DE69504794T2

DE69504794T2 - Triazolderivat und daraus hergestelltes organisches elektroluminiszentes element

Info

Publication number: DE69504794T2
Application number: DE69504794T
Authority: DE
Inventors: Junji Dept. Of Materials And Engineering Yonezawa-Shi Yamagata 992 Kido; Hiroya Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Kimura; Nobuyuki Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Okuda; Yasuko Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Okuda; Hajime Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Osaka; Yoshinobu Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Ueba; Takashi Osaka Works Of Sumitomo Electric Osaka-Shi Osaka 554 Uemura
Original assignee: Sumitomo Electric Industries Ltd
Current assignee: Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Priority date: 1994-03-16
Filing date: 1995-03-15
Publication date: 1999-04-29
Anticipated expiration: 2015-03-16
Also published as: EP0704436B1; TW414804B; KR100254592B1; WO1995025097A1; CA2162923C; KR960702446A; CA2162923A1; EP0704436A1; ATE171168T1; DE69504794D1; EP0704436A4; US5792567A; JP3102033B2

Description

TECHNISCHES GEBIET

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolderivate und organische elektrolumineszente Vorrichtungen, die daraus hergestellt werden.

HINTERGRUND DES STANDES DER TECHNIK

Es wurde festgestellt, daß die Lichtemission einer organischen elektrolumineszenten Vorrichtung durch das Phänomen hervorgerufen wird, bei dem Löcher und Elektronen, injiziert aus einer Elektrode, innerhalb einer lumineszenten Schicht unter Erzeugung von Exzitonen rekombiniert werden und die Exzitonen Moleküle lumineszenter Materialien, die die lumineszente Schicht ausmachen, anregen. Durch Anwenden eines Fluoreszenzfarbstoffs als lumineszentes Material kann man ein zur Photolumineszenz der Farbstoffmoleküle äquivalentes Emissionsspektrum als Elektrolumineszenz erhalten.
Tang und Vanslyke schlugen kürzlich eine Vorrichtung vor, die zwei Schichten von einer Lochtransportschicht und einer Elektronentransport lumineszente Schicht umfaßt, die wirksam grünes Licht bei Niederspannung (etwa 10 V), verglichen mit üblichen organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen mit Einschichtaufbau, emittiert [C. W. Tang und S. A. Vanslyke; Appl. Phys. Lett., 51 (1987) 913]. Der Aufbau der Vorrichtung besteht aus einer Anode, einer Lochtransportschicht, einer Elektronentransport lumineszenten Schicht und einer Kathode, wobei alle in dieser Reihenfolge auf einem Glassubstrat gebildet werden.
In dieser Vorrichtung gestattet die Lochtransportschicht nicht nur, daß Löcher aus der Anode in die Elektronentransport lumineszente Schicht injiziert werden, sondern verhindert auch, daß aus der Kathode injizierte Elektronen ohne Rekombination mit den Löchern vor dem Austreten in die Anode bewahrt werden, so daß die Elektronen in der Elektronentransport lumineszenten Schicht eingeschlossen sind. Somit begünstigt die Elektronen einschränkende Wirkung aufgrund der Lochtransportschicht die Rekombination der Löcher und der Elektronen, verglichen mit den üblichen Vorrichtungen mit Einschichtaufbau, was zu einer wesentlichen Abnahme der Steuerspannung führt.
Saito et al. zeigten, daß nicht nur Elektronentransportschichten, sondern auch Lochtransportschichten die lumineszente Schicht in der Vorrichtung mit Zweischichtaufbau darstellen können [C. Adachi, T. Tsutsui und S. Saito; Appl. Phys. Lett., 55 (1989) 1489].
Saito et al. schlugen auch einen Dreischichtaufbau einer organischen elektrolumineszenten Vorrichtung vor, bei der eine organische lumineszente Schicht zwischen einer Lochtransportschicht und einer Elektronentransportschicht angeordnet ist [C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui und S. Saito; Jpn. J. Appl. Phys., 27 (1988) L269].
Die Vorrichtung mit Zweischichtaufbau von Saito et al. besteht aus einer Anode, einer Lochtransport lumineszenten Schicht, einer Elektronentransportschicht und einer Kathode, wobei alle in dieser Reihenfolge auf einem Glassubstrat gebildet sind. Im Gegensatz zu der vorherigen Vorrichtung gestattet die Elektronentransportschicht nicht nur Elektronen aus der Kathode in die Lochtransport lumineszente Schicht zu injizieren, sondern verhindert auch, daß Löcher, injiziert aus der Anode, in die Kathode austreten, wobei die Rekombination mit den Elektronen vermieden wird, so daß die Löcher in der Lochtransport lumineszenten Schicht eingeschlossen sind. Dieser lochbeschränkende Effekt aufgrund der Elektronentransportscbicht verwirklicht eine wesentliche Abnahme der Steuerspannung wie bei der vorherigen Vorrichtung.
Die Vorrichtung mit Dreischichtaufbau von Saito et al. wurde durch eine weitere Verbesserung der Vorrichtung von Tang et al. erreicht. Diese Vorrichtung besteht aus einer Anode, einer Lochtransportschicht, einer lumineszenten Schicht, einer Elektronentransportschicht und einer Kathode, wobei alle in dieser Reihenfolge auf dem Glassubstrat gebildet sind. Die Lochtransportschicht schließt Elektronen in der lumineszenten Schicht ein, und die Elektronentransportschicht schließt Löcher in der lumineszenten Schicht ein, so daß die Rekombination der Elektronen und der Löcher innerhalb der lumineszenten Schicht wirksamer ist als bei der Vorrichtung mit Zweischichtaufbau.
Außerdem verhindern die Elektronentransportschicht und die Lochtransportschicht, daß die durch die vorstehende Rekombination erzeugten Exzitonen in entweder die Anode oder die Kathode austreten. Daher kann die Vorrichtung mit Dreischichtaufbau von Saito et al. den Leuchtwirkungsgrad weiter erhöhen.
Beispiele der Lochtransportmaterialien, die die vorstehend genannten organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen ausmachen, schließen aromatische tertiäre Amine, wie Triphenylamin, ein. Beispiele von Elektronentransportmaterialien schließen Oxadiazole ein. Beispiele von lumineszentem Material schließen Tetraphenylbutadienderivate, Tris(8-chinolinolato)aluminium(III)-Komplex, Distyrylbenzolderivate, Distyrylbiphenylderivate und dergleichen ein.
J. Phys. Chem., 97 (1993), 6240-8 offenbart das Ergebnis einer Untersuchung in der Beziehung zwischen den. Molekülstrukturen und den amorphen Eigenschaften von organischen Verbindungen niederen Molekulargewichts, wie Oxadiazolderivate.
EP-A-0 553 950 offenbart elektrolumineszente Vorrichtungen, die einen organischen Film als lichtemittierende Schicht einschließen, welcher Oxadiazolderivate umfaßt.
Optoelectronic Devices Technol., 7 (1992), 83-93 offenbart eine Untersuchung von Oxadiazolderivaten als Emitter in organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen.
Appl. Phys. Lett., 63 (1993), 2627-9 offenbart elektrolumineszente Vorrichtungen mit einer Doppelschicht-Elektronentransportdoppelschicht, einschließlich einer Schicht von 3-(4'-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-5-(4"-biphenyl)- 1,2,4-triazol und einer polymeren emittierenden Schicht, gebildet aus Poly(N- vinylcarbazol).
Appl. Phys. Lett., 57 (1990), 531-33 offenbart organische elektrolumineszente Vorrichtungen mit einer Schicht aus einem Oxadiazolderivat (PBD) als Elektronentransportmaterial und einer Schicht aus Triphenylaminderivat (NSD) als Emittermaterial.
Die Autoren dieser Erfindung haben bestätigt, daß Triazolverbindungen, deren Molekül einen Triazolring enthält, ausgezeichnete Elektronentransportwirkung aufweisen und daß sie für Elektronentransportmaterial geeignet sind.
Die Vorteile der vorstehenden organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen sind:
(i) sie können Licht mit hoher Luminanz bei geringerer Spannung als übliche elektrolumineszente Vorrichtungen, die anorganisches lumineszentes Material umfassen, emittieren;
(ii) sie können leicht die Oberfläche erhöhen, da die betreffenden Schichten nicht nur durch Vakuumabscheidung, sondern auch durch Auftragen in der Lösung gebildet werden können; und
(iii) sie können Licht mehrfarbig in Abhängigkeit von der Molekülstruktur des organischen Moleküls emittieren.
Diese Vorrichtungen weisen jedoch den Nachteil auf, daß die Luminanz während der Verwendung signifikant fällt. Es ist daher ein dringendes Problem, die Stabilität zu erhöhen und die Lichtemissionsstandzeit auszudehnen.
Einer der Gründe besteht vermutlich darin, daß die Glasübergangstemperatur und die Kristallisationstemperatur dieser Materialien geringer werden, so daß sie schlechte thermische Eigenschaften aufweisen, da alle Lochtransportmaterialien, Elektronentransportmaterialien und lichtemittierende Materialien, die in üblichen organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen verwendet werden, ein relativ geringes Molekulargewicht aufweisen.
Insbesondere kann die Verwendung eines derartigen Materials niederen Molekulargewichts, dessen thermische Eigenschaften mangelhaft sind, die Verschlechterung des Materials selbst und die Bildung von Exciplex zwischen einem lichtemittierenden Material und einem Trägertransportmaterial begünstigen; beides wird durch erzeugte Joule'sche Wärme hervorgerufen, wenn ein Strom durch die Vorrichtung fließt. Im Ergebnis sinkt der Leuchtwirkungsgrad der Vorrichtung.
Bei organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen soll die Grenzfläche zwischen zwei organischen Schichten und jene zwischen einer organischen Schicht und einer Elektrodenschicht so glatt wie möglich poliert sein, um den Trägerinjektionswirkungsgrad zu erhöhen. Aus diesem Grund liegt die organische Schicht in amorphem Zustand vor, obwohl das Material niederen Molekulargewichts eine geringere Kristallisationstemperatur aufweist, die die Entwicklung der molekularen Kohäsion aufgrund der Joule'schen Wärme oder längerem Stehenlassen in der Umgebung begünstigen würde. Im Ergebnis würde die Glattheit der Zwischenschichten durch die Kristallisation unter Senkung des Träger-Injektionswirkungsgrades beeinträchtigt. Dies würde unter Verkürzung der Lichtemissionsstandzeit zu einem Abfall des Leuchtwirkungsgrads der Vorrichtungen führen.
Die Erfindung stellt neue Verbindungen bereit, die organische elektrolumineszente Vorrichtungen bilden können, welche ausgezeichneten Leuchtwirkungsgrad, ausgezeichnete Luminanz und Stabilität aufweisen und stellt auch organische elektrolumineszente Vorrichtungen unter Verwendung der neuen Verbindungen bereit, welche ebenfalls in diesen Eigenschaften ausgezeichnet sind.

OFFENBARUNG DER ERFINDUNG

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Triazolderivate der allgemeinen Formel:
worin R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl, Alkoxy oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten und R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten.
Die erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen weisen eine Schicht auf, die mindestens ein Triazolderivat, ausgewählt aus Triazolderivaten der allgemeinen Formel (1) (forthin als "oligomerisiertes Triazolderivat (1)" bezeichnet) und die Triazolderivate der allgemeinen Formel:
worin R&sup7; und R&sup8;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl, Alkoxy oder eine Allylgruppe bedeuten, die einen Substituenten aufweisen kann, und R&sup9; und R¹&sup0;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten aufweisen kann; (forthin als "oligomerisiertes Triazolderivat (2)" bezeichnet), umfaßt.
Eine derartige Schicht ist als Elektronentransportschicht, die die oligomerisierten Triazolderivate als Elektronentransportmaterial enthält, bevorzugt.
In den oligomerisierten Triazolderivaten der allgemeinen Formel (1) weist jedes Molekül drei Triazolringe mit Elektronentransporteigenschaften und Lochblockierungseigenschaften auf. Außerdem bilden die vorstehend genannten Triazolringe das π-Elektronen-Konjugationssystem, das in Verbindung mit dem mittigen Benzolring als Elektronentransport dient.
In den oligomerisierten Triazolderivaten der allgemeinen Formel (2) trägt jedes Molekül zwei Triazolringe, wie beschrieben, und beide Triazolringe bilden ein π-Elektronen-Konjugationssystem im Zusammenhang mit dem mittigen Biphenylring.
Beide Arten von oligomerisierten Triazolderivaten sind im Elektronentransportwirkungsgrad und in den Lochblockierungseigenschaften ausgezeichnet, da sie mehr Triazolringe tragen und mehr längere π-Elektronen-Konjugationssysteme aufweisen als die üblichen Triazolverbindungen mit niederem Molekulargewicht, deren Molekül nur einen Triazolring enthält.
Außerdem weist jedes der vorstehend genannten Triazolderivate ein größeres Molekulargewicht als normale Derivate auf, deren niederes Molekulargewicht gering ist, so daß sie höhere Werte im Schmelzpunkt, in der Glasübergangstemperatur und der Kristallisationstemperatur aufweisen, wodurch sie in den thermischen Eigenschaften und der Wärmebeständigkeit ausgezeichnet sind.
Die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen mit einer Schicht, die ein oligomerisiertes Triazolderivat der Formel (1) oder (2) enthält, welche in dem Elektronentransportwirkungsgrad, den Lochblockierungseigenschaften und der Wärmebeständigkeit ausgezeichnet ist, erhöhen nicht nur die Wärmebeständigkeit der Schicht, sondern senken auch deutlich den spezifischen Widerstand der Schicht als die üblichen Triazolverbindungen mit niederem Molekulargewicht. Es ist daher möglich, die Menge an in der Schicht erzeugter Joule'scher Wärme zu senken. Dies ermöglicht, die Verschlechterung des Materials selbst zu verzögern und Exciplex, der im Zusammenhang mit dem lichtemittierenden Material entsteht, zu inhibieren; beide werden durch Joule'sche Wärme verursacht.
Folglich kann die amorphe und glatte Grenzfläche durch Inhibieren der molekularen Kohäsion aufgrund der Joule'schen Wärme oder längerem Stehen an der Atmosphäre zurückgehalten werden, wodurch der Leuchtwirkungsgrad der Vorrichtung unter Verlängerung der Lichtemissionsstandzeit erhöht wird.
Da beide Arten der oligomerisierten Triazolderivate wie vorstehend beschrieben außergewöhnliche Eigenschaften für ein Elektronentransportma terial besitzen, können die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen, in denen eine Schicht, die das/die vorstehende(n) Derivat(e) enthält, als Elektronentransportschicht verwendet wird, die Eigenschaften, wie Leuchtwirkungsgrad, Luminanz und Stabilität, weiter verbessern.
Da außerdem alle der vorstehenden Derivate in den Lochblockierungseigenschaften wie vorstehend beschrieben ausgezeichnet sind, kann die Kombination einer Schicht, die ein solches Derivat enthält, und einer Lichtemissionsschicht für Blau- oder Weißlichtemission (keine davon wurde bei hoher Luminanz erhalten) die Luminanz der Lichtemissionsschicht aufgrund der Wirkung, daß die Elektronentransportschicht Löcher der Lichtemissionsschicht einschließt, für praktische Anwendungen auf ein gefordertes Maß anheben.
Daneben sind auch beide Arten der oligomerisierten Triazolderivate für Lichtemissionsmaterial und für Lochtransportmaterial durch Änderung der Werte für R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; in der allgemeinen Formel (1) und der Werte der Reste R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0; in der allgemeinen Formel (2) geeignet. Folglich ist die Verwendung der das/die vorstehende(n) Derivat(e) enthaltenden Schicht nicht auf die Elektronentransportschichten begrenzt.
Die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (1) sind neue Stoffe, die von den Autoren der vorliegenden Erfindung gefunden wurden. Obwohl jene der allgemeinen Formel (2) nicht neu sind, wurde ihre Anwendung hinsichtlich organischer elektrolumineszenter Vorrichtungen nie untersucht. Die Autoren der vorliegenden Erfindung waren die Ersten, die die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen mit den vorstehend genannten ausgezeichneten Eigenschaften unter Verwendung der letztgenannten Derivate herstellten.

KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN

Fig. 1 (a) ist ein Querschnitt, der den Schichtaufbau der in Beispiel 1 dieser Erfindung hergestellten organischen elektrolumineszenten Vorrichtung zeigt.
Fig. 1 (b) ist ein Querschnitt, der den Schichtaufbau der in Beispiel 2 der Erfindung hergestellten organischen elektrolumineszenten Vorrichtung zeigt.
Fig. 2(a) ist ein Querschnitt, der den Schichtaufbau der in Beispiel 3 der Erfindung hergestellten organischen elektrolumineszenten Vorrichtung zeigt.
Fig. 2(b) ist ein Querschnitt, der den Schichtaufbau der in Vergleichsbeispiel 1 dieser Erfindung hergestellten organischen elektrolumineszenten Vorrichtung zeigt.
Fig. 3 ist eine Kurve, die die Korrelation zwischen der Treiberspannung und der Luminanz in der organischen elektrolumineszenten Vorrichtung, hergestellt gemäß Beispiel 3 dieser Erfindung, zeigt.
Fig. 4 ist eine Kurve, die die Korrelation zwischen der Spannung und der Lumineszenz in der organischen elektrolumineszenten Vorrichtung, hergestellt in Beispiel 4 dieser Erfindung, zeigt.

BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN DER ERFINDUNG

Die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (1) werden nachstehend beschrieben.
Ein geeigneter Wert für R¹, R² oder R³ als Alkylgruppe ist beispielsweise Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Normalpropyl, Isopropyl, Normalbutyl, Isobutyl, sekundäres Butyl und tertiäres Butyl.
Ein geeigneter Wert für R¹, R² oder R³ als Alkoxygruppe ist beispielsweise Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, Normalpropoxy, Isopropoxy, Normalbutoxy, Isobutoxy und tertiär-Butoxy.
Ein geeigneter Wert für R¹, R² oder R³ als Arylgruppe oder für R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; ist beispielsweise Phenyl, Tolyl, Xylyl, Biphenyl, Naphthyl, Anthryl und Phenanthryl.
Beispiele der Substituenten, die am Arylrest vorliegen können, schließen z. B. Halogenatom, Cyano und Arylamino, die vorstehend genannten Alkylgruppen, die vorstehend genannten Alkoxygruppen und die vorstehend genannten Arylgruppen ein.
R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; können voneinander verschieden sein. Hinsichtlich einer günstigen Synthese ist es jedoch erwünscht, daß R¹, R² und R³ alle Ra bedeuten und R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; alle Rb bedeuten, wie in der nachstehenden Formel gezeigt:
Die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (1a) können durch das Reaktionsschema:
synthetisiert werden.
Ein 1,3,5-Benzbltricarbonyltrichlorid der Formel (11) und eine Carbonsäurehydrazidverbindung der allgemeinen Formel (12), einschließlich Ra, werden in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise entwässertem Pyridin) zu einer Tris(dihydrazid)verbindung der allgemeinen Formel (13) umgesetzt.
Die vorstehende Carbonsäurehydrazidverbindung wird durch Umsetzen eines Carbonylchlorids, das Ra einschließt, und eines Hydrazins in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise Ethanol) hergestellt.
Dann werden die vorstehend genannte Tris(dihydrazid)verbindung der Formel (13) und ein primäres Amin, das Rb einschließt, Ringschlußumsetzung unter Verwendung von Phosphortrichlorid (PCl&sub3;) in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise ortho-Dichlorbenzol) zu einem oligomerisierten Triazolderivat der allgemeinen Formel (1a) unterzogen.
Als beispielhafte Verbindung der oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (1) kann beispielsweise, ohne darauf beschränkt zu sein, die nachstehende Verbindung der Formel:
genannt werden.
Weitere oligomerisierte Triazolderivate der allgemeinen Formel (2) werden nachstehend beschrieben.
Ein geeigneter Wert für R&sup7; oder R&sup8;, falls Alkyl, Alkoxy, Aryl oder ein Substituent, der am Aryl vorliegen kann, oder für R&sup9; oder R¹&sup0;, ist beispielsweise dieselbe Gruppe wie vorstehend genannt.
R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0; können voneinander verschieden sein. Hinsichtlich einer günstigen Synthese ist es jedoch erwünscht, daß R&sup7; und R&sup8; beide Rc sind, und R&sup9; und R¹&sup0; beide Rd sind, wie in der allgemeinen Formel:
gezeigt.
Die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (2a) können durch Verfahren der nachstehenden Reaktionsschemata:
synthetisiert werden.
Ein 4,4'-Biphenylcarbonyldichlorid der Formel (21) und eine Carbonsäurehydrazidverbindung der allgemeinen Formel (22), die Rc einschließt, werden mit einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise entwässertem Pyridin) zu einer Bis(dihydrazid)verbindung der allgemeinen Formel (23) umgesetzt.
Die vorstehend genannte Carbonsäurehydrazidverbindung kann durch Umsetzen eines Carbonylchlorids, das Rc einschließt, und eines Hydrazins in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise Ethanol) hergestellt werden.
Dann werden die vorstehend genannte Bis(dihydrazid)verbindung der Formel (23) und ein primäres Amin, das Rd einschließt, Ringschlußreaktion unter Verwendung von Phosphortrichlorid (PCl&sub3;) in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise ortho-Dichlorbenzol) zu einem oligomerisierten Triazolderivat der allgemeinen Formel (2a) unterzogen.
Beispielhafte Verbindungen der oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (2) schließen, ohne darauf begrenzt zu sein, beispielsweise die betreffenden Verbindungen, die in GB-A-1 393 750 offenbart sind, und die Verbindungen der Formeln (2-1) bis (2-9) ein:
Die erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen werden nachstehend beschrieben.
In den erfindungsgemäßen organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen ist es wesentlich, daß eine Schicht, die mindestens eines, ausgewählt aus den oligomerisierten Triazolderivaten der allgemeinen Formeln (1) und (2) enthält, vorliegt, jedoch ist eine solche Schicht vorzugsweise eine Elektronentransportschicht, die das/die oligomerisierte(n) Triazolderivat(e) als Elektronentransportmaterial enthält.
Insbesondere ist die vorstehend genannte Elektronentransportschicht hauptsächlich aus einer oder mehreren Arten der oligomerisierten Triazolderivate zusammengesetzt, die eine oder beide Arten der oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formeln (1) und (2) als Elektronentransportmaterialien enthalten. Beispiele solcher Elektronentransportschichten schließen z. B. jene, hergestellt aus oligomerisiertem/n Triazolderivat(en), einzeln und jene, hergestellt durch Molekulardispersion einer oder mehrerer Arten der oligomerisierten Triazolderivate, in einem geeigneten Harzbinder ein.
Die vorstehend genannte Elektronentransportschicht kann durch Abscheiden des/der oligomerisierten Triazolderivat(e)s auf einem Substrat durch Dampfabscheidung, wie Vakuumabscheidung oder durch Auftragen als Lösung (beispielsweise durch Auftragen einer Lösung, worin das/die oligomerisierte(n) Triazolderivat(e) in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst sind, auf ein Substrat, gefolgt von Trocknen) gebildet werden. Letzteres kann durch ein weiteres Lösungsauftragungsverfahren (das heißt durch Auftragen einer Lösung, worin die Materialien für die Elektronentransportschicht in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst sind, auf ein Substrat, gefolgt von Trocknen) gebildet werden.
Beide Arten der Elektronentransportschichten können weitere Materialien, wie verschiedene Zusätze, die die Funktion der oligomerisierten Triazolderivate nicht inhibieren, enthalten.
Die Filmdicke der Elektronentransportschicht ist in dieser Erfindung nicht besonders eingeschränkt, sollte jedoch, in Abhängigkeit von den Struktureigenschaften, das heißt, ob sie zu der ersteren oder zu der letzteren Art gehört, auf einen optimalen Bereich eingestellt werden.
Da den vorstehend genannten organischen elektrolumineszente Vorrichtungen keine weiteren Struktureinschränkungen auferlegt werden, ist es möglich, sie in beliebigem Aufbau, beispielsweise in der üblichen Zweischicht und in mehreren Schichten, die drei oder mehr Schichten enthalten, anzuwenden.
In den Vorrichtungen, die die Mehrschichtstruktur aufweisen, sind Materialien für weitere Schichten außer der Elektronentransportschicht in dieser Erfindung nicht besonders eingeschränkt. Sie können aus einer Vielzahl von üblichen Materialien für die betreffenden Schichten ausgewählt werden, Die Filmdicke der betreffenden Schichten ist in dieser Erfindung ebenfalls nicht besonders eingeschränkt. Die einzelnen Schichten können durch das vorstehend genannte Auftragen in Lösung oder durch Dampfabscheidung, wie Vakuumabscheidung, in den Elektronentransportschichten gebildet werden. Jede Schicht kann weitere Materialien, wie Harzbinder und verschiedene Zusätze enthalten, die nicht direkt in bezug auf die · jeweilige Funktion der Schicht stehen.
Wie vorstehend beschrieben, sind die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formeln (1) und (2) ebenfalls als lichtemittierendes Material und Lochtransportmaterial durch Änderung der Werte von R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; und R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0; geeignet; somit ist es möglich, die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen herzustellen, die einen Aufbau besitzen, worin das/die oligomerisierte(n) Triazolderivat(e) für andere Schichten als für die Elektronentransportschicht, das heißt die lichtemittierende Schicht und die Lochtransportschicht, verwendet wird/werden.

GEBIET DER INDUSTRIELLEN ANWENDBARKEIT

Wie vorstehend beschrieben, weisen sowohl die oligomerisierten Triazolderivate der allgemeinen Formel (1), als auch jene der allgemeinen Formel (2) ausgezeichnetem Elektronentransportwirkungsgrad, Lochblokkiereigenschaften und Wärmebeständigkeit auf.
Folglich sind die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen, die die Schicht, welche das/die oligomerisierten Triazolderivat(e) der allgemeinen Formel (1) und/oder (2) enthalten, im Leuchtwirkungsgrad, der Luminanz und der Stabilität ausgezeichnet. Da sie Licht mit hoher Luminanz emittieren können und Wärmeerzeugung unterdrücken, wenn die Vorrichtung Licht emittiert, unterdrücken sie auch die Verschlechterung und die Kristallisation der vorstehend genannten Triazolderivate aufgrund der Wärmeentwicklung.
Die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen mit einer Elektronentransportschicht, die das/die oligomerisierte(n) Triazolderivat(e) als Elektronentransportmaterial enthalten, sind im Leuchtwirkungsgrad, der Luminanz und der Stabilität ausgezeichnet, da die vorstehend genannten oligomerisierten Triazolderivate im Elektronentransportwirkungsgrad ausgezeichnet sind.
Daher können die organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen der Erfindung bei geringerer Spannung gesteuert werden und sind zur Herstellung von großflächigen lumineszenten Vorrichtungen mit Biegsamkeit, abgeleitet von dem organischen Material, geeignet. Somit sind sie im breiten Maße auf den Gebieten der Anzeige, Beleuchtung, Anzeigevorrichtungen und dergleichen, geeignet.

BEISPIELE

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele besser verständlich.

1. Herstellung von oligomerisiertem Triazolderivat

Eine Lösung von 1,3,5-Benzoltricarbonyltrichlorid der Formel (11) (6,5 g, 25 mMol) und einer Carbonsäurehydrazidverbindung der allgemeinen Formel (12), worin Ra 4-tert-Butylphenyl bedeutet (14,1 g, 75 mMol), wurden in 300 ml entwässertem Pyridin als Lösungsmittel unter Rühren in Stickstoffatmosphäre für 20 Stunden auf 170ºC erhitzt. Nach Abschluß der Umsetzung wurde das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Niederschlag wurde mit Wasser gewaschen, zu einer Tris(dihydrazid)verbindung der allgemeinen Formel (13), worin Ra 4-tert-Butylphenyl ist (16,1 g, 90% Ausbeute).
Die so erhaltene Tris(dihydrazid)verbindung (7,3 g, 0,01 Mol) und ein Anilin als primäres Amin, das Phenyl für Rb einschließt (16,8 g, 0,18 Mol), wurden in 100 ml ortho-Dichlorbenzol als Lösungsmittel, zusammen mit Phosphortrichlorid (4,1 g, 0,03 Mol) gelöst, und das Gemisch wurde unter Rühren 12 Stunden auf 180ºC erhitzt. Nach der Umsetzung wurde das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der erhaltene Niederschlag wurde nochmals mit 0,5 N Salzsäure und einmal mit destilliertem Wasser gewaschen, zu Kristallen (2,7 g, 30% Ausbeute).
Die Elementaranalyse der Kristalle wurde durch CHN-Massenspektrometrie ausgeführt, unter Bereitstellung nachstehender Ergebnisse:
Berechnet (Gewichts-%): C, 80,6; H, 5,3; N, 14,1
Gefunden (Gewichts-%): C, 80,2; H, 5,4; N, 13,9
Es sollte angemerkt werden, daß die berechneten Werte und die gefundenen Werte fast übereinstimmen.
Das Massenspektrum der Kristalle wurde durch GC-MASS ermittelt, und es wurde gefunden, daß eine Komponente mit einem einzigen Peak mit Molekulargewicht von 894 vorlag.
Somit waren die gefundenen Kristalle mit dem oligomerisierten Triazolderivat der Formel (1-1) identisch, deren Molekulargewicht 894,1 war.
Es wurde versucht, den Schmelzpunkt der Kristalle durch DSC zu ermitteln, jedoch lag dieser oberhalb der Zersetzungstemperatur. Auf dieser Grundlage wurde vorausgesagt, daß der Schmelzpunkt über 360ºC sein würde und daß die Glasübergangstemperatur 150ºC überschreiten würde.
Der spezifische Widerstand der Kristalle betrug 10&sup8; [Ω·cm].

II. Herstellung des oligomerisierten Triazolderivats

Eine Lösung von 4,4'-Biphenylcarbonyldichlorid der Formel (21) (5,58 g, 20 mMol) und einer Carbonsäurehydrazidverbindung der allgemeinen Formel (22), worin Rc 4-tert-Butylphenyl ist (7,69 g, 40 mMol) in 150 ml entwässertem Pyridin, wurde unter Rühren in Stickstoffatmosphäre für 20 Stunden auf 100ºC erhitzt. Nach Ablauf der Reaktion wurde das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Niederschlag wurde mit Wasser zu einer Bis(dihydrazid)verbindung der allgemeinen Formel (23) gewaschen, wobei Rc 4-tert-Butylphenyl (8,27 g, 70% Ausbeute) war.
Die so erhaltene Bis(dihydrazid)verbindung (5,91 g, 0,01 Mol) und ein p-Ethylanilin, nämlich ein primäres Amin, das 4-Ethylphenyl für Rd einschließt (14,5 g, 0,12 Mol) wurde in 100 ml ortho-Dichlorbenzol als Lösungsmittel zusammen mit Phosphortrichlorid (PCl&sub3;) (2,7 g, 0,02 Mol) gelöst und das Gemisch wurde unter Rühren für 12 Stunden auf 180ºC erhitzt. Nach Ablauf der Reaktion wurde das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der erhaltene Niederschlag wurde einmal mit 0,5 N Salzsäure und wiederum mit destilliertem Wasser zu Kristallen (1,5 g, 20% Ausbeute) gewaschen.
Die Elementaranalyse für die Kristalle wurde durch CHN-Massenspektrometrie ausgeführt. Die Ergebnisse waren wie nachstehend:
Berechnet (Gewichts-%): C, 82,1; H, 6,9; N, 11,0
Gefunden (Gewichts-%): C, 82,3; H, 6,8; N, 10,9
Es sollte angemerkt werden, daß die berechneten Werte und die gefundenen Werte fast übereinstimmten.
Das Massenspektrum der Kristalle wurde durch GC-MASS ermittelt, und es wurde gefunden, daß eine einzige Komponente mit einem einzigen Peak, dessen Molekulargewicht 761 war, vorlag.
Somit erwies sich der Kristall als identisch mit dem oligomerisierten Triazolderivat der Formel (2-1), dessen Molekulargewicht 761,03 war.
Der Schmelzpunkt der Kristalle lag bei 350ºC, ermittelt durch DSC, und die Glasübergangstemperatur wurde mit 142ºC vorausgesagt.
Der spezifische Widerstand der Kristalle betrug 10&sup8; [Ω·cm].

Beispiel 1

Auf einem mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) beschichtetes Glassubstrat mit einem Plattenwiderstand von 15 Ω/ (ITO-Filmdicke: 1500 bis 1600 Å, hergestellt von Asahi Glass Co., Ltd.), wurden
(i) ein N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (forthin als "TPD" bezeichnet) der Formel:
als lichtemittierendes Material mit Lochtransporteigenschaften,
(ii) ein oligomerisiertes Triazolderivat der Formel (1-1) als Elektronentransportmaterial und
(iii) ein Tris(8-chinolinolato)aluminium(III)komplex (forthin als "Alq" bezeichnet) der Formel:
als zweites Elektronentransportmaterial in dieser Reihenfolge durch Vakuumabscheidung unter Bildung einer Laminierungsschicht abgeschieden.
Der Lumineszenzbereich wurde durch ein Quadrat mit 0,5 cm Seitenlänge ausgedrückt. Die Abscheidungsbedingungen für jede Schicht waren wie nachstehend:
- Vakuumdruck: 2,7 · 10&supmin;³ Pa (2 · 10&supmin;&sup5; Torr);
- Temperatur des Substrats: Raumtemperatur und
- Abscheidungsgeschwindigkeit: 2 bis 4 Å/s
Jede Filmdicke war wie nachstehend:
- TPD-Schicht (Lochtransport lumineszente Schicht): 500 Å;
- die oligomerisierte Triazolderivatschicht (die erste Elektronentransportschicht): 200 Å und
- Alq-Schicht (die zweite Elektronentransportschicht): 300 Å.
Anschließend wurde auf die Alq-Schicht, Magnesium gemeinsam mit Silber unter Bildung einer Mg/Ag-Elektrodenschicht mit einer Filmdicke von 3000 Å [Mg/Ag = 10/1 (Molverhältnis)], unter Herstellung einer organi schen elektrolumineszente Vorrichtung vom Dreischichtaufbau abgeschieden. Die Abscheidungsgeschwindigkeit der Elektrodenschicht betrug 10 Å/s.
Fig. 1 (a) zeigt die Schichtstruktur der so erhaltenen elektrolumineszenten Vorrichtung. In Fig. 1 (a) bedeutet Bezugsziffer 1 ein Glassubstrat, 2 bedeutet den ITO-Film, 3 bedeutet TPD-Schicht (die Lochtransport lumineszente Schicht), 4 bedeutet die oligomerisierte Triazolderivatschicht (die erste Elektronentransportschicht), 5 bedeutet die Alq-Schicht (die zweite Elektronentransportschicht), 6 bedeutet die Mg/Ag-Elektrodenschicht und 7 bedeutet eine Spannungsquelle zum Anlegen einer Vorspannung an die vorstehende Vorrichtung.
Der ITO-Film 2 und die Mg/Ag-Eletrodenschicht 6, die so hergestellt wurden, wurden als Anode bzw. Kathode verwendet und die Vorspannung aus der Spannungsquelle 7 wurde zwischen einem Elektrodenpaar bei Raumtemperatur an der Luft unter Lichtemission angelegt. Die Luminanz wurde mit einem Luminanz-Meßgerät (Modell Nr. LS-100, hergestellt von Minolta Co., Ltd.) gemessen.
Bei einer Steuerspannung von 16 V wurde eine blaue Lichtemission mit einer Luminanz von 3700 cd/m², die von der TPD-3-Schicht stammt, beobachtet. Wenn die Vorrichtung bei Raumtemperatur einige Tage belassen wurde, blieb ihre Erscheinungsform unverändert und die Luminanz war tatsächlich unveränderlich.

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Abweichung, daß als Lochtransport lumineszente Schicht ein Tauchbeschichtungsfilm, hergestellt aus Polyvinylcarbazol (forthin als "PVK" bezeichnet), mit der wiederkehrenden Einheit der Formel:
anstelle des in Vakuum abgeschiedenen TPD-Films unter Herstellung der organischen elektrolumineszenten Vorrichtung verwendet wurde.
Die Tauchbeschichtung wurde wie nachstehend ausgeführt:
In ein Beschichtungsmaterial, worin PVK in Dichlorethan (8 g/Liter) gelöst wurde, wurde ein ähnliches, wie in Beispiel 1 verwendetes, ITO-beschichtetes Glassubstrat getaucht und dann mit einer Geschwindigkeit von 10 cm/min herausgezogen, gefolgt von Trocknen bei 50ºC für 10 Minuten. Die Filmdicke der PVK-Schicht betrug 500 Å.
Fig. 1 (b) zeigt den Filmaufbau der so erhaltenen organischen elektrolumineszenten Vorrichtung. In Fig. 1 (b)weisen die Bezugsziffern 1, 2 und 4-7 dieselben Bedeutungen auf wie Fig. 1 (a) und 8 bedeutet die PVK-Schicht.
Die Luminanz dieser Vorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Bei einer Steuerspannung von 14 V (220 mA/cm²) wurde eine blaue Lichtemission mit einer Luminanz von 700 cd/m², die von der PVK- Schicht 8 stammt, gemessen. Auch wenn die Vorrichtung bei Raumtemperatur mehrere Tage belassen wurde, verblieb ihr Erscheinungsbild unverändert und ihre Luminanz war tatsächlich unveränderlich.

Beispiel 3

Ein Beschichtungsmaterial wurde durch Auflösen in 30 ml Dichlormethan,
(a) 150 mg TPD,
(b) 150 mg Polyethersulfon (forthin als "PES" bezeichnet) mit der wiederkehrenden Einheit der Formel:
(c) 0,1 mg Tetraphenylbutadien (forthin als "TPB" bezeichnet) als Fluoreszenzfarbstoff, dessen Fluoreszenz-Wellenlänge 440 nm war, ausgedrückt durch die Formel:
(d) 8,5 mg Cumarin 6 als Fluoreszenzfarbstoff, dessen Fluoreszenz-Wellenlänge 480 nm betrug, ausgedrückt durch die Formel:
(e) 12 mg 4-Dicyanomethylen-2-methyl-6-p-dimethylaminostyryl- 4H-pyran (forthin als "DCM" bezeichnet) als Fluoreszenzfarbstoff, dessen Fluoreszenz-Wellenlänge 550 nm betrug, ausgedrückt durch die Formel:
hergestellt.
Das Beschichtungsmaterial wurde auf ein mit ITO (Indium-Zinn- Oxid) beschichtetes Glassubstrat (ITO-Filmdicke: 1.500, bis 1600 Å, hergestellt von Asahi Glass Co., Ltd.) durch Tauchbeschichtung, dessen Entnahmegeschwindigkeit 10 cm/min betrug, aufgetragen. Es wurde, eine Lochtransport lumineszente Schicht erhalten, deren Fluoreszenzfarbstoff dispergiert war. Die Filmdicke betrug 500 Å.
Dann wurden auf die vorstehend genannte lichtemittierende Schicht
(i) ein oligomerisiertes Triazolderivat der Formel (2-1) als erstes Elektronentransportmaterial und
(ii) Alq als zweites Elektronentransportmaterial in dieser Reihenfolge durch Vakuumabscheidung unter Bildung einer Laminierungsschicht aufgetragen.
Der Lumineszenzbereich wurde durch ein Quadrat mit einer Seitenlänge von 0,5 cm ausgedrückt. Die Abscheidungsbedingungen für jede Schicht waren wie nachstehend:
- Vakuumdruck: 2,7 · 10&supmin;³ Pa (2 · 10&supmin;&sup5; Torr);
- Temperatur des Substrats: Raumtemperatur und
- Abscheidungsgeschwindigkeit: 2 bis 4 Å/s
Jede Filmdicke betrug:
- die Lochtransport lumineszente Schicht: 500 Å;
- die oligomerisierte Triazolderivatschicht (die erste Elektronentransportschicht): 200 Å und
- die Alq-Schicht (die zweite Elektronentransportschicht): 300 Å
Anschließend wurde auf die Alq-Schicht Magnesium, gemeinsam mit Silber zu einer Mg/Ag-Elektrodenschicht mit einer Filmdicke von 3000 Å [Mg/Ag = 10/1 (Molverhältnis)], unter Herstellung einer organischen elektrolumineszenten Vorrichtung mit Dreischichtaufbau abgeschieden. Die Abscheidungsgeschwindigkeit der Elektrodenschicht betrug 10 Als.
Fig. 2(a) zeigt den Filmaufbau der so erhaltenen organischen elektrolumineszenten Vorrichtung. In Fig. 2(a) weisen die Bezugsziffern 1, 2 und 4-7 dieselben Bedeutungen wie in Fig. 1 (a) auf und 9 bedeutet die vorstehend genannte Lochtransport lumineszente Schicht.
Die Luminanz der vorstehend genannten Vorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Bei einer Steuerspannung von 10 V (10 mA/cm²) wurde eine weiße Lichtemission, die von der Lochtransport lumineszenten Schicht 9 stammt, beobachtet, die eine Korrelation zwischen der Spannung und den Leuchteigenschaften, wie in Fig. 3 gezeigt, zeigt.
Die CIE-Koordinatenmessungen der vorstehenden Lumineszenzfarbe zeigten, daß X = 0,34, Y = 0,33 war, so daß es reines Weiß war. Auch wenn die Vorrichtung bei Raumtemperatur einige Tage belassen wurde, verblieb das Aussehen unverändert und die Luminanz war tatsächlich unveränderlich.

Beispiel 4

Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Abweichung, daß eine Lösung von TPD (150 mg) und PES (150 mg) in 30 ml Dichlormethan als Beschichtungsmaterial für die Lochtransport lumineszente Schicht verwendet wurde, unter Herstellung einer organischen elektrolumineszenten Vorrichtung mit Dreischichtaufbau.
Die Luminanz dieser Vorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Bei einer Steuerspannung von 10 V (40 mA/cm²) wurde eine blaue Lichtemission, die von der lichtemittierenden Schicht stammt, beobachtet, die Korrelation zwischen der Spannung und den Leuchteigenschaften, wie in Fig. 4 dargestellt, zeigt. Auch wenn die Vorrichtung bei Raumtemperatur mehrere Tage belassen wurde, verblieb ihr Aussehen unverändert und die Luminanz war tatsächlich unveränderlich.

Vergleichsbeispiel 1

Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, mit der Abweichung, daß eine Triazolverbindung mit niederem Molekulargewicht der Formel:
deren spezifischer Widerstand 10&sup9; [Ω·cm] war, zur Bildung der ersten Elektronentransportschicht anstelle des erfindungsgemäßen oligomerisierten Triazols verwendet wurde. Es wurde eine organische elektrolumineszente Vorrichtung hergestellt. Die Filmdicke der vorstehend genannten Triazolverbindung betrug 200 Å.
Fig. 2(b) zeigt die Filmstruktur der so erhaltenen organischen elektrolumineszenten Vorrichtung. In Fig. 2(b) weisen die Bezugsziffern 1, 2 und 5-8 dieselben Bedeutungen wie in Fig. 1 (b) auf, und 10 bedeutet die Schicht des Triazolderivats mit niederem Molekulargewicht (erste Elektronentransportschicht).
Die Luminanz dieser Vorrichtung wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben ermittelt. Bei einer Steuerspannung von 14 V wurde eine blaue Lichtemission mit einer Luminanz von 700 cd/m², die von der PVK- Schicht 8 stammt, beobachtet. Wenn die Vorrichtung bei Raumtemperatur einige Tage belassen wurde, traten schwarze Punkte an der Lumineszenzoberfläche auf. Nach einem Monat Lagerung verminderte sich die Luminanz auf die Hälfte ihres anfänglichen Wertes.

Claims

1. Triazolderivat der allgemeinen Formel:

worin R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl, Alkoxy oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten und R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten.

2. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit einer Schicht, die aus mindestens einem Triazolderivat besteht, der allgemeinen Formel:

worin R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl, Alkoxy oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten, und R&sup4;, R&sup5; und

R&sup6;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten;

oder

worin R&sup7; und R&sup8;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, Alkyl, Alkoxy oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten, und R&sup9; und R¹&sup0;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, bedeuten.

3. Organische elektrolumineszente Vorrichtung nach Anspruch 2, wobei die Schicht eine Elektronentransportschicht ist, die ein Triazolderivat als Elektronentransportmaterial enthält.

4. Triazolderivat nach Anspruch 1, wobei die Arylgruppe mindestens eine Art, ausgewählt aus Gruppen, bestehend aus Phenyl, Tolyl, Xylyl, Biphenyl, Naphthyl, Anthryl und Phenanthryl, ist.

5. Triazolderivat nach Anspruch 1, wobei ein Substituent, der an der Arylgruppe vorliegen kann, mindestens eine Art, ausgewählt aus Gruppen, bestehend aus Halogenatom, Cyano, Arylamino, Alkyl, Alkoxy und Aryl, ist.