KR102610656B1 - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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이금희
이소희
김규성
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주식회사 진웅산업
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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 1개의 페닐이 반드시 치환된 페난트롤린에 2개의 피리미딘이 결합된 새로운 구조의 페난트롤린 화합물로, 특히 전자전달 특성이 우수하여 유기 발광 소자 내 유기물층에 적용하였을 때 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 구현이 가능하다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{New compound and organic light emitting device comprising the same}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 유기 발광 소자의 전자수송층(ETL), 정공저지층(HBL) 또는 탠덤(Tandem) 유기 발광 소자 내 전하생성층(CGL) 등에 적용 가능한 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중 하나인 유기 발광 소자(organic light emitting device 또는 organic light emitting diode)의 기술이 급속히 발전하고 있다.
일반적으로 유기 발광 소자는 양극(정공 주입 전극)과 음극(전자 주입 전극) 사이에 형성된 발광층을 포함하는 유기 박막층을 구비하며, 양극에서 주입된 정공과 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 원리를 갖는다.
보다 구체적으로 유기 발광 소자는 양극과 음극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층을 포함하여 구성되고, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 적층되는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하여 구성될 수 있으며, 양극에서 주입된 정공과 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 결합하여 엑시톤을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출하게 된다.
유기 발광 소자의 개발에 있어 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 유기 발광 소자의 구조는 크게 발광층이 하나인 단일층 발광구조, 발광층이 둘 이상인 다층 발광구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명을 가지는 유기 발광 소자를 위해 둘 이상의 발광층을 적층하는 다층 발광구조의 탠덤(Tandeam) 구조가 주로 채택되고 있다.
한편, 이와 같은 탠덤 구조의 유기 발광 소자는 발광층과 발광층 사이에 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하의 분배를 원활하게 해주는 전하생성층(Charge generation layer, CGL)이 구비된다. 이러한 전하생성층은 전하 즉, 전자 및 정공을 생성시키는 층으로서 발광층에서 발행하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하의 분배를 원활하게 해주므로 구동전압이 상승하는 것을 방지하는 역할 등을 수행한다. 이러한 전하생성층은 P형 전하생성층과 N형 전하생성층을 포함하여 구성된다.
점차 고성능의 유기 발광 소자 개발이 요구됨에 따라 전자수송층, 정공저지층 또는 전하생성층 등의 유기물층에 적용하였을 때, 우수한 성능을 나타낼 수 있는 신규 화합물의 개발이 요구된다.
한국특허공개 제10-2019-0053606(20190520 공개)
본 발명의 목적은 새로운 구조의 페난트롤린 화합물을 제공하는 것에 있다. 구체적으로 유기 발광 소자 내 유기물층에 적용되어 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 구현이 가능한 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 통해 달성된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 1개의 페닐이 반드시 치환된 페난트롤린에 2개의 피리미딘이 결합된 새로운 구조의 페난트롤린 화합물로, 특히 전자전달 특성이 우수하여 유기 발광 소자 내 유기물층에 적용하였을 때 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 구현이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함한다'고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치한다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐만 아니라 두 부재의 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, '치환'이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 치환이 되는 위치는 치환이 가능한 위치라면 특별히 한정되지 않고 가능하며, 2개 이상의 치환기로 치환되는 경우, 치환기끼리는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, '치환 또는 비치환된' 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 니트릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 아민기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 또는 2개 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 치환기 중 2개 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하며, 선택된 치환기끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있다. 상기 2개 이상의 치환기가 연결된 치환기라 함은 하나의 예시로 바이페닐기를 들 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기에 해당하면서 동시에 2개의 페닐기가 연결된 치환기에 해당할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 구체적인 예시로 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 구체적인 예시로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 단환식 아릴기의 경우 구체적인 예시로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기의 경우 구체적인 예시로 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1개 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 O, N, S 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기 역시 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적인 예시로 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 피리도인돌릴기, 벤조티에노피리미딜기, 인데노카바졸릴기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난트리디닐기, 페난쓰롤리닐기, 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서 내 화학식 또는 구조식에 있어서, * 또는 는 결합 위치를 나타낸다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로 비치환된 C6~C30의 아릴렌기이다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 1개의 비치환된 페닐이 반드시 결합된 페난트롤린에 2개의 피리미딘이 아릴렌에 의해 결합되는 구조를 갖는 것이 특징이며, 이러한 구조적 특징으로 인해 전자전달특성과 광물성이 우수하여 유기 발광 소자 내 유기물층에 적용하였을 때 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 구현이 가능하다.
또한, 2개의 피리미딘 모두 2개의 질소 사이 탄소가 페난트롤린과 결합되는 위치가 되도록 결합되는 것을 특징으로 하며, 나아가 피리미딘에 추가적인 치환기가 치환되는 것을 배제 즉, 비치환된 피리미딘을 적용하여 결과적으로 피리미딘이 말단에 위치하게 함으로써, 전자전달 특성이 더욱 우수한 특징을 갖는다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1은 하기 화학식 2일 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, L1 내지 L3는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2와 같이, 페난트롤린에 직접 치환되는 페닐 1개가 페난트롤린의 2번(9번이기도 함) 위치에 결합되는 것이 낮은 Reorganization energy 를 가져 전자전달 특성을 향상시킨다는 측면에서 가장 바람직하다.
보다 구체적으로 상기 화학식 2는 하기 화학식 3일 수 있다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, L2 및 L3는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 3과 같이, 페난트롤린과 2개의 피리미딘을 연결하는 연결기 L1이 페닐렌이며, 2개의 피리미딘이 메타(meta) 결합 구조를 갖는 것이 steric effect로 인한 효과로 우수한 전자전달을 가지는 측면에서 가장 바람직하다.
보다 구체적으로 상기 화학식 3은 하기 화학식 4일 수 있다.
<화학식 4>
상기 화학식 4에서, n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있으며, 구체적으로 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 4와 같이, L2 및 L3가 각각 독립적으로 페닐렌, 바이페닐렌 또는 터페닐렌인 것이 바람직하며, 나프탈렌, 안트라센, 파이렌 등 축합아릴기를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
보다 구체적으로 상기 화학식 4는 하기 화학식 5일 수 있다.
<화학식 5>
상기 화학식 4와 같이, L2 및 L3가 모두 페닐렌인것이 steric effect로 인한 효과로 우수한 전자전달을 가지는 측면에서 가장 바람직하다.
한편, 본 발명의 일 실시 예에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 내지 24로부터 선택될 수 있다.
지금까지 설명한 본 발명에 따른 신규 화합물은 1개의 비치환된 페닐이 반드시 결합된 페난트롤린에 2개의 피리미딘이 아릴렌에 의해 결합되는 구조를 가져 전자전달특성과 광물성이 우수하여 유기 발광 소자 내 유기물층에 적용하였을 때 소자의 저전압, 고효율 및 장수명의 구현이 가능하다.
또한, 2개의 피리미딘 모두 2개의 질소 사이 탄소가 페난트롤린과 결합되는 위치가 되도록 결합되는 것을 특징으로 하며, 나아가 피리미딘에 추가적인 치환기가 치환되는 것을 배제 즉, 비치환된 피리미딘을 적용하여 결과적으로 피리미딘이 말단에 위치하게 함으로써, 전자전달 특성이 더욱 우수한 특징을 갖는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극, 상기 제1 전극과 제2 전극의 사이에 배치되는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 하나 이상이 상기 본 발명에 따른 신규 화합물을 포함한다.
이하 본 발명에 따른 유기 발광 소자에 대해 보다 구체적으로 설명한다.
유기 발광 소자는 양 전극 사이에 유기물층이 위치한다.
유기물층은 1층 이상의 유기물층을 포함하여 구성될 수 있으며, 구체적으로 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등 발광부를 구성하는 공지된 유기물층들 중에서 선택된 1층 이상을 포함하여 구성될 수 있다.
정공주입층(HIL)은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
정공수송층(HTL)은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
발광층(EML)에 사용되는 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
전자수송층(ETL)은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다.
전자주입층(EIL)은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
유기물층은 정공저지층(정공방어층, hole blocking layer, HBL)을 더 포함할 수 있다. 정공저지층은 발광층과 전자수송층 사이에 위치할 수 있으며, 정공주입층의 정공이 전자수송층으로 침범하는 문제를 감소시킨다.
이러한 유기 발광 소자의 유기물층 중 본 발명 신규 화합물은 특히 전자수송층(ETL) 또는 정공저지층(HBL)에 적용될 수 있다.
한편, 유기 발광 소자의 구성은 다양하게 변화할 수 있다. 예를 들어, 발광층(또는 발광유닛)이 복수개로 마련되는 탠덤(tandem) 형태일 수 있으며, 탠덤 구조인 경우, 상기 언급한 유기물층들 외 전하생성층(Charge Generation Layer, CGL)을 유기물층 중 하나로 더 포함할 수 있다. 일반적으로 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하는 복수의 층으로 구성되되, 이에 제한되지 않고 단일층으로 구성될 수도 있다.
본 발명 신규 화합물은 이와 같은 탠덤형 유기 발광 소자의 전하생성층에도 적용될 수 있으며, 구체적으로 N형 전하생성층에 적용될 수 있다.
이하, 합성 예, 실험 예, 실시 예를 들어 본 발명을 보다 자세히 설명한다. 단, 이하의 내용들이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one (10.0g, 36mmol)과 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (22.3g, 79.2mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물1-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 화합물1-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-6-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물1 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성 예 2: 화합물 2의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성예 1에서 합성한 화합물1-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-6-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물2 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성 예 3: 화합물 6의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one (10.0g, 36mmol)과 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)pyrimidine(26.3g, 79.2mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물 6-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물 6-1 (10.0g, 18.9mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물 6 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성 예 4: 화합물 7의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one (10.0g, 36mmol)과 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (22.3g, 79.2mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물 7-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물7-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물7 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성예 5: 화합물 8의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3-bromo-5-chlorophenyl)ethan-1-one (10.0g, 42.8mmol)과 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (13.3g, 47.1mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 목적화합물인 화합물 8-1-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물 8-1-1 (10.0g, 32.4mmol)과 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (10g, 35.6mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물 8-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물8-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물 8 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성예 6: 화합물 9의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성예 5에서 합성한 화합물 8-1-1 (10.0g, 32.4mmol)과 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (10g,35.6mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 목적화합물인 화합물 9-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물 9-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물 9 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성예 7: 화합물 10의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one (10.0g, 36mmol)과 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (22.3g, 79.2mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물 10-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물10-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물 10 (8g, 53.4%)를 얻었다.
합성예 8: 화합물 12의 합성
500mL 둥근바닥 플라스크에 1-(3,5-dibromophenyl)ethan-1-one (10.0g, 36mmol)과 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (22.3g, 79.2mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphophine)palladium (2.7g, 2.4mmol)을 1,4-dioxane 150mL에 완전히 녹여준다. 여기에 potassium carbonate (14.9g, 107.9mmol)을 H2O 100mL에 녹여 넣어준 후 8시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 화합물 12-1 (10g, 65%)를 얻었다.
500mL 둥근바닥 플라스크에 앞서 합성한 화합물12-1 (10.0g, 23.3mmol)과 8-amino-2-phenylquinoline-7-carbaldehyde (7.5g, 30.3mmol)을 Toluene 70mL에 완전히 녹여준다. 여기에 Potassium hydroxide (3.9g, 70mmol)을 EtOH 50mL에 녹여 넣어준 후 4시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 승온하고 감압 농축하여 여과액을 얻는다 얻어진 여과액을 dichloromethane와 물을 이용하여 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 수분을 제거하고 감압농축 하고 얻어진 여과액을 컬럼크로마토 그래피 정제하여 최종 목적화합물인 화합물12 (8g, 53.4%)를 얻었다.
비교 예 1: 유기 발광 소자의 제조
발광면적이 2mm Х 2mm 크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1Х10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다. 이후 N2 분위기하에 Plasma 처리를 3분간 하였다. 그리고 먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 7nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 90nm 두께로 형성하였다. 이후 α,β-ADN 물질을 호스트로, TPPDA 물질을 도판트로 약 4% 질량비가 되도록 25nm의 두께로 진공증착하여 청색 발광층을 형성하였다. 이 발광층 위에 BCP 화합물을 5nm 두께로 정공저지층을 형성하였다. 이 위에 전자수송층으로 Bphen 물질을 20nm 두께로 형성하였다. 이후 LiF 물질을 증착하여 1nm 두께로 전자주입층을 형성하였다. β이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 앞서 사용한 HAT-CN, NPB, α,β-ADN, TPPDA, BCP 및 Bphen은 각각 하기 표 1에 나타내었다.
<표 1>
비교 예 2 내지 7: 유기 발광 소자의 제조
전자수송층으로 하기 표 2에 나타낸 비교 화합물 1 내지 6를 각각 사용한 것 외 비교 예 1과 동일하게 비교 예 2 내지 7의 유기 발광 소자를 제작하였다.
<표 2>
실시 예 1 내지 8 : 유기 발광 소자의 제조
전자수송층으로 앞서 합성 예 1 내지 8에서 합성한 화합물들을 각각 사용한 것 외 비교 예 1과 동일하게 실시 예 1 내지 8의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험 예 1: 유기 발광 소자의 평가(전자수송층에 적용)
앞서 제작한 비교 예 1 내지 7, 실시 예 1 내지 8의 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율 및 수명을 각각 평가하였다. 그 결과는 다음 표 3과 같다.
<표 3>
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 비교 예에 따른 유기 발광 소자들보다 실시 예에 따른 유기 발광 소자들의 구동전압은 낮고, 전류효율 및 수명이 특히 향상된 것을 확인할 수 있었다.
특히 페난트롤린에 직접 치환되는 페닐 1개가 페난트롤린의 2번(9번이기도 함) 위치에 결합된 화합물을 사용한 실시예 3 내지 8이 다른 위치에 결합된 화합물을 사용한 실시예 1,2 대비 높은 효율과 향상된 수명을 나타내었다. 이는 페닐 1개의 결합위치가 전자전달 특성을 나타내는데 중요한 요인으로 작용하기 때문이며, 화학식 2와 같이 페난트롤린의 2번(9번이기도 함) 위치에 결합되는 것이 바람직함을 알 수 있다.
이에 더하여 L1에 위치하는 페닐렌에 2개의 피리미딘이 연결될 때 그 연결기인 L2와 L3가 나프탈렌인 화합물 6을 사용한 실시예 3보다 페닐렌인 화합물들을 사용한 실시예 4 내지 8의 효율 및 수명이 더욱 우수한 바, L2 및 L3가 페닐렌과 같이 축합아릴기를 포함하지 않는 것이 바람직함을 알 수 있다.
비교 예 8: 유기 발광 소자의 제조
발광면적이 2mm Х 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1Х10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다. 이후 N2 분위기하에 Plasma 처리를 3분간 하였다. 그리고 먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 7nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 90nm 두께로 형성하였다. 이후 α,β-ADN 물질을 호스트로, TPPDA 물질을 도판트로 약 4% 질량비가 되도록 25nm의 두께로 진공 증착하여 청색 발광층을 형성하였다. 이 발광층 위에 BCP 화합물을 5nm 두께로 정공저지층을 형성하였다. 이 위에 전자수송층으로 Bphen 물질을 20nm 두께로 형성하였다. 이후 LiF 물질을 증착하여 1nm 두께로 전자주입층을 형성하였다. 이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 앞서 사용한 HAT-CN, NPB, α,β-ADN, TPPDA, BCP 및 Bphen은 각각 상기 표 1에 나타내었다.
비교 예 9 내지 14: 유기 발광 소자의 제조
정공저지층으로 상기 표 2에 나타낸 비교 화합물 1 내지 6을 각각 사용한 것 외 비교 예 8과 동일하게 비교 예 9 내지 14의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시 예 9 내지 16 : 유기 발광 소자의 제조
정공저지층으로 앞서 합성 예 1 내지 8에서 합성한 화합물들을 각각 사용한 것 외 비교 예 8과 동일하게 실시 예 9 내지 16의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험 예 2: 유기 발광 소자의 평가(정공저지층에 적용)
앞서 제작한 비교 예 9 내지 14, 실시 예 9 내지 16의 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율 및 수명을 각각 평가하였다. 그 결과는 다음 표 4와 같다.
<표 4>
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 정공저지층에 적용한 경우 역시 비교 예에 따른 유기 발광 소자들보다 실시 예에 따른 유기 발광 소자들의 구동전압은 낮고, 전류효율 및 수명이 특히 향상된 것을 확인할 수 있었다. 앞서 전자수송층에 적용한 결과와 같이 실시예 중에서도 화합물 7, 8, 9, 10 및 12를 사용한 실시예 12 내지 16의 효율 및 수명이 가장 우수하게 나타났다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물:
    <화학식 1>

    상기 화학식 1에서,
    L1은 페닐렌이며,
    L2 및 L3는 각각 독립적으로 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 또는 파이렌이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2인 것을 특징으로 하는, 신규 화합물:
    <화학식 2>

    상기 화학식 2에서,
    L1 내지 L3는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 3인 것을 특징으로 하는, 신규 화합물:
    <화학식 3>

    상기 화학식 3에서,
    L2 및 L3는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 4인 것을 특징으로 하는, 신규 화합물:
    <화학식 4>

    상기 화학식 4에서,
    n은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 4는 하기 화학식 5인 것을 특징으로 하는, 신규 화합물:
    <화학식 5>

  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물 1 내지 화합물 3 및 화합물 5 내지 화합물 24 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 신규 화합물:


  7. 제1 전극 및 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 제2 전극의 내측에 배치되는 1층 이상의 유기물층;을 포함하며,
    상기 유기물층 중 어느 하나 이상이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 신규 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층이 전자수송층, 정공저지층 또는 전하생성층인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
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