CN107207503A - 菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件 - Google Patents

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Abstract

一种特定结构的菲咯啉衍生物。所述菲咯啉衍生物在骨架内含有具有电子接受性氮的经取代或未经取代的杂芳基、及经取代或未经取代的成环碳数未满20的芳基。所述菲咯啉衍生物可优选地用于发光元件、光电转换元件、锂离子电池、燃料电池、晶体管等电子装置。

Description

菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件
技术领域
本发明涉及一种菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件。
背景技术
近年来，有机薄膜发光元件的研究正活跃地进行，所述有机薄膜发光元件是自阴极所注入的电子与自阳极所注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内再结合时发光的发光元件。所述发光元件的特征为薄型、且低驱动电压下的高亮度发光、及能够通过选择荧光材料而实现多色发光，其正受到瞩目。
此研究自由柯达(Kodak)公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件高亮度地发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件正稳步地进行用于移动电话的主显示器等中等的实用化。但是，仍有许多技术性课题，必须满足发光效率的提升、驱动电压的下降、耐久性的提升。其中，元件的高效率化与长寿命化的并存成为大的课题。
其中，具有优异的电子传输性的菲咯啉衍生物作为电子传输材料或发光材料而得到开发。已知菲咯啉骨架具有优异的电子传输性，例如，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bathophenanthroline，BPhen)或2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(Bathocuproin，BCP)用作电子传输材料(例如，参照专利文献1)。另外，揭示有通过导入取代基来提升耐热性或降低结晶性的技术或(例如，参照专利文献2～专利文献5)、为了提升电子传输性而将多个菲咯啉骨架连结的技术(例如，参照专利文献6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开平5-331459号公报
专利文献2：日本专利特开2004-107263号公报
专利文献3：日本专利特开2003-338377号公报
专利文献4：日本专利特开2007-45780号公报
专利文献5：日本专利特开2005-108720号公报
专利文献6：日本专利特开2004-281390号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是，在现有的技术中难以充分地降低元件的驱动电压，另外，即便可降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不充分。如此，仍未找到使高发光效率、低驱动电压、进而耐久寿命也并存的技术。
本发明的目的在于解决所述现有技术的问题，提供一种改善了发光效率、驱动电压、耐久寿命的所有性能的有机薄膜发光元件。
解决问题的技术手段
本发明是一种菲咯啉衍生物，其由下述通式(1)表示。
[化1]
(R1～R8分别可相同，也可不同，且自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择。R9及R10为芳基或杂芳基。其中，R1及R2的任一者为由L1-B所表示的基，R7及R8的任一者为由L2-C所表示的基。R1～R10分别可被取代，也可不被取代。另外，R1～R8不具有菲咯啉骨架。
L1及L2分别可相同，也可不同，且自单键或亚苯基的任一者中选择。
B表示具有电子接受性氮的经取代或未经取代的杂芳基，C表示经取代或未经取代的成环碳数未满20的芳基。其中，B不具有菲咯啉骨架。
当B及C被取代时，作为取代基，自由氘、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基及-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择。这些基可进一步由氘、烷基、卤素、苯基、萘基、吡啶基或喹啉基取代)
发明的效果
根据本发明，可提供一种使发光效率、驱动电压、耐久寿命并存的有机薄膜发光元件。
具体实施方式
＜菲咯啉衍生物＞
对由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物进行详细说明。
[化2]
R1～R8分别可相同，也可不同，且自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择。R9及R10为芳基或杂芳基。其中，R1及R2的任一者为由L1-B所表示的基，R7及R8的任一者为由L2-C所表示的基。R1～R10分别可被取代，也可不被取代。另外，R1～R8不具有菲咯啉骨架。
L1及L2分别可相同，也可不同，且自单键或亚苯基的任一者中选择。
B表示具有电子接受性氮的经取代或未经取代的杂芳基，C表示经取代或未经取代的成环碳数未满20的芳基。其中，B不具有菲咯啉骨架。
当B及C被取代时，作为取代基，自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基及-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择。这些基可进一步由烷基、卤素、苯基、萘基、吡啶基或喹啉基取代。
所谓成环碳数，表示形成成为主骨架的环的碳的数量，不包含取代基中所含有的碳数。例如，不论有无取代基，萘基的成环碳数均为10，不论有无取代基，芴基的成环碳数均为13。
在所述所有基中，氢也可为氘。
另外，在以下的说明中，例如碳数6～40的经取代或未经取代的芳基是指也包含取代于芳基上的取代基中所含有的碳数在内为6～40，规定碳数的其他取代基也同样如此。
另外，在所述所有基中，作为被取代时的取代基，优选为烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硅烷基、-P(＝O)R9R10，更优选为在各取代基的说明中作为优选者的具体的取代基。另外，这些取代基也可进一步由所述取代基取代。
“经取代或未经取代的”这一情况下的“未经取代”是指取代有氢原子或氘原子。
在以下所说明的化合物或其部分结构中，关于“经取代或未经取代的”这一情况，也与所述相同。
所谓烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，也可不具有取代基。经取代时的追加的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、卤素、芳基、杂芳基等，此点在以下的记载中也通用。另外，烷基的碳数并无特别限定，但就获得的容易性或成本的观点而言，优选为1以上、20以下，更优选为1以上、8以下的范围。
所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可具有取代基，也可不具有取代基。烷基部分的碳数并无特别限定，但优选为3以上、20以下的范围。
所谓杂环基，例如表示吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其可具有取代基，也可不具有取代基。杂环基的碳数并无特别限定，但优选为2以上、20以下的范围。
所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，也可不具有取代基。烯基的碳数并无特别限定，但优选为2以上、20以下的范围。
所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，其可具有取代基，也可不具有取代基。
所谓炔基，例如表示乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基，也可不具有取代基。炔基的碳数并无特别限定，但优选为2以上、20以下的范围。
所谓烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键结有脂肪族烃基的官能基，所述脂肪族烃基可具有取代基，也可不具有取代基。烷氧基的碳数并无特别限定，但优选为1以上、20以下的范围。
所谓烷硫基，是指烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烃基可具有取代基，也可不具有取代基。烷硫基的碳数并无特别限定，但优选为1以上、20以下的范围。
所谓芳醚基，例如表示苯氧基等经由醚键而键结有芳香族烃基的官能基，芳香族烃基可具有取代基，也可不具有取代基。芳醚基的碳数并无特别限定，但优选为6以上、40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，是指芳醚基的醚键的氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基中的芳香族烃基可具有取代基，也可不具有取代基。芳醚基的碳数并无特别限定，但优选为6以上、40以下的范围。
所谓芳基，例如表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、苯并荧蒽基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基(helicenyl)等芳香族烃基。
其中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。芳基可具有取代基，也可不具有取代基。芳基的碳数并无特别限定，但优选为6以上、40以下，更优选为6以上、30以下的范围。
在B、C、L1、L2由芳基取代的情况或各个取代基进一步由芳基取代的情况下，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基，更优选为苯基及萘基。
所谓杂芳基，例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基(indolocarbazolyl)、苯并氟咔唑基(benzofluocarbazolyl)、苯并噻吩并咔唑基、二氢茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等在环内具有一个或多个碳以外的原子的环状芳香族基。其中，所谓萘啶基，表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一者。杂芳基可具有取代基，也可不具有取代基。杂芳基的碳数并无特别限定，但优选为2以上、40以下，更优选为2以上、30以下的范围。
在B、C、L1、L2由杂芳基取代的情况或各个取代基进一步由杂芳基取代的情况下，作为杂芳基，优选为吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、喹喔啉基、咔唑基、二苯并呋喃基，更优选为吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、喹喔啉基，特优选为吡啶基、喹啉基。
所谓“含有电子接受性氮”这一情况下的电子接受性氮表示与邻接原子之间形成多重键的氮原子。含有电子接受性氮的芳香族杂环例如可列举：吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噁二唑环、噻唑环、喹啉环、异喹啉环、萘啶环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、苯并喹啉环、菲咯啉环、吖啶环、苯并噻唑环、苯并噁唑环等。其中，所谓萘啶，表示1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶的任一者。
所谓氨基，是指经取代或未经取代的氨基。作为进行取代时的取代基，例如可列举芳基、杂芳基、直链烷基、分支烷基，其中，优选为芳基、杂芳基。更具体而言，优选为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、苯并荧蒽基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，更优选为苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、荧蒽基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲咯啉基。特优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。这些取代基可进一步被取代。碳数并无特别限定，但优选为2以上、50以下，更优选为6以上、40以下，特优选为6以上、30以下的范围。
所谓卤素，表示选自氟、氯、溴及碘中的原子。
所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基等烷基硅烷基，或苯基二甲基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基、三苯基硅烷基、三萘基硅烷基等芳基硅烷基。硅上的取代基可进一步被取代。硅烷基的碳数并无特别限定，但优选为1以上、30以下的范围。
所谓硼基，是指经取代或未经取代的硼基。作为进行取代时的取代基，例如可列举芳基、杂芳基、直链烷基、分支烷基、芳醚基、烷氧基、羟基，其中，优选为芳基、芳醚基。
羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基可具有取代基，也可不具有取代基。此处，作为取代基，例如可列举烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可进一步被取代。
作为氧化膦基-P(＝O)R9R10，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化3]
菲咯啉骨架对于电荷的稳定性高，可顺利地重复进行由电子所引起的还原、或由空穴所引起的氧化。因此，本发明的菲咯啉衍生物显示出高电荷稳定性，当用于发光元件时难以产生电化学的变质。因难以产生由电化学的变质所引起的材料的劣化及电荷传输性的变化，故能够提升发光元件的寿命。
另外，有时因发光元件，而导致注入至发光层中的空穴的一部分未进行再结合而到达至电子传输层为止，并使发光元件的耐久性恶化。本发明的菲咯啉衍生物具有源自菲咯啉骨架的大的带隙，因此当用于与发光层连接的电子传输层时，在与发光层的界面上电离电位的能量差变大，显示出高空穴阻挡性。另外，因电荷耐久性也高，故对于空穴攻击显示出高耐久性，能够提升元件的寿命。
本发明的菲咯啉衍生物仅含有一个菲咯啉骨架，因此升华精制时的耐热性良好。具有多个菲咯啉骨架的化合物的升华温度上升，在真空蒸镀时的耐热性方面产生课题的情况多。
另外，通过将芳基或杂芳基等耐热性高的取代基导入至菲咯啉骨架的特定的位置上，也可提升化合物的耐热性，且降低结晶性，提升玻璃化温度。若耐热性提升，则在制作元件时可抑制材料的分解，因此耐久性提升。此外，通过降低结晶性或提升玻璃化温度，而可提升薄膜稳定性。若薄膜稳定性提升，则在发光元件中即便长时间驱动，膜的变质也得到抑制，因此耐久性提升。
通过朝菲咯啉骨架的特定的位置上导入芳基或杂芳基，可有效率地扩大共轭，因此化合物的电荷传输性提升。
另外，芳基或杂芳基为电化学稳定性高的取代基，通过导入这些取代基，可对化合物赋予优异的电化学稳定性及电荷耐久性。若电化学稳定性及电荷耐久性高，则不会产生由材料的变质等所引起的缺陷，发光元件的耐久性提升。
本发明的菲咯啉衍生物在由L1-B所表示的基中具有含有电子接受性氮的经取代或未经取代的杂芳基。氮原子具有高的电负度，因此所述氮原子与邻接原子之间的多重键具有电子接受的性质。因此，由L1-B所表示的基具有高电子亲和性，有助于分子整体的电子传输性的提升。
另外，电子接受性氮在氮原子上具有非共用电子对，因此显示出对于金属原子的强配位性。因此，由L1-B所表示的基具有强金属配位性。已知菲咯啉骨架也具有强金属配位性，通过以L1-B所表示的基邻接，可显现出更强的金属配位性。当L1为单键时，可显现出更强的金属配位性，故优选。
进而，由L1-B所表示的基适度地具有旋转的自由度，因此刚直性得到抑制，可对各种各样的金属显现出强配位性。
因此，当将由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物用于发光元件的电子传输层时，容易配位于作为阴极的金属上，故与阴极的相互作用变强。通过与阴极的相互作用变强，来自阴极的电子注入性得到促进，可降低发光元件的驱动电压。另外，朝发光层中的电子的供给变多，再结合概率变高，因此发光效率提升。
进而，由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物可与含有金属元素的物质强烈地进行相互作用。其中，可与碱金属元素或碱土金属元素强烈地进行相互作用，因此与锂、铯、钙、钡、LiF、CaF2、CaO、BaO、羟喹啉锂等含有碱金属元素的物质或含有碱土金属元素的物质良好地进行相互作用。因此，例如当将由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物用于发光元件的电子传输层，并在同一层中混合含有碱金属元素的物质或含有碱土金属元素的物质时，电子传输能力提升，可降低发光元件的驱动电压。
另外，如上所述，在由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物中混合有含有金属元素的物质、特别是含有碱金属元素的物质或含有碱土金属元素的物质的电子传输层也可适宜地用作将多个发光元件连结的串联结构型元件中的N型的电荷产生层。使用由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物的N型的电荷产生层显示出优异的电子传输能力，因此与P型的电荷产生层连接时，显示出有效率的电荷分离能力，可降低发光元件的驱动电压。其结果，可提升发光元件的发光效率、且也可提升耐久性。
进而，当将由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物用于光电转换元件的电子取出层时，为了促进朝阴极中的电子取出，可提升光电转换元件的转换效率或开关比。
作为可适宜地用于本发明的含有电子接受性氮的杂芳基，例如可列举：吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基等。其中，优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基，更优选为仅含有氮作为杂元素的吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基。其中，优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、苯并喹啉基、咪唑并吡啶基，更优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基，特优选为吡啶基、喹啉基。
本发明的菲咯啉衍生物在由L2-C所表示的基中具有成环碳数未满20的芳基。通过含有具有高平面性与比较大的π共轭的芳基，分子彼此顺利地互相重叠，可显现出高电荷传输性。因此，优选为具有适度大的π共轭的芳基。成环碳数过大的芳基成为分子间的π共轭平面的过度重叠的原因，使结晶性增大，且薄膜稳定性变低，故不佳。
另外，通过含有具有适度的体积与适度大的π共轭的芳基，本发明的菲咯啉衍生物显现出适当的载流子迁移率及电子接受性。其结果，在发光元件中可达成电子与空穴的载流子平衡，可进一步提升发光元件的耐久性。当L2为亚苯基时，可在菲咯啉骨架与由C所表示的芳基之间形成适度的空间，因此分子彼此的取向变得适当，可显现出理想的载流子迁移率及电子接受性，故优选。
作为成环碳数未满20的芳基的优选例，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化4]
其中，优选为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基，更优选为萘基、芴基、菲基、芘基、荧蒽基。这些之中，就π共轭的适度的大小与三重态能级不会变得过小的观点而言，优选为芴基、菲基、芘基、苯并[9,10]菲基、荧蒽基。若三重态能级变得过小，则三重态激子阻挡功能变小，当与磷光发光材料组合时会引起发光效率的下降。更优选为菲基、芘基、荧蒽基，特优选为芘基、荧蒽基。
作为芳基的C与作为杂芳基的B分别为极性不同的取代基，但通过非对称地导入这些基，分子内偶极矩变大，能够进一步提升电荷传输性。所述分子内偶极矩的增大也有助于分子的取向，通过分子适度地进行取向，可显现出高电荷传输性。通过分子具有非对称性，玻璃化温度上升，薄膜稳定性也提升。当由L1-B所表示的基与由L2-C所表示的基不同时，分子内偶极矩进一步增大，故优选。
虽然并无特别限定，但B、C、L1、L2的优选的组合可列举如下的组合。其中，R11为烷基、芳基或杂芳基。B、C、L1、L2、R11分别可具有取代基。另外，“-”表示单键。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物中，R1及R2的任一者为由L1-B所表示的基。通过1,10-菲咯啉的2个氮原子与含有电子接受性氮的L1-B接近，而显示出更强的电子亲和性与金属配位性，并显现出优异的电子传输性及电子注入性，由此可降低发光元件的驱动电压。尤其，R1优选为由L1-B所表示的基。
另外，R7及R8的任一者为由L2-C所表示的基。即，由通式(1)所表示的菲咯啉衍生物为如下的结构。
[化29]
其中，当R1为由L1-B所表示的基、且R8为由L2-C所表示的基时，分子内偶极矩的大小与方向变得适当，因此电荷传输性进一步提升，且薄膜稳定性也进一步提升，故优选。另外，此时菲咯啉骨架的π平面容易与其他π平面互相重叠，因此可进一步提升电荷传输性。
本发明的菲咯啉衍生物在通式(1)中的R3～R6中不具有芳基及杂芳基。由此，有效地利用菲咯啉骨架的高平面性与比较大的π共轭而使分子彼此顺利地重叠，由此可显现出高电荷传输性。
当在通式(1)中的R3～R6中具有芳基及杂芳基时，电荷传输性下降，并引起驱动电压的上升、元件的耐久寿命的恶化，故不佳。
当由L1-B及L2-C所表示的基以外的菲咯啉骨架上的取代基均为氢时，菲咯啉骨架的π平面容易与其他π平面互相重叠，故更优选。
即，本发明的由通式(1)所表示的化合物更优选为如下的结构。
[化30]
如此，本发明的菲咯啉衍生物显示出良好的电子传输性与高耐久性，当用于发光元件时，能够实现低驱动电压、高发光效率、更优异的耐久寿命的并存。
本发明的菲咯啉衍生物的分子量并无特别限定，但就耐热性或制膜性的观点而言，优选为800以下，更优选为750以下。进而更优选为700以下，特优选为650以下。另外，通常存在分子量越大，玻璃化温度越上升的倾向，若玻璃化温度变高，则薄膜稳定性提升。因此，分子量优选为400以上，更优选为450以上。进而更优选为500以上。
作为由通式(1)所表示的化合物，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
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[化65]
[化66]
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[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
本发明的菲咯啉衍生物的合成可使用公知的方法。例如，可列举在导入芳基或杂芳基时，利用卤化衍生物与硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反应生成碳-碳键的方法，但并不限定于此。另外，可列举在朝菲咯啉骨架中导入取代基时，使用有机锂试剂等，由此利用卤素-锂交换来将卤化衍生物加以锂化，并使菲咯啉骨架亲核性地发挥作用，而生成碳-碳键的方法，但并不限定于此。
本发明的菲咯啉衍生物优选为用于发光元件、光电转换元件、锂离子电池、燃料电池、晶体管等电子装置。在电子装置中，本发明的化合物优选为用作电子装置材料，尤其，在发光元件、光电转换元件中，优选为用作发光元件材料或光电转换元件材料。
所谓发光元件材料，表示用于发光元件的任一层的材料，如后述般，除用于选自空穴传输层、发光层及电子传输层中的层的材料以外，也包含用于电极的保护层(覆盖层)的材料。通过将本发明的化合物用于发光元件的任一层，可获得高发光效率，且可获得低驱动电压及高耐久性的发光元件。
所谓光电转换元件材料，表示用于光电转换元件的任一层的材料，如后述般，其为用于选自空穴取出层、光电转换层及电子取出层中的层的材料。通过将本发明的化合物用于光电转换元件的任一层，可获得高转换效率。
＜光电转换元件＞
光电转换元件具有阳极与阴极、及介于所述阳极与阴极之间的有机层，在有机层中将光能转换成电信号。所述有机层优选为至少具有光电转换层，进而所述光电转换层更优选为包含p型材料与n型材料。p型材料为供电子性(施体性)的材料，最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)的能级浅，容易传输空穴。n型材料为吸电子性(受体性)的材料，最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)的能级深，容易传输电子。p型材料与n型材料可进行层叠，也可进行混合。
有机层除仅包含光电转换层的构成以外，可列举：1)空穴取出层/光电转换层、2)光电转换层/电子取出层、3)空穴取出层/光电转换层/电子取出层等层叠构成。所谓电子取出层，是指以自光电转换层朝阴极中的电子的取出容易进行的方式设置的层，通常设置在光电转换层与阴极之间。所谓空穴取出层，是指以自光电转换层朝阳极中的空穴的取出容易进行的方式设置的层，通常设置在阳极与光电转换层之间。另外，所述各层分别可为单层、多层的任一种。
在所述光电转换元件中，本发明的菲咯啉衍生物可用于任一层，但因具有高电子亲和性及薄膜稳定性、且在可见光区域中具有强吸收，故优选为用于光电转换层。尤其，因具有优异的电子传输能力，故优选为用于光电转换层的n型材料。另外，本发明的化合物因具有特别高的电子亲和性，故也可适宜地用于电子取出层。由此，可提高自光电转换层朝阴极中的电子取出效率，因此能够提升转换效率。
光电转换元件可用于光传感器。另外，本实施方式中的光电转换元件也可用于太阳电池。
＜发光元件＞
继而，对本发明的发光元件的实施方式进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极与阴极、及介于所述阳极与阴极之间的有机层，所述有机层利用电能来发光。
有机层除仅包含发光层的构成以外，可列举：1)空穴传输层/发光层、2)发光层/电子传输层、3)空穴传输层/发光层/电子传输层、4)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、5)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等层叠构成。另外，所述各层分别可为单层、多层的任一种。另外，可为具有多个磷光发光层或荧光发光层的层叠型，也可为将荧光发光层与磷光发光层组合而成的发光元件。进而，可将分别显示出互不相同的发光色的发光层层叠。
另外，也可为经由中间层而将多个所述元件构成层叠的串联型。其中，优选为至少一层为磷光发光层。所述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子抽出层、连接层、中间绝缘层，可使用公知的材料构成。串联型的具体例例如可列举：6)空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷产生层/空穴传输层/发光层/电子传输层、7)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/电荷产生层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等在阳极与阴极之间包含电荷产生层作为中间层的层叠构成。
在所述元件构成中，本发明的菲咯啉衍生物可用于任一层，但因具有高电子注入传输能力、荧光量子产率及薄膜稳定性，故优选为用于发光元件的发光层、电子传输层或电荷产生层。尤其，因具有优异的电子注入传输能力，故优选为用于电子传输层或电荷产生层。尤其，可适宜地用于电子传输层。
(阳极及阴极)
在本发明的发光元件中，阳极与阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，且为了取出光，优选为至少一者为透明或半透明。通常，将形成于基板上的阳极设为透明电极。
阳极中所使用的材料只要是可将空穴高效率地注入至有机层的材料、且为了取出光而为透明或半透明，则为氧化锡、氧化铟、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化铟锌(Indium Zinc Oxide，IZO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，并无特别限定，但特优选为使用ITO玻璃或奈塞玻璃。这些电极材料可单独使用，也可将多种材料层叠或混合来使用。透明电极的电阻只要可供给足以使元件发光的电流即可，因此并无限定，但就元件的消耗电力的观点而言，优选为低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但目前也能够供给10Ω/□左右的基板，因此特优选为使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在100nm～300nm之间使用的情况多。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选为将发光元件形成于基板上。基板可适宜地使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此只要为0.5mm以上便足够。关于玻璃的材质，以来自玻璃的溶出离子少为宜，因此优选为无碱玻璃。或者，施加有SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售品，因此也可使用所述钠钙玻璃。进而，若第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如，也可在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法为电子束光束法、溅射法及化学反应法等，并不特别受到限制。
阴极中所使用的材料只要是可将电子高效率地注入至发光层的物质，则并无特别限定。通常优选为铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或者这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层叠等。其中，就电阻值或制膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面而言，优选为将铝、银、镁作为主成分。尤其，若包含镁与银，则本发明中的朝电子传输层及电子注入层中的电子注入变得容易，能够实现低电压驱动，故优选。
进而，可列举以下的优选例：为了保护阴极，而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物作为保护膜层层叠于阴极上。另外，本发明的菲咯啉衍生物也可用作所述保护膜层(覆盖层)。但是，在自阴极侧取出光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层自在可见光区域中具有透光性的材料中选择。这些电极的制作方法为电阻加热、电子束光束、溅射、离子镀及涂布等，并无特别限制。
(空穴传输层)
空穴传输层利用将空穴传输材料的一种或两种以上层叠或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，空穴传输材料必须在被施加了电场的电极间高效率地传输来自正极的空穴，优选为空穴注入效率高，并高效率地传输所注入的空穴。因此，要求空穴传输材料为如下的物质：具有适当的电离电位，而且空穴迁移率大，进而稳定性优异，在制造时及使用时难以产生成为陷阱的杂质。
作为满足此种条件的物质，并无特别限定，例如可列举：4,4'-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(4,4'-bis(N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino)biphenyl，TPD)、4,4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(4,4'-bis(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl，NPD)、4,4'-双(N,N-双(4-联苯基)氨基)联苯(4,4'-bis(N,N-bis(4-biphenylyl)amino)biphenyl，TBDB)，双(N,N'-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二氨基-1,1'-联苯(bis(N,N'-diphenyl-4-aminophenyl)-N,N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl，TPD232)等联苯胺衍生物，4,4',4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4″-tris(3-methylphenyl(phenyl)amino)triphenylamine，m-MTDATA)、4,4',4″-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4″-tris(1-naphthyl(phenyl)amino)triphenylamine，1-TNATA)等被称为星爆状芳基胺的材料群，具有咔唑骨架的材料。
其中，优选为咔唑多聚体，具体而言，优选为双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物、咔唑四聚体的衍生物，更优选为咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物。进而，特优选为非对称型的双(N-芳基咔唑)衍生物。另外，各具有1个咔唑骨架与三芳基胺骨架的材料也优选。更优选为在胺的氮原子与咔唑骨架之间具有亚芳基作为连结基的材料，特优选为具有由下述的通式(3)及通式(4)所表示的骨架的材料。
[化79]
L3、L4为亚芳基，Ar1～Ar5为芳基。
除所述化合物以外，作为空穴传输材料，可优选地使用三亚苯化合物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物，富勒烯衍生物，在聚合物系中，可优选地使用在侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。进而，也可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。本发明的化合物因电化学稳定性优异，故也可用作空穴传输材料。
有时因发光元件，而导致注入至发光层中的电子的一部分未再结合而到达至空穴传输层为止，并使发光元件的耐久性恶化。因此，优选为将电子阻挡性优异的化合物用于空穴传输层。其中，含有咔唑骨架的化合物因电子阻挡性优异，可有助于发光元件的高效率化，故优选。进而，所述含有咔唑骨架的化合物优选为咔唑多聚体或具有由通式(3)及通式(4)所表示的骨架的材料。作为具有咔唑多聚体骨架者，优选为咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物、或咔唑四聚体的衍生物。更优选为咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物，特优选为非对称型的双(N-芳基咔唑)衍生物。其原因在于：这些化合物兼具良好的电子阻挡性与空穴注入传输特性。进而，当将含有咔唑骨架的化合物用于空穴传输层时，更优选为所组合的发光层含有后述的磷光发光材料。其原因在于：所述具有咔唑骨架的化合物也具有高三重态激子阻挡功能，当与磷光发光材料组合时可实现高发光效率化。
另外，若将在具有高空穴迁移率方面优异的含有三亚苯骨架的化合物用于空穴传输层，则可获得载流子平衡提升、发光效率提升、耐久寿命提升等效果，故优选。若含有三亚苯骨架的化合物具有2个以上的二芳基氨基，则更优选。
所述含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物分别可单独用作空穴传输层，也可相互混合来使用。另外，也可在无损本发明的效果的范围内混合其他材料。另外，当空穴传输层包含多层时，优选为在任一层中包含含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物。
(空穴注入层)
也可在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，发光元件低驱动电压化，耐久寿命也提升。
在空穴注入层中，可优选地使用电离电位比通常用于空穴传输层的材料小的材料。具体而言，除可列举如所述TPD232般的联苯胺衍生物、星爆状芳基胺材料群以外，也可使用酞菁衍生物等。
另外，空穴注入层仅包含受体性化合物，或将受体性化合物掺杂至其他空穴传输材料中来使用也优选。作为受体性化合物的例子，可列举：如氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑般的金属氯化物，如氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌般的金属氧化物，如三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate，TBPAH)般的电荷转移络合物。另外，也可适宜地使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物，或者醌系化合物，酸酐系化合物，富勒烯等。
作为这些化合物的具体例，可列举：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane，F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene，HAT-CN6)、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
这些之中，金属氧化物或含有氰基的化合物因容易处理、也容易进行蒸镀，故可容易地获得所述效果，因此优选。作为优选的金属氧化物的例子，可列举：氧化钼、氧化钒、或氧化钌。含有氰基的化合物之中，如下的化合物因成为强的电子受体，故更优选，所述化合物为(a)在分子内，除氰基的氮原子以外具有至少一个电子接受性氮的化合物；(b)分子内具有卤素与氰基两者的化合物；(c)分子内具有羰基与氰基两者的化合物；或(d)分子内具有卤素与氰基两者，进而除氰基的氮原子以外具有至少一个电子接受性氮的化合物。作为此种化合物，具体而言，可列举如下的化合物。
[化80]
[化81]
在空穴注入层仅包含受体性化合物的情况、或在空穴注入层中掺杂有受体性化合物的情况的任一情况下，空穴注入层均可为1层，也可层叠有多层。另外，就可缓和对于空穴传输层的空穴注入障碍这一观点而言，在掺杂有受体化合物时组合使用的空穴注入材料更优选为与用于空穴传输层的化合物相同的化合物。
(发光层)
发光层可为单层、多层的任一种，分别由发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，其可为主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可为单一的主体材料，可为其中一种情况。即，本发明的发光元件中，在各发光层中，可为仅主体材料或掺杂剂材料发光，也可为主体材料与掺杂剂材料均发光。就高效率地利用电能、获得高色纯度的发光这一观点而言，优选为发光层包含主体材料与掺杂剂材料的混合。
另外，主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合，可为其中一种情况。掺杂剂材料可包含于整个主体材料中，也可包含于一部分主体材料中，可为其中一种情况。可将掺杂剂材料层叠，也可使其分散，可为其中一种情况。
掺杂剂材料可控制发光色。若掺杂剂材料的量过多，则会产生浓度淬灭现象，因此优选为相对于主体材料，以20重量％以下来使用掺杂剂材料，更优选为10重量％以下。关于掺杂方法，可利用与主体材料的共蒸镀法来形成，但也可事先与主体材料混合后同时进行蒸镀。
具体而言，发光材料可使用自以前以来作为发光体为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，在聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但并无特别限定。
发光材料中所含有的主体材料并无特别限定，但可使用萘、蒽、菲、芘、、并四苯、三亚苯、苝、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羟基喹啉)铝(III)为首的金属螯合化类咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫环酮衍生物，环戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，三嗪衍生物，在聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但并无特别限定。
另外，掺杂剂材料并无特别限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、、三亚苯、苝、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基并四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物或其衍生物，硼烷衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4'-双(2-(4-二苯氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4'-双(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基氨基)二苯乙烯等氨基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，吡咯亚甲基衍生物，二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氢-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，在发光层中也可含有磷光发光材料。所谓磷光发光材料，是指在室温下也显示出磷光发光的材料。当使用磷光发光材料作为掺杂剂时，基本上必须在室温下也获得磷光发光，但并无特别限定，优选为包含选自由铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)所组成的群组中的至少一种金属的有机金属络合化合物。其中，就在室温下也具有高磷光发光产率这一观点而言，更优选为具有铱、或铂的有机金属络合物。
作为与磷光发光性的掺杂剂组合使用的主体，可适宜地使用吲哚衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物、具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物，聚芳基苯衍生物，螺环芴衍生物，参茚并苯衍生物，三亚苯衍生物等芳香族烃化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物，二苯并噻吩衍生物等含有硫族元素的化合物，喹啉醇铍络合物等有机金属络合物等，只要是较基本上使用的掺杂剂而言三重态能量大，并且电子、空穴自各个传输层顺利地注入且传输者，则并不限定于这些化合物。另外，也可含有两种以上的三重态发光掺杂剂，且也可含有两种以上的主体材料。进而也可含有一种以上的三重态发光掺杂剂与一种以上的荧光发光掺杂剂。
作为优选的磷光发光性主体或掺杂剂，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。[化82]
[化83]
另外，在发光层中也可含有热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料通常也被称为TADF(Thermally-Activated Delayed Fluorescence)材料，其是通过减小单重态激发状态的能级与三重态激发状态能级的能隙，而促进自三重态激发状态朝单重态激发状态的逆系间跨越(intersystem crossing)，并提升单重态激子生成概率的材料。热活化延迟荧光材料可为利用单一的材料来显示出热活化延迟荧光的材料，也可为利用多种材料来显示出热活化延迟荧光的材料。所使用的热活化延迟荧光材料可为单一材料，也可为多种材料，可使用公知的材料。具体而言，例如可列举：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亚砜衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氢吩嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等。
本发明的菲咯啉衍生物也可用作发光材料，尤其可适宜地用作磷光主体材料。
(电子传输层)
在本发明中，所谓电子传输层，是指位于阴极与发光层之间的层。电子传输层可为单层，也可为多层，可与阴极或发光层连接，也可不连接。
对于电子传输层，期望来自阴极的电子注入效率高、高效率地传输所注入的电子、朝发光中的电子注入效率高等。因此，电子传输层优选为包含如下的物质：电子亲和力大，而且电子迁移率大，进而稳定性优异，在制造时及使用时难以产生成为陷阱的杂质。但是，当考虑了空穴与电子的传输平衡时，只要电子传输层主要发挥可高效率地对来自阳极的空穴不进行再结合而流向阴极侧的情况进行阻止的作用，则即便包含电子传输能力并不那么高的材料，提升发光效率的效果也与包含电子传输能力高的材料的情况相同。因此，可高效率地阻止空穴的移动的空穴阻止层也作为相同含义的层而包含于本发明中的电子传输层中。
作为电子传输层中所使用的电子传输材料，可列举萘、蒽等的缩合多环芳香族衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟喹啉络合物、苯并羟喹啉络合物、羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，但就降低驱动电压、可获得高效率发光而言，优选为使用如下的化合物：包含选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素，且具有含有电子接受性氮的芳香族杂环结构。
作为具有含有电子接受性氮的芳香族杂环结构的化合物，例如可列举苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等作为优选的化合物。其中，就电子传输能力的观点而言，可优选地使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉或1,3-双(1,10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2,5-双(6'-(2',2″-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1,3-双(4'-(2,2':6'2″-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，若这些衍生物具有缩合多环芳香族骨架，则玻璃化温度提升，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，故更优选。进而，若考虑元件耐久寿命提升、合成的容易性、容易获得原料，则缩合多环芳香族骨架特优选为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。所述电子传输材料可单独使用，也可将所述电子传输材料的两种以上混合使用、或者将其他电子传输材料的一种以上与所述电子传输材料混合使用。
作为优选的电子传输材料，并无特别限定，具体而言，可列举如下的例子。
[化84]
除这些以外，也可使用国际公开第2004-63159号、国际公开第2003-60956号、《Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)》74,865(1999)、《有机电子学(Org.Electron.)》4,113(2003)、国际公开第2010-113743号、国际公开第2010-1817号等中所揭示的电子传输材料。
另外，本发明的菲咯啉衍生物也具有高电子注入传输能力，因此可适宜地用作电子传输材料。
当将本发明的菲咯啉衍生物用作电子传输材料时，无需仅限于其各一种，可将多种本发明的菲咯啉衍生物混合使用、或在无损本发明的效果的范围内将其他电子传输材料的一种以上与本发明的菲咯啉衍生物混合使用。作为可进行混合的电子传输材料，并无特别限定，可列举：萘、蒽、芘等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物，以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，苝衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物，羟喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟喹啉络合物，或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物，甲亚胺络合物，环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物。
所述电子传输材料可单独使用，也可将所述电子传输材料的两种以上混合使用、或将其他电子传输材料的一种以上与所述电子传输材料混合使用。另外，也可含有施体性材料。此处，所谓施体性材料，是指通过改善电子注入障碍，而使自阴极或电子注入层朝电子传输层中的电子注入变得更容易，进而提升电子传输层的导电性的化合物。
作为本发明中的施体性材料的优选例，可列举：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选的种类，可列举：功函数低且电子传输能力提升的效果大的锂、钠、铯等碱金属，或镁、钙等碱土金属。
另外，就在真空中的蒸镀容易且处理性优异而言，与金属单体相比，优选为无机盐、或者与有机物的络合物的状态。进而，就使在大气中的处理变得容易、容易控制添加浓度的观点而言，更优选为处于与有机物的络合物的状态。作为无机盐的例子，可列举：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例，就原料廉价且容易合成的观点而言，可列举锂。另外，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例，可列举：羟喹啉、苯并羟喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的络合物，更优选为锂与有机物的络合物，特优选为羟喹啉锂。可将两种以上的这些施体性材料混合使用。
适宜的掺杂浓度也根据材料或掺杂区域的膜厚而不同，例如在施体性材料为碱金属、碱土金属等无机材料的情况下，优选为以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比变成10000：1～2：1的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层者。蒸镀速度比更优选为100：1～5：1，进而更优选为100：1～10：1。另外，在施体性材料为金属与有机物的络合物的情况下，优选为以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比变成100：1～1：100的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层者。蒸镀速度比更优选为10：1～1：10，进而更优选为7：3～3：7。
向电子传输层中掺杂施体性材料来提升电子传输能力的方法在薄膜层的膜厚厚的情况下，特别发挥效果。可特优选地用于电子传输层及发光层的合计膜厚为50nm以上的情况。例如，有为了提升发光效率而利用干涉效应的方法，其是使自发光层直接放射的光与由阴极反射的光的相位匹配来提升光的取出效率的方法。其最佳条件对应于光的发光波长而变化，但电子传输层及发光层的合计膜厚变成50nm以上，在红色等的长波长发光的情况下，有时变成接近100nm的厚膜。
进行掺杂的电子传输层的膜厚可为电子传输层的一部分或全部的任一者。当向电子传输层的一部分进行掺杂时，理想的是至少在电子传输层/阴极界面上设置掺杂区域，即便仅在阴极界面附近进行掺杂，也可获得低电压化的效果。另一方面，存在若施体性材料与发光层直接接触，则造成使发光效率下降的不良影响的情况，在此情况下，优选为在发光层/电子传输层界面上设置无掺杂区域。
(电子注入层)
在本发明中，也可在阴极与电子传输层之间设置电子注入层。通常，电子注入层是为了帮助自阴极朝电子传输层注入电子而插入，当进行插入时，可使用具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构的化合物，也可使用含有所述施体性材料的层。本发明的菲咯啉衍生物也可包含于电子注入层中。
另外，在电子注入层中也可使用绝缘体或半导体的无机物。通过使用这些材料，可有效地防止发光元件的短路、且提升电子注入性，故优选。
作为此种绝缘体，优选为使用选自由碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物所组成的群组中的至少一种金属化合物。若电子注入层包含这些碱金属硫族化物等，则就可进一步提升电子注入性的观点而言更优选。
具体而言，作为优选的碱金属硫族化物，例如可列举Li2O、Na2S及Na2Se，作为优选的碱土金属硫族化物，例如可列举：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可列举：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可列举：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，或氟化物以外的卤化物。
进而，也可适宜地使用有机物与金属的络合物。当将有机物与金属的络合物用于电子注入层时，容易调整膜厚，故更优选。作为此种有机金属络合物的例子，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例，可列举：羟喹啉、苯并羟喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的络合物，更优选为锂与有机物的络合物，特优选为羟喹啉锂。
(电荷产生层)
在本发明中，所谓电荷产生层，是指所述串联结构型元件中的位于阳极与阴极之间的中间层，且为利用电荷分离而产生空穴及电子的层。电荷产生层通常由阴极侧的P型层与阳极侧的N型层形成。在这些层中，期望有效率的电荷分离、及所产生的载流子的有效率的传输。
在P型的电荷产生层中，可使用所述空穴注入层或空穴传输层中所使用的材料。例如可适宜地使用：HAT-CN6、NPD或TBDB等联苯胺衍生物，m-MTDATA或1-TNATA等被称为星爆状芳基胺的材料群，具有由通式(3)及通式(4)所表示的骨架的材料等。
在N型的电荷产生层中，可使用所述电子注入层或电子传输层中所使用的材料，可使用具有含有电子接受性氮的杂芳基环结构的化合物，也可使用含有所述施体性材料的层。也可适宜地使用向本发明的菲咯啉衍生物中掺杂所述施体性材料而成的层。
构成发光元件的所述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、涂布法等，并无特别限定，通常就元件特性的观点而言，优选为电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度也取决于发光物质的电阻值，因此无法进行限定，但优选为1nm～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上、200nm以下，更优选为5nm以上、100nm以下。
本发明的发光元件具有可将电能转换为光的功能。此处，主要使用直流电流作为电能，但也能够使用脉冲电流或交流电流。电流值及电压值并无特别限制，但若考虑元件的消耗电力或寿命，则应以利用尽可能低的能量获得最大的亮度的方式选择。
本发明的发光元件可适宜地用作例如以矩阵方式和/或片段方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，并利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，所述矩阵的驱动方法可为线序驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动的结构简单，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。
本发明中的片段方式是指如下的方式：以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使由所述图案的配置而决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、音频设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。而且，所述矩阵显示与片段显示也可在同一面板中共存。
本发明的发光元件也可优选地用作各种机器等的背光源。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、音频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，本发明的发光元件可优选地用于液晶显示装置之中，正研究薄型化的个人计算机用途的背光源，而可提供比现有的背光源更薄型且轻量的背光源。
[实施例]
以下，列举实施例来说明本发明，但本发明并不由这些实施例限定。
合成例1
化合物[A-1]的合成
将2-乙酰基吡啶12.1g、8-氨基喹啉-7-甲醛17.2g、氢氧化钾14.0g、乙醇1000mL混合，进行氮气置换后进行加热回流。4.5小时后，冷却至室温，然后添加甲苯500mL、水1000mL并进行分液。利用甲苯500mL对水层进行2次萃取后，与现有的有机层混合，并将乙醇减压馏去。利用硫酸镁对溶液进行干燥，将溶媒减压馏去后，进行真空干燥，由此获得中间物[a]23.9g。
[化85]
继而，将1-溴-4-氯苯6.13g与二丁基醚20.0mL混合，并冷却至-10℃为止。向其中添加正丁基锂(1.6M，己烷溶液)20.0mL，升温至0℃为止后，搅拌30分钟。向将中间物[a]8.23g、甲苯165mL混合并冷却至-10℃为止的液体中缓慢地添加所述调整液。添加时，以反应液温度变成-5℃以下的方式进行调整。添加后，在-5℃以下搅拌1小时，然后添加水200mL进行淬火。将水层去除后，利用水100mL对有机层进行3次清洗，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并将溶媒减压馏去。向所获得的固体中添加四氢呋喃300mL，使其溶解后，添加二氧化锰16.7g，并在室温下进行搅拌。10小时后，添加四氢呋喃200mL，然后通过硅藻土过滤来将不溶物去除。将滤液的溶媒减压馏去后，利用甲苯/环己烷对所获得的固体进行再结晶，然后对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得中间物[b]9.39g。
[化86]
继而，将中间物[b]2.15g、1-芘硼酸1.59g、1,4-二噁烷60.0mL、1.27M磷酸钾水溶液10.2mL混合，并进行氮气置换。向所述混合溶液中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)135mg、三环己基膦·四氟硼烷129mg，并进行3.5小时加热回流。冷却至室温后，添加水100ml，并对析出物进行过滤。真空干燥后，添加四氢呋喃400mL并进行加热溶解，冷却至50℃附近为止后，添加活性碳313mg，并进行1小时加热回流。冷却后，利用二氧化硅垫进行过滤。将滤液的溶媒馏去后，利用邻二甲苯对所获得的固体进行再结晶，并对所获得的固体进行过滤。进而，再次利用邻二甲苯进行再结晶，进行真空干燥后，利用吡啶/甲醇进行再结晶。对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得化合物[A-1]的黄色固体1.97g。鉴定利用质谱测定来进行。
再者，在1×10-3Pa的压力下，使用油扩散泵以约300℃对化合物[A-1]进行升华精制后用作发光元件材料。
[化87]
合成例2
化合物[A-2]的合成
将3-乙酰基吡啶12.1g、8-氨基喹啉-7-甲醛17.2g、氢氧化钾14.0g、乙醇1000mL混合，进行氮气置换后进行加热回流。4.5小时后，冷却至室温，然后添加甲苯500mL、水1000mL并进行分液。利用甲苯500mL对水层进行2次萃取后，与现有的有机层混合，并将乙醇减压馏去。利用无水硫酸钠对溶液进行干燥，将溶媒减压馏去后，进行真空干燥，由此获得中间物[c]14.4g。
[化88]
继而，将1-溴-3-氯苯6.13g与二丁基醚20.0mL混合，并冷却至-10℃为止。向其中添加正丁基锂(1.6M，己烷溶液)20.0mL，升温至0℃为止后，搅拌30分钟。向将中间物[c]8.23g、甲苯165mL混合并冷却至-10℃为止的液体中缓慢地添加所述调整液。添加时，以反应液温度变成-5℃以下的方式进行调整。添加后，在-5℃以下搅拌1小时，然后添加水200mL进行淬火。将水层去除后，利用水100mL对有机层进行3次清洗，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并将溶媒减压馏去。向所获得的固体中添加四氢呋喃300mL，使其溶解后，添加二氧化锰16.7g，并在室温下进行搅拌。8小时后，添加四氢呋喃200mL，然后通过硅藻土过滤来将不溶物去除。将滤液的溶媒减压馏去后，利用甲苯/环己烷对所获得的固体进行再结晶，然后对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得中间物[d]9.34g。
[化89]
继而，将中间物[b]2.21g、3-荧蒽硼酸1.62g、1,4-二噁烷60.0mL、1.27M磷酸钾水溶液10.4mL混合，并进行氮气置换。向所述混合溶液中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)138mg、三环己基膦·四氟硼烷133mg，并进行3小时加热回流。冷却至室温后，添加水100ml，并对析出物进行过滤。真空干燥后，添加四氢呋喃300mL进行溶解，然后添加活性碳313mg，并进行1小时加热回流。冷却后，利用二氧化硅垫进行过滤。将滤液的溶媒馏去后，利用吡啶/甲醇对所获得的固体进行再结晶。对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得化合物[A-2]的黄色固体2.55g。鉴定利用质谱测定来进行。
再者，在1×10-3Pa的压力下，使用油扩散泵以约300℃对化合物[A-1]进行升华精制后用作发光元件材料。
[化90]
合成例3
化合物[A-3]的合成
将4'-氯苯乙酮15.5g、8-氨基喹啉-7-甲醛17.2g、氢氧化钾14.0g、乙醇1000mL混合，进行氮气置换后进行加热回流。4.5小时后，冷却至室温，然后添加甲苯500mL、水1000mL并进行分液。利用甲苯500mL对水层进行2次萃取后，与现有的有机层混合，并将乙醇减压馏去。利用无水硫酸钠对溶液进行干燥，将溶媒减压馏去后，进行真空干燥，由此获得中间物[e]25.9g。
[化91]
继而，将中间物[e]13.6g、双(频哪醇合)二硼17.8g、乙酸钾13.8g、1,4-二噁烷468mL混合，进行氮气置换后，添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)538mg、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯892mg，并进行3小时加热回流。冷却至室温后，对析出物进行过滤，并将滤液的溶媒馏去。利用水100mL对所获得的固体进行2次清洗，利用庚烷50mL进行2次清洗后，进行真空干燥，由此获得中间物[f]15.2g。
[化92]
继而，将中间物[f]12.5g、8-氯喹啉4.11g、磷酸钾7.47g、甲苯251mL混合，进行氮气置换后，添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)289mg、三-叔丁基膦·四氟硼烷292mg，并进行2小时加热回流。冷却至室温后，添加水250mL，并使用硅藻土对所析出的固体进行过滤。对滤液进行分液，利用水200mL对分离取出的有机层进行2次清洗后，将有机层的溶媒减压馏去。使所获得的固体加热溶解于吡啶100mL中后，添加活性碳963mg与“昆德拉希(QuadraSil)”(注册商标)1.50g，在100℃下搅拌1小时后，在室温下进行硅藻土过滤。将滤液的溶媒减压馏去后，利用邻二甲苯进行再结晶，然后对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得中间物[g]8.96g。
[化93]
继而，将1-溴芘4.53g与二丁基醚40.0mL混合，并冷却至-10℃为止。向其中添加正丁基锂(1.6M，己烷溶液)10.0mL，升温至0℃为止后，搅拌30分钟。向将中间物[g]6.13g、甲苯82.0mL混合并冷却至-10℃为止的液体中缓慢地添加所述调整液。添加时，以反应液温度变成-5℃以下的方式进行调整。添加后，在-5℃以下搅拌2小时，然后添加水100mL进行淬火。追加甲苯100mL并进行分液后，将水层去除。利用水100mL对有机层进行2次清洗，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并将溶媒减压馏去。向所获得的固体中添加四氢呋喃400mL，使其溶解后，添加二氧化锰6.96g，并在室温下进行搅拌。7小时后，通过硅藻土过滤来将不溶物去除，并将滤液的溶媒减压馏去。利用甲苯对所获得的固体进行再结晶，进而利用吡啶对所获得的固体进行再结晶。再次重复利用吡啶的再结晶，对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得化合物[A-3]的黄色固体5.22g。鉴定利用质谱测定来进行。
再者，在1×10-3Pa的压力下，使用油扩散泵以约290℃对化合物[A-3]进行升华精制后用作发光元件材料。
[化94]
合成例4
化合物[A-4]的合成
将中间物[e]8.20g、3-荧蒽硼酸6.80g、1,4-二噁烷282.0mL、1.27M磷酸钾水溶液48.9mL混合，并进行氮气置换。向所述混合溶液中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)578mg、三环己基膦·四氟硼烷555mg，并进行2小时加热回流。冷却至室温后，添加水300ml，并对析出物进行过滤。真空干燥后，添加四氢呋喃800mL进行溶解，然后添加活性碳1.29mg，并进行1小时加热回流。冷却后，利用二氧化硅垫进行过滤。将滤液的溶媒馏去后，利用吡啶/甲醇对所获得的固体进行再结晶。对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得中间物[h]10.9g。
[化95]
继而，将2-(4-溴苯基)吡啶3.74g与二丁基醚40.0mL混合，并冷却至-10℃为止。向其中添加正丁基锂(1.6M，己烷溶液)10.0mL，升温至0℃为止后，搅拌30分钟。向将中间物[h]7.30g、甲苯82.0mL混合并冷却至-10℃为止的液体中缓慢地添加所述调整液。添加时，以反应液温度变成-5℃以下的方式进行调整。添加后，在-5℃以下搅拌2小时，然后添加水100mL进行淬火。追加甲苯100mL并进行分液后，将水层去除。利用水100mL对有机层进行2次清洗，然后利用无水硫酸钠进行干燥，并将溶媒减压馏去。向所获得的固体中添加四氢呋喃500mL，使其溶解后，添加二氧化锰6.96g，并在室温下进行搅拌。8小时后，通过硅藻土过滤来将不溶物去除，并将滤液的溶媒减压馏去。利用邻二甲苯对所获得的固体进行再结晶，进而利用吡啶进行再结晶。对所获得的固体进行过滤，并进行真空干燥，由此获得化合物[A-4]的黄色固体5.41g。鉴定利用质谱测定来进行。
再者，在1×10-3Pa的压力下，使用油扩散泵以约310℃对化合物[A-4]进行升华精制后用作发光元件材料。
[化96]
在下述的实施例中，化合物B-1～化合物B-12为以下所示的化合物。
[化97]
实施例1
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时紫外线(Ultraviolet，UV)-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物B-1蒸镀成35nm的厚度来作为电子传输层进行层叠。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。所述发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为4.3V，外部量子效率为4.8％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1500小时。再者，化合物HAT-CN6、化合物HT-1、化合物H-1、化合物D-1为以下所示的化合物。
[化98]
实施例2～实施例12
将表1中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例1相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表1中。
比较例1～比较例5
将表1中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例1相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表1中。再者，E-1～E-5为以下所示的化合物。
[化99]
实施例13
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物B-1蒸镀成25nm的厚度来作为第1电子传输层进行层叠。进而，将化合物B-1用于电子传输材料，并使用锂作为施体性材料，以化合物B-1与锂的蒸镀速度比变成20：1的方式层叠为10nm的厚度来作为第2电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。所述发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为3.9V，外部量子效率为5.8％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1650小时。
实施例13～实施例24
将表2中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例13相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表2中。
比较例6～比较例10
将表2中所记载的化合物用于电子传输层，除此以外，以与实施例13相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表2中。
实施例25
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-1以掺杂浓度变成5重量％的方式蒸镀成20nm的厚度来作为发光层。进而，将化合物B-1用于电子传输材料，并使用2E-1作为施体性材料，以化合物B-1与2E-1的蒸镀速度比变成1：1的方式层叠为35nm的厚度来作为电子传输层。所述电子传输层在表4中作为第2电子传输层来表示。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，对1000nm的镁与银进行共蒸镀来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。所述发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为3.9V，外部量子效率为6.0％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1800小时。再者，2E-1为下述所示的化合物。
[化100]
实施例26～实施例36
使用表3中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例25相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3中。
比较例11～比较例15
使用表3中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例25相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3中。
实施例37
将化合物B-1蒸镀成25nm的厚度来作为第1电子传输层进行层叠，进而，将化合物B-1用于电子传输材料，并使用2E-1作为施体性材料，以化合物B-1与2E-1的蒸镀速度比变成1：1的方式层叠为10nm的厚度来作为第2电子传输层。除此以外，以与实施例25相同的方式制作发光元件。所述发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为4.0V，外部量子效率为5.9％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1950小时。
实施例38～实施例48
使用表4中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例37相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4中。
比较例15～比较例20
使用表4中所记载的化合物作为电子传输层、施体性材料，除此以外，以与实施例37相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4中。
实施例49
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。所述空穴传输层在表6中作为第1空穴传输层来表示。其次，将主体材料H-2、掺杂剂材料D-2以掺杂浓度变成10重量％的方式蒸镀成20nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物B-2蒸镀成35nm的厚度来作为电子传输层进行层叠。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。所述发光元件的4000cd/m2时的特性是驱动电压为3.9V，外部量子效率为10.4％。另外，将初始亮度设定成4000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1400小时。再者，H-2、D-2为以下所示的化合物。
[化101]
实施例50～实施例54
使用表5中所记载的化合物作为电子传输层，除此以外，以与实施例49相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表5中。
比较例21～比较例23
使用表5中所记载的化合物作为电子传输层，除此以外，以与实施例49相同的方式制作发光元件，并进行评价。将结果示于表5中。
实施例55
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀40nm的HT-1作为第1空穴传输层。进而，蒸镀10nm的HT-2作为第2空穴传输层。其次，将主体材料H-2、掺杂剂材料D-2以掺杂浓度变成10重量％的方式蒸镀成20nm的厚度来作为发光层。继而，将化合物B-2蒸镀成35nm的厚度来作为电子传输层进行层叠。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。所述发光元件的4000cd/m2时的特性是驱动电压为3.9V，外部量子效率为13.3％。另外，将初始亮度设定成4000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1600小时。再者，HT-2为以下所示的化合物。
[化102]
实施例56～实施例69
使用表5中所记载的化合物作为第2空穴传输层及电子传输层，除此以外，以与实施例55相同的方式制作元件，并进行评价。将结果示于表5中。再者，HT-3、HT-4、HT-5为以下所示的化合物。
[化103]
比较例24～比较例31
使用表5中所记载的化合物作为第2空穴传输层及电子传输层，除此以外，以与实施例55相同的方式制作元件，并进行评价。将结果示于表5中。
实施例70
将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(股份)制造，11Ω/□，溅射品)切断成38mm×46mm，并进行蚀刻。利用“塞米克林(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(股份)制造)对所获得的基板进行15分钟超声波清洗后，利用超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，然后设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度变成5×10-4Pa以下为止。首先，利用电阻加热法蒸镀10nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀90nm的HT-6作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂剂材料D-3以掺杂浓度变成5重量％的方式蒸镀成30nm的厚度来作为发光层，在所述发光层上，将化合物ET-1蒸镀成30nm的厚度来作为电子传输层进行层叠。继而，将化合物B-1用于电子传输材料，并使用锂作为施体性材料，以化合物B-1与锂的蒸镀速度比变成20：1的方式层叠为10nm的厚度来作为N型的电荷产生层，在所述N型的电荷产生层上，蒸镀10nm的HT-6来作为P型的电荷产生层。进而，以与所述相同的条件层叠空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层后，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝来作为阴极，从而制成5mm×5mm见方的元件。所述发光元件的1000cd/m2时的特性是驱动电压为8.7V，外部量子效率为6.9％。另外，将初始亮度设定成1000cd/m2，并进行恒定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1000小时。再者，HT-6、ET-1、D-3为以下所示的化合物。
[化104]
实施例71～实施例76
使用表6中所记载的化合物作为N型的电荷产生层的电子传输材料，除此以外，以与实施例70相同的方式制作元件，并进行评价。将结果示于表6中。
比较例32～比较例36
使用表6中所记载的化合物作为N型的电荷产生层的电子传输材料，除此以外，以与实施例70相同的方式制作元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[表1]
[表1]
[表2]
[表2]
[表3]
[表3]
[表4]
[表4]
[表5]
[表5]
[表6]
[表6]

Claims (15)

1.一种菲咯啉衍生物，其由下述通式(1)表示，
[化1]
(R1～R8分别可相同，也可不同，且自由氢、氘、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择；R9及R10为芳基或杂芳基；其中，R1及R2的任一者为由L1-B所表示的基，R7及R8的任一者为由L2-C所表示的基；R1～R10分别可被取代，也可不被取代；另外，R1～R8不具有菲咯啉骨架；
L1及L2分别可相同，也可不同，且自单键或亚苯基的任一者中选择；
B表示具有电子接受性氮的经取代或未经取代的杂芳基，C表示经取代或未经取代的成环碳数未满20的芳基；其中，B不具有菲咯啉骨架；
当B及C被取代时，作为取代基，自由氘、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨甲酰基、氨基、硼基、硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基及-P(＝O)R9R10所组成的群组中选择；所述基可进一步由氘、烷基、卤素、苯基、萘基、吡啶基或喹啉基取代)。
2.根据权利要求1所述的菲咯啉衍生物，其中R1为由L1-B所表示的基、且R8为由L2-C所表示的基。
3.根据权利要求1或2所述的菲咯啉衍生物，其中L2为亚苯基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的菲咯啉衍生物，其中C为芴基、菲基、芘基、苯并[9,10]菲基或荧蒽基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的菲咯啉衍生物，其中C为芘基或荧蒽基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的菲咯啉衍生物，其中B为吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、吖啶基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的菲咯啉衍生物，其中B为吡啶基、喹啉基或异喹啉基。
8.一种发光元件，其是在阳极与阴极之间具有包含发光层的多个有机层、且利用电能来发光的发光元件，其在所述有机层的至少一层中含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
9.根据权利要求8所述的发光元件，其中在所述有机层中至少存在电子传输层，且电子传输层含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
10.根据权利要求8或9所述的发光元件，其中在所述有机层中至少存在电子注入层，且电子注入层含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
11.根据权利要求8至10中任一项所述的发光元件，其特征在于：在所述有机层中至少存在电荷产生层，且电荷产生层含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
12.一种光电转换元件，其是在第一电极及第二电极之间具有至少一层有机层、且将光能转换成电能的光电转换元件，在所述有机层中含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
13.根据权利要求12所述的光电转换元件，其中所述有机层包含光电转换层，且在所述光电转换层中在所述有机层中含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
14.根据权利要求12或13所述的光电转换元件，其中所述有机层在第一电极及第二电极之间包含至少一层光电转换层与一层电子取出层，所述电子取出层在所述有机层中含有根据权利要求1至7中任一项所述的菲咯啉衍生物。
15.一种图像传感器，其包括根据权利要求12至14中任一项所述的光电转换元件。
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