TWI475017B - 具有雜芳環的衍生物，及使用具有雜芳環的衍生物的發光元件、發光裝置、照明裝置以及電子裝置 - Google Patents

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Description

具有雜芳環的衍生物，及使用具有雜芳環的衍生物的發光元件、發光裝置、照明裝置以及電子裝置
本發明關於具有雜芳環的衍生物、使用具有雜芳環的衍生物的發光元件、發光裝置、照明裝置以及電子裝置。
近年來，對利用電致發光(electroluminescence)的發光元件的研究開發日益火熱。這種發光元件的基本結構為在一對電極之間夾有包含發光物質的層。藉由對這種元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
由於這種發光元件為自發光型，其與液晶顯示器相比具有像素的可見性高且不必使用背光燈等的優點，因此，可以認為這種發光元件很適合用作平板顯示元件。此外，這種發光元件的另一主要優點是可製造得薄且輕。另外，其回應速度非常快。
另外，因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以藉由形成大面積的元件能夠容易地獲得面發光。由於以白熾燈泡或LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源很難獲得上述發光元件所具有的特點，所以上述發光元件作為能夠應用於照明等的面光源也具有很高的利用價值。
該利用電致發光的發光元件可以根據發光物質是有機化合物還是無機化合物來進行大致分類。在使用有機化合物作為發光物質的情況下，藉由對發光元件施加電壓，電子及電洞分別從一對電極注入到包含發光有機化合物的層，而電流流過。並且，這些載子(電子和電洞)的復合使發光有機化合物變為激發態。並且在從該激發態回到基態時發光。
由於上述機制，這種發光元件被稱為電流激發型發光元件。另外，作為有機化合物形成的激發態的種類可分為單重激發態或三重激發態。來自單重激發態(S* )的發光被稱為螢光，而來自三重激發態(T* )的發光被稱為磷光。另外，可以認為發光元件中的單重激發態(S* )及三重激發態(T* )的統計生成比率為S* :T* =1:3。
作為將單重激發態轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)，在室溫的條件下，僅能觀察出來自單重激發態的發光(螢光)而觀察不到來自三重激發態的發光(磷光)。由此，依據S* :T* =1:3的比率，可以認為使用螢光化合物的發光元件中的內量子效率(所產生的光子對於注入的載子的比率)的理論限度為25%。
另一方面，若使用將三重激發態轉換為發光的化合物(以下稱為磷光化合物)，則在理論上可將內量子效率提高到75%至100%。也就是說，可以獲得與螢光化合物相比3至4倍的發光效率。基於上述理由，為了獲得高效率的發光元件，近年來對於使用磷光化合物的發光元件的開發日益火熱(例如，參照非專利文件文件1)。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝減或起因於三重態-三重態消滅的猝減，在很多情況下，以上述磷光化合物分散於由其他物質構成的基質中的方式形成發光元件的發光層。此時，成為基質的物質被稱為主體材料，如磷光化合物等的分散於基質中的物質被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料需要具有比該磷光化合物大的三重態激發能(基態和三重激發態之間的能級差別)。已知在非專利文件1中用作主體材料的CBP具有比顯示綠色至紅色的發光的磷光化合物大的三重態激發能，並且CBP作為磷光化合物的主體材料而被廣泛地利用。
但是，雖然CBP具有較大的三重態激發能，但由於CBP缺乏接受電洞或電子的能力而存在發光元件的驅動電壓變高的問題。因此，作為用作磷光化合物的主體材料的物質，不僅要求具有較大的三重態激發能，而且需要易於接受電洞和電子或者可以傳輸電洞和電子(即，具有雙極性的物質)。
另外，由於單重態激發能(基態和單重激發態之間的能級差別)大於三重態激發能，所以具有較大的三重態激發能的物質也具有較大的單重態激發能。因此，上述那樣的具有較大的三重態激發能並具有雙極性的物質也有益於將螢光化合物用作發光物質的發光元件。
[非專利文件1]M.A.Baldo以及其他4名，Applied Physics Letters，Vol.75，No.1，4-6頁(1999)
在此，本發明的一個具體例的目的在於提供新的具有雜芳環的衍生物作為具有高激發能的物質，尤其是三重態激發能大的物質。另外，本發明的一個具體例的目的在於提供具有雙極性的新的具有雜芳環的衍生物。另外，本發明的一個具體例的目的在於藉由將新的具有雜芳環的衍生物應用於發光元件來改善發光元件的元件特性。再者，本發明的一個具體例的目的在於提供耗電量低且驅動電壓低的發光裝置、電子裝置及照明裝置。
本發明之一具體例是以下面通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G1)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。此外，J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，在J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1 及Ar2 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar1 及Ar2 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3 及Ar4 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar3 及Ar4 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基、形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明之一具體例是由以下通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G2)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，在J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S2-1)或通式(S2-2)表示的取代基。
在通式(S2-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S2-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明之一是由以下通式(G3)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G3)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S3-1)或通式(S3-2)表示的取代基。
在通式(S3-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S3-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明之一是由以下通式(G4)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G4)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的通式(S4-1)或通式(S4-2)表示的取代基。
在通式(S4-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S4-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明之一是由以下通式(G5)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G5)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基、經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外，Het表示由下面的結構式(S5-1)或通式(S5-2)表示的取代基。
在通式(S5-2)中，R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明之一是由以下通式(G6)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G6)中，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的結構式(S6-1)或通式(S6-2)表示的取代基。
在通式(S6-2)中，R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物因為具有發光性，所以本發明的另外結構是在一對電極之間具有EL層的發光元件，在EL層中包括上述具有雜芳環的衍生物。
另外，作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物具有高激發能量。因為該具有雜芳環的衍生物可以傳輸電洞及電子兩者，所以最適合於包括在EL層中的發光層的主體材料。因此，本發明的另外結構是在一對電極之間具有EL層的發光元件，包含在EL層中的發光層包含上述具有雜芳環的衍生物和發光物質。
因為作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物具有高的三重態激發能，所以作為上述發光物質優選為磷光化合物。藉由採用這種結構，可以獲得發光效率和驅動電壓都優越的的發光元件。
再者，本發明的另一個結構是使用上述所記載的發光元件而形成的發光裝置。以及，使用作為本發明的一個具體例的發光裝置而形成的電子裝置。以及，使用本發明的一個具體例的發光裝置而形成的照明裝置。
另外，作為本發明的一個具體例，上述具有發光元件的發光裝置及具有發光裝置的電子裝置以及照明裝置也包括在其範疇之內。本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置、發光裝置或者光源(包括照明裝置)。此外，在發光裝置上安裝有例如FPC(撓性印刷電路：Flexible printed circuit)、TAB(帶式自動接合：Tape Automated Bonding)帶或TCP(帶載封裝：Tape Carrier Package)等連接器的模組；在TAB帶或TCP的前端設置有印刷電路板的模組；或者在發光元件上藉由COG(玻璃覆晶：Chip On Glass)方法直接安裝有IC(積體電路)的模組也全都包含在發光裝置中。
藉由本發明的一個具體例，可以獲得具有高激發能量，尤其是高三重態激發能，的具有雜芳環的衍生物。另外，也可以獲得作為本發明的一個具體例的具有雙極性的具有雜芳環的衍生物。再者，藉由使用本發明的具有雜芳環的衍生物形成發光元件，可以形成電流效率高的發光元件。
再者，藉由使用作為本發明的一個具體例的發光元件，可以獲得耗電量低且驅動電壓低的發光裝置及電子裝置。
下面，將參照附圖詳細地說明本發明的具體例。但是，本發明不侷限於以下說明，可以理解一個事實就是其方式和詳細內容在不脫離本發明的宗旨及其範圍下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在以下所示的具體例模式所記載的內容中。
具體例1
在本具體例1中，對作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物進行說明。
作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G1)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S1-1)或由通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1 及Ar2 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，Ar1 及Ar2 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3 及Ar4 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，Ar3 及Ar4 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G2)中，Rl1 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R1l 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，在J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S2-1)或由通式(S2-2)表示的取代基。
在通式(S2-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S2-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G3)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G3)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S3-1)或通式(S3-2)表示的取代基。
在通式(S3-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S3-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G4)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G4)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S4-1)或通式(S4-2)表示的取代基。
在通式(S4-1)中，R21 至R30 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S4-2)中，R1 及R31 至R40 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G5)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G5)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的結構式(S5-1)或通式(S5-2)表示的取代基。
在通式(S5-2)中，R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物是由通式(G6)表示的具有雜芳環的衍生物。
在通式(G6)中，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的結構式(S6-1)或由通式(S6-2)表示的取代基。
在通式(S6-2)中，R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，作為通式(G1)至(G5)中的R11 至R20 的具體結構，例如可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-30)所示的取代基。
另外，作為通式(G1)及(G2)中的J的具體結構，例如可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-20)所示的取代基。
另外，在通式(G1)的Het中，作為通式(S1-1)的Ar1 及Ar2 、通式(S1-2)的Ar3 及Ar4 的具體結構，例如可以舉出結構式(3-1)至結構式(3-21)所示的取代基。
另外，在通式(G1)至(G6)的Het中，作為在通式(S1-2)至(S6-2)中的R1 的具體結構，例如可以舉出結構式(4-1)至結構式(4-22)所示的取代基。
另外，在通式(G2)至(G5)的Het中，作為通式(S2-1)至通式(S4-1)及通式(S2-2)至通式(S4-2)的R21 至R40 的具體結構，例如可以舉出結構式(5-1)至結構式(5-22)所示的取代基。
作為通式(G1)表示的本發明的具有雜芳環的衍生物的具體例子，可以舉出結構式(100)至結構式(275)所示的具有雜芳環的衍生物。但是，本發明不侷限於這些。
作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物的合成方法，可以使用各種反應。例如，藉由進行下面所示的合成反應，可以合成以下面通式(G1)表示的本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物。另外，本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物的合成方法不侷限於下面的合成方法。
在通式(G1)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，在J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由下面的通式(S1-1)或通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Ar1 及Ar2 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar1 及Ar2 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在通式(S1-2)中，Ar3 及Ar4 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數.為6至10的芳基。R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar3 及Ar4 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
<通式(G1)表示的化合物的合成方法>
可以如反應式1那樣地合成由通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物。也就是說，藉由在存在有鹼的情況下使用鈀催化劑的柏奇渥-哈特維希(Buchwald-Hartwig)或者使用銅或銅化合物的烏爾曼反應耦合被鹵化的具有雜芳環的化合物(化合物A1)和胺類化合物(化合物A2)，可以獲得具有雜芳環的衍生物(通式(G1))。
在反應式1中，X1 表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，並且作為鹵素可以舉出碘、溴。另外在通式(G1)中，R11 至R20 分別表示氫原子、碳數為1至4的烷基或經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在R11 至R20 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基。另外，在J具有取代基的情況下，作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基。另外，α,β還可以互相結合形成咔唑骨架。另外Het表示由以下通式(S1-1)或由以下通式(S1-2)表示的取代基。
在通式(S1-1)中，Arl 及Ar2 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar1 及Ar2 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
另外，在通式(S1-2)中，Ar3 及Ar4 分別表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至10的芳基。另外，R1 表示氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。另外，在Ar3 及Ar4 具有取代基的情況下，作為其取代基可以分別舉出碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
在反應式1中，作為當進行柏奇渥-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應時可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(Ⅱ)等。另外，作為在反應式1中可使用的鈀催化劑的配體，可以舉出三(第三丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等。在反應式1中，作為可以使用的鹼，可以舉出第三丁醇鈉等的有機鹼或碳酸鉀等的無機鹼等。在反應式1中，作為可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
說明在反應式1中進行烏爾曼反應的情況。在反應式1中，作為可以使用的銅化合物，可以舉出碘化銅(Ⅰ)、醋酸銅(Ⅱ)等。另外，除了銅化合物之外還可以使用銅。在反應式1中，作為可以使用的鹼，可以舉出碳酸鉀等的無機鹼。在反應式1中，作為可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫化-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在烏爾曼反應中，由於當反應溫度為100℃以上時可以以更短時間和高產率獲得目的物，所以優選使用沸點高的DMPU、二甲苯。另外，反應溫度更優選為150℃以上的較高溫度，所以更優選使用DMPU。
具體例2
在本具體例中，參照附圖對將上述具體例所說明的具有雜芳環的衍生物用作發光層的發光元件的一個例子進行說明。
圖1示出在第一電極101和第二電極103之間夾著具有發光層113的EL層102的發光元件的一個例子。
藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中重新結合，使發光有機化合物處於激發態。然後，在激發態的有機化合物回到基態時發光。此外，在本具體例所示的發光元件中，將第一電極101用作陽極，並且將第二電極103用作陰極。另外，在圖1所示的結構中，當然也可以採用與上述疊層順序相反的疊層順序。
用作陽極的第一電極101優選使用功函數大的(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等的材料而形成。明確而言，例如可以舉出氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)等。
但是，在EL層102中，在接觸於第一電極101的層使用由有機化合物和電子受體(acceptor)構成的複合材料而形成時，用於第一電極101的物質不因功函數的大小而受到限制。例如，也可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、包含鋁的合金(例如Al-Si)等。
此外，第一電極101可以例如藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等而形成。
形成在第一電極101上的EL層102至少具有發光層113，並且EL層102包含上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物而形成。EL層102的一部分可以使用已知的物質，可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外，形成EL層102的物質也可以在其一部分中包含無機化合物。
此外，除了發光層113以外，如圖1所示那樣，適當地組合包含電洞注入性高的物質的電洞注入層111、包含電洞傳輸性高的物質的電洞傳輸層112、包含電子傳輸性高的物質的電子傳輸層114以及包含電子注入性高的物質的電子注入層115等而層疊形成EL層102。
電洞注入層111是包含電洞注入性高的物質的層。作為電洞注入性高的物質，可以使用氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢、氧化錳等金屬氧化物。此外，可以使用酞菁(縮寫：H2 Pc)、銅(Ⅱ)酞菁(縮寫：CuPc)、釩氧酞菁(縮寫：VOPc)等酞菁類化合物。
此外，可以使用低分子有機化合物的芳族胺化合物等，諸如4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)-三苯胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]-三苯胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、4,4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。
此外，還可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)以及聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，還可以使用添加有酸的高分子化合物諸如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
此外，作為電洞注入層111，也可以使用由有機化合物和電子受體(acceptor)混合而成的複合材料。在這種複合材料中，由於藉由電子受體在有機化合物中產生電洞，因此電洞注入性及電洞傳輸性良好。在此情況下，作為有機化合物，優選使用所產生的電洞的傳輸性能優異的材料(電洞傳輸性高的物質)。
優選使用具有電洞傳輸性高的有機化合物作為用於上述複合材料的有機化合物。明確而言，優選使用電洞遷移率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。然而，只要是其電洞傳輸性比電子傳輸性高的物質，就不必解釋為有特別的限制。下面，具體地舉出可以用於複合材料的有機化合物的例子。
作為可以用於複合材料的有機化合物，例如可以舉出芳族胺化合物諸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)以及N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(縮寫：TPD)等；或者咔唑衍生物諸如4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)以及1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
此外，可以舉出芳族烴化合物諸如2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-第三丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基-蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。
此外，還可以舉出芳族烴化合物諸如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-二蒽基、10,10'-二苯基-9,9'-二蒽基、10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-二蒽基、10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-二蒽基、蒽、並四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯、並五苯、六苯並苯、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)以及9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。
另外，還可以使用作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物。
作為可以用於複合材料的電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰-2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(縮寫：F4 -TCNQ)、氯醌等的有機化合物以及過渡金屬氧化物等。還可以舉出屬於元素週期表中的第4族至第8族元素的金屬的氧化物。例如，優選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。其中，氧化鉬是尤其優選的，因為氧化鉬在大氣中也穩定而且吸濕性低，就容易處理。
此外，電洞注入層111也可以使用利用上述PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等的高分子化合物以及上述電子受體的復合材料。
電洞傳輸層112是包含電洞傳輸性高的物質的層。作為電洞傳輸性高的物質，可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)以及4,4'-雙[N-(螺-9,9'-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：BSPB)等。上述物質主要是具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞遷移率的物質。此外，電洞傳輸層112可以為單層結構或者疊層結構。
此外，作為電洞傳輸層112，還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA以及Poly-TPD等。
另外，由於作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物具有雙極性並具有電洞傳輸性，所以還可以將該衍生物用作電洞傳輸材料。
發光層113是包含發光性高的物質的層。此外，在本具體例中，對將上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物用於發光層的情況進行說明。另外，在採用將發光性高的物質(客體材料)分散於其他物質(主體材料)的結構的發光層中，優選將上述具有雜芳環的衍生物用作主體材料，但是所公開的發明的一個具體例不被理解為侷限於此。也可以單獨使用上述具有雜芳環的衍生物作為發光層。
在將上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物用作主體材料的情況下，當作為客體材料使用發射螢光的材料時，作為客體材料，優選使用一種物質，其最低未佔據軌道能級(LUMO能級)低於上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物的最低未佔據軌道能級而其最高佔據軌道能級(HOMO能級)高於上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物的最高佔據軌道能級。例如，作為藍色發光材料，可以舉出N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：YGAPA)等。作為綠色發光材料，可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-伸苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯基-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。作為黃色發光材料，可以舉出紅熒烯、5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基並四苯(縮寫：BPT)等。另外，作為紅色發光材料，可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)並四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
此外,在將上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物用作主體材料的情況下,當作為客體材料使用發射磷光的材料時,作為客體材料,優選使用一種物質,其三重態激發能小於上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物。作為這種材料,例如可以舉出有機金屬錯合物諸如雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ’]銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(縮寫：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ’]銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(縮寫：FIrpic)、雙[2-(3',5'-雙三氟甲基苯基)吡啶根-N,C2 ']銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(縮寫：Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2 ']銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：FIracac)、三(2-苯基吡啶根-N,C2 ’)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(ppy)2 (acac))、三(乙醯丙酮根)(單菲咯啉)鋱(Ⅲ)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、雙(苯並[h]喹啉根)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bzq)2 (acac))、雙(2,4-二苯基-1,3- 噁唑根- N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(dpo)2 (acac))、雙[2- (4'-全氟烷苯基苯基)吡啶根]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、雙(2-苯基苯並噻唑根-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bt)2 (acac))、雙[2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶根-N,C3' ]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉根-N,C2' )銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉根]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、(乙醯丙酮根)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根)(單菲咯啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(DBM)3 (Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮根](單菲咯啉)合銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(TTA)3 (Phen))等。
上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物由於具有電子傳輸性，所以藉由用於發光層，可以製造具有電子傳輸性高的發光層。在這種結構的發光層中，在使用電子捕獲性高的客體材料的情況下，可以得到極高效率的發光。
此外，可以使用多種用於分散發光物質(客體材料)的物質(主體材料)。因此，除了上述具體例所示的具有雜芳環的衍生物之外，發光層還可以包含第二主體材料。
此外，可以將作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物作為發光物質單獨地使用或將其用作客體材料。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。電子傳輸層114可以使用金屬錯合物，諸如Alq3 、三(4-甲基-8-喹啉根)鋁(縮寫：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉根)鈹(縮寫：BeBq2 )、BAlq、Zn(BOX)2 、雙[2-(2'-羥基苯基)苯並噻唑根]鋅(II)(縮寫：Zn(BTZ)2 )等。此外，也可以使用雜芳族化合物，諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、3-(4-第三丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：p-EtTAZ)、紅菲咯啉(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)、4,4'-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(縮寫：BzOs)等。此外，也可以使用高分子化合物，諸如聚(2,5-吡啶二基)(縮寫：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](縮寫：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](縮寫：PF-BPy)。上述物質主要是具有10-6 cm2 /Vs以上的電子遷移率的物質。
此外，電子傳輸層114可以為單層結構或者疊層結構。
另外，由於上述具有雜芳環的衍生物具有雙極性且具有電子傳輸性，所以還可以將該衍生物用作電子傳輸材料。
電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )以及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。另外，也可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。此外，還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
作為電子注入層115，也可以使用由有機化合物和電子供體(donor)混合而成的複合材料。在這種複合材料中，由於藉由電子供體在有機化合物中產生電子，因此電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下，上述有機化合物優選是所產生的電子的傳輸性優異的材料，例如可以使用構成上述電子傳輸層114的物質。另外，還可以使用作為本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物。電子供體可以是對有機化合物呈現電子給予性的物質。明確而言，電子供體優選是鹼金屬、鹼土金屬以及稀土金屬，可以使用鋰、銫、鎂、鈣、鉺以及鐿等。另外，優選是鹼金屬氧化物、鹼土金屬氧化物，可以使用鋰氧化物、鈣氧化物以及鋇氧化物等。此外，還可以使用氧化鎂等的路易士鹼。另外，還可以使用四硫富瓦烯(tetrathiafulvalene)(縮寫：TTF)等有機化合物。
此外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗敷法等的方法而形成。
用作陰極的第二電極103優選使用功函數小的(具體地，3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等的材料而形成。明確而言，除了屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鋰、銫等鹼金屬；鎂、鈣、鍶等鹼土金屬及包含這些的合金以及銪、鐿等稀土金屬或包含這些的合金之外，還可以使用鋁或銀等。
另外，在EL層102中，在接觸於第二電極103的層使用由上述有機化合物和電子供體(donor)構成的複合材料而形成時，用於第二電極103的物質不因功函數的大小而受到限制。例如可以使用Al、Ag、ITO、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫等各種各樣的導電材料。
此外，在形成第二電極103時，可以使用真空蒸鍍法、濺射法。另外，在使用銀膏等的情況下，也可以採用塗敷法或噴墨法等。
因第一電極101和第二電極103之間的電位差而產生的電子和電洞在EL層102中重新結合，從而使得上述發光元件發光。而且，該光經過第一電極101及第二電極103中的任一方或兩者被提取到外部。因而，第一電極101及第二電極103中的任一方或兩者對可見光具有透光性。
另外，藉由使用本具體例所示的發光元件，可以製造由被動矩陣型發光裝置及由薄膜電晶體(TFT)控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置。
另外，當製造主動矩陣型發光裝置時的TFT的結構沒有特別限制。此外，可以使用n型或p型的TFT。再者，用於TFT的半導體材料沒有特別限制。例如，可以使用矽類半導體材料(包括非晶、結晶、單晶的任一種)、鍺類半導體材料、硫屬類半導體材料、其他各種半導體材料。當然，也可以使用氧化物半導體材料。
在本具體例中，使用上述具有雜芳環的衍生物而形成發光層113。由此，可以提供功率效率高並且使用壽命長的發光元件。
本具體例可以與上述具體例所示的結構適當地組合而使用。
具體例3
所公開的發明的一個具體例的發光元件也可以具有多個發光層。藉由從多個發光層的每一個發射光，可以得到多個發光混合在一起的光。從而，例如可以得到白色光。在本具體例中，參照圖式簡單說明對具有多個發光層的發光元件的具體例進行說明。
在圖2中，在第一電極201和第二電極203之間設置有第一發光層213和第二發光層215，而可以得到來自第一發光層213的發光和來自第二發光層215的發光混合在一起的發光。在第一發光層213和第二發光層215之間優選具有分離層214。
當以第一電極201的電位高於第二電極203的電位的方式施加電壓時，在第一電極201和第二電極203之間流過電流，電洞或電子流到第一發光層213、第二發光層215或分離層214中。由此，使包含於第一發光層213中的第一發光物質和包含於第二發光層215中的第二發光物質處於激發態。然後，在發光物質從激發態回到基態時發光。
第一發光層213包含第一發光物質，典型的是二萘嵌苯、2，5，8，11-四(第三丁基)二萘嵌苯(縮寫：TBP)、DPVBi、4,4'-雙[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯苯(縮寫：BCzVBi)、BAlq、雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)鎵氯化物(縮寫：Gamq2 Cl)等螢光化合物；或者雙{2-[3，5-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2' }銥(Ⅲ)甲基吡啶(縮寫：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2' ]銥(Ⅲ)乙醯基丙酮(縮寫：FIr(acac))、雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2' ]銥(Ⅲ)吡啶甲酸鹽(縮寫：FIrpic)、雙[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2' ]銥(Ⅲ)四(1-吡唑基)硼酸鹽(縮寫：FIr6 )等磷光化合物等，並且可以得到450nm至510nm處具有發射光譜的峰值的發光(即，藍色至藍綠色)。
此外，當第一發光物質是螢光化合物時，第一發光層213最好採用如下的層：將具有比第一發光物質大的單重激發能的物質用作第一主體，並且以第一發光物質為客體而分散的層。此外，當第一發光物質是磷光化合物時，第一發光層213最好採用如下的層：將具有比第一發光物質大的三重激發能的物質用作第一主體，並且以第一發光物質為客體而分散的層。作為第一主體，除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外，還可以使用DNA、t-BuDNA等。另外，單重激發能是指基態和單重激發態之間的能量差。另外，三重激發能是指基態和三重激發態之間的能量差。
另一方面，第二發光層215包含上述具體例所說明的具有雜芳環的衍生物。第二發光層215可以採用與上述具體例所說明的發光層113同樣的結構，即可。
另外，分離層214例如可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2 、ZnBOX等形成。藉由設置這種分離層214，可以防止第一發光層213和第二發光層215中的僅任一方的發光強度增大的不利情況。另外，分離層214不是必需的結構。在對第一發光層213的發光強度和第二發光層215的發光強度的比率需要進行調節時，設置分離層214即可。此外，也可以將所公開的發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物用於分離層214。
另外，雖然在本具體例中將上述具體例所說明的具有雜芳環的衍生物用於第二發光層215而將其他發光物質用於第一發光層213，但是也可以將上述具體例所說明的具有雜芳環的衍生物用於第一發光層213而將其他物質用於第二發光層215。
此外，雖然在本具體例中記載設置有兩個發光層的發光元件，但是發光層的數量不侷限於兩個，例如可以為三個以上。
此外，第一電極201採用與上述具體例所述的第一電極101相同的結構，即可。另外，第二電極203也採用與上述具體例所述的第二電極103相同的結構，即可。
此外，在本具體例中示出設置有電洞注入層211、電洞傳輸層212、電子傳輸層216以及電子注入層217的例子，關於這些層的結構，可以應用上述具體例所述的結構。另外，這些層不是必需的結構。根據元件的特性適當地設置這些層即可。
本具體例所示的結構可以與上述具體例所示的結構適當地組合而使用。
具體例4
在本具體例中，參照圖式簡單說明對包括多個EL層的發光元件(下面，稱為疊層型元件)進行說明。
在圖3中示出在第一電極301和第二電極304之間的具有多個EL層(第一EL層302、第二EL層303)的疊層型發光元件。另外，本具體例示出具有兩個EL層的情況，但是也可以具有三個以上。
在本具體例中，第一電極301用作陽極，而第二電極304用作陰極。此外，第一電極301及第二電極304可以採用與上述具體例的電極相同的結構。另外，作為多個EL層(第一EL層302、第二EL層303)，可以採用與上述具體例所示的EL層相同的結構，也可以採用其中的任一方不同的結構。換言之，第一EL層302和第二EL層303可以具有相同的結構或不同的結構。
此外，在多個EL層(第一EL層302、第二EL層303)之間設置有電荷產生層305。電荷產生層305具有當對第一電極301和第二電極302施加電壓時將電子注入到一方EL層，而將電洞注入到另一方EL層的功能。在本具體例中，當對第一電極301施加電壓以使其電位比第二電極304的電位高時，電子從電荷產生層305注入到第一EL層302，而電洞注入到第二EL層303。
另外，考慮到光的提取效率，電荷產生層305優選對可見光具有透光性。此外，即使電荷產生層305的導電率比第一電極301和第二電極304低也沒有問題。
電荷產生層305既可以採用具有高電洞傳輸性的有機化合物和電子受體(acceptor)的結構，又可以採用具有電子傳輸性高的有機化合物和電子供體(donor)的結構。此外，還可以採用疊層這兩種的結構。
關於電洞傳輸性高的有機化合物和電子受體的詳細內容，可以參照上述具體例所記載的內容。此外，與此相同，關於電子傳輸性高的有機化合物和電子供體的詳細內容，可以參照上述具體例所記載的內容。
藉由使用上述材料形成電荷產生層305，可以抑制層疊EL層時的驅動電壓的上升。
如根據本具體例的發光元件，可以藉由由電荷產生層使多個EL層間隔而配置，在保持低電流密度下，可以實現高亮度化。由此，可以實現亮度高且使用壽命長的發光元件。
另外，藉由使各個EL層的發光顏色不相同，可以在發光元件的整體上控制發光顏色。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，藉由使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色的關係，也可以得到在發光元件的整體上進行白色發光的發光元件。
另外，藉由設置多個不同的EL層，可以容易地提供發射光譜的寬度寬的發光元件。例如，當第一EL層的發光顏色為紅色、第二EL層的發光顏色為綠色、第三EL層的發光顏色為藍色時，作為整個發光元件，可以獲得具有優良顯色性的白色發光元件。
另外，本具體例所示的結構可以與上述具體例所示的結構適當地組合而使用。
具體例5
在本具體例中，作為所公開的發明的一個具體例，對使用發光元件的被動矩陣型發光裝置及主動矩陣型發光裝置進行說明。
圖4A至4D和圖5示出被動矩陣型發光裝置的例子。
在被動矩陣型(也稱為單純矩陣型)發光裝置中，條形(帶形)的多個陽極和條形的多個陰極互相正交，並且具有在其交叉部形成有發光層的結構。從而，在被選擇(施加了電壓)的陽極和被選擇的陰極的交叉點上的發光層(以下稱為像素)發光。
圖4A至4C是示出密封之前的像素部的俯視圖，而圖4D是沿圖4A至4C中的虛線A-A'的截面圖。
在基板401上作為基底絕緣層形成有絕緣層402。另外，基底絕緣層不是必需的結構，根據需要形成即可。在絕緣層402上以等間距設置有多個第一電極403(參照圖4A)。
此外，在第一電極403上設置有在對應於各個像素的區域中具有開口部的分隔壁404。具有開口部的分隔壁404由有機材料(聚醯亞胺、丙烯酸、聚醯胺、聚醯亞胺醯胺、抗蝕劑或苯並環丁烯)或無機材料(包含烷基的SiOx 等)等構成。另外，對應於各像素的開口部405成為發光區(參照圖4B)。
在分隔壁404上設置與第一電極403交叉的多個分隔壁406(參照圖4C)。多個分隔壁406分別形成為倒錐形，並且彼此平行地配置。
在第一電極403上的不形成分隔壁406的區域中，按順序設置有EL層407、第二電極408(參照圖4D)。在此，EL層407和第二電極408分離為多個，而每一個電獨立。藉由使分隔壁406的高度超過EL層407的厚度和第二電極408的厚度的總厚度，可以形成這種結構的EL層407和第二電極408。
第二電極408在與第一電極403交叉的方向上延伸。另外，在分隔壁406上形成有與EL層407同一的材料層以及與第二電極408同一的材料層，但是它們與EL層407和第二電極408分離。
此外，本具體例中的第一電極403和第二電極408中的一方用作陽極，而另一方用作陰極。根據電極的極性，適當地調整構成EL層407的疊層結構，即可。
此外，也可以密封基板401而發光元件配置在被密封的空間中。使用密封材料等黏合劑將基板401與密封罐或密封材料貼合來進行密封。藉由進行這種密封，可以抑制發光元件的退化。另外，還可以對被密封的空間填充填充劑、乾燥了的惰性氣體、乾燥劑等。在封裝乾燥劑時，由於去除微量的水分，因此抑制因水分的發光元件的退化。另外，作為乾燥劑，可以使用藉由化學吸附來吸收水分的物質。明確而言，例如可以使用氧化鈣或氧化鋇等鹼土金屬的氧化物。除了上述以外，也可以使用沸石或矽膠等的由物理吸附來吸收水分的物質。
下面，圖5示出在圖4A至4D所示的被動矩陣型發光裝置中安裝有FPC等時的結構。
在圖5的像素部中，具有彼此正交的掃描線組和資料線組。此外，圖4A至4D中的第一電極403相當於圖5中的掃描線503，圖4A至4D中的第二電極408相當於圖5中的資料線508，而圖4A至4D中的分隔壁406相當於圖5中的分隔壁506。在資料線508和掃描線503之間形成有EL層，並且區域505對應於一個像素。
此外，掃描線503的端部與連接佈線509電連接，並且連接佈線509藉由輸入端子510連接到FPC511b。另外，資料線508藉由輸入端子512連接到FPC511a。
在取出光的面等上可以設置偏光板、圓形偏光板(包括橢圓偏光板)、延遲板(λ/4板、λ/2板)、濾色片、抗反射膜等光學薄膜。另外，可以對取出光的面或各種薄膜的表面上進行處理。例如，藉由在其表面上形成微小的凹凸而擴散反射光，來可以降低眩光。
另外，在圖5中雖然示出了在基板上不設置具有驅動電路的IC晶片的例子，但是，也可以在基板上安裝IC晶片。作為IC晶片的安裝方法，可以利用COG法、引線接合法、TCP等。
圖6A和6B示出主動矩陣型發光裝置的例子。
圖6A是示出發光裝置的俯視圖，圖6B是示出沿圖6A的虛線A-A'的截面圖。
根據本具體例的主動矩陣型發光裝置具有設置在元件基板601上的像素部602、驅動電路部603(源極電極一側驅動電路)以及驅動電路部604(闸極一側驅動電路)。將像素部602、驅動電路部603和驅動電路部604使用密封材料605密封在元件基板601和密封基板606之間(參照圖6A)。
此外，在元件基板601上設置有用於連接外部輸入端子的引導佈線607。另外，在此示出了作為外部輸入端子設置FPC(撓性印刷線路)的例子。雖然在圖6A和6B中僅示出了FPC608，但是印刷線路板(PWB)也可以附著於FPC608上。根據本說明書等中的發光裝置不僅包括發光裝置本體，而且還包括安裝有FPC或PWB等的狀態。
在驅動電路部603中形成有組合n通道型TFT609和p通道型TFT610而成的CMOS電路(參照圖6B)。當然，電路結構不侷限於此，也可以應用多種電路如CMOS電路、PMOS電路、NMOS電路等。此外，在本具體例中，雖然示出了將驅動電路形成在基板上的驅動電路一體型，但是並不需要被理解為限於此。驅動電路也可以形成在外部。另外，在圖6B中，僅例示源極電極一側驅動電路的驅動電路部603和像素部602。
像素部602由多個像素形成，該多個像素包括開關TFT611、電流控制TFT612和電連接至電流控制TFT612的電極(源極電極或汲極電極)的陽極613。另外，形成有絕緣體614以覆蓋陽極613的端部。另外，因光照變得不溶於蝕刻劑的負型材料或因光照變得可溶於蝕刻劑的正型材料都可以用於絕緣體614。另外，除了有機化合物以外，還可以使用氧化矽或氧氮化矽等無機化合物。
優選在絕緣體614的上端部或下端部形成為有預定的曲率半徑的曲面形狀。藉由具有曲面形狀，可以提高形成在絕緣體614的上方的膜的覆蓋性。例如，在使用正型光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體614的材料的情況下，優選將絕緣體614的上端部形成為有0.2μm至3μm的曲率半徑的曲面形狀。
在陽極613上層疊形成有EL層615和陰極616。在此，當使用ITO膜作為陽極613，並且使用由氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜構成的疊層膜或者由氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜構成的疊層膜作為連接到陽極613的電流控制TFT612的佈線時，可以得到與ITO膜的歐姆接觸，並且可以將該佈線的電阻抑制為低。另外，雖然在此未圖示，但是陰極616電連接到作為外部輸入端子的FPC608。
另外，EL層615至少設置有發光層。此外，除了發光層以外，還可以設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層等。發光元件617由陽極613、EL層615和陰極616的疊層結構形成。
此外，雖然在圖6B所示的截面圖中僅示出一個發光元件617，但在像素部602中，以矩陣形狀設置有多個發光元件。另外，在像素部602中選擇性地設置可以得到三種顏色(R、G、B)發光的發光元件，而可以實現全彩色顯示。也可以與濾色片組合而實現全彩色顯示。
由元件基板601、密封基板606以及密封材料605圍繞的空間618中設置有發光元件617。此外，除了空間618填充惰性氣體(如氮或氬等)的結構以外，還包括填充了密封材料605等的其他材料的結構。
優選將環氧樹脂用於密封材料605。另外，這些材料優選為盡可能地不透過水分、氧的材料。此外，作為用於元件基板601和密封基板606的材料，除了玻璃基板、石英基板以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等形成的塑膠基板等。
另外，本具體例所示的結構可以與上述具體例所示的結構適當地組合而使用。
具體例6
在本具體例中，使用圖7A至7E以及圖8說明使用應用本發明的一個具體例的發光裝置來完成的各種各樣的電子裝置以及照明裝置的一個例子。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、如數位相機、數位攝像機之類的相機、數位相框、行動電話(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型遊戲機等。圖7A至7E示出這些電子裝置以及照明裝置的具體例子。
圖7A示出電視機7100的一個例子。在電視機7100中，框體7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示圖像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撐框體7101的結構。
可以藉由利用框體7101所具備的操作開關、另外提供的遙控操作機7110進行電視機7100的操作。藉由利用遙控操作機7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的映射進行操作。此外，也可以採用在遙控操作機7110中設置顯示從該遙控操作機7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，當電視機藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路，從而進行單向(從發送者到接收者)或雙向(在發送者和接收者之間或在接收者之間等)的資訊通信。
圖7B示出電腦的一個例子，該電腦包括主體7201、框體7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、定位裝置7206等。此外，該電腦是藉由將發光裝置用於其顯示部7203來製造的。
圖7C示出可攜式遊戲機的一個例子，該可攜式遊戲機由框體7301和框體7302的兩個框體構成，並且藉由連接部7303可以開閉地連接。框體7301組裝有顯示部7304，而框體7302組裝有顯示部7305。此外，圖7C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7306、記錄媒體插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、感測器7311(包括測定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風7312)等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7304及7305的兩者或一方中使用發光裝置，即可。圖7C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出存儲在記錄媒體中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；以及藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通信而實現資訊共用。另外，圖7C所示的可攜式遊戲機的功能不侷限於此，而可以具有各種各樣的其他功能。
圖7D示出行動電話的一個例子。行動電話7400除了組裝在框體7401中的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，將發光裝置用於行動電話7400的顯示部7402。
圖7D所示的行動電話7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。此外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件的操作。
顯示部7402的顯示螢幕(顯示圖像)主要有如下三個模式：第一是以圖像顯示為主的顯示模式；第二是以文字等資訊輸入為主的輸入模式；第三是混合顯示模式與輸入模式的兩個模式的顯示及輸入模式。
例如，在打電話、製作電子郵件等的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式(第二模式)，並進行文字的輸入操作，即可。在此情況下，優選的是，在顯示部7402中顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話7400的方向，而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
藉由觸摸顯示部7402或對框體7401的操作按鈕7403進行操作等，切換螢幕模式。還可以根據顯示在顯示部7402上的圖像種類切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的視頻信號為動態圖像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式(第一模式)，而當顯示在顯示部上的視頻信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式(第二模式)。
另外，當在一定期間中沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以以將螢幕模式從輸入模式(第一模式)切換成顯示模式(第二模式)的方式進行控制。
還可以將顯示部7402用作圖像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，而可以進行身份識別。此外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光燈或發射近紅外光的感測光源，也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖7E示出桌燈，其包括照明部7501、燈罩7502、可調支架(adjustable arm) 7503、支柱7504、台7505、電源7506。另外，桌燈是藉由將發光裝置用於照明部7501來製造的。另外，照明裝置還包括固定在天花板上的照明裝置或掛在牆上的照明裝置等。
圖8示出將發光裝置用作室內照明裝置801的例子。發光裝置還可以實現大面積化，從而可以用作大型照明裝置。除了上述以外，還可以用作捲動型照明裝置802。另外，在具備室內照明裝置801的房間內同時使用圖7E所示的桌燈803。
藉由應用上述具體例所說明的發光裝置等，可以提供上述電子裝置、照明裝置等。如上所述，發光裝置的應用範圍極為寬，以至於該發光裝置可用在各個領域中的電子裝置中。
另外，本具體例所示的結構可以與上述具體例所示的結構適當地組合而使用。
實施例1
在本實施例1中，對作為由以下結構式(100)表示的本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))的合成方法進行具體說明。
《4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))的合成》
(A-1)示出4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))的合成流程圖。
將1-(4-溴苯基)-3，5-二苯基-1H-1,2,4-三唑1.5g(4.0mmol)、9H-咔唑0.67g(4.0mmol)及第三丁醇鈉0.84g(8.8mmol)放在100mL三口燒瓶中，來對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加二甲苯15mL、三(第三丁基)膦的10%己烷溶液0.10mL，並對該混合物進行減壓脫氣之後，對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.069g(0.12mmol)，在氮氣氣流下且在140℃中攪拌8小時。
在攪拌之後，對該混合物添加水並進行攪拌，然後對該混合物進行吸濾而得到濾液。使得到的濾液的有機層和水層分離，並用水對有機層進行清洗。在清洗之後，對有機層添加硫酸鎂以進行乾燥。在乾燥之後，將該混合物藉由矽藻土545(Kishida Chemical Co.,Ltd.、目錄號碼020-14815)進行吸濾而得到濾液。利用矽凝膠管柱層析法對藉由濃縮得到的濾液得到的油狀物進行精煉。作為管柱層析法，首先使用甲苯作為展開溶劑，然後使用甲苯：乙酸乙酯=10:1的混合溶劑作為展開溶劑來進行。利用高效液相層析法(縮寫：HPLC)對藉由濃縮獲得的餾分而得到的化合物進行精煉。展開溶劑使用三氯甲烷。使用甲苯和己烷的混合溶劑使藉由對獲得的餾分進行濃縮而得到的化合物再結晶，以46%的產率獲得0.84g的目的物的粉末狀的白色固體。
藉由梯度昇華方法進行獲得了的0.84g的白色固體的昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在2.6Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在220℃中進行16小時。產量為0.74g，而產率為88%。
此外，藉由核磁共振(NMR)測定在上述步驟中獲得的化合物。下面示出測定資料。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=7.28-7.34(m，2H)，7.41-7.53(m，10H)，7.63-7.69(m，6H)，8.14(d，J=7.8Hz，2H)，8.28(d，J=7.8Hz，2H)。
另外，在圖10A和10B中表示1 H NMR圖。另外，圖10B是將圖10A中的7.0ppm至8.5ppm的範圍放大並表示的圖。根據測定結果，可知獲得有以上述結構式(100)表示的本發明的具有雜芳環的衍生物4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))。
另外，在圖11A中表示CzTAZ(1H)(縮寫)的甲苯溶液的吸收光譜以及發射光譜，在圖11B中表示CzTAZ(1H)(縮寫)的薄膜的吸收光譜以及發射光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社製造的V-550型)。藉由將CzTAZ(1H)(縮寫)的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzTAZ(1H)(縮寫)的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzTAZ(1H)(縮寫)蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzTAZ(1H)(縮寫)的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖11A及圖11B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在CzTAZ(1H)在甲苯溶液中的情況下，在336nm附近觀察到吸收峰值，在CzTAZ(1H)為薄膜的情況下，在341nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖11A中表示CzTAZ(1H)(縮寫)的甲苯溶液(激發波長為327nm)的發射光譜。另外，在圖11B中表示CzTAZ(1H)(縮寫)的薄膜(激發波長為340nm)的發射光譜。在圖11A及圖11B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。CzTAZ(1H)在甲苯溶液中的情況下，發光波長為349、367、386nm(激發波長為327nm)，在CzTAZ(1H)為薄膜的情況下，發光波長為403nm(激發波長為340nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子能譜法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzTAZ(1H)(縮寫)處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.90eV。其結果是，可知HOMO能級為-5.90eV。再者，藉由使用CzTAZ(1H)(縮寫)的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.53eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.37eV。
此外，利用密度泛函理論法(DFT)計算了CzTAZ(1H)的基態的最佳分子結構。以電位能、電子間靜電能、電子的運動能以及包括所有複雜的電子間的互相作用的交換相關能的總和表示DFT的所有的能量。在DFT中，由於使用以電子密度所表示的一電子電位的泛函數(意味著函數的函數)近似表示交換-相關作用，所以可以高速且高精度地進行計算。在此，利用混合泛函數的B3LYP對根據交換相關能的各參數進行權重。此外，作為基底函數使用6-311(對每個原子價軌道使用三個縮短函數的三重分裂價層(triple split valence)基底類的基底函數)而它應用到所有原子上。藉由上述基底函數，例如關於氫原子，考慮到1s至3s的軌道，而關於碳原子，考慮到1s至4s、2p至4p的軌道。再者，作為分極基底類，對氫原子加上p函數，對氫原子以外的原子加上d函數，以便提高計算精度。
此外，作為量子化學計算程式，使用Gaussian03。使用高性能電腦(日本SGI株式會社制，Altix4700)進行計算。
利用Gauss View4.1使根據計算而求出的CzTAZ(1H)的最佳分子結構中的最高佔據軌道(HOMO)和最低未佔據軌道(LUMO)視覺化並將其示於圖22A和22B。圖22A示出最高佔據軌道(HOMO)、圖22B示出最低未佔據軌道(LUMO)。圖中的球表示構成CzTAZ(1H)的原子，原子周圍的雲狀物表示最高佔據軌道(HOMO)或最低未佔據軌道(LUMO)。
藉由圖22A和22B可知：在CzTAZ(1H)中最高佔據軌道存在於咔唑附近，所以咔唑基對CzTAZ(1H)的電洞傳輸性有很大的作用。另外，最低未佔據軌道存在於三唑附近，所以三唑基對CzTAZ(1H)的電子傳輸性有很大的作用。由此，因為CzTAZ(1H)將具有電子傳輸性的雜芳環的三唑骨架和具有電洞傳輸性的咔唑骨架引入分子內，所以該CzTAZ(1H)是具有電子及電洞的傳輸性的雙極材料。
實施例2
在本實施例2中，對由結構式(184)表示的本發明的具有雜芳環的衍生物9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)的合成方法進行具體說明。
《9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)的合成》
(B-1)示出9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)的合成流程圖。
在100mL三口燒瓶中加入1-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-1H-吡唑1.5g(4.0mmol)、9H-咔唑0.70g(4.2mmol)、第三丁醇鈉0.80g(8.2mmol)並對燒瓶內進行氮氣置換。並對該混合物添加40mL的二甲苯。藉由在減壓的條件下攪拌該混合物來進行脫氣，並添加三(第三丁基)膦的10%己烷溶液0.10mL、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)50mg(0.086mmol)，並在氮氣氣流下以140℃攪拌6小時。在經過預定的時間之後，對該混合物添加水，並使用甲苯萃取水層。使用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及飽和食鹽水洗滌得到的萃取溶液與有機層，並使用硫酸鎂進行乾燥。藉由濃縮對得到的混合物進行自然過濾而得到的濾液得到油狀物。利用矽凝膠管柱層析法(甲苯：己烷=1:1)對該油狀物進行純化而得到油狀物質。藉由吸濾對該油狀物質添加己烷而析出的固體，以68%的產率獲得1.3g的目的物的白色粉末。
另外，藉由梯度昇華方法對獲得的1.2g的固體進行了昇華純化。在如下條件下進行昇華純化：在10Pa的減壓下，將氬的流量設定為5mL/min並在220℃中進行16小時。產量為1.1g，而產率為88%。
此外，藉由核磁共振(NMR)測定在上述步驟中獲得的化合物。下面示出測定資料。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=6.89(s，1H)、7.27-7.50(m，14H)、7.55-7.64(m，4H)、7.97(d，J=6.9Hz，2H)、8.15(d，J=7.8Hz，2H)。
另外，在圖12A和12B中表示1 H NMR圖。另外，圖12B是將圖12A中的6.5ppm至8.5ppm的範圍放大並表示的圖。根據測定結果，可知獲得以上述結構式(184)表示的本發明的具有雜芳環的衍生物的9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)。
另外，圖13A中表示CzPz(縮寫)的甲苯溶液的吸收光譜以及發射光譜，在圖13B中表示CzPz(縮寫)的薄膜的吸收光譜以及發射光譜。測定中使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制、V-550型)。藉由將CzPz(縮寫)的甲苯溶液放在石英比色皿中測定，並減去了石英和甲苯的吸收光譜，來進行甲苯溶液中的CzPz(縮寫)的吸收光譜的測定。另外，藉由將CzPz(縮寫)蒸鍍在石英基板上而製造樣品，並減去了石英的吸收光譜，來進行CzPz(縮寫)的薄膜的吸收光譜的測定。
在圖13A及圖13B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在339nm附近觀察到吸收峰值，在薄膜的情況下，在341nm附近觀察到吸收峰值。另外，在圖13A中表示CzPz(縮寫)的甲苯溶液(激發波長為340nm)的發射光譜。另外，在圖13B中表示CzPz(縮寫)的薄膜(激發波長為344nm)的發射光譜。在圖13A及圖13B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，最大發光波長為379nm(激發波長為340nm)，在薄膜的情況下，最大發光波長為403nm(激發波長為344nm)。
此外，藉由利用大氣中的光電子能譜法(日本理研計器株式會社製造的AC-2)測定在CzPz(縮寫)處於薄膜狀態時的電離電位的結果為5.64eV。結果，可知HOMO能級為-5.64eV。再者，藉由使用在CzPz(縮寫)的薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結果該能隙為3.47eV。根據所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為-2.17eV。
另外，採用與之前CzTAZ(1H)相同的方法對CzPz在基底狀態下的最佳分子結構進行了計算。
利用Gauss View4.1使根據計算而求出的CzPz的最佳分子結構中的最高佔據軌道(HOMO)和最低未佔據軌道(LUMO)視覺化並將它們示於圖23A和23B。圖23A示出最高佔據軌道(HOMO)、圖23B示出最低未佔據軌道(LUMO)。圖中的球表示構成CzPz的原子，原子周圍的雲狀物表示最高佔據軌道(HOMO)或最低未佔據軌道(LUMO)。
藉由圖23A和23B可知：在CzPz中最高佔據軌道存在於咔唑附近，所以咔唑基對CzPz的電洞傳輸性有很大的作用。另外，最低未佔據軌道存在於吡唑附近，所以吡唑基對CzPz的電子傳輸性有很大的作用。由此，因為CzPz將具有電子傳輸性的為雜芳環的吡唑骨架和具有電洞傳輸性的咔唑骨架引入分子內，所以該CzPz是具有電子及電洞的傳輸性的雙極材料。
實施例3
在本實施例中示出將上述具體例1所記載的具有雜芳環的衍生物用作發光層的主體材料的發光元件的製造方法以及元件特性的測定結果。明確而言，示出使用實施例1所說明的4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))而形成的發光元件1。
此外，本實施例中的發光元件的元件結構是圖9所示的結構，該元件結構是將上述本發明的具有雜芳環的衍生物用作第三層913的結構，其中該第三層913為發光層。以下示出本實施例所使用的有機化合物的結構式。
首先，在基板900上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦-氧化錫膜，來形成第一電極901。此外，該第一電極901的膜厚度為110nm，其電極面積為2mm×2mm。
接著，在第一電極901上形成層疊有多個層的EL層902。在本實施例中，EL層902具有按順序層疊作為電洞注入層的第一層911、作為電洞傳輸層的第二層912、作為發光層的第三層913、作為電子傳輸層的第四層914、作為電子注入層的第五層915的結構。
在以將形成有第一電極901的面成為下面的方式將形成有第一電極901的基板900固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4 Pa左右，然後在第一電極901上進行4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)的共蒸鍍，從而形成作為電洞注入層的第一層911。使其厚度為50nm，並且控制蒸鍍速率以使NPB和氧化鉬(Ⅵ)的重量比為4：2(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法為一種蒸鍍法，其中藉由在一個處理室內同時使用多個蒸發源來進行蒸鍍。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在第一層911上形成厚度為10nm的電洞傳輸性材料的膜，從而形成作為電洞傳輸層的第二層912。此外，第二層912使用4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在第二層912上形成作為發光層的第三層913。另外，當形成發光元件1時，藉由共蒸鍍4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))和4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑－3－基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)及雙-{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡嗪根}(吡啶甲酸)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dmFppr)2 (pic))形成40nm厚的第三層913。這裏，調節蒸鍍速率以使CzTAZ(1H)和PCBA1BP及Ir(dmFppr)2 (pic)的重量比成為1:0.2:0.1(=CzTAZ(1H):PCBA1BP:Ir(dmFppr)2 (pic))。
再者，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在第三層913上形成厚度為10nm的4-(3,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基-9H-咔唑(縮寫：CzTAZ(1H))膜，並且在該膜上形成厚度為20nm的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)膜，從而形成電子傳輸層的第四層914。
藉由在第四層914上形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，形成作為電子注入層的第五層915。
最後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法形成厚度為200nm的鋁膜形成第二電極903，從而製造出發光元件1。
在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法得到的發光元件1進行密封，然後對發光元件1的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測定。
圖14表示發光元件1的電流密度-亮度特性。圖15表示電壓-亮度特性。圖16表示亮度-電流效率特性。在圖14中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖15中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖16中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
另外，在發光元件1中，為了得到940cd/m2 的亮度需要的電壓為5.0V、電流效率為53.4cd/A、量子效率為14.9%。所以，可知使用本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物的發光元件為高效率的元件。
另外，圖17示出發光元件1的發射光譜。另外，如圖17所示，在發光元件1中，觀察到來自作為客體材料的Ir(dmFppr)2 (pic)(縮寫)的發光波長，而沒有觀察到來自作為主體材料的本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物CzTAZ(1H)(縮寫)的發光波長。由此可知本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物在發光元件的發光層中用作雙極性的主體材料。
實施例4
在本實施例中示出將上述具體例1所記載的具有雜芳環的衍生物用作發光層的主體材料的發光元件的製造方法以及元件特性的測定結果。明確而言，示出使用上述實施例2所說明的9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)而形成的發光元件2。
此外，本實施例中的發光元件的元件結構為圖9所示的結構，即，將上述本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物用於發光層的第三層913。
首先，在玻璃基板900上藉由濺射法形成包含氧化矽的氧化銦-氧化錫膜，來形成第一電極901。此外，該第一電極901的膜厚度為110nm，其電極面積為2mm×2mm。
接著，在第一電極901上形成層疊有多個層的EL層902。在本實施例中，EL層902具有按順序層疊作為電洞注入層的第一層911、作為電洞傳輸層的第二層912、作為發光層的第三層913、作為電子傳輸層的第四層914、作為電子注入層的第五層915的結構。
在以將形成有第一電極901的面成為下面的方式將形成有第一電極901的基板900固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並減壓到10-4 Pa左右，然後在第一電極901上進行4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(Ⅵ)的共蒸鍍，從而形成作為電洞注入層的第一層911。使其厚度為50nm，並且控制蒸鍍速率以使NPB和氧化鉬(Ⅵ)的重量比為4：2(=NPB：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法為一種蒸鍍法，其中藉由在一個處理室內同時使用多個蒸發源來進行蒸鍍。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在第一層911上形成厚度為10nm的電洞傳輸性材料的膜，從而形成作為電洞傳輸層的第二層912。此外，第二層912使用4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)。
接著，藉由使用電阻加熱的蒸鍍法，在第二層912上形成作為發光層的第三層913。另外，當形成發光元件2時，藉由進行9-[4-(3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)苯基]]-9H-咔唑(縮寫：CzPz)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)以及雙-{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡啶根}(吡啶甲酸)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dmFppr)2 (pic))的共蒸鍍，形成40nm的厚度的第三層913。在此，調節蒸鍍速率以使CzPz、PCBA1BP以及Ir(dmFppr)2 (pic)的重量比為1：0.2：0.1(=CzPz：PCBA1BP：Ir(dmFppr)2 (pic))。
再者，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在第三層913上形成厚度為10nm的CzPz(縮寫)膜，並且在該膜上形成厚度為20nm的紅菲繞啉(縮寫：BPhen)膜，從而形成電子傳輸層的第四層914。
藉由在第四層914上形成厚度為1nm的氟化鋰(LiF)膜，形成作為電子注入層的第五層915。
最後，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法形成厚度為200nm的鋁膜形成第二電極903，從而製造出發光元件2。
在氮氣氛圍的手套箱中，以不使發光元件暴露於大氣的方式對藉由上述方法得到的發光元件2進行密封，然後對該發光元件2的操作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測定。
圖18表示發光元件2的電流密度-亮度特性。圖19表示電壓-亮度特性。圖20表示亮度-電流效率特性。在圖18中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖19中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。在圖20中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。
另外，在發光元件1中，為了得到893cd/m2 的亮度需要的電壓為5.2V、電流效率為54.0cd/A。所以，可知使用本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物的發光元件為高效率的元件。
另外，圖21示出發光元件2的發射光譜。另外，如圖21所示，在發光元件2中，觀察到來自作為客體材料的Ir(dmFppr)2 (pic)(縮寫)的發光波長，而沒有觀察到來自作為主體材料的本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物CzPz(縮寫)的發光波長。由此可知本發明的一個具體例的具有雜芳環的衍生物在發光元件的發光層中用作雙極性的主體材料。
(參考例)
明確地說明結構式(300)所表示的4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方法。
將4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)的合成流程圖示於(C-1)。
將2.0g(4.9mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、1.1g(4.9mmol)的4-溴聯苯、2.0g(20mmol)的第三丁醇鈉放在100mL的三口燒瓶中，對該燒瓶的內部進行氮氣置換。在該混合物中加入50mL的甲苯、0.30mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。
藉由在減壓下進行攪拌的同時使該混合物脫氣，脫氣後加入0.10g的雙(二亞苄基丙酮)鈀(O)。接著，將該混合物在80℃下加熱攪拌5小時，使該混合物起反應。在反應結束後，在反應混合物中添加甲苯，將該懸浮液藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)進行吸濾，得到濾液。將所得到的濾液依次用飽和碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌。在有機層中加入硫酸鎂進行乾燥。在乾燥後，對該混合物進行吸濾，去除硫酸鎂，而得到濾液。
使所得到的濾液濃縮，並利用矽凝膠管柱層析法進行純化。作為矽凝膠管柱層析法，藉由首先使用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑作為展開溶劑，然後使用甲苯：己烷=3：7的混合溶劑作為展開溶劑來進行。對所得到的餾分濃縮來得到的固體使用三氯甲烷和己烷的混合溶劑進行再結晶，從而以2.3g的產量、84%的產率得到粉末狀白色固體。
藉由梯度昇華法對所得到的1.2g的白色固體進行昇華純化。作為昇華純化，將氬氣的流量設定為3mL/min，在7.0Pa的減壓下以280℃的溫度進行20小時。產量為1.1g，產率為89%。
藉由核磁共振測定(1 H NMR)測定上述方法所得到的化合物。以下示出測定資料。1 H NMR(DMSO-d6 ，300MHz)：δ(ppm)=7.05-7.20(m，7H)，7.28-7.78(m，21H)，8.34(d，J=7.8Hz，1H)，8.57(s，1H)。
由測定結果可知，可以得到了結構式(300)所表示的4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)。
藉由使用上述4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBA1BP)，可以形成上述實施例所示的發光元件1、2。
本說明書根據2009年3月31日在日本專利局受理的日本專利申請編號2009-086528而製作，所述申請內容包括在本說明書中。
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層
201．．．第一電極
202．．．發光層
203．．．第二電極
211．．．電洞注入層
212．．．電洞傳輸層
213．．．第一發光層
214．．．分離層
215．．．第二發光層
216．．．電子傳輸層
217．．．電子注入層
301．．．第一電極
302．．．第一EL層
303．．．第二EL層
304．．．第二電極
305．．．電荷產生層
401．．．基板
402．．．絕緣層
403．．．第一電極
404．．．隔壁
405．．．開口部
406．．．隔壁
407．．．EL層
408．．．第二電極
503．．．掃描線
505．．．區域
506．．．隔壁
508．．．數據線
509．．．連接佈線
510．．．輸入端子
511a．．．FPC
511b．．．FPC
512．．．輸入端子
601．．．元件基板
602．．．像素部
603．．．驅動電路部
604．．．驅動電路部
605．．．密封材料
606．．．密封基板
607．．．佈線
608．．．FPC
609．．．n通道型TFT
610．．．p通道型TFT
611．．．開關用TFT
612．．．電流控制用TFT
613．．．陽極
614．．．絕緣物
615．．．EL層
616．．．陰極
617．．．發光元件
618．．．空間
801．．．照明裝置
802．．．照明裝置
803．．．桌燈
900．．．基板
901．．．第一電極
902．．．EL層
903．．．第二電極
911．．．第一層
912．．．第二層
913．．．第三層
914．．．第四層
915．．．第五層
7100．．．電視機
7101．．．框體
7103．．．顯示部
7105．．．支架
7107．．．顯示部
7109．．．操作鍵
7110．．．遙控操作機
7201．．．主體
7202．．．框體
7203．．．顯示部
7204．．．鍵盤
7205．．．外部連接埠
7206．．．定位裝置
7301．．．框體
7302．．．框體
7303．．．連接部
7304．．．顯示部
7305．．．顯示部
7306．．．揚聲器部
7307．．．記錄媒體插入部
7308．．．LED燈°
7309．．．操作鍵
7310．．．連接端子
7311．．．感測器
7312．．．麥克風
7400．．．行動電話
7401．．．框體
7402．．．顯示部
7403．．．操作按鈕
7404．．．外部連接埠
7405．．．揚聲器
7406．．．麥克
7501．．．照明部
7502．．．燈罩
7503．．．可變臂
7504．．．支柱
7505．．．底台
7506．．．電源
圖1是說明發光元件的圖；
圖2是說明發光元件的圖；
圖3是說明發光元件的圖；
圖4A至4D是示出被動矩陣型的發光裝置的圖；
圖5是示出被動矩陣型的發光裝置的圖；
圖6A和6B是示出主動矩陣型的發光裝置的圖；
圖7A至7E是說明電子裝置的圖；
圖8是說明照明裝置的圖；
圖9是說明發光元件的圖；
圖10A和10B是示出CzTAZ(1H)(縮寫)的NMR譜圖的圖；
圖11A和11B是示出CzTAZ(1H)(縮寫)的吸收光譜和發射光譜的圖；
圖12A和12B是示出CzPz(縮寫)的NMR譜圖的圖；
圖13A和13B是示出CzPz(縮寫)的吸收光譜和發射光譜的圖；
圖14是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；
圖15是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖；
圖16是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；
圖17是示出發光元件1的發射光譜的圖；
圖18是示出發光元件2的電流密度-亮度特性的圖；
圖19是示出發光元件2的電壓-亮度特性的圖；
圖20是示出發光元件2的亮度-電流效率特性的圖；
圖21是示出發光元件2的發射光譜的圖；
圖22A和22B是示出CzTAZ(1H)(縮寫)的最高佔據軌道(HOMO)與最低未佔據分子軌道(LUMO)的圖；
圖23A和23B是示出CzPz(縮寫)的最高佔據軌道(HOMO)與最低未佔據軌道(LUMO)的圖。
101．．．第一電極
102．．．EL層
103．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
115．．．電子注入層

Claims (21)

  1. 一種由以下通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，α及β互相結合形成咔唑骨架，並且Het是由下面的通式(S1-1)表示的取代基， 其中，在通式(S1-1)中，Ar1 及Ar2 分別是結構式(3-1)至(3-21)中之任一者
  2. 一種由以下通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，並且Het是由通式(S1-1)表示的取代基， 其中，在通式(S1-1)中，Ar1 及Ar2 分別是結構式(3-1)至(3-21)中之任一者
  3. 一種由以下通式(G1)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基、或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，並且Het是由下面的通式(S1-2)表示的取代基， 其中，在通式(S1-2)中，Ar3 及Ar4 分別是結構式(3-1)至(3-21)中之任一者 ，且R1 是氫原子、碳數為1至4的烷基、或形成環的碳數為6至10的芳基。
  4. 一種由以下通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，α及β互相結合形成咔唑骨架，並且Het是由下面的通式(S2-1)表示的取代基， 其中，在通式(S2-1)中，R21 至R30 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
  5. 一種由以下通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，並且Het是由通式(S2-1)表示的取代基， 其中，在通式(S2-1)中，R21 至R30 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
  6. 一種由以下通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為6至12的伸芳基，並且Het是由通式(S2-2)表示的取代基， 其中，在通式(S2-2)中，R1 及R31 至R40 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
  7. 一種由以下通式(G2)表示的具有雜芳環的衍生物， 其中R11 至R20 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或結構式(1-10)至(1-30)中之任一者 J表示經取代或未經取代的形成環的碳數為10至12的對伸芳基，α及β互相結合形成咔唑骨架，並且Het是由下面的通式(S2-2)表示的取代基， 其中，在通式(S2-2)中，R1 及R31 至R40 分別是氫原子、碳數為1至4的烷基或形成環的碳數為6至10的芳基。
  8. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之衍生物，其中J表示伸苯基。
  9. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之衍生物，其中J表示1,4-伸苯基。
  10. 如申請專利範圍第4或5項之衍生物，其中J表示1,4-伸苯基及其中R21 至R30 表示氫原子。
  11. 如申請專利範圍第6或7項之衍生物，其中J表示1,4-伸苯基及其中R31 至R40 表示氫原子。
  12. 如申請專利範圍第10項之衍生物，其中R11 至R21 表示氫原子。
  13. 如申請專利範圍第11項之衍生物，其中R11 至R21 表示氫原子。
  14. 一種包括發光層的發光元件，其中該發光層包括如申請專利範圍第1至7項中任一項的具有雜芳環的衍生物。
  15. 一種包括發光層的發光元件，其中該發光層包括如申請專利範圍第1至7項中任一項的具有雜芳環的衍生物以及發光物質。
  16. 如申請專利範圍第15項的發光元件，其中該發光物質為磷光化合物。
  17. 一種包括包含如申請專利範圍第1至7項中任一項的具有雜芳環的衍生物的層的發光元件，其中包含具有雜芳環的衍生物的該層以與發光層接觸的方式設置。
  18. 一種包括如申請專利範圍第14項的發光元件的發光裝置。
  19. 一種包括如申請專利範圍第17項的發光元件的發光裝置。
  20. 一種包括如申請專利範圍第18項的發光裝置的電子裝置。
  21. 一種包括如申請專利範圍第18項的發光裝置的照明裝置。
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