KR20210116996A - 고효율 및 장수명의 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자내 호스트 물질로서 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상을 포함하며, [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 적어도 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명내 정의된 바와 같다.
Description
본 발명은 고효율 및 장수명의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광층을 포함하는 유기발광소자내 서로 상이한 구조를 가지는 안트라센 유도체를 2종 이상 포함함으로써, 보다 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 빛을 발광하는 유기 발광층 및 유기 발광층을 사이에 두고 상호 대향하는 양극(애노드)과 음극(캐소드)을 포함하고 있다.
보다 구체적으로 상기 유기 발광 소자는 상기 양극상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 양극 및 음극간에 전압을 인가하면, 양극으로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 음극으로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)에서는 페닐-안트라센-나프닐 구조의 화합물을 유기발광소자내 발광재료로서 이용하는 기술에 관해 기재되어 있고, 일본등록특허공보 제 5608978호(2014.10.22)에서는 안트라센 구조의 말단에 디벤조퓨란 구조의 치환기가 결합된 안트라센 유도체를 발광층에 포함하는 유기발광소자에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 발광층에 사용하기 위한 다양한 종류의 화합물이 제조되어 유기발광소자에 적용되었음에도 불구하고, 아직까지 보다 낮은 전압에서 고효율 및 장수명 특성을 보유하는 유기발광소자를 구동시킬 수 있는 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 유기발광소자내 발광층내 호스트로서, 서로 상이한 구조를 가지는 2종 이상의 안트라센 유도체를 함께 발광층에 도입함으로써, 보다 낮은 전압에서 고효율 특성 및 장수명 특성을 제공할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서
상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 B]
상기 [화학식 B]에서
상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
상기 X는 O 또는 S 이고,
상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
여기서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트 재료로서, 특정한 구조를 가지며, 서로 상이한 2종이상의 안트라센 화합물을 함께 도입함으로써, 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 분자내 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 탄화수소 유래 호스트 물질과 분자내 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란 고리만을 헤테로고리로서 가지며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 사용하되 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료의 증착원내 혼합이 서로 용이함과 동시에 서로 유사한 범위의 승화온도를 가짐으로써, 하나의 증착원(증착소스)내에 이를 혼하여 증착공정에 도입할 수 있으며, 이들의 증착시 증착공정의 균일성 및 안정성이 보다 확보될 수 있어, 발광층이 보다 고효율 및 장수명을 나타낼 수 있는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 구현에 따른 유기발광소자의 구조를 도시한 그림이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있는 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. 본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 유기발광소자의 고효율 및 장수명 특성을 개선시키기 위해 유기발광소자내 발광층내 호스트 재료로서, 탄화수소계의 특정한 구조를 가지며, 서로 분자량의 차이가 크지 않은 2종이상의 안트라센 화합물을 함께 도입함으로써, 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 제공할 수 있다.
이를 보다 상세히 설명하면, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서
상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 B]
상기 [화학식 B]에서
상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
상기 X는 O 또는 S 이고,
상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에서 따른 상기 [화학식 A] 로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센 고리의 9번 위치에 치환기(Ar1)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하며, 안트라센 고리의 10번 위치에 연결기(L1)로서 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나가 결합되며, 상기 연결기(L1)의 하나의 말단에 치환기(Ar2)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하는 안트라센 화합물이 사용될 수 있고, 또한, 상기 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센 고리의 9번 위치에 치환기(Ar3)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하며, 안트라센 고리의 10번 위치에 연결기(L2)로서 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나가 결합되며, 상기 연결기(L2)의 말단에 치환기로서 하기 구조식 A로 표시되는 디벤죠퓨란 유도체 또는 하기 구조식 B로 표시되는 디벤조티오펜 유도체가 결합하는 안트라센 화합물(여기서, 화학식 B내 치환기 R21 내지 R28 중 어느 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합임)을 사용하는 것을 기술적 특징으로 하며, 상기 구성에 따른 유기발광소자는 고효율 및 장수명의 개선된 특성을 가질 수 있다.
[구조식 A]
[구조식 B]
이때, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트로서 서로 상이한 두개 이상의 재료를 사용하되, 사용되는 각각의 화합물의 분자량의 차이가 크지 않음으로써, 사용되는 화합물의 증착조건(1x10-5torr 이하의 압력)에서의 각각의 화합물의 증기압이 서로 유사한 범위에 속하도록 하여 증착시 균일성을 도모할 수 있으며, 또한 증착되는 발광층의 안정성을 도모할 수 있으며, 이에 따라 종래의 유기발광소자에 비하여 저전압에서 고효율 특성 및 장수명의 특성을 나타내는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에서의, 상기 발광층내 호스트로서 사용되는 상기 화합물 A 및 화합물 B의 분자량 차이는 200 이하일 수 있고, 바람직하게는 180이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 150 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 140 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 130 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 120 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 110 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 100 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 90 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 80 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 70 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 60 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 50 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 40 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 30 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 20 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게, 이보다 바람직하게는 10 이하일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 경우에는 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한 일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이경우에 바람직하게는 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
[구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
이때, 상기 연결기 L1에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 화학식 B로 표시되는 화합물과 관련, 상기 [화학식 B]내 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 Ar3 이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 경우에는 상기 치환기 Ar3 는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이경우에 상기 연결기 L2은 단일결합이거나, 하기 [구조식 41] 내지 [구조식 47] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 41] [구조식 42] [구조식 43] [구조식 44]
[구조식 45] [구조식 46] [구조식 47]
이때, 상기 연결기 L2에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
한편, 본 발명에서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;일 수 있고, 상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;일 수 있다.
즉, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물이 탄소원자와 수소원자(중수소원자 포함)만으로 이루어진 탄화수소인 화합물을호스트로서 사용하거나, 또는 상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물이 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자(중수소원자 포함)만으로 이루어진 탄화수소인 화합물을 호스트로서 사용함으로써, 이들 호스트 화합물 각각의 분자내 극성 부분을 최소화함으로써 증착공정내 특정기압에서의 증착원 가열온도를 낮추어 줄 수 있다
상기 '분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;'에 해당하는 화합물의 예시적인 경우로서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물내 상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이면서, 또한 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 경우를 들 수 있고, 화학식 B에서도 이와 동일한 관점에서 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 제외한 나머지 각각의 치환기들이 설정될 수 있다.
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 분자내 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 탄화수소 유래 호스트 물질과, 분자내 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜) 고리만을 헤테로고리로서 가지며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 함께 사용하되 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료가 극성인 부분을 억제함으로써, 증착원내 서로의 혼합이 서로 용이함과 동시에 증착공정에서 동일한 압력하에 서로 유사한 범위의 승화 정도(승화온도)를 가질 수 있어, 증착되는 발광층의 안정성 및 균일성을 도모할 수 있다.
또한, 종래기술에서는 복수의 호스트 재료를 증착공정에 사용하는 경우에 사용되는 화합물의 증착정도가 상이하게 되면, 이들 각각의 증착원을 별도로 증착챔버내에 각각 구비하여야 하는 단점이 있었으나, 본 발명에 따른 호스트 재료들을 함께 사용하는 경우에 하나의 증착원에 이들 각각의 호스트를 혼합하여 증착할 수 있는 추가의 장점을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 본 발명의 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로서 포함하는 화합물 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물의 증착공정에 있어서, 각각의 증착대상 화합물에 대한 각각의 증착온도의 차이는30 ℃(도) 이하일수 있으며, 바람직하게는 25 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 15 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 5 ℃ 이하일 수 있다.
여기서, 상기 증착온도는 증착공정을 수행하기 위한 클러스터 증착 장비에서, 재료의 차이를 제외한 나머지 증착 조건(압력, 증착소스의 위치, 크기 및 증착재료의 함량)이 동일한 경우에, 증착재료(물질)를 증착대상인 기판상에 1Å/s 속도로 증착 하고자 할 때의 챔버내 온도(증착원 하부 온도)를 의미하는 것으로, 증착 대상 물질의 고유 특성에 의해 달라질 수 있으며, 이때의 증착 챔버 압력은 10-4 torr 이하, 바람직하게는 증착 챔버 압력이 10-5 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-6 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-7 torr 이하의 경우를 의미할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예시로서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 105>로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[화합물 1]
[화합물 2]
[화합물 3]
[화합물 4]
[화합물 5]
[화합물 6]
[화합물 7]
[화합물 8]
[화합물 9]
[화합물 10]
[화합물 11]
[화합물 12]
[화합물 13]
[화합물 14]
[화합물 15]
[화합물 16]
[화합물 17]
[화합물 18]
[화합물 19]
[화합물 20]
[화합물 21]
[화합물 22]
[화합물 23]
[화합물 24]
[화합물 25]
[화합물 26]
[화합물 27]
[화합물 28]
[화합물 29]
[화합물 30]
[화합물 31]
[화합물 32]
[화합물 33]
[화합물 34]
[화합물 35]
[화합물 36]
[화합물 37]
[화합물 38]
[화합물 39]
[화합물 40]
[화합물 41]
[화합물 42]
[화합물 43]
[화합물 44]
[화합물 45]
[화합물 46]
[화합물 47]
[화합물 48]
[화합물 49]
[화합물 50]
[화합물 51]
[화합물 52]
[화합물 53]
[화합물 54]
[화합물 55]
[화합물 56]
[화합물 57]
[화합물 58]
[화합물 59]
[화합물 60]
[화합물 61]
[화합물 62]
[화합물 63]
[화합물 64]
[화합물 65]
[화합물 66]
[화합물 67]
[화합물 68]
[화합물 69]
[화합물 70]
[화합물 71]
[화합물 72]
[화합물 73]
[화합물 74]
[화합물 75]
[화합물 76]
[화합물 77]
[화합물 78]
[화합물 79]
[화합물 80]
[화합물 81]
[화합물 82]
[화합물 83]
[화합물 84]
[화합물 85]
[화합물 86]
[화합물 87]
[화합물 88]
[화합물 89]
[화합물 90]
[화합물 91]
[화합물 92]
[화합물 93]
[화합물 94]
[화합물 95]
[화합물 96]
[화합물 97]
[화합물 98]
[화합물 99]
[화합물 100]
[화합물 101]
[화합물 102]
[화합물 103]
[화합물 104]
[화합물 105]
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 353> 로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
<화합물 276><화합물 277><화합물 278>
<화합물 279><화합물 280><화합물 281>
<화합물 282><화합물 283><화합물 284>
<화합물 285><화합물 286><화합물 287>
<화합물 288><화합물 289><화합물 290>
<화합물 291><화합물 292><화합물 293>
<화합물 294><화합물 295><화합물 296>
<화합물 297><화합물 298><화합물 299>
<화합물 300><화합물 301><화합물 302>
<화합물 303><화합물 304><화합물 305>
<화합물 306><화합물 307><화합물 308>
<화합물 309><화합물 310><화합물 311>
<화합물 312><화합물 313><화합물 314>
<화합물 315><화합물 316><화합물 317>
<화합물 318><화합물 319><화합물 320>
<화합물 321><화합물 322><화합물 323>
<화합물 324><화합물 325><화합물 326>
<화합물 327><화합물 328><화합물 329>
<화합물 330><화합물 331><화합물 332>
<화합물 333><화합물 334><화합물 335>
<화합물 336><화합물 337><화합물 338>
<화합물 339><화합물 340><화합물 341>
<화합물 342><화합물 343><화합물 344>
<화합물 345><화합물 346><화합물 347>
<화합물 348><화합물 349><화합물 350>
<화합물 351><화합물 352><화합물 353>
한편, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함할 수 있다.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 또는 2의 정수이고, y1 및 z1은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4 내지 Y6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 Y1 내지 Y2의 범위와 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
[화학식 D8]
상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 연결기 Y는 N-R73, CR74R75, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R73 내지 R75은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R73 내지 R75은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R74 및 R75은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D7에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D8에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
여기서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8] 에서의 상기 'Cy1'은 질소(N)원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D7에서의 'Cy2' 에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D8에서의 상기 'Cy3'는 상기 Cy1내 질소원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T6 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리, 또는Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다.
한편, 본 발명에서 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 안트라센 화합물 및 화학식 B로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하는 호스트 및 이와 더불어, 도펀트 재료가 사용될 수 있다.
또한, 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 아래 화학식 d1 내지 화학식 d239 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 d1 >
<화학식 d2 >
<화학식 d3>
<화학식 d4 >
<화학식 d5 >
<화학식 d6>
<화학식 d7 >
<화학식 d8 >
<화학식 d9>
<화학식 d10 >
<화학식 d11 >
<화학식 d12>
<화학식 d13 >
<화학식 d14 >
<화학식 d15>
<화학식 d16 >
<화학식 d17 >
<화학식 d18>
<화학식 d19 >
<화학식 d20 >
<화학식 d21>
<화학식 d22 >
<화학식 d23 >
<화학식 d24>
<화학식 d25 >
<화학식 d26 >
<화학식 d27>
<화학식 d28 >
<화학식 d29 >
<화학식 d30>
<화학식 d31 >
<화학식 d32 >
<화학식 d33>
<화학식 d34 >
<화학식 d35 >
<화학식 d36>
<화학식 d37 >
<화학식 d38 >
<화학식 d39>
<화학식 d40 >
<화학식 d41 >
<화학식 d42>
<화학식 d43 >
<화학식 d44 >
<화학식 d45>
<화학식 d46 >
<화학식 d47 >
<화학식 d48>
<화학식 d49 >
<화학식 d50 >
<화학식 d51>
<화학식 d52 >
<화학식 d53 >
<화학식 d54>
<화학식 d55 >
<화학식 d56 >
<화학식 d57>
<화학식 d58 >
<화학식 d59 >
<화학식 d60>
<화학식 d61 >
<화학식 d62 >
<화학식 d63>
<화학식 d64 >
<화학식 d65 >
<화학식 d66>
<화학식 d67 >
<화학식 d68 >
<화학식 d69>
<화학식 d70 >
<화학식 d71 >
<화학식 d72>
<화학식 d73 >
<화학식 d74 >
<화학식 d75>
<화학식 d76 >
<화학식 d77 >
<화학식 d78>
<화학식 d79 >
<화학식 d80 >
<화학식 d81>
<화학식 d82 >
<화학식 d83 >
<화학식 d84>
<화학식 d85 >
<화학식 d86 >
<화학식 d87>
<화학식 d88 >
<화학식 d89 >
<화학식 d90>
<화학식 d91 >
<화학식 d92 >
<화학식 d93>
<화학식 d94 >
<화학식 d95 >
<화학식 d96>
<화학식 d97 >
<화학식 d98 >
<화학식 d99>
<화학식 d100 ><화학식 d101 >
<화학식 d102>
<화학식 d103 >
<화학식 d104 >
<화학식 d105>
<화학식 d106 >
<화학식 d107 >
<화학식 d108>
<화학식 d109 >
<화학식 d110 >
<화학식 d111>
<화학식 d112 >
<화학식 d113 >
<화학식 d114>
<화학식 d115 >
<화학식 d116 >
<화학식 d117>
<화학식 d118 >
<화학식 d119 >
<화학식 d120>
<화학식 d121 >
<화학식 d122 >
<화학식 d123>
<화학식 d124 >
<화학식 d125 >
<화학식 d126>
<화학식 d127 >
<화학식 d128 >
<화학식 d129>
<화학식 d130 >
<화학식 d131 >
<화학식 d132>
<화학식 d133 >
<화학식 d134 >
<화학식135 >
<화학식 d136 >
<화학식 d137 >
<화학식 d138>
<화학식 d139 >
<화학식 d140 >
<화학식 d141 >
<화학식 d142 >
<화학식 d143 >
<화학식 d144>
<화학식 d145 >
<화학식 d146 >
<화학식 d147>
<화학식 d148 >
<화학식 d149 >
<화학식 d150>
<화학식 d151 >
<화학식 d152 >
<화학식 d153>
<화학식 d154 >
<화학식 d155 >
<화학식 d156>
<화학식 d157 >
<화학식 d158 >
<화학식 d159>
<화학식 d160 >
<화학식 d161 >
<화학식 d162>
<화학식 d163 >
<화학식 d164 >
<화학식 d165>
<화학식 d166 >
<화학식 d167 >
<화학식 d168>
<화학식 d169 >
<화학식 d170 >
<화학식 d171>
<화학식 d172 >
<화학식 d173 >
<화학식 d174>
<화학식 d175 >
<화학식 d176 >
<화학식 d177>
<화학식 d178 >
<화학식 d179 >
<화학식 d180>
<화학식 d181 >
<화학식 d182 >
<화학식 d183>
<화학식 d184 >
<화학식 d185 >
<화학식 d186>
<화학식 d187 >
<화학식 d188 >
<화학식 d189>
<화학식 d190 >
<화학식 d191 >
<화학식 d192>
<화학식 d193 >
<화학식 d194 >
<화학식 d195>
<화학식 d196 >
<화학식 d197 >
<화학식 d198>
<화학식 d199 >
<화학식 d200 >
<화학식 d201>
<화학식 d202 >
<화학식 d203 >
<화학식 d204>
<화학식 d205 >
<화학식 d206 >
<화학식 d207>
<화학식 d208 >
<화학식 d209 >
<화학식 d210>
<화학식 d211 >
<화학식 d212 >
<화학식 d213>
<화학식 d214 >
<화학식 d215 >
<화학식 d216>
<화학식 d217 >
<화학식 d218 >
<화학식 d219>
<화학식 d220 >
<화학식 d221 >
<화학식 d222>
<화학식 d223 >
<화학식 d224 >
<화학식 d225>
<화학식 d226 > <화학식 d227 >
<화학식 d228>
<화학식 d229 >
<화학식 d230 >
<화학식 d231>
<화학식 d232 >
<화학식 d233 >
<화학식 d234>
<화학식 d235 >
<화학식 d236 >
<화학식 d237>
<화학식 d238 >
<화학식 d239 >
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D 101> 내지 <화학식 D130> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화학식 D 101>
<화학식 D 102 >
<화학식 D 103>
<화학식 D 104 >
<화학식 D 105 >
<화학식 D 106>
<화학식 D 107 >
<화학식 D 108 >
<화학식 D 109>
<화학식 D 110 >
<화학식 D 111 >
<화학식 D 112>
<화학식 D 113 >
<화학식 D 114 >
<화학식 D 115>
<화학식 D 116>
<화학식 D 117>
<화학식 D 118>
<화학식 D 119>
<화학식 D 120>
<화학식 D 121>
<화학식 D 122>
<화학식 D 123>
<화학식 D 124>
<화학식 D 125>
<화학식 D 126>
<화학식 D 127>
<화학식 D 128>
<화학식 D 129>
<화학식 D 130>
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D201> 내지 <화학식 D280> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 D201][화학식 D202][화학식 D203][화학식 D204]
[화학식 D205][화학식 D206][화학식 D207][화학식 D208]
[화학식 D209][화학식 D210][화학식 D211][화학식 D212]
[화학식 D213][화학식 D214][화학식 D215][화학식 D216]
[화학식 D217][화학식 D218][화학식 D219][화학식 D220]
[화학식 D221][화학식 D222][화학식 D223][화학식 D224]
[화학식 D225][화학식 D226][화학식 D227][화학식 D228]
[화학식 D229][화학식 D230][화학식 D231][화학식 D232]
[화학식 D233][화학식 D234][화학식 D235][화학식 D236]
[화학식 D237][화학식 D238][화학식 D239][화학식 D240]
[화학식 D241][화학식 D242][화학식 D243][화학식 D244]
[화학식 D245][화학식 D246][화학식 D247][화학식 D248]
[화학식 D249][화학식 D250][화학식 D251][화학식 D252]
[화학식 D253][화학식 D254][화학식 D255][화학식 D256]
[화학식 D257][화학식 D258][화학식 D259][화학식 D260]
[화학식 D261][화학식 D262][화학식 D263][화학식 D264]
[화학식 D265][화학식 D266][화학식 D267][화학식 D268]
[화학식 D269][화학식 D270][화학식 D271][화학식 D272]
[화학식 D273][화학식 D274][화학식 D275][화학식 D276]
[화학식 D277] [화학식 D278][화학식 D279][화학식 D280]
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D301> 내지 <화학식 D432> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 301>
<화합물 302>
<화합물 303>
<화합물 304>
<화합물 305> <화합물 306>
<화합물 307>
<화합물 308>
<화합물 309>
<화합물 310>
<화합물 311>
<화합물 312>
<화합물 313>
<화합물 314>
<화합물 315>
<화합물 316>
<화합물 317>
<화합물 318>
<화합물 319>
<화합물 320>
<화합물 321>
<화합물 322>
<화합물 323>
<화합물 324>
<화합물 325>
<화합물 326>
<화합물 327>
<화합물 328>
<화합물 329>
<화합물 330>
<화합물 331>
<화합물 332>
<화합물 333>
<화합물 334>
<화합물 335>
<화합물 336>
<화합물 337>
<화합물 338>
<화합물 339>
<화합물 340>
<화합물 341>
<화합물 342>
<화합물 343>
<화합물 344>
<화합물 345>
<화합물 346>
<화합물 347>
<화합물 348>
<화합물 349>
<화합물 350>
<화합물 351>
<화합물 352>
<화합물 353>
<화합물 354>
<화합물 355>
<화합물 356>
<화합물 357>
<화합물 358>
<화합물 359>
<화합물 360>
<화합물 361>
<화합물 362>
<화합물 363>
<화합물 364>
<화합물 365>
<화합물 366>
<화합물 367>
<화합물 368>
<화합물 369>
<화합물 370>
<화합물 371>
<화합물 372>
<화합물 373>
<화합물 374>
<화합물 375>
<화합물 376>
<화합물 377>
<화합물 378>
<화합물 379>
<화합물 380>
<화합물 381>
<화합물 382>
<화합물 383>
<화합물 384>
<화합물 385>
<화합물 386>
<화합물 387>
<화합물 388>
<화합물 389>
<화합물 390>
<화합물 391> <화합물392> <화합물393>
<화합물 394> <화합물395> <화합물396>
<화합물 397> <화합물398> <화합물399>
<화합물 400><화합물 401> <화합물 402>
<화합물 403><화합물404><화합물405>
<화합물 406> <화합물 407> <화합물 408>
<화합물 409> <화합물 410> <화합물 411>
<화합물 412> <화합물 413> <화합물 414>
<화합물 415> <화합물 416> <화합물 417>
<화합물 418> <화합물 419> <화합물 420>
<화합물 421> <화합물 422> <화합물 423>
<화합물 424> <화합물 425> <화합물 426>
<화합물 427> <화합물 428><화합물 429>
<화합물 430><화합물 431> <화합물 432>
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 상기 본 발명의 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 추가적으로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
하기 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
상기 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
앞에서 설명한 바와 같이, 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 화합물 및 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물은 각각 유기발광소자내 발광층의 호스트로서 사용될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20) 을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층(30) 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층(40)의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 본 발명에 따른 복수의 호스트 및 도펀트로 이루어지는 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층하며, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. 여기서 선택적으로, 상기 유기발광층(50)의 상부에 전자밀도 조절층(미도시)를 추가로 형성할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층(50)은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층(50)의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편, 상기 발광층 상에 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 전자수송층(60)을 증착한 후에 이의 상부에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 음극 형성용 금속을 진공 열증착하여 음극(80) 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
한편, 본 발명에서 상기 전자수송층(60) 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201> <화합물 202> BCP
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층(60)은 화학식 F로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 F]
상기 [화학식 F]에서,
Y는C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고
상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
A는치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 Si에서 선택되는 어느 하나이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,
상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족하며;
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로하기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[구조식C1][구조식C2][구조식C3]
[구조식C4][구조식C5][구조식C6]
[구조식C7][구조식C8][구조식C9][구조식C10]
[구조식C11] [구조식C12] [구조식C13]
[구조식C14][구조식C15][구조식C16]
[구조식C17][구조식C18][구조식C19][구조식C20]
[구조식C21] [구조식C22] [구조식C23]
[구조식C24][구조식C25][구조식C26]
[구조식C27][구조식C28][구조식C29][구조식C30]
[구조식C31] [구조식C32] [구조식C33]
[구조식C34][구조식C35][구조식C36]
[구조식C37][구조식C38][구조식C39]
상기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]에서,
상기 치환기R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수3내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자 수송층(60) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(70) 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통해 구체화된 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
호스트제조 : BH 화합물 합성
합성에 A : 화합물 7의 합성
합성예
A-(1): 화합물 7의 합성
<화합물 7>
500 mL 둥근바닥 플라스크에 (10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 (38.6 g, 127 mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (30.0g, 106 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (3.43 g, 3 mmol), 포타슘카보네이트(27.35 g, 197.9 mmol)을 넣고 톨루엔 150 mL, 테트라하이드로퓨란 150 mL, 물60 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90 도로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <화합물 7>을 얻었다.(39.1 g, 80%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 461.22 [M+]
합성에 B : 화합물 241의 합성
합성예 B-(1): 화합물 241의 합성
상기 합성예 A-(1)에서 사용한 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 2-브로모디벤조퓨란을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 241>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 461.22 [M+]
도판트 제조 : BD 화합물 합성
합성예 1: BD 1의 합성
합성예
1-(1): 중간체 1-a의 합성
<중간체 1-a>
2 L 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 (85.0 g, 0.401 mol), 비스무스(III)나이트레이트펜타하이드레이트 (99.2 g, 0.200 mol), 톨루엔 400 ml을 넣고 질소분위기에서 70 ℃에서 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하고 생성된 고체를 여과하였다. 톨루엔으로 씻어준 후 <중간체 1-a> (61.5 g, 72%)를 얻었다.
합성예
1-(2): 중간체 1-b의 합성
<중간체 1-b>
2 L 플라스크에 에틸시아노아세테이트 (202.9 g, 1.794 mol)와 디메틸포름아마이드 500 ml을 넣었다. 수산화칼륨 (67.10 g, 1.196 mol), 사이안화칼륨 (38.95 g, 0.598 mol)을 넣고 디메틸포름아마이드 200 ml을 넣고 상온 교반하였다. 반응용액에 <중간체 1-a> (127.5 g, 0.737 mol)을 조금씩 넣은 후 50 ℃에서 72 시간 교반하였다. 반응 완료 후 수산화나트륨 수용액(25%) 200 ml을 넣고 환류 교반하였다. 3 시간 교반 후 상온 냉각하였고, 에텔아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 감압 농축하였고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-b> (20.0 g, 16%)를 얻었다.
합성예
1-(3): 중간체 1-c의 합성
<중간체 1-c>
2 L 플라스크에 <중간체 1-b> (20.0 g, 0.096 mol), 에탄올 600 ml, 수산화칼륨수용액 (142.26 g, 2.53 mol) 170 ml을 넣고12 시간 환류 교반하였다. 반응이 완료되어 상온 냉각하였다. 반응 용액에 6 N 염산 400 ml을 넣고 산성화하였고 생성된 고체는 20 분 교반 후 여과하였다. 고체는 에탄올로 씻어주어 <중간체 1-c> (17.0 g, 88%)를 얻었다.
합성예
1-(4): 중간체 1-d의 합성
<중간체 1-d>
2 L 플라스크에 <중간체 1-c> (17.0 g, 0.075 mol), 황산 15 ml을 넣고 72 시간 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온 냉각한 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 탄산수소나트륨 수용액으로 씻어주었다. 유기층은 감압농축 중에 메탄올을 과량 넣고 생성된 고체를 여과하여 <중간체 1-d> (14.0 g, 78%)를 얻었다.
합성예
1-(5): 중간체 1-e의 합성
<중간체 1-e>
1 L 플라스크에 <중간체 1-d> (32.6 g, 0.135 mol)과 염산30 ml, 물 150 ml을 넣고 0 ℃로 냉각하여 1 시간 교반하였다. 동일온도에서 소듐나이트리트 (11.2 g, 0.162 mol)수용액 75 ml을 적가한 후 1 시간 교반하였다. 요오드화칼륨 (44.8 g, 0.270 mol) 수용액 75 ml을 반응 용액의 온도가 5 ℃를 넘지않게 주의하며 적가하였다. 5 시간 상온에서 교반해주고 반응완료 후 소듐티오설페이트 수용액으로 씻은 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-e> (22.8 g, 48%)를 얻었다.
합성예
1-(6): 중간체 1-f의 합성
<중간체 1-f>
500 mL 플라스크에 <중간체 1-e> (25.7 g, 73 mmol), 1-디벤조퓨란보론산 (18.7 g, 88 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.7 g, 0.15 mmol), 포타슘카보네이트 (20.2 g, 146.7 mmol)을 넣고 톨루엔 125 mL, 테트라하이드로퓨란 125 mL, 물 50 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-f>를 얻었다. (14.9 g, 52%)
합성예
1-(7): 중간체 1-g의 합성
<중간체 1-g>
500 mL 플라스크에 브로모벤젠 (25.5 g, 0.163 mol)와 테트라하이드로퓨란 170 ml을 넣고 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하였다. 냉각된 반응 용액에 부틸리튬(1.6 M) (95.6 ml, 0.153 mol)을 적가하였다. 동일 온도에서 1 시간 교반 후 <중간체 1-f> (20.0 g, 0.051 mol)을 넣은 후 상온에서 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 물 50 ml을 넣고30 분 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층은 분리하여 감압 농축하였다. 농축된 물질에 아세트산 200 ml, 염산 1 ml을 넣고 80 ℃로 승온시켜 교반하였다. 반응 완료 후 상온에서 여과하고 메탄올로 씻어주어 <중간체 1-g> (20.0 g, 78%)를 얻었다.
합성예
1-(8): 중간체 1-h의 합성
<중간체 1-h>
1 L 플라스크에 <중간체 1-g> (16.5 g, 33 mmol), 디클로로메탄 300 ml을 넣고 상온 교반하였다. 브롬(3.4 ml, 66 mmol)은 디클로로메탄 50 ml에 희석하여 적가하였고, 8 시간 상온 교반하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 아세톤 100 ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 <중간체 1-h>를 얻었다. (12.6 g, 58%)
합성예
1-(9):
BD 1의
합성
<BD 1>
250 mL 플라스크에 <중간체 1-h> (5.9 g, 0.009 mol), (4-터셔리부틸페닐)-페닐아민 (4.7 g, 0.021 mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08 g, 0.4 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (3.4 g, 0.035 mol), 트리터셔리부틸포스핀(0.07 g, 0.4 mmol), 톨루엔 60 ml을 넣고 2 시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하였다. 반응용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 <BD 1>을 얻었다. (4.9 g, 58%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 944.43 [M+]
합성예 2: BD 2의 합성
합성예
2-(1): 중간체 2-a의 합성
<중간체 2-a>
1 L 반응기에 4-터셔리부틸아닐린 (40 g, 236 mmol)을 메틸렌클로라이드 400 mL에 녹인 후 0 ℃에서 교반한다. 그 후 N-브로모썩신이미드 (42 g, 236 mmol)을 반응기에 천천히 넣는다. 상온으로 올린 후 4 시간 동안 교반시킨다. 반응종료 후 H2O를 상온에서 적가한 후 메틸렌클로라이드로 추출한다. 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-a> (48 g, 80%)을 얻었다.
합성예
2-2. <중간체 2-b>의 합성
<중간체 2-b>
2 L 반응기에 <중간체 2-a> (80 g, 351 mmol), 물 450 mL을 넣고 교반한다. 황산 104 mL을 넣는다. 0 ℃에서 아질산나트륨 (31.5 g, 456 mmol)을 물 240 mL에 녹여 적가한 후 0 ℃에서 2 시간 교반한다. 0 ℃에서 포타슘아이오다이드 (116.4 g, 701 mmol)를 물 450 mL에 녹여 적가한 후 상온에서 6 시간 교반한다. 반응종료 후 상온에서 소듐티오설페이트 수용액을 넣고 교반한다. 에틸아세테이로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-b> (58 g, 51%)을 얻었다.
합성예
2-3. <중간체 2-c>의 합성
<중간체 2-c>
1 L 반응기에 1-브로모-5-아이오도벤젠 (50.1 g, 177 mmol), 4-터셔리뷰틸아닐린 (58 g, 389 mmol), 팔라듐아세테이트 (1.6 g, 7 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (51 g, 530 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (4.4 g, 7 mmol), 톨루엔 500 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-c> (52.8 g, 80%)을 얻었다.
합성예
2-4. <중간체 2-d>의 합성
<중간체 2-d>
250 mL 반응기에 <중간체 2-c> (36.5 g, 98 mmol), 3-브로모벤조티오펜 (20.9 g, 98 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.5 g, 2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (18.9 g, 196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.8 g, 4 mmol), 톨루엔 200 mL를 넣고 5 시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-d> (35.6 g, 72%)을 얻었다.
합성예 2-5. <중간체 2-e>의 합성
<중간체 2-e>
상기 합성예 2-(4)에서 사용한 <중간체 2-c> 대신 <중간체 2-d>를 사용하고, 3-브로모벤조티오펜 대신 2-브로모-4-터셔리뷰틸-1-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 2-e>를 얻었다. (수율67%)
합성예
2-6.
BD 2의
합성
<BD 2>
300 mL 반응기에 <중간체 2-e> (16.5 g, 23 mmol), 터셔리부틸벤젠 120 mL을 넣는다. -78 ℃에서 n-부틸리튬 (42.5 mL, 68 mmol) 적가한다. 60 ℃에서 3 시간 교반한다. 동일 온도에서 질소를 불어 헵탄을 제거한다. -78 ℃에서 보론트리브로마이드 (11.3 g, 45 mmol)를 적가한 후 상온에서 1 시간 교반하고, 0 ℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 (5.9 g, 45 mmol)을 적가한 후 120 ℃에서 2 시간 교반한다. 반응 종료 후 상온에서 소듐아세테이트 수용을 넣고 교반한다. 에틸아세테이트로 추출한 후 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <BD 2> (2.2 g, 15%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 644.34 [M+]
실시예
1 내지 16: 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm x 2mm 크기다 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-7torr가 되도록 한 후, 상기 ITO위에 정공주입층으로 HAT-CN을 70 nm의 두께로 증착하고, 정공수송층으로 NPD를 30 nm의 두께로 증착하였다. 발광층 호스트로 표 1에 기재된 화합물을 중량비(wt%) 7:3으로 25 nm의 두께로 증착하였다. 상기 발광층을 층착하면서 도펀트로 하기 표 1에 기재된 화합물을 호스트 중량 100% 대비 3 wt% 사용하였다. 이후에 전자수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]를 1:1의 비로 30 nm의 두께로 증착하고, 전자주입층으로 [화학식 E-2]를 1 nm의 두께로 증착하였다. Al을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 10mA/cm2 에서 측정하였다.
[HATCN] [NPD]
[화학식 E-1] [화학식 E-2]
비교예
1 내지 4
상기 실시예 1 내지 16에서 호스트로 사용된 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 10mA/cm2 에서 측정하였다.
| 화합물A | 화합물B | 도판트 | 전압 (V) | 효율 (cd/A) | 수명 (T97) | |
| 실시예 1 | 화합물 7 | 화합물 216 | BD1 | 3.8 | 7.34 | 269 |
| 실시예 2 | 화합물 7 | 화합물 234 | BD1 | 3.77 | 7.39 | 272 |
| 실시예 3 | 화합물 18 | 화합물 241 | BD1 | 3.78 | 7.38 | 270 |
| 실시예 4 | 화합물 18 | 화합물 270 | BD1 | 3.77 | 7.42 | 275 |
| 실시예 5 | 화합물 44 | 화합물 234 | BD1 | 3.8 | 7.38 | 274 |
| 실시예 6 | 화합물 44 | 화합물 316 | BD1 | 3.82 | 7.36 | 268 |
| 실시예 7 | 화합물 14 | 화합물 216 | BD1 | 3.8 | 7.35 | 265 |
| 실시예 8 | 화합물 14 | 화합물 270 | BD1 | 3.78 | 7.4 | 272 |
| 실시예 9 | 화합물 7 | 화합물 216 | BD2 | 3.68 | 7.7 | 283 |
| 실시예 10 | 화합물 7 | 화합물 234 | BD2 | 3.62 | 7.74 | 290 |
| 실시예 11 | 화합물 18 | 화합물 241 | BD2 | 3.64 | 7.72 | 286 |
| 실시예 12 | 화합물 18 | 화합물 270 | BD2 | 3.61 | 7.78 | 292 |
| 실시예 13 | 화합물 44 | 화합물 234 | BD2 | 3.63 | 7.75 | 288 |
| 실시예 14 | 화합물 44 | 화합물 316 | BD2 | 3.7 | 7.68 | 280 |
| 실시예 15 | 화합물 95 | 화합물 216 | BD2 | 3.67 | 7.7 | 285 |
| 실시예 16 | 화합물 95 | 화합물 270 | BD2 | 3.61 | 7.76 | 290 |
| 실시예 17 | 화합물 81 | 화합물 240 | BD1 | 3.82 | 7.30 | 258 |
| 실시예 18 | 화합물 81 | 화합물 240 | BD2 | 3.70 | 7.58 | 272 |
| 비교예 1 | 화합물 7 | - | BD1 | 4.11 | 7.28 | 284 |
| 비교예 2 | - | 화합물 241 | BD1 | 3.72 | 7.15 | 184 |
| 비교예 3 | 화합물 7 | BD2 | 4.08 | 7.3 | 296 | |
| 비교예 4 | - | 화합물 241 | BD2 | 3.49 | 7.51 | 186 |
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 안트라센 화합물을 2종 사용하여 발광층을 제조한 유기발광소자는 상기 안트라센 화합물을 하나만 사용한 화합물에 비하여 보다 저전압, 장수명 및 고효율 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광 소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다.
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며,
상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되,
상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서
상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 B]
상기 [화학식 B]에서
상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
상기 X는 O 또는 S 이고,
상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제3항에 있어서,
상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제5항에 있어서,
상기 [화학식 A]내 연결기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
[구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
상기 연결기 L1에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나,
또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제9항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3 은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자
- 제11항에 있어서,
상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 하기 [구조식 41] 내지 [구조식 47] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[구조식 41] [구조식 42] [구조식 43] [구조식 44]
[구조식 45] [구조식 46] [구조식 47]
상기 연결기 L2에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나,
또는 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 105> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
[화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
[화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
[화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
[화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
[화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
[화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
[화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
[화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
[화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
[화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
[화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
[화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
[화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
[화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
[화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
[화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
[화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
[화합물 55] [화합물 56] [화합물 57]
[화합물 58] [화합물 59] [화합물 60]
[화합물 61] [화합물 62] [화합물 63]
[화합물 64] [화합물 65] [화합물 66]
[화합물 67] [화합물 68] [화합물 69]
[화합물 70] [화합물 71] [화합물 72]
[화합물 73] [화합물 74] [화합물 75]
[화합물 76] [화합물 77] [화합물 78]
[화합물 79] [화합물 80] [화합물 81]
[화합물 82] [화합물 83] [화합물 84]
[화합물 85] [화합물 86] [화합물 87]
[화합물 88] [화합물 89] [화합물 90]
[화합물 91] [화합물 92] [화합물 93]
[화합물 94] [화합물 95] [화합물 96]
[화합물 97] [화합물 98] [화합물 99]
[화합물 100] [화합물 101] [화합물 102]
[화합물 103] [화합물 104] [화합물 105]
- 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 353> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
<화합물 276><화합물 277><화합물 278>
<화합물 279><화합물 280><화합물 281>
<화합물 282><화합물 283><화합물 284>
<화합물 285><화합물 286><화합물 287>
<화합물 288><화합물 289><화합물 290>
<화합물 291><화합물 292><화합물 293>
<화합물 294><화합물 295><화합물 296>
<화합물 297><화합물 298><화합물 299>
<화합물 300><화합물 301><화합물 302>
<화합물 303><화합물 304><화합물 305>
<화합물 306><화합물 307><화합물 308>
<화합물 309><화합물 310><화합물 311>
<화합물 312><화합물 313><화합물 314>
<화합물 315><화합물 316><화합물 317>
<화합물 318><화합물 319><화합물 320>
<화합물 321><화합물 322><화합물 323>
<화합물 324><화합물 325><화합물 326>
<화합물 327><화합물 328><화합물 329>
<화합물 330><화합물 331><화합물 332>
<화합물 333><화합물 334><화합물 335>
<화합물 336><화합물 337><화합물 338>
<화합물 339><화합물 340><화합물 341>
<화합물 342><화합물 343><화합물 344>
<화합물 345><화합물 346><화합물 347>
<화합물 348><화합물 349><화합물 350>
<화합물 351><화합물 352><화합물 353>
- 제1항에 있어서,
상기 도판트는 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 또는 2의 정수이고, y1 및 z1은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4 내지 Y6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 Y1 내지 Y2의 범위와 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
[화학식 D8]
상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 연결기 Y는 N-R73, CR74R75, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R73 내지 R75은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R73 내지 R75은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R74 및 R75은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D7에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D8에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
화합물 A 및 화합물 B의 분자량 차이는 200 이하인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 18항에 있어서,
상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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