TWI628260B - 電荷輸送材料、有機電場發光元件及以採用該元件為特徵之發光裝置、顯示裝置或照明裝置 - Google Patents

電荷輸送材料、有機電場發光元件及以採用該元件為特徵之發光裝置、顯示裝置或照明裝置 Download PDF

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Abstract

本發明係使用下述通式所示化合物而欲提供高耐久性的有機電場發光元件(Z1~Z4係表示碳原子或氮原子；A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環)。

Description

電荷輸送材料、有機電場發光元件及以採用該元件為特徵之發光裝置、顯示裝置或照明裝置 發明領域
本發明係關於電荷輸送材料、有機電場發光元件及以採用該元件為特徵之發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
發明背景
因為有機電場發光元件(以下亦稱「元件」、「有機EL元件」)能依低電壓驅動獲得高輝度的發光，因而正活躍地研究開發。有機電場發光元件係在一對電極間具有有機層，從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在有機層中會再結合，再將所生成激子的能量利用於發光者。
近年藉由使用銥錯合物、白金錯合物等磷光發光材料，而朝元件高效率化演進。又，有廣泛採用以發光材料為客體材料，並摻雜於主體材料中的發光層之摻雜型元件。此種銥錯合物廣泛周知有具有經由單鍵而相連結的2個五或六員環之2價配位基，在銥原子上合計配位3個的構 造，構成各五或六員環的碳原子或氮原子係配位於銥原子上的銥錯合物。例如專利文獻1有記載：藉由使用由經苯基所取代的苯環、與吡啶環經由單鍵相連結的配位基、以及由苯環與吡啶環經由單鍵相連結的配位基，分別各使用1或2個之呈綠磷光發光的銥錯合物，藉此可獲得發光效率與耐久性優異的有機電場發光元件。又，專利文獻2有記載：藉由使用由經苯基、五或六員環雜環基、雙環的縮合環基等所取代的苯環、與吡啶環，經由單鍵相連結的配位基，以及由苯環與吡啶環經由單鍵相連結的配位基，分別各使用1或2個之呈磷光發光的銥錯合物，便可獲得色澤、發光效率及耐久性均優異的有機電場發光元件。
另一方面，亦已知有配位基係經由單鍵相連結的2個五或六員環中之其中一者，再與其他環進行縮合的配位基之銥錯合物。例如專利文獻3有記載：藉由使用由3環構成的縮合環、與吡啶環經由單鍵相連結的配位基1個、與由苯環與吡啶環經由單鍵相連結的配位基2個，呈磷光發光的銥錯合物，便可獲得發光效率與耐久性優異的有機電場發光元件。
再者，專利文獻4有記載具各種構造之配位基的銥錯合物，藉由將同文獻所記載的銥錯合物使用於依濕式製膜法形成有機層，便可提供耐久性高、高效率的有機電場發光元件。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2009/073245號公報
[專利文獻2]WO2010/028151號公報
[專利文獻3]WO2010/111175號公報
[專利文獻4]日本專利特開2010-229121號公報
發明概要
針對此，本發明者等就使用專利文獻1~4所記載化合物的有機電場發光元件之特性進行檢討，結果得知儘管該等文獻有相關耐久性優異的記載，但從實用上的觀點尚留有不足處，期待獲更進一步的耐久性改善。
再者，得知相關驅動電壓，亦是從實用上的觀點，期待貨更進一步的低電壓化。
本發明所欲解決的課題係在於提供：能提供耐久性、驅動電壓均優異之有機電場發光元件的化合物。
本發明者等經深入鑽研的結果，發現具有經由單鍵相連結的2個五或六員環之2價配位基，在銥原子上合計配位3個的構造，且構成各五或六員環的碳原子或氮原子係配位於銥原子上的銥錯合物，藉由前述五或六員環更進一步具有1或2個當作取代基之具3環以上縮合環的配位基，當使用於有機電場發光元件時，可明顯提高元件的耐久性、能降低驅動電壓。
即，本發明係利用下述手段便可達成。
[1]一種化合物，其特徵在於：下述通式(1)所示：通式(1) (通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子。A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，在A1~C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。)
[2]如[1]所記載的化合物，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(2)所示化合物：通式(2)[化2] (通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE。複數RE係表示各自獨立的氫原子或取代基。AE14係表示碳原子。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，RE中並未含有3環以上的縮合環。)
[3]如[1]或[2]所記載的化合物，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(3)所示化合物：通式(3) (通式(3)中，R1~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表 示3環以上的縮合環。但，R1~R15中並未含有3環以上的縮合環。)
[4]如[1]~[3]任一項所記載的化合物，其中前述通式(1)所示化合物的L較佳係單鍵或選自下述連結基群組L1：連結基群組L1
(式中，*係表示與由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環間之鍵結部位；#係表示與G間之鍵結部位。)
[5]如[1]~[4]任一項所記載的化合物，其中前述通式(1)所示化合物的G較佳係下述通式GA所示：通式GA
(式中，E1~G1環分別係表示與碳原子一起形成五員環~七員環的原子群組。#係表示與L間之鍵結部位。)
[6]如[1]~[5]任一項所記載的化合物，其中前述通式(1)所示化合物的G較佳係選自下述取代基群組GB： 取代基群組GB (式中，R51~R55係表示各自獨立的烷基或芳基；#係表示與L間之鍵結部位。R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數。)
[7]一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；其中，前述至少一層有機層中之任一至少一層係含有下述通式(1)所示化合物：通式(1) (通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子。A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組； B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，在A1~C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。)
[8]如[7]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(2)所示化合物：通式(2) (通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE。複數RE係表示各自獨立的氫原子或取代基。AE14係表示碳原子。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，RE中並未含有3環以上的縮合環。)
[9]如[7]或[8]所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(3)所示化合物：通式(3) (通式(3)中，R1~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，R1~R15中並未含有3環以上的縮合環。)
[10]如[7]~[9]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物的L較佳係單鍵或選自下述連結基群組L1：連結基群組L1 (式中，*係表示與由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環間之鍵結部位；#係表示與G間之鍵結部位。)
[11]如[7]~[10]任一項所記載的有機電場發光元件，其 中前述通式(1)所示化合物的G較佳係下述通式GA所示：通式GA (式中，E1~G1環分別係表示與碳原子一起形成五員環~七員環的原子群組。#係表示與L間之鍵結部位。)
[12]如[7]~[11]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物的G較佳係選自下述取代基群組GB：取代基群組GB (式中，R51~R55係表示各自獨立的烷基或芳基；#係表示與L間之鍵結部位。R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數。)
[13]如[7]~[12]任一項所記載的有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物較佳係在前述有機層中含於前述 發光層中。
[14]一種發光裝置，係使用如[7]~[13]任一項所記載的有機電場發光元件。
[15]一種顯示裝置，係使用如[7]~[13]任一項所記載的有機電場發光元件。
[16]一種照明裝置，係使用如[7]~[13]任一項所記載的有機電場發光元件。
藉由使用本發明的化合物，可提供耐久性高、元件驅動電壓優異的有機電場發光元件。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
31‧‧‧透明基板
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係本發明的有機電場發光元件之構成一例概略圖。
圖2係本發明的發光裝置一例概略圖。
圖3係本發明的照明裝置一例概略圖。
圖4係本發明有機電場發光元件用材料一例的NMR圖表。
用以實施發明之形態
以下，針對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載的構成要件說明係根據本發明代表性實施態樣進行，惟本發明並不僅侷限於此種實施態樣。又，本案說明書中，「~」係採用以其前後所記載數值為下限值與上限值。
[化合物] 本發明化合物的特徵在於下述通式(1)所示：通式(1) (通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子。A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，在A1~C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。)
本發明的化合物藉由具有此種構造，雖不拘泥任何理論，但藉由使用3環以上縮合環的寬π共軛系而改善電荷輸送性(電洞及電子輸送性)、或利用自由基陽離子狀態與自由基陰離子狀態的安定化而提升對電荷(電洞及電子)的安定性，藉此可改善使用於有機電場發光元件時的耐久性及驅動電壓。
以下，針對前述通式(1)所示化合物的較佳範圍進行說明。
另外，本發明中，前述通式(1)說明中的氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，又更進一步構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
本發明中，稱「取代基」時，其取代基亦可被取代。例如本發明稱「烷基」時，亦涵蓋被氟原子所取代的烷基(例如三氟甲基)、被芳基所取代的烷基(例如三苯甲基)等。
前述通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子，較佳係碳原子。
前述通式(1)中，A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；含有A1、Z1及氮原子的五或六員雜環(以下亦稱「A1所形成的環」)，係可例如：吡啶環、嘧啶環、吡環、三環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環等。A1所形成的環係可為芳香族雜環、亦可為芳香族以外的雜環，較佳係芳香族雜環。A1所形成的環中含有的雜原子係可例如：、硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等，較佳係僅含氮原子。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由A1、Z1及氮原子所形成的五或六員雜環較佳係吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環，更佳係吡啶環、咪唑環、吡環，特佳係吡啶環、咪唑環，最佳係吡啶環。
前述由A1、Z1及氮原子所形成的五或六員雜環亦可具有取代基，而碳原子上的取代基係可適用下述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用下述取代基組B。但，A1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。另外，當氮原子 係構成芳香族雜環時，該氮原子並未具有取代基。
《取代基組A》
例如：烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~10、更佳係碳數6，例如：苯基、對甲基苯基、萘基等)、胺基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~10，例如：胺基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、二苯胺基、二甲苯胺基等)、烷氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10，例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳係碳數6~10、更佳係碳數6，例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳係碳數1~10、更佳係碳數1~6、特佳係碳數5或6，例如：吡啶氧基、吡氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(較佳係碳數7~11、更佳係碳數7，例如：苯氧羰基等)、醯氧基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數 2~10，例如：乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧羰基胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12，例如：甲氧羰基胺基等)、芳氧羰基胺基(較佳係碳數7~11、更佳係碳數7，例如：苯氧羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲烷磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~12，例如：胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳係碳數6~10、更佳係碳數6，例如：苯硫基等)、雜環硫基(較佳係碳數1~10、更佳係碳數1~6、特佳係碳數5或6，例如：吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：甲磺基、磺醯基等)、亞磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數5或6，例如：甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：脲、甲基脲、苯基脲等)、磷酸醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12，例如：二乙基磷酸醯胺、苯基磷酸醯胺等)、羥基、硫醇基、 鹵原子(例如：氟原子、鹽素原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基，較佳係碳數1~10、更佳係碳數5或6，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、硒吩基、碲苯基、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑等)、矽烷基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如：三甲矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24，例如：三甲矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如二苯磷酸基、二甲基磷酸基等)。該等取代基亦可更進一步被取代，更進一步的取代基係可例如選自以上所說明取代基組A中的基。
再者，取代基上所取代的取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如選自以上所說明的取代基組A中之基。又，取代基上所取代的取代基，被更進一步取代之取代基，亦可再更進一步被取代，該再更進一步的取代基係可例如選自以上所說明的取代基組A中之基。
《取代基組B》
可例如：烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特 佳係碳數1~10，例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~10、更佳係碳數6，例如：苯基、對甲基苯基、萘基等)、氰基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基，較佳係碳數1~10、更佳係碳數5或6，雜原子係例如：氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體係可例如：吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、硒吩基、碲苯基、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑等)。該等取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如選自前述取代基組B中之基。又，取代基上所取代的取代基亦可更進一步被取代，能成為更進一步取代的取代基係可例如選自以上所說明的取代基組B中之基。又，取代基上所取代的取代基，被更進一步取代之取代基，亦可再更進一步被取代，該再更進一步的取代基係可例如選自以上所說明的取代基組B中之基。
A1所形成環具有碳上之取代基，就前述取代基組A之中，較佳係烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基(雜 芳基)、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
A1所形成環具有的氮上之取代基，就前述取代基組B之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，而就從錯合物安定性的觀點，較佳係烷基、芳基。
A1所形成環具有的取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使短波長化時，較佳係電子授與性基、氟原子、芳香環基，可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。又，當使長波長化時較佳係拉電子性基，可選擇例如氰基、全氟烷基等。
A1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，而所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。但，A1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。
本發明就前述通式(1)所示化合物，A1所形成的環較佳係具有0~4個取代基、更佳係具有0~2個、特佳係具有0或1個、最佳係具有1個。
本發明就前述通式(1)所示化合物，A1所形成的環較佳係無取代、或具有烷基、芳基或雜芳基，更佳係無取代、或具有上述取代基組A與取代基組B範圍內的烷基、苯基或雜芳基，特佳係無取代、或具有碳數1~6之烷基、苯基，最佳係無取代、或具有甲基、乙基、異丙基或2-甲基- 丙基，最最佳係無取代、或具有甲基，特最佳係具有甲基。
前述通式(1)中，B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；由B1、Z2及碳原子所形成的五或六員環(以下亦稱「B1所形成的環」)係可例如：苯環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。B1所形成的環係可為芳香族烴環、亦可為芳香族雜環、亦可為脂肪族烴環、亦可為芳香族以外的雜環，較佳係芳香族烴環。另外，B1所形成環中含有的雜原子係可例如硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由B1、Z2及碳原子所形成的五或六員環較佳係苯環、吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳係苯環、吡啶環、吡唑環，特佳係苯環、吡啶環，最佳係苯環。
前述由B1、Z2及碳原子所形成的五或六員環亦可具有取代基，而碳原子上的取代基係可適用前述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。但，B1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。另外，當氮原子構成芳香族雜環時，該氮原子係未具有取代基。
B1所形成環具有的碳上之取代基，較佳係烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基(雜芳基)、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
B1所形成環具有的氮上之取代基較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，就從錯合物安定性的觀點，較佳係烷基、 芳基。
B1所形成環具有的取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使長波長化時，較佳係電子授與性基、芳香環基，可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。又，當使短波長化時較佳係拉電子性基，可選擇例如氟原子、氰基、全氟烷基等。
B1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，而所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。但，B1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。
本發明，前述通式(1)所示化合物較佳係B1所形成環具有的取代基彼此間不會連結形成縮合環。
再者，前述由A1、Z1及氮原子所形成五或六員雜環的取代基、與前述由B1、Z2及碳原子所形成五或六員環的取代基，亦可相連結而與前述同樣的形成縮合環，但本發明中，前述通式(1)所示化合物最好不會形成此種縮合環。
本發明就前述通式(1)所示化合物，B1所形成的環較佳係具有0~4個取代基、更佳係具有0~2個、特佳係具有0或1個、最佳係未具有取代基。
本發明就前述通式(1)所示化合物，B1所形成的環較佳係無取代、或具有烷基、芳基或雜芳基，更佳係無 取代、或具有上述取代基組A及取代基組B之範圍內的烷基、苯基或雜芳基，特佳係無取代、或具有碳數1~6之烷基或苯基，最佳係無取代、或具有甲基，特最佳係無取代。
前述通式(1)中，C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；含有C1、Z3及氮原子的五或六員雜環(以下亦稱「C1所形成的環」)，係可例如與前述A1所形成環為同樣的雜環。C1所形成的環係可為芳香族雜環、亦可為芳香族以外的雜環，較佳係芳香族雜環。C1所形成環中含有的雜原子係可例如硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等，較佳係僅含有氮原子。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由C1、Z3及氮原子所形成的五或六員雜環，較佳係吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環，更佳係吡啶環、咪唑環、吡環，特佳係吡啶環、咪唑環，最佳係吡啶環。
前述由C1、Z3及氮原子所形成的五或六員雜環亦可具有取代基，而碳原子上的取代基係可適用前述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。但，C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。另外，當氮原子構成芳香族雜環時，該氮原子係未具有取代基。
C1所形成環具有的碳上之取代基，就前述取代基組A之中，較佳係烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基(雜芳基)、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
C1所形成環具有的氮上的取代基，就前述取代基組B之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，而就從錯合物 安定性的觀點，較佳係烷基、芳基。
C1所形成環具有的取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使短波長化時，較佳係電子授與性基、氟原子、芳香環基，可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。又，當使長波長化時較佳係拉電子性基，可選擇例如氰基、全氟烷基等。
C1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，而所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。但，C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。
本發明就前述通式(1)所示化合物，C1所形成的環較佳係具有0~4個取代基、更佳係具有0~2個、特佳係具有0或1個、最佳係未具有取代基。
本發明就前述通式(1)所示化合物，C1所形成的環較佳係無取代、或具有烷基、芳基或雜芳基，更佳係無取代、或具有上述取代基組A及取代基組B之範圍內的烷基、苯基或雜芳基，特佳係無取代、或具有碳數1~6之烷基或苯基，最佳係無取代、或具有甲基或乙基，特最佳係無取代、或具有甲基，最最佳係無取代。
前述通式(1)中，D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；由D1、Z4及碳原子所形成的五 或六員環(以下亦稱「D1所形成的環」)，係可例如：苯環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。D1所形成的環係可為芳香族烴環、亦可為芳香族雜環、亦可為脂肪族烴環、亦可為芳香族以外的雜環，較佳係芳香族烴環。另外，D1所形成環中含有的雜原子係可例如：硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等。
就從錯合物安定性、發光波長控制及發光量子產率的觀點，由D1、Z4及碳原子所形成的五或六員環較佳係苯環、吡啶環、吡環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳係苯環、吡啶環、吡唑環，特佳係苯環、吡啶環，最佳係苯環。
前述由D1、Z4及碳原子所形成的五或六員環係具有-L-G所示取代基，更亦可具有前述-L-G所示取代基以外的其他取代基。前述由D1、Z4及碳原子所形成的五或六員環的碳原子上之取代基，係可適用前述-LG所示取代基或前述取代基組A，而氮原子上的取代基係可適用前述-L-G所示取代基或前述取代基組B。另外，當氮原子構成芳香族雜環時，該氮原子係未具有取代基。
前述由D1、Z4及碳原子所形成的五或六員環較佳係-L-G所示取代基僅含有1個。
D1所形成環具有的碳上之取代基，較佳係-L-G所示取代基、以及及該-L-G所示取代基以外的取代基之諸如：烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷胺基、二芳胺基、烷氧基、氰基、氟原子。
D1所形成環具有的氮上之取代基，較佳係-L-G所示取代基、以及該-L-G所示取代基以外的取代基之諸如：烷基、芳基、芳香族雜環基，就從錯合物安定性的觀點，較佳係烷基、芳基。
D1所形成環具有的取代基係為控制發光波長與電位而適當選擇，當使長波長化時，較佳係電子授與性基、芳香環基，除-L-G所示取代基之外，尚可選擇例如：烷基、二烷胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。又，當使長波長化時較佳係拉電子性基，可選擇例如氰基、全氟烷基等。
D1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，而所形成的環係可例如：苯環、吡啶環、吡環、噠環、嘧啶環、咪唑環、唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。但，D1所形成環具有的-L-G所示取代基，並不會與D1所形成環具有的其他取代基相連結形成縮合環。
本發明就前述通式(1)所示化合物，較佳係D1所形成環具有的取代基彼此間不會相連結形成縮合環。
再者，前述由C1、Z3及氮原子所形成五或六員雜環的取代基、與前述由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環的取代基，亦可相連結而與前述同樣的形成縮合環，但本發明中，前述通式(1)所示化合物最好不會形成此種縮合環。
本發明就前述通式(1)所示化合物，D1所形成的 環較佳係具有0~2個前述-L-G所示取代基以外的其他取代基、更佳係具有0或1個，特佳係未具有前述-L-G所示取代基以外的其他取代基。
本發明就前述通式(1)所示化合物，D1所形成的環較佳係除前述-L-G所示取代基以外，尚具有前述-L-G所示取代基以外的其他取代基之烷基。當D1所形成的環所具有的前述-L-G所示取代基以外之其他取代基係烷基時，該烷基較佳係具有上述取代基組A及取代基組B之範圍內的烷基、更佳係具有碳數1~6的烷基、特佳係具有碳數1~4的烷基、最佳係具有甲基。
前述通式(1)中，前述L係表示單鍵或連結基，較佳係單鍵、伸芳基或由2個以上的伸芳基相鍵結之2價連結基，更佳係單鍵、碳數6~10之伸芳基或由2個以上的碳數6~10伸芳基相鍵結的2價連結基，特佳係單鍵、伸苯基或聯伸苯基。
前述L所表示的伸苯基較佳係1,4-伸苯基、或1,3-伸苯基。前述L所表示的聯伸苯基較佳係4,4'-聯伸苯基、4,3'-聯伸苯基、3,3'-聯伸苯基。
本發明，前述通式(1)所示化合物的L較佳係單鍵、或選自下述連結基群組L1。
連結基群組L1[化14] (式中，*係表示與由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環間之鍵結部位；#係表示與G間之鍵結部位。)
前述通式(1)所示化合物的L，較佳係單鍵或伸苯基、更佳係單鍵。
前述通式(1)中，G係表示3環以上的縮合環、較佳係3~5環的縮合環、更佳係3或4環的縮合環。
G係可為芳香族烴環、亦可為芳香族雜環、亦可為脂肪族烴環、亦可為芳香族以外的雜環，較佳係芳香族烴環或芳香族雜環。
當G係構成3環以上之縮合雜環時，雜原子較佳係例如：硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等，更佳係硫原子、氧原子或氮原子，特佳係硫原子。
G所表示的3環以上之縮合環亦可具有取代基，而碳原子或矽原子上的取代基係可適用前述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。但，B1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環。
G較佳係可例如：二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、茀、矽茀(silafluorene)、菲、聯伸三苯、吲哚并咔唑等。
其中，本發明就前述通式(1)所示化合物的G較佳係下述通式GA所示： 通式GA (式中，E1~G1環分別係表示與碳原子一起形成五員環~七員環的原子群組。#係表示與L間之鍵結部位。)
以下，針對前述通式GA所示化合物的較佳範圍進行說明。
另外，本發明中，前述通式GA說明中的氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，又更進一步構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
本發明中，稱「取代基」時，其取代基亦可被取代。例如本發明稱「烷基」時，亦涵蓋被氟原子所取代的烷基(例如三氟甲基)、被芳基所取代的烷基(例如三苯甲基)等。
前述通式GA中，E1係表示與碳原子一起形成五、六或七員烴環、雜環的原子群組，含有E1、碳原子的五、六或七員烴環、雜環(以下亦稱「E1所形成的環」)，係可例如：環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、噻吩環、呋喃環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、啉環、硫代啉環等。E1所形成的環係可為芳香族烴環、芳香族雜環，亦可為芳香族以外的烴 環、雜環，但較佳係芳香族烴環。E1所形成環中含有的雜原子係可例如硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等。
前述由E1與碳原子所形成的五、六或七員烴環、雜環亦可具有取代基，而碳原子上的取代基係可適用前述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。另外，當氮原子構成芳香族雜環時，該氮原子係未具有取代基。
E1所形成環具有的碳上之取代基，就前述取代基組A之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基(雜芳基)、氰基、氟原子。
E1所形成環具有的氮上之取代基，就前述取代基組B之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，更佳係烷基、芳基。
E1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成縮合環，而所形成的環係可例如：環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、噻吩環、呋喃環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑、苯并噻吩環、苯并呋喃環、吲哚環、啉環、硫代啉環等。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。
本發明，就前述通式GA所示化合物，E1所形成的環較佳係無取代、或具有烷基、芳基或雜芳基，更佳係無取代、或具有上述取代基組A與取代基組B之範圍內的烷基、苯基 或雜芳基，特佳係無取代、或具有苯基，最佳係無取代。
G1所形成環的較佳範圍係與E1環的較佳範圍相同。
前述通式GA中，F1係表示與碳原子一起形成五、六或七員烴環、雜環的原子群組；而含有F1、碳原子的五、六或七員烴環、雜環(以下亦稱「F1所形成的環」)係可例如：環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、噻吩環、呋喃環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、啉環、硫代啉環等。F1所形成的環係可為芳香族烴環、芳香族雜環，亦可為芳香族以外的烴環、雜環，較佳係雜環，更佳係由5員構成的雜環。F1所形成環中含有的雜原子係可例如硫原子、氮原子、氧原子、矽原子等。
前述由F1與碳原子所形成五、六或七員烴環、雜環亦可具有取代基，而碳原子上的取代基係可適用前述取代基組A，氮原子上的取代基係可適用前述取代基組B。另外，當氮原子構成芳香族雜環時，該氮原子係未具有取代基。
F1所形成環具有的碳上之取代基，就前述取代基組A之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基(雜芳基)、氰基、氟原子。
F1所形成環具有的氮上之取代基，就前述取代基組B之中，較佳係烷基、芳基、芳香族雜環基，更佳係烷基、芳基。
F1所形成環具有的前述取代基彼此間亦可相連結形成 縮合環，而所形成的環係可例如：環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、苯環、萘環、吡啶環、嘧啶環、吡環、噠環、三環、噻吩環、呋喃環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、三唑環、二唑環、噻二唑環、啉環、硫代啉環等。該等所形成的環亦可具有取代基，而取代基係可例如前述碳原子上的取代基、或氮原子上的取代基。
本發明，就前述通式GA所示化合物，F1所形成的環較佳係無取代、或具有烷基、芳基或雜芳基，更佳係無取代、或具有上述取代基組A與取代基組B之範圍內的烷基、苯基或雜芳基，特佳係無取代、或具有苯基，最佳係無取代。
再者，本發明前述通式(1)所示化合物的G，較佳係選自下述取代基群組GB：取代基群組GB (式中，R51~R55係表示各自獨立的烷基或芳基；#係表示與L間之鍵結部位。R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數。)
前述R51之較佳範圍係前述取代基組B所記載烷基或芳基的較佳範圍。其中，前述R51較佳係芳基，更佳係苯基。
前述R52~R55之較佳範圍係前述取代基組A所記載烷基 或芳基的較佳範圍。其中，前述R52~R55更佳係各自獨立的甲基或苯基。特佳係前述R52與R53均為無取代的甲基、或均為無取代的苯基。又，前述R52與R53所表示的取代基彼此間亦可相互鍵結更進一步形成縮環。特佳係前述R54與R55均為無取代的甲基、或均為無取代的苯基。又，前述R54與R55所表示的取代基彼此間亦可相互鍵結更進一步形成縮環。
上述取代基R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；R61~R66所表示的取代基係除前述取代基組A之外，尚可例如3環以上的縮合環(二苯并硫苯基、二苯并呋喃基、咔唑基、茀基、矽茀基)。
取代基群組GB較佳係無取代、或具有烷基、芳基、雜芳基，更佳係無取代、或具有碳數1~6之烷基、芳基，特佳係無取代、或甲基、苯基，最佳係無取代。
n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數，較佳係0~4、更佳係0~2、特佳係0。
該等之中，前述通式(1)所示化合物較佳係無取代的二苯并噻吩、無取代的二苯并呋喃、咔唑、茀，更佳係無取代的二苯并噻吩、無取代的二苯并呋喃、咔唑，特佳係無取代的二苯并噻吩。
前述通式(1)中，n係表示1或2。n較佳係1。
前述通式(1)所示化合物(錯合物)中的配位基種類，就從合成容易性的觀點，配位基較佳係由2種構成。即，當n為1之時，含有Z1、Z2、A1及B1的配位基係存在有2個，而所存在的2個該配位基係可互為相同、亦可為不同，最好係 互為相同。n為2之時，含有Z3、Z4、C1、D1、L及G的配位基係存在有2個，而所存在的2個該配位基係可互為相同、亦可為不同，最好係互為相同。
本發明，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(2)所示化合物：通式(2)
通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE。複數RE係表示各自獨立的氫原子或取代基。AE14係表示碳原子。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，RE中並未含有3環以上的縮合環。
通式(2)中之n、L及G的較佳範圍，分別係與通式(1)中之n、L及G的較佳範圍相同。
通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE，RE彼此間亦可相互連結形成環。但，RE中並未含有3環以上的縮合環。RE彼此間相互互連結形成的環係可例如與前述通式(1)中所述由A1所形成環具有的取 代基彼此間相連結形成之縮合環、由B1所形成環具有的取代基彼此間相連結形成之縮合環、由C1所形成環具有的取代基彼此間相連結形成之縮合環、或由D1所形成環具有的取代基彼此間相連結形成之縮合環為相同物。
RE所示取代基係可適用就前述取代基組A所舉例者。
通式(2)中，AE1~AE4較佳係各自獨立的C-RE，該RE的較佳範圍係與各自獨立的前述通式(1)中，A1所形成環具有的碳上之取代基較佳範圍相同。
通式(2)中，AE5~AE8較佳係各自獨立的C-RE，該RE的較佳範圍係與各自獨立的前述通式(1)中，B1所形成環具有的碳上之取代基較佳範圍相同。
通式(2)中，AE9~AE12較佳係各自獨立的C-RE，該RE的較佳範圍係與各自獨立的前述通式(1)中，C1所形成環具有的碳上之取代基較佳範圍相同。
通式(2)中，AE13、AE15及AE16較佳係各自獨立的C-RE，該RE的較佳範圍係與各自獨立的前述通式(1)中，D1所形成環具有的碳上之取代基較佳範圍相同。
本發明，前述通式(1)所示化合物較佳係下述通式(3)所示化合物：通式(3)[化18]
通式(3)中，R1~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基、芳基或雜芳基。n係表示1或2。L係表示單鍵或連結基。G係表示3環以上的縮合環。但，R1~R15中並未含有3環以上的縮合環。
通式(3)中的n、L及G之較佳範圍，分別係與通式(1)中的n、L及G之較佳範圍相同。
通式(3)中，R1~R4係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基。前述通式(3)中的R1~R4所表示之烷基，較佳係碳數1~6的烷基、更佳係碳數1~4的烷基、特佳係甲基。前述通式(3)中的R1~R4所表示之芳基，較佳係碳數6~10的芳基、更佳係苯基、甲苯基、茬基，特佳係苯基。
其中，R1~R4較佳係各自獨立的氫原子或烷基。
前述通式(3)中，R1~R4中的取代基數係與前述通式(1)中，A1所形成環具有的取代基數量較佳範圍相同。
前述通式(3)中，R1~R4中較佳係R1或R4具有取代基，更佳係R1具有取代基。
通式(3)中，R5~R8係表示各自獨立的氫原子、烷 基、芳基或雜芳基。前述通式(3)中，R5~R8所表示的烷基較佳係碳數1~6之烷基，更佳係碳數1~4之烷基，特佳係甲基。前述通式(3)中，R5~R8所表示的芳基較佳係碳數6~10之芳基，更佳係苯基、甲苯基、茬基，特佳係苯基。
其中，R5~R8較佳係各自獨立的氫原子或烷基。
前述通式(3)中，R5~R8中的取代基數量係與前述通式(1)中，B1所形成環具有的取代基數量較佳範圍相同。前述通式(3)中，R5~R8中，較佳係R5或R6具有取代基。但，更佳係R5~R8未具有取代基而是全部均為氫原子。
通式(3)中，R9~R12係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基。前述通式(3)中，R9~R12所表示的烷基較佳係碳數1~6之烷基，更佳係碳數1~4之烷基，特佳係甲基。前述通式(3)中，R9~R12所表示的芳基較佳係碳數6~10之芳基，更佳係苯基、甲苯基、茬基，特佳係苯基。
其中，R9~R12較佳係各自獨立的氫原子或烷基。
前述通式(3)中，R9~R12中的取代基數量係與前述通式(1)中，C1所形成環具有的取代基數量較佳範圍相同。前述通式(3)中，R9~R12中，較佳係R9、R10或R12具有取代基。但，更佳係R9~R12未具有取代基而是全部均為氫原子。
通式(3)中，R13~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基。前述通式(3)中，R13~R15所表示的烷基較佳係碳數1~6之烷基，更佳係碳數1~4之烷基，特佳係甲基。前述通式(3)中，R13~R15所表示的芳基較佳係碳數6~10之芳基，更佳係苯基、甲苯基、若基，特佳係苯基。
其中，R13~R15較佳係各自獨立的氫原子或烷基。
前述通式(3)中，R13~R15中的取代基數量係與前述通式(1)中，D1所形成環具有的取代基數量較佳範圍相同。前述通式(3)中，R13~R15中，較佳係R14具有取代基。但，更佳係R13~R15未具有取代基而是全部均為氫原子。
前述通式(1)所示化合物的較佳具體例係可例如下示，惟本發明並不僅侷限於以下的化合物。
上述通式(1)所示化合物例示的化合物，係可依照專利文獻1~3等所記載各種方法進行合成。合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑等。
通式(1)所示化合物較佳係含於發光層中，其用途並無限定，更可含於有機層內的任一層中。
發光層中的通式(1)所示化合物，一般係相對於形成發光層的總化合物質量，在發光層中較佳係含有0.1質量%~50質量%，就從耐久性、外部量子效率的觀點，更佳係含有1質量%~50質量%、特佳係含有3質量%~40質量%、最佳係含有5~20質量%。
前述通式(1)所示本發明的化合物，較佳係可使 用於電子照片、有機電晶體、有機光電轉換元件(能量轉換用途、感測器用途等)、有機電場發光元件等的有機電致元件，更佳係使用於有機電場發光元件。
本發明的化合物亦可使用於含有前述通式(1)所示化合物的薄膜。該薄膜係使用前述組成物，依照蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)任一方法便可適當形成。薄膜的膜厚係依照用途可為任意厚度，較佳係0.1nm~1mm、更佳係0.5nm~1μm、特佳係1nm~200nm、最佳係1nm~100nm。
本發明中，將通式(1)所示化合物使用為綠磷光發光材料時，通式(1)所示化合物的極大發光波長較佳係480~600nm、更佳係490~550nm、特佳係500~530nm。
[有機電場發光元件]
本發明的有機電場發光元件特徵在於具備有：基板、一對電極、及至少一層有機層；而，該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；該有機層係配置於該電極間且含有發光層；其中，前述有機層任一至少一層中係含有前述通式(1)所示化合物。
本發明有機電場發光元件的構成並無特別的限制。圖1所示係本發明有機電場發光元件的構成一例。圖1的有機電場發光元件10係在基板2上，於一對電極(陽極3與陰極9)之間設置有機層。
針對有機電場發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極，例如日本專利特開2008-270736號公報中有詳述，該公 報所記載事項均可適用於本發明。
以下，針對本發明有機電場發光元件的較佳態樣，依照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序進行詳細說明。
<基板>
本發明的有機電場發光元件係具有基板。
本發明所使用的基板，較佳係不會使從有機層發出的光出現散射或衰減的基板。有機材料的情況，因為耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性均優異，故屬較佳。
<電極>
本發明的有機電場發光元件係配置於前述基板上，且設有含陽極與陰極的一對電極。
就從發光元件的性質而言，屬於一對電極的陽極與陰極中之至少其中一電極，較佳係透明或半透明。
(陽極)
陽極通常係只要具備有能將電洞供應給有機層的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選擇。如前述，陽極通常係設計為透明陽極。
(陰極)
陰極通常係只要具備有能將電子注入於有機層中的電極功能便可，相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制，可配合發光元件的用途、目的，從公知電極材料中適當選 擇。
<有機層>
本發明的有機電場發光元件係具有在前述電極間配置的有機層，而前述有機層較佳係含有當作磷光發光材料用之前述通式(1)所示化合物。
前述有機層並無特別的限制，可配合有機電場發光元件的用途、目的再適當選擇，較佳係形成於前述透明電極上、或前述半透明電極上。此情況，有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面上。
相關有機層的形狀、大小、及厚度等並無特別的限制，可配合目的再行適當選擇。
以下，針對本發明有機電場發光元件的有機層構成、有機層形成方法、構成有機層的各層較佳態樣及各層所使用的材料，依序進行說明。
(有機層之構成)
本發明的有機電場發光元件，前述有機層係含有電荷輸送層。前述所謂「電荷輸送層」係指當對有機電場發光元件施加電壓時會引發電荷移動的層。具體而言，可例如：電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。
本發明的有機電場發光元件係設有含前述磷光發光材料的發光層、及其他有機層，而前述發光層較佳係含有當作前述磷光發光材料用之前述通式(1)所示化合物。又，本發明的有機電場發光元件，前述有機層更佳係設有含前述 磷光發光材料的發光層、及其他有機層。但，本發明的有機電場發光元件，即便前述有機層係設有發光層與其他有機層的情況，層間亦可未必一定要明確區分。
前述通式(1)所示化合物亦可含於有機電場發光元件的陰極與陽極間之任一有機層。
亦可含有前述通式(1)所示化合物的有機層，係可例如：發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等，較佳係發光層、電洞注入層任一層，更佳係發光層。
再者，較佳係在前述一對電極間設有前述電洞注入層，且前述電洞注入層含有前述通式(1)所示化合物。
當使前述通式(1)所示化合物含於發光層以外的有機層中之情況，相對於該有機層總質量，較佳係含70~100質量%、更佳係含85~100質量%。
該等有機層分別亦可複數層設置，當複數層設置的情況，可有相同材料形成、亦可每層均由不同材料形成。
(有機層之形成方法)
本發明的有機電場發光元件，各有機層係可利用蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)等等任一方法適當地形成。
本發明的有機電場發光元件，前述在一對電極間配置的有機層，較佳係含有至少一層由前述通式(1)所示化合物 的組成物進行蒸鍍而形成的層。
(發光層)
發光層係具有施加電場時，會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞，並從陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子，提供電洞與電子進行再結合的場所，俾使發光之功能的層。但，本發明的前述發光層，未必僅侷限於依此種機制進行發光者。本發明有機電場發光元件中，發光層較佳係含有至少1種磷光發光材料。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層，亦可僅由前述發光材料構成，亦可構成主體材料與前述發光材料的混合層。前述發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。前述主體材料較佳係電荷輸送材料。
前述主體材料係可為1種、亦可為2種以上，例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更，前述發光層亦可未含有電荷輸送性，而是含有不會發光的材料。
再者，發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層，各層係可含有相同的發光材料或主體材料，亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時，各發光層亦可依不同發光色進行發光。
發光層的厚度並無特別的限定，通常較佳係2nm~500nm，其中就從外部量子效率的觀點，更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。
本發明的有機電場發光元件較佳態樣係前述發 光層含有前述通式(1)所示化合物，更佳態樣係前述發光層的發光材料使用前述通式(1)所示化合物。此處，本說明書中所謂「客體材料」係指發光層中含有2種以上化合物時會發光的化合物。所謂「會發光」係指來自該發光材料的發光量佔元件全體總發光量較佳達95%以上、更佳達97%以上、特佳達99%以上。
以下，就前述發光層的發光材料以外之材料，針對主體材料進行說明。所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物，且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量，較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
本發明有機電場發光元件可使用的主體材料，係可例如以下化合物。
例如：吡咯基、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、吲哚并咔唑、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑基、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、多芳基烷烴、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、伸苯二胺、芳胺、胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物；有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、硫二氧化 吡喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐；酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁；或以苯并唑或苯并噻唑為配位基的金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該等的衍生物(亦可具有取代基、縮環)等。
該等之中，更佳係咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、芳胺、縮環芳香族烴化合物、金屬錯合物及該等的衍生物，特佳係咔唑的衍生物、二苯并噻吩獨衍生物、及縮環芳香族烴化合物的衍生物。縮環芳香族烴化合物的衍生物較佳係萘系化合物、蒽系化合物、菲系化合物、聯伸三苯系化合物、芘系化合物的衍生物，更佳係蒽系化合物、芘系化合物、及聯伸三苯系化合物的衍生物，特佳係聯伸三苯系化合物的衍生物。二苯并噻吩的衍生物較佳係WO2009/085344號公報所記載的化合物，而聯伸三苯系化合物的衍生物較佳係下述通式(TpH-1)所示化合物。
通式(TpH-1)
前述通式(TpH-1)中，R111~R122係表示各自獨立的氫原子、烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋 喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。但，R111~R122不會全部均為氫原子。
R111~R122所表示的烷基係取代基或無取代之例如：甲基、乙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等，較佳係甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基，更佳係甲基、乙基、或第三丁基。
R111~R122較佳係氫原子、碳數1~4之烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等取代基亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，更佳係氫原子、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。R111~R122不會全部均為氫原子。
前述通式(TpH-1)中之芳環或雜芳環總數較佳係2~10個、更佳係3~5個。藉由設定為此項範圍，便可形成良質的非晶質薄膜，對溶劑的溶解性、昇華及蒸鍍適當性呈良好。
R111~R122較佳係各自獨立的總碳數20~50、更佳係總碳數20~36。藉由設定為此項範圍，便可形成良質的非晶質薄膜，對溶劑的溶解性、昇華及蒸鍍適當性呈良好。
前述通式(TpH-1)所示化合物較佳係下述通式(TpH-2)所示化合物：
通式(TpH-2)中，複數Ar1係表示相同的烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。
Ar1所表示的烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，係與舊R112~R123所舉例者同義，較佳者亦同。
前述通式(TpH-1)所示化合物較佳亦係下述通式(TpH-3)所示化合物：[化35]
通式(TpH-3)中，L2係表示烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)、或由該等組合而成的n1價連結基。n1係表示2~6之整數。
形成L2所表示n價連結基的烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基((該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，係與R112~R123所舉例者同義。
L2較佳係亦可被烷基或苯環所取代的苯環、茀環、或由該等組合而成的n1價連結基。
以下，舉L2的較佳具體例，惟並不僅侷限於該等。另外，具體例中利用*而與聯伸三苯環相鍵結。
[化36]
n1較佳係2~5、更佳係2~4。
前述通式(TpH-1)所示化合物較佳係下述通式(TpH-4)所示化合物：[化37]通式(TpH-4) (通式(TpH-4)中，AA1~AA12係表示各自獨立的CR400或氮原子。n401係表示0~8的整數。當n401為0時，AA1~AA6所示的環係表示聯伸三苯環、與AA7~AA12所示環之間的單鍵。當n401為2~6時，複數存在的AA1~AA6所示環亦可依照每個表現而有不同，且複數存在的環彼此間之連結樣式亦可依照每個表現而有所不同。)
另外，本發明中，前述通式(TpH-4)說明中的氫原子亦包括同位素(重氫原子等)，又更進一步構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
前述通式(TpH-4)中，R411~R421係表示各自獨立的氫原 子、烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。
R411~R421較佳係氫原子、碳數1~4之烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等取代基亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，更佳係氫原子、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，特佳係氫原子。
AA1~AA12較佳係CR400。
前述通式(TpH-4)中，R400所表示之取代基係表示氫原子、碳數1~4之烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等取代基亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。複數存在的R400分別可為不同。
R400較佳係氫原子、碳數1~4之烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基(該等取代基亦可更進一步被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)，更佳係氫原子、碳數1~4之烷基、 苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基，特佳係氫原子、碳數1~4之烷基、苯基(該苯基亦可被烷基、苯基、雜芳基、茀基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基、或聯伸三苯基所取代)。
n401較佳係0~5之整數、更佳係1~5之整數、特佳係2~4。
當n401係1以上的整數、且與AA7~AA12所示環相連結的位置係AA3時，就從發光效率的觀點，AA4或AA5所示取代基係CR400，R400較佳係碳數1~4的烷基、苯基，更佳係碳數1~4的烷基，特佳係甲基。
前述通式(TpH-4)中，由AA1~AA12所構成的各六員環芳香環中，較佳係含氮原子的環在1個以下、更佳係0個。前述通式(TpH-4)中，由AA1~AA12構成的各六員環芳香環之連結並無限制，較佳係依間位或對位進行連結。又，前述通式(TpH-4)所示化合物較佳係含有屬於構成聯伸三苯環的縮環部分構造之苯基環，且依對位連續地連結的芳香環個數在3個以下。
就從使有機電場發光元件在高溫驅動時、或對元件驅動中的發熱可呈安定動作的觀點，本發明的聯伸三苯系化合部之玻璃轉移溫度(Tg)較佳係80℃以上且400℃以下、更佳係100℃以上且400℃以下、特佳係120℃以上且400℃以下。
以下，例示以前述通式(TpH-1)所示事項為特徵 的前述聯伸三苯系化合物具體例，惟本發明所使用的前述聯伸三苯系化合物並不僅侷限該等
前述通式(TpH-1)所示聯伸三苯系化合物的例示化合物，係可依照國際公開第05/013388號公報、國際公開第06/130598號公報、國際公開第09/021107號公報、US2009/0009065、國際公開第09/008311號公報及國際公開第04/018587號公報所記載的方法合成。
合成後，經利用管柱色層分析儀、再結晶等施行精製後，最好再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製，不僅可分離有機雜質，亦可有效地去除諸如無機鹽、殘留溶劑 等。
本發明有機電場發光元件中之發光層中，能併用的主體材料係可為電洞輸送性主體材料、亦可為電子輸送性主體材料。
發光層中，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，前述主體材料在膜狀態下的三重項最低激發能量(T1能量)，最好較高於前述磷光發光材料的T1能量。若主體材料在膜狀態下的T1較小於磷光發光材料的T1，則發光會消光，因而對主體材料要求較大於磷光發光材料的T1。又，即便主體材料的T1較大於磷光發光材料之情況，當二者的T1差較小時，因為其中一部分會發生從磷光發光材料朝主體材料的逆向能量移動，因而成為效率降低的原因。所以，要求主體材料的T1較大於磷光發光材料的T1能量，且化學安定性、及載子注入/輸送性較高的主體材料。
T1能量係測定材料的薄膜之磷光發光光譜，便可從其短波長端求取。例如將材料在洗淨的石英玻璃基板上，利用真空蒸鍍法形成約50nm膜厚，並在液態氮溫度下使用F-7000日立分光/螢光光度計(日立高科技)測定薄膜的磷光發光光譜。藉由將所獲得發光光譜靠短波長側的上揚波長換算為能量單位，便可求得T1能量。
再者，本發明有機電場發光元件中，發光層的主體化合物含量並無特別的限定，就從發光效率、驅動電壓的觀點，相對於形成發光層的總化合物質量，較佳係含有15質量%以上且95質量%以下。
(其他的層)
本發明的有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他有機層，係可例如：電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。前述具體的層構成係可例如下述，惟本發明並不僅侷限於該等構成。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極；‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陽極側的電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(B) 在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層，係可例如從陰極側的電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言，本發明的有機電場發光元件較佳態樣一例，係圖1所記載的態樣，前述有機層係從陽極3側起依照電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8的順序進行積層之態樣。
以下，針對該等本發明的有機電場發光元件亦可具有之前述發光層以外的其他層進行說明。
(A)在陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層
首先，針對(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係屬於具有從陽極或陽極側收取電洞，並輸送給陰極側之功能的層。
相關電洞注入層及電洞輸送層，日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載事項係可適用於本發明。
在電洞注入層中較佳係含有電子受體性摻質。藉由在電洞注入層中含有電子受體性摻質，便具有提升電洞注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子受體性摻質」係在能從所摻雜材料中拉出電子，而生成自由基陽離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌 二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物；六氰基六氮雜聯伸三苯(HAT-CN，後述化合物LG 101)等六氮雜聯伸三苯化合物；及氧化鉬等。又，即便僅將上述電子受體性摻質形成薄膜並夾置於陽極與電子輸送層之間，亦可獲得同樣的效果。此情況，將該層稱為「電子注入層」。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量，電洞注入層中的電子受體性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.2質量%~30質量%。當使用為薄膜時，電洞注入層的厚度較佳係1nm~50nm、更佳係3nm~30nm、特佳係5nm~20nm。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止從陰極側輸送給發光層的電子，穿透過陽極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陽極側的有機層係可設計為電子阻擋層。
構成電子阻擋層的有機化合物例，係可適用例如前述就電洞輸送材料所舉例者。
電子阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電子阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述磷光發光材料的T1能量。
(A-3)前述陽極與前述發光層間較佳配置的有機層所特別較佳使用之材料
本發明就前述(A)陽極與前述發光層間較佳配置的有機層所特別較佳使用之材料，係可例如至少一種下述通式(M-3)所示化合物。
前述通式(M-3)所示化合物更佳係含於在發光層與陽極間的發光層所鄰接之有機層中，就其用途並無限定，亦可更進一步含於有機層內的任一層中。前述通式(M-3)所示化合物的導入層係可含於發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷阻擋層等任一層中，或可含於複數層中。
含有前述通式(M-3)所示化合物且鄰接於在發光層與陽極間之發光層的有機層，更佳係電子阻擋層或電洞輸送層。
前述通式(M-3)中，RS1~RS5係表示各自獨立的烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2R、-C(O)R、-NR2、-NO2、-OR、鹵原子、芳基或雜芳基，亦可更進一步具有取代基Z。R係表示各自獨立的氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳 基。有存在複數RS1~RS5時，亦可由該等相互鍵結形成環，亦可更進一步具有取代基Z
a係表示0~4的整數，當有存在複數RS1時，該等係可為相同、亦可為不同，亦可相互鍵結形成環。b~e係表示各自獨立的0~5之整數，當分別存在有複數RS2~RS5時，該等係可為相同、亦可為不同，亦可由任意2個相鍵結形成環。
q係1~5的整數，當q達2以上時，複數RS1係可為相同、亦可為不同，亦可相互鍵結形成環。
烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示烷基較佳係總碳原子數1~8的烷基、更佳係總碳原子數1~6的烷基，例如：甲基、乙基、異丙基、環己基、第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，且可為飽和亦可為不飽和，而亦可取代的基係可例如前述取代基Z。RS1~RS5所示環烷基較佳係員環數4~7的環烷基、更佳係總碳原子數5~6的環烷基，例如環戊基、環己基等。
RS1~RS5所示烯基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
RS1~RS5所示炔基較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10，例如：乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
RS1~RS5所示全氟烷基係可例如前述烷基的所有 氫原子均被取代為氟原子者。
RS1~RS5所示芳基較佳係碳數6至30的取代或無取代芳基，例如：苯基、甲苯基、聯苯基、聯三苯基等。
RS1~RS5所示雜芳基較佳係碳數5~8的雜芳基、更佳係五或六員的取代或無取代雜芳基，例如：吡啶基、吡基、噠基、嘧啶基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噲啉基(cinnolinyl)、酞基、喹啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯并噻嗯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、異噻唑基、苯并異噻唑基、噻二唑基、異唑基、苯并異唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌基、咪唑烷基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶吲哚基等。較佳例係吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻嗯基，更佳係吡啶基、嘧啶基。
RS1~RS5較佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、全氟烷基、二烷胺基、氟基、芳基、雜芳基，更佳係氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟基、芳基，特佳係氫原子、烷基、芳基。取代基Z較佳係烷基、烷氧基、氟基、氰基、二烷胺基，更佳係氫原子、烷基。
RS1~RS5係亦可由任意2個相互鍵結形成縮合四~七員環，該縮合四~七員環係環烷基、芳基或雜芳基，該縮合四~七員環亦可更進一步具有取代基Z。所形成的環烷基、芳基、雜芳基之定義及較佳範圍，係與由RS1~RS5所定義的環烷基、芳基、雜芳基相同。
當將前述通式(M-3)所示化合物使用於電洞輸送層中的情況，前述通式(M-3)所示化合物較佳係含有50~100質量%、更佳係含有80~100質量%、特佳係含有95~100質量%。
再者，當將前述通式(M-3)所示化合物使用於複數有機層中的情況，在各層中最好依上述範圍含有。
含有前述通式(M-3)所示化合物的電洞輸送層厚度，較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。又，該電洞輸送層最好鄰接發光層設置。
以下，例示前述通式(M-3)所示化合物的具體例，惟本發明並不僅侷限於該等。
(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層
其次，針對前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係屬於從陰極或陰極側收取電子，並輸送給陽極側之功能的層。該等層所使用的電子注入材料、電子輸送材料，係可為低分子化合物、亦可為高分子化合物。
電子輸送材料係可使用例如前述通式(TpH-1)所示化合物。其他的電子輸送材料較佳係選自：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、酞衍生物、菲咯啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、 唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫二氧化吡喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、諸如萘、苝等芳香環四羧酸酐、諸如酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以諸如苯并唑或苯并恋唑為配位基的金屬錯合物等所代表之各種金屬錯合物、以諸如矽諾魯(silole)所代表之有機矽烷衍生物、以及諸如萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等等之中；更佳係吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物中之任一者。
就從驅動電壓降低的觀點，電子注入層、電子輸送層的厚度較佳係分別在500nm以下。
電子輸送層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係5nm~200nm、特佳係10nm~100nm。又，電子注入層的厚度較佳係0.1nm~200nm、更佳係0.2nm~100nm、特佳係0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
在電子注入層中係可含有電子授與性摻質。藉由使電子注入層含有電子授與性摻質，便具有提升電子注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子電子授與性摻質」係在能從對摻雜材料提供電子，而生成自由基 陰離子之材料的前提下，可使用有機材料、無機材料中任一者，可例如：四硫富瓦烯(TTF，(tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT，tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、以及鋰、銫等等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量，電子注入層中的電子授與性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止從陽極側輸送給發光層的電洞，穿透過陰極側之功能的層。本發明中，在發光層鄰接陰極側的有機層係可設計為電洞阻擋層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態下的T1能量，為防止在發光層中所生成激子的能量移動，俾不致使發光效率降低，較佳係較高於發光材料的T1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物例，係可使用例如前述通式(TpH-1)所示化合物。
除前述通式(TpH-1)所示化合物之外，構成電洞阻擋層的其他有機化合物例，尚可例如：參(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱「Alq」)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚鹽鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphen olate(簡稱「Balq」))等鋁錯合物；三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10- phenanthroline(簡稱「BCP」))等菲咯啉衍生物等等。
電洞阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電洞阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造，亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料，就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點，最好較高於前述磷光發光材料的T1能量。
(B-3)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層之特別適用材料
本發明的有機電場發光元件，就前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層材料特別適用材料，係可例如前述通式(TpH-1)所示化合物、下述通式(P-1)所示化合物及下述通式(O-1)所示化合物。
以下，針對前述通式(O-1)所示化合物、與前述通式(P-1)所示化合物進行說明。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電壓的觀點，較佳係在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(O-1)所示化合物。以下，針對通式(O-1)進行說明。
[化46]
(通式(O-1)中，RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可相同、亦可為不同。LO1係表示由芳環或雜芳環構成的二價~六價連結基。nO1係表示2~6的整數。)
RO1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有前述取代基組A。RO1較佳係芳基或雜芳基，更佳係芳基。當RO1的芳基係具有取代基時，較佳的取代基係可例如烷基、芳基或氰基，更佳係烷基或芳基，特佳係芳基。當RO1的芳基具有複數取代基時，該複數取代基亦可相互鍵結形成五或六員環。RO1的芳基較佳係亦可具有取代基A的苯基、更佳係亦可由烷基或芳基所取代的苯基、更佳係無取代的苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。AO1~AO4之中，較佳係0~2個為氮原子、更佳係0或1個為氮原子。較佳係AO1~AO4全部均為C-RA、或AO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA，更佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA， 特佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA、RA全部均為氫原子。
RA係表示氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基組A中的取代基。又，複數RA係可為相同、亦可為不同。RA較佳係氫原子或烷基、更佳係氫原子。
LO1係表示由芳環(較佳係碳數6~30)或雜芳環(較佳係碳數4~12)構成的二價~六價連結基。LO1較佳係伸芳基、雜伸芳基、芳基三苯甲基、或雜芳基三苯甲基，更佳係伸苯基、聯伸苯基、或苯次甲基(benzenetriyl)，特佳係聯伸苯基、或苯次甲基。LO1亦可具有選自前述取代基組A中的取代基，當具有取代基時，取代基較佳係烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例係可例如下所例示。
nO1係表示2~6的整數、較佳係2~4的整數、更佳係2或3。就從元件效率的觀點，nO1特佳係3，就從元件耐久性的觀點，最佳係2。
通式(O-1)所示化合物更佳係下述通式(O-2)所示化合物：
(通式(O-2)中，RO1係表示各自獨立的烷基、芳基、或雜芳基。RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，複數RA係可為相同亦可為不同。)
RO1及AO1~AO4係與前述通式(O-1)中的RO1及AO1~AO4同義，且該等的較佳範圍亦同樣。
RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基組A中的取代基。RO2~RO4較佳係氫原子、烷基、或芳基，更佳係氫原子、或 芳基，最佳係氫原子。
前述通式(O-1)所示化合物，就從高溫保存時的安定性、高溫驅動時、對驅動時的發熱呈安定動作的觀點，玻璃轉移溫度(Tg)較佳係100℃~300℃、更佳係120℃~300℃、特佳係120℃~300℃、最佳係140℃~300℃。
前述通式(O-1)所示化合物的具體例係如下示，惟本發明所使用的化合物並不僅侷限該等。
前述通式(O-1)所示化合物係可依照日本專利特開2001-335776號所記載方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(O-1)所示化合物最好含於發光層與陰極間的有機層中，更佳係含於鄰接發光層靠陰極側的層中。
相對於所添加的有機層總質量，通式(O-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件，較佳係在發光層與陰極之間含有至少一層的有機層，就從元件效率與驅動電 壓的觀點，在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(P)所示化合物。以下，針對通式(P)進行說明。
(通式(P)中，RP係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基組A中的取代基。nP係表示1~10的整數，當RP為複數時，該等係可為相同亦可為不同。RP中之至少一者係下述通式(P-1)~(P-3)所示取代基：
(通式(P-1)~(P-3)中，RP1~RP3、R'P1~R'P3分別係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12)，該等亦可具有選自前述取代基組A中的取代基。nP1及nP2係表示0~4的整數；當RP1~RP3、 R'P1~R'P3為複數時，該等係可為相同亦可為不同。LP1~LP3係表示單鍵、由芳環或雜芳環構成的二價連結基中之任一者。*係表示與通式(P)的蒽環間之鍵結位。)
RP係除(P-1)~(P-3)所示取代基之外，較佳取代基係芳基，更佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，特佳係萘基。
RP1~RP3、R'P1~R'P3較佳係芳基、雜芳基中之任一者，更佳係芳基，特佳係苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基中之任一者，最佳係苯基。
LP1~LP3較佳係單鍵、由芳環所構成二價連結基中之任一者，更佳係單鍵、伸苯基、聯伸苯基、伸聯三苯、伸萘基中之任一者，特佳係單鍵、伸苯基、伸萘基中之任一者。
通式(P)所示化合物具體例係如下示，惟本發明並不僅侷限於該等。
前述通式(P)所示化合物係可依照WO2003/060956號公報、WO2004/080975號公報等所記載的方法進行合成。經合成後，最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後，再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質，亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有機電場發光元件中，通式(P)所示化合物，較佳係含於發光層與陰極之間的有機層中，更佳係含於鄰接陰極的層中。
相對於所添加的有機層總質量，通式(P)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件中，電子注入層、電子輸送層能使用的其他較佳材料，係可例如：日本專利特開平9-194487等所記載的矽諾魯化合物；日本專利特開2006-73581等所記載的氧化膦化合物；日本專利特開2005-276801、日本專利特開2006-225320、WO2005/085387等所記載的含氮芳香族雜六員環化合物；WO2003/080760、WO2005/085387等所記載之具有含氮芳香族雜六員構造與咔唑構造者；US2009/0009065、WO2010/134350、特表2010-535806等所記載的芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、螢蔥化合物等)等等。
<保護層>
本發明中，有機電場元件全體亦可利用保護層進行保 護。
相關保護層，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]所記載的事項係可適用於本發明。另外，保護層的材料係可為無機物、亦可為有機物。
<密封容器>
本發明的有機電場發光元件亦可使用密封容器將元件全體予以密封。
相關密封容器，在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]所記載事項，亦可適用於本發明。
<驅動方法>
本發明的有機電場發光元件，係藉由對陽極與陰極之間施加直流(視需要亦可含有交流成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)、或直流電流，便可獲得發光。
相關本發明有機電場發光元件的驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號等各公報、以及日本專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號等各說明書中所記載的驅動方法。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率，較佳係7%以上、更佳係10%以上、特佳係12%以上。
本發明有機電場發光元件的內部量子效率，較佳係達30%以上、更佳係達50%以上、特佳係達70%以上。元件的內部量子效率係外部量子效率除以光取出效率而計算出。通常有機EL元件的光取出效率係約20%，但藉由對基 板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等下工夫，亦會有使光取出效率達20%以上的可能性。
<發光波長>
本發明有機電場發光元件的發光波長並無限制，例如光之三原色中，可使用於紅色發光、亦可使用於綠色發光、亦可使用於藍色發光。其中，本發明的有機電場發光元件就從考量前述通式(1)所示化合物最低激發三重態(T1)能量的發光效率觀點，較佳係發光尖峰波長400~700nm。
<本發明有機電場發光元件之用途>
本發明的有機電場發光元件係頗適用於諸如：顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標誌、看板、室內裝飾、或光通信等。特別較佳係使用於諸如發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光輝度較高區域驅動的裝置。
[發光裝置]
本發明發光裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖2，針對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置係使用前述有機電場發光元件而構成
圖2所示係本發明發光裝置一例的概略剖視圖。圖2的發光裝置20係由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係在基板2上，依序積層著陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。又，在陰極9上積層著保護層12，更在保護層12上隔著接著層14設置密封容器16。另外，省略各電極3、9其中一部分、隔壁、絕緣層等。
此處，接著層14係可使用諸如環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性接著片。
本發明發光裝置的用途並無特別的限制，例如照明裝置之外，尚可形成諸如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明照明裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次，參照圖3，針對本發明的照明裝置進行說明。
圖3所示係本發明照明裝置一例的概略剖視圖。本發明的照明裝置40係如圖3所示，具備有：前述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40係構成有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸狀態。
光散射構件30係在能使光散射之前提下，其餘並無特別的限制，在圖3中係構成於透明基板31中分散著微粒子32的構件。透明基板31係可例如玻璃基板。微粒子32係可例如透明樹脂微粒子。玻璃基板與透明樹脂微粒子均可使用公知物。此種照明裝置40係來自有機電場發光元件10的發光，射入於散射構件30的光入射面30A，便使入射光利用光 散射構件30而散射，並使散射光從光出射面30B依照明光形式射出。
[顯示裝置]
本發明顯示裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
本發明的顯示裝置係可例如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置等等。
[實施例]
以下，舉實施例更具體說明本發明的特徵。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等，在不脫逸本發明主旨之前提下，均可適當變更。所以，本發明的範圍不應解釋為僅侷限於以下所示具體例。
[實施例1]
<通式(1)所示有機電場發光元件用材料之合成>
通式(1)所示化合物係可依照WO2009/073245號公報所記載方法、或組合其他公知反應便可合成。以下記載通式(1)所示化合物的具體合成順序代表例。
(合成例1)化合物1之合成
依照上述機制合成化合物1。起始原料係參考WO2009/073245號公報進行合成。另外，Tf係表示三氟甲烷磺醯基(三呋喃基)。
所合成化合物1的1H-NMR數據係如圖4所示。
化合物1之NMR數據 1H NMR(400MHz,in DMSO-d6)；δ(ppm)=8.39-8.37(m,1H),8.31(d,1H),8.20(d,1H),8.15(s,1H),8.09-7.99(m,3H),7.83(d,1H),7.78-7.66(m,5H),7.62-7.56(m,2H),7.52-7.50(m,2H),7.13-7.7.08(m,3H),6.99(d,1H),6.85-6.76(m,2H),6.62-6.57(m,3H),6.41(d,1H),6.29(d,1H),1.94(s,3H),1.91(s,3H)ppm.
各實施例及比較例中於有機電場發光元件製作時所使用材料的構造，係如下示。另外，比較化合物1係Ir(ppy)3，比較化合物2與3分別係WO2010/028151號公報所記載的化合物5與6，比較化合物4係WO2010/111175號公報所記載的化合物7，比較化合物5係日本專利特開2010-229121號公報所記載的化合物。
<元件製作‧評估>
針對元件製作時所使用的材料，經施行昇華精製，結果比較化合物5與比較化合物6並無法昇華。可認為因為比較化合物5與比較化合物6的分子量較大，因而昇華點成為較高於化合物的分解點所致。
[比較例1]
(陽極之製作)
將厚度0.5mm、2.5cm四方且具有ITO膜的玻璃基板(GEOMATEC公司製、表面電阻10 Ω/□)，放入洗淨容器中，於2-丙醇中施行超音波洗淨後，施行30分鐘的UV-臭氧處理。將其使用為陽極(ITO膜、透明陽極)。
(有機層之積層)
在上述透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法，使用以下的有機化合物依序蒸鍍。綜合例示各層所使用的化合物構造。
在上述陽極上利用真空蒸鍍法，使用以下的化合物依序蒸鍍第1層~第5層的有機層。綜合例示各層所使用的化合 物構造。
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：CBP(主體材料)及比較化合物1(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：TpH-18：膜厚10nm
第5層：Alq：膜厚40nm
[化57]第1層： 第2層： 第3層： 第4層： 第5層：
(陰極之製作)
在其上面依序蒸鍍氟化鋰0.1nm及金屬鋁100nm，而形成陰極。
(有機電場發光之製作)
將在該陰極與陽極間設有5層有機層的積層體，於不致使接觸到大氣的情況下，放入經氮氣取代的套手工作箱內，再使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀬汽巴(股)製)施行密封，便獲得比較例1的有機電場發光元件。
(有機電場發光元件之評估)
(a)耐久性
將比較例1的有機電場發光元件，於室溫下依輝度成為5000cd/m2的方式施加直流電壓而使持續發光，測定直到輝度成為4500cd/m2為止所需要的時間。將該時間視為有機電場發光元件的耐久性指標。針對比較例1的有機電場發光元件，依照以下的方法評估耐久性、驅動電壓，結果如表1所 示。
另外，後述各實施例及比較例，在以下所記載的表1中，將使用比較例1的有機電場發光元件時之耐久性設定為100，並將耐久性相對值未滿130者評為「×」、將130以上且未滿145者評為「△」、將145以上且未滿160者評為「○」、將達160以上者評為「◎」。
此處，耐久性係數字越大越佳。
(b)驅動電壓
針對各元件依使輝度成為1000cd/m2的方式，施加直流電壓而使發光。將此時的施加電壓設定為驅動電壓評估的指標。針對比較例1的有機電場發光元件，依照以下的方法評估驅動電壓，結果如表1所示。
另外，後述各實施例與比較例，在以下所記載的表1中，將比較例1的電壓設為100，並將電壓相對值達100以上者評為「×」、將95以上且未滿100者評為「△」、將90以上且未滿95者評為「○」、將未滿90者評為「◎」。
此處，驅動電壓係數字越小越佳。
[實施例A1及比較例2~4]
除比較例1的有機層第3層材料係取代比較化合物1，改為使用依照上述合成的本發明化合物1、4、6或比較化合物2~4之外，其餘均與比較例1同樣的獲得實施例實施例A1~A3及比較例2~4的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表1所示。
[比較例5]
針對比較例1的有機電場發光元件之有機層，除將第3層所使用的CBP改為TpH-18之外，其餘均與比較例1同樣的製作比較例5之元件。比較例5的有機層構成係如下示：
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：TpH-18(主體材料)及比較化合物1(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：TpH-18：膜厚10nm
第5層：Alq：膜厚40nm
針對比較例5的有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表2所示。
[實施例B1及比較例6~8]
除比較例5的有機層第3層材料，係取代比較化合物1，改為使用由上述所合成的本發明化合物1、2、4、5或比較 化合物2~4之外，其餘均與比較例5同樣的獲得實施例B1~B4及比較例6~8的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表2所示。
[比較例9]
就比較例5的有機電場發光元件之有機層，除將第2層所使用的NPD改為使用HTL-1，並將第4層所使用的TpH-18改為使用OM-8，且將第5層所使用的Alq改為使用OM-8之外，其餘均與比較例5同樣的製作比較例9的元件。比較例9的有機層構成係如下示：
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：HTL-1：膜厚30nm
第3層：TpH-18(主體材料)及比較化合物1(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：OM-8：膜厚10nm
第5層：OM-8：膜厚40nm
針對比較例9的有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表3所示。
[實施例C1及比較例10~12]
就比較例9的有機層第3層材料，取代比較化合物1改為使用由上述所合成的本發明化合物1、3、6或比較化合物2~4之外，其餘分別與比較例9同樣的獲得實施例C1~C3及比較例10~12的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表3所示。
[比較例13]
針對比較例9的有機電場發光元件之有機層，除將第3層所使用的TpH-17變更為H-1之外，其餘均與比較例9同樣的製作比較例13的元件。比較例13的有機層構成係如下示：
第1層：LG101：膜厚10nm
第2層：HTL-1：膜厚30nm
第3層：H-1(主體材料)及比較化合物1(客體材料)(質量比85：15)：膜厚30nm
第4層：OM-8：膜厚10nm
第5層：OM-8：膜厚40nm
針對比較例13的有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表4所示。
[實施例D1及比較例14~16]
就比較例13的有機層第3層材料，除取代比較化合物1，改為使用由上述所合成的本發明化合物1、2、4或比較化合物2~4之外，其餘均與比較例13同樣的獲得實施例D1~D3及比較例14~16的有機電場發光元件。
針對該等有機電場發光元件，依照比較例1同樣的評估耐久性、驅動電壓，結果如下表4所示。
由上述表1~表4的結果，得知使用本發明化合物的本發明有機電場發光元件，係耐久性、驅動電壓均優異。
得知使用代表性銥錯合物的比較化合物1之各比較元件，耐久性、驅動電壓較差。
另一方面，得知使用前述通式(1)中未具有G之構造的WO2010/028151號公報所記載比較化合物2與3之各比較元件，耐久性差。
再者，得知使用雖具有3環以上之縮合環、但未滿足前述通式(1)構造的比較化合物4之各比較例有機電場發光元件，耐久性差。
另一方面，得知日本專利特開2010-229121號公報所記載的比較化合物5，因為分子量變大導致昇華溫度提高，因而無具蒸鍍適用性。
同樣的，得知具有3個含二苯并噻吩之配位基的比較化合物6，因為分子量變大導致昇華溫度提高，因而無具蒸鍍適用性。

Claims (16)

  1. 一種化合物，其特徵在於係下述通式(1)所示：通式(1)(通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子；A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，在A1~C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環)。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(2)所示化合物：通式(2)[化2](通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE；複數RE係表示各自獨立的氫原子或取代基；AE14係表示碳原子；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，RE中並未含有3環以上的縮合環)。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(3)所示化合物：通式(3)(通式(3)中，R1~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，R1~R15中並未含有3環以上的縮合環)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物的L係單鍵或選自下述連結基群組L1：連結基群組L1 (式中，*係表示與由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環間之鍵結部位；#係表示與G間之鍵結部位)。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物的G係下述通式GA所示：通式GA (式中，E1~G1環分別係表示與碳原子一起形成五員環~七員環的原子群組；#係表示與L間之鍵結部位)。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中前述通式(1)所示化合物的G係選自下述取代基群組GB：取代基群組GB (式中，R51~R55係表示各自獨立的烷基或芳基；#係表示與L間之鍵結部位；R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數)。
  7. 一種有機電場發光元件，其特徵在於具備有：基板；一對電極，係配置於該基板上且由陽極與陰極構成；以及至少一層有機層，係配置於該電極間且含有發光層；其中，前述至少一層有機層中之任一至少一層係含有下述通式(1)所示化合物：通式(1)[化7](通式(1)中，Z1~Z4係表示各自獨立的碳原子或氮原子；A1係表示與Z1及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；B1係表示與Z2及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；C1係表示與Z3及氮原子一起形成五或六員雜環的原子群組；D1係表示與Z4及碳原子一起形成五或六員環的原子群組；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，在A1~C1所形成的環中並未含有3環以上的縮合環)。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(2)所示化合物：通式(2)(通式(2)中，AE1~AE13、AE15及AE16係表示各自獨立的氮原子或C-RE；複數RE係表示各自獨立的氫原子或取代基；AE14係表示碳原子；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，RE中並未含有3環以上的縮合環)。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係下述通式(3)所示化合物：通式(3)(通式(3)中，R1~R15係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基或雜芳基；n係表示1或2；L係表示單鍵或連結基；G係表示3環以上的縮合環；但，R1~R15中並未含有3環以上的縮合環)。
  10. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物的L係單鍵或選自下述連結基群組L1：連結基群組L1[化10](式中，*係表示與由D1、Z4及碳原子所形成五或六員環間之鍵結部位；#係表示與G間之鍵結部位)。
  11. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物的G係下述通式GA所示：通式GA (式中，E1~G1環分別係表示與碳原子一起形成五員環~七員環的原子群組；#係表示與L間之鍵結部位)。
  12. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物的G係選自下述取代基群組GB：取代基群組GB[化12](式中，R51~R55係表示各自獨立的烷基或芳基；#係表示與L間之鍵結部位；R61~R66係表示各自獨立的氫原子或取代基；n61~n66係表示各自獨立的0~8之整數)。
  13. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電場發光元件，其中前述通式(1)所示化合物係在前述有機層中含於前述發光層中。
  14. 一種發光裝置，係使用如申請專利範圍第7至13項中任一項之有機電場發光元件。
  15. 一種顯示裝置，係使用如申請專利範圍第7至13項中任一項之有機電場發光元件。
  16. 一種照明裝置，係使用如申請專利範圍第7至13項中任一項之有機電場發光元件。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101431645B1 (ko) * 2012-06-26 2014-08-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6119171B2 (ja) * 2012-10-05 2017-04-26 三菱化学株式会社 イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
KR20160058874A (ko) * 2013-09-17 2016-05-25 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 를 위한 폴리시클릭 페닐피리딘 이리듐 착물 및 그의 유도체
US10991895B2 (en) * 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102606281B1 (ko) * 2017-07-14 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190014187A (ko) * 2017-07-27 2019-02-12 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3569605A1 (en) 2018-05-18 2019-11-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel electroluminescent metal complexes and an organic electroluminescence device comprising the same
TW202043247A (zh) * 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
JP7140014B2 (ja) * 2019-03-18 2022-09-21 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置。
KR20200130614A (ko) * 2019-05-10 2020-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201016666A (en) * 2008-09-03 2010-05-01 Universal Display Corp Phosphorescent materials
CN101875674A (zh) * 2010-05-20 2010-11-03 清华大学 一种铱金属配合物及其应用

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4996523A (en) 1988-10-20 1991-02-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent storage display with improved intensity driver circuits
JP2780880B2 (ja) 1990-11-28 1998-07-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた発光装置
JP2784615B2 (ja) 1991-10-16 1998-08-06 株式会社半導体エネルギー研究所 電気光学表示装置およびその駆動方法
JP3063453B2 (ja) 1993-04-16 2000-07-12 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子の駆動方法
JPH07134558A (ja) 1993-11-08 1995-05-23 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
US5550066A (en) 1994-12-14 1996-08-27 Eastman Kodak Company Method of fabricating a TFT-EL pixel
US6137467A (en) 1995-01-03 2000-10-24 Xerox Corporation Optically sensitive electric paper
JP3677850B2 (ja) 1996-01-12 2005-08-03 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン誘導体
JP4686011B2 (ja) 1999-07-22 2011-05-18 富士フイルム株式会社 新規ヘテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP1489155A4 (en) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
TWI284485B (en) 2002-08-23 2007-07-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and anthracene derivative
KR100998838B1 (ko) 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4622433B2 (ja) 2003-10-06 2011-02-02 三菱化学株式会社 化合物、電子輸送材料および有機電界発光素子
WO2005085387A1 (ja) 2004-03-08 2005-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US20050244674A1 (en) * 2004-04-28 2005-11-03 Jsr Corporation Phosphorescent polymer and production process thereof, organic electroluminescence device, and metal conplex-containing compond and production process thereof
JP4725056B2 (ja) 2004-08-31 2011-07-13 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP4478555B2 (ja) * 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
JP4907090B2 (ja) 2005-02-17 2012-03-28 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体
JP2006298999A (ja) * 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
JP5081010B2 (ja) 2007-03-26 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
FR2918762B1 (fr) 2007-07-10 2010-03-19 Commissariat Energie Atomique Capteur de champ magnetique a faible bruit utilisant un transfert de spin lateral.
EP3424918A1 (en) 2007-08-08 2019-01-09 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101594129B1 (ko) * 2008-11-28 2016-02-16 삼성전자주식회사 발광 고분자 및 상기 발광 고분자를 포함한 유기 발광 소자
JP2010229121A (ja) 2009-03-05 2010-10-14 Mitsubishi Chemicals Corp 有機金属錯体、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5872930B2 (ja) * 2011-03-31 2016-03-01 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201016666A (en) * 2008-09-03 2010-05-01 Universal Display Corp Phosphorescent materials
CN101875674A (zh) * 2010-05-20 2010-11-03 清华大学 一种铱金属配合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
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