CN109111411A - 一种光取出层材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明以对称的1,3,4‑噻/噁二唑为核心基团，在其2,5位桥接电子云密度较大的刚性基团，形成一类具有高折射率的化合物。该化合物作为光取出层材料覆盖于阴极之上对器件进行修饰，进一步改善了由于全反射、光波导效应等造成的光在器件内部的损耗，避免热量积累造成的器件寿命和稳定性的下降，提高光取出效率。

Description

一种光取出层材料及其应用
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及基于一种光取出层材料及其应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是一种全固态的发光器件，具有轻薄、高效率、低功耗、可柔性、制造工艺简单等优点，已经率先在手机和电视领域商用。同时，OLED开始逐渐渗透到汽车、虚拟现实和健康照明等领域，彰显其不可替代的优异特性。
过去的研究中，人们更关注内量子效率(IQE)的提升，即电荷-空穴注入到光子的转换问题，于是功能材料开发和器件结构设计一直是OLED领域的研究重点。与内量子效率可以达到100％相比，电极薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜发光总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。
目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜阵列和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，而在电极表面覆盖一层高折射低吸收的光取出层，工艺简单，且其能利用广角干涉和薄膜干涉之间的相互作用减少OLED器件中的全反射效应，提高光耦合到器件前向外部空间的比例，尤为人们所关注。
发明内容
鉴于上述问题，本发明的目的在于提供一种光取出层材料，并将其应用于有机电致发光器件，解决光在有机电致发光器件的内部损耗问题，提高其光取出效率，进而提升器件的使用寿命和稳定性。
一种光取出层材料，结构通式如下所示：
其中，X为-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-中的任一个；
Ar1、Ar2分别独立的选自：单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基中的任一种；
R1、R2分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C3-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种。
作为本发明一种优选的技术方案，在所述Ar1、Ar2分别独立选自的基团中，当所述Ar1、Ar2分别独立的选自：取代的C6-C30的亚芳基、取代的C6-C30的亚杂芳基中的任一种时，所述亚芳基的取代基为硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C1-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述亚杂芳基的取代基为硝基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
在所述R1、R2分别独立选自的基团中，当所述R1、R2分别独立的选自：取代的C3-C12的硅烷基、取代的C6-C30的芳基、取代的五元杂环基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述硅烷基的取代基选自：取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述芳基的取代基、所述五元杂环基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基中的任一种。
作为本发明一种优选的技术方案，所述Ar1与所述Ar2相同，所述R1与所述R2相同。
作为本发明一种优选的技术方案，所述结构通式为下式中的任一个：
其中，R3和R4分别独立的选自：氢、硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C3-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
m、n为整数；
X1、X2、X3、X4分别独立的选自：-N(R5)-、-P(R6)-、-O-、-S-、-S(＝O)2-、-C(R7)2-中的任一种，其中，R5、R6、R7分别独立的选自：C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
a、b、p、q分别独立的选自：0或1，且所述a与所述b不同时为0，所述p与所述q不同时为0。
作为本发明一种优选的技术方案，在所述R3和R4分别独立选自的基团中，当所述R3和R4分别独立的选自：取代的C3-C12的硅烷基、取代的C6-C30的芳基、取代的五元杂环基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述硅烷基的取代基为：取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述芳基的取代基、所述五元杂环基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基中的任一种。
作为本发明一种优选的技术方案，在所述R5、R6、R7分别独立选自的基团中，当所述R5、R6、R7分别独立的选自：取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述芳基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的烷硫基中的任一种
作为本发明一种优选的技术方案，所述m和所述n的取值范围分别独立的选自：1-5中任一个整数。
作为本发明一种优选的技术方案，包括如下结构：
一种有机电致发光器件，包括：依次层叠的光取出层、阳极、有机层和阴极，或者，依次层叠的阳极、有机层、阴极和光取出层，所述光取出层为上述的任一种光取出层材料。
本发明以对称的1,3,4-噻/噁二唑为核心基团，在其2,5位桥接电子云密度较大的刚性基团，形成一类具有高折射率低吸收的化合物。该化合物作为光取出层材料覆盖于阴极之上对器件进行修饰，高折射低吸收的物理性质使其能利用广角干涉和薄膜干涉之间的相互作用减少OLED器件中的全反射效应，提高光耦合到器件前向外部空间的比例，提高光取出效率，避免热量积累造成的器件寿命和稳定性的下降。同时，对称性的强拉电子基团使得分子之间呈现定向排列，大大提升了界面的稳定性，强化光取出层材料对器件性能的影响。
附图说明
图1是本发明具备光取出层结构的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是器件17、器件21和器件22的波长-光强度特性曲线图；
图3是器件17、器件21和器件22的电压-电流密度-亮度特性曲线图；
图4是器件17、器件21和器件22的电流密度-电流效率-功率效率特性曲线图；
图5是器件17、器件21和器件22的亮度-外量子效率特性曲线图；
图6是现有技术中的TPBi和本发明提供的化合物165的波长-折射率曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。依据本发明的技术实质对以下实施例所作的任何简单修改、等同变化等，仍属于本发明技术方案的保护范围。本发明不限于以下实施例中所述的内容。
实施例1：化合物6可通过下列方法合成：
(1)在500mL三口瓶中，加蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)、4-溴苯硼酸(12.05g,60mmol)、碳酸钾(16.58g,120mmol)、甲苯(150mL)、水(75mL)、乙醇(75mL)，氮气保护下，继续加入四(三苯基膦)钯(0.14g,0.12mmol)，升温至75℃，反应8h，HPLC监测反应完成，降温停止反应。过滤，有机层浓缩，与滤渣混合用体积比为10:1的乙醇：乙酸乙酯打浆一遍，即可得到3-(蒽-1-基)苯硼酸15.03g，收率84％；
(2)在500mL三口瓶中，加入3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)、2,5-二溴-1,3,4-噻二唑(8.78g,36mmol)、碳酸钾(8.29g,60mmol)、甲苯(100mL)、水(50mL)、乙醇(50mL)，氮气保护下，继续加入四(三苯基膦)钯(0.07g,0.06mmol)，升温至100℃，反应16h，HPLC监测反应完成，降至室温停止反应。过滤，有机层浓缩，与滤渣混合用乙醇打浆两遍，即可得到2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑9.64g，收率77％；
(3)在250mL三口瓶中，加入2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)、4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)、碳酸钾(4.15g,30mmol)、甲苯(50mL)、水(25mL)、乙醇(25mL)，氮气保护下，继续加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol)，升温至100℃，反应12h，HPLC监测反应完成，降至室温停止反应。用二氯甲烷萃取，分液，浓缩，柱色谱分离，即可得到6.28g目标化合物6，收率89％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝470.6346，理论分子量：470.6340；Anal.Calcd forC32H26N2(％):C 81.67,H 5.57,N 5.95Found:C 81.66,H 5.58,N5.95。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物6。
实施例2：化合物19可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为3-溴-N,N-二苯基苯胺(17.35g,60mmol)，4-溴苯硼酸(12.05g,60mmol)替换为3-溴苯硼酸(12.05g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(3'-二苯基胺基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸17.53g，收率80％；
(2)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(3'-二苯基胺-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(10.96g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到3'-(5-溴-1,3,4-噻二唑-2-基)-N,N-二苯基-[1,1'-联苯]-3-胺10.75g，收率74％；
(3)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为3'-(5-溴-1,3,4-噻二唑-2-基)-N,N-二苯基-[1,1'-联苯]-3-胺(7.27g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为[1,1'-联苯]-3-基硼酸(2.97g,15mmol)其他步骤同实施例1(3)，即可得到7.28g目标化合物19，收率87％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝557.7147，理论分子量：557.7150；Anal.Calcd forC38H27N3(％):C 81.84,H 4.88,N 7.53Found:C 81.85,H 4.88,N7.55。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物19。
实施例3：化合物32可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为菲-4-基硼酸(13.32g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(4-(菲-4-基)苯基)硼酸14.67g，收率82％；
(2)在250mL三口瓶中，加入2,5-二溴-1,3,4-噻二唑(3.66g,15mmol)、(4-(菲-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)、碳酸钾(4.15g,30mmol)、甲苯(50mL)、水(25mL)、乙醇(25mL)，氮气保护下，继续加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol)，升温至100℃，反应18h，HPLC监测反应完成，降至室温停止反应。用二氯甲烷萃取，分液，浓缩，柱色谱分离，即可得到6.73g目标化合物32，收率76％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝590.7445，理论分子量：590.7440；Anal.Calcd forC42H26N2(％):C 85.39,H 4.44,N 4.74Found:C 85.38,H 4.46,N4.75。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物32。
实施例4：化合物37可通过下列方法合成：
(1)在500mL三口瓶中，加入1-溴萘(24.84g,120mmol)、4-胺基苯硼酸(8.22g,60mmol)、叔丁醇钠(17.30g,180mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.07g,0.24mmol)、甲苯(150mL)，氮气保护下，继续加入三(二亚丙基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)，升温至100℃，反应12h，HPLC监测反应完成，降温停止反应。水洗，过滤，有机层浓缩，与滤渣混合柱色谱分离，即可得到(4-(二(萘-1-基)胺)苯基)硼酸16.58g，收率71％；
(2)将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)替换为(4-(二(萘-1-基)胺)苯基)硼酸(14.01g,36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到8.57g目标化合物37，收率74％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝772.9697，理论分子量：772.9700；Anal.Calcd forC54H36N4(％):C 83.91,H 4.69,N 7.25Found:C 83.90,H 4.69,N7.26。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物37。
实施例5：化合物40可通过下列方法合成：
将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)替换为(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(10.33g,36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到6.65g目标化合物40，收率78％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝568.6976，理论分子量：568.6980；Anal.Calcd forC38H24N4(％):C 80.26,H 4.25,N 9.85Found:C 80.24,H 4.25,N9.86。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物40。
实施例6：化合物45可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为二苯并呋喃-3-基硼酸(13.68g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(4-(二苯并噻吩-3-基)苯基)硼酸14.96g，收率82％；
(2)将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)替换为(4-(二苯并噻吩-3-基)苯基)硼酸(10.95g,36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到6.78g目标化合物45，收率75％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝602.7875，理论分子量：602.7880；Anal.Calcd forC38H22N2(％):C 75.72,H 3.68,N 4.65Found:C 75.70,H 3.68,N4.66。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物45。
实施例7：化合物53可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为萘-1-基硼酸(10.32g,60mmol)，4-溴苯硼酸(12.05g,60mmol)替换为(5-溴萘-1-基)硼酸(15.05g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到[1,1'-联二萘]-5-基硼酸14.13g，收率79％；
(2)将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)替换为[1,1'-联二萘]-5-基硼酸(10.73g,36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到6.47g目标化合物53，收率73％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝590.7447，理论分子量：590.7440；Anal.Calcd forC42H26N2(％):C 85.39,H 4.44,N 4.74Found:C 85.40,H 4.44,N4.75。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物53。
实施例8：化合物68可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为荧蒽-8-基硼酸(14.76g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(4-(荧蒽-8-基)苯基)硼酸15.46g，收率80％；
(2)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(4-(荧蒽-8-基)苯基)硼酸(9.66g,30mmol)，2,5-二溴-1,3,4-噻二唑(8.78g,36mmol)替换为2,5-二溴-1,3,4-噁二唑(8.20g,36mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(4-(荧蒽-8-基)苯基)-1,3,4-噁二唑9.70g，收率76％；
(3)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(4-(荧蒽-8-基)苯基)-1,3,4-噁二唑(6.38g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为[1,1'-联苯]-3-基硼酸(2.97g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.51g目标化合物68，收率87％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝498.5844，理论分子量：498.5850；Anal.Calcd forC36H22N2(％):C 86.72,H 4.45,N 5.62Found:C 86.71,H 4.45,N5.64。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物68。
实施例9:化合物98可通过下列方法合成:
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(17.23g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸17.87g，收率82％；
(2)将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g,36mmol)替换为(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸(13.08g,36mmol)，2,5-二溴-1,3,4-噻二唑(3.66g,15mmol)替换为2,5-二溴-1,3,4-噁二唑(3.42g,15mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到8.25g目标化合物98，收率78％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝704.8336，理论分子量：704.8330；Anal.Calcd forC50H32N4(％):C 85.20,H 4.58,N 7.95Found:C 85.18,H 4.59,N7.95。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物98。
实施例10：化合物114可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.949，3Ommo1)替换为(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.87g,30mmol)，2,5-二溴-1,3,4-噻二唑(8.78g,36mmol)替换为2,5-二溴-1,3,4-噁二唑(8.20g,36mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-1,3,4-噁二唑10.33g，收率74％；
(2)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-1,3,4-噁二唑(6.98g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.92g目标化合物114，收率89％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝518.6604，理论分子量：518.6600；Anal.Calcd forC37H30N2(％):C 85.68,H 5.83,N 5.40Found:C 85.66,H 5.84,N5.40。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物114。
实施例11：化合物126可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(8.61g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-1,3,4-噻二唑9.26g，收率76％；
(2)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-1,3,4-噻二唑(6.09g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为(3-(萘-1-基)苯基)硼酸(3.72g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.83g目标化合物126，收率86％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝529.6604，理论分子量：529.6610；Anal.Calcd forC36H23N3(％):C 81.64,H 4.38,N 7.93Found:C 81.64,H 4.40,N7.92。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物126。
实施例12：化合物135可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为菲-4-基硼酸(13.32g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(3-(菲-4-基)苯基)硼酸14.67g，收率82％；
(2)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(3-(菲-4-基)苯基)硼酸(8.94g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(3-(菲-4-基)苯基)-1,3,4-噻二唑9.14g，收率73％；
(3)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(3-(菲-4-基)苯基)-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(3.57g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.69g目标化合物135，收率84％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝530.6894，理论分子量：530.6890；Anal.Calcd forC37H26N2(％):C 83.74,H 4.94,N 5.28Found:C 83.74,H 4.95,N5.29。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物135。
实施例13：化合物142可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(1)中的蒽-1-基硼酸(13.32g,60mmol)替换为(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(17.23g,60mmol)，其他步骤同实施例1(1)，即可得到(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸18.09g，收率83％；
(2)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)硼酸(10.90g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-1,3,4-噻二唑10.13g，收率70％；
(3)在250mL的三口瓶中，加入3-溴-10-苯基-10H-吩噁嗪(10.15g，30mmol)、100mL四氢呋喃，搅拌溶解后，在氮气保护下，冷却至-78℃，用恒压滴液漏斗逐滴加入8mL正丁基锂，加完反应45min后，加入硼酸三甲酯(6.23g，60mmol)，反应1h后恢复至室温继续反应10h，冷却至0℃后，加入1.0M的盐酸水溶液50mL进行水解反应，用二氯甲烷萃取，浓缩，即可得到(10-苯基-10H-吩噁嗪-3-基)硼酸21.18g，收率80％。
(4)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-1,3,4-噻二唑(7.23g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为(10-苯基-10H-吩噁嗪-3-基)硼酸(4.55g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到8.03g目标化合物142，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝660.7955，理论分子量：660.7950；Anal.Calcd forC44H28N4(％):C 79.98,H 4.27,N 8.48Found:C 79.98,H 4.27,N8.48。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物142。
实施例14：化合物146可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为(9-(萘-2-基)-9H-咔唑-2-基)硼酸(10.12g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(9-(萘-2-基)-9H-咔唑-2-基)-1,3,4-噻二唑7.28g，收率72％；
(2)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(9-(萘-2-基)-9H-咔唑-2-基)-1,3,4-噻二唑(5.06g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为萘-1-基硼酸(4.55g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.35g目标化合物146，收率84％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝503.6227，理论分子量：503.6230；Anal.Calcd forC34H21N3(％):C 81.09,H 4.20,N 8.34Found:C 81.10,H 4.20,N8.32。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物146。
实施例15：化合物153可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g,30mmol)替换为菲-3-基硼酸(6.66g,30mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(菲-3-基)-1,3,4-噻二唑7.47g，收率73％；
(2)在250mL的三口瓶中，加入2-溴-5,10-二苯基-5,10-二氢吩嗪(10.15g，30mmol)、100mL四氢呋喃，搅拌溶解后，在氮气保护下，冷却至-78℃，用恒压滴液漏斗逐滴加入8mL正丁基锂，加完反应45min后，加入硼酸三甲酯(6.23g，60mmol)，反应1h后恢复至室温继续反应10h，冷却至0℃后，加入1.0M的盐酸水溶液50mL进行水解反应，用二氯甲烷萃取，浓缩，即可得到(5,10-二苯基-5,10-二氢吩嗪-2-基)硼酸8.85g，收率78％；
(3)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为2-溴-5-(菲-3-基)-1,3,4-噻二唑(5.06g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为(5,10-二苯基-5,10-二氢吩嗪-2-基)硼酸(5.67g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到7.14g目标化合物153，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝594.7360，理论分子量：594.7360；Anal.Calcd forC40H26N4(％):C 80.78,H 4.41,N 9.42Found:C 80.78,H 4.40,N9.44。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物153。
实施例16：化合物159可通过下列方法合成：
将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g，36mmol)替换为(9-([1，1′-联苯]-3-基)-9H-咔唑-4-基)硼酸(13.08g，36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到9.08g目标化合物159，收率84％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝720.8947，理论分子量：720.8940；Anal.Calcd forC50H32N4(％)：C 83.31，H 4.47，N 7.77Found：C 83.30，H 4.47，N7.78。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物159。
实施例17：化合物165可通过下列方法合成：
将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g，36mmol)替换为9，9′-螺二芴-4-基硼酸(12.97g，36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到8.79g目标化合物165，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝714.8863，理论分子量：714.8860；Anal.Calcd forC52H30N2(％)：C87.37，H4.23，N3.92Found：C87.39，H4.22，N3.92。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物165。
实施例18：化合物166可通过下列方法合成：
(1)(5，10-二苯基-5，10-二氢吩嗪-2-基)硼酸的合成步骤同实施例15(2)；
(2)将实施例3(2)中的(4-(蒽-4-基)苯基)硼酸(10.73g，36mmol)替换为(5，10-二苯基-5，10-二氢吩嗪-2-基)硼酸(12.97g，36mmol)，其他步骤同实施例3(2)，即可得到8.90g目标化合物166，收率79％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝750.9235，理论分子量：750.9240；Anal.Calcd forC50H34N6(％)：C 79.97，H 4.56，N 11.19；Found：C 79.98，H 4.56，N11.20。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物166。
实施例19：化合物176可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g，30mmol)替换为二苯并噻吩-1-基硼酸(6.84g，30mmol)，2，5-二溴-1，3，4-噻二唑(8.78g，36mmol)替换为2，5-二溴-1，3，4-噁二唑(8.20g，36mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到2-溴-5-(二苯并噻吩-1-基)-1，3，4-噁二唑7.35g，收率74％；
(2)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1，3，4-噻二唑(6.26g，15mmol)替换为2-溴-5-(二苯并噻吩-1-基)-1，3，4-噁二唑(4.97g，15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g，15mmol)替换为[1，1′：3′，1″-三联苯]-5′-基硼酸(4.11g，15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到6.20g目标化合物176，收率86％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝480.5854，理论分子量：480.5850；Anal.Calcd forC32H20N2(％)：C 79.98，H 4.19，N 5.83Found：C 79.99，H 4.20，N5.83。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物176。
实施例20：化合物210可通过下列方法合成：
(1)将实施例1(2)中的3-(蒽-1-基)苯硼酸(8.94g，30mmol)替换为(4-二苯胺苯基)硼酸(8.67g，30mmol)，2，5-二溴-1，3，4-噻二唑(8.78g，36mmol)替换为2，5-二溴-1，3，4-噁二唑(8.20g，36mmol)，其他步骤同实施例1(2)，即可得到4-(5-溴-1，3，4-噁二唑-2-基)-N，N-二苯胺8.35g，收率71％；
(2)将实施例15(2)中的2-溴-5,10-二苯基-5,10-二氢吩嗪(10.15g，30mmol)替换为3-溴-10-苯基-10H-吩噻嗪(10.63g，30mmol)，其他步骤同实施例15(2)，即可得到(10-苯基-10H-吩噻嗪-3-基)硼酸7.66g，收率80％。
(3)将实施例1(3)中的2-(3-(蒽-1-基)苯基)-5-溴-1,3,4-噻二唑(6.26g,15mmol)替换为4-(5-溴-1,3,4-噁二唑-2-基)-N,N-二苯胺(5.88g,15mmol)，4-叔丁基苯硼酸(2.67g,15mmol)替换为(10-苯基-10H-吩噻嗪-3-基)硼酸(4.79g,15mmol)，其他步骤同实施例1(3)，即可得到7.22g目标化合物210，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝586.7122，理论分子量：586.7130；Anal.Calcd forC38H26N4(％):C 77.79,H 4.47,N 9.55Found:C 77.81,H 4.46,N9.55。由质谱数据和元素分析结果可知，该产品结构正确，为化合物210。
按照上述化合物样品制备实施例中所述的方法，可以完成对化合物1-237的制备。
本发明所提供的一种光取出层材料进行有机电致发光器件的制备可按照本方法制备。
将膜厚为150nm的ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗1h，之后先后用丙酮和异丙醇继续超声清洗30分钟，然后真空干燥2小时(105℃)；
将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行5分钟的氧等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极；
以的蒸镀速率在ITO玻璃上蒸镀一层10nm的空穴注入材料：MoO3(三氧化钼)；
以的蒸镀速率在空穴注入材料上蒸镀一层60nm的空穴传输材料：NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)；
以的蒸镀速率在空穴传输材料上蒸镀一层20nm的掺杂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)的CBP(4,4'-二(9-咔唑)联苯)形成发光层，以质量分数计，Ir(ppy)3:CBP为5:95；
以的蒸镀速率在发光层材料上蒸镀一层30nm的TmPyPB(3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶)形成电子传输层；
以的蒸镀速率在发光层材料上蒸镀一层1nm的电子注入材料：LiF(氟化锂)；
以的蒸镀速率在电子注入材料上蒸镀一层100nm的阴极：Al(铝)；
以的蒸镀速率在铝阴极上蒸镀一层10nm的光取出层，光取出层材料选用本发明提供的化合物1-237。
所制造的有机发光器件的结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物1-237。
应用实施例1
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物6，即可制备得到器件1，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物6(10nm)。
应用实施例2
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物19，即可制备得到器件2，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物19(10nm)。
应用实施例3
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物32，即可制备得到器件3，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物32(10nm)。
应用实施例4
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物37，即可制备得到器件4，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物37(10nm)。
应用实施例5
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物40，即可制备得到器件5，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物40(10nm)。
应用实施例6
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物45，即可制备得到器件6，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物45(10nm)。
应用实施例7
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物53，即可制备得到器件7，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物53(10nm)。
应用实施例8
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物68，即可制备得到器件8，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物68(10nm)。
应用实施例9
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物98，即可制备得到器件9，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物98(10nm)。
应用实施例10
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物114，即可制备得到器件10，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物114(10nm)。
应用实施例11
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物126，即可制备得到器件11，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物126(10nm)。
应用实施例12
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物135，即可制备得到器件12，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物135(10nm)。
应用实施例13
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物142，即可制备得到器件13，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物142(10nm)。
应用实施例14
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物146，即可制备得到器件14，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物146(10nm)。
应用实施例15
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物153，即可制备得到器件15，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物153(10nm)。
应用实施例16
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物159，即可制备得到器件16，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物159(10nm)。
应用实施例17
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物165，即可制备得到器件17，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物165(10nm)。
应用实施例18
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物166，即可制备得到器件18，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物166(10nm)。
应用实施例19
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物176，即可制备得到器件19，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物176(10nm)。
应用实施例20
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料选用本发明提供的化合物210，即可制备得到器件20，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/本发明提供的化合物210(10nm)。
对比实施例
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料为TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)，即可制备得到器件21，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)/TPBi(10nm)。
空白实施例
按照上述有机电致发光器件的制备方法，光取出层材料为空白，即可制备得到器件22，结构为ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/CBP:5％wt Ir(ppy)3(20nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
将根据以上实施方式制作的有机电致发光器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1：
表1有机电致发光器件性能表征
由表中可以看出，本发明所提供的光取出层材料，尤其是具有对称性结构的化合物具有较高的折射率，能大大削弱有机材料和基底间的折射率差异导致的全反射以及表面等离子体基元效应导致的光损失，显著提高器件的光取出效率，器件的电流效率、功率效率和外量子效率方面的性能得到显著的提升。
需要说明的是，如图2所示的波长-光强度特性曲线图，本发明提供的光取出层材料制备的器件17与现有技术中使用TPBi作为光取出层材料制备的器件21以及不含光取出层材料的器件22相比，色纯度得到一定程度的改善。如图3、图4、图5所示，本发明提供的光取出层材料制备的器件17与现有技术中使用TPBi作为光取出层材料制备的器件21相比，光取出效率得到明显的改善，电流效率、功率效率均提升了2倍以上，外量子效率提升了1.5倍。如图6所示，本发明提供的化合物165相对于目前广泛使用的TPBi，具有较高的折射率，折射率高达2.30，是一种优良的光取出层材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种光取出层材料，其特征在于，结构通式如下所示：
其中，X为-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-中的任一个；
Ar1、Ar2分别独立的选自：单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的任一种；
R1、R2分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C3-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的一种光取出层材料，其特征在于，在所述Ar1、Ar2分别独立选自的基团中，当所述Ar1、Ar2分别独立的选自：取代的C6-C30的亚芳基、取代的C3-C30的亚杂芳基中的任一种时，所述亚芳基的取代基为硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C1-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述亚杂芳基的取代基为硝基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
在所述R1、R2分别独立选自的基团中，当所述R1、R2分别独立的选自：取代的C3-C12的硅烷基、取代的C6-C30的芳基、取代的五元杂环基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述硅烷基的取代基选自：取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述芳基的取代基、所述五元杂环基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种光取出层材料，其特征在于，所述Ar1与所述Ar2相同，所述R1与所述R2相同。
4.根据权利要求1所述的一种光取出层材料，其特征在于，所述结构通式为下式中的任一个：
其中，R3和R4分别独立的选自：氢、硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基、取代或未取代的C3-C12的硅烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的五元杂环基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
m、n为整数；
X1、X2、X3、X4分别独立的选自：-N(R5)-、-P(R6)-、-O-、-S-、-S(＝O)2-、-C(R7)2-中的任一种，其中，R5、R6、R7分别独立的选自：C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；
a、b、p、q分别独立的选自：0或1，且所述a与所述b不同时为0，所述p与所述q不同时为0。
5.根据权利要求4所述的一种光取出层材料，其特征在于，在所述R3和R4分别独立选自的基团中，当所述R3和R4分别独立的选自：取代的C3-C12的硅烷基、取代的C6-C30的芳基、取代的五元杂环基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述硅烷基的取代基为：取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的任一种；所述芳基的取代基、所述五元杂环基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C1-C10的烷硫基中的任一种。
6.根据权利要求4所述的一种光取出层材料，其特征在于，在所述R5、R6、R7分别独立选自的基团中，当所述R5、R6、R7分别独立的选自：取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中的任一种时，所述芳基的取代基和所述杂芳基的取代基分别独立的选自：硝基、氰基、磺酰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C1-C10的烷硫基中的任一种。
7.根据权利要求4所述的一种光取出层材料，其特征在于，所述m和所述n的取值范围分别独立的选自：1-5中任一个整数。
8.根据权利要求1所述的一种光取出层材料，其特征在于，包括如下结构：
9.一种有机电致发光器件，包括：依次层叠的光取出层、阳极、有机层和阴极，或者，依次层叠的阳极、有机层、阴极和光取出层，其特征在于，所述光取出层为如权利要求1至8任一项所述的一种光取出层材料。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320525A (zh) * 2018-11-19 2019-02-12 广东工业大学 一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN109467561A (zh) * 2018-11-19 2019-03-15 广东工业大学 一种含吩噻嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN110669018A (zh) * 2019-09-27 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种n杂环平面状光耦输出材料及其制备方法
CN111834537A (zh) * 2019-07-18 2020-10-27 广州华睿光电材料有限公司 一种包含光取出层的有机电致发光器件
WO2022055321A1 (ko) * 2020-09-14 2022-03-17 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11204262A (ja) * 1998-01-13 1999-07-30 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
CN1919842A (zh) * 2006-09-15 2007-02-28 华东理工大学 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
CN101043069A (zh) * 2006-03-21 2007-09-26 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置和电子装置
CN101333438A (zh) * 2008-07-15 2008-12-31 武汉大学 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用
US20140197381A1 (en) * 2013-01-11 2014-07-17 Se-Hun Kim Organic light-emitting diode comprising amine-based compounds and pyrene-based compounds
KR20140108477A (ko) * 2013-02-28 2014-09-11 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016116485A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11204262A (ja) * 1998-01-13 1999-07-30 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
CN101043069A (zh) * 2006-03-21 2007-09-26 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置和电子装置
CN1919842A (zh) * 2006-09-15 2007-02-28 华东理工大学 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
CN101333438A (zh) * 2008-07-15 2008-12-31 武汉大学 一种具有双极载流子传输性能的材料及其应用
US20140197381A1 (en) * 2013-01-11 2014-07-17 Se-Hun Kim Organic light-emitting diode comprising amine-based compounds and pyrene-based compounds
KR20140108477A (ko) * 2013-02-28 2014-09-11 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016116485A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MAMORU TOBISU等: "Palladium(II)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of carbon-sulfur and carbon-hydrogen bonds", 《CHEM. SCI.》 *
PING-HSIN HUANG等: "Synthesis and characterization of new fluorescent two-photon absorption chromophores", 《J. MATER. CHEM.》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320525A (zh) * 2018-11-19 2019-02-12 广东工业大学 一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN109467561A (zh) * 2018-11-19 2019-03-15 广东工业大学 一种含吩噻嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN109467561B (zh) * 2018-11-19 2021-07-02 广东工业大学 一种含吩噻嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN109320525B (zh) * 2018-11-19 2021-07-06 广东工业大学 一种含吩噁嗪结构的双给体空穴传输材料及其制备方法和钙钛矿太阳能电池
CN111834537A (zh) * 2019-07-18 2020-10-27 广州华睿光电材料有限公司 一种包含光取出层的有机电致发光器件
CN110669018A (zh) * 2019-09-27 2020-01-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种n杂环平面状光耦输出材料及其制备方法
WO2022055321A1 (ko) * 2020-09-14 2022-03-17 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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