TWI503312B - 蒽衍生物、發光元件、發光裝置、及電子器具 - Google Patents

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Description

蒽衍生物、發光元件、發光裝置、及電子器具
本發明涉及蒽衍生物、使用該蒽衍生物的發光元件、發光裝置以及電子器具。
與無機化合物相比，有機化合物可以採取各種結構，並可藉由適當的分子設計而能夠合成出具有各種功能的材料。由於有機化合物具有上述優點，所以使用功能性有機化合物的光電子學或電子學近年來引人注目。
例如，應用有機化合物作為功能性有機材料的電子裝置有太陽能電池、發光元件、有機電晶體等。這些裝置利用有機化合物的電特性及光特性，尤其是發光元件正在顯著發展。
發光元件的發光機制為：在一對電極間夾住發光層並且施加電壓，於是從陽極注入的電洞和從陰極注入的電子在發光層的發光中心再結合而形成分子激子，當該分子激子返回到基態時放出能量而發光。激發狀態已知有單重態激發態和三重態激發態，咸認透過此二種激發態都可以實現發光。
在提高這種發光元件的特性時，有很多依賴材料的問題，從而為了解決這些問題進行元件結構的改良、材料開發等。
例如，在專利文獻1中記載有實現發綠光的蒽衍生物。然而，在專利文獻1中僅示出該蒽衍生物的PL光譜，而沒有示出應用該蒽衍生物之發光元件的特性。
另外，在專利文獻2中記載有使用蒽衍生物作為電荷傳輸層的發光元件。然而，在專利文獻2中沒有關於此發光元件的壽命的記載。
從商品化的觀點來看，壽命的加長是重要課題，從而被期待著具有更好特性的發光元件的開發。
專利文獻1美國專利申請公開第2005/0260442號
專利文獻2日本專利申請公開2004-91334號
鑒於上述問題，本發明的一實施體系是提供新穎的蒽衍生物。
另外，本發明的一實施體系是提供一種使用該新穎蒽衍生物的發光元件、發光裝置、及電子器具。
本發明的一實施體系是由通式(G11)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G11)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G12-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G12-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G12-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G12-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，並且R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G13-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G13-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R12 至R16 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至10的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G13-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G13-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R23 至R26 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的苯基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G14-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G14-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G14-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G14-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G15-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G15-1)中，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G15-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G15-2)中，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G21)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G21)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G22-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G22-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G22-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G22-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G23-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G23-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R12 至R16 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至10的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G23-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G23-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R23 至R26 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的苯基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G24-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G24-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G24-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G24-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G25-1)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G25-1)中，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
另外，本發明的一實施體系是由通式(G25-2)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G25-2)中，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
在上述各結構中，為了易於合成，Ar1 和Ar2 優選是各具相同結構的取代基。
另外，本發明的一實施體系是由結構式(101)表示的蒽衍生物。
另外，本發明的一實施體系是由結構式(201)表示的蒽衍生物。
另外，本發明的一實施體系是使用上述蒽衍生物的發光元件。具體地說，是在一對電極間具有上述蒽衍生物的發光元件。
另外，本發明的一實施體系是在一對電極間具有發光層並且該發光層含有上述蒽衍生物的發光元件。尤其是，優選使用上述蒽衍生物作為發光物質。也就是說，優選採用以上述蒽衍生物發光的結構。
本發明的發光裝置包括在一對電極間具有EL層並且該EL層包含上述蒽衍生物的發光元件及對發光元件的發光進行控制的控制電路。注意，本說明書中的發光裝置類別包括影像顯示裝置和光源(包括照明設備)。另外，下述模組也都包括在發光裝置類別中：在面板上安裝有連接器如撓性印刷電路(FPC)、捲帶式自動接合(TAB)帶或捲帶承載封裝體(TCP)的模組；在TAB帶或TCP的端部設置有印刷線路板的模組；藉由玻璃覆晶(COG)方式在發光元件上直接設置有IC(積體電路)的模組。
另外，將本發明的發光元件使用於顯示部的電子器具也在本發明的範疇內。因此，本發明的電子器具包括顯示部，並且該顯示部包含上述發光元件和對發光元件的發光進行控制的控制電路。
本發明的蒽衍生物能發出顏色純度高的藍光，並具有載子載子傳輸性。因此，本發明的蒽衍生物適用於發光元件、發光裝置、電子器具。
下面，參照附圖詳細說明本發明的實施體系。但是，本發明不局限於以下說明，所屬技術領域的人員可以很容易地理解的是，在不脫離本發明的宗旨及其範圍的前提下可以將本發明作各種變化與修飾。因此，本發明不應被解釋為限定在下述實施體系之內容。
實施體系1
在實施體系1中，說明本發明的蒽衍生物。
本發明的一實施體系是由通式(G11)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G11)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。)
具體地說，由通式(G11)表示的蒽衍生物是由通式(G11-1)至(G11-3)表示的蒽衍生物。
在通式(G11-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar3 具有苯環，Ar4 具有苯環，並且Ar3 和Ar4 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。另外，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。
在通式(G11-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar4 具有苯環，Ar5 具有苯環，並且Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。
在通式(G11-3)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。另外，Ar3 具有苯環，Ar5 具有苯環，並且Ar3 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。
本發明的另一實施體系是由通式(G21)表示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G21)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。)
具體地說，由通式(G21)表示的蒽衍生物是由通式(G21-1)至(G21-3)表示的蒽衍生物。
在通式(G21-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar3 具有苯環，Ar4 具有苯環，並且Ar3 和Ar4 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。另外，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。
在通式(G21-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar3 具有苯環，Ar4 具有苯環，Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架；並且Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。
在通式(G21-3)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基。另外，Ar3 具有苯環，Ar5 具有苯環，並且Ar3 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。
注意，本說明書中所述芳基或伸芳基的碳是指形成主骨架的環的碳，而不是與主骨幹該環鍵結的取代基的碳。作為鍵結於芳基或伸芳基的取代基，可以舉出碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。具體地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基或茀基等。另外，芳基或伸芳基具有的取代基可以是一個或多個，在芳基或伸芳基具有兩個取代基的情況下這些取代基可相互鍵結而形成環。例如，在芳基是茀基的情況下，9-位置的碳可具有兩個苯基，而這兩個苯基可相互鍵結而形成螺環結構。
在通式(G11)及通式(G21)中，碳數為6至13的芳基也可以具有取代基，在芳基具有多個取代基的情況下也可以使取代基相互鍵結而形成環。另外，在一個碳具有兩個取代基的情況下也可以使取代基相互鍵結而形成螺環。例如，可以舉出結構式(11-1)至結構式(11-16)所示的取代基。
在通式(G11)及通式(G21)中，碳數為6至13的伸芳基也可以具有取代基，在伸芳基具有多個取代基的情況下也可以使取代基相互鍵結而形成環。另外，在一個碳具有兩個取代基的情況下也可以使取代基相互鍵結而形成螺環。例如，可以舉出結構式(12-1)至結構式(12-9)所示的取代基。
為了易於合成及純化，通式(G11)所示的蒽衍生物優選為通式(G12-1)或通式(G12-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G12-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
(在上面的通式(G12-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，並且R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
為了易於合成及純化，通式(G21)所示的蒽衍生物優選為通式(G22-1)或通式(G22-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G22-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
(在上面的通式(G22-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，在通式(G11)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，優選地是，Ar3 是取代或無取代的苯環，Ar4 是取代或無取代的苯環，Ar5 是取代或無取代的苯環。也就是說，上述蒽衍生物優選為通式(G13-1)或通式(G13-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G13-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R12 至R16 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至10的芳基。)
(在上面的通式(G13-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且R23 至R26 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的苯基。)
在通式(G21)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，優選地是，Ar3 是取代或無取代的苯環，Ar4 是取代或無取代的苯環，Ar5 是取代或無取代的苯環。也就是說，上述蒽衍生物優選為通式(G23-1)或通式(G23-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G23-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R12 至R16 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至10的芳基。)
(在上面的通式(G23-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R23 至R26 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的苯基。)
在通式(G13-1)、通式(G13-2)、通式(G23-1)、通式(G23-2)中，作為取代或無取代的碳數為6至10的芳基，可以舉出結構式(13-1)至結構式(13-8)所示的取代基。
為了易於合成及純化，通式(G11)所示的蒽衍生物優選為通式(G14-1)或通式(G14-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G14-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
(在上面的通式(G14-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
為了易於合成及純化，通式(G21)所示的蒽衍生物優選為通式(G24-1)或通式(G24-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G24-1)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
(在上面的通式(G24-2)中，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基。)
另外，在通式(G11)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，優選地是，Ar1 與Ar2 分別是取代或無取代的苯基。也就是說，上述蒽衍生物優選為通式(G15-1)或通式(G15-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G15-1)中，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基’R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
(在上面的通式(G15-2)中，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
在通式(G21)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，優選地是，Ar1 與Ar2 分別是取代或無取代的苯基。也就是說，上述蒽衍生物優選為通式(G25-1)或通式(G25-2)所示的蒽衍生物。
(在上面的通式(G25-1)中，R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
(在上面的通式(G25-2)中，R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基。)
在通式(G15-1)、通式(G15-2)、通式(G25-1)、通式(G25-2)中，作為碳數為1至4的鹵烷基，可以舉出三氟甲基等。
另外，在通式(G11)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，Ar1 和Ar2 優選是結構相同的取代基。
在通式(G21)所示的蒽衍生物中，為了易於合成及純化，Ar1 和Ar2 優選是結構相同的取代基。
通式(G11)所示的蒽衍生物的具體例子包括(但不限於)結構式(101)至結構式(149)、結構式(201)至結構式(242)所示的蒽衍生物。通式(G21)所示的蒽衍生物的具體例子包括(但不限於)結構式(301)至結構式(349)、結構式(401)至結構式(441)所示的蒽衍生物。
結構式(101)至結構式(149)所示的蒽衍生物是通式(G11)中Ar3 和Ar4 之間或Ar3 和Ar5 之間鍵結時的具體例子。結構式(201)至結構式(242)所示的蒽衍生物是通式(G11)中Ar4 和Ar5 之間鍵結時的具體例子。
結構式(301)至結構式(349)所示的蒽衍生物是在通式(G21)中Ar3 和Ar4 之間或Ar3 和Ar5 之間鍵結時的具體例子。結構式(401)至結構式(441)所示的蒽衍生物是在通式(G21)中Ar4 和Ar5 之間鍵結時的具體例子。
本發明的蒽衍生物的合成方法，可以應用各種反應。例如，藉由下面所示的合成反應，能夠合成出本發明的蒽衍生物。注意，本發明的蒽衍生物的合成方法不局限於下面所示的合成方法。
<由通式(G11)表示的蒽衍生物的合成方法〉
如合成過程(A-1)所示，藉由使用鈴木．宮浦反應(Suzuki-Miyaura reaction)耦合蒽衍生物(化合物1)和咔唑衍生物的硼酸(boronic acid)或有機硼化合物(化合物2)，可以獲得目標物質，即其2-位置鍵結了咔唑骨架的蒽衍生物(化合物3)。在合成過程(A-1)中，X1 表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。另外，在X1 是鹵素的情況下，優選使用氯、溴、或碘。
合成過程(A-1)中可以使用的鈀催化劑的例子，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、肆(三苯基膦)鈀(0)等，但不局限於這些。合成過程(A-1)中可以使用的鈀催化劑的配位體例子，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等，但不限於這些。作為在合成過程(A-1)中可以使用的鹼，可以舉出三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀等無機鹼等，但是可以使用的鹼不局限於這些。作為在合成過程(A-1)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；醚類(如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不局限於這些。另外，更優選使用甲苯和水、或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。
<由通式(G21)表示的蒽衍生物的合成方法〉
如合成過程(A-2)所示，藉由使用鈴木．宮浦反應(Suzuki-Miyaura reaction)耦合蒽衍生物(化合物4)和咔唑衍生物的硼酸(boronic acid)或有機硼化合物(化合物2)，可以獲得目標物質，即其2-位置及6-位置鍵結兩個咔唑骨架的蒽衍生物(化合物5)。在合成過程(A-2)中，X2 與X3 分別表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基，Ar4 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，Ar5 表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基，並且Ar3 和Ar4 之間、Ar3 和Ar5 之間或Ar4 和Ar5 之間直接鍵結而形成五員環，以形成咔唑骨架。另外，在X2 與X3 是鹵素的情況下，優選使用氯、溴、或碘，並且X2 與X3 可相同或不同。
作為在合成過程(A-2)中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(Ⅱ)、肆(三苯基膦)鈀(0)等，但是不局限於這些。作為在合成過程(A-2)中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦等，但不局限於這些。作為在合成過程(A-2)中可以使用的鹼，可以舉出三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀等無機鹼等，但不局限於這些。作為在合成過程(A-2)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑：甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(如乙醇)和水的混合溶劑；醚類(如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不局限於這些。另外，更優選使用甲苯和水、或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。
本發明的蒽衍生物能以高顏色純度發藍光，從而適用於發光元件。另外，本發明的蒽衍生物對於反覆進行氧化還原反應也處於穩定狀態。因此，藉由將本發明的蒽衍生物用於發光元件，可以獲得長壽命的發光元件。另外，因本發明的蒽衍生物能夠以高顏色純度發藍光，從而該蒽衍生物適用於全彩顯示器的發光元件。
本發明的蒽衍生物對多種溶劑呈現溶解性。例如，可以舉出二氯乙烷、氯仿、四氫呋喃、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲亞碸、丙酮、二烷、苯甲醚、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、四氫萘、氯苯、二氯苯、氟苯等。另外，可以舉出硝苯、吡啶、甲異丁酮、二乙二醇二甲醚(diglyme)等。因此，藉由濕法將包含此溶劑和本發明蒽衍生物的混合物成膜，而可以形成包含本發明蒽衍生物的層。
實施體系2
在實施體系2中，將參照圖1A和1B說明使用本發明蒽衍生物的發光元件的一個實施體系。
本實施體系2的發光元件具有多個層在一對電極之間。該多個層是由各含有具有高載子注入性的物質或具有高載子傳輸性的物質的層所形成的疊層，以便在遠離電極的區域形成發光區域，也就是，以便使載子載子在遠離電極的部分再結合。
在實施體系2中，發光元件包括第一電極102、第二電極104、以及設置在第一電極102和第二電極104之間的EL層103。需要說明的是，在實施體系2的說明中，以下係假設第一電極102用作陽極，並且第二電極104用作陰極。也就是說，在以下說明中，假設在對第一電極102和第二電極104施加電壓使第一電極102的電位高於第二電極104的電位時可以獲得發光。
基板101用作發光元件的支撐體。作為基板101，例如可以使用玻璃、塑膠等。需要說明的是，可以使用其他任何材料，只要能夠用作支撐體即可。另外，在將來自發光元件的光經過基板而取出到外部時，基板101優選是透光基板。
要形成第一電極102，優選使用具有高功函數(具體地，優選大於或等於4.0eV)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常藉由濺射形成這些導電金屬氧化物膜，但也可以應用溶膠-凝膠法等藉由噴墨法和旋塗法等形成。例如，可以藉由使用氧化銦中添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶且利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)膜。此外，可以利用氧化銦中添加有0.5wt%至5wt%氧化鎢和0.1wt%至1wt%氧化鋅的靶藉濺射法形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)膜。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。
當包含以下所述複合材料的層被用作與第一電極102接觸的層時，那麼各種金屬、合金、導電化合物、和它們的混合物可以被用作第一電極102而不考慮其功函數。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、含有鋁的合金(如AlSi)等材料。或者，可以使用元素週期表第一族或第二族中具有低功函數的任何元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)，鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或者鍶(Sr)，含這些金屬的合金(諸如MgAg合金或AlLi合金)，稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)，含任何這些金屬的合金等。可以藉由真空蒸鍍法形成鹼金屬、鹼土金屬或含有任何這些金屬的合金的膜。或者，包含鹼金屬或鹼土金屬的合金的膜可以藉由濺射法來形成。此外，可利用銀糊等藉由噴墨法來形成膜。
實施體系2所示的EL層103包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、以及電子注入層115。只要EL層103含有實施體系1所示的蒽衍生物，就對其他層的疊層結構沒有特別的限制。也就是說，EL層103的疊層結構沒有特別限制，只要EL層103的結構中實施方式1所述蒽衍生物係併用一層包含具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性的物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)等的層即可。例如，該結構可以藉由適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、以及電子注入層等而形成。下面具體說明構成各個層的材料。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質的層。作為具有高電洞注入性的物質，可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等。另外，低分子有機化合物的例子如：酞菁類化合物諸如酞菁(縮寫：H2 Pc)、酞菁銅(Ⅱ)(縮寫：CuPc)、酞菁氧釩(IV)(縮寫：VOPc)等；芳族胺化合物諸如4,4',4"-參[N,N-二苯胺基]三苯胺(TDATA)、4,4',4"-參[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(MTDATA)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-參[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
或者，電洞注入層111可以使用一種複合材料來形成，在此複合材料中受體物質係包含在具有高電洞傳輸性的物質中。藉由使用一種其中有受體物質包含在具有高電洞傳輸性的物質中的材料，可以不用顧及功函數選擇用於形成電極的材料。換句話說，除了具有高功函數的材料以外，也可以使用具有低功函數的材料於第一電極102。上述複合材料可藉由共蒸鍍具有高電洞傳輸性的物質和受體物質而形成。
在本說明書中，“複合”不僅指兩種材料簡單混合的狀態，亦指電荷可藉多種材料的混合而在材料之間授受的狀態。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴和高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。用於複合材料的有機化合物優選具有高電洞傳輸性。具體地，優選使用具有10-6 cm2 /Vs或更高的電洞遷移率的物質。再者，可以使用任何其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性即可。下面具體地列舉可用於複合材料的有機化合物。
可將下列任何有機化合物用於複合材料，例如：芳族胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、以及N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(縮寫：TPD)；或者咔唑衍生物諸如4,4’-二(N-咔唑基)-聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-參[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯；以及芳族烴化合物，諸如2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-三級丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-三級丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-三級丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-三級丁基-蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝、稠五苯、蔻、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)、以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)。
受體物質的例子如下：7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane，縮寫：F4 -TCNQ)以及氯醌(chloranil)；及過渡金屬氧化物。另外，其他例子如元素週期表第4族到第8族金屬的氧化物。確切地說，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受特性高。在它們之中，氧化鉬是尤其優選的，因為其在空氣中具穩定性而且吸濕特性低，所以容易處理。
或者，就電洞注入層111而言，可以使用任何高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、以及聚合物)。高分子化合物的例子包括：聚(N-乙烯咔唑)(縮寫：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(縮寫：PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)；以及聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)。或者，可以使用添加了酸的高分子化合物諸如聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。
或者，就電洞注入層111而言，可以使用利用任何上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD以及任何上述受體物質形成的複合材料。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸特性的物質的層。作為具有高電洞傳輸特性的物質，可以使用低分子有機化合物，其例子包括芳族胺化合物諸如NPB(或α-NPD)、TPD、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)、以及4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)。此處所述物質主要是具有電洞遷移率10-6 cm2 /Vs或更高的物質。然而，也可以使用任何其他物質，只要其電洞傳輸特性高於電子傳輸特性即可。電洞傳輸層並不限於單層，可為包含任何上述物質之兩層或多層的疊層。
或者，就電洞傳輸層112而言，可使用一種其中有受體物質被包含在上述具有高電洞傳輸性質之物質裡的複合材料。
或者，就電洞傳輸層112而言，可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD。
發光層113是包括具有高發光特性的物質的層。實施體系2所示的發光元件中，發光層113包含實施體系1所示的本發明的蒽衍生物。本發明的蒽衍生物發出顏色純度高的藍光，因此適用於發光元件作為具有高發光性的物質。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質的層。低分子化合物的例子有金屬錯合物如參(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)、參(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Ⅱ)(縮寫：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)鋁(III)(縮寫：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Ⅱ)(縮寫：Znq)、雙[2-(2-苯並唑基)酚]鋅(Ⅱ)(縮寫：ZnPBO)以及雙[2-(2-苯並噻唑基)酚]鋅(Ⅱ)(縮寫：ZnBTZ)等。再者，除了金屬錯合物之外，也可使用雜環化合物如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ01)、紅菲繞啉(bathophenanthroline，縮寫：BPhen)、浴銅靈(bathocuproine，縮寫：BCP)。這裏所述的物質主要是具有10-6 cm2 /Vs或以上的電子遷移率的物質。也可使用任何其他物質只要其為電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質即可。此外，電子傳輸層不限於單層，也可以是包含上述任何物質的二或多個層的疊層。
或者，對於電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](縮寫：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](縮寫：PF-BPy)等。
電子注入層115是包含具有高電子注入特性的物質的層。作為具有高電子注入特性的物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化鈣(CaF2 )。或者可以使用包含具有電子傳輸特性的物質和對該具有電子傳輸特性的物質呈現電子給予性的物質的層。具體地說，可以使用一層其中在具有電子傳輸特性的物質中含有鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物的層，例如在Alq中包含鎂(Mg)的層。優選使用包含具有電子傳輸特性的物質和對該具有電子傳輸特性的物質呈現電子給予性的物質的層作為電子注入層，這是因為來自第二電極104的電子注入能有效率地進行的緣故。
作為用於形成第二電極104的物質，可以使用具有低功函數(確切地說，功函數優選為低於或等於3.8 eV)的金屬、合金、導電化合物、或其混合物等。此種陰極材料的具體例子為屬於元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)，鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)，含有這些元素任一者的合金(如MgAg、AlLi等)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)，含有這些元素任一者的合金等。鹼金屬、鹼土金屬、或含這些元素任一者的合金的薄膜可以藉由真空蒸鍍法形成。或者可以藉由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬的合金膜。再者，可以藉由噴墨法等利用銀糊等形成膜。
此外，藉由將具有增進電子注入的功能的電子注入層115配備於第二電極104和電子傳輸層114之間，使得可以用各種導電材料諸如Al、Ag、ITO或含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫形成第二電極104而不用考慮它們的功函數。這些導電材料的膜可以藉由濺射、噴墨、旋塗等方法形成。
此外，可以使用各種方法來形成EL層，不管是乾法還是濕法。例如，可以使用真空蒸鍍、噴墨、旋塗等。此外，對於各個電極或各個層，可以使用不同的形成方法。
例如，EL層可以利用選自上述材料的高分子化合物藉濕法形成。或者，EL層可利用低分子有機化合物藉濕法形成。又或者，EL層可利用低分子有機化合物藉乾法如真空蒸鍍來形成。
此外，電極可以藉由使用溶膠-凝膠法的濕法形成，或藉由使用金屬材料糊的濕法形成。或者，電極可以藉由乾法諸如濺射法或真空蒸鍍法來形成。
例如，為能利用大型基板製造出應用本發明發光元件的顯示裝置，發光層優選藉由濕法形成。即使是在大型基板的情況下，利用噴墨法形成發光層有利於形成不同顏色的發光層。
具有上述結構的本發明發光元件因施加到第一電極102和第二電極104間的電位差而有電流流動，在EL層103中電洞和電子再結合而發光。
發出的光經過第一電極102和第二電極104中的一者或兩者被提取到外部。因而，第一電極102和第二電極104中的一者或兩者為具有透光性的電極。當只有第一電極102具有透光性時，發出的光從基板一側經過第一電極102被提取到外部。或者，當只有第二電極104具有透光性時，發出的光從基板的相反一側經過第二電極104被提取到外部。當第一電極102和第二電極104都具有透光性時，發出的光從基板一側和基板的相反一側經過第一電極102和第二電極104被提取到外部。
設在第一電極102和第二電極104之間的層的結構並不限於上述結構。可以採用上述結構以外的任何結構，只要電洞和電子再結合的發光區位在遠離第一電極102和第二電極104以防止由於發光區與金屬的接近引起的猝滅，並且在結構中包含實施體系1所示的蒽衍生物。
換言之，對於層的疊層結構並不受限制，只要併用本發明蒽衍生物與一層包含具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、或具有雙極性的物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)的層。
另外，如圖1B所示，可在基板101上依序層疊用作陰極的第二電極104、EL層103、及用作陽極的第一電極102。在圖1B中採用在第二電極104上按順序層疊電子注入層115、電子傳輸層114、發光層113、電洞傳輸層112、及電洞注入層111的結構。
在實施體系2中，在由玻璃、塑膠等形成的基板上製造發光元件。藉由在一個基板上製造多個這樣的發光元件，可以製造被動矩陣型發光裝置。此外，可在電極上製造發光元件，而此電極係電連接到例如在以玻璃、塑膠等形成的基板上所形成的薄膜電晶體(TFT)。因此，可以製造由TFT控制發光元件驅動的主動矩陣型發光裝置。對於TFT的結構沒有特別限制，可以是交錯型(staggered)的TFT或反交錯型(inverted staggered)的TFT。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可以用n通道TFT及P通道TFT形成，或可以使用n通道TFT及p通道TFT中的任一種形成。此外，對於用於TFT的半導體膜的結晶性也沒有限制，可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。另外，可以使用單晶半導體膜。單晶半導體膜可以使用智慧切割(Smart Cut，註冊商標)法等來製造。
因本發明的蒽衍生物發出顏色純度高的藍光，因此如實施體系2所示可用於發光層，而無需其他發光性物質。藉由使用本發明的蒽衍生物，可以獲得能發出高顏色純度藍光的發光元件。
另外，因本發明的蒽衍生物對反覆進行氧化還原反應具有穩定性。因此，藉由將本發明的蒽衍生物用於發光元件，可以獲得長壽命的發光元件。
另外，因使用本發明蒽衍生物的發光元件能發出高顏色純度的藍光，所以此發光元件適用於全彩顯示器。尤其是發藍光元件，在壽命、顏色純度、效率的方面其開發比發綠光元件和發紅光元件慢，想要有性質良好的發藍光元件。使用本發明蒽衍生物的發光元件能長壽命發藍光，且適用於全彩顯示器。
另外，本發明的蒽衍生物能發出顏色純度高的藍光，藉由結合本發明的蒽衍生物與另一發光材料並應用於發光元件，則能獲得發白光之元件。
實施體系3
在實施體系3中，說明與實施體系2所示結構不同的結構。
藉由將本發明的蒽衍生物分散在另一物質(主體材料)中而形成實施體系2所示的發光層113，則可以從本發明的蒽衍生物獲得發光。由於本發明的蒽衍生物發出高顏色純度的藍光，因此可以獲得能發出高顏色純度藍光的發光元件。
這裏，作為內部分散有本發明蒽衍生物的物質，可以使用各種材料。除了實施體系2所述的具有高電洞傳輸性的或高電子傳輸性的物質之外，可以使用例如4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、2,2',2"-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯並咪唑)(縮寫：TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)等。或者，作為內部分散有本發明蒽衍生物的物質，可以使用高分子材料。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](縮寫：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](縮寫：PF-BPy)等。
因本發明的蒽衍生物能發出高顏色純度的藍光，所以可以用作發光物質。藉由使用本發明的蒽衍生物，可以獲得能發出高顏色純度藍光的發光元件。
另外，本發明的蒽衍生物對反覆進行氧化還原反應具有穩定性。因此，利用本發明的蒽衍生物可以獲得長壽命的發光元件。
另外，因使用本發明蒽衍生物的發光元件能發出高顏色純度的藍光，所以此種發光元件適用於全彩顯示器。尤其是發藍光元件在壽命、顏色純度、效率的方面其開發比發綠光或發紅光的元件慢，想要有性質良好的發藍光元件。使用本發明蒽衍生物的發光元件能長壽命發藍光，且適用於全彩顯示器。
對於發光層113以外的層而言，適當時可以使用實施體系2所示的結構。
實施體系4
在實施體系4中，將說明與實施體系2及實施體系3所示結構不同的結構。
藉由將發光物質(客體材料)分散在本發明的蒽衍生物中形成實施體系2所示的發光層113，可以從發光物質(客體材料)獲得發光。
在使用本發明的蒽衍生物作為內部分散有其他發光物質的材料時，可以獲得來自發光物質的發光顏色。或者，可以獲得來自本發明蒽衍生物的發光顏色和來自分散在蒽衍生物中的發光物質的發光顏色的混合顏色。
這裏，作為分散在本發明蒽衍生物中的發光物質，可以使用各種材料。以下提供發射螢光的螢光化合物例子。用於發藍光的材料例子如：N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基茋-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：YGAPA)等。另外，用於發綠光的材料例子如：N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。另外，用於發黃光的材料例子如：紅螢烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。另外,用於發紅光的材料例子如：N,N,N',N'-肆(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-肆(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]-3,10-二胺(7,13-diphenyl-N,N,N’,N’-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine，縮寫：p-mPhAFD)、2-(2-{2-[4-(二甲基胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-哌喃-4-亞基)丙二腈(縮寫：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹-9-基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(縮寫：DCM2)等。另外，發射燐光的燐光化合物例子包括：雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)等。
本發明的蒽衍生物的能隙大，因而即使把可發出短波長光的發光物質分散在該蒽衍生物裡，也可以達到從該發光物質發光。也就是說，可以使能發短波長光的物質激發而發光。
另外，本發明的蒽衍生物對於反覆進行氧化還原反應具穩定性。因此，藉由將本發明的蒽衍生物用作主體材料，可以獲得長壽命的發光元件。
對於發光層113以外的層，適當時可以採用實施體系2所示的結構。
實施體系5
在實施體系5中，說明與實施體系2至4所示結構不同的結構。
本發明的蒽衍生物具有載子傳輸性，因而可以用於發光元件的載子傳輸層。
本發明的蒽衍生物具有電子傳輸性。因此，可以在陰極和發光層之間設置包含本發明蒽衍生物的層。具體地說，可以將本發明蒽衍生物用於實施體系2所示的電子注入層115或電子傳輸層114。
另外，在將本發明的蒽衍生物用於電子注入層115的情況下，該電子注入層115優選包含本發明的蒽衍生物和對本發明的蒽衍生物具有電子給予性的物質。這種結構可以提高電子注入性。另外，可以在不考慮功函數之下選擇第二電極的材料。作為對本發明的蒽衍生物具有電子給予性的物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。
另外，本發明的蒽衍生物具有電洞傳輸性，而可以用於電洞傳輸層。另外，可以將在本發明的蒽衍生物中含有受體物質的複合材料用於電洞注入層或電洞傳輸層。作為受體物質，可以使用實施體系2所示的物質。
本實施體系5適當時可以與其他實施體系組合。
實施體系6
在本實施體系6中，使用圖2對與實施體系2至5所示結構不同的結構進行說明。
本實施體系6所示的發光元件中，在實施體系2所示發光元件的發光層113和電子傳輸層114之間另外設置功能層116。功能層116控制從第二電極104注入的電子的傳輸速率。
功能層116包含第一有機化合物和第二有機化合物，該第一有機化合物的含量多於該第二有機化合物。也就是說，在第一有機化合物中分散有第二有機化合物。另外，控制電子傳輸的層優選設置於比發光層113更接近用作陰極的第二電極104；也就是說，優選設置於發光層113和第二電極104間。
功能層116可以採用多種結構。該多種結構之第一例為：將具有捕捉電子的功能的第二有機化合物添加到具有電子傳輸性的第一有機化合物中。在此結構中，電子從用作陰極的第二電極104經過電子傳輸層等而注入功能層116中。注入功能層116中的電子被第二有機化合物暫時捕捉，電子的傳輸因而被阻，而對電子注入發光層113進行控制。
在此結構中，功能層116包含的第二有機化合物是具有捕捉電子的功能的有機化合物。因此，第二有機化合物優選為具有比功能層116所包含的第一有機化合物的最低空分子軌域(LUMO)能階低0.3eV或以上的最低空分子軌域(LUMO)能階的有機化合物。在功能層116包含第二有機化合物之下，整個層的電子傳輸速率比只含第一有機化合物時為低。也就是說，藉由添加第二有機化合物，可以控制載子的傳輸。另外，藉由控制第二有機化合物的濃度，可以控制載子的傳輸速率。具體地說，第二有機化合物的濃度優選為0.1重量%至5重量%或者0.1mol%至5mol%。
作為功能層116所包含的第二有機化合物，例如可以使用以下所列者：N,N’-二甲基喹吖酮(縮寫：DMQd)、N,N’-二苯基喹吖酮(縮寫：DPQd)、9,18-二氫苯並[h]苯並[7,8]喹啉並[2,3-b]吖啶-7,16-二酮(縮寫：DMNQd-1)、9,18-二氫-9,18-二甲基苯並[h]苯並[7,8]喹啉並[2,3-b]吖啶-7,16-二酮(縮寫：DMNQd-2)、香豆素30、香豆素6、香豆素545T、香豆素153等。
功能層116包含的第一有機化合物是具有電子傳輸性的有機化合物，即電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。具體地說，可以使用下列物質：如參(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)、Almq3 、BeBq2 、BAlq、Znq、BAlq、ZnPBO、ZnBTZ等金屬錯合物，如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、BCP等雜環化合物，如CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、TPB3等稠合芳族化合物。其中優選使用對電子具穩定性的金屬錯合物。另外，如上所述，第二有機化合物的LUMO能階優選比第一有機化合物的LUMO能階低0.3eV或以上。因此，依用作第二有機化合物的種類適當地選擇能滿足上述條件的有機化合物作為第一有機化合物。
在具有上述結構的本發明的發光元件中，因在第一電極102和第二電極104之間施加的電位差而有電流流動，藉此電洞和電子在EL層103中再結合而發光。更具體地說，在從EL層103中的發光層113到發光層113和功能層116之間的介面之區域形成發光區域。下面對此原理進行說明。
電子從第二電極104經過電子注入層115及電子傳輸層114而被注入到功能層116。注入到功能層116的電子的傳輸因具有電子捕捉性的第二有機化合物而受到阻滯，因此向發光層113的電子注入受到控制。其結果為，以往被侷限於電洞傳輸層112和發光層113之間介面附近的發光區域在從發光層113到發光層113和功能層116之間介面附近的區域內形成。因此，電子到達電洞傳輸層112而使電洞傳輸層112劣化的可能性較低。同樣地，因為發光層113具有電子傳輸性，所以電洞到達電子傳輸層114而使電子傳輸層114劣化的可能性較低。
功能層116結構的第二例為其中第一有機化合物的含量比第二有機化合物多且第一有機化合物和第二有機化合物所傳輸的載子的極性不同。在功能層116設置在發光層和用作陰極的第二電極之間的情況下，第一有機化合物優選是具有電子傳輸性的有機化合物，第二有機化合物優選是具有電洞傳輸性的有機化合物。另外，第一有機化合物的最低空分子軌域能階(LUMO能階)和第二有機化合物的最低空分子軌域能階(LUMO能階)之間的差優選小於0.3eV，更優選為0.2eV或以下。換言之，在熱力學上，屬於載子的電子宜容易在第一有機化合物和第二有機化合物之間被移動。
在此結構中，如上所述，第一有機化合物優選是具有電子傳輸性的有機化合物。具體而言，可以使用如Alq、Almq3 、BeBq2 、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTz等金屬錯合物，如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、BCP等雜環化合物，如CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、TPB3等稠合芳族化合物。
另外，第二有機化合物優選是具有電洞傳輸性的有機化合物。具體而言，可以使用如9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基等稠合芳族烴，如N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳族胺化合物，如香豆素7、香豆素30等具有胺基的化合物。
藉由上述組合，從第一有機化合物到第二有機化合物或者從第二有機化合物到第一有機化合物的電子的傳輸被抑制，可以抑制功能層116中的電子傳輸速率。
在上述組合中，優選第一有機化合物為金屬錯合物且第二有機化合物為芳族胺化合物的組合。金屬錯合物具有高電子傳輸性以及大的偶極矩，而芳族胺化合物具有高電洞傳輸性以及相對小的偶極矩。藉由組合偶極矩顯著不同的物質，可使得上述抑制電子傳輸的效果更提昇。具體地說，當第一有機化合物的偶極矩為P1 而第二有機化合物的偶極矩為P2 時，優選滿足P1 /P2 ≧3或者P1 /P2 ≦0.33的組合。
在具有上述結構的本發明的發光元件中，因在第一電極102和第二電極104之間施加的電位差而有電流流動，藉此電洞和電子在EL層103中再結合而發光。更具體地說，在從EL層103中的發光層113到發光層113和功能層116之間的介面的區域形成發光區域。下面對此原理進行說明。
在功能層116中，電子容易注入到屬於具有電子傳輸性有機化合物的第一有機化合物中且容易朝附近的第一有機化合物傳輸。換句話說，電子在第一有機化合物之間傳輸的速率(v)高。
另一方面，因為屬於具有電洞傳輸性有機化合物的第二有機化合物具有與第一有機化合物的LUMO能階接近的LUMO能階，所以從熱力學上，電子可以被注入第一有機化合物。然而，電子從屬於具有電子傳輸性有機化合物的第一有機化合物注入到屬於具有電洞傳輸性有機化合物的第二有機化合物中的速率(v1 )或者電子從第二有機化合物注入到第一有機化合物中的速率(v2 )小於電子在第一有機化合物之間傳輸的速率(v)。
因此，由於功能層116包含第二有機化合物，功能層116整體的電子傳輸速率比僅含第一有機化合物的層為低。即，藉由添加第二有機化合物，可以控制載子的傳輸。此外，藉由控制第二有機化合物的濃度，可以控制載子的傳輸速率。
在習用未形成上述任一種結構的功能層116的發光元件中，從第二電極注入的電子在電子傳輸不被阻滯之下注入到發光層113中。在發光層113具有電子傳輸性的情況下，即在發光層中量最多的材料具有電子傳輸性的情況下，注入到發光層113中的電子可藉由通過發光層而到達電洞傳輸層112。若電子到達電洞傳輸層112，則包含在電洞傳輸層112的材料可能劣化，導致發光元件的劣化。另外，如果此劣化使到達電子傳輸層114的電洞的數量隨時間增加，則發光層113中的再結合幾率隨時間降低，導致元件壽命的降低(亮度經時衰退)。
本實施體系6所示發光元件的特徵在於還設置有功能層116。從第二電極104注入的電子經過電子注入層115及電子傳輸層114而被注入到功能層116。注入到功能層116的電子的傳輸被阻滯，向發光層113的電子注入受到控制。其結果為，以往被侷限在電洞傳輸層112和發光層113之間的介面附近的發光區域係在從發光層113到發光層113和功能層116之間的介面附近的區域內形成。因此，電子到達電洞傳輸層112而使電洞傳輸層112劣化的可能性較低。同樣地，因為發光層113具有電子傳輸性，所以電洞到達電子傳輸層114而使電子傳輸層114劣化的可能性較低。
如習知情況在陽極和發光層之間設置電子阻擋層以便防止電子通過發光層的情況下，電子阻擋層阻擋電子的功能隨時間的劣化會將再結合區域擴展到電子阻擋層內(或電洞傳輸層內)，因此電流效率顯著降低(即亮度衰退)。相對地，在本實施體系6所示發光元件中，因電子的傳輸是在電子到達發光層之前(介於發光層和電極之間)控制，所以即使電子的傳輸相對於電洞的傳輸多少有不平衡，發光層中的再結合機率也不易變化，以致亮度不容易衰退。
另外，本實施體系6的重要處是：功能層116並不是僅應用電子遷移率低的物質所形成，而是將具有捕捉電子的功能的有機化合物或具有電洞傳輸性的有機化合物添加到具有電子傳輸性的有機化合物中所形成。這種結構不僅控制注入發光層113的電子數量，而且也抑制受控制的注入電子數量隨時間的變化。
如上所述，藉由控制注入發光層的電子數量，則可以防止載子平衡隨時間降低而使再結合機率降低的現象，因而改善元件的壽命(抑制亮度經時衰退)。
另外，本實施體系6所示控制載子傳輸的層包含兩種或更多種物質，因此可以藉由控制物質的組合或混合比、層厚度等而精密地控制載子平衡。
另外，由於藉由控制物質組合或混合比、層厚度等而可以控制載子平衡，所以載子平衡的控制比習用技術容易。也就是說，在不對物質的物理性質做任何改變的情形下，可以用物質的混合比、層的厚度等控制載子的傳輸。
另外，以控制載子傳輸的層所包含的兩種或更多種物質中含量最低的有機化合物控制載子傳輸。也就是說，可以用控制載子傳輸的層中所包含成分中含量最低的成分控制載子傳輸，因此不容易隨時間劣化且具有改良壽命的發光元件得以實現。也就是說，與以單一物質控制載子平衡的情況相比，載子平衡不易變化。例如，若以由單一物質構成的層控制載子傳輸，則整個層的載子平衡因形態上的部份變化、部份結晶化等而改變。因此，該用於控制載子傳輸的層容易隨時間劣化。但是，如本實施體系6所示，利用該用於控制載子傳輸的層中所含成分中含量最低的成分控制載子傳輸，可以減少形態變化、結晶化、凝集等的影響，而不容易隨時間發生變化。因此，可以獲得載子平衡不容易隨時間喪失並因此發光效率不容易隨時間降低的長壽命發光元件。
另外，功能層116的厚度優選大於或等於5nm且小於或等於20nm。若功能層116太厚，則使電子的傳輸變得過慢，致使驅動電壓升高。或者，若功能層116太薄，則不能實現控制電子傳輸的功能。因此，其厚度優選大於或等於5nm且小於或等於20nm。
另外，因功能層控制電子傳輸，所以優選設置在發光層和用作陰極的電極之間。功能層更優選設置為與發光層接觸。藉由將功能層設置為與發光層接觸，可以直接控制電子注入發光層，因而可以進一步抑制發光層內載子平衡隨時間的變化，對於發光元件壽命的提高可以達到更大效果。另外，可以簡化程序。
另外，優選將功能層設置為與發光層接觸，在此情況下優選地是，功能層所包含的第一有機化合物與發光層包含的多量有機化合物是不同種類的有機化合物。尤其是在發光層包含一種分散有高發光性物質的物質(主體材料)和此高發光性物質(客體材料)的情況下，主體材料和第一有機化合物優選是不同種類。藉由採用這種結構，在第一有機化合物和主體材料間抑制從功能層向發光層的電子傳輸，從而可以進一步提高透過設置該用於控制電子傳輸的層的效果。
本發明的蒽衍生物具有電子傳輸性，因而適用於本實施體系6所示發光元件的發光層中分散有發光性物質的物質(主體材料)。作為分散在本發明的蒽衍生物中的發光性物質(客體材料)，例如可以使用實施體系4所示的任何物質。
注意，可以在發光層113和控制電子傳輸的功能層116間形成有層。
本實施體系6的發光元件中，發光層所包含高發光性物質的發光顏色和第二有機化合物的發光顏色優選是類似顏色。從而，即使第二有機化合物非有意地發光，也可以保持發光元件的顏色純度。但是，第二有機化合物並不一定要能發光。例如，在高發光性物質的發光效率較高的情況下，優選將用於控制電子傳輸的功能層116中的第二有機化合物的濃度加以調整使實質上只有高發光性物質發光(稍微降低該濃度，以抑制第二有機化合物的發光)。在此情況下，高發光性物質的發光顏色和第二有機化合物的發光顏色是類似顏色(即，具有實質上相同程度的能隙)，因此能量不易從高發光性物質向第二有機化合物轉移，可以得到高發光效率。
或者，第二有機化合物的發光波長優選比發光層包含的高發光性物質的發光波長短。也就是說，第二有機化合物的發光峰波長優選比發光層包含的高發光性物質的發光峰波長短。在此情況下，第二有機化合物的能隙比高發光性物質的能隙大，因此能量不易從高發光性物質向第二有機化合物轉移，可以抑制第二有機化合物非有意地發光。
本實施體系6在適當時可以與任何其他實施體系組合。
實施體系7
在本實施體系7中，參照圖3說明具有層疊了多個本發明發光單元的發光元件(以下稱為疊層型元件)。該發光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發光單元的疊層型發光元件。各發光單元的結構，可類似於實施體系2至6中所示的結構。即，實施體系2至6中所示的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。只要發光單元至少具有發光層，對其他層的疊層結構沒有特別的限制。在本實施體系7中，將對具有多個發光單元的發光元件進行說明。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。第一電極501和第二電極502可以採用與實施體系2相同的電極。此外，第一發光單元511和第二發光單元512可以具有相同或不同的結構，其結構可類似於實施體系2至6所述者。
電荷產生層513是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，向一側的發光單元注入電子並對另一側的發光單元注入電洞的層，它可為單層，或多層的層疊結構。作為多層的層疊結構，優選採用層疊注入電洞的層和注入電子的層的結構。
作為注入電洞的層，可以使用如氧化鉬、氧化釩、氧化錸、氧化釘等半導體或絕緣體。或者也可以採用對具有高電洞傳輸性的物質添加受體物質的結構。包含具有高電洞傳輸性的物質和受體物質的層是利用實施體系2所示複合材料所形成，且含有作為受體物質之7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(縮寫：F4 -TCNQ)或金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、氧化鎢等。作為具有高電洞傳輸性的物質，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、或高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。優選將電洞遷移率為10-6 cm2 /Vs或以上的物質應用到具有高電洞傳輸性的物質。然而，也可以使用其他物質，只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性。因為含有具有高電洞傳輸性的物質和受體物質的複合材料具有優良的載子注入性和載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
作為注入電子的層，可以使用如氧化鋰、氟化鋰、碳酸銫等的絕緣體或半導體。或者也可以採用對具有高電子傳輸性的物質添加施體物質的結構。作為施體物質可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、以及屬於元素週期表中第13族的金屬或它們的氧化物、碳酸鹽。具體而言，優選使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。或者，也可以使用有機化合物如四硫稠四苯作為施體物質。作為具有高電子傳輸性的物質可以使用實施體系2所示的材料。注意，優選將具有10-6 cm2 /Vs或以上的電子遷移率的物質應用在具有高電子傳輸性的物質。然而，也可以使用其他物質，只要其電子傳輸性高於電洞傳輸性。因為具有高電子傳輸性的物質和施體物質的複合材料具有優良的載子注入性和載子傳輸性，所以可以實現低電壓驅動、低電流驅動。
另外，就電荷產生層513而言，可以使用實施體系2所示的電極材料。例如，藉由組合含有高電洞傳輸性的物質和金屬氧化物的層和透明導電膜而形成電荷產生層513。注意，從光提取效率的觀點來看，優選採用具有高透光性的層作為電荷產生層。
無論如何，夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513可具有任何結構，只要當將電壓施加到第一電極501和第二電極502之間時電子能被注入一側的發光單元而電洞能被注入另一側的發光單元即可。例如，只要當施加電壓使得第一電極電位高於第二電極電位時，電荷產生層513向第一發光單元511注入電子而向第二發光單元512注入電洞則可以採用任何結構。
本實施體系7中說明具有兩個發光單元的發光元件。不過，本發明可以類似方式應用到層疊了三個或以上的發光單元的發光元件上。如本實施體系7的發光元件，在一對電極之間配置多個發光單元，使這些發光單元能被電荷產生層分隔，可以在保持低電流密度下於高亮度區發光，從而可以獲得長壽命發光元件。此外，當該發光元件被用於照明設備時，可以抑制由於電極材料的電阻引起的電壓降低，由此可以達到大面積的均勻發光。而且，還可以實現低電壓驅動且低耗電的發光裝置。
藉由形成發不同顏色光的發光單元，則發光元件整體可以發出所要顏色的光。例如，形成具有兩個發光單元的發光元件使第一發光單元的發光顏色和第二發光單元的發光顏色互為補色，則整體發光元件可以產生白光。需要注意的是，“補色”是指混合時變為無色(achromatic color)的顏色。即當從發射補色光的物質發出的光混合時得到白色光。此可應用在包含三個發光單元的發光元件中，例如如果第一發光單元發紅光、第二發光單元發綠光、而第三發光單元發藍光，則發光元件整體可產生白光。
本實施體系7適當時可以與其他實施體系組合。
實施體系8
在本實施體系8中，對使用本發明的蒽衍生物製造的發光裝置進行說明。
在本實施體系8中，使用圖4A和4B對使用本發明的蒽衍生物製造的發光裝置進行說明。圖4A是發光裝置的俯視圖，圖4B是從圖4A沿直線A-A’及B-B’得到的截面圖。該發光裝置包括由虛線表示的驅動電路部(源極側驅動電路)601、像素部602、驅動電路部(閘極側驅動電路)603以控制發光元件的發光。此外，標號604為密封基板，標號605為密封材料，標號607為密封材料605所圍成的空間。
另外，導線608是用來傳送輸入到源極側驅動電路601及閘極側驅動電路603的信號的配線，它從作為外部輸入端的撓性印刷電路(FPC)609接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重設信號等。雖然這裏僅示出了FPC，但該FPC也可以設有印刷線路板(PWB)。本發明說明中的發光裝置除了發光裝置本身以外，也包括裝有FPC或PWB的發光裝置。
接下來，使用圖4B說明截面結構。在元件基板610上設有驅動電路部及像素部，但這裏只示出作為驅動電路部的源極側驅動電路601和像素部602中的一個像素。
另外，源極側驅動電路601形成有組合了n通道型TFT 623和p通道型TFT 624的CMOS電路。驅動電路可以使用各種類型的電路如CMOS電路、PMOS電路或者NMOS電路來形成。此外，本實施體系8中示出一種在設有像素部的基板上形成驅動電路的驅動器一體型，但本發明並不限於此類型，可以將驅動電路形成在基板外部而不是形成在設有像素部的基板上。
此外，像素部602含有多個各具有切換用TFT 611、電流控制用TFT 612、及電連接到電流控制用TFT 612之汲極的第一電極613的像素。另外，形成絕緣物614以覆蓋第一電極613的端部。在這裏，利用正型感光性丙烯酸系樹脂膜來形成絕緣物614。
此外，為了改進覆蓋度，使絕緣物614的上端部或下端部具有具曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸系樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，優選只使絕緣物614的上端部具有具曲率半徑(0.2μm~3μm)的曲面。或者，可以使用藉由照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型樹脂或藉由照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型樹脂形成絕緣物614。
在第一電極613上分別形成EL層616以及第二電極617。在這裏，可以各種金屬、合金、導電化合物或其混合物用於第一電極613的材料。若以第一電極用作陽極，優選使用具有高功函數(優選為4.0eV或以上)的金屬、合金、導電化合物或其混合物等形成第一電極。例如，可以使用如含有矽的氧化銦-氧化錫膜、氧化銦-氧化鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層；或氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結構等。當採用疊層結構時，第一電極613具有作為配線的低電阻，形成有利的歐姆接觸，可用作陽極。
此外，EL層616藉由如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法等各種方法來形成。EL層616含有實施體系1所示的蒽衍生物。此外，作為EL層616中的其他材料，可用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)。另外，用於EL層的材料並不限於有機化合物，可以使用無機化合物。
作為用於第二電極617的材料，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、或其混合物。若以第二電極用作陰極，優選使用具有低功函數(優選為3.8eV或以下)的金屬、合金、導電化合物、或其混合物等。例如，可以使用屬於元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)；鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)；含有這些元素的合金(如MgAg、AlLi)等。當在EL層616產生的光透過第二電極617時，第二電極617也可以利用厚度小的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等)的疊層。
另外，藉由用密封材料605將密封基板604和元件基板610彼此接合在一起，從而在由元件基板610、密封基板604以及密封材料605圍繞而成的空間607中得到發光元件618。空間607中填充有填充劑，空間607可填充惰性氣體(如氮或氬等)或者可填充密封材料605。
密封材料605優選使用環氧類樹脂。此外，這些材料優選為盡可能不透水分或氧的材料。此外，作為密封基板604的材料，可以使用由玻璃纖維增強塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸系等形成的塑膠基板，而非玻璃基板或石英基板。
如以上所述，可以獲得具有本發明發光元件的發光裝置。
由於本發明的發光裝置使用實施體系1所示的蒽衍生物，因此可以獲得高效能的發光裝置。具體而言，可以獲得壽命長的發光裝置。
另外，本發明的蒽衍生物因能夠發出高顏色純度的藍光，所以適用於全彩顯示器。藉由將本發明的蒽衍生物作為全彩顯示器的發光物質，能夠獲得顏色再現性優良的顯示裝置。
如上所述，在本實施體系8中，雖然對藉由電晶體控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置進行了說明，但發光裝置也可以為被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B中示出採用本發明製成的被動矩陣型發光裝置。圖5A是發光裝置的立體圖，圖5B是圖5A沿直線X-Y得到的截面圖。在圖5A和5B中，在基板951上，在電極952和電極956之間設置有EL層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。並且，在絕緣層953上設置有分隔層954。分隔層954的側壁傾斜，使得一側壁和另一側壁之間的距離朝基板表面漸減。換言之，沿分隔層954的短邊方向取得的截面為梯形，下側(與絕緣層953接觸的那一側，係梯形截面一對平行側其中之一)比上側(未與絕緣層953接觸的那一側，係該對平行側的另一者)短。以此方式設置分隔層954，可以使EL層955及電極956能進行圖案化。在被動矩陣型發光裝置的情況下，藉由使用本發明的發光元件，也可以獲得使用壽命長及/或顏色再現性高的發光裝置。
本實施體系8適當時可以與其他實施體系組合。
實施體系9
在本實施體系9中，說明包括實施體系8所示發光裝置的本發明的電子器具。本發明的電子器具具有包括實施體系1所示蒽衍生物的顯示部，而且壽命長。
含有使用本發明蒽衍生物製造的發光元件的電子器具例子為電視機、攝像機(如視頻攝像機和數位攝像機)、護目鏡型顯示器(頭戴式顯示器)、導航系統、音頻再現裝置(如汽車音響系統、音響系統等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(如行動電腦、行動電話、可攜式遊戲機或電子書閱讀器等)、具備記錄媒體的影像再現裝置(能再現記錄媒體如數位多功能光碟(DVD)並具備能夠顯示影像的顯示裝置的裝置)等。圖6A至6D示出這些電子器具的具體例子。
圖6A是本發明的電視機，包括框體9101、支承台9102、顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在此電視機的顯示部9103中與實施體系2至7中所述類似的發光元件被排列成矩陣狀。該發光元件具有壽命長的特徵。因含有該發光元件的顯示部9103也具有類似於該發光元件的特徵，因此所述電視機在影像品質的劣化少。在具有此特徵之下，電視機裡的劣化補償功能電路以及電力供應電路可以大幅減少或小型化；因此，可以達到框體9101或支承台9102在尺寸和重量方面的縮減。因而在本發明的電視機中實現較高的影像品質以及尺寸和重量上的縮減，因此可以提供適合於居住環境的產品。另外，由於實施體系1所示的蒽衍生物可以發出高顏色純度的藍光，所以可以獲得具有高度顏色再現性的顯示部的電視機。
圖6B是本發明的電腦，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、指向裝置9206等。在此電腦的顯示部9203中與實施體系2至7中所述類似的發光元件被排列成矩陣狀。該發光元件具有壽命長的特徵。因含有該發光元件的顯示部9203也具有類似於該發光元件的特徵，因此所述電腦在影像品質的劣化少。在具有此特徵之下，電腦裡的劣化補償功能電路以及電力供應電路可以大幅減少或小型化；因此，可以達到主體9201和框體9202在尺寸和重量方面的縮減。因而在本發明的電腦中實現較高的影像品質以及尺寸和重量上的縮減，因此可以提供適合於環境的產品。另外，由於實施體系1所示的蒽衍生物可以發出高顏色純度的藍光，所以可以獲得具有高度顏色再現性的顯示部的電腦。
圖6C是本發明的攝像機，包括主體9301、顯示部9302、框體9303、外部連接埠9304、遙控接收部9305、影像接收部9306、電池9307、音頻輸入部9308、操作鍵9309、目鏡部9310等。在此攝像機的顯示部9302中與實施體系2至7中所述類似的發光元件被排列成矩陣狀。該發光元件具有壽命長的特徵。因含有該發光元件的顯示部9302也具有類似於該發光元件的特徵，因此所述攝像機在影像品質的劣化少。在具有此特徵之下，攝像機裡的劣化補償功能電路以及電力供應電路可以大幅減少或小型化；因此，可以達到主體9301在尺寸和重量方面的縮減。因而在本發明的攝像機中實現較高的影像品質以及尺寸和重量上的縮減，因此可以提供適於攜帶的產品。另外，由於實施體系1所示的蒽衍生物可以發出高顏色純度的藍光，所以可以獲得具有高度顏色再現性的顯示部的攝像機。
圖6D是本發明的行動電話，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、音頻輸入部9404、音頻輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408等。在此行動電話的顯示部9403中與實施體系2至7中所述類似的發光元件被排列成矩陣狀。該發光元件具有壽命長的特徵。因含有該發光元件的顯示部9403也具有類似於該發光元件的特徵，因此所述行動電話在影像品質的劣化少。在具有此特徵之下，行動電話裡的劣化補償功能電路以及電力供應電路可以大幅減少或小型化；因此，可以達到主體9401和框體9402在尺寸和重量方面的縮減。因而在本發明的行動電話中實現較高的影像品質以及尺寸和重量上的縮減，因此可以提供適於攜帶的產品。另外，由於實施體系1所示的蒽衍生物可以發出高顏色純度的藍光，所以可以獲得具有高度顏色再現性的顯示部的行動電話。
圖12A至12C示出結構與圖6D不同的行動電話的一例。圖12A表示正視圖，圖12B表示後視圖，圖12C表示展開圖。此移動電話是所謂的智慧型電話，兼具有電話和可攜式資訊終端機的功能，其內部安裝有電腦，除了語音通話以外還可以進行各種資料處理。
圖12A至圖12C所示的行動電話包括兩個框體1001及1002。框體1001包含顯示部1101、揚聲器1102、麥克風1103、操作鍵1104、指向裝置1105、攝像機透鏡1106、外部連接端子1107等，而框體1002包含耳機端子1008、鍵盤1201、外部記憶體插槽1202、攝像機透鏡1203、光燈1204等。另外，在框體1001內部安裝有天線。
除了上述結構以外，行動電話內可以安裝非接觸IC晶片、小型記憶裝置等。
在顯示部1101中可以加入實施體系8所示的發光裝置，而顯示方向在適當時可以根據使用模式而改變。因為行動電話的一個表面上設有攝像機透鏡1106和顯示部1101，所以此行動電話可以用作視頻電話。另外，利用顯示部1101作為取景器，則可用攝像機透鏡1203及光燈1204而取得靜止影像及移動的影像。揚聲器1102及麥克風1103可以用於視頻通話、錄製、再現等，而不局限於語音通話。利用操作鍵1104可以實現電話的發送和接收、簡單資訊如電子郵件的輸入、畫面的捲動、游標移動等。而且，彼此重疊的框體1001和框體1002(圖12A)可以滑動如圖12C所示，使行動電話可以當作可攜式資訊終端機來使用。在此情況下，可以使用鍵盤1201和指向裝置1105進行順利操作。外部連接端子1107可以與AC適配器及各種電纜如USB電纜連接，並且可以進行充電及與電腦作資料通訊等。另外，藉由將記錄媒體插入外部記憶體插槽1202中，可以儲存及移動大量資料。
除了上述功能以外，此行動電話還可具有紅外線通訊功能、電視接收功能等。
圖7是一種音頻再現裝置，具體者為汽車音響系統，它包括主體701、顯示部702以及操作開關703和704。顯示部702可利用實施體系8的發光裝置(被動矩陣型或主動矩陣型)實現。而且，顯示部702可使用片段型發光裝置來形成。在任何情況下，使用本發明的發光元件，從而藉由使用車載電源(12至42V)而可以形成壽命長的顯示部。此外，雖然本實施體系9中示出車內音響系統，但本發明發光裝置也可用於可攜式音響系統或家用音響系統。
圖8示出數位播放器作為音頻再現裝置的一個示例。圖8所示的數位播放器包括主體710、顯示部711、記憶體部712、操作部713、一對耳機714等。可用一對頭戴式耳機或無線耳機代替該對耳機714。顯示部711可藉由使用實施體系8的發光裝置(被動矩陣型或主動矩陣型)形成。而且，顯示部711可使用片段型發光裝置來形成。在任何情況下，藉由使用本發明的發光元件，可得到壽命長且即使使用二次電池(如鎳氫電池)也能顯示影像的顯示部。以硬碟或不變性記憶體(nonvolatile memory)作為記憶體部712。例如，使用具有20至200GB記錄容量的NAND型不變性記憶體或對操作部713進行操作，而能夠記錄或再現影像或聲音(音樂)。應該注意，顯示部702和711係在黑背景上顯示白字，因此可以減少電力消耗。這在可攜式音響系統中特別有效。
如上所述，應用本發明製造的發光裝置的應用範圍極寬，可用於各種領域的電子器具。藉由使用本發明的蒽衍生物，可製造具有長壽命顯示部的電子器具。另外，可以提供含有具高度顏色再現性的顯示部的電子器具。
另外，本發明的發光裝置也可用作照明設備。參照圖9說明使用本發明發光裝置作為照明設備的一個實施體系。
利用本發明發光裝置用作照明設備的電子器具例子係如圖9所示應用本發明發光裝置作為背光燈的液晶顯示裝置。圖9所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光燈903以及框體904，液晶層902與驅動器IC 905連接。此外，以應用本發明的發光裝置作為背光燈903，藉由端子906提供電流。
利用本發明的發光裝置作為液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得低耗電的背光燈。另外，本發明的發光裝置是平面發光型的照明設備，也可具大面積，因此背光燈可具大面積，而可獲得大面積的液晶顯示裝置。再者，本發明的發光裝置是薄型且耗電低的，從而可以實現顯示裝置的薄型化和低耗電化。另外，本發明的發光裝置壽命長，因此使用本發明發光裝置的液晶顯示裝置壽命也長。
圖10是以應用本發明的發光裝置用作檯燈(屬於照明設備)的例子。圖10所示的檯燈包括框體2001和光源2002，以本發明的發光裝置作為光源2002。本發明的發光裝置壽命長，因此檯燈壽命也長。
圖11為以應用本發明的發光裝置用於室內照明設備3001的例子。由於本發明的發光裝置可具大面積，所以可以用作大發光面積的照明設備。此外，本發明的發光裝置是薄型且長壽命，因此可以用於薄型化且長壽命的照明設備。在以應用本發明的發光裝置用作室內照明設備3001的房間內設置圖6A所說明的本發明的電視機3002，來欣賞廣播或電影。在此情況下，由於各個裝置的壽命都長，所以可以減少更換照明設備和電視機的頻率，而可以減少對環境的負擔。
本實施體系9於適當時可以與其他實施體系組合。
實施例1
在本實施例1中，具體地說明結構式(101)所示屬於本發明蒽衍生物的3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)的合成方法。
[步驟1]2-溴基-9,10-二苯基蒽(縮寫為2PA單元)的合成
(i)2-溴基-9,10-蒽醌的合成
(C-1)示出2-溴基-9,10-蒽醌的合成過程。
將46g(206mmol)的溴化銅(Ⅱ)、500mL的乙腈放在1L的三頸燒瓶中，並加入17.3g(168mmol)的亞硝酸三級丁酯。將其混合物加熱到65℃，一邊加熱一邊將25g(111mmol)的2-胺基-9,10-蒽醌加入該混合物中。在相同的溫度下將該混合物攪拌6小時。然後，將此溶液注入大約500mL的鹽酸(3mol/L)中，並將該混合物攪拌3小時。然後，過濾混合物中的析出固體，並使用水和乙醇洗滌所獲得的殘餘物。接著將殘餘物溶在甲苯中，並將溶液透過矽酸鎂(Florisil，Wako Pure chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(Celite，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：531-16855)、和氧化鋁抽氣過濾。把獲得的濾液濃縮而獲得固體，用氯仿/己烷將該固體再結晶，而以58%的產率獲得18.6g的目標物質，即2-溴基-9,10-蒽醌淡黃色粉末固體。
(ii)2-溴基-9,10-二苯基蒽-9,10-二醇的合成
(C-2)示出2-溴基-9,10-二苯基蒽-9,10-二醇的合成過程。
將4.90g(17.0mmol)的2-溴基-9,10-蒽醌放在300mL的三頸燒瓶中，並用氮氣置換燒瓶裡的氣氛。將100mL的四氫呋喃(THF)加入燒瓶中，在此溶液中滴入17.8mL(37.3mmol)的苯基鋰。滴完後，在室溫下將上述溶液攪拌15小時。然後用水洗滌上述溶液，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，且利用硫酸鎂進行乾燥。然後，對混合物進行重力過濾(gravity filter)，並濃縮所獲得的濾液，而獲得目標物質，即2-溴基-9,10-二苯基蒽-9,10-二醇。
(iii)2-溴基-9,10-二苯基蒽的合成
(C-3)示出2-溴基-9,10-二苯基蒽的合成過程。
將所獲得的7.55g(17.0mmol)的2-溴基-9,10-二苯基蒽-9,10-二醇、5.06g(30.5mmol)的碘化鉀、9.70g(91.5mmol)的膦酸鈉單水合物(sodium phosphinate monohydrate)以及50mL的冰醋酸放在500mL的三頸燒瓶中，並在120℃的溫度下將混合物攪拌2小時。然後，將30mL的50%膦酸(phosphinic acid)加入上述混合物中，並在120℃的溫度下再攪拌1小時。然後用水洗滌此溶液，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，且利用硫酸鎂進行乾燥。對混合物進行重力過濾，並濃縮所獲得的濾液，而獲得淡黃色固體。在甲苯中溶化所獲得的固體，並將此溶液經由矽藻土(Celite，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(Florisil，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：540-00135)、及氧化鋁抽氣過濾。將獲得的濾液進行濃縮而獲得固體，並使用氯仿/己烷將該固體再結晶，而以74%的產率(過程(C-2)及(C-3)的產率)獲得5.1g的目標物質，呈淡黃色粉末固體。
[步驟2]2PCzPA的合成
(C-4)示出2PCzPA的合成過程
將1.5g(3.7mmol)的2-溴基-9,l0-二苯基蒽、1.1g(3.7mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸以及0.16g(0.50mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在100mL的三頸燒瓶中，並且對燒瓶內的氣氛進行氮氣置換。在混合物中加入20mL的甲苯、10mL的乙醇以及13mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在減壓下進行攪拌的同時使混合物脫氣，然後，對燒瓶內的氣氛進行氮氣置換。將28mg(0.10mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)加入混合物中。將此混合物在110℃的溫度下迴流12小時。然後在混合物冷卻到室溫後，將約20mL的甲苯加入混合物中再將它經由矽藻土(Celite，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：531-16855)過濾。使用水和飽和鹽水洗滌所獲得混合物的有機層，並利用硫酸鎂使它乾燥。對上述混合物進行重力過濾，濃縮獲得的濾液，而獲得褐色油狀物質。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=7：3之混合物)純化該油狀物，並使用乙醇將所獲得的淡黃色固體再結晶，而以58%的產率獲得1.2g的淡黃色粉末固體。
接著利用梯度昇華方法(train sublimation)將獲得的1.2g淡黃色粉末固體昇華純化。昇華純化條件為：在8.7Pa壓力，使用3.0mL/min流速的氬氣，在280℃下加熱2PCzPA。在昇華純化之後，以74%的產率獲得0.83g的2PCzPA淡黃色固體。
藉由核磁共振(NMR)測量，確認此化合物是3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)。
2PCzPA的1 H NMR數據為：1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)：δ=7.30-7.34(m,3H)，7.41-7.49(m,4H)，7.53-7.65(m,15H)，7.70-7.74(m,2H)，7.79-7.84(m,2H)，7.98(s,1H),8.15(d,J=7.8Hz,1H),8.31(d,J=2.1Hz,1H)。另外，圖13A和圖13B示出1 H NMR光譜。另外，圖13B是圖13A中7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
另外，利用高真空差動型差熱天平(high vacuum differential type differential thermal balance)(Bruker AXS K.K.的產品TG-DTA2410SA)測定獲得的2PCzPA的分解溫度。升溫速度設定為10℃/min並且在常壓下進行升溫，而在416℃觀察到5%的重量減少，因而可知2PCzPA具有高度熱穩定性。
圖14示出2PCzPA甲苯溶液的吸收光譜，而圖15示出2PCzPA甲苯溶液的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550)進行測量。將溶液放在石英槽中以進行測量，並將減去只有甲苯放在石英槽中以測得的吸收光譜的吸收光譜示出。在圖14中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定(任意)單位)。在圖15中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在使用甲苯溶液的情況下，在302nm、331nm、366nm、386nm、409nm附近觀察到吸收。另外，在使用甲苯溶液的情況下，高峰發射波長在436nm及459nm附近(激發波長為370nm)。
圖16示出2PCzPA薄膜的吸收光譜，而圖17示出2PCzPA薄膜的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550型)進行測量。試樣是藉由在石英基板上蒸鍍而製得，並將減去石英吸收光譜的吸收光譜示出。在圖16中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定單位)。在圖17中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在薄膜情況下，在283nm、305nm、340nm、395nm、423nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜情況下，高峰發射波長在456nm及476nm附近(激發波長為418nm)。
另外，藉由在大氣中利用光電子光譜儀(Riken Keiki Co.,Ltd.的產品AC-2)測得2PCzPA薄膜的離子化電位為5.49eV。因此得知HOMO能階為-5.49eV。再者，利用2PCzPA薄膜的吸收光譜資料，並從假定直接躍遷的Tauc圖得到吸收邊緣(absorption edge)，將該吸收邊緣估為光學能隙，該能隙為2.77eV。從獲得的能隙的值和HOMO能階求出LUMO能階為-2.72eV。
另外，藉由循環伏安法(cyclic voltammetry，CV)測定2PCzPA的氧化還原反應特性。進行此測量時，使用電化學分析儀器(BAS Inc.的產品ALS型號600A)。
關於CV測定所用的溶液，以脫水二甲基甲醯胺(DMF)(99.8%，Sigma-Aldrich Inc.的產品，目錄號碼：22705-6)為溶劑，把作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的產品，目錄號碼：T0836)溶解於該溶劑中以達到100mmol/L的濃度。再者，使測量對象2PczPA溶在該溶液中以達到2mmol/L的濃度。另外，用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.的產品)作為工作電極，以鉑電極(VC-3用Pt相對電極(5cm)，BAS Inc.的產品)作為輔助電極，以Ag/Ag+ 電極(非水溶劑用的RE5參考電極，BAS Inc.的產品)作為參考電極。測定是在室溫下進行。
2PCzPA的氧化反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-0.16V變化至1.30V之後再從1.30V變化至-0.16V的掃描為一個循環，測定100個循環。另外，2PCzPA的還原反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-1.02V變化至-2.54V之後再從-2.54V變化至-1.02V的掃描為一個循環，測定100個循環。CV測定的掃描速率設定為0.1V/s。
圖18顯示2PCzPA氧化特性的CV測定結果，圖19顯示2PCzPA還原特性的CV測定結果。在圖18及圖19中，橫軸表示工作電極相對於參考電極的電位(V)，縱軸表示工作電極和輔助電極之間流動的電流量(μA)。由圖18觀察到顯現氧化的電流在0.79V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。另外，由圖19觀察到顯現還原的電流在-2.24V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。
儘管重複進行了100個循環的掃描，在氧化反應及還原反應中並未發現CV曲線的峰位置和峰強度的顯著變化。此顯示本發明的蒽衍生物對於反複進行的氧化還原反應是極為穩定的。
實施例2
在本實施例2中，具體地說明結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)的合成方法。
[步驟1]9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)的合成
(D-1)示出2CzPPA的合成過程。
將2.0g(4.9mmol)的2-溴基-9,10-二苯基蒽、1.4g(4.9mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、0.15g(0.50mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在100mL的三頸燒瓶中，並對燒瓶內的氣氛以氮氣進行置換。將15mL的甲苯、15mL的乙醇、10mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)加入上述混合物中。在減壓下進行攪拌的同時使上述混合物脫氣，脫氣後，對燒瓶內的氣氛以氮氣置換。將23mg(0.10mmol)的醋酸鈀(Ⅱ)加入混合物中。將該混合物在100℃的溫度下迴流20小時。然後在混合物冷卻到室溫後，將約50mL的甲苯加入混合物中再將它藉由濾紙而過濾。用水洗滌所獲得的混合物，並利用甲苯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，用飽和鹽水洗滌，且利用硫酸鎂對有機層進行乾燥。混合物經重力過濾，所獲得的濾液經濃縮而獲得淡黃色固體。用甲苯洗滌此固體，而以54%的產率獲得1.5g呈淡黃色粉末固體的目標物質。
接著利用梯度昇華方法(train sublimation)昇華純化所獲得的1.5g的淡黃色粉末固體。昇華純化條件為：以流速3.0mL/min的氬氣且在260℃下加熱2CzPPA。在昇華純化之後，以94%的產率獲得1.4g的2CzPPA淡黃色固體。
藉由核磁共振(NMR)測量，確認上述化合物是9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)。
2CzPPA的1 H NMR數據為：1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)：δ=7.30(d,J=6.3Hz,2H)，7.33-7.75(m,21H)，7.77(d,J=8.1Hz,2H)，7.85(d,J=9.0Hz,1H)，8.01(d,J=2.1Hz,1H)，8.15(d,J=7.8Hz,2H)。另外，圖20A和圖20B示出1 H NMR光譜。圖20B是圖20A中7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
另外，利用高真空差動型差熱天平(high vacuum differential type differential thermal balance)(Bruker AXS K.K.的產品TG-DTA2410SA)測定獲得的2CzPPA的分解溫度。升溫速度設定為10℃/min並且在常壓下進行升溫，而在421℃觀察到5%的重量減少，因而可知2CzPPA具有高度熱穩定性。
圖21示出2CzPPA甲苯溶液的吸收光譜，而圖22示出2CzPPA甲苯溶液的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550)進行測量。將溶液放在石英槽中以進行測量，並將減去只有甲苯放在石英槽中以測得的吸收光譜的吸收光譜示出。在圖21中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定單位)。在圖22中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在使用甲苯溶液的情況下，在282nm、337nm、366nm、385nm、407nm附近觀察到吸收。另外，在使用甲苯溶液的情況下，高峰發射波長為426nm及451nm(激發波長為370nm)。
圖23示出2CzPPA薄膜的吸收光譜，而圖24示出2CzPPA薄膜的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550型)進行測量。試樣是藉由在石英基板上蒸鍍而製得，並將減去石英吸收光譜的吸收光譜示出。在圖23中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定單位)。在圖24中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在薄膜情況下，在240nm、290nm、344nm、393nm、415nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜情況下，高峰發射波長為461nm(激發波長為341nm)。
另外，藉由在大氣中利用光電子光譜儀(Riken Keiki Co.,Ltd.的產品AC-2)測得2CzPPA薄膜的離子化電位為5.72eV。結果得知HOMO能階為-5.72eV。再者，利用2CzPPA薄膜的吸收光譜資料，並從假定直接躍遷的Tauc圖得到吸收邊緣(absorption edge)，將該吸收邊緣估為光學能隙，該能隙為2.84eV。從獲得的能隙的值和HOMO能階求出LUMO能階為-2.88eV。
另外，藉由循環伏安法(cyclic voltammetry，CV)測定2CzPPA的氧化還原反應特性。進行此測量時，使用電化學分析儀器(BAS Inc.的產品ALS型號600A)。
關於CV測定所用的溶液，以脫水二甲基甲醯胺(DMF)(99.8%，Sigma-Aldrich Inc.的產品，目錄號碼：22705-6)為溶劑，把作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的產品，目錄號碼：T0836)溶解於該溶劑中以達到100mmol/L的濃度。再者，使測量對象2CzPPA溶在該溶液中以達到2mmol/L的濃度。另外，用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.的產品)作為工作電極，以鉑電極(VC-3用Pt相對電極(5cm)，BAS Inc.的產品)作為輔助電極，以Ag/Ag+ 電極(非水溶劑用的RE5參考電極，BAS Inc.的產品)作為參考電極。測定是在室溫下進行。
2CzPPA的氧化反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-0.03V變化至1.30V之後再從1.30V變化至-0.03V的掃描為一個循環，測定100個循環。另外，2CzPPA的還原反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-1.08V變化至-2.50V之後再從-2.50V變化至-1.08V的掃描為一個循環，測定100個循環。CV測定的掃描速率設定為0.1V/s。
圖25顯示2CzPPA氧化特性的CV測定結果，圖26顯示2CzPPA還原特性的CV測定結果。在圖25及圖26中，橫軸表示工作電極相對於參考電極的電位(V)，縱軸表示工作電極和輔助電極之間流動的電流量(μA)。由圖25觀察到顯現氧化的電流在0.89V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。另外，由圖26觀察到顯現還原的電流在-2.17V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。
儘管重複進行了100個循環的掃描，在氧化反應及還原反應中並未發現CV曲線的峰位置和峰強度的顯著變化。此顯示本發明的蒽衍生物對於反複進行的氧化還原反應是極為穩定的。
實施例3
在本實施例3中，參照圖27說明本發明的發光元件。下面顯示本實施例3中使用的材料的結構式。
以下說明本實施例3的發光元件的製造方法。
(發光元件1)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的厚度為110nm，面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2102的基板固定在設置在真空蒸鍍設備中的基板支架上，使具有第一電極的基板表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa，然後將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍在第一電極2102上，來形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料的層2111。層2111的厚度設為50 nm，並且將NPB和氧化鉬(Ⅵ)的質量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上形成10nm厚度的4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)的膜，來形成電洞傳輸層2112。
再者，將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)和結構式(101)表示的本發明蒽衍生物3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)共蒸鍍在電洞傳輸層2112上，形成30nm厚的發光層2113。在此，CzPA和2PCzPA的質量比係調節為1：0.1(=CzPA：2PCzPA)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2113上形成10nm厚度的參(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)的膜，以形成電子傳輸層2114。
再者，將參(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)和鋰(Li)共蒸鍍在電子傳輸層2114上，形成20nm厚的電子注入層2115。此處Alq和Li的質量比調節為1：0.01(=Alq：Li)。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上形成200nm厚的鋁膜而形成第二電極2104，因而製得發光元件1。
(發光元件2)
使用發光元件1的相同基板和結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)(代替2PCzPA)，以發光元件1的類似方式製造發光元件2。也就是說，藉由將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為CzPA)和結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)共蒸鍍，而在電洞傳輸層2112上形成30nm厚的發光層2113。此處CzPA和2CzPPA的質量比調節為1：0.1(=CzPA：2CzPPA)。發光層2113以外的層係以與發光元件1者類似的方式形成。
在含氮氣氣氛的手套箱中，將所得發光元件1及發光元件2密封以不使發光元件暴露於空氣。然後對這些發光元件的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進行測定。
圖28示出發光元件1及發光元件2的電流密度-亮度特性。圖29示出發光元件1及2的電壓-亮度特性。圖30示出發光元件1及2的亮度-電流效率特性。圖31示出發光元件1及2的電壓-電流特性。
圖32示出發光元件1及2在1mA電流下的發射光譜。根據圖32，可知發光元件1的發光起於2PCzPA，發光元件2的發光起於2CzPPA。
發光元件1在亮度為800cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.16,y=0.13)，呈現顏色純度高的藍色發光。另外，在亮度為800cd/m2 時，發光元件1的電流效率為2.0cd/A，外部量子效率1.8%。另外，在亮度為800cd/m2 時，發光元件1的電壓為6.6V，電流密度為39.5mA/cm2 ，功率效率為1.01m/W。
發光元件2在亮度為990cd/m2 時，其CIE色度座標是(x=0.16,y=0.11)，呈現顏色純度高的藍色發光。另外，在亮度為990cd/m2 時，發光元件2的電流效率為1.5cd/A，外部量子效率1.4%。另外，在亮度為990cd/m2 時，發光元件2的電壓為6.8V，電流密度為67.3mA/cm2 ，功率效率為0.681m/W。
因此，發光元件1及發光元件2各發出顏色純度高的藍光。故藉由使用本發明的蒽衍生物作為發光層的發光物質，可以獲得能發出高顏色純度藍光的發光元件。
實施例4
在本實施例4中，參照圖27說明本發明的發光元件。下面示出本實施例4中使用的材料的結構式。注意，省略前面已說明之材料的結構式。
下面說明本實施例4的發光元件的製造方法。
(發光元件3)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的厚度設為110nm，面積設為2mm×2mm。
接著，將設有第一電極的基板固定在設置在真空蒸鍍設備中的基板支架上，使具有第一電極2102的基板表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa後，將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍在第一電極2202上，而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料的層2111。層2111的厚度設為50 nm，並且將NPB和氧化鉬(Ⅵ)的質量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上形成10nm厚的4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)的膜，來形成電洞傳輸層2112。
再者，將結構式(101)所示屬於本發明蒽衍生物的3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍在電洞傳輸層2112上形成40nm厚的發光層2113。在此，2PCzPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2PCzPA：2PCAPA)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2113上形成30nm厚的參(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)的膜，以形成電子傳輸層2114。
再者，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子傳輸層2114上形成1nm厚的氟化鋰膜，以形成電子注入層2115。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上形成200nm厚的鋁膜而形成第二電極2104，因而製得發光元件3。
(發光元件4)
使用與發光元件3相同的基板以及結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)(代替2PCzPA)，以發光元件3的類似方式製造發光元件4。也就是說，藉由將結構式(201)所示的本發明蒽衍生物9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍，在電洞傳輸層2112上形成40nm厚的發光層2113。這裏，2CzPPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2CzPPA：2PCAPA)。發光層2113之外的層係與發光元件3者以類似方式形成。
在含氮氣氣氛的手套箱中，將所得發光元件3及發光元件4密封以不使發光元件暴露於空氣，然後對這些發光元件的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進行測定。
圖33示出發光元件3及發光元件4的電流密度-亮度特性。圖34示出發光元件3及4的電壓-亮度特性。圖35示出發光元件3及4的亮度-電流效率特性。圖36示出發光元件3及4的電壓-電流特性。
圖37示出發光元件3及4在1mA電流下的發射光譜。根據圖37，可知發光元件3及發光元件4的發光起於2PCAPA。
發光元件3在亮度為3400cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.30,y=0.62)，而呈現綠色發光。另外，在亮度為3400cd/m2 時，發光元件3的電流效率為14.2cd/A。另外，在亮度為3400cd/m2 時，發光元件3的電壓為6.0V，電流密度為24.0mA/cm2 ，功率效率為7.41m/W。
發光元件4在亮度為2800cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.29,y=0.62)，並且呈現綠色發光。另外，在亮度為2800cd/m2 時，發光元件4的電流效率為13.2cd/A。另外，在亮度為2800cd/m2 時，發光元件4的電壓為6.8V，電流密度為21.0mA/cm2 ，功率效率為6.11m/W。
另外，圖38顯示利用恒定電流驅動連續點亮發光元件3及發光元件4且其起始亮度設定為3000cd/m2 的連續照明測試的結果(縱軸為以3000cd/m2 為100%的標準化亮度(normalized luminance))。從圖38可知，發光元件3在710小時之後保持起始亮度的85%的亮度。另外，發光元件4在710小時之後保持起始亮度的82%的亮度。由此可見，本發明的發光元件是長壽命的。
因此，藉由將本發明的蒽衍生物用作發光層的主體材料，能夠獲得長壽命的發光元件。
實施例5
在本實施例5中，參照圖27說明本發明的發光元件。以下說明本實施例5中使用的材料的結構式。注意，省略前面已說明之材料的結構式。
以下說明本實施例5的發光元件的製造方法。
(發光元件5)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的厚度設定為110nm，面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的基板固定在設置在真空蒸鍍設備中的基板支架上，使具有第一電極2102的基板表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa後，將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍在第一電極2102上，而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料的層2111。層2111的厚度設為50 nm，並且將NPB和氧化鉬(Ⅵ)的質量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上形成10nm厚的4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)的膜，而形成電洞傳輸層2112。
再者，將結構式(101)所示屬於本發明蒽衍生物的3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍在電洞傳輸層2112上形成40nm厚的發光層2113。在此，2PCzPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2PCzPA：2PCAPA)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在發光層2113上形成30nm厚的紅菲繞啉(bathophenanthroline，縮寫：BPhen)的膜，以形成電子傳輸層2114。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子傳輸層2114上形成1nm厚的氟化鋰的膜，以形成電子注入層2115。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上形成200nm厚的鋁膜而形成第二電極2104，因而製得發光元件5。
(發光元件6)
使用與發光元件5相同的基板以及結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)(代替2PCzPA)，以發光元件5的類似方式製造發光元件6。也就是說，藉由將結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍，在電洞傳輸層2112上形成40nm厚的發光層2113。這裏，2CzPPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2CzPPA：2PCAPA)。發光層2113之外的層係與發光元件5者以類似方式形成。
在含氮氣氣氛的手套箱中，將所得發光元件5及發光元件6密封以不使發光元件暴露於空氣，然後對這些發光元件的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進行測定。
圖39示出發光元件5及發光元件6的電流密度-亮度特性。圖40示出發光元件5及6的電壓-亮度特性。圖41示出發光元件5及6的亮度-電流效率特性。圖42示出發光元件5及6的電壓-電流特性。
圖43示出發光元件5及6在1mA電流下的發射光譜。根據圖43，可知發光元件5及發光元件6的發光起於2PCAPA。
發光元件5在亮度為3500cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.28,y=0.61)，而呈現綠色發光。另外，在亮度為3500cd/m2 時，發光元件5的電流效率為13.1cd/A。另外，在亮度為3500cd/m2 時，發光元件5的電壓為3.2V，電流密度為26.3mA/cm2 ，功率效率為12.91m/W。
發光元件6在亮度為3500cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.28,y=0.61)，並且呈現綠色發光。另外，在亮度為3500cd/m2 時，發光元件6的電流效率為10.1cd/A。另外，在亮度為3500cd/m2 時，發光元件6的電壓為3.0V，電流密度為35.0mA/cm2 ，功率效率為10.51m/W。
另外，圖44顯示利用恒定電流驅動連續點亮發光元件5及發光元件6且其起始亮度設定為3000cd/m2 的連續照明測試的結果(縱軸為以3000cd/m2 為100%的標準化亮度)。從圖44可知，發光元件5在140小時之後保持起始亮度的81%的亮度。另外，發光元件6在140小時之後保持起始亮度的84%的亮度。由此可見，本發明的發光元件是長壽命的。
因此，藉由將本發明的蒽衍生物用作發光層的主體材料，能夠獲得長壽命的發光元件。
實施例6
在本實施例6中，參照圖45說明本發明的發光元件。以下說明本實施例6中使用的材料的結構式。注意，省略前面已說明之材料的結構式。
以下說明本實施例6的發光元件的製造方法。
(發光元件7)
首先，藉由濺射法在玻璃基板2101上形成包含氧化矽的氧化銦錫(ITSO)的膜，而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的厚度設為110nm，面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極2102的基板固定在設置在真空蒸鍍設備中的基板支架上，使具有第一電極2102的基板表面向下。將成膜室減壓到大約10-4 Pa後，將4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍在第一電極2102上，而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料的層2111。層2111的厚度設為50 nm，並且將NPB和氧化鉬(Ⅵ)的質量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在包含複合材料的層2111上形成10nm厚的4,4' -雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)的膜，而形成電洞傳輸層2112。
再者，將結構式(101)所示屬於本發明蒽衍生物的3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍在電洞傳輸層2112上形成30nm厚的發光層2113。在此，2PCzPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2PCzPA：2PCAPA)。
再者，將參(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)和N,N’-二苯基喹吖酮(縮寫：DPQd)共蒸鍍在發光層2113上而形成10nm厚用來控制電子傳輸的功能層2116。這裏，Alq和DPQd的質量比調節為1：0.005(=Alq：DPQd)。
然後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在功能層2116上形成30nm厚的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)的膜，以形成電子傳輸層2114。
再者，在電子傳輸層2114上形成1nm厚的氟化鋰的膜，以形成電子注入層2115。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上形成200nm厚的鋁膜而形成第二電極2104，因而製得發光元件7。
(發光元件8)
使用與發光元件7相同的基板以及結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)(代替2PCzPA)，以發光元件7的類似方式製造發光元件8。也就是說，藉由將結構式(201)所示屬於本發明蒽衍生物的9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)和N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)共蒸鍍，在電洞傳輸層2112上形成30nm厚的發光層2113。這裏，將2CzPPA和2PCAPA的質量比調節為1：0.05(=2CzPPA：2PCAPA)。發光層2113之外的層係與發光元件7者以類似方式形成。
在含氮氣氣氛的手套箱中，將所得發光元件7及發光元件8密封以不使發光元件暴露於空氣，然後對這些發光元件的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)下進行測定。
圖46示出發光元件7及發光元件8的電流密度-亮度特性。圖47示出發光元件7及8的電壓-亮度特性。圖48示出發光元件7及8的亮度-電流效率特性。圖49示出發光元件7及8的電壓-電流特性。
圖50示出發光元件7及8在1mA電流下的發射光譜。根據圖50，可知發光元件7及發光元件8的發光起於2PCAPA。
發光元件7在亮度為3300cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.31,y=0.62)，而呈現綠色發光。另外，在亮度為3300cd/m2 時，發光元件7的電流效率為14.9cd/A。另外，在亮度為3300cd/m2 時，發光元件7的電壓為4.4V，電流密度為22.2mA/cm2 ，功率效率為10.61m/W。
發光元件8在亮度為2700cd/m2 下的CIE色度座標是(x=0.29,y=0.62)，呈現綠色發光。另外，在亮度為2700cd/m2 時，發光元件8的電流效率為14.6cd/A。另外，在亮度為2700cd/m2 時，發光元件8的電壓為4.6V，電流密度為18.2mA/cm2 ，功率效率為10.01m/W。
另外，圖51顯示利用恒定電流驅動連續點亮發光元件7及發光元件8且其起始亮度設定為5000cd/m2 的連續照明測試的結果(縱軸為以5000cd/m2 為100%的標準化亮度)。從圖51可知，發光元件7在140小時之後保持起始亮度的92%的亮度。發光元件8在140小時之後保持起始亮度的90%的亮度。因此可知即使將起始亮度設定為5000cd/m2 的高亮度，本發明的發光元件也是長壽命的。
因此，藉由使用本發明的蒽衍生物，能夠獲得長壽命的發光元件。尤其是，藉由本發明的蒽衍生物連同用來控制電子傳輸的功能層，能夠獲得壽命更長的發光元件。
實施例7在本實施例7中，具體地說明結構式(206)所示屬於本發明蒽衍生物的9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)的合成方法。
[步驟1]9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)的合成
(E-1)示出2CzPBPhA的合成過程。
將1.7g(3.0mmol)的2-溴基-9,10-雙(2-聯苯)蒽、0.86g(3.0mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸以及0.13g(0.12mmol)的肆(三苯基膦)鈀(0)放在100mL的三頸燒瓶中，並對燒瓶內的氣氛以氮氣進行置換。將15mL的甲苯及7mL的碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)加入上述混合物中。在減壓下進行攪拌而使混合物脫氣。將該混合物在110℃的溫度下迴流10小時。然後在混合物冷卻到室溫後，將約100mL的甲苯加入。混合物藉由氧化鋁、矽酸鎂(Florisil，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：540-00135)、及矽藻土(Celite，Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的產品，目錄號碼：531-16855)抽氣過濾。依次使用水和飽和鹽水洗滌所獲得的濾液，且利用硫酸鎂對有機層進行乾燥。
對混合物進行重力過濾，並濃縮所獲得的濾液，以獲得固體。使用二氯甲烷/己烷將上述固體再結晶，而以66%的產率獲得1.4g的淡黃色粉末固體為目標物質。
接著利用梯度昇華方法(train sublimation)昇華純化獲得的490mg的淡黃色粉末固體。昇華純化條件為：在壓力200Pa下，以流速15.0mL/min的氬氣，於360℃下加熱材料。在昇華純化之後，以86%的產率獲得430mg的2CzPBPhA。
藉由核磁共振(NMR)測量，確認上述化合物是9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)。
2CzPBPhA的1 H NMR數據為：1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)：δ=6.89-6.96(m,6H)，7.00-7.06(m,4H)，7.21-7.32(m,4H)，7.37-7.45(m,7H)，7.54-7.74(m,15H)，7.85(d,J=1.5Hz,1H),8.15(d,J=8.4Hz,2H)。另外，圖52A和圖52B示出1 H NMR光譜。另外，圖52B是圖52A中6.5ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
另外，利用高真空差動型差熱天平(high vacuum differential type differential thermal balance)(Bruker AXS K.K.的產品TG-DTA2410SA)測定獲得的2CzPBPhA的分解溫度。升溫速度設定為10℃/min並且在常壓下進行升溫，而在455℃觀察到5%的重量減少，因而可知2CzPBPhA具有高度熱穩定性。
另外，藉由示差掃描量熱計(DSC，PerkinElmer，Inc.的產品，Pyris 1)測量2CzPBPhA的玻璃轉化點。將樣品以40℃/min加熱到350℃而熔化後，以40℃/min將其冷卻降至室溫。然後，以10℃/min將樣品溫度升高到350℃，以進行測量。結果，2CzPBPhA的玻璃轉化點(Tg)為143℃，熔點為296℃。由此可見，2CzPBPhA具有高玻璃轉化點。
圖53示出2CzPBPhA甲苯溶液的吸收光譜，而圖54示出2CzPBPhA甲苯溶液的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550)進行測量。將溶液放在石英槽中以進行測量，並將減去只有甲苯放在石英槽中以測得的吸收光譜的吸收光譜示出。在圖53中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定單位)。在圖54中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在使用甲苯溶液的情況下，在291nm、340nm、369nm、389nm、412nm附近觀察到吸收。另外，在使用甲苯溶液的情況下，高峰發射波長為429nm及455nm(激發波長為370nm)。
圖55示出2CzPBPhA薄膜的吸收光譜，而圖56示出2CzPBPhA薄膜的發射光譜。利用紫外光可見分光光度計(JASCO Corporation的產品V-550型)進行測量。薄膜試樣是藉由在石英基板上蒸鍍而製得，並將減去石英吸收光譜的吸收光譜示出。在圖55中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(給定單位)。在圖56中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發射強度(給定單位)。在薄膜情況下，在293nm、344nm、398nm、419nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜情況下，高峰發射波長為438nm及463nm(激發波長為380nm)。
另外，藉由在大氣中利用光電子光譜儀(Riken Keiki Co.,Ltd.的產品AC-2)測得2CzPBPhA薄膜的離子化電位為5.72eV。結果得知HOMO能階為-5.72eV。再者，利用2CzPBPhA薄膜的吸收光譜資料，並從假定直接躍遷的Tauc圖得到吸收邊緣(absorption edge)，將該吸收邊緣估為光學能隙，該能隙為2.82eV。從獲得的能隙的值和HOMO能階求出LUMO能階為-2.90eV。
另外，藉由循環伏安法(cyclic voltammetry，CV)測定2CzPBPhA的氧化還原反應特性。進行此測量時，使用電化學分析儀器(BAS Inc.的產品ALS型號600A)。
關於CV測定所用的溶液，以脫水二甲基甲醯胺(DMF)(99.8%，Sigma-Aldrich Inc.的產品，目錄號碼：22705-6)為溶劑，把作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的產品，目錄號碼：T0836)溶解於該溶劑中以達到100mmol/L的濃度。再者，使測量對象2CzPBPhA溶在該溶液中以達到2mmol/L的濃度。另外，用鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.的產品)作為工作電極，以鉑電極(VC-3用Pt相對電極(5cm)，BAS Inc.的產品)作為輔助電極，以Ag/Ag+ 電極(非水溶劑用的RE5參考電極，BAS Inc.的產品)作為參考電極。測定是在室溫下進行。
2CzPBPhA的氧化反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-0.26V變化至1.30V之後再從1.30V變化至-0.26V的掃描為一個循環，測定100個循環。另外，2CzPBPhA的還原反應特性依以下方式檢視。以使工作電極相對於參考電極的電位從-0.28V變化至-2.40V之後再從-2.40V變化至-0.28V的掃描為一個循環，測定100個循環。CV測定的掃描速率設定為0.1V/s。
圖57顯示2CzPBPhA氧化特性的CV測定結果，圖58顯示2CzPBPhA還原特性的CV測定結果。在圖57及圖58中，橫軸表示工作電極相對於參考電極的電位(V)，縱軸表示工作電極和輔助電極之間流動的電流量(μA)。由圖57觀察到顯現氧化的電流在0.89V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。另外，由圖58觀察到顯現還原的電流在-2.16V附近(相對於Ag/Ag+ 電極)。
儘管重複進行了100個循環的掃描，在氧化反應及還原反應中並未發現CV曲線的峰位置和峰強度的顯著變化。此顯示本發明的蒽衍生物對於反複進行的氧化還原反應是極為穩定的。
本申請案是根據2008年04月24日向日本專利局提出申請的日本第2008-114057號專利申請案，該日本申請案的整體內容以引用方式併入本文。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧功能層
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層
601．．．源極側驅動電路
602．．．像素部
603．．．閘極側驅動電路
604．．．密封基板
605．．．密封材料
607．．．空間
608．．．導線
609．．．FPC(撓性印刷電路)
610．．．元件基板
611．．．切換用TFT
612．．．電流控制用TFT
613．．．第一電極
614．．．絕緣物
616．．．EL層
617．．．第二電極
618．．．發光元件
623．．．n通道型TFT
624．．．p通道型TFT
701．．．主體
702．．．顯示部
703．．．操作開關
704．．．操作開關
710．．．主體
711．．．顯示部
712．．．記憶體部
713．．．操作部
714．．．耳機
901．．．框體
902．．．液晶層
903．．．背光燈
904．．．框體
905．．．驅動器IC
906．．．端子
951．．．基板
952．．．電極
953．．．絕緣層
954．．．分隔層
955．．．EL層
956．．．電極
1001．．．框體
1002．．．框體
1101．．．顯示部
1102．．．揚聲器
1103．．．麥克風
1104．．．操作鍵
1105．．．指向裝置
1106．．．攝像機透鏡
1107．．．外部連接端子
1108．．．耳機端子
1201．．．鍵盤
1202．．．外部記憶體插槽
1203．．．攝像機透鏡
1204．．．光燈
2001．．．框體
2002．．．光源
2101．．．玻璃基板
2102．．．第一電極
2104．．．第二電極
2111．．．包含複合材料的層
2112．．．電洞傳輸層
2113．．．發光層
2114．．．電子傳輸層
2115．．．電子注入層
2116．．．功能層
3001．．．照明設備
3002．．．電視機
9101．．．框體
9102．．．支承台
9103．．．顯示部
9104．．．揚聲器部
9105．．．視頻輸入端子
9201．．．主體
9202．．．框體
9203．．．顯示部
9204．．．鍵盤
9205．．．外部連接埠
9206．．．指向裝置
9301．．．主體
9302．．．顯示部
9303．．．框體
9304．．．外部連接埠
9305．．．遙控接收部
9306．．．影像接收部
9307．．．電池
9308．．．音頻輸入部
9309．．．操作鍵
9310．．．目鏡部
9401．．．主體
9402．．．框體
9403．．．顯示部
9404．．．音頻輸入部
9405．．．音頻輸出部
9406．．．操作鍵
9407．．．外部連接埠
9408．．．天線
圖1A和1B各說明本發明一實施體系的發光元件；圖2說明本發明一實施體系的發光元件；圖3說明本發明一實施體系的發光元件；圖4A和4B說明本發明一實施體系的發光裝置；圖5A和5B說明本發明一實施體系的發光裝置；圖6A至6D說明本發明一實施體系的電子器具；圖7說明本發明一實施體系的電子器具；圖8說明本發明一實施體系的電子器具；圖9說明本發明一實施體系的電子器具；圖10說明本發明一實施體系的照明設備；圖11說明本發明一實施體系的照明設備；圖12A至12C說明本發明一實施體系的電子器具；圖13A和13B示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)的1 H NMR光譜；圖14示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)甲苯溶液的吸收光譜；圖15示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)甲苯溶液的發射光譜；圖16示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)薄膜的吸收光譜；圖17示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)薄膜的發射光譜；圖18示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)的CV測量結果；圖19示出3-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫為2PCzPA)的CV測量結果；圖20A和20B示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)的1 H NMR光譜；圖21示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)甲苯溶液的吸收光譜；圖22示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)甲苯溶液的發射光譜；圖23示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)薄膜的吸收光譜；圖24示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)薄膜的發射光譜；圖25示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)的CV測量結果；圖26示出9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫為2CzPPA)的CV測量結果；圖27說明實施例的發光元件；圖28示出實施例3中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖29示出實施例3中所製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖30示出實施例3中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖31示出實施例3中所製造的發光元件的電壓-電流特性；圖32示出實施例3中所製造的發光元件的發射光譜；圖33示出實施例4中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖34示出實施例4中所製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖35示出實施例4中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖36示出實施例4中所製造的發光元件的電壓-電流特性；圖37示出實施例4中所製造的發光元件的發射光譜；圖38示出實施例4中所製造的發光元件的亮度隨驅動時間的變化；圖39示出實施例5中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖40示出實施例5中所製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖41示出實施例5中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖42示出實施例5中所製造的發光元件的電壓-電流特性；圖43示出實施例5中所製造的發光元件的發射光譜；圖44示出實施例5中所製造的發光元件的亮度隨驅動時間的變化；圖45說明實施例的發光元件；圖46示出實施例6中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖47示出實施例6中所製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖48示出實施例6中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖49示出實施例6中所製造的發光元件的電壓-電流特性；圖50示出實施例6中所製造的發光元件的發射光譜；圖51示出實施例6中所製造的發光元件的亮度隨驅動時間的變化；圖52A和52B示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)的1 H NMR光譜；圖53示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)甲苯溶液的吸收光譜；圖54示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)甲苯溶液的發射光譜；圖55示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)薄膜的吸收光譜；圖56示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)薄膜的發射光譜；圖57示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)的CV測量結果；圖58示出9-{4-[9,10-雙(聯苯-2-基)-2-蒽基]苯基}-9H-咔唑(縮寫為2CzPBPhA)的CV測量結果。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (21)

  1. 一種由通式(G11)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 、Ar2 、Ar4 、和Ar5 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基；Ar3 和Ar4 、Ar3 和Ar5 、以及Ar4 和Ar5 的其中一對係直接鍵結而形成咔唑骨架；且該取代的芳基或該取代的伸芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  2. 一種由通式(G12-1)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 、Ar2 、和Ar4 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基；且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳 數為6至13的芳基。
  3. 一種由通式(G12-2)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；Ar3 表示取代或無取代的碳數為6至13的伸芳基；R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基；且該取代的芳基或該取代的伸芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  4. 一種由通式(G13-1)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基； R11 至R16 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基；且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  5. 一種由通式(G13-2)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；R21 至R26 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基；且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  6. 一種由通式(G14-1)表示的蒽衍生物， 其中： Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  7. 一種由通式(G14-2)表示的蒽衍生物， 其中：Ar1 與Ar2 分別表示取代或無取代的碳數為6至13的芳基；R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基，且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  8. 一種通式(G15-1)表示的蒽衍生物， 其中：R11 表示氫、碳數為1至4的烷基或者取代或無取代的碳數為6至13的芳基；R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基；且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  9. 一種由通式(G15-2)表示的蒽衍生物， 其中：R21 與R22 分別表示氫、碳數為1至4的烷基或者取 代或無取代的碳數為6至13的芳基；R31 至R40 分別表示氫、碳數為1至4的烷基、取代或無取代的碳數為6至10的芳基、鹵素或者碳數為1至4的鹵烷基；且該取代的芳基之取代基為碳數為1至4的烷基或者碳數為6至13的芳基。
  10. 根據申請專利範圍第1至7項中任一項所述的蒽衍生物，其中Ar1 和Ar2 是彼此相同。
  11. 一種由結構式(101)表示的蒽衍生物
  12. 一種由結構式(201)表示的蒽衍生物
  13. 一種由結構式(206)表示的蒽衍生物，
  14. 一種發光元件，包括根據申請專利範圍第1至9及11至13項中任一項所述的蒽衍生物於一對電極間。
  15. 一種發光元件，包括發光層於一對電極間，其中該發光層包括根據申請專利範圍第1至9及11至13項中任一項所述的蒽衍生物。
  16. 一種發光元件，包括發光層於一對電極間，其中該發光層包括根據申請專利範圍第1至9及11至13項中任一項所述的蒽衍生物，且其中該蒽衍生物發光。
  17. 一種發光裝置，包括根據申請專利範圍第14項所述的發光元件和對該發光元件的發光進行控制的控制電路。
  18. 一種電子裝置，該電子裝置包括顯示部，其中該顯示部包括根據申請專利範圍第14項所述的發光元件和對該發光元件的發光進行控制的控制電路。
  19. 一種發光裝置，包括根據申請專利範圍第1至9及11至13項中任一項所述的蒽衍生物於一對電極間。
  20. 一種電子裝置，包括根據申請專利範圍第19項 所述的發光裝置。
  21. 一種照明設備，包括根據申請專利範圍第19項所述的發光裝置。
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