JP5830139B2 - 有機化合物 - Google Patents
有機化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5830139B2 JP5830139B2 JP2014149548A JP2014149548A JP5830139B2 JP 5830139 B2 JP5830139 B2 JP 5830139B2 JP 2014149548 A JP2014149548 A JP 2014149548A JP 2014149548 A JP2014149548 A JP 2014149548A JP 5830139 B2 JP5830139 B2 JP 5830139B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- layer
- emitting
- emitting element
- substituents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 97
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 256
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 152
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 107
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 104
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 92
- 238000000034 method Methods 0.000 description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 70
- -1 biphenyl-4,4′-diyl group Chemical group 0.000 description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 62
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 50
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 40
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 39
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 38
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 29
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 28
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 27
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 27
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 24
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 21
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 19
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 13
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 12
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 11
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 9
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 9
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 8
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 8
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 7
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 7
- RDZHCKRAHUPIFK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(I)C(=O)N(I)C1=O RDZHCKRAHUPIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 6
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 6
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 6
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012336 iodinating agent Substances 0.000 description 4
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 4
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 4
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGHOZWNRKYYYHY-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 OGHOZWNRKYYYHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108050006400 Cyclin Proteins 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000009339 Proliferating Cell Nuclear Antigen Human genes 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOMFIHIZHACVDR-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetraiodo-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound IN1C(=O)N(I)C2C1N(I)C(=O)N2I NOMFIHIZHACVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIJHJHYRYHIWFW-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,8-tetraphenylpyrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C23)=CC(C=4C=CC=CC=4)=C(C=C4)C1=C2C4=C(C=1C=CC=CC=1)C=C3C1=CC=CC=C1 SIJHJHYRYHIWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHKSGZWXFYAHHW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(4,5-diphenyltriazol-2-yl)-3-methylphenyl]-2-methylphenyl]-4,5-diphenyltriazole Chemical compound CC1=CC(C=2C=C(C)C(=CC=2)N2N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=C1N(N=1)N=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=CC=C1 KHKSGZWXFYAHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHEGLPLXPYCHJV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(4,5-diphenyltriazol-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyltriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=CC=C1 YHEGLPLXPYCHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KZOANMGBYKVDIZ-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1h-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)N(I)C21 KZOANMGBYKVDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 9-iodo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(I)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N trihexylphosphane Chemical compound CCCCCCP(CCCCCC)CCCCCC FPZZZGJWXOHLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQOOHDWMHITFW-UHFFFAOYSA-N 1,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C=12N(C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3C2=CC(N)=CC=1C1=CC=CC=C1 DSQOOHDWMHITFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFYDPTVAEGIKKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFYDPTVAEGIKKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKRRAQCHXAOTH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-naphthalen-2-yl-2-phenylethenyl)-4-[4-(2-naphthalen-2-yl-2-phenylethenyl)naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C=C(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 BFKRRAQCHXAOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBSVFGWPQGIDF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 JFBSVFGWPQGIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEGJRROXOAEIC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylprop-1-enyl)-4-[4-(2-phenylprop-1-enyl)naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)=CC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C=C(C)C1=CC=CC=C1 KKEGJRROXOAEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHLCQNOCRCZBOJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-[4-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(OC)=CC=1)=CC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C=C(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 JHLCQNOCRCZBOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCUMPAAXGAFBW-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4-[4-[2,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C(C=1C=CC(C)=CC=1)=CC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1C=C(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 AYCUMPAAXGAFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDXQXCZXCCKIP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-phenyl-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]-4-[4-[2-phenyl-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalene Chemical group C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C=C(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DRDXQXCZXCCKIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMFUWUVTKIEZJL-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n,2-tris(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 XMFUWUVTKIEZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKSACFQFTPRLEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-[4,5-bis(4-methoxyphenyl)triazol-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4,5-bis(4-methoxyphenyl)triazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN(C=2C=CC(CC=3C=CC(=CC=3)N3N=C(C(=N3)C=3C=CC(OC)=CC=3)C=3C=CC(OC)=CC=3)=CC=2)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 JKSACFQFTPRLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSPTGDEOILXHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[3-ethyl-4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound CCC1=CC(C=2C=C(CC)C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YHSPTGDEOILXHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC=C3C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C(=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTDDLSWZPLQORQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-tert-butyl-10-[4-(N-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]anthracen-9-yl]-N-(4-carbazol-9-ylphenyl)-N-phenylaniline Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 PTDDLSWZPLQORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C=2C(Br)=CC=CC=2N1C1=CC=CC=C1 OLLJKISFWSJGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyltetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C2C=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2,3,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C1=CC=CC=C1 ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000789 Aluminium-silicon alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010006474 Bronchopulmonary aspergillosis allergic Diseases 0.000 description 1
- PGQKJWPEVDMBGF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=CC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=CC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 PGQKJWPEVDMBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000006778 allergic bronchopulmonary aspergillosis Diseases 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N b2738 Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1C=CC1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N dibenzo[g,p]chrysene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=C(C=CC=C3)C3=C21 GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009815 homocoupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SDVOZSYGHFDAKX-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenyl-n-[4-[4-(n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 SDVOZSYGHFDAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LONYJNZXYCLXDO-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-4-(2-phenylethenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 LONYJNZXYCLXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
- G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
- G09G3/22—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources
- G09G3/30—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels
- G09G3/32—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels semiconductive, e.g. using light-emitting diodes [LED]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G2300/00—Aspects of the constitution of display devices
- G09G2300/04—Structural and physical details of display devices
- G09G2300/0421—Structural details of the set of electrodes
- G09G2300/0426—Layout of electrodes and connections
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G2300/00—Aspects of the constitution of display devices
- G09G2300/04—Structural and physical details of display devices
- G09G2300/0439—Pixel structures
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
子、発光装置、照明装置並びに電子機器に関する。
造を有している。この発光素子は薄型軽量に作製できること、直流電流を印加することで
発光すること、液晶と比較して高速に応答することなどの特徴を有している。また、この
ような発光素子をマトリクス状に配置した発光装置、すなわちパッシブマトリクス型発光
装置やアクティブマトリクス型発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広く
視認性が優れる点に優位性がある。このような理由から、発光素子は次世代のフラットパ
ネルディスプレイへとしての応用が期待されている。なお、この発光素子はエレクトロル
ミネッセンス素子、あるいはEL素子と呼ばれることもある。
、これと同時に陽極から正孔を注入することで駆動される。陰極から注入された電子、お
よび陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層において再結合して分子励起子が形成
され、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出する。このエネルギーが可
視光に対応する波長の光として放出された場合、発光として認識することができる。有機
化合物の励起状態には一重項励起と三重項励起が存在し、発光はどちらの励起状態からで
も可能である。
差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光を担う分子の構造を適宜
選択、修飾することで、任意の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である
赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いて発光装置を作製することで、フルカラー表示
可能な発光装置を作製することができる。
赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素
子に関しては、良好な特性が達成されている。しかし、青色の発光素子に関しては、十分
な特性を有する発光素子の実現はされていない。例えば、特許文献1では、比較的長寿命
で、且つ高い発光効率を示す発光素子が報告されている。しかしながら、優れたフルカラ
ーディスプレイの実現には、より一層長寿命、且つ高い発光効率を実現する必要がある。
導体および当該アントラセン誘導体を合成する際に用いられる新規な有機化合物を提供す
ることを目的の一とする。
から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を提供することを課題の一とする。また、青色
から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。また
、青色から青緑色に発光し且つ長寿命で発光効率の高い発光素子を提供することを課題の
一とする。
提供することを課題の一とする。
が、上記課題の少なくとも一を解決できることを見出した。本発明の一態様のアントラセ
ン誘導体は、アミン骨格の末端にナフチル基を有することを特徴とする。したがって本発
明の一は、下記一般式(G1)で表されるアントラセン誘導体である。
を表す。Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成してい
ても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結
合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、Ar2及びAr
3はそれぞれ独立に、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2
及びAr3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても
良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合し
て、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、R1乃至R8は水素
、又は、炭素数1乃至4のアルキル基を表す。上記一般式(G1)において、R11は炭
素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表
す。R11が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形
成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、R12
は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
ル基を表す。Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成し
ていても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互い
に結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1−1)において、Ar2
及びAr3はそれぞれ独立に、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す
。Ar2及びAr3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成し
ていても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互い
に結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1−1)において、R12
は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1−1)に
おいて、R21乃至R25は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至1
0の置換又は無置換のアリール基を表す。R21乃至R25が置換基を有するアリール基
である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が
2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成してい
ても良い。
基、又は、2−ナフチル基を表す。上記一般式(G1−2)において、Ar2及びAr3
はそれぞれ独立に、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2及
びAr3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良
い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して
、スピロ環を形成していても良い。
基、又は、2−ナフチル基を表す。上記一般式(G1−3)において、Ar2は炭素数6
乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2が置換基を有している場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記
一般式(G1−3)において、Ar3は、パラ−フェニレン基、又は、ビフェニル−4,
4’−ジイル基を表す。
基、又は、2−ナフチル基を表す。上記一般式(G1−4)において、Ar2、は、パラ
−フェニレン基、又は、ビフェニル−4,4’−ジイル基を表す。
極間に、上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。
。よって、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記アントラセン誘導
体を含むことを特徴とする発光素子である。
これを発光素子として用いた発光装置は(画像表示デバイスを含む)は、長寿命化も実現
できる。したがって、上記の発光素子を用いた発光装置や、その発光装置を用いた照明装
置及び電子機器も本発明の一態様として含むものする。
発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装
置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例え
ば異方導電性フィルムもしくはTAB(Tape Automated Bonding
)テープもしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられ
たモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、ま
たは発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直
接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いら
れる発光装置も含むものとする。
とする。したがって、本発明の一態様の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを、備えたことを特徴とする。
な物質であるため、本発明の一態様のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機
化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式
(G2)で表される有機化合物である。
基を表す。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成して
いても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに
結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2)において、R11は炭素
数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す
。R11が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2)において、R12は
水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリー
ル基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
レン基を表す。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2−1)において、R1
2は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のア
リール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結
合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、
置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2−1)
において、R21乃至R25は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至
10の置換又は無置換のアリール基を表す。R21乃至R25が置換基を有するアリール
基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素
が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成して
いても良い。
レン基を表す。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
レン基を表す。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
トラセン誘導体は、青色から青緑色の発光が可能である。また、本発明の一態様のアント
ラセン誘導体は、繰り返しの酸化反応及び還元反応に対する耐性が高く、電気化学的に安
定である事を特徴とする。
する発光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ発光効率の高い発
光素子を得ることができる。また、青色から青緑色に発光し且つ長寿命な発光素子を得る
ことができる。
発光装置、照明装置および電子機器を得ることができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。
本実施の形態では、新規アントラセン誘導体、及び、そのアントラセン誘導体を合成する
際に用いられる有機化合物について説明する。
ある。
を表す。Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成してい
ても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結
合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、Ar2及びAr
3はそれぞれ独立に、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2
及びAr3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても
良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合し
て、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、R1乃至R8は水素
、又は、炭素数1乃至4のアルキル基を表す。上記一般式(G1)において、R11は炭
素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表
す。R11が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形
成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が
互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G1)において、R12
は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリ
ール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
ることを特徴とする。つまり、一般式(G1)において、Ar3に直接結合しているナフ
チル基を有することを特徴とする。アミン骨格の末端にナフチル基を導入することで、一
般式(G1)で表されるアントラセン誘導体は、効率よく発光し、さらに、電気化学的に
安定な物質となる。
1−1)乃至(1−20)に示す構造が挙げられる。
例えば、構造式(2−1)乃至(2−11)に示す構造が挙げられる。
構造式(3−1)乃至(3−28)に示す構造が挙げられる。
構造式(4−0)乃至(4−28)に示す構造が挙げられる。
162)、及び、構造式(201)〜(262)のアントラセン誘導体を挙げることがで
きる。但し、本発明はこれらに限定されない。
規な物質であるため、本実施の形態のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機
化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式
(G2)で表される有機化合物である。
基を表す。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成して
いても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに
結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2)において、R11は炭素
数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す
。R11が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合して環を形成
していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互
いに結合して、スピロ環を形成していても良い。上記一般式(G2)において、R12は
水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリー
ル基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
(5−1)乃至(5−11)に示す構造が挙げられる。
構造式(6−1)乃至(6−28)に示す構造が挙げられる。
構造式(7−0)乃至(7−28)に示す構造が挙げられる。
体例としては、例えば、以下の構造式(301)〜(333)、及び、構造式(401)
〜(433)のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定
されない。
用いられる有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記
の反応式1乃至反応式6に示す合成法を用いることで合成することができる。アントラセ
ン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物は新規な物質であるため、本発明の一態様
に含まれるものである。
ウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングにより、9−アリールアントラセン
誘導体(化合物3)を得ることができる(反応式1)。
素、臭素、塩素が好ましい。反応式1において、R1乃至R8は、水素、又は、炭素数1
乃至4のアルキル基を表す。反応式1において、Ar1は炭素数6乃至13の置換又は無
置換のアリール基を表す。Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合し
て環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換
基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。この反応においては、化合物
2の代わりに、化合物2のボロン酸を、エチレングリコールやピナコール等により保護し
た化合物である、アリール有機ホウ素化合物等を用いてもよい。
)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。反応式1
において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ(オルト−トリル
)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げら
れる。反応式1において、用いることができる塩基としては、ナトリウム tert−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式1において
、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコール
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒な
どが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより
好ましい。
することにより、ハロゲン化アリールアントラセン誘導体(化合物4)を得ることができ
る。(反応式2)
。反応式2において、R1乃至R8は、水素、又は、炭素数1乃至4のアルキル基を表す
。反応式2において、Ar1は炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す。
Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い
。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、
スピロ環を形成していても良い。
コハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いることができる溶
媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。N−ブロモコハク
酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。
ハク酸イミド、1,3−ジヨード−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(
略称:DIH)、2,4,6,8−テトラヨード−2,4,6,8−テトラアザビシクロ
[3,3,0]オクタン−3,7−ジオン、2−ヨード−2,4,6,8−テトラアザビ
シクロ[3,3,0]オクタン−3,7−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨ
ウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル
−t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンなど
のハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸(氷酢酸)、水などを単一又は混合して使用するこ
とができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この
反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。
ール誘導体のボロン酸(化合物5)とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応により
カップリングにより、ハロゲン化ジアリールアントラセン誘導体(化合物6)を得ること
ができる(反応式3)。
好ましい。また、化合物5のホモカップリング反応を抑制するためには、X2がヨウ素で
X3が臭素である方が好ましい。反応式3において、R1乃至R8は水素、又は、炭素数
1乃至4のアルキル基を表す。反応式3において、Ar1は炭素数6乃至13の置換又は
無置換のアリール基を表す。Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合
して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応式3において、Ar2
は炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2が置換基を有してい
る場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つ
の置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても
良い。また、この反応においては、化合物5の代わりに、化合物5のボロン酸を、エチレ
ングリコールやピナコール等により保護して得られる有機ホウ素化合物等を用いてもよい
。
)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。反応式3
において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ(オルト−トリル
)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げら
れる。反応式3において、用いることができる塩基としては、ナトリウム tert−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式3において
、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等
のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアル
コールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコール
と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒な
どが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより
好ましい。
法を説明する。なお、上述したようにこの有機化合物も本発明の一態様である。
ル誘導体(化合物8)を得ることができる(反応式4)。
。反応式4において、R11は炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の
置換又は無置換のアリール基を表す。R11が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応
式4において、R12は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の
置換又は無置換のアリール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。
N−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いること
ができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。N−ブ
ロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エチル、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。
ハク酸イミド、1,3−ジヨード−5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(
略称:DIH)、2,4,6,8−テトラヨード−2,4,6,8−テトラアザビシクロ
[3,3,0]オクタン−3,7−ジオン、2−ヨード−2,4,6,8−テトラアザビ
シクロ[3,3,0]オクタン−3,7−ジオン等などが挙げられる。また、これらのヨ
ウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル
−t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンなど
のハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸(氷酢酸)、水などを単一又は混合して使用するこ
とができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、この
反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。
化合物9)とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、
銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本発明の一態様の有
機化合物であるアミン誘導体(化合物10)を得ることができる(反応式5)。
。反応式5において、R11は炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至13の
置換又は無置換のアリール基を表す。R11が置換基を有するアリール基である場合、置
換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置換基を
有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。反応
式5において、R12は水素、又は、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数6乃至
13の置換又は無置換のアリール基を表す。R12が置換基を有するアリール基である場
合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2つの置
換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い
。反応式5において、Ar3は炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す
。Ar3が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良
い。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して
、スピロ環を形成していても良い。
パラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラ
ジウム(II)等が挙げられる。反応式5において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)ホス
フィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式5において、用いるこ
とができる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式5において、用いることができる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
ことができる銅化合物としては、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)等が挙げられる。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式5において、用いることができる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式5において、用いることがで
きる溶媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリ
ミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応で
は、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点
の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以上のよ
り高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。
体(化合物10)とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、ま
たは、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式(G1
)で表される目的の化合物を得ることができる(反応式6)。
。反応式6において、Ar1は炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す。
Ar1が置換基を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い
。また、一つの炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、
スピロ環を形成していても良い。反応式6において、Ar2及びAr3はそれぞれ独立に
、炭素数6乃至13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。Ar2及びAr3が置換基
を有している場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの
炭素が2つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成
していても良い。反応式6において、R1乃至R8は水素、又は、炭素数1乃至4のアル
キル基を表す。反応式6において、R11は炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数
6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す。R11が置換基を有するアリール基で
ある場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2
つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していて
も良い。反応式6において、R12は水素、炭素数1乃至4のアルキル基、又は、炭素数
6乃至13の置換又は無置換のアリール基を表す。R12が置換基を有するアリール基で
ある場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、一つの炭素が2
つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していて
も良い。
パラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラ
ジウム(II)等が挙げられる。反応式6において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル)ホス
フィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式6において、用いるこ
とができる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリ
ウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式6において、用いることができる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
ことができる銅化合物としては、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)等が挙げられる。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式6において、用いることができる塩基
としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式6において、用いることがで
きる溶媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリ
ミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応で
は、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、溶媒
としては沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は15
0℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様
について、図1(A)を用いて以下に説明する。
ら離れた所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再
結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる
層を組み合わせて積層されたものである。
電極103と、第1の電極101と第2の電極103との間に設けられた有機化合物を含
む層102とから構成されている。なお、本形態では第1の電極101は陽極として機能
し、第2の電極103は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第1の電
極101の方が第2の電極103よりも電位が高くなるように、第1の電極101と第2
の電極103に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において、発
光素子に対して支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
好ましい)金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好まし
い。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin
Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛(IZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及
び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属
酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても
構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜
20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成すること
ができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)
は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1
wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この
他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr
)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(P
d)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
、第1の電極101として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性
化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム(Al
)、銀(Ag)、アルミニウムを含む合金(AlSi等)等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわ
ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金(MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性の物質(電子及び正孔の輸送性の高い物質)等から成る層と、本実施の形態で
示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発
光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形
態では、有機化合物を含む層102は、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114を有する構成について説明
する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:CuP
c)等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’−ビス[4−[
ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−
ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或い
はポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/P
SS)等の高分子等によっても正孔注入層111を形成することができる。さらに、トリ
ス(p−エナミン置換−アミノフェニル)アミン化合物、2,7−ジアミノ−9−フルオ
レニリデン化合物、トリ(p−N−エナミン置換−アミノフェニル)ベンゼン化合物、ア
リール基が少なくとも1つ置換したエテニル基が一つ又は2つ置換したピレン化合物、N
,N’−ジ(ビフェニル−4−イル)−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラ(ビフェニル−4−イル)ビフェニル−4,4’−
ジアミン、N,N,N’,N’−テトラ(ビフェニル−4−イル)−3,3’−ジエチル
ビフェニル−4,4’−ジアミン、2,2’−(メチレンジ−4,1−フェニレン)ビス
[4,5−ビス(4−メトキシフェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール]、2,2
’−(ビフェニル−4,4’−ジイル)ビス(4,5−ジフェニル−2H−1,2,3−
トリアゾール)、2,2’−(3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル)ビス
(4,5−ジフェニル−2H−1,2,3−トリアゾール)、ビス[4−(4,5−ジフ
ェニル−2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル](メチル)アミン等を
用いて正孔注入層111を形成することができる。
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第1の電極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,8
−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ
)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、
種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質とし
ては、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し
、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下
では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
4−メチルフェニル)(p−トリル)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン
(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’−ビス[4−[ビス(3−
メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル
]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェ
ニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げる
ことができる。
9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−
イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、
3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−
9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾ
リル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(N
−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用いること
ができる。
ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,5
−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9,
10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,10
−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラセ
ン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAnt
h)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)、
9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチル−アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14乃至42である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−ジ
フェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジ
フェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
等)を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)
、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N
’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェ
ニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチル
フェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポ
リ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスル
ホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111として用
いてもよい。
ては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−
[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−
トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4
’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレ
ン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミ
ン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上
の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のもの
だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
などの高分子化合物を用いることもできる。さらに、トリス(p−エナミン置換−アミノ
フェニル)アミン化合物、2,7−ジアミノ−9−フルオレニリデン化合物、トリ(p−
N−エナミン置換−アミノフェニル)ベンゼン化合物、アリール基が少なくとも1つ置換
したエテニル基が一つ又は2つ置換したピレン化合物、N,N’−ジ(ビフェニル−4−
イル)−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−
テトラ(ビフェニル−4−イル)ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’
−テトラ(ビフェニル−4−イル)−3,3’−ジエチルビフェニル−4,4’−ジアミ
ン、2,2’−(メチレンジ−4,1−フェニレン)ビス[4,5−ビス(4−メトキシ
フェニル)−2H−1,2,3−トリアゾール]、2,2’−(ビフェニル−4,4’−
ジイル)ビス(4,5−ジフェニル−2H−1,2,3−トリアゾール)、2,2’−(
3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル)ビス(4,5−ジフェニル−2H−
1,2,3−トリアゾール)、ビス[4−(4,5−ジフェニル−2H−1,2,3−ト
リアゾール−2−イル)フェニル](メチル)アミン等も正孔輸送層112に用いること
ができる。
光層113は実施の形態1で示したアントラセン誘導体で構成される。当該アントラセン
誘導体は、高い発光効率を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用いるこ
とができる。
リノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)ア
ルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベ
リリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニル
フェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン
骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert
−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OX
D−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェ
ニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:B
Phen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、ビス[3−(1H−ベンゾイミダゾー
ル−2−イル)フルオレン−2−オラト]亜鉛(II)、ビス[3−(1H−ベンゾイミ
ダゾール−2−イル)フルオレン−2−オラト]ベリリウム(II)、ビス[2−(1H
−ベンゾイミダゾール−2−イル)ジベンゾ[b、d]フラン−3−オラト](フェノラ
ト)アルミニウム(III)、ビス[2−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−7,8−
メチレンジオキシジベンゾ[b、d]フラン−3−オラト](2−ナフトラト)アルミニ
ウム(III)なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/
Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質で
あれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単
層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル
)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)
−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを
用いることができる。
入層としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウ
ム(CaF2)等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いるこ
とができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組
み合わされた層も使用できる。例えばAlqからなる層中にマグネシウム(Mg)を含有
させたものを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質と
アルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第2の電極103
からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
下であることが好ましい)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを
用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族また
は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属
、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユ−ロピウム(Eu)
、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。
仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化
インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第2の電極103として用いることができる
。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用い
て成膜することが可能である。
電極103との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質を
含む層である発光層113において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つま
り発光層113に発光領域が形成されるような構成となっている。
部に取り出される。従って、第1の電極101または第2の電極103のいずれか一方ま
たは両方は、透光性を有する電極である。第1の電極101のみが透光性を有する電極で
ある場合、光は第1の電極101を通って基板100側から取り出される。また、第2の
電極103のみが透光性を有する電極である場合、光は第2の電極103を通って基板1
00と逆側から取り出される。第1の電極101および第2の電極103がいずれも透光
性を有する電極である場合、光は第1の電極101および第2の電極103を通って、基
板100側および基板100側と逆側の両方から取り出される。
いて示したが、陰極として機能する第2の電極103を基板100側に設けてもよい。な
お、この場合には、第2の電極103と接続するTFTは、nチャネル型TFTであるこ
とが好ましい。
方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また
、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。
し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光
層をインクジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発
光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上する。
リング法、正孔注入層111を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸
送層112を乾式法である真空蒸着法、発光層113を湿式法であるインクジェット法、
電子輸送層114を乾式法である共蒸着法、第2の電極103を湿式法であるインクジェ
ット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第1の電極101を湿式法であ
るインクジェット法、正孔注入層111を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層112を
湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層113を湿式法であるインクジ
ェット法、電子輸送層114を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第2の
電極103を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。
なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
よび正孔輸送層112を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層113
を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層114を乾式法である真空蒸着法、第2の
電極103を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第1の電極10
1が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層111から発光層113までを湿
式法で形成し、電子輸送層114から第2の電極103までを乾式法で形成することがで
きる。この方法では、正孔注入層111から発光層113までを大気圧で形成することが
でき、発光層113の塗り分けも容易である。また、電子輸送層114から第2の電極1
03までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上
させることができる。
導体が溶媒に溶解した溶液状の組成物を用いる事ができる。この場合、実施の形態1で示
したアントラセン誘導体及び溶媒からなる溶液状の組成物を被形成領域に付着させた後、
加熱処理などにより溶媒を除去して実施の形態1で示したアントラセン誘導体を固化させ
ることにより薄膜として形成する。
03との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層1
13において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に発光
領域が形成されるような構成となっている。
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101および第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
注入を抑制する電子注入抑制層を設けた構成を用いても良い。この際、電子注入抑制層を
構成する材料の電子親和力は、発光層を構成する材料及びアクセプターの電子親和力より
小さい材料を用いることが好ましい。また、逆に電子輸送層を設けず、ドナーを含有する
電子注入層と発光層からの正孔の注入を抑制する正孔注入抑制層を設けた構成を用いても
良い。この際、正孔注入抑制層を構成する材料のイオン化ポテンシャルは、発光層を構成
する材料及びドナーのイオン化ポテンシャルより大きい材料を用いることが好ましい。
送層112とがそれぞれ2層以上交互に積層された構造としても良い。また、陰極となる
電極を酸化物透明導電膜と金属電極との間に酸化を防ぐ第2の金属電極を挟んでなる3層
構造としてもよい。
うに、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。また
、実施の形態1で示したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光
素子を得ることができる。
の良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
を示すため、視感効率の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
素子を得ることができる。
が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。さらに、長寿命な
青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に
、青色発光素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れて
おり、良好な特性を有する青色発光素子が望まれている。実施の形態1で示したアントラ
セン誘導体を用いた発光素子は、高効率で、長寿命な青色発光が可能であり、フルカラー
ディスプレイに好適である。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
物質に分散させた構成とすることで、実施の形態1で示したアントラセン誘導体からの発
光を得ることができる。実施の形態1で示したアントラセン誘導体は青色の発光を示すた
め、青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
料を用いることができ、実施の形態2で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物
質の他、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)や、2,2’
,2”−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス[1−フェニル−1H−ベンゾイミダ
ゾール](略称:TPBI)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DN
A)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−
BuDNA)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセ
ン(略称:CzPA)などが挙げられる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導
体を分散させる物質として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニル
カルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PV
TPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニ
ル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポ
リ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン]
(略称:Poly−TPD)などや、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−
ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,
9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6
’−ジイル)](略称:PF−BPy)等を用いることができる。その他、テルフェニル
にアリール基が6個以上置換した化合物、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
−1,1’−ビナフチル、4,4’−ビス[2,2−ビス(4−メチルフェニル)ビニル
]−1,1’−ビナフチル、4,4’−ビス[2,2−ビス(4−メトキシフェニル)ビ
ニル]−1,1’−ビナフチル、4,4’−ビス(2−メチル−2−フェニルビニル)−
1,1’−ビナフチル、4,4’−ジスチリル−1,1’−ビナフチル、4,4’−ビス
[2−(2−ナフチル)−2−フェニルビニル]−1,1’−ビナフチル、4,4’−ビ
ス[2−(1−ナフチル)−2−フェニルビニル]−1,1’−ビナフチル、4,4’−
ビス[2−(ビフェニル−4−イル)−2−フェニルビニル]−1,1’−ビナフチル、
ビス[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フルオレン−2−オラト]亜鉛(I
I)、ビス[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フルオレン−2−オラト]ベ
リリウム(II)、ビス[2−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)ジベンゾ[b、
d]フラン−3−オラト](フェノラト)アルミニウム(III)、ビス[2−(ベンゾ
オキサゾール−2−イル)−7,8−メチレンジオキシジベンゾ[b、d]フラン−3−
オラト](2−ナフトラト)アルミニウム(III)などを用いることができる。
により、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
色純度の高い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
高い青色発光が得られる発光素子を得ることができる。
を得ることができる。
の高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。ま
た、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることが
できる。
ン酸のアルカリ金属塩をドープした物質を用いたり、アルカリ金属含有ピリジン誘導体を
ドープした物質を用いたり、フェノール系化合物のアルカリ金属塩をドープした物質を用
いることにより、上記効果に加えて、発光素子の低電圧駆動を実現することができる。
、その他の記載も実施の形態2に準ずるものとする。
本実施の形態では、実施の形態2および実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素
子について説明する。
性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
る場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、実施の形態1で示した
アントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性
物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
々の材料を用いることができる。具体的には、N,N’−ジフェニルキナクリドン(略称
:DPQd)、クマリン6、クマリン545T、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル
−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(略称:DCM1)、4−(ジシ
アノメチレン)−2−メチル−6−(ジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン
(略称:DCM2)、N,N’−ジメチルキナクリドン(略称:DMQd)、{2−(1
,1−ジメチルエチル)−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7
−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H
−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTB)、5,12−ジフェ
ニルテトラセン(略称:DPT)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)N
,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニ
レン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン]略称:DP
ABPA)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−
イル)スチルベン−4,4’−ジアミン(略称:PCA2S)、2,5,8,11−テト
ラ(tert−ブチル)ペリレン(略称:TBP)、ペリレン、ルブレン、1,3,6,
8−テトラフェニルピレン、ビス[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フルオ
レン−2−オラト]亜鉛(II)、ビス[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)
フルオレン−2−オラト]ベリリウム(II)、ビス[2−(1H−ベンゾイミダゾール
−2−イル)ジベンゾ[b、d]フラン−3−オラト](フェノラト)アルミニウム(I
II)、ビス[2−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−7,8−メチレンジオキシジベ
ンゾ[b、d]フラン−3−オラト](2−ナフトラト)アルミニウム(III)などの
蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、テルフェニルにアリール基
が6個以上置換した化合物を用いることができる。さらに、(アセチルアセトナト)ビス
[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称
:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オク
タエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、などの燐
光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。
、その他の記載も実施の形態2に準ずるものとする。
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図1(B)を用いて説明する。
第1の層121と第2の層122を設けたものである。
発光層113は、第1の層121と第2の層122を有する。第1の層121は、第1の
有機化合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第2の層122は、第2の有機化合物と
電子輸送性の有機化合物を有する。第1の層121は、第2の層122の第1の電極側、
つまり陽極側に接して設けられている。
示す発光素子は、第1の有機化合物または第2の有機化合物として実施の形態1で示した
アントラセン誘導体を含む。実施の形態1で示したアントラセン誘導体は、青緑から青色
の発光を示すため、発光性の高い物質として本実施の形態で示す発光素子に好適に用いる
ことができる。また、第1の有機化合物と第2の有機化合物は、同一であっても異なって
いてもよい。
導体を用いた場合には、他方に、例えば、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’
−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4,
4’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイル)ビス{N−[4−(9
H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアニリン}(略称:YGABP
A)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,N’’−(2−tert
−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N
’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,N’−
ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチル
ベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、N−[4−(9H−カルバゾール−9
−イル)フェニル]−N−フェニルスチルベン−4−アミン(略称:YGAS)、N,N
’−ジフェニル−N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)スチルベン−
4,4’−ジアミン(略称:PCA2S)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル
)ビフェニル(略称:DPVBi)、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペ
リレン(略称:TBP)、ペリレン、ルブレン、1,3,6,8−テトラフェニルピレン
などの青色系の発光を示す物質を用いることができる。これらの物質は、実施の形態1で
示したアントラセン誘導体と同系色の発光を示すため、本実施の形態の発光素子に好適に
用いることができる。
性の方が高い物質である。また、第2の層122に含まれる電子輸送性の有機化合物は、
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。
で説明する。
輸送層112を経由して、発光層113の第1の層121に注入される。第1の層121
に注入された正孔は、第1の層121だけではなく、さらに第2の層122にも注入され
る。ここで、第2の層122に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔輸送性よりも電子
輸送性の方が高い物質であるため、第2の層122に注入された正孔は移動しにくくなる
。その結果、正孔は第1の層121と第2の層122の界面付近に多く存在するようにな
る。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層114にまで達してしまう現象が
抑制される。
13の第2の層122に注入される。第2の層122に注入された電子は、第2の層12
2だけではなく、さらに第1の層121にも注入される。ここで、第1の層121に含ま
れる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため
、第1の層121に注入された電子は移動しにくくなる。その結果、電子が正孔と再結合
することなく正孔輸送層112にまで達してしまう現象が抑制される。
孔と電子が多く存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。す
なわち、発光層113の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合
することなく電子輸送層114に達してしまう、あるいは電子が再結合することなく正孔
輸送層112に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出
来る。これにより、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋が
る。
輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道
準位(HOMO準位)は−6.0eV以上−5.0eV以下であることが好ましく、また
、最低空軌道準位(LUMO準位)は、−3.0eV以上−2.0eV以下であることが
好ましい。
6環以下のポリアセン誘導体のうち、特に、アントラセン誘導体が好適である。このこと
から、発光層113の第1の層121に含まれる正孔輸送性の有機化合物としては、具体
的には、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、N,N−ジフェニ
ル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−
3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェ
ニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、
N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]
フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)等が挙げられる。
は、電子輸送性の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、HO
MO準位は−6.0eV以上−5.0eV以下であることが好ましく、また、最低空軌道
準位(LUMO準位)は、−3.0eV以上−2.0eV以下であることが好ましい。
6環以下のポリアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナント
レン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等が挙
げられる。例えば、発光層113の第2の層122に用いることのできる電子輸送性の化
合物としては、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カル
バゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−
アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス
(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−
ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−
ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:B
ANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DP
NS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPN
S2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:T
PB3)などが挙げられる。
光層113の第1の層121から第2の層122に正孔が注入されるように素子を構成す
るため、正孔輸送性の有機化合物のHOMO準位と電子輸送性の有機化合物のHOMO準
位との差は小さい方が好ましい。また、発光層113の第2の層122から第1の層12
1に電子が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物のLUMO準
位と電子輸送性の有機化合物のLUMO準位との差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の
有機化合物のHOMO準位と電子輸送性の有機化合物のHOMO準位との差が大きいと、
発光領域が第1の層121もしくは第2の層122のどちらかに偏ってしまう。同様に、
正孔輸送性の有機化合物のLUMO準位と電子輸送性の有機化合物のLUMO準位との差
が大きい場合も、発光領域が第1の層121もしくは第2の層122のどちらかに偏って
しまう。よって、正孔輸送性の有機化合物のHOMO準位と電子輸送性の有機化合物のH
OMO準位との差は、0.3eV以下であることが好ましい。より好ましくは、0.1e
Vであることが望ましい。また、正孔輸送性の有機化合物のLUMO準位と電子輸送性の
有機化合物のLUMO準位との差は、0.3eV以下であることが好ましい。より好まし
くは、0.1eV以下であることが好ましい。
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰
り返しても安定であることが好ましい。酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であ
ることは、サイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって、確認することが出来る。
ーク電位(Epc)の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層113
に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強
度および還元ピーク電位の強度の変化が50%よりも小さいことが好ましい。より好まし
くは、30%よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても5
0%以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、70%以上のピ
ークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の
値の変化は、0.05V以下であることが好ましい。より好ましくは、0.02V以下で
あることが好ましい。
む構成とすると、どちらか一方の層でのみ発光してしまう場合があるが、第1の層121
に含まれる第1の有機化合物と第2の層122に含まれる第2の有機化合物とを同じ物質
とすることにより、発光層113の中央付近で発光させることが可能となる。よって、第
1の層121に含まれる発光性の高い物質と第2の層122に含まれる発光性の高い物質
とを実施の形態1で示したアントラセン誘導体とすることが好ましい。実施の形態1で示
したアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態で示す構成に適用すること
により、発光効率が高く長寿命の発光素子を得ることができる。
光層113と電子輸送層114との界面付近に発光領域が形成されているのではなく、発
光層113の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層112や電子輸
送層114に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。したがって
、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。また、本実施の形態における
発光素子の発光層113は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な化合物で形成
すると、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにくい。よって、より長寿
命な発光素子を得ることができ、好ましい構成である。
合物の発光色と、第2の層122に含まれる有機化合物の発光色は同系色の発光色である
ため、第1の層121に含まれる有機化合物だけでなく、第2の層122に含まれる有機
化合物が発光しても、色純度の高い発光を得ることができる。また、実施の形態1で示し
たアントラセン誘導体は、青色の発光を示す発光性の高い物質であるため、本実施の形態
で示す素子構造は、青色系の発光素子および青緑色系の発光素子に対して特に有効である
。青色は、フルカラーディスプレイを作製する際に最も開発が必要な色であり、本発明を
適用することにより劣化を改善することができる。また、本実施の形態は、他の実施の形
態と適宜組み合わせることも可能である。
22の構成は、実施の形態1で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散させた構成
でもよいし、実施の形態1で示したアントラセン誘導体をホスト材料に分散することなく
、単独で用いた構成にしても良い。
本実施の形態は、上記実施の形態に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(
以下、積層型素子という)の態様について、図2を参照して説明する。この発光素子は、
第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユ
ニットとしては、実施の形態2で示した有機化合物を含む層102と同様な構成を用いる
ことができる。つまり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する
発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明
する。
11と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極50
2は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット51
1と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態2〜実施の形態5に記載の有機化合物を含む層と同様なものを適用するこ
とができる。
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2または実施の形態5で示した複合材料であ
り、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸
化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭
化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を
用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動
度が10−6cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、図2において、第1の電極501の電位の方が第2の電極502の電位
よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット5
11に電子を注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕
切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能な長寿命
素子を実現できる。
、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子に
おいて、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になる
ようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にあ
る色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、
3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニッ
トの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニッ
トの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いて作製された発光装
置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(
B)は図3(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は画
素部602に設置された、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回
路部(ソース側駆動回路)601と、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでい
る。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側
は、空間607になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601と
、画素部602中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、
PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上
に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基
板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
7がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材
料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または
珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム
膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化
チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成
分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構
造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれるため好まし
い。
等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1で示したアントラセ
ン誘導体を含んでいる。また、EL層616を構成する他の材料としては、低分子化合物
、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)であっても良い。また、EL
層616に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化合
物、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li、LiF、CaF2等)を用いることが好まし
い。なお、EL層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電
極617として、金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸
化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等
)との積層を用いるのが良い。
子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素子
618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されており
、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される
場合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を
得ることができる。
め、低消費電力の発光装置を得ることができる。
高い青色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また
、消費電力が低く、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適
に用いることができる。
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図4には本発明の一態様を適用して作製したパッシブマトリクス
型の発光装置を示す。なお、図4(A)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(
A)をX−Yで切断した断面図である。図4において、基板951上には、電極952と
電極956との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953
で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層9
54の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっ
ていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、
底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺
(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。
このように、隔壁層954を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を
防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、上述の発光素子を含む
ことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を
得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電
子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態1に示したアントラ
セン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有す
る。
として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile
Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図5に示す。
表示部9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ
装置において、表示部9103は、実施の形態2〜実施の形態6で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、
長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様
の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に
削減、若しくは縮小することができるので、筐体9101や支持台9102の小型軽量化
を図ることが可能である。本発明の一態様に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び
小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができ
る。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い
青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ
装置を得ることができる。
表示部9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイ
ス9206等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2〜実
施の形態6で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子
で構成される表示部9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて
、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体
9201や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係るコ
ンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した
製品を提供することができる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた
発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿
命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
部9403、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポ
ート9407等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の形態2〜実施
の形態6で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当
該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で
構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償
機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体9401や
筐体9402の小型軽量化を図ることが可能である。本発明の一態様に係る携帯電話は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供するこ
とができる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純
度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有す
る携帯電話を得ることができる。
9503、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテ
リー9507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。この
カメラにおいて、表示部9502は、実施の形態2〜実施の形態6で説明したものと同様
の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く
、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同
様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている
。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体9501の小型軽量化を図ることが可能である
。本発明の一態様に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているの
で、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態1で示したアントラセ
ン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示
可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
る分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態1で示したアントラセン誘導
体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる
。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の表
示部を有する電子機器を得ることができる。
様の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
る。図6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐
体904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バック
ライト903は、本発明の一態様の発光装置が用いられており、端子906により、電流
が供給されている。
効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発
光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化
が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の一態様の発光装
置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また
、本発明の一態様の発光装置は長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を用いた液
晶表示装置も長寿命である。
た例である。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2
002として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置
は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である
。
である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置とし
て用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、薄型で低消費電力であるた
め、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。
N−[4−(1−ナフチル)フェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)
フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCNAPA)の
合成方法を具体的に説明する。
ルボロン酸3.0g(25mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.76g(
2.5mmol)、1,2−ジメトキシエタン(DME)60mL、2.0M炭酸カリウ
ム水溶液25mLを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)0.11g(0.50mmol)
を加えた。この混合物を、窒素気流下、80℃で3時間攪拌した。撹拌後、この混合物に
水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩
水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、セライト(和光純薬
工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式
会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナを通して吸引濾過し、得られた濾
液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンとメタノールの混合溶媒で再結晶した所、
目的物の白色粉末を収量5.8g、収率92%で得た。9−フェニルアントラセンの合成
スキームを下記(A−1)に示す。
ラスコへ入れた。フラスコへ200mLの酢酸を加えて、70℃に加熱して9−フェニル
アントラセンを溶かした。この溶液へ、5.2g(13mmol)の1,3−ジヨード−
5,5−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン(DIH)を加えた。この溶液を70
℃、空気下で3時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ約100mLの水と約200mLのク
ロロホルムを加えた。この混合物を、水で2回洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。
抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。こ
の固体をヘキサンで洗浄したところ、目的物の黄色固体を5.8g、収率86%で得た。
合成スキームを(A−2)に示す。
ニルボロン酸540mg(2.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)46mg(30μmol)、2.0mol
/L 炭酸カリウム水溶液 3.0mL(6.0mmol)、トルエン10mLの混合物
を80℃、9時間撹拌した。撹拌後、この混合物へトルエンを加えてからフロリジール(
和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業
株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通してろ過をした。得られ
たろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶した
ところ目的物の淡褐色固体を560mg、収率45%で得た。9−(4−ブロモフェニル
)−10−フェニルアントラセンの合成スキームを(A−3)に示す。
mol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン0.45g(1.5mmol)を5
00mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン100
mL、エタノール50mL、炭酸カリウム水溶液(2mol/L)31mLを加えた。フ
ラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物を60℃にした後、酢酸パラジ
ウム(II)66.2mg(0.29mmol)を加えた。この混合物を80℃で2.3
時間還流し、反応後、反応混合物にトルエンと水を加え、有機層と水層を分離し、水層を
トルエンで2回抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液
を濃縮し油状物を得た。この油状物をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ
過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、油状物である目的物を2.5g、収率40%
で得た。4−(1−ナフチル)アニリンの合成スキームを(A−5)に示す。
ル−3−アミン(略称:PCNA)の合成]
tert−ブトキシド3.2g(33mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40mLに溶かした4−(1−ナフチル
)アニリン2.5g(11mmol)を入れた後、この混合物へさらにトルエンを15m
L、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.5mLを加え
た。この混合物を60℃にした後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)7
5mg(0.13mmol)を加えた。この混合物を80℃で約11時間攪拌した。攪拌
後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)61mg(0.1mmol)を追
加し、この混合物を110℃でさらに約1時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエン
を加え、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、
セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通
して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製した。得られ
たフラクションを濃縮したところ、目的物の黄色固体を1.4g、収率27%で得た。P
CNAの合成スキームを(A−5)に示す。
定結果を示す。
)
範疇に含めることとする。
−アントリル)フェニル]−9−フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:P
CNAPA)の合成]
)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3g(3.2mmol)、N−[4−(1−
ナフチル)フェニル−9−フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCNA
)0.5g(1.1mmol)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエンを5.4mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10w
t%ヘキサン溶液)0.1mLを加えた。この混合物を60℃にした後、ビス(ジベンジ
リデンアセトン)パラジウム(0)23mg(0.04mmol)を加えた。この混合物
を80℃で4.5時間攪拌した。攪拌後、混合物にトルエンを加えた後、この混合物を、
フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト
(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引
ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:7)により精製した。得られたフラクシ
ョンを濃縮したところ、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶
媒により再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.2g、収率25%で得た。また、P
CNAPAの合成スキームを下記(A−6)に示す。
精製条件は、圧力4.6Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minでながしながら、
335℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、黄色固体を0.6g、回収率86%で得た
。
ャートを図10に示す。図10(B)は図10(A)における7.0ppm〜8.5pp
mの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式(101)で表
される本発明の一態様のアントラセン誘導体PCNAPAが得られたことがわかった。以
下に測定データを示す。
7.85(d、J=7.8Hz,1H)、7.91−7.94(m、3H)、8.09−
8.13(m、1H)、8.16(d、J=7.8Hz、1H)、8.21(s、1H)
imetry−Differential Thermal Analysis)を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−
DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速20
0mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、5%
重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
に示す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V55
0型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、吸収スペクトルについては石英とトルエンの吸
収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図11において横軸は波長(nm
)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図12において横軸は波長(nm)、縦
軸は発光強度(任意単位)を表す。このトルエン溶液は、307nm、353nm、37
5nm、395nm付近に吸収が見られた。また、この溶液の最大発光波長は489nm
(励起波長399nm)であった。
クトルを図14に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、吸収スペクトルに
ついては石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図13において
横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。また、図14において横軸は
波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。薄膜の場合では315nm、360
nm、379nm、400nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合
では489nm(励起波長399nm)であった。
CNAPAは、トルエン溶液では青色、薄膜では水色の発光を呈することがわかった。
還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって調べた。なお測定に
は、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)
を用いた。
igma−Aldrich社製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、
支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)(
(株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるよう
に溶解させ、さらに測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。
また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補
助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(
5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5
非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。なお、CV測定の
スキャン速度は0.1V/sに統一した。
Vから−2.40Vまで変化させた後、−2.40Vから−1.24Vまで変化させる走
査を1サイクルとし、100サイクル測定した。酸化反応特性については、同様に0.2
7Vから0.55Vまで変化させた後、0.55Vから0.27Vまで変化させる走査を
1サイクルとし、100サイクル測定した。
定結果をそれぞれ示す。図15において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位(V)
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値(μA)を表す。
(B)から−2.25V(vs.Ag/Ag+)付近に還元を示す電流が観測された。
還元反応におけるCV曲線のピーク位置に大きな変化が見られず、ピーク強度も酸化側で
イニシャルの95%、還元側で83%の強度を保っていた。これによりPCNAPAは、
中性状態から酸化状態への酸化反応と酸化状態から中性状態への還元の繰り返し及び中性
状態から還元状態への還元反応と還元状態から中性状態への酸化の繰り返しに対して比較
的安定な物質であることがわかった。
測定した結果、HOMO準位は−5.33eVであった。更に、図13の吸収スペクトル
を用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エ
ネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは2.89eVであ
った。得られたエネルギーギャップとHOMOの値から、LUMO準位を求めたところ−
2.44eVであった。このように、PCNAPAは2.89eVの広いエネルギーギャ
ップを有している事がわかった。
用いた材料の化学式を以下に示す。
発光素子1の構造を、図9を用いて説明する。まず、基板1100上に、酸化珪素を含む
インジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。
なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共
蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層110
2を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4
:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの
処理室内で、複数の蒸発源から複数の材料を同時に蒸着する、蒸着法である。
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1103を形成した。
ル(略称:CzPA)とPCNAPAとを共蒸着することにより正孔輸送層1103上に
30nmの膜厚の発光層1104を形成した。ここで、CzPAとPCNAPAとの重量
比は、1:0.10(=CzPA:PCNAPA)となるように調節した。
アルミニウム(略称:Alq)を30nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層110
5を形成した。
1106を形成した。
mの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極1107を形成することで、発光
素子1を作製した。
次に、発光素子1の比較として、比較素子1を作成した。比較素子1の素子構造を、図9
を用いて説明する。比較素子1は、発光素子1の発光層1104に、本発明の一態様のア
ントラセン誘導体であるPCNAPAの代わりに、N−フェニル−N−[4−(10−フ
ェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCA
PA)を用いて作成した。ここで、CzPAとPCAPAとの重量比は、1:0.10(
=CzPA:PCAPA)となるように調節した。比較素子1は、発光層1104以外の
構成は全て発光素子1と同じ構成である。
を図17に示す。また、輝度−電流効率特性を図18に示す。また、1mAの電流を流し
た時の発光スペクトルを図19に示す。図19から、発光素子1の発光は、PCNAPA
からの発光であることがわかった。また、図19から、比較素子1の発光は、PCAPA
からの発光であることがわかった。950cd/m2の輝度の時の発光素子1のCIE色
度座標は(x,y)=(0.16,0.25)であった。また、図18から分かるように
、発光素子1の950cd/m2における電流効率は6.6cd/Aであり、高い電流効
率を示すことがわかった。また、図17から、950cd/m2における駆動電圧は5.
6Vであり、パワー効率は3.7lm/Wであった。この結果から、発光素子1は、ある
一定の輝度を得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。一方、1100
cd/m2の輝度のときの比較素子1のCIE色度座標は(x,y)=(0.16,0.
14)であり、良好な青色発光が得られた。また、図18から、比較素子1の1100c
d/m2における電流効率は6.3cd/Aであり、比較的高い電流効率を有することが
わかった。また、図17から、1100cd/m2における駆動電圧は5.8Vであり、
パワー効率は3.4lm/Wであった。この結果から、比較素子1は、ある一定の輝度を
得るための電圧が低く、低消費電力であることがわかった。
子1と比較素子1における、発光層の発光材料の構造の違いは、発光材料であるアントラ
セン誘導体が有するアミン骨格の末端に、1−ナフチル基を有するかどうかである。1−
ナフチル基の有無により、発光素子1と比較素子1の発光効率に差が生じた。従って、本
発明の一態様のアントラセン誘導体におけるアミン骨格末端の1−ナフチル基は、高い発
光効率の実現に効果があることが明らかとなった。また、本発明の一態様のアントラセン
誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動が可能な発光素子を提供できることが
明らかとなった。また、高効率且つ、低電圧駆動が可能である、低消費電力の素子を提供
できることが明らかとなった。
示す。図20において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、
横軸は素子の駆動時間(h)を示す。信頼性試験は、初期輝度を1000cd/m2に設
定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子1及び比較素子1を駆動した。図20か
ら、発光素子1の500時間後の輝度は初期輝度の84%を保っていた。一方、比較素子
1の500時間後の輝度は初期輝度の80%を保っていた。したがって、発光素子1およ
び比較素子1どちらも高い信頼性を示すことが明らかとなったが、発光素子1の方が、比
較素子1と比べてより高い信頼性を示すことが明らかとなった。従って、本発明の一態様
のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られること
がわかった。また、この信頼性試験の結果から、本発明の一態様のアントラセン誘導体に
おけるアミン骨格末端の1−ナフチル基は、長寿命な発光素子の実現に効果があることが
明らかとなった。
101 第1の電極
102 有機化合物を含む層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
121 第1の層
122 第2の層
Claims (1)
- 下記式(301)で表される有機化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014149548A JP5830139B2 (ja) | 2008-12-19 | 2014-07-23 | 有機化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008323612 | 2008-12-19 | ||
JP2008323612 | 2008-12-19 | ||
JP2014149548A JP5830139B2 (ja) | 2008-12-19 | 2014-07-23 | 有機化合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009287169A Division JP5586936B2 (ja) | 2008-12-19 | 2009-12-18 | アントラセン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015007051A JP2015007051A (ja) | 2015-01-15 |
JP5830139B2 true JP5830139B2 (ja) | 2015-12-09 |
Family
ID=42265391
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009287169A Expired - Fee Related JP5586936B2 (ja) | 2008-12-19 | 2009-12-18 | アントラセン誘導体 |
JP2014149548A Expired - Fee Related JP5830139B2 (ja) | 2008-12-19 | 2014-07-23 | 有機化合物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009287169A Expired - Fee Related JP5586936B2 (ja) | 2008-12-19 | 2009-12-18 | アントラセン誘導体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100156957A1 (ja) |
JP (2) | JP5586936B2 (ja) |
CN (1) | CN101747257A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8283855B2 (en) * | 2010-01-11 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for synthesis of anthracene derivative |
KR102021273B1 (ko) * | 2011-05-27 | 2019-09-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
CN104039802B (zh) | 2012-01-12 | 2017-10-13 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物 |
US9018660B2 (en) * | 2013-03-25 | 2015-04-28 | Universal Display Corporation | Lighting devices |
KR102472084B1 (ko) | 2014-08-08 | 2022-11-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전계발광 이미다조-퀴녹살린 카르벤 금속 착체 |
US10424746B2 (en) | 2014-11-18 | 2019-09-24 | Udc Ireland Limited | Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
CN107316946A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-11-03 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光器件及有机电致发光显示面板 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4737678B2 (ja) * | 2003-07-28 | 2011-08-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子 |
US8017252B2 (en) * | 2005-06-22 | 2011-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
WO2007026587A1 (en) * | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same |
WO2007029530A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative |
JP5041766B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2012-10-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器 |
WO2007125934A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative |
CN101506163B (zh) * | 2006-08-30 | 2012-05-02 | 株式会社半导体能源研究所 | 合成蒽衍生物的方法和蒽衍生物、发光元件、发光装置、电子装置 |
KR101433304B1 (ko) * | 2006-09-28 | 2014-08-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기 |
EP1918350B1 (en) * | 2006-10-24 | 2010-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, electronic device using anthracene derivative |
TWI437075B (zh) * | 2006-12-28 | 2014-05-11 | Semiconductor Energy Lab | 蒽衍生物及使用該蒽衍生物之發光裝置 |
US7723722B2 (en) * | 2007-03-23 | 2010-05-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
US8835018B2 (en) * | 2007-04-25 | 2014-09-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US20080286445A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composition, and method of fabricating light-emitting element |
EP2031036B1 (en) * | 2007-08-31 | 2012-06-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
WO2009081800A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same |
EP2110369A1 (en) * | 2008-03-25 | 2009-10-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of synthesizing 9-aryl-10-iodoanthracene derivative and light-emitting material |
JP5352304B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
WO2009131199A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
EP2112212B1 (en) * | 2008-04-24 | 2013-05-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
-
2009
- 2009-12-17 US US12/640,654 patent/US20100156957A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-17 CN CN200910260396A patent/CN101747257A/zh active Pending
- 2009-12-18 JP JP2009287169A patent/JP5586936B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-07-23 JP JP2014149548A patent/JP5830139B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100156957A1 (en) | 2010-06-24 |
JP2015007051A (ja) | 2015-01-15 |
JP5586936B2 (ja) | 2014-09-10 |
CN101747257A (zh) | 2010-06-23 |
JP2010163430A (ja) | 2010-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20200373488A1 (en) | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used | |
JP6684317B2 (ja) | 有機化合物の合成方法 | |
JP5830139B2 (ja) | 有機化合物 | |
JP5489632B2 (ja) | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置 | |
TWI503312B (zh) | 蒽衍生物、發光元件、發光裝置、及電子器具 | |
JP5489633B2 (ja) | 発光素子用材料、発光素子、発光装置 | |
JP2024119914A (ja) | 化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150914 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151023 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5830139 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |