CN102056899B - 多环化合物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有在中心苯环2个苯环结合形成稠环，而且其末端结合其他稠环的结构的化合物的多环化合物；以及在阴极和阳极间具有包括发光层的一层以上有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有本发明的多环化合物的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件发光效率高，没有像素缺陷，寿命长，所述多环化合物可以实现上述效果。
Description
技术领域
本发明涉及多环化合物以及使用其的有机电致发光元件，特别是涉及发光效率高，寿命长的有机电致发光元件以及实现其的多环化合物。
背景技术
有机电致发光元件(以下，有时将有机电致发光简称为EL)是利用通过施加电场，荧光性物质凭借由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的再结合能量发光的原理的自发光元件。自报道了低电压驱动的层压型有机EL元件以来，广泛进行了涉及以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。该层压型元件将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层压结构的优点，可以例举提高发光层中空穴的注入效率、提高将由阴极注入的电子阻隔(ブロツク)后通过再结合生成的激发子的生成效率、将生成的激发子限制在发光层内等。作为这样的有机EL元件的元件结构，众所周知具有空穴输送(注入)层、电子输送发光层的2层型结构，或者具有空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的3层型结构等。为了提高这种层压型结构元件中注入的空穴和电子的再结合效率，在元件结构和形成方法方面下了很多工夫。
作为有机EL元件的发光材料，已知三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合物络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二唑衍生物等发光材料，有报道指出由这些发光材料可以获得由蓝色至红色的可见光区域的发光，期待实现将其用于彩色显示元件。
另外，近年来，除了荧光材料以外，还提出了将磷光发光材料用于有机EL元件的发光层的方案。这样，在有机EL元件的发光层，利用有机磷光发光材料的激发状态的一重态和三重态，可以实现高发光效率。认为在有机EL元件内电子与空穴再结合时由于自旋多重度的不同，一重激发子与三重激发子以1∶3的比例生成，因此考虑如果使用磷光发光性的发光材料，与仅使用荧光的元件相比，可以实现3～4倍的发光效率。
作为记载了这种有机EL元件用材料的发明，可以例举专利文献1～4。
专利文献1中记载了以将亚三联苯基(タ一フエニレン)骨架通过碳原子、氮原子、氧原子等交联的结构作为主骨架的化合物。主要公开了作为空穴输送材料的数据，也有作为发光层中磷光发光性材料的主体材料使用的记载。但是，其描述仅限于红色磷光发光元件，另外发光效率也低，作为实际使用是不充分的。
专利文献2中记载了在氮原子上或芳香环上具有取代基的吲哚并咔唑化合物。推荐作为空穴输送材料使用，有可以制备热、形态稳定的薄膜空穴输送层的记载。但是，没有记载显示作为与磷光发光性材料一起使用的主体材料或电子输送材料的有效性的数据。
专利文献3中记载了在氮原子上或芳香环上具有取代基的吲哚并咔唑化合物。公开了将其用作发光层中磷光发光性材料的主体材料的绿色发光元件的数据，但是施加电压高，且发光效率低，作为实际使用是不充分的。
专利文献4中记载了具有取代基的吲哚并咔唑化合物，并记载了作为发光层中的磷光发光性材料的主体材料发挥作用。但是，这些化合物的特征在于通过连结基团具有二聚物或三聚物结构，存在分子量大的趋势。公开了使用这些化合物的绿色磷光发光元件的数据，但使用的化合物分子量都很大，为800以上。分子量大的材料真空蒸镀的效率差，恐怕长时间加热会引起分解，因此从实际使用来看尚不充分。
专利文献1：WO2006/122630
专利文献2：EP0908787
专利文献3：WO2007/063796
专利文献4：WO2007/063754
非专利文献1：Applied Physics letters Vol.74 No.3，pp442-444
非专利文献2：Applied Physics letters Vol.75 No.1，pp4-6
发明内容
本发明是为了解决上述课题而完成的，其目的在于提供发光效率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的多环化合物。
本发明人为了实现上述目的，反复进行悉心研究，结果发现通过使用下述式(1)或(2)表示的具有在中心苯环的邻位、间位或对位2个苯环结合形成稠合环，且在其末端结合下述通式(4)表示的其他稠环环的结构的多环化合物作为有机EL元件用材料，可以实现上述目的，从而完成了本发明。
也就是说，本发明提供下述式(1)或(2)表示的多环化合物。
【化1】
[通式(1)和(2)中，环A表示与2个相邻环在任意位置稠合的上述式(3a)表示的苯环。结构B表示稠合后与环A共有成环的碳C1和C2的上述式(3b)表示的结构。
通式(1)和(2)中，X1和X2分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X1和X2均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(1)和(2)中，o、p、q和r分别独立地表示0或1。其中，o+p≥1。
通式(2)中，n表示2、3或4。
通式(1)和(2)中，L1、L2、L3a和L3b分别独立地表示通式(4)所示的结构。Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。
通式(2)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(1)或(2)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。
其中，不包括上述通式(1)为下述通式(5)所示结构的情况。
【化2】
(通式(5)中的R2、R3、L1、L2、L3、Y1、Y2、Y3、o、p和q与式(1)中的R2、R3、L1、L2、L3a、Y1、Y2、Y3、o、p和q相同。)
而且，不包括上述通式(2)为下述通式(6)所示结构的情况。
【化3】
(通式(6)中的R2、R3、L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n与式(2)中的R2、R3、L1、L2、L3a、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n相同。)]
另外，本发明还提供一种有机EL元件，在阴极和阳极间具有包括发光层的一层以上有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有上述多环化合物。
而且，该多环化合物作为有机太阳电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT用的有机电子元件用材料也有用。
按照本发明，可以提供发光效率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的多环化合物。
具体实施方式
本发明的多环化合物用下述式(1)或(2)表示。
【化4】
[通式(1)和(2)中，环A表示与2个相邻环在任意位置稠合的上述式(3a)表示的苯环。结构B表示稠合后与环A共有成环的碳C1和C2的上述式(3b)表示的结构。
通式(1)和(2)中，X1和X2分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X1和X2均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(1)和(2)中，o、p、q和r分别独立地表示0或1。其中，o+p≥1。另外，q+r≤1时，多环化合物的分子量小，因此真空蒸镀的效率得到改善，长时间加热引起的分解受到抑止，因而从实际使用的观点出发，是优选的。
通式(2)中，n表示2、3或4。
通式(1)和(2)中，L1、L2、L3a和L3b分别独立地表示通式(4)所示的结构。Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。
通式(2)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(1)或(2)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。
其中，不包括上述通式(1)为下述通式(5)所示结构的情况。
【化5】
(通式(5)中的R2、R3、L1、L2、L3、Y1、Y2、Y3、o、p和q与式(1)中的R2、R3、L1、L2、L3a、Y1、Y2、Y3、o、p和q相同。)
而且，不包括上述通式(2)为下述通式(6)所示结构的情况。
【化6】
(通式(6)中的R2、R3、L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n与式(2)中的R2、R3、L1、L2、L3a、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n相同。)]
上述通式(1)、(2)表示的本发明的多环化合物由于具有咔唑等稠环作为取代基，因此与具有单环构成的取代基的化合物相比，可以提高Tg，制成元件时的薄膜稳定性提高。另外，由于L1和L2表示的咔唑等稠环的结合位置是间位，因此可以防止共轭系的扩大，扩大三重态能隙。与此相对，咔唑等稠环的结合位置为对位的情况下，恐怕共轭系会扩大，三重态能隙会缩小。
本发明的多环化合物如果结构B是下述通式(3c)表示的结构、或者下述通式(7-1)～(18-1)表示的结构，由于L3、L3a、L3b表示的咔唑等稠环的结合位置是间位，因此与上述同样可以扩大三重态能隙，因而优选。
【化7】
作为本发明的多环化合物，优选下述式(7)～(18)中任意一个表示的化合物。
【化8】
[通式(7)～(10)中，X3、X4、X5和X6分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X3和X4、或者X5和X6均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(7)～(10)中，o、p和q分别独立地表示0或1。其中，o+p≥1。
通式(9)和(10)中，n表示2、3或4。
通式(7)～(10)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构。Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。
通式(9)和(10)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(7)～(10)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。]
作为上述通式(7)～(10)表示的多环化合物，优选下述通式(7-1)、(7-2)、(8-1)、(8-2)、(9-1)、(9-2)、(10-1)和(10-2)中任意一个表示的化合物。
【化9】
【化10】
[通式(11)～(16)中，X7、X8、X9、X10、X11和X12分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X7和X8、X9和X10、或者X11和X12均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(11)～(16)中，o、p和q分别独立地表示0或1。其中，o+p≥1。
通式(14)～(16)中，n表示2、3或4。
通式(11)～(16)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构。Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。
通式(14)～(16)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、取代或未取代的通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(11)～(16)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。]
作为上述通式(11)～(16)表示的多环化合物，优选下述通式(11-1)、(11-2)、(12-1)、(12-2)、(13-1)、(13-2)、(14-1)、(14-2)、(15-1)、(15-2)、(16-1)和(16-2)中任意一个表示的化合物。
【化11】
【化12】
【化13】
[通式(17)和(18)中，X13、X14分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X13和X14均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(17)和(18)中，o、p和q分别独立地表示0或1。其中，o+p≥1。
通式(18)中，n表示2、3或4。
通式(17)和(18)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构。Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。
通式(18)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(17)和(18)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。]
作为上述通式(17)、(18)表示的多环化合物，优选下述通式(17-1)、(17-2)、(18-1)和(18-2)中任意一个表示的化合物。
【化14】
另外，作为上述通式(8)表示的多环化合物，优选下述通式(19)表示的化合物，作为上述通式(10)表示的多环化合物，优选下述通式(20)表示的化合物。
【化15】
通式(1)、(2)、(3b)和(7)～(18)中，X1～X14分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3(N-R1或CR2R3其N原子、C原子与相邻的苯环相结合)。
通式(1)、(2)和(7)～(18)中，R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X1和X2均为N-R1的情况下，X3和X4均为N-R1的情况下，X5和X6均为N-R1的情况下，X7和X8均为N-R1的情况下，X9和X10均为N-R1的情况下，X11和X12均为N-R1的情况下，X13和X14均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
通式(1)、(2)和(7)～(18)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团。Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2。
通式(1)、(2)和(7)～(18)中，L1、L2、L3、L3a和L3b分别独立地表示通式(4)所示的结构。
通式(4)中，Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。
通式(4)中，E表示单键、氧(O)、硫(S)、N-R4或CR5R6。R4、R5和R6分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团(N-R4或CR5R6其N原子、C原子与相邻的苯环相结合)。
通式(2)、(9)、(10)、(14)～(16)、(18)和(20)中，n表示2、3或4。
通式(2)、(9)、(10)、(14)～(16)、(18)和(20)中，L4在n为2的情况下，表示单键、氧(O)、硫(S)、CO、SO、PO、SO2、N-R7、取代或未取代的碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、取代或未取代的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团。R7表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数7～24的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。而且，L4在n为3的情况下，表示N、取代或未取代的碳原子数1～20的3价烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的3价环烷烃三基、取代或未取代的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示取代或未取代的碳原子数1～20的4价烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的4价环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团。
通式(1)、(2)和(7)～(18)中，o、p和q分别表示0或1。其中，o+p≥1。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的碳原子数1～20的烷基，可以例举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的成环碳原子数3～20的环烷基，可以例举环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选环丁基、环戊基、环己基。
作为Y1～Y3表示的碳原子数1～20的烷氧基，可以例举甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等，优选甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的碳原子数7～24的芳烷基，可以例举苯甲基、苯乙基、苯基丙基等。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的碳原子数1～20的有机甲硅烷基，可以例举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基特丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基特丁基、三苯基甲硅烷基等，优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的成环碳原子数6～24的芳香族烃基，可以例举苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲、苯并[9，10]菲、苝、
荧蒽、苯并芴、苯并苯并[9，10]菲、苯并
等的1价残基，优选苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲的1价残基。作为Ar1、Ar2表示的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基，可以例举苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲、苯并[9，10]菲、苝、
荧蒽、苯并芴、苯并苯并[9，10]菲、苯并
等的2价残基，优选苯、联苯、三联苯、芴、菲的2价残基。
作为Y1～Y3和R1～R7表示的成环原子数3～24的芳香族杂环基团，可以例举吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，3，5-三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩
嗪、吩噻嗪、二氢吖啶的1价残基，优选咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩
嗪、二氢吖啶的1价残基。另外，作为R1中至少1个表示的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团，可以例举这些例子中具有稠合结构的例子。作为Ar1、Ar2表示的成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团，可以例举吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，3，5-三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩
嗪、吩噻嗪的2价残基，优选吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪的2价残基。
作为L4表示的n为2时的碳原子数1～20的亚烷基、成环碳原子数3～20的环亚烷基、碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、成环原子数3～24的2价芳香族杂环基团，n为3时的碳原子数1～20的烷烃三基、成环碳原子数3～20的环烷烃三基、碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、成环原子数3～24的3价芳香族杂环基团，n为4时的碳原子数1～20的烷烃四基、成环碳原子数3～20的环烷烃四基、成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、成环原子数3～24的4价芳香族杂环基团的例子，可以例举使对Y1～Y3和R1～R7说明的相应基团成为2～4价而得的例子。
作为通式(1)、(2)和(7)～(18)中上述各基团上可以取代的取代基，可以例举碳原子数1～10的烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等)、成环碳原子数3～40的环烷基(环丙基、环丁基基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等)、碳原子数1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等)、成环碳原子数3～10的环烷氧基(环戊氧基、环己氧基等)、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子等。
其中，优选碳原子数1～6的烷基、苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基，优选取代基的数目为1～2。
优选通式(1)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(17)和(19)中的Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，或者通式(2)、(9)、(10)、(14)、(15)、(16)、(18)和(20)中相对于1个[]n内结构，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，更优选Y1、Y2表示的取代基的数目为0，或者Y3表示的取代基的数目为0。
通式(1)、(2)和(7)～(18)中，优选o+p+q≤2，更优选o+p＝1。
本发明的多环化合物中，优选通式(1)、(2)、(7)～(18)中的X1和X2、X3和X4、X5和X6、X7和X8、X9和X10、X11和X12、X13和X14都用N-R1表示的化合物。X1～X14为N-R1的多环化合物由于空穴输送能力优良，因此可以促进有机EL元件的低电压化，特别适合用作主体材料、空穴输送材料。
优选R1中的至少1个为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环，更优选R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环。通过结合二苯并呋喃和咔唑等电子输送性的稠合芳香族杂环，与嘧啶等不是稠环的含氮杂环相比，对空穴的稳定性(耐氧化性)增加，寿命延长。另外，通过在N上结合二苯并呋喃和咔唑等能隙大、电子输送性的稠合芳香族杂环，可以防止作为磷光发光元件使用时的效率降低，对空穴的稳定性(耐氧化性)增加。
而且，优选通式(1)和(2)中的X1和X2分别用N-R1表示，X1的N-R1和X2的N-R1不同。
优选通式(7)～(10)中的X3和X4、X5和X6分别用N-R1表示，X3的N-R1和X4的N-R1、X5的N-R1和X6的N-R1不同。
优选通式(11)～(16)中，X7和X8、X9和X10、或者X11和X12分别用N-R1表示，X7的N-R1和X8的N-R1、X9的N-R1和X10的N-R1、或者X11的N-R1和X12的N-R1不同。
优选通式(17)和(18)中，X13和X14分别用N-R1表示，X13的N-R1和X14的N-R1不同。
这样，式(1)、(2)、(7)～(18)为非对称结构时，与为对称结构的情况相比，可以抑制结晶化，增加薄膜的稳定性，提高元件的寿命。
本发明的多环化合物中，优选通式(1)和(2)中X1和X2中的至少一个为氧原子，更优选X1和X2均为氧原子，优选通式(7)和(9)中X3和X4中的至少一个为氧原子，更优选X3和X4均为氧原子，优选通式(8)和(10)中X5和X6中的至少一个为氧原子，更优选X5和X6均为氧原子，优选通式(11)和(14)中X7和X8中的至少一个为氧原子，更优选X7和X8均为氧原子，优选通式(12)和(15)中X9和X10中的至少一个为氧原子，更优选X9和X10均为氧原子，优选通式(13)和(16)中X11和X12中的至少一个为氧原子，更优选X11和X12均为氧原子，优选通式(17)和(18)中X13和X14中的至少一个为氧原子，更优选X13和X14均为氧原子。由于氧原子电负性高，可以提高电子输送性，因此X1～X14为氧原子的本发明多环化合物可以促进有机EL元件的低电压化，特别适合作为主体材料、电子输送材料使用。如果X1和X2、X3和X4、X5和X6、X7和X8、X9和X10、X11和X12、X13和X14均为氧原子，与它们均为N-R1的情况、或者均为CR2R3的情况相比，可以扩大三重态能隙，因此可以提高发光效率。
另外，作为本发明的多环化合物，优选用通式(7)或(9)表示、X3和X4均为CR2R3的化合物，用通式(13)或(16)表示、X11和X12均为CR2R3的化合物，用通式(17)和(18)表示、X13和X14均为CR2R3的化合物。这些多环化合物由于相对于分子中心的环A上述2个C的方向为同方向，因此与C的方向为反方向的情况相比，多少可以扩大三重态能隙，因此能够提高发光效率。
上述本发明的多环化合物中，上述通式(7)、(9)、(13)或(16)表示的，X3和X4、X11和X12相对于中央的苯环(通式(1)中的环A)，处于同侧的化合物，由于与处于相反侧的情况相比，多少可以扩大三重态能隙，因此可以提高发光效率。X3和X4、X11和X12为CR2R3时也同样。
上述本发明的多环化合物中，上述通式(11)～(16)表示的化合物，由于相对于中心的环A，两端的苯环在间位连结，因此可以扩大三重态能隙，故发光效率优良。
上述本发明的多环化合物中，上述通式(7)～(10)表示的化合物，由于相对于中心的环A，两端的苯环在对位连结，因此电子输送性优良，可以促进有机EL元件的低电压化。而且，由于X3和X4的方向相对于中心的环A为同方向，因此可以扩大三重态能隙，故发光效率优良。
通式(4)优选为选自下述(21)～(39)中的结构。下述结构也可以具有取代基。Me表示甲基。
【化16】
本发明的通式(1)、(2)和(7)～(20)表示的多环化合物的具体例子如下所示，但本发明并不受这些示例化合物的限定。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
以下说明本发明的有机EL元件。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间具有包括发光层的一层以上有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有上述多环化合物。
本发明的有机EL元件的有机薄膜层中，至少一层含有上述多环化合物。特别是上述多环化合物作为发光层中的主体材料或与电子输送层相关的材料使用时，可以期待元件的发光效率高、寿命延长。另外，使用上述多环化合物作为与电子输送相关的材料时，优选进一步含有具有通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的π共轭杂并苯(ヘテロアセン)骨架的多环化合物(以下有时简称为π共轭杂并苯化合物)作为主体材料。
π共轭杂并苯骨架的具体例子如下所示，但并不限于此。
茚并芴(通过碳原子交联)
【化56】
吲哚并咔唑(通过氮原子交联)
【化57】
苯并呋喃并二苯并呋喃(通过氧原子交联)
【化58】
苯并噻吩并二苯并噻吩(通过硫原子交联)
【化59】
此外，也可以是将碳原子、氮原子、氧原子或硫原子组合交联而成的π共轭杂并苯骨架。具体例子如下所示。
【化60】
在上述发光层和阴极之间具有电子输送层，该电子输送层也可以含有本发明的多环化合物。而且，优选上述发光层含有π共轭杂并苯化合物。
另外，上述发光层和阳极之间具有空穴输送层，该空穴输送层也可以含有本发明的多环化合物。
而且，本发明的多环化合物用于电子输送层或电子注入层时，可以实现低电压化。另外，π共轭杂并苯化合物优选在发光层中含有，用于发光层时，可以延长寿命。而且，如果在电子输送层或电子注入层含有本发明的多环化合物，同时在发光层含有π共轭杂并苯化合物，由于可以实现低电压化，并延长寿命，因而优选。
特别是上述发光层优选含有π共轭杂并苯化合物作为主体材料，更优选含有下述通式(40)～(43)中任意一个表示的π共轭杂并苯化合物，进一步优选含有下述通式(44)～(47)中任意一个表示的π共轭杂并苯化合物，特别优选含有下述通式(44)或(45)表示的π共轭杂并苯化合物。如果含有下述通式(40)～(47)中任意一个表示的π共轭杂并苯化合物作为主体材料，由于杂并苯骨架的交联部分相对于中心的苯环为同方向，因此与反方向的情况相比，可以扩大三重态能隙，提高发光效率，故优选。特别优选下述式(40)～(43)中X15和X16中的至少1个为氧原子，更优选2个均为氧原子。这是由于氧原子电负性高，可以提高电子输送性，促进元件的低电压化，适合作为电子输送材料使用。
【化61】
[式(40)～(43)中，X15、X16、X17和X18分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。R1、R2和R3分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团。其中，X15和X16、或者X17和X18均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团。
式(42)和(43)中，n表示2、3或4，分别是以L3作为连接基团的2聚物、3聚物、4聚物。
式(40)～(43)中，L1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团。
式(40)和(41)中，L2表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团。其中，X15和X16、或者X17和X18均为CR2R3，且L1、L2均为取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基时，不存在L1、L2同时相对于苯环b连接在对位的情况。
式(42)和(43)中，L3在n为2的情况下，表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团，在n为3的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的4价芳香族杂环基团。其中，X15和X16、或者X17和X18均为CR2R3，且L1、L3均为取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价、3价或4价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时相对于苯环b连接在对位的情况。
式(40)～(43)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。其中，L1为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(40)和(41)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。其中，L2为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(40)～(43)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。Y1、Y3的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1或2。其中，X15和X16、或者X17和X18为氧(O)、硫(S)、或CR2R3，L1、L2均为单键，且A1和A2均为氢原子时，不存在苯环b具有1个或2个Y2，是甲基或未取代的苯基的情况。
式(40)～(43)中，A1、A2、L1、L2和L3不包括羰基。]
【化62】
[式(45)和(47)中，n表示2、3或4，分别是以L3作为接连基团的2聚物、3聚物、4聚物。
式(44)～(47)中，L1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团。
式(44)和(45)中，L2表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团。
式(46)和(47)中，L3在n为2的情况下，表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团，在n为3的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的4价芳香族杂环基团。
式(44)～(47)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。其中，L1为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(44)和(45)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。其中，L2为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(44)～(47)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团。Y1、Y3的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1或2。其中，L1、L2均为单键，且A1和A2均为氢原子时，不存在苯环b具有1个或2个Y2，是甲基或未取代的苯基的情况。
式(44)～(47)中，A1、A2、L1、L2和L3不包括羰基。]
作为式(40)～(47)中，Y1～Y3、R1～R3、L1～L3和A1～A2表示的各基团的例子及其取代基的例子，可以例举与式(1)～(20)中例举的基团同样的例子。
本发明的式(40)～(47)表示的π共轭杂并苯化合物的具体例子如下所示，但并不受这些示例化合物的限定。
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
作为多层型的有机EL元件的结构，可以例举阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/空穴障壁层/电子输送层(电子注入层)/阴极等多层构成层压而成的结构。
本发明的有机EL元件中，优选上述发光层含有本发明的多环化合物作为主体材料。另外，优选上述发光层包括主体材料和磷光发光性材料，该主体材料是上述多环化合物。
另外，本发明的多环化合物也可以是与磷光发光性材料一起使用的主体材料或者与磷光发光性材料一起使用的电子输送材料，优选3重态能隙为2.2～3.2eV，更优选为2.5～3.2eV。
作为磷光发光性材料，从磷光量子收率高，可以进一步提高发光元件的外部量子效率的方面来说，优选含有铱(Ir)、锇(Os)、钌(Ru)或铂(Pt)的化合物，进一步优选铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物，其中更优选铱络合物和铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物的具体例子如下所示。
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
另外，本发明的有机EL元件优选上述发光层含有主体材料和磷光发光性材料，且含有发光波长的最大值为500nm以下的金属络合物。
本发明的有机EL元件优选在上述阴极与有机薄膜层(例如电子注入层或发光层等)的界面区域具有还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，可以例举选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物、以及稀土金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，优选例举功函数为2.9eV以下的Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等。其中，更优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。
作为碱土金属，优选例举功函数为2.9eV以下的Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等。
作为稀土金属，优选例举功函数为2.9eV以下的Sc、Y、Ce、Tb、Yb等。
以上的金属中优选的金属，还原能力特别高，通过在电子注入域较少量的添加，能够提高有机EL元件的发光亮度，延长寿命。
作为碱金属化合物，可以例举Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，其中优选LiF、Li2O、NaF。
作为碱土金属化合物，可以例举BaO、SrO、CaO及混合其而成的BamSr1-mO(0＜m＜1)、BamCa1-mO(0＜m＜1)等，其中优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可以例举YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，其中优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，只要是分别含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一个作为金属离子即可，没有特别的限定。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基
唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基フルボラン、联吡啶基、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类、以及它们的衍生物等，但并不限于此。
作为还原性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。形成方法优选通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机物，在有机物中分散还原性掺杂剂的方法。分散浓度按摩尔比计算优选有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，更优选5∶1～1∶5。
将还原性掺杂剂形成层状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成层状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以层的厚度0.1～15nm形成。
将还原性掺杂剂形成岛状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成岛状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以岛的厚度0.05～1nm形成。
本发明的有机EL元件在发光层和阴极之间具有电子注入层的情况下，作为该电子注入层中使用的电子输送材料，优选分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。
作为该含氮环衍生物，优选例如下述通式(A)表示的含氮环金属螯合物络合物。
【化99】
R2～R7分别独立地表示氢原子、卤素原子、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或杂环基团，这些基团也可以被取代。
M是铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选是铟。
式(A)中的L4是下述式(A’)或(A”)表示的基团。
【化100】
(式中，R8～R12分别独立地表示氢原子或者取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相邻的基团也可以形成环状结构。另外，R13～R27分别独立地表示氢原子或者取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相邻的基团也可以形成环状结构。)
作为含氮杂环衍生物，也可以例举是具有以下通式的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，而不是金属络合物的含氮化合物。例如，可以例举含有(a)所示骨架的5元环或6元环，或者式(b)所示结构的化合物。
【化101】
(式(b)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2分别独立地表示可能形成含氮杂环的原子群。)
【化102】
优选具有5元环或6元环构成的含氮芳香多环族的有机化合物。而且，这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有上述(a)和(b)或者(a)和(c)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮有机化合物的含氮基团，例如可以由以下通式表示的含氮杂环基团中选择。
【化103】
(各式中，R28是碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，n是0～5的整数，n是2以上的整数时，多个R28可以相同或不同。)
而且，作为优选的具体化合物，可以例举下式表示的含氮杂环衍生物。
【化104】
HAra～L6-Arb-Arc
(式中，HAra是可以具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，Lb是单键、可以具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或者可以具有取代基的碳原子数3～40的杂亚芳基，Arb是可以具有取代基的碳原子数6～40的2价芳香族烃基，Arc是可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或者可以具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。)
HAra例如可以由下述的组选择。
【化105】
L6例如可以由下述的组选择。
【化106】
Arc例如可以由下述的组选择。
【化107】
Arb例如可以由下述的芳基蒽基选择。
【化108】
(式中，R29～R42分别独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基，Ard是可以具有取代基的碳原子数6～40的芳基或碳原子数3～40的杂芳基。)
另外，上述式表示的Arb中，优选R29～R36均为氢原子的含氮杂环衍生物。
此外，也适合使用下述化合物(参照特开平9-3448号公报)。
【化109】
(式中，R43～R46分别独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基团、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基团，X1、X2分别独立地表示氧原子、硫原子或者二氰基亚甲基。)
另外，也适合使用下述化合物(参照特开2000-173774号公报)。
【化110】
式中，R47、R48、R49和R50是相同或不同的基团，是下述式表示的芳基。
【化111】
(式中，R51、R52、R53、R54和R55是相同或不同的基团，是氢原子、或者其中至少1个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。)
而且，也可以是含有该含氮杂环基团或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外，电子输送层优选含有下述通式(201)～(203)表示的含氮杂环衍生物中的至少任意1个。
【化112】
式(201)～(203)中，R56是氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，n是0～4的整数，R57是可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，R58和R59分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，L7是单键、可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的吡啶亚基、可以具有取代基的喹啉亚基或者可以具有取代基的亚芴基，Are是可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的吡啶亚基或者可以具有取代基的喹啉亚基，Arf是氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
Arg是可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、或者-Are-Arf表示的基团(Are和Arf分别与上述相同)。
上述式(201)中，R57是可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基。
作为这些各个基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与上述针对R的说明同样。
上述式(202)和(203)中，R58和R59分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
作为这些各个基团的具体例子、优选的碳原子数和取代基，与上述针对R56的说明同样。
上述式(201)～(203)中，L7是单键、可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的吡啶亚基、可以具有取代基的喹啉亚基或者可以具有取代基的亚芴基。
上述式(201)中，Are是可以具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可以具有取代基的吡啶亚基或者可以具有取代基的喹啉亚基。作为Are和Arg表示的各基团的取代基，分别与上述针对R56的说明同样。
另外，作为含氮环衍生物，也可以优选例举含氮5元环衍生物。作为该含氮5元环，可以例举咪唑环、三唑环、四唑环、
二唑环、噻二唑环、
三唑环、噻三唑环等，作为含氮5元环衍生物，是苯并咪唑环、苯并三唑环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环，特别优选下述通式(B)表示的衍生物。
【化113】
通式(B)中，LB表示二价以上的连结基团，可以例举碳原子、硅原子、氮原子、硼原子、氧原子、硫原子、金属原子(例如钡原子、铍原子)、芳香族烃环、芳香族杂环等。
上述通式(B)表示的含氮5元环衍生物中，更优选下述通式(B’)表示的衍生物。
【化114】
通式(B’)中，RB71、RB72和RB73分别与通式(B)中的RB2同样。
ZB71、ZB72和ZB73分别与通式(B)中的ZB2同样。
LB71、LB72和LB73分别表示连结基团，可以例举使通式(B)中的LB的例子成为二价得到的基团，优选单键、二价芳香族烃环基团、二价芳香族杂环基团、以及它们的组合形成的连结基团，更优选单键。LB71、LB72和LB73也可以具有取代基，作为取代基，与作为上述通式(B)中LB表示的基团的取代基例举的取代基同样。
YB表示氮原子、1，3，5-苯三基或者2，4，6-三嗪三基。
作为构成电子注入层和电子输送层的化合物，除本发明的多环化合物以外，还可以例举具有缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架，以及取代或未取代的吲哚骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的氮杂咔唑骨架组合而成的结构的化合物等。另外，作为合适的缺电子性含氮5元环或者缺电子性含氮6元环骨架，可以例举吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、三唑、
二唑、吡唑、咪唑、喹喔啉、吡咯骨架，以及它们相互稠合得到的苯并咪唑、咪唑并吡啶等分子骨架。这些组合中，优选例举吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪骨架与咔唑、吲哚、氮杂咔唑、喹喔啉骨架。上述骨架可以被取代，也可以没有取代。
电子注入层和电子输送层可以是1种或2种以上的上述材料形成的单层结构，也可以是同一组成或不同组成的多层形成的多层结构。这些层的材料优选具有π缺电子性含氮杂环基团。
另外，作为电子注入层的构成成分，除含氮环衍生物以外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。电子注入层如果由绝缘体或半导体构成，可以有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化合物(カルコゲニド)、碱土金属硫族化合物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫族化合物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这一点考虑是优选的。具体来说，作为优选的碱金属硫族化合物，可以例举Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫族化合物，可以例举CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属卤化物，可以例举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属卤化物，可以例举CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、或者氟化物以外的卤化物。
作为半导体，可以例举含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等，这些物质可以单独使用一种，也可以二种以上组合使用。另外，构成电子注入层的无机化合物优选微晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层由这些的绝缘性薄膜构成，则可以形成更均匀的薄膜，因此可以减少暗斑等像素缺陷。另外，作为这种无机化合物，可以例举碱金属硫族化合物、碱土金属硫族化合物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
另外，本发明的电子注入层中，可以优选含有上述的还原性掺杂剂。
另外，电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别限定，优选为1～100nm。
空穴注入层或空穴输送层(也包括空穴注入输送层)中优选使用芳香族胺化合物，例如通式(I)表示的芳香族胺衍生物。
【化115】
通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
L是连结基团。具体而言，是取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂亚芳基、或者2个以上亚芳基或杂亚芳基通过单键、醚键、硫醚键、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数2～20的亚烯基、氨基结合得到的2价基团。
另外，下述通式(II)的芳香族胺也适合用于形成空穴注入层或空穴输送层。
【化116】
通式(II)中，Ar1～Ar3的定义与上述通式(I)中Ar1～Ar4的定义相同。
本发明的化合物是输送空穴和电子的化合物，因此也可以用于空穴注入层或输送层、电子注入层或输送层。
在本发明中，有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴输送层或发光层的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明使用的阳极材料的具体例子，适合使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。另外，作为阴极，为了向电子注入层或发光层注入电子，优选功函数小的材料。阴极材料没有特别限定，具体可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以采用以往公知的利用真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的含有上述式(1)表示的化合物的有机薄膜层可以采用利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂得到的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反如果过厚，则必须施加高电压，效率变差，因此通常优选数nm～1μm的范围。
实施例
以下，利用实施例更详细地说明本发明，但本发明并不受下述实施例限定。另外，下述合成实施例中，DMF是二甲基甲酰胺，THF是四氢呋喃，DME是二甲氧基乙烷，NBS是N-溴琥珀酰亚胺，Ph是苯基，AcOEt是乙酸乙酯，NMP是N-甲基吡咯烷酮。
合成实施例1-1(化合物1-1的合成)
(1)化合物A-1的合成
【化117】
在三颈烧瓶中加入1，4-二溴-2，5-二氟苯(49.3g、181.5mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(66.2g、435.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(363mL、726mmol)、DME(360mL)、甲苯(360mL)、Pd[PPh3]4(21g、18.0mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量38.5g、收率65％
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物A-2的合成
【化118】
在三颈烧瓶中加入化合物A-1(36.6g、112.1mmol)、NBS(39.9g、224mmol)、DMF(1000mL)，在Ar气环境中在室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量38g、收率70％
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物A-3的合成
【化119】
在三颈烧瓶中加入化合物A-2(37.2g、76.7mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(180mL、180mmol)、CH2Cl2(500mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量28g、收率80％
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
化合物A-4的合成
【化120】
在三颈烧瓶中加入化合物A-3(27.4g、60mmol)、K2CO3(18.2g、132mmol)、NMP(250mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量20g、收率80％
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物1-1的合成
【化121】
在三颈烧瓶中加入化合物A-4(3g、7.2mmol)、咔唑(2.9g、17.3mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-1)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.2g、收率52％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例1-2(化合物1-17的合成)
(1)化合物A-5的合成
【化122】
在三颈烧瓶中加入化合物A-4(3g、7.2mmol)、咔唑(1.5g、7.2mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量2.2g、收率60％
FD-MS分析C30H16BrNO2：理论值502、观测值502
(2)化合物1-17的合成
【化123】
在三颈烧瓶中加入化合物A-5(3.0g、6.0mmol)、化合物A-6(2.4g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-17)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.0g、收率45％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例1-3(化合物1-18的合成)
【化124】
在三颈烧瓶中加入化合物A-5(3.3g、6.6mmol)、化合物A-7(2.1g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、13mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.38g、0.33mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-18)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.3g、收率52％
FD-MS分析C48H27NO3：理论值665、观测值665
合成实施例1-4(化合物1-34的合成)
(1)化合物A-8的合成
【化125】
在三颈烧瓶中加入化合物(1-1)(10g、17mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar气环境中0℃下滴加溴(5.4g、34mmol)。然后，在室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用饱和NaNO2水溶液(50mL)洗涤有机层，用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量7.9g、收率62％
FD-MS分析C42H22Br2N2O2：理论值746、观测值746
(2)化合物1-34的合成
【化126】
在三颈烧瓶中加入化合物A-8(3.7g、4.9mmol)、苯基硼酸(1.32g、10.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、9.8mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-34)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.8g、收率50％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例1-5(化合物1-46的合成)
(1)化合物A-9的合成
【化127】
在三颈烧瓶中加入化合物A-5(10g、20mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.65M正己烷溶液、13.3mL、22mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(11.3g、60mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，在室温下放置过夜。加入1N HCl(40mL)，在室温下搅拌1小时。将试样浓缩后，移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。通过重结晶(甲苯-己烷)精制试样，得到白色固体。收量5.6g、收率60％
(2)化合物1-46的合成
【化128】
在三颈烧瓶中加入化合物A-5(3.1g、6.2mmol)、化合物A-9(3.2g、6.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(6.2mL、12.4mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.36g、0.31mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(1-46)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.1g、收率40％
FD-MS分析C60H32N2O4：理论值844、观测值844
合成实施例1-6(化合物1-49的合成)
【化129】
在三颈烧瓶中加入化合物A-9(10.2g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-49)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.6g、收率16％
FD-MS分析C96H51N3O6：理论值1342、观测值1342
合成实施例1-7(化合物1-68的合成)
【化130】
在三颈烧瓶中加入化合物A-10(3g、7.2mmol)、咔唑(3.0g、14.4mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-68)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.2g、收率52％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例1-8(化合物1-74的合成)
【化131】
在三颈烧瓶中加入化合物A-11(3.7g、4.9mmol)、化合物A-6(2.0g、5.4mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、9.8mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-74)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.8g、收率50％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例1-9(化合物1-85的合成)
【化132】
在三颈烧瓶中加入化合物A-11(3.0g、6.0mmol)、化合物A-7(1.9g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-85)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.2g、收率55％
FD-MS分析C48H27NO3：理论值665、观测值665
合成实施例1-10(化合物1-87的合成)
【化133】
在三颈烧瓶中加入化合物A-12(3.3g、5.0mmol)、苯基硼酸(0.67g、5.5mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、10mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-87)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.5g、收率45％
FD-MS分析C48H28N2O2：理论值664、观测值664
合成实施例1-11(化合物1-113的合成)
(1)化合物A-13的合成
【化134】
在三颈烧瓶中加入化合物A-11(10g、20mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.65M正己烷溶液、13.3mL、22mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(11.3g、60mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，在室温下放置过夜。加入1N HCl(40mL)，在室温下搅拌1小时。将试样浓缩后，移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。通过重结晶(甲苯-己烷)精制试样，得到白色固体。收量5.0g、收率54％
(2)化合物1-113的合成
【化135】
在三颈烧瓶中加入化合物A-11(3.0g、6.0mmol)、化合物A-13(3.1g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6.0mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.30mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-113)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.8g、收率56％
FD-MS分析C60H32N2O4：理论值844、观测值844
合成实施例1-12(化合物1-116的合成)
【化136】
在三颈烧瓶中加入化合物A-13(10.2g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后、过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-116)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.3g、收率13％
FD-MS分析C96H51N3O6：理论值1342、观测值1342
合成实施例1-13(化合物1-138的合成)
(1)化合物A-15的合成
【化137】
在三颈烧瓶中加入化合物A-14(24.6g、74mmol)、1，4-二溴-2，5-二氟苯(20g、74mmol)、2M Na2CO3水溶液(75mL、150mmol)、DME(150mL)、甲苯(150mL)、Pd[PPh3]4(4.3g、3.7mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量21g、收率60％
FD-MS分析C24H13BrF2N2O2：理论值479、观测值479
(2)化合物A-17的合成
【化138】
在三颈烧瓶中加入化合物A-15(20.1g、42mmol)、化合物A-16(14.6g、46mmol)、2M Na2CO3水溶液(42mL、84mmol)、DME(85mL)、甲苯(85mL)、Pd[PPh3]4(2.4g、2.1mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量15.5g、收率55％
FD-MS分析C43H27F2N3O3：理论值671、观测值671
(3)化合物A-18的合成
【化139】
在三颈烧瓶中加入化合物A-17(15.0g、22.3mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(100mL、100mmol)、CH2Cl2(200mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量12.5g、收率85％
FD-MS分析C42H25F2N3O3：理论值657、观测值657
(4)化合物A-19的合成
【化140】
在三颈烧瓶中加入化合物A-18(12.0g、18.2mmol)、5％Ru-C(0.73g)、乙醇(68mL)，在Ar气环境中70℃下搅拌。将肼1水合物(5.5g、110mmol)溶解于乙醇(6mL)中，进行滴加。然后，将反应混合物回流8小时。反应结束后，冷却至室温。减压过滤试样，浓缩滤液。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量9.7g、收率85％
FD-MS分析C42H27F2N3O：理论值627、观测值627
(5)化合物A-20的合成
【化141】
在三颈烧瓶中加入化合物A-19(9.7g、15.5mmol)、K2CO3(4.7g、34.1mmol)、NMP(50mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量7.3g、收率80％
FD-MS分析C42H25N3O：理论值587、观测值587
(6)化合物1-138的合成
【化142】
在三颈烧瓶中加入化合物A-20(5.0g、8.5mmol)、碘苯(1.7g、8.5mmol)、CuI(1.6g、8.5mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.9g、25.5mmol)、K3PO4(7.2g、34mmol)、1，4-二
烷(9mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-138)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.8g、收率50％
FD-MS分析C48H29N30：理论值663、观测值663
合成实施例1-14(化合物1-140的合成)
【化143】
在三颈烧瓶中加入化合物A-21(2.8g、7.3mmol)、咔唑(2.4g、14.6mmol)、CuI(1.4g、7.3mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.9mmol)、K3PO4(6.2g、29.2mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-140)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.3g、收率52％。
FD-MS分析C42H24N2OS：理论值604、观测值604
合成实施例1-15(化合物1-148的合成)
(1)化合物A-23的合成
【化144】
在三颈烧瓶中加入化合物A-22(5.0g、8.5mmol)、2-溴二苯并呋喃(2.1g、8.5mmol)、CuI(1.6g、8.5mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.9g、25.5mmol)、K3PO4(7.2g、34mmol)、1，4-二
烷(9mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量2.4g、收率37％
FD-MS分析C54H32N40：理论值752、观测值752
(2)化合物1-148的合成
【化145】
在三颈烧瓶中加入化合物A-23(2.4g、3.2mmol)、碘苯(0.65g、3.2mmol)、CuI(0.61g、3.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(1.1g、9.6mmol)、K3PO4(2.7g、12.8mmol)、1，4-二
烷(4mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(1-148)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.4g、收率53％
FD-MS分析C60H36N40：理论值828、观测值828
合成实施例1-16(化合物1-149的合成)
【化146】
在三颈烧瓶中加入化合物A-24(4.2g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二
烷(10mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-149)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.6g、收率35％
FD-MS分析C54H31N3O2：理论值753、观测值753
合成实施例1-17(化合物1-163的合成)
【化147】
在三颈烧瓶中加入化合物A-28(3.5g、7.9mmol)、咔唑(2.7g、16mmol)、CuI(1.5g、7.9mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.7g、23.7mmol)、K3PO4(6.7g、31.6mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-163)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.2g、收率45％
FD-MS分析C42H24N2S2：理论值620、观测值620
合成实施例1-18(化合物1-169的合成)
【化148】
在三颈烧瓶中加入化合物A-29(3.5g、7.9mmol)、咔唑(2.7g、16mmol)、CuI(1.5g、7.9mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.7g、23.7mmol)、K3PO4(6.7g、31.6mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-169)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.3g、收率47％
FD-MS分析C42H24N2S2：理论值620、观测值620
合成实施例1-19(化合物1-191的合成)
(1)化合物A-28的合成
【化149】
在三颈烧瓶中加入1，4-二溴-2，5-二甲氧基苯(4.4g、15.0mmol)、化合物A-27(11.0g、36.0mmol)、2M Na2CO3水溶液(30mL、60.0mmol)、DME(30mL)、甲苯(30mL)、Pd[PPh3]4(0.87g、0.75mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(150mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量9.5g、收率97％
FD-MS分析C44H30F2N2O2：理论值656、观测值656
(2)化合物A-29的合成
【化150】
在三颈烧瓶中加入化合物A-28(9.5g、14.5mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(90mL、90.0mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量8.0g、收率88％
FD-MS分析C42H26F2N2O2：理论值628、观测值628
(3)化合物1-191的合成
【化151】
在三颈烧瓶中加入化合物A-29(8.0g、12.7mmol)、K2CO3(7.0g、50.9mmol)、NMP(240mL)，在Ar气环境中200℃下搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温。在试样中加入甲苯(500mL)，移至分液漏斗，用水洗涤。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物1-191)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.4g、收率31％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例1-1～1-19中，FD-MS(场解吸质谱法)分析测定使用的装置及测定条件如下所示。
装置：HX110(日本电子社制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
发射种：碳
发射电流：0mA→2mA/分→40mA(保持10分钟)
实施例1-1
(有机EL元件的制作)
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)，在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，接着实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将这样洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线路的一侧的面上，以厚度30nm蒸镀化合物1-A，使之覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以厚度30nm共蒸镀作为磷光用主体的化合物1-1和作为磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为5质量％。
接着，在该磷光发光层上，依次层压厚度10nm的化合物1-B、以及厚度20nm的化合物1-C、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，关于作为电子注入性电极的LiF，以的速度形成。
【化152】
(有机EL元件的发光性能评价)
使如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度(L)、电流密度，求出亮度1000cd/m2的电流效率(L/J)。再求出亮度20000cd/m2的元件寿命。结果如表1所示。
实施例1-2～1-19
除了在实施例1-1中用表1记载的主体材料代替主体化合物1-1以外，与实施例1-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
比较例1-1～1-3
除了在实施例1-1中使用国际公开专利EP0908787号公报记载的下述化合物(1-a)～(1-c)代替主体化合物1-1作为主体材料以外，与实施例1-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
比较例1-4～1-9
除了在实施例1-1中使用国际公开专利WO2006-122630号公报记载的下述化合物(1-d)～(1-i)代替主体化合物1-1作为主体材料以外，与实施例1-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
比较例1-10、1-11
除了在实施例1-1中使用国际公开专利WO2007-063754号公报记载的下述化合物(1-j)、(1-k)代替主体化合物1-1作为主体材料以外，与实施例1-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
【化153】
【表1】
表1
合成实施例2-1(化合物2-1的合成)
(1)化合物B-1的合成
【化154】
在三颈烧瓶中加入1，3-二溴-4，6-二氟苯(50.0g、183.9mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(67.1g、441.4mmol)、2M Na2CO3水溶液(368mL、736mmol)、DME(370mL)、甲苯(370mL)、Pd[PPh3]4(21.3g、18.4mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量40.2g、收率67％
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物B-2的合成
【化155】
在三颈烧瓶中加入化合物B-1(40.0g、122.6mmol)、NBS(43.6g、245mmol)、DMF(1100mL)，在Ar气环境中室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量42.1g、收率71％
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物B-3的合成
【化156】
在三颈烧瓶中加入化合物B-2(40.0g、82.6mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(194mL、194mmol)、CH2Cl2(500mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量30.2g、收率80％
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
(4)化合物B-4的合成
【化157】
在三颈烧瓶中加入化合物B-3(30.0g、65.7mmol)、K2CO3(19.9g、144.5mmol)、NMP(270mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量21.9g、收率80％
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物2-1的合成
【化158】
在三颈烧瓶中加入化合物B-4(3g、7.2mmol)、咔唑(2.9g、17.3mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-1)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.5g、收率60％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例2-2(化合物2-17的合成)
(1)化合物B-5的合成
【化159】
在三颈烧瓶中加入化合物B-4(3g、7.2mmol)、咔唑(1.5g、7.2mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量2.0g、收率54％
FD-MS分析C30H16BrNO2：理论值502、观测值502
(2)化合物2-17的合成
【化160】
在三颈烧瓶中加入化合物B-5(3.0g、6.0mmol)、化合物B-6(2.4g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-17)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.5g、收率56％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例2-3(化合物2-18的合成)
【化161】
在三颈烧瓶中加入化合物B-5(3.0g、6.0mmol)、化合物B-7(1.7g、6.0mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-18)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.1g、收率52％
FD-MS分析C48H27NO3：理论值665、观测值665
合成实施例2-4(化合物2-34的合成)
(1)化合物B-8的合成
【化162】
在三颈烧瓶中加入化合物(2-1)(10g、17mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar气环境中0℃下滴加溴(5.4g、34mmol)。然后，室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用饱和NaNO2水溶液(50mL)洗涤有机层，用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量7.6g、收率60％
FD-MS分析C42H22Br2N2O2：理论值746、观测值746
(2)化合物2-34的合成
【化163】
在三颈烧瓶中加入化合物B-8(3.7g、4.9mmol)、苯基硼酸(1.32g、10.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、9.8mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-34)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.5g、收率40％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例2-5(化合物2-46的合成)
(1)化合物B-9的合成
【化164】
在三颈烧瓶中加入化合物B-5(10g、20mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.65M正己烷溶液、13.3mL、22mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(11.3g、60mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，在室温下放置过夜。加入1N HCl(40mL)，在室温下搅拌1小时。将试样浓缩后，移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。通过重结晶(甲苯-己烷)精制试样，得到白色固体。收量5.9g、收率63％
(2)化合物2-46的合成
【化165】
在三颈烧瓶中加入化合物B-5(3.0g、6.0mmol)、化合物B-9(3.1g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-46)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.1g、收率41％
FD-MS分析C60H32N2O4：理论值844、观测值844
合成实施例2-6(化合物2-49的合成)
【化166】
在三颈烧瓶中加入化合物B-9(10.2g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-49)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.4g、收率14％
FD-MS分析C96H51N3O6：理论值1342、观测值1342
合成实施例2-7(化合物2-68的合成)
【化167】
在三颈烧瓶中加入化合物B-10(3g、7.2mmol)、咔唑(3.0g、14.4mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-68)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.9g、收率46％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例2-8(化合物2-74的合成)
【化168】
在三颈烧瓶中加入化合物B-11(3.0g、6.0mmol)、化合物B-6(2.4g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-74)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.8g、收率40％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例2-9(化合物2-85的合成)
【化169】
在三颈烧瓶中加入化合物B-11(3.0g、6.0mmol)、化合物B-7(1.9g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-85)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.1g、收率52％
FD-MS分析C48H27NO3：理论值665、观测值665
合成实施例2-10(化合物2-87的合成)
【化170】
在三颈烧瓶中加入化合物B-12(3.3g、5.0mmol)、苯基硼酸(0.67g、5.5mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、10mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-87)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.3g、收率40％
FD-MS分析C48H28N2O2：理论值664、观测值664
合成实施例2-11(化合物2-113的合成)
(1)化合物B-13的合成
【化171】
在三颈烧瓶中加入化合物B-11(10g、20mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.65M正己烷溶液、13.3mL、22mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(11.3g、60mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，在室温下放置过夜。加入1N HCl(40mL)，在室温下搅拌1小时。将试样浓缩后，移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。通过重结晶(甲苯-己烷)精制试样，得到白色固体。收量6.3g、收率67％
(2)化合物2-113的合成
【化172】
在三颈烧瓶中加入化合物B-11(3.0g、6.0mmol)、化合物B-13(3.1g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6.0mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.30mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物No.113)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.7g、收率53％
FD-MS分析C60H32N2O4：理论值844、观测值844
合成实施例2-12(化合物2-116的合成)
【化173】
在三颈烧瓶中加入化合物B-13(10.2g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-116)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.7g、收率17％
FD-MS分析C96H51N3O6：理论值1342、观测值1342
合成实施例2-13(化合物2-138的合成)
(1)化合物B-15的合成
【化174】
在三颈烧瓶中加入化合物B-14(24.6g、74mmol)、1，3-二溴-4，6-二氟苯(20g、74mmol)、2M Na2CO3水溶液(75mL、150mmol)、DME(150mL)、甲苯(150mL)、Pd[PPh3]4(4.3g、3.7mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量20g、收率56％
FD-MS分析C24H13BrF2N2O2：理论值479、观测值479
(2)化合物B-17的合成
【化175】
在三颈烧瓶中加入化合物B-15(20.0g、42mmol)、化合物B-16(14.6g、46mmol)、2M Na2CO3水溶液(42mL、84mmol)、DME(85mL)、甲苯(85mL)、Pd[PPh3]4(2.4g、2.1mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量13.3g、收率47％
FD-MS分析C43H27F2N3O3：理论值671、观测值671
(3)化合物B-18的合成
【化176】
在三颈烧瓶中加入化合物B-17(13.0g、19.4mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(100mL、100mmol)、CH2Cl2(200mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量10.6g、收率83％
FD-MS分析C42H25F2N3O3：理论值657、观测值657
(4)化合物B-19的合成
【化177】
在三颈烧瓶中加入化合物B-18(10.0g、15.2mmol)、5％Ru-C(0.61g)、乙醇(57mL)，在Ar气环境中70℃下搅拌。将肼1水合物(4.6g、91.9mmol)溶解于乙醇(5mL)后，进行滴加。然后，将反应混合物回流8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样减压过滤，浓缩滤液。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量8.0g、收率84％
FD-MS分析C42H27F2N3O：理论值627、观测值627
(5)化合物B-20的合成
【化178】
在三颈烧瓶中加入化合物B-19(8.0g、12.7mmol)、K2CO3(3.9g、28.1mmol)、NMP(50mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量6.0g、收率80％
FD-MS分析C42H25N3O：理论值587、观测值587
(6)化合物2-138的合成
【化179】
在三颈烧瓶中加入化合物B-20(5.0g、8.5mmol)、碘苯(1.7g、8.5mmol)、CuI(1.6g、8.5mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.9g、25.5mmol)、K3PO4(7.2g、34mmol)、1，4-二
烷(9mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-138)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.7g、收率47％
FD-MS分析C48H29N30：理论值663、观测值663
合成实施例2-14(化合物2-140的合成)
【化180】
在三颈烧瓶中加入化合物B-21(2.8g、7.3mmol)、咔唑(2.4g、14.6mmol)、CuI(1.4g、7.3mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.9mmol)、K3PO4(6.2g、29.2mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-140)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.4g、收率55％
FD-MS分析C42H24N2OS：理论值604、观测值604
合成实施例2-15(化合物2-148的合成)
(1)化合物B-23的合成
【化181】
在三颈烧瓶中加入化合物B-22(5.0g、8.5mmol)、2-溴二苯并呋喃(2.1g、8.5mmol)、CuI(1.6g、8.5mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.9g、25.5mmol)、K3PO4(7.2g、34mmol)、1，4-二
烷(9mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量2.9g、收率45％
FD-MS分析C54H32N40：理论值752、观测值752
(2)化合物2-148的合成
【化182】
在三颈烧瓶中加入化合物B-23(2.9g、3.9mmol)、碘苯(0.8g、3.9mmol)、CuI(0.74g、3.9mmol)、反式环己烷1，2-二胺(1.3g、11.7mmol)、K3PO4(3.3g、15.6mmol)、1，4-二
烷(4mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-148)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.4g、收率43％
FD-MS分析C60H36N40：理论值828、观测值828合成实施例2-16(化合物2-149的合成)
【化183】
在三颈烧瓶中加入化合物B-24(4.2g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二
烷(10mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-149)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.1g、收率28％
FD-MS分析C54H31N3O2：理论值753、观测值753
合成实施例2-17(化合物2-157、2-163的合成)
(1)化合物B-26的合成
【化184】
在三颈烧瓶中加入化合物B-25(29.1g、66mmol)、1，3-二溴苯(7.1g、30mmol)、2M Na2CO3水溶液(60mL、120mmol)、DME(60mL)、甲苯(60mL)、Pd[PPh3]4(1.7g、1.5mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量9.1g、收率43％
FD-MS分析C48H36N2O4：理论值704、观测值704
(2)化合物B-27的合成
【化185】
在三颈烧瓶中加入化合物B-26(9.0g、12.8mmol)、THF(45mL)，在0℃下搅拌。滴加MeMgBr(0.97M THF溶液、59mL、57mmol)。在0℃下搅拌3小时后，在室温下放置过夜。将试样移至分液漏斗中，加入饱和NH4Cl水溶液(50mL)，用AcOEt萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量6.9g、收率80％
FD-MS分析C48H40N2O2：理论值676、观测值676
(3)化合物2-157、2-163的合成
【化186】
在三颈烧瓶中加入化合物B-27(5g、7.4mmol)、多磷酸(10g)，在40℃下搅拌8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样溶解于水(100mL)、CH2Cl2(100mL)中，移至分液漏斗，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-157和2-163)。将其升华精制，得到白色固体。(化合物2-157)的收量2.4g、收率51％，(化合物2-163)的收量1.2g、收率25％
FD-MS分析C48H36N2：理论值640、观测值(2-157和2-163)均为640
合成实施例2-18(化合物2-169的合成)
【化187】
在三颈烧瓶中加入化合物B-28(3.5g、7.9mmol)、咔唑(2.7g、16mmol)、CuI(1.5g、7.9mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.7g、23.7mmol)、K3PO4(6.7g、31.6mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物2-169)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.9g、收率40％
FD-MS分析C42H24N2S2：理论值620、观测值620
在合成实施例2-1～2-18中，FD-MS(场解吸质谱法)分析测定使用的装置和测定条件如下所示。
装置：HX110(日本电子社制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
发射种：碳
发射电流：0mA→2mA/分→40mA(保持10分钟)
实施例2-1
(有机EL元件的制作)
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)，在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，接着，实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将这样洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线路的一侧的面上，以厚度30nm蒸镀下述化合物2-A，使之覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以厚度30nm共蒸镀作为磷光用主体材料的化合物2-1和作为磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为5质量％。
接着，在该磷光发光层上，依次层压厚度10nm的化合物2-B、以及厚度20nm的化合物2-C、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，关于作为电子注入性电极的LiF，以
的速度形成。
【化188】
(有机EL元件的发光性能评价)
使如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度(L)、电流密度，求出亮度1000cd/m2的电流效率(L/J)。再求出亮度20000cd/m2的元件寿命。结果如表2所示。
实施例2-2～2-19
除了在实施例2-1中用表2记载的主体材料代替主体化合物2-1以外，与实施例2-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例2-1～2-3
除了在实施例2-1中用国际公开专利EP0908787号公报记载的下述化合物(2-a)～(2-c)代替主体化合物2-1作为主体材料以外，与实施例2-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例2-4～2-9
除了在实施例2-1中用国际公开专利WO2006-122630号公报记载的下述化合物(2-d)～(2-i)代替主体化合物2-1作为主体材料以外，与实施例2-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例2-10～2-11
除了在实施例2-1中用国际公开专利WO2007-063754号公报记载的下述化合物(2-j)、(2-k)代替主体化合物2-1作为主体材料以外，与实施例2-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
【化189】
【表2】
表2
合成实施例3-1(化合物3-1的合成)
(1)化合物C-1的合成
【化190】
在三颈烧瓶中加入1，2-二溴-3，6-二氟苯(50.0g、183.9mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(67.1g、441.4mmol)、2M Na2CO3水溶液(368mL、736mmol)、DME(370mL)、甲苯(370mL)、Pd[PPh3]4(21.3g、18.4mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量30.6g、收率51％
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物C-2的合成
【化191】
在三颈烧瓶中加入化合物C-1(30.0g、91.9mmol)、NBS(32.8g、184mmol)、DMF(820mL)，在Ar气环境中室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量32g、收率72％
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物C-3的合成
【化192】
在三颈烧瓶中加入化合物C-2(32.0g、66.1mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(155mL、155mmol)、CH2Cl2(430mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量24.1g、收率80％
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
(4)化合物C-4的合成
【化193】
在三颈烧瓶中加入化合物C-3(24.1g、52.8mmol)、K2CO3(16.0g、116mmol)、NMP(220mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量18.7g、收率85％
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物3-1的合成
【化194】
在三颈烧瓶中加入化合物C-4(3g、7.2mmol)、咔唑(2.9g、17.3mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-1)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.7g、收率39％
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例3-2(化合物3-17的合成)
(1)化合物C-5的合成
【化195】
在三颈烧瓶中加入化合物C-4(3g、7.2mmol)、咔唑(1.5g、7.2mmol)、CuI(1.4g、7.2mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.6mmol)、K3PO4(6.1g、28.8mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量2.2g、收率60％
FD-MS分析C30H16BrNO2：理论值502、观测值502
(2)化合物3-17的合成
【化196】
在三颈烧瓶中加入化合物C-5(3.0g、6.0mmol)、化合物C-6(2.4g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、12mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-17)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.3g、收率30％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例3-3(3-18的合成)
【化197】
在三颈烧瓶中加入化合物C-5(3.3g、6.6mmol)、化合物C-7(2.1g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(6mL、13mmol)、DME(13mL)、甲苯(1mL)、Pd[PPh3]4(0.38g、0.33mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-18)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.4g、收率31％
FD-MS分析C48H27NO3：理论值665、观测值665
合成实施例3-4(3-34的合成)
(1)化合物C-8的合成
【化198】
在三颈烧瓶中加入化合物(3-1)(10g、17mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar气环境中0℃下滴加溴(5.4g、34mmol)。然后，室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用饱和NaNO2水溶液(50mL)洗涤有机层，用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量3.7g、收率29％
FD-MS分析C42H22Br2N2O2：理论值746、观测值746
(2)化合物3-34的合成
【化199】
在三颈烧瓶中加入化合物C-8(3.7g、4.9mmol)、苯基硼酸(1.32g、10.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(5mL、9.8mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.29g、0.25mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-34)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.2g、收率32％
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例3-5(化合物3-46的合成)
(1)化合物C-9的合成
【化200】
在三颈烧瓶中加入化合物C-5(10g、20mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。滴加n-BuLi(1.65M正己烷溶液、13.3mL、22mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙酯(11.3g、60mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，在室温下放置过夜。加入1N HCl(40mL)，在室温下搅拌1小时。将试样浓缩后，移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。通过重结晶(甲苯-己烷)精制试样，得到白色固体。收量5.1g、收率55％
(2)化合物3-46的合成
【化201】
在三颈烧瓶中加入化合物C-5(3.1g、6.2mmol)、化合物C-9(3.2g、6.8mmol)、2M Na2CO3水溶液(6.2mL、12.4mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.36g、0.31mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-46)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.1g、收率20％
FD-MS分析C60H32N2O4：理论值844、观测值844
合成实施例3-6(化合物3-49的合成)
【化202】
在三颈烧瓶中加入化合物C-9(10.2g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-49)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.5g、收率15％
FD质谱分析C96H51N3O6：理论值1342、观测值1342
合成实施例3-7(化合物3-71的合成)
(1)化合物C-11的合成
【化203】
在三颈烧瓶中加入化合物C-10(24.6g、74mmol)、1，2-二溴-3，6-二氟苯(20g、74mmol)、2M Na2CO3水溶液(75mL、150mmol)、DME(150mL)、甲苯(150mL)、Pd[PPh3]4(4.3g、3.7mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量14.3g、收率41％
FD-MS分析C24H13BrF2N2O2：理论值479、观测值479
(2)化合物C-13的合成
【化204】
在三颈烧瓶中加入化合物C-11(14.0g、29.2mmol)、化合物C-12(10.2g、32mmol)、2M Na2CO3水溶液(30mL、60mmol)、DME(60mL)、甲苯(60mL)、Pd[PPh3]4(1.7g、1.5mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量6.9g、收率35％
FD-MS分析C43H27F2N3O3：理论值671、观测值671
(3)化合物C-14的合成
【化205】
在三颈烧瓶中加入化合物C-13(6.9g、10.3mmol)、1M BBr3CH2Cl2溶液(50mL、50mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar气环境中0℃下搅拌8小时。然后，在室温下放置过夜。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将试样移至分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量5.8g、收率85％
FD-MS分析C42H25F2N3O3：理论值657、观测值657
(4)化合物C-15的合成
【化206】
在三颈烧瓶中加入化合物C-14(5.8g、8.8mmol)、5％Ru-C(0.35g)、乙醇(33mL)，在Ar气环境中70℃下搅拌。将肼1水合物(2.7g、53.2mmol)溶解于乙醇(3mL)后，进行滴加。然后，将反应混合物回流8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样减压过滤，浓缩滤液。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量4.7g、收率85％
FD-MS分析C42H27F2N3O：理论值627、观测值627
(5)化合物C-16的合成
【化207】
在三颈烧瓶中加入化合物C-15(4.7g、7.5mmol)、K2CO3(2.3g、16.5mmol)、NMP(24mL)，在Ar气环境中150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量3.6g、收率81％
FD-MS分析C42H25N3O：理论值587、观测值587
(6)化合物(1-71)的合成
【化208】
在三颈烧瓶中加入化合物C-16(3.0g、5.1mmol)、碘苯(1.0g、5.1mmol)、CuI(0.96g、5.1mmol)、反式环己烷1，2-二胺(1.7g、15.3mmol)、K3PO4(4.3g、20.4mmol)、1，4-二烷(6mL)，在Ar气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-71)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.7g、收率50％
FD-MS分析C48H29N30：理论值663、观测值663
合成实施例3-8(化合物3-73的合成)
【化209】
在三颈烧瓶中加入化合物C-17(2.8g、7.3mmol)、咔唑(2.4g、14.6mmol)、CuI(1.4g、7.3mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.5g、21.9mmol)、K3PO4(6.2g、29.2mmol)、1，4-二
烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-73)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.4g、收率32％
FD-MS分析C42H24N2OS：理论值604、观测值604
合成实施例3-9(化合物3-75的合成)
(1)化合物C-19的合成
【化210】
在三颈烧瓶中加入化合物C-18(5.0g、8.5mmol)、2-溴二苯并呋喃(2.1g、8.5mmol)、CuI(1.6g、8.5mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.9g、25.5mmol)、K3PO4(7.2g、34mmol)、1，4-二
烷(9mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量3.4g、收率52％
FD-MS分析C54H32N4O：理论值752、观测值752
(2)化合物3-75的合成
【化211】
在三颈烧瓶中加入化合物C-19(3.0g、4.0mmol)、碘苯(0.8g、4.0mmol)、CuI(0.77g、4.0mmol)、反式环己烷1，2-二胺(1.3g、12.1mmol)、K3PO4(2.4g、16.1mmol)、1，4-二
烷(4mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-75)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.8g、收率54％
FD-MS分析C60H36N4O：理论值828、观测值828
合成实施例3-10(化合物3-76的合成)
【化212】
在三颈烧瓶中加入化合物C-20(4.2g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二
烷(10mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-76)。将其升华精制，得到白色固体。收量2.2g、收率30％
FD-MS分析C54H31N3O2：理论值753、观测值753
合成实施例3-11(化合物3-79的合成)
(1)化合物C-22的合成
【化213】
在三颈烧瓶中加入化合物C-21(29.1g、66mmol)、1，2-二溴苯(7.1g、30mmol)、2M Na2CO3水溶液(60mL、120mmol)、DME(60mL)、甲苯(60mL)、Pd[PPh3]4(1.7g、1.5mmol)，在Ar气环境中回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量7.6g、收率36％
FD-MS分析C48H36N2O4：理论值704、观测值704
(2)化合物C-23的合成
【化214】
在三颈烧瓶中加入化合物C-22(7.6g、10.8mmol)、THF(38mL)，在0℃下搅拌。滴加MeMgBr(0.97M THF溶液、50mL、49mmol)。在0℃下搅拌3小时后，在室温下放置过夜。将试样移至分液漏斗中，加入饱和NH4Cl水溶液(5OmL)，用AcOEt萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样，得到白色固体。收量5.8g、收率80％
FD-MS分析C48H40N2O2：理论值676、观测值676
(3)化合物3-79的合成
【化215】
在三颈烧瓶中加入化合物C-23(5g、7.4mmol)、多磷酸(10g)，在40℃下搅拌8小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样溶解于水(100mL)、CH2Cl2(100mL)，移至分液漏斗，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。用硅胶柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物(3-79))。将其升华精制，得到白色固体。收量2.4g、收率50％
FD-MS分析C48H36N2：理论值640、观测值640
合成实施例3-12(化合物3-85的合成)
【化216】
在三颈烧瓶中加入化合物C-24(36g、8.0mmol)、咔唑(2.9g、17.6mmol)、CuI(1.5g、8.0mmol)、反式环己烷1，2-二胺(2.7g、24.0mmol)、K3PO4(6.8g、32.0mmol)、1，4-二烷(8mL)，在氩气环境中回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水50mL，用CH2Cl2萃取。用柱色谱法精制试样。浓缩、干燥固化后，进行2次重结晶，得到白色粉末(化合物3-85)。将其升华精制，得到白色固体。收量1.2g、收率25％
FD-MS分析C42H24N2S2：理论值620、观测值620
在合成实施例3-1～3-12中，FD-MS(场解吸质谱法)分析测定使用的装置和测定条件如下所示。
装置：HX110(日本电子社制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
发射种：碳
发射电流：0mA→2mA/分→40mA(保持10分钟)
实施例3-1
(有机EL元件的制作)
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)，在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，接着，实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将这样洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线路的一侧的面上，以厚度30nm蒸镀下述化合物3-A，使之覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以厚度30nm共蒸镀作为磷光用主体材料的化合物3-1和作为磷光用掺杂剂的下述Ir(Ph-ppy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为5质量％。
接着，在该磷光发光层上，依次层压厚度10nm的下述化合物3-B、以及厚度20nm的下述化合物3-C、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，关于作为电子注入性电极的LiF，以
的速度形成。
【化217】
(有机EL元件的发光性能评价)
使如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度(L)、电流密度，求出亮度1000cd/m2的电流效率(L/J)。再求出亮度20000cd/m2的元件寿命。结果如表1所示。
实施例3-2～3-12
除了在实施例3-1中用表3记载的主体材料代替主体化合物3-1以外，与实施例3-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
比较例3-1、3-2
除了在实施例3-1中用国际公开专利EP0908787号公报记载的下述化合物(3-a)、(3-b)代替主体化合物3-1作为主体材料以外，与实施例3-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
比较例3-3～3-5
除了在实施例3-1中用国际公开专利WO2006-122630号公报记载的下述化合物(3-c)～(3-e)代替主体化合物3-1作为主体材料以外，与实施例3-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
比较例3-6
除了在实施例3-1中用国际公开专利WO2007-063754号公报记载的下述化合物(3-f)代替主体化合物3-1作为主体材料以外，与实施例3-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
【化218】
【表3】
表3
实施例4-1
(有机EL元件的制作)
对25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec公司制)，在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，接着，实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将这样洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线路的一侧的面上，以厚度30nm蒸镀化合物4-A，使之覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以厚度30nm共蒸镀作为磷光用主体的(4-62)和作为磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为10质量％。
接着，在该磷光发光层上，依次层压厚度10nm的化合物(1-191)、以及厚度20nm的化合物4-C、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，关于作为电子注入性电极的LiF，以
的速度形成。
(有机EL元件的发光性能评价)
使如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度(L)、电流密度，求出亮度1000cd/m2的电流效率(cd/A)。再求出亮度20000cd/m2的元件寿命。结果如表4所示。
实施例4-2～4-4
除了在实施例4-1中用表4记载的主体化合物代替主体化合物(4-62)以外，与实施例4-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表4所示。
比较例4-1
除了在实施例4-1中用CBP代替主体化合物(4-62)，用BAlq代替电子输送性化合物(1-191)以外，与实施例4-1同样制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价结果如表4所示。
【化219】
【表4】
表4
相对于实施例的有机EL元件，比较例的有机EL元件均显示电流效率低的值，驱动电压也高，寿命也短。
工业实用性
如以上详细说明，利用本发明的通式(1)或(2)表示的多环化合物，可以得到发光效率高、没有像素缺陷，且寿命长的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件作为各种电子仪器的光源等非常有用。另外，本材料也可以有效地应用为有机电子元件用材料，在有机太阳电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT中也非常有用。
Claims (67)
1.下述通式(1)或(2)表示的多环化合物，
【化1】
通式(1)和(2)中，环A表示与2个相邻环在任意位置稠合的上述式(3a)表示的苯环，结构B表示稠合后与环A共有成环的碳C1和C2的上述式(3b)表示的结构；
通式(1)和(2)中，X1和X2分别独立地表示氧、硫、N-R1或CR2R3，R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团，其中，X1和X2均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团；
通式(1)和(2)中，o、p、q和r分别独立地表示0或1，其中，o+p≥1；
通式(2)中，n表示2或3；
通式(1)和(2)中，L1、L2、L3a和L3b分别独立地表示通式(4)所示的结构；Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基；E表示单键；
通式(2)中，L4在n为2的情况下，表示单键；而且，L4在n为3的情况下，表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基；
通式(1)或(2)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团；Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2；
通式(1)和(2)的上述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子，
其中，不包括上述通式(1)为下述通式(5)所示结构的情况，
【化2】
通式(5)中的R2、R3、L1、L2、L3、Y1、Y2、Y3、o、p和q与式(1)中的R2、R3、L1、L2、L3a、Y1、Y2、Y3、o、p和q相同；
而且，不包括上述通式(2)为下述通式(6)所示结构的情况，
【化3】
通式(6)中的R2、R3、L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n与式(2)中的R2、R3、L1、L2、L3a、L4、Y1、Y2、Y3、o、p、q和n相同。
2.如权利要求1所述的多环化合物，上述结构B用下述通式(3c)表示，
【化4】
3.如权利要求1所述的多环化合物，用下述通式(7)～(10)中任意一个表示，
【化5】
通式(7)～(10)中，X3、X4、X5和X6分别独立地表示氧、硫、N-R1或CR2R3；R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团，其中，X3和X4、或者X5和X6均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团；
通式(7)～(10)中，o、p和q分别独立地表示0或1，其中，o+p≥1；
通式(9)和(10)中，n表示2或3；
通式(7)～(10)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构；Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基；E表示单键；
通式(9)和(10)中，L4在n为2的情况下，表示单键；而且，L4在n为3的情况下，表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基；
通式(7)～(10)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团；Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2，
通式(7)～(10)的所述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
4.如权利要求3所述的多环化合物，用下述通式(7-1)、(7-2)、(8-1)、(8-2)、(9-1)、(9-2)、(10-1)和(10-2)中任意一个表示，
【化6】
5.如权利要求1所述的多环化合物，用下述通式(11)～(16)中任意一个表示，
【化7】
通式(11)～(16)中，X7、X8、X9、X10、X11和X12分别独立地表示氧、硫、N-R1或CR2R3；R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团，其中，X7和X8、X9和X10、或者X11和X12均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团，
通式(11)～(16)中，o、p和q分别独立地表示0或1，其中，o+p≥1；
通式(14)～(16)中，n表示2或3；
通式(11)～(16)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构；Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基；E表示单键；
通式(14)～(16)中，L4在n为2的情况下，表示单键；而且，L4在n为3的情况下，表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基；
通式(11)～(16)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团；Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2；
通式(11)～(16)的所述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
6.如权利要求5所述的多环化合物，用下述通式(11-1)、(11-2)、(12-1)、(12-2)、(13-1)、(13-2)、(14-1)、(14-2)、(15-1)、(15-2)、(16-1)和(16-2)中任意一个表示，
【化8】
【化9】
7.如权利要求1所述的多环化合物，用下述通式(17)或(18)表示，
【化10】
通式(17)和(18)中，X13、X14分别独立地表示氧、硫、N-R1或CR2R3；R1、R2和R3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团，其中，X13和X14均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团；
通式(17)和(18)中，o、p和q分别独立地表示0或1，其中，o+p≥1；
通式(18)中，n表示2或3；
通式(17)和(18)中，L1、L2和L3分别独立地表示通式(4)所示的结构；Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基；E表示单键；
通式(18)中，L4在n为2的情况下，表示单键；而且，L4在n为3的情况下，表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基；
通式(17)和(18)中，Y1、Y2和Y3分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24并通过碳原子结合的芳香族杂环基团；Y1的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1、2、3或4，Y3的数目为0、1或2；
通式(17)和(18)的所述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
8.如权利要求7所述的多环化合物，用下述通式(17-1)、(17-2)、(18-1)和(18-2)中任意一个表示，
【化11】
9.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)中Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，或者通式(2)中相对于1个[]n内结构，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下。
10.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)和(8)中Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，或者通式(9)和(10)中相对于1个[]n内结构，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下。
11.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(13)中Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，或者通式(14)～(16)中相对于1个[]n内结构，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下。
12.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)中Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下，或者通式(18)中相对于1个[]n内结构，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为2以下。
13.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中Y1、Y2表示的取代基的数目为0。
14.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中Y1、Y2表示的取代基的数目为0。
15.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中Y1、Y2表示的取代基的数目为0。
16.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中Y1、Y2表示的取代基的数目为0。
17.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中Y3表示的取代基的数目为0。
18.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中Y3表示的取代基的数目为0。
19.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中Y3表示的取代基的数目为0。
20.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中Y3表示的取代基的数目为0。
21.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中，o+p+q≤2。
22.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中，o+p+q≤2。
23.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中，o+p+q≤2。
24.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中，o+p+q≤2。
25.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中，o+p＝1。
26.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中，o+p＝1。
27.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中，o+p＝1。
28.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中，o+p＝1。
29.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中X1与X2都用N-R1表示。
30.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中X3和X4、或者X5和X6都用N-R1表示。
31.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中X7和X8、X9和X10、或者X11和X12都用N-R1表示。
32.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中X13和X14都用N-R1表示。
33.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中X1和X2均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环。
34.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)和(9)中X3和X4均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环，通式(8)和(10)中X5和X6均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环。
35.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)和(14)中X7和X8均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环，通式(12)和(15)中X9和X10均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环，通式(13)和(16)中X11和X12均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环。
36.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中X13和X14均为N-R1，且该R1均为取代或未取代的成环原子数8～24的稠合芳香族杂环。
37.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中X1和X2分别用N-R1表示，X1的N-R1和X2的N-R1不同。
38.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)～(10)中X3和X4、或者X5和X6分别用N-R1表示，X3的N-R1和X4的N-R1、X5的N-R1和X6的N-R1不同。
39.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)～(16)中X7和X8、X9和X10、或者X11和X12分别用N-R1表示，X7的N-R1和X8的N-R1、X9的N-R1和X10的N-R1、X11的N-R1和X12的N-R1不同。
40.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中X13和X14分别用N-R1表示，X13的N-R1和X14的N-R1不同。
41.如权利要求1所述的多环化合物，通式(1)和(2)中X1和X2中的至少一个为氧原子。
42.如权利要求3所述的多环化合物，通式(7)和(9)中X3和X4中的至少一个为氧原子，通式(8)和(10)中X5和X6中的至少一个为氧原子。
43.如权利要求5所述的多环化合物，通式(11)和(14)中X7和X8中的至少一个为氧原子，通式(12)和(15)中X9和X10中的至少一个为氧原子，通式(13)和(16)中X11和X12中的至少一个为氧原子。
44.如权利要求7所述的多环化合物，通式(17)和(18)中X13和X14中的至少一个为氧原子。
45.如权利要求41所述的多环化合物，通式(1)和(2)中X1和X2均为氧原子。
46.如权利要求42所述的多环化合物，通式(7)～(10)中X3和X4、或者X5和X6均为氧原子。
47.如权利要求43所述的多环化合物，通式(11)～(16)中X7和X8、X9和X10、或者X11和X12均为氧原子。
48.如权利要求44所述的多环化合物，通式(17)和(18)中X13和X14均为氧原子。
49.如权利要求3所述的多环化合物，用通式(7)或(9)表示，X3和X4均为CR2R3。
50.如权利要求5所述的多环化合物，用通式(13)或(16)表示，X11和X12均为CR2R3。
51.如权利要求7所述的多环化合物，用通式(17)或(18)表示，X13和X14均为CR2R3。
52.如权利要求3所述的多环化合物，用下述通式(19)或(20)表示，
【化12】
53.如权利要求1所述的多环化合物，通式(4)是下述(21)，可以具有取代基的结构，
所述取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
54.如权利要求3所述的多环化合物，通式(4)是下述(21)，可以具有取代基的结构，
所述取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
55.如权利要求5所述的多环化合物，通式(4)是下述(21)，可以具有取代基的结构，
所述取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
56.如权利要求7所述的多环化合物，通式(4)是下述(21)，可以具有取代基的结构，
所述取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
57.有机电致发光元件，在阴极和阳极间具有包括发光层的一层以上有机薄膜层，上述有机薄膜层中的至少一层含有权利要求1～56中任意一项所述的多环化合物。
58.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层含有上述多环化合物作为主体材料。
59.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层进一步含有磷光发光性材料。
60.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层含有主体材料和磷光性发光材料，该磷光性发光材料为铱，锇或铂金属的邻位金属化络合物。
61.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层与阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
62.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层与阴极之间具有电子输送层，该电子输送层含有上述多环化合物。
63.如权利要求62所述的有机电致发光元件，上述发光层含有通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交联的具有π共轭杂并苯骨架的化合物，即有机电致发光元件用材料作为主体材料。
64.如权利要求62所述的有机电致发光元件，上述发光层含有下述通式(40)～(43)表示的有机电致发光元件用材料作为主体材料，
【化17】
式(40)～(43)中，X15、X16、X17和X18分别独立地表示氧、硫、N-R1或CR2R3；R1、R2和R3分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24的芳香族杂环基团；其中，X15和X16、或者X17和X18均为N-R1的情况下，R1中的至少1个表示取代或未取代的成环原子数8～24的1价稠合芳香族杂环基团；
式(42)和(43)中，n表示2、3或4，分别是以L3作为连接基团的2聚物、3聚物、4聚物；
式(40)～(43)中，L1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团；
式(40)和(41)中，L2表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团；其中，X15和X16、或者X17和X18均为CR2R3，且L1、L2均为取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基时，不存在L1、L2同时相对于苯环b连接在对位的情况；
式(42)和(43)中，L3在n为2的情况下，表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团，在n为3的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的4价芳香族杂环基团；其中，X15和X16、或者X17和X18均为CR2R3，且L1、L3均为取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价、3价或4价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时相对于苯环b连接在对位的情况；
式(40)～(43)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；其中，L1为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况；
式(40)和(41)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；其中，L2为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况；
式(40)～(43)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；Y1、Y3的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1或2；其中，X15和X16、或者X17和X18为氧、硫、或CR2R3，L1、L2均为单键，且A1和A2均为氢原子时，不存在苯环b具有1个或2个Y2，是甲基或未取代的苯基的情况；
式(40)～(43)中，A1、A2、L1、L2和L3不包括羰基；
通式(40)～(43)的上述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
65.如权利要求62所述的有机电致发光元件，上述发光层含有下述通式(44)～(47)表示的有机电致发光元件用材料作为主体材料，
【化18】
式(45)和(47)中，n表示2、3或4，分别是以L3作为连接基团的2聚物、3聚物、4聚物；
式(44)～(47)中，L1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团；
式(44)和(45)中，L2表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团；
式(46)和(47)中，L3在n为2的情况下，表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环亚烷基、通过硅原子结合的碳原子数2～20的2价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的2价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的2价芳香族杂环基团，在n为3的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃三基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃三基、通过硅原子结合的碳原子数1～20的3价有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的3价芳香族烃基、或者原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的3价芳香族杂环基团，在n为4的情况下，表示碳原子数1～20的烷烃四基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷烃四基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数6～24的4价芳香族烃基、或者成环原子数3～24与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的4价芳香族杂环基团；
式(44)～(47)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；其中，L1为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况；
式(44)和(45)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者成环原子数3～24与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；其中，L2为碳原子数1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况；
式(44)～(47)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的有机甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数3～24与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基团；Y1、Y3的数目为0、1、2或3，Y2的数目为0、1或2；其中，L1、L2均为单键，且A1和A2均为氢原子时，不存在苯环b具有1个或2个Y2，是甲基或未取代的苯基的情况；
式(44)～(47)中，A1、A2、L1、L2和L3不包括羰基；
通式(44)～(47)的上述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～40的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数3～10的环烷氧基、成环碳原子数6～40的芳香族烃基、成环原子数3～40的芳香族杂环基团、成环碳原子数6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤素原子。
66.如权利要求57所述的有机电致发光元件，上述发光层和阳极之间具有空穴输送层，该空穴输送层含有上述多环化合物。
67.如权利要求57所述的有机电致发光元件，在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
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