JP6698099B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 Download PDF

Info

Publication number
JP6698099B2
JP6698099B2 JP2017549619A JP2017549619A JP6698099B2 JP 6698099 B2 JP6698099 B2 JP 6698099B2 JP 2017549619 A JP2017549619 A JP 2017549619A JP 2017549619 A JP2017549619 A JP 2017549619A JP 6698099 B2 JP6698099 B2 JP 6698099B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atoms
radicals
formula
group
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017549619A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018516846A (ja
Inventor
ベアテ、ブルクハルト
ホルガー、ハイル
ララ−イザベル、ロドリゲス
セバスティアン、マイヤー
アマンディーヌ、ダーシー
ルーベン、リンゲ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2018516846A publication Critical patent/JP2018516846A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6698099B2 publication Critical patent/JP6698099B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/115—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising active inorganic nanostructures, e.g. luminescent quantum dots
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

発明の詳細な説明
本発明は式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に関するものである。この化合物は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、における機能性材料としての使用に適している。本発明は、さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでなる電子素子のある形態、および、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の調製方法に関するものである。
本発明によれば、電子素子という用語は、通常、有機材料を含んでなる電子素子を意味するものと解される。これらは、好ましくは、ＯＬＥＤおよびさらに本願の後に開示される有機材料を含んでなる電子素子のいくつかの形態を意味するものと解される。
ＯＬＥＤの一般的構造および機能原則は、当業者に知られており、とりわけ、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ１９９８／２７１３６に開示される。
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、電子素子のパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、電子素子の寿命、効率および作動電圧ならびに達成される明度である。
特に青色発光ＯＬＥＤの場合、素子の寿命および達成される放射光明度に関して、改良の余地がある。
前述の改良を達成するための重要となる出発点は、電子素子に使用される発光化合物の選択である。
従来技術では、多数の化合物、特に１つ以上の縮合アリール基および／またはインデノフルオレン基を有するアリールアミンが、青色光を発する化合物として開示されている。それらの例には、ＵＳ５，１５３，０７３に開示されるピレン−アリールアミンおよびＷＯ２０１２／０４８７８０に開示されるピレン−アリールアミンが挙げられる。さらなるアリールアミン発光体の例としては、ベンゾインデノフルオレンアミン（例えばＷＯ２００８／００６４４９またはＷＯ２００８／００３４６４）およびジベンゾインデノフルオレンアミン（例えばＷＯ２００７／１４０８４７）が挙げられる。
さらに、フルオレン系に縮合された芳香族基を含むフルオレンアミンの使用が従来技術として知られている。２以上のアリールアミノ基を含む化合物が蛍光発光体として使用される （ＵＳ２０１２／０１６１６１５）。しかしながら、この化合物は緑〜緑−青色発光を示し、青色発光はしない。
さらに、ＫＲ２００９／１３１５３６およびＷＯ２００４／０６１０４８は、ジフェニルアミノ基を有するベンゾフルオレン誘導体を開示する。しかしながら、この種の化合物は青色蛍光発光体として用いられるには過度に短い波長の発光であるか、またはこれらの効率および寿命がＯＬＥＤに使用するには十分ではない。
まとめると、技術的な目的は、好ましくは狭い発光バンドを有する深（ｄｅｅｐ）青色蛍光発光体を提供することである。目的は、さらに好ましくは、高電力効率が達成可能であり、電子素子の深青色発光が達成可能であり、かつ同時に改良された寿命を示す化合物を提供することである。
驚くべきことに、５員環に結合されたベンゾインデノフルオレニル（ｂｅｎｚｉｎｄｅｎｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）誘導体またはベンゾフルオレニル（ｂｅｎｚｏｆｌｕｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）誘導体から選択される２つの基を含んでなる化合物が深青カラーコーディネートと非常に狭い発光スペクトルを有し、同時に寿命を顕著に改善することがわかってきた。その結果、これらの化合物は上述の技術目的を達成する。発光化合物において深青カラーコーディネートはディスプレイおよび照明用途での使用に非常に望ましい。特に青色発光化合物において、狭い発光スペクトル（つまり小さい幅の発光バンド）は、ディスプレイや照明用途においてさまざまな色の印象を調整するために非常に望ましい。同時に、有機エレクトロルミネッセンス素子において良好な効果をもたらし、同時に寿命を改善する青色発光化合物の要求は引き続き存在する。
よって、本発明は、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物に関するものである。
Figure 0006698099
 式中、
Ｘは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１およびＳｅからなる群から選択され、
Ｖは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２からなる群から選択され、
Ａｒ１、Ａｒ２は、同一であるかまたは異なり、以下の式（３）〜（８）の１つから選択され、
Figure 0006698099
 ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、式（３）〜（８）の１つのうちの１つの基Ｙを介して式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環に接続され、
Ｙは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合される場合に、Ｃであり、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合されない場合に、ＣＲ３またはＮであり、
Ｅは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される二価のブリッジであり、
Ｗは、ブリッジＥが基Ｗに結合される場合に、Ｃであり、ブリッジＥが基Ｗに結合されない場合に、ＣＲ３またはＮであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで、２以上の置換基Ｒ１、２以上の置換基Ｒ２、または２以上の置換基Ｒ３が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで、２以上のラジカルＲ４が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
Ｒ５は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０のＣ原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル（ここで、さらに１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、０または１であり、ただし、ａ＋ｂ＝１または２、ｃ＋ｄ＝１または２、かつｅ＋ｆ＝１または２であり、ここで、それぞれのケースにおいて、ａ＝０またはｂ＝０またはｃ＝０またはｄ＝０またはｅ＝０またはｆ＝０は、対応するブリッジＸが存在しないことを意味する。
本発明の目的において、以下の化学基の定義が適用される。
本発明の意味において、アリール基は、６〜６０の芳香族環原子を含む。本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５〜６０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらは適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の適切な位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合していてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４-オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の定義によるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合される、上述で定義される、アリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味での芳香族環系は、環系内に６〜６０の炭素原子を含む。本発明の意味でのヘテロ芳香族環系は、５〜６０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールまたはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２〜４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２-メチル−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１〜４０のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の意味において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、２つの水素原子の形式的な削除とともに、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される。
Figure 0006698099
さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される。
Figure 0006698099
好ましい形態において、Ｘは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＯまたはＳから、より好ましくはＳｉ（Ｒ１）２、ＯまたはＳから選択される。特に好ましい形態において、Ｘは０である。
さらに好ましくは、ＶがＣＲ２である。
特に好ましい形態において、２つの基ＶがＣＲ２であり、かつ２つのラジカルＲ２が互いに連結され、脂肪族または芳香族環を形成している、式（Ｉ）の化合物である。
さらに特に好ましい形態において、式（Ｉ−１）の化合物を形成するために、２つの基ＶがＣＲ２であり、かつ２つのラジカルＲ２が５員環に縮合されるフェニル基を形成する式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0006698099
 式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ＸおよびＲ４は、上述と同じ意味を有する。
さらに好ましい形態において、Ｅは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）、より好ましくはＣ（Ｒ１）２、から選択される。
よりさらに好ましくは、基Ｙは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合される場合に、Ｃであり、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合されない場合に、ＣＲ３である。
さらに好ましい形態において、式（３）および式（４）においてａ＋ｂ＝１およびｃ＋ｄ＝１であり、式（５）、（６）、（７）および（８）においてｅ＋ｆ＝１または２である。
ラジカルＲ１は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−ＮＲ４−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つのラジカルＲ１が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよい。
より好ましくは、Ｒ１は、Ｈ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）から選択される。
ラジカルＲ２は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−ＮＲ４−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで２以上のラジカルＲ２が互いに結合されていてもよく、かつ環形成していてもよい。
より好ましくは、Ｒ２は、Ｈ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）から選択され、ここで２つのラジカルＲ２は互いに連結されていてもよく、かつ環形成していてもよい。
ラジカルＲ３は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−ＮＲ４−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つのラジカルＲ３が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよい。
より好ましくは、Ｒ３は、Ｈ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）から選択される。
ラジカルＲ４は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基が、それぞれ１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−ＮＲ５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで２以上のラジカルＲ５が互いに結合されていてもよく、かつ環形成していてもよい。
とりわけ、Ｒ４は、Ｈまたは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキルから選択される。
さらに好ましい形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一であるかまたは異なり、以下の式（３−１）〜（８−３）の１つから選択される。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
 式中、ＹおよびＥの意味は、上記と同一の意味である。
とりわけ、Ａｒ１およびＡｒ２は、好ましくは、以下の式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、（５−１）、（５−２）または（５−３）の１つから選択される。
さらに特に好ましい形態において、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一であるかまたは異なり、以下の式（３−１−１）〜（８−３−２）の１つから選択される。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
 式中、ＥおよびＲ３の意味は上述と同じであり、点線は式（Ｉ）または（ＩＩ）中の５員環への結合を示す。
特に好ましくは、上述の好ましい形態が同時に起こる式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物である。それゆえ、特に好ましくは以下の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物である。
Figure 0006698099
 式中、
Ｘは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＯまたはＳであり、
Ｖは、ＣＲ２であり、
Ａｒ１、Ａｒ２は、同一であるかまたは異なり、上述の式（３−１）〜（８−３）、好ましくは（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、（５−１）、（５−２）または（５−３）（式中、ＥはＣ（Ｒ１）２であり、かつＹは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合される場合に、Ｃであり、そうでない場合に、ＣＲ３である）の１つから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−ＮＲ４−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つのラジカルＲ１が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、２つのラジカルＲ２が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、または２つのラジカルＲ３が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
Ｒ４は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基が、それぞれ１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−ＮＲ５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２以上のラジカルＲ４が互いに連結されていてもよく、かつ環形成していてもよく、
Ｒ５は、上記と同じ意味を有し、
ａ＋ｂ＝１、
ｃ＋ｄ＝１、
ｅ＋ｆ＝１または２
である。
以下の表は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の例を示す。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
さらに本発明は、本発明による化合物の調製方法に関するものである。
本発明による化合物は公知の有機化学合成ステップにより調製されうる。これには、例えば、スズキカップリングのような遷移金属触媒化カップリング反応、臭素化およびハロゲン化が含まれる。
本発明による化合物の調整方法の実例は、以下に示される。示される方法は、本発明の化合物の調製に特に適している。しかしながら、代替の方法は考えられ、あるケースにおいて好ましい可能性もある。よって、当業者は通常の専門知識の範囲内で以下に示される方法を変更することは可能であろう。
本発明による化合物は、好ましくはスキーム１およびスキーム２に示されるように合成される。示される全ての化合物は、所望により、１以上の有機ラジカルによって置換されていてもよい。
スキーム１
Figure 0006698099
 スキーム２
Figure 0006698099
スキーム１および２において、「Ｈａｌ」は、任意の反応基、好ましくはハロゲン基、特に好ましくは臭素を示す。示される全ての化合物は、所望により１以上の有機ラジカルによって置換されていてもよい。
スキーム１による合成方法において、ベンゾインデノフルオレン誘導体またはベンゾフルオレン誘導体は、ヘテロ芳香族５員環化合物と反応する。ベンゾインデノフルオレン誘導体またはベンゾフルオレン誘導体の間の５員環とのＣ−Ｃカップリング反応は、スズキカップリング反応であることが好ましい。それぞれのケースにおいて、２つのベンゾインデノフルオレン誘導体またはベンゾフルオレン誘導体は、本発明による化合物を生成するために、ヘテロ芳香族５員環に結合される。
スキーム２による合成方法では、１つのベンゾインデノフルオレン誘導体または１つのベンゾフルオレン誘導体が５員環ヘテロ芳香族化合物とスズキカップリング反応で反応して、第１の中間体化合物が合成される。第２ステップにおいて、第１ステップで使用された化合物とは異なるベンゾインデノフルオレン誘導体またはベンゾフルオレン誘導体が、第１ステップで合成された中間体化合物と、本発明による化合物を得るために、反応する。ここでは、２つの異なるベンゾインデノフルオレンおよび／またはベンゾフルオレン誘導体がヘテロ芳香族５員環に結合される。
上記で記載された発明による化合物、特に臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルのような反応性離脱基によって置換されている化合物、は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの調製のためのモノマーとして使用されうる。適切な反応性離脱基は、例えば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、それぞれ末端にＣ−Ｃ二重もしくは三重結合を含む、アルケニルもしくはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化を経た基（例えば１，３−双極子付加環化反応、例えば、ジエンもしくはアジド）、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の１以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーに関するものであり、ここで、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合は、Ｒ１、Ｒ２もしくはＲ３によって置換される式（Ｉ）または（ＩＩ）の任意の位置で、特定されていてもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部であるか、または主鎖の一部である。本発明の意味において、オリゴマーは、少なくとも３個のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明の意味において、ポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明によるポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状、または樹枝状であってもよい。直鎖状に結合された構造において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位は、直接互いに結合されていてもよいし、二価基を介して、例えば置換もしくは非置換のアルキレン基、ヘテロ原子、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに結合されていてもよい。分岐状または樹枝構造において、３以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位が、例えば、三価もしくは多価基（例えば三価または多価芳香族もしくはヘテロ芳香族基）を介して、結合され、分岐もしくは樹枝状の、オリゴマーもしくはポリマーとなっていてもよい。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物として上述された同様の好ましいことが、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）または（ＩＩ）の繰り返し単位に適用される。
オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／２２０２６）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１）、パラフェニレン（例えばＷＯ１９９２／１８５５２）、カルバゾール（例えばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８）、チオフェン（例えばＥＰ１０２８１３６）、ジヒドロフェナントレン（例えばＷＯ２００５／０１４６８９またはＷＯ２００７／００６３８３）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（例えばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２）、ケトン（例えばＷＯ２００５／０４０３０２）、フェナントレン（例えばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６）または他、これらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、例えば発光（燐光または蛍光）単位（例えばビニルトリアリールアミン（例えばＷＯ２００７／０６８３２５）または燐光発光金属錯体（例えば、ＷＯ２００６／００３０００）、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンに基づくもの、を含んでいてもよい。
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、通常１種以上のモノマー、ポリマーにおける式（Ｉ）または（ＩＩ）の繰り返し単位となる少なくとも１つのモノマーの重合によって調製される。適切な重合反応は、当業者に知られており、文献に開示されている。Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす、特に適切で好ましい重合反応は以下である。
（Ａ）スズキ重合、
（Ｂ）ヤマモト重合、
（Ｃ）スティル（ＳＴＩＬＬＥ）重合、および
（Ｄ）ハートウィグ−ブッフバルト（ＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤ）重合。
それらの方法により重合が行われうる方法、および応媒体から分離され、精製されうる方法は、当業者に知られており、文献に開示されている（例えば、ＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２００４／０３７８８７）。
よって、本発明は、本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーを調製する方法でもあって、ＳＵＺＵＫＩ重合、ＹＡＭＡＭＯＴＯ重合、スティル重合またはハートウィグ−ブッフバルト重合によって調製されることを特徴とするものである。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られた方法またはそれに類似の方法によって調整されうる。適切な方法は文献に開示されており、例えば、Ｆｒｅｃｈｅｔ、Ｊｅａｎ Ｍ．Ｊ．；Ｈａｗｋｅｒ、Ｃｒａｉｇ Ｊ．，”Ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ａｎｄ ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ：ｎｅｗ ｓｏｌｕｂｌｅ，ｔｈｒｅｅ−ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ，ｒｅａｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒｓ”，Ｒｅａｃｔｉｖｅ＆Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ （１９９５）、２６（１−３）、１２７−３６； Ｊａｎｓｓｅｎ、Ｈ．Ｍ．；Ｍｅｉｊｅｒ、Ｅ．Ｗ．、“Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎのｄｅｎｄｒｉｔｉｃ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ”，Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９９），２０（ＳｙｎｔｈｅｓｉｓのＰｏｌｙｍｅｒｓ），４０３−４５８；Ｔｏｍａｌｉａ，Ｄｏｎａｌｄ Ａ．，”Ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ”，Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｍｅｒｉｃａｎ（１９９５），２７２（５），６２−６；ＷＯ２００２／０６７３４３Ａ１およびＷＯ２００５／０２６１４４Ａ１である。
本発明よる化合物の液相からの加工（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。適当で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶剤の混合物である。
それゆえ、本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位を含む、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒、好ましくは有機溶剤を含んでなる、配合物、特に溶液、分散液またはエマルジョン、に関するものである。この種の溶媒を調製する方法は、当業者に知られており、例えば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらの中で引用されている文献に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、での使用に適している。代替に応じて、この化合物はさまざまな機能および層で採用される。
それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の電子素子における使用に関するものである。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、特に好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、からなる群から選択される。
本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでなる電子素子に関するものである。電子素子は、好ましくは、上記で示された素子から選択される。特に好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子であり、少なくとも１つの有機層が少なくとも１つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでなることを特徴とする。
カソード、アノードおよび発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、または更なる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、それぞれのケースにおいて、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷発生層（ＩＤＭＣ２００３、Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。しかしながら、それらの層のそれぞれが、必ずしも存在するわけではなく、層の選択は常に使用される化合物、特にエレクトロルミネッセンス素子が蛍光か燐光かに依存することに注意すべきである。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層の順序は、好ましくは以下である。
アノード−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−カソード。
前記の層の全てが存在している必要はなく、また更なる層が付加的に存在していてもよい
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、複数の発光層を含んでいてもよい。このケースにおいて、これらの発光層は、特に好ましくは、全体として３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色光を生じる。つまり、蛍光または燐光を発することができ、青色、黄色、橙色、赤色光を発する、さまざまな発光化合物が発光層中で使用される。特に好ましくは、三層系（すなわち３つの発光層を有する系）であり、それらの層のうち少なくとも１つが好ましくは少なくとも１つの式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでなり、三層が青色、緑色、橙色または赤色発光を行う（基本構造は、例えばＷＯ２００５／０１１０１３を参照）。白色光の発生には、色を発する複数の発光化合物に代わりに、幅広い波長範囲で発光するそれぞれ使用される発光化合物もまた、適切かもしれないことに留意すべきである。
本発明による化合物は、代替で、および／または付加的に、正孔輸送層またはその他の層に存在していてもよい。
好ましくは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は発光層に採用される。特に、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が発光材料（発光化合物）として適切である。
本発明の化合物は、青色発光の発光体化合物として使用に特に適している。当該電子素子は本発明による化合物を含んでなる発光層を１つ含んでなるものであってもよく、また２以上の発光層を含んでなるものであってもよい。さらに、ここでの発光層は本発明による化合物または代替の他の化合物を含んでなるものであってもよい。
本発明による化合物が発光層中の発光材料として採用される場合に、１以上のマトリックス材料との組み合わせで採用されることが好ましい。発光層の混合物中の本発明による化合物の割合は、このケースにおいて、好ましくは０．１〜５０．０体積％、特に好ましくは０．５〜２０．０体積％、さらに特に好ましくは１．０〜１０．０体積％である。対応して、マトリックス材料の割合は、５０．０〜９９．９体積％、特に好ましくは８０．０〜９９．５体積％、更に特に好ましくは９０．０〜９９．０体積％である。
発光体としての本発明による材料と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
発光層において式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099
本発明による化合物は他の層においても採用されうる。例えば、正孔注入もしくは正孔輸送層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として、または発光層中のマトリックス材料として、好ましくは蛍光発光体のマトリックス材料として、である。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として使用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることが可能であり、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで使用されることもできる。好ましい形態では、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ−ドーパントを含んでなる。本発明に従って使用される好ましいｐ−ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
特に好ましいｐ−ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせて使用される場合に、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の分類および形態から選択される。このケースにおいて、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。
この種のいわゆる混合マトリックス系は、２つまたは３つの異なるマトリックス材料、特に好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。ここで、２つの材料のうちの１つは、好ましくは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料である。
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、特に好ましくは１：１０〜１：１、さらに特に好ましくは１：４〜１：１、の割合で存在してもよい。混合マトリックス系は、好ましくは燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる詳細は、とりわけ、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示される。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に適切なマトリックス材料は、燐光発光体のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光体のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に使用されるかによって、選択される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。
適切な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で、発光する化合物であり、さらに少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の意味において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光体の例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物以外に、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。
蛍光発光化合物と共に用いられるための好ましいマトリックス材料は上述の通りである。
本発明による燐光発光体のための適切なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドおよび芳香族スルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、バイポーラーマトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えばＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザカルバゾールもしくはボロン酸エステル（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えばＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えばＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７またはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、またはラクタム（ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１）である。
本発明による化合物の他に、本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層または電子輸送層で使用されうる、適切な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３−１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術において電子輸送層の電子輸送材料として使用された全ての材料である。特に適切であるのは、アルミニウム錯体（例えばＡｌｑ３）、ジルコニウム錯体（例えばＺｒｑ４）、リチウム錯体（例えばＬｉｑ）、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジンｎ誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾ−ル誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスフィン誘導体、およびホスフィンオキサイド誘導体である。さらに適切な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される、上述の化合物の誘導体である。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送、正孔注入または電子ブロック層に使用されうる好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を含むアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、未だ公開されていないＥＰ１２００５３６９．９、ＥＰ１２００５３７０．７およびＥＰ１２００５３７１．５による）、スピロビベンゾランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ、等）を含んでなる多層構造を含んでなる。
好ましいアノードは、仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。まず、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、ＰｔまたはＡｕである。一方、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、イリジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウムスズ酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されるからである。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって塗布されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０−５ミリバール未満、好ましくは１０−６ミリバール未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ミリバール未満）ことも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスを用いることによって、またはキャリアガス昇華を利用して塗布されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子も好ましい。このケースにおいて、材料は、１０−５ミリバール〜１バールの圧力で適用される。この方法の特別な方法は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、その材料は、ノズルを介して直接適用され、したがって構造化される（例えばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷またはオフセット印刷）、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。この目的では、可溶性の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換を通して、達成されうる。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造のために、１以上の層を溶液から、かつ１以上の層を昇華によるプロセスによって、適用することがさらに好ましい。
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
実施例
Ａ）合成例
Ａ−１）変形Ｉ：
Figure 0006698099
 化合物１ａの合成
化合物Ｉｎｔ−ｂ１（４３．２５ｇ、９８．４４ｍｍｏｌ）、化合物Ｉｎｔ−ａ１（１５ｇ、４６．８８ｍｍｏｌ）、メタホウ酸ナトリウム四水和物（１９．３９ｇ、１４０．６３ｍｍｏｌ）および水酸化ヒドラジンが、２００ｍＬの水および６００ｍＬのテトラヒドロフラン中で懸濁される。そして、溶液は脱気され、アルゴンで飽和される。次に、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）（１．３２ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）が反応混合物に加えられ、その混合物は６０℃で一晩加熱される。次に、懸濁液は冷却され、ろ過され、そして残りはソックスレー抽出器でクロロベンゼンを用いて抽出される。最後に、固体生成物は撹拌され、クロロベンゼン中で加熱される。その結果、黄色固体（純度９９．５５％、ＨＰＬＣ）が生成量９．９１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ、２５％）で得られる。
化合物１ｂ〜１ｋの合成
化合物１ｂ〜１ｋ（以下参照）は、化合物１ａの合成で記載された方法と同様に合成される。
異なる中間生成物の構造は以下に示される。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
以下の表は、対応する収率と同様に、化合物１ａ〜１ｋの構造を示す。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Ａ−２）変形ＩＩ：
第１ステップ
Figure 0006698099
第２ステップ
Figure 0006698099
中間体化合物Ｉｎｔ−ｃ１の合成
化合物Ｉｎｔ−ｂ１（１３．７３ｇ、３１．２５ｍｍｏｌ）、化合物Ｉｎｔ−ａ１（１０ｇ、３１．２５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．４７ｇ、４６．８７ｍｍｏｌ）が、２５０ｍＬの水および２５０ｍＬのテトラヒドロフラン中に懸濁される。そして、溶液は脱気され、アルゴンで飽和される。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（０）（１．０８ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）が反応混合物に加えられ、その混合が１００℃で一晩加熱される。その混合物は冷却され、水相と有機相がトルエンを用いて数回抽出される。溶媒が除去された後、残りはソックスレー抽出器でトルエンを用いて抽出され、トルエンから一度再結晶化される。その結果、黄色固体（純度９８％、ＨＰＬＣ）が生成量１４．１６ｇ（１５．６２ｍｍｏｌ、８２％）で得られる。
中間体化合物Ｉｎｔ−ｃ２〜Ｉｎｔ−ｃ４の合成
中間体化合物Ｉｎｔ−ｃ２〜Ｉｎｔ−ｃ４（以下参照）が、中間体化合物Ｉｎｔ−ｃ１の合成で記載された方法と同様に合成される。
異なる中間体生成物の構造およびそれぞれの収率は以下の表に示される。
Figure 0006698099
化合物２ａの合成
Ｉｎｔ−ｂ２（９．５０ｇ、２８．１８ｍｍｏｌ）、Ｉｎｔ−ｃ１（１４．１６ｇ、２５．６２ｍｍｏｌ）、メタホウ酸ナトリウム四水和物（５．２９ｇ、３８．４３ｍｍｏｌ）および水酸化ヒドラジンが、１００ｍＬの水および３００ｍＬのテトラヒドロフラン中で懸濁される。そして、溶液は脱気され、アルゴンで飽和される。次に、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）（０．３６ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）が反応混合物に加えられ、その混合物は６０℃で一晩加熱される。次に、懸濁液は冷却され、ろ過され、そして残りはソックスレー抽出器でクロロベンゼンを用いて抽出される。最後に、固体生成物は撹拌され、クロロベンゼン中で加熱される。その結果、黄色固体（純度９９．８９％、ＨＰＬＣ）が生成量９．０１ｇ（１３．３２ｍｍｏｌ、％）で得られる。
化合物２ｂ〜２ｅの合成
化合物２ｂ〜２ｅ（以下参照）が、化合物２ａの合成に記載の方法と同様に合成される。
Figure 0006698099
Ｂ）素子例：ＯＬＥＤの製造
本発明（Ｅ１〜Ｅ５）による化合物または従来技術（Ｖ１〜Ｖ３）による化合物を含んでなるさまざまなＯＬＥＤのデータは、以下に（表１〜３を参照）に示される。使用される基板は、膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されるガラス基板である。ＯＬＥＤは、原則的に以下の層構造を有する：基板／バッファー／正孔注入層１（９５％のＨＴＬ１＋５％のＨＩＬ、２０ｎｍ）／正孔輸送層（ＨＴＬ２、１９５ｎｍ）／発光層（２０ｎｍ）／電子輸送層（ＥＴＬ、２０ｎｍ）／電子注入層（ＥＩＬ、３ｎｍ）および最後にカソード。カソードは厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。バッファー層は膜厚２０ｎｍのクレヴィオスＰ ＶＰ ＡＩ ４０８３（Ｈｅｒａｅｕｓ Ｃｌｅｖｉｏｓ ＧｍｂＨ（レバークセン））からなり、スピンコートにより溶液から処理される。すべての残りの材料は、真空チャンバー内で、熱的蒸着が適用される。ＯＬＥＤの構造は表１に示される。ＯＬＥＤの製造に必要とされる材料は表３に示される。
発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）および共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料に加えられる発光ドーパント（発光体）からなる。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９７％：３％）等の表現は、材料Ｈ１が９７％の体積割合で層中に存在し、Ｄ１が３％の体積割合で層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層は２つの材料の混合からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが記録され、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測定）、ランベルト発光特性を仮定して、電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、光束密度の関数として外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定される）、および寿命が決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそれから計算される。ＥＱＥ＠１０００ｃｄ／ｍ２の表現は、駆動光束密度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を意味する。寿命ＬＴ９５＠１０００ｃｄ／ｍ２は、１０００ｃｄ／ｍ２から、初期の輝度の９５％、つまり９５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である。さまざまなＯＬＥＤから得られるデータを表２にまとめる。
本発明の化合物の蛍光ＯＬＥＤの発光材料としての使用。
特に、本発明の化合物は、ホスト材料（マトリックス）に組み入れられ、ＯＬＥＤの蛍光青色ドーパント（発光体）として適性である。現在の最新のドーパント（参照ＶＤ１、ＶＤ２）と比較して、本発明による化合物を含んでなる例は、高い効率であり、顕著に改善された寿命を示す。
Figure 0006698099
Figure 0006698099
Figure 0006698099

Claims (15)

  1. 以下の式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物。
    Figure 0006698099
     （式中、
    Ｘは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１およびＳｅからなる群から選択され、
    Ｖは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２からなる群から選択され、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、同一であるかまたは異なり、以下の式（３）〜（８）の１つから選択され、
    Figure 0006698099
     ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、式（３）〜（８）の１つのうちの１つの基Ｙを介して式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環に接続され、
    Ｙは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合される場合に、Ｃであり、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合されない場合に、ＣＲ３またはＮであり、
    Ｅは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ １ ） ２ 、Ｓｉ（Ｒ １ ） ２ 、Ｏ、Ｓ、およびＮ（Ｒ １ ）から選択される二価のブリッジであり、
    Ｗは、ブリッジＥが基Ｗに結合される場合に、Ｃであり、ブリッジＥが基Ｗに結合されない場合に、ＣＲ３またはＮであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで、２以上の置換基Ｒ１、２以上の置換基Ｒ２、または２以上の置換基Ｒ３が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
    Ｒ４は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜３０の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、ここで、２以上のラジカルＲ４が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
    Ｒ５は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０のＣ原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル（ここで、さらに１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）であり、
    ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは、出現ごとに同一であるかまたは異なり、０または１であり、ただし、ａ＋ｂ＝１または２、ｃ＋ｄ＝１または２、かつｅ＋ｆ＝１または２であり、ここで、それぞれのケースにおいて、ａ＝０またはｂ＝０またはｃ＝０またはｄ＝０またはｅ＝０またはｆ＝０は、対応するブリッジＥが存在しないことを意味する）
  2. ａ＋ｂ＝１、ｃ＋ｄ＝１およびｅ＋ｆ＝１または２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＯまたはＳから選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｅが、Ｃ（Ｒ １ ） ２ であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. ＶがＣＲ２であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ａｒ１、Ａｒ２が、同一であるかまたは異なり、以下の式（３−１）〜（８−３）の１つから選択されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0006698099
    Figure 0006698099
     （式中、ＹおよびＥの意味は請求項１と同じである）
  7. Ａｒ１、Ａｒ２が、同一であるかまたは異なり、以下の式（３−１−１）〜（８−３−２）の１つから選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0006698099
    Figure 0006698099
     （式中、ＥおよびＲ３の意味は、請求項１と同じであり、かつ破線は式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環への結合を示す）
  8. 式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0006698099
     （式中、
    Ｘは、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＯまたはＳであり、
    Ｖは、ＣＲ２であり、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、同一であるかまたは異なり、請求項６に記載の式（３−１）〜（８−３）（式中、ＥはＣ（Ｒ１）２であり、かつＹは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の５員環がＹに結合される場合に、Ｃであり、そうでない場合に、ＣＲ３である）の１つから選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基がそれぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−ＮＲ４−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つのラジカルＲ１が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、２つのラジカルＲ２が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、または２つのラジカルＲ３が互いに連結されていてもよく、かつ環を形成していてもよく、
    Ｒ４は、出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１〜１０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、（ここで、上述の基が、それぞれ１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、かつ上述の基中の１以上のＣＨ２基が−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−ＮＲ５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−によって置き換えられていてもよい）、またはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよい、５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２以上のラジカルＲ４が互いに連結されていてもよく、かつ環形成していてもよく、
    Ｒ５は、請求項１と同じ意味を有する）
  9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を１つ以上含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３によって置換されている式（Ｉ）または（ＩＩ）中の任意の位置に特定されていてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  10. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の少なくと１つの化合物、または請求項９に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  11. 少なくとも１つの請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含んでなることを特徴とする、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選択される電子素子。
  12. アノード、カソードおよび少なくとも１つの発光層を含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子から選択され、発光層、電子輸送層、電子注入層および正孔ブロック層から選択される、素子の少なくとも１つの層が、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を少なくとも１つ含んでなる、請求項１１に記載の電子素子。
  13. 発光層に存在する、蛍光発光化合物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含んでなることを特徴とする、請求項１１に記載の電子素子。
  14. ５員環ボロン酸エステル誘導体とハロゲン化芳香族もしくはヘテロ芳香族基の間に、Ｃ−Ｃスズキカップリング反応を含んでなることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
  15. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物の電子素子での使用。
JP2017549619A 2015-03-25 2016-02-26 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 Active JP6698099B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15000876.1 2015-03-25
EP15000876 2015-03-25
PCT/EP2016/000340 WO2016150544A1 (en) 2015-03-25 2016-02-26 Materials for organic electroluminescent devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018516846A JP2018516846A (ja) 2018-06-28
JP6698099B2 true JP6698099B2 (ja) 2020-05-27

Family

ID=52810929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017549619A Active JP6698099B2 (ja) 2015-03-25 2016-02-26 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10487262B2 (ja)
EP (1) EP3274419B1 (ja)
JP (1) JP6698099B2 (ja)
KR (1) KR20170131535A (ja)
CN (1) CN107406352B (ja)
TW (1) TWI696599B (ja)
WO (1) WO2016150544A1 (ja)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
CN108129431B (zh) * 2016-12-01 2023-04-07 北京鼎材科技有限公司 一种芴并萘并呋喃衍生物及其应用
KR102463125B1 (ko) 2016-12-22 2022-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
KR102683465B1 (ko) 2017-02-02 2024-07-09 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
US20200055822A1 (en) 2017-03-02 2020-02-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electronic devices
KR102585423B1 (ko) 2017-04-25 2023-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 화합물
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102661058B1 (ko) 2017-06-28 2024-04-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN110914244A (zh) 2017-07-28 2020-03-24 默克专利有限公司 用于电子器件中的螺二芴衍生物
CN118405982A (zh) 2017-09-08 2024-07-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20250035612A (ko) 2017-11-23 2025-03-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3724175A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Merck Patent GmbH Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP7322075B2 (ja) * 2018-06-07 2023-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP3844243B1 (en) 2018-08-28 2022-06-22 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP7459065B2 (ja) 2018-09-12 2024-04-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US20220223801A1 (en) 2018-10-31 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP3935063A1 (en) 2019-04-11 2022-01-12 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4055642B1 (en) 2019-11-04 2024-09-04 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230169215A (ko) 2021-04-09 2023-12-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN117084000A (zh) 2021-04-09 2023-11-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE112022004658A5 (de) 2021-09-28 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4410074B1 (de) 2021-09-28 2025-05-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240128020A (ko) 2021-12-21 2024-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조 방법
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118923233A (zh) 2022-04-28 2024-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4526279A1 (de) 2022-05-18 2025-03-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
KR20250037489A (ko) 2022-07-11 2025-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024225370A1 (ja) * 2023-04-27 2024-10-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025083015A1 (en) 2023-10-19 2025-04-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2025119821A1 (en) 2023-12-05 2025-06-12 Merck Patent Gmbh Material composition for organic electroluminescent devices
WO2025119813A1 (en) 2023-12-06 2025-06-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4562884B2 (ja) * 2000-08-25 2010-10-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003109763A (ja) * 2001-09-28 2003-04-11 Canon Inc 有機発光素子
JP2003109765A (ja) * 2001-09-28 2003-04-11 Canon Inc 有機発光素子
JP4373741B2 (ja) 2003-09-09 2009-11-25 三井化学株式会社 チオフェン化合物、および該チオフェン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2007220904A (ja) 2006-02-16 2007-08-30 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子及びその製造方法、画像表示媒体
JP5074754B2 (ja) 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI387575B (zh) * 2007-09-29 2013-03-01 Nat Univ Tsing Hua 含聯三伸苯及蒎之芳香族化合物合成暨在有機電激發光元件上之應用
DE102008024182A1 (de) 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5484472B2 (ja) * 2008-09-23 2014-05-07 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物、その製造方法、およびそれを用いた有機電子素子
DE102009005289B4 (de) * 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
KR20110112098A (ko) * 2010-04-06 2011-10-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP6016482B2 (ja) * 2012-07-03 2016-10-26 キヤノン株式会社 ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
WO2014106522A1 (de) * 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20160141515A1 (en) * 2013-06-11 2016-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element using same, and electronic device
WO2015033883A1 (ja) * 2013-09-09 2015-03-12 保土谷化学工業株式会社 ベンゾピリドインドール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018516846A (ja) 2018-06-28
TWI696599B (zh) 2020-06-21
US10487262B2 (en) 2019-11-26
CN107406352B (zh) 2020-12-01
US20180051206A1 (en) 2018-02-22
WO2016150544A1 (en) 2016-09-29
KR20170131535A (ko) 2017-11-29
EP3274419B1 (en) 2019-04-03
EP3274419A1 (en) 2018-01-31
CN107406352A (zh) 2017-11-28
TW201708164A (zh) 2017-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6698099B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6585211B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6935391B2 (ja) ６，９，１５，１８−テトラヒドロ−ｓ−インダセノ［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用
JP6749999B2 (ja) 電子素子のための材料
JP7101670B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
JP6843834B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6419802B2 (ja) 電子素子のための材料
KR102711569B1 (ko) 전자 디바이스
JP6786591B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6567520B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6651460B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6925982B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6591433B2 (ja) 電子素子のための材料
KR102683884B1 (ko) 전자 소자용 재료
JP6498667B2 (ja) 電子素子のための材料としてのトリアリールアミン置換ベンゾ［ｈ］キノリン誘導体
KR20200128705A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2019523246A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2018532700A (ja) 電子素子のための材料
TW202019861A (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
KR20200051722A (ko) 전자 디바이스용 재료
JP2019537629A (ja) 電子デバイスのための化合物
JP2024050572A (ja) 電子デバイス用材料
KR20230084529A (ko) 전자 디바이스용 화합물
JP2024503975A (ja) 電子デバイス用の材料
KR20230020434A (ko) 전자 디바이스용 재료

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190226

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20191220

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20191219

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200306

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200403

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200427

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6698099

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250