TWI606051B - 有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物 - Google Patents

有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物 Download PDF

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Description

有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物 發明領域
本發明係關於有機電場發光元件、有機電場發光元件用材料以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置、照明裝置及用於該元件之化合物。
發明背景
有機電場發光元件(以下亦稱「元件」、「有機EL元件」)，因為係低電壓驅動且能獲得高輝度發光，因而正活躍研究開發進行中。有機電場發光元件係在一對電極間具有有機層，從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在有機層中會再結合，再將所生成激子的能量利用於發光者。
近年有藉由使用磷光發光材料，而朝有機電場發光元件高效率化演進。然而，當實用化之際，就從降低驅動電壓、以及耐久性等觀點則渴求獲改善。
相對於此，已知有將由三苯胺的苯基彼此間相連結、 縮環，而形成咔唑環構造的化合物，使用為發光層主體材料的有機電場發光元件。
專利文獻1有記載：將由三苯胺的2或3個苯基彼此間相連結而縮環構造的化合物使用為發光層的主體材料，再與磷光發光材料相組合的有機電場發光元件，從同文獻的實施例可看到驅動電壓、發光效率優異。
另一方面，專利文獻2雖有記載：咔唑環上更進一步具有縮合環的多環縮合型化合物，以及該化合物使用於有機電場發光元件，但針對由三苯胺的2以上苯基彼此間相連結而縮環構造的化合物卻無記載。
專利文獻3有記載：三苯胺的2個苯基彼此間相連結而縮環構造的化合物，藉由使用為發光層的主體材料，便使發光效率呈良好，可提供低驅動電壓的有機電場發光元件。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開WO2011/042107號公報
[專利文獻2]國際公開WO2010/131855號公報
[專利文獻3]日本專利特開2010-087496號公報
發明概要
相對於此，本發明者等針對專利文獻1~3所記載有機電場發光元件的特性進行檢討，結果得知就從驅動電 壓降低的觀點尚嫌不足、且耐久性亦嫌不足。
本發明所欲解決的課題在於提供：驅動電壓低、耐久性優異的有機電場發光元件。
本發明者等經深入鑽研的結果發現：藉由使用由六元環芳基或雜芳基進行3取代的胺中，2個六元環的芳基或雜芳基彼此間相連結而縮環，更以芳基或雜芳基為取代基具有，且該取代基在特定位置處縮環的化合物，便可提供驅動電壓低、耐久性優異的有機電場發光元件。
即，供用以解決前述課題的具體手段之本發明，係如下述。
[1]一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；並且，於前述有機層之至少一層含有下述通式(1)所示化合物：通式(1)
(通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或取代基。X1~X11中相鄰接的2個至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接之2個CR0僅其中一個R0表示芳基或雜芳基；但，當X7與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環)。
[2]如[1]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)中，R0彼此相互鍵結而形成環的前述相鄰接之2個CR0之其中一個R0宜表示六元環的芳基或雜芳基。
[3]如[1]或[2]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(2)~(9)任一者所示化合物：
(通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1~XA15、XB1~XB15、XC1~XC15、XD1~XD15、XE1~XE15、XF1~XF15、XG1~XG15及XH1~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基)。
[4]如[1]或[2]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(10)~(17)任一者所示化合物：
(通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O或S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1~RA15、RB1~RB15、RC1~RC15、RD1~RD15、RE1~RE15、RF1~RF15、RG1~RG15及RH1~RH15各自獨立表示氫原子或取代基)。
[5]如[1]~[4]任一項所記載的有機電場發光元件，其以電子密度泛函數法(B3LYP/6-31G(d)位準)求取時前述通式(1)所示化合物的LUMO值時，較佳係大於1.25的化合物。
[6]如[1]~[5]任一項所記載的有機電場發光元件，前述通式(1)所示化合物較佳係具有取代基的化合物，且該取代基含有吡啶環、嘧啶環、三環、氰基及羰基中之至少一個。
[7]如[1]~[6]任一項所記載的有機電場發光元件，其較佳係於前述發光層中含有至少1種磷光發光材料。
[8]如[1]~[6]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述磷光發光材料較佳係下述通式(E-1)所示銥錯合物：
(通式(E-1)中，Z1及Z2係表示各自獨立的碳原子或氮原 子。
A1表示與Z1及氮原子一起形成五或六元雜環的原子群組；B1表示與Z2及碳原子一起形成五或六元環的原子群組；(X-Y)表示單陰離子性之雙芽配位基。
nE1係表示1~3的整數)。
[9]如[8]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(E-1)所示銥錯合物較佳係以下述通式(E-2)表示：
(通式(E-2)中，AE1~AE8各自獨立表示氮原子或C-RE。RE表示氫原子或取代基。
(通式(E-2)中，AE1~AE8各自獨立表示氮原子或C-RE；RE表示氫原子或取代基。
(X-Y)表示單陰離子性之雙芽配位基；nE2表示1~3的整數)。
[10]如[1]~[9]任一項所記載的有機電場發光元件，其較 佳係於前述發光層含有[1]~[6]任一項所記載的化合物。
[11]一種發光裝置，係使用如[1]~[10]任一項所記載的有機電場發光元件。
[12]一種顯示裝置，係使用如[1]~[10]任一項所記載的有機電場發光元件。
[13]一種照明裝置，係使用如[1]~[10]任一項所記載的有機電場發光元件。
[14]一種化合物，係如下述通式(1)所示：通式(1)
(通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或取代基；X1~X11中相鄰接的2個至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接之2個CR0僅其中一個R0表示芳基或雜芳基；但，當X7與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環)。
[15]如[14]所記載的化合物，其較佳係以下述通式(2)~(9)中之任一者表示：
(通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1~XA15、XB1~XB15、XC1~XC15、XD1~XD15、XE1~XE15、XF1~XF15、XG1~XG15及XH1~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基)。
[16]如[14]或[15]所記載的化合物，其較佳係以下述通式(10)~(17)中之任一者表示：
(通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O或S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1~RA15、RB1~RB15、RC1~RC15、RD1~RD15、RE1~RE15、RF1~RF15、RG1~RG15 及RH1~RH15各自獨立表示氫原子或取代基)。
[17]一種有機電場發光元件用材料，其係以下述通式(1)表示：通式(1)
(通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或取代基；X1~X11中相鄰接的2個至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接之2個CR0僅其中一個R0表示芳基或雜芳基；但，當X7與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環)。
[18]如[17]所記載的有機電場發光元件用材料，其較佳係下述通式(2)~(9)中之任一者表示：
(通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1~XA15、XB1~XB15、XC1~XC15、XD1~XD15、XE1~XE15、XF1~XF15、XG1~XG15及XH1~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基)。
[19]如[17]或[18]所記載的有機電場發光元件用材料，其較佳係以下述通式(10)~(17)中之任一者表示：
(通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O或S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1~RA15、RB1~RB15、RC1~RC15、RD1~RD15、RE1~RE15、RF1~RF15、RG1~RG15 及RH1~RH15各自獨立表示氫原子或取代基)。
根據本發明可提供驅動電壓低、耐久性優異的有機電場發光元件。
再者，根據本發明，更可提供使用該有機電場發光元件的發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係本發明的有機電場發光元件之構成一例概略圖。
圖2係本發明的發光裝置一例概略圖。
圖3係本發明的照明裝置一例概略圖。
用以實施發明之形態
以下，針對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載的構成要件說明係根據本發明代表性實施態樣進行，惟本發明並不僅侷限於此種實施態樣。又，本案說明書中，「~」係採用以其前後所記載數值為下限值與上限值。
[有機電場發光元件、化合物、有機電場發光元件用材料]
本發明的化合物及本發明的有機電場發光元件用材料，特徵在於如前述通式(1)所示。
本發明的有機電場發光元件的特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該 電極間且含有發光層；其中前述有機層至少一層係含有前述通式(1)所示化合物。
本發明有機電場發光元件的構成並無特別的限制。圖1所示係本發明有機電場發光元件的構成一例。圖1的有機電場發光元件10係在基板2上，於一對電極(陽極3與陰極9)之間設置有機層。
針對有機電場發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極，例如日本專利特開2008-270736號公報中有詳述，該公報所記載事項均可適用於本發明。
以下，針對本發明有機電場發光元件的較佳態樣，依照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序進行詳細說明。
<基板>
本發明的有機電場發光元件係具有基板。
本發明所使用的基板，較佳係不會使從有機層發出的光出現散射或衰減的基板。有機材料的情況，因為耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性均優異，故屬較佳。
<電極>
本發明的有機電場發光元件係配置於前述基板上，且設有含陽極與陰極的一對電極。
就從發光元件的性質而言，屬於一對電極的陽極與陰極中之至少其中一電極，較佳係透明或半透明。
(陽極)
陽極通常係只要具備有能將電洞供應給有機層的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。如前述，陽極通常係設計為透明陽極。
(陰極)
陰極通常係只要具備有能將電子注入於有機層中的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。
<有機層>
本發明有機電場發光元件的特徵在於：具有在前述電極間所配置的有機層，且前述有機層係含有前述通式(1)所示化合物。
前述有機層並無特別的限制，可配合有機電場發光元件的用途、目的再適當選擇，較佳係形成於前述透明電極上、或前述半透明電極上。此情況，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面上。
相關有機層的形狀、大小、及厚度等並無特別的限制，可配合目的再行適當選擇。
以下，針對本發明有機電場發光元件的有機層構成、有機層形成方法、構成有機層的各層較佳態樣及各層所使用的材料，依序進行說明。
(有機層之構成)
本發明的有機電場發光元件，前述有機層係含有電荷 輸送層。前述所謂「電荷輸送層」係指當對有機電場發光元件施加電壓時會引發電荷移動的層。具體而言，可例如：電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。
本發明的有機電場發光元件係設有含前述磷光發光材料的發光層、及其他有機層，前述有機層係含有前述通式(1)所示化合物。此時，含有前述通式(1)所示化合物的地方並無特別的限制，較佳係前述發光層含有前述通式(1)所示化合物。此時，前述通式(1)所示化合物較佳係使用為發光層的主體化合物。又，本發明的有機電場發光元件，前述有機層更佳係設有含前述磷光發光材料的發光層、及其他有機層。但，本發明的有機電場發光元件，即便前述有機層係設有發光層與其他有機層的情況，層間亦可未必一定要明確區分。
再者，本發明的有機電場發光元件係在前述一對電極間，設有前述陰極所鄰接的電子輸送層，又任意設有電洞阻擋層(其係鄰接於該電子輸送層靠前述陰極之側的對向側)，且前述電子輸送層或前述電洞阻擋層亦係較佳含有前述通式(1)所示化合物。
該等有機層分別亦可複數層設置，當複數層設置的情況，可有相同材料形成、亦可每層均由不同材料形成。
(有機層之形成方法)
本發明的有機電場發光元件，各有機層係可利用蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或轉印法、印刷法、旋塗法、 棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)等等任一方法適當地形成。
本發明的有機電場發光元件，前述在一對電極間配置的有機層，較佳係含有至少一層由前述通式(1)所示化合物的組成物進行蒸鍍而形成的層。
(發光層)
前述發光層係具有施加電場時，會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，並從陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子進行再結合的場所，俾使發光之功能的層。但，本發明的前述發光層，未必僅侷限於依此種機制進行發光者。本發明有機電場發光元件的發光層，較佳係含有至少1種磷光發光材料。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層，亦可僅由前述磷光發光材料構成，亦可構成主體材料與前述磷光發光材料的混合層。前述磷光發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。前述主體材料較佳係電荷輸送材料。前述主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，前述發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
發光層的厚度並無特別的限定，通常較佳係2nm~500nm，其中就從外部量子效率的觀點，更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。
本發明有機電場發光元件的較佳態樣係前述發光層含有前述通式(1)所示化合物，且前述發光層的發光材料係使用前述通式(1)所示化合物。此處，本說明書中所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
以下，就前述發光層的材料，依照前述通式(1)所示化合物、前述磷光發光材料、前述通式(1)所示化合物以外的其他主體材料依序進行說明。另外，前述通式(1)所示化合物在本發明的有機電場發光元件中，亦可使用於前述發光層以外處。
(1)前述通式(1)所示化合物
WO2010/131855號公報等所記載的苯基咔唑，有報告指出咔唑的N與苯基的C間之鍵結被切斷之事係劣化元件後的分解物解析結果(J.Appl.Phys.2007,101,024512)。相對於此，下述通式(1)所示具有在吲哚并咔唑骨架或吲哚并咔唑骨架的碳原子特定位置取代為氮原子之骨架的化合物，可提高所獲得有機電場發光元件的耐久性。雖非不拘泥於任何理由，本發明者等思考如上述論文所暗示，認為會使 耐久性惡化的原因係上述鍵結開裂所致，藉由抑制鍵結開裂、或促進鍵結開裂後的再鍵結，而具有將下述通式(1)所示吲哚并咔唑骨架或吲哚并咔唑骨架的碳原子特定位置，取代為氮原子之骨架的化合物，判斷會提高耐久性。
此處，習知眾所周知的吲哚并咔唑系化合物，在吲哚并咔唑上並未更進一步具有縮合環。此種吲哚并咔唑系化合物的電離電勢較大(=HOMO值較大)，從電洞輸送層的電洞注入障壁較高，無法達到實用水準的元件驅動電壓。本發明針對具有吲哚并咔唑骨架的化合物、或具有將吲哚并咔唑骨架的碳原子特定位置取代為氮原子之骨架的化合物，藉由使π平面進行縮環，相較於未具有縮合環的吲哚并咔唑之下，可使元件驅動電壓降低。雖非不拘泥於任何理由，但可降低電離電勢(=HOMO值較小)，結果判斷可緩和從電洞輸送層的電洞注入障壁。
再者，WO2011/042107號公報、日本專利特開2010-087496號公報所記載具有吲哚并咔唑骨架的化合物，雖論及吲哚并咔唑骨架更進一步進行縮環，但卻完全沒有相關具體的化合物例示，且就構成骨架的元環數、縮環位置會有問題，因而得知較難兼顧耐久性與驅動電壓降低。
以下，針對下述通式(1)所示化合物進行說明。
通式(1)[化12] (通式(1)中，X1~X11係表示各自獨立的CR0或N；R0係表示各自獨立的氫原子或取代基。X1~X11中相鄰接的2個係表示至少各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此間相相互鍵結形成環；前述相鄰接2個CR0僅其中一R0係表示芳基或雜芳基。但，當X7與X8係表示各自獨立的CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環。)
另外，本發明中，前述通式(1)說明中的氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，又更進一步構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
本發明中，稱「取代基」時，其取代基亦可被取代。例如本發明中稱「烷基」時，亦包括被氟原子所取代的烷基(例如：三氟甲基)、被芳基所取代的烷基(例如：三苯甲基)等，而稱「碳數1~6之烷基」時，係表示包括被取代者在內的所有基係碳數1~6。
前述通式(1)中、X1~X11係表示各自獨立的CR0或N；R0係表示各自獨立的氫原子或取代基。
前述通式(1)中，R0所表示的取代基係可例如各自獨立的下述取代基組A，該取代基亦可更進一步具有取代 基。前述更進一步具有的取代基係可例如從前述取代基組A中所選擇的基。
《取代基組A》
烷基(較佳係碳數1~30、更較佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~14，例如：苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~10，例如：胺基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、苯基胺基、二苯胺基、二甲苯胺基等)、烷氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：吡啶氧基、吡氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基 (較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12，例如：苯氧羰基等)、醯氧基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧羰基胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12，例如：苯氧羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲烷磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~12，例如：胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯硫基等)、雜環硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲磺基、磺醯基等)、亞磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳係碳數1~30、更佳係碳 數1~20、特佳係碳數1~12，例如：脲、甲基脲、苯基脲等)、磷酸醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：二乙基磷酸醯胺、苯基磷酸醯胺等)、羥基、硫醇基、鹵原子(例如：氟原子、鹽素原子、溴原子、碘原子)、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基，較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~12，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、硒吩基、碲苯基、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑、咔唑基、吖庚因基、噻咯基等)、矽烷基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如：三甲矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如：三甲矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如二苯磷酸基、二甲基磷酸基等)。該等取代基亦可更進一步被取代，更進一步的取代基係可例如從以上所說明取代基組A中選擇的基。
X1~X11中所含的前述R0係各自獨立，就前述取代基組A中較佳係氫原子、芳基或雜芳基，更佳係氫原子或芳基。
R0所表示的芳基較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~18，例如：苯基、茬基、聯苯基、聯 三苯基、萘基、蒽基、聯伸三苯基等。
R0所表示的雜芳基較佳係元環數5~30、更佳係元環數5~20、特佳係元環數5~15，例如：吡啶基、嘧啶基、三唑基、吡唑基、噠基、咔唑基、二苯并硫苯基、二苯并呋喃基等。
X1~X11所含的前述R0係如上述，亦可更進一步具有取代基組A所示取代基，當前述更進一步具有取代基的情況，較佳係含有芳基、或吡啶環、嘧啶環、三環、氰基及羰基中之至少1者的取代基。其中，更佳係無取代的芳基、吡啶基、嘧啶基、三基、氰基取代的芳基、芳基羰基取代的芳基，特佳係無取代的芳基、三基及氰基取代的芳基，最佳係無取代的芳基及氰基取代的芳基。
但，就從提高綠磷光之發光效率的觀點，前述R0亦可具有的更進一步取代基彼此間，較佳係不會相互連結形成縮環。
前述R0亦可具有的更進一步取代基亦可更進一步被取代。當前述R0亦可具有的更進一步取代基係吡啶基、嘧啶基或三基的情況，均較佳係二芳基取代(較佳係二苯基取代)。
X1~X11中相鄰接的2個係表示至少各自獨立的CR0，表示前述相鄰接的2個CR0之R0彼此間相互鍵結形成環，前述相鄰接2個CR0僅其中一R0為芳基或雜芳基。但，當X7與X8係表示各自獨立的CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環。
本發明前述通式(1)中，R0彼此間相互鍵結形成環的前述相鄰接2個CR0之其中一R0，較佳係表示六元環的芳基(即苯基)、或六元環的雜芳基，更佳係表示苯基。
本發明，前述通式(1)中，R0彼此間相互鍵結形成環的前述相鄰接二個CR0中，表示芳基或雜芳基的R0外的另一R0係在芳基或雜芳基以外之取代基的前提下，其餘並無特別的限制。其中，就從維持綠磷光之發光效率的觀點，與表示芳基或雜芳基的R0相鍵結而形成的環較佳係成為五元環的取代基。
此種與表示芳基或雜芳基的R0相鍵結而形成縮合環為五元環的取代基，較佳係在形成縮合環時的原子連結鏈長為單一連接基之CR1R2、NR3(R1~R3係表示各自獨立的取代基)、或可形成O、S或Se的取代基，更佳係CR1R2、NR3、或可形成O或S的取代基，更佳係可形成O或S的取代基，特佳係可形成O的取代基。
X1~X11中，CR0的個數係2~11個、較佳係5~11個、更佳係8~11個、特佳係9~11個、最佳係10或11個、最最佳係11個。
再者，X1~X11中，R0為取代基的CR0個數，包括R0彼此間相互鍵結形成環的R0在內係2~11個、較佳係3~8個、更佳係3或4個。
X1~X11中，R0為取代基的CR0位置係依照2個CR0進行縮合而形成的環位置而有差異，較佳係X2、X5及X10中至少1者，更佳係X2、X5及X10中之至少2者。
X1~X11中相互鍵結形成環的前述相鄰接2個CR0之位置組合，係X7與X8的組合除外，其餘並無特別的限制，較佳係X1與X2的組合、X2與X3的組合、X4與X5的組合、X5與X6的組合、X6與X7的組合、X8與X9的組合、X9與X10的組合、X10與X11的組合，更佳係X1與X2的組合、X2與X3的組合、X4與X5的組合、X5與X6的組合、X9與X10的組合、X10與X11的組合。
前述通式(1)所示化合物中，由X1~X11中相鄰接2個CR0相互鍵結形成的環，較佳係1~3個，就從明顯提高綠磷光發光效率的觀點，更佳係1個。
本發明，前述通式(1)所示化合物，較佳係下述通式(2)~(9)任一者所示化合物：
通式(2)~(9)中，YA1~YH1係表示各自獨立的CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。
XA1~XA15、XB1~XB15、XC1~XC15、XD1~XD15、XE1~XE15、XF1~XF15、XG1~XG15及XH1~XH15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。
前述通式(2)中、YA1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YA1較佳範圍係與前述通式(1)中，R0彼此間相互鍵結形成環的前述相鄰接二個CR0中，表示芳基或雜芳基的R0外的另一R0形成縮合環 時，所表示原子連結鏈長為單一連接基的較佳範圍相同。
前述碳原子上的取代基R1與R2所表示之取代基，係可例如前述取代基組A；碳原子上的取代基較佳係烷基、全氟烷基、芳基、雜芳基、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子，更佳係烷基或芳基，特佳係甲基或苯基。
前述氮原子上的取代基R3所表示之取代基，係可例如以下的取代基組B。
《取代基組B》
烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基，較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~12，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、硒吩基、碲苯基、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑、咔唑基、吖庚因基、噻咯基等)等。 該等取代基亦可更進一步被取代，而更進一步的取代基係係可例如從以上所說明的取代基組B中選擇之基。
R3所表示表氮原子上的取代基，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，更佳係芳基，特佳係苯基或被苯基取代的苯基(聯苯基)。
再者，亦可YA1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XA15相連結形成環。
前述通式(2)中，XA1~XA15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。
XA1~XA11的較佳範圍係與前述通式(1)的X1~X11之較佳範圍同樣。
前述通式(2)中，當XA12~XA15為CR4的情況，R4所表示的取代基係可例如各自獨立的下述取代基組A，該取代基亦可更進一步具有取代基。前述更進一步具有的取代基係可例如從前述取代基組A中所選擇的基。其中，前述R4係各自獨立，就前述取代基組A中較佳係氫原子、芳基或雜芳基，更佳係氫原子或芳基。
R4所表示的芳基較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~18，可例如：苯基、茬基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、聯伸三苯基等。
R4所表示的雜芳基係、較佳係元環數5~30、更佳係元環數5~20、特佳係元環數5~15，可例如：吡啶基、嘧啶基、三唑基、吡唑基、噠基、咔唑基、二苯并硫苯基、二苯并呋喃基等。
XA12~XA15中所含的前述R4係如上述，亦可更進一步具有取代基組A所示取代基，當前述更進一步具有取代基的情況，較佳係含有芳基、或吡啶環、嘧啶環、三環、氰基及羰基中之至少1者的取代基。其中，更佳係芳基取代的芳基，前述R4亦可具有的更進一步取代基特佳係更進一步被取代。前述R4較佳係苯基取代的苯基(聯苯基)、或氰基取代且苯基取代的芳基取代之苯基。
XA12~XA15中，CR4的個數較佳係1~4個、更佳係2~4個、特佳係3或4個、最佳係4個。
再者，XA12~XA15中，R4為取代基的CR4個數較佳係0或1個、更佳係0個。
XA12~XA15中，具有R4為取代基的CR4時，CR4的位置較佳係在鄰接YA1的位置(前述通式(2)中，XA15的位置)處至少具有1個，更佳係在鄰接YA1的位置處僅具有1個。
前述通式(2)更佳係後述通式(10)所示。
前述通式(3)中，YB1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YB1之較佳範圍係與前述通式(2)中的YA1之較佳範圍同樣。
再者，亦可由YB1的R3所表示表氮原子上的取代基、與XB1或XB12相連結形成環。
前述通式(3)中，XB1~XB15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XB1~XB15之較佳範圍係與前述通式(2)中的XA1~XA15之較佳範圍同樣。
前述通式(3)中的YB1與XB1~XB15之較佳關係，係與前述 通式(2)中之YA1與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XB12~XB15具有取代基CR4時，CR4位置較佳係鄰接YB1的位置(前述通式(3)中，、XB12的位置)。
前述通式(3)更佳係後述通式(11)所示。
前述通式(4)中，YC1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YC1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1之較佳範圍同樣。
再者，亦可由YC1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XC6或XC15相連結形成環。
前述通式(4)中，XC1~XC15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XC1~XC15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(4)中之YC1與XC1~XC15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XC12~XC15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YC1的位置(前述通式(4)中，XC15的位置)。
前述通式(4)更佳係後述通式(12)所示。
前述通式(5)中，YD1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YD1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的較佳範圍同樣。
再者，亦可由YD1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XD12相連結形成環。
前述通式(5)中，XD1~XD15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XD1~XD15之較佳範 圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(5)中之YD1、與XD1~XD15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XD12~XD15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YD1的位置(前述通式(5)中，XD12的位置)。
前述通式(5)更佳係後述通式(13)所示。
前述通式(6)中、YE1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YE1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的較佳範圍同樣。
再者，亦可由YE1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XE7或XE15相連結形成環。
前述通式(6)中，XE1~XE15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XE1~XE15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(6)中之YE1、與XE1~XE15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1、與XA1~XA15之較佳關係同樣，即XE12~XE15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YE1的位置(前述通式(6)中，XE15的位置)。
前述通式(6)更佳係後述通式(14)所示。
前述通式(7)中、YF1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YF1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的較佳範圍同樣。
再者，亦可由YF1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XF4或XE12相連結形成環。
前述通式(7)中，XF1~XF15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XF1~XF15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(7)中之YF1、與XF1~XF15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1、與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XF12~XF15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YF1的位置(前述通式(7)，XF12的位置)。
前述通式(7)更佳係後述通式(15)所示。
前述通式(8)中，YG1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YG1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的較佳範圍同樣。
再者，亦可由YG1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XG15相連結形成環。
前述通式(8)中，XG1~XG15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XG1~XG15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(8)中之YG1、與XG1~XG15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1、與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XG12~XG15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YG1的位置(前述通式(8)中，XG15的位置)。
前述通式(8)更佳係後述通式(16)所示。
前述通式(9)中，YH1係表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。YH1之較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的較佳範圍同樣。
再者，亦可由YH1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XH5或XH12相連結形成環。
前述通式(9)中，XH1~XH15係表示各自獨立的CR4或N；CR4係表示各自獨立的氫原子或取代基。XH1~XH15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15的較佳範圍同樣。
前述通式(9)中之YH1、與XH1~XH15的較佳關係係與前述通式(2)中之YA1、與XA1~XA15的較佳關係同樣，即XH12~XH15具有取代基CR4時，CR4的位置較佳係鄰接YH1的位置(前述通式(9)，XH12的位置)。
前述通式(9)更佳係後述通式(17)所示。
本發明，前述通式(1)所示化合物就前述通式(2)~(9)中，從分子的平面性與安定性良好、且較後述發光材料更容易提高T1的觀點，較佳係前述通式(2)、(4)~(7)或(8)任一者所示化合物，就從能較述發光材料更加容易提高T1的觀點，較佳係前述通式(2)、(4)~(6)、或(8)任一者所示化合物。
本發明，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(10)~(17)任一者所示化合物：
通式(10)~(17)中，YA1~YH1係表示各自獨立的CR1R2、NR3、O或S或Se；R1~R3係表示各自獨立的取代基。RA1~RA15、RB1~RB15、RC1~RC15、RD1~RD15、RE1~RE15、RF1~RF15、RG1~RG15及RH1~RH15係表示各自獨立的氫原子或取代基。
前述通式(10)中，YA1的定義與較佳範圍係與前述通式(2)中之YA1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YA1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RA15相連結形成環。
前述通式(10)中，RA1~RA15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RA1~RA15之較佳範圍係與前述通式(2)中之XA1~XA15全部均表示CR4時，各XA1~XA15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(10)中之YA1、與RA1~RA15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YA1、與前述通式(2)中之XA1~XA15全部均表示CR4時的各XA1~XA15所具有R4間之較佳關係同樣，即RA12~RA15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YA1的位置(前述通式(10)中，RA15的位置)。
前述通式(11)中，YB1的定義與較佳範圍係與前述通式(3)中之YB1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YB1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RB1或RB12相連結形成環。
前述通式(11)中，RB1~RB15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RB1~RB15之較佳範圍係與前述通式(3)中之XB1~XB15 全部均表示CR4時，各XB1~XB15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(11)中之YB1、與RB1~RB15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YB1、與前述通式(2)中之XB1~XB15全部均表示CR4時各XB1~XB15所具有R4間之較佳關係同樣，即RB12~RB15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YB1的位置(前述通式(11)，RB12的位置)。
前述通式(12)中，YC1的定義與較佳範圍係與前述通式(4)中之YC1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YC1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RC6或RC15相連結形成環。
前述通式(12)中，RC1~RC15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RC1~RC15之較佳範圍係與前述通式(4)中之XC1~XC15全部均表示CR4時，各XC1~XC15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(12)中之YC1、與RC1~RC15的較佳關係，係與前述通式(4)中之YC1、與前述通式(4)中之XC1~XC15全部均表示CR4時各XC1~XC15所具有R4間之較佳關係同樣，即RC12~RC15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YC1的位置(前述通式(12)中，RC15的位置)。
前述通式(13)中，YD1的定義與較佳範圍係與前述通式(5)中之YD1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YD1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RD12相連結形成環。
前述通式(13)中，RD1~RD15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RD1~RD15之較佳範圍係與前述通式(5)中之 XD1~XD15全部均表示CR4時，各XD1~XD15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(13)中之YD1、與RD1~RD15的較佳關係，係與前述通式(2)中之YD1、與前述通式(5)中之XD1~XD15全部均表示CR4時各XD1~XD15所具有R4間之較佳關係同樣，即RD12~RD15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YD1的位置(前述通式(13)中，RD12的位置)。
前述通式(14)中，YE1的定義與較佳範圍係與前述通式(6)中之YE1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YE1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RE7或RE15相連結形成環。
前述通式(14)中，RE1~RE15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RE1~RE15之較佳範圍係與前述通式(6)中之XE1~XE15全部均表示CR4時，各XE1~XE15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(14)中之YE1、與RE1~RE15的較佳關係，係與前述通式(6)中之YE1、與前述通式(6)中之XE1~XE15全部均表示CR4時各XE1~XE15所具有R4間之較佳關係同樣，即RE12~RE15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YE1的位置(前述通式(14)中，RE15的位置)。
前述通式(15)中，YF1的定義與較佳範圍係與前述通式(7)中之YF1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YF1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RF4或RE12相連結形成環。
前述通式(15)中，RF1~RD15係表示各自獨立的氫原子或 取代基；RF1~RF15之較佳範圍係與前述通式(7)中之XF1~XF15全部均表示CR4時，各XF1~XF15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(15)中之YF1、與RF1~RF15的較佳關係係與前述通式(7)中之YF1、與前述通式(7)中之XF1~XF15全部均表示CR4時各XF1~XF15所具有R4間之較佳關係同樣，即RF12~RF15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YF1的位置(前述通式(15)中，RF12的位置)。
前述通式(16)中，YG1的定義與較佳範圍係與前述通式(8)中之YG1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YG1的R3所表示表氮原子上之取代基、與XG15相連結形成環。
前述通式(16)中，RG1~RG15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RG1~RG15之較佳範圍係與前述通式(8)中之XG1~XG15全部均表示CR4時，各XG1~XG15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(16)中之YG1、與RG1~RG15的較佳關係係與前述通式(8)中之YG1、與前述通式(8)中之XG1~XG15全部均表示CR4時各XG1~XG15所具有R4間之較佳關係同樣，即RG12~RG15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YG1的位置(前述通式(16)中，RG15的位置)。
前述通式(17)中，YH1的定義與較佳範圍係與前述通式(9)中之YH1的定義及較佳範圍同樣。
再者，亦可由YH1的R3所表示表氮原子上之取代基、與RH5或RH12相連結形成環。
前述通式(17)中，RH1~RH15係表示各自獨立的氫原子或取代基；RH1~RH15之較佳範圍係與前述通式(9)中之XH1~XH15全部均表示CR4時，各XH1~XH15所具有R4的較佳範圍同樣。
前述通式(17)中之YH1、與RH1~RH15的較佳關係係與前述通式(9)中之YH1、與前述通式(9)中之XH1~XH15全部均表示CR4時各XH1~XH15所具有R4間之較佳關係同樣，即RH12~RH15具有取代基時的取代基位置，較佳係鄰接YH1的位置(前述通式(17)中，RH12的位置)。
本發明，前述通式(1)所示化合物就前述通式(10)~(17)中，從分子的平面性與安定性良好、且較後述發光材料更容易提高T1的觀點，較佳係前述通式(10)、(12)~(15)或(16)任一者所示化合物，就從能較述發光材料更加容易提高T1的觀點，較佳係前述通式(10)、(12)~(14)或(16)任一者所示化合物。
前述通式(1)所示化合物的分子量通常係400以上且1500以下、較佳係450以上且1200以下、更佳係500以上且1100以下、特佳係550以上且1000以下。若分子量達450以上便有利於良質非晶質薄膜形成，若分子量在1200以下，便會提升溶解性、昇華性，俾有利於化合物的純度提升。本發明的有機電場發光元件，就從玻璃轉移溫度的觀點，前述通式(1)所示化合物的分子量較佳係達550以上。另一方面，就從含有前述通式(1)所示化合物的組成物，利用蒸鍍進行積層之觀點，前述通式(1)所示化合物的分子量較 佳係1200以下。
將前述通式(1)所示化合物使用為有機電場發光元件的發光層主體材料、或發光層相鄰接層的電荷輸送材料時，若薄膜狀態的能隙(後述發光材料為磷光發光材料時，便為薄膜狀態的最低激發三重態(T1)能量)，較大於後述發光材料時，便可防止發光被消光，有利於效率提升。另一方面，就從化合物的化學安定性觀點，能隙及T1能量最好不要過大。
本發明，前述通式(1)所示所示化合物的LUMO值，較佳係當依電子密度泛函數法(B3LYP/6-31G(d)水準)求取時大於1.25的化合物，更佳係達1.4以上的化合物、特佳係1.4~1.9的化合物。
前述通式(1)所示化合物的膜狀態T1能量，較佳係1.77eV(40kcal/mol)以上且3.51eV(81kcal/mol)以下、更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上且3.25eV(75kcal/mol)以下。就從發光效率的觀點，本發明的有機電場發光元件較佳係前述通式(1)所示化合物的T1能量，較高於後述磷光發光材料的T1能量。特別係來自有機電場發光元件的發光色為綠色(發光尖峰波長490~580nm)時，就從發光效率的觀點，T1能量更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上、且2.82eV(65kcal/mol)以下。
T1能量係測定材料的薄膜之磷光發光光譜，便可從其短波長端求取。例如將材料在洗淨的石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法形成約50nm膜厚，並在液態氮溫度下 使用F-7000日立分光/螢光光度計(日立高科技)測定薄膜的磷光發光光譜。藉由將所獲得發光光譜靠短波長側的上揚波長換算為能量單位，便可求得T1能量。
就從使有機電場發光元件在高溫驅動時、或對元件驅動中的發熱呈安定動作之觀點、或者縮小高溫保管時的色度偏移之觀點，本發明有機電場發光元件中，前述通式(1)所示化合物較佳係玻璃轉移溫度達100℃以上的化合物。前述通式(1)所示化合物的玻璃轉移溫度(Tg)更佳係100℃以上且400℃以下、特佳係120℃以上且400℃以下、最佳係140℃以上且400℃以下。
若前述通式(1)所示化合物的純度較低，便會有雜質成為電荷輸送之陷阱的作用、或促進元件劣化，因而前述通式(1)所示化合物的純度越高越佳。純度係例如可利用高速液相色層分析儀(HPLC)進行測定，依254nm光吸收強度檢測時，通式(1)所示化合物的面積比較佳係95.0%以上、更佳係97.0%以上、特佳係99.0%以上、最佳係99.9%以上。提高此種前述通式(1)所示化合物之純度的方法，係可例如再結晶、昇華精製等。
前述通式(1)所示化合物的具體例係如下所列舉，惟本發明並不僅侷限於該等。
下述通式(10)所示化合物中，RA1、RA4、RA6~RA9、RA11~RA14係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(11)所示化合物中，RB1、RB4、RB6~RB9、RB11、RB13~RB15係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(12)所示化合物中，RC1、RC3、RC6~RC9、RC11~RC14係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(13)所示化合物中，RD1、RD3、RD6~RD9、RD11、RD13~RD15係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(14)所示化合物中，RE1、RE3、RE4、RE7~RE9、RE11、RE13~RE15係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(15)所示化合物中，RF1、RF3、RF4、RF7~RF9、RF11、RF13~RF15係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(16)中，RG1、RG3、RG4、RG5、RG8、RG9、RG11、RG12~RG14係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
下述通式(17)所示化合物中，RH1、RH3、RH4、RH5、RH8、RH9、RH11、RH13~RH15係表示氫原子，其餘的基係下表所記載的基。
就前述通式(1)所示化合物的例示化合物，利用例如WO2010/042107號公報、WO2010/131855號公報、日本專利特開2010-087496號公報等所記載的方法便可合成。
前述通式(2)~(9)所示化合物分別利用以下的機制便可適當地合成。但，下述合成機制僅為合成一例而已，依照 其他公知方法亦可合成。
通式(2)之合成路徑
通式(3)之合成路徑
通式(4)之合成路徑
[化24]通式(5)之合成路徑
通式(6)之合成路徑
通式(7)之合成路徑
[化25]通式(8)之合成路徑
通式(9)之合成路徑
本發明中，前述通式(1)所示化合物就其用途並無限定，亦可含於有機層內的任一層中。前述通式(1)所示化合物的導入層，較佳係含於前述發光層、前述發光層與陰極間的層(特別係鄰接發光層的層)、前述發光層與陽極間的層等任何層中，更佳係含於發光層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層中之任一層或複數種層中，特佳係含於發光層、電子輸送層、電洞阻擋層、電洞輸送層中之任一層，最佳係含於發光層、或電子輸送層中。又，前述通式(1)所示化合物亦可使用於上述複數層中。例如亦可發光層與電子輸送層雙方均有使用。
當使前述通式(1)所示化合物含於發光層中的情況，相對於前述發光層總質量，前述通式(1)所示化合物較佳係含0.1~99質量%、更佳係含1~97質量%、特佳係含10~96質量%。當使前述通式(1)所示化合物含於發光層以外的層中之 情況，相對於該發光層以外的層總質量，較佳係含50~100質量%、更佳係含85~100質量%。
(磷光發光材料)
本發明，最好在前述發光層中含有至少1種磷光發光材料。本發明，除前述磷光發光材料之外，發光材料係可使用螢光發光材料、或者與發光層中所含磷光發光材料為不同的磷光發光材料。
相關該等螢光發光材料、磷光發光材料，例如日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中有詳述，該等公報的記載事項均可適用於本發明。
本發明可使用的磷光發光材料，係可例如：US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開 2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻所記載的磷光發光化合物等等，其中更較佳的發光材料係可例如：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合化合物。特佳係Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳係含有金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中之至少一個配位樣式的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。更，就從發光效率、驅動耐久性、色度等觀點，特佳係Ir錯合物、Pt錯合物，最佳係Ir錯合物。
該等磷光發光性金屬錯合化合物最好與前述通式(1)所示化合物一起含於發光層中。
前述發光層中所含有的磷光發光材料，較佳係使用以下示通式(E-1)所示的銥錯合物。以下，針對通式(E-1)所示的銥錯合物進行說明。
通式(E-1)中，Z1及Z2係表示各自獨立的碳原子或氮原子。
A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六元雜環的原子群組。
B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六元環的原子群組。
(X-Y)係表示單陰離子性雙芽配位基。
nE1係表示1~3的整數。
nE1係表示1~3的整數，較佳係2或3。
Z1及Z2係表示各自獨立的碳原子或氮原子。Z1及Z2較佳係碳原子。
A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六元雜環的原子群組。含有A1、Z1及氮原子的五或六元雜環，係可舉例如：吡啶環、嘧啶環、吡環、三環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環等。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由A1、Z1及氮原子所形成的五或六元雜環，較佳係吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環，更佳係吡啶環、咪唑環、吡環，特佳係吡啶環、咪唑環，最佳係吡啶環。
由前述A1、Z1及氮原子所形成的五或六元雜環亦可具有取代基，取代基係可適用前述取代基組A。取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使短波長化時，較佳係電子授與性基、氟原子、芳香環基，可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、氟原子、芳基、雜芳基等。又， 當使長波長化時，較佳係拉電子性基，最好選擇例如：氰基、全氟烷基等。在調整分子間相互作用之目的下，最好選擇烷基、環烷基、芳基等。
碳上的取代基較佳係烷基、全氟烷基、芳基、雜芳基、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
氮上的取代基較佳係烷基、芳基、雜芳基，就從錯合物安定性的觀點，較佳係烷基、芳基。
前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。該等所形成的環亦可具有取代基，取代基係可例如前述碳原子上的取代基、氮原子上的取代基。
B1係表示含有Z2與碳原子的五或六元環。由B1、Z2及碳原子所形成的五或六元環，係可舉例如：苯環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由B1、Z2及碳原子所形成的五或六元環，較佳係苯環、吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳係苯環、吡啶環、吡唑環，特佳係苯環、吡啶環。
由前述B1、Z2及碳原子所形成的五或六元環亦可具有取代基，碳原子上的取代基係可適用前述取代基組A，而氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。
碳上的取代基較佳係烷基、全氟烷基、芳基、雜芳基、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
前述碳上的取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使長波長化時，較佳係電子授與性基、芳香環基，可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、芳基、雜芳基等。又，當使短波長化時較佳係拉電子性基，可選擇例如：氟原子、氰基、全氟烷基等。在調整分子間相互作用之目的下，最好選擇烷基、環烷基、芳基等。
氮上的取代基較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，就從錯合物安定性的觀點，較佳係烷基、芳基。前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。該等所形成的環亦可具有取代基，取代基係可例如前述碳原子上的取代基、氮原子上的取代基。
再者，由前述A1、Z1及氮原子所形成五或六元的雜環之取代基、與由前述B1、Z2及碳原子所形成五或六元環的取代基，亦可相連結而形成與前述同樣的縮合環。
(X-Y)係表示雙芽的單陰離子性配位基。雙芽的單陰離子性配位基例，在Lamansky等的國際公開第02/15645號之第89~90頁中有記載。
(X-Y)所示雙芽的單陰離子性配位基，較佳係下述通式(L-1)所示雙芽的單陰離子配位基：[化27]
通式(L-1)中，RL1及RL2係表示各自獨立的烷基、芳基、或雜芳基。
RL3係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基。
RL1~RL3所示烷基係亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和。具有取代基時的取代基係可例如下述取代基Z'，較佳的取代基Z'係苯基、雜芳基、氟原子、矽烷基、胺基、氰基、或由該等組合而成的基，更佳係苯基、氟原子、氰基。RL1~RL3所示烷基較佳係碳數1~8的烷基、更佳係碳數1~5的烷基。
《取代基Z'》
烷基(較佳係碳數1~10、更佳係碳數1~6、特佳係碳數1~4，例如：甲基、乙基、異丙基、正丙基、第三丁基、異丁基、正丁基、新戊基、正戊基、正己基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~8、更佳係碳數2~5，例如：乙烯基等)、芳基(碳數6~30、更佳係碳數6~20，例如：苯基、萘基、蒽基、稠四苯基(tetracenyl)、芘基、苝基、聯伸三苯基、基(chrysenyl))、雜芳基(較佳係碳數4~30、更佳係碳數4~20，例如：吡啶、吡、嘧啶、噠、三、噻吩、呋喃、唑、噻唑、咪唑、吡唑基、三唑、二唑、 噻二唑等)、烷氧基(較佳係碳數1~8、更佳係碳數1~5，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基等)、苯氧基、鹵原子(較佳係氟原子)、矽烷基(較佳係碳數4~30、更佳係碳數4~20，例如：三甲矽烷基、三乙矽烷基、三苯基矽烷基等)、胺基(較佳係碳數2~60、更佳係碳數2~40，例如：二甲胺基、二乙胺基、二苯胺基等)、氰基或由該等組合而成的基，複數取代基Z'亦可相互鍵結形成芳環。複數取代基Z'相互鍵結形成的芳環係可例如苯基環、吡啶環等，較佳係苯基環。
RL1~RL3所示芳基亦可進行縮環，亦可具有取代基。
具有取代基時的取代基係可例如前述取代基Z'，取代基Z'較佳係烷基或芳基、更佳係烷基。RL1~RL3所示芳基較佳係碳數6~30的芳基、更佳係碳數6~18的芳基。
RL1~RL3所示雜芳基亦可進行縮環，亦可具有取代基。具有取代基時的取代基係可例如前述取代基Z'，取代基Z'較佳係烷基或芳基、更佳係烷基。RL1~RL3所示雜芳基較佳係碳數4~12的雜芳基、更佳係碳數4~10的雜芳基。
RL1及RL2較佳係烷基或芳基、更佳係烷基或苯基、特佳係烷基。
RL1及RL2所示烷基較佳係總碳原子數1~8的烷基、更佳係總碳原子數1~5的烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、第三丁基、正丁基、環己基等，較佳係甲基、乙基、異丁基、或第三丁基，更佳係甲基。
RL3較佳係氫原子、烷基、或芳基，更佳係氫原子或烷基，特佳係氫原子。
前述通式(E-1)所示Ir錯合物的較佳態樣係下述通式(E-2)所示Ir錯合物材料。
其次，針對通式(E-2)進行說明。
通式(E-2)中，AE1~AE8係表示各自獨立的氮原子或C-RE。
RE係表示氫原子或取代基。
(X-Y)係表示單陰離子性雙芽配位基。
nE2係表示1~3的整數。
AE1~AE8係表示各自獨立的氮原子或C-RE。RE係表示氫原子或取代基，RE彼此間亦可相互連結形成環。所形成的環係可例如與前述通式(E-1)中所述的縮合環為同樣者。RE所示取代基係可適用前述取代基組A所舉例者。
AE1~AE4較佳係C-RE，當AE1~AE4為C-RE時，AE3的RE較佳係氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟 原子、或氰基，更佳係氫原子、烷基、胺基、烷氧基、芳氧基、或氟原子，特佳係氫原子、或氟原子；AE1、AE2及AE4的RE較佳係氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、或氰基，更佳係氫原子、烷基、胺基、烷氧基、芳氧基、或氟原子，特佳係氫原子。
AE5~AE8較佳係C-RE，當AE5~AE8為C-RE時，RE較佳係氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、或氟原子，更佳係氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷胺基、氰基、或氟原子，特佳係氫原子、烷基、三氟甲基、或氟原子。佑，可能的情況亦可由取代基彼此間相連結形成縮環構造。當使發光波長朝短波長側位移時，AE6較佳係氮原子。
(X-Y)、及nE2係與通式(E-1)中的(X-Y)、及nE1同義，較佳範圍亦同。
前述通式(E-2)所示化合物的更佳形態係下述通式(E-3)所示化合物：
通式(E-3)中、RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6及 RT7係表示各自獨立的氫原子、烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
A係表示CR'或氮原子，R'係表示氫原子、烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
RT1~RT7、及R'亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七元環，該縮合四~七元環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七元環亦可更進一步具有取代基Z。該等之中，較佳係由RT1與RT7、或由RT5與RT6進行縮環形成苯環的情況，更佳係由RT5與RT6進行縮環形成苯環的情況。
Z係表示各自獨立的鹵原子、-R"、-OR"、-N(R")2、-SR"、-C(O)R"、-C(O)OR"、-C(O)N(R")2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR"、-SO2R"、或-SO3R"，R"係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
(X-Y)係表示單陰離子性的雙芽配位基。nE3係表示1~3的整數。
烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RT1~RT7、及R'所示烷基較佳係總碳原子數1~8的烷基、更佳係總碳原子 數1~6的烷基，例如：甲基、乙基、異丙基、環己基、第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RT1~RT7、及R'所示環烷基較佳係元環數4~7的環烷基、更佳係總碳原子數5~6的環烷基，例如環戊基、環己基等。
RT1~RT7、及R'所示烯基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
RT1~RT7、及R'所示炔基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
RT1~RT7、及R'所示全氟烷基係可例如前述烷基的所有氫原子均被取代為氟原子者。
RT1~RT7、及R'所示芳基較佳係碳數6至30的取代或無取代芳基，例如苯基、甲苯基、萘基等。
RT1~RT7、及R'所示雜芳基較佳係碳數5~8的雜芳基，更佳係五或六元的取代或無取代之雜芳基，可例如：吡啶基、吡基、噠基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噲啉基(cinnolinyl)、酞基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯并噻嗯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯烷 基、哌啶基、哌基、咪唑烷基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶吲哚基等。較佳例係吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻嗯基，更佳係吡啶基、嘧啶基。
RT1~RT7、及R'較佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷胺基、氟基、芳基、雜芳基，更佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基、芳基，特佳係氫原子、烷基、芳基。取代基Z較佳係烷基、烷氧基、氟基、氰基、二烷胺基，更佳係氫原子。
RT1~RT7、及R'亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七元環，該縮合四~七元環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七元環亦可更進一步具有取代基Z。所形成環烷基、芳基、雜芳基的定義及較佳範圍係與RT1~RT7、及R'所定義的環烷基、芳基、雜芳基相同。
再者，更佳係A表示CR'，且RT1~RT7、及R'中之0~2個係烷基或苯基，其餘全部為氫原子的情況，特佳係RT1~RT7、及R'中之0~2個係烷基，其餘全部為氫原子的情況。
nE3較佳係2或3。錯合物中的配位基種類較佳係由1~2種構成、更佳係1種。在錯合物分子內導入反應性基時，就從合成容易性的觀點，配位基較佳係由2種構成。
(X-Y)係與通式(E-1)中之(X-Y)同義，較佳範圍亦同。
前述通式(E-3)所示化合物的較佳形態之一係下述通式(E-4)所示化合物：[化30]
通式(E-4)中之RT1~RT4、A、(X-Y)及nE4係與通式(E-3)中之RT1~RT4、A、(X-Y)及nE3同義，較佳範圍亦同。R1'~R5'係表示各自獨立的氫原子、烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
R1'~R5'亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七元環，該縮合四~七元環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七元環亦可更進一步具有取代基Z。
Z係表示各自獨立的鹵原子、-R"、-OR"、-N(R")2、-SR"、-C(O)R"、-C(O)OR"、-C(O)N(R")2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR"、-SO2R"、或-SO3R"，R"係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
再者，R1'~R5'的較佳範圍係與通式(E-3)中之RT1~RT7、R'同樣。又，較佳係A表示CR'，且RT1~RT4、R'、及R1'~R5'中之0~2個為烷基或苯基、其餘全部為氫原子的情況，更佳係RT1~RT4、R'、及R1'~R5'中之0~2個為烷基，其餘全部為氫 原子之情況。
前述通式(E-1)所示化合物的較佳具體例係如下所列舉，惟並不僅侷限於下示。
前述通式(E-1)所示化合物所例示的化合物係可依照日本專利特開2009-99783號公報所記載的方法、美國專利7279232號等所記載的各種方法合成。合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑等。
前述磷光發光材料較佳係含於發光層中，其用途並無限定，更可含於有機層內的任一層中。
前述發光層中的前述磷光發光材料，一般係相對於形成發光層的總化合物質量，在前述發光層中含有0.1質量%~50質量%，就從耐久性、外部量子效率的觀點，更佳係含有1質量%~50質量%、特佳係含有2質量%~40質量%。
(3)其他的主體材料
前述通式(1)所示化合物以外之其他能使用於前述發光層中的主體材料，係可例如部分構造具有以下構造的化 合物。
例如：芳香族烴、吡咯基、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、吲哚并咔唑、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑基、咪唑、噻吩、多芳基烷烴、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、伸苯二胺、芳胺、胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、腙、茋、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物；有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、硫二氧化吡喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、二苯乙烯基吡、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐；酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁；或以苯并唑或苯并噻唑為配位基的金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該等的衍生物(亦可具有取代基、縮環)等。
(其他的層)
本發明的有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他有機層，係可例如：電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。前述具體的層構成係可例如下述，惟本發明並不僅侷限於該等構成。
．陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極； ．陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；．陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陽極側的電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陰極側的電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言，本發明的有機電場發光元件較佳態樣一例，係圖1所記載的態樣，前述有機層係從陽極3側起依照電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8的順序進行積層之態樣。
以下，針對該等本發明的有機電場發光元件亦可具有之前述發光層以外的其他層進行說明。
(A)在陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層
首先，針對(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係屬於具有從陽極或陽極側收取電洞，並輸送給陰極側之功能的層。該等層所使用的電洞注入材料、電洞輸送材料，係可為低分子化合物、亦可為高分子化合物。
相關電洞注入層及電洞輸送層，日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載事項係可適用於本發明。
在電洞注入層中較佳係含有電子受體性摻質。藉由在電洞注入層中含有電子受體性摻質，便具有提升電洞注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子受體性摻質」係在能從所摻雜材料中拉出電子，而生成自由基陽離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物；六氰基六氮雜聯伸三苯(HAT-CN，後述實施例所使用的化合物LG 101)等六氮雜聯伸三苯化合物；及氧化鉬等。又，即便僅將上述電子受體性摻質形成薄膜並夾置於陽極與電洞輸送層之間，亦可獲得同樣的效果。此情況，將該層稱為「電洞注入層」。又，即便將電子受體性摻質形成薄膜並夾置於電洞輸送層中，亦可獲得同樣的效果。此情況，電洞輸送層所夾置的電洞 注入層係可為一層、亦可為多層。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量，電洞注入層中的電子受體性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.2質量%~30質量%。當使用為薄膜時，電洞注入層的厚度較佳係1nm~50nm、更佳係3nm~30nm、特佳係5nm~20nm。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止從陰極側輸送給發光層的電子，穿透過陽極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陽極側的有機層係可設計為電子阻擋層。
構成電子阻擋層的有機化合物例，係可適用例如前述就電洞輸送材料所舉例者。
電子阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。
電子阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
為能由發光層所生成激子的能量轉移，俾使發光效率不會降低，構成電子阻擋層的有機化合物在膜狀態下的T1能量，最好較高於發光材料的T1能量。
(A-3)陽極與前述發光層間較佳配置的有機層所特別較佳使用之材料
[通式(M-1)所示化合物]
本發明的有機電場發光元件，就前述(A)陽極與前述發 光層間較佳配置的有機層所特別較佳使用之材料係可例如至少1種下述通式(M-1)所示化合物。
前述通式(M-1)所示化合物更佳係含於在發光層與陽極間的發光層所鄰接之有機層中，就其用途並無限定，亦可更進一步含於有機層內的任一層中。前述通式(M-1)所示化合物的導入層係可含於發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷阻擋層等任一層中，或可含於複數層中。
含有前述通式(M-1)所示化合物且鄰接於在發光層與陽極間之發光層的有機層，更佳係電子阻擋層或電洞輸送層。
前述通式(M-1)中，Ar1及Ar2係表示各自獨立的烷基、芳基、雜芳基、芳胺基、烷胺基、啉基、硫代啉基、或者含有從N、O、及S中選擇之1以上雜原子的五或六元雜環烷基或環烷基，亦可更進一步具有取代基Z。又，Ar1及Ar2亦可利用利用單鍵、伸烷基、或伸烯基(不論有無縮合環)相互鍵結形成縮合五~九元環。
Ar3係表示P價的烷基、芳基、雜芳基、芳胺基，亦可更進一步具有取代基Z。
Z係表示各自獨立的鹵原子、-R"、-OR"、-N(R")2、-SR"、-C(O)R"、-C(O)OR"、-C(O)N(R")2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR"、-SO2R"、或-SO3R"，R"係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
p係1~4的整數，當p為2以上時，Ar1及Ar2分別係可為相同、亦可為不同。
前述通式(M-1)所示化合物的較佳另一形態係有如下述通式(M-2)所示情況：
前述通式(M-2)中，RM1係表示烷基、芳基、或雜芳基。
RM2~RM23係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、氰基、硝基、或氟原子。
前述通式(M~2)中，RM1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基Z。RM1較佳係芳基、或雜芳基，更佳係芳基。RM1的芳基具有取代基時，較佳取代基 係可例如烷基、鹵原子、氰基、芳基、烷氧基，更佳係烷基、鹵原子、氰基、或芳基，特佳係烷基、氰基、或芳基。RM1的芳基較佳係亦可具有取代基Z的苯基，更佳係亦可具有烷基或氰基的苯基。
RM2~RM23係表示各自獨立的氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、雜芳基(較佳係碳數4~12)、烷氧基(較佳係碳數1~8)、芳氧基(較佳係碳數6~30)、胺基(較佳係碳數0~24)、矽烷基(較佳係碳數0~18)、氰基、硝基、或氟原子，該等亦可具有前述取代基Z。
RM2、RM7、RM8、RM15、RM16及RM23較佳係氫原子、或亦可具有取代基Z的烷基或芳基，更佳係氫原子。
RM4、RM5、RM11、RM12、RM19及RM20較佳係氫原子、亦可具有取代基Z的烷基或芳基、或氟原子，更佳係氫原子。
RM3、RM6、RM9、RM14、RM17及RM22較佳係氫原子、亦可具有取代基Z的烷基或芳基、氟原子、或氰基，更佳係氫原子、或亦可具有取代基Z的烷基，特佳係氫原子。
RM10、RM13、RM18及RM21較佳係氫原子、亦可具有取代基Z的烷基、芳基、雜芳基或胺基、硝基、氟原子、或氰基，更佳係氫原子、亦可具有取代基Z的烷基或芳基、硝基、氟原子、或氰基，特佳係氫原子、或亦可具有取代基Z的烷基。烷基具有取代基時的取代基，較佳係氟原子，亦可具有取代基Z的烷基之碳數較佳係1~6、更佳係1~4。
前述通式(M-1)所示化合物的較佳另一形態，係有如下述通式(M-3)所示情況：
前述通式(M-3)中，RS1~RS5係表示各自獨立的烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。有存在複數RS1~RS5時，亦可由該等相互鍵結形成環，亦可更進一步具有取代基Z。
a係表示0~4的整數，當有存在複數RS1時，該等係可為相同、亦可為不同，亦可相互鍵結形成環。b~e係表示各自獨立的0~5之整數，當分別存在有複數RS2~RS5時，該等係可為相同、亦可為不同，亦可由任意2個相鍵結形成環。
q係1~5的整數，當q達2以上時，複數RS1係可為相同、亦可為不同，亦可相互鍵結形成環。
烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示烷基較佳係總碳原子數1~8的烷基、更佳係總碳原子數1~6的烷基，例如：甲基、乙基、異丙基、環己基、第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和， 而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示環烷基較佳係元環數4~7的環烷基、更佳係總碳原子數5~6的環烷基，例如環戊基、環己基等。
RS1~RS5所示烯基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
RS1~RS5所示炔基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
RS1~RS5所示全氟烷基係可例如前述烷基的所有氫原子均被取代為氟原子者。
RS1~RS5所示芳基較佳係碳數6至30的取代或無取代芳基，例如：苯基、甲苯基、聯苯基、聯三苯基等。
RS1~RS5所示雜芳基較佳係碳數5~8的雜芳基、更佳係、五或六元的取代或無取代雜芳基，可例如：吡啶基、吡基、噠基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噲啉基(cinnolinyl)、酞基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯并噻嗯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌基、咪唑烷基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶吲哚基等。較佳例係吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻嗯基，更佳係吡啶基、嘧啶基。
RS1~RS5較佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷胺基、氟基、芳基、雜芳基，更佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基、芳基，特佳係氫原子、烷基、芳基。取代基Z較佳係烷基、烷氧基、氟基、氰基、二烷胺基，更佳係氫原子、烷基。
RS1~RS5係亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七元環，該縮合四~七元環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七元環亦可更進一步具有取代基Z。所形成的環烷基、芳基、雜芳基之定義及較佳範圍，係與由RS1~RS5所定義的環烷基、芳基、雜芳基相同。
當將前述通式(M-1)所示化合物使用於電洞輸送層中的情況，前述通式(M-1)所示化合物較佳係含有50~100質量%、更佳係含有80~100質量%、特佳係含有95~100質量%。
再者，當將前述通式(M-1)所示化合物使用於複數有機層中的情況，在各層中最好依上述範圍含有。
前述通式(M-1)所示化合物亦可在任一有機層中僅含有單一種，亦可依任意比例組合含有複數通式(M-1)所示化合物。
含有前述通式(M-1)所示化合物的電洞輸送層厚度，較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。又，該電洞輸送層最好鄰接發光層設置。
前述通式(M-1)所示化合物在膜狀態下的最低激發三重態(T1)能量，較佳係1.77eV(40kcal/mol)以上且 3.51eV(81kcal/mol)以下、更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上且3.25eV(75kcal/mol)以下。本發明的有機電場發光元件就從發光效率的觀點，最好前述通式(M-1)所示化合物的T1能量較高於前述磷光發光材料的T1能量。特別係當來自有機電場發光元件的發光色係綠色(發光尖峰波長為490~580nm)的情況，就從發光效率的觀點，T1能量更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上且2.82eV(65kcal/mol)以下。
構成前述通式(M-1)的氫原子亦涵蓋氫的同位素(重氫原子等)。此情況，化合物中的所有氫原子亦可被取代為氫同位素，又亦可為其中一部分係含有氫同位素之化合物的混合物。
前述通式(M-1)所示化合物係可組合各種公知合成法進行合成。最屬一般而言，相關咔唑化合物可例如經由芳基肼與環己烷衍生物的縮合體之氮雜-科普重排反應(aza-Cope rearrangement reaction)後，在利用脫氫芳香族化進行合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著、高野、小笠原譯、精密有機合成、第339頁(南江堂刊))。又，相關所獲得咔唑化合物與鹵化芳基化合物使用鈀觸媒的偶合反應，可例如Tetrahedron letters第39卷、第617頁(1998年)、同第39卷、第2367頁(1998年)及同40卷第6393頁(1999年)等所記載的方法。相關反應溫度、反應時間並無特別的限定，可適用前述文獻所記載的條件。
前述通式(M-1)所示化合物較佳係依照真空蒸鍍製程形成薄層，亦可頗適用溶液塗佈等濕式製程。就從蒸 鍍適性、溶解性的觀點，化合物的分子量較佳係2000以下、更佳係1200以下、特佳係800以下。又，就從蒸鍍適性的觀點，若分子量過小，則蒸氣壓會變小，無法從氣相轉變為固相，較難形成有機層，因而較佳係250以上、更佳係300以上。
以下，例示前述通式(M-1)所示化合物的具體例，惟本發明並不僅侷限於該等。
(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層
其次，針對前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係屬於從陰極或陰極側收取電子，並輸送給陽極側之功能的層。該等層所使用的電子注入材料、電子輸送材料，係可為低分子化合物、亦可為高分子化合物。
電子輸送材料係可使用例如前述通式(1)所示化合物。其他的電子輸送材料較佳係選自：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、酞衍生物、菲咯啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑 衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫二氧化吡喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、諸如萘、苝等芳香環四羧酸酐、諸如酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以諸如苯并唑或苯并恋唑為配位基的金屬錯合物等所代表之各種金屬錯合物、以諸如矽諾魯(silole)所代表之有機矽烷衍生物、以及諸如萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等等之中；更佳係吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物中之任一者。
就從驅動電壓降低的觀點，電子注入層、電子輸送層的厚度較佳係分別在500nm以下。
電子輸送層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係5nm~200nm、特佳係10nm~100nm。又，電子注入層的厚度較佳係0.1nm~200nm、更佳係0.2nm~100nm、特佳係0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
在電子注入層中係可含有電子授與性摻質。藉由使電子注入層含有電子授與性摻質，便具有提升電子注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子電子授與性摻質」係在能從對摻雜材料提供電子，而生成自由基 陰離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四硫富瓦烯(TTF，(tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT，tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、以及鋰、銫等等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量，電子注入層中的電子授與性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止從陽極側輸送給發光層的電洞，穿透過陰極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陰極側的有機層係可設計為電洞阻擋層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態下的T1能量，為防止在發光層中所生成激子的能量移動，俾不致使發光效率降低，較佳係較高於發光材料的T1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物例，係可使用例如前述通式(1)所示化合物。
除前述通式(1)所示化合物之外，構成電洞阻擋層的其他有機化合物例，尚可例如：參(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱「Alq」)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚鹽鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphen olate(簡稱「Balq」))等鋁錯合物；三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10- phenanthroline(簡稱「BCP」))等菲咯啉衍生物等等。本發明中，電洞阻擋層實際上並不僅侷限於阻擋電洞的功能，亦可具有不會使發光層的激子擴散於電子輸送層、或阻擋能量轉移消光的功能。本發明的化合物較佳係亦能使用為電洞阻擋層。
電洞阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電洞阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述磷光發光材料的T1能量。
(B-3)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層之特別適用材料
本發明的有機電場發光元件，就前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層材料特別適用材料，係可例如前述通式(1)所示化合物、芳香族烴化合物(特別係下述通式(Tp-1))及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，針對前述芳香族烴化合物、與前述通式(O-1)所示化合物進行說明。
[芳香族烴化合物]
前述芳香族烴化合物較佳係含於發光層與陰極間之發光層所鄰接的有機層中，其用途並無限定，亦可更進一步含於有機層內的任一層中。前述芳香族烴化合物的導入層 係可含於發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層等任一層中，或含於複數層中。
含有前述芳香族烴化合物的發光層與陰極間之發光層所鄰接有機層，較佳係阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層)或電子輸送層、更佳係電子輸送層。
當前述芳香族烴化合物含於發光層以外的層中之時，較佳係含70~100質量%、更佳係含85~100質量%。當使芳香族烴化合物含於發光層中之時，相對於發光層總質量，較佳係含有0.1~99質量%、更佳係含有1~95質量%、特佳係含有10~95質量%。
前述芳香族烴化合物較佳係使用分子量400~1200範圍，且具有總碳數13~22之縮合多環骨架的烴化合物。總碳數13~22的縮合多環骨架較佳係茀、蒽、菲、稠四苯、、稠五苯、芘、苝、聯伸三苯等任一者，就從T1的觀點，更佳係茀、聯伸三苯、菲，就從化合物的安定性、電荷注入．輸送性之觀點，特佳係聯伸三苯、最佳係下述通式(Tp-1)所示化合物。
前述通式(Tp-1)所示烴化合物較佳係分子量400~1200範圍、更佳係400~1100、特佳係400~000。若分子量達400以上，便可形成良質的非晶質薄膜；若分子量在1200以下，就從對溶劑的溶解性、昇華及蒸鍍適當性層面而言係屬較佳。
前述通式(Tp-1)所示烴化合物就其用途並無限 定，不僅含於發光層所鄰接的有機層中，亦可更進一步含於有機層內的任一層中。
前述通式(Tp-1)中，R12~R23係表示各自獨立的氫原子、烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)。但，R12~R23不會全部均為氫原子。
R12~R23所表示的烷基係取代基或無取代之例如：甲基、乙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等，較佳係甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基，更佳係甲基、乙基、或第三丁基。
R12~R23較佳係被碳數1~4的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)取代，更佳係苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基。
亦可被苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更 進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)所取代，更佳係苯環。
前述通式(Tp-1)中的芳環總數較佳係2~8個、更佳係3~5個。藉由設定為此項範圍，便可形成良質的非晶質薄膜，對溶劑的溶解性、昇華及蒸鍍適當性呈良好。
R12~R23較佳係各自獨立的總碳數20~50、更佳係總碳數為20~36。藉由設定為此項範圍，便可形成良質的非晶質薄膜，對溶劑的溶解性、昇華及蒸鍍適當性呈良好。
前述通式(Tp-1)所示烴化合物較佳係下述通式(Tp-2)所示烴化合物：
通式(Tp-2)中，複數Ar11係相同，且表示烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)。
Ar11所表示的氫原子、烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)，係與R12~R23所舉例者同義，較佳者亦同樣。
前述通式(Tp-1)所示烴化合物，較佳係下述通式(Tp-3)所示烴化合物：
通式(Tp-3)中，L係表示烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)、或由該等組合而成的n價連接基。n係表示2~6的整數。
形成L所表示n價連接基的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基，係與R12~R23所舉例者同義。
L較佳係亦可被烷基或苯環所取代的苯環、茀環、或由該等組合而成的n價連接基。
以下，舉L的較佳具體例，惟並不僅侷限於該等。另外，具體例中利用*而與聯伸三苯環相鍵結。
n較佳係2~5、更佳係2~4。
前述通式(Tp-1)所示化合物較佳係下述通式(Tp-4)所示化合物：
(通式(Tp-4)中，AA1~AA12係表示各自獨立的CR400或氮原子。n401係表示0~8的整數。當n401為0時，AA1~AA6所示的環係表示聯伸三苯環、與AA7~AA12所示環之間的單鍵。當n401為2~6時，複數存在的AA1~AA6所示環亦可依照每個表現而有不同，且複數存在的環彼此間之連結樣式亦可依照每個表現而有所不同。)
另外，本發明中，前述通式(Tp-4)說明中的氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，又更進一步構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
前述通式(Tp-4)中，R411~R421係表示各自獨立的氫原子、烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)。
R411~R421較佳係氫原子、碳數1~4的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀 基、萘基、或聯伸三苯基所取代)，更佳係氫原子、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)，特佳係氫原子。
AA1~AA12較佳係CR400。
前述通式(Tp-4)中，R400所表示的取代基係表示氫原子、碳數1~4的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)。複數存在的R400亦可各自不同。
R400較佳係氫原子、碳數1~4的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)，更佳係氫原子、碳數1~4的烷基、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)，特佳係氫原子、碳數1~4的烷基、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯伸三苯基所取代)。
n401較佳係0~5的整數、更佳係1~5的整數、特佳係2~4。
當n401係1以上的整數、且與AA7~AA12所示環相連結的位置係AA3時，就從發光效率的觀點，AA4或AA5所示取代基係CR400，R400較佳係碳數1~4的烷基、苯基，更佳係碳數1~4的烷基，特佳係甲基。
前述通式(Tp-4)中，由AA1~AA12所構成的各六元環芳香環中，較佳係含氮原子的環在1個以下、更佳係0個。前述通式(Tp-4)中，由AA1~AA12構成的各六元環芳香環之連結並無限制，較佳係依間位或對位進行連結。又，前述通式(Tp-4) 所示化合物較佳係含有屬於構成聯伸三苯環的縮環部分構造之苯基環，且依對位連接連結的芳香環個數在3個以下。
將前述通式(Tp-1)所示烴化合物使用為有機電場發光元件的發光層主體材料、或發光層相鄰接層的電荷輸送材料時，若薄膜狀態的能隙(後述發光材料為磷光發光材料時，便為薄膜狀態的最低激發三重態(T1)能量)，較大於後述發光材料時，便可防止發光被消光，有利於效率提升。另一方面，就從化合物的化學安定性觀點，能隙及T1能量最好不要過大。通式(Tp-1)所示烴化合物在膜狀態下的T1能量，較佳係1.77eV(40kcal/mol)以上且3.51eV(81kcal/mol)以下、更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上且3.25eV(75kcal/mol)以下。本發明的有機電場發光元件，就從發光效率的觀點，前述通式(Tp-1)所示化合物的T1能量，最好較高於前述磷光發光材料的T1能量。特別係當來自有機電場發光元件的發光色係綠色(發光尖峰波長490~580nm)的情況，就從發光效率的觀點，T1能量更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上且2.82eV(65kcal/mol)以下。
前述通式(Tp-1))所示烴化合物的T1能量，係可利用與前述通式(1)所說明方法為同樣的方法進行求取。
就從使有機電場發光元件在高溫驅動時、或對元件驅動中的發熱可呈安定動作的觀點，本發明的烴化合物之玻璃轉移溫度(Tg)較佳係80℃以上且400℃以下、更佳係100℃以上且400℃以下、特佳係120℃以上且400℃以下。
以下，例示以前述通式(Tp-1)所示事項為特徵的 前述烴化合物具體例，惟本發明所使用的前述烴化合物並不僅侷限該等。
就前述通式(Tp-1)所示烴化合物例示的化合物，係可依照國際公開第05/013388號公報、國際公開第06/130598號公報、國際公開第09/021107號公報、US2009/0009065、國際公開第09/008311號公報及國際公開第04/018587號公報所記載的方法合成。
合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑 等。
[通式(O-1)所示化合物]
就從有機電場發光元件的效率、驅動電壓之觀點，前述(B)在陰極與前述發光層間較佳配置有機層的材料，特佳適用的材料係使用下述通式(O-1)所示化合物。以下，針對通式(O-1)進行說明。
通式(O-1)中，RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可相同、亦可為不同。LO1係表示由芳環或雜芳環構成的二價~六價連接基。nO1係表示2~6的整數。
RO1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基組A。RO1較佳係芳基或雜芳基，更佳係芳基。當RO1的芳基係具有取代基時，較佳的取代基係可例如烷基、芳基或氰基，更佳係烷基或芳基，特佳係芳基。當RO1的芳基具有複數取代基時，該複數取代基亦可相互鍵結形成五或六元環。RO1的芳基較佳係亦可具有取代基A的苯基、更佳係亦可由烷基或芳基所取代的苯基、更佳係無取代的苯 基或2-苯基苯基。
AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。AO1~AO4之中，較佳係0~2個為氮原子、更佳係0或1個為氮原子。較佳係AO1~AO4全部均為C-RA、或AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，更佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA，特佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA、RA全部均為氫原子。
RA係表示氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基Z'。又，複數RA係可為相同、亦可為不同。RA較佳係氫原子或烷基、更佳係氫原子。
LO1係表示由芳環(較佳係碳數6~30)或雜芳環(較佳係碳數4~12)構成的二價~六價連接基。LO1較佳係伸芳基、雜伸芳基、芳基三苯甲基、或雜芳基三苯甲基，更佳係伸苯基、聯伸苯基、或苯次甲基(benzenetriyl)，特佳係聯伸苯基、或苯次甲基。LO1亦可具有前述取代基Z'，當具有取代基時，取代基較佳係烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例係可例如下所例示。
nO1係表示2~6的整數、較佳係2~4的整數、更佳係2或3。就從有機電場發光元件效率的觀點，nO1特佳係3，就從有機電場發光元件耐久性的觀點，最佳係2。
前述通式(O-1)所示化合物更佳係下述通式(O-2)所示化合物：
通式(O-2)中，RO1係表示各自獨立的烷基、芳基、或雜芳基。RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可為相同亦可為不同。
RO1及AO1~AO4係與前述通式(O-1)中的RO1及AO1~AO4同義，且該等的較佳範圍亦同樣。
RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基組A。RO2~RO4較佳係氫原子、烷基、或芳基，更佳係氫原子、或芳基，最佳係氫原子。
前述通式(O-1)所示化合物，就從高溫保存時的安定性、高溫驅動時、對驅動時的發熱呈安定動作的觀點，玻璃轉移溫度(Tg)較佳係100℃~400℃、更佳係120℃~400 ℃、特佳係140℃~400℃。
前述通式(O-1)所示化合物的具體例係如下示，惟本發明所使用的化合物並不僅侷限該等。
前述通式(O-1)所示化合物係可依照日本專利特開2001-335776號所記載方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物最好含於發光層與陰極間的有機層中，更佳係含於鄰接發光層靠陰極側的層中。
<保護層>
本發明中，有機電場元件全體亦可利用保護層進行保護。
相關保護層，在日本專利特開2008-270736號公報的段 落編號[0169]~[0170]中所記載事項均可適用於本發明。另外，保護層的材料係可為無機物、亦可為有機物。
<密封容器>
本發明的有機電場發光元件亦可使用密封容器將元件全體予以密封。
相關密封容器，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]中所記載事項均可適用於本發明。
相關密封容器，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]中所記載事項係可適用於本發明
<驅動方法>
本發明的有機電場發光元件，係藉由對陽極與陰極之間施加直流(視需要亦可含有交流成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)、或直流電流，便可獲得發光。。
相關本發明有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號等各公報、以及日本專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號等各說明書中所記載的驅動方法。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率，較佳係達7%以上、更佳係達10%以上。外部量子效率的數值係可使用在20℃下驅動元件時，外部量子效率的最大值，或者在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近的外部量子效率值。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率，較佳係達 7%以上、更佳係達10%以上。外部量子效率的數值係可使用在20℃下驅動元件時，外部量子效率的最大值，或者在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近的外部量子效率值。
本發明有機電場發光元件的內部量子效率，較佳係達30%以上、更佳係達50%以上、特佳係達70%以上。元件的內部量子效率係外部量子效率除以光取出效率而計算出。通常有機EL元件的光取出效率係約20%，但藉由對基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等下工夫，亦會有使光取出效率達20%以上的可能性。
<發光波長>
本發明有機電場發光元件的發光波長並無限制，例如光之三原色中，可使用於紅色發光、亦可使用於綠色發光、亦可使用於藍色發光。其中，本發明的有機電場發光元件就從考量前述通式(1)所示化合物最低激發三重態(T1)能量的發光效率觀點，較佳係發光尖峰波長400~700nm。
具體而言，本發明的有機電場發光元件中，將前述通式(1)所示化合物使用為發光層的主體材料、電子輸送層或電洞阻擋層的電子輸送材料時，客體材料的發光尖峰波長較佳係400~700nm、更佳係450~650nm、特佳係480~550nm。
<本發明有機電場發光元件之用途>
本發明的有機電場發光元件係頗適用於諸如：顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、 曝光光源、讀取光源、標誌、看板、室內裝飾、或光通信等。特別較佳係使用於諸如發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光輝度較高區域驅動的裝置。
[發光裝置]
本發明發光裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖2，針對本發明的發光裝置進行說明。
圖2所示係本發明發光裝置一例的概略剖視圖。圖2的發光裝置20係由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係在基板2上，依序積層著陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。又，在陰極9上積層著保護層12，更在保護層12上隔著接著層14設置密封容器16。另外，省略各電極3、9其中一部分、隔壁、絕緣層等。
此處，接著層14係可使用諸如環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性接著片。
本發明發光裝置的用途並無特別的限制，例如照明裝置之外，尚可形成諸如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明照明裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖3，針對本發明的照明裝置進行說明。
圖3所示係本發明照明裝置一例的概略剖視圖。本發明的照明裝置40係如圖3所示，具備有：前述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40係構成有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸狀態。
光散射構件30係在能使光散射之前提下，其餘並無特別的限制，在圖3中係構成於透明基板31中分散著微粒子32的構件。透明基板31係可例如玻璃基板。微粒子32係可例如透明樹脂微粒子。玻璃基板與透明樹脂微粒子均可使用公知物。此種照明裝置40係來自有機電場發光元件10的發光，射入於散射構件30的光入射面30A，便使入射光利用光散射構件30而散射，並使散射光從光出射面30B依照明光形式射出。
[顯示裝置]
本發明顯示裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
本發明的顯示裝置係可例如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置等等。
[實施例]
以下，舉實施例更具體說明本發明的特徵。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，在不脫逸本發明主旨之前提下，均可適當變更。所以，本發明的範圍不應解釋為僅侷限於以下所示具體例。
[實施例1]
(化合物No O-10-10之合成)
依照上述機制合成化合物No O-10-10。
經施行所獲得化合物No O-10-10的MASS質譜測定，結果有確認到[M+H]+的尖峰。
<有機電場發光元件之製作．評估>
有機電場發光元件製作時所使用的材料全部均施行昇華精製。例示比較例及實施例所使用的化合物。
[化56]比較化合物1：國際公開WO2010/131855號公報所記載化合物(4-3)
比較化合物2：日本專利特開2010-087496號公報所記載化合物(1)
[化57]比較化合物3：日本專利特開2010-87496號公報所記載化合物(54)
比較化合物4：日本專利特開2010-87496號公報所記載化合物(70)
[比較例1]
(陽極之製作)
將厚度0.5mm、2.5cm四方且具有ITO膜的玻璃基板(GEOMATEC公司製、表面電阻10 Ω/□)，放入洗淨容器中，於2-丙醇中施行超音波洗淨後，施行30分鐘的UV-臭氧處理。
將其使用為陽極(ITO膜、透明陽極)。
(有機層之積層)
在上述陽極上利用真空蒸鍍法，使用以下的化合物依序蒸鍍第1層~第5層的有機層。綜合例示各層所使用的化合物構造。
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：比較化合物1(主體材料)及綠色磷光發光材料GD-1(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：TpH-18：膜厚10nm
第5層：Alq：膜厚40nm
(陰極之製作)
在其上面依序蒸鍍氟化鋰0.1nm及金屬鋁200nm，而形成陰極。
(有機電場發光之製作)
將在該陰極與陽極間設有5層有機層的積層體，於不致使接觸到大氣的情況下，放入經氮氣取代的套手工作箱內，再使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀬汽巴(股)製)施行密封，便獲得比較例1的有機電場發光元件。
(有機電場發光元件之評估)
(a)耐久性
將比較例1的有機電場發光元件，於室溫下依輝度成為8000cd/m2的方式施加直流電壓而使持續發光，測定直到輝度成為7200cd/m2為止所需要的時間。
將該時間視為有機電場發光元件的耐久性指標。
另外，後述各實施例及比較例，在以下所記載的各表中，將使用比較例1的有機電場發光元件時之耐久性設定為100，並將耐久性相對值未滿100者評為「×」、將100以上且未滿120者評為「○」、將達120以上者評為「◎」。
此處，耐久性係數字越大越佳。
(b)驅動電壓
針對比較例1的有機電場發光元件依使輝度成為1000cd/m2的方式，施加直流電壓而使發光。將此時的施加電壓設定為驅動電壓評估的指標。
另外，後述各實施例與比較例，將比較例1的有機電場發光元件之施加電壓設為100，並將電壓相對值達100以上者評為「×」、將90以上且未滿100者評為「○」、將未滿90者評為「◎」。
此處，驅動電壓係數字越小越佳。
[實施例A1~A14及比較例2~4]
除有機層第3層的材料係取代比較化合物1，改為使用本案化合物或比較化合物2~4之外，其餘均與比較例1同樣的獲得實施例A1~A14及比較例2的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件的耐久性及驅動電壓，依照上述比較例1中使用比較化合物1的有機電場發光元件之同樣方法進行測定，並依照上述評估基準進行評估。
結果如下表66所示。
[比較例5]
除將第2層所使用的NPD改變為HTL-1、將第3層所使用的GD-1改變為GD-2、將第4層所使用的TpH-18改變為OM-8、將第5層所使用的Alq改變為OM-8之外，其餘均與比較例1同樣的製作比較例5的有機電場發光元件。比較例5的有機層構成係如下所示。
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：HTL-1：膜厚30nm
第3層：比較化合物1(主體材料)及綠色磷光發光材料GD-2(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：OM-8：膜厚10nm
第5層：OM-8：膜厚40nm
[實施例B1~B14及比較例6~8]
除有機層第3層的材料係取代比較化合物1，改為使用本案化合物或比較化合物2之外，其餘均與比較例5同樣的獲得實施例B1~B14及比較例4的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件的耐久性及驅動電壓，依照上述比較例1中使用比較化合物1的有機電場發光元件之同樣方法進行測定，並依照上述評估基準進行評估。
結果如下表67所示。
[比較例9]
除將第1層所使用的LG101改變為GD-1、將第3層所使用的GD-1變更為紅色磷光發光材料RD-1、將第4層所使用的TpH-18變更為Alq之外，其餘均與比較例1同樣地製作比較例9的有機電場發光元件。比較例9的有機層構成係如下所示。
第1層：GD-1：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：比較化合物1(主體材料)及紅色磷光發光材料RD-1(客體材料)(質量比90：10)：膜厚30nm
第4層：Alq：膜厚10nm
第5層：Alq：膜厚40nm
[實施例C1~C10及比較例10~12]
除有機層第3層的材料係取代比較化合物1，改為使用本案化合物或比較化合物2之外，其餘均與比較例9同樣的獲得實施例C1~C10及比較例10~12的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件的耐久性及驅動電壓，依照上述比較例1中使用比較化合物1的有機電場發光元件之同樣方法進行測定，並依照上述評估基準進行評估。
結果如下表68所示。
由上述表66~68得知，使用本發明主體材料的有機電場發光元件，係耐久性優異、驅動電壓低，呈良好狀態。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件(有機EL元件)

Claims (18)

  1. 一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板；一對電極，係配置於該基板上，且由陽極與陰極構成；以及至少一層有機層，係配置於該電極間且含有發光層；並且，於前述有機層之至少一層含有下述通式(1)所示化合物： (通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或選自取代基群A的取代基；X1~X11中相鄰接的2個係至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接2個CR0僅其中一個R0表示六元環之芳基或雜芳基；但，當X7與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結形成環；其中取代基群A包含：具有碳數1~30之烷基、具有碳數2~30之烯基、 具有碳數2~30之炔基、具有碳數6~30之芳基、具有碳數0~30之胺基、具有碳數1~30之烷氧基、具有碳數6~30之芳氧基、具有碳數1~30之雜環氧基、具有碳數2~30之醯基、具有碳數2~30之烷氧羰基、具有碳數7~30之芳氧羰基、具有碳數2~30之醯氧基、具有碳數2~30之醯胺基、具有碳數2~30之烷氧羰基胺基、具有碳數7~30之芳氧羰基胺基、具有碳數1~30之磺醯胺基、具有碳數0~30之胺磺醯基、具有碳數1~30之胺甲醯基、具有碳數1~30之烷硫基、具有碳數6~30之芳硫基、具有碳數1~30之雜環硫基、具有碳數1~30之磺醯基、具有碳數1~30之亞磺醯基、具有碳數1~30之脲基、具有碳數1~30之磷酸醯胺基(phosphoramide)、羥基、硫醇基、鹵原子、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(涵蓋具有碳數1~30之芳香族雜環基，其中雜原子包括氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子)、具碳數3~40之矽烷基、具碳數3~40之矽烷氧基、及磷酸基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(2)~(9)中任一者所示之化合物： (通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、 NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1、XA4~XA15、XB1、XB4~XB15、XC1~XC3、XC6~XC15、XD1~XD3、XD6~XD15、XE1~XE4、XE7~XE15、XF1~XF4、XF7~XF15、XG1~XG5、XG8~XG15及XH1~XH5、XH8~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1、R2及R4之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自取代基群B之任一者，取代基群B包含：具有碳數1~30之烷基、具有碳數2~30之烯基、具有碳數2~30之炔基、具有碳數6~30之芳基、氰基、雜環基(涵蓋具有碳數1~30之芳香族雜環基，其中雜原子包括氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、及碲原子)。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(10)~(17)中任一者所示之化合物： (通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1、 RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1及R2之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自如請求項2中定義的取代基群B之任一者；RA1、RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15之取代基為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其以電子密度泛函數法(B3LYP/6-31G(d)位準)求取前述通式(1)所示化合物的LUMO值時，係大於1.25的化合物。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係一具有取代基之化合物，且該取代基含有吡啶環、嘧啶環、三環、氰基及羰基中之至少一者。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其係於前述發光層中含有至少1種磷光發光材料。
  7. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述磷光發光材料係下述通式(E-1)所示銥 錯合物： 其中Z1及Z2各自獨立表示碳原子或氮原子；A1表示與Z1及氮原子一起形成五或六元雜環的原子群組；B1表示與Z2及碳原子一起形成五或六元環的原子群組；(X-Y)表示單陰離子性之雙芽配位基；nE1表示1~3的整數)。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述通式(E-1)所示銥錯合物係以下述通式(E-2)表示： (通式(E-2)中，AE1~AE8各自獨立表示氮原子或 C-RE；RE表示氫原子或取代基；(X-Y)表示單陰離子性之雙芽配位基；nE2表示1~3的整數；其中取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電場發光元件，其中前述發光層含有前述通式(1)所示化合物。
  10. 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件。
  11. 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件。
  12. 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電場發光元件。
  13. 一種如下述通式(1)所示之化合物： (通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或取代基；X1~X11中相鄰接的2個至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接之2個CR0 僅其中一個R0表示六元環之芳基或雜芳基；但，當X7與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結而形成環；其中取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
  14. 如申請專利範圍第13項之化合物，其係以下述通式(2)~(9)中之任一者表示： (通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1、XA4~XA15、XB1、XB4~XB15、XC1~XC3、XC6~XC15、XD1~XD3、XD6~XD15、XE1~XE4、XE7~XE15、XF1~XF4、XF7~XF15、XG1~XG5、XG8~XG15及XH1~XH5、XH8~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1、R2及R4之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自如請求項2中定義的取代基群B之任一者)。
  15. 如申請專利範圍第13或14項之化合物，其係以下述 通式(10)~(17)中之任一者表示： (通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1、RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、 RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1及R2之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自如請求項2中定義的取代基群B之任一者；RA1、RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15之取代基為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
  16. 一種有機電場發光元件用材料，係如下述通式(1)所示： (通式(1)中，X1~X11各自獨立表示CR0或N；R0各自獨立表示氫原子或取代基；X1~X11中相鄰接的2個至少表示各自獨立的CR0；前述相鄰接的2個CR0之R0彼此相互鍵結而形成環；前述相鄰接之2個CR0僅其中一個R0表示六元環之芳基或雜芳基；但，當X7 與X8各自獨立表示CR0時，X7所具有的R0與X8所具有的R0並不會相互鍵結而形成環；其中取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機電場發光元件用材料，其係以下述通式(2)~(9)中之任一者表示： (通式(2)~(9)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；XA1、XA4~XA15、XB1、XB4~XB15、XC1~XC3、XC6~XC15、XD1~XD3、XD6~XD15、XE1~XE4、XE7~XE15、XF1~XF4、XF7~XF15、XG1~XG5、XG8~XG15及XH1~XH5、XH8~XH15各自獨立表示CR4或N；CR4各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1、R2及R4之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自如請求項2中定義的取代基群B之任一者)。
  18. 如申請專利範圍第16或17項之有機電場發光元件用 材料，其係以下述通式(10)~(17)中之任一者表示： (通式(10)~(17)中，YA1~YH1各自獨立表示CR1R2、NR3、O、S或Se；R1~R3各自獨立表示取代基；RA1、RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、 RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15各自獨立表示氫原子或取代基；其中R1及R2之取代基係為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者，R3之取代基係為選自如請求項2中定義的取代基群B之任一者；RA1、RA4~RA15、RB1、RB4~RB15、RC1~RC3、RC6~RC15、RD1、RD3、RD6~RD15、RE1~RE4、RE7~RE15、RF1~RF4、RF7~RF15、RG1~RG5、RG8~RG15及RH1~RH5、RH8~RH15之取代基為選自如請求項1中定義的取代基群A之任一者)。
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