TWI464163B - 苯并唑衍生物，以及使用苯并唑衍生物的發光元件、發光裝置與電子裝置 - Google Patents
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Description
本發明關於苯并唑衍生物、使用苯并唑衍生物的發光元件、發光裝置及電子裝置。
近年來，已經對利用電致發光的發光元件的研究開發日益火熱。這種發光元件的基本結構係在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對這種元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
這種發光元件因為是自發光型，所以具有如下優點：與液晶顯示器相比其像素的可見性高；不必使用背光燈等。因此，這種發光元件被認為較佳用作平板顯示元件。此外，這種發光元件的優點還在於可以製造為厚度薄且重量輕之元件。另外，還具有非常快的回應速度。
另外，因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以藉由形成大面積的元件就能容易地獲得面發光。面發光具有不容易藉由白熾燈泡和以LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源等的光源獲得的特徵，因而，上述發光元件的作為能夠應用於照明等的面光源的利用價值也很高。
該利用電致發光的發光元件可以根據發光物質是有機化合物還是無機化合物而被大致分類，在使用有機化合物作為發光物質的情況下，藉由對發光元件施加電壓，電子及電洞分別從一對電極注入到包含發光有機化合物的層，而電流流過。這些載流子(電子和電洞)的再結合(recombine)引起發光有機化合物形成激發態，並且在從該激發態回到基態時發光。
由於這樣的機制，這種發光元件被稱為電流激發型發光元件。注意，作為有機化合物所形成的激發態可以採用單重激發態或三重激發態。以單重激發態(S*
)發射的光被稱為螢光，而以三重激發態(T*
)發射的光被稱為磷光。另外，在發光元件中的生成比率統計上認為是S*
:T*
=1:3。
將單重激發態轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)在室溫下沒有觀察到來自三重激發態的發光(磷光)，而僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)。從而，在使用螢光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子對於注入的載流子的比率)基於S*
:T*
=1:3而設定為具有25%的理論限度。
另一方面，如果使用將三重激發態轉換為發光的化合物(以下稱為磷光化合物)，內量子效率可在理論上提高到75%至100%。就是說，可以實現螢光化合物的3倍至4倍的發光效率。因為這些原因，為了實現高效率的發光元件，近年來積極地開發出使用磷光化合物的發光元件(例如參照非專利文件1)。
在使用上述的磷光化合物形成發光元件的發光層的情況下，在很多情況下以在由其他物質構成的基質中分散該磷光化合物的方式形成該發光層，以便抑制磷光化合物的濃度猝滅或由於三重態-三重態湮滅(annihilation)的淬滅。此時，成為基質的物質被稱為主體材料，分散在基質中的物質如如磷光化合物被稱為客體材料。
在將磷光化合物用作客體材料的情況下，主體材料所需要的性質是具有比該磷光化合物大的三重態激發能(基態和三重激發態之間的能級差別)的。在非專利文件1中用作主體材料的CBP被認為具有比顯示綠色至紅色的發光的磷光化合物大的三重態激發能，廣泛地用作為磷光化合物的主體材料。
但是，CBP雖然具有較大的三重態激發能，接收電洞或電子的功能卻不足，因此有驅動電壓增高的問題。因此，作為對於磷光化合物的主體材料的物質要求的是具有較大的三重態激發能，並且容易接受電洞和電子，且可以傳輸電洞和電子的物質(就是說具有雙極性的物質)。
另外，單重態激發能(基態和單重激發態之間的能級差別)因為大於三重態激發能，所以具有較大的三重態激發能的物質也具有較大的單重態激發能。因此，如上所述的具有較大的三重態激發能和雙極性的物質對於將螢光化合物用作發光物質的發光元件也有用。
[非專利文件1]M. A. Baldo等人，Applied Physics Letters，Vol.75，No.1，4-6頁(1999)
在此，本發明的目的在於如下：提供新的苯并唑衍生物，作為激發能量大的物質，尤其是三重態激發能大的物質；提供具有雙極性的新的苯并唑衍生物；藉由將新的苯并唑衍生物應用於發光元件，提高發光元件的元件特性；提供耗電量低且驅動電壓低的發光裝置及電子裝置。
本發明之一是以下面通式(G1)表示的苯并唑衍生物。
在式中，R1
和R2
分別表示氫原子、具有1至4的碳原子數的烷基、以及取代或未取代的具有6至13的碳原子數的芳基中的任一種。注意，R1
和R2
也可以具有螺環結構。另外，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、具有1至4的碳原子數的烷基、以及未取代的具有6至10的碳原子數的芳基中的任一種。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。注意，n為0至3。
另外，本發明之一是以下面通式(G2)表示的苯并唑衍生物。
在式中，R1
和R2
分別表示氫原子、具有1至4的碳原子數的烷基、取代或未取代的具有6至13的碳原子數的芳基中的任一種。注意，R1
和R2
可以具有螺環結構。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。注意，n為0至3。
另外，本發明之一是以下面通式(G3)表示的苯并唑衍生物。
在式中，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、具有1至4的碳原子數的烷基、以及未取代的具有6至10的碳原子數的芳基中的任一種。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。注意，n為0至3。
注意，上述的本發明的苯并唑衍生物因為具有發光性，所以本發明的另外結構是在一對電極之間具有EL層的發光元件，在EL層中包括上述苯并唑衍生物。
另外，本發明的苯并唑衍生物具有較大的激發能量。另外，因為可以傳輸電洞及電子雙方，所以最適合於包括在EL層中的發光層的主體材料。因此，本發明的另外結構是在一對電極之間具有EL層的發光元件，包含在EL層中的發光層包含上述苯并唑衍生物和發光物質。
因為本發明的苯并唑衍生物具有較大的三重態激發能，所以作為上述發光物質較佳為磷光化合物。藉由採用這種結構，可以獲得發光效率和驅動電壓都優越的的發光元件。
本發明的另外結構是使用上述所記載的發光元件而形成的發光裝置。再者，本發明的另外結構是使用發光裝置而形成的電子裝置。
另外，本發明在其範疇內包括上述具有發光元件的發光裝置及具有發光裝置的電子裝置。本說明書中的發光裝置是指圖像顯示裝置、發光裝置或者光源(包括照明設備)。此外，在發光裝置上安裝有例如FPC(撓性印刷電路，Flexible printed circuit)、TAB(帶式自動焊接，Tape Automated Bonding)帶或TCP(帶載封裝，Tape Carrier Package)等連接器的模組；在TAB帶或TCP的前端設置有印刷電路板的模組；或者在發光元件上藉由COG(玻璃覆晶，Chip On Glass)方式直接安裝有IC(積體電路)的模組也全都包含在發光裝置中。
藉由本發明，可以獲得激發能量較大，尤其是三重態激發能較大的苯并唑衍生物。另外，也可以獲得具有雙極性的苯并唑衍生物。再者，藉由使用本發明的苯并唑衍生物形成發光元件，可以形成電流效率高的發光元件。
藉由該發光元件，可以獲得耗電量低且驅動電壓低的發光裝置及電子裝置。
下面，將參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於以下說明，可以理解一個事實就是其方式和詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在以下所示的實施方式所記載的內容中。
在本實施方式1中對本發明的苯并唑衍生物進行說明。
本發明的苯并唑衍生物是以通式(G1)表示的苯并唑衍生物。
在式中，R1
和R2
分別表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。注意，被取代的芳基的取代基也可以彼此鍵合而形成環，並且該環結構可以為螺環結構。另外，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、碳原子數為1至4的烷基、未取代的碳原子數為6至10的芳基中的任一種。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。注意，n為0至3。
注意，作為通式(G1)中的R1
、R2
的具體結構，可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-25)表示的取代基。
另外，作為通式(G1)中的R11
至R14
的具體結構，可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-16)表示的取代基。
作為通式(1)表示的本發明的苯并唑衍生物的具體例子，可以舉出結構式(100)至結構式(433)所示的苯并唑衍生物。但是，本發明不侷限於這些。
作為本發明的苯并唑衍生物的合成方法，可以應用各種反應。例如，藉由進行下面所示的合成反應，可以合成以下面通式(G1)表示的本發明的苯并唑衍生物。注意，本發明的苯并唑衍生物的合成方法不侷限於下面的合成方法。
以通式(G1)表示的苯并唑化合物可以如合成圖解(A-1)那樣合成。就是說，藉由使用鈀催化劑的鈴木‧宮浦(Suzuki-Miyaura)反應將鹵化了的苯并唑化合物(化合物A1)和咔唑化合物的硼酸或9H-咔唑化合物被有機硼取代的化合物(化合物A2)耦合，可以獲得本發明的苯并唑化合物(通式(G1))。
在合成圖解(A-1)中，X1
表示鹵素或三氟甲磺醯基(triflate group)，作為鹵素可以舉出碘、溴、氯。另外，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、碳原子數為1至4的烷基、未取代的碳原子數為6至10的芳基中的任一種。注意，n為0至3。另外，R1
和R2
分別表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。注意，被取代的芳基的取代基也可以彼此鍵合而形成環，並且該環結構可以為螺環結構。另外，R21
和R22
分別是氫、碳原子數為1至4的烷基，R21
和R22
也可以彼此鍵合而形成環。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。
在合成圖解(A-1)中，可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)等。注意，作為在合成圖解(A-1)中可使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。
作為在合成圖解(A-1)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如叔丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。
作為在合成圖解(A-1)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、1,2-二甲氧基乙烷等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水的混合溶劑、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑。
以通式(G1)表示的苯并唑化合物可以如合成圖解(B-1)那樣合成。就是說，藉由使用鈀催化劑的鈴木‧宮浦反應將苯并唑化合物的硼酸或苯并唑化合物被有機硼取代的化合物(化合物B1)和鹵化了的9H-咔唑化合物(化合物B2)耦合，來可以獲得本發明的苯并唑化合物(通式(G1))。
在合成圖解(B-1)中，X2
表示鹵素或三氟甲磺醯基，作為鹵素可以舉出碘、溴、氯。另外，R1
和R2
分別表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。注意，取代基也可以彼此鍵合而形成環，並且該環結構可以為螺環結構。再者，α、β、γ中的任二者之間形成一鍵而形成咔唑骨架。另外，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、碳原子數為1至4的烷基、未取代的碳原子數為6至10的芳基中的任一種。另外，R23
和R24
分別是氫、碳原子數為1至4的烷基，R23
和R24
也可以彼此鍵合而形成環。注意，n為0至3。
在合成圖解(B-1)中，可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)合鈀(0)等。注意，作為在合成圖解(B-1)中可使用的鈀催化劑的配體，三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。
作為在合成圖解(B-1)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如叔丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。
作為在合成圖解(B-1)中可使用的溶劑，可以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、1,2-二甲氧基乙烷等醚類和水的混合溶劑等。另外，較佳為甲苯和水的混合溶劑、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑。
以通式(G1'
)表示的苯并唑化合物可以如合成圖解(C-1)那樣合成。就是說，藉由在鹼存在下使用金屬催化劑、金屬或金屬化合物將鹵化了的苯并唑化合物(化合物C1)和9H-苯并唑化合物(化合物C2)耦合，可以獲得苯并唑化合物(通式(G1'
))。
在合成圖解(C-1)中，X3
表示鹵素或三氟甲磺醯基，作為鹵素可以舉出碘、溴。另外，R11
至R14
分別表示氫原子、鹵素、碳原子數為1至4的烷基、未取代的碳原子數為6至10的芳基中的任一種。注意，n為0至3。另外，R1
和R2
分別表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基。注意，取代基也可以彼此鍵合而形成環，並且該環結構可以為螺環結構。
在合成圖解(C-1)中，作為當進行柏奇渥-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應時可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。注意，作為在合成圖解(C-1)中可使用的鈀催化劑的配體，三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、可以舉出三環己基膦等。
作為在合成圖解(C-1)中可使用的鹼可以舉出有機鹼如叔丁醇鈉等、無機鹼如碳酸鉀等。
另外，作為在合成圖解(C-1)中可使用的溶劑可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
另外，在合成圖解(C-1)中，說明進行烏爾曼(Ullmann)反應的情況。在合成圖解(C-1)中，R25
、R26
分別表示鹵素或乙醯基等，作為鹵素可以舉出氯、溴、碘。另外，較佳地是，R25
為碘，即碘化銅(I)，或者或R26
為乙醯基，即醋酸銅(II)。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。
作為在合成圖解(C-1)中可以使用的鹼，可以舉出碳酸鉀等無機鹼。
另外，作為在合成圖解(C-1)中可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。但是，上述可以使用的溶劑不侷限於這些。在烏爾曼反應中，當反應溫度是100℃或以上時以更短時間和高產率可以獲得目的物，所以較佳使用沸點高的DMPU、二甲苯。此外，反應溫度更較佳為150℃或以上的更高溫度，所以更較佳使用DMPU。
在本實施方式2中，對將實施方式1所說明的本發明的苯并唑衍生物用於發光層而形成的發光元件進行說明。
本實施方式2中的發光元件由用作陽極的第一電極、用作陰極的第二電極以及在第一電極和第二電極之間設置的EL層構成。注意，當以第一電極的電位高於第二電極的電位的方式分別施加電壓時，本實施方式2中的發光元件可以獲得發光。
另外，本實施方式2中的發光元件的EL層具有從第一電極一側包括第一層(電洞注入層)、第二層(電洞傳輸層)、第三層(發光層)第四層(電子傳輸層)、第五層(電子注入層)的結構。
參照圖1A和1B說明本實施方式2的發光元件的結構。基板101用作發光元件的支撐體。作為基板101，例如可以使用玻璃、石英、塑膠等。
注意，可以將上述基板101留在利用本發明的發光元件的產品的發光裝置或電子裝置中，但是也可以不留在最終產品中而只在發光元件的製造工序中做為支撐體的作用。
作為形成在基板101上的第一電極102，較佳使用功函數大的(具體地，4.0eV或以上)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。但是，在本發明中，因為與第一電極102接觸地形成的EL層103中的第一層111使用不管第一電極102的功函數容易進行電洞注入的複合材料形成，所以只要是作為電極材料可使用的材料(如金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物，除這些之外還包括屬於元素週期表的第1族或第2族的元素)，就可以使用眾所周知的材料。
通常藉由濺射法形成這些材料。例如，可以藉由使用相對於氧化銦添加1wt%至20wt%的氧化鋅的靶且利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。此外，可以藉由使用相對於氧化銦添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶且利用濺射法，來形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦。除了上述方法之外，還可以採用真空蒸鍍法、塗敷法、噴墨法、旋塗法等製造。
另外，在作為用於形成在第一電極102上的EL層103中的以接觸於第一電極102的方式形成的第一層111的材料，使用包含下述複合材料的情況下，作為用於第一電極102的物質，可以與功函數的大小無關地使用各種金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。例如，還可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、包含鋁的合金(AlSi)等。
此外，還可以使用作為功函數小的材料的屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等；鹼土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等；包含這些金屬的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬如銪(Eu)、鐿(Yb)等；以及包含它們的合金等。
注意，在使用鹼金屬、鹼土金屬、以及包含這些金屬的合金形成第一電極102的情況下，可以採用真空蒸鍍法或濺射法。再者，在使用銀膏等的情況下，可以採用塗敷法或噴墨法等。
可以使用已知的物質作為形成在第一電極102上的EL層103，既可以採用低分子化合物也可以採用高分子化合物。注意，形成EL層103的物質不限於有機化合物，亦可包含無機化合物。
藉由將包含具有高電洞注入性的物質而成的電洞注入層、包含具有高電洞傳輸性的物質而成的電洞傳輸層、由發光物質構成的發光層、包含具有高電子傳輸性的物質而成的電子傳輸層、包含具有高電子注入性的物質而成的電子注入層等適當地組合而層疊，來形成EL層103。
注意，圖1A所示的EL層103從第一電極102一側按順序層疊有第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114、以及第五層(電子注入層)115。
作為電洞注入層的第一層111是包含具有高電洞注入性的物質的電洞注入層。作為具有高電洞注入性的物質，可以使用鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物以及錳氧化物等。另外，作為低分子有機化合物，也可以使用酞菁類化合物諸如酞菁(簡稱：H2
Pc)、銅(II)酞菁(簡稱：CuPc)、釩氧酞菁(簡稱：VOPc)等。
此外，還可以使用作為低分子有機化合物的芳香胺化合物等，諸如4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)-三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4',4''-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]-三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。
再者，還可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)。例如，可以舉出以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)；聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱：PVTPA)；聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)；以及聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯基胺](簡稱：Poly-TPD)等。另外，還可以使用添加了酸的高分子化合物諸如聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作為第一層111的材料，可以使用使受體(acceptor)物質混入具有高電洞傳輸性的物質中的複合材料。注意，藉由使用使具有高電洞傳輸性的物質包含受體物質的複合材料，可以與其功函數無關地選擇用於形成電極的材料。換句話說，除了功函數大的材料之外，還可以使用功函數小的材料作為第一電極102。這些複合材料可以藉由具有高電洞傳輸性的物質和受體物質的共蒸鍍來形成。注意，在本說明書中，複合不只指兩種材料的簡單混合物，亦指多種材料的混合物，只要材料之間發生電荷的授受情形即可。
可以使用各種化合物作為用於複合材料的有機化合物，例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、以及聚合物等)等。注意，較佳使用具有高電洞傳輸性的有機化合物作為用於複合材料的有機化合物。具體地說，較佳使用電洞遷移率為10-6
cm2
/Vs或以上的物質。然而，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的物質即可，可以使用除此之外的其他物質。下面，具體地舉出能夠用於複合材料的有機化合物。
可以使用如下材料作為能夠用於複合材料的有機化合物，例如芳香胺化合物諸如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、以及N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)等；或者咔唑衍生物諸如4,4'-二(N-咔唑基)-聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
此外，可以舉出芳香烴化合物，諸如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-叔丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。
而且，還可以舉出芳香烴化合物,諸如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯蒽、10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯蒽、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯蒽、蒽、稠四苯、紅熒烯、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、稠五苯、苯并蔻、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)等。
此外，作為受體物質，可以舉出7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(簡稱：F4
-TCNQ)、氯醌等的有機化合物、以及過渡金屬氧化物。另外，還可以舉出屬於元素週期表中的第4族至第8族元素的金屬的氧化物。具體地說，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。其中，氧化鉬是尤其較佳的，因為氧化鉬在大氣中也穩定而且吸濕性低，被容易處理。
此外，作為第一層111也可以使用利用上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或Poly-TPD等、以及上述受體物質形成的複合材料。
作為電洞傳輸層的第二層112是包含具有高電洞傳輸性的物質的層。作為高電洞傳輸性的物質，可以使用芳香胺化合物如作為低分子有機化合物的NPB(或α-NPD)、TPD、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)、以及4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此說明的物質是主要具有10-6
cm2
/Vs或以上的電洞遷移率。但是，只要是比電洞的傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用這些之外的物質。注意，包括高電洞傳輸性的物質的層並不只限於單層，而是可以層疊兩層以上的包含上述物質的層。
另外，也可以作為第二層122，可以使用包含受體物質的上述的高電洞傳輸性的物質的複合材料。
另外，作為第二層112，可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物。
第三層113是包括高發光性的物質的發光層。注意，在本實施方式2中，對將本發明的苯并唑衍生物用於發光層的情況進行說明。注意，本發明的苯并唑衍生物既可以單獨使用於發光層，又可以在採用將高發光性的物質(客體材料)分散於另一物質(主體材料)的結構的發光層中，可以用作主體材料。
在將實施方式1所示的苯并唑衍生物用作主體材料的情況下，當客體材料發射螢光時，作為客體材料，較佳使用一種物質，其最低空分子軌域能級(LUMO能級)低於實施方式1所示的苯并唑衍生物的最低空分子軌域能級而其最高佔據分子軌域能級(HOMO能級)高於實施方式1所示的苯并唑衍生物的最高佔據分子軌域能級。例如，作為藍色發光材料，可以舉出N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)等。另外，作為綠色發光材料，可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。另外，作為黃色發光材料，可以舉出紅熒烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)等。另外，作為紅色發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,13-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
在將實施方式1所示的苯并唑衍生物用作主體材料的情況下，當客體材料發射磷光時，作為客體材料，較佳使用一種物質，其三重態激發能小於實施方式1所示的苯并唑衍生物。例如，可以舉出有機金屬配合物如雙[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 '
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(btp)2
(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2 '
)銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(piq)2
(acac))、(乙醯基丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)苯并唑]銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2
(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等。
因為在實施方式1中表示的苯并唑衍生物具有電子傳輸性，藉由使用於發光層，可以成為具有高電子傳輸性的發光層。在使用具有高電子俘獲性的客體材料的情況下，可以獲得高效率的發光。
可以使用多種用於分散發光物質(客體材料)的物質(主體材料)。因此，除了實施方式1所示的苯并唑衍生物之外，發光層還可以包含第二主體材料。
另外，本發明的並唑衍生物可以用於發光性的物質(客體材料)或單獨地使用。
第四層114是電子傳輸層，包含具有高電子傳輸性的物質。例如，對於第四層114，可以使用金屬錯合物諸如Alq、Almq3
、BeBq2
、BAlq、Znq、ZnPBO及ZnBTZ等作為低分子有機化合物等。除了金屬錯合物之外，還可以使用雜環化合物諸如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen及BCP等。在此提到的物質主要是電子遷移率為10-6
cm2
/Vs或以上的物質。注意，只要是其電子傳輸性高於電洞傳輸性，就可以使用上述物質之外的其他物質作為電子傳輸層。另外，除了單層結構之外，電子傳輸層還可以是由上述物質構成的兩層以上的疊層。
作為第四層114，也可以使用高分子化合物。例如，使用聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)共聚-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](簡稱：PF-BPy)等。
此外，第五層115是電子注入層，包含具有高電子注入性的物質。作為第五層115，可以使用如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化鈣(CaF2
)等的鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物。此外，還可以使用包含鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物的具有電子傳輸性的物質，具體地說，使用含鎂(Mg)的Alq等。此時，來自第二電極104的電子注入會更高效率地進行。
作為第二電極104，可以使用功函數小的(具體地說，3.8eV或以下)的金屬、合金、導電化合物、及它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)及銫(Cs)等；鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)及鍶(Sr)等；含有這些元素的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)及鐿(Yb)等；以及含有它們的合金等。
注意，在使用鹼金屬、鹼土金屬、包含它們的合金形成第二電極104的情況下，可以採用真空蒸鍍法或濺射法。此外，在使用銀膏等的情況下，可以採用塗敷法或噴墨法等。
注意，藉由設置第五層115，可以與功函數的大小無關地使用各種導電材料諸如Al、Ag、ITO、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等來形成第二電極104。藉由濺射法、噴墨法、或旋塗法等形成這種導電材料。
此外，作為按順序層疊第一層(電洞注入層)111、第二層(電洞傳輸層)112、第三層(發光層)113、第四層(電子傳輸層)114、第五層(電子注入層)115而形成的EL層103的製造方法，不論乾式法或濕式法，可以使用各種方法。例如，可以採用真空蒸鍍法、噴墨法、旋塗法等。此外，還可以對每個層採用不同的方法而形成。
除了濺射法及真空蒸鍍法等的乾式法之外，還可以使用金屬材料的膏劑的溶膠-凝膠法等的濕式法形成第二電極104。
在上述本發明的發光元件中，第一電極102和第二電極104之間產生的電位差引起電流流過，而藉由電洞和電子在EL層103中再結合，使得發光元件發光。而且，該光經過第一電極102或第二電極104中的任何一方或雙方被提取到外部。因而，第一電極102或第二電極104中的任何一方或雙方成為具有透光性的電極。
注意，當只有第一電極102具有透光性時，如圖2A所示，EL層103中產生的光經過第一電極102從基板101一側被提取。此外，當只有第二電極104具有透光性時，如圖2B所示，在EL層103中產生的光經過第二電極104從與基板101相反的一側被提取。再者，當第一電極102及第二電極104都具有透光性時，如圖2C中所示，在EL層103中產生的光經過第一電極102和第二電極104從基板101一側和與基板101相反的一側的雙方被提取。
注意，設置在第一電極102和第二電極104之間的層的結構不侷限於上述結構。只要具有作為電洞傳輸層的第二層112和作為發光層的第三層113的結構，就可以採用上述以外的結構。
此外，如圖1B所示，也可以採用在基板101上按順序層疊用作陰極的第二電極104、EL層103、用作陽極的第一電極102的結構。注意，此時的EL層103採用如下結構，即在第二電極104上按順序層疊第五層115、第四層114、第三層113、第二層112、以及第一層111、第一電極102。
注意，藉由使用本發明的發光元件，可以製造由被動矩陣型發光裝置及由薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置。
注意，當製造主動矩陣型發光裝置時的TFT的結構並沒有特別限制。例如，可以適當地採用交錯型和反交錯型TFT。另外，形成在TFT基板上的驅動電路既可以由n型和p型TFT構成，又可以由其中的某一種構成。再者，用於TFT的半導體膜的結晶性也並沒有特別限制，可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。
在本實施方式2所示的發光元件中，使用具有雙極性的本發明的苯并唑衍生物形成第三層(發光層)113，可以提高電流效率等的元件效率。
注意，在本實施方式2中，可以適當地組合實施方式1所示的結構而使用。
在本實施方式3中，參照圖3來說明一種發光元件，其中包括多個實施方式2所示的發光元件的EL層(下面，稱為疊層型元件)。該發光元件是在第一電極301和第二電極302之間具有多個EL層(第一EL層303、第二EL層304)的疊層型發光元件。注意，本實施方式3示出具有兩個EL層的情況，也可以具有三層以上。
在實施方式3中，第一電極301用作陽極，而第二電極302用作陰極。第一電極301及第二電極302可以採用與實施方式2同樣的結構。此外，作為多個EL層(第一EL層303、第二EL層304)，可以採用與實施方式2所示的EL層同樣的結構。第一EL層303和第二EL層304可以具有相同的結構或不同的結構，作為該結構，可以採用與實施方式2同樣的結構。
另外，多個EL層(第一EL層303、第二EL層304)之間設置有電荷產生層305。電荷產生層305具有當對第一電極301和第二電極302施加電壓時將電子注入到一個EL層，而將電洞注入到另一個EL層的功能。在本實施方式3中，當對第一電極301施加電壓以使得其電位比第二電極302的電位高時，從電荷產生層305到第一EL層303被注入電子，而到第二EL層304被注入電洞。
注意，考慮到光的提取效率，電荷產生層305較佳具有透光性。此外，即使其導電率比第一電極301和第二電極302低，電荷發光層305也起作用。
電荷產生層305可以採用具有高電洞傳輸性的物質添加有受體物質的結構或具有高電子傳輸性的物質添加有施體(donor)性質物質的結構。此外，還可以採用這兩種結構的疊層。
在採用具有高電洞傳輸性的物質添加有受體物質的結構的情況下，作為具有高電洞傳輸性的物質，例如可以使用芳族胺化合物如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(簡稱：TPD)、4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(簡稱：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(簡稱：MTDATA)、以及4,4'-雙[N-(螺-9,9'-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等。上述材料分別為主要具有10-6
cm2
/Vs或以上的電洞遷移率的物質。但也可以使用除此之外的其他材料，而只要其電洞傳輸性高於電子傳輸性。
作為受體物質，可舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱；F4
-TCNQ)、氯醌等。另外，可舉出過渡金屬氧化物。另外，可舉出屬於週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、和氧化錸是較佳的，因為它們具有高電子接受性。其中，氧化鉬是尤其較佳的，因為它在大氣中穩定並且其吸濕性低，容易被處理。
另一方面，在採用具有高電子傳輸性的物質添加有施體物質的情況下，作為具有高電子傳輸性的物質，例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物等，例如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3
)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2
)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)等。另外，也可以使用具有唑基配位體或噻唑基配位體的金屬錯合物等，如雙[2-(2-羥基苯基)苯并唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2
)或雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2
)等。除了金屬錯合物以外，也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)等。這裏所述的物質分別為主要具有10-6
cm2
/Vs或以上的電子遷移率的物質。只要是電子的傳輸性比電洞傳輸性高的物質，就可以使用除上述之外的其他物質。
此外，作為施體物質，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中的第13族的金屬及其氧化物、或碳酸鹽。具體而言，較佳使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。另外，也可以將有機化合物如四硫雜稠四苯(tetrathianaphthacene)用作施體物質。
注意，藉由使用上述材料形成電荷產生層305，可以抑制當層疊EL層時的驅動電壓的上升。
在本實施方式3中，雖然說明了具有兩個EL層的發光元件，然而與此同樣，也可以採用層疊有三個以上的EL層的發光元件。如根據實施方式3的發光元件，可以藉由由電荷產生層使多個EL層間隔並將它們配置在一對電極之間，在保持低電流密度的同時，可以實現高亮度區域中的使用壽命長的元件。此外，在採用照明作為應用例子時，因為可以減少因電極材料的電阻導致的電壓下降，所以可以實現大面積的均勻發光。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動的低耗電量的發光裝置。
另外，藉由使各個EL層的發光顏色不相同，可以在發光元件的整體上獲得所希望顏色的發光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，藉由使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於互補色的關係，也可以獲得在發光元件的整體上進行白色發光的發光元件。注意，互補色是指一種顏色之間的關係，在該互補色混合時呈現無彩色。也就是說，可以藉由混合從發射互補色光的物質中得到的光來得到白色發光。
另外，具有三個EL層的發光元件也與上述情況類似，例如，在第一EL層的發光顏色為紅色、第二EL層的發光顏色為綠色、第三EL層的發光顏色為藍色的情況下，在發光元件的整體上可以獲得白色發光。
注意，在本實施方式3中，可以適當地組合實施方式1及實施方式2所示的結構而使用。
在本實施方式4中，參照圖4A和4B說明像素部具有本發明的發光元件的發光裝置。圖4A是示出發光裝置的俯視圖，而圖4B是沿著線A-A'以及B-B'截斷圖4A而獲得的截面圖。
在圖4A中，由虛線表示的圖號401是驅動電路部(源極側驅動電路部)、圖號402是像素部、圖號403是驅動電路部(閘極側驅動電路部)。此外，圖號404表示密封基板，圖號405表示密封材料，由密封材料405圍繞的內側成為空間407。
另外，引導佈線408是用來傳送被輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，從作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)409接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重定信號等。另外，雖然這裏僅圖示了FPC，但該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置除了發光裝置主體以外，還包括安裝有FPC或PWB的狀態。
接下來，參照圖4B說明截面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部及像素部，這裏示出了作為驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。另外，在源極側驅動電路401中，形成組合了n通道型TFT 423和p通道型TFT 424的CMOS電路。此外，驅動電路也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或者NMOS電路來形成。此外，雖然在本實施方式4中示出了在基板上形成有驅動電胳的驅動器一體型，但是這並不是必須的，也可以將驅動電胳形成在外部而不是形成在基板上。
此外，像素部402由包括開關TFT 411、電流控制TFT 412、電連接到該電流控制TFT 412之汲極的第一電極413的多個像素形成。另外，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成絕緣物414。
此外，較佳地是，為獲得良好的被覆性而在絕緣物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，藉由使用正型感光性丙烯酸系材料作為絕緣物414的材料的情況下，可以只使絕緣物414的上端部成為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物414，可以使用藉由照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型感光材料或藉由照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型感光材料。
在第一電極413上分別形成有EL層416以及第二電極417。在此，作為用於第一電極413的材料，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物。另外，作為具體的材料，可以使用實施方式2所示的可以用於第一電極的材料。
此外，EL層416藉由使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法等各種方法來形成。EL層416可以具有實施方式2所示的結構。此外，作為構成EL層416的其他材料，也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物)。另外，作為用於EL層的材料，不僅可以使用有機化合物，還可以使用無機化合物。
另外，作為用於第二電極417的材料，可以使用各種金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物。在將第二電極417用作陰極的情況下，較佳使用功函數小的(功函數為3.8eV或以下)的金屬、合金、導電化合物、以及它們的混合物等。例如，可以舉出屬於元素週期表中的第1族或第2族的元素，即鋰(Li)或銫(Cs)等的鹼金屬；鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等的鹼土金屬；以及包含它們的合金(MgAg、AlLi)等。
注意，當採用在EL層416產生的光透過第二電極417的結構時，作為第二電極417，還可以使用減薄了厚度的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)、含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等)的疊層。
另外，藉由使用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼合在一起，形成在由元件基板410、密封基板404以及密封材料405圍繞而成的空間407中具有發光元件418的結構。另外，在空間407中填充有填充劑，除了填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還有填充密封材料405的情況。
另外，對於密封材料405較佳使用環氧類樹脂。此外，這些材料較佳為盡可能地不透過水分、氧的材料。此外，作為用於密封基板404的材料，除了玻璃基板、石英基板以外，還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics；玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸系材料等構成的塑膠基板。
以上述方式，可以獲得具有本發明的發光元件的主動矩陣型發光裝置。
此外，本發明的發光元件不僅用於上述主動矩陣型發光裝置，而且還可以用於被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B示出使用本發明的發光元件的被動矩陣型發光裝置的透視圖及截面圖。注意，圖5A是示出發光裝置的透視圖，而圖5B是沿著線X-Y截斷圖5A而獲得的截面圖。
在圖5A和5B中，在基板501上，在第一電極502和第二電極503之間設置有EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。並且，在絕緣層505上提供有隔斷層506。隔斷層506的側壁傾斜，其隨著接近於基板表面，一個側壁和另一個側壁之間的間隔變窄。換言之，隔斷層506的短邊方向的截面為梯形，底邊(朝與絕緣層505的面方向同樣的方向並且與絕緣層505接觸的邊)比上邊(朝與絕緣層505的面方向同樣的方向並且不與絕緣層505接觸的邊)短。像這樣，藉由提供隔斷層506，可以防止起因於靜電等的發光元件的缺陷。
以上述方式，可以獲得具有本發明的發光元件的被動矩陣型發光裝置。
注意，本實施方式所示的發光裝置(主動矩陣型、被動矩陣型)都使用本發明的具有高電流效率的發光元件形成，所以可以獲得減少了耗電量的發光裝置。
注意，在實施方式4中，可以適當地組合實施方式1至3所示的結構而使用。
在本實施方式5中，對於在其一部分包括實施方式4所示的本發明的發光裝置的電子裝置進行說明。作為這種電子裝置，可以舉出影像拍攝裝置如攝影機及數位相機等、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車音響、身歷聲組合音響等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端(可攜式電腦、移動電話、可攜式遊戲機或電子圖書等)、具有記錄介質的圖像再現裝置(具體為再現數位通用光碟(DVD)等記錄介質且具有可以顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。圖6A至6D示出這些電子裝置的具體例子。
圖6A是根據本發明製造的電視裝置，包括框體611、支撐台612、顯示部613、揚聲器部614、視頻輸入端子615等。在該電視裝置中，顯示部613可以應用本發明的發光裝置。本發明的發光裝置具有低驅動電壓的特徵，因此藉由應用本發明的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的電視裝置。
圖6B是根據本發明製造的電腦，包括主體621、框體622、顯示部623、鍵盤624、外部連接埠625、定點裝置626等。在該電腦中，顯示部623可以應用本發明的發光裝置。本發明的發光裝置具有低驅動電壓的特徵，因此藉由應用本發明的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的電腦。
圖6C是根據本發明製造的移動電話，包括主體631、框體632、顯示部633、聲音輸入部634、聲音輸出部635、操作鍵636、外部連接埠637、天線638等。在該移動電話中，顯示部633可以應用本發明的發光裝置。本發明的發光裝置具有低驅動電壓的特徵，因此藉由應用本發明的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的移動電話。
圖6D是根據本發明製造的影像拍攝裝置，包括主體641、顯示部642、框體643、外部連接埠644、遙控接收部645、影像接收部646、電池647、聲音輸入部648、操作鍵649、取景部650等。在該影像拍攝裝置中，顯示部642可以應用本發明的發光裝置。本發明的發光裝置具有低驅動電壓的特徵，因此藉由應用本發明的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的影像拍攝裝置。
如上所述，本發明的發光裝置的應用範圍很廣泛，將該發光裝置可以應用於各種領域的電子裝置。藉由使用本發明的發光裝置，可以獲得減少了耗電量的電子裝置。
此外，本發明的發光裝置也可以用作照明設備。圖7是將本發明的發光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括框體701、液晶層702、背光燈703以及框體704，液晶層702與驅動器IC 705連接。此外，作為背光燈703使用本發明的發光裝置，藉由端子706供應電流。
藉由將本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得耗電量低的背光燈。此外，本發明的發光裝置是面發光的照明設備，也可以實現大面積化，因此可以獲得實現低耗電量和大面積的液晶顯示裝置。
圖8是將應用本發明的發光裝置用作照明設備的桌燈的例子。圖8所示的桌燈包括框體801和光源802，將本發明的發光裝置用作光源802。本發明的發光裝置具有低驅動電壓的發光元件，所以可以用作低耗電量的桌燈。
圖9為將應用本發明的發光裝置用作室內照明設備901的例子。由於本發明的發光裝置也可以實現大面積化，所以可以用作大面積的照明設備。此外，本發明的發光裝置由於具有低驅動電壓的發光元件，因此可以用作低耗電量的照明設備。像這樣，可以在將應用本發明的發光裝置用作室內照明設備901的房間內設置如圖6A所說明的本發明的電視裝置902，來欣賞廣播或電影。
注意，在本實施方式5中，可以適當地組合實施方式1至5所示的結構而使用。
在本實施例1中，具體地說明以結構式(100)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzBOx)的合成方法。
在(D-1)中表示4-碘苯甲醯氯的合成圖解。
將4-碘苯甲酸25g(0.10mmol)放在200mL三頸燒瓶中，並且添加亞硫醯氯70mL、3滴N,N-二甲基甲醯胺(DMF)。在氮氣氣流下，將該混合物在80℃中攪拌三個小時。在攪拌之後，減壓蒸餾反應溶液以去除該反應溶液中的亞硫醯氯，獲得淡黃色油狀物質。
在(D-2)中表示4-碘-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺的合成圖解。
將2-胺基苯酚10g(92mmol)和三乙胺7.0mL放在300mL三頸燒瓶中，添加四氫呋喃(THF)100mL。將該溶液在0℃下攪拌20分鐘。在攪拌之後，滴加4-碘苯甲醯氯(0.10mol)和四氫呋喃(簡稱：THF)100mL的混合溶液。在氮氣氣流下，將該溶液在0℃中攪拌5小時。在攪拌之後，將該溶液添加到大約300mL的水中，並且使用乙酸乙酯萃取。在萃取之後，將有機層和萃取液合倂，依次使用1M的鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，使用矽藻土(Celite，日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)對該混合物進行抽濾，獲得濾液。濾液濃縮獲得固體。使用乙酸乙酯和己烷的混合溶劑使該固體再結晶，以在合成圖解(D-1)(D-2)的兩個階段中97%的產率獲得收量30g的粉末狀的白色固體。
在(D-3)中表示2-(4-碘苯基)苯并唑的合成圖解。
將4-碘-N-(2-羥基苯基)苯甲醯胺15g(44mmol)和對甲苯磺酸一水合物24g(0.14mol)放在300mL三頸燒瓶中，來將該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加甲苯300mL。在氮氣氣流下且在110℃中攪拌該混合物4小時。在攪拌之後，將該反應混合物添加到大約300mL的水中，並且使用乙酸乙酯萃取該混合物的水層。在萃取之後，將有機層和萃取液合倂，依次使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，使用矽藻土對該混合物進行抽濾，獲得濾液。濾液濃縮獲得固體。使用乙酸乙酯和己烷的混合溶劑使該固體再結晶，以75%的產率獲得收量11g的粉末狀的白色固體。
在(D-4)中表示9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzBOx)的合成圖解。
將2-(4-碘苯基)苯并唑1.5g(4.7mmol)、9H-咔唑0.78g(4.7mmol)及叔丁醇鈉0.99g(10mmol)放在100mL三頸燒瓶中，來對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加甲苯15mL，並對該混合物進行減壓脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加三(叔丁基)膦的10%己烷溶液0.10mL、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.030g(0.48mmol)，在氮氣氣流下且在110℃中攪拌11小時。在攪拌之後，對該混合物添加甲苯，對該懸浮液依次使用1M的稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)對獲得了的濾液進行抽濾，獲得濾液。對獲得了的濾液進行濃縮並藉由利用矽膠管柱層析法進行純化。首先藉由使用甲苯：己烷=1：1的混合溶劑作為展開溶劑，然後將甲苯用作展開溶劑進行該管柱層析法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，以89%的產率獲得收量1.5g的粉末狀的白色固體。
藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.5g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在7.0Pa的減壓下，將氬的流量設定為4mL/min並在170℃中進行18小時。收量為1.1g，而產率為72%。
此外，藉由核磁共振(NMR)法測定在上述步驟2中獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.29-7.55(m，8H)，7.61-7.67(m，1H) ，7.74-7.85(m，3H) ，8.16(d，J=7.3Hz，2H)，8.51(d，J=8.3Hz，2H)。
另外，在圖11A 和11B中表示1
H NMR圖。注意，圖11B是將圖11A中的7ppm至9ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(100)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzBOx)。
另外，圖12A中表示CzBOx的甲苯溶液的吸收光譜，在圖12B中表示CzBOx的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將CzBOx的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzBOx的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzBOx蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzBOx的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖12A及圖12B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在CzBOx在甲苯溶液中的情況下，在342nm附近觀察到吸收峰值，在CzBOx為薄膜的情況下，在346nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖12A中表示CzBOx的甲苯溶液(激發波長為333nm)的發光光譜。另外，在圖12B中表示CzBOx的薄膜(激發波長為345nm)的發光光譜。在圖12A及圖12B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。CzBOx在甲苯溶液中的情況下，最大發光波長為388nm(激發波長為333nm)，在CzBOx為薄膜的情況下，最大發光波長為422nm(激發波長為345nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzBOx處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.88eV。其結果是，可知HOMO能級為-5.88eV。再者，藉由使用CzBOx的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.30eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.58eV。
此外，測定了CzBOx的氧化還原反應特性。氧化還原反應特性藉由迴圈伏安測量法(CV)測定考察。另外，在測定中使用電化學分析器(ALS600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)製)。
在CV測定的溶液中，作為溶劑使用脫水二甲基甲醯胺(DMF)(99.8%，西格瑪奧德里奇公司製，目錄號碼：22705-6)，使作為支持電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4
NClO4
)(東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical InduStry Co.,Ltd.)製，目錄號碼：T0836)溶解，以使其到達100mmol/L的濃度。另外，使作為測量對象的CzBOx溶解，以使其到達2mmol/L的濃度。另外，作為工作電極使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS株式會社(BAS Inc.)製)，作為輔助電極使用鉑電極(VC-3用Pt對電極(5cm)，BAS株式會社(BAS Inc.)製)，作為參考電極使用Ag/Ag+
電極(RE7非水溶劑類參考電極，BAS株式會社(BAS Inc.)製)。另外，測定在室溫下進行。
如下對CzBOx的氧化反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-0.27V變化為1.20V之後、從1.20V變化為-0.27V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，如下對CzBOx(簡稱)的還原反應特性進行考察。以使工作電極相對於參考電極的電位從-1.68V變化為-2.45V之後、從-2.45V變化為-1.68V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的CzBOx對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例2中，具體地說明以結構式(200)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4 '
-(苯并唑-2-基)聯苯-4-基]-9H-咔唑(簡稱：CzPBOx)的合成方法。
在(E-1)中表示9-(4-溴苯基)-9H-咔唑的合成圖解。
將 1,4-二溴苯56g(240mmol)、9H-咔唑31g(180mmol)及碘化銅(I)4.6g(24mmol)、2.1g(8.0mmol)的18-冠-6-醚、碳酸鉀66g(480mmol)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱：DMPU)8mL放在300mL三頸燒瓶中。在氮氣氣流下且在180℃下攪拌該混合物6小時。在攪拌之後，將該混合物過濾，將獲得了的濾液依次使用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水進行洗滌。對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。對該混合物進行過濾，濾液濃縮，藉由利用矽膠管柱層析法(展開溶劑己烷：乙酸乙酯=9：1)純化化合物。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和己烷的混合溶劑使該化合物再結晶，以35%的產率獲得收量21g的目的物的淡褐色片狀結晶。
在(E-2)中表示4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成圖解。
將9-(4-溴苯基)-9H-咔唑21.8g(67.5mmol)放在500mL三頸燒瓶中，並且對該燒瓶內進行氮氣置換，添加四氫呋喃(THF)200mL。在將該溶液成為-78℃之後，滴加正丁基鋰(1.52mol/L己烷溶液)48.9mL(74.3mmol)，並且在相同溫度中攪拌2小時。然後，添加硼酸三甲酯17.4mL(155mmol)，並且在相同溫度中攪拌1小時後，將溫度返回到室溫的同時攪拌24小時。然後，將200mL的1.0mol/L鹽酸添加到該溶液中，並且在室溫下攪拌1小時。利用水洗滌混合物的有機層，並且使用乙酸乙酯萃取水層。在將萃取溶液和有機層合倂，使用飽和鹽水進行洗滌之後，利用硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，抽濾該混合物，濃縮濾液得出殘留物。藉由利用氯仿和己烷的混合溶劑使獲得的殘留物再結晶，以66%的產率獲得13g的目的物的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的白色粉末狀固體。
在(E-3)中表示9-[4'
-(苯并唑-2-基)聯苯-4-基]-9H-咔唑(簡稱：CzPBOx)的合成圖解。
將2-(4-碘苯基)苯并唑1.0g(3.1mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸0.90g(3.1mmol)、三(鄰甲苯基)膦0.067g(0.22mmol)放在100mL三頸燒瓶中。在對該混合物添加1,2-二甲氧基乙烷(簡稱：DME)30mL和2M的碳酸鉀水溶液30mL，並且對該混合物進行減壓脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加醋酸鈀(II)7.0mg(0.031mmol)，並且在90℃中對該混合物進行加熱攪拌5小時。在攪拌之後，對該混合物添加甲苯，將有機層依次使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。使用矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)對獲得了的濾液進行抽濾，獲得濾液。對獲得了的濾液進行濃縮並藉由利用矽膠管柱層析法進行純化。藉由將甲苯用作展開溶劑進行該色譜法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，以88%的產率獲得收量1.2g的粉末狀的白色固體。
藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.2g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在7.0Pa的減壓下，將氬的流量設定為4mL/min並在220℃中進行19小時。收量為1.1g，而產率為90%。
此外，藉由核磁共振(NMR)法測定在上述步驟2中獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.27-7.52(m，8H)，7.59-7.64(m，1H)，7.69(d，J=8.3Hz，2H)，7.79-7.92(m，5H)、8.17(d，J=7.8Hz，2H)、8.40(d，J=8.3Hz，2H)。
另外，在圖13A和13B中表示1
H NMR圖。注意，圖13B是將圖13A中的7ppm至8.5ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(200)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4'
-(苯并唑-2-基)聯苯-4-基]-9H-咔唑(簡稱：CzPBOx)。
另外，圖14A中表示CzPBOx的甲苯溶液的吸收光譜，在圖14B中表示CzPBOx的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將CzPBOx的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzPBOx的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzPBOx蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzPBOx的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖14A及圖14B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在339nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在345nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖14A中表示CzPBOx的甲苯溶液(激發波長為345nm)的發光光譜。另外，在圖14B中表示CzPBOx的薄膜(激發波長為363nm)的發光光譜。在圖14A及圖14B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為397nm(激發波長為345nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為428nm(激發波長為363nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzPBOx處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.76eV。結果，可知HOMO能級為-5.79eV。再者，藉由使用在CzPBOx的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.32eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.44eV。
另外，藉由使用與實施例1同樣的方法測定CzPBOx的氧化還原反應特性。具體而言，以使相對於參考電極的工作電極的電位從1.10V變化為0.20V之後、從0.20V變化為1.10V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，對還原反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-1.39V變化為-2.35V之後、從-2.35V變化為-1.39V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的CzPBOx對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例中表示將實施方式1所記載的苯并唑衍生物用作發光層的主體材料的發光元件的製造方法及元件特性的測定結果。具體而言，示出發光元件1和發光元件2，該發光元件1是使用在實施例1中說明的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzBOx)形成的，並且該發光元件2是使用在實施例2中說明的9-[4'
-(苯并唑-2-基)聯苯-4-基]-9H-咔唑(簡稱：CzPBOx)形成的。
注意，本實施例3中的發光元件的元件結構是圖10所示的結構，它是將上述的本發明的苯并唑衍生物用於發光層1513而形成的。下面示出本實施例3所使用的有機化合物的結構式。
首先，藉由濺射法在作為玻璃基板的基板1501上形成包含氧化矽的氧化銦-氧化錫，從而形成第一電極1502。注意，第一電極1502的厚度為110nm，並其電極面積為2mm×2mm。
接著，在第一電極1502上形成層疊有多個層的EL層1503。在本實施例3中，EL層1503具有作為電洞注入層的第一層1511、作為電洞傳輸層的第二層1512、作為發光層的第三層1513、作為電子傳輸層的第四層1514、作為電子注入層的第五層1515的順序層疊的結構。
以使形成有第一電極1502的基板表面向下的方式，將形成有第一電極1502的基板1501固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，並且減壓到大約10-4
Pa，然後藉由將4,4'
-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極1502上，來形成作為電洞注入層的第一層1511。將第一層1511的厚度設定為40nm，並且調節蒸鍍速率，以便使NPB和氧化鉬(VI)的質量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第一層1511上以20nm的厚度形成電洞傳輸材料，來形成作為電洞傳輸層的第二層1512。注意，作為第二層1512使用4-(9H-咔唑-9-基)-4'
-苯基三苯基胺(簡稱：YGA1BP)。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第二層1512上形成作為發光層的第三層1513。注意，在形成發光元件1的情況下，藉由將9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzBOx)和[2-苯基吡啶-N,C2'
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2
(acac))共蒸鍍，來以40nm的厚度形成第三層1513。在此，調節蒸鍍速率，以便使CzBOx和Ir(ppy)2
(acac)的質量比為1：0.06(=CzBOx：Ir(ppy)2
(acac))。另外，在形成發光元件2的情況下，藉由將9-[4'
-(苯并唑-2-基)聯苯-4-基]-9H-咔唑(簡稱：CzPBOx)和[2-苯基吡啶-N,C2'
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2
(acac))共蒸鍍，來以40nm的厚度形成第三層1513。在此，調節蒸鍍速率，以便使CzPBOx和Ir(ppy)2
(acac)的質量比為1：0.06(=CzPBOx：Ir(ppy)2
(acac))。
再者，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第三層1513上形成厚度10nm的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)，在其上形成厚度20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成作為電子傳輸層的第四層1514。
在第四層1514上，藉由以1nm的厚度形成氟化鋰(LiF)，來形成作為電子注入層的第五層1515。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，以200nm的厚度形成鋁膜，來形成第二電極1504，而製造發光元件1及發光元件2。
在氮氣氣氛的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法獲得的發光元件1及發光元件2進行密封，然後對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進行測定。
圖15示出發光元件1及發光元件2的電流密度-亮度特性，圖16示出電壓-亮度特性，圖17示出亮度-電流效率特性。在圖15中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電流密度(mA/cm2
)，在圖16中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電壓(V)，在圖17中縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2
)。
注意，在圖17中，發光元件1呈現64cd/A的最大電流效率，發光元件2呈現61cd/A的最大電流效率。因此可知，使用本發明的苯并唑衍生物的發光元件是非常高效率的元件。
另外，圖18示出發光元件1及發光元件2的發光光譜。注意，如圖18所示，不管採用發光元件1還是採用發光元件2，都觀察到來自於作為客體材料的Ir(ppy)2
(acac)的發光波長，而未觀察到來自於作為主體材料的本發明的苯并唑衍生物(CzBOx或CzPBOx)的發光波長。因此可知本發明的苯并唑衍生物在發光元件的發光層中用作雙極性的主體材料。
在本實施例4中，具體地說明以結構式(189)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3-苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxII)的合成方法。
在(F-1)中表示9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3-苯基-9H-咔唑的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯并唑1.0g(3.7mmol)、3-苯基-9H-咔唑0.89g(3.7mmol)、叔丁醇鈉0.77g(8.0mmol)放在100mL三頸燒瓶中，將該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加甲苯30mL、三(叔丁基)膦的10%己烷溶液0.10mL，並且利用吸氣器(aspirator)對該燒瓶內進行減壓，以對該混合物進行脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.058g(0.10mmol)，在氮氣氣流下且在80℃中攪拌15小時。在攪拌之後，對該混合物添加甲苯，將該懸浮液依次使用飽和碳酸鈉水溶液和飽和食鹽水進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。
使用矽藻土545(岸田化學；Kishida Chemical Co.,Ltd.製造，目錄號碼020-14815)對獲得了的濾液進行抽濾，獲得濾液。藉由利用矽膠管柱層析法對濃縮獲得了的濾液來獲得的化合物進行純化。藉由將甲苯用作展開溶劑進行該管柱層析法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，以68%的產率獲得收量1.1g的粉末狀的白色固體。
另外，藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.1g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在3.0Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在250℃中進行15小時。收量為0.66g，而產率為60%。
藉由核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.30-7.86(m，16H)，8.20(d，J=8.3Hz，1H)，8.36(sd，J=2.0Hz，1H)，8.51(d，J=8.8Hz，2H)。
另外，在圖19A和19B中表示1
H NMR圖。注意，圖19B是將圖19A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(189)表示的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3-苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxII)。
另外，圖20A中表示CzBOxII的甲苯溶液的吸收光譜，在圖20B中表示CzBOxII的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將CzBOxII的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzBOxII的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzBOxII蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzBOxII的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖20A及圖20B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在348nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在355nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖20A中表示CzBOxII的甲苯溶液(激發波長為348nm)的發光光譜。另外，在圖20B中表示CzBOxII的薄膜(激發波長為365nm)的發光光譜。在圖20A及圖20B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為399nm(激發波長為348nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為430nm(激發波長為365nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzBOxII處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.76eV。其結果是，可知HOMO能級為-5.76eV。再者，藉由使用在CzBOxII的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.19eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.57eV。由此可知CzBOxII是具有較大的能隙的物質。
另外，藉由使用與實施例1同樣的方法測定CzBOxII的氧化還原反應特性。具體而言，以使相對於參考電極的工作電極的電位從0.055V變化為1.05V之後、從1.05V變化為0.055V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，對CzBOxII的還原反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-1.09V變化為-2.45V之後、從-2.45V變化為-1.09V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的CzBOxII對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例5中，具體地說明以結構式(170)表示的本發明的苯并唑衍生物的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3,6-二苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxIII)的合成方法。
在(G-1)中表示9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3,6-二苯基-9H-咔唑的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯并唑1.0g(3.7mmol)、3,6-二苯基-9H-咔唑1.2g(3.7mmol)、叔丁醇鈉0.77g(8.0mmol)放在100mL三頸燒瓶中，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加甲苯15mL、三(叔丁基)膦的10%己烷溶液0.10mL，並且利用吸氣器對該燒瓶內進行減壓，以對該混合物進行脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.030g(0.052mmol)，在氮氣氣流下且在80℃中攪拌5小時。在攪拌之後，對該混合物添加甲苯，對該懸浮液使用矽藻土545(岸田化學；Kishida Chemical Co.,Ltd.製造，目錄號碼020-14815)進行抽濾，獲得濾液。
將獲得了的濾液依次使用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽、食鹽水進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。藉由利用矽膠管柱層析法對濃縮獲得了的濾液來獲得的化合物進行純化。藉由將甲苯用作展開溶劑進行該管柱層析法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用二氯甲烷和乙醇的混合溶劑使該固體再結晶，以95%的產率獲得收量1.8g的粉末狀的白色固體。
另外，藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.8g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在4.0Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在280℃中進行21小時。收量為1.5g，而產率為83%。
藉由核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.32-7.86(m，20H)，8.41(sd，J=2.0Hz，2H)，8.53(d，J=8.8Hz，2H)。
另外，在圖21A和21B中表示1
H NMR圖。注意，圖21B是將圖21A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(170)表示的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3,6-二苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxIII)。
另外，圖22A中表示CzBOxIII的甲苯溶液的吸收光譜，在圖22B中表示CzBOxIII的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將CzBOxIII的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzBOxIII的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzBOxIII蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzBOxIII的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖22A及圖22B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在356nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在362nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖22A中表示CzBOxIII的甲苯溶液(激發波長為356nm)的發光光譜。另外，在圖22B中表示CzBOxIII的薄膜(激發波長為365nm)的發光光譜。在圖22A及圖22B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為403nm(激發波長為356nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為442nm(激發波長為365nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzBOxIII處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.88eV。其結果是，可知HOMO能級為-5.88eV。再者，藉由使用在CzBOxIII的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.15eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.73eV。由此可知CzBOxIII是具有較大的能隙的物質。
另外，藉由使用與實施例1同樣的方法測定CzBOxIII的氧化還原反應特性。具體而言，以使相對於參考電極的工作電極的電位從0.155V變化為1.05V之後、從1.05V變化為0.155V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，對CzBOxIII的還原反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-1.04V變化為-2.45V之後、從-2.45V變化為-1.04V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的CzBOxIII對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例6中，具體地說明以結構式(332)表示的本發明的苯并唑衍生物的3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOx)的合成方法。
在(H-1)中表示3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯并唑0.95g(3.5mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸1.0g(3.5mmol)、三(鄰甲苯基)膦0.074g(0.24mmol)放在100mL三頸燒瓶中。在對該混合物添加1,2-二甲氧基乙烷(簡稱：DME)15mL和2M的碳酸鉀水溶液5mL，並且對該混合物進行減壓脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加醋酸鈀(II)7.8mg(0.035mmol)，並且在氮氣氣流下，在100℃中攪拌該混合物5小時。在攪拌之後，對該混合物添加甲苯，對該懸浮液依次使用飽和碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水的順序進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。
使用矽藻土545(Kishida Chemical Co.,Ltd.製造，020-14815)對獲得了的濾液進行抽濾，獲得濾液，濃縮該濾液得到化合物。藉由利用矽膠管柱層析法對該化合物進行純化。藉由將甲苯用作展開溶劑進行該管柱層析法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，以65%的產率獲得收量1.0g的粉末狀的淡黃色固體。
另外，藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.0g的固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在3.0Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在250℃中進行16小時。收量為0.75g，而產率為75%。
藉由核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.29-7.74(m，13H)，7.78-7.82(m，1H)，7.89(d，J=9.3Hz，2H)，8.22(d，J=6.8Hz，1H)，8.36(d，J=8.3Hz，2H)，8.44(sd，J=1.5Hz，1H)。
另外，在圖23A和23B中表示1
H NMR圖。注意，圖23B是將圖23A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(332)表示的3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOx)。
另外，圖24A中表示PCBOx的甲苯溶液的吸收光譜，在圖24B中表示PCBOx的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將PCBOx的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的PCBOx的吸收光譜的測定。另外，藉由將PCBOx蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行PCBOx的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖24A及圖24B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在338nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在344nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖24A中表示PCBOx的甲苯溶液(激發波長為338nm)的發光光譜。另外，在圖24B中表示PCBOx的薄膜(激發波長為334nm)的發光光譜。在圖24A及圖24B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為392nm、411nm(激發波長為338nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為444nm(激發波長為334nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在PCBOx處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.58eV。其結果是，可知HOMO能級為-5.58eV。再者，藉由使用在PCBOx的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.20eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.38eV。由此可知PCBOx是具有較大的能隙的物質。
另外，藉由使用與實施例1同樣的方法測定PCBOx的氧化還原反應特性。具體而言，以使相對於參考電極的工作電極的電位從0.064V變化為1.07V之後、從1.07V變化為0.064V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，對PCBOx的還原反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-1.41V變化為-2.45V之後、從-2.45V變化為-1.41V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的PCBOx對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例7中，具體地說明以結構式(404)表示的本發明的苯并唑衍生物的3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-6,9-二苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOxII)的合成方法。
3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-6,9-二苯基-9H-咔唑的合成在(I-1)中表示3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-6,9-二苯基-9H-咔唑的合成圖解。
將2-(4-溴苯基)苯并唑0.75g(2.8mmol)、6,9-二苯基-9H-咔唑-3-硼酸1.0g(2.8mmol)、三(鄰甲苯基)膦0.060g(0.20mmol)放在100mL三頸燒瓶中。在對該混合物添加1,2-二乙氧基乙烷(簡稱：DME)15mL和2M的碳酸鉀水溶液5mL，並且對該混合物進行減壓脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加醋酸鈀(II)6.2mg(0.028mmol)，並且在90℃中對該混合物進行加熱攪拌3小時。在攪拌之後，對該混合物添加氯仿，將該懸浮液依次使用飽和碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水進行洗滌。在洗滌之後，對有機層添加硫酸鎂乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行抽濾，獲得濾液。使用矽藻土545(Kishida Chemical Co.,Ltd.製造，020-14815)對獲得了的濾液進行抽濾，獲得濾液。
濃縮所得濾液得出化合物，藉由利用矽膠管柱層析法對該化合物進行純化。藉由將甲苯用作展開溶劑進行該管柱層析法。將所得流分(fraction)濃縮得到固體。使用氯仿和甲醇的混合溶劑使該固體再結晶，以77%的產率獲得收量1.1g的粉末狀的白色固體。
另外，藉由梯度昇華方法進行獲得了的1.1g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在2.6Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在270℃中進行14小時。以91%的產率獲得收量1.0g。
藉由核磁共振(NMR)法測定藉由上述合成方法獲得的化合物。下面示出測定資料。1
H NMR(CDCl3
，300MHz)：δ=7.32-7.82(m，18H)，7.89(d，J=8.3Hz，2H)，8.36(d，J=8.8Hz，2H)，8.43(sd，J=1.5Hz，1H)，8.48(sd，J=1.5Hz，1H)。
另外，在圖25A和25B中表示1
H NMR圖。注意，圖25B是將圖25A中的7.0ppm至9.0ppm的範圍放大表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(404)表示的3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-6,9-二苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOxII)。
另外，圖26A中表示PCBOxII的甲苯溶液的吸收光譜，在圖26B中表示PCBOxII的薄膜的吸收光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製、V-550型)。藉由將PCBOxII的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的PCBOxII的吸收光譜的測定。另外，藉由將PCBOxII蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行PCBOxII的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖26A及圖26B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在341nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在352nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖26A中表示PCBOxII的甲苯溶液(激發波長為341nm)的發光光譜。另外，在圖26B中表示PCBOxII的薄膜(激發波長為369nm)的發光光譜。在圖26A及圖26B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為393nm、415nm(激發波長為341nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為444nm(激發波長為369nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在PCBOxII處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.64eV。結果，可知HOMO能級為-5.64eV。再者，藉由使用在PCBOxII的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.12eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.52eV。由此可知PCBOxII是具有較大的能隙的物質。
另外，藉由使用與實施例1同樣的方法測定PCBOxII的氧化還原反應特性。具體而言，以使相對於參考電極的工作電極的電位從0.036V變化為1.02V之後、從1.02V變化為0.036V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，對PCBOxII的還原反應特性進行考察。以使相對於參考電極的工作電極的電位從-1.36V變化為-2.45V之後、從-2.45V變化為-1.36V的掃描為一個週期，測定100個週期。另外，將CV測定的掃描速度設定為0.1V/s。
根據測定的結果，即使反復進行了100個週期測定之後，也在氧化還原反應中幾乎沒有發現CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發明的苯并唑衍生物的PCBOxII對於反復進行的氧化還原反應是極為穩定的。
在本實施例中表示使用將實施方式1所記載的苯并唑衍生物用作發光層的主體材料的發光元件的製造方法及元件特性的測定結果。具體而言，示出發光元件3和發光元件4，該發光元件3是使用在實施例4中說明的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3-苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxII)形成的，並且該發光元件4是使用在實施例5中說明的9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3,6-二苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxIII)形成的。
注意，本實施例8中的發光元件的元件結構是圖10所示的結構，它是將上述的本發明的一個方式的苯并唑衍生物用於發光層1513而形成的。下面示出本實施例8所使用的有機化合物之中在實施例3中沒示出的結構式。
首先，藉由濺射法在作為玻璃基板的基板1501上形成包含氧化矽的氧化銦-氧化錫，從而形成第一電極1502。注意，第一電極1502的厚度為110nm，並其電極面積為2mm×2mm。
接著，在第一電極1502上形成層疊有多個層的EL層1503。在本實施例中，EL層1503具有作為電洞注入層的第一層1511、作為電洞傳輸層的第二層1512、作為發光層的第三層1513、作為電子傳輸層的第四層1514、作為電子注入層的第五層1515的順序層疊的結構。
接著，將形成有第一電極1502的基板1501固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，以使形成有第一電極1502的基板表面向下，並且將成膜室減壓到大約10-4
Pa，然後藉由將4,4'
-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極1502上，來形成作為電洞注入層的第一層1511。將該第一層1511的厚度設定為40nm，並且調節蒸鍍速率，以便NPB和氧化鉬(VI)的質量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第一層1511上以20nm的厚度形成電洞傳輸材料，來形成作為電洞傳輸層的第二層1512。注意，作為第二層1512使用4-(9H-咔唑-9-基)-4'
-苯基三苯基胺(簡稱：YGA1BP)。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第二層1512上形成作為發光層的第三層1513。注意，在形成發光元件3的情況下，藉由將9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3-苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxII)和[2-苯基吡啶-N,C2'
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2
(acac))共蒸鍍，來以40nm的厚度形成第三層1513。在此，調節蒸鍍速率，以便CzBOxII和Ir(ppy)2
(acac)的質量比為1：0.06(=CzBOxII：Ir(ppy)2
(acac))。另外，在形成發光元件4的情況下，藉由將9-[4-(苯并唑-2-基)苯基]-3,6-二苯基-9H-咔唑(簡稱：CzBOxIII)和[2-苯基吡啶-N,C2'
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2
(acac))共蒸鍍，來以40nm的厚度形成第三層1513。在此，調節蒸鍍速率，以便CzPBOx和Ir(ppy)2
(acac)的質量比為1：0.06(=CzBOxIII：Ir(ppy)2
(acac))。
再者，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第三層1513上形成以厚度10nm的雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)，在其上形成以厚度20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成作為電子傳輸層的第四層1514。
在第四層1514上，藉由以1nm的厚度形成氟化鋰(LiF)，來形成作為電子注入層的第五層1515。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，以200nm的厚度形成鋁膜，來形成第二電極1504，而製造發光元件3及發光元件4。
在氮氣氣氛的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法獲得的發光元件3及發光元件4進行密封，然後對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進行測定。
圖27示出發光元件3及發光元件4的電流密度-亮度特性，圖28示出電壓-亮度特性，圖29示出亮度-電流效率特性。在圖27中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電流密度(mA/cm2
)，在圖28中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電壓(V)，在圖29中縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2
)。
注意，在圖29中，發光元件3最大表示60cd/A的電流效率，發光元件4最大表示69cd/A的電流效率。因此可知，使用本發明的苯并唑衍生物的發光元件是非常高效的元件。
另外，圖30示出發光元件3及發光元件4的發光光譜。注意，如圖30所示，不管採用發光元件3還是採用發光元件4，都觀察到來自於作為客體材料的Ir(ppy)2
(acac)的發光波長，而未觀察到來自於作為主體材料的本發明的苯并唑衍生物(CzBOxII或CzBOxIII)的發光波長。因此可知本發明的苯并唑衍生物在發光元件的發光層中用作雙極性的主體材料。
在本實施例9中表示使用將實施方式1所記載的苯并唑衍生物用作發光層的主體材料的發光元件的製造方法及元件特性的測定結果。具體而言，示出使用在實施例6中說明的3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOx)形成的發光元件3。
注意，本實施例9中的發光元件的元件結構是圖10所示的結構，它是將上述的本發明的一個方式的苯并唑衍生物用於發光層1513而形成的。本實施例9所使用的有機化合物是與實施例3及實施例8所示的有機化合物同樣，因此省略結構式的列舉。
首先，藉由濺射法在作為玻璃基板的基板1501上形成包含氧化矽的氧化銦-氧化錫，從而形成第一電極1502。注意，第一電極1502的厚度為110nm，並其電極面積為2mm×2mm。
接著，在第一電極1502上形成層疊有多個層的EL層1503。在本實施例中，EL層1503具有作為電洞注入層的第一層1511、作為電洞傳輸層的第二層1512、作為發光層的第三層1513、作為電子傳輸層的第四層1514、作為電子注入層的第五層1515的順序層疊的結構。
接著，將形成有第一電極1502的基板1501固定在設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，以使形成有第一電極1502的基板表面向下，並且將成膜室減壓到大約10-4
Pa，然後藉由將4,4'
-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極1502上，來形成作為電洞注入層的第一層1511。將該第一層1511的厚度設定為40nm，並且調節蒸鍍速率，以便NPB和氧化鉬(VI)的質量比為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的方法。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第一層1511上以20nm的厚度形成電洞傳輸材料，來形成作為電洞傳輸層的第二層1512。注意，作為第二層1512使用4-(9H-咔唑-9-基)-4'
-苯基三苯基胺(簡稱：YGA1BP)。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第二層1512上形成作為發光層的第三層1513。注意，在形成發光元件5的情況下，藉由將3-(4-(苯并唑-2-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑(簡稱：PCBOx)和[2-苯基吡啶-N,C2'
]銥(III)乙醯丙酮鹽(簡稱：Ir(ppy)2
(acac))共蒸鍍，來以40nm的厚度形成第三層1513。在此，調節蒸鍍速率，以便PCBOx和Ir(ppy)2
(acac)的質量比為1：0.06(=PCBOx：Ir(ppy)2
(acac))。
再者，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法在第三層1513上形成以厚度10nm的雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)，在其上形成以厚度20nm的紅啡啉(簡稱：BPhen)，來形成作為電子傳輸層的第四層1514。
在第四層1514上，藉由以1nm的厚度形成氟化鋰(LiF)，來形成作為電子注入層的第五層1515。
最後，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，以200nm的厚度形成鋁膜，來形成第二電極1504，而製造發光元件5。
在氮氣氣氛的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法獲得的發光元件5進行密封，然後對這些發光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氣氛)中進行測定。
圖31示出發光元件5的電流密度-亮度特性，圖32示出電壓-亮度特性，圖33示出亮度-電流效率特性。在圖31中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電流密度(mA/cm2
)，在圖32中縱軸表示亮度(cd/m2
)，橫軸表示電壓(V)，在圖33中縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2
)。
注意，在圖33中，發光元件5最大表示49cd/A的電流效率。因此可知，使用本發明的苯并唑衍生物的發光元件是非常高效的元件。
另外，圖34示出發光元件5的發光光譜。注意，如圖34所示，即使採用發光元件5，也觀察到來自於作為客體材料的Ir(ppy)2
(acac)的發光波長，而未觀察到來自於作為主體材料的本發明的苯并唑衍生物(PCBOx)的發光波長。因此可知本發明的苯并唑衍生物在發光元件的發光層中用作雙極性的主體材料。
本申請基於2008年9月5日在日本專利局提交的日本專利申請序列號2008-228252以及2009年3月3日在日本專利局提交的日本專利申請序列號2009-049170，在此引用其全部內容作為參考。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．第一層(電洞注入層)
112．．．第二層(電洞傳輸層)
113．．．第三層(發光層)
114．．．第四層(電子傳輸層)
115．．．第五層(電子注入層)
301．．．第一電極
302．．．第二電極
303．．．第一EL層
304．．．第二EL層
305．．．電荷產生層
401．．．驅動電路部(源極側驅動電路)
402．．．像素部
404．．．密封基板
405．．．密封材料
407．．．空間
408．．．引導佈線
409．．．FPC(撓性印刷電路)
410．．．元件基板
411．．．開關TFT
412．．．電流控制TFT
413．．．第一電極
414．．．絕緣物
416．．．EL層
417．．．第二電極
418．．．發光元件
423．．．n通道型TFT
424．．．p通道型TFT
501．．．基板
502．．．第一電極
503．．．第二電極
504．．．EL層
505．．．絕緣層
506．．．隔斷層
611．．．框體
612．．．支撐台
613．．．顯示部
614．．．揚聲器部
615．．．視頻輸入端子
621．．．主體
622．．．框體
623．．．顯示部
624．．．鍵盤
625．．．外部連接埠
626．．．定點裝置
631．．．主體
632．．．框體
633．．．顯示部
634．．．聲音輸入部
635．．．聲音輸出部
636．．．操作鍵
637．．．外部連接埠
638．．．天線
641．．．主體
642．．．顯示部
643．．．框體
644．．．外部連接埠
645．．．遙控接收部
646．．．影像接收部
647．．．電池
648．．．聲音輸入部
649．．．操作鍵
650．．．取景部
701．．．框體
702．．．液晶層
703．．．背光燈
704．．．框體
705．．．驅動器IC
706．．．端子
801．．．框體
802．．．光源
901．．．照明設備
902．．．電視裝置
1501．．．基板
1502．．．第一電極
1503．．．EL層
1504．．．第二電極
1511．．．第一層
1512．．．第二層
1513．．．第三層
1514．．．第四層
1515．．．第五層
圖1A和1B是示出實施方式2中的發光元件的疊層結構的圖；
圖2A至2C是示出實施方式2中的發光元件的發光的方式的圖；
圖3是示出實施方式3中的發光元件的疊層結構的圖；
圖4A和4B是示出實施方式4中的主動矩陣型的發光裝置的圖；
圖5A和5B是示出實施方式4中的被動矩陣型的發光裝置的圖；
圖6A至6D是示出實施方式5中的電子裝置的圖；
圖7是示出將本發明的發光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的圖；
圖8是示出使用本發明的發光裝置的桌燈的圖；
圖9是示出使用本發明的發光裝置的室內照明設備的圖；
圖10是示出實施例3中的發光元件的元件結構的圖；
圖11A和11B是示出CzBOx的NMR圖的圖；
圖12A和12B是示出CzBOx的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖13A和13B是示出CzPBOx的NMR圖的圖；
圖14A和14B是示出CzPBOx的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖15是示出發光元件1及發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；
圖16是示出發光元件1及發光元件2的電壓-亮度特性的圖；
圖17是示出發光元件1及發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；
圖18是示出發光元件1及發光元件2的發光光譜的圖；
圖19A和19B是示出CzBOxII的NMR圖的圖；
圖20A和20B是示出CzBOxII的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖21A和21B是示出CzBOxIII的NMR圖的圖；
圖22A和22B是示出CzBOxIII的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖23A和23B是示出PCBOx的NMR圖的圖；
圖24A和24B是示出PCBOx的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖25A和25B是示出PCBOxII的NMR圖的圖；
圖26A和26B是示出PCBOxII的吸收光譜和發光光譜的圖；
圖27是示出發光元件3及發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；
圖28是示出發光元件3及發光元件4的電壓-亮度特性的圖；
圖29是示出發光元件3及發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；
圖30是示出發光元件3及發光元件4的發光光譜的圖；
圖31是示出發光元件5的電流密度-亮度特性的圖；
圖32是示出發光元件5的電壓-亮度特性的圖；
圖33是示出發光元件5的亮度-電流效率特性的圖；
圖34是示出發光元件5的發光光譜的圖。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．第一層(電洞注入層)
112．．．第二層(電洞傳輸層)
113．．．第三層(發光層)
114．．．第四層(電子傳輸層)
115．．．第五層(電子注入層)
Claims (9)
- 一種以通式(G1)表示的苯并唑衍生物，
- 一種以通式(G2)表示的苯并唑衍生物，
- 一種以通式(G3)表示的苯并唑衍生物，
- 如申請專利範圍第1或2項的苯并唑衍生物，其中R1 和R2 中的任一個具有螺環結構。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項的苯并唑衍生物，其中n是1或2。
- 如申請專利範圍第2項的苯并唑衍生物，其中，該鍵形成在β和γ之間，R1 和R2 分別為氫原子，並且，n是1。
- 一種包括在一對電極之間的EL層的發光元件，其 中該EL層包括如申請專利範圍第1至3項中任一項的苯并唑衍生物。
- 一種包括如申請專利範圍第7項的發光元件的電子裝置。
- 如申請專利範圍第8項的電子裝置，其中該電子裝置是選自影像拍攝裝置、顯示器、導航系統、聲音再現裝置、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端、圖像再現裝置、以及照明設備中的任一種。
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