DE19541113A1 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents
Organische elektrolumineszente VorrichtungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, speziell eine Vorrichtung
mit einem aromatischen Amin als Loch-Transportmaterial.
Derartige organische elektrolumineszierende Vorrichtungen sind seit längerer Zeit bekannt und be
stehen im einfachsten Falle aus einer Schicht, welche zwischen zwei Elektroden, von denen minde
stens eine transparent ist, angeordnet ist und eine organische Verbindung enthält. Dabei werden vom
Metallkontakt (Kathode) (meist Ca, Mg oder Al aufgrund geringer Austrittsarbeit, oft zur Verstärkung
oder durch Ko-Verdampfung mit Ag) Elektronen und Löcher vom transparenten ITO-Kontakt (Anode)
in die organische Schicht injiziert, rekombinieren dort und bilden Singulett-Exzitonen. Diese gehen
nach kurzer Zeit in den Grundzustand über und emittieren dabei Licht.
Gegenwärtig wird als bevorzugtes Leuchtmaterial Tris(8-hydroxychinolino)aluminium eingesetzt, des
sen Elektrolumineszenz bereits seit langem bekannt ist. Dieser Metall-Chelat- Komplex gegebenen
falls dotiert mit Coumarin luminesziert grün., wobei als Metall auch Beryllium oder Gallium eingesetzt
werden kann.
Blaue Lumineszenz kann durch 1,3,4-Oxadiazol-Derivate oder Distyrylarylen-Derivate hervorgeru
fen werden, wogegen gelbe durch den Einsatz von Zink-Chelat-Komplexen und rote durch Alumini
um-Chelat-Komplexe dotiert mit DCM oder Squarin-Derivaten, 9,10-Bisstyrylanthracen-Derivate oder
Europium-Komplexe erreicht werden kann.
Obwohl anfänglich wie bei Anthracen eine relativ hohe Ansteuerspannung von mehr als 10 V erfor
derlich war, konnte durch die derzeit bevorzugte Anordnung einer zusätzlichen Loch-Transportschicht
3 (etwa 20 nm-100 nm Schichtdicke) zwischen Anode 4 und Leuchtschicht 2 (Fig. 1) eine Reduzie
rung der Spannung unter 10 V erreicht werden.
Als Loch-Transportmaterial wird neben Phthalocyaninen oder Biphenylyl-Oxadiazol-Derivaten N,N′-
Biphenyl-N,N′-bis(m-tolyl)benzidin (TPD) bevorzugt eingesetzt.
Die zusätzliche Trennung von Elektronen-Transport- 6 und Elektrolumineszenzschicht 2 (Fig. 2) führt
zu einer Erhöhung der Quantenausbeute. Gleichzeitig kann nun die Elektrolumineszenzschicht sehr
dünn gewählt werden. Durch den Austausch des fluoreszierenden Materials unabhängig von dessen
Elektronen-Transport-Verhalten kann die Emissionswellenlänge gezielt im gesamten sichtbaren
Spektralbereich eingestellt werden.
Eine weitere Verbesserung der Bauelementeigenschaften ergibt sich durch die Aufteilung der Loch-
Transportschicht in zwei Schichten 3a, 3b (Gesamtschichtdicke etwa 20nm-100 nm, wobei die Ein
zelschichtdicke nicht geringer als 10 nm ist) (Fig. 3) (Erhöhung der Quantenausbeute um 30-50%,
um 1-2 V geringere Einsetzspannung).
Insbesondere in der zweiten Loch-Transportschicht werden mit Triphenylamin-Derivaten (sog. Star
burst-Molekülen) als Ladungs-Transportmaterialien gute Ergebnisse erzielt. Die guten Ladungs
transporteigenschaften von Triphenylamin-Derivaten sind seit längerer Zeit bereits aus der Elektrpho
tographie bekannt.
Speziell 4,4′,4′′-Tris(N,N-diphenylamino)-triphenylamin oder 4,4′,4-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-
phenylamino)-trlphenylamin (EP 0508 562) sowie 4,4′,4′′-Tris(N-phenothiazinyl)-triphenylamin oder
4,4′,4′′-Tris(N-phenoxazinyl)-triphenylamin (EP 0562 883) werden allein oder im Doppelschichtver
band mit TPD eingesetzt.
Aus der EP 0517 562 sind aromatische Amine für die Lochtransportschicht bekannt, bei denen der
aromatische Ring durch einen substituierten Diphenylaminrest substituiert sein kann.
Gegenüber TPD zeigen die Starburst-Moleküle eine hohe Glasübergangstemperatur, höhere thermi
sche Stabilität, geringe Neigung zur Re-Kristallisation und zeigen gute Filmbildungseigenschaften.
Lebensdauer und Beeinträchtigung des Wirkungsgrades der obengenannten organischen elektrolu
mineszenten Vorrichtungen durch Hitzeeinwirkung und die Neigung zur Kristallisation der verwende
ten Komponenten sind verbesserungsbedürftig.
Eine Kombination von zusätzlicher Elektronentransportschicht und zwei Loch-Transportschichten ist
ebenfalls möglich und bereits beschrieben.
Für weiß emittierende elektrolumineszente Vorrichtungen werden rot, grün und blau emittierende
Schichten, die in eine Mehrschicht-Vorrichtung integriert werden benötigt.
Möglich sind auch Mehrschicht-Vorrichtungen bei denen sehr dünne elektrolumineszierende Schich
ten 2a-2c (typisch sind etwa 1-3 nm) in sehr dünne Elektronen-Transportschichten 6a-6c (typisch ca.
2-5 nm) eingebettet sind. Diese Mehrfachquantenstruktur erlaubt eine Verschiebung der Emissions
wellenlänge um bis zu 30 nm durch Variation der Schichtdicken (Fig. 4).
Ebenso kann die organische elektrolumineszierende Struktur zwischen zwei Spiegel - der Metallkon
takt 1 als Deckspiegel und ein dielektrischer Bragg-Reflektor 8 als unterer Spiegel - eingebettet wer
den. Diese Resonatorstruktur - auch microcavity genannt - führt zu einer spektralen Einengung der
Emission und zu einer Erhöhung der Quantenausbeute. Durch die Abstandsschicht 7 kann zudem die
Wellenlänge eingestellt werden. Eine kleinere spektrale Halbwertsbreite und die Möglichkeit zur Va
riation der Wellenlänge sind für Bildschirmanwendungen sehr vorteilhaft, da für leuchtende Farben
eine spektral reine Emission benötigt wird (Fig. 5).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine organische lumineszente Vorrichtung mit verbesserter
Langzeitstabilität und hoher Leuchtkraft bereitzustellen.
Erfindungsgemäß besteht die organische elektrolumineszente Vorrichtung aus einem Schichtverband
entsprechend Fig. 1, bestehend aus einer Kathode 1, einer Elektrolumineszenzschicht 2, welche eine
organische Verbindung enthält, einer Loch-Transportschicht 3, welche eine organische Verbindung
enthält, einer Anode 4 sowie einem Träger 5 aus Glas oder ähnlichem Material, wobei die organische
Verbindung in der Loch-Transportschicht ein Triphenylamin der folgenden allgemeinen Formel 1 ist:
wobei Ar¹-Ar⁹ ein Arylrest ist, der 6-20 C-Atome im aromatischen System enthält, vorzugsweise
Phenyl, α- oder β-Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Perylenyl, wobei mindestens eine
der Gruppen A⁴ bis A⁹ aus einem kondensierten Aromaten, vorzugsweise α- oder β-Naphthyl, An
thracenyl, Phenthrenyl, besteht. Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können voreinander unabhängig verschiedene
Struktur wie oben angegeben haben oder gleich sein.
Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können unsubstituiert oder aber durch eine oder mehrere Gruppen R substitu
iert sein, wobei R Alkylgruppen von 1-18 C-Atomen, Halogen, Cyanogruppen, prim.-, sec.- oder tert-
Aminogruppen, Arylgruppe mit 6-18 C-Atomen, Alkoxy, Aralkyloxy, Aryloxy, Alkythio, Aralkylthio,
Arylthio bedeutet.
Nach der Erfindung besteht die organische elektrolumineszente Vorrichtung im Einzelnen aus einer
Kathode, welche aus Al, Mg, In, Ag oder Legierungen dieser Metalle bestehen kann und eine Dicke
zwischen 100 und 5000 Å besitzt. Die transparente Anode kann aus Indium-Zinnoxid(ITO) mit einer
Dicke von 1000-3000 Å, Nesa oder einer semitransparenten Goldschicht bestehen, welche sich auf
einem Glassubstrat befindet.
Die elektolumineszierende Schicht enthält Tris-(8-hydroxychinolino)-aluminium gemäß Formel 2
und gegebenenfalls weitere fluoreszierende Stoffe wie z. B. substituierte Triphenylbutadiene und/oder
1,3,4-Oxadiazol-Derivate, Distyrylarylen-Derivate, Salyziliden-Zn-Komplexe, Zink-Chelat-Komplexe,
Aluminium-Chelat-Komplexe dotiert mit DCM, Squarin-Derivate, 9,10-Bisstyrylanthracen-Derivate
oder Europium-Komplexe.
Bevorzugte Beispiele für die Triphenylaminderivate nach Formel 1 in der Loch-Transportschicht sind
die 4,4′,4′′-Tris(N-phenyl (bzw. naphthyl), N-naphthylamino)-triphenylamine der Formeln 3-8.
Die Verbindungen sind neu und wurden nach der Ullmann-Reaktion ausgehend von 4,4′,4′′-Triiod
triphenylamin und den entsprechenden Arylaminen hergestellt und sind durch Elementaranalyse und
spektroskopische Untersuchungen charakterisiert.
Der Einsatz derartiger Loch-Transportmaterialien garantiert eine hohe Dunkelleitfähigkeit der Schicht
und damit eine niedrige Ansteuerspannung von weniger als 6 V, was zu einer Verringerung der
thermischen Belastung der Vorrichtung führt. Gleichzeitig weisen die erfindungsgemäß eingesetzten
Loch-Transportmaterialien eine Glasübergangstemperatur von mehr als 100°C und damit sehr ge
ringe Neigung zur Re-Kristallisation in der Schicht auf. Die aufgedampften Schichten sind frei von
strukturellen Fehlstellen und haben eine hohe Transparenz im sichtbaren Spektralbereich. Die
genannten Eigenschaften ermöglichen die Herstellung neuer organischer elektrolumineszenter Vorrich
tungen mit hoher Lichtausbeute (< 10 000 cd/m²) bei gleichzeitig deutlich verbesserter Langzeits
tabilität (< 10 000 h).
Bei Einsatz von zwei aufeinanderfolgenden Loch-Transportschichten enthält eine Schicht Starburst
moleküle aus der Gruppe der Verbindungen mit den Formeln 3-8 und die zweite Schicht TPD:
Bei Einsatz einer zusätzlichen Elektronen-Transportschicht enthält diese bekannte Elektronen-
Transportmaterialien , wie z. B.: Bis-(aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, Triazole oder Dithiolen-Derivate.
Die Erfindung soll durch Beispiele näher erläutert werden:
Auf einem mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) beschichteten Glasträger wurde im Ultrahochvakuum
(Basisdruck etwa 10-8 hPa) die organische Schichtfolge gemäß Fig. 1 bestehend aus einer 60 nm
dünnen Loch-Transportschicht des Moleküls nach Formel 3:
und einer 60 nm dünnen Emissions- und Elektronentransportschicht des Chelatkomplex Alq
bei Wachstumsraten von etwa 0,1 nm/s abgeschieden. Anschließend wurde durch Ko-Verdampfung
von Mg und Ag im Verhältnis 1 : 10 die Metallelektrode in einer Dicke von 50 nm aufgebracht.
Zur Bestimmung der Elektrolumineszenz-Kennlinien wurde zwischen die ITO-Elektrode die Metall-
Elektrode eine Spannung angelegt. Die Leistung des emittierten Lichtes wurde mit einer großflächi
gen Si-Photodiode, die direkt unterhalb des Glasträgers angebracht war, gemessen.
Bei einer Spannung von 6 V wurde ein Stromfluß von 2,8 mA entsprechend einer Stromdichte von 90
mA/cm² gemessen. Das Bauelement emittierte bei einer Wellenlänge von 530 nm mit einer Halb
wertsbreite der Emission von 80 nm. Die gemessene optische Ausgangsleistung betrug 6 µW ent
sprechend einer Leuchtdichte von 235 cd/m².
Bei gleichem Herstellungsverfahren wie im Beispiel 1 wurden statt einer Loch-Transportschicht zwei
aufeinanderfolgende Loch-Transportschichten gemäß Fig. 2 verwendet, wobei eine Loch-
Transportschicht 50 nm dick ist und das Starburst-Molekül gemäß Formel 3 enthält und sich in der
zweiten 15 nm dicken Loch-Transportschicht TPD als Ladungstransport-Material befindet.
Bei einer Spannung von 6 V wurde ein Stromfluß von 2,7 mA entsprechend einer Stromdichte von 85
mA/cm² beobachtet. Die gemessene optische Ausgangsleistung betrug 8 µW entsprechend einer
Leuchtdichte von 315 cd/m².
Claims (5)
1. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit einer Loch-Transportschicht und einer
lumineszenten Schicht ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei
mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die Loch-
Transportschicht ein aromatisches Amin der nachfolgenden Formel enthält:
wobei Ar¹-Ar⁹ ein Arylrest ist, der 6-20 C-Atome im aromatischen System enthält, vorzugsweise
Phenyl, α- oder β-Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Perylenyl, wobei mindestens eine
der Gruppen A⁴ bis A⁹ aus einem kondensierten Aromaten, vorzugsweise α- oder β-Naphthyl,
Anthracenyl, Phenthrenyl, besteht. Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können voreinander unabhängig
verschiedene Struktur wie oben angegeben haben oder gleich sein.
Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können unsubstituiert oder aber durch eine oder mehrere Gruppen R substituiert sein, wobei R Alkylgruppen von 1-18 C-Atomen, Halogen, Cyanogruppen, prim.-, sec.- oder tert-Aminogruppen, Arylgruppe mit 6-18 C-Atomen, Alkoxy, Aralkyloxy, Aryloxy, Alkythio, Aralkylthio, Arylthio bedeutet.
Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können unsubstituiert oder aber durch eine oder mehrere Gruppen R substituiert sein, wobei R Alkylgruppen von 1-18 C-Atomen, Halogen, Cyanogruppen, prim.-, sec.- oder tert-Aminogruppen, Arylgruppe mit 6-18 C-Atomen, Alkoxy, Aralkyloxy, Aryloxy, Alkythio, Aralkylthio, Arylthio bedeutet.
2. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit mehreren Loch-Transportschichten, welche
jeweils eine organische Verbindung enthalten und einer lumineszenten Schicht ausgebildet zwischen
zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten,wobei mindestens eine der Elektroden transparent
ist, gekennzeichnet dadurch, daß mindestens eine der Loch-Transportschichten ein aromatisches
min der nachfolgenden Formel enthält:
wobei Ar¹-Ar⁹ ein Arylrest ist, der 6-20 C-Atome im aromatischen System enthält, vorzugsweise
Phenyl, α- oder β-Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Pyrenyl, Perylenyl, wobei mindestens eine
der Gruppen A⁴ bis A⁹ aus einem kondensierten Aromaten, vorzugsweise α- oder β-Naphthyl,
Anthracenyl, Phenthrenyl, besteht. Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können voreinander unabhängig
verschiedene Struktur wie oben angegeben haben oder gleich sein.
Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können unsubstituiert oder aber durch eine oder mehrere Gruppen R substituiert sein, wobei R Alkylgruppen von 1-18 C-Atomen, Halogen, Cyanogruppen, prim.-, sec.- oder tert-Aminogruppen, Arylgruppe mit 6-18 C-Atomen, Alkoxy, Aralkyloxy, Aryloxy, Alkythio, Aralkylthio, Arylthio bedeutet.
Die Gruppen Ar¹-Ar⁹ können unsubstituiert oder aber durch eine oder mehrere Gruppen R substituiert sein, wobei R Alkylgruppen von 1-18 C-Atomen, Halogen, Cyanogruppen, prim.-, sec.- oder tert-Aminogruppen, Arylgruppe mit 6-18 C-Atomen, Alkoxy, Aralkyloxy, Aryloxy, Alkythio, Aralkylthio, Arylthio bedeutet.
3. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung entsprechend den Patentansprüchen 1 und 2,
gekennzeichnet dadurch, daß sich zwischen Kathode und lumineszierender Schicht eine Elektronen-
Transportschicht befindet.
4. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung entsprechend den Patentansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß sich zwischen Elektronentransportschicht und erster Loch-
Transportschicht ein Mehrschichtverband bestehend aus drei dünnen Elektrolumineszenz-
/Elektronentransport-Schichten zur Erzeugung von weißem Licht befindet.
5. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung entsprechend den Patentansprüchen 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß zwischen der transparenten Anode und der Glassubstratschicht eine
dielektrische Abstandsschicht und ein dielektrischer Spiegel bestehend aus Schichtpaaren mit jeweils
λ/4 Schichtdicke angeordnet sind.
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Effective date: 20120501 |