CN101747257A - 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光的新蒽衍生物。此外，本发明的目的在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光的发光元件。此外，本发明的目的在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光并且具有长使用寿命的发光元件。此外，本发明的目的在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光并且具有高发光效率的发光元件。提供一种通式(G1)所表示的蒽衍生物。此外，通过使用通式(G1)所表示的蒽衍生物，可以得到呈现蓝色至蓝绿色的发光的发光元件。此外，通过使用通式(G1)所表示的蒽衍生物，可以得到呈现蓝色至蓝绿色的发光并且具有高发光效率及/或高可靠性的发光元件。

Description

有机化合物及使用该有机化合物的发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物、蒽衍生物、以及使用蒽衍生物的发光元件、发光装置、照明装置和电子设备。
背景技术
使用发光有机化合物的发光元件具有由一对电极夹持包含有机化合物的层的结构。该发光元件具有如下特征：可以制造为薄型且重量轻；通过施加直流电流来发光；比液晶更快速地响应；等等。此外，将这种发光元件配置为矩阵状的发光装置，即，无源矩阵型发光装置、有源矩阵型发光装置具有如下优点：与现有的液晶显示装置相比视角广且可见度好。根据这种理由，发光元件被期待应用于下一代的平面显示器。注意，这种发光元件有时也被称为电致发光元件或者EL元件。
发光元件通过对夹在一对电极之间的包含有机化合物的层从阴极注入电子，同时从阳极注入空穴，来驱动。从阴极注入的电子以及从阳极注入的空穴在包含有机化合物的层中重新结合来形成分子激子(molecular exciton)，并且当该分子激子回到基底态时释放能量。在该能量作为对应于可见光的波长的光而释放的情况下，可以将其认识为发光。作为有机化合物的激发态，有单态激发态和三重态激发态，并且在任一种激发态下都可以发光。
根据基底态和通过重新结合而形成的激发态之间的能量差，即，带隙，来决定发光元件的发光波长。因此，通过适当地选择、修饰进行发光的分子的结构，可以得到任意的发光颜色。并且，通过使用能够发射光的三原色，即红色、蓝色、绿色的光的发光元件来制造发光装置，可以制造能够进行全彩色显示的发光装置。
为了制造优质的全彩色发光装置，而需要具有长使用寿命、高发光效率等优点的红色、蓝色、绿色的发光元件。近年的材料开发的结果，红色及绿色的发光元件得到了具有良好特性的元件。然而，关于蓝色的发光元件，还没得到具有足够的特性的发光元件。例如，在专利文件1中，对相对来说使用寿命长且具有高发光效率的发光元件进行了报告。然而，为了实现优质的全彩色显示器，而需要实现更长的使用寿命以及更高的发光效率。
[专利文件1]日本专利申请公开2007-91721号公报
[发明内容]
鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光的新蒽衍生物以及当合成该蒽衍生物时使用的新有机化合物。
此外，本发明的目的之一在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光的发光元件。此外，本发明的目的之一在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色的发光并且使用寿命长的发光元件。此外，本发明的目的之一在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色并且具有高发光效率的发光元件。此外，本发明的目的之一在于提供一种呈现蓝色至蓝绿色并且使用寿命长以及具有高发光效率的发光元件。
此外，本发明的目的之一在于提供一种降低了耗电量的发光装置、使用该发光装置的照明装置以及电子设备。
本发明人通过反复的锐意研究，结果发现下面的通式(G1)所表示的蒽衍生物可以解决上述问题中的至少一个。本发明的一个方式的蒽衍生物的特征在于，在胺骨架的末端具有萘基。由此，本发明之一是下面的通式(G1)所表示的蒽衍生物。
在上面的通式(G1)中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2及Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，R1至R8表示氢或碳数为1至4的烷基。在上面的通式(G1)中，R11表示碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G1-1)所表示的蒽衍生物。
在上面的通式(G1-1)中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1-1)中，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2及Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1-1)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1-1)中，R21至R25表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的取代或无取代的芳基。当R21至R25是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G1-2)所表示的蒽衍生物。
Figure G2009102603962D00042
在上面的通式(G1-2)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基或者2-萘基。在上面的通式(G1-2)中，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2及Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G1-3)所表示的蒽衍生物。
Figure G2009102603962D00051
在上面的通式(G1-3)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基或者2-萘基。在上面的通式(G1-3)中，Ar2表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1-3)中，Ar3表示对-亚苯基或者联苯-4，4’-二基。
此外，本发明之一是下面的通式(G1-4)所表示的蒽衍生物。
Figure G2009102603962D00052
在上面的通式(G1-4)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基或者2-萘基。在上面的通式(G1-4)中，Ar2表示对-亚苯基或者联苯-4，4’-二基。
此外，本发明之一是下面的结构式(101)所表示的蒽衍生物。
Figure G2009102603962D00061
此外，本发明之一是包含上述蒽衍生物的发光元件。也就是说，本发明之一是具有如下特征的发光元件：在一对电极之间包含上述蒽衍生物。
此外，因为上述蒽衍生物的发光效率高，所以优选将其用于发光层。因此，本发明之一是具有如下特征的发光元件：在一对电极之间具有发光层，并且该发光层包含上述蒽衍生物。
此外，因为由上述方式得到的本发明的一个方式的发光元件可以实现长使用寿命化，所以将本发明的发光元件用作发光元件的发光装置(包括图像显示器件)也可以实现长使用寿命化。因此，本发明的一个方式也包括使用上述发光元件的发光装置、使用该发光装置的照明装置以及电子设备。
本发明的一个方式的发光装置的特征在于，具有包含上述蒽衍生物的发光元件以及控制发光元件的发光的控制电路。注意，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。此外，如下模块都包括在发光装置中：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜、TAB(带式自动接合)胶带、或者TCP(带载封装)的模块；在TAB胶带、TCP的端部设置有印刷线路板的模块；通过COG(玻璃上芯片安装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，用于照明设备等的发光装置也包括在本说明书中的发光装置中。
此外，将本发明的一个方式的发光元件用于显示部的电子设备也包括在本发明的范畴内。因此，本发明的一个方式的电子设备的特征在于，具有显示部，并且该显示部具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制电路。
此外，因为当合成本发明的一个方式的蒽衍生物时使用的有机化合物也是新的物质，所以当合成本发明的一个方式的蒽衍生物时使用的有机化合物也包括在本发明的一个方式中。由此，本发明之一是下面的通式(G2)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00071
在上面的通式(G2)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2)中，R11表示碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G2-1)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00072
在上面的通式(G2-1)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2-1)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2-1)中，R21至R25表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至10的取代或无取代的芳基。当R21至R25是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G2-2)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00081
在上面的通式(G2-2)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G2-3)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00082
在上面的通式(G2-3)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
此外，本发明之一是下面的通式(G2-4)所表示的有机化合物。
此外，本发明之一是下面的结构式(301)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00092
本发明的一个方式的蒽衍生物的发光效率高。此外，本发明的一个方式的蒽衍生物可以实现蓝色至蓝绿色的发光。此外，本发明的一个方式的蒽衍生物对于反复的氧化反应及还原反应的耐受性高并且具有良好的电化学稳定性。
此外，通过使用本发明的一个方式的蒽衍生物，可以得到呈现蓝色至蓝绿色的发光的发光元件。此外，可以得到呈现蓝色至蓝绿色的发光并且具有高发光效率的发光元件。此外，还可以得到呈现蓝色至蓝绿色的发光并且使用寿命长的发光元件。
此外，通过使用本发明的一个方式的蒽衍生物，可以得到降低了耗电量的发光装置、照明装置以及电子设备。
附图说明
图1A和1B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图2是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图3A和3B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图4A和4B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
图5A至5D是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
图6是说明本发明的一个方式的照明装置的图；
图7是说明本发明的一个方式的照明装置的图；
图8是说明本发明的一个方式的照明装置的图；
图9是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
图10A和10B是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的1H NMR图表的图；
图11是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的甲苯溶液的吸收光谱的图；
图12是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的甲苯溶液的发射光谱的图；
图13是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的薄膜的吸收光谱的图；
图14是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的薄膜的发射光谱的图；
图15A和15B是表示N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的DMF溶液的CV图表的图。
图16是表示在实施例2中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图17是表示在实施例2中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图18是表示在实施例2中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图19是表示在实施例2中制造的发光元件的发射光谱的图；
图20是表示在实施例2中制造的发光元件的驱动试验结果的图。
具体实施方式
下面，参照附图详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不局限于以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
在本实施方式中，将说明新蒽衍生物以及当合成该蒽衍生物时使用的有机化合物。
本实施方式的蒽衍生物是通式(G1)所表示的蒽衍生物。
Figure G2009102603962D00111
在上面的通式(G1)中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2及Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，R1至R8表示氢、或者碳数为1至4的烷基。在上面的通式(G1)中，R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G1)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
本实施方式的通式(G1)所表示的物质的特征在于，在胺骨架的末端具有萘基。也就是说，在通式(G1)中，所述物质的特征在于，具有与Ar3直接结合的萘基。通过对其胺骨架的末端引入萘基，通式(G1)所表示的蒽衍生物高效地发光，并且成为具有电化学稳定性的物质。
在上述通式(G1)中，作为以Ar1表示的芳基，例如可以举出结构式(1-1)至(1-20)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00121
此外，在上述通式(G1)中，作为以Ar2、Ar3表示的亚芳基，例如可以举出结构式(2-1)至(2-11)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00122
此外，在上述通式(G1)中，作为以R11表示的亚芳基，例如可以举出结构式(3-1)至(3-28)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00131
此外，在上述通式(G1)中，作为以R12表示的亚芳基，例如可以举出结构式(4-0)至(4-28)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00141
作为这种蒽衍生物的具体实例，例如可以举出下面的结构式(101)至(162)、以及结构式(201)至(262)所表示的蒽衍生物。但是，本发明不局限于这些。
Figure G2009102603962D00151
Figure G2009102603962D00161
Figure G2009102603962D00171
Figure G2009102603962D00191
Figure G2009102603962D00201
Figure G2009102603962D00211
Figure G2009102603962D00241
Figure G2009102603962D00251
Figure G2009102603962D00271
Figure G2009102603962D00281
Figure G2009102603962D00291
Figure G2009102603962D00301
Figure G2009102603962D00311
Figure G2009102603962D00321
Figure G2009102603962D00331
Figure G2009102603962D00341
Figure G2009102603962D00351
Figure G2009102603962D00371
Figure G2009102603962D00381
Figure G2009102603962D00391
Figure G2009102603962D00401
Figure G2009102603962D00411
Figure G2009102603962D00431
Figure G2009102603962D00451
此外，因为当合成本实施方式所示的蒽衍生物时使用的有机化合物也是新的物质，所以当合成本实施方式的蒽衍生物时使用的有机化合物也包括在本发明的一个方式中。由此，本发明之一是下面的通式(G2)所表示的有机化合物。
Figure G2009102603962D00461
在上面的通式(G2)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2)中，R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在上面的通式(G2)中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
在上述通式(G2)中，作为以Ar3表示的亚芳基，例如可以举出结构式(5-1)至(5-11)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00462
此外，在上述通式(G2)中，作为以R11表示的亚芳基，例如可以举出结构式(6-1)至(6-28)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00471
此外，在上述通式(G2)中，作为以R12表示的亚芳基，例如可以举出结构式(7-0)至(7-28)所表示的结构。
Figure G2009102603962D00481
作为这种当合成本实施方式的蒽衍生物时使用的有机化合物的具体实例，例如可以举出下面的结构式(301)至(333)、以及结构式(401)至(433)所表示的蒽衍生物。但是，本发明不局限于这些。
Figure G2009102603962D00491
Figure G2009102603962D00511
Figure G2009102603962D00521
Figure G2009102603962D00531
作为本实施方式的蒽衍生物的合成法、以及当合成蒽衍生物时使用的有机化合物的合成法，可以应用各种各样的反应。例如，通过利用下面的反应式1至反应式6所示的合成法，可以进行合成。因为当合成蒽衍生物时使用的有机化合物是新的物质，所以其包括在本发明的一个方式中。
Figure G2009102603962D00541
化合物1             化合物2               化合物3
反应式1
首先，通过使用钯催化剂的Suzuki·Miyaura反应耦合蒽衍生物(化合物1)和芳基硼酸(化合物2)，可以得到9-芳基蒽衍生物(化合物3)(反应式1)。
在反应式1中，X1表示卤素或者三氟甲磺酸酯基，并且作为卤素而优选使用碘、溴、氯。在反应式1中，R1至R8表示氢、或者碳数为1至4的烷基。在反应式1中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在该反应中，也可以使用芳基有机硼化合物等而代替化合物2。该芳基有机硼化合物是利用乙二醇、片呐醇等保护化合物2的硼酸而成的化合物。
作为在反应式1中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。作为在反应式1中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式1中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式1中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂；等等。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。
卤化
Figure G2009102603962D00551
化合物3                               化合物4
反应式2
接着，通过使在反应式1中得到的9-芳基蒽衍生物(化合物3)卤化，可以得到卤化芳基蒽衍生物(化合物4)(反应式2)。
在反应式2中，X2表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式2中，R1至R8表示氢、或者碳数为1至4的烷基。在反应式2中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
当在反应式2中进行溴化时，作为可以使用的溴化剂，可以举出溴、N-溴代琥珀酰亚胺等。作为当使用溴进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出氯仿、四氯化碳等卤素类溶剂。作为当使用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等。
当在反应式2中进行碘化时，作为可以使用的碘化剂，可以举出N-碘代琥珀酰亚胺、1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(dimethylimidazolidine)-2，4-二酮(dione)(缩写：DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮杂双环(tetraazabicyclo)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮杂双环[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。此外，当使用这些碘化剂进行碘化时，作为可以使用的溶剂，可以使用：苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；1，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等卤素类；乙腈、苯腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸甲脂、醋酸丁酯等酯类；醋酸(冰醋酸)；水等的一种或者多种的混合溶剂。在使用水的情况下，优选将其混合于有机溶剂中而使用。此外，在该反应中，优选同时使用硫酸、醋酸等酸。
Figure G2009102603962D00561
化合物4                  化合物5              化合物6
反应式3
接着，通过使用钯催化剂的Suzuki·Miyaura反应耦合在反应式2中得到的芳基蒽衍生物(化合物4)和卤化芳基衍生物的硼酸(化合物5)，可以得到卤化二芳基蒽衍生物(化合物6)(反应式3)。
在反应式3中，X2及X3表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。此外，为了抑制化合物5的均同偶联反应(homocoupling)，X2优选为碘并且X3优选为溴。在反应式3中，R1至R8表示氢、或者碳数为1至4的烷基。在反应式3中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式3中，Ar2表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。此外，在该反应中，也可以使用有机硼化合物等而代替化合物5。该咔唑衍生物的有机硼化合物是利用乙二醇、片呐醇等保护化合物5的硼酸而得到的化合物。
作为在反应式3中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。作为在反应式3中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯膦、三环己基膦等。作为在反应式3中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式3中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇、水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂；等等。此外，更优选采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶剂。
接着，将说明当合成本发明的一个方式的蒽衍生物时使用的有机化合物的合成法。注意，如上所述，该有机化合物也是本发明的一个方式。
卤化
Figure G2009102603962D00571
化合物7                               化合物8
反应式4
接着，通过使咔唑衍生物(化合物7)卤化，可以得到卤化咔唑衍生物(化合物8)(反应式4)。
在反应式4中，X4表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式4中，R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式4中，R12表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
当在反应式4中使化合物7溴化时，作为可以使用的溴化剂，可以举出溴、N-溴代琥珀酰亚胺等。作为当使用溴进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出氯仿、四氯化碳等卤素类溶剂。作为当使用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化时可以使用的溶剂，可以举出乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等。
当在反应式4中进行碘化时，作为可以使用的碘化剂，可以举出N-碘代琥珀酰亚胺、1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(缩写：DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮杂双环[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮杂双环[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。此外，当使用这些碘化剂进行碘化时，作为可以使用的溶剂，可以使用苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；1，2-乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等卤素类；乙腈、苯腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸甲酯、醋酸丁酯等酯类；醋酸(冰醋酸)；水等的一种或者多种的混合溶剂。在使用水的情况下，优选将其混合于有机溶剂中而使用。此外，在该反应中，优选同时使用硫酸、醋酸等酸。
Figure G2009102603962D00581
化合物8               化合物9              化合物10
反应式5
接着，通过使用钯催化剂的Hartwig·Buchwald反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼(Ullmann)反应耦合在反应式4中得到的咔唑衍生物(化合物8)和芳基胺衍生物(化合物9)，可以得到本发明的一个方式的有机化合物的胺衍生物(化合物10)(反应式5)。
在反应式5中，X4表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式5中，R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式5中，R12表示氢、或者碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式5中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
当在反应式5中进行Hartwig·Buchwald反应时，作为可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。作为在反应式5中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。作为在反应式5中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式5中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。
说明在反应式5中进行乌尔曼反应的情况。作为在反应式5中可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(I)、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。作为在反应式5中可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在反应式5中可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因为在乌尔曼反应中，当反应温度为100℃以上时，可以以更短时间且高收获率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，因为更优选采用150℃以上的更高温度作为反应温度，所以更优选使用DMPU。
接着，说明本发明的一个方式的蒽衍生物的合成法。
Figure G2009102603962D00601
化合物6                               化合物10
反应式6
接着，通过使用钯催化剂的Hartwig·Buchwald反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应耦合在反应式3中得到的蒽衍生物(化合物6)和在反应式5中得到的胺衍生物(化合物10)，可以得到通式(G1)所表示的目的化合物(反应式6)。
在反应式6中，X3表示卤素，并且作为卤素而优选使用碘、溴。在反应式6中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当Ar1具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式6中，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。当Ar2及Ar3具有取代基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式6中，R1至R8表示氢、或者碳数为1至4的烷基。在反应式6中，R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R11是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。在反应式6中，R12表示氢、或者碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。当R12是具有取代基的芳基时，取代基也可以彼此结合而形成环。此外，当一个碳具有两个取代基时，取代基也可以彼此结合而形成螺环。
当在反应式6中进行Hartwig·Buchwald反应时，作为可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。作为在反应式6中可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。作为在反应式6中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。作为在反应式6中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。
说明在反应式6中进行乌尔曼反应的情况。作为在反应式6中可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(I)、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。作为在反应式6中可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。作为在反应式6中可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因为在乌尔曼反应中，当反应温度为100℃以上时，可以以更短时间且高收获率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯作为溶剂。此外，因为更优选采用150℃以上的更高温度作为反应温度，所以更优选使用DMPU。
实施方式2
在本实施方式中，以下参照图1A对使用实施方式1所记载的蒽衍生物的发光元件的一个方式进行说明。
本实施方式的发光元件在一对电极之间具有多个层。该多个层通过组合并层叠由具有高载流子注入性的物质构成的层和由具有高载流子传输性的物质构成的层来形成，以便在远离电极的地方形成发光区域，也就是说，以便使载流子在远离电极的部分重新结合。
在本实施方式中，图1A所示的发光元件由第一电极101、第二电极103以及设置在第一电极101和第二电极103之间的包含有机化合物的层102构成。注意，在本方式中，假设第一电极101为阳极，并且假设第二电极103为阴极，来对以下内容进行说明。也就是说，假设如下情况而在以下内容中进行说明：在使第一电极101的电位高于第二电极103的电位地将电压施加到第一电极101和第二电极103时可以得到发光。
衬底100用作发光元件的支撑体。作为衬底100，例如可以使用玻璃、塑料等。只要在发光元件的制造工序中能够用作发光元件的支撑体，就也可以使用其他材料。
作为第一电极101，优选使用具有高功函数(具体地，优选为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射来形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来制造这些导电金属氧化物膜。例如，可以通过使用对氧化铟添加1wt％至20wt％的氧化锌的靶并且利用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可以通过使用对氧化铟添加0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶并且利用溅射法来形成含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
此外，在将包含后述的复合材料的层用作接触于第一电极101的层的情况下，作为第一电极101，可以使用各种金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等，而无需考虑其功函数的高低。例如，可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi等)等。此外，也可以使用功函数低的材料的属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等；碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等；包含这些的合金(MgAg、AlLi)；稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等；以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸镀法来形成碱金属膜、碱土金属膜以及包含这些的合金的膜。此外，也可以通过利用溅射法来形成包含碱金属或碱土金属的合金。此外，也可以通过利用喷墨法等来施加银膏等以形成第一电极101。
对包含有机化合物的层102的层的叠层结构没有特别限制，而通过适当地组合由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性的物质(具有高电子传输性及高空穴传输性)等构成的层与本实施方式所示的发光层来构成该包含有机化合物的层102，即可。例如，可以通过适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层等，来构成该包含有机化合物的层102。在本实施方式中，说明包含有机化合物的层102具有在第一电极101上按顺序层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113以及电子传输层114的结构的情况。下面具体说明构成各层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性的物质的层。作为空穴注入层111，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以通过使用：酞菁类化合物诸如酞菁(缩写：H2Pc)、酞菁铜(缩写：CuPc)等；芳香胺化合物诸如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)等；高分子诸如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。此外，还可以通过使用：三(p-烯胺取代-氨基苯基)胺化合物；2，7-二氨基-9-亚芴基化合物；三(p-N-烯胺取代-氨基苯基)苯化合物；其中一个或两个至少一个芳基被取代的乙烯基被取代的芘化合物；N，N’-二(联苯-4-基)-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四(联苯-4-基)联苯-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四(联苯-4-基)-3，3’-二乙基联苯-4，4’-二胺；2，2’-(亚甲基二(methylenedi)-4，1-亚苯基)双[4，5-双(4-甲氧基苯基)-2H-1，2，3-三唑]、2，2’-(联苯-4，4’-二基)双(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑)、2，2’-(3，3’-二甲基联苯-4，4’-二基)双(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑)、双[4-(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑-2-基)苯基](甲基)胺等来形成空穴注入层111。
另外，作为空穴注入层111，可以使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体物质而成的复合材料。注意，通过使用在具有高空穴传输性的物质中包含受体物质而成的复合材料，可以无需考虑电极的功函数地选择用来形成电极的材料。换句话说，除了可以使用具有高功函数的材料以外，还可以使用具有低功函数的材料作为第一电极101。作为受体物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体地，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼是优选的，因为其电子接受性高。其中，尤其优选氧化钼，因为它在大气中稳定并且吸湿性低，从而容易处理。
作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合体等)。注意，作为用于复合材料的具有高空穴传输性的物质，优选使用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要空穴传输性高于电子传输性，就还可以使用这些以外的物质。下面，具体地列举可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为可用于复合材料的芳香胺化合物，可以举出N，N’-双(4-甲基苯基)(p-甲苯基)-N，N’-二苯基-p-苯二胺(缩写：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、N，N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)等。
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。
此外，作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为可用于复合材料的芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽(bianthryl)、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，还可以使用并五苯、晕苯(coronene)等。如此，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。
注意，可用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
此外，作为空穴注入层111，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合体等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，也可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸盐)(PAni/PSS)等。
此外，也可以使用上述的PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物和上述的受体物质来形成复合材料，并且将其用作空穴注入层111。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性的物质的层。作为具有高空穴传输性的物质，例如可以使用芳香胺化合物等诸如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(缩写：TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺环-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BSPB)等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要空穴传输性高于电子传输性，就还可以使用这些以外的物质。注意，包含具有高空穴传输性的物质的层不局限于单层，而也可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
另外，作为空穴传输层112，也可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等。再者，作为空穴传输层112，还可以使用：三(p-烯胺取代-氨基苯基)胺化合物；2，7-二氨基-9-亚芴基化合物；三(p-N-烯胺取代-氨基苯基)苯化合物；其中一个或两个至少一个芳基被取代的乙烯基被取代的芘化合物；N，N’-二(联苯-4-基)-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四(联苯-4-基)联苯-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四(联苯-4-基)-3，3’-二乙基联苯-4，4’-二胺；2，2’-(亚甲基二-4，1-亚苯基)双[4，5-双(4-甲氧基苯基)-2H-1，2，3-三唑]、2，2’-(联苯-4，4’-二基)双(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑)、2，2’-(3，3’-二甲基联苯-4，4’-二基)双(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑)、双[4-(4，5-二苯基-2H-1，2，3-三唑-2-基)苯基](甲基)胺等。
发光层113是包含具有高发光性的物质的层。在本实施方式所示的发光元件中，发光层113由实施方式1所示的蒽衍生物构成。因为该蒽衍生物呈现高发光效率，所以其作为具有高发光性的物质而可以适用于发光元件。
电子传输层114是包含具有高电子传输性的物质的层。例如，可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物等，诸如三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(缩写：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(缩写：BAlq)等。此外，还可以使用具有噁唑类、噻唑类配位体的金属络合物等，诸如双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(缩写：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写：Zn(BTZ)2)等。再者，除了金属络合物以外，也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]锌(II)、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]铍(II)、双[2-(1H-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、d]呋喃-3-olato](苯酚盐)铝(III)、双[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亚甲基二氧二苯并[b、d]呋喃-3-olato](2-naphtholato)铝(III)等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要电子传输性高于空穴传输性，就还可以使用上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层不局限于单层，而也可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。
另外，作为电子传输层114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](缩写：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](缩写：PF-BPy)等。
此外，也可以在电子传输层114和第二电极103之间设置电子注入层。作为电子注入层，可以使用碱金属化合物或者碱土金属化合物诸如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等。此外，也可以使用组合具有电子传输性的物质与碱金属或碱土金属而成的层。例如，可以使用将镁(Mg)包含在由Alq构成的层中的层。注意，当将组合具有电子传输性的物质与碱金属或碱土金属而成的层用作电子注入层时，可以有效地从第二电极103注入电子，因此是更优选的。
作为形成第二电极103的物质，优选使用具有低功函数(具体地，优选为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)等；碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等；包含这些的合金(MgAg、AlLi)；稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等；以及包含这些的合金等。可以通过利用真空蒸镀法来形成碱金属膜、碱土金属膜以及包含这些的合金的膜。此外，也可以通过利用溅射法来形成包含碱金属或碱土金属的合金。此外，也可以通过利用喷墨法等来施加银膏等以形成第二电极103。
此外，通过在第二电极103和电子传输层114之间设置电子注入层，可以使用各种导电材料如Al、Ag、ITO、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等作为第二电极103，而无需考虑其功函数的高低。可以使用这些导电材料并利用溅射法、喷墨法或旋涂法等来进行成膜。
在具有如上所述的结构的本实施方式所示的发光元件中，通过对第一电极101和第二电极103之间施加电压来使电流流过。并且，在包含高发光性的物质的层即发光层113中空穴和电子重新结合，而发光。就是说，在发光层113中形成发光区域。
发光经过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方是具有透光性的电极。在只有第一电极101是具有透光性的电极的情况下，光经过第一电极101从衬底100一侧取出。此外，在只有第二电极103是具有透光性的电极的情况下，光经过第二电极103从与衬底100相反一侧取出。在第一电极101及第二电极103都是具有透光性的电极的情况下，光经过第一电极101及第二电极103从衬底100一侧以及与衬底100相反一侧取出。
虽然在图1A中，示出在衬底100一侧设置用作阳极的第一电极101的结构，但是也可以在衬底100一侧设置用作阴极的第二电极103。注意，在此情况下，与第二电极103连接的TFT优选为n沟道型TFT。
另外，作为包含有机化合物的层102的形成方法，不限于干法或湿法而可以使用各种方法。另外，也可以根据各电极或各层而利用不同的成膜方法。作为干法，可以举出真空蒸镀法、溅射法等。此外，作为湿法，可以举出喷墨法或旋涂法等。
电极也可以通过利用溶胶-凝胶法的湿法形成，或者通过利用金属材料的膏的湿法形成。此外，还可以通过干法诸如溅射法或真空蒸镀法等来形成。
以下，表示发光元件的具体形成方法。当将本发明的一个方式的发光元件应用于显示装置并且分别涂抹发光层时，发光层优选通过湿法形成。通过利用喷墨法等湿法来形成发光层，即使当采用大型衬底时也容易分别涂抹发光层，而提高生产率。
例如，在本实施方式所示的结构中，也可以通过干法的溅射法形成第一电极101，通过湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层111，通过干法的真空蒸镀法形成空穴传输层112，通过湿法的喷墨法形成发光层113，通过干法的共同蒸镀法形成电子传输层114，并且通过湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极103。另外，也可以通过湿法的喷墨法形成第一电极101，通过干法的真空蒸镀法形成空穴注入层111，通过湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴传输层112，通过湿法的喷墨法形成发光层113，通过湿法的喷墨法或旋涂法形成电子传输层114，并且通过湿法的喷墨法或旋涂法形成第二电极103。注意，还可以适当地组合湿法和干法，而不局限于上述方法。
另外，例如可以通过干法的溅射法形成第一电极101，通过湿法的喷墨法或旋涂法形成空穴注入层111及空穴传输层112，通过湿法的喷墨法形成发光层113，通过干法的真空蒸镀法形成电子传输层114，并且通过干法的真空蒸镀法形成第二电极103。换句话说，可以在形成有具有所希望的形状的第一电极101的衬底上通过湿法形成空穴注入层111至发光层113并且通过干法形成电子传输层114至第二电极103。在该方法中，可以在大气压下形成空穴注入层111至发光层112，并且容易分别涂抹发光层113。另外，可以在真空中连续形成电子传输层114至第二电极103。因此，可以简化工序，并且可以提高生产率。
此外，在通过湿法形成发光层113的情况下，可以使用在溶剂中溶解有实施方式1所示的蒽衍生物的溶液状组成物。在此情况下，通过在将由实施方式1所示的蒽衍生物及溶剂构成的溶液状组成物附着到将形成发光层113的区域，然后利用加热处理等去掉溶剂，并使实施方式1所示的蒽衍生物固化，来形成发光层113的薄膜。
在具有上述结构的本实施方式所示的发光元件中，根据产生在第一电极101和第二电极103之间的电位差而使电流流过，并且在包含高发光性的物质的层即发光层113中空穴和电子重新结合，而发光。换句话说，在发光层113中形成发光区域。
注意，设置在第一电极101和第二电极103之间的层的结构不局限于上述结构。只要具有如下结构，就可以采用上述以外的结构：将空穴和电子重新结合的发光区域设置在远离第一电极101及第二电极103的部分，以防止因发光区域和金属接近而引起的猝灭(quenching)现象。
例如，也可以采用设置有包含受体的空穴注入层和控制从发光层注入电子的电子注入抑制层而不设置空穴传输层的结构。此时，构成电子注入抑制层的材料的电子亲和力优选小于构成发光层的材料及受体的电子亲和力。反之，也可以采用设置有包含供体的电子注入层和抑制从发光层注入空穴的空穴注入抑制层而不设置电子传输层的结构。此时，构成空穴注入抑制层的材料的电离电位优选大于构成发光层的材料及供体的电离电位。
此外，作为本实施方式所示的发光元件的结构，也可以采用两层以上的上述空穴注入层111和空穴传输层112分别交替地层叠而成的结构。此外，用作阴极的电极可以采用下述三层结构：在氧化物透明导电膜和金属电极之间夹有用来防止氧化的第二金属电极。
因为实施方式1所示的蒽衍生物的发光效率高，所以如本实施方式所示，可以将其用作发光层而无需含有其它发光物质。此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物的发光效率高，所以可以得到发光效率高的发光元件。
因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现颜色纯度好的蓝色发光，所以可以得到呈现颜色纯度好的蓝色发光的发光元件。
此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现颜色纯度好且效率高的蓝色发光，所以可以得到呈现光视效率(luminous efficiency)高的蓝色发光的发光元件。
此外，通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以得到使用寿命长的蓝色发光元件。
此外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件能够进行高效率的蓝色发光，所以该发光元件可以适用于全彩色显示器。再者，因为所述发光元件可以实现使用寿命长的蓝色发光，所以该发光元件可以适用于全彩色显示器。尤其是，蓝色发光元件与绿色发光元件、红色发光元件相比，在使用寿命、效率的观点上，开发不充分，而要求具有良好特性的蓝色发光元件。因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件效率高并且可以实现使用寿命长的蓝色发光，所以其适用于全彩色显示器。
实施方式3
在本实施方式中，说明具有与实施方式2所示的结构不同的结构的发光元件。
通过使实施方式2所示的发光层113具有在其它物质中分散有实施方式1所示的蒽衍生物的结构，可以得到来自实施方式1所示的蒽衍生物的发光。因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现蓝色发光，所以可以得到呈现蓝色发光的发光元件。
这里，作为分散实施方式1所示的蒽衍生物的物质，可以使用各种材料，除了实施方式2所述的具有高空穴传输性的物质和具有高电子传输性的物质之外，还可以使用4，4’-双(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(缩写：TPBI)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)等。另外，作为分散实施方式1所示的蒽衍生物的物质，可以使用高分子材料。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](缩写：Poly-TPD)等、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](缩写：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](缩写：PF-BPy)等。此外，还可以使用对联三苯取代有六个以上的芳基的化合物、4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)-1，1’-联二萘(binaphthyl)、4，4’-双[2，2-双(4-甲基苯基)乙烯基]-1，1’-联二萘、4，4’-双[2，2-双(4-甲氧基苯基)乙烯基]-1，1’-联二萘、4，4’-双(2-甲基-2-苯基乙烯基)-1，1’-联二萘、4，4’-二苯乙烯基-1，1’-联二萘、4，4’-双[2-(2-萘基)-2-苯基乙烯基]-1，1’-联二萘、4，4’-双[2-(1-萘基)-2-苯基乙烯基]-1，1’-联二萘、4，4’-双[2-(联苯-4-基)-2-苯基乙烯基]-1，1’-联二萘、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]锌(II)、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]铍(II)、双[2-(1H-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、d]呋喃-3-olato](苯酚盐)铝(III)、双[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亚甲基二氧二苯并[b、d]呋喃-3-olato](2-naphtholato)铝(III)等。
因为实施方式1所示的蒽衍生物的发光效率高，所以通过将其用于发光元件，可以得到发光效率高的发光元件。
此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以得到呈现颜色纯度高的蓝色发光的发光元件。
此外，因为实施方式1所示的蒽衍生物效率高地发光，所以可以得到实现光视效率高的蓝色发光的发光元件。
此外，通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以得到使用寿命长的发光元件。
此外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件能够进行高效率且颜色纯度高的蓝色发光，所以该发光元件可以适用于全彩色显示器。此外，因为所述发光元件可以实现使用寿命长的蓝色发光，所以该发光元件可以适用于全彩色显示器。
此外，通过在发光层113中，除了使用蒽衍生物以外，还使用掺杂有具有吡啶环的羧酸的碱金属盐的物质、掺杂有含有碱金属的吡啶衍生物的物质、掺杂有酚类化合物的碱金属盐的物质，可以实现上述效果、以及发光元件的低电压驱动。
注意，除了发光层113以外的层可以适当地使用实施方式2所示的结构。此外，其它记载也依照实施方式2。
实施方式4
在本实施方式中，说明具有与实施方式2及实施方式3所示的结构不同的结构的发光元件。
通过使实施方式2所示的发光层113具有在实施方式1所示的蒽衍生物中分散有发光物质的结构，可以得到来自发光物质的发光。
在将实施方式1所示的蒽衍生物用作分散其它发光物质的材料的情况下，可以得到起因于发光物质的发光颜色。另外，还可以得到起因于实施方式1所示的蒽衍生物的发光颜色和起因于分散在蒽衍生物中的发光物质的发光颜色的混合颜色的发光颜色。
这里，作为分散在实施方式1所示的蒽衍生物中的发光物质，可以使用各种材料。具体而言，可以使用发射荧光的荧光发光物质诸如N，N’-二苯基喹吖酮(缩写：DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(p-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM2)、N，N’-二甲基喹吖酮(缩写：DMQd)、{2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2，3，6，7-四氢化-1，1，7，7-四甲基-1H，5H-苯并[ij]喹嗪(quinolizin)-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基(ylidene)}丙二腈(propanedinitrile)(缩写：DCJTB)、5，12-二苯基并四苯(缩写：DPT)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](缩写：DPABPA)、N，N’-二苯基-N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4’-二胺(缩写：PCA2S)、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(缩写：TBP)、二萘嵌苯、红荧烯、1，3，6，8-四苯基嵌二萘、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]锌(II)、双[3-(1H-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]铍(II)、双[2-(1H-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、d]呋喃-3-olato](苯酚盐)铝(III)、双[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亚甲基二氧二苯并[b、d]呋喃-3-olato](2-naphtholato)铝(III)等。此外，可以使用对联三苯取代有六个以上的芳基的化合物。另外，可以使用发射磷光的磷光发光物质诸如(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(缩写：PtOEP)等。
注意，除了发光层113以外的层可以适当地使用实施方式2所示的结构。此外，其它记载也依照实施方式2。
实施方式5
在本实施方式中，参照图1B说明具有与实施方式2至实施方式4所示的结构不同的结构的发光元件。
本实施方式所示的发光元件是在实施方式2所示的发光元件中的发光层113中设置第一层121和第二层122而成的发光元件。
发光层113是包括发光性高的物质的层。在本实施方式的发光元件中，发光层113具有第一层121和第二层122。第一层121包括第一有机化合物和具有空穴传输性的有机化合物，并且第二层122包括第二有机化合物和具有电子传输性的有机化合物。接触第二层122的第一电极一侧，即接触阳极一侧地设置有第一层121。
第一有机化合物及第二有机化合物是发光性高的物质。本实施方式所示的发光元件包括用作第一有机化合物或第二有机化合物的实施方式1所示的蒽衍生物。因为实施方式1所示的蒽衍生物呈现蓝绿色至蓝色的发光，所以其作为具有高发光性的物质而可以适用于本实施方式所示的发光元件。此外，第一有机化合物和第二有机化合物既可以是相同的物质，又可以是不同的物质。
在将实施方式1所示的蒽衍生物用作第一有机化合物和第二有机化合物中的一方的情况下，作为另一方，例如可以使用呈现蓝色类发光的物质诸如4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写：YGAPA)、4，4’-(2-叔丁基蒽-9，10-二基)双{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(缩写：YGABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](缩写：DPABPA)、N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺(缩写：YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(缩写：YGAS)、N，N’-二苯基-N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4’-二胺(缩写：PCA2S)、4，4’-双(2，2-二苯乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(缩写：TBP)、二萘嵌苯、红荧烯、1，3，6，8-四苯基嵌二萘等。这些物质呈现与实施方式1所示的蒽衍生物同类颜色的发光，所以可以适用于本实施方式的发光元件。
此外，第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是空穴传输性高于电子传输性的物质。此外，第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是电子传输性高于空穴传输性的物质。
参照图1B，说明具有上述结构的本实施方式的发光元件的原理。
在图1B中，从第一电极101注入的空穴经过空穴注入层111、空穴传输层112注入发光层113中的第一层121。注入第一层121的空穴不仅注入第一层121，还注入第二层122。这里，因为第二层122所包括的具有电子传输性的有机化合物是电子传输性高于空穴传输性的物质，所以注入第二层122的空穴不容易移动。其结果，在第一层121和第二层122的界面附近存在大量的空穴。此外，空穴不与电子重新结合而到达电子传输层114的现象得到抑制。
另一方面，从第二电极103注入的电子经过电子传输层114注入发光层113中的第二层122。注入第二层122的电子不仅注入第二层122，还注入第一层121。这里，因为第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物是空穴传输性高于电子传输性的物质，所以注入第一层121的电子不容易移动。其结果，电子不与空穴重新结合而到达空穴传输层112的现象得到抑制。
由上所述，大量的空穴和电子存在于发光层113中的第一层121和第二层122的界面附近的区域中，而其界面附近的重新结合的几率提高。换句话说，在发光层113的中央附近形成发光区域。其结果，空穴不重新结合而到达电子传输层114的现象或者电子不重新结合而到达空穴传输层112的现象得到抑制，所以可以防止重新结合的几率的降低。由此，可以防止随时间的载流子平衡的降低，从而提高可靠性。
为了对发光层113中的第一层121注入空穴及电子，优选采用能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物作为具有空穴传输性的有机化合物，并且其最高占据轨道能级(HOMO能级)优选为-6.0eV以上且-5.0eV以下，且其最低未占据轨道能级(LUMO能级)优选为-3.0eV以上且-2.0eV以下。
在三环以上且六环以下的聚并苯(polyacene)衍生物中，蒽衍生物特别适合这种能够实现氧化反应及还原反应的具有空穴传输性的有机化合物。由此，作为发光层113中的第一层121所包括的具有空穴传输性的有机化合物，可以具体地举出9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(缩写：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCAPBA)等。
同样地，为了对发光层113中的第二层122注入空穴及电子，优选采用能够实现氧化反应及还原反应的有机化合物作为具有电子传输性的有机化合物，并且其HOMO能级优选为-6.0eV以上且-5.0eV以下，且其最低未占据轨道能级(LUMO能级)优选为-3.0eV以上且-2.0eV以下。
作为这种能够实现氧化反应及还原反应的具有电子传输性的有机化合物，可以举出三环以上且六环以下的聚并苯衍生物，可以具体地举出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene)衍生物、二苯并(dibenzo)[g，p]屈衍生物等。例如，作为可用于发光层113中的第二层122的具有电子传输性的化合物，可以举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(缩写：BANT)、9，9’-(二苯乙烯-3，3’-二基)二菲(缩写：DPNS)、9，9’-(二苯乙烯-4，4’-二基)二菲(缩写：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三嵌二萘(缩写：TPB3)等。
另外，如之前参照图1B说明的那样，在本发明的一个方式的发光元件中，以空穴从发光层113中的第一层121注入第二层122的方式构成元件，所以优选具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差小。此外，因为以使电子从发光层113中的第二层122注入第一层121的方式构成元件，所以优选具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差小。当具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差大时，发光区域偏向第一层121一侧或第二层122一侧。同样地，当具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差大时，发光区域偏向第一层121一侧或第二层122一侧。因此，具有空穴传输性的有机化合物的HOMO能级和具有电子传输性的有机化合物的HOMO能级之差优选为0.3eV以下，更优选为0.1eV。此外，具有空穴传输性的有机化合物的LUMO能级和具有电子传输性的有机化合物的LUMO能级之差优选为0.3eV以下，更优选为0.1eV以下。
另外，发光元件通过使电子和空穴重新结合来得到发光，所以用于发光层113的有机化合物优选为即使反复地进行氧化反应及还原反应之后也具有稳定性的有机化合物。也就是说，优选的是，该有机化合物对于氧化反应及还原反应具有可逆性。特别地，具有空穴传输性的有机化合物及具有电子传输性的有机化合物优选为在反复氧化反应及还原反应之后也稳定的有机化合物。可以通过利用循环伏安(CV)测定来确认在反复地进行氧化反应及还原反应之后也稳定的事实。
具体地说，通过测定有机化合物的氧化反应的氧化峰值电位(Epa)值或还原反应的还原峰值电位(Epc)值的变化、峰值的形状的变化等，可以确认其在重复氧化反应及还原反应之后是否稳定。对用于发光层113的具有空穴传输性的有机化合物及具有电子传输性的有机化合物来说，优选的是，其氧化峰值电位的强度及还原峰值电位的强度的变化小于50％，更优选小于30％。也就是说，例如，优选的是，即使氧化峰值减少也能够保持50％以上的峰值强度。更优选的是，即使氧化峰值减少也能够保持70％以上的峰值强度。此外，氧化峰值电位及还原峰值电位值的变化优选为0.05V以下，更优选为0.02V以下。
此外，虽然当采用发光层113中的第一层121和第二层122分别包括不同的发光性高的物质的结构时，有可能只在一方的层中得到发光，但是通过使第一层121所包括的第一有机化合物和第二层122所包括的第二有机化合物为相同的物质，可以在发光层113的中央附近得到发光。因此，优选使第一层121所包括的发光性高的物质和第二层122所包括的发光性高的物质为实施方式1所示的蒽衍生物。因为实施方式1所示的蒽衍生物的发光效率高，所以通过将其应用于本实施方式所示的结构，可以得到发光效率高且使用寿命长的发光元件。
在本实施方式所示的发光元件中，不在发光层113和空穴传输层112的界面附近或者发光层113和电子传输层114的界面附近形成有发光区域，而在发光层113的中央附近形成有发光区域。因此，没有发光区域接近空穴传输层112或电子传输层114而引起劣化的影响。由此，可以得到劣化少且使用寿命长的发光元件。此外，当本实施方式所示的发光元件的发光层113由在反复氧化反应及还原反应后也稳定的化合物形成时，即使反复因空穴和电子重新结合而引起的发光，也不容易劣化。因此，可以得到使用寿命更长的发光元件，所以为优选的结构。
此外，因为在本实施方式所示的发光元件中，发光层113中的第一层121所包括的有机化合物的发光颜色和第二层122所包括的有机化合物的发光颜色是同类颜色的发光颜色，所以即使在第一层121所包括的有机化合物发光并且第二层122所包括的有机化合物也发光的情况下，也可以得到颜色纯度高的发光。另外，因为实施方式1所示的蒽衍生物是呈现蓝色发光的发光性高的物质，所以本实施方式所示的元件结构对蓝色类发光元件及蓝绿色类发光元件特别有效。蓝色是在制造全彩色显示器时最需要进行开发的颜色，并且通过应用本发明，可以使劣化得到改善。此外，本实施方式也可以与其他实施方式适当地组合。
此外，在本实施方式所示的发光元件中，发光层113中的第一层121及第二层122的结构既可以为在主体材料中分散有实施方式1所示的蒽衍生物的结构，又可以为不将本实施方式1所示的蒽衍生物分散于主体材料中而单独使用的结构。
实施方式6
在本实施方式中，参照图2说明具有层叠有多个根据上述实施方式的发光单元的结构的发光元件(以下，称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。作为发光单元，可以采用与实施方式2所示的含有有机化合物的层102同样的结构。就是说，实施方式2所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件。在本实施方式中，对具有多个发光单元的发光元件进行说明。
在图2中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。作为第一电极501和第二电极502，可以应用与实施方式2同样的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有彼此相同的结构或者彼此不同的结构，并且作为其结构，可以应用与实施方式2至实施方式5所记载的含有有机化合物的层同样的结构。
电荷产生层513含有有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2或实施方式5所示的复合材料，它含有有机化合物和诸如氧化钒、氧化钼、氧化钨等金属氧化物。作为有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合体等)等。注意，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的空穴传输性有机化合物。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。由于有机化合物和金属氧化物的复合材料具有良好的载流子注入性、载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
另外，电荷产生层513也可以通过组合有机化合物和金属氧化物的复合材料以及其他材料来形成。例如，电荷产生层513还可以通过组合如下两层来形成：含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层；以及含有选自电子供给性物质中的一种化合物和具有高电子传输性的化合物的层。此外，还可以通过组合含有有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及透明导电膜来形成电荷产生层513。
不管在哪种情况下，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513只要是当将电压施加到第一电极501和第二电极502时对一方的发光单元注入电子并且对另一方的发光单元注入空穴的层，即可。例如，在图2中，电荷产生层513只要是当使第一电极501的电位高于第二电极502的电位地施加电压时将电子注入第一发光单元511并且将空穴注入第二发光单元512的层，即可。
虽然在本实施方式中，说明了具有两个发光单元的发光元件，但是本实施方式也可以同样地应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。像根据本实施方式的发光元件的那样，通过利用电荷产生层将多个发光单元隔开而配置在一对电极之间，可以实现能够在将电流密度保持得低的同时在高亮度区域中进行发光的使用寿命长的元件。
此外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以从整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，也可以通过在具有两个发光单元的发光元件中将第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系，可以从整个发光元件得到白色发光。注意，补色是指当混合时成为无彩色的颜色关系。就是说，当混合从发射处于补色关系的颜色的光的物质得到的光时，可以得到白色发光。此外，当采用具有三个发光单元的发光元件时也是同样的，例如，当第一发光单元的发光颜色是红色，第二发光单元的发光颜色是绿色，并且第三发光单元的发光颜色是蓝色时，可以从整个发光元件得到白色发光。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式7
在本实施方式中，参照图3A和3B说明使用实施方式1所示的蒽衍生物而制造的发光装置。注意，图3A是表示发光装置的俯视图，而图3B是沿着A-A’及B-B’切断图3A而得到的截面图。该发光装置包括由虚线表示的设置在像素部602中的控制发光元件的发光的驱动电路部(源极侧驱动电路)601以及驱动电路部(栅极侧驱动电路)603。此外，附图标记604表示密封衬底，附图标记605表示密封剂，并且由密封剂605围绕的内侧是空间607。
注意，引导布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603的信号的布线，并且从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，虽然这里仅图示出FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了包括发光装置主体以外，还包括安装有FPC或PWB的状态。
接下来，参照图3B说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，这里示出作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
注意，在源极侧驱动电路601中形成组合n沟道型TFT623和p沟道型TFT624而成的CMOS电路。此外，驱动电路也可以通过使用各种CMOS电路、PMOS电路、或者NMOS电路来形成。此外，虽然在本实施方式中示出在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是这并不是必需的，而也可以将驱动电路形成在外部而不形成在衬底上。
此外，像素部602由多个包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接到其漏极的第一电极613的像素形成。注意，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。这里，通过使用正型感光性丙烯酸树脂来形成绝缘物614。
此外，为了得到良好的覆盖性，而在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部成为具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物614，可以使用通过照射光而变成不溶解于蚀刻剂的负型、或者通过照射光而变成溶解于蚀刻剂的正型。
在第一电极613上形成有含有有机化合物的层(EL层)616、以及第二电极617。这里，作为用于用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，可以使用ITO膜、含有硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜；氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构等叠层膜。注意，当采用叠层结构时，作为布线的电阻低，并且可以实现良好的欧姆接触，所以是优选的。
此外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法来形成。EL层616包括实施方式1所示的蒽衍生物。此外，作为构成EL层616的其它材料，还可以采用低分子化合物、或者高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物)。此外，作为用于EL层616的材料，除了可以使用有机化合物以外，还可以使用无机化合物。
再者，作为用于形成在EL层616上并且用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金或化合物如Mg-Ag、Mg-In、Al-Li、LiF、CaF2等)。注意，当在EL层616中产生的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌等)的叠层。
再者，通过利用密封剂605将密封衬底604和元件衬底610贴合在一起，得到如下结构：在由元件衬底610、密封衬底604、以及密封剂605围绕的空间607中具有发光元件618。注意，在空间607中填充有填充剂，除了有填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有填充密封剂605的情况。
注意，作为密封剂605，优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了使用玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
通过上述工序，可以得到使用实施方式1所示的蒽衍生物来制造的发光装置。
因为本发实施方式的发光装置使用实施方式1所示的蒽衍生物，所以可以得到具有优异特性的发光装置。具体而言，可以得到使用寿命长的发光装置。
此外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件具有高发光效率，所以可以得到耗电量低的发光装置。
另外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件能够实现效率高且颜色纯度高的蓝色发光，所以其可以适用于全彩色显示器。另外，因为使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件的耗电量低，并且能够实现使用寿命长的蓝色发光，所以其可以适用于全彩色显示器。
如上所述，虽然在本实施方式中说明了通过利用晶体管来控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置，但是也可以采用无源矩阵型发光装置。图4表示应用本发明的一个方式来制造的无源矩阵型发光装置。注意，图4A是表示发光装置的立体图，而图4B是沿着X-Y切断图4A而得到的截面图。在图4A和4B中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设置有EL层955。电极952的端部由绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有倾斜，其中随着接近于衬底面，一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔变窄。换言之，隔断层954的在短边方向上的截面为梯形，底边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝与绝缘层953的面方向同样的方向并且不与绝缘层953接触的边)短。像这样，通过设置隔断层954，可以防止起因于串扰等的发光元件的缺陷。通过利用上述发光元件，可以得到使用寿命长的无源矩阵型发光装置。此外，可以得到耗电量低的发光装置。
实施方式8
在本实施方式中，说明将实施方式7所示的发光装置包括在其一部分中的本发明的一个方式的电子设备。本发明的一个方式的电子设备包括实施方式1所示的蒽衍生物，并且具有使用寿命长的显示部。此外，该电子设备具有耗电量降低了的显示部。
作为具有使用实施方式1所示的蒽衍生物来制造的发光元件的电子设备，可以举出摄像机、数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、手机、便携式游戏机、电子图书等)、具有记录媒体的图像再现装置(具体地，再现记录媒体如数字通用光盘(DVD)等并且具有能够显示其图像的显示装置的装置)等。将这些电子设备的具体例子示于图5A至5D。
图5A是根据本发明的一个方式的电视装置，包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。因为由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，所以该电视装置的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，而可以在电视装置中大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路、电源电路，所以可以谋求实现框体9101、支撑台9102的小型轻量化。由于根据本发明的一个方式的电视装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化，因此可以提供适合居住环境的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以得到能够实现全彩色显示并且具有使用寿命长的显示部的电视装置。
图5B是根据本发明的一个方式的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。因为由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，所以该计算机的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在计算机中大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路、电源电路，所以可以谋求实现主体9201、框体9202的小型轻量化。由于根据本发明的一个方式的计算机谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化，因此可以提供适合环境的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件能够实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以得到能够实现全彩色显示并且具有使用寿命长的显示部的计算机。
图5C是根据本发明的一个方式的手机，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407等。在该手机中，显示部9403通过将与实施方式2至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。因为由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征，所以该手机的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在手机中大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路、电源电路，因此可以谋求实现主体9401、框体9402的小型轻量化。由于根据本发明的一个方式的手机谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以得到能够实现全彩色显示并且具有使用寿命长的显示部的手机。
图5D是根据本发明的一个方式的影像拍摄装置，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键9509、取景器9510等。在该影像拍摄装置中，显示部9502通过将与实施方式2至实施方式6所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有发光效率高且使用寿命长的特征。因为由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征，所以所述影像拍摄装置的图像质量的退化少，并且谋求实现低耗电量化。由于这种特征，可以在影像拍摄装置中大幅度地削减或缩小退化补偿功能电路、电源电路，因此可以谋求实现主体9501的小型轻量化。由于根据本发明的一个方式的影像拍摄装置谋求实现低耗电量、高图像质量以及小型轻量化，因此可以提供适合携带的产品。另外，由于使用实施方式1所示的蒽衍生物的发光元件可以实现颜色纯度高的蓝色发光，所以可以得到能够实现全彩色显示并且具有使用寿命长的显示部的影像拍摄装置。
如上所述，本发明的一个方式的发光装置的应用范围非常广泛，并且可以将该发光装置应用于各种领域的电子设备。通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以提供具有使用寿命长的显示部的电子设备。此外，通过使用实施方式1所示的蒽衍生物，可以得到具有低耗电量的显示部的电子设备。
此外，也可以将本发明的一个方式的发光装置用作照明装置。参照图6而说明将本发明的一个方式的发光装置用作照明装置的一个方式。
图6是将本发明的一个方式的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图6所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903以及框体904，其中液晶层902与驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用本发明的一个方式的发光装置，通过端子906供应电流。
通过将本发明的一个方式的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以得到发光效率高且耗电量降低了的背光灯。此外，本发明的一个方式的发光装置是面发光的照明装置并且也可以实现大面积化，因此，可以实现背光灯的大面积化，并且也可以实现液晶显示装置的大面积化。再者，因为本发明的一个方式的发光装置是薄型并且其耗电量低，所以也可以实现显示装置的薄型化、低耗电量化。另外，因为本发明的一个方式的发光装置具有长使用寿命，所以使用本发明的一个方式的发光装置的液晶显示装置也具有长使用寿命。
图7是将应用本发明的一个方式的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图7所示的台灯包括框体2001和光源2002，作为光源2002使用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置具有高发光效率和长使用寿命，所以台灯也具有高发光效率和长使用寿命。
图8是将应用本发明的一个方式的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于本发明的一个方式的发光装置也可以实现大面积化，所以可以将其用作大面积的照明装置。此外，因为本发明的一个方式的发光装置是薄型并且其耗电量低，所以可以将其用作薄型且低耗电量的照明装置。
实施例1
在本实施例中，具体地说明结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的合成方法。
[步骤1：9-苯基蒽的合成]
将6.4g(25mmol)的9-溴蒽、3.0g(25mmol)的苯基硼酸、0.76g(2.5mmol)的三(邻-甲苯基)膦、60mL的1，2-乙二醇二甲醚(DME)、25mL的2.0M碳酸钾水溶液放入200mL的三口烧瓶中。通过在减压下搅拌该混合物来进行脱气，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入0.11g(0.50mmol)的醋酸钯(II)。在氮气流下以80℃搅拌该混合物3个小时。搅拌后，对该混合物加入水，并且利用甲苯抽出水层。将所得到的抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，并且利用硫酸镁使有机层干燥。通过使该混合物经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、矾土进行抽滤，并且浓缩所得到的滤液，而得到固体。利用甲苯和甲醇的混合溶剂使该固体重结晶，结果以5.8g的收获量且92％的收获率得到目的物的白色粉末。下面的(A-1)表示9-苯基蒽的合成图解。
Figure G2009102603962D00891
[步骤2：9-碘-10-苯基蒽的合成]
将4.5g(18mmol)的9-苯基蒽放在500mL的锥形烧瓶(Erlenmeyerflask)中。对该烧瓶加入200mL的醋酸，并且加热到70℃以使9-苯基蒽溶化。对该溶液加入5.2g(13mmol)的1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(imidazolidine)-2，4-二酮(DIH)。在空气下以70℃搅拌该溶液3个小时。搅拌后，对该溶液加入大约100mL的水和大约200mL的氯仿。利用水对该混合物进行两次洗涤，并且利用氯仿抽出水层。将抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，然后利用硫酸镁使有机层干燥。对该混合物进行自然过滤，并且浓缩所得到的滤液，结果得到褐色固体。利用己烷对该固体进行洗涤，结果以86％的收获率得到5.8g的目的物的黄色固体。(A-2)表示合成图解。
Figure G2009102603962D00892
[步骤3：9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成]
以80℃搅拌1.0g(2.6mmol)的9-碘-10-苯基蒽、540mg(2.7mmol)的p-溴苯基硼酸、46mg(30μmol)的四(三苯基膦)钯(0)(缩写：Pd(PPh3)4)、3.0mL(6.0mmol)的2.0mol/L碳酸钾水溶液、10mL的甲苯的混合物9个小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯，并且经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行过滤。在利用水、饱和盐水对所得到的滤液进行洗涤后，利用硫酸镁进行干燥。对该混合物进行自然过滤，浓缩滤液，并且利用氯仿和己烷的混合溶剂使所得到的固体重结晶，结果以45％的收获率得到560mg的目的物的淡褐色固体。(A-3)表示9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成图解。
Figure G2009102603962D00901
[步骤4：4-(1-萘基)苯胺的合成法]
将5.0g(29mmol)的4-溴苯胺、5.0g(29mmol)的1-萘基硼酸、0.45g(1.5mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在500mL的三口烧瓶中，对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入100mL的甲苯、50mL的乙醇、31mL的碳酸钾水溶液(2mol/L)。在对烧瓶的内部进行减压的同时进行搅拌来实现脱气，然后，将混合物加热到60℃，然后加入66.2mg(0.29mmol)的醋酸钯(II)。以80℃使该混合物回流2.3个小时。反应后，对该反应混合物加入甲苯和水，将有机层和水层分离，利用甲苯抽出水层两次。将该抽出溶液和有机层混合在一起，利用饱和盐水进行洗涤，利用硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤，去掉硫酸镁，浓缩滤液，以得到油状物。通过使该油状物经过硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，来得到滤液。浓缩所得到的滤液，结果以40％的收获率得到2.5g的目的物的油状物。(A-5)表示4-(1-萘基)苯胺的合成图解。
Figure G2009102603962D00902
[步骤5：N-[4-(1-萘基)苯基-9-蒽基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNA)的合成]
将3.5g(11mmol)的4-溴-9-苯基-9H-咔唑、3.2g(33mmol)的叔丁醇钠放在200mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入溶化于40mL的甲苯中的2.5g(11mmol)的4-(1-萘基)苯胺后，还加入15mL的甲苯、0.5mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。将该混合物加热到60℃，然后加入75mg(0.13mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以80℃搅拌该混合物大约11个小时。搅拌后，还加入61mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，并且以110℃还搅拌该混合物大约1个小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯，并且经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。通过利用硅胶柱层析法(展开剂己烷∶甲苯＝3∶2)精练通过浓缩所得到的滤液而得到的油状物。浓缩所得到的馏分，结果以27％的收获率得到1.4g的目的物的黄色固体。(A-5)表示PCNA的合成图解。
注意，测定在上述实施例1的步骤5中得到的固体的MS光谱。下面，示出测定结果。
MS(ESI-MS)：m/z＝461(M+H)+；C34H24N2(460.19)
注意，在本步骤中得到的有机化合物和PCNA也是新物质，并且其包括在本发明的一个方式的范畴中。
[步骤6：N-[4-(1-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNAPA)的合成]
将0.45g(1.1mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、0.3g(3.2mmol)的叔丁醇钠、0.5g(1.1mmol)的N-[4-(1-萘基)苯基-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCNA)放在50mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入5.4mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)。将该混合物加热到60℃，然后加入23mg(0.04mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。以80℃搅拌该混合物4.5个小时。搅拌后，对混合物加入甲苯，然后使该混合物经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。通过利用硅胶柱层析法(展开剂己烷∶甲苯＝3∶7)精练通过浓缩所得到的滤液而得到的固体。浓缩所得到的馏分，结果得到黄色固体。通过利用甲苯和己烷的混合溶剂使所得到的固体重结晶，以25％的收获率得到0.2g的目的物的黄色固体。此外，下面的(A-6)表示PCNAPA的合成图解。
利用梯度升华法对所得到的0.7g的黄色固体进行升华纯化。作为升华纯化条件，以4.6Pa的压力并使用流量为5.0mL/min的氩气体，将黄色固体加热到335℃。升华纯化后，以86％的收获率得到0.6g的黄色固体。
注意，测定在上述步骤6中得到的固体的1H NMR。此外，图10A和10B表示1H NMR图表。图10B是将图10A中的7.0ppm至8.5ppm的范围放大而表示的图表。根据测定结果而可知：得到上述结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物即PCNAPA。下面，表示测定数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.27-7.71(m，33H)，7.85(d，J＝7.8Hz，1H)，7.91-7.94(m，3H)，8.09-8.13(m，1H)，8.16(d，J＝7.8Hz，1H)，8.21(s，1H)
对所得到的PCNAPA进行热重-差热分析(TG-DTA：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。当测定时，使用高真空热重-差热分析仪(Bruker·AXS K.K.制造的TG-DTA2410SA)。当在常压、升温速度为10℃/min且氮气气流下(流速为200mL/min)的条件下进行测定时，从重量和温度之间的关系(热重量测定)可知，5％重量减少温度为500℃以上，显示良好的耐热性。
此外，图11示出PCNAPA的甲苯溶液的吸收光谱，而图12示出其发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中。至于吸收光谱，图示减去石英和甲苯的吸收光谱而得到的吸收光谱。在图11中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，在图12中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。至于该甲苯溶液，在307nm、353nm、375nm、395nm附近观察到吸收。另外，该溶液的最大发光波长为489nm(激发波长为399nm)。
此外，图13示出PCNAPA的薄膜的吸收光谱，而图14示出PCNAPA的薄膜的发射光谱。当测定吸收光谱时，利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。对石英衬底进行蒸镀而制造样品。至于吸收光谱，图示减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱。在图13中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。此外，在图14中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示发光强度(任意单位)。在薄膜的情况下，在315nm、360nm、379nm、400nm附近观察到吸收。另外，在薄膜的情况下，最大发光波长为489nm(激发波长为399nm)。
由此可知：结构式(101)所表示的本发明的一个方式的蒽衍生物的PCNAPA在甲苯溶液的情况下呈现蓝色发光并且在薄膜的情况下呈现淡蓝色发光。
另外，测定PCNAPA的氧化反应特性及还原反应特性。通过利用循环伏安法(CV)测定来测定PCNAPA的氧化反应特性及还原反应特性。注意，当测定时，使用电化学分析仪(BAS株式会社制造的ALS模型600A)。
至于CV测定中的溶液，作为溶剂而使用脱水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛-奥德里奇公司制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的过氯酸四-n-丁基铵(n-Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码：T0836)以达到100mmol/L的浓度的条件溶解，并且使测定对象以达到1mmol/L的浓度的条件溶解，以进行调整。另外，作为工作电极而使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极)，并作为辅助电极而使用铂电极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，并且作为参比电极而使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。另外，在室温下进行测定。注意，将CV测定的扫描速度都设定为0.1V/s。
至于PCNAPA的还原反应特性，将在使相对于参比电极的工作电极的电位从-1.24V变化到-2.40V之后再从-2.40V变化到-1.24V的扫描设定为一个周期，以测定100个周期。至于氧化反应特性，同样地将在使相对于参比电极的工作电极的电位从0.27V变化到0.55V之后再从0.55V变化到0.27V的扫描设定为一个周期，以测定100个周期。
图15A示出PCNAPA的氧化侧的CV测定结果，而图15B示出PCNAPA的还原侧的CV测定结果。在图15A和图15B中，横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V)，而纵轴表示流过工作电极和辅助电极之间的电流值(μA)。
在图15A中，在0.40V(vs.Ag/Ag+)附近观察到表示氧化的电流，而在图15B中，在-2.25V(vs.Ag/Ag+)附近观察到表示还原的电流。
虽然反复进行100个周期的扫描，但是PCNAPA在氧化反应及还原反应中没有发现CV曲线的峰值位置的大变化，并且峰值强度也在氧化侧保持初期的95％，而在还原侧保持初期的83％。由此可知，PCNAPA是对从中性状态到氧化状态的氧化反应和从氧化状态到中性状态的还原的反复以及从中性状态到还原状态的还原反应和从还原状态到中性状态的氧化的反复比较稳定的物质。
此外，在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定处于薄膜状态的PCNAPA，结果HOMO能级为-5.33eV。再者，当使用图13所示的吸收光谱，并从假定直接跃迁的Tauc绘图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙进行预测时，该能隙为2.89eV。从所得到的能隙和HOMO的值求出LUMO能级，结果它为-2.44eV。如此，可知如下事实：PCNAPA具有2.89eV的广能隙。
实施例2
在本实施例中，参照图9说明本发明的一个方式的发光元件。下面，示出在本实施例中使用的材料的化学式。
Figure G2009102603962D00951
(发光元件1)
参照图9而说明发光元件1的结构。首先，通过溅射法在衬底1100上形成包含氧化硅的氧化铟锡的膜，以形成第一电极1101。注意，其膜厚度为110nm，并且其电极面积为2mm×2mm。
接着，以使其形成有第一电极1101的表面向下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，进行减压到10-4Pa左右。然后，通过将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极1101上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层1102。其膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时蒸镀多个材料的蒸镀法。
接着，通过利用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层1102上以10nm的厚度形成NPB膜，来形成空穴传输层1103。
再者，通过共蒸镀9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：CzPA)和PCNAPA，在空穴传输层1103上形成厚度为30nm的发光层1104。在此，将CzPA和PCNAPA的重量比调节为1∶0.10(＝CzPA∶PCNAPA)。
然后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在发光层1104上以30nm的厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)的膜，以形成电子传输层1105。
再者，在电子传输层1105上以1nm的厚度形成氟化锂的膜，以形成电子注入层1106。
最后，通过利用电阻加热的蒸镀法，在电子注入层1106上以200nm的厚度形成铝的膜，来形成第二电极1107，以制造发光元件1。
(比较元件1)
接着，作为发光元件1的比较，形成比较元件1。参照图9而说明比较元件1的元件结构。比较元件1通过将N-苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写：PCAPA)用于发光元件1的发光层1104而代替本发明的一个方式的蒽衍生物的PCNAPA来制造。在此，将CzPA和PCAPA的重量比调节为1∶0.10(＝CzPA∶PCAPA)。比较元件1除了发光层1104以外都具有与发光元件1相同的结构。
图16表示发光元件1及比较元件1的电流密度-亮度特性。此外，图17表示电压-亮度特性。此外，图18表示亮度-电流效率特性。此外，图19表示当使1mA的电流流过时的发射光谱。从图19可知，发光元件1的发光是来自PCNAPA的发光。此外，从图19可知，比较元件1的发光是来自PCAPA的发光。当亮度为950cd/m2时的发光元件1的CIE色品坐标是(x，y)＝(0.16，0.25)。此外，从图18可知，发光元件1的在亮度为950cd/m2时的电流效率为6.6cd/A，而呈现高的电流效率。此外，从图17可知，在亮度为950cd/m2时的驱动电压为5.6V，并且功率效率为3.71m/W。从该结果可知，发光元件1的用来得到某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。另一方面，当亮度为1100cd/m2时的比较元件1的CIE色品坐标是(x，y)＝(0.16，0.14)，而得到良好的蓝色发光。此外，从图18可知，比较元件1的在1100cd/m2时的电流效率为6.3cd/A，而具有较高的电流效率。此外，从图17可知，在1100cd/m2时的驱动电压为5.8V，并且功率效率为3.41m/W。从该结果可知，比较元件1的用来得到某一定亮度的电压低，并且其耗电量低。
当比较发光元件1和比较元件1时，发光元件1呈现更高的电流效率。发光元件1和比较元件1中的发光层的发光材料的结构的不同之处在于作为发光材料的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端是否具有1-萘基。根据1-萘基的有无，而发光元件1与比较元件1的发光效率产生差异。由此，明白如下事实：本发明的一个方式的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端的1-萘基对高发光效率的实现发挥效果。此外，明白如下事实：通过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以提供能够进行低电压驱动的发光元件。此外，明白如下事实：可以提供效率高并且能够进行低电压驱动的低耗电量元件。
接着，进行发光元件1及比较元件1的可靠性测试。图20表示可靠性测试的结果。在图20中，纵轴表示当起始亮度为100％时的归一化亮度(％)，而横轴表示元件的驱动时间(h)。在可靠性测试中，将起始亮度设定为1000cd/m2，并且在电流密度为一定的条件下使本实施例的发光元件1及比较元件1驱动。从图20可知，发光元件1的500个小时后的亮度保持起始亮度的84％。另一方面，比较元件1的500个小时后的亮度保持起始亮度的80％。由此，明白如下事实：发光元件1及比较元件1都呈现高可靠性。并且，还明白如下事实：发光元件1与比较元件1相比呈现更高的可靠性。由此，可知，通过将本发明的一个方式的蒽衍生物用于发光元件，可以得到使用寿命长的发光元件。此外，从该可靠性测试的结果，明白如下事实：本发明的一个方式的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端的1-萘基对使用寿命长的发光元件的实现发挥效果。
本说明书根据2008年12月19日在日本专利局受理的日本专利申请编号2008-323612而制作，所述申请内容包括在本说明书中。

Claims (60)

1.一种下面的通式(G1)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00011
在通式(G1)中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基；Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基；R1至R8分别表示氢或碳数为1至4的烷基；R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基；并且，R12表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。
2.一种下面的通式(G1-1)所表示的蒽衍生物，
在通式(G1-1)中，Ar1表示碳数为6至13的取代或无取代的芳基；Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基；R12表示氢或碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基；并且，R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至10的取代或无取代的芳基。
3.一种下面的通式(G1-2)所表示的蒽衍生物，
在通式(G1-2)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基、或者2一萘基；并且，Ar2及Ar3分别独立表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。
4.一种下面的通式(G1-3)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00022
在通式(G1-3)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基、或者2-萘基；Ar2表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基；并且，Ar3表示对-亚苯基、或者联苯-4，4’-二基。
5.一种下面的通式(G1-4)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00031
在通式(G1-4)中，Ar1表示取代或无取代的苯基、1-萘基、或者2-萘基；并且，Ar2表示对-亚苯基、或者联苯-4，4’-二基。
6.一种下面的结构式(101)所表示的蒽衍生物。
Figure F2009102603962C00032
7.一种下面的通式(G2)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00033
在通式(G2)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基；R11表示碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基；并且，R12表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基。
8.一种下面的通式(G2-1)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00041
在通式(G2-1)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基；R12表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至13的取代或无取代的芳基；并且，R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、或者碳数为6至10的取代或无取代的芳基。
9.一种下面的通式(G2-2)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00042
在通式(G2-2)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。
10.一种下面的通式(G2-3)所表示的蒽衍生物，
Figure F2009102603962C00043
在通式(G2-3)中，Ar3表示碳数为6至13的取代或无取代的亚芳基。
11.一种下面的通式(G2-4)所表示的蒽衍生物。
Figure F2009102603962C00051
12.一种下面的结构式(301)所表示的蒽衍生物。
Figure F2009102603962C00052
13.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求1所述的蒽衍生物。
14.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求2所述的蒽衍生物。
15.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求3所述的蒽衍生物。
16.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求4所述的蒽衍生物。
17.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求5所述的蒽衍生物。
18.一种发光元件，包括：
一对电极之间的根据权利要求6所述的蒽衍生物。
19.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求1所述的蒽衍生物。
20.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求2所述的蒽衍生物。
21.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求3所述的蒽衍生物。
22.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求4所述的蒽衍生物。
23.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求5所述的蒽衍生物。
24.一种发光元件，包括：
一对电极之间的发光层，所述发光层包括：
根据权利要求6所述的蒽衍生物。
25.一种发光装置，包括：
根据权利要求13所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
26.一种发光装置，包括：
根据权利要求14所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
27.一种发光装置，包括：
根据权利要求15所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
28.一种发光装置，包括：
根据权利要求16所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
29.一种发光装置，包括：
根据权利要求17所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
30.一种发光装置，包括：
根据权利要求18所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
31.一种发光装置，包括：
根据权利要求19所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
32.一种发光装置，包括：
根据权利要求20所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
33.一种发光装置，包括：
根据权利要求21所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
34.一种发光装置，包括：
根据权利要求22所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
35.一种发光装置，包括：
根据权利要求23所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
36.一种发光装置，包括：
根据权利要求24所述的发光元件；以及
控制所述发光元件的发光的控制电路。
37.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求13所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
38.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求14所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
39.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求15所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
40.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求16所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
41.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求17所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
42.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求18所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
43.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求19所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
44.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求20所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
45.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求21所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
46.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求22所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
47.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求23所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
48.一种电子设备，包括：
显示部，所述显示部包括：
根据权利要求24所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制电路。
49.一种使用根据权利要求25所述的发光装置的照明装置。
50.一种使用根据权利要求26所述的发光装置的照明装置。
51.一种使用根据权利要求27所述的发光装置的照明装置。
52.一种使用根据权利要求28所述的发光装置的照明装置。
53.一种使用根据权利要求29所述的发光装置的照明装置。
54.一种使用根据权利要求30所述的发光装置的照明装置。
55.一种使用根据权利要求31所述的发光装置的照明装置。
56.一种使用根据权利要求32所述的发光装置的照明装置。
57.一种使用根据权利要求33所述的发光装置的照明装置。
58.一种使用根据权利要求34所述的发光装置的照明装置。
59.一种使用根据权利要求35所述的发光装置的照明装置。
60.一种使用根据权利要求36所述的发光装置的照明装置。
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