JP5830139B2 - 有機化合物 - Google Patents

Description

本発明は、有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素
子、発光装置、照明装置並びに電子機器に関する。

発光性の有機化合物を用いた発光素子は、有機化合物を含む層を一対の電極で挟持した構
造を有している。この発光素子は薄型軽量に作製できること、直流電流を印加することで
発光すること、液晶と比較して高速に応答することなどの特徴を有している。また、この
ような発光素子をマトリクス状に配置した発光装置、すなわちパッシブマトリクス型発光
装置やアクティブマトリクス型発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広く
視認性が優れる点に優位性がある。このような理由から、発光素子は次世代のフラットパ
ネルディスプレイへとしての応用が期待されている。なお、この発光素子はエレクトロル
ミネッセンス素子、あるいはＥＬ素子と呼ばれることもある。

発光素子は、一対の電極間に挟まれた有機化合物を含む層に対して陰極から電子を注入し
、これと同時に陽極から正孔を注入することで駆動される。陰極から注入された電子、お
よび陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層において再結合して分子励起子が形成
され、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出する。このエネルギーが可
視光に対応する波長の光として放出された場合、発光として認識することができる。有機
化合物の励起状態には一重項励起と三重項励起が存在し、発光はどちらの励起状態からで
も可能である。

発光素子の発光波長は、基底状態と、再結合によって形成された励起状態とのエネルギー
差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光を担う分子の構造を適宜
選択、修飾することで、任意の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である
赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いて発光装置を作製することで、フルカラー表示
可能な発光装置を作製することができる。

優れたフルカラーの発光装置を作製する為には、寿命や発光効率など優れた特性を有する
赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素
子に関しては、良好な特性が達成されている。しかし、青色の発光素子に関しては、十分
な特性を有する発光素子の実現はされていない。例えば、特許文献１では、比較的長寿命
で、且つ高い発光効率を示す発光素子が報告されている。しかしながら、優れたフルカラ
ーディスプレイの実現には、より一層長寿命、且つ高い発光効率を実現する必要がある。

特開２００７−９１７２１号公報

上記問題に鑑み、本発明の一態様は、青色から青緑色の発光を呈する新規アントラセン誘
導体および当該アントラセン誘導体を合成する際に用いられる新規な有機化合物を提供す
ることを目的の一とする。

また、青色から青緑色に発光する発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色
から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色
から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。また
、青色から青緑色に発光し且つ長寿命で発光効率の高い発光素子を提供することを課題の
一とする。

また、消費電力の低減された発光装置と、その発光装置を用いた照明装置及び電子機器を
提供することを課題の一とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体
が、上記課題の少なくとも一を解決できることを見出した。本発明の一態様のアントラセ
ン誘導体は、アミン骨格の末端にナフチル基を有することを特徴とする。したがって本発
明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基
を表す。Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成してい
ても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結
合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^２及びＡｒ
^３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２
及びＡｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても
良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合し
て、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は水素
、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１は炭
素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表
す。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形
成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１２
は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−１）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
ル基を表す。Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成し
ていても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互い
に結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）において、Ａｒ^２
及びＡｒ^３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す
。Ａｒ^２及びＡｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成し
ていても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互い
に結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ^１２
は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１−１）に
おいて、Ｒ^２１乃至Ｒ^２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１
０の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^２１乃至Ｒ^２５が置換基を有するアリール基
である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が
２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成してい
ても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−２）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ^１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル
基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−２）において、Ａｒ^２及びＡｒ^３
はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２及
びＡｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良
い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して
、スピロ環を形成していても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−３）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ^１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル
基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ^２は炭素数６
乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２が置換基を有している場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記
一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒ^３は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，
４’−ジイル基を表す。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１−４）で表されるアントラセン誘導体である。

上記一般式（Ｇ１−４）において、Ａｒ^１は置換又は無置換のフェニル基、１−ナフチル
基、又は、２−ナフチル基を表す。上記一般式（Ｇ１−４）において、Ａｒ^２、は、パラ
−フェニレン基、又は、ビフェニル−４，４’−ジイル基を表す。

また、本発明の一は、下記構造式（１０１）で表されるアントラセン誘導体である。

また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を含む発光素子である。つまり、一対の電
極間に、上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。

また、上記アントラセン誘導体は、発光効率が高いため、発光層に用いることが好ましい
。よって、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記アントラセン誘導
体を含むことを特徴とする発光素子である。

また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子は長寿命化を実現できるため、
これを発光素子として用いた発光装置は（画像表示デバイスを含む）は、長寿命化も実現
できる。したがって、上記の発光素子を用いた発光装置や、その発光装置を用いた照明装
置及び電子機器も本発明の一態様として含むものする。

本発明の一態様の発光装置は、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の
発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装
置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例え
ば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ
）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられ
たモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、ま
たは発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直
接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いら
れる発光装置も含むものとする。

また、本発明の一態様の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるもの
とする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを、備えたことを特徴とする。

また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規
な物質であるため、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機
化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式
（Ｇ２）で表される有機化合物である。

上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン
基を表す。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成して
いても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに
結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１は炭素
数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す
。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１２は
水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
ル基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される有機化合物である。

上記一般式（Ｇ２−１）において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
レン基を表す。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ^１
２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のア
リール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結
合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、
置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２−１）
において、Ｒ^２１乃至Ｒ^２５は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至
１０の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^２１乃至Ｒ^２５が置換基を有するアリール
基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素
が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成して
いても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される有機化合物である。

上記一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
レン基を表す。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−３）で表される有機化合物である。

上記一般式（Ｇ２−３）において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
レン基を表す。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２−４）で表される有機化合物である。

また、本発明の一は、下記構造式（３０１）で表される有機化合物である。

本発明の一態様のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。また、本発明の一態様のアン
トラセン誘導体は、青色から青緑色の発光が可能である。また、本発明の一態様のアント
ラセン誘導体は、繰り返しの酸化反応及び還元反応に対する耐性が高く、電気化学的に安
定である事を特徴とする。

また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を用いることにより、青色から青緑色に発光
する発光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発
光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を得る
ことができる。

また、本発明の一態様のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された
発光装置、照明装置および電子機器を得ることができる。

本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の発光装置を説明する図。 本発明の一態様の電子機器を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の照明装置を説明する図。 本発明の一態様の発光素子を説明する図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。 Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）のＤＭＦ溶液のＣＶチャートを示す図。 実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例２で作成した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例２で作製した発光素子の駆動試験結果を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、新規アントラセン誘導体、及び、そのアントラセン誘導体を合成する
際に用いられる有機化合物について説明する。

本実施の形態のアントラセン誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体で
ある。

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基
を表す。Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成してい
ても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結
合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^２及びＡｒ
^３はそれぞれ独立に、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２
及びＡｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても
良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合し
て、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は水素
、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１は炭
素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表
す。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形
成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１２
は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

本実施の形態の一般式（Ｇ１）で表される物質は、アミン骨格の末端にナフチル基を有す
ることを特徴とする。つまり、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^３に直接結合しているナフ
チル基を有することを特徴とする。アミン骨格の末端にナフチル基を導入することで、一
般式（Ｇ１）で表されるアントラセン誘導体は、効率よく発光し、さらに、電気化学的に
安定な物質となる。

上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^１で表されるアリール基としては、例えば、構造式（
１−１）乃至（１−２０）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ^２、Ａｒ^３で表されるアリーレン基としては、
例えば、構造式（２−１）乃至（２−１１）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１１で表されるアリーレン基としては、例えば、
構造式（３−１）乃至（３−２８）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１２で表されるアリーレン基としては、例えば、
構造式（４−０）乃至（４−２８）に示す構造が挙げられる。

このようなアントラセン誘導体の具体例としては、例えば、以下の構造式（１０１）〜（
１６２）、及び、構造式（２０１）〜（２６２）のアントラセン誘導体を挙げることがで
きる。但し、本発明はこれらに限定されない。

また、本実施の形態で示すアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新
規な物質であるため、本実施の形態のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機
化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式
（Ｇ２）で表される有機化合物である。

上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン
基を表す。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成して
いても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに
結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１は炭素
数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す
。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１２は
水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリー
ル基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^３で表されるアリーレン基としては、例えば、構造式
（５−１）乃至（５−１１）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１１で表されるアリーレン基としては、例えば、
構造式（６−１）乃至（６−２８）に示す構造が挙げられる。

また、上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１２で表されるアリーレン基としては、例えば、
構造式（７−０）乃至（７−２８）に示す構造が挙げられる。

このような本実施の形態のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物の具
体例としては、例えば、以下の構造式（３０１）〜（３３３）、及び、構造式（４０１）
〜（４３３）のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定
されない。

本実施の形態のアントラセン誘導体の合成法、及び、アントラセン誘導体を合成する際に
用いられる有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記
の反応式１乃至反応式６に示す合成法を用いることで合成することができる。アントラセ
ン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物は新規な物質であるため、本発明の一態様
に含まれるものである。

まず、アントラセン誘導体（化合物１）と、アリールボロン酸（化合物２）とを、パラジ
ウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングにより、９−アリールアントラセン
誘導体（化合物３）を得ることができる（反応式１）。

反応式１において、Ｘ^１はハロゲン又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ
素、臭素、塩素が好ましい。反応式１において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は、水素、又は、炭素数１
乃至４のアルキル基を表す。反応式１において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無
置換のアリール基を表す。Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。この反応においては、化合物
２の代わりに、化合物２のボロン酸を、エチレングリコールやピナコール等により保護し
た化合物である、アリール有機ホウ素化合物等を用いてもよい。

反応式１において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ
）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。反応式１
において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル
）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げら
れる。反応式１において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式１において
、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコール
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒な
どが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより
好ましい。

次に、反応式１で得られた９−アリールアントラセン誘導体（化合物３）を、ハロゲン化
することにより、ハロゲン化アリールアントラセン誘導体（化合物４）を得ることができ
る。（反応式２）

反応式２において、Ｘ^２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい
。反応式２において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は、水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基を表す
。反応式２において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。
Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い
。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、
スピロ環を形成していても良い。

反応式２において、臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭素、Ｎ−ブロモ
コハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いることができる溶
媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。Ｎ−ブロモコハク
酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。

反応式２において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は、Ｎ−ヨードコ
ハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（
略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ
［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８−テトラアザビ
シクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨ
ウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタンなど
のハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合して使用するこ
とができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この
反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。

次に、反応式２で得られたアリールアントラセン誘導体（化合物４）と、ハロゲン化アリ
ール誘導体のボロン酸（化合物５）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応により
カップリングにより、ハロゲン化ジアリールアントラセン誘導体（化合物６）を得ること
ができる（反応式３）。

反応式３において、Ｘ^２及びＸ^３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が
好ましい。また、化合物５のホモカップリング反応を抑制するためには、Ｘ^２がヨウ素で
Ｘ^３が臭素である方が好ましい。反応式３において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は水素、又は、炭素数
１乃至４のアルキル基を表す。反応式３において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は
無置換のアリール基を表す。Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式３において、Ａｒ^２
は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２が置換基を有してい
る場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つ
の置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても
良い。また、この反応においては、化合物５の代わりに、化合物５のボロン酸を、エチレ
ングリコールやピナコール等により保護して得られる有機ホウ素化合物等を用いてもよい
。

反応式３において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ
）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。反応式３
において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル
）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げら
れる。反応式３において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式３において
、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコール
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒な
どが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより
好ましい。

次に、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物の合成
法を説明する。なお、上述したようにこの有機化合物も本発明の一態様である。

カルバゾール誘導体（化合物７）を、ハロゲン化することにより、ハロゲン化カルバゾー
ル誘導体（化合物８）を得ることができる（反応式４）。

反応式４において、Ｘ^４はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい
。反応式４において、Ｒ^１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の
置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応
式４において、Ｒ^１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の
置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。

反応式４において、化合物７を臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭素、
Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いること
ができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。

反応式４において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は、Ｎ−ヨードコ
ハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（
略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テトラアザビシクロ
［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８−テトラアザビ
シクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨ
ウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタンなど
のハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合して使用するこ
とができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この
反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。

次に、反応式４で得られたカルバゾール誘導体（化合物８）と、アリールアミン誘導体（
化合物９）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、
銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本発明の一態様の有
機化合物であるアミン誘導体（化合物１０）を得ることができる（反応式５）。

反応式５において、Ｘ^４はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい
。反応式５において、Ｒ^１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至１３の
置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応
式５において、Ｒ^１２は水素、又は、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数６乃至
１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基である場
合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２つの置
換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い
。反応式５において、Ａｒ^３は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す
。Ａｒ^３が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良
い。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して
、スピロ環を形成していても良い。

反応式５において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができる
パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式５において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホス
フィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式５において、用いるこ
とができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式５において、用いることができる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

反応式５においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式５において、用いる
ことができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式５において、用いることができる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式５において、用いることがで
きる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリ
ミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応で
は、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点
の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のよ
り高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。

次に、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成法について説明する。

反応式３で得られたアントラセン誘導体（化合物６）と、反応式５で得られたアミン誘導
体（化合物１０）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、ま
たは、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１
）で表される目的の化合物を得ることができる（反応式６）。

反応式６において、Ｘ^３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素が好ましい
。反応式６において、Ａｒ^１は炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。
Ａｒ^１が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い
。また、一つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、
スピロ環を形成していても良い。反応式６において、Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ独立に
、炭素数６乃至１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ^２及びＡｒ^３が置換基
を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの
炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成
していても良い。反応式６において、Ｒ^１乃至Ｒ^８は水素、又は、炭素数１乃至４のアル
キル基を表す。反応式６において、Ｒ^１１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数
６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１１が置換基を有するアリール基で
ある場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２
つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していて
も良い。反応式６において、Ｒ^１２は水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は、炭素数
６乃至１３の置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ^１２が置換基を有するアリール基で
ある場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が２
つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していて
も良い。

反応式６において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができる
パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）等が挙げられる。反応式６において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホス
フィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式６において、用いるこ
とができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式６において、用いることができる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

反応式６においてウルマン反応を行う場合について説明する。反応式６において、用いる
ことができる銅化合物としては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式６において、用いることができる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式６において、用いることがで
きる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリ
ミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応で
は、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、溶媒
としては沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５
０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様
について、図１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極か
ら離れた所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。

本実施の形態において、図１（Ａ）で表される発光素子は、第１の電極１０１と、第２の
電極１０３と、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられた有機化合物を含
む層１０２とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能
し、第２の電極１０３は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電
極１０１の方が第２の電極１０３よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２
の電極１０３に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。

基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において、発
光素子に対して支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが
好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好まし
い。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及
び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属
酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても
構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成すること
ができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）
は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１
ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この
他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ
）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐ
ｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には
、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性
化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ
）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ等）等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわ
ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。

有機化合物を含む層１０２は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）等から成る層と、本実施の形態で
示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発
光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形
態では、有機化合物を含む層１０２は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層
１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明
する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰ
ｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［
ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或い
はポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／Ｐ
ＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。さらに、トリ
ス（ｐ−エナミン置換−アミノフェニル）アミン化合物、２，７−ジアミノ−９−フルオ
レニリデン化合物、トリ（ｐ−Ｎ−エナミン置換−アミノフェニル）ベンゼン化合物、ア
リール基が少なくとも１つ置換したエテニル基が一つ又は２つ置換したピレン化合物、Ｎ
，Ｎ’−ジ（ビフェニル−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（ビフェニル−４−イル）−３，３’−ジエチル
ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−（メチレンジ−４，１−フェニレン）ビス
［４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール］、２，２
’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−
トリアゾール）、２，２’−（３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル）ビス
（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、ビス［４−（４，５−ジフ
ェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］（メチル）アミン等を
用いて正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させ
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８
−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ
）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘
導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、
種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質とし
ては、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し
、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下
では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（
４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−
メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル
］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げる
ことができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、
３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−
カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ
−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いること
ができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６
ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至４２である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー
等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）
、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ
’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェ
ニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用
いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミ
ン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上
の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のもの
だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
などの高分子化合物を用いることもできる。さらに、トリス（ｐ−エナミン置換−アミノ
フェニル）アミン化合物、２，７−ジアミノ−９−フルオレニリデン化合物、トリ（ｐ−
Ｎ−エナミン置換−アミノフェニル）ベンゼン化合物、アリール基が少なくとも１つ置換
したエテニル基が一つ又は２つ置換したピレン化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ（ビフェニル−４−
イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラ（ビフェニル−４−イル）−３，３’−ジエチルビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、２，２’−（メチレンジ−４，１−フェニレン）ビス［４，５−ビス（４−メトキシ
フェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール］、２，２’−（ビフェニル−４，４’−
ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）、２，２’−（
３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（４，５−ジフェニル−２Ｈ−
１，２，３−トリアゾール）、ビス［４−（４，５−ジフェニル−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール−２−イル）フェニル］（メチル）アミン等も正孔輸送層１１２に用いること
ができる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、発
光層１１３は実施の形態１で示したアントラセン誘導体で構成される。当該アントラセン
誘導体は、高い発光効率を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用いるこ
とができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノ
リノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベ
リリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニル
フェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン
骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル−２−イル）フルオレン−２−オラト］亜鉛（ＩＩ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミ
ダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］ベリリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ
−ベンゾイミダゾール−２−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラ
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス［２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−７，８−
メチレンジオキシジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（２−ナフトラト）アルミニ
ウム（ＩＩＩ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／
Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質で
あれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単
層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（
９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル
）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを
用いることができる。

また、電子輸送層１１４と第２の電極１０３との間に電子注入層を設けてもよい。電子注
入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウ
ム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いるこ
とができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組
み合わされた層も使用できる。例えばＡｌｑからなる層中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有
させたものを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質と
アルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第２の電極１０３
からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。

第２の電極１０３を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以
下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを
用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族また
は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）
、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。

また、第２の電極１０３と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより、
仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化
インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができる
。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用い
て成膜することが可能である。

以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の
電極１０３との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質を
含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つま
り発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外
部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方ま
たは両方は、透光性を有する電極である。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極で
ある場合、光は第１の電極１０１を通って基板１００側から取り出される。また、第２の
電極１０３のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０３を通って基板１
００と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０３がいずれも透光
性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０３を通って、基
板１００側および基板１００側と逆側の両方から取り出される。

図１（Ａ）では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成につ
いて示したが、陰極として機能する第２の電極１０３を基板１００側に設けてもよい。な
お、この場合には、第２の電極１０３と接続するＴＦＴは、ｎチャネル型ＴＦＴであるこ
とが好ましい。

また、有機化合物を含む層１０２の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の
方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また
、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。

電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペースト
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。

以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の一態様の発光素子を表示装置に適用
し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光
層をインクジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発
光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上する。

例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタ
リング法、正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸
送層１１２を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、
電子輸送層１１４を乾式法である共蒸着法、第２の電極１０３を湿式法であるインクジェ
ット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第１の電極１０１を湿式法であ
るインクジェット法、正孔注入層１１１を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層１１２を
湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジ
ェット法、電子輸送層１１４を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第２の
電極１０３を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。
なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。

また、例えば、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１お
よび正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３
を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、第２の
電極１０３を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第１の電極１０
１が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層１１１から発光層１１３までを湿
式法で形成し、電子輸送層１１４から第２の電極１０３までを乾式法で形成することがで
きる。この方法では、正孔注入層１１１から発光層１１３までを大気圧で形成することが
でき、発光層１１３の塗り分けも容易である。また、電子輸送層１１４から第２の電極１
０３までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上
させることができる。

また、湿式法により発光層１１３を成膜する場合、実施の形態１で示したアントラセン誘
導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いる事ができる。この場合、実施の形態１で示
したアントラセン誘導体及び溶媒からなる溶液状の組成物を被形成領域に付着させた後、
加熱処理などにより溶媒を除去して実施の形態１で示したアントラセン誘導体を固化させ
ることにより薄膜として形成する。

以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１
０３との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１
１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光
領域が形成されるような構成となっている。

なお第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。

例えば、正孔輸送層を設けず、アクセプターを含有する正孔注入層と発光層からの電子の
注入を抑制する電子注入抑制層を設けた構成を用いても良い。この際、電子注入抑制層を
構成する材料の電子親和力は、発光層を構成する材料及びアクセプターの電子親和力より
小さい材料を用いることが好ましい。また、逆に電子輸送層を設けず、ドナーを含有する
電子注入層と発光層からの正孔の注入を抑制する正孔注入抑制層を設けた構成を用いても
良い。この際、正孔注入抑制層を構成する材料のイオン化ポテンシャルは、発光層を構成
する材料及びドナーのイオン化ポテンシャルより大きい材料を用いることが好ましい。

また、本実施の形態に示す発光素子の構成としては、上述した正孔注入層１１１と正孔輸
送層１１２とがそれぞれ２層以上交互に積層された構造としても良い。また、陰極となる
電極を酸化物透明導電膜と金属電極との間に酸化を防ぐ第２の金属電極を挟んでなる３層
構造としてもよい。

実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態に示すよ
うに、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。また
、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光
素子を得ることができる。

実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光を示すため、色純度
の良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度がよく且つ高効率な青色発光
を示すため、視感効率の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な青色発光
素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率な青色発光
が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。さらに、長寿命な
青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に
、青色発光素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れて
おり、良好な特性を有する青色発光素子が望まれている。実施の形態１で示したアントラ
セン誘導体を用いた発光素子は、高効率で、長寿命な青色発光が可能であり、フルカラー
ディスプレイに好適である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。

実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を他の
物質に分散させた構成とすることで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体からの発
光を得ることができる。実施の形態１で示したアントラセン誘導体は青色の発光を示すた
め、青色の発光を示す発光素子を得ることができる。

ここで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材
料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物
質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’
，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮ
Ａ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導
体を分散させる物質として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニル
カルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶ
ＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニ
ル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポ
リ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］
（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−
ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，
９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６
’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。その他、テルフェニル
にアリール基が６個以上置換した化合物、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）
−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２，２−ビス（４−メチルフェニル）ビニル
］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス［２，２−ビス（４−メトキシフェニル）ビ
ニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス（２−メチル−２−フェニルビニル）−
１，１’−ビナフチル、４，４’−ジスチリル−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビス
［２−（２−ナフチル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−ビ
ス［２−（１−ナフチル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、４，４’−
ビス［２−（ビフェニル−４−イル）−２−フェニルビニル］−１，１’−ビナフチル、
ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］亜鉛（Ｉ
Ｉ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオレン−２−オラト］ベ
リリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ジベンゾ［ｂ、
ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス［２−（ベンゾ
オキサゾール−２−イル）−７，８−メチレンジオキシジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−
オラト］（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）などを用いることができる。

実施の形態１で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いること
により、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光を示すため、
色純度の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、効率良く発光するため、視感効率の
高い青色発光が得られる発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光素子
を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率かつ色純度
の高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。ま
た、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることが
できる。

また、発光層１１３において、アントラセン誘導体に加えて、ピリジン環を有するカルボ
ン酸のアルカリ金属塩をドープした物質を用いたり、アルカリ金属含有ピリジン誘導体を
ドープした物質を用いたり、フェノール系化合物のアルカリ金属塩をドープした物質を用
いることにより、上記効果に加えて、発光素子の低電圧駆動を実現することができる。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。また
、その他の記載も実施の形態２に準ずるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素
子について説明する。

実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したアントラセン誘導体に発光
性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。

実施の形態１で示したアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用い
る場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、実施の形態１で示した
アントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性
物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。

ここで、実施の形態１で示したアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種
々の材料を用いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称
：ＤＰＱｄ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル
−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシ
アノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン
（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１
，１−ジメチルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７
−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ
−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェ
ニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）Ｎ
，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニ
レン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］略称：ＤＰ
ＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）、２，５，８，１１−テト
ラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，
８−テトラフェニルピレン、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フルオ
レン−２−オラト］亜鉛（ＩＩ）、ビス［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）
フルオレン−２−オラト］ベリリウム（ＩＩ）、ビス［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール
−２−イル）ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（フェノラト）アルミニウム（Ｉ
ＩＩ）、ビス［２−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−７，８−メチレンジオキシジベ
ンゾ［ｂ、ｄ］フラン−３−オラト］（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）などの
蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、テルフェニルにアリール基
が６個以上置換した化合物を用いることができる。さらに、（アセチルアセトナト）ビス
［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オク
タエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、などの燐
光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。また
、その他の記載も実施の形態２に準ずるものとする。

（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図１（Ｂ）を用いて説明する。

本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３に
第１の層１２１と第２の層１２２を設けたものである。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態の発光素子において、
発光層１１３は、第１の層１２１と第２の層１２２を有する。第１の層１２１は、第１の
有機化合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第２の層１２２は、第２の有機化合物と
電子輸送性の有機化合物を有する。第１の層１２１は、第２の層１２２の第１の電極側、
つまり陽極側に接して設けられている。

第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光性の高い物質である。本実施の形態で
示す発光素子は、第１の有機化合物または第２の有機化合物として実施の形態１で示した
アントラセン誘導体を含む。実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青緑から青色
の発光を示すため、発光性の高い物質として本実施の形態で示す発光素子に好適に用いる
ことができる。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、同一であっても異なって
いてもよい。

第１の有機化合物または第２の有機化合物の一方に実施の形態１で示したアントラセン誘
導体を用いた場合には、他方に、例えば、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’
−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，
４’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰ
Ａ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ
−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−
ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチル
ベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−
４，４’−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル
）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペ
リレン（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレン
などの青色系の発光を示す物質を用いることができる。これらの物質は、実施の形態１で
示したアントラセン誘導体と同系色の発光を示すため、本実施の形態の発光素子に好適に
用いることができる。

また、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送
性の方が高い物質である。また、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は、
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。

以上のような構成を有する本実施の形態の発光素子に関し、図１（Ｂ）を用い以下の原理
で説明する。

図１（Ｂ）において、第１の電極１０１から注入された正孔は、正孔注入層１１１、正孔
輸送層１１２を経由して、発光層１１３の第１の層１２１に注入される。第１の層１２１
に注入された正孔は、第１の層１２１だけではなく、さらに第２の層１２２にも注入され
る。ここで、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔輸送性よりも電子
輸送性の方が高い物質であるため、第２の層１２２に注入された正孔は移動しにくくなる
。その結果、正孔は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く存在するようにな
る。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層１１４にまで達してしまう現象が
抑制される。

一方、第２の電極１０３から注入された電子は、電子輸送層１１４を経由して、発光層１
１３の第２の層１２２に注入される。第２の層１２２に注入された電子は、第２の層１２
２だけではなく、さらに第１の層１２１にも注入される。ここで、第１の層１２１に含ま
れる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため
、第１の層１２１に注入された電子は移動しにくくなる。その結果、電子が正孔と再結合
することなく正孔輸送層１１２にまで達してしまう現象が抑制される。

以上のことから、発光層１１３の第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近の領域に正
孔と電子が多く存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。す
なわち、発光層１１３の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合
することなく電子輸送層１１４に達してしまう、あるいは電子が再結合することなく正孔
輸送層１１２に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出
来る。これにより、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋が
る。

発光層１１３の第１の層１２１に正孔および電子が注入されるようにするためには、正孔
輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道
準位（ＨＯＭＯ準位）は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましく、また
、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが
好ましい。

このように酸化反応および還元反応が可能な正孔輸送性の有機化合物としては、３環以上
６環以下のポリアセン誘導体のうち、特に、アントラセン誘導体が好適である。このこと
から、発光層１１３の第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物としては、具体
的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−
３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、
Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）等が挙げられる。

同様に、発光層１１３の第２の層１２２に正孔および電子が注入されるようにするために
は、電子輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、ＨＯ
ＭＯ準位は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、最低空軌道
準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましい。

このように酸化反応および還元反応が可能な電子輸送性の有機化合物としては、３環以上
６環以下のポリアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナント
レン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等が挙
げられる。例えば、発光層１１３の第２の層１２２に用いることのできる電子輸送性の化
合物としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−
アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス
（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−
ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−
ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：Ｂ
ＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰ
ＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮ
Ｓ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：Ｔ
ＰＢ３）などが挙げられる。

また、図１（Ｂ）を用いて先に説明した通り、本発明の一態様の発光素子においては、発
光層１１３の第１の層１２１から第２の層１２２に正孔が注入されるように素子を構成す
るため、正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準
位との差は小さい方が好ましい。また、発光層１１３の第２の層１２２から第１の層１２
１に電子が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準
位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の
有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が大きいと、
発光領域が第１の層１２１もしくは第２の層１２２のどちらかに偏ってしまう。同様に、
正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差
が大きい場合も、発光領域が第１の層１２１もしくは第２の層１２２のどちらかに偏って
しまう。よって、正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨ
ＯＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．１ｅ
Ｖであることが望ましい。また、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の
有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好まし
くは、０．１ｅＶ以下であることが好ましい。

また、発光素子は電子と正孔が再結合することにより発光が得られるため、発光層１１３
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰
り返しても安定であることが好ましい。酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であ
ることは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって、確認することが出来る。

具体的には、有機化合物の酸化反応の酸化ピーク電位（Ｅ_ｐａ）の値や還元反応の還元ピ
ーク電位（Ｅ_ｐｃ）の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層１１３
に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強
度および還元ピーク電位の強度の変化が５０％よりも小さいことが好ましい。より好まし
くは、３０％よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても５
０％以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、７０％以上のピ
ークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の
値の変化は、０．０５Ｖ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．０２Ｖ以下で
あることが好ましい。

また、発光層１１３の第１の層１２１と第２の層１２２とで異なる発光性の高い物質を含
む構成とすると、どちらか一方の層でのみ発光してしまう場合があるが、第１の層１２１
に含まれる第１の有機化合物と第２の層１２２に含まれる第２の有機化合物とを同じ物質
とすることにより、発光層１１３の中央付近で発光させることが可能となる。よって、第
１の層１２１に含まれる発光性の高い物質と第２の層１２２に含まれる発光性の高い物質
とを実施の形態１で示したアントラセン誘導体とすることが好ましい。実施の形態１で示
したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態で示す構成に適用すること
により、発光効率が高く長寿命の発光素子を得ることができる。

本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３と正孔輸送層１１２との界面付近または発
光層１１３と電子輸送層１１４との界面付近に発光領域が形成されているのではなく、発
光層１１３の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層１１２や電子輸
送層１１４に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。したがって
、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。また、本実施の形態における
発光素子の発光層１１３は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な化合物で形成
すると、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにくい。よって、より長寿
命な発光素子を得ることができ、好ましい構成である。

また、本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３の第１の層１２１に含まれる有機化
合物の発光色と、第２の層１２２に含まれる有機化合物の発光色は同系色の発光色である
ため、第１の層１２１に含まれる有機化合物だけでなく、第２の層１２２に含まれる有機
化合物が発光しても、色純度の高い発光を得ることができる。また、実施の形態１で示し
たアントラセン誘導体は、青色の発光を示す発光性の高い物質であるため、本実施の形態
で示す素子構造は、青色系の発光素子および青緑色系の発光素子に対して特に有効である
。青色は、フルカラーディスプレイを作製する際に最も開発が必要な色であり、本発明を
適用することにより劣化を改善することができる。また、本実施の形態は、他の実施の形
態と適宜組み合わせることも可能である。

また、本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３の第１の層１２１及び、第２の層１
２２の構成は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散させた構成
でもよいし、実施の形態１で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散することなく
、単独で用いた構成にしても良い。

（実施の形態６）
本実施の形態は、上記実施の形態に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（
以下、積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、
第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユ
ニットとしては、実施の形態２で示した有機化合物を含む層１０２と同様な構成を用いる
ことができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する
発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明
する。

図２において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０
２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１
１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態２〜実施の形態５に記載の有機化合物を含む層と同様なものを適用するこ
とができる。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であ
り、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸
化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭
化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を
用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動
度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、図２において、第１の電極５０１の電位の方が第２の電極５０２の電位
よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５
１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕
切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能な長寿命
素子を実現できる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光装
置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（
Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は画
素部６０２に設置された、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回
路部（ソース側駆動回路）６０１と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでい
る。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側
は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と
、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、
ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上
に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基
板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層（ＥＬ層）６１６、および第２の電極６１
７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材
料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または
珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム
膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化
チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成
分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構
造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれるため好まし
い。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法
等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したアントラセ
ン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物
、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ
層６１６に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合
物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好まし
い。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電
極６１７として、金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸
化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等
）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される
場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光装
置を得ることができる。

本実施の形態の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため
、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を
得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、発光効率が高いた
め、低消費電力の発光装置を得ることができる。

また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率で色純度の
高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また
、消費電力が低く、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適
に用いることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアク
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図４には本発明の一態様を適用して作製したパッシブマトリクス
型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（
Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と
電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３
で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９
５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっ
ていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、
底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺
（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。
このように、隔壁層９５４を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を
防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、上述の発光素子を含む
ことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を
得ることができる。

（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電
子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態１に示したアントラ
セン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有す
る。

実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器
として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。

図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、
表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ
装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、
長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様
の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に
削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化
を図ることが可能である。本発明の一態様に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び
小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができ
る。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い
青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ
装置を得ることができる。

図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、
表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイ
ス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実
施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子
で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて
、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体
９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係るコ
ンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した
製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた
発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿
命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。

図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示
部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポ
ート９４０７等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施
の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当
該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で
構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償
機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や
筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係る携帯電話は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供するこ
とができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純
度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有す
る携帯電話を得ることができる。

図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体
９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテ
リー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。この
カメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様
の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く
、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同
様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている
。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である
。本発明の一態様に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているの
で、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセ
ン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示
可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆ
る分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１で示したアントラセン誘導
体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる
。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の表
示部を有する電子機器を得ることができる。

また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の一態
様の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。

図６は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例であ
る。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐
体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バック
ライト９０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられており、端子９０６により、電流
が供給されている。

本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光
効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発
光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化
が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の一態様の発光装
置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また
、本発明の一態様の発光装置は長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を用いた液
晶表示装置も長寿命である。

図７は、本発明の一態様を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用い
た例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２
００２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置
は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である
。

図８は、本発明の一態様を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例
である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置とし
て用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、薄型で低消費電力であるた
め、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。

本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明の一態様のアントラセン誘導体である
Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡＰＡ）の
合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１：９−フェニルアントラセンの合成］

２００ｍＬ三口フラスコに、９−ブロモアントラセン６．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、フェニ
ルボロン酸３．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．７６ｇ（
２．５ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）６０ｍＬ、２．０Ｍ炭酸カリウ
ム水溶液２５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）
を加えた。この混合物を、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。撹拌後、この混合物に
水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩
水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬
工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、得られた濾
液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンとメタノールの混合溶媒で再結晶した所、
目的物の白色粉末を収量５．８ｇ、収率９２％で得た。９−フェニルアントラセンの合成
スキームを下記（Ａ−１）に示す。

［ステップ２：９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成］

４．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）の９−フェニルアントラセンを５００ｍＬエーレンマイヤーフ
ラスコへ入れた。フラスコへ２００ｍＬの酢酸を加えて、７０℃に加熱して９−フェニル
アントラセンを溶かした。この溶液へ、５．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）の１，３−ジヨード−
５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＩＨ）を加えた。この溶液を７０
℃、空気下で３時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約１００ｍＬの水と約２００ｍＬのク
ロロホルムを加えた。この混合物を、水で２回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。
抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。こ
の固体をヘキサンで洗浄したところ、目的物の黄色固体を５．８ｇ、収率８６％で得た。
合成スキームを（Ａ−２）に示す。

［ステップ３：９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの合成］

９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェ
ニルボロン酸５４０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）４６ｍｇ（３０μｍｏｌ）、２．０ｍｏｌ
／Ｌ 炭酸カリウム水溶液 ３．０ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬの混合物
を８０℃、９時間撹拌した。撹拌後、この混合物へトルエンを加えてからフロリジール（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過をした。得られ
たろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶した
ところ目的物の淡褐色固体を５６０ｍｇ、収率４５％で得た。９−（４−ブロモフェニル
）−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ａ−３）に示す。

［ステップ４：４−（１−ナフチル）アニリンの合成法］

４−ブロモアニリン５．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸５．０ｇ（２９ｍ
ｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を５
００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１００
ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）３１ｍＬを加えた。フ
ラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物を６０℃にした後、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）６６．２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で２．３
時間還流し、反応後、反応混合物にトルエンと水を加え、有機層と水層を分離し、水層を
トルエンで２回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液
を濃縮し油状物を得た。この油状物をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、油状物である目的物を２．５ｇ、収率４０％
で得た。４−（１−ナフチル）アニリンの合成スキームを（Ａ−５）に示す。

［ステップ５：Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＮＡ）の合成］

４−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド３．２ｇ（３３ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０ｍＬに溶かした４−（１−ナフチル
）アニリン２．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を入れた後、この混合物へさらにトルエンを１５ｍ
Ｌ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．５ｍＬを加え
た。この混合物を６０℃にした後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７
５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で約１１時間攪拌した。攪拌
後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を追
加し、この混合物を１１０℃でさらに約１時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエン
を加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、
セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通
して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製した。得られ
たフラクションを濃縮したところ、目的物の黄色固体を１．４ｇ、収率２７％で得た。Ｐ
ＣＮＡの合成スキームを（Ａ−５）に示す。

なお、上記実施例１のステップ５で得られた固体のＭＳスペクトルを測定した。以下に測
定結果を示す。

ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４６１（Ｍ＋Ｈ）^＋；Ｃ_３４Ｈ_２４Ｎ_２（４６０．１９
）

なお、本ステップで得られた有機化合物、ＰＣＮＡも新規物質であり、本発明の一態様の
範疇に含めることとする。

［ステップ６：Ｎ−［４−（１−ナフチル）フェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：Ｐ
ＣＮＡＰＡ）の合成］

９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ
）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［４−（１−
ナフチル）フェニル−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＮＡ
）０．５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエンを５．４ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗ
ｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にした後、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物
を８０℃で４．５時間攪拌した。攪拌後、混合物にトルエンを加えた後、この混合物を、
フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト
（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引
ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：７）により精製した。得られたフラクシ
ョンを濃縮したところ、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶
媒により再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．２ｇ、収率２５％で得た。また、Ｐ
ＣＮＡＰＡの合成スキームを下記（Ａ−６）に示す。

得られた０．７ｇの黄色固体、をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力４．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、
３３５℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を０．６ｇ、回収率８６％で得た
。

なお、上記ステップ６で得られた固体の^１Ｈ ＮＭＲを測定した。また、^１Ｈ ＮＭＲチ
ャートを図１０に示す。図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式（１０１）で表
される本発明の一態様のアントラセン誘導体ＰＣＮＡＰＡが得られたことがわかった。以
下に測定データを示す。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．７１（ｍ、３３Ｈ）、
７．８５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、３Ｈ）、８．０９−
８．１３（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）

得られたＰＣＮＡＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖ
ｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−
ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２０
０ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％
重量減少温度は５００℃以上であり、良好な耐熱性を示した。

また、ＰＣＮＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１、発光スペクトルを図１２
に示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５
０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、吸収スペクトルについては石英とトルエンの吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１１において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦
軸は発光強度（任意単位）を表す。このトルエン溶液は、３０７ｎｍ、３５３ｎｍ、３７
５ｎｍ、３９５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、この溶液の最大発光波長は４８９ｎｍ
（励起波長３９９ｎｍ）であった。

また、ＰＣＮＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１３に、ＰＣＮＡＰＡの薄膜の発光スペ
クトルを図１４に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、吸収スペクトルに
ついては石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１３において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１４において横軸は
波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３１５ｎｍ、３６０
ｎｍ、３７９ｎｍ、４００ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合
では４８９ｎｍ（励起波長３９９ｎｍ）であった。

このように、構造式（１０１）で表される本発明の一態様のアントラセン誘導体であるＰ
ＣＮＡＰＡは、トルエン溶液では青色、薄膜では水色の発光を呈することがわかった。

また、ＰＣＮＡＰＡの酸化反応特性および還元反応特性を測定した。酸化反応特性および
還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定に
は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）
を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、
支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（
（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるよう
に溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。
また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補
助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（
５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５
非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。なお、ＣＶ測定の
スキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。

ＰＣＮＡＰＡの還元反応特性については、参照電極に対する作用電極の電位を−１．２４
Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−１．２４Ｖまで変化させる走
査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。酸化反応特性については、同様に０．２
７Ｖから０．５５Ｖまで変化させた後、０．５５Ｖから０．２７Ｖまで変化させる走査を
１サイクルとし、１００サイクル測定した。

図１５（Ａ）にＰＣＮＡＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１５（Ｂ）に還元側のＣＶ測
定結果をそれぞれ示す。図１５において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。

図１５（Ａ）から、０．４０Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋）付近に酸化を示す電流が、図１５
（Ｂ）から−２．２５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋）付近に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、ＰＣＮＡＰＡは酸化反応及び
還元反応におけるＣＶ曲線のピーク位置に大きな変化が見られず、ピーク強度も酸化側で
イニシャルの９５％、還元側で８３％の強度を保っていた。これによりＰＣＮＡＰＡは、
中性状態から酸化状態への酸化反応と酸化状態から中性状態への還元の繰り返し及び中性
状態から還元状態への還元反応と還元状態から中性状態への酸化の繰り返しに対して比較
的安定な物質であることがわかった。

また、薄膜状態のＰＣＮＡＰＡを大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で
測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．３３ｅＶであった。更に、図１３の吸収スペクトル
を用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エ
ネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８９ｅＶであ
った。得られたエネルギーギャップとＨＯＭＯの値から、ＬＵＭＯ準位を求めたところ−
２．４４ｅＶであった。このように、ＰＣＮＡＰＡは２．８９ｅＶの広いエネルギーギャ
ップを有している事がわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図９を用いて説明する。本実施例で
用いた材料の化学式を以下に示す。

（発光素子１）
発光素子１の構造を、図９を用いて説明する。まず、基板１１００上に、酸化珪素を含む
インジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。
なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形
成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐ
ａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共
蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層１１０
２を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４
：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの
処理室内で、複数の蒸発源から複数の材料を同時に蒸着する、蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層１１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１０３を形成した。

さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＣｚＰＡ）とＰＣＮＡＰＡとを共蒸着することにより正孔輸送層１１０３上に
３０ｎｍの膜厚の発光層１１０４を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＮＡＰＡとの重量
比は、１：０．１０（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＮＡＰＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０４上にトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層１１０
５を形成した。

さらに、電子輸送層１１０５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚で成膜し、電子注入層
１１０６を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０６上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０７を形成することで、発光
素子１を作製した。

（比較素子１）
次に、発光素子１の比較として、比較素子１を作成した。比較素子１の素子構造を、図９
を用いて説明する。比較素子１は、発光素子１の発光層１１０４に、本発明の一態様のア
ントラセン誘導体であるＰＣＮＡＰＡの代わりに、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ
ＰＡ）を用いて作成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．１０（
＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。比較素子１は、発光層１１０４以外の
構成は全て発光素子１と同じ構成である。

発光素子１及び比較素子１の電流密度−輝度特性を図１６に示す。また、電圧−輝度特性
を図１７に示す。また、輝度−電流効率特性を図１８に示す。また、１ｍＡの電流を流し
た時の発光スペクトルを図１９に示す。図１９から、発光素子１の発光は、ＰＣＮＡＰＡ
からの発光であることがわかった。また、図１９から、比較素子１の発光は、ＰＣＡＰＡ
からの発光であることがわかった。９５０ｃｄ／ｍ^２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色
度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２５）であった。また、図１８から分かるように
、発光素子１の９５０ｃｄ／ｍ^２における電流効率は６．６ｃｄ／Ａであり、高い電流効
率を示すことがわかった。また、図１７から、９５０ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．
６Ｖであり、パワー効率は３．７ｌｍ／Ｗであった。この結果から、発光素子１は、ある
一定の輝度を得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。一方、１１００
ｃｄ／ｍ^２の輝度のときの比較素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．
１４）であり、良好な青色発光が得られた。また、図１８から、比較素子１の１１００ｃ
ｄ／ｍ^２における電流効率は６．３ｃｄ／Ａであり、比較的高い電流効率を有することが
わかった。また、図１７から、１１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．８Ｖであり、
パワー効率は３．４ｌｍ／Ｗであった。この結果から、比較素子１は、ある一定の輝度を
得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。

発光素子１と比較素子１を比べると、発光素子１のほうが高い電流効率を示した。発光素
子１と比較素子１における、発光層の発光材料の構造の違いは、発光材料であるアントラ
セン誘導体が有するアミン骨格の末端に、１−ナフチル基を有するかどうかである。１−
ナフチル基の有無により、発光素子１と比較素子１の発光効率に差が生じた。従って、本
発明の一態様のアントラセン誘導体におけるアミン骨格末端の１−ナフチル基は、高い発
光効率の実現に効果があることが明らかとなった。また、本発明の一態様のアントラセン
誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動が可能な発光素子を提供できることが
明らかとなった。また、高効率且つ、低電圧駆動が可能である、低消費電力の素子を提供
できることが明らかとなった。

次に、発光素子１および比較素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２０に
示す。図２０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、
横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設
定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１及び比較素子１を駆動した。図２０か
ら、発光素子１の５００時間後の輝度は初期輝度の８４％を保っていた。一方、比較素子
１の５００時間後の輝度は初期輝度の８０％を保っていた。したがって、発光素子１およ
び比較素子１どちらも高い信頼性を示すことが明らかとなったが、発光素子１の方が、比
較素子１と比べてより高い信頼性を示すことが明らかとなった。従って、本発明の一態様
のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られること
がわかった。また、この信頼性試験の結果から、本発明の一態様のアントラセン誘導体に
おけるアミン骨格末端の１−ナフチル基は、長寿命な発光素子の実現に効果があることが
明らかとなった。

１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 有機化合物を含む層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１２１ 第１の層
１２２ 第２の層

Claims (1)

1. 下記式（３０１）で表される有機化合物。