CN114929699A - 新型菲罗啉系化合物及包括该化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型菲罗啉系化合物及包括该新型菲罗啉系化合物的高效率的有机发光元件，更具体地涉及包括特定结构的菲罗啉系化合物作为有机发光元件内电荷产生层的材料，从而显示出高效率的菲罗啉系化合物及包括该菲罗啉系化合物的有机发光元件，所述[化学式A]与本发明的详细说明中的记载相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型菲罗啉系化合物及包括该化合物的有机发光元件，更具体地，涉及一种在有机发光元件内作为电荷产生层的材料而使用时表现出进一步改善的特性的特定结构的菲罗啉系化合物及包括该化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器可以变得轻薄、短小，并且具有响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
通常，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。
此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入到有机物层，电子会从阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，在该激子重新跃迁基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等，根据需要可以附加电子阻挡层或空穴阻挡层等。
此外，对于体现白色的有机发光元件而言，不仅用于照明，且还用于薄型光源、液晶显示装置的背光或者采用滤色器的全彩显示装置等利用为多种用途。
这样的白色有机发光元件显然是高效率、长寿命的，色纯度、根据电流及电压的变化的色稳定性、元件制作的容易性等会成为重要因素，根据结构可分为单层发光结构、多层发光结构等，尤其，为了体现长寿命的白色有机发光元件，主要使用将荧光蓝色发光层与磷光黄色发光层堆叠的结构(即，串联(tandem)结构)的有机发光元件(OLED)。
例如，当构成作为包括蓝色(Blue)荧光发光层的第一发光部与包括黄绿色(yellow-Green)磷光发光层的第二发光部以垂直堆叠的形态的串联结构的有机发光元件时，从所述蓝色荧光发光层发光的光与从黄绿色磷光发光层发光的光混合，从而可以体现白色光。
这样的串联结构的有机发光元件，在第一发光部与第二发光部之间通常具有使在发光层发生的电流效果增加且使电荷分配顺利的电荷产生层(Charge generationlayer)，这样的电荷产生层由N型电荷产生层与P型电荷产生层构成PN结结构。
作为涉及这样的有机发光元件内电荷产生层的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2018-0003220号(公开日：2018.01.09.)公布了包括菲罗啉核而电子迁移特性优异且可以与碱金属或碱土金属结合的有机化合物使用于电子产生层的技术，另外，韩国公开专利公报第10-2018-0009856号(公开日：2018.01.30.)中记载了关于在产生并提供电荷到多个发光单元的电荷产生层包括金属化合物，从而提升驱动效率的有机发光元件的技术。
然而，即便在包括上述现有文献的现有技术中尝试了用于制造有机发光元件的多种方法，但是目前仍然持续需要开发用于提供具有进一步改善的发光效率的有机发光元件的电荷产生层材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明期望解决的技术问题为，提供一种可以作为电荷产生层材料而使用的新型结构的有机发光元件用化合物，并且提供一种将该化合物作为N型电荷产生层材料而包括，从而具有高效率和长寿命特性的新型有机发光元件(OLED：organic lightemitting diode)。
技术方案
本发明为了达成所述技术课题，提供一种由下述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述连接基L为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基中的任意一种，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R5至R8中的任意一种为与连接基L结合的单键，
所述n为1至3的整数，当n为2以上时，各个L彼此相同或者相异，
m为1或者2的整数，
所述m为2时，各个
相同或者相异，
所述HAr为由选自下述[结构式1]至[结构式5]中的任意一种结构式表示的取代基，
在所述[结构式1]至[结构式5]中，
所述取代基R11至R20分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述m为1时，所述取代基R11至R20中的一个为与连接基L结合的单键，
所述m为2时，所述取代基R11至R20中的两个分别为与连接基L结合的单键，
所述连接基X与Y分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自CR21R22、NR23、O、S、Se、Te中的任意一种，
所述取代基R21至R23相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R21与R22能够彼此相连而附加形成脂环族或者芳香族的单环或者多坏，
其中，所述[化学式A]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
技术效果
当根据本发明的菲罗啉系化合物作为包括电荷产生层的串联结构的有机发光元件内的N型电荷产生层材料而使用时，可以提供具有高发光效率和长寿命等的改善的元件特性的有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)
尤其，所述有机发光元件包括P型电荷产生层和N型电荷产生层作为电荷产生层，当根据本发明的菲罗啉系化合物用作N型电荷产生层时，可以体现出高发光效率和长寿命的特性。
附图说明
图1是根据本发明的包括一个电荷产生层的预示的有机发光元件的示意图。
图2是根据本发明的包括两个电荷产生层的预示的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除包括其他构成要素，意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明可以提供一种由下述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述连接基L为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基中的任意一种，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R5至R8中的任意一个为与连接基L结合的单键，
所述n为1至3的整数，当n为2以上时，各个L彼此相同或者相异，m为1或者2的整数，
所述m为2时，各个
相同或者相异，
所述HAr为由选自下述[结构式1]至[结构式5]中的任意一种结构式表示的取代基，
在所述[结构式1]至[结构式5]中，
所述取代基R11至R20分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述m为1时，所述取代基R11至R20中的一个为与连接基L结合的单键，
所述m为2时，所述取代基R11至R20中的两个分别为与连接基L结合的单键，
所述连接基X与Y分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自CR21R22、NR23、O、S、Se、Te中的任意一种，
所述取代基R21至R23相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R21与R22能够彼此相连而附加形成脂环族或者芳香族的单环或者多坏，
其中，所述[化学式A]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
此外，若从本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围考虑，则所述碳原子数为1至24的烷基与碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围分别表示不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而附加形成环。
作为所述芳基的具体例，可以举诸如苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
基、并四苯基、萤蒽基等的芳香族基团，所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)、R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，此时称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1、2或者3个杂原子且其他环原子为碳的碳原子数为2至50(优选地，2至24)的环芳香族系统，所述环可稠合(fused)形成环。此外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
另外，在本发明中，所述芳香族杂环表示在芳香族烃环中芳香族碳中的一个以上被杂原子所取代，优选地，所述芳香族杂环中芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子所取代。
在本发明中使用的作为取代基的烷基为从烷烃(alkane)中一个氢被去除的取代基，是包括直链型、支链型的结构，其具体例可以举甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的环烷基中的“环”表示能够形成烷基内饱和烃的单环或者多环的结构的取代基，例如作为环烷基的具体例可以举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、二环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等，所述环烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基为在烷基或者环烷基的末端结合有氧原子的取代基，其具体例可以举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、环戊氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片氧基、异冰片氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳烷基的具体例可以举苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基、萘乙基等，所述芳烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体例可以举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
并且，在本发明中烯(alkenyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳双键的烷基取代基，而且炔(alkynyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳三键的炔基取代基。
并且，在本发明中使用的亚烷(alkylene)基作为通过在直链或者支链形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子内去除去除两个氢而衍生的有机自由基，所述亚烷基的具体例可以举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚异戊基、亚己基等，所述亚烷基中的一个以上的氢原子可以被所述芳基的情况相同的取代基所取代。
并且，本发明中二芳氨基表示记载的相同或者相异的所述两个芳基与氮原子结合的胺基，而且在本发明中二杂芳氨基表示相同或者相异的两个杂芳基与氮原子结合的胺基，且所述芳(杂芳)氨基表示与所述芳基与杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
此外，作为更优选的例子，所述[化学式A]与[化学式B]内的所述“被取代或者未被取代”中的“取代”可以被选自由以下基团组成的群中的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为1至12的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳烷基、碳原子数为7至20的烷芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为12至18的二芳氨基、碳原子数为2至18的二杂芳氨基、碳原子数为7至18的芳(杂芳)氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基。
根据本发明，由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物具有由“包括包含六元环芳香族环-X的五角环-六元环芳香族环-Y的五角环-六元环芳香族环”的稠合多环构成的选自下述[结构式1]至[结构式5]中的任意一种的中心部分(moiety)，
技术特征在于，由所述[结构式1]至[结构式5]表示的稠合多环内三个六元环芳香族环内芳香族碳原子中的一个或两个芳香族碳原子与包括取代基R1至R8的1,10-菲罗啉(1,10-phenanthroline)结构的1价取代基(以下称为“被取代或未被取代的菲罗啉基”)内的芳香族环的碳原子结合，或者与结合于所述被取代或者未被取代的菲罗啉基的连接基L结合，根据这样的技术特征，相比传统的有机发光元件，可以实现表现出高效率和长寿命特性有机发光元件的。
作为一个实施例，本发明的所述[化学式A]中的所述取代基R8是与所述连接基L结合的单键。
作为一个实施例，在本发明的所述[化学式A]中的所述n可以是1，或者所述m也可以是1，优选地，n与m可以分别是1。
即，当本发明的所述[化学式A]中的所述n与m分别为1时，由化学式A表示的菲罗啉系化合物在由[结构式1]至[结构式5]表示的稠合多环的六元环的芳香族环内芳香族碳原子中的一个与连接基L连接，且在所述连接基连接有被取代或者未被取代的菲罗啉基。
在一个实施例中，作为本发明的所述[化学式A]中的连接基L的优选结构，可以选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至18的杂亚芳基中的任意一种。
作为一个实施例，当本发明的所述[化学式A]中的连接基L选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至18的杂亚芳基种的任意一种时，作为其更加优选的结构，所述连接基L可以是单键，或者可以选自下述[结构式22]至[结构式34]中的任意一种。
其中，所述连接基中的芳香族环的碳位可以结合氢或者重氢。
作为一个实施例，所述[结构式1]至[结构式5]内的连接基X与Y中的所述取代基R21至R23分别彼此相同或者相异，彼此独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至18的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至18的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基中的任意一种。
并且，作为一个实施例，根据本发明的化学式A内的所述[结构式1]至[结构式5]中的连接基X与Y中的至少一个可以是CR21R22。
作为一个实施例，本发明的[化学式A]中的所述结构式1与结构式2内的R16可以是与所述连接基L结合的单键。
此外，作为根据本发明的由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物的具体化合物，其可以为选自由下述<化合物1>至<化合物132>表示的群中的任意一种。
作为更加优选的本发明的一个实施例，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括一种以上的根据本发明的由[化学式A]表示的菲罗啉系化合物，此时，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括：发光层和电荷产生层(chargegeneration layer)，所述电荷产生层包括：P型电荷产生层和N型电荷产生层，由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物可以作为N型电荷产生层的材料而使用，按照这样的结构特征，根据本发明的有机发光元件可以具有长寿命、高效率的特性。
此时，本发明中所记载的“(有机层)包括一种以上的有机化合物”这一表述可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时，所述本发明的有机发光元件内的有机层还可以包括：发光层、空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、电子传输层、电子产生层、电子注入层、覆盖层中的至少一个。
并且，根据本发明的有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括：第一发光层；电荷产生层；以及第二发光层，所述电荷产生层包括一种以上根据本发明的由[化学式A]表示的菲罗啉系化合物。
更加具体地，所述有机发光元件包括：作为第一电极的阳极、作为与第一电极对向的第二电极的阴极、以及有机层，夹设于所述阳极与阴极之间，所述有机层包括：发光层和电荷产生层(charge generation layer)，所述电荷产生层包括：P型电荷产生层和N型电荷产生层，根据本发明的[化学式A]表示的菲罗啉系化合物可以作为N型电荷产生层的材料而使用。
另外，根据本发明的有机发光元件可以包括两个以上的有机发光元件内的电荷产生层。
即，根据本发明的有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括：第一发光层；第一电荷产生层；第二发光层，第二电荷产生层、以及第三发光层，所述第一电荷产生层和第二电荷产生层中的至少一个包括一种以上的根据本发明的由[化学式A]表示的菲罗啉系化合物。
即，根据本发明的有机发光元件中，在有机发光元件包括第一电极、与所述第一电极对向的第二电极、以及夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，且所述有机层包括第一发光层、第一电荷产生层以及第二发光层，且所述第一电荷产生层包括一种以上的根据本发明的由[化学式A]表示的菲罗啉系化合物的情况下，所述有机发光元件内的有机层在第二发光层与第二电极之间包括第二电荷产生层和第三发光层，所述第二电荷产生层包括P型电荷产生层和N型电荷产生层，由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物可以作为第二电荷产生层内的N型电荷产生层的材料而使用。
其中，对于对所述第一电荷产生层和/或第二电荷产生层是否分别使用根据本发明的由化学式A表示的菲罗啉系化合物而言，可以根据使用的有机发光元件的结构和使用环境、所要实现的元件内的效率以及长寿命特性而做出适当的决定。
作为一个实施例，根据本发明的有机发光元件中，所述发光层包括主体和掺杂剂，所述主体可以使用由下述化学式C表示的蒽衍生物，但并不限定于此。
[化学式C]
在所述[化学式C]中，
所述取代基R31至R38分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar9与Ar10分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
所述连接基L13为单键，或者选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中的任意一种，
所述k为1至3的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异。
作为更加具体的主体化合物，所述化学式C内的Ar9可以为由下述化学式C-1表示的取代基。
其中，所述取代基R41至R45分别相同或者相异，且与在先前记载的R31至R38中所定义的内容相同；可以与彼此相邻的取代基结合形成饱和或不饱和环，此种情况下，所述连接基L13可以为选自单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，且所述k为1至2的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异。
作为一个实施例，所述蒽衍生物可以为选自由下述[化学式22]至[化学式63]中的任意一种，但并不限定于此。
并且，作为在本发明中使用于所述发光层的掺杂剂化合物，可以包括至少一种选自由下述[化学式D1]至[化学式D8]中的任意一种表示的化合物。
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]与[化学式D2]中，
A31、A32、E1以及F1分别相同或者相异，且彼此独立为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环，
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与所述取代基R51和R52连接的碳原子形成五元环，据此分别形成稠合环，
所述连接基L21至L32分别相同或相异，且彼此独立地为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代烦人碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基，
所述W为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一种，
所述取代基R51至R59，Ar21至Ar28分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R51与R52可以彼此相连而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te的一个以上的杂原子所取代，
所述p11至p14，r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数，当它们分别为2以上时，各自的连接基L21至L32彼此相同或者相异，
所述x1为1或2的整数，y1与z1分别相同或者相异，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22，Ar23和Ar24，Ar25和Ar26，Ar27和Ar28可以分别彼此相连而形成环，
在所述化学式D1中，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*相结合形成稠合环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q12的*相结合形成稠合环，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*相结合形成稠合环。
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中，
所述X1为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T1至T3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环，
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种，
所述Y2为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种，
所述R61至R70分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，所述R61至R70分别与选自所述T1至T3中的一个以上的环结合，从而可以附加形成脂环族或芳香族的单环或多环。
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中，
所述X2为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6与[化学式D3]中的Y1至Y2的范围相同，
在所述[化学式D6]至[化学式D8]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环，
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一种，
所述X为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述取代基R3至R5分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R3至R5可以分别与所述Q2环或Q3环结合而附加形成脂环族或芳香族的单环或多环，
所述R4与R5可以分别彼此相连而附加形成脂环族或芳香族的单环或多环，
对于由所述Cy1形成的环而言，如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D7中，
所述“Cy2”附加到所述Cy1而形成饱和烃环，对于由所述Cy2形成的环而言，如果除去包括在Cy1中的碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D8中，
对于由所述Cy3形成的环而言，如果除去要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
其中，在所述[化学式D1]至[化学式D8]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
其中，所述[化学式D6]至[化学式D8]中的所述“Cy1”分别与氮(N)原子以及要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子连接，据此包括氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子而形成稠环，对于由所述Cy1形成的环而言，如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选为碳原子数为2至7的亚烷基，更加优选为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，对于所述化学式D7中的由所述“Cy2”形成的环而言，如果除去包括在Cy1中的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选为碳原子数为2至7的亚烷基，更加优选为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，所述化学式D8中的所述“Cy3”分别与所述Cy1内的与氮原子结合的碳原子以及要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子连接，据此包括要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子而形成稠环，对于由所述Cy3形成的环而言，如果除去要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选为碳原子数为2至7的亚烷基，更加优选为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，对于根据本发明的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D3]至[化学式D8]中的任意一种表示的硼化合物而言，作为可以取代到所述T1至T6的芳香族烃环或芳香族杂环、或者Q1至Q3的芳香族烃环或芳香族杂环的取代基，可被重氢、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基所取代，其中，所述碳原子数为1至24的烷氨基和碳原子数为6至24的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连，作为更加优选的取代基，可被碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基所取代，所述碳原子数为1至12的烷氨基和碳原子数为6至18的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连。
并且，作为用于所述发光层的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D1]至[化学式D2]中的任意一种表示的化合物的具体例，，可以是下列化学式d1至d239中的任意一种。
并且，在本发明中，由所述[化学式D3]表示的化合物可以选自下述<化学式D101>至<化学式D130>中的任意一种。
并且，在本发明中，由所述[化学式D4]与[化学式D5]中的任意一个表示的化合物可以是选自下述<化学式D201>至<化学式D280>中的任意一种。
并且，在本发明中，由所述[化学式D6]至[化学式D8]中的任意一个表示的化合物可以是选自下述<化学式D301>至<化学式D432>中的任意一种。
此外，所述发光层内的掺杂剂的含量，通常可以以主体约100重量份为基准，在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
并且，所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外，还可以附加地包括多样的主体和多样的掺杂剂物质。
以下，参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
下述图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
根据本发明的实施例的有机发光元件如所述图1所示出，可以包括：阳极20；第一发光部，包括第一空穴传输层40-1、包括主体和掺杂剂的第一发光层50-1、第一电子传输层60-1；电荷产生层CG，包括P型电荷产生层CGP与N型电荷产生层CGN；第二发光部，包括第二空穴传输层40-2、包括主体和掺杂剂的第二发光层50-2、第二电子传输层60-3；以及阴极80。
其中，包括所述P型电荷产生层CGP与N型电荷产生层CGN的电荷产生层CG位于第一发光部与第二发光部之间，形成PN结结构，连接所述第一发光部与第二发光部，所述第一发光部依次包括第一空穴传输层、第一发光层、第一电子传输层，所述第二发光部依次包括第二空穴传输层、第二发光层、第二电子传输层。
即，在所述第一电子传输层上部形成PN结结构，具备包括P型电荷产生层CGP和N型电荷产生层CGN的电荷产生层，作为所述N型电荷产生层材料，可以使用根据本发明的由所述化学式A表示的菲罗啉系化合物。
其中，所述N型电荷产生层向第一发光部的第一电子传输层提供电子，第一电子传输层向第一发光层提供电子，另外，P型电荷产生层向第二发光部的第二空穴传输层提供空穴，第二空穴传输层向第二发光层提供空穴。
其中，所述第一发光部的第一发光层和第二发光部的第二发光层可以包括：分别彼此相同或者相异的主体以及分别彼此相同或者相异的掺杂剂。
并且，根据本发明的实施例的有机发光元件在所述阳极20与第一空穴传输层40-1之间可以包括空穴注入层30，在第二电子传输层60-2与阴极80之间可以包括电子注入层70。
参照所述图1，说明本发明的有机发光元件及其制造方法如下。
首先，在基板10上部涂覆阳极(阳极)电极用物质，从而形成阳极20。其中，基板10通常使用有机EL元件中所使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、易操作性以及防水性优异的有机基板或者透明塑料基板。还有，作为阳极电极用物质，则使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或旋涂而形成空穴注入层40。
所述空穴注入层30的材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限定于此。
并且，所述空穴传输层40-1、40-2的材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限定于此。
接着，在所述第一空穴传输层40-1的上部可以利用真空沉积方法或旋涂方法层叠第一发光层50-1。
其中，所述第一发光层50-1可由主体和掺杂剂构成，构成它们的材料如前所述。
并且，根据本发明的具体示例，所述第一发光层50-1的厚度优选为50至
此外，在所述第一发光层之上通过真空沉积方法或旋涂方法沉积第一电子传输层60-1。
此外，本发明中作为所述电子传输层60-1、60-2的材料可以使用发挥着稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。公知的电子传输物质，例如可以使用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，tris(8-quinolinate)aluminium)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等之类的材料，但并不限定于此。
并且，所述电荷产生层CG依次包括P型电荷产生层CGP和N型电荷产生层CGN，并且P型电荷产生层和N型电荷产生层形成NP结，随之P型电荷产生层与N型电荷产生层之间同时形成空穴和电子。此时，电子通过N型电荷产生层向电子传输层方向传输，空穴向P型电荷产生层方向传输，因此容易发生空穴和电子，可以防止用于空穴注入的驱动电压的上升。
此时，通过真空沉积方法或旋涂方法，可以在第一电子传输层60-1的上部层叠所述电荷产生层CG，构成它们的材料如前所述，包括根据本发明的由化学式A表示的菲罗啉系化合物。
此外，在根据本发明的有机发光元件中，所述P型电荷产生层可以由掺杂有金属或P型掺杂剂的有机物质构成。其中，所述金属可以利用由以下物质组成的群中选择的一种或两种以上的合金构成：Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni以及Ti。并且，使用于掺杂有所述P型的有机物质的P型掺杂剂和P型电荷产生层主体的物质可以利用通常使用的物质。例如，所述P型掺杂剂可以是从由以下物质组成的群中选择的一种物质：F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3以及SbCl5。并且，所述P型电荷产生层的主体可以从由以下物质组成的群中选择的至少一种物质：NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB：N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine)以及HAT-CN。
并且，根据跟发明的有机发光元件中，包括一种以上的所述菲罗啉系化合物的所述N型电荷产生层可以包括碱金属或碱土金属化合物作为掺杂剂。
利用所述碱金属或碱土金属掺杂N型电荷产生层，从而可以提升朝向N型电荷产生层的电子注入的特性。具体地，如果在N型电荷产生层中将碱金属或碱土金属作为掺杂剂使用，则因此而N型电荷产生层与P型电荷产生层的能极差得到缓和，从而推测出可以提升从N型电荷产生层到第一电子传输层的电子注入。
例如，所述N型电荷产生层可以包括由以下组成的群中选择的一种以上的物质，但并不限定于此，LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2以及RaF2，所述碱金属或碱土金属以根据本发明的菲罗啉系化合物为基准，可以以约1至30的重量％的比例，优选为0.5至15重量份，更加优选为1至10重量份进行添加，然而，本发明并不限定于此。
接着，包括第二空穴传输层40-2、包括主体和掺杂剂的第二发光层50-2、第二电子传输层60-2的第二发光部位于所述电荷产生层CG的上部，第二空穴传输层、第二发光层、第二电子传输层分别可以使用与如上说明的第一发光部的第一空穴传输层40-1、第一发光层50-1、第一电子传输层60-1相同的材料，通过真空沉积方法或旋涂方法进行沉积。
并且，本发明中的有机发光元件，在形成所述第二电子传输层60-2后，可以在第二电子传输层上部层叠作为具有从阴极易于注入电子的功能的物质的电子注入层(EIL)，并且对材料不进行特殊限制。
所述电子注入层70的形成材料可以使用诸如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等之类的作为电子注入层形成材料的公知的任意物质。所述电子注入层的沉积条件随着所使用的化合物而不同，但一般可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层70的厚度可以为约
至约
约
至约
当所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下得到满意程度的电子注入特性。
并且，在本发明中，所述阴极80为了使电子注入变得容易而可以使用功函数小的物质。可以使用锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)，或者可以使用使用了ITO、IZO的透射型阴极。
并且，根据本发明的有机发光元件在有机发光元件内可以包括两个电荷产生层。更加具体地，根据本发明可以提供一种有机发光元件包括：阳极20；第一空穴传输层40-1；第一发光层50-1，包括主体和掺杂剂；第一电子传输层60-1；第一电荷产生层CG-1；第二空穴传输层40-2；第二发光层50-2，包括主体和掺杂剂；第二电子传输层60-2；第二电荷产生层CG-2；第三空穴传输层40-3；第三发光层50-3，包括主体和掺杂剂；第三电子传输层60-3；以及阴极80。
可以通过图2说明这些。
图2作为根据本发明的包括两个电荷产生层的示例性的有机发光元件，如所述图2所示，所述第一电荷产生层CG-1包括P型电荷产生层CGP-1和N型电荷产生层CGN-1，第二电荷产生层CG-2包括P型电荷产生层CGP-2和N型电荷产生层CGN-2。
其中，所述第一电荷产生层位于第一发光部与第二发光部之间，第一发光部依次包括第一空穴传输层40-1、第一发光层50-1、第一电子传输层60-1，第二发光部依次包括第二空穴传输层40-2、第二发光层50-2、第二电子传输层60-2，所述第二电荷产生层位于第二发光部与第三发光部之间，第二发光部依次包括第二空穴传输层40-2、第二发光层50-2、第二电子传输层60-2，第三发光部依次包括第三空穴传输层40-3、第三发光层50-3、第三电子传输层60-3。
即，根据本发明的图2中的有机发光元件在所述第一电子传输层60-1的上部使用根据本发明的由所述化学式A表示的菲罗啉系化合物作为本发明的N型电荷产生层CGN-1的材料，所述P型电荷产生层CGP-1位于所述N型电荷产生层与第二空穴传输层40-2之间，从而形成PN结，另外，在所述第二电子传输层60-2的上部可以使用根据本发明的由所述化学式A表示的菲罗啉系化合物作为N型电荷产生层CGN-2的材料，所述P型电荷产生层CGP-2位于所述N型电荷产生层与第三空穴传输层之间，从而形成PN结。
接着，第三空穴传输层40-3、包括主体和掺杂剂的第三发光层50-3、包括第二电子传输层60-3的第二发光部位于所述第二电荷产生层的上部。
此时，所述第二发光部内的第二空穴传输层、第二发光层、第二电子传输层各自的材料以及第三发光部内的第三空穴传输层、第三发光层、第三电子传输层各自的个材料可以使用与如前所述的第一发光部的第一空穴传输层40-1、第一发光层50-1、第一电子传输层60-1中的所对应的材料相同或相异的公知的材料，并且可以通过真空沉积方法或旋涂方法进行沉积而制造有机发光元件。
并且，本发明中的有机发光元件可以附加包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料、或红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述附加形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或红色发光材料可以是荧光材料或磷光材料。
并且，本发明中，从所述各个层中选择的一个以上的层可通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中，所述沉积工艺指的是，通过在真空或低压状态下的加热等而使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发，从而形成薄膜的方法，所述溶液工艺指的是，将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与容积混合，并将其通过喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网涂布、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或白色平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下，以优选实施例为例对本发明进行更加详细的说明。但是，这些实施例仅用于更加具体地说明本发明，本领域的具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
合成例1.化合物1的合成
合成例1-1.<中间体1-a>的合成
<中间体1-a>
在500ml反应器中，加入28.6g(97mmol)的7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃、300ml氯仿后，进行了搅拌。之后，向反应器中缓慢加入28.4g(97mmol)N-溴代琥珀酰亚胺。在常温下，搅拌4小时。反应结束后，在常温下下滴加蒸馏水，当生成褐色结晶时，过滤结晶，进行重结晶，得到了27.8g<中间体1-a>。(收率91％)
合成例1-2.<中间体1-b>的合成
<中间体1-b>
在500ml反应器中，加入14g(34mmol)<中间体1-a>、10.4g(41mmol)双(频哪醇合)二硼、1.4g(1mmol)[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(Ⅱ)、6.7g(68mmol)乙酸钾、140ml甲苯，回流搅拌12小时。反应结束后，滤掉固体后，对滤液进行减压浓缩。进行重结晶，得到了12.5g<中间体1-b>。(收率71％)
合成例1-3.<化合物1>的合成
<化合物1>
在2L反应器中，加入10g(29.8mmol)2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉、11g(48mmol)<中间体1-b>、6.2g(92mmol)碳酸钾、0.6g(1mmol)四(三苯基膦)钯、20ml H2O、50ml乙醇、50ml甲苯，回流搅拌24小时。反应结束后，对反应物进行层分离，对有机层进行减压浓缩。利用柱色谱法进行分离，得到了8.2g<化合物1>。(收率51％)
MS(MALDI-TOF):m/z 538.20[M+]
合成例2.化合物10的合成
合成例2-1.<中间体2-a>的合成
<中间体2-a>
除了使用2,8-二溴二苯并呋喃代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉以外，以相同的方法合成而得到了<中间体2-a>。(收率68％)
合成例2-2.<化合物10>的合成
<化合物10>
除了使用<中间体2-a>代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用1,10-菲罗啉-2-基-硼酸代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物10>。(收率58％)
MS(MALDI-TOF):m/z 628.22[M+]
合成例3.化合物22的合成
合成例3-1.<中间体3-a>的合成
<中间体3-a>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入30g(133mmol)2-甲氧基-9,9-二甲基-9H-芴、23.8g(133mmol)N-溴代琥珀酰亚胺、600ml二甲基甲酰胺，50℃下搅拌了12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩，利用柱色谱法进行分离，得到了28g<中间体3-a>。(收率70％)
合成例3-2.<中间体3-b>的合成
<中间体3-b>
在300ml烧瓶中，加入17.6g(48.4mmol)<中间体3-a>，在氮气条件下，再加入200ml四氢呋喃，冷却至-78℃后，缓慢滴加36.3ml(58.1mmol)1.6M正丁基锂。1小时后，在保持低温的状态下，缓慢滴加7.0ml(62.9mmol)硼酸三甲酯，并在常温下进行了搅拌。反应结束后，对反应物进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，进行重结晶，得到了18g<中间体3-b>。(收率91％)
合成例3-3.<中间体3-c>的合成
<中间体3-c>
除了使用2-溴苯甲酸甲酯代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用<中间体3-b>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了35g<中间体3-c>。(收率67％)
合成例3-4.<中间体3-d>的合成
<中间体3-d>
在1000ml烧瓶中，加入33.5g(110mmol)<中间体3-c>，冷却至-10℃后，缓慢滴加85ml(254mmol)3M甲基溴化镁。然后，加热至40℃，搅拌4小时。之后，冷却至-10℃后，缓慢滴加70ml的2N盐酸后，再加入70ml氯化铵水溶液，将温度上升至常温。反应结束后，对反应物进行水洗，用乙酸乙酯进行萃取，对有机层进行减压浓缩，得到了31g<中间体3-d>。(收率81％)
合成例3-5.<中间体3-e>的合成
<中间体3-e>
在氮气条件下，在500ml烧瓶中，加入27g(89.2mmol)<中间体3-d>、70ml磷酸，在常温下搅拌了12小时。反应结束后，用乙酸乙酯和水进行萃取，对有机层进行浓缩，利用柱色谱法进行分离，得到了20g<中间体3-e>。(收率74％)
合成例3-6.<中间体3-f>的合成
<中间体3-f>
在500ml反应器中，加入20.4g(320mmol)<中间体3-e>、20g(276mmol)溴化氢、200ml醋酸，回流搅拌15小时。反应结束后，在常温下，用乙酸乙酯和水进行萃取，对有机层进行浓缩。采用乙酸乙酯和庚烷，利用柱色谱法进行分离，得到了18g<中间体3-f>。(收率91％)
合成例3-7.<中间体3-g>的合成
<中间体3-g>
在500ml反应器中，加入18g(52mmol)<中间体3-f>、17.5g(62mmol)无水三氟甲磺酸、4.9g(62mmol)吡啶、180ml二氯甲烷，在常温下搅拌5小时。反应结束后，用乙酸乙酯和水进行萃取，对有机层进行浓缩。利用柱色谱法进行分离，得到了22.8g<中间体3-g>。(收率94％)
合成例3-8.<中间体3-h>的合成
<中间体3-h>
在氮气条件下，在250ml烧瓶中，加入8.5g(26.7mmol)<中间体3-g>、8.8g(34.7mmol)双(频哪醇合)二硼、1g(1.3mmol)(二苯基膦基二茂铁)二氯化钯、7.6g(80mmol)乙酸钾、90ml甲苯，回流搅拌了12小时。反应结束后，对反应物进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了6.7g<中间体3-h>。(收率75％)
合成例3-9.<化合物22>的合成
<化合物22>
除了使用2-(4-溴萘基-1-基)-1,10-菲罗啉代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用<中间体3-h>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物22>。(收率57％)
MS(MALDI-TOF):m/z 614.27[M+]
合成例4.化合物64的合成
合成例4-1.<中间体4-a>的合成
<中间体4-a>
除了使用2-溴二苯并噻吩代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用苯硼酸代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体4-a>。(收率82％)
合成例4-2.<中间体4-b>的合成
<中间体4-b>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入50g(192mmol)<中间体4-a>、500ml四氢呋喃，将温度冷却至-78℃后，再缓慢滴加128ml(204mmol)1.6M丁基锂，搅拌1小时。缓慢滴加14.3g(245mmol)丙酮后，在常温下搅拌了6小时。反应结束后，加入50ml氯化铵水溶液后，进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了36.7g<中间体4-b>。(收率60％)
合成例4-3.<中间体4-c>的合成
<中间体4-c>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入27g(84.8mmol)<中间体4-b>、70ml磷酸，在常温下搅拌了12小时。反应结束后，进行萃取、浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了17.8g<中间体4-c>。(收率70％)
合成例4-4.<中间体4-d>的合成
<中间体4-d>
在1L反应器中，加入15.3g(50.9mmol)<中间体4-c>、150ml二氯甲烷，进行了搅拌。在常温下，缓慢滴加8.9g(56mmol)溴，搅拌了5小时。反应结束后，利用甲醇使其沉淀，经过滤得到了10.2g<中间体4-d>。(收率53％)
合成例4-5.<中间体4-e>的合成
<中间体4-e>
除了使用<中间体4-d>代替合成例1-2中的<中间体1-a>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体4-e>。(收率78％)
合成例4-6.<化合物64>的合成
<化合物64>
除了使用<中间体4-e>代替合成例1-3中的<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物64>。(收率57％)
MS(MALDI-TOF):m/z 554.18[M+]
合成例5.化合物68的合成
合成例5-1.<中间体5-a>的合成
<中间体5-a>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入50g(183mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、59.3g(1098mmol)甲醇钠水溶液、10.4g(54.9mmol)碘化亚铜、200ml甲醇，回流了12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了33.2g<中间体5-a>。(收率81％)
合成例5-2.<中间体5-b>的合成
<中间体5-b>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入30g(133mmol)<中间体3-a>、23.8g(133mmol)N-溴代琥珀酰亚胺、600ml二甲基甲酰胺，在50℃下搅拌了12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了28g<中间体5-b>。(收率70％)
合成例5-3.<中间体5-c>的合成
<中间体5-c>
在圆底烧瓶中加入49.7g(164mmol)<中间体5-b>，在氮气条件下，加入500ml四氢呋喃，将温度冷却至-78℃后，缓慢滴加123ml(197mmol)1.6M丁基锂。1小时后，在保持低温的状态下，缓慢添加22ml(214mmol)硼酸三甲酯，将温度上升至常温，进行了搅拌。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用己烷进行重结晶，得到了35.6g<中间体5-c>。(收率81％)
合成例5-4.<中间体5-d>的合成
<中间体5-d>
除了使用1-溴-3-氯-2-氟苯代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉、并使用<中间体5-c>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体5-d>。(收率52％)
合成例5-5.<中间体5-e>的合成
<中间体5-e>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入30g(85mmol)<中间体5-d>、300ml二氯甲烷，将温度冷却至0℃后，缓慢滴加在150ml二氯甲烷中稀释的63.9g(255mmol)三溴化硼。将温度上升至常温后，搅拌了6小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了21.3g<中间体5-e>。
(收率74％)
合成例5-6.<中间体5-f>的合成
<中间体5-f>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入20g(59mmol)<中间体5-e>、13g(94.5mmol)碳酸钾、200ml 1-甲基-2-吡咯烷酮，在150℃下搅拌了12小时。反应结束后，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了13.5g<中间体5-f>。(收率72％)
合成例5-7.<中间体5-g>的合成
<中间体5-g>
除了使用<中间体5-f>代替合成例1-2中的<中间体1-a>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体5-g>。(收率77％)
合成例5-8.<化合物68>的合成
<化合物68>
除了使用2-(4-溴萘基-1-基)-1,10-菲罗啉代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用<中间体5-g>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物68>。(收率55％)
MS(MALDI-TOF):m/z 588.22[M+]
合成例6.化合物85的合成
合成例6-1.<中间体6-a>的合成
<中间体6-a>
除了使用8-溴-2-氯-1,10-菲罗啉代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用苯硼酸代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-a>。(收率73％)
合成例6-2.<中间体6-b>的合成
<中间体6-b>
除了使用<中间体6-a>代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用4-溴-1-萘硼酸代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-b>。(收率78％)
合成例6-3.<化合物85>的合成
<化合物85>
除了使用<中间体6-b>代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉以外，以相同的方法合成而得到了<化合物85>。(收率49％)
MS(MALDI-TOF):m/z 651.24[M+]
合成例7.化合物23的合成
合成例7-1.<中间体7-a>的合成
<中间体7-a>
除了使用3-溴二苯并呋喃代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用苯硼酸代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-a>。(收率76％)
合成例7-2.<中间体7-b>的合成
<中间体7-b>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入50g(204mmol)<中间体7-a>、500ml四氢呋喃，将温度冷却至-78℃后，缓慢滴加128ml(204mmol)1.6M丁基锂，并搅拌1小时。缓慢滴加14.3g(245mmol)丙酮后，在常温下搅拌了6小时。反应结束后，添加50ml氯化铵水溶液后进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了38.3g<中间体7-b>。(收率62％)
合成例7-3.<中间体7-c>的合成
<中间体7-c>
除了使用<中间体7-b>代替合成例4-3中使用的<中间体4-b>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-c>。(收率69％)
合成例7-4.<中间体7-d>的合成
<中间体7-d>
在1L反应器中，加入14.5g(50.9mmol)<中间体7-c>、150ml二氯甲烷，并进行了搅拌。在常温下，缓慢滴加8.9g(56mmol)溴，并搅拌了5小时。反应结束后，使用甲醇使其沉淀，经过滤得到了9.4g<中间体7-d>。(收率44％)
合成例7-5.<化合物7-e>的合成
除了使用<中间体7-d>代替合成例1-2中使用的<中间体1-a>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-e>。(收率77％)
合成例7-6.<化合物23>的合成
除了使用<中间体7-e>代替合成例1-3中的<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物23>。(收率57％)
MS(MALDI-TOF):m/z 538.20[M+]
合成例8.化合物70的合成
合成例8-1.<中间体8-a>的合成
<中间体8-a>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入25g(118mmol)二苯并呋喃-3-硼酸、40.5g(118mmol)5-溴-2-碘苯甲酸甲酯、2.7g(2.3mmol)四(三苯基膦)钯、33g(237mmol)碳酸钾、200ml甲苯、200ml 1,4-二氧六环、100ml水，并回流了12小时。反应结束后，对反应物进行层分离，对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了33.5g<中间体8-a>。(收率74％)
合成例8-2.<中间体8-b>的合成
<中间体8-b>
在装有150ml四氢呋喃的圆底烧瓶中，加入33.5g(110mmol)<中间体8-a>，将温度冷却至-10℃后，缓慢滴加85ml(254mmol)3M甲基溴化镁。将温度上升至40℃后，搅拌4小时。再次将温度冷却至-10℃后，缓慢滴加70ml 2N盐酸，之后再加入70ml氯化铵水溶液后，将温度上升至常温。反应结束后，对反应物进行水洗并减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了27g<中间体8-b>。(收率80％)
合成例8-3.<中间体8-c>的合成
<中间体8-c>
在氮气条件下，在圆底烧瓶中加入27g(89.2mmol)<中间体8-b>、70ml磷酸，在常温下搅拌了12小时。反应结束后，进行萃取、浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了17.6g<中间体8-c>。(收率70％)
合成例8-4.<中间体8-d>的合成
除了使用<中间体8-c>代替合成例1-2中使用的<中间体1-a>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物8-d>。(收率75％)
合成例8-5.<化合物70>的合成
除了使用2-(4-溴萘基-1-基)-1,10-菲罗啉代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉、并使用<中间体8-d>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物70>。(收率55％)
MS(MALDI-TOF):m/z 588.22[M+]
合成例9.化合物100的合成
合成例9-1.<中间体100>的合成
使用3-甲氧基二苯并呋喃代替在合成例3-1中使用的2-甲氧基-9,9-二甲基-9H-芴，以与合成例3相同的方法合成而得到了<化合物100>。(收率55％)
MS(MALDI-TOF):m/z 588.22[M]+
合成例10.化合物94的合成
合成例10-1.<中间体10-a>的合成
<中间体10-a>
在500ml圆底烧瓶中，加入2-碘苯甲酸甲酯(19.1g，73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)后，加入了125ml甲苯、125ml四氢呋喃、50ml水。将反应器的温度上升至80℃，并搅拌了10小时。反应结束后，将反应器的温度冷却至常温，用乙酸乙酯进行萃取，分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离，得到了<中间体10-a>。(9.5g，43％)
合成例10-2.<中间体10-b>的合成
<中间体10-b>
在2L圆底烧瓶中加入溴苯(13.2g，83.97mmol)、250ml四氢呋喃，在低温的氮气条件下进行了搅拌。在零下78℃下，缓慢滴加约58ml的正丁基锂2小时后，加入了<中间体10-a>(9.4g，31.1mmol)。反应结束后，加入100ml水搅拌30分钟后，进行萃取，得到了<中间体10-b>。(3.2g，24％)
合成例10-3.<中间体10-c>的合成
<中间体10-c>
在2L圆底烧瓶中加入<中间体10-b>(55.0g，129mmol)和500ml醋酸、10ml硫酸，回流搅拌了5小时。反应结束后，冷却至常温，并过滤了生成的固体。用甲醇洗涤后，得到了<中间体10-c>。(50g，95％)
合成例10-4.<中间体10-d>的合成
<中间体10-d>
除了使用<中间体10-c>代替合成例1-1中使用的7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃以外，以相同的方法合成而得到了<中间体10-d>。(收率86％)
合成例10-5.<中间体10-e>的合成
<中间体10-e>
除了使用<中间体10-d>代替合成例1-2中的<中间体1-a>以外，以相同的方法合成而得到了<中间体10-e>。(收率77％)
合成例10-6.<化合物94>的合成
除了使用2-(3-溴苯基)-1,10-菲罗啉代替合成例1-3中的2-(4-溴苯基)-1,10-菲罗啉，并使用<中间体10-e>代替<中间体1-b>以外，以相同的方法合成而得到了<化合物94>。(收率53％)
MS(MALDI-TOF):m/z 662.24[M+]
实施例1至10：有机发光元件的制造
为了制造具有将蓝色层层叠两层的串联结构的有机发光元件，通过如下工艺制造了有机发光元件。此时，虽然各个层的主体和掺杂剂使用了相同结构，并不限定于此。
进行图案化使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm的大小后进行了清洗。将基板安装到真空箱后，使基本压力成为1×10-7torr，然后将有机物依次沉积为如下的层。
用HATCN形成
的厚度作为空穴注入层，用NPD形成
的厚度作为第一空穴传输层，用BH+BD3wt％掺杂而形成
的厚度作为第一发光层，用[ET]形成
的厚度作为第一电子传输层，在根据本发明制造的由化学式A表示的化合物中掺杂2％的Li而形成
的厚度作为N型电荷产生层，用HATCN形成了
的厚度作为P型电荷产生层。
之后，用NPD形成
的厚度作为第二空穴传输层，用BH+BD3wt％掺杂而形成
的厚度作为第二发光物质层，用[ET]形成
的厚度作为第二电子传输层，用A1形成了
的厚度作为阴极。
在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1
除了使用[CGL1]至[CGL3]代替在所述实施例1至10中使用的N型电荷产生层以外，通过相同的方法制造了有机发光元件，并在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[CGL1]至[CGL3]的结构如下所示。
[表1]
| N型电荷产生层 | 驱动电压(V) | 寿命(T97) | EQE(％) | |
| 实施例1 | 化合物1 | 9.4 | 195 | 25 |
| 实施例2 | 化合物10 | 9.5 | 190 | 24 |
| 实施例3 | 化合物22 | 9.5 | 190 | 24 |
| 实施例4 | 化合物64 | 9.6 | 187 | 23 |
| 实施例5 | 化合物68 | 9.6 | 180 | 23 |
| 实施例6 | 化合物85 | 9.4 | 200 | 25 |
| 实施例7 | 化合物23 | 9.6 | 183 | 23 |
| 实施例8 | 化合物70 | 9.6 | 180 | 23 |
| 实施例9 | 化合物100 | 9.5 | 185 | 24 |
| 实施例10 | 化合物94 | 9.5 | 192 | 24 |
| 比较例1 | CGL1 | 9.8 | 118 | 21 |
| 比较例2 | CGL2 | 9.7 | 127 | 20 |
| 比较例3 | CGL3 | 9.8 | 120 | 21 |
如所述表1所示，根据本发明的有机发光元件相比使用根据现有技术的比较例1至比较例3的化合物的有机发光元件，显示出了低电压、长寿命以及高效率的优异特性。
产业上的可利用性
在根据本发明的新型菲罗啉系化合物用作有机发光元件内包括电荷产生层的串联结构的有机发光元件内的N型电荷产生层的材料的情况下，相比于现有物质，具有更加优异长寿命以及高效率的特性，从而在应用于有机发光元件的情况下，表现出改善的特性，进而在有机发光元件及与此相关的产业领域中的产业可利用性高。
Claims (19)
1.一种菲罗啉系化合物，所述菲罗啉系化合物由下述化学式A表示：
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述连接基L为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基中的任意一种，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R5至R8中的任意一种为与连接基L结合的单键，
所述n为1至3的整数，当n为2以上时，各个L彼此相同或者相异，
m为1或者2的整数，
所述HAr为由选自下述[结构式1]至[结构式5]中的任意一种结构式表示的取代基，
在所述[结构式1]至[结构式5]中，
所述取代基R11至R20分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述m为1时，所述取代基R11至R20中的一个为与连接基L结合的单键，
所述m为2时，所述取代基R11至R20中的两个分别为与连接基L结合的单键，
所述连接基X与Y分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自CR21R22、NR23、O、S、Se、Te中的任意一种，
所述取代基R21至R23相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R21与R22能够彼此相连而附加形成脂环族或者芳香族的单环或者多坏，
所述[化学式A]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
2.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述取代基R8是与所述连接基L结合的单键。
3.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述n和m分别为1。
4.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述连接基L为选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至18的杂亚芳基种的任意一种。
5.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述连接基L为单键，或者选自下述[结构式22]至[结构式34]中的任意一种，
所述连接基的芳香族环的碳位能够结合氢或者重氢。
6.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述[结构式1]至[结构式5]内的连接基X与Y中至少一个为CR21R22。
7.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述[结构式1]至[结构式5]内的R21至R23分别彼此相同或者相异，彼此独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至18的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至18的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述结构式1与结构式2内的R16为与所述连接基L结合的单键。
9.根据权利要求1所述的菲罗啉系化合物，其特征在于，
所述菲罗啉系化合物选自下述<化合物1>至<化合物132>中的任意一种，
10.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上的权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的菲罗啉系化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括：发光层、电荷产生层(chargegeneration layer)，
所述电荷产生层包括P型电荷产生层和N型电荷产生层，
由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物作为N型电荷产生层的材料而使用。
12.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括第一发光层、电荷产生层以及第二发光层，
所述电荷产生层包括一种以上的权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的菲罗啉系化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件内的有机层在第二发光层与第二电极之间包括第二电荷产生层和第三发光层，
所述第二电荷产生层包括P型电荷产生层和N型电荷产生层，
由所述[化学式A]表示的菲罗啉系化合物作为第二电荷产生层内的N型电荷产生层的材料而适用。
14.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括第一发光层、第一电荷产生层、第二发光层、第二电荷产生层以及第三发光层，
所述第一电荷产生层和第二电荷产生层中至少一个包括一种以上的权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的菲罗啉系化合物。
15.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
所述发光层包括主体和掺杂剂。
16.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述第一发光层以及第二发光层包括分别彼此相同或者相异的主体和分别彼此相同或者相异的掺杂剂。
17.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电荷产生层、电子注入层以及覆盖层中的至少一种。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件，其特征在于，
在各个层中选择的一个以上的所述层根据沉积工艺或者溶液工艺而形成。
19.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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Families Citing this family (1)
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103187531A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 |
| CN105051035A (zh) * | 2013-06-13 | 2015-11-11 | 第一毛织株式会社 | 有机化合物、有机光电装置和显示装置 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103187531A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 |
| CN105051035A (zh) * | 2013-06-13 | 2015-11-11 | 第一毛织株式会社 | 有机化合物、有机光电装置和显示装置 |
| CN107207503A (zh) * | 2015-01-29 | 2017-09-26 | 东丽株式会社 | 菲咯啉衍生物、含有其的电子装置、发光元件及光电转换元件 |
| CN106206999A (zh) * | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| CN110520420A (zh) * | 2017-03-24 | 2019-11-29 | 喜星素材株式会社 | 有机发光装置以及用于有机发光装置中的有机材料层的组成物 |
| KR20180138269A (ko) * | 2017-06-20 | 2018-12-31 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116640137A (zh) * | 2023-03-02 | 2023-08-25 | 海宁奕诺炜特科技有限公司 | 含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件 |
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