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Gegenstand
der Erfindung sind neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate (1-[3-Aryl-5-aryl-4H-[1,2,4]triazol-4-yl]-
mono bzw. bis-akzeptorsubstituierte Arene und Hetarene) der allgemeinen
Formel 4, die insbesondere als Ladungstransportmaterialien für organische
Leuchtdioden (OLED), die im blauen Spektralbereich (CIE: x + y ≤ 0,5) emittieren,
geeignet sind, sowie sie enthaltende OLED.
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In
Abhängigkeit
von der Wellenlänge
emittieren OLED mit Leistungseffizienzen größer 20 lm/W und übertreffen
damit die Effizienz konventioneller Glühlampen.
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Die
vorliegende Erfindung bezieht sich auf Transportmaterialien, die
konventionelle Substanzen wie TAZ bezüglich ihrer elektronenleitenden
und löcherblockierenden
Eigenschaften übertreffen
und bei entsprechender Anordnung in einer elektrolumineszenten Vorrichtung
zu einer Erhöhung
der Quanteneffizienz und Leuchtdichte führen.
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In
organischen Leuchtdioden wird die Elektrolumineszenz von bestimmten
organischen Verbindungen ausgenutzt. Der Aufbau und die Aufgaben
der einzelnen Schichten in einer OLED sind beispielhaft in 1 skizziert:
Zwischen
zwei Elektroden, von denen mindestens eine lichtdurchlässig sein
muß, befindet
sich eine Schichtfolge von organischen Substanzen, die im Device
jeweils eine spezielle Funktion haben:
- 1. Die
Kathode besteht aus einem unedlen Metall oder einer Legierung (z.
B. Aluminium oder Calcium); verantwortlich für die Elektroneninjektion
- 2. die Pufferschicht aus bestimmten Metallsalzen oder deren
Oxiden, wie z. B. LiF; verantwortlich für Verbesserung der Elektroneninjektion
in die Schicht 3
- 3. der Elektronenleiter kann z. B. aus Alq3 oder Elektronenmangel-Heterocyclen wie
1,2,4-Triazolen, Chinoxalinen und Oxadiazolen (2-(4-Biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol)
bestehen; und leitet die Elektronen von der Kathode in das Innere
des Devices zur Emissionsschicht bzw. dem Lochleiter.
- 4. u. 5. In den Lochleiterschichten werden bevorzugt N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(mtolyl)-benzidin
(TPD) sowie N,N' Diphenyl-N,N'-di-naphth-1-yl-benzidin
(α-NPD) eingesetzt.
Auf
Grund ihrer guten Ladungstransporteigenschaften ist der Einsatz
von Triarylamin-Derivaten, insbesondere auch von den entsprechenden
Dimeren, in elektrophotographischen und elektrolumineszenten Anwendungen
bereits seit längerer
Zeit bekannt.
Sie sind verantwortlich für den Transport der Löcher zur
Emissionsschicht.
- 6. Die Anode besteht aus ITO, das die Löcher in die Lochtransportschicht
injiziert und
- 7. der Träger
besteht aus einem transparenten Material, z. B. Glas.
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In
DE 195 41 113 A1 von
A. Richter und Kowalski wird zur Verbesserung der Lochtransporteigenschaften
der Einsatz von „Starburstmolekülen" neben Benzidinderivaten
der Formeln (1) und (2) ggf. in zwei getrennten Lochtransportschichten
(4. und 5.) beschrieben.
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4,4',4''-Tris(N-(α-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamin
(1-NAPHDATA)
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N,N'-Di(α-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidin
(α-NPD)
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Mit
dem bekannten Alg3 der Formel (3) in der Elektronentransportschicht
lassen sich durch Dotierung mit Farbstoffen gemäß DE 10109464 (A. Richter,
G. Diener und D. Keil.) rote Emitter mit hervorragenden Eigenschaften
herstellen.
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Die
in 1 skizzierte Anordnung
emittiert grünes
Licht, das durch die Anregung des Alg3 durch die aus den Löchern und
Elektronen gebildeten Excitonen entsteht.
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Organische
elektrolumineszierende Vorrichtungen bzw. Bereiche in diesen Vorrichtungen,
die im Vergleich zu anderen organischen Bausteinen im blauen Spektralbereich
emittieren oder die blaue Elektrolumineszens verbessern können, enthalten
bekanntermaßen
Triazole.
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Nach
Junji Kido im
EP 0
647 694 B1 werden Triazole in mindestens einer eletronenleitenden
Schicht angewendet.
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Die
bekannteste Verbindung ist das 1,2,4-Triazolderivat 3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol
mit der Abkürzung
TAZ mit der folgenden Strukturformel.
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Eine
typische Vorrichtung mit TAZ-Bausteinen besteht z.B. aus den folgenden
Schichten (1)
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- 1
- transparentes
Trägermaterial
- 2
- ITO-Schicht
als Anode
- 3
- Lochtransportschicht
- 4
- Lumineszenzschicht
mit CN-TAZ
- 5
- Elektronentransportschicht
mit CN-TAZ
- 6
- Metallkathode
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In
einem weiteren Patent von Kido und Mitarbeitern, dem
EP 0 712 916 B1 , sind weitere
TAZ- Verbindungen Gegenstand. Diese ermöglichen auch die Herstellung
von großflächigen organischen
elektrolumineszierenden Vorrichtungen, da sie auch in gelöster Form
mittels Begieß-oder
Druckverfahren angewendet werden können.
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Ebenfalls
von Kido und Mitarbeitern werden in
EP 0 704 436 B1 3,4,5 substituierte 1,2,4-Triazolderivate
der unten aufgeführten
Formel, bzw. „oligomerisierte" Bis-(1,2,4-triazolyl)-biphenyle
beschrieben.
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Die
Substituenten in 4-Stellung können
eine Arylgruppe sein, ggf. eine durch vorzugsweise CN, Hal, Arylamino,
Alkyl, Alkoxy und Aryl substituierte Arylgruppe sein, und die Substituenten
in 5-Stellung dieser 1,2,4-Triazolderivate können ein H-Atom, ein Halogenatom
oder einen ggf.subst. Aryl-Rest darstellen.
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Zwar
stellen sie eine Verbesserung der Stabilität eines OLED auf Grund der
hohen Glaspunkte der einzelnen Verbindungen im Vergleich zu TAZ
dar, aber die Glasübergangstemperaturen
letztlich doch zu niedrig und liegen unter 120°C.
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Insgesamt
entsprechen jedoch die Lebensdauer und der Wirkungsgrad bei den
bereits bekannten elektrolumineszenten Vorrichtungen derzeit nicht
den Anforderungen der Praxis und sind verbesserungsbedürftig.
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Die
Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, neue 1,2,4-Triazole,
die als Transportmaterialien in organischen elektrolumineszierenden
Vorrichtungen geeignet sind, zu suchen und bereitzustellen, wobei
sie verbesserte Eigenschaften im Vergleich zu den bekannten TAZ-Verbindungen
in OLED bewirken sollen und sich insbesondere durch gute Elektronenleitfähigkeit
und großes
HOMO-LUMO-gap auszeichnen sollen.
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Die
Aufgabe der Erfindung wird durch neue 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate
der allgemeinen Formel 4 gelöst,
die sich insbesondere als Transportmaterialien in OLED als hervorragend
geeignet erwiesen.
wobei bedeuten
n = 1
oder 2 und
R
A und R
B gleich
oder verschieden bedeuten ≡ Aryl,
vorzugsweise Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder Hetaryl, vorzugsweise
Pyridin, ein Diazin, wie z.B. Pyrimidin, Pyrazin; ein Diazol wie
Pyrazol, die auch substituiert sein können durch Alkyl, vorzugsweise
C
1 bis C
5 geradkettig
oder verzweigt, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl,
iso-Butyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl, Pentyl; Aryl, vorzugsweise
Phenyl, Biphenyl, Dialkylamino, vorzugsweise Dimethyl- oder Diethylamino,
Alkoxy, wie z.B. Methoxy, Ethoxy; Halogen, vorzugsweise Fluor oder
Cyano, wobei die genannten Substituenten mehrfach vorhanden sein
können,
gleich oder unterschiedlich und eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten
können
und der jeweilige Substituent oder die Substituenten beliebig angeordnet
sein können.
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RG = Aryl, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl oder
Hetaryl, vorzugsweise Pyridin, ein Diazin (vzw. Pyrimidin, Pyrazin),
ein Triazin, vorzugsweise 2,4,6-Triazin
RX ≡ N-Phenyl,
N-Pyridyl oder O
RY ≡ C oder
N und
RZ ≡ -CR=CR-CR=CR-, -N=CR-CR=CR-,
-CR=N-CR=CR-, -N=CR-N=CR- mit R ≡ gleich oder verschieden H, F,
Methoxy, CN
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Für den Fall,
daß RY = N ist, ist RX =
O und die Überbrückung RZ ist durch Phenylsubstitution am ehemaligen
C-Brückenatom
ersetzt.
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Bevorzugt
sind Verbindungen, in denen RA und RB die Reste Phenyl, Biphenyl und substituiertes
Phenyl darstellen, sowie Pyridin- oder Diazinreste, die ebenfalls
substituiert sein können,
wobei als Substituenten bevorzugt Methyl, tert.-Butyl, Fluor, Cyano,
Methoxy oder Dimethylamino fungieren.
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Besonders
bevorzugt sind Verbindungen, in denen RA einen
Biphenylrest, Naphthyl oder einen durch Fluor oder Cyano substituierten
Phenylrest, insbesondere einen durch Fluor substituierten Phenylrest
darstellt und RB die gleiche Bedeutung besitzt
oder ein tert-Butylphenylrest ist.
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Weiterhin
sind Verbindungen bevorzugt, in denen RY =
C ist sowie Verbindungen, in denen RG Phenyl oder
Naphthyl, Pyrimidin, Pyrazin oder 2,4,6-Triazin bedeutet.
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Besonders
bevorzugt sind die Verbindungen, in denen RY =
C ist und Verbindungen, in denen RG = Phenyl
oder Naphthyl ist sowie Verbindungen mit RZ =
-CR=CR-CR=CR-.
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Bevorzugte
1,2,4-Triazolderivate sind weiterhin dadurch gekennzeichnet, daß RA und RB gleich oder verschieden
Aryl oder Hetaryl substituiert durch Fluor oder Cyano bedeuten,
wobei die genannten Substituenten mehrfach vorhanden sein können, gleich
oder unterschiedlich und eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeuten können und
der jeweilige Substituent oder die Substituenten beliebig angeordnet
sein können,
vorzugsweise handelt es sich um 1,2,4-Triazolderivate in denen RA und RB gleich oder
verschieden Aryl, vorzugsweise Phenyl, substituiert durch Fluor
bedeutet.
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Besonders
sind außerdem
bevorzugt Verbindungen mit RA und RB durch Fluor substituiertes Aryl, vorzugsweise
Phenyl, oder RA ist ein Biphenylrest und
RB ist ein tert-Butylphenylrest oder ein durch Fluor
substituierter Arylrest, vorzugsweise ein in m-Position substituierter Phenylrest,
und RG = Phenyl, RZ = -CR=CR-CR=CR-,
wobei R vorzugsweise H ist.
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Die
Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen
in organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen führen zu
OLED-Materialien, die eine bessere Elektronenleitfähigkeit
als die bekannten Elektronenleiter besitzen. Gegenstand der Erfindung
sind deshalb auch organische elektrolumineszierende Vorrichtungen
(OLED) die die erfindungsgemäßen Verbindungen
umfassen. Die neuen Materialien zeichnen sich durch niedrige Treiberspannungen;
hohe photometrische Effizienz (niedrige Leistungsaufnahme); hohe
Leuchtdichten und ein größeres HOMO-LUMO
gap aus.
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Ganz
besonders bevorzugte Verbindungen sind gekennzeichnet durch
n
= 1 oder 2,
RA = Biphenyl,
RB = tert.-Butylphenyl oder 3-Fluor-substituiertes
Phenyl,
RG = 1,4-Phenyl oder 1,3-Phenyl
bei n = 1, und 1,3,5-Phenyl bei n = 2,
RX =
N-Phenyl oder O,
RY = C oder N,
RZ = -CH=CH-CH=CH-,
wobei vorzugsweise
die Verbindungen 5 bis 16 mit den folgenden Strukturformeln besonders
geeignete Verbindungen im Sinne der Erfindung sind.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
werden nach an sich bekannten Verfahren synthetisiert.
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Um
Benzimidazolstrukturen einzuführen,
wird o-Aminodiphenylamin benötigt,
welches über
das entsprechende o-Nitrodiphenylamin aus Anilin und o-Chlornitrobenzol
zugänglich
ist. Die [1,2,4]-Triazolyl-Substituenten baut man aus den 1,4-Dichlor-1,4-diaryl-2,3-diazabuta-1,3-dienen
und der primären
Aminogruppe auf.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
sind hervorragend als Elektronenleiter geeignet und zeichnen sich
durch unerwartet hohe Glasübergangstemperaturen
Tg > 100°C aus, die
i.d.R. zwischen 120 und 150°C liegen.
Die gegenwärtig
verwendete Verbindung TAZ besitzt dagegen einen Tg von 75,3°C.
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Weitere
bevorzugte Verbindungskombinationen der allgemeinen Formel 4
können den Tabellen 5/I (mit
R
G = Phenyl), 5/II (mit R
G =
Naphthyl), 5/III (mit R
G = Pyridin), 5/IV
(mit R
G = Pyrazin), 5/V (mit R
G =
Pyrimidin) und 5/VI (mit R
G = 2,4,6-Triazin) entnommen
werden, wobei die jeweiligen Reste (Substituenten) R
A,
R
B, R
G, R
X, R
Y, R
Z mit
R
1 bis R
15 in den
Tabellen 1–4
beschrieben und mit Identifikationsnummern ausgewiesen sind.
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Tabelle
1 (Substituent R
G)
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Die
Grundkörper
sind nach Formel 4 zweifach oder dreifach substituiert, wobei das
para-, meta- und symmetrische Substitutionsmuster bevorzugt sind.
Im Falle der Verbindungen nach Tabelle 5/II sind die 1,8- und die
1,5-Substitution bevorzugt. Tabelle
2 (Substituenten R
A und R
B)
Tabelle
3 (Substituenten R
X, R
Y und
R
Z)
Tabelle
4 (Substituenten R
1 bis R
15)
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
sind hervorragend als Elektronenleiter geeignet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
sind deshalb vorzugsweise als Transportmaterialien einsetzbar, wobei
sie konventionelle Substanzen wie TAZ bezüglich ihrer elektronenleitenden
und löcherblockierenden
Eigenschaften übertreffen
und bei entsprechender Anordnung in einer elektrolumineszenten Vorrichtung
zu einer Erhöhung der
Quanteneffizienz und Leuchtdichte führen.
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Gegenstand
der Erfindung sind demzufolge auch OLED, die die erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen.
Die organischen elektrolumineszierende Vorrichtungen sind dadurch
gekennzeichnet, daß sie
erfindungsgemäße 3,4,5-substituierte
1,2,4-Triazolderivate
in einer oder mehreren Schichten rein oder dotiert umfassen. In
einer bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung sind die erfindungsgemäßen 3,4,5-substituierte 1,2,4-Triazolderivate
in mindestens einer Ladungsträgertransportschicht,
Ladungsträgerkontrollschicht und/oder
einer Elektrolumineszenzschicht zugesetzt oder mindestens eine Schicht
besteht aus mindestens einer der Verbindungen.
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Besonders
bevorzugt sind organische elektrolumineszierende Vorrichtungen,
die gekennzeichnet sind durch ein lichtdurchlässiges Trägermaterial, mindestens eine
transparente ITO-Anode, mindestens eine Lochtransportschicht, mindestens
eine Elektronentransportschicht und gegebenenfalls mindestens eine
Elektrolumineszenz- und
oder Ladungsträgerkontrollschicht
(für Elektronen,
positive Löcher
oder lumineszierende Excitonen) und eine Kathode angeordnet sind,
wobei die erfindungsgemäße Triazole
entweder die Elektronentransport-, Elektrolumineszenz- und/oder Ladungsträgerkontroll-schicht
bilden bzw. mindestens Bestandteile einer dieser Schichten sind.
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Der
bevorzugte Vorrichtungsaufbau ist der 2 entnehmbar.
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Als
Träger
wurden strukturierte ITO-Substrate aus Glas verwrandt (→ Schichten
1 und 2).
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Zum
Einsatz kommen z. B. zwei aufeinanderfolgende Loch-Tranportschichten,
wobei vorzugsweise die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen
1 und 2 enthalten sind (55 nm Triarylaminderivat 1 und 5 nm Benzidinderivat
2 → Schichten
3 und 4).
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Die
nachfolgende Schicht (Schicht 5 enthält eine erfindungsgemäße Verbindung
nach Formel 4 und hat die Eigenschaft eines Elektronenleiters, der
dotiert werden und AlQ3 als Host-Material ersetzen kann. Undotiert
emittiert eine solche Vorrichtung ohne AlQ3 im blauen Spektralbereich.
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Als
Pufferschicht (Schicht 6) zwischen dem Elektronenleiter und der
100 nm starken Al-Kathode (Schicht 7) wurde eine 0,5 nm dicke Schicht
Lithiumfluorid aufgebracht.
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Im
direkten Vergleich zu bekannten Materialien wie TAZ
EP 0 647 694 B1 ) und TPBi
(1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzol) konnte gezeigt
werden, daß z.B.
die erfindungsgemäße Verbindung
5, die Ladungsträgermobilität verbessert,
niedrigere Betriebsspannungen, höhere
Effizienzen und bessere Farbkoordinaten in Bezug auf den Blau-Standard
zu erzielen sind. Besonders hervorzuheben sind die hohen Glasübergangstemperaturen
T
g bis 150°C (TAZ: 75,3°C).
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Die
Möglichkeit
ein OLED ohne Verwendung von AlQ3 aufbauen zu können, ist ein weiterer wesentlicher
Vorteil, da die Reinigung von AlQ3 sehr aufwendig ist und das Material
streng inerte Lagerung erfordert.
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Die
erfindungsgemäßen Verbindungen
nach Formel 4 sind i.d.R. verdampfbar, bzw. in vielen organischen
Lösungsmitteln
gut löslich,
so daß die
Aufbringung aus der Lösung
beispielsweise durch Inkjet praktikabel ist.
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Beispiel 1
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Herstellung von 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
(Substanz 5)
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In
einem Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Rührer und Rückflußkühler werden 11,4 g (0,04 mol) 4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamin
und (0,048 mol) des entsprechenden 1,4-Dichlor-1,4-diaryl-2,3-diazabuta-1,3-diens
in 80 ml trockenem o-Dichlorbenzol unter Argon bei Siedetemperatur
gelöst,
dann 11,2 ml (8,84 g, 0,112 mol) Pyridin in 20 ml trockenem o-Dichlorbenzol
hinzugetropft und weitere 6 h erhitzt. Nach dem Abkühlen wird
das Produkt mit 260 ml Petrolether ausgefällt, abgesaugt, getrocknet
und aus Methylenchlorid / Methanol umgefällt. Schließlich wird aus n-Butanol umkristallisiert.
Die Ausbeuten betragen für diese
Stufe zwischen 65 und 75%.
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Nach
obiger Vorschrift wurde 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
in 99,1% Reinheit erhalten. Das Produkt ist sublimierbar.
Ausbeute
67%
DSC: 255-257°C
Tg: 129°C
UV: λmax =
203 nm, 281 nm
13C-NMR (CDCl3): 31,17
(3CH3), 34,79 (C), 110,62 (1CH), 120,11 (1CH), 123,45 (1CH), 123,75
(1C), 124,01 (1CH), 125,48 (2CH), 125,65 (1C), 127,05 (3CH), 127,07 (2CH),
127,28 (2CH), 127,87 (2CH), 128,45 (2CH), 128,91 (3CH), 129,17 (2CH),
129,96 (2CH), 130,99 (2CH), 131,39 (1C), 136,11 (1C), 136,55 (1C),
137,18 (1C), 140,01 (1C), 142,34 (1C), 142,90 (1C), 150,71 (1C),
153,01 (1C), 154,28 (1C), 154,63 (1C)
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Beispiel 2
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Herstellung von 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
(Substanz 14)
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Nach
der gleichen Vorschrift wie unter Beispiel 1 wurde 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1N-benzimidazol
in 98,9% Reinheit erhalten. Das Produkt ist sublimierbar.
Ausbeute
74%
DSC: 249-251°C
Tg: 106°C
UV: λmax =
203 nm, 287 nm
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Beispiel 3
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Herstellung von 1-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluorphenyl)-4H-[1,2,4]triazol-4-yl]-3,5-bis-[1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl]-benzol
(Substanz 16)
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Die
Verbindung 1-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluorphenyl)-4H-[1,2,4]triazol-4-yl]-3,5-bis-[1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl]-benzol
wird auf analoge Weise wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten.
Ausbeute
74%
DSC: 224-226°C
UV: λmax =
203 nm, 281 nm
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Beispiel 4
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Herstellung einer OLED
unter Einbeziehung von 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert-butylphenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
(Substanz 5)
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Auf
einen strukturierten ITO-Glasträger
von 50 × 50
mm2 wurde eine Schicht von 55 nm 4,4',4''-Tris(N-(α-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamin
und eine weitere von 5 nm Stärke
aus N,N'-Di(α-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidin
aufgedampft. Auf diesen Lochtransportschichten werden 55 nm 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert-butylphenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
(5) abgeschieden.
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Über dieser
Emitterschicht kann nun zusätzlich
Tris-(8-hydroxychinolinato)-aluminium mit einer Schichtdicke von
5 nm aufgebracht werden und darüber
wird zunächst
eine sehr dünne
Pufferschicht (0.5 nm) Lithiumfluorid und abschließend Aluminium
aufgedampft.
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Der
Test dieser Anordnung erfolgte bei einer regelbaren Spannung zwischen
0 und 15 V. Diese Vorrichtung emittiert bei 485 nm (blau, CIE x
= 0,1699; y = 0,2693). Die maximale Leuchtdichte von 44000 cd/m2 wurde bei 12 V erreicht. Bei einer Stromdichte
von 10 mA/cm2 wurde eine Leuchtdichte von 606 cd/m2,
eine photometrische Effizienz von 5,4 cd/A und eine Leistungseffizienz
von 2,9 Im/W erreicht.
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Beispiel 5
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Herstellung einer OLED
unter Einbeziehung von 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl]-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
(Substanz 14)
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Entsprechend
Beispiel 4 wurde unter Verwendung von 2-{4-[3-Biphenyl-4-yl-5-(3-fluoro-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl)-phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol
14 als elektronenleitender Schicht ein Device hergestellt.
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Der
Test dieser Anordnung erfolgte bei einer regelbaren Spannung zwischen
0 und 15 V. Diese Vorrichtung emittiert bei 485 nm (blau, CIE x
= 0,1699; y = 0,2693). Die maximale Leuchtdichte von 44000 cd/m2 wurde bei 12 V erreicht. Bei einer Stromdichte
von 10 mA/cm2 wurde eine Leuchtdichte von 606 cd/m2,
eine photometrische Effizienz von 5,4 cd/A und eine Leistungseffizienz
von 2,9 Im/W erreicht.
Tabelle 4 (Substituenten R1 bis R15)
