CN115210893A - 具有高效率及长寿命的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光元件，作为有机发光元件的主体物质，包括至少一种以上由[化学式A]表示的化合物，并且包括至少一种以上由[化学式B]表示的蒽化合物，所述[化学式A]和[化学式B]与本发明的详细说明中所定义的相同。

Description

具有高效率及长寿命的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有高效率及长寿命的有机发光元件，更具体地，涉及一种在包括发光层的有机发光元件内包括两种以上具有彼此不同的结构的蒽衍生物，从而能够实现更加高效率及长寿命的特性的有机发光元件
背景技术
有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)作为自发光型元件，不仅视角宽、对比度优异、并且具有响应时间短、亮度、驱动电压以及响应速度特性优异，能够实现多色化的优点。
一般的有机发光元件包括：有机发光层，发出光；阳极(正极)和阴极(负极)，隔着有机发光层而相互对向。
更具体地，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极的结构。在此，空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的有机发光元件的驱动原理如下。若在所述阳极和阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经过空穴传输层移动至发光层，从阴极注入的电子经过电子传输层移动至发光层。所述空穴与电子之类的载流子在发光层区域再结合形成激子(exciton)。该激子从激发态变成基态时产生光。
另外，在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可以根据发光机理分为来自电子的单重激发态的荧光材料和来自电子的三重激发态的磷光材料。
并且，在作为发光材料而只使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理在于，如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，因此能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
作为与这种发光层中的主体化合物相关的现有技术，在韩国授权专利公报第10-2015-0043020号(2015.04.22)中记载了将苯基-蒽-萘基结构的化合物用作有机发光元件内发光材料的技术，在日本授权专利公报第5608978号(2014.10.22)中记载了在发光层中包含蒽衍生物的有机发光元件的技术，所述蒽衍生物在蒽结构的末端结合有二苯并呋喃结构的取代基。
然而，尽管制备了包括所述现有技术的用于发光层的各种化合物并将其应用于有机发光元件，但仍然持续地需要开发用于驱动能够在较低电压下驱动具有高效率和长寿命特性的有机发光元件的有机材料层的材料。
发明内容
技术问题
本发明是为了解决上述问题而提出的，其目的在于提供一种有机发光元件，所述有机发光元件将具有彼此不同的结构的两种以上的蒽衍生物作为有机发光元件内发光层内的主体而一同导入发光层，从而能够在更低的电压下提供高效率特性及长寿命特性。
技术方案
本发明提供一种有机发光元件，其特征在于，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；发光层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述发光层包括主体和掺杂剂，所述主体包括至少一种以上由下述化学式A表示的化合物，并且包括至少一以上种由下述化学式B表示的化合物，由所述化学式A表示的化合物和由化学式B表示的化合物彼此不同。
[化学式A]
Figure BDA0003827337810000031
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及取代或未被取代碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
所述连接基L1为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，
所述n为1至3的整数，当所述n为2以上时，各个L1彼此相同或者相异。
[化学式B]
Figure BDA0003827337810000041
在所述[化学式B]中，
所述取代基R11至R18、R21至R28分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar3为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中任意一种，
R21至R28中的一个为与所述连接基L2结合的单键，
所述X为O或者S，
所述连接基L2为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一个种，
所述m为1至3的整数，当所述m为2时，各个L2彼此相同或者相异，
在此，所述[化学式A]和[化学式B]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
技术效果
根据本发明的有机发光元件能够实现进一步改善物性的有机发光元件，所述有机发光元件将具有特定的结构且彼此不同的两种以上的蒽化合物作为发光层内主体材料而一通导入，从而能够具有高效率及长寿命特性。
尤其，作为所述发光层内的主体，使用仅由分子内碳原子和氢(包含重氢)原子构成的烃衍生主体物质和作为分子内杂原子而仅包含的一个氧或硫原子的二苯并呋喃环作为杂环，其余仅由碳原子和氢(包含重氢)原子构成的二苯并呋喃类(或二苯并噻吩类)烃衍生主体物质，并且使它们的分子量相差不大，从而使各个材料在沉积源内的混合彼此容易，同时具有彼此相似的范围的升华温度，从而可以将它们混合在一个沉积源(沉积源)内并导入到沉积工艺中，在沉积它们时，可以进一步确保沉积工艺的均匀性和稳定性，从而可以制造使发光层能够表现出更加高效率和长寿命的有机发光元件。
附图说明
图1是示出根据本发明的具体例的有机发光元件的结构的图。
具体实施方式
以下，参照附图来详细说明在本发明所属的技术领域中具有普通知识的人员能够容易地实施本发明的优选实施例。
在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小而示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明可以提供具有进一步改善的物性的有机发光元件，所述有机发光元件为了改善有机发光元件的高效率及长寿命特性，作为有机发光元件内发光层内的主体材料而将具有烃类的特定结构且分子量的差异不大的两种以上的蒽化合物一同导入，从而具有高效率及长寿命特性。
更详细地，根据本发明的有机发光元件的特征在于，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述发光层包括主体及掺杂剂，所述主体包括至少一种以上的由下述化学式A表示的化合物，并且包括至少一种以上的由下述化学式B表示的化合物，由所述化学式A表示的化合物和由化学式B表示的化合物彼此不同。
[化学式A]
Figure BDA0003827337810000061
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
所述连接基L1为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，
所述n为1至3的整数，当所述n为2时，各个L1彼此相同或者相异。
[化学式B]
Figure BDA0003827337810000071
在所述[化学式B]中，
所述取代基R11至R18、R21至R28分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar3为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
R21至R28中的一个为与所述连接基L2结合的单键，
所述X为O或者S，
所述连接基L2为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，
所述m为1至3的整数，当所述m为2时，各个L2彼此相同或者相异，
所述[化学式A]和[化学式B]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
此外，若从本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围考虑，则所述碳原子数为1至24的烷基与碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围分别表示不考虑所述取代基被取代的部分，而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而附加形成环。
作为所述芳基的具体例，可以举诸如苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
Figure BDA0003827337810000091
基、并四苯基、萤蒽基等的芳香族基团，所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)、R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，此时称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个、两个或者三个杂原子且其他环原子为碳的碳原子数为2至50(优选地，2至24)的环芳香族系统，所述环可稠合(fused)形成环。此外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
另外，在本发明中，所述芳香族杂环表示在芳香族烃环中芳香族碳中的一个以上被杂原子所取代，优选地，所述芳香族杂环中芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子所取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯基乙烯甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
根据本发明的技术特征在于，由所述[化学式A]表示的蒽化合物可以使用如下的蒽化合物：在蒽环的9号位置作为取代基(Ar1)而结合有被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，在蒽环的10号位置作为连接基(L1)而结合有选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，在所述连接基(L1)的一个末端作为取代基(Ar2)而结合有被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并且，用所述[化学式B]表示的蒽化合物可以使用如下的蒽化合物：在蒽环的9号位置作为取代基(Ar3)而结合有被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，在蒽环的10号位置作为连接基(L2)而结合有选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，在所述连接基(L2)的末端作为取代基而结合有用下述结构式A表示的二苯并呋喃衍生物或者用下述结构式B表示的二苯并噻吩衍生物(其中，化学式B内的取代基R21至R28中的任意一个是与所述连接基L2结合的单键)，根据上述的构成的有机发光元件可具有高效率及长寿命的改善的特性。
Figure BDA0003827337810000111
此时，根据本发明的有机发光元件作为发光层内的主体而使用彼此不同的两种以上的材料，所使用的各个化合物的分子量的差异不大，从而使所使用的化合物的沉积条件(1×10-5torr以下的压力)下的各个化合物的沉积压属于相互类似的范围，进而可以有助于沉积时的均匀性，并且可以有助于所沉积的发光层的稳定性，据此，与以往的有机发光元件相比，能够实现在低电压下呈现高效率特性及长寿命特性的有机发光元件。
在本发明中，用作所述发光层内主体的所述化合物A及化合物B的分子量差可以为200以下，可以优选为180以下，可以更优选为150以下，可以更优选为140以下，可以更优选为130以下，可以更优选为120以下，可以更优选为110以下，可以更优选为100以下，可以更优选为90以下，可以更优选为80以下，可以更优选为70以下，可以更优选为60以下，可以更优选为50以下，可以更优选为40以下，可以更优选为30以下，可以更优选为20以下，并且可以更优选为，可以更优选为10以下。
作为一实施例，本发明的所述[化学式A]内的取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，并且可以彼此独立地为氢或重氢。
作为一实施例，本发明的所述[化学式A]内的取代基Ar1至Ar2分别彼此相同或者相异，并且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
作为一实施例，所述取代基Ar1和Ar2分别相同或者相异，在彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基的情况下，取代基Ar1和Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的任意一种。
并且，作为一实施例，本发明的所述[化学式A]内的所述连接基L1可以为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基，在此情况下，优选地，所述连接基L1可以为选自单键或由下述[结构式21]至[结构式27]中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000121
此时，在所述连接基L1中，芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
并且，关于本发明的由化学式B表示的化合物，所述[化学式B]内的取代基R11至R18、R21至R28分别彼此相同或不同，并且可以彼此独立地为氢或重氢。
作为一实施例，本发明的所述[化学式B]内的取代基Ar3可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
作为一实施例，所述取代基Ar3为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基的情况下，所述取代基Ar3可以为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的任意一种。
作为一实施例，本发明的所述[化学式B]内的连接基L2可以为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基，在此情况下，所述连接基L2可以为单键或选自由下述[结构式41]至[结构式47]中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000122
此时，在所述连接基L2中，芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
另外，在本发明中，由所述[化学式A]表示的化合物可以是分子内成分仅由碳原子和氢原子构成的烃或者分子内成分仅由碳原子、重氢原子和氢原子构成的烃，由所述[化学式B]表示的化合物可以是分子内成分除了X之外仅由碳原子和氢原子构成的烃或者分子内成分除了X之外仅由碳原子、重氢原子和氢原子构成的烃。
即，将由所述[化学式A]表示的化合物为仅由碳原子和氢原子(包括重氢原子)构成的烃的化合物用作主体，或者将由所述[化学式B]表示的化合物为分子内成分除了X以外仅由碳原子和氢原子(包括重氢原子)构成的烃的化合物用作主体，从而使这些主体化合物各自的分子内极性部分最小化，从而能够降低沉积工艺内特定气压下的沉积源加热温度。
作为相当于所述“分子内成分仅由碳原子和氢原子构成的烃或者分子内成分仅由碳原子、重氢原子及氢原子构成的烃”的化合物的示例性的情形，可以例举在由所述[化学式A]表示的化合物内的所述取代基R1至R8分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或重氢，取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基，并且所述连接基L1为单键，或者为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基的情形，在化学式B中，也可以从与此相同的观点设定除二苯并呋喃基及二苯并噻吩基之外的其余各个取代基。
尤其，作为所述发光层内的主体，一同使用仅由分子内碳原子和氢(包含重氢)原子构成的烃衍生主体物质和仅包含一个作为分子内杂原子的氧原子或硫原子的二苯并呋喃(或二苯并噻吩)环作为杂环且其余仅由碳原子和氢(包含重氢)原子构成的二苯并呋喃类(或二苯并噻吩类)烃衍生主体物质，并且使它们的分子量相差不大，以使各个材料能够抑制极性的部分，从而在沉积源内相互容易混合，同时在沉积工艺中在相同的压力下可具有相似范围的升华程度(升华温度)，从而可谋求所沉积的发光层的稳定性和均匀性。
并且，在现有技术中，在沉积工艺中使用多种主体材料的情况下，若所使用的化合物的沉积程度不同，则存在需要在沉积腔室内分别单独设置它们各自的沉积源的缺点，但在一同使用本发明的主体材料的情况下，可以具有能够在一个沉积源中混合它们各自的主体来进行沉积的追加的优点。
并且，根据本发明的具体例，在本发明的有机发光元件内作为发光层的主体物质而包括的由化合物A表示的化合物和由化学式B表示的化合物的沉积工艺中，对于各个沉积对象化合物的各个沉积温度之差可以为30℃(度)以下，优选可以为25℃以下，更优选可以为20℃以下，进一步优选可以为15℃以下，进一步优选可以为10℃以下，进一步优选可以为5℃以下。
在此，所述沉积温度是指，在用于执行沉积工艺的集群沉积装置中，在除了材料的差异之外的剩余沉积条件(压力、沉积源的位置、大小及沉积材料的含量)相同的情况下，在作为沉积对象的基板上以
Figure BDA0003827337810000142
的速度沉积沉积材料(物质)时的腔室内温度(沉积源下部温度)，可根据沉积对象物质的固有特性而不同，此时的沉积腔室压力可以为10-4torr以下，优选可以为10-5torr以下，更优选可以为10-6torr以下，更优选可以为10-7torr以下。
并且，作为根据本发明的化合物的具体例，由所述[化学式A]表示的蒽衍生物可以为选自由下述<化合物1>至<化合物105>表示的群中的任意一种，但不限于此。
Figure BDA0003827337810000141
Figure BDA0003827337810000151
Figure BDA0003827337810000161
Figure BDA0003827337810000171
Figure BDA0003827337810000181
Figure BDA0003827337810000191
Figure BDA0003827337810000201
Figure BDA0003827337810000211
Figure BDA0003827337810000221
Figure BDA0003827337810000231
Figure BDA0003827337810000241
并且，根据本发明的由所述[化学式B]表示的蒽衍生物可以为选自由下述<化合物201>至<化合物353>表示的群中的任意一种，但不限于此。
Figure BDA0003827337810000242
Figure BDA0003827337810000251
Figure BDA0003827337810000261
Figure BDA0003827337810000271
Figure BDA0003827337810000281
Figure BDA0003827337810000291
Figure BDA0003827337810000301
Figure BDA0003827337810000311
Figure BDA0003827337810000321
Figure BDA0003827337810000331
Figure BDA0003827337810000341
Figure BDA0003827337810000351
Figure BDA0003827337810000361
Figure BDA0003827337810000371
另外，在本发明中，作为用于所述发光层的掺杂剂化合物，可以包括至少一种以上的由下述[化学式D1]至[化学式D8]中的任意一种表示的化合物。
Figure BDA0003827337810000372
Figure BDA0003827337810000381
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中，A31、A32、E1以及F1分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51和R52的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别彼此相同或相异，且彼此独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂芳基中；
所述W为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R51和R52彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子可以选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L21至L32分别彼此相同或者相异，
所述x1为1或2的整数，y1和z1分别相同或者相异，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28可以分别彼此连接而形成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此邻近的两个碳原子可以与所述结构式Q12的*结合而形成稠环，所述A32环内彼此邻近的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*结合而形成稠环。
Figure BDA0003827337810000401
在所述[化学式D3]中，
所述X1为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种；
所述Y2为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种；
所述R61至R70分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，并且所述R61至R70分别与选自所述T1至T3中的一种以上的环结合而追加形成脂环族或者芳香族的单环。
Figure BDA0003827337810000411
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中，
所述X2为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T4至T6分别彼此相同或相异，且彼此独立地与[化学式3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6分别彼此相同或相异，且彼此独立地与[化学式3]中的Y1至Y2的范围相同。
Figure BDA0003827337810000412
在所述[化学式D6]至[化学式D8]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代碳原子数的6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代碳原子数的2至50的芳香族杂环，
所述连接基Y为选自N-R73、CR74R75、O、S、Se中的任意一种，
所述X为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述取代基R73至R75分别彼此相同或相异，彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R73至R75可以分别与所述Q2环或者Q3环结合而追加形成脂环族或者芳香族的单环或多环，
所述取代基R74和R75可以分别彼此连接而追加形成脂环族或者芳香族的单环或多环，
对于由所述Cy1形成的环而言，如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D7中，
所述‘Cy2’附加于所述Cy1而形成饱和烃环，对于由所述Cy2形成的环而言，如果除去包括于Cy1的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D8中，
对于由所述Cy3形成的环而言，如果除去将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3环内的芳香族碳原子、氮(N)原子、所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在此，所述[化学式D1]至[化学式D8]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
在此，所述[化学式D6]至[化学式D8]中的所述‘Cy1’分别与氮(N)原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子连接，据此包括氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子而形成稠环，对于由所述Cy1形成的环而言，如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选可以为碳原子数为2至7的亚烷基，更优选可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，对于所述化学式D7中的由所述‘Cy2’形成的环而言，如果除去包括在Cy1中的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选可以为碳原子数为2至7的亚烷基，更优选可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，所述化学式D8中的所述‘Cy3’分别与所述Cy1内的与氮原子结合的碳原子以及将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子连接，据此包括将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子而形成稠环，对于由所述Cy3形成的环而言，如果除去将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子，则可以是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，优选可以为碳原子数为2至7的亚烷基，更优选可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且，对于根据本发明的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D3]至[化学式D8]中的任意一种表示的硼化合物而言，作为可以取代到所述T1至T6的芳香族烃环或芳香族杂环、或者Q1至Q3的芳香族烃环或芳香族杂环的取代基，可被重氢、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基所取代，在此，所述碳原子数为1至24的烷氨基和碳原子数为6至24的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连，作为更加优选的取代基，可被碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基所取代，所述碳原子数为1至12的烷氨基和碳原子数为6至18的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连。
另外，在本发明中，可以使用包含根据本发明的由化学式A表示的蒽化合物以及由化学式B表示的蒽化合物的主体再加上掺杂剂材料。
并且，作为用于所述发光层的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D1]至[化学式D2]中的任意一种表示的化合物的具体例，可以是下列化学式d1至d239中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000441
Figure BDA0003827337810000451
Figure BDA0003827337810000461
Figure BDA0003827337810000471
Figure BDA0003827337810000481
Figure BDA0003827337810000491
Figure BDA0003827337810000501
Figure BDA0003827337810000511
Figure BDA0003827337810000521
Figure BDA0003827337810000531
Figure BDA0003827337810000541
Figure BDA0003827337810000551
Figure BDA0003827337810000561
Figure BDA0003827337810000571
Figure BDA0003827337810000581
Figure BDA0003827337810000591
并且，在本发明中，由所述[化学式D3]表示的化合物可以为选自下述<化学式D101>至<化学式D130>中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000592
Figure BDA0003827337810000601
Figure BDA0003827337810000611
并且，在本发明中，由所述[化学式D4]和[化学式D5]中的任意一个表示的化合物可以为选自下述<化学式D201>至<化学式D280>中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000612
Figure BDA0003827337810000621
Figure BDA0003827337810000631
Figure BDA0003827337810000641
并且，在本发明中，由所述[化学式D6]和[化学式D8]中的任意一个表示的化合物可以为选自下述<化学式D301>至<化学式D432>中的任意一种。
Figure BDA0003827337810000642
Figure BDA0003827337810000651
Figure BDA0003827337810000661
Figure BDA0003827337810000671
Figure BDA0003827337810000681
Figure BDA0003827337810000691
Figure BDA0003827337810000701
Figure BDA0003827337810000711
Figure BDA0003827337810000721
Figure BDA0003827337810000731
此时，所述发光层内的掺杂剂的含量，通常可以以主体约100重量份为基准，在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
并且，所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外，还可以附加地包括多样的主体和多样的掺杂剂物质。
另外，在本发明中，“(有机层)包含一种以上的有机化合物”可以解释为“(有机层)可以包含属于本发明的范畴的一种有机化合物或属于所述有机化合物的范畴的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时，上述本发明的有机发光元件内的有机层附加地可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一种。
以下，参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
下述图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如所述图1所示出，根据本发明的实施例的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极80，根据需要，还可以包括空穴注入层30和电子注入层70，除此之外，还能够形成一层或两层的中间层。
如上所述，由所述[化学式A]表示的蒽化合物以及由[化学式B]表示的蒽化合物可以分别用作有机发光元件内的发光层的主体。
参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。首先，在基板10上部涂覆阳极(正极)电极用物质，从而形成阳极20。其中，基板10通常使用有机EL元件中所使用的基板，优选为透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优异的有机基板或者透明塑料基板。并且，作为阳极电极用物质，使用透明且导电性优异的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或旋涂空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或旋涂空穴传输层物质而形成空穴注入层40。
所述空穴注入层30的材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不限于此。
并且，所述空穴传输层40的材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不限于此。
接着，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述空穴传输层40的上部层叠利用根据本发明的多个主体和掺杂剂形成的发光层，所述发光层的厚度优选为
Figure BDA0003827337810000751
至
Figure BDA0003827337810000752
在此，可以选择性地在所述有机发光层的上部追加形成电子密度调节层(未图示)。
接着，可以通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述空穴传输层40的上部层叠发光层50。
在此，所述发光层50可以利用主体和掺杂剂构成，构成它们的材料如上所述。
并且，根据本发明的具体例，所述发光层50的厚度优选为
Figure BDA0003827337810000753
至
Figure BDA0003827337810000754
另外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上部沉积电子传输层60。
另外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上部沉积电子传输层60后，在其上部形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属来形成阴极80电极，从而完成有机发光元件。
另外，本发明中，作为所述电子传输层60的材料，可以使用发挥着稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质，例如可以使用喹啉衍生物，尤其可以采用诸如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等之类的材料，但并不限于此。
Figure BDA0003827337810000761
并且，在本发明中使用的电子传输层60中，可以单独或者与所述电子传输层材料混合使用由化学式F表示的有机金属化合物。
[化学式F]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式F]中，
Y包括选自C、N、O以及S中的任意一种与所述M直接结合而形成单键的部分和选自C、N、O以及S中的任意一种与所述M形成配位键的部分，是通过所述单键和配位键螯合的配体，
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，所述OA为能够与所述M形成单键或配位键的一价配体，
所述O为氧，
A是选自被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或未被取代且具有选自O、N、S及Si中的一种以上的杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
在所述M为选自碱金属中的一种金属的情况下，m＝1，n＝0，
在所述M为选自碱土金属中的一种金属的情况下，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
在所述M为硼或者铝的情况下，m为1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，从而满足m+n＝3；
所述“被取代或未被取代的”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷及硼组成的群中的一个以上的取代基取代。
在本发明中，Y分别相同或者相异，并且可以彼此独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一种，但不限于此。
Figure BDA0003827337810000771
Figure BDA0003827337810000781
Figure BDA0003827337810000791
Figure BDA0003827337810000801
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，
所述取代基R彼此相同或者相异，且可以分别独立地为选自氢、重氢、卤素、氰基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基及被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基，其可以与相邻的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺环或稠环。
并且，本发明中的有机发光元件能够在所述电子传输层60的上部层叠作为具有使从阴极的电子注入变得容易的功能的物质的电子注入层EIL，其材料不受特殊限制。
所述电子注入层70的形成材料可以使用诸如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO之类的公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同，但一般可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0003827337810000811
至约
Figure BDA0003827337810000812
约
Figure BDA0003827337810000813
至约
Figure BDA0003827337810000814
当所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时，可以在没有实质性的驱动电压的上升的情况下得到满意程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到前面发光元件，可以利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且，本发明中的有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述附加形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或磷光材料。
并且，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
在此，所述沉积工艺指的是，在真空或低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发，从而形成薄膜的方法，所述溶液工艺指的是，通过将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与容积混合，并对其进行诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网涂布、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，在本发明中，所述有机发光元件可以使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一个装置。
以下，将对通过实施例实现的有机发光元件进行更详细地说明，但本发明不限于下述的实施例。
主体的制造：BH化合物的合成
合成例A：化合物7的合成
合成例A-(1)：化合物7的合成
Figure BDA0003827337810000821
<化合物7>
在500mL圆底烧瓶中，加入10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(38.6g，127mmol)、1-(4-溴苯基)萘(30.0g，106mmol)、四(三苯基膦)钯(3.43g，3mmol)、碳酸钾(27.35g，197.9mmol)，并加入甲苯150mL、四氢呋喃150mL、水60mL。将反应器的温度升温至90℃，并且整夜进行搅拌。反应结束后，将反应器的温度降至室温，用乙酸乙酯萃取并分离有机层。对有机层减压浓缩后，利用柱色谱法分离而得到了<化合物7>(39.1g，80％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 461.22[M+]
合成例B：化合物241的合成
合成例B-(1)：化合物241的合成
除了使用2-溴二苯并呋喃代替上述合成例A-(1)中使用的1-(4-溴苯基)萘以外，以相同的方法合成而得到了<化合物241>。
MS(MALDI-TOF)：m/z 461.22[M+]
掺杂剂的制造：BD化合物的合成
合成例1：BD1的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
Figure BDA0003827337810000831
<中间体1-a>
在2L烧瓶中，加入4-二苯并呋喃硼酸(85.0g，0.401mol)、硝酸铋(III)五水合物(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml，并在氮气氛围下于70℃搅拌了3小时。反应结束后常温冷却，并将生成的固体过滤。然后用甲苯清洗后得到了<中间体1-a>(61.5g，72％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
Figure BDA0003827337810000832
<中间体1-b>
在2L烧瓶中，加入氰基乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)和二甲基甲酰胺500ml。再加入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)，以及二甲基甲酰胺200ml，并在常温下进行搅拌。向反应溶液中少量添加<中间体1-a>(127.5g，0.737mol)后，在50℃下搅拌72小时。反应结束后，加入氢氧化钠水溶液(25％)200ml并进行回流搅拌。搅拌3小时后常温冷却，并用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离并减压浓缩，利用柱色谱法分离而得到了<中间体1-b>(20.0g，16％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
Figure BDA0003827337810000833
<中间体1-c>
在2L烧瓶中，加入<中间体1-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml，回流搅拌12小时。反应结束后常温冷却。向反应溶液中加入6N盐酸400ml并酸化，将生成的固体搅拌20分钟后进行过滤。用乙醇清洗固体而得到了<中间体1-c>(17.0g，88％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
Figure BDA0003827337810000841
<中间体1-d>
在2L烧瓶中，加入<中间体1-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml，回流搅拌72小时。反应结束后常温冷却，然后用乙酸乙酯和水进行萃取。将有机层分离，并用碳酸氢钠水溶液清洗。在有机层的减压浓缩过程中加入过量的甲醇，并将生成的固体过滤，并得到了<中间体1-d>(14.0g，78％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
Figure BDA0003827337810000842
<中间体1-e>
在1L烧瓶中，加入<中间体1-d>(32.6g，0.135mol)、盐酸30ml、水150ml，冷却至0℃并搅拌1小时。在相同温度下，滴加亚硝酸钠(11.2g，0.162mol)水溶液75ml后，搅拌1小时。滴加碘化钾(44.8g，0.270mol)水溶液75ml时，注意反应溶液的温度不应超过5℃。在常温下搅拌5小时，反应结束后，用硫代硫酸钠水溶液清洗后，再用乙酸乙酯和水进行萃取。对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离而得到了<中间体1-e>(22.8g，48％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
Figure BDA0003827337810000843
<中间体1-f>
在500ml烧瓶中，加入<中间体1-e>(25.7g，73mmol)、1-二苯并呋喃硼酸(18.7g，88mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，0.15mmol)、碳酸钾(20.2g，146.7mmol)，再加入甲苯125mL、四氢呋喃125mL、水50mL。将反应器的温度升温至80℃，并且搅拌10小时。反应结束后，将反应器的温度降至室温，用乙酸乙酯萃取并分离有机层。对有机层进行减压浓缩后，利用柱色谱法进行分离而得到了<中间体1-f>(14.9g，52％)。
合成例1-(7)：中间体1-g的合成
Figure BDA0003827337810000851
<中间体1-g>
在500ml烧瓶中，加入溴苯(25.5g，0.163mol)和四氢呋喃170ml，并在氮气氛下冷却至-78℃。向冷却后的反应溶液滴加1.6M丁基锂(95.6ml，0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时后，加入<中间体1-f>(20.0g，0.051mol)，然后在常温下再搅拌3小时。反应结束后，加水50ml并搅拌30分钟。用乙酸乙酯和水萃取后，分离有机层并进行减压浓缩。在浓缩的物质中加入乙酸200ml、盐酸1ml，升温至80℃并进行搅拌。反应结束后，在常温下过滤并用甲醇清洗而得到了<中间体1-g>(20.0g，78％)。
合成例1-(8)：中间体1-h的合成
Figure BDA0003827337810000852
<中间体1-h>
在1L烧瓶中，加入<中间体1-g>(16.5g，33mmol)、二氯甲烷300ml，并在常温下搅拌。将溴(3.4ml，66mmol)稀释于二氯甲烷50ml中后进行滴加，并在常温下搅拌8小时。反应结束后，加入丙酮100ml至反应容器中并进行搅拌。并将生成的固体过滤，并用丙酮进行清洗。用一氯代苯对固体进行再结晶而得到了<中间体1-h>(12.6g，58％)。
合成例1-(9)：BD1的合成
Figure BDA0003827337810000861
<BD1>
在250ml烧瓶中，加入<中间体1-h>(5.9g，0.009mol)、(4-叔丁基苯基)-苯胺(4.7g，0.021mol)、乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.4g，0.035mol)、三叔丁基膦(0.07g，0.4mmol)、甲苯60ml，回流搅拌2小时。反应结束后常温冷却。用二氯甲烷和水萃取反应溶液。将有机层分离并用硫酸镁进行无水处理后再进行减压浓缩。用柱色谱法分离纯化后，用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<BD1>(4.9g，58％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 944.43[M+]
合成例2：BD2的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
Figure BDA0003827337810000862
<中间体2-a>
在1L反应器中，加入4-叔丁基苯胺(40g，236mmol)溶解于400mL二氯甲烷后，在0℃下进行搅拌。然后，将N-溴琥珀酰亚胺(42g，236mmol)缓慢加入到反应器中。升温至常温后，搅拌4小时。反应结束后，在常温下滴加H2O后，用二氯甲烷进行萃取。浓缩有机层，并利用柱色谱法分离而得到了<中间体2-a>(48g，80％)。
合成例2-2.<中间体2-b>的合成
Figure BDA0003827337810000863
<中间体2-b>
在2L反应器中，加入<中间体2-a>(80g，351mmol)、水450mL，并进行搅拌。加入硫酸104mL，在0℃下，将亚硝酸钠(31.5g，456mmol)溶解于240mL水中并进行滴加，之后在0℃下搅拌2小时。在0℃下，将碘化钾(116.4g，701mmol)溶解于450mL水中并滴加，之后在常温下搅拌6小时。反应结束后，在常温下加入硫代硫酸钠水溶液，并进行搅拌。用乙酸乙酯进行萃取，浓缩有机层，并利用柱色谱法分离而得到了<中间体2-b>(58g，51％)。
合成例2-3.<中间体2-c>的合成
Figure BDA0003827337810000871
<中间体2-c>
在1L反应器中，加入1-溴-5-碘苯(50.1g，177mmol)、4-叔丁基苯胺(58g，389mmol)、乙酸钯(1.6g，7mmol)、叔丁醇钠(51g，530mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(4.4g，7mmol)、甲苯500mL，回流搅拌24小时。反应结束后，过滤并浓缩滤液。利用柱色谱法分离而得到了<中间体2-c>(52.8g，80％)。
合成例2-4.<中间体2-d>的合成
Figure BDA0003827337810000872
<中间体2-d>
在1L反应器中，加入<中间体2-c>(36.5g，98mmol)、3-溴苯并噻吩(20.9g，98mmol)、乙酸钯(0.5g，2mmol)、叔丁醇钠(18.9g，196mmol)、三叔丁基膦(0.8g，4mmol)、甲苯200mL，回流搅拌5小时。反应结束后，过滤并浓缩滤液，利用柱层析法分离而得到了<中间体2-d>(35.6g，72％)。
合成例2-5.<中间体2-e>的合成
Figure BDA0003827337810000881
<中间体2-e>
除了使用<中间体2-d>代替上述合成例2-(4)中使用的<中间体2-c>、使用2-溴-4-叔丁基-1-碘苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体2-e>(收率67％)。
合成例2-6.BD2的合成
Figure BDA0003827337810000882
<BD2>
在300ml反应器中，加入<中间体2-e>(16.5g，23mmol)，叔丁基苯120mL，在-78℃下滴加正丁基锂(42.5mL，68mmol)。在60℃下，搅拌3小时。在相同温度下吹氮气以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(11.3g，45mmol)后，在常温下搅拌1小时，在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺(5.9g，45mmol)后，在120℃下搅拌2小时。反应结束后，在常温下加入乙酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取后，浓缩有机层，利用柱色谱法分离而得到了<BD2>(2.2g，15％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 644.34[M+]
实施例1至16：有机发光元件的制造
进行图案化使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm的大小后进行了清洗。将ITO玻璃安装到真空腔室后，使基础压力成为1×10-7torr，然后在ITO上向空穴注入层沉积70nm的厚度的HAT-CN，并向空穴传输层沉积30nm的厚度的NPD。将作为发光层主体而在表1中记载的化合物以7：3的重量比(wt％)沉积25nm的厚度。沉积所述发光层的同时，作为掺杂剂，相对于重量100％的主体使用了3wt％的下表1中记载的化合物。此后，作为电子传输层沉积30nm的厚度的以1:1比例的[化学式E-1]和[化学式E-2]，并作为电子注入层沉积1nm的厚度的[化学式E-2]。将Al沉积至100nm的厚度以形成阴极。在10mA/cm2下测量有机发光元件的发光特性。
Figure BDA0003827337810000891
比较例1至4
除了使用所述实施例1至16中用作主体的表1中记载的化合物以外，以相同的方式制造了有机发光元件，在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。
表1
Figure BDA0003827337810000892
Figure BDA0003827337810000901
如所述[表1]所示，使用两种根据本发明的蒽化合物而制造发光层的有机发光元件与仅使用一种所述蒽化合物的化合物的相比，呈现出了低电压、长寿命及高效率特性全部均匀地良好的性质，从而表现为具有较高的作为有机发光元件的应用可能性。
产业上的可利用性
在根据本发明，使用两种根据本发明的蒽化合物而制造发光层的有机发光元件与仅使用一种所述蒽化合物的化合物的相比，具有低电压、长寿命及高效率特性全部均匀的良好的性质，从而在应用于有机发光元件的情况下，表现出改善的特性，进而在有机发光元件及与此相关的产业领域中的产业可利用性高。

Claims (20)

1.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
发光层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述发光层包括主体和掺杂剂，
所述主体包括至少一种以上的由下述化学式A表示的化合物，并且包括至少一种以上的由下述化学式B表示的化合物，
由所述化学式A表示的化合物和由化学式B表示的化合物彼此不同，
[化学式A]
Figure FDA0003827337800000011
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar1和Ar2分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及取代或未被取代碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
所述连接基L1为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，
所述n为1至3的整数，当所述n为2以上时，各个L1彼此相同或者相异，
[化学式B]
Figure FDA0003827337800000021
在所述[化学式B]中，
所述取代基R11至R18、R21至R28分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基Ar3为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
R21至R28中的一个为与所述连接基L2结合的单键，
所述X为O或者S，
所述连接基L2为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种，
所述m为1至3的整数，当所述m为2时，各个L2彼此相同或者相异，
所述[化学式A]和[化学式B]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]内的取代基R1至R8分别彼此相同或者相异，并且彼此独立地为氢或重氢。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]内的取代基Ar1和Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]内的取代基Ar1和Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]内的所述连接基L1为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]内的连接基L1为选自单键或由下述[结构式21]至[结构式27]中的任意一种，
Figure FDA0003827337800000041
在所述连接基L1中，芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式A]表示的化合物为，
分子内成分仅由碳原子和氢原子构成的烃；或者
分子内成分仅由碳原子、重氢原子和氢原子构成的烃。
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]内的取代基R11至R18、R21至R28分别彼此相同或不同，并且彼此独立地为氢或重氢。
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]内的取代基Ar3为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]内的取代基Ar3为选自被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的芴基中的任意一种。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]内的连接基L2为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式B]内的连接基L2为单键或选自由下述[结构式41]至[结构式47]中的任意一种，
Figure FDA0003827337800000051
在所述连接基L2中，芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
13.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式B]表示的化合物为，
分子内成分除了X之外仅由碳原子和氢原子构成的烃；或者
分子内成分除了X之外仅由碳原子、重氢原子和氢原子构成的烃。
14.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式A]表示的化合物为选自由下述<化合物1>至<化合物105>中的任意一种，
Figure FDA0003827337800000052
Figure FDA0003827337800000061
Figure FDA0003827337800000071
Figure FDA0003827337800000081
Figure FDA0003827337800000091
Figure FDA0003827337800000101
Figure FDA0003827337800000111
Figure FDA0003827337800000121
Figure FDA0003827337800000131
Figure FDA0003827337800000141
Figure FDA0003827337800000151
15.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式B]表示的化合物为选自下述<化合物201>至<化合物353>中的任意一种，
Figure FDA0003827337800000152
Figure FDA0003827337800000161
Figure FDA0003827337800000171
Figure FDA0003827337800000181
Figure FDA0003827337800000191
Figure FDA0003827337800000201
Figure FDA0003827337800000211
Figure FDA0003827337800000221
Figure FDA0003827337800000231
Figure FDA0003827337800000241
Figure FDA0003827337800000251
Figure FDA0003827337800000261
Figure FDA0003827337800000271
Figure FDA0003827337800000281
Figure FDA0003827337800000291
16.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述掺杂剂包括由下述[化学式D1]至[化学式D8]中的任意一种表示的化合物，
[化学式D1]
Figure FDA0003827337800000292
[化学式D2]
Figure FDA0003827337800000301
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中，A31、A32、E1以及F1分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51和R52的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别彼此相同或相异，且彼此独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂芳基中；
所述W为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R51和R52彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L21至L32彼此相同或者相异，
所述x1为1或2的整数，y1和z1分别相同或者相异，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28分别彼此连接而形成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q12的*结合而形成稠环，所述A32环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
[化学式D3]
Figure FDA0003827337800000311
在所述[化学式D3]中，
所述X1为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种；
所述Y2为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种；
所述R61至R70分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，并且所述R61至R70分别与选自所述T1至T3中的一种以上的环结合而追加形成脂环族或者芳香族的单环，
Figure FDA0003827337800000321
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中，
所述X2为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T4至T6分别彼此相同或相异，且彼此独立地与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6分别彼此相同或相异，且彼此独立地与[化学式D3]中的Y1至Y2的范围相同，
Figure FDA0003827337800000331
[化学式D8]
Figure FDA0003827337800000332
在所述[化学式D6]至[化学式D8]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代碳原子数的6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代碳原子数的2至50的芳香族杂环，
所述连接基Y为选自N-R73、CR74R75、O、S、Se中的任意一种，
所述X为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述取代基R73至R75分别彼此相同或相异，彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R73至R75分别与所述Q2环或者Q3环结合而追加形成脂环族或者芳香族的单环或多环，
所述取代基R74和R75分别彼此连接而追加形成脂环族或者芳香族的单环或多环，
对于由所述Cy1形成的环而言，如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D7中，
所述‘Cy2’附加于所述Cy1而形成饱和烃环，对于由所述Cy2形成的环而言，如果除去包括于Cy1的碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
在所述化学式D8中，
对于由所述Cy3形成的环而言，如果除去将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子，则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基，
其中，所述[化学式D1]至[化学式D8]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”与权利要求1中的定义相同。
17.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
化合物A及化合物B的分子量差为200以下。
18.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及覆盖层中的至少一种。
19.根据权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
选自所述各个层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
20.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置；以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一个装置。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116143738A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 一种蒽联不对称二苯并杂环化合物及其应用
CN116143737A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途
KR20230072426A (ko) * 2021-11-17 2023-05-24 에스에프씨 주식회사 고효율과 장수명을 가지는 유기발광소자

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE10135513B4 (de) * 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
WO2009069537A1 (ja) 2007-11-30 2009-06-04 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
KR20100069216A (ko) * 2008-12-16 2010-06-24 주식회사 두산 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20120026095A (ko) * 2009-05-19 2012-03-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자 응용을 위한 중수소화된 화합물
JP6328890B2 (ja) * 2013-07-09 2018-05-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR102143368B1 (ko) 2013-10-14 2020-08-11 에스에프씨주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI688137B (zh) * 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
CN107112430B (zh) * 2015-09-25 2018-12-21 株式会社Lg化学 有机发光二极管
WO2019059611A1 (ko) * 2017-09-19 2019-03-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102191156B1 (ko) * 2018-06-08 2020-12-15 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN111684615B (zh) * 2018-06-11 2023-10-17 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102604311B1 (ko) * 2018-06-29 2023-11-20 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이를 이용한 유기 발광 표시 장치 및 차량용 표시 장치
KR102091507B1 (ko) * 2018-07-24 2020-03-20 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN109411633B (zh) * 2018-08-31 2020-12-15 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置

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