JP2008308490A - トリアゾール誘導体およびトリアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なトリアゾール誘導体を提供することを目的とする。また、新規なトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】３位，４位および５位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を有するトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、トリアゾール誘導体に関する。また、電流励起型の発光素子および発光素子を有する発光装置、電子機器に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。また、非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明装置等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大きく分けられる。

発光性の物質が有機化合物である場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。

有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。

上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。

燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。特許文献１では、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として、ＴＡＺが使用されている。
特開２００２−３５２９５７号公報

ＴＡＺのように大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有する化合物は、燐光性化合物に対するホスト材料として有用である。

一方、ＴＡＺは、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）が大きく、正孔ブロック材料としても使用されている。つまり、ＴＡＺには正孔が非常に注入されにくいという特徴がある。よって、ＴＡＺを発光層のホスト材料として用いた場合、発光層に正孔が注入されにくく、発光領域が発光層と正孔輸送層との界面に偏る可能性がある。発光領域が局所的に界面に偏ると、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光が生じてしまい、発光効率が低下してしまう。

上記問題に鑑み、本発明は、新規なトリアゾール誘導体を提供することを目的とする。

また、新規なトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。

本発明者らは、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール骨格と、正孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有するトリアゾール誘導体を合成した。そして、該トリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有することを見いだした。より具体的には、３位，４位および５位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を有するトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有することを見いだした。

よって、本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ^１〜Ａｒ^３のいずれか一に一般式（Ｇ２）で表される９Ｈ−カルバゾール−９−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

上記構成において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。

また、本発明の一は、一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

また、本発明の一は、一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体である。

（式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

上記構成において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。

また、本発明の一は、上記のトリアゾール誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上記のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。

また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。

上記のトリアゾール誘導体は大きい三重項励起エネルギーを有するため、発光層が、上記のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有する構成である場合に、より効果を発揮する。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下という短波長の発光を示す燐光を発光する物質を用いた場合にも、上記のトリアゾール誘導体を用いることで高効率の発光を得ることができる。

また、本発明の発光装置は、上記のトリアゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。

本発明のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きい。

また、本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光装置および電子機器を得ることができる。

以下、本発明の実施の態様及び実施例について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態及び実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体について説明する。

本発明のトリアゾール誘導体は、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール骨格と、正孔輸送性であるカルバゾール骨格とを同一分子内に有する。

具体的には、３位，４位および５位に、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘテロアリール基のいずれか一に９Ｈ−カルバゾール−９−イル基を有するトリアゾール誘導体である。

つまり、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ^１〜Ａｒ^３のいずれか一に一般式（Ｇ２）で表される９Ｈ−カルバゾール−９−イル基が結合したトリアゾール誘導体である。

一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）

上記のトリアゾール誘導体としては、一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体および一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体が挙げられる。

一般式（Ｇ３）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

一般式（Ｇ６）において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

アリール基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭素数６〜２５のアリール基であることが好ましい。例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式（１１−１）〜構造式（１１−９）に示す。

また、ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭素数３〜９のヘテロアリール基であることが好ましい。例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１４）に示す。

また、アリーレン基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭素数６〜２５のアリーレン基であることが好ましい。例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、４，４’−ビフェニレン基、９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジイル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２，７−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式（１３−１）〜構造式（１３−９）に示す。

また、ヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から、炭素数３〜９のヘテロアリーレン基であることが好ましい。例えば、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の一部を、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２）に示す。

また、アルキル基は、合成の容易さの点から、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましい。例えば、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。

また、アルコキシ基は、合成の容易さの点から、炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。例えば、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。

一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から、一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。

一般式（Ｇ４）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易であることから、一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。

一般式（Ｇ５）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

一般式（Ｇ３）〜一般式（Ｇ５）において、合成の容易さの点から、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起エネルギーが高いことから、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基であることにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランスが向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、ピリジル基がより好ましい。

一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から、一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。

一般式（Ｇ７）において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易であることから、一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。

一般式（Ｇ８）において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。

一般式（Ｇ６）〜一般式（Ｇ８）において、合成の容易さの点から、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。また、三重項励起エネルギーが高いことから、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジル基であることにより、本発明のトリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなり、キャリアのバランスが向上する。よって、本発明のトリアゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、ピリジル基がより好ましい。

一般式（Ｇ３）および一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体としては、具体的には、構造式（１０１）〜構造式（１９５）および構造式（２０１）〜構造式（２４８）で表されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。

本発明のトリアゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のトリアゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のトリアゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

≪ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）および（ＴＡＺ−２）の合成法≫
＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。

まず化合物Ａ１（ハロゲン化アリールカルボン酸のエステルまたはハロゲン化ヘテロアリールカルボン酸のエステル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ１（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。次に、化合物Ｂ１（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）と化合物Ｃ１（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハライド）とを反応させることにより、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を得る。次に、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応させることにより、化合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）とアリールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。また、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ^１において、好ましくはブロモ基またはヨード基であり、Ｘ^２において、好ましくはクロロ基である。

なお、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を合成する方法は上記スキーム（Ａ−１）に限定されることはなく、種々の方法を用いることができる。例えば、合成スキーム（Ａ−５）に示す方法を用いてハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を合成するができる。

まず、アリールアミンまたはヘテロアリールアミン（化合物Ａ３）と、メチルアリールまたはメチルヘテロアリール（化合物Ｂ３）と、硫黄とを触媒下で反応させることによりチオカルボキシアミド化合物（化合物Ｃ３）を得ることができる。次に、チオカルボキシアミド化合物（化合物Ｃ３）とハロゲン化アルキル（化合物Ｄ３）を塩基存在下で反応させることにより、カルボキシイミドチオアート化合物（化合物Ｅ３）を得ることができる。次に、カルボキシイミドチオアート化合物（化合物Ｅ３）とハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド（化合物Ｆ３）とを反応させて、１，２，４−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を得ることができる。

なお、合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。また、Ｘ^１およびＸはハロゲン基を表し、Ｘ^１において、好ましくはブロモ基またはヨード基である。

＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成スキームを（Ａ−２）に示す。

まず化合物Ａ２（ハロゲン化アリールカルボン酸のエステルまたはハロゲン化ヘテロアリールカルボン酸のエステル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ２（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。次に、化合物Ｂ２（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）と化合物Ｃ２（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハライド）とを反応させることにより、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジン誘導体）を得る。次に、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応させることにより、化合物Ｅ２（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ２（ヒドラゾン誘導体）とアリールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）を得ることができる。

なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。また、Ｘ^３およびＸ^４はハロゲン基を表し、Ｘ^３において、好ましくはブロモ基またはヨード基であり、Ｘ^４において、好ましくはクロロ基である。

≪発明のトリアゾール誘導体の合成法≫
上述の合成スキーム（Ａ−１）または合成スキーム（Ａ−２）で得られたハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）または（ＴＡＺ−２）のいずれかと、カルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、本発明のトリアゾール誘導体が得られる。合成スキーム（Ａ−３）および（Ａ−４）に示す。

合成スキーム（Ａ−３）に示すように、カルバゾール化合物（Ｃｚ１）と、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１１）で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−３）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。また、Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ^１において、好ましくはブロモ基またはヨード基であり、Ｘ^２において、好ましくはクロロ基である。

合成スキーム（Ａ−３）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。

また、合成スキーム（Ａ−３）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキーム（Ａ−３）において、Ｒ^５１とＲ^５２は、それぞれ、ハロゲン基やアセチル基等を表し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ^５１がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^５２がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。

合成スキーム（Ａ−４）に示すように、カルバゾール化合物（Ｃｚ１）と、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１２）で表されるトリアゾール誘導体を得ることができる。

合成スキーム（Ａ−４）において、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。また、Ｘ^３およびＸ^４はハロゲン基を表し、Ｘ^３において、好ましくはブロモ基またはヨード基であり、Ｘ^４において、好ましくはクロロ基である。

合成スキーム（Ａ−４）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。

合成スキーム（Ａ−４）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキーム（Ａ−４）において、Ｒ^５３とＲ^５４は、それぞれハロゲン基やアセチル基等を表し、ハロゲン基としては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ^５３がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^５４がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。

本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明のトリアゾール誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明のトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発光を示す燐光を発光する物質とともに本発明のトリアゾール誘導体を発光層に用いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。

また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明のトリアゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益である。

また、本発明のトリアゾール誘導体は、キャリアを輸送することができるため、発光素子において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本発明のトリアゾール誘導体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図１〜図２を用いて以下に説明する。

本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有している。当該複数の層は、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を積層することによって作製される。これらの層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように積層されている。すなわち、電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように積層されたものである。

図１において、基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、またはプラスチックなどの基板を用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

また、本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本実施の形態では、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の電位の方が、第２の電極１０２の電位よりも高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに発光が得られるものとして、以下説明をする。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

また、第１の電極１０１と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０１として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金の膜はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。

ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等を含む層と、本実施の形態で示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送層１１２は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

なお、発光層と接する正孔輸送層１１２には、発光層の発光性物質よりも大きい励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を正孔輸送層１１２に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を正孔輸送層１１２に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から正孔輸送層１１２へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）等が挙げられる。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いて発光層１１３を形成することができる。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は紫色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光層１１３に用いることができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に、発光性の高い物質を分散させた構成にすることも可能である。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有するため、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に発光性の高い物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に分散させる発光性の高い物質としては、蛍光を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。

燐光を発光する物質（燐光性化合物）を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層１１３に用いる燐光性化合物の選択肢が広がる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の発光（青色系の発光）を示す燐光性化合物とともに実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を発光層１１３に用いた場合であっても高い発光効率を実現することができる。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることのできる燐光性化合物としては、以下に挙げる有機金属錯体のいずれかが用いられる。例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリナト）白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

蛍光を発光する物質を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体よりも一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１に示したトリアゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層１１３に用いる蛍光性化合物の選択肢が広がる。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層１１３に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いても構わない。また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

なお、発光層１１３と接する電子輸送層１１４には、発光層１１３の発光性物質よりも大きい励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合には、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を電子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層１１３から電子輸送層１１４へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）等が挙げられる。

また、電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。

第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユ−ロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。

また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。

以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板側と逆側の両方から取り出される。

なお、図１では、陽極として機能する第１の電極１０１を基板１００側に設けた構成について示したが、陰極として機能する第２の電極１０２を基板１００側に設けてもよい。図２では、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０２、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０１とが順に積層された構成となっている。ＥＬ層１０３は、図１に示す構成とは逆の順序に積層されている。

ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。

例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。

また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。

なお、本実施の形態で示した発光素子を表示装置に適用し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となり、生産性が向上する。

以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。

例えば、図１に示した構成において、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層１１２を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、電子注入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層１１１を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、電子注入層１１５を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第２の電極１０２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。

例えば、図１に示した構成の場合、第１の電極１０１を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層１１１および正孔輸送層１１２を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、電子輸送層１１４および電子注入層１１５を乾式法である真空蒸着法、第２の電極１０２を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第１の電極１０１が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層１１１から発光層１１３までを湿式法で形成し、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層１１１から発光層１１３までを大気圧で形成することができ、発光層１１３の塗り分けも容易である。また、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。

一例を以下に示す。第１の電極１０１上に、正孔注入層１１１としてＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを形成する。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは水溶性であるため、水溶液としてスピンコート法やインクジェット法などにより、成膜することができる。正孔輸送層１１２は設けず、正孔注入層１１１上に発光層１１３を設ける。発光層１１３は、すでに形成されている正孔注入層１１１（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）が溶解しない溶媒（トルエン、ドデシルベンゼン、あるいはドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒、エーテル類、アルコール類など）と実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とを含む組成物を用いてインクジェット法を用いて形成することができる。次に、発光層１１３上に電子輸送層１１４を形成するが、電子輸送層１１４を湿式法で形成する場合には、すでに形成されている正孔注入層１１１および発光層１１３が溶解しない溶媒を用いて形成しなくてはならない。その場合、溶媒の選択肢が狭まるため、乾式法を用いて形成する方が容易である。よって、電子輸送層１１４から第２の電極１０２までを乾式法である真空蒸着法を用いて真空一貫で形成することにより、工程を簡略化することができる。

また、図２に示した構成の場合、上記の方法とは逆の順番で、第２の電極１０２を乾式法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層１１５および電子輸送層１１４を乾式法である真空蒸着法、発光層１１３を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層１１２および正孔注入層１１１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第１の電極１０１を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法により形成することができる。この方法では、第２の電極１０２から電子輸送層１１４までを乾式法により真空一貫で形成し、発光層１１３から第１の電極１０１までを大気圧で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。実施の形態１で示した組成物は、蒸着法などを用いて形成した層の上に塗布することが可能であるため、このような作製方法も可能となる。

なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバイポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることがなく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素子の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラーディスプレイ等に用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。

また、青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、複数の発光性物質を用いた白色発光素子であって、該発光性物質を全て燐光性化合物とした白色発光素子を作製することも可能である。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、一種の材料で上記の特徴を示す。よって、複数の材料を混合することにより上記の特徴を実現する場合よりも、ロットごとの特性のばらつきを低減することができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有しているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２および／または実施の形態３で示したＥＬ層の構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２及び３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２および／または実施の形態３と同様なものを適用することができる。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低くい発光装置を実現することができる。

実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバイポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるため、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることがなく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素子の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、本実施の形態で示す積層型発光素子に適用することにより、発光性物質として蛍光性化合物を用いず、燐光性化合物だけを用いた白色発光素子を作製することも可能である。例えば、第１の発光ユニット５１１の発光性物質として、青色発光を示すビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）を用い、第２の発光ユニット５１２の発光性物質として、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ））を用いることで、白色発光素子を得ることができる。
また、第１の発光ユニット５１１の発光性物質として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等の発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下である燐光性化合物を用い、第２の発光ユニット５１２の発光性物質として、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ）、ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］［テトラキス（１−ピラゾリル）ボラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｂｐｚ_４））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］白金（ＩＩ）（略称：Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ））等の発光ピーク波長が５５０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である燐光性化合物を用いることで、白色発光素子を得ることができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有しているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、キャリア輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。

本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のトリアゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）のいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に、発光素子６１８が備えられた構造になっている。発光素子６１８は、実施の形態２〜実施の形態４の構成を適用できる。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を得ることができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いることにより、低消費電力の発光装置を得ることができる。

また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有するため、燐光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の短波長の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラーディスプレイに用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、発光効率が高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含み、発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。

本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、低消費電力の表示部を有する電子機器を得ることができる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。

図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。

図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。

図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。

本実施例では、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）の合成方法について説明する。

［ステップ１］３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成

（ｉ）４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成
４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

エチル−４−ブロモベンゾエート２５ｇ（０．１９ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール５０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え，この混合物を７８℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水を加え、析出した固体を吸引ろ過した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色固体を収量２４ｇ、収率９６％で得た。

（ｉｉ）Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成
Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

４−ブロモベンゾイルヒドラジン２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｍＬを加え、室温で撹拌した。この溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン５．０ｍＬとベンゾイルクロライド２．５ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下した。この混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応後、反応混合物を約２００ｍＬの水に加えたところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄して得た固体をアセトンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量３．６ｇ、収率８０％で得た。

（ｉｉｉ）１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成
１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。

Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジド５．０ｇ（１６ｍｍｏｌ），五塩化リン７．２ｇ（３４ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン１００ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量４．８ｇ、収率８６％で得た。

（ｉｖ）３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成
３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。

（８Ｚ，９Ｚ）−１−（（４−ブロモフェニル）クロロメチレン）−２−（クロロ（フェニル）メチレン）ヒドラジン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの１Ｎ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量３．３ｇ、収率６９％で得た。

［ステップ２］ＣｚＴＡＺ１の合成
ＣｚＴＡＺ１の合成スキームを（Ｂ−５）に示す。

ステップ１で得た３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．６７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．６ｇ、収率８６％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）であることを確認した。

得られた白色固体１．６ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時間行った。収量１．２ｇで収率は７５％であった。

ＣｚＴＡＺ１の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．５６（ｍ，１８Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣｚＴＡＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１１（Ａ）に示す。また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図１１に示した。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣｚＴＡＺ１のトルエン溶液の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３６０ｎｍ（励起波長３２３ｎｍ）であった。また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の場合では３２４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４０５ｎｍ（励起波長３２４ｎｍ）であった。

また、ＣｚＴＡＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７７ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７７ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．３０ｅＶであった。

よって、ＣｚＴＡＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

また、ＣｚＴＡＺ１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＣｚＴＡＺ１の三重項励起エネルギーを算出したところ、２．９８ｅＶと算出された。波長に換算すると４１６ｎｍである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。

本実施例では、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）の合成方法について説明する。

［ステップ１］４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成

（ｉ）ベンゾヒドラジンの合成
ベンゾヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。

安息香酸エチル２５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール６０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え、この混合物を７８℃で８時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加え、この水溶液に酢酸エチルを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量１５ｇ、収率６６％で得た。

（ｉｉ）１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成
１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。

ベンゾヒドラジン１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２５ｍＬを加え撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬとベンゾイルクロライド１０ｍＬ（８８ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、この混合物を８０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加えて撹拌し、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水で洗浄し、得られた固体にメタノールを加えて洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体を収量１０ｇ、収率５７％で得た。

（ｉｉｉ）１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成
１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成スキームを（Ｂ−８）に示す。

１，２−ジベンゾイルヒドラジン５．０ｇ（２１ｍｍｏｌ），五塩化リン９．５ｇ（４６ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にトルエン８０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡黄色固体を収量４．９ｇ、収率８５％で得た。

（ｉｖ）４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成
４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成スキームを（Ｂ−９）に示す。

１，２−ビス（クロロ（フェニル）メチレン）ヒドラジン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの１Ｎ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム水溶液の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の粉末状白色固体を収量２．３ｇ、収率３８％で得た。

［ステップ２］ＣｚＴＡＺ２の合成
ＣｚＴＡＺ２の合成スキームを（Ｂ−１０）に示す。

ステップ１で得た４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．６７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）３ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝２：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、粉末状白色固体を収量０．９０ｇ、収率４９％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）であることを確認した。

得られた白色固体０．９０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時間行った。収量０．７１ｇで収率は７９％であった。

ＣｚＴＡＺ２の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．４８（ｍ，１４Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、図１２（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣｚＴＡＺ２のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１３（Ａ）に示す。また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板上に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図１３に示した。図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣｚＴＡＺ２のトルエン溶液の場合では３３８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３４３ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の場合では２４３ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３４１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では３６４ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。

また、ＣｚＴＡＺ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５３ｅＶであることがわかった。さらに、ＣｚＴＡＺ２の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．０４ｅＶであった。

よって、ＣｚＴＡＺ２は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

また、ＣｚＴＡＺ２の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＣｚＴＡＺ２の三重項励起エネルギーを算出したところ、３．０３ｅＶと算出された。波長に換算すると４０９ｎｍである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１）

まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子１を作製した。

（発光素子２）
発光素子１を形成した基板と同一基板上に、ＣｚＴＡＺ１の代わりに、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子１と同様に発光素子２を作製した。つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ２とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ２：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子１と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図１５に示す。また、電圧−輝度特性を図１６に示す。また、輝度−電流効率特性を図１７に示す。また、電圧−電流特性を図１８に示す。また、輝度−パワー効率特性を図１９に示す。また、輝度−外部量子効率特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２１に示す。

発光素子１において、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１７ｃｄ／Ａ、外部量子効率は８．２％であり、高い効率を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は９．２Ｖ、電流密度は５．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

また、発光素子２において、輝度１０７０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０７０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１５ｃｄ／Ａ、外部量子効率は６．８％であり、高い効率を示した。また、輝度１０７０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は９．４Ｖ、電流密度は７．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

また、図２１から、発光素子１および発光素子２の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させることができることがわかる。

本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図２２を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、実施例３で示した材料に関しては省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子３）

まず、ガラス基板４１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極４１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極４１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極４１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極４１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層４１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層４１１１上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層４１１２を形成した。

さらに、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）とビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層４１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層４１１３を形成した。ここで、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ））となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層４１１３上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層４１１４を形成した。

さらに、電子輸送層４１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で電子注入層４１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。

次に、電子注入層４１１５上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層４１１６を５０ｎｍの膜厚で形成した。ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との重量比は、４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。

なお、電子注入層４１１５と複合材料を含む層４１１６は電荷発生層４２０１としての機能を担う。

次に、複合材料を含む層４１１６上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層４１１７を形成した。

さらに、構造式（１０１）で表される９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層４１１７上に３０ｎｍの膜厚の発光層４１１８を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層４１１８上に３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層４１１９を形成した。

さらに、電子輸送層４１１９上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層４１２０を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層４１２０上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極４１０２を形成することで、発光素子３を作製した。

以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子３の電流密度−輝度特性を図２３に示す。また、電圧−輝度特性を図２４に示す。また、輝度−電流効率特性を図２５に示す。また、電圧−電流特性を図２６に示す。また、発光素子３に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２７に示す。

発光素子３において、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３７、ｙ＝０．３９）であり、白色の発光を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は９．３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は４．６％であり、高い効率を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は１１．４Ｖ、電流密度は１０．１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２．６ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

また、図２７から、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）_２（ｐｉｃ）に由来した発光とＦＩｒｐｉｃに由来した発光とが混合した発光であることがわかる。また、ブロードな発光スペクトルであり、演色性に優れた白色発光を与えることがわかる。よって、本実施例で示した発光素子は、照明装置等に好適に用いることができる。

また、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させることができることがわかる。また、短波長の青色系発光を効率良く発光させることができるため、本実施例のように、発光性物質として、燐光性化合物のみで構成された白色発光素子を形成することが可能となる。

本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、発光性物質として、燐光性化合物のみで構成された白色発光素子を形成することが可能となる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。

本実施例では、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）の合成方法について説明する。

［ステップ１］２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成

（ｉ）Ｎ−フェニルピリジン−２−チオアミドの合成
Ｎ−フェニルピリジン−２−チオアミドの合成スキームを（Ｂ−１１）に示す。

アニリン５．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）、硫黄粉末５．１１ｇ（０．１６ｍｏｌ）、硫化ナトリウム９水和物０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、２−ピコリンを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を１３０℃で１６時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物の溶媒を減圧留去したのち、この混合物にジクロロメタンを加えた。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、シリカゲルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、乾燥したところ、目的物の橙色油状物質を６．０ｇ、収率５３％得た。

（ｉｉ）エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアートの合成
エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアートの合成スキームを（Ｂ−１２）に示す。

ナトリウムエトキシド３．６５ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルピリジン−２−チオカルボキシアミド１１．５ｇ（５３．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール１００ｍＬを加えて、室温で１時間撹拌した。撹拌後、この混合物にヨウ化エチル４．３ｍＬを加え、この混合物を５０℃で８時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物の溶媒を留去し、固体を得た。得られた固体にジクロロメタンを加えた。この懸濁液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の橙色の油状物質を収量１０ｇ、収率７７％得た。

（ｉｉｉ）２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成
２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１３）に示す。

エチル Ｎ−フェニルピリジン−２−カルボキシイミドチオアート１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾヒドラジン１１ｇ（４９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、ブタノール３０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で１１時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にエタノールを１０ｍＬ加えて撹拌した。撹拌後、メタノールを加えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体を収量７．５ｇ、収率４８％得た。

［ステップ２］ＣＰｙＴｚ１の合成
ＣＰｙＴｚ１の合成スキームを（Ｂ−１４）に示す。

ステップ１で得た２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．３３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）、よう化銅０．３ｇ、１８−クラウン−６−エーテル０．３０ｇを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加えて、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を１７０℃で６時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物にクロロホルムを加えた。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずクロロホルムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体を溶かした溶液をＴＬＣで確認したところ、原点付近のスポットが一緒に出てきてしまったので再度、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、ついでトルエン：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとエタノールの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の白色の固体を収量１．２ｇ得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）であることを確認した。

得られた白色固体０．８９ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時間行った。収量０．５０ｇで収率は５６％であった。

ＣＰｙＴｚ１の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．５０（ｍ，１２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２８（Ａ）、図２８（Ｂ）に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣＰｙＴｚ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図２９（Ａ）に示す。また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２９（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図２９に示した。図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙＴｚ１のトルエン溶液の場合では３２４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３７７ｎｍ（励起波長３２４ｎｍ）であった。また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の場合では２４６ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４０３ｎｍ（励起波長２６７ｎｍ）であった。

また、ＣＰｙＴｚ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７６ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙＴｚ１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．３０ｅＶであった。

よって、ＣＰｙＴｚ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

本実施例では、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の合成方法について説明する。

［ステップ１］２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成

（ｉ）Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオアミドの合成
Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオアミドの合成スキームを（Ｂ−１５）に示す。

４−アミノピリジン５．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）、硫黄粉末５．１１ｇ（０．１６ｍｏｌ）、硫化ナトリウム９水和物０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、２−メチルピリジンを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を１３０℃で２０時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物の溶媒を減圧留去した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この懸濁液を吸引ろ過して固体を除去し、ろ液を得た。得られたろ液に１Ｎ希塩酸を少量ずつ加え、ｐＨ５にしたところ、黄色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を水で洗浄したところ、目的物の黄土色固体を収量３．０ｇ、収率２６％得た。

（ｉｉ）２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成
２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１６）に示す。

Ｎ−（４−ピリジル）ピリジン−２−チオカルボキシアミド３．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾヒドラジン４．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、ブタノール３０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で６時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にエタノールを１０ｍＬ加えて撹拌した。撹拌後、メタノールを加えて、氷浴下で撹拌した。撹拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の白色固体を収量３．０ｇ、収率４２％得た。

［ステップ２］ＣＰｙ２Ｔｚ１の合成
ＣＰｙ２Ｔｚ１の合成スキームを（Ｂ−１７）に示す。

ステップ１で得た２−［５−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン２．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）３ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にクロロホルムを加えた。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずクロロホルムを展開溶媒として用い、ついでクロロホルム：酢酸エチル＝１：３の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとエタノールで再結晶したところ、白色固体を収量１．２ｇ、収率４９％得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）であることを確認した。

得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量０．９０ｇで収率は７５％であった。

ＣＰｙ２Ｔｚ１の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２７−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｔｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２６−８．３７（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、図３０（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣＰｙ２Ｔｚ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３１（Ａ）に示す。また、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３１（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３１に示した。図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙ２Ｔｚ１のトルエン溶液の場合では３２５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８８ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜の場合では２４４ｎｍ付近、２９６ｎｍ付近、３２９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４１１ｎｍ（励起波長３４６ｎｍ）であった。

また、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６２ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙ２Ｔｚ１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．１９ｅＶであった。

よって、ＣＰｙ２Ｔｚ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

本実施例では、構造式（１４２）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）の合成方法について説明する。

［ステップ１］４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］ピリジンの合成
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］ピリジンの合成スキームを（Ｂ−１８）に示す。

１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、４−アミノピリジン１．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２０ｍＬを加え、１３５℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え攪拌した。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量１．１ｇ、収率７３％で得た。

［ステップ２］ＣＰｙＴｚ２の合成
ＣＰｙＴｚ２の合成スキームを（Ｂ−１９）に示す。

ステップ１で得た４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］ピリジン１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．７０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．０ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．６２ｇ、収率４３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）であることを確認した。

得られた白色固体０．６２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時間行った。収量０．４０ｇで収率は６５％であった。

ＣＰｙＴｚ２の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．５３（ｍ，１１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、図３２（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣＰｙＴｚ２のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３３（Ａ）に示す。また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３３（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３３に示した。図３３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＰｙＴｚ２のトルエン溶液の場合では３２５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８２ｎｍ（励起波長３２５ｎｍ）であった。また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の場合では２４６ｎｍ付近、２９６ｎｍ付近、３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４０８ｎｍ（励起波長３４５ｎｍ）であった。

また、ＣＰｙＴｚ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７２ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰｙＴｚ２の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．２６ｅＶであった。

よって、ＣＰｙＴｚ２は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

本実施例では、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）の合成方法について説明する。

［ステップ１］８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］キノリンの合成
８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］キノリンの合成スキームを（Ｂ−２０）に示す。

１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン３．０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、８−アミノキノリン１．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５ｍＬを加えた。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、１時間撹拌した。この溶液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状淡褐色固体を収量２．０ｇ、収率５５％得た。

［ステップ２］ＣＱＴＺ１の合成
ＣＱＴＺ１の合成スキームを（Ｂ−２１）に示す。

ステップ１で得た８−［３−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］キノリン１．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物を室温に戻した後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．５ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）であることを確認した。

得られた白色固体１．５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２７０℃で１５時
間行った。収量１．１ｇで収率は７３％であった。

ＣＱＴＺ１の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１２−７．７２（ｍ，１５Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図３４（Ａ）、図３４（Ｂ）に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ＣＱＴＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３５（Ａ）に示す。また、ＣＱＴＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３５（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３５に示した。図３５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＣＱＴＺ１のトルエン溶液の場合では３１４ｎｍ付近および３４１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３４ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった。また、ＣＱＴＺ１の薄膜の場合では２０６ｎｍ付近、２９５ｎｍ付近、３１７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４２４ｎｍ（励起波長２８２ｎｍ）であった。

また、ＣＱＴＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７３ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７３ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＱＴＺ１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．４６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．２７ｅＶであった。

よって、ＣＱＴＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

本実施例では、構造式（１６９）で表される９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の合成方法について説明する。

［ステップ１］３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成
３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成スキームを（Ｂ−２２）に示す。

１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン２．９ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、４−ｓｅｃ−ブチルアニリン１．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２０ｍＬを加え、１３５℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え攪拌した。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の粉末状白色固体を収量１．３ｇ、収率３７％で得た。

［ステップ２］ｓＢＣＴＡＺ１の合成
ｓＢＣＴＡＺ１の合成スキームを（Ｂ−２３）に示す。

ステップ１で得た３−（４−ブロモフェニル）−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．３９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．２０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）１．５ｍＬを加え、１８０℃で５時間攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物を室温に冷ました後、ジクロロメタンを加え、この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物の粉末状白色固体を収量０．９０ｇ、収率７５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）であることを確認した。

得られた白色固体０．９０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２５０℃で１５時間行った。収量０．７０ｇで収率は７８％であった。

ｓＢＣＴＡＺ１の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝０．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．７４（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．４４（ｍ，１１Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図３６（Ａ）、図３６（Ｂ）に示す。なお、図３６（Ｂ）は、図３６（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

また、ｓＢＣＴＡＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図３７（Ａ）に示す。また、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３７（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた溶液および薄膜の吸収スペクトルを図３７に示した。図３７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ｓＢＣＴＡＺ１のトルエン溶液の場合では３１９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では３５９ｎｍ（励起波長３１９ｎｍ）であった。また、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜の場合では３１９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では３７７ｎｍ（励起波長３４７ｎｍ）であった。

また、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５８ｅＶであることがわかった。さらに、ｓＢＣＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．５３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．０５ｅＶであった。

よって、ｓＢＣＴＡＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質であることがわかった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子４）

まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙＴｚ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子４を作製した。

以上により得られた発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子４の電流密度−輝度特性を図３８に示す。また、電圧−輝度特性を図３９に示す。また、輝度−電流効率特性を図４０に示す。また、電圧−電流特性を図４１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４２に示す。

発光素子４において、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１９、ｙ＝０．３６）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１５ｃｄ／Ａ、外部量子効率は６．７％であり、高い効率を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は７．２Ｖ、電流密度は７．１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は６．４ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。

また、図４２から、発光素子４の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させることができることがわかる。

本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子５）

まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＦＩｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙ２Ｔｚ１：ＦＩｒｐｉｃ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、ＣＰｙ２Ｔｚ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子５を作製した。

以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子５の電流密度−輝度特性を図４３に示す。また、電圧−輝度特性を図４４に示す。また、輝度−電流効率特性を図４５に示す。また、電圧−電流特性を図４６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４７に示す。

発光素子５において、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１８、ｙ＝０．３８）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は２３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１０％であり、青色系の発光を示す発光素子としては非常に高い効率を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．８Ｖ、電流密度は４．５ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１５ｌｍ／Ｗであり、青色系の発光を示す発光素子としては非常に高いパワー効率を示した。

また、図４７から、発光素子５の発光は、ＦＩｒｐｉｃに由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、短波長の青色系発光を示すＦＩｒｐｉｃを効率よく発光させることができることがわかる。

また、本実施例の発光素子は、発光層と接する層である電子輸送層に本発明のトリアゾール誘導体を用いている。本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが大きいため、発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を得ることができることがわかる。

本発明を適用することにより、短波長の発光を示す燐光性化合物であるＦＩｒｐｉｃを効率良く発光させることができる。つまり、短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。特に、発光層および発光層と接する層に本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより、より高い発光効率を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子６）

まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙＴｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子６を作製した。

（発光素子７）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）を用いて、発光素子６と同様に発光素子７を作製した。つまり、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＱＴＺ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＱＴＺ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子６と同様に作製した。

（発光素子８）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）を用いて、発光素子６と同様に発光素子８を作製した。つまり、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙ２Ｔｚ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外の層は発光素子６と同様に作製した。

（発光素子９）
発光素子６を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子６と同様に発光素子９を作製した。つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ２とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ２：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子６と同様に作製した。

以上により得られた発光素子６〜発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子６〜発光素子９の電流密度−輝度特性を図４８に示す。また、電圧−輝度特性を図４９に示す。また、輝度−電流効率特性を図５０に示す。また、電圧−電流特性を図５１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５２に示す。

また、図５２から、発光素子６〜発光素子９の発光は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）を効率よく発光させることができることがわかる。

発光素子６において、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は６９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は１．５ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５２ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子７において、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は７１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３．８Ｖ、電流密度は１．１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５９ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子８において、輝度１１９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１９０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は５４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１５％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１１９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は２．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４０ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子９において、輝度１１５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３２、ｙ＝０．６４）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１１５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は５０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１４％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１１５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．６Ｖ、電流密度は２．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は３４ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

本発明を適用することにより、緑色の発光を示す燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１０）

まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０１上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。

さらに、構造式（１２５）で表される９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙＴｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙＴｚ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上にＣＰｙＴｚ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。

さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光素子１０を作製した。

（発光素子１１）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）を用いて、発光素子１０と同様に発光素子１１を作製した。

つまり、構造式（１４６）で表される９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＱＴＺ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＱＴＺ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発光層２１１３上にＣＱＴＺ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。

発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。

（発光素子１２）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）を用いて、発光素子１０と同様に発光素子１２を作製した。

つまり、構造式（１３７）で表される９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣＰｙ２Ｔｚ１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣＰｙ２Ｔｚ１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発光層２１１３上にＣＰｙ２Ｔｚ１を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。

発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。

（発光素子１３）
発光素子１０を形成した基板と同一基板上に、ＣＰｙＴｚ１の代わりに、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）を用いて、発光素子１０と同様に発光素子１３を作製した。

つまり、構造式（２０１）で表される９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）とビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＴＡＺ２とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＴＡＺ２：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。その後、発光層２１１３上にＣｚＴＡＺ２を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層２１１３と接する層である電子輸送層２１１４を形成した。

発光層２１１３および電子輸送層２１１４以外の層は発光素子１０と同様に作製した。

以上により得られた発光素子１０〜発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１０〜発光素子１３の電流密度−輝度特性を図５３に示す。また、電圧−輝度特性を図５４に示す。また、輝度−電流効率特性を図５５に示す。また、電圧−電流特性を図５６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５７に示す。

また、図５７から、発光素子１０〜発光素子１３の発光は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、本実施例の発光素子は、三重項励起エネルギーが大きいトリアゾール誘導体を用いているため、緑色系発光を示すＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）を効率よく発光させることができることがわかる。

発光素子１０において、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は６６ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１８％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１０５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．２Ｖ、電流密度は１．８ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４０ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子１１において、輝度８４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３４、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度８４０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は７０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１９％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度８４０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．２Ｖ、電流密度は１．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は５３ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子１２において、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３３、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は５４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１５％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は１．９ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は３４ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

発光素子１３において、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３２、ｙ＝０．６４）であり、緑色の発光を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は４８ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１３％であり、非常に高い効率を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は２．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は２５ｌｍ／Ｗであり、非常に高いパワー効率を示した。

また、本実施例の発光素子は、発光層と接する層である電子輸送層に本発明のトリアゾール誘導体を用いている。本発明のトリアゾールは三重項励起エネルギーが大きいため、発光層と接する層に用いた場合、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を得ることができることがわかる。

本発明を適用することにより、緑色の発光を示す燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）を効率良く発光させることができる。つまり、比較的短波長の発光を示す燐光性化合物を用いた場合にであっても高い発光効率を実現することができる。また、消費電力の低減された発光素子を実現することができる。

本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の電子機器の一部を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 ９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−［４−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−［４−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ２）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−フェニル−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−（４−ピリジル）−５−（２−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙ２Ｔｚ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（４−ピリジル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰｙＴｚ２）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［５−フェニル−４−（８−キノリル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＱＴＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の^１Ｈ ＮＭＲを示す図。 ９−｛４−［４−（ｓｅｃ−ブチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｓＢＣＴＡＺ１）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。 実施例１３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。

符号の説明

１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１００ ガラス基板
２１０１ 第１の電極
２１０２ 第２の電極
２１１１ 複合材料を含む層
２１１２ 正孔輸送層
２１１３ 発光層
２１１４ 電子輸送層
２１１５ 電子注入層
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
４１００ ガラス基板
４１０１ 第１の電極
４１０２ 第２の電極
４１１１ 複合材料を含む層
４１１２ 正孔輸送層
４１１３ 発光層
４１１４ 電子輸送層
４１１５ 電子注入層
４１１６ 複合材料を含む層
４１１７ 正孔輸送層
４１１８ 発光層
４１１９ 電子輸送層
４１２０ 電子注入層
４２０１ 電荷発生層
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (15)

1. 一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ^１〜Ａｒ^３のいずれか一に一般式（Ｇ２）で表される９Ｈ−カルバゾール−９−イル基が結合したトリアゾール誘導体。
   

   

   

   （式中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
2. 一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^３は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
3. 一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
4. 一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
5. 請求項２乃至請求項４のいずれか一項において、
   前記Ａｒ^１および前記Ａｒ^２は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であるトリアゾール誘導体。
6. 一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ^２は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
7. 一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
8. 一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体。
   

   

   （式中、Ａｒ^１およびＡｒ^３は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^１２は、それぞれ、水素またはアルキル基またはアルコキシ基またはアリール基を表す。）
9. 請求項６乃至請求項８のいずれか一項において、
   前記Ａｒ^１および前記Ａｒ^３は、それぞれ、フェニル基またはピリジル基であるトリアゾール誘導体。
10. 一対の電極間に、
    請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
11. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
12. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有することを特徴とする発光素子。
13. 請求項１２において、
    前記燐光を発光する物質の発光ピーク波長は、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子。
14. 請求項１０乃至請求項１３のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
15. 表示部を有し、
    前記表示部は、請求項１０乃至請求項１３のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。

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