JP5590909B2 - オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、および発光装置 - Google Patents

Description

技術分野は、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、および発光装置に関するものである。

近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光が得られる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、容易に面光源を得ることができる。このような特徴は、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難いものであり、利用価値も高い。

エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別される。発光性の物質に有機化合物を用いる場合の発光メカニズムは次の通りである。まず、発光素子に電圧を印加する。これにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、発光性の有機化合物が励起状態を形成する。そして、励起状態が基底状態に戻る際のキャリア（電子および正孔）の再結合により発光する。

上述のメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態には、一重項励起状態と三重項励起状態が存在し、一重項励起状態（Ｓ^＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ^＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると言われている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では、室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されない。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いる場合、理論的には７５〜１００％という内部量子効率が実現可能である。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この場合、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれることがある。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有することが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。

しかしながら、ＣＢＰはその大きな三重項励起エネルギーと引き替えに、正孔や電子を受け取る能力に乏しいため、駆動電圧が高くなるという問題点があった。このため、大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、正孔・電子の両方を受け取りやすく、また輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有する物質）が、燐光性化合物に対するホスト材料として求められている。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。

Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）

そこで、本明細書等（少なくとも明細書、特許請求の範囲、および図面を含む）において開示する発明の一態様は、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のオキサジアゾール誘導体を提供することを目的の一とする。または、バイポーラ性を有する新規のオキサジアゾール誘導体を提供することを目的の一とする。または、発光素子の素子特性を向上させることを目的の一とする。または、消費電力が小さく、寿命の長い発光装置または電子機器を提供することを目的の一とする。

開示する発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ^１は置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^１において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。

開示する発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１５はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基を表す。

開示する発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ３）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。

開示する発明の別の一態様は、構造式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

開示する発明の別の一態様は、構造式（Ｇ５）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

上述のオキサジアゾール誘導体は、発光層のホスト材料、ゲスト材料のいずれとしても用いることができる。つまり、開示する発明の別の一態様は、上述のオキサジアゾール誘導体を含む発光層を備えた発光素子である。

また、上述のオキサジアゾール誘導体は発光層のホスト材料として好適である。つまり、開示する発明の別の一態様は、上述のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を備えた発光素子である。

また、上述のオキサジアゾール誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有するため、燐光性化合物を発光物質として用いた発光層のホスト材料として好適である。つまり、開示する発明の別の一態様は、上述の発光物質が燐光性化合物である発光素子である。

また、上述のオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、上述のオキサジアゾール誘導体を含む層を発光層に接するように設けることが好適である。つまり、開示する発明の別の一態様は、上述のオキサジアゾール誘導体を含む層を発光層に接して備えた発光素子である。このような構成とすることで、発光層で生じた励起子が他の層へ拡散することを防止できる。その結果、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

また、開示する発明の別の一態様は、上記の発光素子を用いて形成されたことを特徴とする発光装置である。また、発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器である。

なお、本明細書等における発光装置には、画像表示デバイス、発光デバイス、光源（照明装置含む）などが含まれる。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）などが取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰなどの先にプリント配線板が設けられたモジュール、発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、全て発光装置に含まれる。

開示する発明の一態様により、三重項励起エネルギーの大きいオキサジアゾール誘導体を提供することができる。または、バイポーラ性を有するオキサジアゾール誘導体を提供することができる。または、発光素子の素子特性を向上することができる。または、消費電力が少なく、寿命の長い発光装置または電子機器を提供することができる。

発光素子について説明する図である。 発光素子について説明する図である。 発光素子について説明する図である。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。 パッシブマトリクス型の発光装置を示す図である。 アクティブマトリクス型の発光装置を示す図である。 電子機器について説明する図である。 照明器具について説明する図である。 発光素子について説明する図である。 ＣＯ１１ＩＩ（略称）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 ＣＯ１１ＩＩ（略称）の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＣＯ１１ＩＩ（略称）の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＣＯ１１ＩＩ（略称）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図である。 ＣＯ１１ＩＩ（略称）の還元側のＣＶ測定結果を示す図である。 ＣＯ１１ＩＩＩ（略称）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。 ＣＯ１１ＩＩＩ（略称）の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＣＯ１１ＩＩＩ（略称）の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルである。 ＣＯ１１ＩＩＩ（略称）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図である。 ＣＯ１１ＩＩＩ（略称）の還元側のＣＶ測定結果を示す図である。 発光素子０〜発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図である。 発光素子０〜発光素子２の電圧−輝度特性を示す図である。 発光素子０〜発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図である。 発光素子０〜発光素子２の発光スペクトルを示す図である。 発光素子０〜発光素子２の時間−規格化輝度特性を示す図である。 発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図である。 発光素子３の電圧−輝度特性を示す図である。 発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図である。 発光素子３の発光スペクトルを示す図である。 発光素子３の時間−規格化輝度特性を示す図である。 ＣＯ１１ＩＩの最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図である。 ＣＯ１１ＩＩＩの最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す図である。

以下、実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定されず、本明細書等において開示する発明の趣旨から逸脱することなく形態および詳細を様々に変更し得ることは当業者にとって自明である。また、異なる実施の形態に係る構成は、適宜組み合わせて実施することが可能である。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分または同様な機能を有する部分には同一の符号を用い、その繰り返しの説明は省略する。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体について説明する。

開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ^１は置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^１において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。

また、開示する発明の別の一態様であるオキサジアゾール誘導体は、一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１５はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基を表す。

なお、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）におけるＲ^１、Ｒ^２の具体的な構造としては、構造式（１−１）〜構造式（１−２６）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）におけるＡｒ^１の具体的な構造としては、構造式（２−１）〜構造式（２−１７）に示す置換基が挙げられる。

また、一般式（Ｇ２）におけるＲ^１１〜Ｒ^１５の具体的な構造としては、構造式（３−１）〜構造式（３−１５）に示す置換基が挙げられる。

一般式（Ｇ１）や一般式（Ｇ２）に示されるオキサジアゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（２２２）に示されるものを挙げることができる。但し、開示する発明の一態様はこれらに限定されない。

開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体の合成方法としては、種々のものが考えられる。例えば、以下に示す合成反応によって、下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を合成することができる。なお、オキサジアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体の合成方法＞
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。

すなわち、ハロゲン化したオキサジアゾール誘導体（Ａ１）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（Ａ２）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体（一般式（Ｇ１））を得ることができる。なお、本明細書等においては（Ｇ１）を便宜的にオキサジアゾール誘導体と称しているが、カルバゾール誘導体と呼んでも良い。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ^１はハロゲンを表す。ハロゲンとしては、ヨウ素または臭素が好ましい。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ^１は置換または無置換の、環を形成する炭素数が６〜１０のアリール基を表す。Ｒ^１、Ｒ^２、Ａｒ^１において、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、環を形成する炭素が６〜１０のアリール基である。

合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合には、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒を用いることができる。パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。ここで、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を行う場合には、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）等の銅化合物を用いることができる。また、銅化合物の他にも銅を用いることができる。ここで、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度を１００℃以上とすることで、短時間かつ高収率に目的物を得ることができるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンなどを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上とするとさらに好ましく、この場合には、ＤＭＰＵなどを用いることができる。

以上、反応スキームの一例について説明したが、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体（Ｇ１）は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

（実施の形態２）
本実施の形態では、先の実施の形態で説明したオキサジアゾール誘導体を発光層に用いた発光素子の一例について、図面を参照して説明する。

図１に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子の一例を示す。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光性の有機化合物を励起状態にする。そして、励起状態の有機化合物が基底状態に戻る際に発光する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。なお、図１に示す構成において、積層順序を逆にしても良いことは言うまでもない。

陽極として機能する第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いても良い。

ただし、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接する層が、有機化合物と電子受容体（アクセプター）との複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることもできる。

なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、先の実施の形態において示したオキサジアゾール誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることが可能であり、低分子系化合物または高分子系化合物のいずれを用いても良い。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質は、無機化合物を一部に含んでいても良い。

また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含む正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含む電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）を用いることが好ましい。

上記複合材料に用いる有機化合物は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子の輸送性よりも正孔の輸送性が高い物質であれば、特に限定して解釈する必要はない。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物の例を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。

また、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いても良い。

複合材料に用いることのできる電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物などがある。周期表における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を用いても良い。例えば、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高く、好適である。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いた複合材料を、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物がある。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。ただし、電子の輸送性よりも正孔の輸送性が高い物質であれば、他の物質を用いても良い。なお、正孔輸送層１１２は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。

また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態では、先の実施の形態において示したオキサジアゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、上述のオキサジアゾール誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることが好適であるが、開示する発明の一態様はこれに限定して解釈されない。上述のオキサジアゾール誘導体を、発光層として単独で用いても良い。

先の実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として蛍光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したオキサジアゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い材料を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料としては、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料としては、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、先の実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体をホスト材料として用いる場合であって、ゲスト材料として燐光を発する材料を用いる場合には、ゲスト材料として、先の実施の形態に示したオキサジアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい材料を用いることが好ましい。このような材料としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の有機金属錯体が挙げられる。

先の実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、極めて高効率の発光を得ることできる。

また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、先の実施の形態で示したオキサジアゾール誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。

また、上述のオキサジアゾール誘導体は、発光性の物質として、単独で、またはゲスト材料として用いることもできる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物を用いることもできる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いても良い。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔の輸送性よりも電子の輸送性が高い物質であれば、他の物質を用いても良い。

また、電子輸送層１１４は、単層構造であっても良いし、積層構造としても良い。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述の電子輸送層１１４を構成する物質を用いても良い。

電子注入層１１５には、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、上記の有機化合物は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることができる。電子供与体は、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等を用いると良い。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等を用いると良い。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

陰極として機能する第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などの材料を用いて形成することが好ましい。具体的には、周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、またはこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、またはこれらを含む合金の他、Ａｌや銀などを用いることができる。

ただし、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接する層が、上述の有機化合物と電子供与体（ドナー）との複合材料を用いて形成される場合には、仕事関数の大小により制限を受けることはない。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いても良い。

上述の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との電位差により生じた電子と正孔が、ＥＬ層１０２において再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を介して外部に取り出される。このため、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有している。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されるアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合において、そのＴＦＴの構造は特に限定されない。また、ｎ型またはｐ型のいずれのＴＦＴを用いても良い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体材料についても特に限定されない。例えば、シリコン系の半導体材料（非晶質、結晶性、単結晶いずれも含む）、ゲルマニウム系の半導体材料、カルコゲナイド系の半導体材料、その他の各種半導体材料を用いることができる。もちろん、酸化物半導体材料を用いても良い。

本実施の形態では、上述のオキサジアゾール誘導体を用いて発光層１１３を形成している。これにより、電力効率が高く、寿命の長い発光素子を提供することができる。

本実施の形態は、先の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態３）
開示する発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層のそれぞれから発光させることで、混合された光を得ることができる。したがって、例えば、白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について、図面を参照して説明する。

図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を有するＥＬ層２０２が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。

第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３及び第２の発光層２１５及び分離層２１４に正孔や電子が流れ込む。これにより、第１の発光層２１３に含まれる第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれる第２の発光物質が励起状態となる。そして、発光物質が励起状態から基底状態に戻る際に発光する。

第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ_２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。

第１の発光物質を蛍光性化合物とする場合、第１の発光層２１３は、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。また、第１の発光物質を燐光性化合物とする場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散した層とすることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差をいう。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差をいう。

一方、第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明したオキサジアゾール誘導体を含んでいる。第２の発光層２１５は、先の実施の形態で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。

また、分離層２１４は、例えば、上述のＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ_２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このような分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必須の構成ではない。第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合の調節が必要な場合などに分離層２１４を設ければよい。また、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体を分離層２１４に用いても良い。

なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に先の実施の形態で説明したオキサジアゾール誘導体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、第１の発光層２１３に先の実施の形態で説明したオキサジアゾール誘導体を用い、第２の発光層２１５に他の物質を適用してもよい。

また、本実施の形態では、２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の数は２つに限定されるものでは無く、３つ以上であってもよい。

なお、第１の電極２０１は、先の実施の形態で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、先の実施の形態で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。

また、本実施の形態では、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設ける例について示しているが、これらの層に関しても、先の実施の形態で述べた構成を適用することができる。ただし、これらの層は必須の構成ではない。素子の特性に応じてこれらの層を適宜設ければよい。

本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図面を参照して説明する。

図３に、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型の発光素子を示す。なお、本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する場合について示すが、３層以上としても良い。

本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能し、第２の電極３０４は陰極として機能する。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、先の実施の形態の電極と同様の構成とすることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）は、先の実施の形態で示したＥＬ層と同様の構成としても良いが、いずれかが異なる構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよい。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。

なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５の導電率は、第１の電極３０１や第２の電極３０４の導電率より低くとも構わない。

電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても良いし、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても良い。また、これらの両方が積層された構成であっても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物や電子受容体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。また、同様に、電子輸送性の高い有機化合物や電子供与体の詳細については、先の実施の形態の記載を参照することができる。

上述の材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態に係る発光素子のように、複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度化を実現することができる。このため、高輝度かつ長寿命な発光素子を実現できる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体としての発光色を制御することができる。例えば、２層のＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係にすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある光を混合すると、白色光を得ることができる。これは、３層以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、開示する発明の一態様として、発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。

図４および図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。

パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）の複数の陽極と、ストライプ状の複数の陰極とが互いに直交するように設けられ、その交差部に発光層が形成された構成を有している。このため、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる発光層（以下、画素と呼ぶ）が点灯することになる。

図４（Ａ）〜図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面を示す図であり、図４（Ｄ）は、図４（Ａ）〜図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。

基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２が形成されている。なお、下地絶縁層は必須の構成ではないから、必要に応じて形成すればよい。絶縁層４０２上には、第１の電極４０３が等間隔に複数配置されている（図４（Ａ）参照）。

また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する領域に開口部を有する隔壁４０４が設けられている。開口部を有する隔壁４０４は、有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）や無機材料（アルキル基を含むＳｉＯｘなど）などで構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）参照）。

隔壁４０４上には、第１の電極４０３と交差する複数の隔壁４０６が設けられている（図４（Ｃ）参照）。複数の隔壁４０６は、それぞれ逆テーパー状になっており、互いに平行に配置される。

第１の電極４０３上の、隔壁４０６が形成されていない領域には、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが順に設けられている（図４（Ｄ）参照）。ここで、ＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とは複数に分離され、それぞれ電気的に独立したものになっている。このような構造のＥＬ層４０７および第２の電極４０８は、隔壁４０６の高さを、ＥＬ層４０７の膜厚と第２の電極４０８の膜厚の合計より大きくすることで形成することができる。

第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長している。なお、隔壁４０６上にもＥＬ層４０７と同一の材料層および第２の電極４０８と同一の材料層が形成されるが、これらと、ＥＬ層４０７および第２の電極４０８とは分断されている。

なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、いずれが陽極であり、いずれが陰極であるかを問わない。電極の極性に応じて、ＥＬ層４０７を構成する積層構造を適宜調整すればよい。

また、基板４０１を封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。封止は、シール材などの接着剤を用いて、基板４０１と、封止缶や封止材とを貼り合わせることで行われる。このような封止によって、発光素子の劣化を抑制することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガス、乾燥材（乾燥剤）などを封入してもよい。乾燥材を封入する場合には、微量な水分が除去されるため、水分による発光素子の劣化が抑制される。なお、乾燥材としては、化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。具体的には、例えば、酸化カルシウムや酸化バリウムなど、アルカリ土類金属の酸化物を用いることができる。その他、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。

次に、図４（Ａ）〜図４（Ｄ）に示すパッシブマトリクス型の発光装置に、ＦＰＣなどを実装した場合の構成を図５に示す。

図５の基板５０１上に形成された画素部においては、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。なお、図４における第１の電極４０３は、図５における走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８は、図５におけるデータ線５０８に相当し、図４における隔壁４０６は、図５における隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、ＥＬ層が形成されており、領域５０５が１画素となる。

なお、走査線５０３は、その端部で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９は、入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線５０８は、入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。

光の取り出し面などには、偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタ、反射防止膜などの光学フィルムを設けても良い。また、光の取り出し面や各種フィルムの表面に処理を施しても良い。例えば、表面に微細な凹凸を形成することで、反射光を散乱させて映り込みを低減することが可能である。

なお、図５では、駆動回路を有するＩＣチップを基板上に設けない例を示したが、基板上にＩＣチップを実装させてもよい。ＩＣチップの実装方法としては、ＣＯＧ方式やワイヤボンディング方式、ＴＣＰなどを用いることができる。

図６に、アクティブマトリクス型の発光装置の例を示す。

図６（Ａ）は発光装置の上面を示す図であり、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）中の鎖線Ａ−Ａ’における断面を示す図である。

本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部６０３（ソース側駆動回路）と、駆動回路部６０４（ゲート側駆動回路）とを有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、および駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている（図６（Ａ）参照）。

また、素子基板６０１上には、外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられている。なお、ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）を設ける例を示している。図６においては、ＦＰＣ６０８のみを示しているが、ＦＰＣ６０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書等における発光装置は、発光装置本体のみに限らず、ＦＰＣやＰＷＢなどが取り付けられた状態をも含む。

駆動回路部６０３にはｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成されている（図６（Ｂ）参照）。もちろん、回路構成はこれに限定されず、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路など、各種回路を適用することができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成した駆動回路一体型を示しているが、これに限定して解釈する必要は無い。外部に駆動回路を形成することもできる。なお、図６（Ｂ）では、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２のみを例示している。

画素部６０２は、スイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、電流制御用ＴＦＴ６１２の電極（ソース電極またはドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。なお、絶縁物６１４としては、光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の材料、または光によってエッチャントに溶解性となるポジ型の材料のいずれを使用しても良い。また、有機化合物に限らず、酸化シリコンや酸化窒化シリコンなどの無機化合物を用いることもできる。

絶縁物６１４の上端部または下端部は、所定の曲率半径を有する曲面形状を有していることが好ましい。曲面形状を有することにより、絶縁物６１４の上方に形成される膜の被覆性を向上させることができる。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いる場合には、絶縁物６１４の上端部を、０．２μｍ〜３μｍの曲率半径を有する曲面形状とすることが好ましい。

陽極６１３上には、ＥＬ層６１５および陰極６１６が積層形成されている。ここで、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜の積層膜、または、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜の積層膜を適用すると、ＩＴＯ膜とのオーミックコンタクトが可能であり、配線としての抵抗も低く抑えることができる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。

なお、ＥＬ層６１５には、少なくとも発光層が設けられている。また、発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層などを設けてもよい。陽極６１３、ＥＬ層６１５および陰極６１６の積層構造で、発光素子６１７が形成されている。

また、図６（Ｂ）に示す断面では、一つの発光素子６１７を示しているが、画素部６０２においては、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。なお、画素部６０２に３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子を選択的に設けることで、フルカラー表示が可能となる。カラーフィルタと組み合わせてフルカラー表示を可能にしても良い。

発光素子６１７は、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に設けられている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される構成の他、シール材６０５などの他の材料が充填される構成を含む。

シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。素子基板６０１や封止基板６０６に用いる材料としては、ガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板などを用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などを挙げることができる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。

図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図７（Ｂ）はコンピュータの一例を示しており、当該コンピュータは、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。

図７（Ｃ）は携帯型遊技機の一例を示している。当該携帯型遊技機は、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよい。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、その他の様々な機能を有することができる。

図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いている。

図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話をかける、メールを作成する、などの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の表示画面（表示画像）には主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードである。第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は、表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、メールを作成する、等の場合には、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モード（第２のモード）とし、文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２には、キーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向きを判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作などにより行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えを行うようにしても良い。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード（第１のモード）、テキストデータであれば入力モード（第２のモード）に切り替える。

また、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード（第１のモード）から表示モード（第２のモード）に切り替えるなどの制御を行っても良い。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指を触れて、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。上述の卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。

図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化が可能であるため、大型の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いても良い。また、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。

先の実施の形態において説明した発光装置などを適用することで、上述のような電子機器、照明器具などを提供することができる。このように、発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

本実施例では、構造式（１００）で表されるオキサジアゾール誘導体（またはカルバゾール誘導体）、３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。

３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

２−（４−ヨードフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール２．３ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えて、当該フラスコ内をアスピレータにより減圧することで、この混合物を脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０５８ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体にアセトンを加え、超音波を照射して洗浄した。この混合物を吸引ろ過して固体を回収した。回収した固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量２．０ｇ、収率６４％で得た。

得られた白色固体１．１ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は３．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２４０℃で１６時間行った。収量０．９８ｇで収率は８９％であった。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が、３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）であることを確認した。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．７６（ｍ，１３Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．１４−８．２４（ｍ，３Ｈ）、８．３５（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１ ＤＳＣ）を用いてＣＯ１１ＩＩのガラス転移温度を測定した結果、８８℃であった。これらの結果から、ＣＯ１１ＩＩは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。

ＣＯ１１ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１１に示す。また、ＣＯ１１ＩＩの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１２に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着したサンプルを作製して測定を行った。溶液についての吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れたスペクトルを差し引いたものを、薄膜についての吸収スペクトルは石英基板のスペクトルを差し引いたものを、図１１および図１２に示す。図１１および図１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合には、３４７ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３９３ｎｍ（励起波長３４９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合には、３５３ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４３７ｎｍ（励起波長３５９ｎｍ）であった。

また、ＣＯ１１ＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１２に示したＣＯ１１ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＣＯ１１ＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．７１ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．２６ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．４５ｅＶであった。

よって、ＣＯ１１ＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＣＯ１１ＩＩの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調査した。なお、測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＣＯ１１ＩＩの酸化反応特性は、基準電極に対する作用電極の電位を−０．１５５Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから−０．１５５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、これを１００サイクル測定することで調査した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

ＣＯ１１ＩＩの還元反応特性は、基準電極に対する作用電極の電位を−１．３１Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．３１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、これを１００サイクル測定することで調査した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図１３にＣＯ１１ＩＩの酸化側のＣＶ測定結果を、図１４に還元側のＣＶ測定結果を示す。図１３および図１４において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１３から、＋０．９３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示す電流が観測された。図１４から、−２．３４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応及び還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置に大きな変化が見られないことから、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して安定であることが分かった。

また、ＣＯ１１ＩＩの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーは、ポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギー、その他、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を、電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数）で近似しているため、高い計算精度が得られる。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＬＹＰを用いて、交換相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。

なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

図３０に、計算によって求めたＣＯ１１ＩＩの最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図３０（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３０（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣＯ１１ＩＩを構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。なお、図３０は、計算結果の可視化が可能なソフトウェアＧａｕｓｓ Ｖｉｅｗ４．１によって、最適分子構造の計算結果を可視化したものである。

図３０より、ＣＯ１１ＩＩにおいては、最高被占有軌道がカルバゾール基に、最低空軌道がオキサジアゾール基に存在していることが分かる。つまり、ＣＯ１１ＩＩのホール輸送性にはカルバゾール基が、電子輸送性にはオキサジアゾール基が寄与しているといえる。これにより、ＣＯ１１ＩＩの、高いバイポーラ性が理解できる。

本実施例では、構造式（２００）で表されるオキサジアゾール誘導体（またはカルバゾール誘導体）、３，６−ジフェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。

３，６−ジフェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

２−（４−ヨードフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール１．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、３、６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール０．９２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６１ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１０ｍＬを加えて、当該フラスコ内をアスピレータにより減圧することで、この混合物を脱気したのち、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０２５ｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１１０℃で１０時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまず、トルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝８：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体にアセトンを加え、超音波を照射して洗浄した。この混合物を吸引ろ過して固体を回収した。回収した固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状白色固体を収量０．８０ｇ、収率５２％で得た。

得られた白色固体０．８０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は２．７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を５ｍＬ／ｍｉｎとして２６０℃で１５時間行った。収量０．６１ｇで収率は７６％であった。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が、３，６−ジフェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩＩ）であることを確認した。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．８３（ｍ，１９Ｈ）、８．１３−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．３５−８．４１（ｍ，４Ｈ）

また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、図１５（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１ ＤＳＣ）を用いてＣＯ１１ＩＩＩのガラス転移温度を測定した結果、１１４℃であった。これらの結果から、ＣＯ１１ＩＩＩは良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。

ＣＯ１１ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１６に示す。また、ＣＯ１１ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１７に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。溶液についての吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れたスペクトルを差し引いたものを、薄膜についての吸収スペクトルは石英基板のスペクトルを差し引いたものを、図１６および図１７に示す。図１６および図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合には、３５１ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は３９５ｎｍ（励起波長３５１ｎｍ）であった。また、薄膜の場合には、３６０ｎｍ付近に吸収が見られ、最大発光波長は４４７ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。

また、ＣＯ１１ＩＩＩの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、図１７に示したＣＯ１１ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。その結果、ＣＯ１１ＩＩＩのＨＯＭＯ準位は、−５．６７ｅＶであり、エネルギーギャップは、３．２１ｅＶであり、ＬＵＭＯ準位は、−２．４６ｅＶであった。

よって、ＣＯ１１ＩＩＩは大きなエネルギーギャップを有する物質であることがわかった。

また、ＣＯ１１ＩＩＩの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調査した。なお、測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＣＯ１１ＩＩＩの酸化反応特性は、基準電極に対する作用電極の電位を０．２６８Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．２６８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、これを１００サイクル測定することで調査した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

ＣＯ１１ＩＩＩの還元反応特性は、基準電極に対する作用電極の電位を−１．４３Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．４３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、これを１００サイクル測定することで調査した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図１８にＣＯ１１ＩＩＩの酸化側のＣＶ測定結果を、図１９に還元側のＣＶ測定結果を示す。図１８および図１９において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１８から、＋０．９１Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示す電流が観測された。図１９から、−２．３４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応及び還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置に大きな変化が見られないことから、開示する発明の一態様であるオキサジアゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して安定であることが分かった。

また、ＣＯ１１ＩＩＩの基底状態における最適分子構造を、先の実施例におけるＣＯ１１ＩＩと同様の手法によって計算した。図３１に、計算によって求めたＣＯ１１ＩＩＩの最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）を示す。図３１（Ａ）は、最高被占有軌道（ＨＯＭＯ）を表すものであり、図３１（Ｂ）は、最低空軌道（ＬＵＭＯ）を表すものである。図中の球は、ＣＯ１１ＩＩＩを構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、対象とする軌道を表している。

図３１より、ＣＯ１１ＩＩＩにおいては、最高被占有軌道がカルバゾール基に、最低空軌道はオキサジアゾール基に存在していることが分かる。つまり、ＣＯ１１ＩＩＩのホール輸送性にはカルバゾール基が、電子輸送性にはオキサジアゾール基が寄与しているといえる。これにより、ＣＯ１１ＩＩＩの、高いバイポーラ性が理解できる。

本実施例では、先の実施の形態に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法、および素子特性の測定結果を示す。具体的には、先の実施例で説明した３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）を用いて形成した発光素子１、および３，６−ジフェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩＩ）を用いて形成した発光素子２について示す。

なお、本実施例における発光素子の構造は、図９に示すものであり、発光層である第３の層９１３に上述のオキサジアゾール誘導体を用いている。本実施例で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層である第５の層９１５が順次積層された構造を有している。

第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極９０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率が、重量比で４：１＝（ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層９１２には、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。なお、発光素子１の場合には、３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣＯ１１ＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０６（＝ＣＯ１１ＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２ａｃａｃ）となるように蒸着レートを調節した。また、発光素子２の場合には、ＣＯ１１ＩＩ（略称）に代えて、３，６−ジフェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩＩ）を用い、他は発光素子１の場合と同じ条件で第３の層９１３を形成した。

さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。

そして、第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極９０３を形成した。

以上により得られた発光素子１および発光素子２に対して、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃）に保たれた雰囲気で行った。

なお、比較のため、発光層のホスト材料として９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）を用いて、上述の発光素子１または発光素子２と同じ条件で、発光素子０を作製した。なお、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）は構造式（３００）で表される。

発光素子０〜発光素子２の電流密度−輝度特性を図２０に、電圧−輝度特性を図２１に、輝度−電流効率特性を図２２に示す。図２０では、縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を表し、図２１では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電圧（Ｖ）を表し、図２２では、縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表している。なお、発光素子０〜発光素子２のパワー効率はそれぞれ、４６（ｌｍ／Ｗ）、４９（ｌｍ／Ｗ）、４３（ｌｍ／Ｗ）であった。つまり、パワー効率の観点からは、これらの素子に大きな違いはないといえる。

また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２でＤＣ定電流駆動した際の、発光素子０〜発光素子２の発光スペクトルを図２３に示す。図２３から分かるように、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルは、比較対象である発光素子０の発光スペクトルと大きく異なるところがない。つまり、本実施例における発光素子１および発光素子２においても、オキサジアゾール誘導体は、ホスト材料として機能していることになる。

また、発光素子０〜発光素子２の時間−規格化輝度特性を図２４に示す。図２４では縦軸が規格化輝度（％）、横軸が時間（ｈ）を表している。図２４から分かるように、発光素子０の寿命は２４０時間程度であるのに対して、発光素子１の寿命は５４０時間程度、発光素子２の寿命は５３０時間程度にまで向上している。ここで、上述の寿命とは、規格化された輝度が、初期値の５０％となる時間をいうものとする。

以上のように、発光素子１および発光素子２はパワー効率の点では比較対象である発光素子０と大きく変わるところがないにも関わらず、寿命が２倍以上にまで向上している。このため、先の実施の形態において示したオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いることで、消費電力を維持しつつ、寿命を大幅に向上した信頼性の高い発光素子を得ることができる。

本実施例では、先の実施の形態に記載のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法、および素子特性の測定結果を示す。具体的には、先の実施例で説明した３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）を用いて形成した発光素子３について示す。

なお、本実施例における発光素子の構造は、図９に示すものであり、発光層である第３の層９１３に上述のオキサジアゾール誘導体を用いている。

まず、ガラス基板である基板９００上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極９０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極９０１上に複数の層が積層されたＥＬ層９０２を形成する。本実施例において、ＥＬ層９０２は、正孔注入層である第１の層９１１、正孔輸送層である第２の層９１２、発光層である第３の層９１３、電子輸送層である第４の層９１４、電子注入層である第５の層９１５が順次積層された構造を有している。

第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、第１の電極９０１が形成された基板９００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極９０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層である第１の層９１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＰＣＢＡ１ＢＰと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率が、重量比で４：２＝（ＰＣＢＡ１ＢＰ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第１の層９１１上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第２の層９１２を形成した。なお、第２の層９１２には、上述の４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いた。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第２の層９１２上に、発光層である第３の層９１３を形成した。本実施例では、３−フェニル−９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１ＩＩ）と４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）とビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナート）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２ｐｉｃ）とを共蒸着することにより第３の層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣＯ１１ＩＩとＰＣＢＡ１ＢＰとＩｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２ｐｉｃとの重量比は、１：０．１：０．１２（＝ＣＯ１１ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２ｐｉｃ）となるように蒸着レートを調節した。なお、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）は構造式（３０１）で表され、ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナート）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）_２ｐｉｃ）は構造式（３０２）で表される。

さらに、第３の層９１３上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、その上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第４の層９１４を形成した。

そして、第４の層９１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第５の層９１５を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極９０３を形成した。

以上により得られた発光素子３に対して、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃）に保たれた雰囲気で行った。

発光素子３の電流密度−輝度特性を図２５に、電圧−輝度特性を図２６に、輝度−電流効率特性を図２７に、発光スペクトルを図２８に示す。図２５では、縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を表し、図２６では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸が電圧（Ｖ）を表し、図２７では、縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ^２）を表している。なお、発光素子３のパワー効率は、４４（ｌｍ／Ｗ）であった。

また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２でＤＣ定電流駆動した際の、発光素子３の時間−規格化輝度特性を図２９に示す。図２９では縦軸が規格化輝度（％）、横軸が時間（ｈ）を表している。図２９から分かるように、１００時間経過後の輝度は初期値の９０％程度であった。寿命は１０００時間を超えるものと推定される。ここで、寿命とは、規格化された輝度が、初期値の５０％となる時間をいうものとする。

以上のように、発光素子３はパワー効率を保ちつつも、寿命が大幅に向上している。このため、先の実施の形態において示したオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いることで、消費電力を維持しつつ、寿命を大幅に向上した信頼性の高い発光素子を得ることができる。

（参考例）
構造式（３０１）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に説明する。

４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。

４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。

この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。

得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であった。

得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。

上述の方法で得られた化合物を核磁気共鳴法（^１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）

測定結果から、構造式（３０１）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたことがわかる。

上述の４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）を用いることで、先の実施例で示した発光素子３を形成することができる。

１０１ 電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 電極
２０２ ＥＬ層
２０３ 電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 電極
３０２ ＥＬ層
３０３ ＥＬ層
３０４ 電極
３０５ 電荷発生層
４０１ 基板
４０２ 絶縁層
４０３ 電極
４０４ 隔壁
４０５ 開口部
４０６ 隔壁
４０７ ＥＬ層
４０８ 電極
５０１ 基板
５０３ 走査線
５０５ 領域
５０６ 隔壁
５０８ データ線
５０９ 接続配線
５１０ 入力端子
５１１ａ ＦＰＣ
５１１ｂ ＦＰＣ
５１２ 入力端子
６０１ 素子基板
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部
６０４ 駆動回路部
６０５ シール材
６０６ 封止基板
６０７ 配線
６０８ ＦＰＣ
６０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 陽極
６１４ 絶縁物
６１５ ＥＬ層
６１６ 陰極
６１７ 発光素子
６１８ 空間
８０１ 照明装置
８０２ 照明装置
８０３ 卓上照明器具
９００ 基板
９０１ 電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 電極
９１１ 層
９１２ 層
９１３ 層
９１４ 層
９１５ 層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源

Claims (9)

1. 一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
2. 一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。また、Ｒ^１１〜Ｒ^１５はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
3. 一般式（Ｇ３）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方は、置換または無置換の炭素数が６〜１０のアリール基を表す。）
4. 構造式（Ｇ４）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
5. 構造式（Ｇ５）で表されるオキサジアゾール誘導体。
   
6. 請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を備えた発光素子。
7. 前記発光物質が燐光性化合物である請求項６に記載の発光素子。
8. 請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載のオキサジアゾール誘導体を含む層を発光層に接して備えた発光素子。
9. 請求項６乃至請求項８のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。