JP4392206B2 - アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4392206B2 JP4392206B2 JP2003282761A JP2003282761A JP4392206B2 JP 4392206 B2 JP4392206 B2 JP 4392206B2 JP 2003282761 A JP2003282761 A JP 2003282761A JP 2003282761 A JP2003282761 A JP 2003282761A JP 4392206 B2 JP4392206 B2 JP 4392206B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- naphthyl
- methylphenyl
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 Anthracene compound Chemical class 0.000 title claims description 2195
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 89
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 68
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 68
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 23
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 5
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims description 5
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 5
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 5
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000002528 4-isopropyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000006189 4-phenyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 5
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 5
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 187
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 108
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 23
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 22
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 21
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 15
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 14
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 14
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 11
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 8
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 8
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 7
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 3
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3c(C)c(cc(cc4)OC5CCCCC5)c4[o]3)c3ccccc23)[o]c2ccc(*C3CCCCC3)cc12 Chemical compound Cc1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3c(C)c(cc(cc4)OC5CCCCC5)c4[o]3)c3ccccc23)[o]c2ccc(*C3CCCCC3)cc12 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]thiophene-2-boronic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(B(O)O)=CC2=C1 YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- CBPBJUTWVXLSER-UHFFFAOYSA-N (1-methylindol-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(B(O)O)=CC2=C1 CBPBJUTWVXLSER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXPBYTSLFQFSCG-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-1-benzofuran-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(B(O)O)OC2=C1 KXPBYTSLFQFSCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPKRSUVJACUCU-UHFFFAOYSA-N (3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C=1OC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 CGPKRSUVJACUCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEROUNZXZZEBY-UHFFFAOYSA-N (3-phenyl-1-benzothiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(SC2=C1C=CC=C2)B(O)O FCEROUNZXZZEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenyl-2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C=CC=CC=2)O1 ZKSVYBRJSMBDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n,5-n,5-n-hexakis-phenylbenzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPFGGYIWNDCEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OLUMNEXGMXIAMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PQKHQIGNWMQMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 IDSBZNIEHNSIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004352 2-phenylcyclohexyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n-[4-[4-(n-(3-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group COC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 BELZNVWOTRMVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-M 3-methylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC([O-])=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GLAQLCZTCYQWIM-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n,8-n,8-n,6-pentakis-phenylphenanthridine-3,8-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C3=CC=C(C=C3C(C=3C=CC=CC=3)=N2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GLAQLCZTCYQWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZJOTSUPLCYDJ-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(C(F)(F)F)C2=C1C=C(NCC)C(C)=C2 NRZJOTSUPLCYDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-(trifluoromethyl)coumarin Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N)=CC=C21 JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C#CC1=CC=CC=C1 ZHBOFZNNPZNWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJWULJJLVUBFH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc2c(-c3cc4ccccc4[o]3)c(cccc3)c3c(-c3cc4ccccc4[o]3)c2cc1 Chemical compound CC(C)(C)c1cc2c(-c3cc4ccccc4[o]3)c(cccc3)c3c(-c3cc4ccccc4[o]3)c2cc1 RLJWULJJLVUBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MWYWYIBFRMYHPA-UHFFFAOYSA-N Cc1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3c(C)c4cc(N(C5CCCCC5)c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)c4[o]3)c3c2cccc3)[o]c(c(-c2ccccc2)c2)c1cc2N(C1CCCCC1)c1ccccc1 Chemical compound Cc1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3c(C)c4cc(N(C5CCCCC5)c5ccccc5)cc(-c5ccccc5)c4[o]3)c3c2cccc3)[o]c(c(-c2ccccc2)c2)c1cc2N(C1CCCCC1)c1ccccc1 MWYWYIBFRMYHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- HOYZEVWRZVPHEL-UHFFFAOYSA-N acridin-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 HOYZEVWRZVPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N aluminum calcium Chemical compound [Al].[Ca] RGKMZNDDOBAZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 1
- 159000000004 beryllium salts Chemical class 0.000 description 1
- PPYIVKOTTQCYIV-UHFFFAOYSA-L beryllium;selenate Chemical compound [Be+2].[O-][Se]([O-])(=O)=O PPYIVKOTTQCYIV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QLQZLKWYZQDKSP-UHFFFAOYSA-N c1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(cc(cc4)-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)c4[o]3)c3c2cccc3)[o]c(cc2)c1cc2-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c1c(-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(cc(cc4)-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)c4[o]3)c3c2cccc3)[o]c(cc2)c1cc2-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 QLQZLKWYZQDKSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- LLSRPENMALNOFW-UHFFFAOYSA-N coumarin 106 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C2=C1CCC2 LLSRPENMALNOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDTAEYOYAZPLIC-UHFFFAOYSA-N coumarin 152 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 KDTAEYOYAZPLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N coumarin 153 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C(F)(F)F VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N coumarin 343 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)O)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZTMNDOZYLMFQE-UHFFFAOYSA-N coumarin 500 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(NCC)=CC=C21 GZTMNDOZYLMFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N coumarin 504 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)OCC)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 VMJKUPWQKZFFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical compound C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- WZVABYIMRLBOEE-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)-n,2-diphenylaniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WZVABYIMRLBOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004676 n-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006257 n-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K tris(4-methylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1.CC1=CC=C([O-])C=C1 KILCCVQLHISVRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Description
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として、発光層に、ホスト材料としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物(ドーパント)としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている[非特許文献2参照]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。さらには、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を使用した有機電界発光素子も提案されている(例えば、特許文献3、特許文献4参照)。
しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言いがたく、現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Appl.Phys.,65,3610(1989)
<2>:一般式(1)において、Y9およびY10の少なくとも一方が式(2)で表される基である<1>記載のアントラセン化合物。
<3>:一対の電極間に、一般式(1)で表されるアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<4>:一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である<3>記載の有機電界発光素子、
<5>:一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である<3>記載の有機電界発光素子、
<6>:一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する<3>、<4>および<5>いずれかに記載の有機電界発光素子、
<7>:一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<3>〜<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のアントラセン化合物は一般式(1)で表される化合物である。
また、Y1〜Y10の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
本発明の一般式(1)で表されるアントラセン化合物において、Y1〜Y10のうち少なくとも一つは式(2)で表される基である
好ましくは、一般式(1)のY9およびY10の少なくとも一方が式(2)で表される基であり、より好ましくは、一般式(1)のY9およびY10の両方が式(2)で表される基である。
Y1〜Y10のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
Y1〜Y10の置換または未置換のアミノ基としては、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec-ブチルアミノ基、N−tert-ブチルアミノ基、N−n−ペンチルアミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−n−ヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェネチルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−(3−フェニルフェニル)アミノ基、N−(2−フェニルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−メチルフェニル)アミノ基、N−(2−アントラニル)アミノ基、N−(9−アントラニル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−プロピルアミノ基、N,N−ジ−イソプロピルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−イソブチルアミノ基、N,N−ジ−sec-ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ペンチルアミノ基、N,N−ジシクロペンチルアミノ基、N,N−ジシクロヘキシルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフェネチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−n−プロピルアミノ基、N−メチル−N−イソプロピルアミノ基、N−メチル−N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−メチル−N−シクロペンチルアミノ基、N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−メチル−N−フェネチルアミノ基、N−エチル−N−tert-ブチルアミノ基、N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−エチル−N−ベンジルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロペンチルアミノ基、N−イソプロピル−N−シクロヘキシルアミノ基、N−イソプロピル−N−ベンジルアミノ基、N−tert-ブチルーN−シクロヘキシルアミノ基、N−tert-ブチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロペンチル−N−ベンジルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−ベンジルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(4’−フェニルフェニル)アミノ基などの置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
Y1〜Y10のエステル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、1−ナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオキシ基、2−ナフチルカルボニルオキシ基などのエステル基を挙げることができる。
Y1〜Y10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、n−ノニルカルボニル基、n−デシルカルボニル基などの直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基を挙げることができる。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−n−ブチルオキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロピルオキシプロピル基、3−イソプロピルオキシプロピル基、3−(n−ブチルオキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルブチルオキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロピルオキシブチル基、4−イソプロピルオキシブチル基、4−n−ブチルオキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロピルオキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロピルオキシヘキシル基、6−n−ブチルオキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロピルオキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブチルオキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロピルオキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2’−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2’−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1’−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2’−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2’−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3’−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2’−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2’−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3’−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
Y1〜Y10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、上記の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
Y1〜Y10の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプチルオキシベンジル基、
4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブチルオキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
Y1〜Y10の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、フルオレニル基、4−キノリル基、5−ピリジル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジン基、5−ピリミジル基、2−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジネオペンチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ペンチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、
5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n−ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−イソブチルオキシフェニル基、2−sec −ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、
2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,6−トリブロモフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、5−フルオロ−2−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、5−クロロ−2−メトキシフェニル基、6−クロロ−3−メトキシフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−クロロ−2−ニトロフェニル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、2−イソプロペニルフェニル基、4−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)フェニル基、4−クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、
4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
4−メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニル基、4−n−ブチルオキシメチルフェニル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシ−1−ナフチル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−ベンジルオキシフェニル基、2−ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチルベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、6−(4’−メチルベンジルオキシ)−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、4−(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4−(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−フェニルオキシフェニル基、3−フェニルオキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルオキシ)フェニル基、4−フェニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルオキシ−2−ナフチル基、4−フェニルオキシメチルフェニル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4−〔2’−(4’−メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−メトキシカルボニルフェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4−n−プロピルオキシカルボニルフェニル基、4−n−ブチルオキシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルオキシカルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6−ベンジルオキシカルボニル−2−ナフチル基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6−フェニルオキシカルボニル−2−ナフチル基、
4−アセチルオキシフェニル基、3−アセチルオキシフェニル基、2−アセチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−メチルチオフェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−エチルチオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、2−イソプロピルチオフェニル基、4−n−ブチルチオフェニル基、2−イソブチルチオフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルチオフェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シクロヘキシルチオフェニル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、4−ニトロ−1−ナフチル基、4−ホルミルフェニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−2−ナフチル基、
4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノフェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−(N−エチルピペラジノ)フェニル基、4−ピロリジノ−1−ナフチル基、
4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、6−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、8−ヒドロキシ−1−ナフチル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
Y1〜Y10の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、例えば、上記のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
式(2)で表される基において、Xは酸素原子、硫黄原子又は−NR基を表し、好ましくは、酸素原子または硫黄原子を表す。
式(2)で表される基において、R1〜R5およびRは水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜20の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキル基、炭素数7〜16の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基または炭素数4〜16の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
R1〜R5およびRの置換または未置換のアミノ基の具体例としては、Y1〜Y10の置換または未置換のアミノ基の具体例として挙げた置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
R1〜R5およびRのエステル基の具体例としては、Y1〜Y10のエステル基の具体例として挙げたエステル基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基の具体例としては、Y1〜Y10の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、Y1〜Y10の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、Y1〜Y10の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、Y1〜Y10の置換または未置換のアラルキル基の具体例として挙げた置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの置換または未置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、Y1〜Y10の置換または未置換のアラルキル基の具体例として挙げた置換または未置換のアラルキル基から誘導される置換または未置換のアラルキルオキシ基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの置換または未置換のアリール基の具体例としては、Y1〜Y10の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
R1〜R5およびRの置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、Y1〜Y10の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
本発明に係る一般式(1)で表されるアントラセン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物(化8〜化43)を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すなわち、一般式(A)で表されるアントラセン誘導体と、2倍モルの一般式(B)で表されるボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させることにより一般式(1)において、Y9およびY10が式(2)で表される基であるアントラセン化合物(1−A)を製造することができる。
すなわち、一般式(C)で表されるアントラセン化合物と一般式(D)で表されるアリールボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させることにより、一般式(E)で表される化合物を製造し、さらに、ハロゲン化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド)によりハロゲン化を行い一般式(F)で表されるアントラセン誘導体を製造し、一般式(F)で表されるアントラセン誘導体と、一般式(B)で表されるボロン酸誘導体をパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることにより、一般式(1)において、Y9が式(2)で表される基であり、Y10が式(2)で表される基以外の置換または未置換のアリール基であるアントラセン化合物(1−B)を製造することができる。
すなわち、一般式(C)で表されるアントラセン誘導体と一般式(B)で表されるボロン酸誘導体とを、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基)の存在下に反応させ、一般式(G)で表されるアントラセン誘導体を製造し、その後、ハロゲン化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド)によりハロゲン化を行い一般式(H)で表されるアントラセン誘導体を製造した後、一般式(I)で表される化合物(式中、Y9は置換または未置換のアミノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは、置換または未置換のアリールオキシ基を表す)を作用させることにより一般式(1)において、Y10が式(2)で表される基であり、Y9が置換または未置換のアミノ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは、置換または未置換のアリールオキシ基であるアントラセン化合物(1−B’)を製造することができる。
尚、一般式(H)で表されるアントラセン誘導体と一般式(I)で表される化合物との反応は、[1]一般式(H)で表されるアントラセン誘導体と、一般式(I)で表される化合物とを銅触媒(例えば、銅粉末、塩化銅、臭化銅)の存在下、所望により極性溶媒(例えば、o−ジクロロベンゼン、スルホラン)を溶媒として反応させる方法、[2]一般式(H)で表されるアントラセン誘導体と、一般式(I)で表される化合物とを、パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/トリフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/トリ−tert−ブチルホスフィン〕および塩基(例えば、ナトリウム-tert-ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)の存在下に反応させる方法により実施することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアントラセン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアントラセン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表されるアントラセン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト材料として、一般式(1)で表されるアントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料・ホスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として含有する。
一般式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアントラセン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80重量%であり、より好ましくは、99〜90重量%である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式(1)で表されるアントラセン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、99〜10重量%であり、より好ましくは90〜20重量%である。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、10−5Torr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)、9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)、炭酸ナトリウム4.66g、トルエン24gおよび水24gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム170mgを添加し、80℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分液し、さらに水洗し、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから2回再結晶し、目的とする例示化合物1の化合物を無色の結晶として2.8gを得た。さらにこの化合物を340℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物2の化合物を無色の結晶として3.1g得た。さらにこの化合物を380℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、10−ブロモ−9−(9’−フェナントリル)アントラセン9.53g(22mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物5の化合物を無色の結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を420℃、3×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)および9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、3−フェニルベンゾフラン−2−ボロン酸5.24g(22mmol)および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物6の化合物を無色の結晶として3.4g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10−4Paで昇華精製した。
ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)、9,10−ジブロモアントラセン7.39g(22mmol)、炭酸ナトリウム9.32g、トルエン30gおよび水24gよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム340mgを添加し、80℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を分液し、さらに水洗し、トルエン相よりトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから2回再結晶し、目的とする例示化合物56の化合物を無色の結晶として4.1gを得た。さらにこの化合物を400℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例5において、ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)を使用する代わりに、3−メチルベンゾフラン−2−ボロン酸7.74g(44mmol)を使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、例示化合物57の化合物を無色の結晶として3.7g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例5において、ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)を使用する代わりに、3−フェニルベンゾフラン−2−ボロン酸10.47g(44mmol)を使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、例示化合物58の化合物を無色の結晶として3.5g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)および9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、ベンゾチオフェン−2−ボロン酸3.92g(22mmol) および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol) を使用した以外は、実施例1 に記載の操作に従い、例示化合物82の化合物を無色の結晶として3.1g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)および9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol) を使用する代わりに、ベンゾチオフェン−2−ボロン酸3.92g(22mmol)および10−ブロモ−9−(9’−フェナントリル)アントラセン9.53g(22mmol)を使用した以外は、実施例1 に記載の操作に従い、例示化合物85の化合物を無色の結晶として3.7g得た。さらにこの化合物を510℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例5において、ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)を使用する代わりに、ベンゾチオフェン−2−ボロン酸7.83g(44mmol)を使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、例示化合物126の化合物を無色の結晶として4.2g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例5において、ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)を使用する代わりに、3−フェニルベンゾチオフェン−2−ボロン酸11.18g(44mmol)を使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、例示化合物128の化合物を無色の結晶として4.8g得た。さらにこの化合物を460℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)および9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、N−フェニルインドール−2−ボロン酸5.21g(22mmol)および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物137の化合物を無色の結晶として3.6g得た。さらにこの化合物を430℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例1において、ベンゾフラン−2−ボロン酸3.56g(22mmol)および9−ブロモアントラセン5.65g(22mmol)を使用する代わりに、N−エチル−3−フェニルインドール−2−ボロン酸5.83g(22mmol)および10−ブロモ−9−フェニルアントラセン7.33g(22mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物142の化合物を無色の結晶として3.2g得た。さらにこの化合物を440℃、2×10−4Paで昇華精製した。
実施例5において、ベンゾフラン−2−ボロン酸7.12g(44mmol)を使用する代わりに、N−メチルインドール−2−ボロン酸7.7g(44mmol)を使用した以外は、実施例5に記載の操作に従い、例示化合物171の化合物を無色の結晶として3.8g得た。さらにこの化合物を410℃、2×10−4Paで昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物2の化合物および4,4’−ビス〔2”−(4”’−N,N−ジフェニルアミノフェニル)ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度2.0nm/sec、0.02〜0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで15nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は5.1Vであり、輝度920cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2000時間であった。
57の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。さらに、実施例15と同様に該素子に直流電圧を印加し、該素子の特性を測定し、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)ビフェニルを使用した以外は実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
比較例2:
実施例15において、発光層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、9,10−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
比較例3:
実施例15において、発光層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、9,10−ビス(3’,5’−ジフェニルフェニル)アントラセンを使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に4,4’−ビス(2”,2”−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニルと例示化合物82の化合物をそれぞれ蒸着速度0.2nm/secと0.02nm/secで40nmの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度960cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は2600時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ〕、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、、第2正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物58で表される化合物を0.1nm/secで40nmの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度920cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物137の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度970cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2600時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物171を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物126の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度940cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は2600時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物85の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度820cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間500時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物56の化合物と、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、81mA/cm2の電流が流れた。輝度850cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は450時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (6)
- 一対の電極間に、一般式(1)で表されるアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
Y1〜Y10は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert−ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-アリルベンジル基、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4'-メチルフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、2-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、4-n-デシルオキシベンジル基、4-n-テトラデシルオキシベンジル基、4-n-ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-メトキシメチルベンジル基、4-イソブチルオキシメチルベンジル基、4-アリルオキシベンジル基、4-ビニルオキシメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-フェネチルオキシベンジル基、4-フェニルオキシベンジル基、3-フェニルオキシベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、3-ヒドロキシベンジル基、2-ヒドロキシベンジル基、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基より選ばれるアラルキル基;
ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-アリルベンジル基、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4'-メチルフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、2-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、4-n-デシルオキシベンジル基、4-n-テトラデシルオキシベンジル基、4-n-ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-メトキシメチルベンジル基、4-イソブチルオキシメチルベンジル基、4-アリルオキシベンジル基、4-ビニルオキシメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-フェネチルオキシベンジル基、4-フェニルオキシベンジル基、3-フェニルオキシベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、3-ヒドロキシベンジル基、2-ヒドロキシベンジル基、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基から誘導されるアラルキルオキシ基;
フェナントリル基、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、フルオレニル基、4-キノリル基、5-ピリジル基、4-ピリジル基、3-ピリジル基、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジン基、5-ピリミジル基、2-ピリダジニル基、2-ピラジニル基、3-フリル基、2-フリル基、3-チエニル基、2-チエニル基、2-オキサゾリル基、2-チアゾリル基、2-ベンゾオキサゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、2-ベンゾイミダゾリル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、2-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-sec-ブチルフェニル基、2-sec-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-(2'-エチルヘキシル)フェニル基、4-tert-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、4-シクロペンチルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-(4'-tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4-(4'-メチルシクロヘキシル)フェニル基、3-シクロヘキシルフェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-エチル-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジイソブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジネオペンチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ペンチルフェニル基、4,6-ジ-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、5-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-n-プロピルオキシフェニル基、4-イソプロピルオキシフェニル基、2-イソプロピルオキシフェニル基、4-n-ブチルオキシフェニル基、4-イソブチルオキシフェニル基、2-イソブチルオキシフェニル基、2-sec-ブチルオキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-イソペンチルオキシフェニル基、2-イソペンチルオキシフェニル基、2-ネオペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、2-(2'-エチルブチルオキシ)フェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n-オクタデシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-メトキシ-1-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルオキシ-1-ナフチル基、5-エトキシ-1-ナフチル基、6-エトキシ-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、6-n-ヘキシルオキシ-2-ナフチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、7-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、3,5-ジ-n-ブチルオキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5−メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、3-エチル-5-メトキシフェニル基、2-メトキシ-4-エトキシフェニル基、2-メトキシ-6-エトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-クロロ-1-ナフチル基、4-クロロ-2-ナフチル基、6-ブロモ-2-ナフチル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリブロモフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4-ジクロロ-1-ナフチル基、1,6-ジクロロ-2-ナフチル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、2-フルオロ-5-メチルフェニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-2-メチルフェニル基、5-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニル基、3-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル基、2-クロロ-4,6-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2-フルオロ-6-メトキシフェニル基、3-フルオロ-4-エトキシフェニル基、5-クロロ-2-メトキシフェニル基、6-クロロ-3-メトキシフェニル基、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル基、2-クロロ-4-ニトロフェニル基、4-クロロ-2-ニトロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-アリルフェニル基、2-アリルフェニル基、2-イソプロペニルフェニル基、4-ベンジルフェニル基、2-ベンジルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)フェニル基、4-クミルフェニル基、4-(4'-メトキシクミル)フェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)フェニル基、4-(4'-エチルフェニル)フェニル基、4-(4'-イソプロピルフェニル)フェニル基、4-(4'-tert-ブチルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ヘキシルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-オクチルフェニル)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-n−ブトキシフェニル)フェニル基、2-(2'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-フルオロフェニル)フェニル基、4-(4'-クロロフェニル)フェニル基、3-メチル-4-フェニル基、2-メトキシ-5-フェニルフェニル基、3-メトキシ-4-フェニルフェニル基、4-メトキシメチルフェニル基、4-エトキシメチルフェニル基、4-n-ブチルオキシメチルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、4-(2'-メトキシエチル)フェニル基、4-(2'-エトキシエチルオキシ)フェニル基、4-(2'-n-ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4-ビニルオキシフェニル基、4-アリルオキシフェニル基、3-アリルオキシフェニル基、4-(4'-ペンテニルオキシ)フェニル基、4-アリルオキシ-1-ナフチル基、4-アリルオキシメチルフェニル基、4-(2'-アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、4-フェネチルオキシフェニル基、4-(4'-クロロベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メチルベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシ-1-ナフチル基、5-(4'-メチルベンジルオキシ)-1-ナフチル基、6-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、6-(4'-メチルベンジルオキシ)-2-ナフチル基、7-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、4-(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4-(2'-ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシフェニル基、3-フェニルオキシフェニル基、2-フェニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルオキシメチルフェニル基、4-(2'-フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4-〔2'-(4'-メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-アセチルフェニル基、3-アセチルフェニル基、2-アセチルフェニル基、4-エチルカルボニルフェニル基、2-エチルカルボニルフェニル基、4-n-ブチルカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルカルボニルフェニル基、4-n-オクチルカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4-アセチル-1-ナフチル基、6-アセチル-2-ナフチル基、6-n-ブチルカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルフェニル基、4-ベンジルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニル-1-ナフチル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、4-n-プロピルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ブチルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-n-デシルオキシカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニル-1-ナフチル基、6-メトキシカルボニル-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルオキシカルボニルフェニル基、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4-フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6-ベンジルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-フェニルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6-フェニルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アセチルオキシフェニル基、3-アセチルオキシフェニル基、2-アセチルオキシフェニル基、4-エチルカルボニルオキシフェニル基、2-エチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-プロピルカルボニルオキシフェニル基、4-n-ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-オクチルカルボニルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4-アセチルオキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、5-アセチルオキシ-1-ナフチル基、6-エチルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-アセチルオキシ-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルオキシフェニル基、4-ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4-フ
ェネチルカルボニルオキシフェニル基、6-ベンジルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルカルボニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-フェニルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-メチルチオフェニル基、2-メチルチオフェニル基、2-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェニル基、4-n-プロピルチオフェニル基、2-イソプロピルチオフェニル基、4-n-ブチルチオフェニル基、2-イソブチルチオフェニル基、2-ネオペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルチオフェニル基、4-n-オクチルチオフェニル基、4-シクロヘキシルチオフェニル基、4-ベンジルチオフェニル基、3-ベンジルチオフェニル基、2-ベンジルチオフェニル基、4-(4'-クロロベンジルチオ)フェニル基、4-フェニルチオフェニル基、3-フェニルチオフェニル基、2-フェニルチオフェニル基、4-(4'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(3'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルチオ)フェニル基、2-エチルチオ-1-ナフチル基、4-メチルチオ-1-ナフチル基、6-エチルチオ-2-ナフチル基、6-フェニルチオ-2-ナフチル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、3,5-ジニトロフェニル基、4-ニトロ-1-ナフチル基、4-ホルミルフェニル基、3-ホルミルフェニル基、2-ホルミルフェニル基、4-ホルミル-1-ナフチル基、1-ホルミル-2-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-(N-エチルピペラジノ)フェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジルアミノ)フェニル基、4-(N-フェニルアミノ)フェニル基、2-(N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシフェニル基、4-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、6-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシ-1-ナフチル基、8-ヒドロキシ-1-ナフチル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、1-ヒドロキシ-2-ナフチル基、6-ヒドロキシ-2-ナフチル基、4-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、4-シアノ-1-ナフチル基、6-シアノ-2-ナフチル基より選ばれるアリール基;あるいは
フェナントリル基、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、フルオレニル基、4-キノリル基、5-ピリジル基、4-ピリジル基、3-ピリジル基、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジン基、5-ピリミジル基、2-ピリダジニル基、2-ピラジニル基、3-フリル基、2-フリル基、3-チエニル基、2-チエニル基、2-オキサゾリル基、2-チアゾリル基、2-ベンゾオキサゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、2-ベンゾイミダゾリル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、2-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-sec-ブチルフェニル基、2-sec-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-(2'-エチルヘキシル)フェニル基、4-tert-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、4-シクロペンチルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-(4'-tert-ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4-(4'-メチルシクロヘキシル)フェニル基、3-シクロヘキシルフェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-エチル-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジイソブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジネオペンチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ペンチルフェニル基、4,6-ジ-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、5-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-n-プロピルオキシフェニル基、4-イソプロピルオキシフェニル基、2-イソプロピルオキシフェニル基、4-n-ブチルオキシフェニル基、4-イソブチルオキシフェニル基、2-イソブチルオキシフェニル基、2-sec-ブチルオキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-イソペンチルオキシフェニル基、2-イソペンチルオキシフェニル基、2-ネオペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、2-(2'-エチルブチルオキシ)フェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n-オクタデシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-メトキシ-1-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルオキシ-1-ナフチル基、5-エトキシ-1-ナフチル基、6-エトキシ-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、6-n-ヘキシルオキシ-2-ナフチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、7-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、3,5-ジ-n-ブチルオキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、3-エチル-5-メトキシフェニル基、2-メトキシ-4-エトキシフェニル基、2-メトキシ-6-エトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-クロロ-1-ナフチル基、4-クロロ-2-ナフチル基、6-ブロモ-2-ナフチル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリブロモフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4-ジクロロ-1-ナフチル基、1,6-ジクロロ-2-ナフチル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、2-フルオロ-5-メチルフェニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-2-メチルフェニル基、5-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニル基、3-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル基、2-クロロ-4,6-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2-フルオロ-6-メトキシフェニル基、3-フルオロ-4-エトキシフェニル基、5-クロロ-2-メトキシフェニル基、6-クロロ-3-メトキシフェニル基、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル基、2-クロロ-4-ニトロフェニル基、4-クロロ-2-ニトロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-アリルフェニル基、2-アリルフェニル基、2-イソプロペニルフェニル基、4-ベンジルフェニル基、2-ベンジルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)フェニル基、4-クミルフェニル基、4-(4'-メトキシクミル)フェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)フェニル基、4-(4'-エチルフェニル)フェニル基、4-(4'-イソプロピルフェニル)フェニル基、4-(4'-tert-ブチルフェニル)フェニル基、4-(4'-n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-オクチルフェニル)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ブトキシフェニル)フェニル基、2-(2'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-フルオロフェニル)フェニル基、4-(4'-クロロフェニル)フェニル基、3-メチル-4-フェニル基、2-メトキシ-5-フェニルフェニル基、3-メトキシ-4-フェニルフェニル基、4-メトキシメチルフェニル基、4-エトキシメチルフェニル基、4-n-ブチルオキシメチルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、4-(2'-メトキシエチル)フェニル基、4-(2'-エトキシエチルオキシ)フェニル基、4-(2'-n-ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4-ビニルオキシフェニル基、4-アリルオキシフェニル基、3-アリルオキシフェニル基、4-(4'-ペンテニルオキシ)フェニル基、4-アリルオキシ-1-ナフチル基、4-アリルオキシメチルフェニル基、4-(2'-アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、4-フェネチルオキシフェニル基、4-(4'-クロロベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メチルベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシ-1-ナフチル基、5-(4'-メチルベンジルオキシ)-1-ナフチル基、6-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、6-(4'-メチルベンジルオキシ)-2-ナフチル基、7-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、4-(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4-(2'-ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシフェニル基、3-フェニルオキシフェニル基、2-フェニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルオキシメチルフェニル基、4-(2'-フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4-〔2'-(4'-メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-アセチルフェニル基、3-アセチルフェニル基、2-アセチルフェニル基、4-エチルカルボニルフェニル基、2-エチルカルボニルフェニル基、4-n-ブチルカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルカルボニルフェニル基、4-n-オクチルカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4-アセチル-1-ナフチル基、6-アセチル-2-ナフチル基、6-n-ブチルカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルフェニル基、4-ベンジルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニル-1-ナフチル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、4-n-プロピルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ブチルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-n-デシルオキシカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニル-1-ナフチル基、6-メトキシカルボニル-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルオキシカルボニルフェニル基、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4-フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6-ベンジルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-フェニルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6-フェニルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アセチルオキシフェニル基、3-アセチルオキシフェニル基、2-アセチルオキシフェニル基、4-エチルカルボニルオキシフェニル基、2-エチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-プロピルカルボニルオキシフェニル基、4-n-ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-オクチルカルボニルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4-アセチルオキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、5-アセチルオキシ-1-ナフチル基、6-エチルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-アセチルオキシ-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルオキシフェニル基、4-ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4-フェ
ネチルカルボニルオキシフェニル基、6-ベンジルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルカルボニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-フェニルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-メチルチオフェニル基、2-メチルチオフェニル基、2-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェニル基、4-n-プロピルチオフェニル基、2-イソプロピルチオフェニル基、4-n-ブチルチオフェニル基、2-イソブチルチオフェニル基、2-ネオペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルチオフェニル基、4-n-オクチルチオフェニル基、4-シクロヘキシルチオフェニル基、4-ベンジルチオフェニル基、3-ベンジルチオフェニル基、2-ベンジルチオフェニル基、4-(4'-クロロベンジルチオ)フェニル基、4-フェニルチオフェニル基、3-フェニルチオフェニル基、2-フェニルチオフェニル基、4-(4'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(3'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルチオ)フェニル基、2-エチルチオ-1-ナフチル基、4-メチルチオ-1-ナフチル基、6-エチルチオ-2-ナフチル基、6-フェニルチオ-2-ナフチル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、3,5-ジニトロフェニル基、4-ニトロ-1-ナフチル基、4-ホルミルフェニル基、3-ホルミルフェニル基、2-ホルミルフェニル基、4-ホルミル-1-ナフチル基、1-ホルミル-2-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-(N-エチルピペラジノ)フェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジルアミノ)フェニル基、4-(N-フェニルアミノ)フェニル基、2-(N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシフェニル基、4-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、6-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシ-1-ナフチル基、8-ヒドロキシ-1-ナフチル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、1-ヒドロキシ-2-ナフチル基、6-ヒドロキシ-2-ナフチル基、4-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、4-シアノ-1-ナフチル基、6-シアノ-2-ナフチル基から誘導されるアリールオキシ基を表し、
Y1〜Y10の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよく、
Y1〜Y10のうち少なくとも一つは式(2)で表される基である。
ただし、Y1とY5がいずれもアリール基である場合、およびY4とY8がいずれもアリール基である場合を除く]
Xは酸素原子、硫黄原子または−NR−を表し、
R1〜R5およびRは、水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニル基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基;炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-アリルベンジル基、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4'-メチルフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、2-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、4-n-デシルオキシベンジル基、4-n-テトラデシルオキシベンジル基、4-n-ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-メトキシメチルベンジル基、4-イソブチルオキシメチルベンジル基、4-アリルオキシベンジル基、4-ビニルオキシメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-フェネチルオキシベンジル基、4-フェニルオキシベンジル基、3-フェニルオキシベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、3-ヒドロキシベンジル基、2-ヒドロキシベンジル基、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基より選ばれるアラルキル基;
ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチルベンジル基、4-エチルベンジル基、2-エチルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、4-n-オクチルベンジル基、4-tert-オクチルベンジル基、4-アリルベンジル基、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジル基、4-フェニルベンジル基、4-(4'-メチルフェニル)ベンジル基、4-メトキシベンジル基、2-メトキシベンジル基、2-エトキシベンジル基、4-n-ブトキシベンジル基、4-n-ヘプチルオキシベンジル基、4-n-デシルオキシベンジル基、4-n-テトラデシルオキシベンジル基、4-n-ヘプタデシルオキシベンジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-メトキシメチルベンジル基、4-イソブチルオキシメチルベンジル基、4-アリルオキシベンジル基、4-ビニルオキシメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-フェネチルオキシベンジル基、4-フェニルオキシベンジル基、3-フェニルオキシベンジル基、4-ヒドロキシベンジル基、3-ヒドロキシベンジル基、2-ヒドロキシベンジル基、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基から誘導されるアラルキルオキシ基;
フェナントリル基、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、フルオレニル基、4-キノリル基、5-ピリジル基、4-ピリジル基、3-ピリジル基、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジン基、5-ピリミジル基、2-ピリダジニル基、2-ピラジニル基、3-フリル基、2-フリル基、3-チエニル基、2-チエニル基、2-オキサゾリル基、2-チアゾリル基、2-ベンゾオキサゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、2-ベンゾイミダゾリル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、2-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-sec-ブチルフェニル基、2-sec-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-(2'-エチルヘキシル)フェニル基、4-tert-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、4-シクロペンチルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-(4'-tert-ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4-(4'-メチルシクロヘキシル)フェニル基、3-シクロヘキシルフェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-エチル-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジイソブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジネオペンチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ペンチルフェニル基、4,6-ジ-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、5-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-n-プロピルオキシフェニル基、4-イソプロピルオキシフェニル基、2-イソプロピルオキシフェニル基、4-n-ブチルオキシフェニル基、4-イソブチルオキシフェニル基、2-イソブチルオキシフェニル基、2-sec-ブチルオキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-イソペンチルオキシフェニル基、2-イソペンチルオキシフェニル基、2-ネオペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、2-(2'-エチルブチルオキシ)フェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n-オクタデシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-メトキシ-1-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルオキシ-1-ナフチル基、5-エトキシ-1-ナフチル基、6-エトキシ-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、6-n-ヘキシルオキシ-2-ナフチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、7-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、3,5-ジ-n-ブチルオキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、3-エチル-5-メトキシフェニル基、2-メトキシ-4-エトキシフェニル基、2-メトキシ-6-エトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-クロロ-1-ナフチル基、4-クロロ-2-ナフチル基、6-ブロモ-2-ナフチル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリブロモフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4-ジクロロ-1-ナフチル基、1,6-ジクロロ-2-ナフチル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、2-フルオロ-5-メチルフェニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-2-メチルフェニル基、5-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニル基、3-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル基、2-クロロ-4,6-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2-フルオロ-6-メトキシフェニル基、3-フルオロ-4-エトキシフェニル基、5-クロロ-2-メトキシフェニル基、6-クロロ-3-メトキシフェニル基、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル基、2-クロロ-4-ニトロフェニル基、4-クロロ-2-ニトロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-アリルフェニル基、2-アリルフェニル基、2-イソプロペニルフェニル基、4-ベンジルフェニル基、2-ベンジルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)フェニル基、4-クミルフェニル基、4-(4'-メトキシクミル)フェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)フェニル基、4-(4'-エチルフェニル)フェニル基、4-(4'-イソプロピルフェニル)フェニル基、4-(4'-tert-ブチルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ヘキシルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-オクチルフェニル)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ブトキシフェニル)フェニル基、2-(2'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-フルオロフェニル)フェニル基、4-(4'-クロロフェニル)フェニル基、3-メチル-4-フェニル基、2-メトキシ-5-フェニルフェニル基、3-メトキシ-4-フェニルフェニル基、4-メトキシメチルフェニル基、4-エトキシメチルフェニル基、4-n-ブチルオキシメチルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、4-(2'-メトキシエチル)フェニル基、4-(2'-エトキシエチルオキシ)フェニル基、4-(2'-n-ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4-ビニルオキシフェニル基、4-アリルオキシフェニル基、3-アリルオキシフェニル基、4-(4'-ペンテニルオキシ)フェニル基、4-アリルオキシ-1-ナフチル基、4-アリルオキシメチルフェニル基、4-(2'-アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、4-フェネチルオキシフェニル基、4-(4'-クロロベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メチルベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシ-1-ナフチル基、5-(4'-メチルベンジルオキシ)-1-ナフチル基、6-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、6-(4'-メチルベンジルオキシ)-2-ナフチル基、7-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、4-(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4-(2'-ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシフェニル基、3-フェニルオキシフェニル基、2-フェニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルオキシメチルフェニル基、4-(2'-フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4-〔2'-(4'-メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-アセチルフェニル基、3-アセチルフェニル基、2-アセチルフェニル基、4-エチルカルボニルフェニル基、2-エチルカルボニルフェニル基、4-n-ブチルカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルカルボニルフェニル基、4-n-オクチルカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4-アセチル-1-ナフチル基、6-アセチル-2-ナフチル基、6-n-ブチルカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルフェニル基、4-ベンジルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニル-1-ナフチル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、4-n-プロピルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ブチルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-n-デシルオキシカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニル-1-ナフチル基、6-メトキシカルボニル-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルオキシカルボニルフェニル基、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4-フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6-ベンジルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-フェニルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6-フェニルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アセチルオキシフェニル基、3-アセチルオキシフェニル基、2-アセチルオキシフェニル基、4-エチルカルボニルオキシフェニル基、2-エチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-プロピルカルボニルオキシフェニル基、4-n-ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-オクチルカルボニルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4-アセチルオキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、5-アセチルオキシ-1-ナフチル基、6-エチルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-アセチルオキシ-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルオキシフェニル基、4-ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4-フェ
ネチルカルボニルオキシフェニル基、6-ベンジルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルカルボニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-フェニルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-メチルチオフェニル基、2-メチルチオフェニル基、2-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェニル基、4-n-プロピルチオフェニル基、2-イソプロピルチオフェニル基、4-n-ブチルチオフェニル基、2-イソブチルチオフェニル基、2-ネオペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルチオフェニル基、4-n-オクチルチオフェニル基、4-シクロヘキシルチオフェニル基、4-ベンジルチオフェニル基、3-ベンジルチオフェニル基、2-ベンジルチオフェニル基、4-(4'-クロロベンジルチオ)フェニル基、4-フェニルチオフェニル基、3-フェニルチオフェニル基、2-フェニルチオフェニル基、4-(4'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(3'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルチオ)フェニル基、2-エチルチオ-1-ナフチル基、4-メチルチオ-1-ナフチル基、6-エチルチオ-2-ナフチル基、6-フェニルチオ-2-ナフチル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、3,5-ジニトロフェニル基、4-ニトロ-1-ナフチル基、4-ホルミルフェニル基、3-ホルミルフェニル基、2-ホルミルフェニル基、4-ホルミル-1-ナフチル基、1-ホルミル-2-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-(N-エチルピペラジノ)フェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジルアミノ)フェニル基、4-(N-フェニルアミノ)フェニル基、2-(N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシフェニル基、4-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、6-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシ-1-ナフチル基、8-ヒドロキシ-1-ナフチル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、1-ヒドロキシ-2-ナフチル基、6-ヒドロキシ-2-ナフチル基、4-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、4-シアノ-1-ナフチル基、6-シアノ-2-ナフチル基より選ばれるアリール基;あるいは
フェナントリル基、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、フルオレニル基、4-キノリル基、5-ピリジル基、4-ピリジル基、3-ピリジル基、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジン基、5-ピリミジル基、2-ピリダジニル基、2-ピラジニル基、3-フリル基、2-フリル基、3-チエニル基、2-チエニル基、2-オキサゾリル基、2-チアゾリル基、2-ベンゾオキサゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、2-ベンゾイミダゾリル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、2-エチルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-sec-ブチルフェニル基、2-sec-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、4-(2'-エチルヘキシル)フェニル基、4-tert-オクチルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、4-n-ヘキサデシルフェニル基、4-n-オクタデシルフェニル基、4-シクロペンチルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、4-(4'-tert-ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4-(4'-メチルシクロヘキシル)フェニル基、3-シクロヘキシルフェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-エチル-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジイソブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジネオペンチルフェニル基、2,5-ジ-tert-ペンチルフェニル基、4,6-ジ-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、5-tert-ブチル-2-メチルフェニル基、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-n-プロピルオキシフェニル基、4-イソプロピルオキシフェニル基、2-イソプロピルオキシフェニル基、4-n-ブチルオキシフェニル基、4-イソブチルオキシフェニル基、2-イソブチルオキシフェニル基、2-sec-ブチルオキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、4-イソペンチルオキシフェニル基、2-イソペンチルオキシフェニル基、2-ネオペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、2-(2'-エチルブチルオキシ)フェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、4-n-ヘキサデシルオキシフェニル基、4-n−オクタデシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-シクロヘキシルオキシフェニル基、2-メトキシ-1-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルオキシ-1-ナフチル基、5-エトキシ-1-ナフチル基、6-エトキシ-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、6-n-ヘキシルオキシ-2-ナフチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、7-n-ブチルオキシ-2-ナフチル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、3,5-ジ-n-ブチルオキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、3-エチル-5-メトキシフェニル基、2-メトキシ-4-エトキシフェニル基、2-メトキシ-6-エトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-クロロ-1-ナフチル基、4-クロロ-2-ナフチル基、6-ブロモ-2-ナフチル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリブロモフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4-ジクロロ-1-ナフチル基、1,6-ジクロロ-2-ナフチル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、2-フルオロ-5-メチルフェニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-2-メチルフェニル基、5-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニル基、3-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル基、2-クロロ-4,6-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2-フルオロ-6-メトキシフェニル基、3-フルオロ-4-エトキシフェニル基、5-クロロ-2-メトキシフェニル基、6-クロロ-3-メトキシフェニル基、5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル基、2-クロロ-4-ニトロフェニル基、4-クロロ-2-ニトロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-アリルフェニル基、2-アリルフェニル基、2-イソプロペニルフェニル基、4-ベンジルフェニル基、2-ベンジルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)フェニル基、4-クミルフェニル基、4-(4'-メトキシクミル)フェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-フェニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)フェニル基、4-(4'-エチルフェニル)フェニル基、4-(4'-イソプロピルフェニル)フェニル基、4-(4'-tert−ブチルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ヘキシルフェニル)フェニル基、4-(4'-n-オクチルフェニル)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-n-ブトキシフェニル)フェニル基、2-(2'-メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-フルオロフェニル)フェニル基、4-(4'-クロロフェニル)フェニル基、3-メチル-4-フェニル基、2-メトキシ-5-フェニルフェニル基、3-メトキシ-4-フェニルフェニル基、4-メトキシメチルフェニル基、4-エトキシメチルフェニル基、4-n-ブチルオキシメチルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、4-(2'-メトキシエチル)フェニル基、4-(2'-エトキシエチルオキシ)フェニル基、4-(2'-n-ブチルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4-ビニルオキシフェニル基、4-アリルオキシフェニル基、3-アリルオキシフェニル基、4-(4'-ペンテニルオキシ)フェニル基、4-アリルオキシ-1-ナフチル基、4-アリルオキシメチルフェニル基、4-(2'-アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、4-フェネチルオキシフェニル基、4-(4'-クロロベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メチルベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4-ベンジルオキシ-1-ナフチル基、5-(4'-メチルベンジルオキシ)-1-ナフチル基、6-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、6-(4'-メチルベンジルオキシ)-2-ナフチル基、7-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、4-(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4-(2'-ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシフェニル基、3-フェニルオキシフェニル基、2-フェニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルオキシ)フェニル基、4-フェニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルオキシメチルフェニル基、4-(2'-フェニルオキシエトキシ)フェニル基、4-〔2'-(4'-メチルフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-メトキシフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-〔2'-(4'-クロロフェニルオキシ)エトキシ〕フェニル基、4-アセチルフェニル基、3-アセチルフェニル基、2-アセチルフェニル基、4-エチルカルボニルフェニル基、2-エチルカルボニルフェニル基、4-n-ブチルカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルカルボニルフェニル基、4-n-オクチルカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4-アセチル-1-ナフチル基、6-アセチル-2-ナフチル基、6-n-ブチルカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルフェニル基、4-ベンジルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカルボニル-1-ナフチル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、4-n-プロピルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ブチルオキシカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-n-デシルオキシカルボニルフェニル基、4-シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニル-1-ナフチル基、6-メトキシカルボニル-2-ナフチル基、6-n-ブチルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルオキシカルボニルフェニル基、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4-フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6-ベンジルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-フェニルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6-フェニルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アセチルオキシフェニル基、3-アセチルオキシフェニル基、2-アセチルオキシフェニル基、4-エチルカルボニルオキシフェニル基、2-エチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-プロピルカルボニルオキシフェニル基、4-n-ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-オクチルカルボニルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4-アセチルオキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、5-アセチルオキシ-1-ナフチル基、6-エチルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-アセチルオキシ-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルオキシフェニル基、4-ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4-フ
ェネチルカルボニルオキシフェニル基、6-ベンジルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルカルボニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-(2'-クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4-フェニルカルボニルオキシ-1-ナフチル基、6-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-メチルチオフェニル基、2-メチルチオフェニル基、2-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェニル基、4-n-プロピルチオフェニル基、2-イソプロピルチオフェニル基、4-n-ブチルチオフェニル基、2-イソブチルチオフェニル基、2-ネオペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルチオフェニル基、4-n-オクチルチオフェニル基、4-シクロヘキシルチオフェニル基、4-ベンジルチオフェニル基、3-ベンジルチオフェニル基、2-ベンジルチオフェニル基、4-(4'-クロロベンジルチオ)フェニル基、4-フェニルチオフェニル基、3-フェニルチオフェニル基、2-フェニルチオフェニル基、4-(4'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(3'-メチルフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルチオ)フェニル基、2-エチルチオ-1-ナフチル基、4-メチルチオ-1-ナフチル基、6-エチルチオ-2-ナフチル基、6-フェニルチオ-2-ナフチル基、4-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、2-ニトロフェニル基、3,5-ジニトロフェニル基、4-ニトロ-1-ナフチル基、4-ホルミルフェニル基、3-ホルミルフェニル基、2-ホルミルフェニル基、4-ホルミル-1-ナフチル基、1-ホルミル-2-ナフチル基、4-ピロリジノフェニル基、4-ピペリジノフェニル基、4-モルフォリノフェニル基、4-(N-エチルピペラジノ)フェニル基、4-ピロリジノ-1-ナフチル基、4-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、4-(N-メチルアミノ)フェニル基、3-(N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N-エチルアミノ)フェニル基、2-(N-イソプロピルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、2-(N-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-オクチルアミノ)フェニル基、4-(N-n-ドデシルアミノ)フェニル基、4-(N-ベンジルアミノ)フェニル基、4-(N-フェニルアミノ)フェニル基、2-(N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル基、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジ-n-ヘキシルアミノ)フェニル基、4-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジエチルアミノ)-1-ナフチル基、4-(N-ベンジル-N-フェニルアミノ)フェニル基、4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-〔N-フェニル-N-(4-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(3'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4-〔N,N-ジ(4'-メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシフェニル基、4-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、6-メチル-3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシ-1-ナフチル基、8-ヒドロキシ-1-ナフチル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、1-ヒドロキシ-2-ナフチル基、6-ヒドロキシ-2-ナフチル基、4-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、4-シアノ-1-ナフチル基、6-シアノ-2-ナフチル基から誘導されるアリールオキシ基を表す。
ただし、R2とR3が互いに結合して環を形成している場合、およびR4とR5が互いに結合して環を形成している場合を除く] - 一般式(1)において、Y9およびY10の少なくとも一方が式(2)で表される基である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003282761A JP4392206B2 (ja) | 2003-07-30 | 2003-07-30 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003282761A JP4392206B2 (ja) | 2003-07-30 | 2003-07-30 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005047868A JP2005047868A (ja) | 2005-02-24 |
JP4392206B2 true JP4392206B2 (ja) | 2009-12-24 |
Family
ID=34267869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003282761A Expired - Fee Related JP4392206B2 (ja) | 2003-07-30 | 2003-07-30 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4392206B2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI373506B (en) | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
JP5041766B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2012-10-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器 |
CN101253150B (zh) | 2005-09-02 | 2012-06-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物 |
JP4726584B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-07-20 | 三井化学株式会社 | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 |
US7901793B2 (en) | 2005-09-23 | 2011-03-08 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light-emitting compound and organic light-emitting device containing the same |
CN101331626B (zh) * | 2005-12-15 | 2011-08-17 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
KR101320382B1 (ko) * | 2006-05-22 | 2013-10-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
CN101473012B (zh) | 2006-06-15 | 2013-12-18 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
CN101473464B (zh) * | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
JP4942448B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-05-30 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
KR100916293B1 (ko) | 2006-11-22 | 2009-09-10 | 에스에프씨 주식회사 | n-타입 유기반도체 물질 및 이를 이용하여 제조된유기발광다이오드 |
JP5430073B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2014-02-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
US8367850B2 (en) * | 2007-08-08 | 2013-02-05 | Universal Display Corporation | Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group |
US8308988B2 (en) * | 2007-12-17 | 2012-11-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
WO2010027181A2 (ko) * | 2008-09-02 | 2010-03-11 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101176261B1 (ko) * | 2008-09-02 | 2012-08-22 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN102272971B (zh) * | 2009-01-23 | 2015-05-27 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
KR101754445B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2017-07-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101137384B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2014073986A (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-24 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体及びその製造方法、化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子 |
CN110143907B (zh) * | 2019-06-19 | 2020-09-04 | 江西科技师范大学 | 一种9,10-二吡咯基蒽荧光化合物及其制备方法和应用 |
KR20220042160A (ko) * | 2019-07-31 | 2022-04-04 | 듀폰 일렉트로닉스, 인크. | 전기활성 화합물 |
EP4011872A1 (en) * | 2020-12-08 | 2022-06-15 | SFC Co., Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device including the same |
KR102645771B1 (ko) * | 2021-06-02 | 2024-03-11 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20240003040A (ko) * | 2022-06-29 | 2024-01-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20240002594A (ko) * | 2022-06-29 | 2024-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20240003039A (ko) * | 2022-06-29 | 2024-01-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2003
- 2003-07-30 JP JP2003282761A patent/JP4392206B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005047868A (ja) | 2005-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4392206B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4384536B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4726584B2 (ja) | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4059822B2 (ja) | ベンゾフルオランテン化合物、および該ベンゾフルオランテン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4070676B2 (ja) | 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP3983215B2 (ja) | 9,9−ジフェニルフルオレン化合物、および該9,9−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4261948B2 (ja) | フルオレン化合物、および該フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4846982B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP5377529B2 (ja) | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP2004196716A (ja) | ジアミン化合物、および該ジアミン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4528013B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP5085842B2 (ja) | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4067414B2 (ja) | 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP2006083073A (ja) | トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4039985B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4177707B2 (ja) | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP2004339064A (ja) | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4039986B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4388391B2 (ja) | フルオレン化合物、および該フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4177737B2 (ja) | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4351479B2 (ja) | 五員環化合物、および該五員環化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4189165B2 (ja) | スチリル化合物、および該スチリル化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4373741B2 (ja) | チオフェン化合物、および該チオフェン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP2005119994A (ja) | フルオレン化合物、アミン化合物、該アミン化合物の製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 | |
JP4074611B2 (ja) | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050715 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20071024 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090316 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090407 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090703 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090915 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091009 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121016 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121016 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131016 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131016 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |