JP4373741B2 - チオフェン化合物、および該チオフェン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
チオフェン化合物、および該チオフェン化合物を含有する有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Description
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として、発光層に、ホスト材料としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物(ドーパント)としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている[非特許文献2参照]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。さらには、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を使用した有機電界発光素子も提案されている(例えば、特許文献3、特許文献4参照)
また、チオフェン誘導体を発光材料として使用した有機電界発光素子も報告されている(例えば、特許文献5)。しかしながら、これらの有機電界発光素子も充分な寿命特性を有しているとは言い難いものであった。
現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989)
<2>:一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の全てが、置換または未置換の縮合多環アリール基である<1>記載のチオフェン化合物。
<3>:一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つが、一般式(2)で表される基である<1>または<2>記載のチオフェン化合物。
<4>:一対の電極間に、一般式(1)で表されるチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<5>:一般式(1)で表されるチオフェン化合物を含有する層が、発光層である<4>記載の有機電界発光素子、
<6>:一般式(1)で表されるチオフェン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<4>記載の有機電界発光素子、
<7>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<4>、<5>および<6>に記載の有機電界発光素子、
<8>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<4>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のチオフェン化合物は一般式(1)で表される化合物である。
一般式(1)で表されるチオフェン化合物において、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は置換または未置換のアリール基を表し、少なくとも1つは置換または未置換の縮合多環アリール基を表す。Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は好ましくは、置換または未置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表し、より好ましくは、置換または未置換の炭素原子数6〜25のアリール基を表す。
また、置換または未置換の縮合多環アリール基としては、好ましくは、置換または未置換の炭素原子数10〜30の縮合多環アリール基を表し、より好ましくは、置換または未置換の炭素原子数11〜28の縮合多環アリール基を表す。
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジネオペンチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ペンチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、
5−インダニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n−ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−イソブチルオキシフェニル基、2−sec −ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、
2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,6−トリブロモフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、5−フルオロ−2−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、5−クロロ−2−メトキシフェニル基、6−クロロ−3−メトキシフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−クロロ−2−ニトロフェニル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、2−イソプロペニルフェニル基、4−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)フェニル基、4−クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、
4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
4−メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニル基、4−n−ブチルオキシメチルフェニル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−ベンジルオキシフェニル基、2−ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4−(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−フェニルオキシフェニル基、3−フェニルオキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルオキシ)フェニル基、4−フェニルオキシメチルフェニル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4−〔2’−(4’−メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、
4−メトキシカルボニルフェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4−n−プロピルオキシカルボニルフェニル基、4−n−ブチルオキシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−アリルオキシカルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、
4−アセチルオキシフェニル基、3−アセチルオキシフェニル基、2−アセチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、
4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、
4−メチルチオフェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−エチルチオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、2−イソプロピルチオフェニル基、4−n−ブチルチオフェニル基、2−イソブチルチオフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルチオフェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シクロヘキシルチオフェニル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、
4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル、4−ホルミルフェニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニル基、
4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノフェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−(N−エチルピペラジノ)フェニル基、
4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、6−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、フルオレニル基、4−キノリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、
4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、
4−アリルオキシ−1−ナフチル基、
4−ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチルベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、6−(4’−メチルベンジルオキシ)−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルオキシ−2−ナフチル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシカルボニル−2−ナフチル基、6−フェニルオキシカルボニル−2−ナフチル基、
4−アセチルオキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチルオキシ−2−ナフチル基、6−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−2−ナフチル基、
4−ピロリジノ−1−ナフチル基、
4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、
2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、8−ヒドロキシ−1−ナフチル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル基などの置換または未置換の縮合多環アリール基を挙げることができる。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、好ましくは、全てが置換または未置換の縮合多環アリール基であり、より好ましくは、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも一つが、一般式(2)で表されるフルオレン誘導体である。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素原子数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素原子数4〜20の置換または未置換のアリール基、あるいは、炭素原子数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エステル基、炭素原子数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素原子数6〜20の置換または未置換のアリール基、あるいは、炭素原子数6〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基などのエステル基を挙げることができる。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、n−ノニルカルボニル基、n−デシルカルボニル基などの直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基を挙げることができる。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−n−ブチルオキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロピルオキシプロピル基、3−イソプロピルオキシプロピル基、3−(n−ブチルオキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルブチルオキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロピルオキシブチル基、4−イソプロピルオキシブチル基、4−n−ブチルオキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロピルオキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロピルオキシヘキシル基、6−n−ブチルオキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロピルオキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブチルオキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロピルオキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2’−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2’−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1’−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2’−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2’−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3’−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2’−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2’−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3’−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、10−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシドデシル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブチルオキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
一般式(2)で表される基において、X11〜X18のうち、ひとつは結合手を表し、残りは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜16の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
X11〜X18のハロゲン原子の具体例としては、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、ハロゲン原子の具体例で挙げた、ハロゲン原子を挙げることができる。
X11〜X18の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、置換または未置換のアミノ基の具体例として挙げた置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
X11〜X18の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基の具体例としては、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基を挙げることができる。
R1およびR2の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
R1およびR2の置換または未置換のアリール基の具体例としては、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の置換基の、置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9−メチル−9H−フルレオレン−2−イル基、7−メチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、9−エチル−9H−フルオレン−2−イル基、9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9−フェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シアノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジメチルアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジエチルアミノ−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジメチルアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジーイソプロピル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−メチル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−フェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−tert-ブチル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、7−シクロヘキシル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−N,N−ジメチルアミノフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−メトキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−フェノキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−n−プロピルオキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−(4’−シクロヘキシルオキシフェニル)−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−〔4’−(1”−アダマンチルオキシ)フェニル〕−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−1−イル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−3−イル基を挙げることができる。
一般式(1)で表されるチオフェン化合物の製造(化15)。
すなわち、一般式(A)で表されるハロゲノチオフェン誘導体と、一般式(B)で表されるボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させることにより一般式(1)で表されるチオフェン化合物(1)を製造することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるチオフェン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるチオフェン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表されるチオフェン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
好ましくは、一般式(1)で表されるチオフェン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用する。
一般式(1)で表されるチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるチオフェン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
一般式(1)で表されるチオフェン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるチオフェン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80重量%であり、より好ましくは、99〜90重量%である。
この場合、ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよく、ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式(1)で表されるチオフェン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、99〜10重量%であり、より好ましくは90〜20重量%である。
また、一般式(1)で表されるチオフェン化合物をゲスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ホスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるチオフェン化合物の含有率は、好ましくは0.1〜20重量%であり、より好ましくは、1〜10重量%である。
この場合、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよく、ゲスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式(1)で表されるチオフェン化合物のゲスト材料全体に占める割合は、好ましくは99〜10重量%であり、より好ましくは90〜0重量%である。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
2,5−ジブロモ−3,4−ジフェニルチオフェン3.94g(0.01mol)、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸4.76g(0.02mol)、炭酸ナトリウム4.24g、トルエン40gおよび水40gよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム200mgを添加し、100℃に加熱し、同温度で8時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分離し、さらに水洗し、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノール/トルエンより再結晶して目的とする例示化合物7の化合物を4.3g得た。
2,3,4,5−テトラブロモチオフェン4.00g(0.01mol)、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸9.52g(0.04mol)、炭酸ナトリウム8.48g、トルエン40gおよび水40gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム400mgを添加し、100℃に加熱し、同温度で8時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分離し、さらに水洗し、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノール/トルエンより再結晶して、目的とする例示化合物10の化合物を5.8g得た。
実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸4.76g(0.02mol)を使用する代わりに、9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸6.44g(0.02mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物12を5.2g得た。
実施例1において、2,5−ジブロモ−3,4−ジフェニルチオフェン3.94g(0.01mol)を使用する代わりに、2,5−ジブロモ−3,4−ビス(4’−フェニルフェニル)チオフェン5.46g(0.01mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物16を4.7g得た。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物7の化合物および4,4’−ビス〔2”−(4”’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度2.0nm/sec、0.02〜0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで15nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加して、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は5.4Vであり、輝度860cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2000時間であった。
実施例5において、発光層の形成に際して例示化合物7の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)ビフェニルを使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例5において、発光層の形成に際して例示化合物7の化合物を使用する代わりに、9,10−ジフェニルアントラセンを使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例5において、発光層の形成に際して例示化合物7の化合物を使用する代わりに、9,10−ビス(3’,5’−ジフェニルフェニル)アントラセンを使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認されたさらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
ITO透明電極上に、1,3,5−トリス(4’−N’,N’−ジフェニルアミノフェニル)ベンゼンを蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に正孔注入輸送層の上に、例示化合物7の化合物と、下記式で表される化合物(DP)をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてアルミニウムとリチウムを蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度1000cd/m2の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は5000時間であった。
ITO透明電極上に、1,3,5−トリス(4’−N’,N’−ジフェニルアミノフェニル)ベンゼンを蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に正孔注入輸送層の上に、9,10−ジフェニルアントラセンと、例示化合物10をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてアルミニウムとリチウムを蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.8V、輝度960cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は3200時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を、窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニルと例示化合物12の化合物をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.4V、輝度920cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2100時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物16で表される化合物を0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度930cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2100時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物10の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加して、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度940cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物7を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物10の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加して、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度910cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2100時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物12の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、83mA/cm2の電流が流れた。輝度790cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物7の化合物と、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、81mA/cm2の電流が流れた。輝度770cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は400時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (8)
- 一般式(1)で表されるチオフェン化合物。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4 のうち少なくとも1つは、一般式(2)で表される基であって、
前記一般式(2)で表される基以外のAr 1 〜Ar 4 は、置換または未置換のフェニル基、置換または未置換のビフェニル基、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフェナントリル基、置換または未置換のピレニル基および置換または未置換のペリレン基からなる群より選ばれる基を表す。
前記置換基は、炭素数2〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、総炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、総炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、総炭素数6〜20の置換または未置換のアリール基、総炭素数6〜20の置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基および2−ナフチルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基を表す〕
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、あるいは総炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基を表わし、
X 11 〜X 18 のうち、一つは結合手を表し、残りはそれぞれ独立に、水素原子、置換または未置換のアミノ基、炭素数2〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、総炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、総炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、総炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基、総炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基および2−ナフチルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる基を表す。〕 - 一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4 のうち、前記一般式(2)で表される基以外の全てが、置換または未置換のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換のフェナントリル基、置換または未置換のピレニル基および置換または未置換のペリレン基からなる群より選ばれる基である、請求項1記載のチオフェン化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物は、正孔注入輸送機能を有する化合物である、請求項1または2に記載のチオフェン化合物。
- 一対の電極間に、請求項1に記載の一般式(1)で表されるチオフェン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるチオフェン化合物を含有する層が、発光層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるチオフェン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項4〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項4〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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