TWI622636B - Organic electric field light-emitting element, material for the same, and light-emitting device, display device and illumination device using the same - Google Patents

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Tetsu Kitamura
Toru Watanabe
Yosuke Yamamoto
Kimiatsu Nomura
Wataru Sotoyama
Saki Takada
Toshihiro Ise
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Abstract

一種有機電場發光元件，具備：基板、配置於該基板上且含有陽極與陰極的一對電極、以及在該電極間含有發光層的至少一層有機層；前述有機層任一層中含有下述式所示化合物的有機電場發光元件，呈發光效率高、依驅動老化造成的耐久性提升效果較大(式中，X係表示連結基；A1~A4係表示各自獨立的C-R或N原子；R係表示各自獨立的氫原子或取代基，不會有複數存在的R彼此間相連結形成環；R1~R8係表示各自獨立的氫原子或取代基，不會有選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間相連結形成環)。

Description

有機電場發光元件、該元件用材料、以及使用該元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 發明領域
本發明係關於有機電場發光元件、以及其所使用的有機電場發光元件用材料。又，本發明亦關於使用前述有機電場發光元件的發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
發明背景
因為有機電場發光元件(以下亦稱「元件」、「有機EL元件」)係在一對電極間具有有機層，從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在有機層中會再結合，再將所生成激子的能量利用於發光的發光元件。有機電場發光元件係能依低電壓獲得高輝度發光，且因為響應速度較快速、屬於薄型輕量，因而期待應用於廣範圍用途。其中，就發光效率高、驅動電壓低、驅動耐久性良好的有機電場發光元件開發，對顯示器的應用等係屬重要，截至目前為止已有各種開發研究成果的報告。
例如專利文獻1有記載著：藉由螢光材料係由對諸如芘等縮環結構，利用單鍵與亞甲基鏈等形成環的材料，俾可達元件在藍色區域的發光與長壽命化。該文獻有例示數個由2-芳基芘透過亞甲基鏈而與芘骨架進行縮環的化合物，但實施例僅施行1-芳基芘的評價。
專利文獻2有記載：將2-芳基芘經由亞甲基鏈或氮原子連結基而與芘骨架進行縮環的縮合環化合物，使用為有機 電場發光元件的電洞輸送層、發光層或電子輸送層之材料等，可實現高效率化及長壽命化。
再者，專利文獻3有記載：芘的1位與2位進行縮環的化合物例，並記載當使用為有機電場發光元件的發光材料、主體化合物等之時，保存時及驅動時的耐久性優異，且呈現高效率、低電壓及高輝度特性。
先行技術文獻 專利文獻
專利文獻1：WO2010/012328號公報
專利文獻2：日本專利特開2011-79822號公報
專利文獻3：日本專利特開2011-51969號公報
發明概要
另一方面，近年有機電場發光元件已進入實用階段，就改善有機電場發光元件耐久性的實用的方法係有採行老化處理。所謂「老化處理」係在有機電場發光元件形成製品並販賣前，便驅動元件而使發光，俾使預先進行劣化的處理。藉由刻意地進行初期劣化，經老化後便不會出現初期劣化，結果可提升元件的耐久性。相關老化處理在「有機EL顯示器之最新技術動向」(2003年資訊機構股份有限公司)第273頁中有記載。
相對於此，本發明者等針對上述專利文獻1~3所記載的有機電場發光元件進行檢討，結果得知該等文獻所 記載的有機電場發光元件，幾乎沒有發現因電流老化而造成驅動耐久性提升，在實用上的耐久性尚有待改善的空間。
本發明所欲解決的課題係在於提供：發光效率高、依驅動老化(driving aging)造成的耐久性提升效果較大之有機電場發光元件。
緣是，本發明者等就以提供發光效率高、依驅動老化造成的耐久性提升效果較大之有機電場發光元件目的下，進行深入鑽研。結果發現若使用2-芳基芘的芳基僅與芘環形成縮環，其餘則未具有縮環結構，具有不同於專利文獻1~3之特定結構的芘衍生物，便可解決上述課題，遂完成以下所記載的本發明。
[1]一種有機電場發光元件，係具備有：基板、配置於該基板上且含有陽極與陰極的一對電極、以及在該電極間含有發光層的少一層有機層；其中，前述有機層任一層係含有至少一種下述通式(I)所示化合物： (通式(I)中，X係表示連結基。A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R或N原子。R係表示各自獨立的氫原子或取代基。但，不會有選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間相連結形成環。)
[2]如[1]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，X較佳係CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示各自獨立的氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子。
[3]如[1]或[2]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，A1、A2、A3及A4較佳係表示各自獨立的C-R。
[4]如[1]~[3]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物較佳係下述通式(II)所示化合物： (通式(II)中，R1~R8及R21~R24係表示氫原子或取代基。但，不會有選自R1~R8、R21~R24中之相鄰取代基彼此間相連結形成環。R14係表示烷基、芳基或雜芳基。)
[5]如[1]~[4]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，較佳係R4及R6中之至少其中一者為碳數6~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基。
[6]如[1]~[5]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，R4及R6較佳係各自獨立的碳數6~30之芳基、或碳數3~30之雜芳基。
[7]如[1]~[6]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，R1、R2、R3、R5、R7及R8較佳係氫原子。
[8]如[1]~[7]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物的分子量較佳係510~840。
[9]如[1]~[8]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物較佳係含於發光層中。
[10]如[1]~[9]中之任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物較佳係含於前述發光層中的發光材料。
[11]如[10]所記載的有機電場發光元件，其中前述發光層中較佳係更進一步含有主體材料。
[12]如[11]所記載的有機電場發光元件，其中前述主體材料較佳係具有蒽骨架。
[13]一種發光裝置，係使用[1]~[12]中之任一項所記載的有機電場發光元件。
[14]一種顯示裝置，係使用[1]~[12]中之任一項所記載 的有機電場發光元件。
[15]一種照明裝置，係使用[1]~[12]中之任一項所記載的有機電場發光元件。
[16]一種有機電場發光元件用發光材料，係下述通式(I)所示： (通式(I)中，X係表示連結基。A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R或N原子。R係表示各自獨立的氫原子或取代基。但，不會有選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間相連結形成環。)
本發明的有機電場發光元件係具有發光效率高、依驅動老化造成的耐久性提升效果較大之有利效果。若使用本發明的有機電場發光元件用材料，便可輕易地製造此種優異的有機電場發光元件。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接着層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係本發明的有機電場發光元件之構造一例概 略圖。
圖2係本發明的發光裝置一例概略圖。
圖3係本發明的照明裝置一例概略圖。
用以實施發明之形態
以下，針對本發明內容進行詳細說明。以下所記載構成要件的說明，係根據本發明的代表性實施態樣與具體例，惟本發明並不僅侷限於此種實施態樣與具體例。另外，本說明書中，使用「~」表示的數值範圍係指包括以「~」前後所記載數值為下限值及上限值在內的範圍。
[通式(I)所示有機電場發光元件用材料]
本發明的有機電場發光元件用材料係下述通式(I)所示化合物。本發明的有機電場發光元件特徵在於：構成有機電場發光元件的有機層，將前述通式(I)所示化合物使用為有機電場發光元件用材料並含有。
(通式(I)中，X係表示連結基。A1、A2、A3及A4係表示各 自獨立的C-R或N原子。R係表示各自獨立的氫原子或取代基。但，不會有選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間相連結形成環。)
雖未拘泥於任何理論，但若將前述通式(I)所示化合物使用為有機電場發光元件用材料，則由老化處理造成的驅動耐久性提升率便非常高。前述通式(I)所示結構的化合物能達成此種效果之事，從習知完全部所獲知，且達成此種效果的有機電場發光元件係安裝於顯示器時便成為利基。
以下，針對通式(I)所示化合物進行詳細說明。
本發明中，前述通式(I)的說明中，氫原子係表示亦涵蓋同位素(重氫原子等)，且構成取代基的原子亦表示涵蓋其同位素。
本發明中，稱「取代基」時，該取代基亦可更進一步被取代。例如本發明中稱「烷基」時，亦涵蓋諸如：經利用氟原子進行取代的烷基(例如三氟甲基)、經利用芳基進行取代的烷基(例如三苯甲基)等；而稱「碳數1~6的烷基」時，係表示涵蓋經被取代者在內的所有基，且碳數為1~6。
前述通式(I)中，X係表示連結基。具體而言，X係表示2價的連結基，非為單鍵。前述X較佳係CR112R113、NR114、SiR115R116、O原子或S原子。
R112、R113、R115及R116(碳原子上的取代基、及矽原子上的取代基)，係可例如以下的取代基組A。
《取代基組A》
可舉例如：烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、 特佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~10，例如：胺基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、二苯基胺基、二甲苯胺基等)、烷氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：吡啶氧基、吡氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、新戊醯基等)、烷氧羰基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12，例如苯氧羰基等)、醯氧基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙醯胺基、苯甲醯 胺基(benzoylamino)等)、烷氧羰胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰胺基等)、芳氧羰胺基(較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12，例如苯氧羰胺基等)、磺醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如甲烷磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~12，例如：胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如苯硫基等)、雜環硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如甲磺基、對甲苯磺醯等)、亞磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：脲、甲基脲、苯基脲等)、磷酸醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如二乙基磷酸醯胺、苯基磷酸醯胺等)、羥基、硫醇基、鹵原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、 亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基在內，較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~12，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲苯基、哌啶基(piperidyl)、哌啶-1-基(piperidino)、啉基、吡咯啶基、吡咯啶-1-基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并恋唑基、咔唑基、吖庚因基(azepinyl)、噻咯基(silolyl)等)、矽烷基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如二苯磷酸基、二甲基磷酸基等)。該等取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如從以上所說明的取代基組A中選擇之基。又，取代基上所取代的取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如從以上所說明的取代基組A中選擇之基。又，取代基上所取代的取代基，被更進一步取代之取代基，亦可再更進一步被取代，該再更進一步的取代基係可例如從以上所說明的取代基組A中選擇之基。
前述R114(氮原子上的取代基)係可例如以下的取代基組B。
《取代基組B》
可舉例如：烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12，例如：苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基在內，較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~12，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、異唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基(selenophenyl)、碲苯基、哌啶基(piperidyl)、哌啶-1-基(piperidino)、啉基、吡咯啶基、吡咯啶-1-基(pyrrolidino)、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并恋唑基、咔唑基、吖庚因基(azepinyl)、噻咯基(silolyl)等。該等取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如從前述取代基組A中選擇之基。又，取代基上所取代的取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如從以上所說明的取代基組A中選擇之基。又，取代基上所取代的取代基，被更進一步取代之取代基，亦可再更進一步被取代，該再更進一步的取代基係可例如從以上所說明的取 代基組A中選擇之基。
前述X較佳係CR12R13、NR14、SiR15R16(R12、R13、R14、R15及R16係表示各自獨立的氟原子、烷基、芳基或雜芳基)、O原子或S原子，更佳係CR12R13、NR14、O原子或S原子，特佳係NR14。
前述R12、R13、R15及R16較佳係表示各自獨立的氟原子、碳數1~10的直鏈、分支或環狀烷基；碳數6~14的芳基；碳數5~20、且至少含有1個雜原子為N、O及S中任一者的雜芳基中之任一者；更佳係碳數1~6的直鏈或分支烷基。又，就從合成容易性的觀點，R12及R13較佳係相同的取代基。又，就從同樣的觀點，R15及R16較佳係相同的取代基。
R12、R13、R15及R16亦可共同形成五或六元環。所形成的五或六元環係可為環烷基環(cycloalkyl ring)、環烯基環、雜環中之任一者。雜環係可例如構成環的原子中，含有從氮原子、氧原子及硫原子所構成群組中選擇的雜原子1~3個者。所形成的五或六元環係可具有取代基，而碳原子上的取代基係可例如前述取代基組A，相關氮原子上的取代基係可例如前述取代基組B。
R14較佳係烷基、全氟烷基、芳基。R14較佳係碳數1~10的直鏈、分支或環狀烷基；碳數6~50的芳基；碳數5~20、且至少含有1個雜原子為N、O及S中任一者的雜芳基等中之任一者。R14更佳係碳數6~14的芳基；碳數5~20、且至少含有1個雜原子為N、O及S中任一者的雜芳基。
R14亦可更進一步具有取代基，該取代基並無特別的限 制，較佳係烷基或芳基。此時的烷基較佳係無取代的直鏈烷基、無取代的分支烷基、無取代的環烷基及全氟烷基；更佳係碳數1~6的直鏈烷基、碳數1~6的分支烷基及碳數1~6的全氟烷基；特佳係甲基、乙基、異丙基、第三丁基、第三戊基、新戊基及三氟甲基；最佳係甲基、乙基、異丙基及第三丁基。另一方面，此時的芳基較佳係碳數6~14的芳基、更佳係碳數6~10的芳基、特佳係苯基。
前述通式(I)中，A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R或N原子。R係表示各自獨立的氫原子或取代基，不會有複數存在的R彼此間相連結形成環。
A1、A2、A3及A4中所含的氮原子，較佳係0~2個、更佳係0或1個、特佳係0個。即，較佳例係可例如A1~A4全部均為C-R的情況。當A1、A2、A3及A4中含有氮原子的情況，氮原子的較佳位置並無特別的限定，較佳係氮原子彼此間不會相鄰接。
A1、A2、A3及A4係表示C-R時，R係表示各自獨立的氫原子或取代基，不會有複數存在的R彼此間相連結形成環。
A1、A2、A3及A4係表示C-R時，R係除氫原子之外，尚可例如上述取代基組A。其中，R較佳係具有氟原子、烷基、矽烷基、芳基、芳氧基、氰基、胺基中之任一取代基。具體係可例如：氟原子、烷基、全氟烷基、三烷基矽烷基、苯基、苯氧基、二取代胺基。前述R更佳係表示氫原子、烷基、矽烷基、芳基、芳氧基、二取代胺基；特佳係表示： 氫原子、烷基或二取代胺基；最佳係表示氫原子或烷基。
R所表示的烷基，較佳係無取代的直鏈烷基、無取代的分支烷基、無取代的環烷基及全氟烷基，更佳係碳數1~6的直鏈烷基、碳數1~6的分支烷基、及碳數1~6的全氟烷基，特佳係甲基、乙基、異丙基、第三丁基、第三戊基、新戊基及三氟甲基，最佳係甲基、乙基、異丙基及第三丁基。
R所表示的取代或無取代芳基，較佳係碳數6~30的芳基，更佳係苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，特佳係苯基、萘基。R所表示的二取代胺基，較佳係N,N-二芳胺基。
通式(I)的R1~R8所表示取代基係可例如上述取代基組A。
較佳係通式(I)的R1~R8中之至少1者為碳數6~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基。該等之中，更佳係R1~R8中之至少1者為碳數6~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基，特佳係碳數6~30的芳基、或二取代胺基。
前述R1~R8較佳的碳數6~30之芳基，較佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，更佳為苯基、萘基。
前述R1~R8較佳取代基的碳數3~30之雜芳基，較佳為至少含有雜原子為N、O及S中之任一者的碳數3~30之雜芳基，更佳為至少含有雜原子為N、O及S中之任一者的碳數3~20之雜芳基，特佳係咔唑基、經去除1個二苯并呋喃之任意氫原子的基、及經去除1個二苯并噻吩之任意氫原子的 基。
前述R1~R8較佳的二取代胺基，較佳為二芳胺基、更佳為取代或無取代的二苯基胺基。
碳數5~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基的取代位置，雖R1~R8任何位置均屬較佳，但本發明的有機電場發光元件較佳係就前述通式(I)所示化合物，R4及R6中之至少其中一者為碳數5~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基。又，本發明的有機電場發光元件係就前述通式(I)所示化合物中，R4及R6更佳係各自獨立的碳數6~30之芳基、或二取代胺基。
另一方面，R1~R8中相關除R4及R6以外，並無特別的限制，本發明的有機電場發光元件係就前述通式(I)所示化合物，較佳係R1、R2、R3、R5、R7及R8為氫原子。
前述通式(I)所示化合物，較佳係下述通式(II)所示化合物： (通式(II)中，R1~R8及R21~R24係表示氫原子或取代基。但， 不會有選自R1~R8、R21~R24中之相鄰取代基彼此間相連結形成環。R14係表示烷基、芳基或雜芳基。)
通式(II)中，與通式(I)同樣名稱基之較佳範圍，係與該基在通式(I)中較佳範圍相同。
通式(II)中，R21~R24之較佳範圍係與前述通式(I)中，A1、A2、A3及A4表示C-R時的R較佳範圍相同。
前述通式(I)所示化合物，分子量較佳係300~1000以下、更佳係450~900以下、特佳係510~840以下。藉由降低分子量，便可降低昇華溫度，因而可防止蒸鍍時發生化合物的熱分解。又，亦可縮短蒸鍍時間，抑制蒸鍍所需要的能量。此處，因為昇華溫度較高的材料在長時間蒸鍍時會引發熱分解，因而就從蒸鍍適性的觀點，昇華溫度最好不要過高。前述通式(I)所示化合物的昇華溫度(本說明書中，係指減少10質量%的溫度)，較佳係300℃、更佳係285℃以下、特佳係270℃以下。
前述通式(I)所示化合物，就從較容易控制蒸鍍速度的觀點，較佳係分子量達510以上。
前述通式(I)所示化合物，就從適度降低昇華溫度、能不易引發熱分解地進行蒸鍍之觀點，較佳係分子量在840以下。
前述通式(I)所示化合物的具體例係如下示，惟本發明可使用的通式(I)所示化合物，不應解釋為因該等具體例而有所受限定。
該等化合物中，例如化合物F1、F5較佳係可使用為發光層的主體材料，特別係較佳可使用為使用發出藍色發光之發光材料的發光層主體材料。
另一方面，化合物F1~F4、F6~F19較佳係可使用為發光層的發光材料，特別較佳係可使用為發出藍色發光的發光材料並使用於發光層。另外，化合物F1較佳係亦可使用為主體材料及發光材料中之任一者。
前述通式(I)所示化合物，係依照日本專利特開2010-111620號公報、US2008/0124455公報等所記載方法、 或組合其他公知反應便可合成。又，例如可利用以下的機制而合成。
機制
合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑等。
[有機電場發光元件]
本發明的有機電場發光元件特徵在於具備有：基板、配置於該基板上且含有陽極與陰極的一對電極、以及配置於該電極間且含有發光層的至少一層有機層；其中前述至少一層有機層中之任一層係含有至少一種前述通式(I)所示化合物。
本發明的有機電場發光元件之構造並無特別的限制。圖1所示係本發明的有機電場發光元件之構造一例。圖1的 有機電場發光元件10係在基板2上，於一對電極(陽極3與陰極9)之間設有有機層。
相關有機電場發光元件的元件構造、基板、陰極及陽極，在例如日本專利特開2008-270736號公報中已有詳述，該公報所記載的事項均可適用於本發明。
以下，針對本發明的有機電場發光元件之較佳態樣，依照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序進行詳細說明。
<基板>
本發明的有機電場發光元件係具有基板。
本發明所使用的基板，較佳係不會使從有機層所發出的光出現散射或衰減之基板。有機材料的情況，諸如耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性均優異，故屬較佳。
<電極>
本發明的有機電場發光元件係具備有配置於前述基板上，且含有陽極與陰極的一對電極。
就發光元件的性質而言，屬於一對電極的陽極與陰極中至少其中一電極，較佳係透明或半透明。
(陽極)
陽極通常係只要具備有能將電洞供應給有機層的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。如前述，陽極通常係設計為透明陽極。
(陰極)
陰極通常係只要具備有能將電子注入於有機層中的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。
<有機層>
本發明有機電場發光元件其特徵在於：具備有配置於前述電極間、且含有發光層的至少一層有機層，其中，前述有機層係含有前述通式(I)所示化合物。本發明的有機電場發光元件較佳係含有前述通式(1)所示化合物的至少一層有機層為前述發光層。
前述有機層並無特別的限制，可配合有機電場發光元件的用途、目的再適當選擇，較佳係形成於前述透明電極上或前述半透明電極上。此情況，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面上。
相關有機層的形狀、大小、及厚度等並無特別的限制，可配合目的再行適當選擇。
以下，針對本發明有機電場發光元件的有機層構造、有機層形成方法、構成有機層的各層較佳態樣及各層所使用的材料，依序進行說明。
(有機層構造)
本發明的有機電場發光元件，前述有機層係含有發光層。前述有機層較佳係含有電荷輸送層。所謂「前述電荷輸送層」係指當對有機電場發光元件施加電壓時會引發電 荷移動的層。具體而言，可例如：電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。若前述電荷輸送層係電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，便可製造低成本且高效率的有機電場發光元件。
前述通式(I)所示化合物較佳係含於在有機電場發光元件的前述電極間所配置有機層中之至少一層，且含於在前述電極間所配置有機層中的發光層中。
但，在不違反本發明主旨之前提下，前述通式(I)所示化合物亦可含於本發明有機電場發光元件的其他有機層中。亦可含有前述通式(I)所示化合物之除發光層以外的有機層，係可例如電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，較佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層、電子注入層中之任一者，更佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、或電子輸送層。
當發光材料係使用前述通式(I)所示化合物、並含於發光層之時，相對於發光層總質量，通式(I)所示化合物較佳係含有0.1~100質量%、更佳係含有1~50質量%、特佳係含有2~20質量%。
當前述通式(I)所示化合物當作主體材料並含於發光層中之時，相對於發光層總質量之下，通式(I)所示化合物較佳係含有10~99.9質量%、更佳係含有50~99質量%、特佳係含有80~98質量%。
當除發光層以外的有機層中含有前述通式(I)所示化合物時，相對於該有機層總質量，通式(I)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有80~100質量%、特佳係含有90~100質量%。
(有機層之形成方法)
本發明的有機電場發光元件，各有機層係可利用諸如：蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或諸如：轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)等等任一方法適當地形成。
本發明的有機電場發光元件，在前述一對電極間所配置的發光層，較佳係至少一層含有前述通式(I)所示化合物的組成物，利用蒸鍍而形成。
(發光層)
發光層係具有施加電場時，會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，並從陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子進行再結合場所，俾使發光之功能的層。但，本發明的前述發光層，未必僅侷限於依此種機制進行發光者。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層，亦可僅由前述發光材料構成，亦可構成主體材料與前述發光材料的混合層。前述發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。前述主體材料較佳係屬於電荷輸送材料。前述主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，前述 發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
發光層的厚度並無特別的限定，通常較佳係2nm~500nm，其中就從外部量子效率的觀點，更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。
本發明有機電場發光元件的更佳態樣係前述發光層含有前述通式(I)所示化合物，且前述發光層的發光材料係使用前述通式(I)所示化合物。此處，本說明書中所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
另一方，如前述，前述通式(I)所示化合物亦可使用為發光層的主體材料。
(發光材料)
本發明的有機電場發光元件，較佳係將前述通式(I)所示化合物使用為發光材料，此情況亦是可與前述通式(I)所示化合物之外的其他發光材料組合使用。又，本發明的有機電場發光元件，將前述通式(I)所示化合物使用為發光層主體材料時、或使用於發光層以外的有機層時，前述通式 (I)所示化合物以外的其他發光材料均使用於發光層。
本發明可使用的發光材料係可為磷光發光材料、螢光發光材料等任一者。又，本發明的發光層係為能提升色純度、或擴展發光波長區域，可含有2種以上的發光材料。
相關本發明有機電場發光元件可使用的螢光發光材料、磷光發光材料，例如日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中有詳述，該等公報的記載事項均可適用於本發明。
本發明可使用的磷光發光材料係可例如：美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2002-302671號公報、日本專利特開2002-117978號公報、日本專利特開2003-133074號公報、日本專利特開2002-235076號公報、日本專利特開2003-123982號公報、日本專利特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、日本專利特開2002-226495號公報、日本專利特開2002-234894號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2001-298470號公報、日本專利特開2002-173674號公報、日本專利特開2002-203678號公報、日本專利特開2002-203679號公報、日本專利特開2004-357791 號公報、日本專利特開2006-256999號公報、日本專利特開2007-19462號公報、日本專利特開2007-84635號公報、日本專利特開2007-96259號公報號公報等專利文獻所記載的磷光發光化合物等等，其中更較佳的發光材料係可例如：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合物化合物。特佳係Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳係含有諸如：金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中之至少一個配位樣式的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。更，就從發光效率、驅動耐久性、色度等觀點，特佳係Ir錯合物、Pt錯合物，最佳係Ir錯合物。
本發明可使用的螢光發光材料種類並無特別的限定，除前述通式(I)所示化合物之外，尚可例如：苯并唑、苯并咪唑、苯并恋唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯(tetraphenyl butadiene)、萘二甲醯亞胺、香豆素、吡喃、培利酮、二唑、吖啶(acridine)、吡啶、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、喹骄酮、吡咯并吡啶、噻二唑吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、縮合多環芳香族化合物(諸如：蒽、菲咯啉、芘、苝、紅熒烯、或稠五苯等)；諸如8-喹啉酚的金屬錯合物、亞甲基吡咯錯合物及稀土族錯合物所代表的各種金屬錯合物；聚噻吩、聚伸苯基、聚伸苯亞乙烯等高分子化合物；有機矽烷、及該等的衍生物等等。
其他，日本專利特開2010-111620號公報的段落編號[0082]所記載化合物，亦可使用為發光材料。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層，亦可僅由發光材料構成，亦可構成主體材料與發光材料的混合層。發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。主體材料較佳係屬於電荷輸送材料。主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
(主體材料)
所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
本發明的有機電場發光元件可使用的主體材料，係除前述通式(I)所示化合物之外，尚可例如以下化合物。
可例如：吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚(azaindole)、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑、咪唑、噻吩、苯 并恋吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、多芳烷烴、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、伸苯二胺、芳胺、胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、茀酮、亏、茋、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯胺化合物、卟啉系化合物、縮環芳香族烴化合物(諸如：茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物；有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯基醌、硫二氧化吡喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡(distyrylpyrazine)、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐；酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁；以諸如苯并唑、苯并恋唑為配位基的金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該等的衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。其他，尚可使用日本專利特開2010-111620的段落編號[0081]、[0083]所記載化合物。
該等之中，較佳係咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳胺、縮環芳香族烴化合物、金屬錯合物，因為縮環芳香族烴化合物較為安定，故屬特佳。縮環芳香族烴化合物較佳係萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物、芘系化合物，更佳係蒽系化合物、芘系化合物，特佳係蒽系化合物。蒽系化合物較佳係WO2010/134350號公報的段落編號[0033]~[0064]所記載者，可例如後述化合物H-1、H-2。
本發明的有機電場發光元件中，發光層可使用的主體材料係可為電洞輸送性主體材料、亦可為電子輸送性主體材料。
再者，本發明有機電場發光元件中，發光層的主體化合物含量並無特別的限定，就從發光效率、驅動電壓的觀點，相對於形成發光層的總化合物質量，較佳係含有15~95質量%。當在發光層中具有含複數種通式(I)所示化合物的主體化合物時，通式(I)所示化合物較佳係在總主體化合物中佔50~99質量%以下。
(其他的層)
本發明的有機電場發光元件亦可具有除前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有前述發光層以外的其他有機層，可例如：電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。具體的層構造係可例如下述，惟本發明並不僅侷限於該等構造。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極； ‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陽極側的電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陰極側的電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言，本發明的有機電場發光元件較佳態樣一例，係圖1所記載的態樣，前述有機層係從陽極3側起依照電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8的順序進行積層之態樣。
以下，針對該等本發明的有機電場發光元件亦可具有，除前述發光層以外的其他層進行說明。
(A)在陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層
首先，針對(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係屬於具有從陽極或陽極側收取電洞，並輸送給陰極側之功能的層。
本發明的發光元件較佳係在發光層與陽極之間含有至少一層有機層，在該有機層中較佳係含有下述通式(Sa-1)、通式(Sb-1)、通式(Sc-1)所示化合物中之至少1種化合物。
(式中，X係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、取代或無取代的碳數2~30之伸烯基、取代或無取代的碳數6~30之伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜伸芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜環。RS1、RS2、RS3係表示各獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS1、ArS2係表示各自獨立的取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。)
(式中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS3係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。)
(式中，RS8及RS9係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS11與RS12係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。ArS4係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基或取代、或無取代的碳數2~30之雜芳基。YS1、YS2係表示各自獨立的取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、或者取代或無取代的碳數6~30之伸芳基。n與m係表示各自獨立的0~5整數。)
針對前述通式(Sa-1)進行說明。
前述通式(Sa-1)中，X係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、取代或無取代的碳數2~30之伸烯基、取代或無取代的碳數6~30之伸芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜伸芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜環。X較佳係取代或無取代的碳數6~30之伸芳基，更佳係取代或無取代的伸苯基、取代或無取代的聯伸苯基、及取代或無取代的伸 萘基，特佳係取代或無取代的聯伸苯基。
RS1、RS2、RS3係表示各獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子係有如：萘、薁、蒽、茀、萉等。RS1、RS2、RS3較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。
ArS1、ArS2係表示各自獨立的取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。ArS1、ArS2較佳係取代或無取代的苯基。
其次，針對前述通式(Sb-1)進行說明。
前述通式(Sb-1)中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子，係 有如：萘、薁、蒽、茀、萉等。RS4、RS5、RS6及RS7較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。
ArS3係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。ArS3較佳係取代或無取代的苯基。
其次，針對前述通式(Sc-1)進行說明。
前述通式(Sc-1)中，RS8及RS9係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS8與RS9較佳係取代或無取代的碳數1~30之烷基、及取代或無取代的碳數6~30之芳基，更佳係甲基及苯基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS10較佳係取代或無取代的碳數6~30之芳基，更佳係苯基。RS11與RS12係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。
亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和 碳環或不飽和碳環。前述飽和碳環或該不飽和碳環的例子，係有如萘、薁、蒽、茀、萉等。RS11與RS12較佳係氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、及氰基，更佳係氫原子。ArS4係表示取代或無取代的碳數6~30之芳基、或者取代或無取代的碳數2~30之雜芳基。YS1、YS2係表示取代或無取代的碳數1~30之伸烷基、或者取代或無取代的碳數6~30之伸芳基。YS1、YS2較佳係取代或無取代的碳數6~30之伸芳基，更佳係取代或無取代的伸苯基。n係0~5的整數、較佳係0~3、更佳係0~2、特佳係0。m係0~5的整數、較佳係0~3、更佳係0~2、特佳係1。
前述通式(Sa-1)較佳係下述通式(Sa-2)所示化合物： (式中，RS1、RS2、RS3係表示各獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧 基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS1、RS2、RS3彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSa係表示各自獨立的、氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sa-2)進行說明。RS1、RS2、RS3係與通式(Sa-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSa係表示各自獨立的、氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。QSa較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、及取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、及取代或非取代的碳數1~30之烷基，特佳係氫原子。
前述通式(Sb-1)較佳係下述通式(Sb-2)所示化合物： (式中，RS4、RS5、RS6及RS7係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS4、RS5、RS6及RS7彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSb係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sb-2)進行說明。RS4、RS5、RS6及RS7係與通式(Sb-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSa係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜 環、或者取代或非取代的胺基。QSa較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、及取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、及取代或非取代的碳數1~30之烷基，特佳係氫原子。
前述通式(Sc-1)較佳係下述通式(Sc-2)所示化合物： (式中，RS8及RS9係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS10係表示取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數2~30之雜環基、或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基。RS11及RS12係表示各自獨立的氫原子、取代或無取代的碳數1~30之烷基、取代或無取代的碳數1~30之烷氧基、取代或無取代的碳數6~30之芳基、取代或無取代的碳數6~30之芳氧基、取代或無取代的碳數2~30之雜環、 或者取代或無取代的碳數5~30之縮合多環基、羥基、氰基、或者取代或無取代的胺基。亦可相鄰接的RS11與RS12彼此間相互鍵結，而形成飽和碳環或不飽和碳環。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或者取代或非取代的胺基。)
針對前述通式(Sc-2)進行說明。RS8、RS9、RS10、RS11及RS12係與通式(Sc-1)中的該等同義，又較佳範圍亦同。QSc係表示氫原子、氰基、氟原子、碳數1~30之烷氧基、取代或非取代的碳數1~30之烷基、碳數6~30之芳氧基、取代或非取代的碳數6~30之芳基、取代或非取代的碳數2~30之雜環、或取代或非取代的胺基。QSc較佳係氫原子、氰基、氟原子、取代或非取代的碳數1~30之烷基、取代或非取代的碳數6~30之芳基，更佳係氫原子、取代或非取代的碳數6~30之芳基，特佳係苯基。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)及(Sc-1)所示化合物的具體例係可例如以下物。惟，本發明並不僅侷限於以下的具體例。
前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物，係可依照日本專利特開2007-318101號公報所記載的方法 進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的發光元件中，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物，較佳係含於前述發光層與前述陽極之間的有機層中，其中更佳係含於鄰接發光層靠陽極側的層中，特佳係含於電洞輸送層中的電洞輸送材料。
相對於所添加的有機層總質量，前述通式(Sa-1)、(Sb-1)或(Sc-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
其他，相關電洞注入層及電洞輸送層，日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載事項，亦可適用於本發明。
在前述電洞注入層中較佳係含有電子受體性摻質。藉由在電洞注入層中含有電子受體性摻質，便具有提升電洞注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子受體性摻質」係在能從所摻雜材料中拉出電子，而生成自由基陽離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物；六氰基六氮雜聯伸三苯(HAT-CN)等六氮雜聯伸三苯化合物；及氧化鉬等。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量，前述電洞注入層中的電子受體性摻質較佳係含有0.01~50質量%、 更佳係含有0.1~40質量%、特佳係含有0.2~30質量%。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止從陰極側輸送給發光層的電子，穿透過陽極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陽極側的有機層係可設計為電子阻擋層。
構成電子阻擋層的有機化合物例，係可適用例如前述就電洞輸送材料所舉例者。
電子阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電子阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電子阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述發光材料的S1能量。電子阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1，較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層
其次，針對前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係屬於從陰極或陰極側收取電子，並輸送給陽極側之功能的層。該等層所使用的電子注入材料、電子輸送材料，係可為低分子化合物、亦可為 高分子化合物。
電子輸送材料係可使用例如前述通式(I)所示化合物。其他的電子輸送材料較佳係選自：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、酞衍生物、菲咯啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫二氧化吡喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、諸如萘、苝等芳香環四羧酸酐、諸如酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以諸如苯并唑或苯并恋唑為配位基的金屬錯合物等所代表之各種金屬錯合物、以諸如矽諾魯(silole)所代表之有機矽烷衍生物、以及諸如萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等等之中；更佳係吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物中之任一者。
電子注入層、電子輸送層的厚度，就從降低驅動電壓的觀點，分別較佳係500nm以下。
電子輸送層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係5nm~200nm、特佳係10nm~100nm。又，電子注入層的厚度較佳係0.1nm~200nm、更佳係0.2nm~100nm、特佳係0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的 複數層構成之多層構造。
在電子注入層中較佳係含有電子授與性摻質。藉由使電子注入層含有電子授與性摻質，便具有提升電子注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子電子授與性摻質」係在能從對摻雜材料提供電子，而生成自由基陰離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四硫富瓦烯(TTF，tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT，tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、以及鋰、銫等等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量，電子注入層中的電子授與性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止從陽極側輸送給發光層的電洞，穿透過陰極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陰極側的有機層係可設計為電洞阻擋層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態下的S1能量，為防止在發光層中所生成激子的能量移動，俾不致使發光效率降低，較佳係較高於發光材料的S1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物例，係可使用例如前述通式(I)所示化合物。
前述通式(I)所示化合物之外，構成電洞阻擋層的其他有 機化合物例，尚可例如：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚鹽鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(簡稱「Balq」))等鋁錯合物；三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱「BCP」))等菲咯啉衍生物等等。
電洞阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電洞阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述發光材料的S1能量。電洞阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1，較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B-3)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層特別適用之材料
本發明的有機電場發光元件，就前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層材料特別適用材料，係可例如前述通式(I)所示化合物、下述通式(O-1)所示化合物及下述通式(P)所示化合物。
以下，針對前述通式(O-1)所示化合物、與前述通式(P)所示化合物進行說明。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與 陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電壓的觀點，在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(O-1)所示化合物。以下，針對通式(O-1)進行說明。
(通式(O-1)中，RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可為相同、亦可為不同。LO1係表示由芳環或雜芳環構成的二價~六價連結基。nO1係表示2~6的整數。)
RO1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有從前述取代基組A中所選擇的取代基。RO1較佳係芳基、或雜芳基，更佳係芳基。當RO1的芳基係具有取代基時，較佳的取代基係可例如烷基、芳基或氰基，更佳係烷基或芳基，特佳係芳基。當RO1的芳基係具有複數取代基時，該複數取代基亦可相互鍵結形成五或六元環。RO1的芳基較佳係亦可具有從取代基組A中選擇之取代基的苯基，更佳係亦可由烷基或芳基取代的苯基，特佳係無取代的苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。 AO1~AO4中，較佳係有0~2個為氮原子、更佳係有0或1個為氮原子。較佳係AO1~AO4全部為C-RA、或AO1為氮原子而AO2~AO4則為C-RA，更佳係AO1為氮原子而AO2~AO4為C-RA，特佳係AO1為氮原子而AO2~AO4為C-RA，且RA全部為氫原子。
RA係表示氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)；該等亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基。又，複數RA係可為相同、亦可為不同。RA較佳係氫原子或烷基、更佳係氫原子。
LO1係表示由芳環(較佳係碳數6~30)或雜芳環(較佳係碳數4~12)構成的二價~六價連結基。LO1較佳係伸芳基、雜伸芳基、芳基三苯甲基、或雜芳基三苯甲基，更佳係伸苯基、聯伸苯基、或苯三苯甲基，特佳係聯伸苯基、或苯三苯甲基。LO1亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基；當具有取代基時，取代基較佳係烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例係例如以下者。
nO1係表示2~6的整數，較佳係2~4的整數、更佳係2或3。nO1係就從元件效率的觀點，特佳係3，就從元件耐久性的觀點，最佳係2。
前述通式(O-1)所示化合物係就從高溫保存時的安定性、高溫驅動時、驅動時能對發熱呈安定地進行動作之觀點，玻璃轉移溫度(Tg)較佳係100℃~300℃、更佳係120℃~300℃、特佳係140℃~300℃。
通式(O-1)所示化合物的具體例係如下所示，惟本發明可使用的通式(O-1)所示化合物，不應解釋為僅侷限於該等具體例。
前述通式(O-1)所示化合物係可依照日本專利特開2001-335776號所記載方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物最好含於發光層與陰極間的有機層中，更佳係含於鄰接發光層靠陰極側的層中。
相對於所添加的有機層總質量，前述通式(O-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與 陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電壓的觀點，在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基。nP係表示1~10的整數，當RP為複數時，該等係可為相同、亦可為不同。RP中至少一者係下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基。
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R'P1~R'P3分別係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基。nP1與nP2係表示0~4的整數，當RP1~RP3、R'P1~R'P3為複數時，該等係可為相同、亦可為不同。LP1~LP3係表示單鍵、由芳環或雜芳環所構成二價連結基中任一者。*係表示與通式(P)的蒽環間之鍵結位。)
RP係除(P-1)~(P-3)所示取代基之外，較佳取代基係芳基，更佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，特佳係萘基。
RP1~RP3、R'P1~R'P3較佳係芳基、雜芳基中之任一者，更佳係芳基，特佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，最佳係苯基。
LP1~LP3較佳係單鍵、由芳環所構成二價連結基中之任一者，更佳係單鍵、伸苯基、聯伸苯基、伸聯三苯、伸萘基中之任一者，特佳係單鍵、伸苯基、伸萘基中之任一者。
通式(P)所示化合物的具體例係如下示，惟本發明可使用的通式(P)所示化合物，不應解釋僅侷限於該等具體例。
前述通式(P)所示化合物係可依照WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等所記載的方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物，較佳係含於發光層與陰極之間的有機層中，更佳係含於鄰接陰極的層中。
相對於所添加的有機層總質量，通式(P)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
<保護層>
本發明中，有機電場元件全體亦可利用保護層進行保護。
相關保護層，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]中所記載事項均可適用於本發明。另外，保護層的材料係可為無機物、亦可為有機物。
<密封容器>
本發明的有機電場發光元件亦可使用密封容器將元件全體予以密封。
相關密封容器，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]中所記載事項均可適用於本發明。
<驅動方法>
本發明的有機電場發光元件，係藉由對陽極與陰極之間施加直流(視需要亦可含有交流成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)、或直流電流，便可獲得發光。
相關本發明有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號等各公報、以及日本專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號等各說明書中所記載的驅動方法。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率，較佳係達5%以上、更佳係達6%以上、特佳係達7%以上。外部量子效率的數值係可使用在20℃下驅動元件時，外部量子效率的最大值，或者在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近的外部量子效率值。
本發明有機電場發光元件的內部量子效率，較佳係達30%以上、更佳係達50%以上、特佳係達70%以上。元件的內部量子效率係外部量子效率除以光取出效率而計算出。通常有機EL元件的光取出效率係約20%，但藉由對基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折 射率、無機層折射率等下工夫，亦會有使光取出效率達20%以上的可能性。
<發光波長>
本發明有機電場發光元件的發光波長並無限制，較佳係使用於藍色或白色發光。其中，本發明的有機電場發光元件較佳係將前述通式(I)所示化合物使用為發光材料並使發光，更佳係使藍色發光。
<本發明有機電場發光元件之用途>
本發明的有機電場發光元件係頗適用於諸如：顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標誌、看板、室內裝飾、或光通信等。特別較佳係使用於諸如發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光輝度較高區域驅動的裝置。
[發光裝置]
本發明發光裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖2，針對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置係使用前述有機電場發光元件而構成。
圖2所示係本發明發光裝置一例的概略剖視圖。圖2的發光裝置20係由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係在基板2上，依序積層著陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。又， 在陰極9上積層著保護層12，更在保護層12上隔著接著層14設置密封容器16。另外，省略各電極3、9其中一部分、隔壁、絕緣層等。
此處，接著層14係可使用諸如環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性接著片。
本發明發光裝置的用途並無特別的限制，例如照明裝置之外，尚可形成諸如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明照明裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖3，針對本發明的照明裝置進行說明。
圖3所示係本發明照明裝置一例的概略剖視圖。本發明的照明裝置40係如圖3所示，具備有：前述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40係構成有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸狀態。
光散射構件30係在能使光散射之前提下，其餘並無特別的限制，在圖3中係構成於透明基板31中分散著微粒子32的構件。透明基板31係可例如玻璃基板。微粒子32係可例如透明樹脂微粒子。玻璃基板與透明樹脂微粒子均可使用公知物。此種照明裝置40係來自有機電場發光元件10的發光，射入於散射構件30的光入射面30A，便使入射光利用光散射構件30而散射，並使散射光從光出射面30B依照明光形式射出。
[顯示裝置]
本發明顯示裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
本發明的顯示裝置係可例如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置等等。
實施例
以下，舉實施例與比較例，更具體說明本發明的特徵。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，在不脫逸本發明主旨之前提下，均可適當變更。所以，本發明的範圍不應解釋為僅侷限於以下所示具體例。
實施例所使用通式(I)所示化合物F1~F19的結構式、及比較例所使用化合物D1~D6的結構式，整理如下示。
D1：日本專利特開2011-51969號公報所記載的比較化合物
D2：日本專利特開2011-79822號公報所記載的比較化合物
D3：與下述實施例使用材料EMB-1相同結構的比較化合物
D4~D6：WO2010/012328中分別記載為化合物(37)、(91)、(98)的比較化合物
<合成例>
前述通式(I)所示化合物，係組合本說明書中所記載的方法、其他公知反應而合成。以下，記載前述通式(I)所示化合物的具體合成順序代表例。
(合成例1、2)化合物F1、F13之合成
依照以下的機制合成化合物F1、F13。
相關實施例所使用的化合物F1~F19，除依上述所合成的化合物F1、F13之外，尚可依照化合物F1、F13的類似方 法進行合成。比較化合物D1~D6係參考記載著各自化合物的公知進行合成。
[實施例1~8]
<元件評價>
(1)使用材料純度
元件製作時所使用的材料全部均施行昇華精製，並利用高速液相色層分析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)確認到純度(254nm的吸收強度面積比)達99.0%以上。
(2)元件製作
將厚度0.5mm、2.5cm四方且具有ITO膜的玻璃基板(GEOMATEC公司製、表面電阻10Ω/□)，放入洗淨容器中，於2-丙醇中施行超音波洗淨後，施行30分鐘的UV-臭氧處理。在該透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法依序蒸鍍下述表1所記載的有機化合物層。膜厚係利用水晶振盪器進行監視。
在其上面依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm而形成陰極。另外，在氟化鋰的層上設置經圖案化的光罩(發光區域為2mm×2mm的光罩)，並蒸鍍金屬鋁。
將所獲得積層體在不致接觸到大氣的情況下，放入經氮氣取代過的套手工作箱內，使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀨汽巴(股)製)施行密封，便獲得本發明的有機電場發光元件及比較元件。
下述表1例示各實施例所製造本發明元件與比較元件的有機化合物層構成。另外，實施例1及3~8係設為4 層構造，實施例2係設為5層構造。又，實施例1~4中，發光層的發光材料係使用化合物F1~F19及比較化合物D1~D6；實施例5~8中，主體材料係使用化合物F1~F19及比較化合物D1~D6。
另外，表1中，、括弧內的數值係表示各層的厚度(單位：nm)。
實施例1~8中製作有機電場發光元件時所使用除F1~F19、D1~D6以外的材料，如下示。
(3)元件評價
(a)外部量子效率(發光效率)
使用東陽科技製Source Measure Unit 2400，依一定電流密度(25mA/cm2)，對有機電場發光元件施加直流電壓而使發光，使用TOPCON公司製輝度計BM-8測定其輝度。發光頻譜與發光波長係使用Hamamatsu Photonics製頻譜分析儀PMA-11進行測定。該等係利用輝度換算法計算出原本的外部量子效率，下述表2~表9中分別將比較元件1-1、比較元件2-1、比較元件3-1、比較元件4-1、比較元件5-1、比較元件6-1、比較元件7-1及比較元件8-1的值設為1時的相對值，標示於下述表2~表9中。外部量子效率係數字越大越佳。
(b)老化效果
對有機電場發光元件依一定電流密度施加直流電壓，直到輝度成為5000cd/m2為止，依該電流密度持續使發光，驅動至直到輝度成為4000cd/m2為止。將該時間設為A(h)。 對經驅動後的元件再度施加直流電壓直到成為5000cd/m2為止，依該電流密度持續使發光，驅動至直到輝度成為4000cd/m2為止。將該時間設為B(h)。將E=B/A設為由老化造成的元件耐久性提升效果指標。結果如下述表2~表9所示。E係超過1且越大越佳。
由上述表2~9的結果得知，將通式(I)所示化合物使用為發光層發光材料的本發明有電場發光元件，以及將通式(I)所示化合物使用為發光層主體材料的本發明有電場 發光元件，相較於各比較元件之下，均呈發光效率高、依驅動老化造成的耐久性提升效果較大。

Claims (16)

  1. 一種有機電場發光元件，係具備有：基板；配置於該基板上且含有陽極與陰極的一對電極；以及在該電極間含有發光層的至少一層有機層；前述至少一層有機層之任一層係含有至少一種下述通式(I)所示化合物：通式(I) 通式(I)中，X係表示連結基；A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R或N原子；R係表示各自獨立的氫原子或選自下列取代基組A之取代基；但，不會有複數存在的R彼此相連結形成環的情況，R1~R8表示各自獨立的氫原子或選自下列取代基組A之取代基；但，選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間不會有相連結形成環的情況；其中當X係N原子時，R1至R8至少其中一者係取代 基；其中該取代基組A係選自由下列所組成的群組：碳數1~30之烷基、碳數2~30之烯基、2~30之炔基、碳數6~30之芳基、碳數0~30之胺基、碳數1~30之烷氧基、碳數6~30之芳氧基、碳數1~30之雜環氧基、碳數2~30之醯基、碳數2~30之烷氧羰基、碳數7~30之芳氧羰基、碳數2~30之醯氧基、碳數2~30之醯胺基、碳數2~30之烷氧羰胺基、碳數7~30之芳氧羰胺基、碳數1~30之磺醯胺基、碳數0~30之胺磺醯基、碳數1~30之胺甲醯基、碳數1~30之烷硫基、碳數6~30之芳硫基、碳數1~30之雜環硫基、碳數1~30之磺醯基、碳數1~30之亞磺醯基、碳數1~30之脲基、碳數1~30之磷酸醯胺基、羥基、硫醇基、鹵原子、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、碳數1~30且雜原子包含氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、或碲原子之雜環基、碳數3~40之矽烷基、碳數3~40之矽烷氧基、及磷酸基。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，X係CR12R13、NR14、SiR15R16、O原子或S原子，且R12、R13、R14、R15及R16係表示各自獨立的氟原子、烷基、芳基或雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)中，A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中 前述通式(I)所示化合物係下述通式(II)所示化合物：通式(II) 通式(II)中，R1~R8及R21~R24係表示氫原子或選自取代基組A之取代基；但，不會有選自R1~R8、R21~R24中之相鄰取代基彼此間相連結形成環的情形；R14係表示烷基、芳基或雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，係R4及R6中之至少其中一者為碳數6~30的芳基、碳數3~30的雜芳基、或二取代胺基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，R4及R6係各自獨立的碳數6~30之芳基、或碳數5~30之雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物中，R1、R2、R3、R5、R7及R8係氫原子。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中 前述通式(I)所示化合物的分子量係510~840。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含於發光層中。
  10. 如申請專利範圍第1或2之有機電場發光元件，其中前述通式(I)所示化合物係含於前述發光層中的發光材料。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電場發光元件，其中前述發光層中係更進一步含有主體材料。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電場發光元件，其中前述主體材料係具有蒽骨架。
  13. 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件。
  14. 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件。
  15. 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第1至12項中任一項之有機電場發光元件。
  16. 一種有機電場發光元件用發光材料，係下述通式(I)所示：通式(I)[化3] 通式(I)中，X係表示連結基；A1、A2、A3及A4係表示各自獨立的C-R或N原子；R係表示各自獨立的氫原子或選自下列取代基組A之取代基；但，不會有複數存在的R彼此相連結形成環的情況，R1~R8表示各自獨立的氫原子或選自下列取代基組A之取代基；但，選自R1~R8中之相鄰取代基彼此間不會有相連結形成環的情況；其中當X係N原子時，R1至R8至少其中一者係取代基；其中該取代基組A係選自由下列所組成的群組：碳數1~30之烷基、碳數2~30之烯基、2~30之炔基、碳數6~30之芳基、碳數0~30之胺基、碳數1~30之烷氧基、碳數6~30之芳氧基、碳數1~30之雜環氧基、碳數2~30之醯基、碳數2~30之烷氧羰基、碳數7~30之芳氧羰基、碳數2~30之醯氧基、碳數2~30之醯胺基、碳數2~30之烷氧羰胺基、碳數7~30之芳氧羰胺基、碳數1~30之磺醯胺基、碳數0~30之胺磺醯基、碳數1~30之胺甲醯基、碳數1~30之烷硫基、碳數6~30之芳硫基、 碳數1~30之雜環硫基、碳數1~30之磺醯基、碳數1~30之亞磺醯基、碳數1~30之脲基、碳數1~30之磷酸醯胺基、羥基、硫醇基、鹵原子、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、碳數1~30且雜原子包含氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、或碲原子之雜環基、碳數3~40之矽烷基、碳數3~40之矽烷氧基、及磷酸基。
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