CN104603137A - 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

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Abstract

下述通式(1)所示的化合物。下述通式(1)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子。X1～X8中的至少1个是与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子。RX分别独立地为氢原子、取代或无取代的碳数为1～30的烷基等。

Description

新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
使用有机物质的有机电致发光元件(以下，有时简记为有机EL元件。)作为固体发光型的低价大面积全彩显示元件的用途被视为有前景，正在进行大量开发。
一般而言，有机EL元件由一对対向电极、和配置于该一对电极间的发光层构成。对有机EL元件的两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。注入的电子和空穴在发光层复合时形成激子，从激发状态回到基底状态时，以光的形式释放能量。有机EL元件基于这样的原理而发光。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高。另外，特性劣化也显著而未达到实用化。虽然最近的有机EL元件渐渐得到改良，但还需要进一步低电压化。
需要说明的是，在专利文献1中记载了一种包含吲哚化合物的有机EL设备。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第5,645,948号说明书
专利文献2：日本特开2010－34548号公报
专利文献3：国际公开第2006/128800号
发明内容
发明要解决的课题
但是，比起专利文献1中记载的使用了含氮杂环衍生物的有机EL元件，需要以更低的电压进行驱动的元件。
本发明的目的在于提供能够降低驱动电压的化合物、有机电致发光元件用材料、和有机电致发光元件。另外，本发明的另一目的在于提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决课题的手段
本发明的一个实施方式涉及的化合物由下述通式(1)表示。
【化1】
[上述通式(1)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子。X1～X8中的至少1个是与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
RX分别独立地选自：
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或无取代的羟基、
取代或无取代的羧基、
取代或无取代的磺酰基、
取代或无取代的硼烷基、
取代或无取代的膦基、
取代或无取代的巯基、
取代或无取代的酰基、
取代或无取代的氨基、
取代或无取代的甲硅烷基、
取代或无取代的碳数为1～30的烷基、
取代或无取代的碳数为2～30的烯基、
取代或无取代的碳数为2～30的炔基、
取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基。
X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。]
【化2】
[上述通式(2)中，
b为1～5的整数。
c为1～8的整数。
Z为氧原子、硫原子、或硅原子。b为2～5时，Z彼此相同或不同。Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(1)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(1)所示的结构键合。但是，Z为硅原子时，R9和R10彼此不存在相互键合而形成环结构的情况。
L选自单键、或连接基团中的任一个，
所述连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
上述通式(2)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团。c为2～8时，L彼此相同或不同。
Y1～Y8分别独立地表示与氮原子、CRY或L键合的碳原子。
RY与上述通式(1)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基。邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b为1，Z为氧原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，c为2时，2个L中的上述通式(1)所示的菲绕啉环侧的L为蒽以外的2价的基团。
X1～X8中，2个是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z均为硫原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，L与X1、X2、X4、X5、X7、X8中的任一个键合。
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y3是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y4中的RY为苯基以外的基团。
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y6是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y5中的RY为苯基以外的基团。
X1是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Z为硅原子，Y3是与L键合的碳原子，L为单键，Y6中的RY与作为形成环的原子数为5～40的杂芳基的所述菲绕啉基以单键键合时，该Y6中的RY的菲绕啉基在2位以外的位置键合。
X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y2是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y7中的RY为芘基以外的基团。
X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y7是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y2中的RY为芘基以外的基团。]
本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的特征在于，具备：
阳极、
与所述阳极相对地设置的阴极、和
设置于所述阳极与所述阴极之间的有机化合物层，
其中，所述有机化合物层具有发光层、和设置于该发光层的所述阴极侧的电子传输层，
其中，所述电子传输层含有下述通式(10)所示的化合物。
【化3】
[上述通式(10)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子。X1～X8中的至少1个是与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
RX分别独立地选自：
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或无取代的羟基、
取代或无取代的羧基、
取代或无取代的磺酰基、
取代或无取代的硼烷基、
取代或无取代的膦基、
取代或无取代的巯基、
取代或无取代的酰基、
取代或无取代的氨基、
取代或无取代的甲硅烷基、
取代或无取代的碳数为1～30的烷基、
取代或无取代的碳数为2～30的烯基、
取代或无取代的碳数为2～30的炔基、
取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基。
X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。]
【化4】
[上述通式(20)中，
b为1～5的整数。
c为1～8的整数。
Z为氧原子、硫原子、或硅原子。b为2～5时，Z彼此相同或不同。Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(10)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(10)所示的结构键合。
L选自单键、或连接基团中的任一个，
所述连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
上述通式(20)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团。c为2～8时，L彼此相同或不同。
Y1～Y8分别独立地表示与氮原子、CRY或L键合的碳原子。
RY与上述通式(10)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基。邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。]
根据本发明，能够提供可降低驱动电压的化合物和有机电致发光元件。
具体实施方式
以下，对本发明的一个实施方式具体进行说明。
＜化合物＞
本实施方式涉及的化合物如下述通式(1)所示。
【化5】
上述通式(1)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子。上述通式(1)中，X1～X8中的至少1个是与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子。上述通式(1)中，RX分别独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或无取代的羟基、取代或无取代的羧基、取代或无取代的磺酰基、取代或无取代的硼烷基、取代或无取代的膦基、取代或无取代的巯基、取代或无取代的酰基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为2～30的烯基、取代或无取代的碳数为2～30的炔基、取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基。上述通式(1)中，X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。例如，X1中的CRX的RX与邻接于该X1的X2中的CRX的RX可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
【化6】
上述通式(2)中，b为1～5的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数。
上述通式(2)中，c为1～8的整数，优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数。
上述通式(2)中，Z为氧原子、硫原子、或硅原子。上述通式(2)中，b为2～5的整数时，Z彼此相同或不同。上述通式(2)中，Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(1)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(1)所示的结构键合。其中，上述通式(2)中，Z为硅原子时，R9和R10彼此不存在相互键合而形成环结构的情况。
上述通式(2)中，L选自单键、或连接基团中的任一个，所述连接基团表示取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。上述通式(2)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团。需要说明的是，多价是指具有2以上的价数。上述通式(2)中，c为2～8的整数时，L彼此相同或不同。L优选为单键、或亚苯基，而且，比起单键更优选亚苯基。
上述通式(2)中，Y1～Y8分别独立地表示与氮原子、CRY或L键合的碳原子。优选Y4和Y5是与L键合的碳原子。或者优选Y2和Y7是与L键合的碳原子。
RY与上述通式(1)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基。上述通式(2)中，邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
作为在上述通式(2)的L中包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团的情况，例如如下述通式(2－1)所示。下述通式(2－1)中，A1是上述通式(1)所示结构的略写。
【化7】
上述通式(2－1)中，cx为0～7的整数，cy为0～7的整数，0≤cx+cy≤7。上述通式(2－1)中，L1和L2分别独立地与上述通式(2)中的L同义。上述通式(2－1)中，Y1～Y8、Z、b、以及A1中的X1～X8分别与上述通式(1)和上述通式(2)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、b同义。
上述通式(2)中的CRY的RY是由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基的情况是指，例如如下述通式(1－1)所示。下述通式(1－1)中，A2和A3分别独立地为上述通式(1)所示结构的略写。
【化8】
上述通式(1－1)中，c1为1～8的整数，c2为1～8的整数。上述通式(1－1)中，L1和L2分别独立地与上述通式(2)中的L同义。上述通式(1－1)中，Y1～Y8、Z、b、以及A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(1)和上述通式(2)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、b同义。
另外，在上述通式(2)的L中包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团、而且上述通式(2)中的CRY的RY是由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基的情况是指，例如如下述通式(1－2)所示。下述通式(1－2)中，A1、A2和A3分别独立地为上述通式(1)所示结构的略写。
【化9】
上述通式(1－2)中，Y1～Y8、Z、L1～L3、b、cx、cy、c1、以及A1、A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(1)、(2)、(1－1)、(2－1)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、L1～L3、b、cx、cy、c1同义。
另外，上述通式(1)中，作为X1～X8中与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子为2个以上的情况的例子，例如，当X1～X8中与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子为2个时，如下述通式(1－3)所示。下述通式(1－3)中，A1是上述通式(1)所示结构的略写。
【化10】
上述通式(1－3)中，Y9～Y16分别独立地与上述通式(2)中的Y1～Y8同义。上述通式(1－3)中，L1和L2分别独立地与上述通式(2)中的L同义。上述通式(1－3)中，b1和b2分别独立地为1～5的整数，c1和c2分别独立地为1～8的整数。上述通式(1－3)中，Z1和Z2分别独立地与上述通式(2)中的Z同义。上述通式(1－3)中，Y1～Y8、以及A1中的X1～X8分别与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1～Y8同义。
上述通式(1)中，X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，上述通式(2)中，b为1，Z为氧原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，c为2时，2个L中的上述通式(1)所示的菲绕啉环侧的L为蒽以外的2价的基团。即，将上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－x)那样，将2个L设为L1和L2时，X1或X8是与L2键合的碳原子，Y4或Y5是与L1键合的碳原子，菲绕啉环侧的L2选自单键、或连接基团中的任一个，所述连接基团表示取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基(其中，除了蒽的2价的基团)、或取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。下述通式(1－x)中，L1与上述通式(2)中的L同义。下述通式(1－x)中，X1～X8、以及Y1～Y8分别与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1～Y8同义。
【化11】
上述通式(1)中，X1～X8中，2个是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z均为硫原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，L与X1、X2、X4、X5、X7、X8中的任一个键合。
即，上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－4)那样表示时，下述通式(1－4)中，A1是上述通式(1)所示结构的略写。下述通式(1－4)中，A1中的X1、X2、X4、X5、X7、X8以及Y1～Y8分别与上述通式(1)、(2)中的X1、X2、X4、X5、X7、X8、Y1～Y8同义。下述通式(1－4)中，Y9～Y16分别独立地为氮原子、键合于CRY或L的碳原子。下述通式(1－4)中的RY与上述通式(2)中的RY同义。下述通式(1－4)中，Y4或Y5是与L即对亚苯基键合的碳原子，Y12或Y13是与另一个L即对亚苯基键合的碳原子时，A1中的X3、X6为氮原子或CRX。
【化12】
上述通式(1)中，X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，上述通式(2)中，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y3是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y4中的RY为苯基以外的基团。
或者在上述通式(1)中，X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，上述通式(2)中，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y6是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y5中的RY为苯基以外的基团。
即，上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－5－1)那样表示时，上述通式(2)的Y3是与L即对亚苯基键合的碳原子，Y4为CRY，该RY与上述通式(2)中的RY同义。其中，该RY为苯基以外的基团。下述通式(1－5－1)中，Z为氧原子或硫原子。下述通式(1－5－1)中，Y1～Y2、Y3～Y8以及X1～X8分别独立地与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1～Y2、Y3～Y8同义。
或者上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－5－2)那样表示时，上述通式(2)的Y6是与L即对亚苯基键合的碳原子，Y5为CRY，该RY与上述通式(2)中的RY同义。其中，该RY为苯基以外的基团。下述通式(1－5－2)中，Z为氧原子或硫原子。下述通式(1－5－2)中，Y1～Y4、Y7～Y8、以及X1～X8分别独立地与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1～Y4、Y7～Y8同义。
【化13】
【化14】
上述通式(1)中，X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，上述通式(2)中，Z为硅原子，Y3是与L键合的碳原子，L为单键，Y6中的RY与作为形成环的原子数为5～40的杂芳基的所述菲绕啉基以单键键合时，该Y6中的RY的菲绕啉基在2位以外的位置键合。
即，上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－6)那样表示时，上述通式(2)的Y3是与X1或X8键合的碳原子，Y6为CRY，该RY是作为形成环的原子数为5～40的杂芳基的所述菲绕啉基(下述通式(1－6)的左侧所示的菲绕啉基)，该菲基的X10～X15中的任一个与Y6的碳原子(C)键合。下述通式(1－6)中，X1～X16中，对于与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子以外的部分而言，分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－6)中，Y1、Y2、Y4、Y5、Y7、Y8、以及R9、R10分别独立地与上述通式(2)中的Y1、Y2、Y4、Y5、Y7、Y8、R9、R10同义。
【化15】
上述通式(1)中，X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y2是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y7中的RY为芘基以外的基团。
或者在上述通式(1)中，X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y7是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y2中的RY为芘基以外的基团。
即，上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－xx－1)那样表示时，上述通式(2)的Y2是与X1或X8键合的碳原子，Y7为CRY，该RY与上述通式(2)中的RY同义。其中，该RY为芘基以外的基团。下述通式(1－xx－1)中，Y1、Y4～Y6、Y8、以及X1～X8分别独立地与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1、Y4～Y6、Y8同义。
或者当上述通式(1)所示的化合物如下述通式(1－xx－1)那样表示时，上述通式(2)的Y7是与X1或X8键合的碳原子，Y2为CRY，该RY与上述通式(2)中的RY同义。其中，该RY为芘基以外的基团。下述通式(1－xx－1)中，Y1、Y3～Y4、Y5、Y8、以及X1～X8分别独立地与上述通式(1)、(2)中的X1～X8、Y1、Y3～Y4、Y5、Y8同义。
【化16】
【化17】
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X1或X8优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－7)所示的化合物。
下述通式(1－7)中，Y1～Y8、Z、L、b、c分别与上述通式(2)中的Y1～Y8、Z、L、b、c同义。下述通式(1－7)中，X2～X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。
【化18】
需要说明的是，与上述通式(1－7)不同，非X1而X8可以是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
另外，在本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X1和X8优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－8)所示的化合物。
下述通式(1－8)中，X2～X7分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－8)中，Y1～Y16分别独立地表示氮原子、键合于CRY或L的碳原子，该RY与上述通式(2)中的RY同义。下述通式(1－8)中，Z1和Z2分别独立地与上述通式(2)中的Z同义。下述通式(1－8)中，L1和L2分别独立地与上述通式(2)中的L同义。下述通式(1－8)中，b1和b2分别独立地为1～5的整数，c1和c2分别独立地为1～8的整数。
【化19】
另外，在本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X3和X6优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－9)所示的化合物。
下述通式(1－9)中，X1、X2、X4、X5、X7、X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－9)中，Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2分别与上述通式(1－8)中的Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2同义。
【化20】
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X2或X7优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－10)所示的化合物。
下述通式(1－10)中，X1、X3～X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－10)中，Y1～Y8、Z、L、b、c分别与上述通式(2)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、L、b、c同义。
【化21】
需要说明的是，与上述通式(1－10)不同，非X2而X7可以是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X3或X6优选为与上述通式(2)所示的基键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－11)所示的化合物。
下述通式(1－11)中，X1、X2、X4～X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－11)中，Y1～Y8、Z、L、b、c分别与上述通式(2)中的Y1～Y8、Z、L、b、c同义。
【化22】
需要说明的是，与上述通式(1－11)不同，非X3而X6可以是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X4或X5优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－12)所示的化合物。
下述通式(1－12)中，X1～X3、X5～X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－12)中，Y1～Y8、Z、L、b、c分别与上述通式(2)中的Y1～Y8、Z、L、b、c同义。
【化23】
需要说明的是，与上述通式(1－12)不同，非X4而X5可以是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X1和X7优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－13)所示的化合物。
下述通式(1－13)中，X2～X6、X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－13)中，Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2分别与上述通式(1－8)中的Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2同义。
【化24】
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X2和X7优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－14)所示的化合物。
下述通式(1－14)中，X1、X3～X6、X8分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－14)中，Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2分别与上述通式(1－8)中的Y1～Y16、Z1、Z2、L1、L2、b1、b2、c1、c2同义。
【化25】
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X1、X2、X7和X8优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－15)所示的化合物。
下述通式(1－15)中，X3～X6分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－15)中，Y1～Y32分别独立地表示氮原子、键合于CRY或L的碳原子，该RY与上述通式(2)中的RY同义。下述通式(1－15)中，Z1～Z4分别独立地与上述通式(2)中的Z同义。下述通式(1－15)中，L1～L4分别独立地与上述通式(2)中的L同义。下述通式(1－15)中，b1～b4分别独立地为1～5的整数，c1～c4分别独立地为1～8的整数。
【化26】
本实施方式的化合物中，上述通式(1)中的X1、X3、X6和X8优选为与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。即，优选为下述通式(1－16)所示的化合物。
下述通式(1－16)中，X2、X4、X5、X7分别独立地为CRX或氮原子，该RX与上述通式(1)中的RX同义。下述通式(1－16)中，Y1～Y32分别独立地表示氮原子、键合于CRY或L的碳原子，该RY与上述通式(2)中的RY同义。下述通式(1－16)中，Z1～Z4分别独立地与上述通式(2)中的Z同义。下述通式(1－16)中，L1～L4分别独立地与上述通式(2)中的L同义。下述通式(1－16)中，b1～b4分别独立地为1～5的整数，c1～c4分别独立地为1～8的整数。
【化27】
本实施方式的化合物中，优选上述通式(2)如下述通式(2－2)所示。优选所述X1～X8中的至少1个是与下述通式(2－2)所示的基团键合的碳原子。
【化28】
上述通式(2－2)中，b1和b2分别独立地为1～5的整数。
c1、c2和c3分别独立地为0～7的整数，c1+c2+c3为7以下的整数。
Z为氧原子、硫原子、或硅原子。b为2～5时，Z彼此相同或不同。Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(10)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(10)所示的结构键合。
L1为连接基团，该连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
L2、L3、和L4分别独立地选自单键、或连接基团中的任一个，该连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
上述通式(2－2)的L1～L4中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团。c1为2以上的整数时，L2彼此相同或不同，c2为2以上的整数时，L3彼此相同或不同，c3为2以上的整数时，L4彼此相同或不同。
Y1～Y8分别独立地表示氮原子、键合于CRY或L3的碳原子。
Y9～Y16分别独立地表示氮原子、键合于CRZ或L4的碳原子。
RY、和RZ分别独立地与上述通式(10)中的RX同义，RY、和RZ中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基。邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
本实施方式中，所述X1或X8为碳原子，优选与上述通式(2－2)所示的基团键合。
本实施方式中，上述通式(2－2)中的L1优选为取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基，更优选为取代或无取代的形成环的碳数为6的多价的芳基。
本实施方式中，上述通式(2－2)中的L2优选包含取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。另外，上述通式(2－2)中，与L1直接键合的L2优选为取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
本实施方式中，上述通式(2－2)中的c1为2以上，优选在多个L2中，包含取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基、和取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基。这种情况下，上述通式(2－2)中，与L1直接键合的L2优选为取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。
本实施方式中，上述通式(2－2)中的L3、和L4分别独立地优选为单键或取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基，更优选为单键或取代或无取代的形成环的碳数为6的多价的芳基。
另外，本实施方式中，c2和c3优选为1。这种情况下，L3和L4优选为取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基，更优选为单键或取代或无取代的形成环的碳数为6的多价的芳基。
上述通式(1－7)～(1－16)所示的化合物中，优选上述通式(1－7)和上述通式(1－8)所示的化合物。
另外，优选上述通式(1－1)所示的化合物。
另外，本实施方式的化合物中，上述通式(2)、(2－1)、(1－1)～(1－3)、(1－5)、(1－7)～(1－16)中的Z、Z1～Z4优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的X1～X16中，除了上述通式(2)所示的基团键合的碳原子之外，优选为CRX，更优选该RX为氢原子、烷基、和芳基中的任一个，进一步优选为氢原子或苯基。
接着，对上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中记载的各取代基进行说明。作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中记载的取代基的具体例，可以举出卤素原子、氰基、硝基、取代或无取代的羟基、取代或无取代的羧基、取代或无取代的磺酰基、取代或无取代的硼烷基、取代或无取代的膦基、取代或无取代的巯基、取代或无取代的酰基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为2～30的烯基、取代或无取代的碳数为2～30的炔基、取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的卤素原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的羟基，除了羟基(－OH)之外，还包括羟基(－OH)的H被RA取代的－ORA所示的基团。
在此，RA为烷基的情况下，成为烷氧基，优选取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基。作为RA的烷基优选为下述碳数为1～30的烷基。作为烷氧基，可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。烷氧基中，优选碳数为1～10的烷氧基，更优选碳数为1～8的烷氧基。特别优选为碳数为1～4的烷氧基。
另外，此处所说的取代或无取代的烷氧基中，包括作为RA的烷基被1以上的上述卤素原子取代的卤代烷氧基。
另外，RA为芳基的情况下，成为芳氧基，优选取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳氧基。作为RA的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。作为该芳氧基，可以举出例如苯氧基。
另外，此处所说的取代或无取代的芳氧基中，包括作为RA的芳基被1以上的上述卤素原子取代的卤代芳氧基。
另外，RA为杂芳基的情况下，成为杂芳氧基，优选取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳氧基。作为RA的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的羧基，除了羧基(－COOH)之外，还包含羧基(－COOH)的H被RB取代的－COORB所示的基团。
在此，RB为烷基的情况下，成为烷氧基羰基，优选取代或无取代的碳数为2～30的烷氧基羰基。作为RB的烷基优选下述碳数为1～30的烷基。
另外，RB为芳基的情况下，成为芳氧基羰基，优选取代或无取代的碳数7～40的芳氧基羰基。作为RB的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。
另外，RB为杂芳基的情况下，成为杂芳氧基羰基，优选取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳氧基羰基。作为RB的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的硼烷基，除了硼烷基(－BH2)之外，还包括硼烷基(－BH2)的H被RE、RE取代的－BRERE所示的基团。
在此，RE为烷基的情况下，成为烷基硼烷基，优选取代或无取代的烷基硼烷基。作为RE的烷基优选下述碳数为1～30的烷基。
另外，RE为芳基的情况下，成为芳基硼烷基，优选取代或无取代的芳基硼烷基。作为RE的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。
另外，RE为杂芳基的情况下，成为杂芳基硼烷基，优选取代或无取代的杂芳基硼烷基。作为RE的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。
除此之外，可以举出二羟基硼烷基(－B(OH)2)。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的膦基，除了膦基(－PH2)所示的基团之外，还包括膦基(－PH2)的H被RF、RF取代的－PRFRF所示的基团、－P(O)RFRF所示的基团。
在此，RF为烷基的情况下，成为烷基膦基，优选取代或无取代的烷基膦基。作为RF的烷基优选下述碳数为1～30的烷基。
另外，RF为芳基的情况下，成为芳基膦基，优选取代或无取代的芳基膦基。作为RF的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。
另外，RF为杂芳基的情况下，成为杂芳基膦基，优选取代或无取代的杂芳基膦基。作为RF的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的巯基，除了巯基(－SH)所示的基团之外，还包括巯基(－SH)的H被RC取代的－SRC所示的基团。
在此，RC为烷基的情况下，烷基硫基，优选取代或无取代的碳数为1～30的烷基硫基。作为RC的烷基优选下述碳数为1～30的烷基。
另外，RC为芳基的情况下，成为芳基硫基，优选取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基硫基。作为RC的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。
另外，RC为杂芳基的情况下，成为杂芳基硫基，优选取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基硫基。作为RC的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。
上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的酰基如－CO－RD所示。
在此，RD为烷基的情况下，成为烷基羰基，优选取代或无取代的碳数为2～30的烷基羰基。作为RD的烷基优选下述碳数为1～30的烷基。作为烷基羰基的具体例，可以举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、三甲基乙酰基、棕榈酰基、硬脂酰基、油酰基等。
另外，RD为芳基的情况下，成为芳基羰基(还有时为芳酰基。)，优选取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基羰基。作为RD的芳基优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。作为芳基羰基的具体例，可以举出例如苯甲酰基、甲苯酰基、水杨酰基、肉桂酰基、萘酰基、酞酰基等。
另外，RD为杂芳基的情况下，成为杂芳基羰基，优选取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基羰基。作为RD的杂芳基优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。作为杂芳基羰基的具体例，可以举出例如呋喃甲酰基、吡咯羰基、吡啶羰基、噻吩羰基等。
需要说明的是，RD为氢原子时的甲酰基(－CO－H)也包含于此处所说的酰基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的氨基，除了氨基(－NH2)之外，可以举出氨基(－NH2)的H被各取代基取代的氨基。例如，被取代或无取代的碳数为1～30的烷基取代的烷基氨基、被取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基取代的芳基氨基、被取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基取代的杂芳基氨基、被取代或无取代的碳数为2～30的酰基取代的酰氨基等。
作为烷基氨基中的碳数为1～30的烷基，优选下述碳数为1～30的烷基。被2个烷基取代的情况下，2个烷基可以分别相同或不同。
作为芳基氨基中的形成环的碳数为6～40的芳基，优选下述形成环的碳数为6～40的芳基。作为芳基氨基，优选被苯基取代的氨基。被2个芳基取代的情况下，2个芳基可以分别相同或不同。
作为杂芳基氨基中的形成环的原子数为5～40的杂芳基，优选下述形成环的原子数为5～40的杂芳基。被2个杂芳基取代的情况下，2个杂芳基可以分别相同或不同。
作为酰氨基中的碳数为2～30的酰基，优选选自上述酰基。
另外，作为取代氨基，可以是从氢原子、烷基、芳基、杂芳基和酰基中选择2种而被取代的基团。
例如，可以是烷基和芳基取代的氨基，可以举出烷基芳基氨基、烷基杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基酰氨基、芳基酰氨基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的甲硅烷基，除了无取代的甲硅烷基之外，可以举出例如被取代或无取代的碳数为1～30的烷基取代的烷基甲硅烷基、被取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基取代的芳基甲硅烷基、被取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基取代的杂芳基甲硅烷基等。
作为烷基甲硅烷基，可以举出具有上述碳数为1～30的烷基的三烷基甲硅烷基，具体来说可以举出甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。3个烷基可以分别相同或不同。
作为芳基甲硅烷基，可以举出具有3个下述形成环的碳数为6～40的芳基的三芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。3个芳基可以分别相同或不同。
作为杂芳基甲硅烷基，可以举出具有3个下述形成环的原子数为5～40的杂芳基的三杂芳基甲硅烷基。3个杂芳基可以分别相同或不同。
另外，作为取代甲硅烷基，可以是从烷基、芳基和杂芳基中选出至少2种而被取代的基团。
例如，可以是烷基和芳基取代的甲硅烷基，可以举出烷基芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。多个芳基彼此、或烷基彼此可以相同或不同。
二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如具有2个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有1个下述形成环的碳数为6～40的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。2个烷基可以分别相同或不同。
烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如具有1个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有2个上述形成环的碳数为6～40的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。2个芳基可以分别相同或不同。
作为这样的芳基甲硅烷基，可以举出例如苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
另外，可以是烷基和杂芳基取代的甲硅烷基、芳基和杂芳基取代的甲硅烷基、烷基和芳基和杂芳基取代的甲硅烷基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的碳数为1～30的烷基，可以是直链、支链或环状中的任一种。另外，被取代的碳数为1～30的烷基中包含卤代烷基。作为卤代烷基，可以举出例如上述碳数为1～30的烷基被1个以上的卤素原子取代的基团。作为取代或无取代的直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁基戊基、1－庚基辛基、3－甲基戊基、羟甲基、1－羟乙基、2－羟乙基、2－羟基异丁基、1,2－二羟乙基、1,3－二羟基异丙基、2,3－二羟基叔丁基、1,2,3－三羟基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯异丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯异丙基、2,3－二氯叔丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴异丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴异丙基、2,3－二溴叔丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘异丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘异丙基、2,3－二碘叔丁基、1,2,3－三碘丙基、氨基甲基、1－氨基乙基、2－氨基乙基、2－氨基异丁基、1,2－二氨基乙基、1,3－二氨基异丙基、2,3－二氨基叔丁基、1,2,3－三氨基丙基、氰基甲基、1－氰基乙基、2－氰基乙基、2－氰基异丁基、1,2－二氰基乙基、1,3－二氰基异丙基、2,3－二氰基叔丁基、1,2,3－三氰基丙基、硝基甲基、1－硝基乙基、2－硝基乙基、1,2－二硝基乙基、2,3－二硝基叔丁基、1,2,3－三硝基丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、2,2,2－三氟乙基、1,1,1,3,3,3－六氟－2－丙基等。
作为取代或无取代的环状烷基(环烷基)，优选取代或无取代的碳数3～30的环烷基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基、环己基、环辛基、4－甲基环己基、3,5－四甲基环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降莰基、2－降莰基等。
上述烷基中，优选碳数为1～10的烷基，更优选碳数为1～8的烷基，特别优选碳数为1～6的烷基。其中，优选甲基、异丙基、叔丁基、环己基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的碳数为2～30的烯基，可以是直链、支链或环状中的任一种，可以举出例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2－二苯基乙烯基、1,2,2－三苯基乙烯基、2－苯基－2－丙烯基等。上述的烯基中优选乙烯基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的取代或无取代的碳数为2～30的炔基，可以举出例如乙炔基、丙炔基、2－苯基乙炔基等。上述的炔基中优选乙炔基。
上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的碳数7～40的芳烷基表示为－RE－RF。作为该RE的例子，可以举出将上述碳数为1～30的烷基作为2价基团的亚烷基。作为该RF的例子，可以举出下述形成环的碳数为6～40的芳基的例子。该芳烷基中，芳基部分的碳数为6～40、优选为6～20、更优选为6～12。另外，该芳烷基中，烷基部分的碳数为1～30、优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。作为该芳烷基，可以举出例如苄基、2－苯基丙烷－2－基、1－苯基乙基、2－苯基乙基、1－苯基异丙基、2－苯基异丙基、苯基叔丁基、α－萘基甲基、1－α－萘基乙基、2－α－萘基乙基、1－α－萘基异丙基、2－α－萘基异丙基、β－萘基甲基、1－β－萘基乙基、2－β－萘基乙基、1－β－萘基异丙基、2－β－萘基异丙基、1－吡咯基甲基、2－(1－吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1－羟基－2－苯基异丙基、1－氯－2－苯基异丙基。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的形成环的碳数为6～40的芳基，可以举出非稠合芳基和稠合芳基，更具体来说，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、芘基、苯并菲基、菲基、芴基、9,9－二甲基芴基、螺芴基、苯并[c]菲基、苯并[a]苯并菲基、萘并[1,2－c]菲基、萘并[1,2－a]苯并菲基、二苯并[a,c]苯并菲基、苯并[b]荧蒽基等。上述芳基中，更优选形成环的碳数为6～30的芳基，进一步优选形成环的碳数为6～20的芳基，特别优选形成环的碳数为6～12的芳基。
另外，用作电子传输材料时，优选三重态能级高，因此优选三重态能量T1高于2.1eV的芳基。具体来说，可以举出苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芴基、9，9－二甲基芴基、螺芴基、苯并[c]菲基、苯并[a]苯并菲基、萘并[1,2－c]菲基、萘并[1,2－a]苯并菲基、二苯并[a,c]苯并菲基、苯并[b]荧蒽基等。
作为上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的形成环的原子数为5～40的杂芳基，可以举出非稠合杂芳基和稠合杂芳基，更具体来说，可以举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环、硅芴环形成的基团。上述杂芳基中，更优选形成环的原子数为5～40的杂芳基，进一步优选形成环的原子数为5～20的杂芳基，特别优选形成环的原子数为5～12的杂芳基。
作为上述通式(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的L、L1～L12为连接基团时的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基，可以举出上述的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的烷基、碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的烯基、碳数为1～30的多价的直链状、或支链状的炔基作为多价的基团，优选2价或3价的基团，更优选2价的基团。这些2价基团可以具有上述的取代基。具体来说，可以举出亚甲基、亚乙基、亚乙炔基(acetylenylene)、亚乙烯基等。
作为上述通式(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的L、L1～L12为连接基团时的形成环的碳数为6～40的多价的芳基，可以举出上述的形成环的碳数为6～40的芳基作为多价的基团，优选2价或3价的基团，更优选2价的基团。具体来说，优选苯基、联苯基、萘基、9,9－二甲基芴基作为2价基团，这些2价基团可以具有上述的取代基。
作为上述通式(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的L、L1～L12为连接基团时的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基，可以举出上述的形成环的原子数为5～40的杂芳基作为多价的基团，优选2价或3价的基团，更优选2价的基团。具体来说，优选吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基、硅芴基、咔唑基作为2价基团，这些2价基团可以具有上述的取代基。
上述通式(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中的Y1～Y16中，除了与L、L1～L12键合的碳原子之外，优选为CRY，作为该RY，更优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子。
本发明中，“形成环的碳”是指构成饱和环、不饱和环、或芳香环的碳原子。“形成环的原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳香环)的碳原子和杂原子。
另外，本发明中，氢原子是指中子数不同的同位素，即，包含氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
另外，作为“取代或无取代的”的情况下的取代基，可以举出上述那样的芳基、杂芳基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、卤素原子、氰基、羟基、硝基、和羧基。除此之外，还可以举出烯基、炔基。
在此举出的取代基中，优选芳基、杂芳基、烷基、卤素原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步优选在各取代基的说明中优选的具体取代基。
“取代或无取代的”的情况下的“无取代”是指没有被上述取代基取代、而键合有氢原子。
需要说明的是，本说明书中，“取代或无取代的碳数a～b的XX基”表述中的“碳数a～b”表示XX基无取代时的碳数，不含XX基被取代时的取代基的碳数。
在以下说明的化合物或其部分结构中，在“取代或无取代的”的情况下，也与上述同样。
以下示出通式(1)所示的化合物的具体例，但本发明并不限于这些例示化合物。
例如，作为上述通式(1－7)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
在作为上述通式(1－7)所示的化合物的例子示出的上述化合物中，如ET1～ET156、ET160～ET385、ET1001～ET1014，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－7)的X2～X8为CRX。进一步，如ET1～ET156、ET160～ET341、ET1001～1012，优选上述通式(1－7)的X2～X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET1～ET156、ET160～ET172、ET1001～1006，更优选上述通式(1－7)的X2～X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－8)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
在作为上述通式(1－8)所示的化合物的例子示出的上述化合物中，如ET157～ET159、ET387～ET470，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－8)的X2～X7为CRX。进一步，如ET157～ET159、ET387～ET424、ET430～ET459，优选上述通式(1－8)的X2～X7为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET157～ET159、ET387～ET417，更优选上述通式(1－7)的X2～X7为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－9)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化106】
【化107】
【化108】
在作为上述通式(1－9)所示的化合物的例子示出的上述化合物中，如ET471～ET474，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－9)的X1、X2、X4、X5、X7、X8为CRX。进一步，如ET471～ET473，优选上述通式(1－9)的X1、X2、X4、X5、X7、X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET471～ET472，更优选上述通式(1－9)的X1、X2、X4、X5、X7、X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－10)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化109】
【化110】
【化111】
在作为上述通式(1－10)所示的化合物的例子示出的上述化合物中，如ET475～ET479，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－10)的X1、X3～X8为CRX。进一步，如ET475～ET478，优选上述通式(1－10)的X3～X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET475～ET476，更优选上述通式(1－10)的X3～X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－11)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化112】
【化113】
【化114】
在作为上述通式(1－11)所示的化合物的例子示出的上述化合物的中，如ET480～ET485、ET487～ET490、ET492～ET495，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－11)的X1、X2、X4～X8为CRX。进一步，如ET480～ET485、ET487～ET490、ET492～ET493，优选上述通式(1－11)的X1、X2、X4～X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET480～ET485，更优选上述通式(1－11)的X1、X2、X4～X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－12)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化115】
【化116】
【化117】
在作为上述通式(1－12)所示的化合物的例子示出的上述化合物中，如ET496～ET509，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－12)的X1～X3、X5～X8为CRX。进一步，如ET496～ET507，优选上述通式(1－12)的X1～X3、X5～X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET496～ET501，更优选上述通式(1－12)的X1～X3、X5～X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－13)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化118】
【化119】
如作为上述通式(1－13)所示的化合物的例子示出的上述化合物ET510～ET513，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－13)的X2～X6、X8为CRX。进一步，如ET510～ET513，优选上述通式(1－13)的X2～X6、X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET510～ET511，更优选上述通式(1－13)的X2～X6、X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－14)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
如作为上述通式(1－14)所示的化合物的例子示出的上述化合物ET514～ET530，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－14)的X1、X3～X6、X8为CRX。进一步，如ET514～ET529，优选上述通式(1－14)的X1、X3～X6、X8为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET514～ET521，更优选上述通式(1－14)的X1、X3～X6、X8为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－15)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化125】
【化126】
如作为上述通式(1－15)所示的化合物的例子示出的上述化合物ET531～ET534，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－15)的X3～X6为CRX。进一步，如ET531～ET534，优选上述通式(1－15)的X3～X6为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET531～ET532，更优选上述通式(1－15)的X3～X6为CRX、且Z为氧原子。
另外，例如，作为上述通式(1－16)所示的化合物，可以举出以下的例示化合物。
【化127】
【化128】
【化129】
如作为上述通式(1－16)所示的化合物的例子示出的上述化合物ET535～ET543，作为本实施方式涉及的化合物，优选上述通式(1－16)的X2、X4、X5、X7为CRX。进一步，如ET535～ET542，优选上述通式(1－16)的X2、X4、X5、X7为CRX、且Z为氧原子或硫原子。另外，如ET535～ET538，更优选上述通式(1－16)的X2、X4、X5、X7为CRX、且Z为氧原子。
进一步在以下示出通式(1)所示的化合物的具体例，但本发明并不受这些例示化合物的限定。
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
本实施方式涉及的化合物优选在设置于有机EL元件的阳极与阴极之间的有机化合物层中含有。另外，更优选在有机EL元件的该电子传输层中含有，所述有机EL元件在阳极与阴极之间具备发光层和电子传输层。
＜有机电致发光元件用材料＞
作为有机EL元件用材料，优选含有本实施方式涉及的化合物。有机EL元件用材料可以单独含有上述通式(1)所示的化合物，也可以在该化合物的基础上含有其它化合物。本实施方式涉及的有机EL元件用材料可以用于有机EL元件的有机化合物层的形成。
本实施方式涉及的有机EL元件用材料优选用于设置于有机EL元件的阳极与阴极之间的有机化合物层，更优选用于在阳极与阴极之间具备发光层和电子传输层的有机EL元件的该电子传输层。
＜有机EL元件＞
作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出例如下面的(a)～(e)等的构成。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入·传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入·传输层/发光层/阻挡层/电子注入·传输层/阴极
在上述中可以优选使用(d)和(e)的构成，但当然不限定于这些。
需要说明的是，上述“发光层”是指，具有发光功能的有机层，采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子困在发光层内的功能，掺杂材料具有使通过复合得到的激子高效地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将通过掺杂生成的激子困在发光层内的功能。
上述“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层中的至少任1个”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层和电子传输层中的至少任1个”。在此，在具有空穴注入层和空穴传输层的情况下，优选在阳极侧设置有空穴注入层。另外，在具有电子注入层和电子传输层的情况下，优选在阴极侧设置有电子注入层。
在本发明中提到电子传输层的情况下，是指在发光层与阴极之间存在的电子传输区域的有机层中，电子迁移率最高的有机层。电子传输区域由一层构成的情况下，该层为电子传输层。另外，在磷光型的有机EL元件中，如构成(e)所示，有时以防止在发光层生成的激发能的扩散为目的而在发光层与电子传输层之间采用电子迁移率未必高的阻挡层，邻接于发光层的有机层未必是电子传输层。
本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、和在阴极与阳极之间配置的有机化合物层。有机化合物层至少具有发光层和电子传输层，进一步，可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等在有机EL元件中采用的层。有机化合物层可以含有无机化合物。
上述的本实施方式涉及的有机EL元件用材料在有机化合物层中含有。若有机化合物层为多个，至少在某一层中单独或以混合物的成分的形式含有本实施方式涉及的有机EL元件用材料。优选电子传输层含有本实施方式涉及的有机EL元件用材料。
本实施方式涉及的有机EL元件具有透光性的基板、阳极、阴极、和在阳极和阴极之间配置的有机化合物层。
有机化合物层从阳极侧开始依次具备空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。
(电子传输层)
本实施方式涉及的有机EL元件的电子传输层含有下述通式(10)所示的化合物。
【化137】
上述通式(10)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子。X1～X8中的至少1个是与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
RX分别独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、磺酰基、硼烷基、膦基、巯基、酰基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为2～30的烯基、取代或无取代的碳数为2～30的炔基、取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基。
上述通式(10)中，X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
【化138】
上述通式(20)中，b为1～5的整数。上述通式(20)中，c为1～8的整数。
上述通式(20)中，Z为氧原子、硫原子、或硅原子。b为2～5时，Z彼此相同或不同。Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(10)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(10)所示的结构键合。
上述通式(20)中，L选自单键、或连接基团中的任一种，所述连接基团表示取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基。上述通式(20)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团。c为2～8时，L彼此相同或不同。
上述通式(20)中，Y1～Y8分别独立地表示与氮原子、CRY或L键合的碳原子。
上述通式(20)中，RY与上述通式(10)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基。上述通式(20)中，邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
上述通式(10)中的X1～X8与上述通式(1)中的X1～X8同义。
上述通式(20)中的Y1～Y8、L、Z、b、c分别与上述通式(2)中的Y1～Y8、L、Z、b、c同义。
上述通式(10)和上述通式(20)中的取代基也与上述通式(1)、(1－1)～(1－16)、(2)、(2－1)、(1－x)、(1－xx－1)、(1－xx－2)中说明的取代基同义。
作为在上述通式(20)的L中包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团的情况，例如如下述通式(20－1)所示。下述通式(20－1)中，A1是上述通式(10)所示结构的略写。
【化139】
上述通式(20－1)中，cx为0～7的整数，cy为0～7的整数，0≤cx+cy≤7。上述通式(20－1)中，Y1～Y8、Z、L、b、以及A1中的X1～X8分别与上述通式(10)和上述通式(20)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、L、b同义。
上述通式(20)中的CRY的RY是由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基的情况是指，例如如下述通式(10－1)所示。下述通式(10－1)中，A2、A3是上述通式(10)所示结构的略写。
【化140】
上述通式(10－1)中，c1为1～8的整数，c2为1～8的整数。上述通式(10－1)中，L1和L2分别独立地与上述通式(20)中的L同义。上述通式(10－1)中，Y1～Y8、Z、b、以及A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(10)和上述通式(20)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、b同义。
另外，在上述通式(20)的L中包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团、并且上述通式(20)中的CRY的RY是由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基的情况是指，例如如下述通式(10－2)所示。下述通式(10－2)中，A1、A2、A3是上述通式(10)所示结构的略写。
【化141】
上述通式(10－2)中，Y1～Y8、Z、L1～L3、b、cx、cy、c1、以及A1、A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(10)、(20)、(10－1)、(20－1)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、L1～L3、b、cx、cy、c1同义。
本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X1或X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X1和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X3和X6是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X2或X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X3或X6是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X4或X5是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X1和X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X2和X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X1、X2、X7和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
另外，本实施方式的有机EL元件中，优选上述通式(10)中的X1、X3、X6和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
本实施方式的有机EL元件中，更优选上述通式(10)中的X1或X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子的化合物、以及上述通式(10)中的X1和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子的化合物。
本实施方式的有机EL元件中，上述通式(10)、(10－1)～(10－2)中的X1～X8中，除了与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子之外，优选为CRX，该RX更优选为氢原子、烷基、和芳基中的任一个，进一步优选为氢原子或苯基。
另外，本实施方式的有机EL元件中，上述通式(20)中的Z优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
本实施方式的有机EL元件优选在电子传输层中含有电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种。电子传输层中所含的电子供与性掺杂剂、或有机金属络合物的含量优选为1质量％以上且50质量％以下。
所述电子供与性掺杂材料优选为选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、和稀土金属的卤化物中的1种或2种以上。
所述有机金属络合物优选为选自包含碱金属的有机金属络合物、包含碱土金属的有机金属络合物、和包含稀土金属的有机金属络合物中的1种或2种以上。
关于电子供与性掺杂剂和有机金属络合物的详细内容在后面叙述。
根据本实施方式的有机EL元件，通过在电子传输层含有上述通式(10)所示的化合物，能够降低驱动电压。另外，通过在电子传输层含有上述通式(10)所示的化合物、和电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种，基于上述通式(10)的菲绕啉骨架，容易补充电子传输层中含有的电子供与性掺杂剂、有机金属络合物，其结果是，驱动电压进一步降低。
另外，本实施方式的有机EL元件中，可以使用含有上述通式(10)所示的化合物的有机EL元件用材料。
在上述通式(10)所示的化合物中，包含上述通式(1)所示的化合物。而且，作为上述通式(10)所示的化合物的具体例，可以举出对于上述通式(1)已在上面叙述过的化合物的具体例和以下所示化合物，但本发明并不限定于这些例示化合物。
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
(基板)
本发明的有机EL元件在透光性的基板上制作。此处所说的透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见范围的光的透射率为50％以上且光滑的基板。具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。
(阳极和阴极)
有机EL元件的阳极担任将空穴注入空穴注入层、空穴传输层或发光层的任务，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
作为阴极，以向电子注入层、电子传输层或发光层注入电子为目的，优选功函数小的材料。阴极材料没有特别限定，具体来说可以使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。
(发光层)
有机EL元件的发光层提供电子与空穴复合的场所，具有将其与发光相关联的功能。发光层优选为分子堆积膜。在此，分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固化而形成的膜，通常该分子堆积膜与利用LB法(Langmuir Blodgett法)形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、高次元结构的差异、由其引起的功能性差异进行区分。
·掺杂材料
作为掺杂材料，选自公知的显荧光型发光的荧光发光性材料或显磷光型发光的磷光发光性材料。
·主体材料
作为主体材料，可以举出可适用于有机EL元件的主体材料，可以举出例如胺衍生物、吖嗪衍生物、稠环芳香族衍生物等。
作为胺衍生物，可以举出被单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物、四胺化合物、咔唑基取代的胺化合物等。
作为吖嗪衍生物，可以举出单嗪衍生物、二嗪衍生物、和三嗪衍生物等。
作为稠环芳香族衍生物，优选不具有杂环骨架的稠环芳香族烃，可以举出萘、蒽、菲、草屈、萤蒽、三亚苯等稠环芳香族烃、或它们的衍生物。
(空穴注入·传输层)
空穴注入·传输层是帮助向发光层注入空穴、并传输到发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能小。
作为形成空穴注入层和空穴传输层的材料，优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，例如，适宜使用芳香族胺化合物。另外，作为空穴注入层的材料，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯胺化合物，特别优选使用六氰基六氮杂三亚苯(HAT)等芳香族叔胺化合物。
(电子注入·传输层)
电子注入·传输层是帮助向发光层注入电子的层，电子迁移率大。电子注入层为了缓和能级的急剧变化等调节能级而设置。
本实施方式中，电子注入·传输层是至少具有包含上述通式(10)所示的化合物的电子传输层，除此之外，可以具有电子注入层，或者可以具有其它电子传输层。另外，可以从阳极侧开始将第一电子传输层、第二电子传输层、电子注入层按照该顺序层叠而构成电子注入·传输层，这种情况下，优选在第一电子传输层中含有上述通式(10)所示的化合物。本实施方式的有机EL元件中，电子传输层有多层时，至少在某一层中含有上述通式(10)所示的化合物即可，优选在接近发光层的电子传输层中含有该化合物。另外，在含有上述通式(10)所示的化合物的电子传输层中，可以如上所述含有碱金属，除碱金属之外，也可以含有下述的电子传输性材料。
本实施方式优选在电子传输层与阴极之间具有电子注入层，所述电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。在此，电子注入层可以是作为电子传输层发挥功能的层。需要说明的是，“作为主成分”是指，电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为用于电子注入层或电子传输层的电子传输性材料，可以优选使用在分子内含有1个以上的杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
(电子供与性掺杂剂和有机金属络合物)
本发明的有机EL元件还优选在电子传输层中含有电子供与性掺杂剂和有机金属络合物的至少任意一种。根据这样的构成，可以实现有机EL元件的低电压化。作为电子供与性掺杂剂，可以举出选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属、和稀土金属化合物等中的至少一种。
作为有机金属络合物，可以举出选自含碱金属的有机金属络合物、含碱土金属的有机金属络合物、和含稀土金属的有机金属络合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以举出锂(Li)(功函数：2.93eV)、钠(Na)(功函数：2.36eV)、钾(K)(功函数：2.28eV)、铷(Rb)(功函数：2.16eV)、铯(Cs)(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。其中优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。
作为碱土金属，可以举出钙(Ca)(功函数：2.9eV)、锶(Sr)(功函数：2.0eV以上且2.5eV以下)、钡(Ba)(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
作为稀土金属，可以举出钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)等，特别优选功函数为2.9eV以下的金属。
以上的金属中优选的金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域添加较少量，能够实现有机EL元件中的发光辉度的提高和长寿命化。
作为碱金属化合物，可以举出氧化锂(Li2O)、氧化铯(Cs2O)、氧化钾(K2O)等碱氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钾(KF)等碱卤化物等，优选氟化锂(LiF)、氧化锂(Li2O)、氟化钠(NaF)。
作为碱土金属化合物，可以举出氧化钡(BaO)、氧化锶(SrO)、氧化钙(CaO)和将它们混合了的锶酸钡(BaxSr1-xO)(0＜x＜1)、钙酸钡(BaxCa1-xO)(0＜x＜1)等，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可以举出氟化镱(YbF3)、氟化钪(ScF3)、氧化钪(ScO3)、氧化钇(Y2O3)、氧化铈(Ce2O3)、氟化钆(GdF3)、氟化铽(TbF3)等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为有机金属络合物，若分别含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为金属离子则没有特别限定。另外，在配合基中优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基全硼烷、联吡啶基、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、甲亚胺类、和它们的衍生物等，但并不限定于这些。
作为电子供与性掺杂剂和有机金属络合物的添加方式，优选例如如下方法：边通过电阻加热蒸镀法同时蒸镀电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种、和上述通式(1)所示的化合物，边在电子传输层中分散电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种。分散浓度以膜厚比计，上述通式(1)所示的化合物：电子供与性掺杂剂、有机金属络合物＝1000:1至1:1000，优选100:1至1:1。
将电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种形成层状时，上述通式(1)所示的化合物成膜成层状后，将电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种单独通过电阻加热蒸镀法进行蒸镀，优选以层厚0.1nm以上且15nm以下形成。
电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种形成岛状的情况下，将上述通式(1)所示的化合物形成岛状后，将电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种单独通过电阻加热蒸镀法进行蒸镀，优选以岛的厚度0.05nm以上1nm以下形成。
另外，作为本发明的有机EL元件中的、上述通式(1)所示的化合物与电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种的比例，以膜厚比计优选主成分：电子供与性掺杂剂、有机金属络合物＝100:1至1:1，更优选为50:1至4:1。
(阻挡层)
有机EL元件中，在邻接于发光层的部分，优选具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态激子阻挡层这样的阻挡层。在此，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄露的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄露的层。本实施方式的有机EL元件中，如上所述，在电子传输层与发光层之间设置有空穴阻挡层。三重态激子阻挡层具有如下功能：防止在发光层中生成的三重态激子向周边的层扩散，将三重态激子困在发光层内从而抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上能量失活。
(有机EL元件的各层的形成方法)
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以采用基于以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。用于本发明的有机EL元件的有机层可以采用基于真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法、MBE：Molecular Beam Epitaxy)或溶于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、滚涂法等涂布法的公知的方法形成。
(有机EL元件的各层的膜厚)
发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下，更优选为7nm以上且50nm以下，最优选为10nm以上且50nm以下。通过使发光层的膜厚为5nm以上，容易形成发光层，容易调整色度。通过使发光层的膜厚为50nm以下，能够抑制驱动电压的上升。
其它各有机层的膜厚没有特别限定，但通常优选数nm到1μm的范围。通过使其为这样的膜厚范围，能够防止因膜厚过薄而引起的针孔等缺陷，并且能够抑制因膜厚过厚引起的驱动电压的上升。
[实施方式的変形]
需要说明的是，本发明并不限于上述的实施方式，能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含在本发明中。
在上述实施方式中，举在发光层与含有所述实施方式涉及的化合物的电子传输层之间设置有空穴阻挡层的有机EL元件为例进行了说明，但并不限于这样的方式。
例如，还优选发光层与含有所述实施方式涉及的化合物的电子传输层相邻接的有机EL元件。
发光层不限于1层，多个发光层也可以层叠。有机EL元件具有多个发光层的情况下，可以分别独立地为荧光发光型的发光层，也可以为磷光发光型的发光层。
另外，有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可以相互连接地设置，也可以是多个发光单元介由中间层层叠的、所谓的串联型的有机EL元件。
另外，有机EL元件还优选在阴极与有机化合物层的界面区域具有电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种。根据这样的构成，可以实现有机EL元件中的发光辉度的提高、长寿命化。作为电子供与性掺杂剂和有机金属络合物，可以使用与上述同样的物质。
作为电子供与性掺杂剂和有机金属络合物的添加方式，优选在界面区域呈层状或岛状形成。作为形成方法，优选如下方法：边通过电阻加热蒸镀法蒸镀电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种，边同时蒸镀形成界面区域的发光材料、作为电子注入材料的有机物，在有机物中分散电子供与性掺杂剂和有机金属络合物还原掺杂剂中的至少任一种。
本发明中，还优选所述发光层含有电荷注入辅助材料。使用能隙宽的主体材料形成发光层的情况下，主体材料的离子化能(Ip)与空穴注入·传输层等的Ip之差变大，难以向发光层注入空穴，为了得到充分的辉度，驱动电压有可能上升。这种情况下，通过使发光层含有空穴注入·传输性的电荷注入辅助剂，能够使向发光层注入空穴变得容易，并降低驱动电压。
作为电荷注入辅助剂，可以利用例如通常的空穴注入·传输材料等。
作为具体例，可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入性的材料，可以举出上述材料，优选卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。
本发明的有机EL元件可以适宜地用作电视、手机或个人电脑等显示装置、或者照明或车两用灯具的发光装置等电子设备。
【实施例】
接着，举实施例和比较例进一步对本发明进行详细说明，但本发明不受这些实施例的记载内容制限。
＜合成例＞
(1)合成例1：化合物5的合成
下面示出下述化合物5的合成路线图。
【化146】
(1－1)化合物2的合成
在合成化合物5的过程中，首先，合成化合物2。
在氩气氛下，将1,4－二溴苯(50g、211mmol)溶于二乙醚(350mL)，冷却到0℃后，用30分钟滴加正丁基锂(2.69M己烷溶液)(72mL、194mmol)，进一步搅拌30分钟。在作为化合物1的1,10－菲绕啉(15g、85mmol)的二乙基醚(350mL)悬浊液中，在0℃下用45分钟滴加所调制的对溴苯基锂，进一步搅拌5小时。反应结束后，在0℃下用30分钟滴加水。用二氯甲烷萃取反应溶液，留下二氯甲烷200mL将溶剂减压蒸馏除去，在得到的溶液中加入二氧化锰(150g)，在室温下搅拌4.5小时后，加入硫酸镁进行滤取，将溶剂减压蒸馏除去。用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷/甲醇)提纯残渣，用甲醇洗涤所得到的固体后，进行减压干燥，作为白色固体得到化合物2(23g、收率81％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物2。
(1－2)化合物3的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物2(23g、68mmol)代替化合物1，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物3(18g、收率55％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物3。
(1－3)化合物5的合成
在化合物3(6.0g、12mmol)和化合物4(5.7g、27mmol)的1,2－二甲氧基乙烷(200mL)悬浊液中，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.7g、0.61mmol)和2M碳酸钠水溶液(37mL)，加热回流7小时。反应结束后，加水滤取所得到的固体，用水和甲醇洗涤并减压干燥。用硅胶柱色谱法(二氯甲烷)提纯所得到的粗生成物，用甲醇洗涤所得到的固体后，进行减压干燥，作为白色固体得到化合物5(7.2g、收率88％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物5。
(2)合成例2：化合物9的合成
下面示出下述化合物9的合成路线图。
【化147】
(2－1)化合物6的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用苯基锂(1.6M丁基醚溶液)(139mL、222mmol)代替对溴苯基锂，相对于1,10－菲绕啉使用2摩尔当量苯基锂，除此以外，用同样的方法进行合成，作为黄色固体得到化合物6(24g、收率83％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物6。
(2－2)化合物7的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物6(10g、39mmol)代替化合物1，除此以外，用同样的方法进行合成，作为黄色固体得到化合物7(12g、收率76％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物7。
(2－3)化合物9的合成
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物7(6.0g、15mmol)代替化合物3，使用化合物8(3.4g、16mmol)代替化合物4，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物9(1.7g、收率23％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物9。
(3)合成例3：化合物10的合成
下面示出下述化合物10的合成路线图。
【化148】
(3－1)化合物10的合成
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物8(6.3g、30mmol)代替化合物4，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物10(7.2g、收率80％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物10。
(4)合成例4：化合物13的合成
下面示出下述化合物13的合成路线图。
【化149】
(4－1)化合物12的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物11(17g、69mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，作为黄色固体得到化合物12(6.5g、收率67％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物12。
(4－2)化合物13的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物12(6.5g、19mmol)代替化合物1，使用化合物11(12g、47mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，作为淡黄色固体得到化合物13(2.1g、收率22％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物13。
(4A)合成例4A：化合物1C的合成
下面示出下述化合物1C的合成路线图。
【化150】
化合物13的合成中，使用2－溴二苯并呋喃代替化合物11，按照上述路线图用同样的方法合成化合物1C。
(4B)合成例4B：化合物1D的合成
下面示出下述化合物1D的合成路线图。
【化151】
在化合物13的合成中，使用2，8－二溴二苯并呋喃代替化合物11，按照上述路线图用同样的方法合成化合物1D。
(5)合成例5：化合物16的合成
下面示出下述化合物16的合成路线图。
【化152】
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物14(5.0g、15mmol)代替化合物3，使用化合物15(9.9g、33mmol)代替化合物4，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物16(8.6g、收率83％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物16。
(6)合成例6：化合物19的合成
下面示出下述化合物19的合成路线图。
【化153】
(6－1)化合物17的合成
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物14(10g、30mmol)代替化合物3，除此以外，用同样的方法进行合成，化合物17(13g、收率86％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物17。
(6－2)化合物18的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物17(13g、25mmol)代替化合物1，使用化合物11(16g、63mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，作为黄色固体得到化合物18(9.6g、收率56％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物18。
(6－3)化合物19的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物18(9.6g、14mmol)代替化合物1，使用化合物11(8.7g、35mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，化合物19(3.2g、收率27％)作为淡黄色固体得到。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物19。
(7)合成例7：化合物22的合成
下面示出下述化合物22的合成路线图。
【化154】
(7－1)化合物22的合成
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物20(5.0g、15mmol)代替化合物3，使用化合物21(9.9g、33mmol)代替化合物4，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物22(6.5g、收率63％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物22。
(8)合成例8：化合物26的合成
下面示出下述化合物26的合成路线图。
【化155】
(8－1)化合物23的合成
在上述(1－3)的化合物5的合成中，使用化合物20(10g、30mmol)代替化合物3，使用化合物8(16g、65mmol)代替化合物4，除此以外，用同样的方法进行合成，作为白色固体得到化合物23(13g、收率89％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物23。
(8－2)化合物25的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物23(13g、25mmol)代替化合物1，使用化合物24(16g、63mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，作为黄色固体得到化合物25(6.2g、收率36％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物25。
(8－3)化合物26的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物25(6.2g、9.1mmol)代替化合物1，使用化合物24(5.6g、23mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外，用同样的方法进行合成，作为淡黄色固体得到化合物26(2.1g、收率27％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物26。
(9)合成例9：化合物29的合成
【化156】
(9－1)化合物28的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物6(4.0g、16mmol)代替化合物1，使用化合物27(10g、31mmol)代替1,4－二溴苯，相对于化合物1使用1.95摩尔当量的正丁基锂，除此以外，用同样的方法进行合成，作为褐色油状物得到化合物28(7.6g、收率98％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物28。
(9－2)化合物29的合成
在上述(1－1)的化合物2的合成中，使用化合物6(4.7g、18mmol)代替化合物1，使用化合物28(7.6g、15mmol)代替1,4－二溴苯，除此以外用同样的方法进行合成，作为淡黄色固体得到化合物29(4.9g、收率48％)。通过FD－MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物29。
(9A)合成例9A：化合物1A的合成
下面示出下述化合物1A的合成路线图。
【化157】
(9A－1)化合物T1的合成
在氩气氛下，将对(5，5－二甲基－1,3－二噁烷－2－基)溴苯(15.4g、56.8mmol)溶于四氢呋喃(100mL)，冷却到－78℃后，用20分钟滴加叔丁基锂(1.3M己烷溶液)(45.9mL、59.6mmol)，进一步搅拌2小时。然后，缓缓升温到0℃，加入将1,10－菲绕啉(10.2g、56.8mmol)溶于四氢呋喃(50mL)的溶液，在室温下搅拌8小时。反应结束后，在0℃下加水(80mL)，用二氯甲烷进行萃取后，在得到的溶液中加入二氧化锰(60g)，在室温下4搅拌小时后，用硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到化合物T1(8.41g、收率40％)。
(9A－2)化合物T2的合成
将化合物T1(8.30g、22.4mmol)溶于四氢呋喃(500mL)，加入盐酸(5％水溶液)(125mL、200mmol)，在50℃下搅拌15小时。然后，将反应后产生的固体溶于水和二氯甲烷的混合物中，在碳酸氢钠水溶液进行中和。用二氯甲烷萃取得到的溶液后，用硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂而得到化合物T2(5.99g、收率94％)。
(1－3)化合物T3的合成
在氩气氛下，在化合物T2(5.80g、20.4mmol)、3,5－二溴－4－羟基苯乙酮(5.67g、20.4mmol)、甲氧基钠(110mg、2.04mmol)中加入乙醇(50mL)中，在室温下搅拌2小时、在回流温度下搅拌3小时。然后，添加苄脒盐酸盐(3.29g、21.0mmol)、氢氧化钠(1.63g、40.8mmol)，在回流温度下搅拌3小时。反应结束后，过滤出析出物，用水和甲醇洗涤，得到化合物T3(7.75g、收率38％)。
(1－4)化合物1A的合成
在氩气氛下，将4－(2－二苯并呋喃基)苯基硼酸(4.92g，17.1mmol)、化合物T3(5.00g、7.76mmol)、四三苯基膦钯(896mg，0.776mmol)、1,2－二甲氧基乙烷(100mL)、碳酸钠水溶液(2M，100mL)混合，在加热回流下搅拌6小时。冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。用硫酸镁使有机层干燥后，进行浓缩，用硅胶柱色谱法提纯残渣得到化合物1A(3.77g、收率50％)。质量分析的结果是，本化合物为目标物，对于分子量971.13，m/e＝970。
(2)化合物1B的合成
下面示出下述化合物1B的合成路线图。
【化158】
本路线图的合成参考专利第5113571号中记载的实施例进行。质量分析的结果是，本化合物是目标物，对于分子量575.67，m/e＝575。
·实施例1
(1)有机EL元件的制造
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先按照覆盖透明电极线的方式，蒸镀下述化合物HT－1而将膜厚50nm的HT－1膜成膜。HT－1膜作为空穴注入层发挥功能。接下来，蒸镀下述化合物HT－2在HT－1膜上将膜厚45nm的HT－2膜成膜。HT－2膜作为空穴传输层发挥功能。
在HT－2膜上将下述化合物BH－1(主体材料)和下述化合物BD－1(掺杂材料)以化合物BD－1成为3质量％的膜厚比进行蒸镀，将膜厚20nm的有机层成膜。该有机层作为发光层发挥功能。在发光层上将所述化合物5和锂(Li)以Li成为2质量％的膜厚比进行蒸镀，在发光层上形成膜厚30nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀80nm金属Al形成金属阴极而制作了有机EL元件。
【化159】
(2)有机EL元件的评价
对于制作的有机EL元件，施加电压以使电流密度达到10mA/cm2，测定此时的电压值(V)。结果示于表1。
·实施例2～3和比较例1
除了使用化合物9(实施例2)、化合物10(实施例3)、下述化合物ET－1(比较例1)代替化合物5形成电子传输层以外，与实施例1同样地制作有机EL元件进行评价。结果示于表1。
【化160】
【表1】
·实施例4～8和比较例2
对于实施例4的有机EL元件而言，除了将实施例1中形成电子传输层时掺杂的锂变为5质量％以外，与实施例1同样地进行制作。
对于实施例5～实施例8、和比较例2的有机EL元件而言，将实施例1中形成电子传输层时掺杂的锂变为5质量％，代替用于电子传输层的化合物5，而在实施例5中使用化合物9、在实施例6中使用化合物13、在实施例7中使用化合物1C、在实施例8中使用化合物1D、在比较例2中使用下述化合物ET－2，除此以外，与实施例1同样地进行制作。
对于制作的有机EL元件，在室温下，以直流恒电流驱动(50mA/cm2)使其发光，测定辉度降低到80％为止的时间，评价寿命(80％LT)。结果示于表2。
另外，对于制作的有机EL元件，用分光放射辉度仪CS－1000(KONICA MINOLTA公司制)计测施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光放射辉度光谱。通过得到的上述分光放射辉度スペクトル，假定进行了朗伯(Lambertian)放射而算出外量子效率EQE(单位：％)。结果示于表2。
【化161】
【表2】
由表2可知，若使用本发明的化合物，则可以实现有机EL元件的长寿命化。通过与比较例2中使用的化合物(ET－2)进行比较，可知使用将菲绕啉和二苯并呋喃或二苯并噻吩组合的衍生物的有机EL元件以长寿命工作。另外，由具有特别类似结构的实施例8与比较例2的比较可知，使用将菲绕啉和二苯并呋喃组合的衍生物的有机EL元件以长寿命且高效率工作。
进一步，由实施例6与实施例7的比较可知，使用具有在4位进行取代的二苯并呋喃的菲绕啉(化合物13)的有机EL元件更高效，使用具有在2位进行取代的二苯并呋喃的菲绕啉(化合物1C)的有机EL元件以更长寿命工作。

Claims (38)

1.一种下述通式(1)所示的化合物，
上述通式(1)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子，X1～X8中的至少1个是与下述通式(2)所示的基团键合的碳原子，
RX分别独立地选自：
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或无取代的羟基、
取代或无取代的羧基、
取代或无取代的磺酰基、
取代或无取代的硼烷基、
取代或无取代的膦基、
取代或无取代的巯基、
取代或无取代的酰基、
取代或无取代的氨基、
取代或无取代的甲硅烷基、
取代或无取代的碳数为1～30的烷基、
取代或无取代的碳数为2～30的烯基、
取代或无取代的碳数为2～30的炔基、
取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基，
X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况，
上述通式(2)中，
b为1～5的整数，
c为1～8的整数，
Z为氧原子、硫原子、或硅原子，b为2～5时，Z彼此相同或不同，Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(1)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(1)所示的结构键合，但是，Z为硅原子时，R9和R10彼此不存在相互键合而形成环结构的情况，
L选自单键、或连接基团中的任一种，
所述连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基，
上述通式(2)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团，c为2～8时，L彼此相同或不同，
Y1～Y8分别独立地表示与氮原子、CRY或L键合的碳原子，
RY与上述通式(1)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(1)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基，邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况，
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b为1，Z为氧原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，c为2时，2个L中的上述通式(1)所示的菲绕啉环侧的L为蒽以外的2价的基团，
X1～X8中，2个是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z均为硫原子，Y4或Y5是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，L与X1、X2、X4、X5、X7、X8中的任一个键合，
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y3是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y4中的RY为苯基以外的基团，
X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，b和c为1，Z为氧原子或硫原子，Y6是与L键合的碳原子，L为对亚苯基时，Y5中的RY为苯基以外的基团，
X1是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Z为硅原子，Y3是与L键合的碳原子，L为单键，Y6中的RY与作为形成环的原子数为5～40的杂芳基的所述菲绕啉基以单键键合时，该Y6中的RY的菲绕啉基在2位以外的位置键合，
X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y2是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y7中的RY为芘基以外的基团，
X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子，Y7是与L键合的碳原子，L为单键，Z为氧原子时，Y2中的RY为芘基以外的基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X1或X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X1和X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X3和X6是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X2或X7是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X3或X6是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
7.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X4或X5是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
8.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X1和X7是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
9.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X2和X7是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
10.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X1、X2、X7、和X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
11.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)中的X1、X3、X6、和X8是与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子。
12.权利要求1至权利要求11中任一项所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)所示的化合物由下述通式(1－1)表示，
上述通式(1－1)中，A2和A3分别独立地是上述通式(1)所示结构的略写，
上述通式(1－1)中，c1为1～8的整数，c2为1～8的整数，上述通式(1－1)中，L1和L2分别独立地与上述通式(2)中的L同义，上述通式(1－1)中，Y1～Y8、Z、b、以及A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(1)和上述通式(2)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、b同义。
13.如权利要求1至权利要求12中任一项所述的化合物，其特征在于，上述通式(1)的X1～X8中，除了与上述通式(2)所示的基团键合的碳原子以外，其余均为CRX。
14.如权利要求1至权利要求13中任一项所述的化合物，其特征在于，上述通式(2)中的Z为氧原子或硫原子。
15.如权利要求1至权利要求13中任一项所述的化合物，其特征在于，上述通式(2)中的Z为氧原子。
16.如权利要求1至权利要求15中任一项所述的化合物，其特征在于，上述通式(2)中的c为1～5的整数。
17.如权利要求1至权利要求16中任一项所述的化合物，其特征在于，可用于在阳极与阴极之间具备有机化合物层的有机电致发光元件的所述有机化合物层中。
18.如权利要求1至权利要求16中任一项所述的化合物，其特征在于，可用于在阳极与阴极之间具备发光层和电子传输层的有机电致发光元件的所述电子传输层中。
19.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有权利要求1至权利要求16中任一项所述的化合物。
20.一种有机电致发光元件，其特征在于，具备：
阳极、
与所述阳极相对地设置的阴极、
设置于所述阳极与所述阴极之间的有机化合物层，
其中，所述有机化合物层具有发光层、和设置于该发光层的所述阴极侧的电子传输层，
其中，所述电子传输层含有下述通式(10)所示的化合物，
上述通式(10)中，X1～X8分别独立地为与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子、CRX或氮原子，X1～X8中的至少1个是与下述通式(20)所示的基团键合的碳原子，
RX分别独立地选自：
氢原子、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或无取代的羟基、
取代或无取代的羧基、
取代或无取代的磺酰基、
取代或无取代的硼烷基、
取代或无取代的膦基、
取代或无取代的巯基、
取代或无取代的酰基、
取代或无取代的氨基、
取代或无取代的甲硅烷基、
取代或无取代的碳数为1～30的烷基、
取代或无取代的碳数为2～30的烯基、
取代或无取代的碳数为2～30的炔基、
取代或无取代的碳数为6～30的芳烷基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基、和
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的杂芳基，
X1～X8中，邻接的CRX的RX彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况，
上述通式(20)中，
b为1～5的整数，
c为1～8的整数，
Z为氧原子、硫原子、或硅原子，b为2～5时，Z彼此相同或不同，Z为硅原子时，该硅原子上键合有R9和R10，R9和R10分别独立地与上述通式(10)中的RX同义，该R9和R10有时与上述通式(10)所示的结构键合，
L选自单键、或连接基团中的任一种，
所述连接基团表示：
取代或无取代的碳数为1～30的多价的直链状、支链状或环状的脂肪族烃基、
取代或无取代的形成环的碳数为6～40的多价的芳基、或
取代或无取代的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基，
上述通式(20)的L中的形成环的原子数为5～40的多价的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的多价的基团，c为2～8时，L彼此相同或不同，
Y1～Y8分别独立地表示键合于氮原子、CRY或L的碳原子，
RY与上述通式(10)中的RX同义，RY中的形成环的原子数为5～40的杂芳基中，还包含由上述通式(10)所示的菲绕啉环衍生的取代或无取代的菲绕啉基，邻接的RY彼此存在相互键合而形成环结构的情况、和不形成环结构的情况。
21.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X1或X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
22.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X1和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
23.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X3和X6是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
24.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X2或X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
25.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X3或X6是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
26.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X4或X5是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
27.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X1和X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
28.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X2和X7是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
29.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X1、X2、X7、和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
30.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)中的X1、X3、X6、和X8是与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子。
31.如权利要求20至权利要求30中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)所示的化合物如下述通式(10－1)所示，
上述通式(10－1)中，A2和A3分别独立地为上述通式(10)所示结构的略写，
上述通式(10－1)中，c1为1～8的整数，c2为1～8的整数，上述通式(10－1)中，L1和L2分别独立地与上述通式(20)中的L同义，上述通式(10－1)中，Y1～Y8、Z、b、以及A2、A3中的X1～X8分别与上述通式(10)和上述通式(20)中的X1～X8、Y1～Y8、Z、b同义。
32.如权利要求20至权利要求31中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(10)的X1～X8中，除了与上述通式(20)所示的基团键合的碳原子以外，其余均为CRX。
33.如权利要求20至权利要求32中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(20)中的Z为氧原子或硫原子。
34.如权利要求20至权利要求32中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(20)中的Z为氧原子。
35.如权利要求20至权利要求34中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层与所述发光层之间设置有阻挡层。
36.如权利要求20至权利要求34中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层与所述发光层相邻接。
37.如权利要求20至权利要求36中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层含有电子供与性掺杂剂和有机金属络合物中的至少任一种。
38.一种电子设备，其特征在于，具备权利要求20至权利要求37中任一项所述的有机电致发光元件。
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