CN109912593A - 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器 - Google Patents
有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器。本发明的有机化合物是由下式1表示的菲咯啉化合物,其用作有机发光二极管的电子输送材料。该菲咯啉化合物可以在降低有机发光二极管的驱动电压的同时增加有机发光二极管的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于电荷生成层和电子输送材料的有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管以及包含该有机发光二极管的有机发光显示器。
背景技术
最近,随着显示器尺寸的增加,对占据较小空间的平面显示元件的关注日益增加。在现有技术中,已经快速开发出包含作为平面显示元件的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示器的技术。
OLED通过在空穴和电子从空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)注入置于阳极和阴极之间的发光材料层(EML)中时产生的空穴电子对的抵消而发光。有利地,这种OLED可以在诸如塑料等柔性透明基板上形成,可以在低电压下(10V以下)运行,消耗相对低的功率,并且提供优异的色彩再现。
最近,发白光的OLED已经用于各种领域,例如照明设备、薄型光源、用于液晶显示器的背光单元,或者使用彩色滤光片的全色显示器。
对于白光OLED,将高效率、长寿命、颜色纯度、与电流/电压相关的颜色稳定性和制造容易性视为重要因素。通常,白光OLED可以分为单叠型和多叠型。为了实现长寿命的白光OLED,主要使用串联OLED,即具有堆叠了多个发光单元的结构的OLED。
例如,串联白光OLED包括包含蓝光发射层的第一发光叠层和包含黄绿光发射层的第二发光叠层,其中,第一发光叠层和第二发光叠层垂直堆叠。这种白光OLED通过混合从蓝光发射层发出的光和从黄绿光发射层发出的光来发出白光。
另外,OLED包括置于第一发光叠层和第二发光叠层之间的电荷生成层,以在确保电荷有效地分配到发光叠层的同时提高各个发光层中的电流效率。通常,电荷生成层具有PN结,其中依次堆叠了N型电荷生成层和P型电荷生成层。
在用于常用串联OLED的这种电荷生成层中,由于N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,在P型电荷生成层和相邻的空穴注入层或空穴输送层之间的界面处产生电荷,导致N型电荷生成层中的电子注入劣化。
当N型电荷生成层掺杂金属时,金属可能扩散到P型电荷生成层中,导致OLED的寿命降低。特别地,用于电荷生成层的常见材料不具有足够的热/电稳定性。因此,白光OLED的长期操作导致用于电荷生成层的材料的降解或劣化。结果,不仅从P型电荷生成层与相邻的空穴注入层或空穴输送层之间的界面到N型电荷生成层的电子注入效率显著减少,而且从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子注入效率也显著减少,导致OLED的性能和寿命降低。
发明内容
本发明的一个方面是提供一种在显示高热稳定性的同时具有优异的电子注入/电子输送特性的有机化合物。
本发明的另一方面是提供一种在显示出改进的发光性能和寿命的同时具有降低的驱动电压的有机发光二极管,以及包含该有机发光二极管的有机发光显示器。
根据本发明的一个方面,提供了一种由式1表示的有机化合物:
其中,R1至R6各自独立地为氢、氘、氚、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基,或不具有取代基或具有取代基的C4至C60杂芳基;
L1和L2各自独立地为下式中的任一种:
a是0或1;和
Ar1和Ar2各自独立地为不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基或不具有取代基或具有取代基的C4至C30杂芳基。
在式1表示的化合物中,L1和L2组合是下式中的任一种:
根据本发明的另一方面,提供了一种串联型有机发光二极管,其使用了上述有机化合物作为用于电荷生成层和/或电子输送层的材料。
根据本发明的另一方面,提供了一种包含上述有机发光二极管的有机发光显示器。
本发明的有机化合物具有取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分。由于取代有芳香环的菲咯啉的存在而使该有机化合物具有高分解温度或高玻璃化转变温度从而显示优异的热稳定性,所以可以防止该有机化合物因运行时产生的焦耳热而劣化或降解。因此,当用于有机发光二极管时,该有机化合物可以在降低其驱动电压的同时增加有机发光二极管的寿命。
另外,由于该有机化合物的菲咯啉部分具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子,因此该有机化合物具有优异的电子输送性能。因此,该有机化合物可用作电子输送层的材料。特别地,菲咯啉部分的氮原子与作为N型电荷生成层的掺杂剂的碱金属或碱土金属化合物键合而形成能隙状态。结果,减小了N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,从而促进电子注入到N型电荷生成层中,同时使从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子转移最大化。
即,该有机化合物在有机发光二极管或有机发光显示器的N型电荷生成层中的使用能够实现电子从N型电荷生成层到电子输送层的有效转移。
此外,由于含有氮原子的有机化合物与N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属化合物结合,因此可以防止碱金属或碱土金属化合物扩散到P型电荷生成层中。结果,可以防止有机发光二极管的寿命劣化。
附图说明
图1是本发明的一个实施方式的在两个发光叠层之间包含电荷生成层的有机发光二极管的示意性截面图,其中电荷生成层包括由式1表示的有机化合物。
图2是本发明的另一实施方式的在三个发光叠层之间包含两个电荷生成层的有机发光二极管的示意性截面图,其中电荷生成层包括由式1表示的有机化合物。
图3是本发明的另一实施方式的包含有机发光二极管的有机发光显示器的示意性截面图。
图4至图7是分别示出了测定包含实施例1和比较例1中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
图8至图11是分别示出了测定包含实施例2和比较例2中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
图12至图15是分别示出了测定包含实施例3和比较例3中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
图16至图19是分别示出了测定包含实施例4和比较例4中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
图20至图23是分别示出了测定包含实施例5和比较例5中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
图24至图27是分别示出了测定包含实施例6和比较例6中制备的有机化合物的串联型有机发光二极管的电流密度、电流效率、外量子效率(EQE)和寿命的结果的图。
<主要附图标记列表>
100、200、400:有机发光二极管
110、210、410:第一电极
120、220、420:第二电极
130、230、430:有机发光层
140、240:第一发光叠层(第一发光单元)
150、250:第二发光叠层(第二发光单元)
160、260、280:电荷生成层
162、262、282:N型电荷生成层
164、264、284:P型电荷生成层
270:第三发光叠层(第三发光单元)
300:有机发光显示器
具体实施方式
在下文中,将参考附图详细描述本发明的实施方式,使得本领域技术人员可以容易地实现本发明的技术构思。应当理解,本发明不限于以下实施方式,并且可以以不同方式实施。
在附图中,为了清楚起见,将省略与描述无关的部分,并且在整个说明书中相同的部件将由相同的附图标记表示。另外,将省略对可能不必要地使本发明主题模糊的已知功能和结构的描述。
应当理解,当将诸如层、膜、区域或基板等元件称为放置在另一元件的“上方”/“下方”或“上”/“下”时,可以将其直接放在另一个元件上,或者也可以存在中间层。应当理解,尽管本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“A”、“B”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分,但是这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件、部件、区域、层或部分与另一元件、部件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本发明的范围的情况下,下面讨论的“第一”元件或部件也可以称为“第二”元件或部件,或反之亦然。当将元件或层称为“在......上”、“连接到”或“耦合到”另一元件或层时,可以将其直接在另一元件或层上或连接到或耦合到另一元件或层或者可以存在中间元件或层。然而,当将元件或层称为“直接在......上”、“直接连接到”或“直接耦合到”另一元件或层时,不存在中间元件或层。
除非另有说明,否则本文所用的术语“取代的”是指官能团的氢原子被替换。这里,氢原子包括氕、氘和氚。
本文中,替换氢原子的取代基可以是选自由未取代的或卤素取代的C1至C20烷基(优选C1至C6烷基)、未取代的或卤素取代的C1至C20烷氧基(优选C1至C6烷氧基)、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、C1至C20烷基胺基(优选C1至C6烷基胺基)、硝基、肼基、磺酸基、C1至C20烷基甲硅烷基(优选C1至C6烷基甲硅烷基)、C1至C20烷氧基甲硅烷基(优选C1至C6烷氧基甲硅烷基)、C3至C30环烷基甲硅烷基(优选C3至C7环烷基甲硅烷基)、C5至C30芳基甲硅烷基(优选C6至C14芳基甲硅烷基)、不具有取代基或具有取代基的C5至C30芳基(优选C6至C14芳基)、C4至C30杂芳基(优选C5至C14杂芳基)及其组合组成的组中的任一种,但不限于此。
如本文所用,术语“卤素”或“卤”包括但不限于,氯、溴和碘。
除非另有说明,否则本文所用的术语“杂”在术语“杂芳香环”、“杂环亚烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂氧基亚芳基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂氧基芳基”、“杂芳基胺基”等中是指构成芳香族环或脂环族环的至少一个(例如,1至5个)碳原子被选自由N、O、S及其组合组成的组中的至少一种杂原子取代。
在取代基的定义中,本文所用的术语“其组合”是指两个以上取代基经由连接基彼此键合或两个以上取代基彼此缩合。
本发明涉及一种有机化合物,其中芳基通过至少一个连接基而与取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分连接。本发明的有机化合物可以由式1表示。
根据本发明的一个方面,提供了由式1表示的有机化合物:
式1
其中,R1至R6各自独立地为氢、氘、氚、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基,或不具有取代基或具有取代基的C4至C60杂芳基;
L1和L2各自独立地为下式中的任一种:
a是0或1;和
Ar1和Ar2各自独立地为不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基或不具有取代基或具有取代基的C4至C30杂芳基。
在式1表示的化合物中,L1和L2组合是下式中的任一种:
如式1,通过将Ar1引入菲咯啉中而形成的核在显示出改善的电子转移/电荷注入性能的同时具有优异的热/电稳定性。
如式1所示,有机化合物包含菲咯啉部分。菲咯啉部分在防止N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属扩散到P型电荷生成层中的同时改善了电子转移性能。另外,菲咯啉部分取代有至少一个芳香环,如芳基或杂芳基(Ar1)。因此,该有机化合物在显示出改善的热稳定性的同时具有改善的电子转移性能。
在一个实施方式中,R1至R6可各自独立地为氢、氘、氚、C1至C20烷基,或C1至C20烷氧基。
在式1中,Ar1和Ar2各自独立地为不具有取代基或具有取代基的芳基或不具有取代基或具有取代基的杂芳基。在一个实施方式中,Ar1和Ar2可以包括不具有取代基或具有取代基的芳香环。例如,Ar1和Ar2可以各自独立地为未稠合或稠合的全碳芳基(homoaryl),例如不具有取代基或具有取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四苯基、并四苯基、七曜烯基、戊芬基、并五苯基、芴基、茚并芴基、二氮杂芴基和螺-芴基;和未稠合或稠合的杂芳基,例如吡咯基、吡啶基、三联吡啶基、苯基三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并硫代咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹嗪基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、菲基、咟啶基、菲啶基、喋啶基、噌啉基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芳基噻唑基、硫代吡喃基、氧杂蒽基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代吖嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔啉基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并硫代二苯并呋喃基和N取代的螺-芴基。
更具体地,Ar1和Ar2可各自独立地选自苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三联吡啶基、苯基三联吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基。
在上述基团中,所述烷基或烷氧基是指具有1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基或烷氧基,所述芳基是指具有5至30个(优选6至14个)碳原子的芳基。
在一个实施方式中,Ar1是全碳芳基,例如不具有取代基或具有取代基的苯基、联苯基或萘基,并且Ar2是全碳芳基,例如不具有取代基或具有取代基的苯基、萘基、蒽基、非那烯基、菲基、芘基、三亚苯基、基、荧蒽基、芴基、二苯基芴基、螺-芴基;或是杂芳基,例如不具有取代基或具有取代基的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、或咔唑基。当Ar2是杂芳基时,Ar2可以含有一个或两个芳香环。然而,应当理解,本发明不限于此。
由式1表示的有机化合物是在显示出优异的电荷生成/注入性能的同时具有优异的热稳定性的有机材料。因此,当用作串联型有机发光二极管中的N型电荷生成层(n-CGL)的材料时,由式1表示的有机化合物可以在提高有机发光二极管的效率和寿命的同时降低有机发光二极管的驱动电压。
如上所述,由式1表示的有机化合物含有取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分。由于菲咯啉部分的存在而使有机化合物具有高分解温度或玻璃化转变温度从而显示出优异的热稳定性,所以可以防止有机化合物因装置运行时产生的焦耳热而劣化或降解。因此,当用于有机发光二极管时,该有机化合物可以在降低有机发光二极管的驱动电压的同时增加有机发光二极管的寿命。
另外,由于式1表示的有机化合物的菲咯啉部分具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子,因此该有机化合物具有优异的电子输送性能。因此,当用作电子输送层的材料时,该有机化合物可以有效地将电子供应到发光材料层。特别地,由于菲咯啉部分具有两个富电子的氮原子,因此与作为N型电荷生成层的掺杂剂的碱金属或碱土金属化合物结合而形成能隙状态。结果,减小了N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,从而促进电子注入到N型电荷生成层中,同时使从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子转移最大化。
另外,具有氮原子的有机化合物与N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属化合物结合,从而防止碱金属或碱土金属化合物扩散到P型电荷生成层中。结果,可以防止有机发光二极管的寿命降低。
与具有未取代Ar1的菲咯啉的化合物相比,由式1表示的有机化合物具有相对高的电子亲和性(EA),因此可以有效地与碱金属或碱土金属化合物反应。此外,由于该有机化合物具有降低的电子重组能(λ电子)和增加的电子/空穴速率常数比(ket(e)/ket(h)),因此该有机化合物可以提高接受电子的阴离子的稳定性,从而在从P型电荷生成层(p-CGL)到电子输送层(ETL)的电子传输方面表现出优异的性能。
在一个实施方式中,由式1表示的有机化合物可以是在邻位和间位取代有L1和L2的化合物。与在对位取代有L1和L2的化合物相比,这种有机化合物由于分子内扭曲而能够实现菲咯啉与锂之间的相对平稳的相互作用,从而促进能隙状态的形成,因此可以减小电子输送层(ETL)和N型电荷生成层(n-CGL)之间的能垒,同时可以改善电子注入/转移性能,从而降低有机发光二极管的驱动电压。
在制造OLED时,由式1表示的有机化合物经受长时间的高温沉积。在该过程中,由于分子之间的热稳定性差异,分子内键合可能断裂或瓦解。当这种其中热/电稳定性不足的材料彼此堆叠的OLED长时间驱动时,不仅从P型电荷生成层(p-CGL)和空穴注入层(HIL)之间的界面到N型电荷生成层(n-CGL)的电子注入劣化,而且从N型电荷生成层(n-CGL)到电子输送层(ETL)的电子注入/转移也劣化,导致OLED的性能和寿命降低。相反,由于由式1表示的有机化合物具有比其中菲咯啉未取代有Ar1的化合物更高的分解温度或玻璃化转变温度而显示优异的热稳定性,所以可以防止有机化合物因OLED运行时产生的焦耳热劣化或降解,从而增加OLED的寿命。
在一个实施方式中,由式1表示的有机化合物可以是以下化合物EN-m001至EN-m142中的任一种:
有机化合物EN-m001至EN-m142含有取代有芳香环的菲咯啉部分,与菲咯啉未取代有芳香环的化合物相比,具有高热稳定性并因此改善了电子转移性能。因此,当用作串联型有机发光二极管的N型电荷生成层(n-CGL)的材料时,有机化合物EN-m001至EN-m142可以在提高有机发光二极管的发光效率的同时增加有机发光二极管的寿命并降低有机发光二极管的驱动电压。
根据本发明的另一方面,提供了一种有机发光二极管,其包括:
彼此面对的第一电极和第二电极;
置于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子输送层的第一发光叠层;
置于所述第一发光叠层和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光叠层;和
置于所述第一发光叠层和所述第二发光叠层之间的第一电荷生成层,
其中,所述电子输送层和所述第一电荷生成层中的至少一个包括如上所述的有机化合物。
因为具有优异的电子转移性能的有机化合物的菲咯啉部分取代有芳香环,所以由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)具有优异的热稳定性。因此,当用作串联型有机发光二极管的电子输送层和/或电荷生成层的材料时,由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)可以在提高有机发光二极管的发光效率和寿命的同时降低有机发光二极管的驱动电压。
图1是本发明第一示例性实施方式的包含两个发光叠层的串联型有机发光二极管的示意性截面图。
参照图1,第一实施方式的有机发光二极管100包括:彼此面对的第一电极110和第二电极120;以及置于第一电极110和第二电极120之间的有机发光层130。有机发光层130包括:置于第一电极110和第二电极120之间并且包含第一发光材料层(下发光材料层)144的第一发光叠层(ST1)140;置于第一发光叠层140和第二电极120之间并且包含第二发光材料层(上发光材料层)154的第二发光叠层(ST2)150;以及置于第一发光叠层140和第二发光叠层150之间的电荷生成层(CGL)160。
第一电极120是阳极,通过该阳极将空穴注入到有机发光二极管中,并且其可以由具有高功函数的导电材料形成,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZnO)中的任一种。第二电极120是阴极,通过该阴极将电子注入到有机发光二极管中,并且可以由具有低功函数的导电材料形成,例如铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的任一种。
第一发光叠层140包括:置于第一电极110和第一发光材料层144之间的空穴注入层141,置于空穴注入层141和第一发光材料层144之间的第一空穴输送层142,以及置于第一发光材料层144和电荷生成层160之间的第一电子输送层(下电子输送层)146。
空穴注入层141改善了由无机材料形成的第一电极120和由无机材料形成的空穴输送层142之间的界面特性。在一个实施方式中,空穴注入层141可包括选自由4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(NPB、NPD))、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合组成的组中的一种材料。
例如,空穴注入层141的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层141的厚度大于或等于1nm时,空穴注入层可以表现出改善的空穴注入性能,并且,当空穴注入层141的厚度小于或等于150nm时,可以防止由于空穴注入层141的厚度增加而引起的有机发光二极管的驱动电压增加。根据有机发光二极管的结构和特性,可以省略空穴注入层141。
第一空穴输送层142置于空穴注入层141和第一发光材料层144之间;第一发光材料层144置于第一空穴输送层142和第一电子输送层146之间;第一电子输送层146置于第一发光材料层144和电荷生成层160之间。
第二发光叠层150包括第二空穴输送层(上空穴输送层)152、第二发光材料层(上发光材料层)154、第二电子输送层(上电子输送层)156,以及电子注入层158。第二空穴输送层152置于电荷生成层160和第二发光材料层154之间,并且第二发光材料层154置于第二空穴输送层152和第二电极120之间。另外,第二电子输送层156置于第二发光材料层154和第二电极120之间,并且电子注入层158置于第二电子输送层156和第二电极120之间。
第一空穴输送层142和第二空穴输送层152各自可以由选自由N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、CuPC、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯[CBP]、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)及其组合组成的组中的任一种形成。
第一空穴输送层142和第二空穴输送层152各自的厚度可以为1nm至150nm。当第一空穴输送层142和第二空穴输送层152的厚度大于或等于1nm时,可以改善空穴输送性能,并且,当第一空穴输送层142和第二空穴输送层152的厚度小于或等于150nm时,可以防止由于第一空穴输送层142和第二空穴输送层152的厚度增加而引起的有机发光二极管的驱动电压增加。第一空穴输送层142和第二空穴输送层152可以由相同的材料形成或者可以由不同的材料形成。
在一个实施方式中,第一发光材料层144和第二发光材料层154各自可以通过用掺杂剂掺杂主体来形成并发出不同颜色的光。这里,基于主体的重量,掺杂剂可以以1重量%至30重量%的量存在。
例如,第一发光材料层144可以发出蓝光(B)、红光(R)、绿光(G)或黄光(Y)。当第一发光材料层144是蓝光发射材料层时,第一发光材料层144包括蓝光发射材料层、深蓝光发射材料层和天蓝光发射材料层中的至少一种。或者,第一发光材料层144可以包括蓝光发射材料层和红光(R)发射材料层的组合、蓝光发射材料层和黄绿光(YG)发射材料层的组合,或者蓝光发射材料层和绿光(G)发射材料层的组合。
第二发光材料层154可以是红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)和黄绿光(YG)发射材料层中的任一种。在一个实施方式中,可以将第一发光材料层144配置为发出蓝光,并且可以将第二发光材料层154配置为发出比蓝光波长更长的绿光(G)、黄绿光(YG)、黄光(Y)或橙光。
例如,当将第一发光材料层144配置为发出蓝光时,可以通过用荧光掺杂剂掺杂荧光主体来形成第一发光材料层144,其中荧光主体包括选自由蒽及其衍生物、芘及其衍生物、苝及其衍生物组成的组中的至少一种。
可用于第一发光材料层144的蓝色荧光主体的实例可以包括:4,4'-双(2,2'-二苯基亚乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(AND)、四叔丁基苝(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TBPi)及其组合。
可用于第一发光材料层144的蓝色荧光掺杂剂可以包括选自由4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、二苯基-[4-(2-[1,1;4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)、螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)及其衍生物、二苯乙烯基芳烃(DSA)及其衍生物、聚芴(PF)聚合物、聚亚苯基亚乙烯(PPV)聚合物及其组合组成的组中的任一种。可选地,作为蓝色掺杂剂,可以使用作为磷光掺杂剂的铱基掺杂剂。在这种情况下,除了蓝光发射材料层之外,第一发光材料层144可以是天蓝光发射材料层或深蓝光发射材料层。此时,第一发光叠层144的发射波长可以在440nm至480nm的范围内。
当第一发光材料层144是绿光(G)发射材料层时,第一发光材料层144可以是包含诸如CBP等主体和铱基掺杂剂(例如,dp2Ir(acac)、op2Ir(acac)等)的磷光发光材料层,但不限于此。可选地,第一发光材料层144可以是包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq)的荧光发光材料层。此时,第一发光叠层144的发射波长可以在510nm至570nm的范围内。
当第一发光材料层144是红光(R)发射材料层时,第一发光材料层144可以是包含诸如CBP等主体、以及选自由双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac)、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac)以及八乙基卟啉铂(PtOEP)组成的组中的至少一种掺杂剂的磷光发光材料层,但不限于此。
或者,第一发光材料层144可以是包含1,3,4-噁二唑:三(二苯甲酰基甲烷)单(菲咯啉)铕(III)(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或苝及其衍生物的荧光发光材料层。此时,第一发光材料层144的发射波长可以在600nm至650nm的范围内。
当第一发光材料层144是黄光(Y)发射材料层时,第一发光材料层144可以具有黄绿光(YG)发射材料层的单层结构或具有黄绿光发射材料层和绿光发射材料层的双层结构。例如,当第一发光材料层144是黄光发射材料层时,黄光发射材料层可以包括选自CBP和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)中的至少一种主体和黄绿色磷光掺杂剂。此时,第一发光材料层144的发射波长可以在510nm至590nm的范围内。
可选地,为了提高串联型有机发光二极管100的红光发光效率,第一发光材料层144可以包括两个发光材料层,例如,黄绿光发射材料层和红光发射材料层,或者蓝光发射材料层和红光发射材料层。
当第二发光材料层154是黄绿光发射材料层时,第二发光材料层154可以具有黄绿光(YG)发射材料层的单层结构或者具有黄绿光发射材料层和绿光(G)发射材料层的双层结构。当第二发光材料层154具有黄绿光(YG)发射材料层的单层结构时,第二发光材料层154可以包括选自CBP和BAlq中的至少一种主体和黄绿色磷光掺杂剂,但不限于此。
当第二发光材料层154是黄光发射材料层时,第二发光材料层154可以包括选自CBP和BAlq中的至少一种和黄色磷光掺杂剂。
第一电子输送层146和第二电子输送层156分别用于促进第一发光叠层140和第二发光叠层150中的电子输送。第一电子输送层146和第二电子输送层156各自可以包括噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪等的衍生物。
例如,第一电子输送层146和第二电子输送层156各自可以由选自由Alq3、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)及其组合组成的组中的电子输送材料形成。或者,第一电子输送层146和第二电子输送层156各自可以由由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)形成。
可选地,第一电子输送层146和第二电子输送层156各自可以通过掺杂碱金属或碱土金属化合物而形成。可用作第一电子输送层146和第二电子输送层156的掺杂剂的金属组分的实例可以包括诸如锂(Li)、钠(Na)、钾(K)和铯(Cs)等碱金属以及诸如镁(Mg)、锶(Sr)、钡(Ba)和镭(Ra)等碱土金属,但不限于此。碱金属或碱土金属化合物可以以约1重量%至20重量%的量添加,但不限于此。
第一电子输送层146和第二电子输送层156各自的厚度可以为1nm至150nm。当第一电子输送层146和第二电子输送层156的厚度大于或等于1nm时,可以防止电子输送性能的劣化,并且,当第一电子输送层146和第二电子输送层156的厚度小于或等于150nm时,可以防止由于第一电子输送层146和第二电子输送层156的厚度增加而引起的驱动电压增加。第一电子输送层146和第二电子输送层156可以由相同的材料形成,或者可以由不同的材料形成。
电子注入层158用于确保电子的有效注入,并且可以包括碱卤化物,例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2,和/或有机材料,例如Liq(喹啉锂)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、Alq3、BAlq、PBD、螺-PBD和TAZ。
电子注入层158的厚度可以为0.5nm至50nm。当电子注入层158的厚度大于或等于0.5nm时,可以防止电子注入性能劣化,并且,当电子注入层158的厚度小于或等于50nm时,可以防止由于电子注入层158的厚度增加而引起的驱动电压增加。
在串联型有机发光二极管100中,电荷生成层(CGL)160置于第一发光叠层140和第二发光叠层150之间,以在确保电荷的有效分布的同时提高每个发光层中的电流效率。即,电荷生成层160置于第一发光叠层140和第二发光叠层150之间,并且第一发光叠层140通过电荷生成层160连接到第二发光叠层150。电荷生成层160可以是PN结电荷生成层,其中N型电荷生成层162邻接P型电荷生成层164。
N型电荷生成层162置于第一电子输送层146和第二空穴输送层152之间,并且P型电荷生成层164置于N型电荷生成层162和第二空穴输送层152之间。电荷生成层160产生电荷或将电荷分成空穴和电子以向第一发光叠层140和第二发光叠层150提供空穴和电子。
即,N型电荷生成层162向第一发光叠层140的第一电子输送层146提供电子,而第一电子输送层146又向与第一电极110相邻的第一发光材料层144提供电子。P型电荷生成层164向第二发光叠层150的第二空穴输送层152提供空穴,而第二空穴输送层152又向与第二电极120相邻的第二发光材料层154提供空穴。
这里,P型电荷生成层164可以由金属或P掺杂的有机材料形成。这里,金属可以包括选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti及其合金组成的组中的至少一种。另外,P掺杂的有机材料的P型掺杂剂和主体可以包括本领域常用的任何合适的材料。例如,P型掺杂剂可以是选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5组成的组中的任一种。另外,主体可以包括选自由NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)和HATCN组成的组中的至少一种。
由于第一电子输送层146和N型电荷生成层162之间的最低未占分子轨道(LUMO)能级的差异,当电子从N型电荷生成层162迁移到第一电子输送层146时,发光二极管100的驱动电压上升。为了解决这样的问题,由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)可以用于N型电荷生成层162和/或第一电子输送层146。可选地,N型电荷生成层162作为掺杂剂可以包括诸如碱金属或碱土金属化合物等金属化合物。基于本发明的有机化合物的重量,碱金属或碱土金属可以以1重量%至30重量%的量存在,但不限于此。
用碱金属或碱土金属化合物掺杂N型电荷生成层162可以改善电子注入到N型电荷生成层162中。具体而言,在N型电荷生成层162中用作掺杂剂的碱金属或碱土金属与本发明的有机化合物结合形成能隙状态。结果,减小了N型电荷生成层162和P型电荷生成层164之间的能级差,从而改善了从N型电荷生成层162到第一电子输送层146的电子注入。
如上所述,本发明的有机化合物具有取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分。由于取代有芳香环的菲咯啉部分的存在,有机化合物具有高分解温度或玻璃化转变温度,因此具有高热稳定性,所以可以防止有机化合物因在发光二极管运行时产生的焦耳热而劣化或降解。因此,当用于有机发光二极管100时,本发明的有机化合物可以在降低有机发光二极管100的驱动电压的同时增加有机发光二极管100的寿命。
此外,由于本发明的有机化合物的菲咯啉部分具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子,因此该有机化合物具有优异的电子转移性能。因此,有机化合物可用于电子输送层146、156和/或电荷生成层160。
特别地,菲咯啉部分的氮原子与作为N型电荷生成层的掺杂剂的碱金属或碱土金属化合物结合形成能隙状态。结果,减小了N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,从而可以促进电子注入到N型电荷生成层中,同时使从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子转移最大化。
即,在N型电荷生成层162中使用由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)可以提供电子从N型电荷生成层162到第一电子输送层146的有效转移。
另外,含有氮原子的有机化合物与N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属化合物结合,从而防止碱金属或碱土金属化合物扩散到P型电荷生成层中。结果,可以防止有机发光二极管的寿命降低。
图2是本发明的另一实施方式的在三个发光叠层之间包含两个电荷生成层的有机发光二极管的示意性截面图。
参照图2,本发明另一实施方式的有机发光二极管200包括:彼此面对的第一电极210和第二电极220;置于所述第一电极210和所述第二电极220之间的有机发光层230。有机发光层230可以包括第一发光叠层(ST1)240、第二发光叠层(ST2)250、第三发光叠层(ST3)270、第一电荷生成层(CGL1)260和第二电荷生成层(CGL2)280。或者,可以在第一电极210和第二电极220之间设置四个以上发光叠层和三个以上电荷生成层。
如上所述,第一电极210是阳极,通过该阳极将空穴注入到有机发光二极管中,并且可以由具有高功函数的导电材料形成,如ITO、IZO和ZnO中的任一种,并且第二电极220是阴极,通过该阴极将电子注入到有机发光二极管中,并且可以由具有低功函数的导电材料形成,如铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的任一种。
第一电荷生成层260和第二电荷生成层280分别置于第一发光叠层240和第二发光叠层250之间以及第二发光叠层250和第三发光叠层270之间,并且第一发光叠层240、第一电荷生成层260、第二发光叠层250、第二电荷生成层280和第三发光叠层270依次堆叠在第一电极210上。即,第一发光叠层240置于第一电极210和第一电荷生成层260之间;第二发光叠层250置于第一电荷生成层260和第二电荷生成层280之间;第三发光叠层270置于第二电极220和第二电荷生成层280之间。
第一发光叠层240可以包括依次堆叠在第一电极210上的空穴注入层241、第一空穴输送层242、第一发光材料层244和第一电子输送层246。这里,空穴注入层241和第一空穴输送层242置于第一电极210和第一发光材料层244之间,其中空穴注入层241置于第一电极210和第一空穴输送层242之间。另外,第一电子输送层246置于第一发光材料层244和第一电荷生成层260之间。
空穴注入层241、第一空穴输送层242、第一发光材料层244和第一电子输送层246可以分别具有与图1所示的空穴注入层141、第一空穴输送层142、第一发光材料层144和第一电子输送层146相同的特性,并省略其详细描述。例如,第一发光材料层244可以是蓝光(B)发射材料层。此时,第一发光叠层240的发射波长可以在440nm至480nm的范围内。
第二发光叠层250可以包括第二空穴输送层252、第二发光材料层254和第二电子输送层256。第二空穴输送层252置于第一电荷生成层260和第二发光材料层254之间,并且第二电子输送层256置于第二发光材料层254和第二电荷生成层280之间。
第二空穴输送层252、第二发光材料层254和第二电子输送层256可以分别具有与图1所示的第二空穴输送层152、第二发光材料层154和第二电子输送层156相同的特性,并省略其详细描述。例如,第二发光材料层254可以是黄绿光(YG)或黄光发射材料层。此时,第二发光叠层250的发射波长可以在510nm至590nm或460nm至510nm的范围内。
第三发光叠层270可以包括第三空穴输送层272、第三发光材料层274、第三电子输送层276和电子注入层278。第三空穴输送层272置于第二电荷生成层280和第三发光材料层274之间;第三电子输送层276置于第三发光材料层274和第二电极220之间;电子注入层278置于第三电子输送层276和第二电极220之间。
第三空穴输送层272、第三电子输送层276和电子注入层278可以分别具有与图1所示的第二空穴输送层152、第二电子输送层156和电子注入层158相同的特性,并省略其详细描述。第三发光材料层274可以具有与第一发光材料层144或第二发光材料层154相同的特性。例如,第三发光材料层274可以是蓝光(B)发射材料层。此时,第三发光叠层270的发射波长可以在440nm至480nm的范围内。在另一个可选实施方式中,第三发光材料层274可以是黄绿光(YG)或黄光发射材料层,其中第三发光叠层270的发射波长可以在460nm至590nm的范围内。
例如,第一电子输送层246、第二电子输送层256和第三电子输送层276中的至少一个可以由式1表示的有机化合物(包括化合物EN-m001至EN-m142)形成。
第一电荷生成层260置于第一发光叠层240和第二发光叠层250之间,并且第二电荷生成层280置于第二发光叠层250和第三发光叠层270之间。第一电荷生成层260和第二电荷生成层280可以是PN结电荷生成层,其中N型电荷生成层262、282分别邻接P型电荷生成层264、284。
在第一电荷生成层260中,N型电荷生成层262置于第一电子输送层246和第二空穴输送层252之间,并且P型电荷生成层264置于N型电荷生成层262和第二空穴输送层252之间。
在第二电荷生成层280中,N型电荷生成层282置于第二电子输送层256和第三空穴输送层272之间,并且P型电荷生成层284置于N型电荷生成层282和第三空穴输送层272之间。
第一电荷生成层260和第二电荷生成层280产生电荷或将电荷分成空穴和电子以将空穴和电子供应至第一至第三发光叠层240、250、270。
即,在第一电荷生成层260中,N型电荷生成层262向第一发光叠层240的第一电子输送层246提供电子,并且P型电荷生成层264向第二发光叠层250的第二空穴输送层252提供空穴。
在第二电荷生成层280中,N型电荷生成层282向第二发光叠层250的第二电子输送层256提供电子,并且P型电荷生成层284向第三发光叠层270的第三空穴输送层272提供空穴。
这里,P型电荷生成层264、284各自可以由金属或P掺杂的有机材料形成。这里,金属可以包括选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti及其合金组成的组中的至少一种。另外,P掺杂的有机材料的P型掺杂剂和主体可以包括本领域常用的任何合适的材料。例如,P型掺杂剂可以是选自由F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5组成的组中的任一种。另外,主体可以包括选自由NPB、TPD、TNB和HATCN组成的组中的至少一种。
由于第一电子输送层246和第二电子输送层256与N型电荷生成层262、282之间的LUMO能级差,所以当电子从N型电荷生成层262、282迁移到第一电子输送层246和第二电子输送层256时,有机发光二极管的驱动电压上升。
为了解决这样的问题,N型电荷生成层262、282中的至少一个和/或第一电子输送层246和第二电子输送层256中的至少一个可以包括本发明的有机化合物。可选地,N型电荷生成层262、282可以包括作为掺杂剂的诸如碱金属或碱土金属化合物等金属化合物。
例如,除了本发明的有机化合物之外,N型电荷生成层262、282可以包括选自由LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2组成的组中的至少一种,但不限于此。
用碱金属或碱土金属化合物掺杂N型电荷生成层262、282可以改善电子注入到N型电荷生成层262、282中。
如上所述,本发明的有机化合物具有取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分。由于取代有芳香环的菲咯啉部分的存在,有机化合物具有高热稳定性,因此可以防止有机化合物因在装置运行时产生的高温热而劣化或降解。因此,当用于有机发光二极管200时,本发明的有机化合物可以在降低有机发光二极管200的驱动电压的同时增加有机发光二极管200的寿命。
另外,由于本发明的有机化合物的菲咯啉部分具有相对富电子的sp2杂化轨道的氮原子,因此该有机化合物具有优异的电子输送性能。因此,有机化合物可用于电子输送层246、256、276和/或电荷生成层260、280。
特别地,菲咯啉部分的氮原子与作为N型电荷生成层的掺杂剂的碱金属或碱土金属化合物结合形成能隙状态。结果,减小了N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,从而可以促进电子注入到N型电荷生成层中,同时使从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子转移最大化。
另外,具有氮原子的有机化合物与N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属化合物结合,从而防止碱金属或碱土金属化合物扩散到P型电荷生成层中。结果,可以防止有机发光二极管的寿命降低。
本发明的有机发光二极管可用于有机发光显示器、OLED照明装置等。
根据本发明,提供了一种有机发光显示器,其包括:
基板;
置于所述基板上的如上所述的有机发光二极管;和
置于所述基板和所述有机发光二极管之间并且与所述有机发光二极管的第一电极连接的驱动装置。
图3是本发明的一个示例性实施方式的有机发光显示器的示意性截面图。
参照图3,该实施方式的有机发光显示器300可以包括基板301、有机发光二极管400和覆盖机发光二极管400的封装膜390。将用作驱动装置的驱动薄膜晶体管Td和与驱动薄膜晶体管Td连接的有机发光二极管400设置在基板301上。
虽然图中未示出,但有机发光显示器在基板301上进一步包括彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、与栅极线和数据线中的一个平行延伸并与之分离的电源线、与栅极线和数据线的连接开关薄膜晶体管、以及与电源线和开关薄膜晶体管的一个电极连接的储能电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接到开关薄膜晶体管,并包括半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354。
半导体层310形成在基板301上,并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅形成。当半导体层310由氧化物半导体材料形成时,可以在半导体层310下方形成光屏蔽图案(未示出),以通过阻挡光进入半导体层310来防止光诱发的半导体层310的降解。或者,半导体层310可以由多晶硅形成。在该替代实施方式中,半导体层310的两个边缘可能掺杂有杂质。
可以在基板301上形成包含绝缘材料的栅极绝缘层320,以置于半导体层310上。栅极绝缘层320可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料形成。
在栅极绝缘层320的与半导体层310的中心相对应的位置上,由诸如金属等导电材料形成栅电极330。栅电极330与开关薄膜晶体管连接。
在基板301上由绝缘材料形成层间绝缘层340,以置于栅电极330上。层间绝缘层340可以由诸如氧化硅或氮化硅等无机绝缘材料或诸如苯并环丁烯或光丙烯酸等有机绝缘材料形成。
层间绝缘层340具有分别暴露半导体层310的两侧的第一和第二半导体层接触孔342、344。将第一和第二半导体层接触孔342、344设置在栅电极330的两侧,并与其分隔。
源电极352和漏电极354由导电材料形成并设置在层间绝缘层340上。源电极352和漏电极354围绕栅电极330彼此分隔,并分别通过第一和第二半导体层接触孔342、344接触半导体层310的两侧。源电极352连接到电源线(未示出)。
半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354构成驱动薄膜晶体管Td。在该实施方式中,驱动薄膜晶体管Td具有共面结构,其中栅电极330、源电极352和漏电极354位于半导体层310上。
或者,驱动薄膜晶体管Td可以具有逆交错结构,其中栅电极位于半导体层的下侧,并且源电极和漏电极位于半导体层的上侧。在该结构中,半导体层可以由非晶硅形成。另一方面,开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管Td基本相同的结构。
有机发光显示器300可以包括吸收从有机发光二极管400发出的光的彩色滤光片360。例如,彩色滤光片360可以吸收红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)和白光(W)。在这种情况下,适于吸收红光、绿光和蓝光的各个彩色滤光片图案可以分别在相应的像素区域中形成,以与有机发光二极管400的有机发光层430重叠,该有机发光层430发射出由相应的彩色滤光片图案吸收的波长带中的光。通过使用彩色滤光片360,有机发光显示器300可以实现全色显示。
例如,当有机发光显示器300是底发射型时,可以将用于吸收光的彩色滤光片360设置在与有机发光二极管400相对应的层间绝缘层340的上侧。在有机发光显示器300是顶发射型的另一实施方式中,可以将彩色滤光片设置在有机发光二极管400的上侧,即第二电极420的上侧。举例来说,彩色滤光片360的厚度可以为2μm至5μm。在该实施方式中,有机发光二极管400可以是具有如图1至图2所示的串联结构的白光发射二极管。
形成保护层370以覆盖驱动薄膜晶体管Td。保护层370具有暴露漏电极354的漏极接触孔372。
在保护层370上形成第一电极410,以分别置于每个像素区域中,并且通过漏极接触孔372连接到驱动薄膜晶体管Td的漏电极354。
第一电极410可以是阳极,并且可以由具有相对高功函数的导电材料形成。例如,第一电极410可以由诸如ITO、IZO或ZnO等透明导电材料形成。
另一方面,当有机发光显示器300是顶发射型时,可以在第一电极410的下表面上进一步形成反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以由选自铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金中的一种材料形成。
可以在保护层370上形成堤层380以覆盖第一电极410的边缘。堤层380暴露对应于像素区域的第一电极410的中心区域。
在第一电极410上形成有机发光层430。举例来说,有机发光层430可以包括如图1和图2所示的至少两个发光叠层,以形成有机发光二极管400的串联结构。
在有机发光层430上形成第二电极420以置于基板301上方。将第二电极420设置在显示区域上方,并且可以由具有相对低功函数的导电材料形成,以用作阴极。例如,第二电极420可以由铝(Al)、镁(Mg)和AlMg合金中的一种形成。
第一电极410、有机发光层430和第二电极420构成了有机发光二极管400。
在第二电极420上形成封装膜390,以防止外部水分进入有机发光二极管400。虽然在附图中未示出,但是封装层390可以具有第一无机层、第二有机层和第三无机层依次堆叠的三层结构,但不限于此。
如上所述,本发明的有机化合物具有取代有至少一个芳香环的菲咯啉部分。由于取代有芳香环的菲咯啉部分的存在,有机化合物具有高热稳定性,因此,当用于有机发光二极管400时,该有机化合物可以在降低有机发光二极管400的驱动电压的同时增加有机发光二极管400的寿命。
另外,由于菲咯啉部分的存在,本发明的有机化合物具有优异的电子输送性能。此外,菲咯啉部分的氮原子与作为N型电荷生成层的掺杂剂的碱金属或碱土金属化合物结合形成能隙状态。结果,减少了N型电荷生成层和P型电荷生成层之间的能级差,从而可以促进电子注入到N型电荷生成层中,同时进一步改善从N型电荷生成层到相邻的电子输送层的电子转移。
此外,具有氮原子的有机化合物与N型电荷生成层中的碱金属或碱土金属化合物结合,从而防止碱金属或碱土金属化合物扩散到P型电荷生成层中。结果,可以防止有机发光二极管的寿命降低。
接下来,将参照实施例更详细地描述本发明。然而,应当注意,提供这些实施例仅用于说明,而不应以任何方式解释为限制本发明。
实施例
制备例1:化合物EN-m002的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(3-(萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷(5.10g,15.44mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(4.64g,13.89mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.80g,0.69mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(EtOH)(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m002(5.49g,产率:86.3%)。
比较制备例1:化合物EN-m002-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(3-(萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.00g,18.16mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(4.47g,17.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.99g,0.86mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(EtOH)(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m002-1(5.81g,产率:88.0%)。
制备例2:化合物EN-m005的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-3-(亚苯基-1-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.02g,14.81mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(4.45g,13.33mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.77g,0.66mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m005(5.22g,产率:73.4%)。
比较制备例2:化合物EN-m005-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-3-(亚苯基-1-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.50g,15.99mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(3.52g,13.60mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.78g,0.68mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m005-1(5.42g,产率:86.7%)。
制备例3:化合物EN-m006的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(萘-1-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.00g,13.15mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(3.95g,11.83mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.68g,0.59mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m006(5.66g,产率:81.9%)。
比较制备例3:化合物EN-m006-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(萘-1-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.50g,14.24mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(3.32g,12.81mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.74g,0.64mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m006-1(5.20g,产率:79.8%)。
制备例4:化合物EN-m008的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(菲-10-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(7.00g,13.83mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(4.16g,12.44mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.72g,0.62mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m008(6.12g,产率:77.5%)。
比较制备例4:化合物EN-m008-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(菲-10-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(6.80g,13.43mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(3.13g,12.09mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.69g,0.60mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m008-1(5.36g,产率:79.5%)。
制备例5:化合物EN-m017的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(三亚苯-2-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(7.52g,13.51mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(4.06g,12.17mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.70g,0.61mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m017(6.98g,产率:83.7%)。
比较制备例5:化合物EN-m017-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(1-(3-(三亚苯-2-基)苯基)萘-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(7.30g,13.11mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(3.06g,11.80mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.68g,0.59mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m017-1(6.05g,产率:84.3%)。
制备例6:化合物EN-m024的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1-(9,10-二苯基蒽-2-基)萘-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷(8.81g,13.38mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(4.02g,12.04mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.70g,0.60mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m024(7.42g,产率:78.3%)。
比较制备例6:化合物EN-m024-1的制备
在氮气氛下向烧瓶中加入4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1-(9,10-二苯基蒽-2-基)萘-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷(8.50g,12.90mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(2.84g,10.96mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(Pd(PPh3)4)(0.63g,0.55mmol)、4M碳酸钾水溶液(10ml)、甲苯(30ml)和乙醇(10ml),随后在回流下搅拌12小时。反应完成后,加入H2O(50ml)搅拌3小时,随后在减压下过滤,然后用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱剂通过柱色谱法分离所得产物,随后从MC中重结晶,从而得到化合物EN-m024-1(5.94g,产率:76.2%)。
实验例1:热稳定性和电子转移性能的评价
评价制备例1至6和比较制备例1至6中制备的每种有机化合物的热稳定性和电子转移性能。在热分析中,进行热重分析(TGA)和差示扫描量热分析(DSC)以分别测定每种有机化合物的分解温度(1%、5%)和玻璃化转变温度(Tg)。在评价电子转移性能时,基于密度泛函理论(B3LYP/6-31G*)计算每种有机化合物的电子亲和势(EA)、电子重组能(λ电子)和电子/空穴速率常数比(ket(e)/ket(h))。结果如表1所示。
表1
如表1所示,由式1表示的有机化合物具有比菲咯啉未取代有苯基的化合物更高的EA值,因此可以容易地接收电子。特别地,N型电荷生成层(n-CGL)的材料需要能够有效地将电子从P型电荷生成层(p-CGL)转移到电子输送层(ETL)。菲咯啉取代有苯基的有机化合物具有降低的λ电子值和增加的ket(e)/ket(h)值,因此有利地表现出高阴离子稳定性和优异的电子转移性能。另外,证实了由式1表示的有机化合物具有比菲咯啉未取代有苯基的化合物更高的分解温度和玻璃化转变温度,因此具有更好的热稳定性。
实施例1:串联型有机发光二极管的制造
在压力为5×10-8至7×10-8托的真空室中,通过在氧化铟锡(ITO)基板上依次沉积以下层来制造串联型有机发光二极管:
空穴注入层(掺杂有10重量%的F4-TCNQ的NPD基主体;)、第一空穴输送层(NPD基化合物;)、第一发光材料层(蓝光发射材料层;掺杂有4重量%的芘掺杂剂的蒽基主体;)、第一电子输送层(1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)基化合物;)、第一N型电荷生成层(掺杂有2重量%的Li的EN-m002;)、第一P型电荷生成层(掺杂有10重量%的F4-TCNQ的NPD基主体;)、第二空穴输送层(NPD基化合物;)、第二发光材料层(黄光发射材料层;掺杂有Ir络合物的CBP基主体;)、第二电子输送层(Alq3)、第二N型电荷生成层(掺杂有2重量%的Li的EN-m002;)、第二P型电荷生成层(掺杂有10重量%的F4-TCNQ的NPD基主体;)、第三空穴输送层(NPD基化合物;)、第三发光材料层(蓝光发射材料层;掺杂有4重量%的芘掺杂剂的蒽基主体;)、第三电子输送层(TmPyPB基化合物;)、电子注入层(LiF,)和阴极(铝;)。
比较例1:串联型有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例1中制备的EN-m002-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实施例2:串联型有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用制备例2中制备的EN-m005代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
比较例2:串联型有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例2中制备的EN-m005-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实施例3:串联型有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用制备例3中制备的EN-m006代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
比较例3:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例3中制备的EN-m006-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实施例4:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用制备例4中制备的EN-m008代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
比较例4:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例4中制备的EN-m008-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实施例5:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用制备例5中制备的EN-m017代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
比较例5:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例5中制备的EN-m017-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实施例6:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用在制备例6中制备的EN-m024代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
比较例6:具有串联结构的有机发光二极管的制造
以与实施例1相同的方式制造串联型有机发光二极管,不同之处在于,使用比较制备例6中制备的EN-m024-1代替EN-m002作为第一和第二N型电荷生成层的主体。
实验例2:有机发光二极管的特性的评价
评价实施例1至6和比较例1至6中制造的串联型有机发光二极管的运行特性。
图4至图7示出了实施例1和比较例1中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例1的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例1的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加3%,EQE:增加3%)。另外,与比较例1的有机发光二极管相比,实施例1的有机发光二极管的驱动电压降低了0.17V并且寿命增加了5%。
图8至图11示出了实施例2和比较例2中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例2的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例2的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加1%,EQE:同等水平)。另外,与比较例1的有机发光二极管相比,实施例2的有机发光二极管的驱动电压降低了0.19V并且寿命相当。
图12至图15示出了实施例3和比较例3中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例3的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例3的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加1%,EQE:增加5%)。另外,与比较例3的有机发光二极管相比,实施例3的有机发光二极管的驱动电压降低了0.79V并且寿命增加了22%。
图16至图19示出了实施例4和比较例4中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例4的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例4的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加1%,EQE:同等水平)。另外,与比较例4的有机发光二极管相比,实施例4的有机发光二极管的驱动电压降低了0.34V并且寿命增加了9%。
图20至图23示出了实施例5和比较例5中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例5的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例5的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加2%,EQE:增加1%)。另外,与比较例5的有机发光二极管相比,实施例5的有机发光二极管的驱动电压降低了0.30V并且寿命增加了2%。
图24至图27示出了实施例6和比较例6中制造的有机发光二极管的电压-电流密度、亮度-电流效率、亮度-外量子效率(EQE)和寿命。实施例6的有机发光二极管的效率值高于或等于比较例6的有机发光二极管的效率值(电流效率:增加1%,EQE:增加1%)。另外,与比较例6的有机发光二极管相比,实施例6的有机发光二极管的驱动电压降低了0.14V并且寿命增加了8%。
从实验例2的结果可以看出,由式1表示的有机化合物、即菲咯啉部分取代有苯基的有机化合物具有比菲咯啉部分未取代有苯基的有机化合物更低或相等的驱动电压,并且具有比菲咯啉部分未取代有苯基的有机化合物更高或相等的电流效率和外量子效率。特别地,证实了在该有机化合物中引入苯基可以改善有机发光二极管的热稳定性、电子转移性能和寿命。
Claims (10)
1.一种由式1表示的有机化合物:
其中,R1至R6各自独立地为氢、氘、氚、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1至C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基,或不具有取代基或具有取代基的C4至C60杂芳基;
L1和L2各自独立地为下式中的任一种:
a是0或1;和
Ar1和Ar2各自独立地为不具有取代基或具有取代基的C5至C60芳基或不具有取代基或具有取代基的C4至C30杂芳基,
当上述基团具有取代基时,所述取代基选自由未取代的或卤素取代的C1至C20烷基、未取代的或卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、C1至C20烷基胺基、硝基、肼基、磺酸基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷氧基甲硅烷基、C3至C30环烷基甲硅烷基、C5至C30芳基甲硅烷基、不具有取代基或具有取代基的C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合组成的组。
2.如权利要求1所述的有机化合物,其中,L1和L2组合是下式中的任一种:
3.如权利要求1所述的有机化合物,其中,Ar1和Ar2各自独立地选自由苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、甲硅烷基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、甲硅烷基萘基、苯基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、甲硅烷基吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三联吡啶基、苯基三联吡啶基、三亚苯基、荧蒽基和二氮杂芴基组成的组。
4.如权利要求1所述的有机化合物,其中,所述有机化合物是由下式表示的化合物中的任一种:
5.一种有机发光二极管,其包括:
彼此面对的第一电极和第二电极;
置于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层和电子输送层的第一发光叠层;
置于所述第一发光叠层和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光叠层;和
置于所述第一发光叠层和所述第二发光叠层之间的第一电荷生成层,
其中,所述电子输送层和所述第一电荷生成层中的至少一个包含权利要求1至4中任一项所述的有机化合物。
6.如权利要求5所述的有机发光二极管,其中,所述第一电荷生成层包括N型电荷生成层和P型电荷生成层,并且所述有机化合物包含在所述N型电荷生成层中。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管,其中,所述N型电荷生成层包含所述有机化合物和碱金属或碱土金属化合物。
8.如权利要求5所述的有机发光二极管,其进一步包括:
置于所述第二发光叠层和所述第二电极之间并包括第三发光材料层的第三发光叠层;和
置于所述第二发光叠层和所述第三发光叠层之间的第二电荷生成层,
其中,所述第二电荷生成层包含有机化合物。
9.一种有机发光显示器,其包括:
基板;
置于所述基板上的权利要求5至8中任一项所述的有机发光二极管;和
置于所述基板和所述有机发光二极管之间并且与所述第一电极连接的驱动装置。
10.如权利要求9所述的有机发光显示器,其进一步包括:
置于所述基板和所述第一电极之间或置于所述有机发光二极管上的彩色滤光片。
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