JP5041766B2 - アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Description
本発明は、アントラセン誘導体に関する。また、当該アントラセン誘導体を含む発光素子に関する。また、当該アントラセン誘導体を含む発光素子を有する発光装置に関する。
発光材料を用いた発光素子は薄型軽量などの特徴を有しており、次世代のディスプレイとして有力視されている。また、自発光型であるため、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）と比較して、視野角等の問題がなく視認性に優れていると言われている。
発光素子の基本構造は、一対の電極間に発光層を有する構造である。このような発光素子は、電圧を印加することにより、陽極から注入される正孔と陰極から注入される電子が発光層内の発光中心で再結合して分子を励起し、励起した分子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出することによって発光すると言われている。なお、再結合により生成する励起状態には一重項励起状態と三重項励起状態とがある。発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられており、特に一重項励起状態から直接基底状態まで戻る際の発光は蛍光、三重項励起状態から基底状態まで戻る際の発光はリン光と呼ばれている。
ところで、発光素子をバッテリからの起電力を利用した装置、例えば携帯電話機及びカメラの他、携帯型音楽再生装置等の電子機器の表示部として組み込む場合、長時間継続して使用できるようにするため、低消費電力化が求められている。低消費電力化を達成するには高効率な発光素子の開発が不可欠であり、そのために、発光効率の高い発光材料が模索され、多くの研究がなされている（特許文献１参照）。
国際公開第２０００／０４０５８６号パンフレット
本発明はこのような状況を鑑みてなされたものであり、発光効率が良く、信頼性の良い新規材料、当該新規材料を備えた発光素子、ならびに当該発光素子を有する発光装置を提供することを目的とする。
本発明は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｒ４は炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｒ５は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。Ｒ６は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（２）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。Ｒ５は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。なお、アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（３）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（４）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（５）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（６）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（７）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。なお、アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（８）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（９）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１０）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１１）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１１）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１２）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１２）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１３）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１３）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１４）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１４）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１５）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１５）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
本発明は、下記一般式（１６）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１６）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｐｈ１、Ｐｈ２、Ｐｈ３はフェニル基を表す。フェニル基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。
また、本発明は一般式（１）〜（１６）に記載のいずれか一のアントラセン誘導体を含む層を、一対の電極間に有する発光素子である。
また、本発明は一般式（１）〜（１６）に記載のいずれか一のアントラセン誘導体と、前記アントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも大きいイオン化ポテンシャルを有する物質であるホストとを含む層を、一対の電極間に有する発光素子である。
また、本発明は一般式（１）〜（１６）に記載のいずれか一のアントラセン誘導体と、前記アントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも小さなエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも小さいイオン化ポテンシャルを有する発光物質とを含む層を、一対の電極間に有する発光素子である。
また、本発明は一般式（１）〜（１６）に記載のいずれか一のアントラセン誘導体を含む発光素子を有する発光装置である。
また、本発明は一般式（１）〜（１６）に記載のいずれか一のアントラセン誘導体を含む発光素子を有する電子機器である。
本発明のアントラセン誘導体は、非常に高い効率で発光を得ることができるアントラセン誘導体である。
また、本発明のアントラセン誘導体は、非常に高い効率で発光を得ることができる発光物質である。
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光層のホスト材料として用いることも可能なアントラセン誘導体である。
また、本発明のアントラセン誘導体を含むことにより、外部量子効率が非常に高い発光素子を得ることができ、その結果、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を含むことにより、低電圧駆動が可能となり、電流効率、電力効率の共に高い発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を含む発光素子を有することにより、低消費電力で、高輝度の発光を有する発光装置を得ることができる。
以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記述内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する本発明の構成において、同じものを指す符号は異なる図面間で共通して用いる。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本発明のアントラセン誘導体として、構造式（１７）〜構造式（７２）で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。なお、本発明のアントラセン誘導体は以下の構造式に限定されるものではなく、以下の構造式で表される構造と異なる構造であってもよい。
本実施の形態のアントラセン誘導体は、例えば下記合成スキーム（ａ−１）で表されるように、９−アリールー１０−（ハロゲン化アリール）アントラセンのようなアントラセン骨格を含む化合物Ａと、Ｎ−アリールーＮ―（３−（９−アルキル）カルバゾリル）アミン骨格、もしくはＮ−アリールーＮ―（３−（９−アリール）カルバゾリル）アミン骨格を含む化合物Ｂとをパラジウム触媒などの金属触媒を用いてカップリング反応させることによって得ることができる。なお、化合物Ｂにおいて、カルバゾールはアリール置換基またはアルキル置換基を有していてもよく、置換位置は限定しないが、置換位置は６位が好ましい。また、パラジウム触媒については特に限定はないが、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）、又は酢酸パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）が好ましい。
上記合成スキーム（ａ−１）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。Ｒ４は炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。Ｒ５は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。Ｒ６は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。また、式中のＹ１はハロゲンを表す。ハロゲンは特に限定されないが、臭素またはヨウ素が好ましい。
また、上記化合物Ａは、例えば下記合成スキーム（ａ−２）で表されるような方法で得ることができる。まず、９−ハロゲン化アントラセン骨格を含む化合物Ｃと、アリールボロン酸とをパラジウム触媒などの金属触媒を用いてカップリング反応させることによって、９位にアリール基が導入された９−アリールアントラセン骨格を含む化合物Ｄを合成する。なお、化合物Ｃにおけるハロゲンは臭素またはヨウ素が好ましい。また、アリールボロン酸のボロン酸はアルキル基などにより保護されていても良い。なお、パラジウム触媒については特に限定はないが、Ｐｄ（ｄｂａ）２、又はＰｄ（ＯＡｃ）２が好ましい。
次に、合成した化合物Ｄをハロゲン化（臭素化またはヨウ素化が好ましく、ヨウ素化がより好ましい）することによって９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン骨格を含む化合物Ｅを合成し、合成した化合物Ｅとハロゲン化アリールボロン酸とをパラジウム触媒などの金属触媒を用いてカップリング反応させることによって、９−アリール−１０−（ハロゲン化アリール）アントラセン骨格を含む化合物である化合物Ａを得る。なお、ハロゲン化アリールボロン酸のボロン酸はアルキル基などにより保護されていても良い。またハロゲンは臭素又はヨウ素が好ましい。
上記合成スキーム（ａ−２）において、式中のＲ１、Ｒ２は水素または炭素数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ６は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｘ１は炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表す。アリーレン基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。また、式中のＹ１、Ｙ２、Ｙ３はハロゲンを表す。ハロゲンは特に限定されないが、臭素またはヨウ素が好ましい。特に、化合物ＥにおけるＹ３はヨウ素、ハロゲン化アリールボロン酸におけるＹ１は臭素とすることが好ましい。化合物Ｅとハロゲン化アリールボロン酸とのカップリング反応において、Ｙ３をヨウ素、Ｙ１を臭素とすることで、ヨウ素化合物とボロン酸化合物とを選択的にカップリング反応させることができる。すなわち、ハロゲン化アリールボロン酸のホモカップリング反応等の副反応を抑えることができるため、副生成物の生成を抑制することができる。したがって、化合物Ａを高い収率で生成することが可能になり、化合物Ａの生成を簡便にすることができる。
また、上記化合物Ｂは、例えば、下記合成スキーム（ａ−３）で表されるような方法で得ることができる。まず、カルバゾールを骨格に含む化合物Ｆをハロゲン化（臭素化またはヨウ素化が好ましく、ヨウ素化がより好ましい）することによって３位または６位の水素をハロゲン置換基に置換して化合物Ｇを合成する。そして、合成した化合物Ｇとアリールアミンとをパラジウム触媒などの金属触媒を用いてカップリング反応させることによって、Ｎ−アリール−Ｎ―（３−（９−アルキル）カルバゾリル）アミン骨格、もしくはＮ−アリールーＮ―（３−（９−アリール）カルバゾリル）アミン骨格を含む化合物Ｂを得る。なお、化合物Ｆのハロゲン化においてヨウ素に置換した場合は、臭素に置換した場合と比較して、アリールアミンとのカップリング反応の反応時間を短縮することができる。また、パラジウム触媒については特に限定はないが、Ｐｄ（ｄｂａ）２、又はＰｄ（ＯＡｃ）２が好ましい。
上記合成スキーム（ａ−３）において、式中のＲ３は水素、炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｒ４は炭素数１以上４以下のアルキル基、または炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれかを表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。Ｒ５は炭素数６以上２５以下のアリール基を表す。アリール基は置換基を有していてもよいし、無置換であってもよい。また、式中のＹ４はハロゲンを表す。ハロゲンは特に限定されないが、臭素またはヨウ素が好ましい。
なお、本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、上述した方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成されても構わない。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子について説明する。
図１に、本発明の発光素子の素子構成の一例の模式図を示す。本実施の形態における発光素子の構造は、一対（陽極、及び陰極）の電極間に発光層を有するものとする。なお、素子構造についてはこれに限らず、目的に応じて、周知の構造を適宜選択すればよい。
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子の一例を示す。そして、発光層１１３は、本発明のアントラセン誘導体を含む。また、第１の電極１０１及び第２の電極１０２のいずれか一方は陽極となり、他方は陰極となる。本発明において、陽極とは発光層に正孔を注入する電極のことを示し、陰極とは発光層に電子を注入する電極のことを示す。なお、本実施の形態では第１の電極１０１を陽極とし、第２の電極１０２を陰極とする。
本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０２側から注入された電子とが発光層１１３において再結合し、本発明のアントラセン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明のアントラセン誘導体は基底状態に戻る時に発光する。本発明のアントラセン誘導体は発光物質として機能する。なお、発光物質とは、励起状態から基底状態に戻る時に発光し、発光量子効率が良好で、所望の発光波長の発光を呈し得る物質である。
また、本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０１と発光層１１３との間に、正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２とが順に積層されて設けられている構造とする。本発明において、正孔注入層１１１は、第１の電極１０１側から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層を示す。このように正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなり、その結果、発光素子の駆動電圧を低減することができる。また、正孔輸送層１１２は、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層を示す。このように正孔輸送層１１２を設けることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。
さらに、本実施の形態の発光素子は、発光層１１３と第２の電極１０２との間に、電子輸送層１１４と電子注入層１１５とが順に積層されて設けられている構造とする。本発明において、電子輸送層１１４は、第２の電極１０２側から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層を示す。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２等に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。また、電子注入層１１５は、第２の電極１０２側から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層を示す。このように、電子注入層を設けることによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなり、その結果、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
以下、第１の電極１０１、第２の電極１０２、及び第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に位置する各層について、具体的に説明する。
陽極（第１の電極１０１）としては、公知の材料を用いることができるが、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いるのが好ましい。具体的には、透光性を有する導電性材料からなる透明導電層を用いればよく、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物などを用いることができる。また、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）なども用いることができる。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、亜鉛（Ｚｎ）、スズ（Ｓｎ）、インジウム（Ｉｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）から選ばれた元素、または前記元素を主成分とする合金材料、例えば窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化珪素チタン（ＴｉＳｉＸＮＹ）、珪化タングステン（ＷＳｉＸ）、窒化タングステン（ＷＮＸ）、窒化珪化タングステン（ＷＳｉＸＮＹ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）等を用いることができる。なお、陽極は、これらの材料の単層膜または積層膜を、スパッタリング法や蒸着法などの方法を用いて形成すればよい。また、導電性材料を用いる場合、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。
また、各透光性を有する導電性材料の、組成比の例を述べる。例えば、酸化タングステンを含むインジウム酸化物の組成比は、酸化タングステン１．０ｗｔ％、インジウム酸化物９９．０ｗｔ％とすればよい。酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物の組成比は、酸化タングステン１．０ｗｔ％、酸化亜鉛０．５ｗｔ％、インジウム酸化物９８．５ｗｔ％とすればよい。酸化チタンを含むインジウム酸化物の組成比は、酸化チタン１．０ｗｔ％〜５．０ｗｔ％、インジウム酸化物９９．０ｗｔ％〜９５．０ｗｔ％とすればよい。インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）の組成比は、酸化錫１０．０ｗｔ％、インジウム酸化物９０．０ｗｔ％とすればよい。インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）の組成比は、酸化亜鉛１０．７ｗｔ％、インジウム酸化物８９．３ｗｔ％とすればよい。酸化チタンを含むインジウム錫酸化物の組成比は、酸化チタン５．０ｗｔ％、酸化錫１０．０ｗｔ％、インジウム酸化物８５．０ｗｔ％とすればよい。なお、上記組成比は例であり、適宜その組成比の割合は設定すればよい。
陰極（第２の電極１０２）としては、公知の材料を用いることができるが、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期表の１族または２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇとＡｇの合金、ＡｌとＬｉの合金等）、ユウロピウム（Ｅｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金などを用いることができる。ただし、高い電子注入性を有する電子注入層を用いることにより、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料で陰極を形成することもできる。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等の金属・導電性無機化合物により陰極を形成することもできる。なお、陰極は、これらの単層膜または積層膜を、スパッタリング法や蒸着法などの方法を用いて形成すればよい。
正孔注入層１１１としては、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を正孔輸送性物質の中から選択することによって、正孔注入層１１１を形成することができる。なお、正孔輸送性物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。また、正孔注入層１１１を設ける場合、第１の電極１０１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。
正孔輸送層１１２としては、正孔輸送性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）等が挙げられる。なお、正孔輸送性物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャップの大きい物質を選択して正孔輸送層１１２を形成することがより好ましい。また、正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質を用いて形成された層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
発光層１１３としては、実施の形態１に記載の本発明のアントラセン誘導体のうち、一種類のアントラセン誘導体のみを含む単層膜を用いることができる。また、実施の形態１に記載の本発明のアントラセン誘導体が、各アントラセン誘導体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有し、また各アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも大きいイオン化ポテンシャルを有する物質（ホストと称される）を主成分とする層中に、分散して含まれた層を用いることもできる。本発明のアントラセン誘導体を、ホストを主成分とする層中に分散させることによって、各アントラセン誘導体からの発光が、各アントラセン誘導体自体の濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
より具体的には、ホストとして用いる物質は、正孔よりも電子の輸送性が高い物質であることが好ましい。このような物質として、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９、１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及びジフェニルアントラセン等のアントラセン誘導体、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等のフェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体が挙げられる。これらの物質の中から一または二以上の物質を選択し、実施の形態１に記載の本発明のアントラセン誘導体が分散状態となるように混合すればよい。発光層１１３をこのような構成とすることによって、実施の形態１に記載の本発明のアントラセン誘導体に効率良く正孔をトラップさせることができ、その結果、発光効率の良い発光素子を得ることができる。また、電子輸送層１１４はエネルギーギャップの小さい物質で形成されることが多く、発光層１１３から励起エネルギーが移動し易いが、発光層１１３を以上のような構成とすることによって、発光層１１３における正孔と電子の再結合領域（発光領域）が正孔輸送層１１２側に形成されるようになり、電子輸送層１１４への励起エネルギーの移動を防ぐことができる。その結果、発光層１１３と異なる層において発光が生じることに起因した色度の低下を防ぐことができる。なお、発光層１１３を複数の化合物が混合された層（例えば、本発明のアントラセン誘導体を、ホストを主成分とする層中に分散させた層）とする場合は、共蒸着法を用いて形成すればよい。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
電子輸送層１１４としては、電子輸送性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。なお、電子輸送性物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャップの大きい物質を選択して電子輸送層１１４を形成することがより好ましい。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質を用いて形成された層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
電子注入層１１５としては、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質の中から、電子輸送層１１４の形成に用いる物質よりも電子親和力が相対的に大きい物質を選択して用いることによって形成することができる。また、電子注入層１１５には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、リチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）等のアルカリ金属の酸化物、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等のアルカリ土類金属の酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）等のアルカリ金属のフッ化物、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のアルカリ土類金属のフッ化物、またはマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属等の無機物が含まれていてもよい。また、電子注入層１１５は以上に述べたような有機物を含む構成であってもよいし、または、ＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化物等の無機物を用いた構成であってもよい。このようにＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化物等の無機物を用いて１〜２ｎｍの薄膜として電子注入層１１５が設けられることによって、電子注入層１１５のエネルギーバンドが曲がる、或いはトンネル電流が流れることにより、第２の電極１０２側から電子輸送層１１４へ電子の注入が容易となる。
また、本実施の形態の正孔注入層１１１に換えて、正孔発生層を設けてもよい。なお、正孔発生層とは、正孔を発生する層であり、正孔輸送性物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、正孔輸送性物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって形成することができる。ここで、正孔輸送性物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。
また、本実施の形態の電子注入層１１５に換えて、電子発生層を設けてもよい。なお、電子発生層とは、電子を発生する層であり、電子輸送性物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、電子輸送性物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって形成することができる。ここで、電子輸送性物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。
以上で述べたような本実施の形態の発光素子の作製方法は特に限定されず、例えば、第１の電極１０１を形成後、その上に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を順次積層して形成し、最後に第２の電極１０２を形成することによって作製できる。または、第２の電極１０２を形成後、その上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１、を順次積層して形成し、最後に第１の電極１０１を形成することによって作製してもよい。なお、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等の方法を用いて形成すればよい。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等の方法を用いて形成すればよい。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明の発光効率が非常に良いアントラセン誘導体を用いて作製されているため、高効率化した発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は寿命が長く、低い電圧で駆動することができる。従って、本発明の発光素子は、電力効率が非常に高く、低消費電力化が達成できる。
また、本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体のようにアントラセン骨格およびアミン骨格を含む化合物を用いて作製されている為、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製されている為、非常に外部量子効率が高い素子が得られ、その結果、発光効率の高い素子が得られる。特に、低電圧で駆動することができるので、電流効率、電力効率の共に高い素子が得られる。さらに、本発明のアントラセン誘導体は青色発光を示すことができるので、電流効率、電力効率の高い青色発光素子が得られる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体をホスト（発光物質と共に発光層に含ませ、発光物質を分散状態にするための物質）として用いた発光素子について、図２を用いて説明する。なお、発光層２１３以外は実施の形態２と同じ構造であるので、説明は省略する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体をホスト（発光物質と共に発光層に含ませ、発光物質を分散状態にするための物質）として用いた発光素子について、図２を用いて説明する。なお、発光層２１３以外は実施の形態２と同じ構造であるので、説明は省略する。
本実施の形態の図２に示す発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に発光層２１３を有する。また、第１の電極２０１と発光層２１３との間には、正孔注入層２１１、及び正孔輸送層２１２が設けられており、第２の電極２０２と発光層２１３との間には、電子注入層２１５、及び電子輸送層２１４が設けられている。なお、発光素子の構造についてはこれに限らず、目的に応じて、周知の構造を適宜選択すればよい。
本実施の形態において、発光層２１３としては、実施の形態１に記載されたアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも小さなエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも小さいイオン化ポテンシャルを有する発光物質とが含まれている。この場合、本発明のアントラセン誘導体はホストとして機能している。発光物質としては、蛍光発光材料、燐光発光材料のどちらも用いることができるが、燐光発光材料を用いる場合は燐光発光材料の三重項準位が、本発明のアントラセン誘導体よりも低くなければならない。具体的には、クマリン誘導体、オリゴフェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、キノロン誘導体、アクリドン誘導体、ピレン誘導体、フェナントレン誘導体などを用いることができる。なお、発光物質として用いることのできる物質はこの限りではなく、本発明のアントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも小さなエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも小さいイオン化ポテンシャルを有する発光物質であればよい。これらの発光物質は、実施の形態１に記載の本発明のアントラセン誘導体から成る層に分散するように含まれている。このように、これらの発光物質とホストとして機能する本発明のアントラセン誘導体とを組み合わせて用いることによって、ホストからの発光が混ざり難く、発光物質に由来した発光を選択的に取り出すことのできる発光素子を得ることができる。
なお、発光層２１３のように複数の化合物が混合された層とする場合は、共蒸着法を用いて形成すればよい。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の発光装置（ＥＬ発光装置）の一例について、図３、及び図４を用いて作製方法とともに説明する。なお、本実施の形態では、同一基板上に画素部と駆動回路部とが形成されたアクティブマトリクス型の発光装置の例について説明するが、本発明はこれに限らず、パッシブ型の発光装置に適用しても構わない。
本実施の形態では、本発明の発光装置（ＥＬ発光装置）の一例について、図３、及び図４を用いて作製方法とともに説明する。なお、本実施の形態では、同一基板上に画素部と駆動回路部とが形成されたアクティブマトリクス型の発光装置の例について説明するが、本発明はこれに限らず、パッシブ型の発光装置に適用しても構わない。
まず、基板３００上に下地絶縁膜３０１を形成する。基板３００側を表示面として発光を取り出す場合、基板３００としては、光透過性を有するガラス基板や石英基板を用いればよい。また、プロセス中の処理温度に耐えうる耐熱性を有する光透過性のプラスチック基板を用いてもよい。また、基板３００側とは逆の面を表示面として発光を取り出す場合、前述の基板の他にシリコン基板、金属基板またはステンレス基板の表面に絶縁膜を形成したものを用いても良い。少なくともプロセス中に発生する熱に耐えうる基板を用いれば良く、本実施の形態では基板３００としてガラス基板を用いる。なお、ガラス基板の屈折率は１．５５前後である。
下地絶縁膜３０１としては、酸化珪素膜、窒化珪素膜または酸化窒化珪素膜などの絶縁膜を用い、スパッタ法やＬＰＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法等の手段により、単層又は２以上の複数層で形成する。また、基板の凹凸や、基板からの不純物拡散が問題にならないのであれば、特に下地絶縁膜を形成しなくてもよい。
次いで、下地絶縁膜３０１上に半導体層を形成する。半導体層は、非晶質半導体膜をスパッタ法、ＬＰＣＶＤ法、またはプラズマＣＶＤ法等により成膜した後、レーザー結晶化法、熱結晶化法、またはニッケルなどの触媒元素を用いた熱結晶化法等を用いて結晶化し、結晶質半導体膜を得る。なお、ニッケルなどの触媒元素を用いた熱結晶化法を用いる場合には、結晶化後ゲッタリングにより触媒元素を除去することが好ましい。その後、フォトリソグラフィー法により、結晶質半導体膜を所望の形状に形成する。
次いで、半導体層を覆うゲート絶縁膜３０２を形成する。ゲート絶縁膜３０２は、プラズマＣＶＤ法またはスパッタ法を用いて珪素を含む絶縁膜を形成する。また、珪素を含む絶縁膜の単層または積層構造を形成した後にマイクロ波によるプラズマを用いた表面窒化処理を行って形成しても良い。
次いで、ゲート絶縁膜３０２上にゲート電極を形成する。ゲート電極は、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、タンタル（Ｔａ）、窒化タンタル（ＴａＮ）またはモリブデン（Ｍｏ）などの高融点金属、又は高融点金属を主成分とする合金もしくは化合物等の導電材料を用いて、スパッタ法、蒸着法などの方法により形成すればよい。また、ゲート電極はこれらの導電材料の単層構造でも良いし、又は２以上の複数層としてもよい。
次いで、画素部及び駆動回路部に形成されるそれぞれのトランジスタ３１０〜３４０の半導体層にｎ型またはｐ型の導電型を有する不純物領域を形成するため、不純物を添加する。添加する不純物は、それぞれのトランジスタにあわせて、適宜選択すればよい。
次いで、第１の層間絶縁膜３０３ａ、第１の層間絶縁膜３０３ｂを形成する。第１の層間絶縁膜３０３ａ、３０３ｂとしては、酸化珪素膜、窒化珪素膜または酸化窒化珪素膜などの無機絶縁膜、有機樹脂膜、またはシロキサンを含む膜を用いることができ、これら絶縁膜を単層又は２以上の複数層で形成すればよい。なお、シロキサンは、シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成される材料である。置換基として、少なくとも水素を含む有機基（例えばアルキル基、芳香族炭化水素）が用いられる。また、置換基としてフルオロ基を用いてもよい。または置換基として、少なくとも水素を含む有機基と、フルオロ基とを用いてもよい。また、無機絶縁膜を形成する場合はスパッタ法、ＬＰＣＶＤ法、またはプラズマＣＶＤ法等を用いて、有機樹脂膜やシロキサンを含む膜を形成する場合には塗布法を用いればよい。ここでは第１の層間絶縁膜を２層の積層構造としたが、単層でもよいし、３以上の複数層としてもよい。
次いで、第１の層間絶縁膜３０３ａ、３０３ｂを選択的にエッチングして、半導体層に達するコンタクトホールを形成する。そして、コンタクトホールを介して半導体層に達するソース電極及びドレイン電極を形成する。ソース電極及びドレイン電極は、スパッタ法により金属膜を積層した後、フォトリソグラフィー法により、選択的に金属積層膜をエッチングして形成する。
以上のような工程で、画素部に配置される第１のトランジスタ３１０、第２のトランジスタ３２０、駆動回路部に配置される第３のトランジスタ３３０、第４のトランジスタ３４０が形成される。なお、本実施の形態では、オフ電流低減のために第１のトランジスタ３１０、第２のトランジスタ３２０をマルチゲート構造（直列に接続された２つ以上のチャネル形成領域を含んだ半導体層と、それぞれのチャネル形成領域に電界を印加する２つ以上のゲート電極とを有する構造）としたが、本発明はこれに限らず、シングルゲート構造としてもよい。また、駆動回路部に配置される第３のトランジスタ３３０、第４のトランジスタ３４０をシングルゲート構造としたが、本発明はこれに限らず、マルチゲート構造としてもよい。
また、第１のトランジスタ３１０、第３のトランジスタ３３０、及び第４のトランジスタ３４０はゲート絶縁膜３０２を介してゲート電極と重なる低濃度不純物領域（ＬＤＤ領域）を有する構造としたが、これに限らず、ＬＤＤ領域を有さない構造としてもよい。
また、第２のトランジスタ３２０は、ゲート絶縁膜３０２を介してゲート電極と重ならない低濃度不純物領域（ＬＤＤ領域）を有する構造としたが、これに限らず、ＬＤＤ領域を有さない構造としてもよい。
なお、駆動回路部において、第３のトランジスタ３３０をｎチャネル型とし、第４のトランジスタ３４０をｐチャネル型とし、該第３のトランジスタ３３０及び第４のトランジスタ３４０を相補的に接続することでＣＭＯＳ回路を構成し、様々な種類の回路を実現することができる。
次いで、発光素子３５０を形成する。まず、第１の電極３５１（有機発光素子の陽極、又は陰極）を形成する。なお、第１の電極３５１は、実施の形態２、及び実施の形態３と同様に形成すればよく、説明は省略する。
次いで、第１の電極３５１の端部を覆う隔壁層３６０を形成する。隔壁層３６０は、塗布法によってアクリル、シロキサン、レジスト、酸化珪素、またはポリイミド等の絶縁膜を形成し、得られた絶縁膜をフォトリソグラフィー法により所望の形状に形成すればよい。
なお、図３では、第１の層間絶縁膜３０３ａ、３０３ｂのみがそれぞれのトランジスタ３１０〜３４０と発光素子３５０との間に形成されているが、第１の層間絶縁膜３０３ａ、３０３ｂの他、第２の層間絶縁膜が設けられた構造としてもよい。この場合、第１の電極３５１は第１の層間絶縁膜３０３ａ、３０３ｂ及び第２の層間絶縁膜を介して第１のトランジスタ３１０と電気的に接続するものとする。
次いで、層３５２、第２の電極３５３（有機発光素子の陰極、又は陽極）を順次形成する。なお、該層３５２は実施の形態２、又は実施の形態３において説明したような本発明のアントラセン誘導体を有する発光層が含まれている。また、層３５２には発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等が含まれていてもかまわない。層３５２、第２の電極３５３は、実施の形態２、及び実施の形態３と同様に形成すればよく、説明は省略する。
以上のような工程で、第１の電極３５１、層３５２、第２の電極３５３を含む発光素子３５０が形成される。なお、発光素子３５０は、隔壁層３６０によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。
次いで、封止基板３８０をシール材３７０で貼り合わせて発光素子３５０を封止する。即ち、発光装置は、表示領域の外周をシール材３７０で囲み、一対の基板３００、３８０で封止される。なお、本実施の形態では、シール材３７０は端子部と駆動回路部に掛かるように設けたが、少なくとも表示領域の外周を囲むように設ければよく、端子部のみに設けてもよい。また、シール材３７０で囲まれた領域には充填材を充填してもよいし、乾燥した不活性ガスを充填してもよい。
最後にＦＰＣ３９３を異方性導電層３９２により公知の方法で端子電極３９１と貼りつけ、端子部３９０を形成する。なお、端子電極３９１は、第１の電極３５１と同じ工程で得られる電極を最上層に用いることが好ましい。
また、図４は、画素部の上面図を示しており、図４中の鎖線Ｅ−Ｆで切断した断面が、図３における画素部の第１のトランジスタ３１０の断面構造に対応している。また、図４中の鎖線Ｍ−Ｌで切断した断面が、図３における画素部の第２のトランジスタ３２０の断面構造に対応している。なお、図４中の４００で示した実線は、隔壁層３６０の周縁を示している。なお、図３、４については本発明の発光装置の一例を示した図であり、レイアウトにより配線等は適宜変更されるものとする。
また、発光装置において、発光装置の発光表示面は、一面または両面であってもよい。第１の電極３５１と第２の電極３５３とを透明導電層で形成した場合、発光素子３５０の光は、基板３００及び封止基板３８０を通過して両側に取り出される。この場合、封止基板３８０や充填材は透明な材料を用いることが好ましい。
また、第２の電極３５３を金属膜で形成し、第１の電極３５１を透明導電層で形成した場合、発光素子３５０の光は、基板３００のみを通過して一方に取り出される構造、即ちボトムエミッション型となる。この場合、封止基板３８０や充填材は透明な材料を用いなくともよい。
また、第１の電極３５１を金属膜で形成し、第２の電極３５３を透明導電層で形成した場合、発光素子３５０の光は、封止基板３８０のみを通過して一方に取り出される構造、即ちトップエミッション型となる。この場合、基板３００は透明な材料を用いなくともよい。
また、第１の電極３５１及び第２の電極３５３は仕事関数を考慮して材料を選択する必要がある。但し第１の電極３５１及び第２の電極３５３は、画素構成によりいずれも陽極、又は陰極となりうる。第１のトランジスタ３１０の極性がｐチャネル型である場合、第１の電極３５１を陽極、第２の電極３５３を陰極とするとよい。また、第１のトランジスタ３１０の極性がｎチャネル型である場合、第１の電極３５１を陰極、第２の電極３５３を陽極とすると好ましい。
また、フルカラー表示する場合、本実施の形態の画素部における等価回路図を図５に示す。図５中のトランジスタ５１０が図３の第１のトランジスタ３１０に対応しており、トランジスタ５２０が図３の第２のトランジスタ３２０に対応している。赤色を表示する画素は、トランジスタ５１０のドレイン領域に赤色を発光する発光素子５５０Ｒが接続され、ソース領域にはアノード側電源線（Ｒ）５０３Ｒが設けられている。また、発光素子５５０Ｒには、カソード側電源線５００が設けられている。また、緑色を表示する画素は、トランジスタ５１０のドレイン領域に緑色を発光する発光素子５５０Ｇが接続され、ソース領域にはアノード側電源線（Ｇ）５０３Ｇが設けられている。また、青色を表示する画素は、トランジスタ５１０のドレイン領域に青色を発光する発光素子５５０Ｂが接続され、ソース領域にはアノード側電源線（Ｂ）５０３Ｂが設けられている。それぞれ色の異なる画素にはＥＬ材料に応じて異なる電圧をそれぞれ印加する。
また、発光装置において、画面表示の駆動方法は特に限定されず、例えば、点順次駆動方法や線順次駆動方法や面順次駆動方法などを用いればよい。代表的には、線順次駆動方法とし、時分割階調駆動方法や面積階調駆動方法を適宜用いればよい。また、発光装置のソース線に入力する映像信号は、アナログ信号であってもよいし、デジタル信号であってもよく、適宜、映像信号に合わせて駆動回路などを設計すればよい。
さらに、ビデオ信号がデジタルの発光装置において、画素に入力されるビデオ信号が定電圧（ＣＶ）のものと、定電流（ＣＣ）のものとがある。ビデオ信号が定電圧のもの（ＣＶ）には、発光素子に印加される信号の電圧が一定のもの（ＣＶＣＶ）と、発光素子に印加される信号の電流が一定のもの（ＣＶＣＣ）とがある。また、ビデオ信号が定電流のもの（ＣＣ）には、発光素子に印加される信号の電圧が一定のもの（ＣＣＣＶ）と、発光素子に印加される信号の電流が一定のもの（ＣＣＣＣ）とがある。
また、発光装置において、静電破壊防止のための保護回路（保護ダイオードなど）を設けてもよい。
本実施の形態のように、本発明のアントラセン誘導体を含む発光素子を有することにより、低消費電力で、高輝度の発光を有する発光装置を得ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の発光装置（ＥＬ発光装置）にＦＰＣや、駆動用の駆動ＩＣを実装する例について、図６を用いて説明する。なお、この発光表示パネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態２又は３に示したような構成である。
本実施の形態では、本発明の発光装置（ＥＬ発光装置）にＦＰＣや、駆動用の駆動ＩＣを実装する例について、図６を用いて説明する。なお、この発光表示パネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態２又は３に示したような構成である。
図６（ａ）に示す図は、ＦＰＣ６００９を４カ所の端子部６００８に貼り付けた発光装置の上面図の一例を示している。基板６０１０上には発光素子及び薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を含む画素部６００２と、ＴＦＴを含むゲート側駆動回路６００３と、ＴＦＴを含む第１の駆動回路６００１とが形成されている。ＴＦＴの活性層は結晶構造を有する半導体膜で構成されており、同一基板上にこれらの回路を形成している。従って、システムオンパネル化を実現した発光装置（ＥＬ発光装置）を作製することができる。
なお、基板６０１０はコンタクト部以外において保護膜で覆われており、保護膜上に光触媒機能を有する物質を含む下地層が設けられている。
また、画素部を挟むように２カ所に設けられた接続領域６００７は、発光素子の第２の電極（陰極）を下層の配線とコンタクトさせるために設けている。なお、発光素子の第１の電極（陽極）は画素部６００２に設けられたＴＦＴと電気的に接続している。
また、封止基板６００４は、画素部６００２および駆動回路６００１、６００３を囲むシール材６００５、およびシール材６００５に囲まれた充填材料によって基板６０１０と固定されている。また、透明な乾燥剤を含む充填材料を充填する構成としてもよい。また、画素部と重ならない領域に乾燥剤を配置してもよい。
なお、本実施の形態では、シール材６００５を一部がＴＦＴを含むゲート側駆動回路６００３と重なるように設けているが、表示領域の外周を囲むように設ければよい。すなわち、ゲート側駆動回路６００３と重ならないように設けても構わない。
また、図６（ａ）に示した構造は、比較的大きなサイズ（例えば対角４．３インチ）の発光装置で好適な例を示したが、図６（ｂ）は、狭額縁化させた小型サイズ（例えば対角１．５インチ）で好適なＣＯＧ方式を採用した例である。
図６（ｂ）において、基板６６１０上に駆動ＩＣ６６０１が実装され、駆動ＩＣ６６０１の先に配置された端子部６６０８にＦＰＣ６６０９を実装している。実装される駆動ＩＣ６６０１は、生産性を向上させる観点から、一辺が３００ｍｍから１０００ｍｍ以上の矩形状の基板上に複数個作り込むとよい。つまり、基板上に駆動回路部と入出力端子を一つのユニットとする回路パターンを複数個形成し、最後に分割して駆動ＩＣを個別に取り出せばよい。駆動ＩＣの長さは、画素部の一辺の長さや画素ピッチを考慮して、長辺が１５〜８０ｍｍ、短辺が１〜６ｍｍの矩形状に形成してもよいし、画素領域の一辺、又は画素部の一辺と各駆動回路の一辺とを足した長さに形成してもよい。
駆動ＩＣのＩＣチップに対する外形寸法の優位性は長辺の長さにあり、長辺が１５〜８０ｍｍで形成された駆動ＩＣを用いると、画素部に対応して実装するのに必要な数がＩＣチップを用いる場合よりも少なくて済み、製造上の歩留まりを向上させることができる。また、ガラス基板上に駆動ＩＣを形成すると、母体として用いる基板の形状に限定されないので生産性を損なうことがない。これは、円形のシリコンウエハからＩＣチップを取り出す場合と比較すると、大きな優位点である。
また、ＴＡＢ方式を採用してもよく、その場合は、複数のテープを貼り付けて、該テープに駆動ＩＣを実装すればよい。ＣＯＧ方式の場合と同様に、単数のテープに単数の駆動ＩＣを実装してもよく、この場合には、強度の問題から、駆動ＩＣを固定するための金属片等を一緒に貼り付けるとよい。
また、画素部６６０２と駆動ＩＣ６６０１の間に設けられた接続領域６６０７は、発光素子の第２の電極を下層の配線とコンタクトさせるために設けている。なお、発光素子の第１の電極は画素部６６０２に設けられたＴＦＴと電気的に接続している。
また、封止基板６６０４は、画素部６６０２を囲むシール材６６０５、およびシール材６６０５に囲まれた充填材料によって基板６６１０と固定されている。
また、画素部のＴＦＴの活性層として非晶質半導体膜を用いる場合には、駆動回路を同一基板上に形成することは困難であるため、大きなサイズであっても図６（ｂ）の構成となる。
以上のような本発明の発光装置は、画素部を構成する発光素子として実施の形態２又は３に記載の発光素子を有しているため、信頼性が高く、低消費電力化も達成することができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、パッシブ型の発光装置の例について、図７を用いて説明する。図７（ａ）、（ｂ）は、それぞれ、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の斜視図と上面図である。特に、図７（ａ）は、図７（ｂ）の点線７５８で囲まれた部分について斜視した図である。図７（ａ）、（ｂ）のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。図７（ａ）において、基板７５１上には、複数の第１の電極７５２が並列に設けられている。第１の電極７５２それぞれの端部は、隔壁層７５３で覆われている。なお、図７（ａ）では、第１の基板７５１上に設けられた第１の電極７５２と隔壁層７５３とが配置されている様子を分かり易くする為に最も手前に位置している第１の電極７５２を覆う隔壁層については図示していないが、実際には最も手前に位置している第１の電極７５２においても隔壁層によって端部は覆われている。第１の電極７５２の上方には複数の第２の電極７５５が、第１の電極７５２と交差するように並列に設けられている。第１の電極７５２と第２の電極７５５との間には層７５４が設けられている。なお、層７５４は、実施の形態２、又は実施の形態３において説明したような本発明のアントラセン誘導体を有する発光層が含まれている。また、層７５４には発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等が含まれていてもかまわない。第２の電極７５５の上には第２の基板７５９が設けられている。
本実施の形態では、パッシブ型の発光装置の例について、図７を用いて説明する。図７（ａ）、（ｂ）は、それぞれ、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の斜視図と上面図である。特に、図７（ａ）は、図７（ｂ）の点線７５８で囲まれた部分について斜視した図である。図７（ａ）、（ｂ）のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。図７（ａ）において、基板７５１上には、複数の第１の電極７５２が並列に設けられている。第１の電極７５２それぞれの端部は、隔壁層７５３で覆われている。なお、図７（ａ）では、第１の基板７５１上に設けられた第１の電極７５２と隔壁層７５３とが配置されている様子を分かり易くする為に最も手前に位置している第１の電極７５２を覆う隔壁層については図示していないが、実際には最も手前に位置している第１の電極７５２においても隔壁層によって端部は覆われている。第１の電極７５２の上方には複数の第２の電極７５５が、第１の電極７５２と交差するように並列に設けられている。第１の電極７５２と第２の電極７５５との間には層７５４が設けられている。なお、層７５４は、実施の形態２、又は実施の形態３において説明したような本発明のアントラセン誘導体を有する発光層が含まれている。また、層７５４には発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等が含まれていてもかまわない。第２の電極７５５の上には第２の基板７５９が設けられている。
図７（ｂ）に表されるように、第１の電極７５２は第１の駆動回路７５６に接続し、第２の電極７５５は第２の駆動回路７５７に接続している。第１の電極７５２と第２の電極７５５とが交差した部分は、電極間に発光層を挟んでなる本発明の発光素子を構成している。そして、第１の駆動回路７５６および第２の駆動回路７５７からの信号によって選択された本発明の発光素子が発光する。発光は、第１の電極７５２及び／又は第２の電極７５５を介して外部へ取り出される。そして、複数の発光素子からの発光が組み合わさり映像が映し出される。なお、図７（ｂ）では、第１の電極７５２及び第２の電極７５５それぞれの配置を分かり易くする為に隔壁層７５３及び第２の基板７５９については図示していないが、図７（ａ）に表されているように、実際にはこれらも設けられている。
第１の電極７５２、第２の電極７５５を形成する材料については特に限定はないが、いずれか一方の電極若しくは両方の電極が、可視光を透過できるように透明導電材料を用いて形成されていることが好ましい。また、第１の基板７５１及び第２の基板７５９の材質についても特に限定はなく、それぞれガラス基板等の他、プラスチック等の樹脂を用いての可撓性を有する材料を用いて形成されていてもよい。隔壁層７５３についても特に限定はなく、無機物若しくは有機物のいずれかを用いて形成されていてもよいし、若しくは無機物と有機物の両方を用いて形成されていてもよい。この他、シロキサンを用いて隔壁層７５３が形成されていてもよい。
なお、層７５４は、異なる色の発光を呈する発光素子ごとに独立して設けられていてもよい。例えば、赤、緑、青のそれぞれを発光する発光素子ごとに別に層７５４を設けることによって多色表示が可能な発光装置を得ることができる。
本実施の形態のように、本発明のアントラセン誘導体を含む発光層を有することにより、低消費電力で、高輝度の発光を有するパッシブ型の発光装置を得ることができる。
（実施の形態７）
本発明の発光装置、及び電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、ノート型パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。それら電子機器の具体例を図８及び図９に示す。
本発明の発光装置、及び電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、ノート型パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。それら電子機器の具体例を図８及び図９に示す。
図８（ａ）はデジタルカメラであり、本体２１０１、表示部２１０２、撮像部、操作キー２１０４、シャッター２１０６等を含む。なお、図８（ａ）は表示部２１０２側からの図であり、撮像部は示していない。本発明により、長期間に渡って良好な表示を行うことができる表示部を有し、且つ、信頼性の高いデジタルカメラが実現できる。また、低消費電力化も達成することができる。
図８（ｂ）はノート型パーソナルコンピュータであり、本体２２０１、筐体２２０２、表示部２２０３、キーボード２２０４、外部接続ポート２２０５、ポインティングマウス２２０６等を含む。本発明により、長期間に渡って良好な表示を行うことができる表示部を有し、且つ、信頼性の高いノート型パーソナルコンピュータを実現することができる。また、低消費電力化も達成することができる。
図８（ｃ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（具体的にはＤＶＤ再生装置）であり、本体２３０１、筐体２３０２、表示部Ａ２３０３、表示部Ｂ２３０４、記録媒体（ＤＶＤ等）読み込み部２３０５、操作キー２３０６、スピーカー部２３０７等を含む。表示部Ａ２３０３は主として画像情報を表示し、表示部Ｂ２３０４は主として文字情報を表示する。なお、記録媒体を備えた画像再生装置には家庭用ゲーム機器なども含まれる。本発明により、長期間に渡って良好な表示を行うことができる表示部を有し、且つ、信頼性の高い画像再生装置を実現することができる。また、低消費電力化も達成することができる。
また、図８（ｄ）は発光装置であり、筐体２４０１、支持台２４０２、表示部２４０３、スピーカ２４０４、ビデオ入力端子２４０５などを含む。この発光装置は、本発明の発光素子をその表示部２４０３に有する。なお、発光装置としては、具体的にはコンピュータ用、テレビ受信用、広告表示用などの全ての情報表示用の表示装置が含まれる。本発明により、長期間に渡って良好な表示を行うことができる表示部を有し、且つ、信頼性の高い発光装置を実現することができる。また、低消費電力化も達成することができる。
図９で示す携帯電話機は、操作スイッチ類３００４、マイクロフォン３００５などが備えられた本体（ａ）３００１と、表示パネル（ａ）３００８、表示パネル（ｂ）３００９、スピーカ３００６などが備えられた本体（ｂ）３００２とが、蝶番３０１０で開閉可能に連結されている。表示パネル（ａ）３００８と表示パネル（ｂ）３００９は、回路基板３００７と共に本体（ｂ）３００２の筐体３００３の中に収納される。表示パネル（ａ）３００８及び表示パネル（ｂ）３００９の画素部は筐体３００３に形成された開口窓から視認できるように配置される。
表示パネル（ａ）３００８と表示パネル（ｂ）３００９は、その携帯電話機３０００の機能に応じて画素数などの仕様を適宜設定することができる。例えば、表示パネル３００８（ａ）を主画面とし、表示パネル（ｂ）３００９を副画面として組み合わせることができる。
また、アンテナ３０１１で映像信号や音声信号等の信号を受信することにより、表示パネル（ａ）３００８をテレビ受像器などの表示媒体として機能させてもよい。
本発明により、長期間に渡って良好な表示を行うことができる表示部を有し、且つ、信頼性の高い携帯情報端末を実現することができる。また、低消費電力化も達成することができる。
本実施の形態に係る携帯電話機は、その機能や用途に応じてさまざまな態様に変容し得る。例えば、蝶番３０１０の部位に撮像素子を組み込んで、カメラ付きの携帯電話機としても良い。また、操作スイッチ類３００４、表示パネル（ａ）３００８、表示パネル（ｂ）３００９を一つの筐体内に納めた構成としても、上記した作用効果を奏することができる。また、表示部を複数個そなえた情報表示端末に本実施の形態の構成を適用しても、同様な効果を得ることができる。
以上の様に、本発明の発光素子を有する発光装置を搭載した、信頼性の高い様々な電子機器を完成させることができる。また、電子機器の低消費電力化も達成することができる。
（合成例１）
本発明のアントラセン誘導体の一例として構造式（１７）で表される化合物、９−フェニル−１０−［（４−［Ｎ−フェニル］−４−［３−（９−フェニルカルバゾリル）］）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡＰＡ）の合成方法について説明する。
本発明のアントラセン誘導体の一例として構造式（１７）で表される化合物、９−フェニル−１０−［（４−［Ｎ−フェニル］−４−［３−（９−フェニルカルバゾリル）］）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡＰＡ）の合成方法について説明する。
［ステップ１：９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成方法］
（１）９−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモアントラセン５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２．６ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（オルトートリル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）２６３ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）２０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で、８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮したところ目的物である９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ、収率８５％で得た（合成スキーム（ｂ―１））。
（１）９−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモアントラセン５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２．６ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（オルトートリル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）２６３ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）２０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で、８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮したところ目的物である９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ、収率８５％で得た（合成スキーム（ｂ―１））。
（２）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし、その反応溶液へ滴下ロートより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌してから、有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮しトルエンに溶かしフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液により再結晶を行なったところ、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た。（合成スキーム（ｂ―２））。
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし、その反応溶液へ滴下ロートより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌してから、有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮しトルエンに溶かしフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液により再結晶を行なったところ、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た。（合成スキーム（ｂ―２））。
（３）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロートより、ｎ−ブチルリチウム（略称：ｎ−ＢｕＬｉ）（１．６ｍｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下し、−７８℃でさらに２時間撹拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌してから、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た（合成スキーム（ｂ―３））。
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロートより、ｎ−ブチルリチウム（略称：ｎ−ＢｕＬｉ）（１．６ｍｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下し、−７８℃でさらに２時間撹拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌してから、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た（合成スキーム（ｂ―３））。
（４）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬの混合物を８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）の淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｂ―４））。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬの混合物を８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）の淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｂ―４））。
［ステップ２：３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成方法］
（１）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成。
Ｎ−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールにより再結晶したところ、目的物である３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの白色粉末を２８．４ｇ、収率８８％で得た（合成スキーム（ｃ―１））。
（１）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成。
Ｎ−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールにより再結晶したところ、目的物である３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの白色粉末を２８．４ｇ、収率８８％で得た（合成スキーム（ｃ―１））。
（２）３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）の合成。
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を入れ、窒素置換してから、脱水キシレン１１０ｍＬ、アニリン７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液に５０℃に温めたトルエンを約５００ｍＬ加え、これをフロリジル、アルミナ、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をヘキサン、酢酸エチルの混合溶液により再結晶したところ、目的物である３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）の淡黄色の粉末状固体を１５ｇ、収率７５％で得た（合成スキーム（ｃ−２））。
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を入れ、窒素置換してから、脱水キシレン１１０ｍＬ、アニリン７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液に５０℃に温めたトルエンを約５００ｍＬ加え、これをフロリジル、アルミナ、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をヘキサン、酢酸エチルの混合溶液により再結晶したところ、目的物である３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）の淡黄色の粉末状固体を１５ｇ、収率７５％で得た（合成スキーム（ｃ−２））。
得られたＰＣＡの１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２８（ａ）に、図２８（ａ）における５．０〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大したチャートを図２８（ｂ）に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）
また、得られたＰＣＡの重溶媒にＤＭＳＯを用いた際の１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２９（ａ）に、図２９（ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大したチャートを図２９（ｂ）に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）
また、得られたＰＣＡの重溶媒にＤＭＳＯを用いた際の１３Ｃ−ＮＭＲを以下に示す。また、１３Ｃ−ＮＭＲチャートを図３０（ａ）に、図３０（ａ）における１００ｐｐｍ〜１５０ｐｐｍの範囲を拡大したチャートを図３０（ｂ）に示す。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１
［ステップ３：９−フェニル−１０−［（４−［Ｎ−フェニル］−４−［３−（９−フェニルカルバゾリル）］）アミノ］アントラセン（ＰＣＡＰＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコに、９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬを入れ、８０℃で４時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物の黄色粉末状固体を５３４ｍｇ、収率８１％で得た（合成スキーム（ｄ―１））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、９−フェニル−１０−［（４−［Ｎ−フェニル］−４−［３−（９−フェニルカルバゾリル）］）アミノ］アントラセン（ＰＣＡＰＡ）であることを確認した。
１００ｍＬ三口フラスコに、９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬを入れ、８０℃で４時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を自然ろ過し、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物の黄色粉末状固体を５３４ｍｇ、収率８１％で得た（合成スキーム（ｄ―１））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、９−フェニル−１０−［（４−［Ｎ−フェニル］−４−［３−（９−フェニルカルバゾリル）］）アミノ］アントラセン（ＰＣＡＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（ａ）、（ｂ）に示す。なお、図１０（ｂ）は、図１０（ａ）のチャートの６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大したものである。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１１−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．３０（ｍ、２８Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１１−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．９１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．３０（ｍ、２８Ｈ）
また、ＰＣＡＰＡの吸収スペクトルを図１１に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図１１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１１において（ａ）は単膜状態における吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また、ＰＣＡＰＡの発光スペクトルを図１２に示す。図１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１２において（ａ）は単膜状態における発光スペクトル（励起波長４０２ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３７０ｎｍ）である。図１２から、ＰＣＡＰＡからの発光は、単膜状態において４８６ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４７１ｎｍにピークを有することがわかる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、ＰＣＡＰＡは、特に青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
また、得られたＰＣＡＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＰＣＡＰＡのイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．２９ｅＶであった。この結果からＨＯＭＯ準位は−５．２９ｅＶであることが分かった。また、薄膜状態におけるＰＣＡＰＡの吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いて測定し、吸収スペクトル（図１１における（ａ））の長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．７４ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５５ｅＶであった。
さらに、得られたＰＣＡＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４０２℃以上であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＰＣＡＰＡの酸化還元反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣＡＰＡを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。
酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから０．７０Ｖまで変化させた後、０．７０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．３６Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−０．３６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
ＰＣＡＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１３（ａ）に示す。また、ＰＣＡＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１３（ｂ）に示す。図１３（ａ）、（ｂ）において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
図１３（ａ）から酸化電位は０．４７Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、図１３（ｂ）から還元電位は−２．２６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピークが明確に観測された。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応、特に酸化反応に対して優れた可逆性を示す物質であることが分かった。
なお、ＰＣＡＰＡを本実施の形態に記載の方法によって合成すると、非常に収率良く合成することができる。
（合成例２）
本発明のアントラセン誘導体の一例として構造式（２０）で表される化合物、９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）の合成方法について説明する。
本発明のアントラセン誘導体の一例として構造式（２０）で表される化合物、９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）の合成方法について説明する。
［ステップ１：９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＢＡ）の合成方法］
（１）４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸の合成。
４，４’−ジブロモビフェニル１０．０ｇ（０．０３２ｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換してから、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加えて−８０℃で攪拌した。反応溶液へｎ−ブチルリチウム （１．６０Ｍ ヘキサン溶液）を２０ｍＬ（０．０３２ｍｏｌ）を滴下し、−８０℃のまま１時間攪拌してから、ホウ酸トリメチル４０ｍＬ（０．０６０ｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。反応溶液へ塩化水素水（１．０ｍｏｌ／Ｌ）２００ｍＬを加えて約１２時間攪拌した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を自然濾過後、濃縮して得られた固体を酢酸エチル、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ、目的物である４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸の白色固体を、３．７ｇ、収率４１％で得た（合成スキーム（ｅ―１））。
（１）４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸の合成。
４，４’−ジブロモビフェニル１０．０ｇ（０．０３２ｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換してから、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加えて−８０℃で攪拌した。反応溶液へｎ−ブチルリチウム （１．６０Ｍ ヘキサン溶液）を２０ｍＬ（０．０３２ｍｏｌ）を滴下し、−８０℃のまま１時間攪拌してから、ホウ酸トリメチル４０ｍＬ（０．０６０ｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。反応溶液へ塩化水素水（１．０ｍｏｌ／Ｌ）２００ｍＬを加えて約１２時間攪拌した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を自然濾過後、濃縮して得られた固体を酢酸エチル、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ、目的物である４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸の白色固体を、３．７ｇ、収率４１％で得た（合成スキーム（ｅ―１））。
（２）９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＢＡ）の合成。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬを８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物である９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（ＰＢＡ）の淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｅ―２））。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモフェニル）フェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬを８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジル、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ目的物である９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（ＰＢＡ）の淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｅ―２））。
［ステップ３：９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）の合成方法］
９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（ＰＢＡ）７３０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）５００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）１ｍＬ（０．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（ｔ−ＢｕＯＮａ）４００ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）の混合物に脱水キシレン１５ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下で１１０℃、５．５時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加え、これをフロリジル、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、再結晶を行い、目的物である９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）の淡黄色粉末状固体を得た。さらに、再結晶のろ液を濃縮して得た混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製した。得られた化合物をヘキサンにより再結晶を行ったところ、目的物であるＰＣＡＰＢＡの淡黄色粉末状固体を得た。最初に得た目的物と合わせて７００ｍｇのＰＣＡＰＢＡを得て、収率は６３％であった（合成スキーム（ｆ−１））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセンであることを確認した。
９−［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（ＰＢＡ）７３０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＡ）５００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）１ｍＬ（０．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（ｔ−ＢｕＯＮａ）４００ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）の混合物に脱水キシレン１５ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下で１１０℃、５．５時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加え、これをフロリジル、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、再結晶を行い、目的物である９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）の淡黄色粉末状固体を得た。さらに、再結晶のろ液を濃縮して得た混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製した。得られた化合物をヘキサンにより再結晶を行ったところ、目的物であるＰＣＡＰＢＡの淡黄色粉末状固体を得た。最初に得た目的物と合わせて７００ｍｇのＰＣＡＰＢＡを得て、収率は６３％であった（合成スキーム（ｆ−１））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、９−フェニル−１０−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝アントラセンであることを確認した。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４（ａ）、（ｂ）に示す。なお、図１４（ｂ）は、図１４（ａ）のチャートの６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大したものである。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．５１−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．７２−７．４８（ｍ、１６Ｈ）、７．４１−７．２３（ｍ、１６Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．５１−８．００（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．７２−７．４８（ｍ、１６Ｈ）、７．４１−７．２３（ｍ、１６Ｈ）
また、ＰＣＡＰＢＡの吸収スペクトルを図１５に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図１５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１５において（ａ）は単膜状態における吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また、ＰＣＡＰＢＡの発光スペクトルを図１６に示す。図１６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１６において（ａ）は単膜状態における発光スペクトル（励起波長４０２ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９５ｎｍ）である。図１６から、ＰＣＡＰＢＡからの発光は、単膜状態において４８２ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４４８ｎｍにピークを有することがわかる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、ＰＣＡＰＢＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
また、得られたＰＣＡＰＢＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＰＣＡＰＢＡのイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．２９ｅＶであった。この結果からＨＯＭＯ準位は−５．２９ｅＶであることが分かった。また、薄膜状態におけるＰＣＡＰＢＡの吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いて測定し、吸収スペクトル（図１５における（ａ））の長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．８２ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．４７ｅＶであった。
さらに、得られたＰＣＡＰＢＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４３０℃以上であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
なお、ＰＣＡＰＢＡを本実施の形態に記載の方法によって合成すると、非常に収率良く合成することができる。
（合成例３）
本発明のアントラセン誘導体の一例として、構造式（３０）で表される化合物、９−｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＮＰＡ）の合成方法について説明する。
本発明のアントラセン誘導体の一例として、構造式（３０）で表される化合物、９−｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＮＰＡ）の合成方法について説明する。
［ステップ１：３−［Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＮ）の合成方法］
窒素下で、３−ヨード−９−フェニルカルバゾール３．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−アミノナフタレン１．６ｇ（５ ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（４９ｗｔ％ ヘキサン溶液）２００μＬ（０．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）３ｇ（３０ｍｍｏｌ）の混合物に、脱水キシレン１２ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に温めたトルエン約２００ｍＬを加え、これをフロリジル、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて分取した。得られた固体を酢酸エチル、ヘキサンの混合溶液で再結晶を行い、目的物である３−［Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＮ）のクリーム色粉末を１．５ｇ、収率７９％で得た（合成スキーム（ｇ−１））。
窒素下で、３−ヨード−９−フェニルカルバゾール３．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−アミノナフタレン１．６ｇ（５ ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（４９ｗｔ％ ヘキサン溶液）２００μＬ（０．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）３ｇ（３０ｍｍｏｌ）の混合物に、脱水キシレン１２ｍＬを加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に温めたトルエン約２００ｍＬを加え、これをフロリジル、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて分取した。得られた固体を酢酸エチル、ヘキサンの混合溶液で再結晶を行い、目的物である３−［Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＮ）のクリーム色粉末を１．５ｇ、収率７９％で得た（合成スキーム（ｇ−１））。
得られたＰＣＮの１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図３１（ａ）に、図３１（ａ）における６．５〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大したチャートを図３１（ｂ）に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．１３−７．７１（ｍ、１５Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．３９（ｍ、１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．１３−７．７１（ｍ、１５Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．３９（ｍ、１Ｈ）
［ステップ２：９−｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＮＰＡ）の合成方法］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＮ）１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）２．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換した後、トルエン４０ｍＬ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）０．１ｍＬを加えて減圧脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加えてから、８０℃で３時間撹拌した。反応後、反応溶液を、水、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、目的物をジクロロメタンヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．５ｇ、収率４３％で得た（合成スキーム（ｇ−２））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、ＰＣＮＰＡであることを確認した。
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（ＰＡ）２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（ＰＣＮ）１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）２．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換した後、トルエン４０ｍＬ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ ヘキサン溶液）（略称：Ｐ（ｔＢｕ）３）０．１ｍＬを加えて減圧脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加えてから、８０℃で３時間撹拌した。反応後、反応溶液を、水、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、目的物をジクロロメタンヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．５ｇ、収率４３％で得た（合成スキーム（ｇ−２））。この化合物を、核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、ＰＣＮＰＡであることを確認した。
得られたＰＣＮＰＡの１Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図３２（ａ）に、図３２（ａ）における７．０〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大したチャートを図３２（ｂ）に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．６９（ｍ、２６Ｈ）、７．８０−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ、３Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８−８．３１（ｍ、１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．６９（ｍ、２６Ｈ）、７．８０−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ、３Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８−８．３１（ｍ、１Ｈ）
また、ＰＣＮＰＡの吸収スペクトルを図３３に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図３３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図３３に示すのは、トルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また、ＰＣＮＰＡの発光スペクトルを図３４に示す。図３４において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図３４に示すのは、トルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３７０ｎｍ）である。図３４から、ＰＣＮＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４７０ｎｍにピークを有することがわかる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、ＰＣＮＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
本実施例では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子、及び作製方法の一例を説明する。また、作製された発光素子の特性について説明する。
まず、ガラス基板上に第１の電極を形成した。第１の電極は、スパッタリング法を用いて、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を膜厚１１０ｎｍで成膜した後、エッチングによって２ｍｍ×２ｍｍの正方形の形状となるように形成した。
次いで、第１の電極を形成した面が下方となるように、ガラス基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
次いで、第１の電極上に正孔注入層を形成した。正孔注入層は、真空装置内を排気して１０−４Ｐａとなるように減圧した後、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）と、三酸化モリブデンとを重量比４：２になるように共蒸着し、膜厚５０ｎｍとなるように形成した。
次いで、正孔注入層上に正孔輸送層を形成した。正孔輸送層は、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を用いて、蒸着法により膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
次いで、正孔輸送層上に発光層を形成した。発光層は、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニルー１０―フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と本発明のアントラセン誘導体であるＰＣＡＰＡを含む層を、共蒸着法により膜厚４０ｎｍとなるように形成した。
次いで、発光層上に電子輸送層を形成した。電子輸送層は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を用いて、蒸着法により膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
次いで、電子輸送層上に電子注入層を形成した。電子注入層は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用いて、蒸着法により膜厚１ｎｍとなるように形成した。
次いで、電子注入層上に第２の電極を形成した。第２の電極は、アルミニウム（Ａｌ）を用いて、蒸着法により膜厚２００ｎｍとなるように形成した。
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極の電位が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＰＣＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
なお、発光層において、含まれるＣｚＰＡとＰＣＡＰＡとの質量比がＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ＝１：０．０２５となるように形成したものを発光素子１、ＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ＝１：０．０５となるように形成したものを発光素子２、ＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ＝１：０．１となるように形成したものを発光素子３とした。
なお、上記のようにして作製した発光素子は、第１の電極の電位が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した時に電流が流れる。そして、発光層として機能する第３の層において、第１の電極側から注入された正孔と第２の電極側から注入された電子とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＰＣＡＰＡが基底状態に戻る時に発光する。
当該発光素子１〜３を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。
発光素子１の発光スペクトル、輝度−電流効率特性、電圧−輝度特性を各々図１７、図１８、図１９に、発光素子２の発光スペクトル、輝度−電流効率特性、電圧−輝度特性を各々図２０、図２１、図２２に、発光素子３の発光スペクトル、輝度−電流効率特性、電圧−輝度特性を各々図２３、図２４、図２５に示す。
本発明の発光素子１〜３は、４７０ｎｍ〜４７２ｎｍに最大発光波長を有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は発光素子１が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２４）、発光素子２が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２５）、発光素子３が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２６）という色純度の青色の発光を呈している。
また、発光素子１〜３の駆動時間に対する輝度変化の測定結果を図２６に示す。図２６のグラフには、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で駆動した際の輝度の変化が表されている。図２６において、横軸は駆動時間（ｈ）、縦軸は初期輝度５００ｃｄ／ｍ２を１００とした場合の輝度（規格化輝度（％））を表す。この結果より、発光素子１が初期輝度に対して８４％まで輝度が低下するまでにかかった時間が４３０時間、発光素子２が初期輝度に対して７９％まで輝度が低下するまでにかかった時間が４３０時間、発光素子３が初期輝度に対して８２％まで輝度が低下するまでにかかった時間が４３０時間であることがわかった。これより、発光素子１〜３について、発光時間の経過に伴った輝度の低下が少なく、本発明の発光素子は素子寿命が良好であることが分かる。
また、発光素子１〜３について、発光素子１〜３の駆動時間に対する動作電圧の変化の測定結果を図２７に示す。図２７のグラフには、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で駆動した際の動作電圧の変化が表されている。これより、発光素子１〜３について、発光時間の経過に伴った電圧の増加が少なく、本発明の発光素子は発光時間の経過に伴った抵抗の増加が少ない良好な素子であることが分かる。
また、発光素子１〜３において、１０００ｃｄ／ｍ２で発光させたときの電力効率［ｌｍ／Ｗ］を求めた結果を表１に示す。
表１より、発光素子１〜３は電力効率が高く、本発明の発光素子は低電圧で駆動できる素子であることが分かる。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 電子輸送層
２１５ 電子注入層
３００ 基板
３０１ 下地絶縁膜
３０２ ゲート絶縁膜
３１０ トランジスタ
３２０ トランジスタ
３３０ トランジスタ
３４０ トランジスタ
３５０ 発光素子
３５１ 第１の電極
３５２ 層
３５３ 第２の電極
３６０ 隔壁層
３７０ シール材
３８０ 封止基板
３９０ 端子部
３９１ 端子電極
３９２ 異方性導電層
３９３ ＦＰＣ
５００ カソード側電源線
５１０ トランジスタ
５２０ トランジスタ
７５１ 基板
７５２ 第１の電極
７５３ 隔壁層
７５４ 層
７５５ 第２の電極
７５６ 第１の駆動回路
７５７ 第２の駆動回路
７５８ 点線
７５９ 基板
２１０１ 本体
２１０２ 表示部
２１０４ 操作キー
２１０６ シャッター
２２０１ 本体
２２０２ 筐体
２２０３ 表示部
２２０４ キーボード
２２０５ 外部接続ポート
２２０６ ポインティングマウス
２３０１ 本体
２３０２ 筐体
２３０３ 表示部Ａ
２３０４ 表示部Ｂ
２３０５ 記録媒体（ＤＶＤ等）読み込み部
２３０６ 操作キー
２３０７ スピーカー部
２４０１ 筐体
２４０２ 支持台
２４０３ 表示部
２４０４ スピーカ
２４０５ ビデオ入力端子
３０００ 携帯電話機
３００１ 本体（ａ）
３００２ 本体（ｂ）
３００３ 筐体
３００４ 操作スイッチ類
３００５ マイクロフォン
３００６ スピーカ
３００７ 回路基板
３００８ 表示パネル（ａ）
３００９ 表示パネル（ｂ）
３０１０ 蝶番
３０１１ アンテナ
３０３ａ 層間絶縁膜
３０３ｂ 層間絶縁膜
５０３Ｂ アノード側電源線（Ｂ）
５０３Ｇ アノード側電源線（Ｇ）
５０３Ｒ アノード側電源線（Ｒ）
５５０Ｂ 発光素子
５５０Ｇ 発光素子
５５０Ｒ 発光素子
６００１ 第１の駆動回路
６００２ 画素部
６００３ ゲート側駆動回路
６００４ 封止基板
６００５ シール材
６００７ 接続領域
６００８ 端子部
６００９ ＦＰＣ
６０１０ 基板
６６０１ 駆動ＩＣ
６６０２ 画素部
６６０４ 封止基板
６６０５ シール材
６６０７ 接続領域
６６０８ 端子部
６６０９ ＦＰＣ
６６１０ 基板
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 電子輸送層
２１５ 電子注入層
３００ 基板
３０１ 下地絶縁膜
３０２ ゲート絶縁膜
３１０ トランジスタ
３２０ トランジスタ
３３０ トランジスタ
３４０ トランジスタ
３５０ 発光素子
３５１ 第１の電極
３５２ 層
３５３ 第２の電極
３６０ 隔壁層
３７０ シール材
３８０ 封止基板
３９０ 端子部
３９１ 端子電極
３９２ 異方性導電層
３９３ ＦＰＣ
５００ カソード側電源線
５１０ トランジスタ
５２０ トランジスタ
７５１ 基板
７５２ 第１の電極
７５３ 隔壁層
７５４ 層
７５５ 第２の電極
７５６ 第１の駆動回路
７５７ 第２の駆動回路
７５８ 点線
７５９ 基板
２１０１ 本体
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２１０６ シャッター
２２０１ 本体
２２０２ 筐体
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２２０４ キーボード
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２２０６ ポインティングマウス
２３０１ 本体
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２４０３ 表示部
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３０００ 携帯電話機
３００１ 本体（ａ）
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３００５ マイクロフォン
３００６ スピーカ
３００７ 回路基板
３００８ 表示パネル（ａ）
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３０１０ 蝶番
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３０３ａ 層間絶縁膜
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５０３Ｂ アノード側電源線（Ｂ）
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５０３Ｒ アノード側電源線（Ｒ）
５５０Ｂ 発光素子
５５０Ｇ 発光素子
５５０Ｒ 発光素子
６００１ 第１の駆動回路
６００２ 画素部
６００３ ゲート側駆動回路
６００４ 封止基板
６００５ シール材
６００７ 接続領域
６００８ 端子部
６００９ ＦＰＣ
６０１０ 基板
６６０１ 駆動ＩＣ
６６０２ 画素部
６６０４ 封止基板
６６０５ シール材
６６０７ 接続領域
６６０８ 端子部
６６０９ ＦＰＣ
６６１０ 基板
Claims (21)
- 一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（３）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（４）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（５）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（６）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（８）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（９）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１１）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１２）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１３）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１４）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１５）で表されるアントラセン誘導体。
- 一般式（１６）で表されるアントラセン誘導体。
- 請求項１乃至請求項１６のいずれか一に記載のアントラセン誘導体を含む層を、一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項１乃至請求項１６のいずれか一に記載のアントラセン誘導体と、ホストとを含む層を、一対の電極間に有し、
前記ホストは前記アントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも大きいイオン化ポテンシャルを有する物質であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１乃至請求項１６のいずれか一に記載のアントラセン誘導体と、発光物質とを含む層を、一対の電極間に有し、
前記発光物質は前記アントラセン誘導体のエネルギーギャップよりも小さなエネルギーギャップを有し、また前記アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも小さいイオン化ポテンシャルを有する物質であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１７乃至請求項１９のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項１７乃至請求項１９のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
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