CN101043069A - 发光元件、发光装置和电子装置 - Google Patents

发光元件、发光装置和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN101043069A
CN101043069A CNA2007100878980A CN200710087898A CN101043069A CN 101043069 A CN101043069 A CN 101043069A CN A2007100878980 A CNA2007100878980 A CN A2007100878980A CN 200710087898 A CN200710087898 A CN 200710087898A CN 101043069 A CN101043069 A CN 101043069A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
emitting component
luminescent layer
layer
component according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2007100878980A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101043069B (zh
Inventor
大泽信晴
濑尾哲史
村田洸子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of CN101043069A publication Critical patent/CN101043069A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101043069B publication Critical patent/CN101043069B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/831—Aging

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于提供一种适合采用磷光化合物的发光元件的元件结构。另一目的在于利用所述元件结构提供具有高发光效率的发光元件。特别是，另一目的是提供具有高发光效率和长寿命的发光元件。制备了一种发光元件，其包括所提供的彼此接触并且位于第一电极和第二电极之间的第一发光层和第二发光层，其中第一发光层包含空穴传输主体材料和磷光化合物，并且第二发光层包含电子传输主体材料和磷光化合物。

Description

发光元件、发光装置和电子装置
                       背景技术
发明背景
本发明涉及使用磷光化合物的发光元件。此外，本发明涉及使用发光元件的发光装置。而且，本发明涉及使用发光装置的电子装置。
现有技术
近年来，人们活跃地开发出使用发光的有机化合物或无机化合物作为发光物质的发光元件。特别是，被称作EL元件的发光元件具有简单的结构，其中在电极之间提供含有发光物质的发光层。所以，发光元件作为下一代平板显示元件由于其特征例如形状薄、重量轻、高响应速度和低电压下的直流驱动吸引人们的兴趣。此外，使用这样发光元件的显示器具有对比度和图像质量优异的特征，并且具有宽视角。而且，由于这些发光元件是平面光源，人们考虑将这些发光元件用作光源，例如液晶显示器和照明的背光。
在使用发光的有机化合物作为发光物质的情况下，发光元件的发射原理是载流子注入型。也就是，通过向插入电极之间的发光层施加电压，从电极注入的载流子(空穴和电子)复合并且使发光物质处于激发态。当激发态回到基态时发射出光。作为激发态的类型，单线激发态(S*)和三重激发态(T*)是可能的。其在发光元件中的统计学产生比例被认为是S*∶T*＝1∶3。
通常，发光的有机化合物的基态是单线激发态。所以，单线激发态(S*)的光发射被称作荧光，因为电子在相同的多重态之间跃迁。另一方面，三重激发态(T*)的光发射被称作磷光，因为电子在不同的多重态之间跃迁。所以，在发射荧光的化合物(此后称作荧光化合物)中，通常，在室温下无法观察到磷光，并且只能观察到荧光。所以，在使用荧光化合物的发光元件中，内部量子效率的理论界限(生成的质子与注入的载流子的比例)基于S*∶T*＝1∶3被认为是25％。
另一方面，当使用发磷光的化合物(此后称作磷光化合物)时，内部量子效率在理论上可以是75-100％。换言之，发光效率可以是荧光化合物的3-4倍高。对于这些原因，为了获得具有高效率的发光元件，建议了使用磷光化合物的发光元件(例如，参见非专利文献1和专利文献1)。
此外，几年来，通过将磷光化合物与不同于磷光化合物的发光材料组合，人们尝试获得具有高效能的白色发光元件(例如，参见专利文献2)。
[非专利文献1]
Tetsuo TSUTSUI，和8名其他人员，Japanese Journal of AppliedPhysics，38卷，L1502-1504(1999)
[专利文献1]
日本专利申请公报2003-229275
[专利文献2]
日本专利申请公报2004-311420
                           发明概述
按照上述非专利文献1的报告内容，当在恒定电流驱动下初始亮度设定在500cd/m2时亮度的半衰期为约170小时，问题在于元件的寿命。在非专利文献1中，据称该元件寿命短，因为BCP的稳定性不够，虽然用BCP作为空穴阻挡层。
然而，如果从非专利文献1中的元件结构中除去BCP，则不能得到具有有利的效能的光发射。原因在于，如果没有BCP提供空穴阻挡层，则空穴穿过电子传输层，这是因为在非专利文献1中发光层的主体材料所用的CBP具有高空穴传输性质。另一原因在于BCP具有阻挡激子的作用，由此发光层内产生的激发能(在这种情况中，三重态激发能)无法逃逸到电子传输层。所以，空穴阻挡层在非专利文献1中是不可缺少的，并且建议引入稳定的空穴阻挡材料作为BCP的替代物。
另一方面，在专利文献1中，由于发光层是以将磷光化合物加入到电子传输主体材料中的方式构成的，因此不必使用BCP。然而，与非专利文献1相反，必须以有限的方式选择空穴传输层的材料。所以，必须寻找稳定的空穴传输材料用于空穴传输层以保证元件的寿命。
从上述观点看，本发明的一个目的在于提供适用于采用磷光化合物的发光元件的元件结构。另一目的在于通过使用该元件结构提供具有高光视效能的发光元件。特别是，本发明的另一目的在于提供具有高发光效率和长寿命的发光元件。
此外，另一目的在于通过使用上述发光元件制造发光装置提供了具有低功耗和长寿命的发光装置。此外，另一目的在于通过将所述发光装置应用到电子装置中提供了具有低功耗和长寿命的电子装置。
经过艰苦的研究之后，本发明人发现可以达到目的的发光元件可以通过采用下面的元件结构来制造。
也就是，本发明的一个方面在于包括第一发光层和第二发光层并且它们彼此接触并且介于第一电极和第二电极之间的发光元件，其中第一发光层含有空穴传输主体材料和磷光化合物，并且第二发光层含有电子传输主体材料和磷光化合物。
在本发明的发光元件中，空穴传输主体材料用于第一发光层，并且电子传输主体材料用于第二发光层。所以，第一发光层适宜位于阳极侧。也就是，本发明的另一方面是包括第一发光层和第二发光层并且它们彼此接触并且介于作为阳极的第一电极和作为阴极的第二电极之间的发光元件，其中第一发光层含有空穴传输主体材料和磷光化合物，第二发光层含有电子传输主体材料和磷光化合物，并且第一发光层更接近第一电极侧而不是第二发光层。
在这样的发光元件中，含有空穴传输化合物的空穴传输层可以进一步与第一发光层接触。此时，在本发明的元件结构中，当空穴传输化合物的三重态激发能低于磷光化合物的三重态激发能时可以获得高发光效率。所以，优势之处在于可以使用多种稳定的和通用目的(便宜)的物质，不受空穴传输层中三重态激发能的限制。所以，本发明的另一方面是发光元件，其中在上述发光元件中，含有空穴传输化合物的空穴传输层位于第一电极和第一发光层之间，空穴传输层与第一发光层接触，并且空穴传输化合物具有的三重态激发能低于磷光化合物的三重态激发能。
其中含有电子传输化合物的电子传输层与第二发光层接触的情况也如此。此时，在本发明的元件结构中，即使当电子传输化合物的三重态激发能低于磷光化合物的三重态激发能时也可获得高发光效率。所以，优势之处在于可以使用多种稳定的和通用目的(便宜)的物质，不受空穴传输层中三重态激发能的限制。所以，本发明的另一方面是元件，其中在上述发光元件中，含有电子传输化合物的电子传输层位于第二电极和第二发光层之间，电子传输层与第二发光层接触，并且电子传输化合物具有的三重态激发能低于磷光化合物的三重态激发能。
此外，还可以将上述空穴传输层和电子传输层组合。也就是，本发明的另一方面是发光元件，其中含有空穴传输化合物的空穴传输层介于第一电极和第一发光层之间，含有电子传输化合物的电子传输层介于第二电极和第二发光层之间，空穴传输层与第一发光层接触，并且空穴传输化合物和电子传输化合物具有的三重态激发能低于磷光化合物的三重态激发能。
作为上述本发明的发光元件，优选使用芳香胺化合物作为空穴传输主体材料。作为芳香胺化合物，叔胺化合物因其高三重态激发能而特别优选作为主体材料。
作为电子传输主体材料，优选杂芳族化合物。作为杂芳族化合物，特别优选二唑衍生物、唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等等，因其具有高三重态激发能。尤其优选的化合物是下面结构式(1)表示的二唑衍生物。因为下面的二唑衍生物是新的物质，下面结构式(1)表示的二唑衍生物也是本发明的一个方面。
Figure A20071008789800081
因此，本发明的上述发光元件具有有效的元件结构，尤其是在磷光化合物的三重态激发能高的情况下。所以，本发明的另一方面是发光元件，其中在本发明的上述发光元件中，磷光化合物的发射颜色是蓝色、蓝绿色、绿色、或黄绿色。此外，本发明的另一方面是一种发光元件，其中磷光化合物的发生波长大于或等于450nm并且小于或等于540nm。
以这种方式得到的本发明的发光元件具有高发光效率和长寿命的特征。所以，利用本发明的发光元件可以获得具有低功耗和长寿命的发光装置(图像显示装置或发光装置)。所以，本发明包括使用本发明的发光元件的发光装置以及包括该发光装置的电子装置。
本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示装置或发光装置。此外，下列模块均包括在发光装置内：模块，其中连接口，例如各向异性导电膜、TAB(带状自动粘合)带，或TCP(带状载流子包裹)连接于发光元件；在TAB或TCP的末端带有印刷接线板的模块；和其中IC(集成电路)通过COG(玻璃上切削)方法直接装在发光元件上的模块。此外，在此还包括用于发光设备等的发光装置。
通过本发明的实施，可以提供具有高发光效率的发光元件。特别是，可以提供具有高发光效率的发光元件
此外，通过采用上述发光元件来生产发光装置，可以提供具有低功耗和长寿命的发光装置。此外，通过将这样的发光装置应用到电子装置上，可以得到具有低功耗和长寿命的电子装置。
                         附图简述
在附图中：
图1是本发明的发光元件的元件结构的说明视图；
图2是本发明的发光元件的元件结构的说明视图；
图3A和3B是常规发光元件的元件结构的说明视图；
图4A-4C是使用本发明的发光元件的发光装置的说明视图；
图5A-5C是使用本发明的发光装置的电子装置的说明视图；
图6A和6B是每个显示二唑衍生物CO11的1H NMR图谱的图形；
图7A和7B是每个显示二唑衍生物CO11的紫外-可见光谱和发射光谱的图形；
图8A和8B是每个显示实施例2中制备的发光元件的操作特性的视图；
图9是实施例2中制备的发光元件的操作特性的视图；
图10A和10B是每个显示实施例3中制备的发光元件的操作特性的视图；
图11表示是显示实施例3中制备的发光元件的操作特性的视图；
图12A和12B是显示实施例4中制备的发光元件的操作特性的视图；
图13是显示实施例4中制备的发光元件的操作特性的视图；
图14A和14B是每个显示实施例6中制备的发光元件的操作特性的视图；
图15是显示实施例6制备的发光元件的操作特性的视图；
图16A和16B是每个显示实施例6中制备的发光元件的操作特性的视图；
图17是显示实施例7中制备的发光元件的操作特性的视图。
                        发明详述
下面，将参考附图详细地解释本发明的实施方式。然而，本发明不限于下面给出的解释，很容易理解在不脱离本发明的目的和范围下本领域技术人员显然可以对方式及其内容进行多种改变和改进。所以，本发明不应当局限于下面实施方式的描述。
在实施方式1中，参考附图1说明本发明的发光元件的最基本结构。
图1表示具有第一发光层113和第二发光层114本发明的发光元件，提供这些发光层使它们彼此接触并且位于第一电极101和第二电极102之间，其中第一发光层113包括空穴传输主体材料121和磷光化合物120，并且第二发光层114包括电子传输主体材料122和磷光化合物120。也就是说，加入到第一发光层113中的磷光化合物和加入到第二发光层114中的磷光化合物是相同的化合物。所述的磷光化合物被分散在第一发光层113和第二发光层114中作为客体材料。
对于这种结构，不依赖于第一发光层113和第二发光层114的堆积顺序，在第一发光层113和第二发光层114之间的界面的附近或者在第一发光层113和第二发光层114两者中形成发光区。也就是说，在远离界面周围的区域(例如，如图1所示在第一发光层113和第一电极101相互接触的区域内)不容易形成发光区。所以，认为可以提高元件的发光效率和寿命。
在图1中，在第一电极101侧面上提供第一发光层113并且在第二电极102侧面上提供第二发光层114。然而，以相反的顺序，可以在第一电极101侧面上提供第二发光层114并且可以在第二电极102侧面上提供第一发光层113。
磷光化合物120可以被加入到第一发光层113的整个区域或部分区域内。以相同的方式，磷光化合物120可以被加入到第二发光层114的整个区域或部分区域中。
随后，具体举例说明可以用于本发明的发光元件的材料。然而，多种材料可以用于本发明的发光元件，不限于下面给出的解释。
首先，作为磷光化合物120，具体地可以给出有机金属配合物，例如二[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(缩写：FIr6)，二[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(缩写：FIrpic)，二[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))，二[2-(3’，5’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Fir(acac))，三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)，二[2-苯基吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(ppy)2(acac))，二(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(pbi)2(acac))，二(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(bzq)2(acac))，二(2，4-二苯基-1，3-唑-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(dpo)2(acac))，二[2-4’-全氟苯基苯基)吡啶]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(p-PF-ph)2(acac))，二(2-苯基苯并噻唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(bt)2(acac))，三(2-苯基喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(pq)3(acac))，三(2-苯基喹啉-N，C2’)合铱(III)(缩写：Ir(pq)3)，二[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(btp)2(acac))，二(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(piq)2(acac))，(乙酰丙酮)二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))或2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(缩写：PtOEP)。此外，稀土金属配合物例如由稀土金属得到的三(乙酰基丙酮)(一菲咯啉)合铽(III)(缩写：Tb(acac)3(Phen))，三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen)，或三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen)；所以，此类稀土金属配合物可以用作本发明的磷光化合物。因此，也可以使用无机化合物的磷光体例如其中加入了稀土金属的金属氧化物。
作为空穴传输主体材料121，具体可以使用芳族胺化合物，例如4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)，4，4’-二[N-(9-菲基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：PPB)，4，4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：TPD)，4，4’-二[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)，4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)，4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(缩写：m-MTDATA)，4，4’，4”-三(3-咔唑基)三苯基胺(缩写：TCTA)，1，1-二[4-(二苯基氨基)苯基]环己烷(缩写：TPAC)，9，9-二[4-(二苯基氨基)苯基]芴(缩写：TPAF)，4-(9-咔唑基)-4’-(5-苯基-1，3-二唑-2-基)三苯基胺(缩写：YGAO11)，或N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)。此外，还可以使用高分子化合物例如聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)。
作为电子传输主体材料122，具体可以使用杂芳族化合物，例如1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)，三[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]合铝(III)(缩写：Al(OXD)3)，二[2-(2-羟基苯基)苯并唑]合铝(III)，(缩写：Zn(POB)2)，2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(缩写：TPBI)，三[2-(2-羟基苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑]合铝(III)(缩写：Al(BIZ)2)，3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)，3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)，9，9’，9”-[1，3，5-三嗪-2，4，6-三基]三咔唑(缩写：TCzTRZ)，2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(6，7-二甲基-3-苯基喹喔啉)(缩写：TriMeQn)，三(8-喹啉)合铝(III)(缩写：Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉)合铝(III)(缩写：Almq3)，二(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(II)(缩写：BeBq2)，二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基酚)合铝(III)(缩写：BAlq)，二[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(II)(缩写：Zn(BTZ)2)，二(5-羟基喹喔啉)合锌(II)(缩写：Zn(Qn)2)，红菲绕啉(缩写：BPhen)，或浴铜灵(缩写：BCP)，以及二唑衍生物，9-[4-(5-苯基-1，3，4-二唑-2-基)苯基]咔唑(缩写：CO11)，用下面的结构式(1)表示。此外，还可以使用高分子化合物例如聚(2，5-吡啶-二基)(缩写：PPy)。特别是，优选使用能隙为3.3ev或更小的材料作为电子传输主体材料122。
Figure A20071008789800131
对第一电极101和第二电极102没有特别限制，并且可以使用多种导电材料，例如Al、Ag和Cr。此外，只要第一电极101和第二电极102的至少一个是透明电极就可以接受，其中光发射可以被该透明电极吸收。例如，可以使用透明的导电材料例如氧化铟锡(ITO)，含有氧化硅的氧化铟锡(ITSO)，或含有2-20wt％的氧化锌的氧化铟。
实施方式2
在实施方式2中，更详细地说明本发明的发光元件的结构。图2表示其元件结构。
图2表示具有第一发光层213和第二发光层214的本发明的发光元件，它们彼此接触并且位于作为阳极的第一电极201和作为阴极的第二电极202之间，其中第一发光层213包括空穴传输主体材料221和磷光化合物220，并且第二发光层214包括电子传输主体材料222和磷光化合物220。也就是说，加入到第一发光层213中的磷光化合物和加入到第二发光层214中的磷光化合物相同。所述的磷光化合物被分散在第一发光层和第二发光层中作为客体材料。参考编号211代表空穴注入层；212，空穴传输层；215，电子传输层；和216，电子注入层。
如图2所示，当将电压施加到所述的发光元件上时，由第一电极201侧面注入的空穴和由第二电极202侧面注入的电子在第一发光层213和第二发光层213中复合。磷光化合物220受这种复合的激发，当磷光化合物的激发态回到基态时发射出光。此时，第一发光层213包括空穴传输主体材料221，并且第二发光层214包括电子传输主体材料222。所以，在第一发光层213和第二发光层214之间的界面的附近或者在第一发光层213和第二发光层214两者中形成发光区。也就是说，在第一发光层213和空穴传输层212之间的界面的附近以及在第二发光层214和电子传输层215之间的界面的附近不容易形成发光区。所以，可以获得下面的效果。
首先，空穴传输主体材料221和电子传输主体材料222具有比作为发光物质的磷光化合物220更高的三重态激发能。所以，磷光化合物220的三重态激发能在第一发光层213和第二发光层214中精细地关闭，由此本发明的发光元件可以有效地发光。术语“三重态激发能”是指某些物质形成三重激发态时所需的能量。虽然难以直接得到其绝对值，但是从磷光发射的颜色或发射波长可以知道大致的数值关系。
当在第一发光层213和第二发光层214之间的界面的附加或者在第一发光层213和第二发光层214两者中形成发光区时，载流子平衡不容易被打破。所以，可以达到提高元件寿命的效果。
其次，比较本发明所述的元件结构和常规的元件结构(如图3A和3B)所示。图2中的参考编号也用于图3A和3B中。图3A表示常规的发光元件，其中只用空穴传输发光层313形成发光层，其中将磷光化合物220加入到空穴传输主体材料221中。在这种元件结构的情况中，由于发光区存在于空穴传输发光层313和电子传输层215之间的界面的附近，用于电子传输层215的物质的三重态激发能必须高于磷光化合物220的三重态激发能。所以，用于电子传输层215的物质也受到限制。另一方面，对于本发明的元件结构，对三重态激发能没有限制，所以，具有低三重态激发能的稳定的和通用目的(不昂贵)的物质(例如Alq3)可以被用作电子传输层215。
图3B表示常规的发光元件，其中只使用电子传输发光层来形成发光层，其中向电子传输主体材料222中加入磷光化合物220。在这种元件结构的情况中，由于发光区存在于电子传输发光层314和空穴传输层212之间的界面的附近，有必要使得将要被用于空穴传输层212的物质的三重态激发能高于磷光化合物220的三重态激发能。所以，用于空穴传输层212的物质也受限制。另一方面，对于本发明的元件结构，对三重态激发能没有限制，所以，具有低三重态激发能的稳定的和一般目的(不昂贵)的物质(例如NPB)可以用作空穴传输层212。
磷光化合物220可以被加入到第一发光层213的一部分中，而不是其整个区域。以相同的方式，磷光化合物220可以被加入到第二发光层214的一部分中，而不是其整个区域。
所以，将会对用于本发明发光元件的材料进行具体的举例。然而，多种材料可以用于本发明，不限于下面给出的解释。
首先，作为磷光化合物220，具体地可以给出有机金属配合物，例如[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(缩写：FIr6)，二[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(缩写：FIrpic)，二[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))，二[2-(3’，5’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：FIr(acac))，三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)，二[2-苯基吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(ppy)2(acac))，二(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(pbi)2(acac))，二(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(bzq)2(acac))，二(2，4-二苯基-1，3-唑-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(dpo)2(acac))，二[2-(4’-全氟苯基苯基)吡啶]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(p-PF-ph)2(acac))，二(2-苯基苯并噻唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(bt)2(acac))，三(2-苯基喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(pq)3(acac))，三(2-苯基喹啉-N，C2’)合铱(III)(缩写：Ir(pq)3)，二[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(btp)2(acac))，二(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(缩写：Ir(piq)2(acac))，(乙酰丙酮)二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))或2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(缩写：PtOEP)。此外，稀土金属配合物例如由稀土金属得到的三(乙酰基丙酮)(一菲咯啉)合铽(III)(缩写：Tb(acac)3(Phen))，三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen)，或三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen)；所以，此类稀土金属配合物可以用作本发明的磷光化合物。因此，也可以使用无机化合物的磷光体，例如其中加入了稀土金属的金属氧化物。
作为空穴传输主体材料221，具体可以使用芳族胺化合物，例如4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)，4，4’-二[N-(9-菲基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：PPB)，4，4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：TPD)，4，4’-二[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)，4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)，4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(缩写：m-MTDATA)，4，4’，4”-三(3-咔唑基)三苯基胺(缩写：TCTA)，1，1-二[4-(二苯基氨基)苯基]环己烷(缩写：TPAC)，9，9-二[4-(二苯基氨基)苯基]芴(缩写：TPAF)，4-(9-咔唑基)-4’-(5-苯基-1，3-二唑-2-基)三苯基胺(缩写：YGAO11)，或N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)。此外，还可以使用高分子化合物例如聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)。
虽然这些材料都是芳香胺化合物，优选以这样的方式使用芳香胺作为空穴传输材料，因为第一发光层213的空穴传输性质变高，并且容易在第一发光层213和第二发光层214之间的界面的附近设计发光区。此外，还因为第一发光层213的薄膜性质变稳定而导致长的元件寿命。在芳香胺化合物中，三芳基胺化合物例如TDATA、m-MTDATA、TCTA、TPAC、TPAF、YGAO11或YGAF因其高的三重态激发能而特别优选作为主体材料。
作为电子传输主体材料222，具体可以使用杂芳族化合物，例如1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)，三[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]合铝(III)(缩写：Al(OXD)3)，二[2-(2-羟基苯基)苯并唑]合铝(III)，(缩写：Zn(POB)2)，2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(缩写：TPBI)，三[2-(2-羟基苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑]合铝(III)(缩写：Al(BIZ)2)，3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)，3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)，9，9’，9”-[1，3，5-三嗪-2，4，6-三基]三咔唑(缩写：TCzTRZ)，2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(6，7-二甲基-3-苯基喹喔啉)(缩写：TriMeQn)，三(8-喹啉)合铝(III)(缩写：Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉)合铝(III)(缩写：Almq3)，二(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(II)(缩写：BeBq2)，二(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基酚)合铝(III)(缩写：BAlq)，二[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(II)(缩写：Zn(BTZ)2)，二(5-羟基喹喔啉)合锌(II)(缩写：Zn(Qn)2)，红菲绕啉(缩写：BPhen)，或浴铜灵(缩写：BCP)，以及二唑衍生物，9-[4-(5-苯基-1，3，4-二唑-2-基)苯基]咔唑(缩写：CO11)，用下面的结构式(1)表示。此外，还可以使用高分子化合物例如聚(2，5-吡啶-二基)(缩写：PPy)。特别是，优选使用能隙为3.3ev或更小的材料作为电子传输主体材料222。
虽然这些材料都是杂芳族胺化合物，优选以这样的方式使用杂芳族胺化合物作为电子传输主体材料，因为第二发光层214的电子传输性质变高，并且容易在在第一发光层213和第二发光层214之间的界面的附近设计发光区。在杂芳族胺化合物中，特别优选二唑衍生物例如CO11、OXD-1、PBD或Al(OXD)3，唑衍生物例如Zn(PBO)2，咪唑衍生物例如TPBI或Al(BIZ)3或三嗪衍生物例如TCzTRZ作为主体材料，因其高的三重态激发能。
不必需要空穴传输层212和空穴注入层211，并且可以适当地提供它们。作为形成这些层的具体材料，优选空穴传输化合物。除了上述NPB、PPB、TPD、DFLDPBi、TDATA、m-MTDATA、TCTA、TPAC、TPAF、YGAO11、YGAF和PVTPA外，还可以使用蒽衍生物例如9，10-二[4-(二苯基氨基)苯基]蒽(缩写：TPA2A)或2-叔丁基-9，10-二[2-萘基]蒽(缩写：t-BuDNA)。通过混合这些材料和电子接受体可以形成空穴传输层212和空穴注入层。作为电子接受体，除了有机化合物例如氯醌或7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹诺二甲烷(quinodimethane)(缩写：F4-TCNQ)外，还可以使用过渡金属氧化物例如氧化钼、氧化钒或氧化铼。特别是，作为空穴注入层211，也可以使用无机化合物例如酞菁铜、酞菁钒或碳氟化合物，或无机化合物例如氧化钼、氧化铼或氧化铝。空穴注入层211具有通过堆积两层或多层形成的多层结构。此外，空穴注入层211和空穴传输层212可以通过混合两种或多种物质来形成。
不一定需要电子传输层215和电子注入层216，并且可以适当地提供它们。作为形成这些层的具体材料，优选电子传输化合物。可以使用上述CO11、OXD-7、PBD、Al(OXD)3，、Zn(PBO)2、TPBI、Al(BIZ)2、TAZ、p-EtTAZ、TCzTRZ、TriMeQn、Alq3、Almq3、BeBq2、Balq、Zn(BTZ)2、Zn(Qn)2、BPhen、BCP、PPy等。通过混合这些材料和电子供体可以形成电子传输层215和电子注入层216。作为电子供体，除了有机化合物例如四硫杂富瓦烯以外，还可以使用碱金属例如锂或铯，碱土金属例如镁或钙，稀土金属例如铒或镱，或者这些金属的氧化物。特别是，作为电子注入层216，可以使用碱金属化合物例如氧化锂、氟化锂、氟化钙、氟化铒，碱土金属化合物，或稀土金属化合物本身。电子注入层216可以具有通过堆积两个或多个层而形成的多层结构。此外，电子传输层215和电子注入层216可以通过混合两种或多种物质来形成。
偶然地，在本发明的发光元件中，甚至当上述用于空穴传输层212的空穴传输化合物和用于电子传输层215的电子传输化合物具有的三重态激发能低于磷光化合物220的三重态激发能时，可以有效地发光。所以，本发明的发光元件具有一个特征：具有低三重态激发能的稳定的和一般目的(不昂贵)的物质(例如NPB)可以被用作空穴传输层212。此外，本发明的发光元件具有一个特征：具有低三重态激发能的稳定的和一般目的(不昂贵)的物质(例如Alq3)可以被用作电子传输层215。
例如，据报告作为稳定的和一般目的(不昂贵)空穴传输化合物的NPB的磷光的发射颜色是黄色(在540-550nm附近)。所以，在其中使用图3B所示的常规元件结构的情况中，即使在使用发射出比黄绿色波长更短(尤其是，相当于蓝色、蓝绿色、绿色，或黄绿色光发射并且最大峰波长为450-540nm)的光的物质作为磷光化合物220时也无法有效地发射光。然而，采用本发明的元件结构，可以有效地发光。作为具有比黄绿色波长短(尤其是，相当于蓝色、蓝绿色、绿色，或黄绿色光发射并且最大峰波长为450-540nm)的光发射的磷光化合物，在上述磷光化合物中，FIr6、FIrpic、Ir(CF3ppy)2(pic)、FIr(acac)、Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(pbi)2(acac)、Ir(bzq)2(acac)、Tb(acac)3(Phen)等。
例如，据报告作为稳定的和一般目的(不昂贵)电子传输化合物的Alq3的磷光的发射颜色是深红色(在650-700nm附近)。所以，在其中使用图3A所示的常规元件结构的情况中，即使在使用发射出比深红色波长更短的光的物质作为磷光化合物220时也无法有效地发射光。然而，采用本发明的元件结构，可以有效地发光。作为具有比深红色波长更短的光发射的磷光化合物，在上述磷光化合物中，FIr6、FIrpic、Ir(CF3ppy)2(pic)、FIracac、Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(pbi)2(acac)、Ir(bzq)2(acac)、Tb(acac)3(Phen)、Ir(dpo)2(acac)、Ir(p-PF-ph)2(acac)、Ir(bt)2(acac)、Ir(pq)3、Ir(pq)3(acac)、Ir(btp)2(acac)、Ir(piq)2(acac)、Ir(Fdpq)2(acac)、PtOEP、Eu(DBM)3(Phen)、Eu(TTA)3(Phen)或相应化合物。
对虽然第一电极101没有具体限制，如实施方式2所述，当第一电极101作为阳极时，第一电极101优选采用具有高自由能的物质形成。特别是，除了氧化铟锡(ITO)以外，还可以使用含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)或含有2-20wt％氧化锌的氧化铟(IZO)、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、铅(Pd)等等。
虽然对第二电极102没有具体限制，如实施方式2所述，当第二电极102作为阴极时，第二电极102优选采用具有高自由能的物质形成。特别是，除了铝(Al)或铟(In)以外，还可以使用碱金属例如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属例如镁(Mg)或钙(Ca)，或稀土金属例如铒(Er)或镱(Yb)。此外，也可以使用合金例如铝-锂合金(AlLi)或镁-银合金(MgAg)。第二电极102可以通过例如喷镀法、蒸发法等制成。
为了吸取发射光，优选第一电极101和第二电极102之一或两者是用导电薄膜形成的可以传输可见光的电极，例如ITO，或者具有几或几十nm厚度的由此可以传输可见光的电极。
在本发明上述发光元件中，空穴注入层211、空穴传输层212、第一发光层213、第二发光层214、电子传输层215和电子注入层216各自可以通过任何方法，例如蒸发法、喷墨法或涂层法形成。第一电极101或第二电极102还可以通过任何方法例如喷镀法、蒸发法、喷墨法或涂层法形成。
实施方式3
实施方式3参考图4A-4C解释了一种包括本发明发光元件的发光装置。图4A-4C显示了发光装置的截面图。
在图4A-4C中，被矩形的虚线包围的一个部分是晶体管11，提供它用来驱动本发明的发光元件12。发光元件12是本发明的发光元件，其中包括发光层的层15在第一电极13和第二电极14之间形成。特别地，发光元件12具有实施方式1和2中所示的结构。晶体管11的漏区通过电线17与第一电极13在电学上连接，该电线17穿透第一中间层绝缘膜16(16a，16b和16c)。发光元件12与其他相邻提供的发光元件通过分隔层18分开。具有本发明的这种结构的发光装置在实施方式3中被提供在基底10上。
注意图4A-4C所示的每个晶体管11是顶闸型，其中闸电极位于与基底相反的一侧上，以半导体层作为中心。然而，对于晶体管11的结构没有特别限制；例如，可以采用底闸型。在底闸型的情况中，晶体管11可以具有其中在形成通道的半导体层上形成保护膜的结构(通道保护型)或其中形成通道的半导体层一部分的是凹陷的结构(通道刻蚀型)。
可供选择地，晶体管11中包括的半导体层可以是晶体或者无定形的。此外，可以是半无定形的或类似情形。
注意半无定形的半导体如下所述。在无定形结构和晶体结构(包括单晶和多晶)之间具有中间结构和自由能稳定的第三态，并且包括具有近程有序和晶格形变的结晶区域。在薄膜中至少一部分的区域含有0.5nm-20nm的晶粒。由L-O声子衍生的拉曼光谱向低于520cm-1的低波数移动。在X射线衍射中观察到由Si晶格引起的(111)和(220)的衍射峰。包含至少1原子％的氢或卤素来终止悬空键。它也被称作微晶半导体。通过对包括硅化物的气体进行辉光放电分解(等离子体CVD)形成半无定形半导体。给出SiH4作为包括硅化物的气体。此外，Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、SiF4或类似物质也可以用作包括硅化物的气体。包括硅化物的气体可以用H2稀释或者用H2和He、Ar、Kr和Ne的一种或多种稀有气体元素来稀释。其稀释比例可以是2倍-1000倍；压力，约0.1Pa-133Pa；电源频率，1MHz-120MHz，优选13MHz-60MHz。基底加热温度可以小于或等于300℃，优选100℃-250℃。作为薄膜中的杂质元素，气氛组成杂质例如氧、氮或碳的浓度优选为1×1020原子/cm3或更小；特别是，氧的浓度小于或等于5×1019原子/cm3，优选小于或等于1×1019原子/cm3。注意使用半无定形半导体的TFT(薄膜晶体管)的迁移率是约1cm3/V sec-10cm3/V sec。
作为晶体半导体层的具体实例，可以举出由单晶或多晶硅、硅锗或类似物质形成的层。通过激光结晶法可以形成它或者可以利用固相生长法使用例如镍通过结晶形成它。
当半导体层由无定形物质例如无定形硅形成时，发光装置优选具有一个回路，其中晶体管11和其他晶体管(回路中所含的用于驱动发光元件的晶体管)都是n-通道晶体管。除此之外，发光装置可以具有包含n-通道晶体管或-p-通道晶体管的回路，或者发光装置可以具有含有两种类型的晶体管的回路。
第一中间层绝缘膜16a和16c可以具有如图4A和4C表示的多层结构或具有单层结构。注意中间层绝缘膜16a由无机材料例如氧化硅或氮化硅制成；中间层绝缘膜16b由丙烯酸、硅氧烷(包含硅-氧键(Si-O键)的主链并且包含至少氢作为取代基的有机基团)或自平面化物质(其可以通过涂覆法形成为薄膜)，例如氧化硅制成。此外，中间层绝缘膜16c由含氩气(Ar)的氮化硅形成。注意对形成每一层的材料没有特别限制，并且还可以使用除上述材料以外的材料。还可以将由除上述材料以外的材料制成的层组合。如上所述，第一中间层绝缘膜16a-16c可以用无机材料或者有机材料或其两者形成。
分隔层18优选具有其中在边缘部分中曲率半径连续变化的形状。此外，分隔层18采用丙烯酸、硅氧烷、抗蚀剂、氧化硅或类似物构成。注意分隔层18可以用无机材料或有机材料或两者形成。
在图4A和4C中，只有第一中间层绝缘膜16a-16c被布置在晶体管11和发光元件12之间。然而，如图4B所示，除第一中间层绝缘膜16(16a和16b)以外，还可以提供第二中间层绝缘膜19(19a和19b)。在图4B所示的发光装置中，第一电极13穿透第二中间层绝缘膜19并且连接到线17。
第二中间层绝缘膜19可以按照与第一中间层绝缘膜16相似的方式具有多层结构或单层结构。第二中间层绝缘膜19a由丙烯酸、硅氧烷(包括硅-氧键(Si-O键)主链并且包括至少氢作为取代基的有机基团)或自平面化物质(其可以通过涂覆法形成为薄膜)，例如氧化硅制成。第二中间层绝缘膜19b由含有氩气(Ar)的氮化硅薄膜形成。注意对形成每一层的材料没有特别的限制，并且也可以使用除上述材料之外的材料。还可以将由除上述材料以外的材料制成的层组合。如上所述，第二中间层绝缘膜19可以采用无机材料或有机材料或其两者形成。
当采用透光材料在发光元件12中形成第一电极13和第二电极14两者时，光发射可以穿过第一电极13和第二电极14按照图4A给出的箭头所示输出。当只有第二电极14采用发光材料形成时，光发射可以只穿过第二电极14按照图14B所示箭头输出。在这种情况中，优选用高反射材料制成第一电极13或者在第一电极13下提供用高反射材料(反射薄膜)形成的薄膜。当只有第一电极13采用发光材料制成时，光发射可以只穿过第一电极13按照图14C给出的箭头所示输出。在这种情况中，优选用高反射材料形成第二电极14或者在第二电极14上提供反射薄膜。
在发光元件12中，层15可以具有这样的堆积结构以致于当施加电压使得第二电极14的电势变得高于第一电极13的电势时，操作发光元件12，或者层15可以具有这样的堆积结构以致于在施加电压使得第二电极14的电势变得低于第一电极13的电势时操作发光元件12。在前一种情况中，晶体管11是n-通道晶体管，而在后一种情况中，晶体管11是p-通道晶体管。
如上所述，在实施方式3中解释了其中发光元件的驱动受晶体管控制的主动发光装置。然而，也可以使用其中不用特定的驱动元件例如晶体管来驱动发光元件的被动发光装置。
由于实施方式3中所示的发光装置使用了本发明的发光元件，实施方式3中所示的发光装置具有高的发光效率和长寿命。所以，该发光装置具有低功耗和长寿命的特征。
实施方式4
使用本发明的发光元件的发光装置可以显示优选的图像。所以，能够提供优良图像的电子装置可以通过将本发明的发光装置用于电子装置的显示器部分来达到。此外，含有本发明发光元件的发光装置消耗低功率并且具有长寿命。所以，可以通过将本发明的发光装置用于电子装置的显示器部分来得到具有低功耗的电子装置，并且例如可以得到具有长电池放置时间的电话以及类似装置。以下显示整合了本发明发光元件的发光装置的电子装置的一个实施方式。
图5A是通过应用本发明而制造的计算机，它包括机身511、外壳512、显示器部分513、键盘514等。该计算机可以通过将含有本发明发光元件的发光装置整合在显示器部分中而完成。
图5B是通过应用本发明制造的电话机，其中主体522包括显示器部分521、声音输出部分524、声音输入部分525，操作键526和527、天线523等。该电话可以通过将含有本发明发光元件的发光装置整合在显示器部分中而完成。
图5C是通过应用本发明制造的电视机，其包括显示器部分531、外壳532、扬声器533等。该电视机可以通过将含有本发明发光元件的发光装置整合在显示器部分中而完成。
如上所述，本发明的发光装置非常适合于不同种类的电子装置的显示器部分。
虽然实施方式4中描述了计算机等，除此之外，具有本发明发光元件的发光装置还可以被安装在航海系统、照明装置等中。
实施例1
《合成实施例》
实施例1具体例举了9-[4-(5-苯基-1，3，4-二唑-2-基)苯基]咔唑(缩写：CO11)的合成实施例，它可在本发明发光元件中用作电子传输主体材料。结构式(1)显示了CO11的结构式。
Figure A20071008789800231
<步骤1：2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：O11Br)的合成>
在步骤1中，按照下面所示的(i)-(iii)合成O11Br。
(i)4-溴苯甲酰肼的合成
首先，将3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲酯加入到100mL三口烧瓶内，向其中加入10mL的乙醇，并且搅拌混合物。此后，向其中加入4.0mL一水合肼，并且在78℃下加热和搅拌该混合物5小时。将所得固体用水洗涤并且通过抽滤收集；由此，得到2.0g目标4-溴苯甲酰肼的白色固体，收率为67％。
(ii)1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成
随后，将上述(i)得到的2.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酰肼置于300mL三口烧瓶内，向其中加入7ml的N-甲基-2-吡咯烷酮(缩写：NMP)，并且搅拌该混合物。此后，经50mL滴液漏斗滴加2.5mL N-甲基-2-吡咯烷酮和2.5mL(21.5mmol)苯甲酰氯的混合物，并且将该混合物在80℃下搅拌3小时。将所得固体依次用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽滤收集。随后，用丙酮重结晶；由此得到3.6g的目标1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的白色固体，收率为80％。
(iii)O11Br的合成
此后，将由上述(ii)所述的方法得到的15g(47mmol)的1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼置于200mL三口烧瓶内，向其中加入100mL磷酰氯，并且加热该混合物并且在100℃下搅拌5小时。反应之后，将通过完全蒸馏除去磷酰氯而得到的固体依次用水和碳酸钠水溶液洗涤，并且通过抽滤收集。随后，用甲醇重结晶该固体；这样得到13g的步骤1的目标O11Br的白色固体，收率为89％。上述步骤1的合成方案如下面方案(a)所示。
<步骤2：9-[4-(5-苯基-1，3，4-二唑-2-基)-苯基]咔唑(缩写：CO11)的合成>
将上述3.0g(10mmol)的步骤1得到的O11Br、1.7g(10mmol)的咔唑和1.6g(17mmol)的叔丁醇钠置于100mL三口烧瓶内并且进行氮气置换，此后向其中加入40mL甲苯、0.2mL的三叔丁基膦的10％己烷溶液和0.2g(0.4mmol)的二(二亚苄基丙酮)合钯(0)，并且将该混合物在80℃下搅拌5小时。搅拌之后，将得到的混合物通过硅藻土(Celite)过滤，并且将滤液用水洗涤并且用硫酸镁干燥。此后，通过过滤除去硫酸镁，并且浓缩滤液。将所得固体溶于甲苯并且通过硅胶柱色谱纯化。通过利用甲苯作为展开剂并且随后用甲苯∶乙酸乙酯＝1∶5的混合溶剂作为展开剂来进行柱色谱的纯化。浓缩柱色谱纯化后的溶液并且将所得固体用氯仿和己烷重结晶；由此，得到浅黄色固体(收率：2.9g和74％)。随后，通过梯度升华法进行所得浅黄色固体的升华纯化；由此，得到目标的CO11。升华纯化在220℃和7Pa的减压下进行15小时，设定氩气的流速为3mL/min。当升华纯化在2.8g下进行时，收率为1.8g和64％。步骤2的合成方案如下面方案(b)所示。
下面显示了用核磁共振光谱(1H NMR)分析所得CO11的结果。图6A表示1H NMR图并且图6B是其放大图。因此，发现在实施例1中得到了结构式(1)表示的本发明的二唑衍生物CO11。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.29-7.65(m，9H)，δ＝7.79(d，J＝8.3，2H)，δ＝8.13-8.25(m，4H)，δ＝8.39(d，J＝8.3，2H)
其次，测定了CO11的吸收光谱和发射光谱。用紫外可见分光光度计(V-550，JASCO公司)测定吸收光谱并且用分光光度计(FS920，Hamamatsu Photonics K.K)测定发射光谱。在室温下针对二氯甲烷溶液和蒸发膜进行了测定。图7A表示二氯甲烷溶液的测量结果并且图7B表示蒸发膜的测量结果。
如图7A所示，本发明的CO11在二氯甲烷溶液中时的发射光谱在433nm处具有峰。注意发射光谱是在340nm波长处通过激发测定的。
此外，如图7B所示，CO11的蒸发膜的发射光谱在421nm处具有峰。注意发射光谱是在346nm波长处通过激发测定的。
图7B中吸收光谱的数据用来通过Tauc图获得吸收边缘。此外，将吸收边缘的能量用作能隙，发现CO11的能隙是3.29eV。所以，发现CO11具有高激发能。
实施例2
实施例2具体举例说明本发明发光元件的制备实施例。图2显示了其元件结构。
《本发明的发光元件1的制备》
首先，制备厚度为110nm的玻璃基底，其上形成含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)。ITSO表面的四周用绝缘膜覆盖，由此暴露2mm×2mm的表面。注意ITSO是第一电极201，充当发光元件的阳极。作为用于在基底上形成发光元件的预处理，将基底表面用多孔树脂刷清洁，在200℃下烘烤1小时，并且接受UV臭氧处理370秒。
随后，将基底固定在在真空蒸发装置中提供的支架上，由此使得装备有ITSO的表面面朝下。
当真空蒸发装置内的压力降低到10-4pa后，将下面结构式(i)表示的NPB和氧化钼(VI)共蒸发以便满足NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，由此形成空穴注入层211。将其厚度设定在50nm。注意共蒸发方法是一种其中将多种不同的物质从其各自不同的蒸发源同时蒸发的蒸发方法。此后，蒸发下面结构式(ii)表示的YGAF达到10nm的厚度，由此形成空穴传输层212。此外，在空穴传输层212上，将下面结构式(iii)表示的YGAO11和下面结构式(iv)表示的Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足YGAO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)，由此形成第一发光层213。将其厚度设定在20nm。随后，将实施例1中合成的CO11和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足CO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)，由此形成第二发光层214。将其厚度设定在10nm。随后，使下面结构式(v)表示的Alq3蒸发至10nm，由此形成电子传输层215。此外，在电子传输层215上，共蒸发Alq3和锂(Li)以满足Alq3∶Li＝1∶0.01(重量比)，由此形成电子注入层216。将其厚度设定在20nm。最后，形成厚度200nm的铝，作为第二电极202，充当阴极，因此，得到了本发明的发光元件。注意，在上述蒸发过程中，所有蒸发是通过耐热法进行的。
Figure A20071008789800281
《对照发光元件2的制备》
为了对比，以类似于上述发光元件1的方法，除了用下面所示的发光层来代替第一发光层213和第二发光层214之外，来制备发光元件。通过YGAO11和Ir(ppy)2(acac)的共蒸发以满足YGAO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)来形成厚度为30nm的对照发光元件2中的发光层。也就是说，对照发光元件2的元件结构如图3A所示。
《对照发光元件3的制备》
为了对比，以类似于上述发光元件1的方法，但除了用下面所示的发光层来代替第一发光层213和第二发光层214之外，来制备发光元件。通过CO11和Ir(ppy)2(acac)的共蒸发以满足CO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)来形成厚度为30nm的对照发光元件3中的发光层。也就是，对照发光元件3的元件结构如图3B所示。
《本发明的发光元件1和对照发光元件2和3的操作特性》
在将本发明的发光元件1和上述得到的对照发光元件2和3密封在具有氮气氛的手套箱中以使发光元件不暴露在空气下之后，测定这些发光元件的操作特性。注意在室温下进行测定(温度保持在25℃)。
图8A表示本发明的发光元件1和对照发光元件2和3的电流密度-亮度特性，而图8B表示其电压-亮度特性。图9表示这些发光元件的亮度-电流效率特性。在3000cd/m2下在本发明发光元件1中的电流效率是41.3cd/A，在对照发光元件2中是23.9cd/A，在对照发光元件3中是41.1cd/A。在3000cd/m2下各发光元件在本发明的发光元件1中的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.35，0.61)，在对照发光元件2中是(x，y)＝(0.35，0.61)，在对照发光元件3中是(x，y)＝(0.34，0.62)。在各发光元件中，得到了从作为客体材料的Ir(ppy)2(acac)发射的绿光。
其次，在固定电流密度的条件下驱动这些元件，设定初始亮度为3000cd/m2。发光元件1的亮度半衰期是17小时，对照发光元件2的亮度半衰期是18小时，并且对照发光元件3的亮度半衰期为5小时。
在下表1中概括了结果。如表1中所示，当本发明的发光元件1和对照发光元件2相比时，发现虽然这些元件的寿命几乎相同但本发明的发光元件1的发光效率更优越。此外，当本发明的发光元件1与对照发光元件3对比时，发现虽然这些元件的发光效率上几乎相同但本发明的发光元件在元件寿命上更优越。
[表1]
  元件构造   电流效率[cd/A]在3000cd/m2下   亮度半衰期[h]在3000cd/m2下
  空穴传输层   发光层(主体+客体)   电子传输层
 发光元件1   YGAF   第一发光层   第二发光层   Alq3   41.3   17
  YGAO11+Ir(ppy)2(acac)   CO11+Ir(ppy)2(acac)
 发光元件2   YGAF   YGAO11+Ir(ppy)2(acac)   Alq3   23.9   18
 发光元件3   YGAF   CO11+Ir(ppy)2(acac)   Alq3   41.1   5
解释如下。首先，发光元件1和对照发光元件2中所用的YGAO11具有比电子传输性质相对更高的空穴传输性质；由此，对照发光元件2在发光层和电子传输层之间的界面周围具有载流子复合区。此处，据报告，虽然此实施例中用作磷光化合物的Ir(ppy)2(acac)的磷光发射颜色是绿色的(发射波长在520-530nm的附近)，电子传输层中所用的Alq3的磷光发射颜色是深红色(650-700nm)，所以，Alq3具有较低的三重态激发能。所以，认为在Alq3作用下发生猝灭，这会导致发光效率降低。另一方面，在本发明的发光元件1中，在第一发光层和第二发光层两者中都形成载流子复合区，所以本发明的发光元件1不容易受到Alq3的影响。相反，可以使用被认为是稳定化合物的Alq3，并且确保了元件的发光效率和寿命两者。
另一方面，在发光元件1和对比发光元件3中所用的CO11具有的电子传输性质高于空穴传输性质；由此，对照发光元件3在发光层和空穴传输层之间的界面周围具有载流子复合区。在实施例2中，由于空穴传输层中所用的YGAF的三重态激发能高，在对照发光元件3中也可以获得高的发光效率，类似于本发明的发光元件。然而，在象对照发光元件3的常规结构中，该元件的寿命急剧降低。虽然CO11的优点是三重态激发能高，但CO11在稳定性上比对照发光元件3的结果略高。另一方面，在象发光元件1的结构中，可以获得高的发光效率，同时可以防止元件的寿命缩短。
如上所述，发现高的发光效率和长的元件寿命可以通过制造本发明的发光元件来获得。所以，通过实施本发明，可以得到具有高的发光效率和长的元件寿命的发光元件。
实施例3具体举例说明了本发明的发光元件的一个制备实施例。图2显示了其元件结构。
《本发明的发光元件4的制备》
以类似于实施例2的发光元件1的方式，但除了用NPB代替YGAF作为空穴传输层212之外，来制备本发明的发光元件4。
《对照发光元件5的制备》
为了对比，以类似于实施例2的对照发光元件2的方式，但除了提供NPB代替YGAF作为空穴传输层212之外，来制备对照发光元件5。
《对照发光元件6的制备》
为了对比，以类似于实施例2的对照发光元件3的方式，但除了提供NPB代替YGAF作为空穴传输层212之外，来制备对照发光元件6。
《本发明的发光元件4和对照发光元件5和6的操作特性》
在将本发明的发光元件4和上述得到的对照发光元件5和6密封在具有氮气氛的手套箱中以使发光元件不暴露在空气下之后，测定这些发光元件的操作特性。注意在室温下进行测定(温度保持在25℃)。
图10A表示本发明的发光元件4和对照发光元件5和6的电流密度-亮度特性，而图10B表示其电压-亮度特性。图11表示这些发光元件的亮度-电流效率特性。在3000cd/m2下在本发明的发光元件4中的电流效率是25.1cd/A，在对照发光元件5中是15.3cd/A，在对照发光元件6中是14.7cd/A。在3000cd/m2下各发光元件在本发明的发光元件4中的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.35，0.61)，在对照发光元件5中是(x，y)＝(0.35，0.61)，在对照发光元件6中是(x，y)＝(0.34，0.60)。在各发光元件中，得到从作为客体材料的Ir(ppy)2(acac)发射的绿光。
在下表2中概括了结果。如表2所示，当本发明的发光元件4与对照发光元件5和对照发光元件6的任何一个相比时，发现本发明的发光元件4在发光效率上优越。
[表2]
  元件构造  电流效率[cd/A]在3000cd/m2下
  空穴传输层   发光层(主体+客体)   电子传输层
  发光元件4   NPB   第一发光层   第二发光层   Alq3   25.1
  YGAO11+Ir(ppy)2(acac)   CO11+Ir(ppy)2(acac)
  发光元件5   NPB   YGAO11+Ir(ppy)2(acac)   Alq3   15.3
  发光元件6   NPB   CO11+Ir(ppy)2(acac)   Alq3   14.7
解释如下。首先，发光元件4和对照发光元件5中所用的YGAO11具有比电子传输性质相对更高的空穴传输性质；由此，对照发光元件5在发光层和电子传输层之间的界面周围具有载流子复合区。此处据报告，虽然此实施例中用作磷光化合物的Ir(ppy)2(acac)的磷光发射颜色是绿色(发射波长在520-530nm的附近)，电子传输层中所用的Alq3的磷光发射颜色是深红色(650-700nm)，所以，Alq3具有较低的三重态激发能。因此，认为在Alq3作用下发生猝灭，这会导致发光效率降低。另一方面，在本发明的发光元件4中，在第一发光层和第二发光层两者中都形成了载流子复合区，所以本发明的发光元件1不容易受到Alq3的影响。相反，可以使用已知作为稳定化合物的Alq3，并且可以确保元件的发光效率和寿命两者。
另一方面，发光元件4和对照发光元件6中所用的CO11具有比空穴传输性质更高的电子传输性质；由此，对照发光元件6在发光层和电子传输层之间的界面周围具有载流子复合区。此处据报告，虽然此实施例中用作磷光化合物的Ir(ppy)2(acac)的磷光发射颜色是绿色(发射波长在520-530nm的附近)，空穴传输层中所用的NPB的磷光发射颜色是黄色(540-550nm)，所以，NPB具有较低的三重态激发能。因此，认为在NPB作用下发生猝灭，这会导致发光效率降低。另一方面，在本发明的发光元件4中，在第一发光层和第二发光层两者中都形成了载流子复合区，所以本发明的发光元件4不容易受到NPB的影响。相反，可以使用已知作为稳定化合物的NPB，并且可以确保元件的发光效率和寿命两者。
如上所述，发现高的发光效率和长的元件寿命可以通过制造本发明的发光元件来获得。此外，发现可以将具有比磷光化合物Ir(ppy)2(acac)更低的三重态激发能的稳定化合物用于空穴传输层和电子传输层。所以，通过实施本发明，可以得到具有高发光效率和长元件寿命的发光元件。
实施例4
实施例4具体举例说明本发明的发光元件的一种制备实施例。图2表示其元件结构。
《本发明的发光元件7的制备》
制备厚度110nm的玻璃基底，在其上形成含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)。ITSO表面的四周用绝缘膜覆盖，由此暴露2mm×2mm的表面。注意ITSO是第一电极201，充当发光元件的阳极。作为用于在基底上形成发光元件的预处理，将基底表面用多孔树脂刷清洁，在200℃下烘烤1小时，并且用UV臭氧处理370秒。
随后，将基底固定在在真空蒸发装置内提供的支架上，使得装备有ITSO的表面面朝下。
当真空蒸发装置内的压力降低到10-4pa后，将NPB和氧化钼(VI)共蒸发以满足NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，由此形成空穴注入层211。将其厚度设定在50nm。注意共蒸发方法是一种其中使多种不同的物质从其各自不同的蒸发源同时蒸发的蒸发方法。此后，蒸发NPB使其达到10nm厚度，由此形成空穴传输层212。此外，在空穴传输层212上，将YGAF和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足YGAF∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)，由此形成第一发光层213。将其厚度设定在30nm。随后，将实施例1合成的CO11和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足CO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)，由此形成第二发光层214。将其厚度设定在10nm。随后，使Alq3蒸发至10nm，由此形成电子传输层215。此外，在电子传输层215上，共蒸发Alq3和锂(Li)以满足Alq3∶Li＝1∶0.01(重量比)，由此形成电子注入层216。将其厚度设定在20nm。最后，形成厚度200nm的铝作为第二电极202，充当阴极，从而得到了本发明的发光元件。注意，在上述蒸发过程中，所有蒸发都通过耐热法进行。
《对照发光元件8的制备》
为了对比，以类似于上述发光元件7的方法，但除了提供下面所示的发光层来代替第一发光层213和第二发光层214之外，来制备对照发光元件8。通过YAGF和Ir(ppy)2(acac)的共蒸发以满足YAGF∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.08(质量比)而形成厚度为30nm的对照发光元件8中的发光层。也就是说，对照发光元件8的元件结构如图3A中所示。
《本发明的发光元件7和对照发光元件8的操作特性》
在将本发明的发光元件7和上述得到的对照发光元件8密封在具有氮气氛下的手套箱中以使发光元件不暴露在空气下之后，测定这些发光元件的操作特性。注意在室温下进行测定(温度保持在25℃)。
图12A表示本发明的发光元件7和对照发光元件8的电流密度-亮度特性，而图12B表示其电压-亮度特性。图13表示这些发光元件的亮度-电流效率特性。在3000cd/m2下在本发明的发光元件7中的电流效率是25.2cd/A，在对照发光元件8中是1.8cd/A。在3000cd/m2下各发光元件在本发明的发光元件7的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.33，0.63)，在对照发光元件8中是(x，y)＝(0.34，0.57)，其中y坐标的值降低了。在本发明的发光元件7中，得到从客体材料Ir(ppy)2(acac)发射的绿光。然而，在对照发光元件8中，观察到被认为由作为电子传输层的Alq3产生的光发射。认为y坐标的值是因此而降低的。
下表3中概括了结果。如表3所示，当本发明的发光元件7与对照发光元件8相比时，发现与本发明的发光元件7相比，对照发光元件8的发光效率急剧降低了。
[表3]
  元件构造   电流效率[cd/A]在3000cd/m2下
  空穴传输层   发光层(主+辅)   电子传输层
  发光元件7   NPB   第一发光层   第二发光层   Alq3   25.2
  YGAF+Ir(ppy)2(acac)   CO11+Ir(ppy)2(acac)
  发光元件8   NPB   YGAF+Ir(ppy)2(acac)   Alq3   1.8
解释如下。首先，发光元件7和对照发光元件5中所用的YGAF具有极其高的空穴传输性质，与电子传输性质相比；由此，在对照发光元件8中，空穴穿透了电子传输层。由此认为对照发光元件8具有急剧降低的发光效率，因为载流子平衡被打破并且受到实施例2中所述由Alq3引起的猝灭的影响。另一方面，本发明的发光元件7中，在第一发光层和第二发光层两者中都形成了载流子复合区，所以本发明的发光元件1不容易受到Alq3的影响。相反，可以使用已知作为稳定化合物的Alq3，并且可以确保元件的发光效率和寿命两者。
如上所述，发现可以通过制造本发明的发光元件来获得高的发光效率和长的元件寿命。此外，发现可以将具有比磷光化合物Ir(ppy)2(acac)更低的三重态激发能的稳定化合物，例如NPB或Alq3，用于空穴传输层和电子传输层。所以，通过实施本发明，可以得到具有高的发光效率和长的元件寿命的发光元件。
实施例5具体举例说明了本发明的发光元件的一个制备实施例。图2表示其元件结构。
《本发明的发光元件9的制备》
制备厚度为110nm的玻璃基底，在其上形成含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)。ITSO表面的四周用绝缘膜覆盖，由此暴露2mm×2mm的表面。注意ITSO是第一电极201，充当发光元件的阳极。作为用于在基底上形成发光元件的预处理，将基底表面用多孔树脂刷清洁，在200℃下烘烤1小时，并且用UV臭氧处理370秒。
随后，将基底固定在真空蒸发装置内提供的支架上，使得装备有ITSO的表面面朝下。
当真空蒸发装置内的压力降低到10-4pa后，将结构式(i)表示的NPB和氧化钼(VI)共蒸发以满足NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，由此形成空穴注入层211。其厚度被设定在50nm。注意共蒸发方法是一种其中使多种不同的物质从其各自不同的蒸发源同时蒸发的蒸发方法。此后，蒸发NPB使其达到10nm厚度，由此形成空穴传输层212。此外，在空穴传输层212上，使结构式(vi)表示的2-{N-[3-(N-咔唑基)苯基]N-苯基氨基}-螺-9，9’-联芴(缩写：YGASF)和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足YGASF∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)，由此形成第一发光层213。将其厚度设定在10nm。随后，将二[2-(2-羟基苯基)苯并唑]合锌(II)(缩写：Zn(PBO)2)和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足CO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)，由此形成第二发光层214。将其厚度设定在30nm。注意Zn(PBO)2的能隙是2.96eV。随后，使结构式(viii)表示的BAlq蒸发至10nm，由此形成电子传输层215。此外，在电子传输层215上，共蒸发Alq3和锂(Li)以满足Alq3∶Li＝1∶0.01(重量比)，由此形成电子注入层216。将其厚度设定在20nm。最后，形成厚度200nm的铝作为第二电极202，充当阴极，因而，得到了本发明的发光元件。注意，在上述蒸发过程中，所有蒸发通过耐热法进行。
Figure A20071008789800361
《对照发光元件10的制备》
为了对比，以类似于上述发光元件9的方法，但除了提供下面所示的发光层来代替第一发光层213和第二发光层214之外，来制备对照发光元件10。通过Zn(PBO)2和Ir(ppy)2(acac)的共蒸发以满足Zn(PBO)2∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)而形成厚度为40nm的对照发光元件10中的发光层。也就是，对照发光元件10的元件结构如图3B所示。
《本发明的发光元件9和对照发光元件10的操作特性》
在将本发明的发光元件9和上述得到的对照发光元件10密封在具有氮气氛的手套箱中以使发光元件不暴露在空气下之后，测定了这些发光元件的操作特性。注意在室温下进行测定(温度保持在25℃)。
图14A表示本发明的发光元件9和对照发光元件10的电流密度-亮度特性，而图14B表示其电压-亮度特性。图15表示这些发光元件的亮度-电流效率特性。在3000cd/m2下在本发明的发光元件9中的电流效率是45.6cd/A，在对照发光元件10中是29.4cd/A。在3000cd/m2下各发光元件在本发明的发光元件9中的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.35，0.62)，在对照发光元件10中是(x，y)＝(0.35，0.62)。在本发明的发光元件9和对照发光元件10中，得到从客体材料Ir(ppy)2(acac)发射的绿光。
在下表4中概括了结果。如表4所示，当本发明的发光元件9与对照发光元件10相比时，发现与本发明的发光元件9相比，对照发光元件10的发光效率急剧降低了。
[表4]
  元件构造  电流效率[cd/A]在3000cd/m2下
  空穴传输层   发光层(主体+客体)   电子传输层
  发光元件9   NPB   第一发光层   第二发光层   BAlq   45.0
  YGASF+Ir(ppy)2(acac)   Zn(PBO)2+Ir(ppy)2(acac)
  发光元件10   NPB   Zn(PBO)2+Ir(ppy)2(acac)   BAlq   29.4
如上所述，发现可以通过制造本发明的发光元件来获得高的发光效率。此外，发现可以将具有比磷光化合物Ir(ppy)2(acac)更低的三重态激发能的稳定化合物，例如NPB或Alq3，用于空穴传输层和电子传输层。所以，通过实施本发明，可以得到具有高的发光效率和长的元件寿命的发光元件。
实施例6具体举例说明了本发明的发光元件的一个制备实施例。图2显示了其元件结构。
《本发明的发光元件11的制备》
制备厚度110nm的玻璃基底，在其上形成含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)。ITSO表面的四周用绝缘膜覆盖，由此暴露2mm×2mm的表面。注意ITSO是第一电极201，充当发光元件的阳极。作为用于在基底上形成发光元件的预处理，将基底表面用多孔树脂刷清洁，在200℃下烘烤1小时，并且用UV臭氧处理370秒。
随后，将基底固定到在真空蒸发装置内提供的支架上，使得装备有ITSO的表面面朝下。
当真空蒸发装置内的压力降低到10-4Pa后，将结构式(i)表示的NPB和氧化钼(VI)共蒸发以满足NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，由此形成了空穴注入层211。将其厚度设定在50nm。注意共蒸发方法是一种其中使多种不同的物质从其各自不同的蒸发源同时蒸发的蒸发方法。此后，蒸发NPB使其达到10nm厚度，由此形成空穴传输层212。此外，在空穴传输层212上，使YGASF和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足YGASF∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)，由此形成第一发光层213。将其厚度设定在10nm。随后，将二[2-(2-羟基苯基)-1-苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑]合锌(II)(缩写：Zn(BIZ)2)和Ir(ppy)2(acac)共蒸发以满足CO11∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)，由此形成第二发光层214。将其厚度设定在30nm。注意Zn(BIZ)2的能隙是3.05eV。Zn(BIZ)2用作电子传输主体材料。随后，使BAlq蒸发至10nm，由此形成电子传输层215。此外，在电子传输层215上，共蒸发Alq3和锂(Li)以满足Alq3∶Li＝1∶0.01(重量比)，由此形成电子注入层216。将其厚度设定在20nm。最后，形成厚度200nm的铝作为第二电极202，充当阴极，因而得到了本发明的发光元件。注意，在上述蒸发过程中，所有蒸发通过耐热法进行。
Figure A20071008789800391
《对照发光元件12的制备》
为了对比，以类似于上述发光元件11的方法，但除了提供下面所示的发光层代替第一发光层213和第二发光层214之外，来制备对照发光元件12。通过Zn(BIZ)2和Ir(ppy)2(acac)的共蒸发以满足Zn(BIZ)2∶Ir(ppy)2(acac)＝1∶0.06(质量比)而形成厚度为40nm的对照发光元件12中的发光层。也就是，对照发光元件12的元件结构如图3B所示。
《本发明的发光元件11和对照发光元件12的操作特性》
在将本发明的发光元件11和上述得到的对照发光元件12密封在具有氮气氛的手套箱中以使发光元件不暴露在空气下之后，测定了这些发光元件的操作特性。注意在室温下进行测定(温度保持在25℃)。
图16A表示本发明的发光元件11和对照发光元件12的电流密度-亮度特性，而图16B表示其电压-亮度特性。图17表示这些发光元件的亮度-电流效率特性。在3000cd/m2下在本发明的发光元件11中的电流效率是50.1cd/A，在对照发光元件12中是40.0cd/A。在3000cd/m2下各发光元件在本发明的发光元件11中的CIE色度坐标是(x，y)＝(0.33，0.65)，在对照发光元件12中是(x，y)＝(0.33，0.64)。在本发明的发光元件11和对照发光元件12中，得到从客体材料Ir(ppy)2(acac)发射的绿光。
在下表5中概括了结果。如表5所示，当本发明的发光元件11与对照发光元件12相比时，发现与本发明的发光元件11相比，对照发光元件12的发光效率降低了。
[表5]
  元件构造   电流效率[cd/A]在3000cd/m2下
  空穴传输层   发光层(主+辅)   电子传输层
  发光元件11   NPB   第一发光层   第二发光层   BAlq   50.1
  YGASF+Ir(ppy)2(acac)   Zn(BIZ)2+Ir(ppy)2(acac)
  发光元件12   NPB   Zn(BIZ)2+Ir(ppy)2(acac)   BAlq   40.0
如上所述，发现可以通过制造本发明的发光元件来获得高的发光效率。此外，发现可以将具有比磷光化合物Ir(ppy)2(acac)更低的三重态激发能的稳定化合物，例如NPB或Alq3，用于空穴传输层和电子传输层。所以，通过实施本发明，可以得到具有高的发光效率和长的元件寿命的发光元件。
实施例7
本实施例解释了另一实施方式中所用的材料。
《YGAO11的合成实施例》
此后，解释结构式(401)表示的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)的合成方法。
[步骤1]
解释2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：O11Br)的合成。在步骤1中，按照下面(i)-(iii)合成了O11Br。
(i)4-溴苯甲酰肼的合成
首先，将3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲酯置于100mL三口瓶中，向其中加入10mL乙醇并且搅拌该混合物。此后，向其中加入4.0mL一水合肼，并且在78℃下加热和搅拌该混合物5小时。将所得固体用水洗涤并且通过抽滤收集；由此，得到作为目标的2.0g的4-溴苯甲酰肼的白色固体，收率为67％。
(ii)1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成
随后，将(i)得到的2.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酰肼置于300mL三口烧瓶中，向其中加入7mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(缩写：NMP)，搅拌该混合物。此后，经50mL滴液漏斗滴加2.5mL N-甲基-2-吡咯烷酮和2.5mL(21.5mmol)苯甲酰氯的混合物，在80℃下搅拌该混合物。将所得固体依次用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽滤收集。随后，用丙酮重结晶该固体，由此得到作为目标的3.6g的1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的白色固体，收率为80％。
(iii)O11Br的合成
此外，将通过上述(ii)所示方法得到的15g(47mmol)的1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼置于200mL三口烧瓶内，向其中加入100mL的磷酰氯，并且将该混合物在100℃下加热和搅拌5小时。反应之后，将通过完全蒸馏除去硫酰氯而得到的固体依次用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽滤收集。随后，用甲醇重结晶该固体；由此，得到13g的作为步骤1的目标的O11Br的白色固体。上述步骤1的合成方案如下面方案所示(F-1)。
Figure A20071008789800421
解释9-[4-(N-苯基氨基)-苯基]咔唑(缩写：YGA)的合成方法。
(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成
N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(C-1)如下所示。
Figure A20071008789800422
首先，说明N-(4-溴苯基)咔唑的合成方法。在300ml的三口烧瓶中，加入56.3g(0.24mol)的1，4-二溴苯、31.3g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化铜、66.3g(0.48mol)碳酸钾和2.1g(0.008mol)的18-冠-6-醚，并且进行氮气置换。随后，加入1，3-二甲基-53，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(缩写：DMPU)，并且将该混合物在180℃下搅拌6小时。将该反应混合物冷却至室温后，通过抽滤除去沉淀。将滤液依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液以及饱和盐水洗涤并且随后用硫酸镁干燥。干燥后，将该反应混合物过滤并且浓缩滤液，随后将所得油状物质通过硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化，并且得到固体。将所得固体用氯仿和己烷重结晶；由此，得到20.7g的目标的N-(4-溴苯基)咔唑的浅褐色片状晶体，收率为35％。核磁共振(NMR)证实此化合物是N-(4-溴苯基)咔唑。
所得化合物的1H NMR数据如下所示：
1H NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，δ＝7.46(d＝8.4Hz，2H)，δ＝7.42-7.26(m，6H)
(ii)9-[4-(N-苯基氨基)-苯基]咔唑(缩写：YGA)的合成
YGA的合成方案(C-2)如下所示。
Figure A20071008789800431
在200mL三口烧瓶内，加入5.4g(17.0mmol)的上述(i)中得到的N-(4-溴苯基)咔唑、1.8mL(20.0mmol)苯胺、100mg(0.17gmmol)的二(二亚苄基丙酮)合钯(0)和3.9g(40mol)叔丁醇钠并且进行氮气置换。随后，向其中加入0.1mL三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)和50mL甲苯，并且将该混合物在80℃下搅拌6小时。经Florisil、硅藻土和氧化铝过滤该反应混合物之后，将滤液用水和饱和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。将该反应混合物自然地过滤并且将滤液浓缩，随后将所得油状物质通过硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化；由此，得到作为目标的4.1g的9-[4-(N-苯基氨基)-苯基]咔唑(缩写：YGA)。通过核磁共振方法(NMR)证实此化合物是9-[4-(N-苯基氨基)-苯基]咔唑(缩写：YGA)。
所得化合物的1H NMR数据如下所示：
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)；δ＝8.47(s，1H)，δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.44-7.16(m，14H)，δ＝6.92-6.87(m，1H)。
说明2-(4-{N-[4-(咔唑基-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)的合成
将3.0g(10.0mmol)的步骤1中所得的O11Br、3.4g(10.0mmol)步骤2中所得的YGA和1.9(19.9mmol)叔丁醇钠置于100mL三口烧瓶内，并且进行氮气置换。随后，向其中加入45mL甲苯、0.3mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液和0.3g(0.6mmol)的二(二亚苄基丙酮)合钯(0)，并且在120℃下加热和搅拌该混合物5小时。反应之后，让该混合物经硅藻土过滤，将滤液用水洗涤并且用硫酸镁干燥。干燥后，过滤溶液，浓缩滤液。将所得固体溶于甲苯中并且通过硅胶柱色谱纯化。通过柱色谱进行纯化，采用甲苯作为展开剂并且随后用甲苯∶乙酸乙酯＝1∶1的混合溶剂作为展开剂。用氯仿和己烷重结晶该固体；由此，得到4.7g的作为目标的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)的浅黄色固体，收率为85％。上述步骤3的合成方案如下面方案(F-2)所示。
Figure A20071008789800451
下面给出通过核磁共振光谱分析所得YGAO11(1H NMR)的结果。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.14-7.53(m，19H)，δ＝8.03(d，J＝8.7Hz，2H)和δ＝8.11-8.15(m，4H)。
《YGAF的合成实施例》
说明结构式(402)表示的N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)的一种合成方法。
Figure A20071008789800461
[步骤1]
说明N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)的合成方法。合成方案如下面方案所示(D-1)。
Figure A20071008789800462
将2.9g(10mmol)的2-溴-9，9-二甲基芴、3.34g(10ml)的49-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)、115mg(0.2mmol)的二(二亚苄基丙酮)合钯(0)和3.0g(31.2mmol)叔丁醇钠加入到300mL三口烧瓶内，并且进行氮气置换。向其中加入100mL甲苯和0.2mL的(三叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，将该混合物在80℃下搅拌5小时。反应之后，将反应混合物经硅藻土、Florisil和氧化铝过滤，将滤液用水洗涤并且将水层用甲苯萃取。将萃取液用饱和盐水洗涤，与有机层合并，并且用硫酸镁干燥。将所得固体通过硅胶柱色谱(己烷∶甲苯＝7∶3)纯化；由此，得到3.6g的作为目标的白色固体，收率为64％。通过核磁共振方法(NMR)证实此化合物是N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)。
该化合物的1H NMR数据如下所示。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝1.40(s，6H)，7.09-7.53(m，20H)，7.75-7.77(m，1H)，7.81(d，J＝8.4Hz，1H)，8.23(d，J＝7.5Hz，2H)。
《YGASF的合成实施例》
说明结构式(403)表示的2-{N-[3-(N-咔唑基)苯基]N-苯基氨基}-螺-9，9’-联芴(缩写：YGASF)的合成方法。
Figure A20071008789800471
YGASF可以通过利用金属催化剂进行下式(404)表示的2-溴-螺-9，9’-联芴和下述(405)表示的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)的偶联反应来进行合成。
Figure A20071008789800472
Figure A20071008789800481
解释2-溴-螺-9，9’-联芴的合成方法。
将1.26(0.052mol)的镁置于100mL三口烧瓶内，该烧瓶与Dimoroth冷凝器和滴液漏斗连接，并且将该烧瓶抽真空。通过加热和搅拌30分钟活化镁。冷却至室温后，将烧瓶置于氮气流下。向其中加5mL的乙醚和数滴二氯甲烷，并且将11.65g(0.050mol)溶于15mL乙醚中的2-溴联苯从滴液漏斗缓慢滴加到该混合物中。滴加完毕之后，将该混合物回流3小时并且制成格氏试剂。将11.7g(0.045mol)的2-溴-9-芴酮和40mL的乙醚于200mL三口烧瓶内，该烧瓶与Dimoroth冷凝器和滴液漏斗连接。向该反应溶液中，从滴液漏斗缓慢滴加合成的格氏试剂。滴加完毕之后，将该混合物回流2小时，并且随后在室温下搅拌约12小时。反应完成之后，将该溶液用饱和氯化铵溶液洗涤2次。将水层用乙酸乙酯萃取2次并且用饱和盐水将水层与有机层一起洗涤。用硫酸镁干燥之后，抽滤和浓缩；由此，得到18.76g的9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴酚的固体，收率为90％。
9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴酚的合成方案(E-1)如下所示。
在200mL三口烧瓶内，加入18.76g(0.045mol)合成的9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴酚和100mL的冰醋酸，加入数滴浓盐酸，并且将该混合物回流2小时。反应完成之后，通过抽滤收集沉淀，并且过滤沉淀，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤。将所得的褐色固体用乙醇重结晶；由此，得到10.24g浅褐色粉状固体，收率为57％。通过核磁共振方法(NMR)证实此浅褐色粉状固体是2-溴-螺-9，9’-联芴。
该化合物的1H NMR数据如下所示。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.86-7.79(m，3H)，7.70(d，1H，J＝8.4H)，7.50-7.47(m，1H)，7.41-7.34(m，3H)，7.12(t，3H，J＝7.7Hz)，6.85(d，1H，J＝2.1Hz)，6.74-6.76(m，3H)。
2-溴-螺-9，9’-联芴的合成方案(E-2)如下所示。
Figure A20071008789800491
说明YGASF的一种合成方法。
将2.0g(5.1mmol)的2-溴-螺-9，9’-联芴、1.7mg(5.1mmol)的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)、30.4mg(0.05mmol)的二(二亚苄基丙酮)合钯(0)和2.0g(21mmol)的叔丁醇钠加入100mL三口烧瓶内，并且进行氮气置换。向其中加入30mL甲苯，将该混合物在减压下脱气。向其中加入0.1mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，将该混合物在80℃下搅拌6小时。反应之后，将该混合物经硅藻土过滤。将滤液用水洗涤3次并用饱和盐水洗涤1次，用硫酸镁干燥。将该反应混合物自然过滤，浓缩滤液，得到油状物质。该油状物质经硅胶柱色谱(己烷∶甲苯＝7∶3)纯化。随后，由氯仿和己烷重结晶；由此，得到2.9g的白色粉状固体，收率为88％。通过核磁共振方法(NMR)证实此白色粉状固体是YGASF。
该化合物的1H NMR数据如下所示。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝8.19(d，J＝7.80Hz，2H)，7.97-7.91(m，4H)，7.43-7.01(m，22H)，6.71(d，J＝7.80Hz，2H)，6.71(d，J＝7.80Hz，2H)，6.58(d，J＝6.9Hz，1H)，6.32(d，J＝2.10Hz，1H)。
下文中表示了YGASF的一种合成方案(E-3)。
在6.7Pa的压力和300℃的温度下对2.50g所得的YGASF进行升华纯化；由此，收集到2.4g，收率为96％。
本申请基于在日本专利申请系列号2006-077896(2006年3月21日提交给日本专利局)，其全文在此引入作为参考。

Claims (24)

1.一种发光元件，包括：
相互接触并且位于第一电极和第二电极之间的第一发光层和第二发光层，
其中第一发光层含有空穴传输主体材料和磷光化合物，并且第二发光层含有电子传输主体材料和磷光化合物。
2.根据权利要求1的发光元件，进一步包含：
在第一电极和第一发光层之间形成的与第一发光层接触的空穴传输层，
其中该空穴传输层具有的三重态激发能低于所述磷光化合物的三重态激发能。
3.根据权利要求1的发光元件，进一步包含：
在第二电极和第二发光层之间形成的与第二发光层接触的电子传输层，
其中该电子传输层具有的三重态激发能低于所述磷光化合物的三重态激发能。
4.根据权利要求1的发光元件，其中所述的空穴传输主体材料是芳香胺化合物。
5.根据权利要求1的发光元件，其中所述的空穴传输主体材料是三芳基胺化合物。
6.根据权利要求1的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是杂芳族化合物。
7.根据权利要求1的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是一种选自二唑衍生物、唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物和三嗪衍生物的材料。
8.根据权利要求1的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是下面结构式(1)表示的二唑衍生物。
9.根据权利要求1的发光元件，其中所述的磷光化合物的发射波长大于或等于450nm并且小于或等于540nm。
10.根据权利要求1的发光元件，其中所述的磷光化合物是客体材料。
11.根据权利要求1的发光元件，其中所述的电子传输主体材料的能隙等于或小于3.3eV。
12.具有根据权利要求1的发光元件的电子装置，其中所述的电子装置是一种选自计算机、电话、电视机、导航系统和照明设备的电子装置。
13.一种发光元件，包含：
在第一电极上形成的含有空穴传输主体材料和磷光化合物的第一发光层，
与第一发光层接触的包含电子传输主体材料和磷光化合物的第二发光层，
在第二发光层上形成的第二电极。
14.根据权利要求13的发光元件，进一步包含：
在第一电极和第一发光层之间形成的与第一发光层接触的空穴传输层，
其中所述的空穴传输层具有的三重态激发能低于所述磷光化合物的三重态激发能。
15.根据权利要求13的发光元件，进一步包含：
在第二电极和第二发光层之间形成的并且与第二发光层接触的电子传输层，
其中所述的电子传输层具有的三重态激发能低于所述磷光化合物的三重态激发能。
16.根据权利要求13的国复印机，其中所述的空穴传输主体材料是芳香胺化合物。
17.根据权利要求13的发光元件，其中所述的空穴传输主体材料是三芳基胺化合物。
18.根据权利要求13的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是杂芳族化合物。
19.根据权利要求13的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是一种选自二唑衍生物、唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物和三嗪衍生物的材料。
20.根据权利要求13的发光元件，其中所述的电子传输主体材料是下面结构式(1)表示的二唑衍生物。
21.根据权利要求13的发光元件，其中所述的磷光化合物的发射波长大于或等于450nm并且小于或等于540nm。
22.根据权利要求13的发光元件，其中所述的磷光化合物是客体材料。
23.根据权利要求13的发光元件，其中所述的电子传输主体材料的能隙等于或小于3.3eV。
24.具有根据权利要求13的发光元件的电子装置，其中所述的电子装置是一种选自计算机、电话机、电视机、导航系统和照明设备的电子装置。
CN2007100878980A 2006-03-21 2007-03-21 发光元件、发光装置和电子装置 Expired - Fee Related CN101043069B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006077896 2006-03-21
JP2006-077896 2006-03-21
JP2006077896 2006-03-21

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010105375918A Division CN102097596B (zh) 2006-03-21 2007-03-21 发光元件、发光装置和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101043069A true CN101043069A (zh) 2007-09-26
CN101043069B CN101043069B (zh) 2010-12-22

Family

ID=38532656

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007100878980A Expired - Fee Related CN101043069B (zh) 2006-03-21 2007-03-21 发光元件、发光装置和电子装置
CN2010105375918A Expired - Fee Related CN102097596B (zh) 2006-03-21 2007-03-21 发光元件、发光装置和电子装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010105375918A Expired - Fee Related CN102097596B (zh) 2006-03-21 2007-03-21 发光元件、发光装置和电子装置

Country Status (4)

Country Link
US (2) US9112170B2 (zh)
JP (2) JP2012119325A (zh)
KR (2) KR101427080B1 (zh)
CN (2) CN101043069B (zh)

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101789495A (zh) * 2009-01-21 2010-07-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电子设备
CN101841000A (zh) * 2009-03-20 2010-09-22 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、发光元件用材料、发光元件及发光装置
CN102130305A (zh) * 2010-01-20 2011-07-20 株式会社日立制作所 有机发光层材料、有机发光层形成用涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN102255051A (zh) * 2008-12-01 2011-11-23 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
CN102437292A (zh) * 2011-11-25 2012-05-02 中国科学院长春应用化学研究所 绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN102496682A (zh) * 2011-11-25 2012-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 蓝绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN102659773A (zh) * 2012-05-11 2012-09-12 南京大学 含噁二唑基团绿光铱(ш)配合物及其制法和用途
CN102903524A (zh) * 2012-10-18 2013-01-30 中国科学院化学研究所 一种用于全固态电储能器件的电子存储材料
CN102916135A (zh) * 2011-08-05 2013-02-06 海洋王照明科技股份有限公司 倒置型有机电致发光器件及其制备方法
CN102983286A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 中国科学院长春应用化学研究所 绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN101665485B (zh) * 2008-09-01 2013-07-31 株式会社半导体能源研究所 三唑衍生物以及使用三唑衍生物的发光元件、发光装置、电子装置及照明设备
CN103367646A (zh) * 2012-04-05 2013-10-23 乐金显示有限公司 串联白色有机发光器件
CN104183723A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104183754A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104282843A (zh) * 2014-10-30 2015-01-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法
CN104300092A (zh) * 2014-10-30 2015-01-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种蓝色有机电致发光器件及其制备方法
CN104393181A (zh) * 2014-10-30 2015-03-04 中国科学院长春应用化学研究所 一种红色有机电致发光器件及其制备方法
CN104576702A (zh) * 2015-01-21 2015-04-29 深圳市华星光电技术有限公司 Oled彩色显示器件
CN105720200A (zh) * 2014-12-17 2016-06-29 乐金显示有限公司 有机发光显示装置
CN107112437A (zh) * 2014-10-24 2017-08-29 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN107305929A (zh) * 2016-04-21 2017-10-31 三星显示有限公司 有机发光装置
CN109111411A (zh) * 2018-09-27 2019-01-01 武汉尚赛光电科技有限公司 一种光取出层材料及其应用
CN109728177A (zh) * 2018-12-29 2019-05-07 云谷（固安）科技有限公司 一种显示面板、显示装置及显示面板的制备方法
CN111740020A (zh) * 2020-06-07 2020-10-02 上海传勤新材料有限公司 一种高效长寿命的蓝光器件
CN113571654A (zh) * 2021-07-23 2021-10-29 福建华佳彩有限公司 一种oled器件及制备方法

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8221904B2 (en) * 2007-03-20 2012-07-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used
WO2008143019A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
KR100879476B1 (ko) * 2007-09-28 2009-01-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
CN102655223B (zh) * 2007-10-19 2015-07-22 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光设备和电子设备
KR20090050369A (ko) * 2007-11-15 2009-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101431465B1 (ko) * 2007-11-23 2014-08-21 삼성디스플레이 주식회사 옥사디아졸계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자
EP2229382B1 (en) * 2007-12-21 2012-07-18 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Triazole derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR100918401B1 (ko) * 2007-12-24 2009-09-24 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR100922755B1 (ko) * 2007-12-28 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR100894066B1 (ko) * 2007-12-28 2009-04-24 삼성모바일디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR100898075B1 (ko) * 2008-03-04 2009-05-18 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
WO2009116547A1 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
WO2009116605A1 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
KR102301756B1 (ko) 2008-05-16 2021-09-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
CN100586243C (zh) * 2008-05-30 2010-01-27 中国科学院长春应用化学研究所 一种红色有机电致发光器件及其制备方法
TWI371225B (en) * 2008-06-02 2012-08-21 Ind Tech Res Inst Organic light-emitting device
WO2010026859A1 (en) * 2008-09-05 2010-03-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR20100055324A (ko) 2008-11-17 2010-05-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 발광장치
TWI498044B (zh) * 2008-11-20 2015-08-21 Ind Tech Res Inst 有機電激發光元件
CN101812057B (zh) * 2009-02-19 2014-04-23 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置
JP5607959B2 (ja) * 2009-03-20 2014-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
JP5547529B2 (ja) 2009-03-27 2014-07-16 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体、発光素子、表示装置、照明装置、及び電子機器
TW201120017A (en) * 2009-06-24 2011-06-16 Georgia Tech Res Inst Polymerizable ambipolar hosts for phosphorescent guest emitters
US20120138976A1 (en) * 2009-08-24 2012-06-07 Yoshimasa Fujita Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, and organic electroluminescent illuminating device
CN102484923B (zh) * 2009-09-04 2016-05-04 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及其制造方法
EP2365556B1 (en) * 2010-03-08 2014-07-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102201541B (zh) 2010-03-23 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP5801579B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
TWI506121B (zh) 2010-03-31 2015-11-01 Semiconductor Energy Lab 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
JP5815280B2 (ja) 2010-05-21 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 トリアゾール誘導体
TWI520952B (zh) 2010-11-18 2016-02-11 半導體能源研究所股份有限公司 二唑衍生物，及使用該二唑衍生物之發光元件，發光裝置，電子裝置，和照明裝置
US9273079B2 (en) 2011-06-29 2016-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101507001B1 (ko) 2011-12-30 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN102875542B (zh) * 2012-05-11 2015-07-01 南京大学 含噁二唑基团红光铱(ш)配合物及其制法和用途
US9741946B2 (en) 2012-12-20 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element containing organic iridium exhibits blue-green to blue light emission
GB2514818B (en) * 2013-06-05 2015-12-16 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
US9130182B2 (en) * 2013-06-28 2015-09-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device
KR102022533B1 (ko) 2013-08-26 2019-09-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치
US10396297B2 (en) 2014-10-24 2019-08-27 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3032605B1 (en) 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102432080B1 (ko) * 2014-12-08 2022-08-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3247765B1 (de) * 2015-01-20 2018-11-07 cynora GmbH Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
KR101646214B1 (ko) * 2015-02-25 2016-08-05 경희대학교 산학협력단 발광 효율이 우수한 유기전기발광소자
CN113937228A (zh) * 2015-12-01 2022-01-14 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP2018022864A (ja) * 2016-07-20 2018-02-08 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機電界発光素子、有機電界発光装置および電子機器

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5768839A (en) 1980-10-18 1982-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
NL8402705A (nl) 1984-09-05 1986-04-01 Oce Nederland Bv Ladingstransporterende verbindingen en fotogeleidende elementen voorzien van dergelijke ladingstransporterende verbindingen.
US4806496A (en) 1986-01-29 1989-02-21 Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. Method for manufacturing photoelectric conversion devices
JPS62201454A (ja) 1986-02-28 1987-09-05 Mita Ind Co Ltd 電子写真感光体
JP2529099B2 (ja) 1986-02-28 1996-08-28 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPS63165855A (ja) 1986-12-27 1988-07-09 Toshiba Corp 電子写真感光体
JPH01185527A (ja) 1988-01-19 1989-07-25 Ricoh Co Ltd 非線形光学材料
JPH01208873A (ja) 1988-02-17 1989-08-22 Ricoh Co Ltd 光電変換素子
JP2887289B2 (ja) 1989-04-14 1999-04-26 株式会社リコー 電子写真感光体
JP2697120B2 (ja) 1989-04-28 1998-01-14 日本電気株式会社 薄膜発光素子およびその製造方法
JP2926845B2 (ja) 1990-03-23 1999-07-28 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US5420288A (en) 1992-04-14 1995-05-30 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device comprising oxadiazole compounds luminescent material, oxadiazole compounds for the device, and method of producing oxadiazole compounds
JPH06258852A (ja) 1993-03-03 1994-09-16 Ricoh Co Ltd 単層型電子写真用感光体
JP3482448B2 (ja) 1995-03-08 2003-12-22 株式会社リコー 電界発光素子
JP3520880B2 (ja) 1995-05-22 2004-04-19 株式会社リコー オキサジアゾール誘導体及びその製造方法
JP2824411B2 (ja) 1995-08-25 1998-11-11 株式会社豊田中央研究所 有機薄膜発光素子
JPH09288364A (ja) 1996-04-23 1997-11-04 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用有機感光体
EP1992672A1 (en) 1996-08-19 2008-11-19 TDK Corporation Organic electroluminescent device
US5747183A (en) 1996-11-04 1998-05-05 Motorola, Inc. Organic electroluminescent light emitting material and device using same
JP3917224B2 (ja) 1996-12-04 2007-05-23 株式会社リコー 電子写真感光体
JPH10270171A (ja) 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US5989737A (en) 1997-02-27 1999-11-23 Xerox Corporation Organic electroluminescent devices
US6379823B1 (en) 1997-10-28 2002-04-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescence device, cyclic azine compound and production process of cyclic azine dye
JP3792036B2 (ja) 1998-01-13 2006-06-28 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
US6406804B1 (en) 1998-04-09 2002-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JPH11307264A (ja) 1998-04-17 1999-11-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
JPH11307259A (ja) 1998-04-23 1999-11-05 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
US6329084B1 (en) 1998-06-15 2001-12-11 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Compound for organic electro-luminescence device and organic electro-luminescence device using the compound
CN1941453A (zh) 1998-06-26 2007-04-04 出光兴产株式会社 发光器件
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6361886B2 (en) 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
KR20010050711A (ko) 1999-09-29 2001-06-15 준지 키도 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법
JP2001220578A (ja) 1999-12-02 2001-08-14 Taiho Ind Co Ltd 新規カルバゾール誘導体蛍光発光物質
WO2001072673A1 (fr) 2000-03-29 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci
US6566594B2 (en) 2000-04-05 2003-05-20 Tdk Corporation Photovoltaic element
JP4382961B2 (ja) 2000-05-02 2009-12-16 富士フイルム株式会社 発光素子
US6864628B2 (en) 2000-08-28 2005-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device comprising light-emitting layer having triplet compound and light-emitting layer having singlet compound
KR100379810B1 (ko) 2000-11-07 2003-04-11 삼성에스디아이 주식회사 전하공급 균형을 높인 전기발광 고분자 및 그를 이용한전기발광 소자
US6765348B2 (en) * 2001-01-26 2004-07-20 Xerox Corporation Electroluminescent devices containing thermal protective layers
TW582121B (en) 2001-02-08 2004-04-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device
KR100898304B1 (ko) 2001-03-02 2009-05-19 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스
US6841932B2 (en) 2001-03-08 2005-01-11 Xerox Corporation Display devices with organic-metal mixed layer
JP5137279B2 (ja) 2001-03-27 2013-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置の作製方法
JP2002352957A (ja) 2001-05-23 2002-12-06 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003007467A (ja) 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003020477A (ja) 2001-07-09 2003-01-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5223163B2 (ja) 2001-09-07 2013-06-26 東レ株式会社 発光素子
JP3759925B2 (ja) 2001-11-27 2006-03-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
US6784318B2 (en) 2002-02-25 2004-08-31 Yasuhiko Shirota Vinyl polymer and organic electroluminescent device
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
US20030205696A1 (en) 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
DE10224021B4 (de) 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003347059A (ja) 2002-05-27 2003-12-05 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP3994799B2 (ja) 2002-06-11 2007-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4103492B2 (ja) 2002-08-09 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7158161B2 (en) 2002-09-20 2007-01-02 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Organic electroluminescence element and an exposure unit and image-forming apparatus both using the element
JP4325197B2 (ja) 2003-01-15 2009-09-02 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JP2004234952A (ja) 2003-01-29 2004-08-19 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
TWI265750B (en) * 2003-02-27 2006-11-01 Toyota Jidoshokki Kk Organic electro-luminescence devices
JP3970253B2 (ja) 2003-03-27 2007-09-05 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004295012A (ja) 2003-03-28 2004-10-21 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
JP2004303636A (ja) 2003-03-31 2004-10-28 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
US6936961B2 (en) 2003-05-13 2005-08-30 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers
TWI354011B (en) 2003-05-16 2011-12-11 Semiconductor Energy Lab Carbazole derivative, organic semiconductor elemen
US20040234814A1 (en) 2003-05-16 2004-11-25 Tadao Nakaya Blue light-emitting compounds, blue light-emitting polymers, processes of preparing the blue light-emitting compounds and luminescent element including the blue light-emitting polymers
JP2005026121A (ja) 2003-07-03 2005-01-27 Fujitsu Ltd 有機ｅｌ素子及びその製造方法並びに有機ｅｌディスプレイ
JP4396163B2 (ja) 2003-07-08 2010-01-13 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
US20070069197A1 (en) 2003-08-15 2007-03-29 Universite Laval Monomers, oligomers and polymers of 2-functionalized and 2,7-difunctionalized carbzoles
CN100335462C (zh) 2003-09-05 2007-09-05 清华大学 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用
CN101789497B (zh) 2003-09-26 2013-03-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件及其制造方法
JP4683829B2 (ja) 2003-10-17 2011-05-18 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法
JP4476594B2 (ja) 2003-10-17 2010-06-09 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
US7205716B2 (en) * 2003-10-20 2007-04-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device
JP4243237B2 (ja) 2003-11-10 2009-03-25 淳二 城戸 有機素子、有機ｅｌ素子、有機太陽電池、及び、有機ｆｅｔ構造、並びに、有機素子の製造方法
JP4300176B2 (ja) 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
KR20060110323A (ko) 2003-12-16 2006-10-24 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 그 제조 방법
JP2005179488A (ja) 2003-12-19 2005-07-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用発光材料およびそれを用いた有機電界発光素子
TW200541401A (en) 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
JP2005251587A (ja) 2004-03-04 2005-09-15 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
US7662485B2 (en) * 2004-03-16 2010-02-16 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved performance
US7619258B2 (en) 2004-03-16 2009-11-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2006295104A (ja) 2004-07-23 2006-10-26 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子およびそれを用いた発光装置
KR101027896B1 (ko) 2004-08-13 2011-04-07 테크니셰 유니베르시테트 드레스덴 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리
CN101027942B (zh) * 2004-09-24 2010-06-16 株式会社半导体能源研究所 发光器件
US7646010B2 (en) 2004-11-26 2010-01-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
DE602005018107D1 (de) 2005-01-10 2010-01-14 Univ Braunschweig Tech Orthogonal fixierte verbindungen für elektrooptische anwendungen
US9530968B2 (en) * 2005-02-15 2016-12-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
CN100412074C (zh) 2005-04-21 2008-08-20 北京大学 含咔唑基的噁二唑衍生物及其电致发光器件
CN101203968B (zh) 2005-04-21 2010-05-19 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子设备
US8017252B2 (en) 2005-06-22 2011-09-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
US8659008B2 (en) 2005-07-08 2014-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the composite material
CN102163697B (zh) 2005-07-25 2015-09-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件,发光器件,和电子设备
WO2007026587A1 (en) 2005-08-29 2007-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same
EP1928828B1 (en) 2005-09-02 2012-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative
EP1923930A4 (en) 2005-09-05 2012-03-21 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT BLUE LIGHT EMITTER
WO2007032258A1 (en) 2005-09-12 2007-03-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic appliance using the same
EP1777758A1 (en) 2005-10-18 2007-04-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic light emitting device
WO2007074893A1 (en) * 2005-12-28 2007-07-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the oxadiazole derivative
KR101384785B1 (ko) * 2006-06-01 2014-04-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자, 발광장치 및 전자기기
CN100465168C (zh) 2006-09-15 2009-03-04 华东理工大学 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
CN104091899B (zh) 2006-11-30 2017-01-11 株式会社半导体能源研究所 发光装置
US8221904B2 (en) 2007-03-20 2012-07-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101665485B (zh) * 2008-09-01 2013-07-31 株式会社半导体能源研究所 三唑衍生物以及使用三唑衍生物的发光元件、发光装置、电子装置及照明设备
CN102255051A (zh) * 2008-12-01 2011-11-23 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
CN102255051B (zh) * 2008-12-01 2015-07-22 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
US8952394B2 (en) 2008-12-01 2015-02-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device
US8581266B2 (en) 2008-12-01 2013-11-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device
CN101789495A (zh) * 2009-01-21 2010-07-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电子设备
US9147854B2 (en) 2009-01-21 2015-09-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN101841000A (zh) * 2009-03-20 2010-09-22 株式会社半导体能源研究所 噁二唑衍生物、发光元件用材料、发光元件及发光装置
US8716489B2 (en) 2009-03-20 2014-05-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Oxadiazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN107039592A (zh) * 2010-01-20 2017-08-11 株式会社日立制作所 有机发光层材料及其涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN107039592B (zh) * 2010-01-20 2019-05-10 株式会社日立制作所 有机发光层材料及其涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN102130305A (zh) * 2010-01-20 2011-07-20 株式会社日立制作所 有机发光层材料、有机发光层形成用涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN104022232B (zh) * 2010-01-20 2017-01-18 株式会社日立制作所 有机发光层材料及其涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN104022232A (zh) * 2010-01-20 2014-09-03 株式会社日立制作所 有机发光层材料及其涂布液、有机发光元件以及光源装置
CN102916135A (zh) * 2011-08-05 2013-02-06 海洋王照明科技股份有限公司 倒置型有机电致发光器件及其制备方法
CN102496682A (zh) * 2011-11-25 2012-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 蓝绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN102437292A (zh) * 2011-11-25 2012-05-02 中国科学院长春应用化学研究所 绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN102496682B (zh) * 2011-11-25 2015-11-25 中国科学院长春应用化学研究所 蓝绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN103367646B (zh) * 2012-04-05 2016-05-18 乐金显示有限公司 串联白色有机发光器件
CN103367646A (zh) * 2012-04-05 2013-10-23 乐金显示有限公司 串联白色有机发光器件
CN102659773A (zh) * 2012-05-11 2012-09-12 南京大学 含噁二唑基团绿光铱(ш)配合物及其制法和用途
CN102903524A (zh) * 2012-10-18 2013-01-30 中国科学院化学研究所 一种用于全固态电储能器件的电子存储材料
CN102983286A (zh) * 2012-12-18 2013-03-20 中国科学院长春应用化学研究所 绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN102983286B (zh) * 2012-12-18 2016-03-23 中国科学院长春应用化学研究所 绿色有机电致发光器件及其制备方法
CN104183754A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN104183723A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN107112437B (zh) * 2014-10-24 2018-11-20 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN107112437A (zh) * 2014-10-24 2017-08-29 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN104300092A (zh) * 2014-10-30 2015-01-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种蓝色有机电致发光器件及其制备方法
CN104393181A (zh) * 2014-10-30 2015-03-04 中国科学院长春应用化学研究所 一种红色有机电致发光器件及其制备方法
CN104282843B (zh) * 2014-10-30 2017-04-19 中国科学院长春应用化学研究所 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法
CN104282843A (zh) * 2014-10-30 2015-01-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法
CN105720200A (zh) * 2014-12-17 2016-06-29 乐金显示有限公司 有机发光显示装置
CN104576702A (zh) * 2015-01-21 2015-04-29 深圳市华星光电技术有限公司 Oled彩色显示器件
CN107305929A (zh) * 2016-04-21 2017-10-31 三星显示有限公司 有机发光装置
CN109111411B (zh) * 2018-09-27 2022-06-14 湖北尚赛光电材料有限公司 一种光取出层材料及其应用
CN109111411A (zh) * 2018-09-27 2019-01-01 武汉尚赛光电科技有限公司 一种光取出层材料及其应用
CN109728177A (zh) * 2018-12-29 2019-05-07 云谷（固安）科技有限公司 一种显示面板、显示装置及显示面板的制备方法
CN109728177B (zh) * 2018-12-29 2021-07-02 云谷（固安）科技有限公司 一种显示面板、显示装置及显示面板的制备方法
CN111740020A (zh) * 2020-06-07 2020-10-02 上海传勤新材料有限公司 一种高效长寿命的蓝光器件
CN111740020B (zh) * 2020-06-07 2023-05-26 上海传勤新材料有限公司 一种高效长寿命的蓝光器件
CN113571654A (zh) * 2021-07-23 2021-10-29 福建华佳彩有限公司 一种oled器件及制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012119325A (ja) 2012-06-21
JP2014168092A (ja) 2014-09-11
JP5779689B2 (ja) 2015-09-16
US20150325806A1 (en) 2015-11-12
CN102097596B (zh) 2013-10-23
US9112170B2 (en) 2015-08-18
KR101427080B1 (ko) 2014-08-07
KR20130133144A (ko) 2013-12-06
CN101043069B (zh) 2010-12-22
KR101508293B1 (ko) 2015-04-07
CN102097596A (zh) 2011-06-15
US20070222376A1 (en) 2007-09-27
KR20070095817A (ko) 2007-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101043069A (zh) 发光元件、发光装置和电子装置
CN1224297C (zh) 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
JP4943199B2 (ja) オキサジアゾール誘導体
TWI558264B (zh) 發光裝置
CN100338172C (zh) 有机电致发光器件材料和使用它的有机电致发光器件
CN1926925A (zh) 有机电致发光器件
CN1625552A (zh) 电子传输新材料和使用该材料的有机电致发光显示器
CN1934213A (zh) 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1643105A (zh) 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
CN1478372A (zh) 发光器件和显示装置
CN1487778A (zh) 1，3，6，8-四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器
CN1527871A (zh) 发光设备和芳香化合物
CN1681904A (zh) 有机发光材料和器件
CN1364847A (zh) 金属配位化合物,发光装置以及显示设备
CN1895004A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN101077972A (zh) 有机发光化合物和使用它的有机电致发光器件
CN1890255A (zh) 有机金属络合物以及使用其的发光元件
CN1781912A (zh) 有机金属配合物及使用其的光电器件、发光元件、发光装置
CN1464871A (zh) 有机el元件用化合物与有机el元件
CN1701111A (zh) 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
CN1807396A (zh) 蒽衍生物、有机电致发光器件、及显示装置
CN1911898A (zh) 三芳胺基化合物、其制备方法，和使用该三芳胺基化合物的有机发光器件
CN1542083A (zh) 有机电致发光器件的发光化合物及用该化合物的有机电致发光器件
KR20210125937A (ko) 신규한 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210116996A (ko) 고효율 및 장수명의 유기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20101222

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee