5~30、より好ましくは環員数5~20、特に好ましくは環員数5~15であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
また、XA12~XA15のうちR4が置換基であるCR4の個数は、0または1個であることが好ましく、0個であることがより好ましい。
また、YB1のR3が表す窒素原子上の置換基とXB1またはXB12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(3)中、XB1~XB15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XB1~XB15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(3)におけるYB1とXB1~XB15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXB12~XB15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YB1に隣接する位置(前記一般式(3)においては、XB12の位置)であることが好ましい。
前記一般式(3)は後述の一般式(11)で表されることがより好ましい。
また、YC1のR3が表す窒素原子上の置換基とXC6またはXC15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(4)中、XC1~XC15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XC1~XC15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(4)におけるYC1とXC1~XC15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXC12~XC15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YC1に隣接する位置(前記一般式(4)においては、XC15の位置)であることが好ましい。
前記一般式(4)は後述の一般式(12)で表されることがより好ましい。
また、YD1のR3が表す窒素原子上の置換基とXD12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(5)中、XD1~XD15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XD1~XD15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(5)におけるYD1とXD1~XD15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXD12~XD15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YD1に隣接する位置(前記一般式(5)においては、XD12の位置)であることが好ましい。
前記一般式(5)は後述の一般式(13)で表されることがより好ましい。
また、YE1のR3が表す窒素原子上の置換基とXE7またはXE15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(6)中、XE1~XE15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XE1~XE15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(6)におけるYE1とXE1~XE15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXE12~XE15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YE1に隣接する位置(前記一般式(6)においては、XE15の位置)であることが好ましい。
前記一般式(6)は後述の一般式(14)で表されることがより好ましい。
また、YF1のR3が表す窒素原子上の置換基とXF4またはXE12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(7)中、XF1~XF15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XF1~XF15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(7)におけるYF1とXF1~XF15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXF12~XF15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YF1に隣接する位置(前記一般式(7)においては、XF12の位置)であることが好ましい。
前記一般式(7)は後述の一般式(15)で表されることがより好ましい。
また、YG1のR3が表す窒素原子上の置換基とXG15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(8)中、XG1~XG15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XG1~XG15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(8)におけるYG1とXG1~XG15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXG12~XG15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YG1に隣接する位置(前記一般式(8)においては、XG15の位置)であることが好ましい。
前記一般式(8)は後述の一般式(16)で表されることがより好ましい。
また、YH1のR3が表す窒素原子上の置換基とXH5またはXH12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(9)中、XH1~XH15はそれぞれ独立にCR4またはNを表し、CR4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。XH1~XH15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(9)におけるYH1とXH1~XH15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1とXA1~XA15の好ましい関係と同様であり、すなわちXH12~XH15が置換基であるCR4を有する場合のCR4の位置は、YH1に隣接する位置(前記一般式(9)においては、XH12の位置)であることが好ましい。
前記一般式(9)は後述の一般式(17)で表されることがより好ましい。
また、YA1のR3が表す窒素原子上の置換基とRA15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(10)中、RA1~RA15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RA1~RA15の好ましい範囲は、前記一般式(2)におけるXA1~XA15がすべてCR4を表す場合において各XA1~XA15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(10)におけるYA1とRA1~RA15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYA1と、前記一般式(2)におけるXA1~XA15がすべてCR4を表す場合において各XA1~XA15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRA12~RA15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YA1に隣接する位置(前記一般式(10)においては、RA15の位置)であることが好ましい。
また、YB1のR3が表す窒素原子上の置換基とRB1またはRB12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(11)中、RB1~RB15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RB1~RB15の好ましい範囲は、前記一般式(3)におけるXB1~XB15がすべてCR4を表す場合において各XB1~XB15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(11)におけるYB1とRB1~RB15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYB1と、前記一般式(2)におけるXB1~XB15がすべてCR4を表す場合において各XB1~XB15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRB12~RB15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YB1に隣接する位置(前記一般式(11)においては、RB12の位置)であることが好ましい。
また、YC1のR3が表す窒素原子上の置換基とRC6またはRC15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(12)中、RC1~RC15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RC1~RC15の好ましい範囲は、前記一般式(4)におけるXC1~XC15がすべてCR4を表す場合において各XC1~XC15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(12)におけるYC1とRC1~RC15の好ましい関係は、前記一般式(4)におけるYC1と、前記一般式(4)におけるXC1~XC15がすべてCR4を表す場合において各XC1~XC15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRC12~RC15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YC1に隣接する位置(前記一般式(12)においては、RC15の位置)であることが好ましい。
また、YD1のR3が表す窒素原子上の置換基とRD12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(13)中、RD1~RD15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RD1~RD15の好ましい範囲は、前記一般式(5)におけるXD1~XD15がすべてCR4を表す場合において各XD1~XD15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(13)におけるYD1とRD1~RD15の好ましい関係は、前記一般式(2)におけるYD1と、前記一般式(5)におけるXD1~XD15がすべてCR4を表す場合において各XD1~XD15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRD12~RD15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YD1に隣接する位置(前記一般式(13)においては、RD12の位置)であることが好ましい。
また、YE1のR3が表す窒素原子上の置換基とRE7またはRE15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(14)中、RE1~RE15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RE1~RE15の好ましい範囲は、前記一般式(6)におけるXE1~XE15がすべてCR4を表す場合において各XE1~XE15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(14)におけるYE1とRE1~RE15の好ましい関係は、前記一般式(6)におけるYE1と、前記一般式(6)におけるXE1~XE15がすべてCR4を表す場合において各XE1~XE15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRE12~RE15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YE1に隣接する位置(前記一般式(14)においては、RE15の位置)であることが好ましい。
また、YF1のR3が表す窒素原子上の置換基とRF4またはRE12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(15)中、RF1~RF15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RF1~RF15の好ましい範囲は、前記一般式(7)におけるXF1~XF15がすべてCR4を表す場合において各XF1~XF15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(15)におけるYF1とRF1~RF15の好ましい関係は、前記一般式(7)におけるYF1と、前記一般式(7)におけるXF1~XF15がすべてCR4を表す場合において各XF1~XF15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRF12~RF15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YF1に隣接する位置(前記一般式(15)においては、RF12の位置)であることが好ましい。
また、YG1のR3が表す窒素原子上の置換基とXG15が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(16)中、RG1~RG15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RG1~RG15の好ましい範囲は、前記一般式(8)におけるXG1~XG15がすべてCR4を表す場合において各XG1~XG15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(16)におけるYG1とRG1~RG15の好ましい関係は、前記一般式(8)におけるYG1と、前記一般式(8)におけるXG1~XG15がすべてCR4を表す場合において各XG1~XG15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRG12~RG15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YG1に隣接する位置(前記一般式(16)においては、RG15の位置)であることが好ましい。
また、YH1のR3が表す窒素原子上の置換基とRH5またはRH12が連結して環を形成してもよい。
前記一般式(17)中、RH1~RH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RH1~RH15の好ましい範囲は、前記一般式(9)におけるXH1~XH15がすべてCR4を表す場合において各XH1~XH15が有するR4の好ましい範囲と同様である。
前記一般式(17)におけるYH1とRH1~RH15の好ましい関係は、前記一般式(9)におけるYH1と、前記一般式(9)におけるXH1~XH15がすべてCR4を表す場合において各XH1~XH15が有するR4との好ましい関係と同様であり、すなわちRH12~RH15が置換基を有する場合の置換基の位置は、YH1に隣接する位置(前記一般式(17)においては、RH12の位置)であることが好ましい。
前記一般式(2)~(9)で表される化合物は、それぞれ以下のスキームによって好ましく合成することができる。但し、下記の合成スキームは合成の一例であり、別の公知の方法によっても合成することができる。
前記一般式(1)で表される化合物を発光層中に含有させる場合、前記一般式(1)で表される化合物は前記発光層の全質量に対して0.1~99質量%含ませることが好ましく、1~97質量%含ませることがより好ましく、10~96質量%含ませることが更に好ましい。前記一般式(1)で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して50~100質量%含まれることが好ましく、85~100質量%含まれることがより好ましい。
本発明では、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を有することが好ましい。本発明では、前記燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008-270736号公報の段落番号[0100]~[0164]、特開2007-266458号公報の段落番号[0088]~[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式(1)で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X-Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1~3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X-Y)で表される二座のモノアニオン性配位子として好ましくは、下記一般式(L-1)で表される二座のモノアニオン配位子である。
RL3は水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
アルキル基(好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~6、更に好ましくは炭素数1~4であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、tert-ブチル、イソブチル、n-ブチル、ネオペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2~8、より好ましくは炭素数2~5であり、例えばビニル等が挙げられる)、アリール基(炭素数6~30、より好ましくは炭素数6~20であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる)、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数4~30、より好ましくは炭素数4~20であり、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1~8、より好ましくは炭素数1~5であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、iso-プロピルオキシ基等が挙げられる)、フェノキシ基、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シリル基(好ましくは炭素数4~30、より好ましくは炭素数4~20であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる)、アミノ基(好ましくは炭素数2~60、より好ましくは炭素数2~40であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる)、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Z’は互いに結合してアリール環を形成してもよい。複数の置換基Z’が互いに結合して形成するアリール環としては、フェニル環、ピリジン環等が挙げられ、フェニル環が好ましい。
RL1及びRL2で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数1~8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数1~5のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、iso-ブチル基、t-ブチル基、n-ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、iso-ブチル基、又はt-ブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
次に一般式(E-2)について説明する。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X-Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1~3の整数を表す。
AE1~AE4として好ましくはC-REであり、AE1~AE4がC-REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X-Y)、及びnE2は一般式(E-1)における(X-Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR’又は窒素原子を表し、R’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1~RT7、及びR’は、任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4~7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、-R”、-OR”、-N(R”)2、-SR”、-C(O)R”、-C(O)OR”、-C(O)N(R”)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR”、-SO2R”、又は-SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X-Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1~3の整数を表す。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1~RT7、及びR’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4~7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5~6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1~RT7、及びR’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、1-イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。
RT1~RT7、及びR’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1-プロピニル、3-ペンチニルなどが挙げられる。
またAがCR’を表すと共に、RT1~RT7、及びR’のうち、0~2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1~RT7、及びR’のうち、0~2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
(X-Y)は、一般式(E-1)における(X-Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1’~R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4~7員環を形成してもよく、該縮合4~7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4~7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、-R”、-OR”、-N(R”)2、-SR”、-C(O)R”、-C(O)OR”、-C(O)N(R”)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR”、-SO2R”、又は-SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’~R5’における好ましい範囲は、一般式(E-3)におけるRT1~RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT1~RT4、R’、及びR1’~R5’のうち、0~2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1~RT4、R’、及びR1’~R5’のうち、0~2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
前記一般式(1)で表される化合物以外のその他の前記発光層に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の構造を部分構造に持つ化合物を挙げることができる。
芳香族炭化水素、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、インドロカルバゾール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8-キノリノ-ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ-ルやベンゾチアゾ-ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本発明の有機電界発光素子は、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図1に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
まず、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0165〕~〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、3nm~200nmであるのがより好ましく、5nm~100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのT1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のT1エネルギーよりも高いことが好ましい。
〔一般式(M-1)で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記(A)陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式(M-1)で表される化合物を挙げることができる。
前記一般式(M-1)で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
Ar3はP価のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、-R”、-OR”、-N(R”)2、-SR”、-C(O)R”、-C(O)OR”、-C(O)N(R”)2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR”、-SO2R”、又は-SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
pは1~4の整数であり、pが2以上のときAr1及びAr2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RM2~RM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。
RM4、RM5、RM11、RM12、RM19及びRM20として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
RM3、RM6、RM9、RM14、RM17及びRM22として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Zを有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
RM10、RM13、RM18及びRM21として好ましくは、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Zを有していてもよいアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Zを有していてもよいアルキル基の炭素数は好ましくは1~6であり、より好ましくは1~4である。
aは0~4の整数を表し、複数のRS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。b~eはそれぞれ独立に0~5の整数を表し、それぞれ複数のRS2~RS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の2つが結合し環を形成してもよい。
qは1~5の整数であり、qが2以上のとき複数のRS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RS1~RS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4~7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5~6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RS1~RS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、1-イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ペンテニルなどが挙げられる。
RS1~RS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2~30、より好ましくは炭素数2~20、特に好ましくは炭素数2~10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1-プロピニル、3-ペンチニルなどが挙げられる。
また、前記一般式(M-1)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
次に、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、前記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、5nm~200nmであるのがより好ましく、10nm~100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm~200nmであるのが好ましく、0.2nm~100nmであるのがより好ましく、0.5nm~50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのT1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のT1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
前記一般式(1)で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム(III)・トリス-8-ヒドロキシキノリン(Alqと略記する)、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子を電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm~500nmであるのが好ましく、3nm~100nmであるのがより好ましく、5nm~50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式(1)で表される化合物、芳香族炭化水素化合物(特に、下記一般式(Tp-1))および下記一般式(O-1)で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記芳香族炭化水素化合物と、前記一般式(O-1)で表される化合物について説明する。
前記芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層はブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層)又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
前記芳香族炭化水素化合物としては、分子量が400~1200の範囲にあり、総炭素数13~22の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を用いることが好ましい。総炭素数13~22の縮合多環骨格としては、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレンのいずれかであることが好ましく、T1の観点からフルオレン、トリフェニレン、フェナントレンがより好ましく、化合物の安定性、電荷注入・輸送性の観点からトリフェニレンが更に好ましく、下記一般式(Tp-1)で表される化合物であることが特に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
Lとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るn価の連結基である。
以下にLの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。
なお、本発明において、前記一般式(Tp-4)の説明における水素原子は同位体(重水素原子等)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
前記一般式(Tp-4)において、R411~R421はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)を表す。
R411~R421として好ましくは、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)であることが好ましく、水素原子、フェニル基(該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
AA1~AA12として好ましくはCR400である。
前記一般式(Tp-4)中、R400が表す置換基としては、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)を表す。複数存在するR400はそれぞれ異なっていてもよい。
R400として好ましくは、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基(これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)であることが好ましく、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基(該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)であることが更に好ましく、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基(該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい)であることが特に好ましい。
n401として好ましくは0~5の整数であり、1~5の整数であることがさらに好ましく、2~4であることが特に好ましい。
n401は1以上の整数であり、AA7~AA12で表される環と連結する位置がAA3である場合、発光効率の観点からAA4またはAA5で表される置換基はCR400であり、R400は炭素数1~4のアルキル基、フェニル基が好ましく、炭素数1~4のアルキル基が更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
前記一般式(Tp-4)中、AA1~AA12によって構成される各6員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が1個以下であることが好ましく、0個であることがより好ましい。前記一般式(Tp-4)中、AA1~AA12によって構成される各6員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましい。よりさらに、前記一般式(Tp-4)で表される化合物は、トリフェニレン環を構成する縮環の部分構造であるフェニル環を含め、パラ位で連続して連結している芳香環の個数が3個以下であることが好ましい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、下記一般式(O-1)で表される化合物を用いることが、有機電界発光素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式(O-1)について説明する。
前記一般式(O-1)で表される化合物は、より好ましくは下記一般式(O-2)で表される化合物である。
R02~R04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1~8)、アリール基(好ましくは炭素数6~30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4~12)を表し、これらは前述の置換基群Aを有していてもよい。R02~R04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0169〕~〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008-270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト~15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2-148687号、同6-301355号、同5-29080号、同7-134558号、同8-234685号、同8-241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光ピーク波長が400~700nmであることが、前記一般式(1)で表される化合物の最低励起三重項(T1)エネルギーを考慮した発光効率の観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式(1)で表される化合物を発光層のホスト材料、電子輸送層または正孔ブロック層の電子輸送材料として用いる場合は、ゲスト材料の発光ピーク波長が400~700nmであることが好ましく、450~650nmであることがより好ましく、480~550nmであることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行った。比較例、及び実施例に用いた化合物を示す。
(陽極の作製)
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2-プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV-オゾン処理を行った。
これを陽極(ITO膜、透明陽極)として用いた。
上記の陽極上に、真空蒸着法にて以下の化合物を用いて、第一層~第五層の有機層を順次蒸着した。あわせて、各層に用いた化合物の構造を示した。
第一層:LG101 :膜厚10nm
第二層:NPD :膜厚30nm
第三層:比較化合物1(ホスト材料)及び緑色燐光発光材料GD-1(ゲスト材料)(質量比85:15) :膜厚30nm
第四層:TpH-18 :膜厚10nm
第五層:Alq :膜厚40nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム200nmをこの順に蒸着し、陰極とした。
この陰極と陽極間に5層の有機層を有する積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例1の有機電界発光素子を得た。
(a) 耐久性
比較例1の有機電界発光素子を、室温で輝度が8000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が7200cd/m2になるまでに要した時間を測定した。この時間を、有機電界発光素子の耐久性の指標とした。
なお、後述の各実施例および比較例では、以下に記載する各表において、比較例1の有機電界発光素子を用いたときの耐久性を100とし、耐久性の相対値が100未満のものを×、100以上120未満のものを○、120以上のものを◎とした。
ここで、耐久性は数字が大きいほど好ましい。
なお、後述の各実施例および比較例では、比較例1の有機電界発光素子の印加電圧を100とし、電圧の相対値が100以上のものを×、90以上100未満のものを○、90未満のものを◎とした。
ここで、駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
有機層の第3層の材料として、比較化合物1の代わりに本件の化合物または比較化合物2~4を用いた以外は比較例1と同様にして、実施例A1~A14及び比較例2の有機電界発光素子を得た。
第二層に用いたNPDをHTL-1に、第三層に用いたGD-1をGD-2に、第四層に用いたTpH-18をOM-8に、第五層に用いたAlqをOM-8にかえた以外は比較例1と同様にして、比較例5の有機電界発光素子を作製した。比較例5における有機層の構成を下記に示す。
第一層:LG101 :膜厚10nm
第二層:HTL-1 :膜厚30nm
第三層:比較化合物1(ホスト材料)及び緑色燐光発光材料GD-2(ゲスト材料)(質量比85:15) :膜厚30nm
第四層:OM-8 :膜厚10nm
第五層:OM-8 :膜厚40nm
有機層の第3層の材料として、比較化合物1の代わりに本件の化合物または比較化合物2を用いた以外は比較例5と同様にして、実施例B1~B14及び比較例4の有機電界発光素子を得た。
第一層に用いたLG101をGD-1に代え、第三層に用いたGD-1を赤色燐光発光材料RD-1に代え、第四層に用いたTpH-18をAlqにかえた以外は比較例1と同様にして、比較例9の有機電界発光素子を作製した。比較例9における有機層の構成を下記に示す。
第一層:GD-1 :膜厚10nm
第二層:NPD :膜厚30nm
第三層:比較化合物1(ホスト材料)及び赤色燐光発光材料RD-1(ゲスト材料)(質量比90:10) :膜厚30nm
第四層:Alq :膜厚10nm
第五層:Alq :膜厚40nm
有機層の第3層の材料として、比較化合物1の代わりに本件の化合物または比較化合物2を用いた以外は比較例9と同様にして、実施例C1~C10及び比較例10~12の有機電界発光素子を得た。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (6)
- 下記一般式(10)~(17)のいずれかで表される化合物を含む発光層。
- 前記化合物のLUMOの値が、電子密度汎関数法(B3LYP/6-31G(d)レベル)で求めたとき、1.25よりも大きい化合物であることを特徴とする請求項1に記載の発光層。
- 前記化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも1つを含む置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光層。
- 前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことを特徴とする請求項1~3のいずれか一項に記載の発光層。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022137507A JP7379619B2 (ja) | 2011-11-22 | 2022-08-31 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011254821 | 2011-11-22 | ||
JP2011254821 | 2011-11-22 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019115225A Division JP6830511B2 (ja) | 2011-11-22 | 2019-06-21 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022137507A Division JP7379619B2 (ja) | 2011-11-22 | 2022-08-31 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021075542A JP2021075542A (ja) | 2021-05-20 |
JP7135127B2 true JP7135127B2 (ja) | 2022-09-12 |
Family
ID=48469786
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013545942A Withdrawn JPWO2013077344A1 (ja) | 2011-11-22 | 2012-11-21 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2017128415A Active JP6582018B2 (ja) | 2011-11-22 | 2017-06-30 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2019115225A Active JP6830511B2 (ja) | 2011-11-22 | 2019-06-21 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2021009941A Active JP7135127B2 (ja) | 2011-11-22 | 2021-01-26 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2022137507A Active JP7379619B2 (ja) | 2011-11-22 | 2022-08-31 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013545942A Withdrawn JPWO2013077344A1 (ja) | 2011-11-22 | 2012-11-21 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2017128415A Active JP6582018B2 (ja) | 2011-11-22 | 2017-06-30 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP2019115225A Active JP6830511B2 (ja) | 2011-11-22 | 2019-06-21 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022137507A Active JP7379619B2 (ja) | 2011-11-22 | 2022-08-31 | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11171293B2 (ja) |
JP (5) | JPWO2013077344A1 (ja) |
KR (8) | KR102178240B1 (ja) |
DE (1) | DE112012004870B4 (ja) |
TW (2) | TWI642672B (ja) |
WO (1) | WO2013077344A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022188018A (ja) * | 2011-11-22 | 2022-12-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6234100B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2017-11-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、複素環化合物、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 |
KR102397506B1 (ko) | 2014-05-23 | 2022-05-16 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102420202B1 (ko) * | 2014-06-27 | 2022-07-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102419711B1 (ko) * | 2014-07-09 | 2022-07-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US10153439B2 (en) * | 2014-07-23 | 2018-12-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge transport material |
US10347845B2 (en) | 2015-06-03 | 2019-07-09 | Lg Chem, Ltd. | Nitrogen-containing condensed cyclic compound and organic light emitting device using same |
EP3342774B1 (en) | 2015-08-27 | 2021-06-23 | LG Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
CN108602836B (zh) * | 2016-02-11 | 2020-12-25 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 |
US9954187B2 (en) | 2016-04-08 | 2018-04-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescence device and electronic device |
EP3269720B1 (en) * | 2016-04-08 | 2020-06-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Novel compound, organic electroluminescent element, and electronic appliance |
KR102025360B1 (ko) * | 2016-06-17 | 2019-09-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN107848989B (zh) * | 2016-07-20 | 2021-06-11 | 株式会社Lg化学 | 新杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
KR102574912B1 (ko) * | 2016-08-17 | 2023-09-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101877961B1 (ko) * | 2016-10-11 | 2018-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR102597556B1 (ko) * | 2016-10-14 | 2023-11-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102597559B1 (ko) * | 2016-10-14 | 2023-11-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
EP3584850A4 (en) * | 2017-02-14 | 2021-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
US20200052212A1 (en) | 2017-04-03 | 2020-02-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
US20210005825A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-01-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
US20210005826A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-01-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and electronic apparatus |
KR20200064996A (ko) | 2017-10-06 | 2020-06-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
KR102427493B1 (ko) | 2017-11-14 | 2022-08-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10249832B1 (en) | 2017-12-06 | 2019-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
WO2019111971A1 (ja) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物 |
KR20190070586A (ko) | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 |
JP6924353B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2021-08-25 | サミー株式会社 | 遊技機 |
JP6924351B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2021-08-25 | サミー株式会社 | 遊技機 |
CN112292768A (zh) * | 2018-06-15 | 2021-01-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和使用其的电子设备 |
US10593889B1 (en) * | 2018-09-26 | 2020-03-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescence device |
US20220059775A1 (en) * | 2018-12-05 | 2022-02-24 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same |
CN110845499B (zh) * | 2018-12-10 | 2023-08-22 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮多环化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
US11325932B2 (en) * | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210024923A (ko) | 2019-08-26 | 2021-03-08 | 솔브레인 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102465752B1 (ko) * | 2019-09-05 | 2022-11-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2021134173A (ja) * | 2020-02-27 | 2021-09-13 | 出光興産株式会社 | 化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP2021134172A (ja) * | 2020-02-27 | 2021-09-13 | 出光興産株式会社 | 化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022129114A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230122094A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체 |
CN114805390B (zh) * | 2022-05-11 | 2024-01-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其电致发光的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011042107A2 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2011128017A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Überbrückte triarylamine und -phosphine als materialien für elektronische vorrichtungen |
JP6582018B2 (ja) | 2011-11-22 | 2019-09-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP5241053B2 (ja) | 2000-08-11 | 2013-07-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体 |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US8889271B2 (en) | 2006-11-26 | 2014-11-18 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same |
EP2284920B1 (en) * | 2008-05-08 | 2015-07-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electric field light-emitting element and organic electric field light-emitting element |
JP5483962B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5457907B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
DE102009053836A1 (de) * | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP4781474B1 (ja) | 2010-03-31 | 2011-09-28 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP5814031B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2015-11-17 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 |
JP5656534B2 (ja) | 2010-09-29 | 2015-01-21 | キヤノン株式会社 | インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 |
JP5845599B2 (ja) * | 2011-03-11 | 2016-01-20 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
-
2012
- 2012-11-09 TW TW106131260A patent/TWI642672B/zh active
- 2012-11-09 TW TW101141810A patent/TWI606051B/zh active
- 2012-11-21 KR KR1020197035479A patent/KR102178240B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-21 US US14/351,151 patent/US11171293B2/en active Active
- 2012-11-21 KR KR1020167032342A patent/KR102052575B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-21 KR KR1020147016395A patent/KR20140101807A/ko active Application Filing
- 2012-11-21 KR KR1020217039851A patent/KR102428456B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-21 DE DE112012004870.9T patent/DE112012004870B4/de active Active
- 2012-11-21 JP JP2013545942A patent/JPWO2013077344A1/ja not_active Withdrawn
- 2012-11-21 WO PCT/JP2012/080131 patent/WO2013077344A1/ja active Application Filing
- 2012-11-21 KR KR1020207032189A patent/KR102337199B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-21 KR KR1020237042461A patent/KR20230170150A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-11-21 KR KR1020227026379A patent/KR102529112B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-21 KR KR1020237014786A patent/KR102613003B1/ko active Application Filing
-
2017
- 2017-06-30 JP JP2017128415A patent/JP6582018B2/ja active Active
-
2019
- 2019-06-21 JP JP2019115225A patent/JP6830511B2/ja active Active
-
2021
- 2021-01-26 JP JP2021009941A patent/JP7135127B2/ja active Active
- 2021-02-11 US US17/173,532 patent/US20220336752A1/en active Pending
-
2022
- 2022-08-31 JP JP2022137507A patent/JP7379619B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011042107A2 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2013507330A (ja) | 2009-10-08 | 2013-03-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
WO2011128017A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Überbrückte triarylamine und -phosphine als materialien für elektronische vorrichtungen |
JP2013523847A (ja) | 2010-04-14 | 2013-06-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料としての架橋トリアリールアミンおよびホスフィン |
JP6582018B2 (ja) | 2011-11-22 | 2019-09-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP6830511B2 (ja) | 2011-11-22 | 2021-02-17 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Claude Niebel et al,Dibenzo[2,3:5,6]pyrrolizino[1,7-bc]indolo[1,2,3-lm]carbazole:a new electron donor, New journal of Ch,New J. Chem.,2010年,Vol.34,p.1243-1246,化合物3,6-7 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022188018A (ja) * | 2011-11-22 | 2022-12-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
JP7379619B2 (ja) | 2011-11-22 | 2023-11-14 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7135127B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 | |
JP5981770B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
KR102310693B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 그 소자용 화합물 | |
JP5926580B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 | |
JP5814031B2 (ja) | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 | |
JP4691611B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2011233603A (ja) | 有機電界発光素子、並びにm−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物 | |
JP4637270B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5650961B2 (ja) | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 | |
JP5990385B2 (ja) | 化合物、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料、有機電界発光素子 | |
JP6109137B2 (ja) | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材 | |
JP6113136B2 (ja) | 有機電界発光素子、並びにm−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220831 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7135127 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |