TWI630258B - 有機電場發光元件以及使用該有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明的有機電場發光元件,係發光層含有通式(1)所示發光材料及通式(H-1)所示主體材料,驅動電壓低、發光效率高、耐久性優異(L係表示O、NRC0或CRC1RC2;RC0~RC2係表示氫原子或取代基;RC3~RC6係表示取代基;nC3及nC6係表示0~3之整數;nC4及nC5係表示0~4之整數;RH111~RH118係表示氫原子或取代基;X分別係表示O、S、NRH119、CRH120RH121、SiRH122RH123中之任一者;RH119~RH123係表示取代基;環A係表示苯環;環B係表示五元環或六元環)。

Description

有機電場發光元件以及使用該有機電場發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置 發明領域
本發明係關於有機電場發光元件。又,本發明亦關於使用前述有機電場發光元件的發光裝置、顯示裝置或照明裝置。
發明背景
因為有機電場發光元件(以下亦稱「元件」、「有機EL元件」)能依低電壓驅動獲得高輝度的發光,因而正活躍地研究開發。有機電場發光元件係在一對電極間具有有機層,從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在有機層中會再結合,再將所生成激子的能量利用於發光者。有機電場發光元件係能提供作為具有各種發光波長的元件,因為響應速度快速、較薄且輕量,因而期待應用於廣範圍用途。尤其是綠色磷光發光、驅動電壓低、發光效率高、耐久性高的有機電場發光元件開發,對全彩顯示器的應用等係屬重要,截至目前為止已有各種開發研究成果的報告。
專利文獻1有記載:將特定構造的白金錯合物等使用為發光層之發光材料的有機電場發光元件,可提供色純度與元件耐久性呈良好的磷光發光元件。專利文獻1雖有記載發光層的主體材料例係縮合芳香族碳環化合物、非錯合物芳香族含氮雜環化合物等,但僅揭示使用咔唑系化合物或鈹錯合物的實施例而已。
另一方面,專利文獻2有記載:發光層的主體材料係使用5環以上的多環縮環化合物,且發光材料係將紅色發光材料特定構造的白金錯合物使用為發光層發光材料之有機電場發光元件。然而,專利文獻2僅實施白金錯合物係呈紅色發光之構造的材料,相關使用呈綠色發光構造的白金錯合物時,所獲得有機電場發光元件的性能則尚未明朗。
專利文獻3有記載:發光層的主體材料係使用5環以上的多環縮環化合物,且發光材料係將特定構造的銥錯合物使用為發光層發光材料的有機電場發光元件,可提供發光效率與耐久性均優異的元件。然而,專利文獻3並無記載發光材料係使用白金錯合物的實施例。
專利文獻4有記載:發光層的主體材料係使用5環以上的多環縮環化合物,且發光材料係將特定構造的銥錯合物使用為發光層發光材料的有機電場發光元件,可提供發光效率、像素缺陷及壽命均優異的元件。然而,專利文獻4中就當作發光材料用的白金錯合物雖有記載數種,但使用白金錯合物的實施例卻無記載。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2005-310733號公報
[專利文獻2]WO2011/057701號公報
[專利文獻3]日本專利特開2011-091355號公報
[專利文獻4]WO2009/148062號公報
發明概要
本發明者等針對專利文獻1~4所記載的有機電場發光元件進行檢討,結果得知就從低電壓化與高效率化的觀點仍尚殘留有不足,亦期待更進一步的高耐久化。又,專利文獻1~4中,就當發光層的主體材料係使用5環以上之多環縮環化合物時,相關綠色發光所使用構造的白金錯合物發光材料間之組合使用、以及組合使用時的元件特性卻無論及,亦無該等的相關暗示性記載。
本發明目的在於為解決上述問題。即,本發明所欲解決的課題係在於提供:驅動電壓低、發光效率高、耐久性優異的有機電場發光元件。
本發明者等為解決上述課題而經深入鑽研,結果發現藉由發光材料係使用特定構造的白金錯合物、且主體材料係使用特定構造之多環縮環化合物的發光層,便可提供驅動電壓低、發光效率高、耐久性優異的有機電場發光 元件。
供用以解決上述課題的具體手段之本發明,係如下述。
[1]一種有機電場發光元件,其特徵在於具備有:基板、一對電極、及至少一層有機層;而,該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成;該有機層係配置於該電極間且含有發光層;其中,該發光層含有至少1種下述通式(1)所示發光材料及至少1種下述通式(H-1)所示主體材料。
(通式(1)中,L係表示O、NRC0或CRC1RC2;RC0~RC2係表示各自獨立的氫原子或取代基;RC3~RC6係表示各自獨立的取代基;nC3及nC6係表示各自獨立的0~3之整數;nC4及nC5係表示各自獨立的0~4之整數;當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6可互為相同亦可不同,且亦可相互連結形成環。)
[化2]
(通式(H-1)中,RH111~RH118係各自獨立表示氫原子或取代基;X分別表示O、S、NRH119、CRH120RH121、SiRH122RH123中之任一者;RH119~RH123係各自獨立表示取代基;環A表示苯環;環B表示五元環或六元環。)
[2]如[1]所記載的有機電場發光元件,其中前述通式(1)所示發光材料較佳係下述通式(11)所示發光材料:
(通式(11)中,RC1及RC2係各自獨立表示氫原子或取代基;RC3~RC6係各自獨立表示的取代基;nC3及nC6表示0~3的整數;nC4及nC5表示0~4的整數;當nC3~nC6為2以上時,複數 個RC3~RC6可相同亦可不同,且亦可相互連結形成環。)
[3]如[1]或[2]所記載的有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料較佳係以下述通式(H-2)、通式(H-3)、通式(H-4)及通式(H-5)中之任一者表示:
(通式(H-2)中,RH211~RH225係各自獨立表示氫原子或取代基;XH2表示O、S中之任一者);
(通式(H-3)中,RH311~RH325係各自獨立表示氫原子或取 代基;XH3係表示O、S中之任一者);
(通式(H-4)中,RH411~RH425各自獨立表示氫原子或取代基;XH4表示O、S、NRH426、CRH427RH428、SiRH429RH430中之任一者;RH426~RH430係各自獨立表示氫原子或取代基。)
(通式(H-5)中,RH511~RH525係各自獨立表示氫原子或取 代基;XH5表示O、S、NRH526、CRH527RH528、SiRH529RH530中之任一者;RH526~RH530係各自獨立表示的氫原子或取代基)。
[4]如[3]所記載的有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料較佳係以前述通式(H-2)或通式(H-5)表示。
[5]如[3]或[4]所記載的有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料較佳係以前述通式(H-2)表示。
[6]一種發光裝置,係使用如[1]~[5]任一項所記載的有機電場發光元件。
[7]一種顯示裝置,係使用如[1]~[5]任一項所記載的有機電場發光元件。
[8]一種照明裝置,係使用如[1]~[5]任一項所記載的有機電場發光元件。
本發明的有機電場發光元件係驅動電壓低、發光效率高、耐久性優異。又,本發明的發光裝置、顯示裝置及照明裝置係具消耗功率小、耐久性優異的有利效果。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電場發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1係本發明的有機電場發光元件之構成一例概略圖。
圖2係本發明的發光裝置一例概略圖。
圖3係本發明的照明裝置一例概略圖。
用以實施發明之形態
以下,針對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載構成要件的說明,係根據本發明的代表性實施態樣與具體例,惟本發明並不僅侷限於此種實施態樣與具體例。另外、本說明書中,使用「~」表示的數值範圍係指包括以「~」前後所記載數值為下限值及上限值在內的範圍。
本發明中,各通式的說明中在無特別區分的情況下使用時,氫原子亦包括同位素(重氫原子等),且構成取代基的原子係表示亦包括其同位素。
[有機電場發光元件]
本發明有機電場發光元件的特徵在於具備有:基板、一對電極、及至少一層有機層;而,該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成;該有機層係配置於該電極間且含有發光層;其中,該發光層係含有至少1種前述通式(1)所示發光材料、及至少1種前述通式(H-1)所示主體材料。
以下,針對通式(1)所示發光材料(以下亦稱「通式(1)所示化合物」)的構造、通式(H-1)所示主體材料(以下亦稱「通式(H-1)所示化合物」)的構造、以及本發明有機電場發光元件的其他構成進行詳細說明。
<通式(1)所示發光材料>
本發明的有機電場發光元件係在發光層中含有至少1種下述通式(1)所示發光材料。
(通式(1)中,L係表示O、NRC0或CRC1RC2;RC0~RC2係表示各自獨立的氫原子或取代基。RC3~RC6係表示各自獨立的取代基。nC3及nC6係表示各自獨立的0~3之整數;nC4及nC5係表示各自獨立的0~4之整數。當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6分別係可為相同、亦可為不同,亦可相互連結形成環。)
前述通式(1)中,L係表示O、NRC0或CRC1RC2;RC0~RC2係表示各自獨立的氫原子或取代基。RC1及RC2所示取代基係可例如下述取代基組A,RC0所示取代基係可例如下述取代基組A。
(取代基組A)
例如:烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10,例如:甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、 烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12,例如:苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~10,例如:胺基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、二苯胺基、二甲苯胺基等)、烷氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10,例如:甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12,例如:苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:吡啶氧基、吡氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12,例如:乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧羰基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12,例如:甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12,例如:苯氧羰基等)、醯氧基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:乙醯胺基、苯甲醯胺基等)、烷氧羰基胺基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~12,例如:甲氧羰基胺基等)、芳氧羰 基胺基(較佳係碳數7~30、更佳係碳數7~20、特佳係碳數7~12,例如:苯氧羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:甲烷磺醯胺基、苯磺醯胺基等)、胺磺醯基(較佳係碳數0~30、更佳係碳數0~20、特佳係碳數0~12,例如:胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12,例如:苯硫基等)、雜環硫基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:甲磺基、磺醯基等)、亞磺醯基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:脲、甲基脲、苯基脲等)、磷酸醯胺基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~12,例如:二乙基磷酸醯胺、苯基磷酸醯胺等)、羥基、硫醇基、鹵原子(例如:氟原子、鹽素原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基,較佳係碳數1~30、更佳係碳數 1~12,雜原子係例如:氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子,具體係可例如:吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、次硒醯基、三聯噻吩(terthienyl)、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑、咔唑基、吖庚因基、噻咯基等)、矽烷基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24,例如:三甲矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳係碳數3~40、更佳係碳數3~30、特佳係碳數3~24,例如:三甲矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如二苯磷酸基、二甲基磷酸基等)。
(取代基組B)
例如:烷基(較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~20、特佳係碳數1~10,例如:甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳係碳數2~30、更佳係碳數2~20、特佳係碳數2~10,例如:炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳係碳數6~30、更佳係碳數6~20、特佳係碳數6~12,例如:苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦涵蓋芳香族雜環基,較佳係碳數1~30、更佳係碳數1~12,雜原子係例如:氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子, 具體係可例如:吡啶基、吡基、嘧啶基、噠基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、唑基、噻唑、異唑基、異噻唑基、喹啉基、糠基、噻嗯基、次硒醯基、三聯噻吩、哌啶基、哌啶-1-基、啉基、吡咯啶基、吡咯啶并基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑、咔唑基、吖庚因基、噻咯基等)。
本發明中,所謂上述烷基等的取代基之「碳數」亦涵蓋烷基等的取代基被其他取代基所取代的情況,該其他取代基的碳數亦包含在內。
RC0係就氫原子或前述取代基組B之中,較佳為取代基組B、更佳為烷基或芳基、特佳為芳基、最佳為苯基。
RC0亦可更進步具有取代基,更進一步的取代基係可例如前述取代基組A所示的取代基,其中較佳係烷基、芳基。
RC1及RC2係就氫原子或前述取代基組A之中,較佳為取代基組A、更佳為各自獨立的烷基或芳基、特佳為烷基。
RC1及RC2亦可更進步具有取代基,更進一步的取代基係可例如前述取代基組A所示的取代基,其中較佳係烷基。
再者,RC1及RC2亦可相互鍵結形成環。
就從錯合物安定性及發光量子產率的觀點,L較佳係NRC0或CRC1RC2、更佳係CRC1RC2。即,前述通式(1)所示化合物更佳係下述通式(11)所示:
通式(11)中,RC1及RC2係表示各自獨立的氫原子或取代基;RC3~RC6係表示各自獨立的取代基。nC3及nC6係表示0~3的整數;nC4及nC5係表示0~4的整數。當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6係可為相同、亦可為不同,亦可相互連結形成環。
通式(11)中之RC1~RC6及nC3~nC6的較佳範圍,分別係與前述通式(1)中之RC1~RC6及nC3~nC6的較佳範圍相同。
通式(1)中,RC1及RC2係就烷基或芳基之中,更佳係甲基、乙基、丙基、異丁基、苄基、苯基。
通式(1)中,L更佳係二甲基亞甲基、二乙基亞甲基、二異丁基亞甲基、二苄基亞甲基、乙基甲基亞甲基、甲基丙基亞甲基、異丁基甲基亞甲基、二苯基亞甲基、甲基苯基亞甲基、環己烷二基、環戊烷二基、茀二基、氟甲基亞甲基,特佳係二甲基亞甲基或二苯基亞甲基(較佳係苯 基彼此間相互鍵結形成茀環)。
通式(1)中,RC3~RC6係表示各自獨立的取代基。RC3~RC6所表示取代基係可例如前述取代基組A,較佳係烷基(更佳係碳數1~3的烷基、特佳係甲基、第三丁基)、烯基、芳基(更佳係苯基、2-甲基苯基、2,6-二甲基茬基、3,5-二甲基茬基)、胺基、烷氧基、芳氧基、鹵原子(更佳係氟原子)、鹵化烷基(較佳係三氟甲基、全氟烷基)或氰基,更佳係烷基、芳基或氰基,特佳係芳基。
RC3~RC6亦可更進一步具有取代基,而更進一步的取代基係可例如前述取代基組A所示取代基,其中烷基或芳基上的更進一步取代基,較佳係烷基、芳基、氟原子、氰基、芳硫基、芳氧基(該更進一步的取代基彼此間亦可相互鍵結形成縮環,例如較佳係RC3~RC6全體構成二苯并硫苯基、二苯并呋喃基)、胺基上的更進一步取代基較佳係烷基或芳基。
當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6係可為相同、亦可為不同。此情況,複數個RC3~RC6係亦可相互鍵結形成環,較佳係形成苯環、吡咯環、噻吩環、呋喃環、環戊二烯環、矽諾魯環。當形成吡咯環、噻吩環、呋喃環、環戊二烯環、矽諾魯環時,較佳係更進一步利用苯環進行縮環。
nC3及nC6係表示0~3的整數、較佳係0~2、更佳係0。
nC4及nC5係表示0~4的整數、較佳係0~2。
此處,前述通式(11)係可依下述通式(12)表示。以下,根據下述通式(12),說明前述通式(11)的較佳範圍。
通式(12)中,RC1及RC2係與前述通式(1)中之RC1及RC2同義;R11~R13係表示各自獨立的(3-nC3)個氫原子或nC3個RC3;R14~R17係表示各自獨立的(4-nC4)個氫原子或nC4個RC4;R18~R21係表示各自獨立的(4-nC5)個氫原子或nC5個RC5;R22~R24係表示各自獨立的(3-nC6)個氫原子或nC6個RC6
通式(12)中,R11~R24較佳係各自獨立的氫原子、烷基、芳基、鹵原子、鹵化烷基、氰基。
另外,通式(12)中R11~R24所表示各取代基的較佳範圍,係與通式(11)中之RC3~RC6所表示各取代基的較佳範圍相同。
前述通式(1)所示化合物更佳係下述通式(13)所示:
通式(13)中,RC1及RC2係與前述通式(1)中之RC1及RC2同義,R22、R25、R26、R29、R30及R33係表示各自獨立的氫原子或取代基。
R22及R33之較佳範圍分別係與前述通式(12)中之R12及R23的較佳範圍相同,更佳係氫原子。
R25及R30之較佳範圍分別係與前述通式(12)中之R15及R20的較佳範圍相同,更佳係氫原子或苯基。
R26及R29之較佳範圍分別係與前述通式(12)中之R16及R19的較佳範圍相同,更佳係氫原子。
前述通式(1)所示化合物的具體例如下示,惟本發明可使用的通式(1)所示化合物,不應解釋為僅侷限於該等具體例。
通式(1)所示化合物係例如依照Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G.R.Newkome et al.)的第789頁、左欄第53行~右欄第7行所記載方法;或第790頁、左欄第18行~第38行所記載方法;或第790頁、右欄第19行~第30行所記載方法;以及該等方法的組合;及Chemische Berichte113,2749(1980)、H.Lexy等)的第2752頁、第26行~第35行所記載方法等各種手法便可合成。
例如將配位基、或其解離體與金屬化合物,在溶劑(例如:鹵系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、腈系溶劑、醯胺系溶劑、磺系溶劑、亞碸系溶劑、水等)存在下、或在無溶劑存在下、鹼存在下(無機、有機的各種鹼,例如:甲醇鈉、第三丁氧基鉀、三乙胺、碳酸鉀等)、或在無鹼存在下,於室溫以下、或加熱(除通常的加熱以外,利用微波施行加熱的手法亦屬有效)便可獲得。
本發明有機電場發光元件的發光層中,通式(1)所示化合物的含量較佳係佔發光層中的1~30質量%、更佳係3~25質量%、特佳係5~20質量%。
<通式(H-1)所示主體材料>
本發明的有機電場發光元件係在發光層中含有至少1 種下述通式(H-1)所示主體材料。
(通式(H-1)中,RH111~RH118係表示各自獨立的氫原子或取代基;X分別係表示O、S、NRH119、CRH120RH121、SiRH122RH123中之任一者;RH119~RH123係表示各自獨立的取代基。環A係表示苯環;環B係表示五元環或六元環。)
通式(H-1)中,RH111~RH118係表示各自獨立的氫原子或取代基。
RH111~RH118較佳係各自獨立的氫原子、烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基,該等基係若可能的話,亦可更進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代。RH111~RH118更佳係氫原子或芳基、特佳係氫原子。
通式(H-1)中,X分別係表示O、S、NRH119、CRH120RH121、SiRH122RH123中之任一者;RH119~RH123係表示各自獨立的取代基。
RH119所表示的取代基,係可例如前述通式(1)說明中的前述取代基組B之取代基,其中較佳係苯環、吡啶環、三環或嘧啶環基,該等環亦可更進一步被從甲基、異丁基、 第三丁基、新戊基、苯基、萘基、氰基、及氟原子之中選擇的至少1種基、或三環或嘧啶環基所取代。RH119所表示的取代基更佳係苯環基(係指取代或無取代的苯基)。
RH120~RH123所表示的取代基,係可例如各自獨立的前述通式(1)說明中的前述取代基組A之取代基,其中較佳係例如烷基、芳基。
通式(H-1)中,X更佳係NRH119
通式(H-1)中,環B係表示五元環或六元環,表示能與相鄰接的環進行縮合之五元環或六元環。環B所表示的五元環或六元環並無特別的限制,較佳係五元環、更佳係屬於烴環的五元環或含有1個雜原子的五元環(該雜原子較佳係氧原子、硫原子、氮原子、矽原子)。
通式(H-1)中,環A係表示苯環;亦可更進一步具有取代基。環A亦可具有的取代基係可例如各自獨立的前述通式(1)說明中的前述取代基組A之取代基,其中較佳係例如烷基、芳基。
環A較佳係無取代的苯環。
通式(H-1)中,相關環A與環B的連結態樣,係除形成縮合環之外,其餘並無特別的限制,而前述通式(H-1)所示主體材料較佳係下述通式(H-2)、通式(H-3)、通式(H-4)、通式(H-5)中之任一者所示:通式(H-2)[化16]
通式(H-2)中,RH211~RH225係表示各自獨立的氫原子或取代基;XH2係表示O、S中之任一者。
RH211~RH214及RH222~RH225之較佳範圍,係與前述通式(H-1)中之RH111~RH118的較佳範圍相同。
RH220及RH221之較佳範圍,係氫原子、或前述通式(H-1)中之環A亦可具有的取代基範圍,更佳係氫原子。
當RH215~RH219表示取代基時,取代基係可例如前述通式(H-1)中之RH119亦可具有的取代基,其中較佳係苯基、三環或嘧啶環基,更佳係苯基或嘧啶環基,特佳係苯基。
RH215~RH219亦可更進一步可具有取代基,而該取代基較佳係芳基(亦可更進一步具有取代基),更佳係苯基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基,特佳係苯基或對聯三苯基,最佳係對聯三苯基。
RH215~RH219更進一步具有取代基時,該取代基較佳係對具有RH215~RH219的苯環依間位相連結。
RH215~RH219中,取代基數較佳係1~2個、更佳係1個。又,RH215~RH219中,較佳係RH218或RH217為取代基、更佳係 RH218為取代基。
通式(H-3)中,RH311~RH325係表示各自獨立的氫原子或取代基;XH3係表示O、S中之任一者。
RH311~RH314及RH322~RH325之較佳範圍係與前述通式(H-1)中之RH111~RH118的較佳範圍相同。
RH320及RH321之較佳範圍係氫原子或前述通式(H-1)中之環A亦可具有的取代基範圍,較佳係氫原子。
RH315~RH319表示取代基時,取代基係可例如前述通式(H-1)中之RH119亦可具有的取代基,其中較佳係苯基、三環或嘧啶環基,更佳係苯基或三環基,特佳係苯基。
RH315~RH319亦可更進一步具有取代基,而該取代基較佳係芳基(亦可更進一步具有取代基),更佳係苯基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基,特佳係苯基或對聯三苯基,最佳係對聯三苯基。
當RH315~RH319更進一步具有取代基時,該取代基較佳係對具有RH315~RH319的苯環依間位相連結。
RH315~RH319中,取代基數較佳係1~2個、更佳係1個。又,RH315~RH319中,較佳係RH318或RH317為取代基、更佳係RH318為取代基。
通式(H-4)中,RH411~RH425係表示各自獨立的氫原子或取代基;XH4係表示O、S、NRH426、CRH427RH428、SiRH429RH430中之任一者;RH426~RH430係表示各自獨立的氫原子或取代基。
RH411~RH414及RH422~RH425之較佳範圍,係與前述通式(H-1)中之RH111~RH118的較佳範圍相同。
RH420及RH421之較佳範圍係氫原子、或前述通式(H-1)中之環A亦可具有的取代基範圍,更佳係氫原子。
當RH415~RH419表示取代基時,取代基係可例如前述通式(H-1)中之RH119亦可具有的取代基、其中較佳係苯基、三環或嘧啶環基,更佳係苯基或三環基、特佳係苯基或 嘧啶環基、最佳係苯基。
RH415~RH419亦可更進一步具有取代基,而該取代基較佳係芳基(亦可更進一步具有取代基),更佳係聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基,特佳係苯基或對聯三苯基,最佳係對聯三苯基。
當RH415~RH419更進一步具有取代基時,該取代基較佳係對RH415~RH419的苯環依間位相連結。
RH415~RH419中,取代基數較佳係0~2個、更佳係0個。又,當RH415~RH419具有取代基時,較佳係以烷基、芳基為取代基。
XH4係表示O、S、NRH436、CRH427RH428、SiRH429RH430中之任一者;RH426~RH430係表示各自獨立的氫原子或取代基。
RH426~RH430係表示各自獨立的氫原子或取代基,較佳係表示取代基。
RH426所表示之取代基係可例如前述通式(1)說明中的前述取代基組B之取代基,其中較佳係苯環、吡啶環、三環或嘧啶環基,該等環亦可更進一步被從甲基、異丁基、第三丁基、新戊基、苯基、萘基、氰基、及氟原子中所選擇的至少1種基、或三環、嘧啶環或咔唑環(該咔唑環亦可更進一步具有取代基)基所取代。RH426所表示之取代基更佳係苯環基(指取代或無取代的苯基)或三環基、特佳係苯環基。
RH426所表示的苯環基亦可更進一步具有取代基,而該 取代基的種類及個數之較佳範圍,係與前述通式(H-2)說明中的RH215~RH219所表示取代基的種類及個數之較佳範圍相同。
RH426所表示的三環基亦可更進一步具有取代基,而該三環基所具有的更進一步取代基,較佳係芳基或咔唑環(咔唑環亦可更進一步具有取代基)基、更佳係苯基或具有取代基的咔唑環基(該取代基較佳係二苄胺基,更佳係二苄胺基與咔唑環相鍵結形成縮合環)。該三環基所具有的更進一步取代基係對該三環基,較佳為1或2個、更佳為2個。
RH427~RH430所表示取代基的較佳範圍,係與前述通式(H-1)說明中的RH120~RH123所表示取代基之較佳範圍相同。
通式(H-5)中,RH511~RH525係表示各自獨立的氫原子或取代基;XH5係表示O、S、NRH526、CRH527RH528、SiRH529RH530中之任一者;RH526~RH530係表示各自獨立的氫原子或取代 基。
RH511~RH514及RH522~RH525之較佳範圍,係與前述通式(H-1)中之RH111~RH118的較佳範圍相同。
RH520及RH521之較佳範圍,係氫原子、或前述通式(H-1中之環A亦可具有的取代基範圍,較佳係氫原子。
RH515~RH519表示取代基時,取代基係可例如前述通式(H-1)中之RH119亦可具有的取代基、其中較佳係苯基、三環或嘧啶環基,更佳係苯基或三環基,特佳係苯基或嘧啶環基,最佳係苯基。
RH515~RH519亦可更進一步具有取代基,而該取代基較佳係芳基(亦可更進一步具有取代基),更佳係聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基,特佳係苯基或對聯三苯基,最佳係對聯三苯基。
當RH515~RH519更進一步具有取代基時,該取代基較佳係對RH515~RH519的苯環依間位相連結。
RH515~RH519中,取代基數較佳係0~2個、更佳係0個。又,當RH515~RH519具有取代基時,較佳係以烷基、芳基為取代基。
XH5係表示O、S、NRH526、CRH527RH528、SiRH529RH530中之任一者,較佳係NRH526
RH526~RH530係表示各自獨立的氫原子或取代基,較佳係表示取代基。
RH526所表示的取代基係可例如前述通式(1)說明中的前述取代基組B之取代基,其中較佳係苯環、吡啶環、三 環或嘧啶環基,該等環亦可更更進一步被從甲基、異丁基、第三丁基、新戊基、苯基、萘基、氰基、及氟原子中選擇至少1種的基、或三環、嘧啶環或咔唑環(該咔唑環亦可更進一步具有取代基)基所取代。RH526所表示的取代基,更佳係苯環基(指取代或無取代的苯基)或三環基、更佳係苯環基。
RH526所表示的苯環基亦可更進一步具有取代基,而該取代基的種類及個數之較佳範圍,係與前述通式(H-2)說明中的RH215~RH219所表示取代基之種類及個數的較佳範圍相同。
RH526所表示的三環基亦可更進一步具有取代基,而該三環基所具有的更進一步取代基,較佳係芳基或咔唑環(咔唑環亦可更進一步具有取代基)基、更佳係苯基、或具有取代基的咔唑環基(該取代基較佳係二苄胺基、更佳係二苄胺基與咔唑環相鍵結形成縮合環)。該三環基所具有的更進一步取代基,較佳係對該三環基為1或2個、更佳係2個。
RH527~RH530所表示取代基的較佳範圍,係與前述通式(H-1)說明中的RH120~RH123所表示取代基之較佳範圍相同。
本發明的有機電場發光元件,就從合成容易性的觀點,前述通式(H-1)所示主體材料較佳係前述通式(H-2)或通式(H-5)所示、更佳係前述通式(H-2)所示。
另一方面,本發明有機電場發光元件,就從發光效率、耐久性的觀點,前述通式(H-1)所示主體材料更佳係通式 (H-2)、通式(H-3)、通式(H-4)所示,特佳係通式(H-2)、通式(H-4)所示。
前述通式(H-1)所示化合物的具體例係如下示,惟本發明能使用的通式(H-1)所示化合物,不應解釋為僅侷限於該等具體例。
再者,前述通式(H-1)所示化合物亦可使用日本專利特開2011-91355號公報的[0279]~[0303]所記載化合物、WO2011/057701號公報所記載的化合物、WO2009/148062號公報所記載的化合物、WO2011/010844號公報所記載的化合物、WO2010/131855號公報所記載的化合物等。
前述通式(H-1)所示化合物係依照公知方法便可輕易地製造。例如參考Tetrahedron,47,7739-7750(1991),Synlett,42-48(2005)所揭示合成例、WO2010/131855號公報或特開2011-91355號公報所記載的合成例等便可製造。
相對於發光層總質量,前述通式(H-1)所示化合物較佳係含有10~99質量%、更佳係含有30~97質量%、特佳係含有50~95質量%、最佳係含有60~95質量%。
另外,若前述通式(H-1)所示化合物的純度較低,便會有雜質成為電荷輸送之陷阱的作用、或促進元件劣化,因而前述通式(H-1)所示化合物的純度越高越佳。純度係例如 可利用高速液相色層分析儀(HPLC)進行測定,依254nm光吸收強度檢測時,通式(H-1)所示化合物的面積比較佳係95.0%以上、更佳係97.0%以上、特佳係99.0%以上、最佳係99.9%以上。提高此種前述通式(H-1)所示化合物之純度的方法,係可例如昇華精製等。
[有機電場發光元件之構成]
本發明的有機電場發光元件特徵在於具備有:基板、一對電極、及至少一層有機層;而,該一對電極係配置於該基板上且由陽極與陰極構成;該有機層係配置於該電極間且含有發光層;其中,該發光層係含有至少1種前述通式(1)所示發光材料、及至少1種前述通式(H-1)所示主體材料。
本發明有機電場發光元件的構成並無特別的限制。圖1所示係本發明有機電場發光元件的構成一例。圖1的有機電場發光元件10係在基板2上,於一對電極(陽極3與陰極9)之間設置有機層。
針對有機電場發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極,例如日本專利特開2008-270736號公報中有詳述,該公報所記載事項均可適用於本發明。
以下,針對本發明有機電場發光元件的較佳態樣,依照基板、電極、有機層、保護層、密封容器、驅動方法、發光波長、用途的順序進行詳細說明。
<基板>
本發明的有機電場發光元件係具有基板。
本發明所使用的基板,較佳係不會使從有機層發出的 光出現散射或衰減的基板。有機材料的情況,因為耐熱性、尺寸安定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性均優異,故屬較佳。
<電極>
本發明的有機電場發光元件係配置於前述基板上,且設有含陽極與陰極的一對電極。
就從發光元件的性質而言,屬於一對電極的陽極與陰極中之至少其中一電極,較佳係透明或半透明。
(陽極)
陽極通常係只要具備有能將電洞供應給有機層的電極功能便可,相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制,可配合發光元件的用途、目的,從公知電極材料中適當選擇。如前述,陽極通常係設計為透明陽極。
(陰極)
陰極通常係只要具備有能將電子注入於有機層中的電極功能便可,相關其形狀、構造、大小等並無特別的限制,可配合發光元件的用途、目的,從公知電極材料中適當選擇。
<有機層>
本發明的有機電場發光元件特徵在於設置有配置於前述電極間、且含有發光層的至少一層有機層,而前述有機層係含有至少1種前述通式(1)所示化合物。尤其本發明的有機電場發光元件,較佳係前述發光層含有前述通式(1)所示發光材料、及至少1種前述通式(H-1)所示主體材料。
前述有機層並無特別的限制,可配合有機電場發光元件的用途、目的再適當選擇,較佳係形成於前述透明電極上、或前述半透明電極上。此情況,有機層係形成於前述透明電極或前述半透明電極上的全面或一面上。
相關有機層的形狀、大小、及厚度等並無特別的限制,可配合目的再行適當選擇。
以下,針對本發明有機電場發光元件的有機層構成、有機層形成方法、構成有機層的各層較佳態樣及各層所使用的材料,依序進行說明。
(有機層之構成)
本發明的有機電場發光元件,前述有機層係含有發光層。
再者,前述有機層較佳係含有電荷輸送層。前述所謂「電荷輸送層」係指當對有機電場發光元件施加電壓時會引發電荷移動的層。具體而言,可例如:電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。若前述電荷輸送層係電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層,便可製造低成本且高效率的有機電場發光元件。
前述通式(1)所示化合物與前述通式(H-1)所示化合物,係在有機電場發光元件的前述電極間所配置有機層中,較佳含於配置在前述電極間的有機層中之發光層中。
前述通式(1)所示化合物、與前述通式(H-1)所示化合物,亦可含於本發明有機電場發光元件的其他有機層中。 亦可含有前述通式(1)所示化合物、與前述通式(H-1)所示化合物的發光層以外之有機層,係可例如:電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層(電洞阻擋層、電子阻擋層等)等,較佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、電子輸送層、電子注入層等任一層,更佳係激子阻擋層、電荷阻擋層、或電子輸送層。
(有機層之形成方法)
本發明的有機電場發光元件,各有機層係可利用蒸鍍法、濺鍍法等乾式製膜法、或轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等濕式製膜法(溶液塗佈法)等等任一方法適當地形成。
本發明的有機電場發光元件,在前述一對電極間所配置的發光層,較佳係前述發光層為利用真空蒸鍍製程或濕式製程形成,更佳係前述發光層至少一層係由含有前述通式(1)所示化合物的組成物,利用蒸鍍而形成。
(發光層)
發光層係具有施加電場時,會從陽極、電洞注入層或電洞輸送層收取電洞,並從陰極、電子注入層或電子輸送層收取電子,提供電洞與電子進行再結合的場所,俾使發光之功能的層。但,本發明的前述發光層,未必僅侷限於依此種機制進行發光者。
本發明有機電場發光元件中的前述發光層係構成主體材料與發光材料的混合層。前述發光材料的種類係可為1種、亦可為2種以上。其中,本發明有機電場發光元 件中的前述發光層,較佳係僅以前述通式(1)所示發光材料為發光材料並含有。前述主體材料較佳係電荷輸送材料。前述主體材料係可為1種、亦可為2種以上,例如由電子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。其中,本發明的有機電場發光元件較佳係前述發光層僅以前述通式(H-1)所示主體材料為主體材料並含有。
更,前述發光層亦可未含有電荷輸送性,而是含有不會發光的材料。
再者,發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層,各層係可含有相同的發光材料或主體材料,亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時,各發光層亦可依不同發光色進行發光。
發光層的厚度並無特別的限定,通常較佳係2nm~500nm,其中就從外部量子效率的觀點,更佳係3nm~200nm、特佳係5nm~100nm。
(發光材料)
本發明的有機電場發光元件,較佳係將前述通式(1)所示化合物使用為發光材料,此情況亦是可與前述通式(1)所示化合物之外的其他發光材料組合使用。
本發明可使用的發光材料係可為磷光發光材料、螢光發光材料等任一者。又,本發明的發光層係為能提升色純度、或擴展發光波長區域,便可含有2種以上的發光材料。
相關本發明有機電場發光元件可使用的螢光發光材料、磷光發光材料,例如日本專利特開2008-270736號 公報的段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中有詳述,該等公報的記載事項均可適用於本發明。
本發明可使用的磷光發光材料,係可例如:美國專利第6303238號說明書、美國專利第6097147號說明書、WO00/57676號公報、WO00/70655號公報、WO01/08230號公報、WO01/39234號公報、WO01/41512號公報、WO02/02714號公報、WO02/15645號公報、WO02/44189號公報、WO05/19373號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2002-302671號公報、日本專利特開2002-117978號公報、日本專利特開2003-133074號公報、日本專利特開2002-235076號公報、日本專利特開2003-123982號公報、日本專利特開2002-170684號公報、歐洲專利公開第1211257號公報、日本專利特開2002-226495號公報、日本專利特開2002-234894號公報、日本專利特開2001-247859號公報、日本專利特開2001-298470號公報、日本專利特開2002-173674號公報、日本專利特開2002-203678號公報、日本專利特開2002-203679號公報、日本專利特開2004-357791號公報、日本專利特開2006-256999號公報、日本專利特開2007-19462號公報、日本專利特開2007-84635號公報、日本專利特開2007-96259號公報等專利文獻所記載的磷光發光化合物等等,其中更較佳的發光材料係可例如:Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、 Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合化合物。特佳係Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物,其中較佳係含有金屬-碳鍵結、金屬-氮鍵結、金屬-氧鍵結、金屬-硫鍵結中之至少一個配位樣式的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。更就從發光效率、驅動耐久性、色度等觀點,更佳係Ir錯合物、Pt錯合物,特佳係Pt錯合物。
本發明可使用的螢光發光材料種類並無特別的限定,可例如:苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙烯基苯、聚苯基、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘二甲醯亞胺、香豆素、吡喃、培利酮、二唑、吖啶、吡啶、環戊二烯、雙苯乙烯基蒽、喹吖酮(quinacridone)、吡咯并吡啶、噻二唑吡啶、環戊二烯、苯乙烯基胺、縮合多環芳香族化合物(蒽、菲咯啉、芘、苝、紅熒烯、或稠五苯等)、8-喹啉酚的金屬錯合物、亞甲基吡咯錯合物及稀土族錯合物所代表的各種金屬錯合物;聚噻吩、聚伸苯基、聚伸苯亞乙烯等高分子化合物;有機矽烷、及該等的衍生物等等。
其他,日本專利特開2010-111620號公報的段落編號[0082]所記載化合物,亦可使用為發光材料。
本發明有機電場發光元件中的發光層,亦可構成主體材料與發光材料的混合層。
本發明有機電場發光元件中的發光層能使用之前述通式(H-1)所示主體材料,係可為電洞輸送性主體材料、亦可為電子輸送性主體材料,較佳主體材料係電荷輸送材料。主體材料係可為1種、亦可為2種以上,例如由電 子輸送性主體材料、與電洞輸送性主體材料進行混合的構成。更,發光層亦可未含有電荷輸送性,而是含有不會發光的材料。
再者,發光層係可為一層、亦可為二層以上的多層,各層係可含有相同的發光材料或主體材料,亦可每層含有不同的材料。當發光層為複數時,各發光層亦可依不同發光色進行發光。
(主體材料)
所謂「主體材料」係指發光層中主要負責電荷之注入/輸送的化合物,且自體係實質不會發光的化合物。此處所謂「實質不會發光」係指來自該實質不會發光的化合物之發光量,較佳為元件全體的總發光量之5%以下、更佳係3%以下、特佳係1%以下。
本發明有機電場發光元件係含有前述通式(H-1)所示主體材料。但,亦可含有其他的主體材料。本發明中能使用的其他主體材料,係可例如以下的化合物。
例如:吡咯基、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、唑、二唑、吡唑基、咪唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、多芳基烷烴、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、伸苯二胺、芳胺、胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、茋、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、縮環芳香族烴化合物(茀、萘、菲、聯伸三苯等)、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電 性高分子寡聚物;有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三、咪唑、吡唑基、三唑、唑、二唑、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、硫二氧化吡喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐;酞菁、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁;或以苯并唑或苯并噻唑為配位基的金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該等的衍生物(亦可具有取代基、縮環)等。其他尚可使用日本專利特開2010-111620中[0081]與[0083]所記載的化合物。
前述通式(H-1)所示化合物在膜狀態下的T1能量,較佳係1.77eV(40kcal/mol)以上、且3.51eV(81kcal/mol)以下,更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上、且3.25eV(75kcal/mol)以下。
發光層中,就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點,前述通式(H-1)所示主體材料在膜狀態下的三重項最低激發能量(T1能量),最好較高於前述通式(1)所示發光材料的T1能量。主體材料的T1較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
若主體材料在膜狀態下的T1較小於發光材料的T1,則發光會消光,因而對主體材料要求較大於發光材料的T1。又,即便主體材料的T1較大於發光材料之情況,當二者的T1差較小時,因為其中一部分會發生從發光材料朝主體材料的逆向能量移動,因而成為效率降低、色純度降低、耐久性降低的原因。所以,要求T1充分大、化學安定性與載 子注入/輸送性高的主體材料。
特別係當來自有機電場發光元件的發光色係綠色(發光尖峰波長490~580nm)時,就從發光效率的觀點,T1能量更佳係2.39eV(55kcal/mol)以上、且2.82eV(65kcal/mol)以下。
T1能量係測定材料的薄膜之磷光發光光譜,便可從其短波長端求取。例如將材料在洗淨的石英玻璃基板上,利用真空蒸鍍法形成約50nm膜厚,並在液態氮溫度下使用F-7000日立分光/螢光光度計(日立高科技)測定薄膜的磷光發光光譜。藉由將所獲得發光光譜靠短波長側的上揚波長換算為能量單位,便可求得T1能量。
(其他的層)
本發明的有機電場發光元件亦可具有前述發光層以外的其他層。
前述有機層亦可具有之前述發光層以外的其他有機層,係可例如:電洞注入層(以下亦稱「電荷產生層」)、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。前述具體的層構成係可例如下述,惟本發明並不僅侷限於該等構成。
.陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極;.陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極;.陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極;.陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子 輸送層/陰極;.陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極;.陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極;.陽極/電洞注入層/電洞輸送層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層,係可例如從陽極側的電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層。
本發明的有機電場發光元件較佳係含有至少一層(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層。前述(B)在前述陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層,係可例如從陰極側的電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層。
具體而言,本發明的有機電場發光元件較佳態樣一例,係圖1所記載的態樣,前述有機層係從陽極3側起依照電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8的順序進行積層之態樣。
以下,針對該等本發明的有機電場發光元件亦可具有之前述發光層以外的其他層進行說明。
(A)在陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層
首先,針對(A)在前述陽極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(A-1)電洞注入層、電洞輸送層
電洞注入層、電洞輸送層係屬於具有從陽極或陽極側收取電洞,並輸送給陰極側之功能的層。
本發明,前述電洞輸送層所使用的電洞輸送材料,較佳係例如下述通式(HT-1)所示三芳胺化合物: (通式(HT-1)中,RA1~RA15係表示各自獨立的氫原子或取代基。)
RA1~RA15所表示之取代基係可例如前述取代基組A所舉例的取代基,相鄰接取代基彼此間亦可經由單鍵或連接基相鍵結形成環。就從耐熱性及耐久性的觀點,較佳係RA1~RA5中之至少一個與RA6~RA10中之至少一個為芳基。
通式(HT-1)所示化合物的具體例係如下示,惟本發明並不僅侷限於該等。
其他,相關電洞注入層及電洞輸送層,日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載事項,亦可適用於本發明。又,日本專利特開2011-71452號公報的[0250]~[0339]所記載事項,亦可適用於本發明的電洞注入層及電洞輸送層。
前述在電洞注入層中較佳係含有電子受體性摻質。藉由在電洞注入層中含有電子受體性摻質,便具有提升電洞注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子受體性摻質」係在能從所摻雜材料中拉出電子,而生成 自由基陽離子之材料的前提下,可使用有機材料、無機材料中任一者,可例如:四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等TCNQ化合物;六氰基六氮雜聯伸三苯(HAT-CN)等六氮雜聯伸三苯化合物;及氧化鉬等。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量,前述電洞注入層中的電子受體性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.2質量%~30質量%。
(A-2)電子阻擋層
電子阻擋層係具有防止從陰極側輸送給發光層的電子,穿透過陽極側之功能的層。本發明中,在發光層鄰接陽極側的有機層係可設計為電子阻擋層。
構成電子阻擋層的有機化合物例,係可適用例如前述就電洞輸送材料所舉例者。
電子阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電子阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造,亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料,就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點,最好較高於前述發光材料的S1能量。電子阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1,較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層
其次,針對前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層進行說明。
(B-1)電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層係屬於從陰極或陰極側收取電子,並輸送給陽極側之功能的層。該等層所使用的電子注入材料、電子輸送材料,係可為低分子化合物、亦可為高分子化合物。
電子輸送材料較佳係選自:吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡衍生物、酞衍生物、菲咯啉衍生物、三衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫二氧化吡喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、諸如萘、苝等芳香環四羧酸酐、諸如酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以諸如苯并唑或苯并噻唑為配位基的金屬錯合物等所代表之各種金屬錯合物、以諸如矽諾魯(silole)所代表之有機矽烷衍生物、以及諸如萘、蒽、菲、聯伸三苯、芘等縮環烴化合物等等之中;更佳係吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、金屬錯合物、縮環烴化合物中之任一者。
就從驅動電壓降低的觀點,電子注入層、電子輸送層的厚度較佳係分別在500nm以下。
電子輸送層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係 5nm~200nm、特佳係10nm~100nm。又,電子注入層的厚度較佳係0.1nm~200nm、更佳係0.2nm~100nm、特佳係0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造,亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
在電子注入層中較佳係含有電子授與性摻質。藉由使電子注入層含有電子授與性摻質,便具有提升電子注入性、降低驅動電壓、提升效率等效果。所謂「電子電子授與性摻質」係在能從對摻雜材料提供電子,而生成自由基陰離子之材料的前提下,可使用有機材料、無機材料中任一者,可例如:四硫富瓦烯(TTF,(tetrathiafulvalene)、四硫稠四苯(TTT,tetrathianaphthacene)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、以及鋰、銫等等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量,電子注入層中的電子授與性摻質較佳係含有0.01質量%~50質量%、更佳係含有0.1質量%~40質量%、特佳係含有0.5質量%~30質量%。
(B-2)電洞阻擋層
電洞阻擋層係具有防止從陽極側輸送給發光層的電洞,穿透過陰極側之功能的層。本發明中,在發光層鄰接陰極側的有機層係可設計為電洞阻擋層。
構成電洞阻擋層的有機化合物在膜狀態下的S1能量,為防止在發光層中所生成激子的能量移動,俾不致使發光 效率降低,較佳係較高於發光材料的S1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物例係可例如:雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基酚鹽鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate(簡稱「Balq」))等鋁錯合物;三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡稱「BCP」))等菲咯啉衍生物等等。
電洞阻擋層的厚度較佳係1nm~500nm、更佳係3nm~100nm、特佳係5nm~50nm。
電洞阻擋層係可為由上述材料中之1種或2種以上構成的單層構造,亦可為由同一組成或異種組成的複數層構成之多層構造。
電洞阻擋層所使用的材料,就從色純度、發光效率、驅動耐久性的觀點,最好較高於前述發光材料的S1能量。電洞阻擋層所使用材料在膜狀態下的S1,較佳係較發光材料的S1高出0.1eV以上、更佳係高出0.2eV以上、特佳係高出0.3eV以上。
(B-3)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層之特別適用材料
本發明的有機電場發光元件,較佳係在發光層與陰極之間含有至少一層的前述(B)在陰極與前述發光層之間較佳配置的有機層,就從元件效率與驅動電壓的觀點,較佳係在該有機層中較佳係含有至少1種下述通式(O-1)所示化合物。以下,針對通式(O-1)進行說明。
(通式(O-1)中,RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基,複數RA係可相同、亦可為不同。LO1係表示由芳環或雜芳環構成的二價~六價連接基。nO1係表示2~6的整數。)
RO1係表示烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12),該等亦可具有前述取代基組A。RO1較佳係芳基或雜芳基,更佳係芳基。當RO1的芳基係具有取代基時,較佳的取代基係可例如烷基、芳基或氰基,更佳係烷基或芳基,特佳係芳基。當RO1的芳基具有複數取代基時,該複數取代基亦可相互鍵結形成五或六元環。RO1的芳基較佳係亦可具有取代基A的苯基、更佳係亦可由烷基或芳基所取代的苯基、更佳係無取代的苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。AO1~AO4之中,較佳係0~2個為氮原子、更佳係0或1個為氮原子。較佳係AO1~AO4全部均為C-RA、或SO1為氮原子且AO2~AO4為C-RA,更佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA,特佳係AO1為氮原子、且AO2~AO4為C-RA、RA全部均為氫原子。
RA係表示氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較 佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12),該等亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基。又,複數RA係可為相同、亦可為不同。RA較佳係氫原子或烷基、更佳係氫原子。
LO1係表示由芳環(較佳係碳數6~30)或雜芳環(較佳係碳數4~12)構成的二價~六價連接基。LO1較佳係伸芳基、雜伸芳基、芳基三苯甲基、或雜芳基三苯甲基,更佳係伸苯基、聯伸苯基、或苯次甲基(benzenetriyl),特佳係聯伸苯基、或苯次甲基。LO1亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基,當具有取代基時,取代基較佳係烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例係可例如下所例示。
nO1係表示2~6的整數、較佳係2~4的整數、更佳係2或3。就從元件效率的觀點,nO1特佳係3,就從元件耐久性的觀點,最佳係2。
通式(O-1)所示化合物更佳係下述通式(O-2)所示化合物:
(通式(O-2)中,RO1係表示烷基、芳基、或雜芳基。RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4係表示各自獨立的C-RA或氮原子。RA係表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基,複數RA係可為相同亦可為不同。)
RO1及AO1~AO4係與前述通式(O-1)中的RO1及AO1~AO4同義,又該等的較佳範圍亦相同。
RO2~RO4係表示各自獨立的氫原子、烷基(較佳係碳數1~8)、芳基(較佳係碳數6~30)、或雜芳基(較佳係碳數4~12),該等亦可具有從前述取代基組A中選擇的取代基。RO2~RO4較佳係氫原子、烷基、或芳基,更佳係氫原子、或 芳基,特佳係氫原子。
前述通式(O-1)所示化合物,就從高溫保存時的安定性、高溫驅動時、對驅動時的發熱呈安定動作的觀點,玻璃轉移溫度(Tg)較佳係100℃~300℃、更佳係120℃~300℃、特佳係120℃~300℃、最佳係140℃~300℃。
前述通式(O-1)所示化合物的具體例係如下示,惟本發明所使用的化合物並不僅侷限該等。
前述通式(O-1)所示化合物係可依照日本專利特開2001-335776號所記載方法進行合成。經合成後,最好利用諸如管柱色層分析儀、再結晶、再沉澱等施行精製後,再利用昇華精製進行精製。利用昇華精製不僅可分離出有機雜質,亦可有效地去除無機鹽、殘留溶劑、水分等。
本發明的有發光元件中,通式(O-1)所示化合物 最好含於發光層與陰極間的有機層中,更佳係含於鄰接發光層靠陰極側的層中。
相對於所添加的有機層總質量,通式(O-1)所示化合物較佳係含有70~100質量%、更佳係含有85~100質量%。
本發明的有機電場發光元件中,電子注入層、電子輸送層能使用的其他較佳材料,係可例如:日本專利特開平9-194487等所記載的矽諾魯化合物;日本專利特開2006-73581等所記載的氧化膦化合物;日本專利特開2005-276801、日本專利特開2006-225320、WO2005/085387等所記載的含氮芳香族雜六元環化合物;WO2003/080760、WO2005/085387等所記載之具有含氮芳香族雜六元構造與咔唑構造者;US2009/0009065、WO2010/134350、特表2010-535806等所記載的芳香族烴化合物(萘化合物、蒽化合物、聯伸三苯化合物、菲化合物、芘化合物、螢蒽化合物等)等。
<保護層>
本發明中,有機電場元件全體亦可利用保護層進行保護。
相關保護層,在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]所記載的事項係可適用於本發明。另外,保護層的材料係可為無機物、亦可為有機物。
<密封容器>
本發明的有機電場發光元件亦可使用密封容器將元件全體予以密封。
相關密封容器,在日本專利特開2008-270736號公報的 段落編號[0171]所記載事項,亦可適用於本發明。
<驅動方法>
本發明的有機電場發光元件,係藉由對陽極與陰極之間施加直流(視需要亦可含有交流成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)、或直流電流,便可獲得發光。
相關本發明有機電場發光元件的驅動方法,可適用日本專利特開平2-148687號、同6-301355號、同5-29080號、同7-134558號、同8-234685號、同8-241047號等各公報、以及日本專利第2784615號、美國專利5828429號、同6023308號等各說明書中所記載的驅動方法。
本發明有機電場發光元件的外部量子效率,較佳係達5%以上、更佳係達6%以上、特佳係達7%以上。外部量子效率的數值係可使用在20℃下驅動元件時,外部量子效率的最大值,或者在20℃下驅動元件時於300~400cd/m2附近的外部量子效率值。
本發明有機電場發光元件的內部量子效率,較佳係達30%以上、更佳係達50%以上、特佳係達70%以上。元件的內部量子效率係外部量子效率除以光取出效率而計算出。通常有機EL元件的光取出效率係約20%,但藉由對基板形狀、電極形狀、有機層膜厚、無機層膜厚、有機層折射率、無機層折射率等下工夫,亦會有使光取出效率達20%以上的可能性。
<發光波長>
本發明有機電場發光元件的發光波長並無限制,較佳 係使用於綠色發光。
其中,本發明的有機電場發光元件較佳係使用為磷光發光材料並使發光,更佳係使依綠色進行磷光發光。
本發明有機電場發光元件的極大發光波長較佳係495nm以上且未滿560nm、更佳係500nm以上且未滿550nm、特佳係505nm以上且未滿540nm。
<本發明有機電場發光元件之用途>
本發明的有機電場發光元件係頗適用於諸如:顯示元件、顯示器、背光源、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標誌、看板、室內裝飾、或光通信等。
特別較佳係使用於諸如發光裝置、照明裝置、顯示裝置等在發光輝度較高區域驅動的裝置
[發光裝置]
本發明發光裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次,參照圖2,針對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置係使用前述有機電場發光元件而構成。
圖2所示係本發明發光裝置一例的概略剖視圖。圖2的發光裝置20係由透明基板(支撐基板)2、有機電場發光元件10、密封容器16等構成。
有機電場發光元件10係在基板2上,依序積層著陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。又,在陰極9上積層著保護層12,更在保護層12上隔著接著層14 設置密封容器16。另外,省略各電極3、9其中一部分、隔壁、絕緣層等。
此處,接著層14係可使用諸如環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑,亦可使用例如熱硬化性接著片。
本發明發光裝置的用途並無特別的限制,例如照明裝置之外,尚可形成諸如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置。
[照明裝置]
本發明照明裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
其次,參照圖3,針對本發明的照明裝置進行說明。
圖3所示係本發明照明裝置一例的概略剖視圖。本發明的照明裝置40係如圖3所示,具備有:前述有機EL元件10、及光散射構件30。更具體而言,照明裝置40係構成有機EL元件10的基板2與光散射構件30相接觸狀態。
光散射構件30係在能使光散射之前提下,其餘並無特別的限制,在圖3中係構成於透明基板31中分散著微粒子32的構件。透明基板31係可例如玻璃基板。微粒子32係可例如透明樹脂微粒子。
玻璃基板與透明樹脂微粒子均可使用公知物。此種照明裝置40係來自有機電場發光元件10的發光,射入於散射構件30的光入射面30A,便使入射光利用光散射構件30而散射,並使散射光從光出射面30B依照明光形式射出。
[顯示裝置]
本發明顯示裝置的特徵在於含有本發明的有機電場發光元件。
本發明的顯示裝置係可例如電視機、個人電腦、行動電話、電子紙張等的顯示裝置等等。
[實施例]
以下,舉實施例與比較例,更具體說明本發明的特徵。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等,在不脫逸本發明主旨之前提下,均可適當變更。所以,本發明的範圍不應解釋為僅侷限於以下所示具體例。
<材料之調製>
(發光材料之合成)
依照日本專利特開2005-310773號公報的實施例,合成屬於前述通式(1)所示化合物的下述發光材料(Pt-1)~(Pt-8)。
(主體材料之合成)
依照日本專利特開2011-91355號公報、WO2008-056746號公報、WO2007-063754號公報、WO2010/131855號公報等,合成屬於前述通式(H-1)所示化合物的下述主體材料(EH-1)~(EH-7):
[實施例1]
<有機電場發光元件製作與評估>
有機電場發光元件之製作時所使用的材料全部均施行昇華精製,並利用高速液相色層分析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)確認到純度(254nm的吸收強度面積比)達99.9%以上。
各實施例及比較例中,在有機電場發光元件製作時所使用發光材料以外的材料構造,係如下。
[化35]比較用發光材料 WO2009/148062(EP2,301,921)號公報所記載的比較用發光材料
[化36]比較用主體材料 WO2009/148062(EP2,301,921)號公報所記載的比較用主體材料
[化37]化合物A(HAT-CN)
[化38]電子輸送材料
將厚度0.5mm、2.5cm四方且具有ITO膜的玻璃基板(GEOMATEC公司製、表面電阻10 Ω/□),放入洗淨容器中,於2-丙醇中施行超音波洗淨後,施行30分鐘的UV-臭氧處理。在該透明陽極(ITO膜)上利用真空蒸鍍法,依序蒸鍍以下的有機層。綜合例示各層所使用的化合物構造。
第1層(電荷產生層):化合物(A):膜厚10nm
第2層(電洞輸送層):HTL-1:膜厚30nm
第3層(發光層):EH-1(主體化合物)及發光材料Pt-1(主體化合物:發光材料質量比85:15):膜厚40nm
第4層(電子輸送層):ETL-1:膜厚40nm
在其上面依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm,而形成陰極。
將該積層體於不致使接觸到大氣的情況下,放入經氮氣取代的套手工作箱內,再使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、長瀬汽巴(股)製)施行密封,便獲得實施例1的有機電場發光元件。
[實施例2~17、比較例1~7]
在實施例1的有機電場發光元件製作中,除將第3層的發光材料Pt-1改變為下表1所示化合物之外,其餘均與實施例1同樣的製作實施例2~17及比較例1~7的有機電場發光元件。
[評估]
從效率、耐久性、驅動電壓的觀點,針對該等各實施例及比較例的有機電場發光元件,依照以下的方法施行評 估。所獲得結果如下表1所示。
(驅動電壓)
針對各實施例與比較例的有機電場發光元件依使輝度成為3500cd/m2的方式,施加直流電壓而使發光。將此時的施加電壓設定為驅動電壓評估的指標。驅動電壓未滿6V的情況評為「○」、6V以上且未滿8V的情況評為「△」、8V以上的情況評為「×」,如下表1所示。
(外部量子效率)
使用東陽科技製Source Measure Unit 2400,對各實施例及比較例的有機電場發光元件施加直流電壓而使發光,並使用TOPCON公司製輝度計BM-8測定其輝度。發光光譜與發光尖峰波長係使用Hamamatsu Photonics製頻譜分析儀PMA-11進行測定。該等係依照輝度換算法計算出原本輝度在3500cd/m2附近的外部量子效率。
外部量子效率達15%以上的情況評為「◎」、10%以上且未滿15%的情況評為「○」、5%以上且未滿10%的情況評為「△」、未滿5%的情況評為「×」,如下表1所示。
(耐久性)
針對各實施例及比較例的有機電場發光元件在室溫(20℃)下依輝度成為3500cd/m2的方式施加直流電壓,而使持續發光,並將直到輝度到達3395cd/m2為止所需要的時間設定為耐久性指標。相對於將比較化合物(RH-1)使用為主體材料的比較例1之有機電場發光元件耐久時間,計算出到達3395cd/m2為止的耐久時間係成為幾倍,如下表1所示。
相對於比較例1的有機電場發光元件之耐久時間,「◎」係表示達10倍以上、「○○」係表示5倍以上且未滿10倍、「○」係表示3倍以上且未滿5倍、「×」係表示1倍以上且未滿3倍、「××」係表示0.1倍以上且未滿1倍。
由上述表1得知,藉由將前述通式(1)所示化合物 使用為發光材料、且主體材料係使用前述通式(H-1)所示化合物,便依可低驅動電壓,獲得發光效率優異、且耐久性優異的有機電場發光元件。]
發光裝置、顯示裝置、照明裝置的情況,在各像素部必需通過高電流密度而使瞬間高輝度發光,而本發明的發光元件便針對此種情況依成為高發光效率的方式設計,因而能有利於利用。
再者,本發明元件的耐久性亦優異,頗適用於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。

Claims (8)

  1. 一種有機電場發光元件,其特徵在於具備有:基板;一對電極,係配置於該基板上且由陽極與陰極構成;以及至少一層有機層,係配置於該電極間且含有發光層;其中,該發光層含有至少1種下述通式(1)所示發光材料及至少1種下述通式(H-1)所示主體材料; (通式(1)中,L係表示O、NRC0或CRC1RC2;RC0~RC2係各自獨立表示氫原子或選自下列取代基組A之取代基;RC3~RC6係各自獨立表示選自下列取代基組A之取代基,但RC0不為甲基、 ,且RC1與RC2不 同時為氫原子、甲基或苯基,且不形成;nC3及nC6係各自獨立表示0~3之整數;nC4及nC5係各自獨立表示0~4之整數;當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6可互為相同亦可不同,且亦可相互連結形成環); (通式(H-1)中,RH111~RH118係各自獨立表示氫原子、或未經取代或進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代之選自烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基之取代基;X係分別表示O、S、NRH119、CRH120RH121、SiRH122RH123中之任一者;RH119表示選自下列取代基組B之取代基;RH120~RH123係各自獨立表示選自下列取代基組A之取代基;環A表示苯環;環B表示五元 環或六元環);其中取代基組A係由以下取代基所組成的群組:碳數1~30之烷基、碳數2~30之烯基、碳數2~30之炔基、碳數6~30之芳基、碳數0~30之胺基、碳數1~30之烷氧基、碳數6~30之芳氧基、碳數1~30之雜環氧基、碳數2~30之醯基、碳數2~30之烷氧羰基、碳數7~30之芳氧羰基、碳數2~30之醯氧基、碳數2~30之醯胺基、碳數2~30之烷氧羰基胺基、碳數7~30之芳氧羰基胺基、碳數1~30之磺醯胺基、碳數0~30之胺磺醯基、碳數1~30之胺甲醯基、碳數1~30之烷硫基、碳數6~30之芳硫基、碳數1~30之雜環硫基、碳數1~30之磺醯基、碳數1~30之亞磺醯基、碳數1~30之脲基、碳數1~30之磷酸醯胺基、羥基、硫醇基、鹵原子、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、碳數1~30之雜環基、碳數3~40之矽烷基、碳數3~40之矽烷氧基、及磷酸基;其中取代基組B係由以下取代基所組成的群組:碳數1~30之烷基、碳數2~30之烯基、碳數2~30之炔基、碳數6~30之芳基、氰基、及碳數1~30之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光元件,其中前述通式(1)所示發光材料係下述通式(11)所示發光材料:通式(11) (通式(11)中,RC1及RC2係各自獨立表示氫原子或選自取代基組A之取代基;RC3~RC6係各自獨立表示選自取代基組A之取代基;nC3及nC6表示0~3的整數;nC4及nC5表示0~4的整數;當nC3~nC6為2以上時,複數個RC3~RC6可相同亦可不同,且亦可相互連結形成環)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料係以下述通式(H-2)、通式(H-3)、通式(H-4)及通式(H-5)中之任一者表示:通式(H-2)[化4] (通式(H-2)中,RH211~RH214、RH222~RH225係各自獨立表示氫原子、或未經取代或進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代之選自烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基之取代基;RH215~RH219係各自獨立表示氫原子或選自取代基組B之取代基;RH220及RH221係各自獨立表示氫原子、或經選自取代基組A之取代基所取代或未經取代之苯環;XH2表示O、S中之任一者);通式(H-3)[化5] (通式(H-3)中,RH311~RH314、RH322~RH325係各自獨立表示的氫原子、或未經取代或進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代之選自烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基之取代基;RH315~RH319係各自獨立表示氫原子或選自取代基組B之取代基;RH320及RH321係各自獨立表示氫原子、或經選自取代基組A之取代基所取代或未經取代之苯環;XH3表示O、S中之任一者); (通式(H-4)中,RH411~RH414、RH422~RH425係各自獨立表示氫原子、或未經取代或進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代之選自烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基之取代基;RH415~RH419係各自獨立表示氫原子或選自取代基組B之取代基;RH420及RH421係各自獨立表示氫原子、或經選自取代基組A之取代基所取代或未經取代之苯環;XH4表示O、S、NRH426、CRH427RH428、SiRH429RH430中之任一者:RH426係表示氫原子或選自取代基組B之取代基;RH427~RH430係各自獨立表示氫原子或選自取代基組A之取代基); (通式(H-5)中,RH511~RH514、RH522~RH525係各自獨立表示氫原子、或未經取代或進一步被碳數1~6之烷基、及苯基中至少任1種所取代之選自烷基、芳基、矽烷基、氟原子、氰基、或三氟甲基之取代基;RH515~RH519係各自獨立表示氫原子或選 自取代基組B之取代基;RH520及RH521係各自獨立表示氫原子、或經選自取代基組A之取代基所取代或未經取代之苯環;XH5表示O、S、NRH526、CRH527RH528、SiRH529RH530中之任一者;RH526係表示氫原子或選自取代基組B之取代基;RH527~RH530係各自獨立表示氫原子或選自取代基組A之取代基)。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料係以前述通式(H-2)或通式(H-5)表示。
  5. 如申請專利範圍第3項之有機電場發光元件,其中前述通式(H-1)所示主體材料係以前述通式(H-2)表示。
  6. 一種發光裝置,係使用如申請專利範圍第1至5中任一項之有機電場發光元件。
  7. 一種顯示裝置,係使用如申請專利範圍第1至5中任一項之有機電場發光元件。
  8. 一種照明裝置,係使用如申請專利範圍第1至5中任一項之有機電場發光元件。
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