DE69935104T2 - Verbindungen für ein organisches elektrolumineszierendes element und organisches elektrolumineszierendes element - Google Patents

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Diese Erfindung betrifft ein organisches elektrolumineszierendes (EL) Gerät und insbesondere eine Verbindung zur Verwendung in einem Gerät des Typs, bei dem ein elektrisches Feld über einen dünnen Film einer organischen Verbindung angelegt wird, um Licht auszustrahlen.
  • TECHNISCHER HINTERGRUND
  • Organische elektrolumineszierende (EL) Geräte umfassen dünne Filme, die eine lumineszierende organische Verbindung enthalten, die zwischen einer Elektronen injizierenden Elektrode und einer Loch injizierenden Elektrode eingewoben sind. Elektronen und Löcher werden in den dünnen Film injiziert, wo sie unter Bildung von Exzitonen erneut kombiniert werden. Licht wird durch Anwendung von Lumineszenz (Phosphoreszenz oder Fluoreszenz) auf die Deaktivierung von Exzitonen hin ausgestrahlt.
  • Die organischen EL Geräte sind durch eine ebene Lichtemission bei einer Leuchtdichte von etwa 100 bis 10.000 cd/m2 bei einer Spannung von etwa 10 Volt und einer Lichtausstrahlung in einem Spektrum von der blauen zur roten Farbe durch einfaches Auswählen des Typs von fluoreszierendem Material gekennzeichnet.
  • Dotieren ist eine Technik für das Erzeugen von Lichtausstrahlung irgendeiner erwünschten Farbe aus EL Geräten. In Jpn. J. Appl. Physl., 10, 527 (1971) ist berichtet worden über die Änderung der Farbausstrahlung von blau auf grün durch Dotieren von Anthracenkristallen mit einem geringen Niveau an Tetracen. Bezüglich organischer Dünnfilm-EL Geräte mit einer Mehrschichtstruktur ist in JP-A 63-264692 berichtet worden, in ein Wirtsmaterial mit einer Licht ausstrahlenden Funktion eine geringe Menge an fluoreszierendem Farbstoff einzuarbeiten, der als Dotiermittel in der Lage ist, Licht auszustrahlen, das von demjenigen des Wirtsmaterials verschieden ist, als Reaktion zur Lichtausstrahlung aus dem Wirtsmaterial unter Bildung einer Licht ausstrahlenden Schicht, wodurch die Farbe der Lichtausstrahlung von grün auf orange oder rot geändert wird.
  • Bezüglich der Lichtausstrahlung von langer Wellenlänge von gelb auf rot, umfassen Licht ausstrahlende Materialien oder Dotiermaterialien Laserfarbstoffe, die der roten Oszillation fähig sind ( EP 0281381 ), Verbindungen, die einer Exziplexausstrahlung fähig sind (JP-A 2-255788), Perylenverbindungen (JP-A 3-791), Cumarinverbindungen (JP-A 3-792), Dicyanmethylenverbindungen (JP-A 3-162481), Thioxanthenverbindungen (JP-A 3-177486), Mischungen eines konjugierten Polymers und einer Elektronen transportierenden Verbindung (JP-A 6-73374), Squariliumverbindungen (JP-A 6-93257), Oxadiazolverbindungen (JP-A 6-136359), Oxynatderivate (JP-A 6-145146) und Pyrenverbindungen (JP-A 6-240246).
  • Andere Licht ausstrahlende Materialien, die bisher offenbart worden sind, umfassen kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen (JP-A 5-32966 und 5-214334). Auch umfassen Dotiermaterialien, die bisher vorgeschlagen worden sind, verschiedene kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen (JP-A 5-258859).
  • Diese Licht ausstrahlenden Systeme bieten jedoch keine hohe Leuchtdichte oder stabile Lichtausstrahlungsleistung, insbesondere bei langen Wellenlängen. Eine weitere Verbesserung der Leuchtdichte oder Dauerhaftigkeit ist deshalb erwünscht.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine Verbindung zur Verwendung in einem organischen EL Gerät und ein organisches EL Gerät bereitzustellen, das eine Lichtausstrahlung befriedigender Leuchtdichte, insbesondere bei langer Wellenlänge, erzeugt und die dahingehend dauerhaft sind, dass die verbesserte Lichtausstrahlungsleistung über lange Zeit andauert.
  • Diese und andere Aufgaben der Erfindung werden durch folgende Konstruktion erreicht.
    • (1) Einer Verbindung für organische elektrolumineszierende Geräte mit einem Grundskelett, das durch folgende Formel (I) dargestellt ist: Formel (I)
      Figure 00030001
      wobei R1 bis R8 jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkenylgruppe sind, mit der Maßgabe, dass mindestens sechs von R1 bis R8 substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkenylgruppen sind.
    • (2) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät umfassend eine Loch injizierende Elektrode, eine Elektronen injizierende Elektrode und eine organische Schicht, die sich zwischen den Elektroden befindet, und enthaltend mindestens eine Licht ausstrahlende Schicht, wobei die Licht ausstrahlende Schicht die Verbindung von (1) enthält.
    • (3) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach (2), wobei die Verbindung, die in der Licht ausstrahlenden Schicht enthalten ist, ein Grundskelett aufweist, das durch folgende Formel (II) Formel (II)
      Figure 00040001
      dargestellt ist, wobei jede R-Gruppe in den Sätzen von R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und R41 bis R45 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Amino-, heterocyclische oder Phenoxygruppe ist, die R-Gruppen in mindestens zwei Sätzen substituierte oder unsubstituierte Aryl-, heterocyclische oder Aryloxygruppen als Substituenten aufweisen; R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff oder eine Arylgruppe sind, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei von R5 bis R8 Arylgruppen sind; mindestens zwei R-Gruppen in jedem der Sätze R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und R41 bis R45 einen anellierten Ring bilden können.
    • (4) Organischem elektrolumineszierenden Gerät nach (2) oder (3), wobei die Licht ausstrahlenden Schicht des Weiteren eine Elektronen injizierende und -transportierende Verbindung und/oder eine Loch injizierende und -transportierende Verbindung enthält.
    • (5) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach einem von (2) bis (4), wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Verbindungen enthält.
    • (6) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach einem von (2) bis (5), wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Dotiermittel enthält, wobei der Gehalt der Dotiermittel kombiniert bis zu 30 Gew.-%, auf ein Wirtsmaterial bezogen, beträgt.
    • (7) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach einem von (2) bis (6), wobei der Gesamtgehalt der Verbindung von (1) in der Licht emittierenden Schicht bis zu 30 Gew.-%, auf ein Wirtsmaterial bezogen, beträgt.
    • (8) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach (6) oder (7), wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Verbindungen enthält, die verschiedene Lochauffangfähigkeiten aufweisen.
    • (9) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach (7) oder (8), wobei die Licht ausstrahlenden Schicht mindestens eine Verbindung, die eine Lochauffangfähigkeit aufweist und eine Verbindung, die eine Elektronenauffangfähigkeit aufweist, enthält.
    • (10) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach einem von (1) bis (9), wobei mindestens zwei Licht ausstrahlende Schichten enthalten sind und die Licht ausstrahlenden Schichten Dotiermittel enthalten, die verschiedene Trägerauffangfähigkeiten aufweisen.
    • (11) Einem organischen elektrolumineszierenden Gerät nach einem von (1) bis (10), wobei mindestens zwei Licht ausstrahlende Schichten enthalten sind, mindestens eine Schicht der Licht ausstrahlende Schichten ein Dotiermittel enthält, das eine Lochauffangfähigkeit aufweist, und mindestens eine andere Schicht der Licht ausstrahlenden Schichten ein Dotiermittel enthält, das eine Elektronenauffangfähigkeit aufweist.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist eine schematische Querschnittsansicht, die die Grundkonstruktion eines erfindungsgemäßen organischen EL Geräts zeigt.
  • 2 ist ein Diagramm, das ein Massenanalysespektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-256 zeigt.
  • 3 ist ein Diagramm, das ein 1H-NMR-Spektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-256 zeigt.
  • 4 ist ein Diagramm, das ein Infrarotabsorptionsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-256 zeigt.
  • 5 ist ein Diagramm, das ein Massenanalysespektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-257 zeigt.
  • 6 ist ein Diagramm, das ein 1H-NMR-Spektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-257 zeigt.
  • 7 ist ein Diagramm, das ein Infrarotabsorptionsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-257 zeigt.
  • 8 ist ein Diagramm, das ein Massenanalysespektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-213 zeigt.
  • 9 ist ein Diagramm, das ein 1H-NMR-Spektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-213 zeigt.
  • 10 ist ein Diagramm, das ein Infrarotabsorptionsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindung IV-213 zeigt.
  • BESTE ART UND WEISE DES DURCHFÜHRENS DER ERFINDUNG
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen ein Grundskelett auf, das durch folgende Formel (I) dargestellt ist. Formel (I)
    Figure 00070001
  • Durch Einarbeiten einer Verbindung der Formel (I) in eine Licht ausstrahlende Schicht wird ein organisches EL Gerät erhalten, das der Lichtausstrahlung mit einer maximalen Wellenlänge im langen Wellenbereich fähig ist. Besonders dann, wenn die Verbindung der Formel (I) in der Licht ausstrahlenden Schicht als Dotiermittel für ein Wirtsmaterial, das selbst eine Licht ausstrahlende Funktion besitzt, oder als Dotiermittel in einer gemischten Schicht mit einer Licht ausstrahlenden Funktion verwendet wird, die aus einer Mischung einer Elektronen injizierenden und -transportierenden Verbindung und einer Loch injizierenden und -transportierenden Verbindung besteht, ist eine Lichtausstrahlung von blau auf rot, insbesondere eine Lichtausstrahlung langer Wellenlänge mit einer ausreichenden Leuchtdichte möglich und die Lichtausstrahlungsleistung dauert länger an.
  • In der Formel (I) sind R1 bis R8 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkenylgruppe. Mindestens sechs von R1 bis R8 sind Aryl- oder Alkenylgruppen.
  • Die durch R1 bis R8 dargestellten Arylgruppen können monocyclisch oder polycyclisch sein und anellierte Ringe und eine Ansammlung von Ringen umfassen. Diejenigen Arylgruppen, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome insgesamt aufweisen, sind bevorzugt und sie können Substituenten aufweisen.
  • Die durch R1 bis R4 dargestellten Arylgruppen sind bevorzugt Phenyl-, o-, m- oder p-Tolyl-, Pyrenyl-, Perylenyl-, Coronenyl-, 1- oder 2-Naphthyl-, Anthryl-, o-, m- oder p-Biphenylyl-, Terphenyl- und Phenanthrylgruppen.
  • Die durch R1 bis R4 dargestellten Alkenylgruppen sind bevorzugt diejenigen, die eine Phenylgruppe als mindestens einen Substituenten aufweisen, wie beispielsweise 1- und 2-Phenylethenyl, 1,2- und 2,2-Diphenylethenyl und 1,2,2-Triphenylethenyl, obwohl unsubstituierte Alkenylgruppen akzeptabel sind.
  • Wo R1 bis R4 Substituenten aufweisen, ist es bevorzugt, dass mindestens zwei dieser Substituenten unter Aryl-, Amino-, heterocyclischen, Alkenyl- und Aryloxygruppen ausgewählt werden. Die Aryl-, Amino-, heterocyclischen und Alkenylgruppen sind wie oben für R1 bis R4 definiert.
  • Die Aryloxygruppen zum Substituieren an R1 bis R4 sind bevorzugt diejenigen von Arylgruppen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen insgesamt aufweisen, beispielsweise o-, m- und p-Phenoxy.
  • Die Aminogruppen zum Substituieren an R1 bis R4 können unter Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino- und analogen Gruppen ausgewählt werden. Sie weisen bevorzugt aliphatische Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen insgesamt und/oder aromatische cyclische Gruppen mit 1 bis 4 Ringen auf. Veranschaulichende Beispiele umfassen Dimethylamino-, Diethylamino-, Dibutylamino-, Diphenylamino-, Ditolylamino-, Bisdiphenylylamino- und Bisnaphthylaminogruppen.
  • Die heterocyclischen Gruppen zum Substituieren an R1 bis R4 umfassen 5- oder 6-gliedrige ringaromatische heterocyclische Gruppen enthaltend O, N oder S als Heteroatom und anellierte polycyclische aromatische heterocyclische Gruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
  • Beispiele der aromatischen heterocyclischen Gruppen und anellierten polycyclischen aromatischen heterocyclischen Gruppen zum Substituieren an R1 bis R4 umfassen Thienyl-, Furyl-, Pyrolyl-, Pyridyl-, Chinolyl- und Chinoxalylgruppen.
  • Mindestens zwei dieser Substituenten können einen anellierten Ring bilden. Auch können diese Substituenten noch weiter substituiert sein, wobei bevorzugte Substituenten wie oben beschrieben sind.
  • Wenn R1 bis R4 Substituenten aufweisen, ist es bevorzugt, dass mindestens zwei der Substituenten die oben beschriebenen Substituenten aufweisen. Die Substitutionsposition ist nicht besonders beschränkt und kann eine meta-, para- oder ortho-Position sein. R1 und R4 und R2 und R3 in den jeweiligen Paaren sind bevorzugt identisch, obwohl sie verschieden sein können.
  • Des Weiteren sind die Verbindungen für erfindungsgemäße organische elektrolumineszierende Geräte bevorzugt diejenigen, die eine Grundrückgratkette aufweisen, die durch folgende Formel (II) dargestellt ist:
  • Formel II
    Figure 00090001
  • In der Formel (II) sind R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und R41 bis R45 Wasserstoff-, Aryl-, Amino-, heterocyclische, Aryloxy- oder Alkenylgruppen. Es wird vorgezogen, dass die R-Gruppen in mindestens einem Satz Aryl-, Amino-, heterocyclische oder Aryloxygruppen als Substituenten aufweisen. Mindestens zwei R-Gruppen können einen anellierten Ring bilden. R5, R6, R7und R8 sind Wasserstoff-, Aryl- oder Alkenylgruppen mit der Maßgabe, dass mindestens zwei von R5 bis R8 Aryl- oder Alkenylgrupen sind.
  • Bevorzugte Beispiele von Aryl-, Amino-, heterocyclischen und Aryloxygruppen sind die gleichen wie oben für R1 bis R4 beispielhaft angegeben. Es ist bevorzugt, dass R11 bis R15, und R41 bis R45 und R21 bis R25 R31 bis R35 in den jeweiligen angegebenen Paaren identisch sind, obwohl sie verschieden sein können.
  • Die Aminogruppen zum Substituieren an R11 bis R15, R21 bis R25 und R31 bis R35 und R41 bis R45 können Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamino- und analoge Gruppen sein. Sie weisen bevorzugt aliphatische Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen insgesamt und/oder aromatische Carboxylgruppen mit 1 bis 4 Ringen auf. Veranschaulichende Beispiele sind Dimethylamino-, Diethylamino-, Dibutylamino-, Diphenylamino-, Ditolylamino- und Bisbiphenylylaminogruppen.
  • Beispiele des anellierten Rings, der gebildet wird, umfassen Inden, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Phenazin, Acridin, Indol, Carbazol, Phenoxazin, Phenothiazin, Benzothiazol, Benzothiophen, Benzofuran, Acridon, Benzimidazol, Cumarin und Flavon.
  • Besonders bevorzugte veranschaulichende Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindung sind unten in den Tabellen 1 bis 37 gezeigt. Die Substituenten R1 bis R8 sind jeweils durch R10 bis R80 dargestellt.
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Figure 00460001
  • Figure 00470001
  • Die erfindungsgemäße Verbindung wird durch Durchführen der Synthese unter Anwendung beispielsweise von Diphenylnaphthochinon erhalten. Typische Syntheseschemen sind unten gezeigt.
  • Figure 00490001
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Die Licht ausstrahlende Schicht, die die erfindungsgemäße Verbindung enthält, hat die Funktionen des Injizierens von Löchern und Elektronen, des Transportierens derselben und des Rekombinierens von Löchern und Elektronen unter Bildung von Exzitonen. Die Verwendung elektronisch relativ neutraler Verbindungen in der Licht ausstrahlenden Schicht zusätzlich zur erfindungsgemäßen Verbindung ermöglicht das leichte und gut ausgeglichene Injizieren und Transportieren von Elektronen und Löchern.
  • In der Licht ausstrahlenden Schicht des erfindungsgemäßen organischen EL Geräts wird bevorzugt, die erfindungsgemäße Verbindung in Kombination mit einem Wirtsmaterial, das der Lichtausstrahlung selbst fähig ist, zu verwenden, das heißt die Verbindung als Dotiermittel zu verwenden. In dieser Ausführungsform beträgt der Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindung in der Licht ausstrahlenden Schicht bevorzugt 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%. Durch Verwendung der Verbindung in Kombination mit dem Wirtsmaterial kann die Lichtausstrahlungswellenlänge des Wirtsmaterials geändert werden, wodurch es ermöglicht wird, dass die Lichtemission auf eine längere Wellenlänge verschoben und die Leuchteffizienz und Stabilität des Geräts verbessert wird.
  • Bevorzugte Wirtsmaterialien sind Chinolinolatokomplexe, am bevorzugtesten Aluminiumkomplexe mit 8-Chinolinol oder einem Derivat desselben als Ligand. Beispiele des Aluminiumkomplexes sind in JP-A 63-264692, 3-255190, 5-70733, 5,258859 und 6-215874 offenbart.
  • Beispiele ersterer umfassen Tris(8-chinolinolato)-aluminium, Bis(8-chinolinolato)magnesium, Bis(benzo[f]-8-chinolinolato) zink, Bis(2-methyl-8-chinolinolato)aluminiumoxid, Tris(8-chinolinolato)indium, Tris(5-methyl-8-chinolinolato)aluminium, 8-Chinolinolatolithium, Tris(5-chlor-8-chinolinolato)gallium, Bis(5-chlor-8-chinolinolato)calcium, 5,7-Dichlor-8-chinolinolatoaluminium, Tris(5,7-dibrom-8-hydroxychinolinolato) aluminium und Poly[zink(II)-bis(8-hydroxy-5-chinolinyl)methan].
  • Ebenfalls nützlich sind Aluminiumkomplexe mit einem anderen Liganden zusätzlich zu 8-Chinolinol oder einem Derivat desselben.
  • Beispiele umfassen Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(phenolato)-aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(ortho-cresolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)-(meta-cresolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(para-cresolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(ortho-phenylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato) (meta-phenylphenolato)-aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(para-phenylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2,3-dimethylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2,6-dimethylphenolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(3,4-dimethylphenolato)-aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(3,5-dimethylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(3,5-di-tert-butylphenolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2,6-diphenylphenolato)-aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2,3,6-trimethylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2,3,5,6-tetramethyl-phenolato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(1-naphtholato) aluminium(III), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(2-naphtholato) aluminium(III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)(ortho-phenylphenolato)aluminium(III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)(para-phenylphenolato)-aluminium(III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)(meta-phenylphenolato)aluminium(III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)(3,5-dimethylphenolato) aluminium(III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)(3,5-di-tert-butylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-4-ethyl-8-chinolinolato)(para-cresolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-4-methoxy-8-chinolinolato)(para-phenylphenolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-5-cyano-8-chinolinolato)(ortho-cresolato)aluminium(III) und Bis(2-methyl-6-trifluormethyl-8-chinolinolato)(2-naphtholato)-aluminium(III).
  • Ebenfalls akzeptabel sind Bis(2-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(2-methyl-8-chinolinolato)aluminium (III), Bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(2,4-dimethyl-8-chinolinolato)aluminium(III), Bis(4-ethyl-2-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(4-ethyl-2-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III), Bis(2-methyl-4-methoxychinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(2-methyl-4-methoxychinolinolato)aluminium(III), Bis(5-cyano-2-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(5-cyano-2-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) und Bis(2-methyl-5-trifluormethyl-8-chinolinolato)aluminium(III)-μ-oxo-bis(2-methyl-5-trifluormethyl-8-chinolinolato)aluminium(III).
  • Andere nützliche Wirtsmaterialien sind die Phenylanthracenderivate, die in der Japanischen Patentanmeldung Nr. 6-110569 beschrieben sind und die Tetraarylethenderivate, die in der Japanischen Patentanmeldung Nr. 6,114456 beschrieben sind. Auch sind Triphenylaminderivative, wie durch TPD typisiert, bevorzugte Wirtsmaterialien.
  • Die Licht emittierende Schicht kann ein anderes lumineszierendes Material enthalten. Ein derartiges lumineszierendes Material kann mindestens eine Verbindung ausgewählt aus Verbindungen wie in JP-A 63-264692 offenbart, beispielsweise Chinacridon und Styryl-Farbstoffe sein. Ebenfalls eingeschlossen sind Chinolinderivate, beispielsweise Metallkomplexfarbstoffe mit 8-Chinolinol oder einem Derivat desselben als Ligand, wie beispielsweise Tris(8-chinolinolato)aluminium, Tetraphenylbutadien, Anthracen, Perylen, Coronen und 12-Phthaloperinonderivate. Weiter eingeschlossen sind Phenylanthracenderivate der Japanischen Patentanmeldung Nr. 6-110569 und die Tetraarylethenderivate der Japanischen Patentanmeldung Nr. 6-114456.
  • Die Licht emittierende Schicht kann auch als Elektronen injizierende und -transportierende Schicht dienen. In dieser Ausführungsform ist die Verwendung von Tris(8-chinolinato) aluminium bevorzugt. Diese fluoreszierenden Materialien können verdampft werden.
  • Falls erwünscht ist die Licht ausstrahlende Schicht eine Schicht aus einer Mischung von mindestens einer Loch injizierenden und -transportierenden Verbindung und mindestens einer Elektronen injizierenden und transportierenden Verbindung, in der die erfindungsgemäße Verbindung als Dotiermittel enthalten ist. In einer derartigen Mischungsschicht beträgt der Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindung bevorzugt 0,01 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 15 Gew.-%.
  • In der Mischungsschicht werden Trägerhüpfleitwege gebildet, die es Trägern erlauben, sich durch ein polar vorherrschendes Material hindurchzubewegen, während die Injizierung von Trägern entgegengesetzter Polarität ziemlich gehemmt ist. Die organische Verbindung neigt weniger zur Beschädigung, was zum Vorteil einer verlängerten Gerätenutzungsdauer führt. Durch Einarbeiten des oben beschriebenen Dotiermittels in eine derartige Mischungsschicht kann die Lichtemissionswellenlänge, die die Mischungsschicht selbst besitzt, geändert werden, wodurch ermöglicht wird, dass die Lichtausstrahlung auf eine längere Wellenlänge verschoben wird und die Leuchtintensität und – stabilität des Geräts verbessert wird. Insbesondere kann die erfindungsgemäße Verbindung, die sowohl gegen Elektronen- als auch Lochinjizierung beständig ist, zu einer drastischen Erhöhung der Lichtemissionszeit selbst bei einem Dotierniveau von etwa 2 Gew.-% beitragen.
  • Wenn die Trägerauffangfähigkeit eines Dotiermittels auf die Elektronen- oder Lochseite hin gerichtet ist, können mindestens zwei Dotiermittel, die verschiedene Trägerauffangfähigkeiten aufweisen, zum Verbessern der Rekombination und daher zum Erhöhen der Wahrscheinlichkeit der Rekombination verwendet werden. Durch Verwendung von Dotiermitteln mit verschiedenen Trägerauffangfähigkeiten wird die Wahrscheinlichkeit der Rekombination von Löchern und Elektronen in der Licht ausstrahlenden Schicht so verbessert, dass die Lichtemissionseffizienz und die Leuchtintensität verbessert werden. Die besonders bevorzugte Kombination ist eine Kombination eines Dotiermittels mit einer hohen Elektronenauffangfähigkeit für das Wirtsmaterial mit einem Dotiermittel, das eine hohe Lochauffangfähigkeit für das Wirtsmaterial aufweist.
  • Die Loch injizierende und -transportierende Verbindung und die Elektronen injizierende und -transportierende Verbindung, die in der Mischungsschicht verwendet werden, können aus Verbindungen für die Loch injizierende und -transportierende Schicht und Verbindungen für die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht, die später beschrieben werden soll, ausgewählt werden. Spezifisch sind die Verbindungen für die Loch injizierende und -transportierende Schicht bevorzugt Aminderivate mit einer starken Fluoreszenz, beispielsweise Triphenyldiamin- (TPD-) Derivate, Styrylaminderivate und Aminderivate, die einen aromatischen anellierten Ring aufweisen und als Loch injizierendes und -transportierendes Material bekannt sind.
  • Die Verbindungen für die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht sind bevorzugt Chinolinderivate und Metallkomplexe mit 8-Chinolinol oder ein Derivat derselben als Ligand, insbesondere Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq3). Die oben beschriebenen Phenylanthracenderivate und Tetraarylethenderivate werden ebenfalls bevorzugt verwendet.
  • Die Verbindungen für die Loch injizierende und -transportierende Schicht sind bevorzugt Aminderivate mit einer starken Fluoreszenz, beispielsweise Triphenyldiaminderivate, Styrylaminderivate und Aminderivate, die einen aromatischen anellierten Ring aufweisen und als Loch injizierendes und -transportierendes Material bekannt sind.
  • Bezüglich des Mischungsverhältnisses, das unter Inbetrachtziehen der jeweiligen Trägermobilität und Trägerkonzentration bestimmt wird, wird es vorgezogen, dass das Gewichtsverhältnis der Loch injizierenden und -transportierenden Verbindung zur Elektronen injizierenden und -transportierenden Verbindung im Bereich von etwa 1/99 bis 99/1, noch bevorzugter von etwa 10/90 bis 90/10 und insbesondere von etwa 20/80 bis 80/20 liegt.
  • Die Dicke der gemischten Schicht liegt bevorzugt im Bereich von der Dicke, die einer einzigen Molekülschicht entspricht, bis weniger als der Dicke einer organischen Verbindungsschicht, beispielsweise bevorzugt 1 bis 85 nm, noch bevorzugter 5 bis 60 nm, am bevorzugtesten 5 bis 50 nm.
  • Bevorzugt wird die gemischte Schicht durch ein gleichzeitiges Absetzungsverfahren für das Verdampfen der Verbindungen aus verschiedenen Quellen gebildet.
  • Wenn beide Verbindungen einen gleichen oder sehr ähnlichen Dampfdruck oder eine gleiche oder sehr ähnliche Verdampfungstemperatur aufweisen, so können sie in einer gemeinsamen Verdampfungswanne vorgemischt werden, aus der sie zusammen verdampft werden. Die gemischte Schicht ist bevorzugt eine gleichförmige Mischung von beiden Verbindungen, obwohl die Verbindungen in Inselform vorliegen können. Die Licht ausstrahlende Schicht wird im Allgemeinen in einer vorbestimmten Dicke durch Verdampfen eines organischen fluoreszierenden Materials oder schichtförmiges Aufbringen einer Dispersion desselben in einem Harzbindemittel gebildet.
  • Eine beispielhafte Konstruktion des organischen Licht ausstrahlenden EL Geräts, das unter Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung hergestellt wird, weist, auf einem Substrat, eine Loch injizierende Elektrode, eine Loch injizierende und -transportierende Schicht, eine Licht ausstrahlende und Elektronen injizierende und -transportierende Schicht und eine Elektronen injizierende Elektrode, in der beschriebenen Reihenfolge, auf. Falls erwünscht, werden eine Hilfselektrode und eine Versiegelungsschicht auf der Elektronen injizierenden Elektrode bereitgestellt.
  • Das erfindungsgemäße organische EL Gerät ist nicht auf die obige beispielhafte Konstruktion beschränkt und kann andere Konstruktionen aufweisen. In einer anderen beispielhaften Konstruktion wird die Licht ausstrahlende Schicht einzeln bereitgestellt und eine Elektronen injizierende und -transportierende Schicht wird zwischen die Licht ausstrahlende Schicht und die Elektronen injizierende Elektrode eingeschoben. Auch kann die Licht ausstrahlende Schicht mit der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht, falls erwünscht, gemischt werden.
  • Die Dicke der Licht ausstrahlenden Schicht, der Loch injizierenden Schicht und -transportierenden Schicht und der Elektronen injizierenden und -transportierenden Schicht sind nicht kritisch und variieren je nach einer spezifischen Bildungstechnik. Gewöhnlich ist eine einzige Schicht etwa 5 bis 500 nm dick, insbesondere etwa 10 bis 300 nm dick.
  • Die Dicke der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht und der Elektronen injizierenden und -transportierenden Schicht sind gleich oder liegen im Bereich von 1/10 bis 10 mal der Dicke der Licht ausstrahlenden Schicht, obwohl sie von der Konstruktion einer Rekombinations-/Licht emittierenden Region abhängen.
  • Wenn die Elektronen oder Loch injizierende und -transportierende Schicht in eine injizierende Schicht und eine transportierende Schicht geteilt ist, ist die injizierende Schicht bevorzugt mindestens 1 nm dick und die transportierende Schicht ist mindestens 1 nm dick. Die Obergrenze der Dicke beträgt gewöhnlich etwa 500 nm bei der injizierenden Schicht und etwa 500 nm bei der transportierenden Schicht. Dasselbe trifft dann zu, wenn zwei injizierende und transportierende Schichten bereitgestellt werden.
  • Die Loch injizierende und -transportierende Schicht weist die Funktionen des Erleichterns des Injizierens von Löchern aus der Loch injizierenden Elektrode, des Transportierens derselben auf stabile Weise und des Hemmens von Elektronen auf. Die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht besitzt die Funktionen des Erleichterns des Injizierens von Elektronen aus der Elektronen injizierenden Elektrode, des Transportierens derselben auf stabile Weise und des Hemmens von Löchern. Diese Schichten sind für das Erhöhen der Anzahl von Löchern und Elektronen, die in die Licht ausstrahlende Schicht injiziert werden, und das Beschränken von Löchern und Elektronen darin zum Optimieren der Rekombinationsregion zum Verbessern der Lichtemissionseffizienz effektiv.
  • In der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht können verschiedene organische Verbindungen verwendet werden, wie beispielsweise in JP-A 63-295695, 2-191694, 3-792, 5-234681, 5-239455, 5-299174, 7-126225, 7-126226 und 8-100172 und EP 0650955A1 beschrieben. Beispiele sind Tetraarylbenzidinverbindungen (Triaryldiamine oder Triphenyldiamine: TPD), aromatische tertiäre Amine, Hydrazonderivate, Carbazolderivate, Triazolderivate, Imidazolderivate, Oxadiazolderivate mit einer Aminogruppe und Polythiophene. Zwei oder mehrere dieser Verbindungen können verwendet werden und bei einer derartigen kombinierten Verwendung können sie als getrennte Schichten oder gemischt gebildet werden.
  • Wird die Loch injizierende und -transportierende Schicht getrennt als Loch injizierende Schicht und Loch -transportierende Schicht gebildet, so werden zwei oder mehrere Verbindungen in der richtigen Kombination für die Verbindungen ausgewählt, die gewöhnlich in Loch injizierenden und -transportierenden Schichten verwendet werden. In dieser Beziehung wird vorgezogen, Schichten in einer derartigen Reihenfolge zu laminieren, dass eine Schicht einer Verbindung mit einem geringeren Ionisationspotential neben der Loch injizierenden Elektrode (ITO) angeordnet ist. Es wird auch vorgezogen, eine Verbindung mit einer guten Dünnfilmbildungsfähigkeit an der Loch injizierenden Elektrodenoberfläche zu verwenden. Die Laminierungsreihenfolge trifft auch dort zu, wo mehrere Loch injizierende und -transportierende Schichten bereitgestellt werden. Eine derarti ge Laminierungsreihenfolge ist zum Reduzieren der Antriebsspannung und Verhindern von Stromlecks und der Entwicklung und dem Wachstum dunkler Flecken wirksam. Da das Verdampfen bei der Herstellung von Geräten angewendet wird, können Filme, die bis zu etwa 1 bis 10 nm dünn sind, auf gleichförmige und nadellochfreie Weise gebildet werden, wodurch irgendeine Änderung des Farbtons der Lichtemission und ein Abfallen der Effizienz durch Reabsorption selbst dann zurückgehalten wird, wenn eine Verbindung mit einem geringen Ionisationspotential und einer geringen Extinktion im sichtbaren Bereich in der Loch injizierenden Schicht verwendet wird. Wie die Licht ausstrahlende Schicht, kann die Loch injizierende und -transportierende Schicht durch Verdampfen der oben erwähnten Verbindungen gebildet werden.
  • In der Elektronen injizierenden und -transportierenden Schicht, die wahlweise bereitgestellt wird, können Chinolinderivate, einschließlich organische Metallkomplexe mit 8-Chinolinol oder ein Derivat derselben als Ligand, wie beispielsweise Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq3), Oxadiazolderivate, Perylenderivate, Pyridinderivate, Pyrimidinderivate, Chinoxalinderivate, Diphenylchinonderivate und nitrosubstituierte Fluorenderivate verwendet werden. Die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht kann auch als Lichtemissionsschicht dienen. In diesem Fall ist die Verwendung von Tris(8-chinolinolato)aluminium usw. bevorzugt. Wie die Licht ausstrahlende Schicht kann die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht durch Verdampfen gebildet werden.
  • Wird die Elektronen injizierende und -transportierende Schicht getrennt als Elektronen injizierende Schicht und Elektronen -transportierende Schicht gebildet, so werden zwei oder mehrere Verbindungen in einer richtigen Kombination unter den Verbindungen ausgewählt, die gewöhnlich in Elektronen injizierenden und -transportierenden Schichten verwendet werden. In dieser Hinsicht wird es bevorzugt, die Schichten in einer derartigen Reihenfolge zu stapeln, dass eine Schicht einer Verbindung mit einer höheren Elektronenaffinität neben der Elektronen injizierenden Elektrode angeordnet wird. Die Reihenfolge des Stapelns trifft auch dort zu, wo mehrere Elektronen injizierende und -transportierende Schichten bereitgestellt werden.
  • Beim Bilden der Löcher injizierenden und -transportierenden Schicht, der Licht ausstrahlenden Schicht und der Elektronen injizierenden und -transportierenden Schicht wird die Vakuumverdampfung bevorzugt angewendet, weil homogene dünne Filme verfügbar sind. Durch Verwenden der Vakuumverdampfung wird ein homogener dünner Film erhalten, der amorph ist oder eine Kristallkorngröße von weniger als 0,1 μm aufweist. Wenn die Korngröße mehr als 0,1 μm beträgt, würde eine ungleichmäßige Lichtemission stattfinden und die Antriebsspannung des Geräts muss bei einer wesentlichen Abnahme der Ladungsinjizierungseffizienz erhöht werden.
  • Die Bedingungen für die Vakuumverdampfung sind nicht kritisch, obwohl ein Vakuum von 10–4 Pa oder geringer und eine Absetzrate von etwa 0,01 bis 1 nm/sec bevorzugt sind. Es ist bevorzugt, Schichten in einem Vakuum nacheinander zu bilden, weil durch aufeinanderfolgende Bildung im Vakuum die Absorption von Verunreinigungen an der Grenzfläche zwischen den Schichten vermieden werden kann, wodurch eine bessere Leistungsfähigkeit sichergestellt wird. Auch kann die Antriebsspannung eines Geräts reduziert und die Entwicklung und das Wachstum dunkler Flecken reduziert werden.
  • In der Ausführungsform, bei der die jeweiligen Schichten durch Vakuumverdampfung gebildet werden, wo es erwünscht ist, dass eine einzige Schicht zwei oder mehr Verbindungen enthalten sollte, werden bevorzugt Wannen, in denen die Verbindungen aufgenommen worden sind, einzeln bezüglich der Temperatur gesteuert, um ein gleichzeitiges Absetzen zu erreichen.
  • Bevorzugt besteht die Elektronen injizierende Elektrode aus Metallen, Legierungen oder Zwischenmetallverbindungen mit einer Arbeitsleistung von bis zu 4 eV. Bei einer Arbeitsleistung von mehr als 4 eV fällt die Elektronen injizierende Effizienz und daher die Lichtemissionseffizienz ab.
  • Beispiele des Metalls mit einer Arbeitsleistung von bis zu 4 eV, aus dem der Elektronen injizierende Elektrodenfilm besteht, umfassen Alkalimetalle wie Li, Na und K, Erdalkalimetalle wie Mg, Ca, Sr und Ba, Seltenerdmetalle wie La und Ce und Al, In, Ag, Sn, Zn und Zr. Beispiele der filmbildenden Legierung mit einer Arbeitsleistung von bis zu 4 eV umfassen Ag-Mg (Ag: 0,1 bis 50 at%), Al-Li (Li: 0,01 bis 12 at%), In-Mg (Mg: 50 bis 80 at%) und Al-Ca (etwa: 0,01 bis 30 at%). Diese Materialien können als solche oder in Kombination von zwei oder mehreren vorliegen. Werden zwei oder mehrere Materialien kombiniert, so ist ihr Mischverhältnis willkürlich. Es ist auch akzeptabel, dass ein Oxid oder Halogenid eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder Seltenerdmetalls dünn abgesetzt und eine Trägerelektrode (Hilfselektrode oder Verdrahtungselektrode) aus Aluminium usw. verwendet wird.
  • Die Elektronen injizierende Elektrode kann durch Verdampfen oder Sputtern gebildet werden.
  • Die Elektronen injizierende Elektrode kann mindestens eine ausreichende Dicke aufweisen, um die Elektroneninjizierung zu bewirken, beispielsweise eine Dicke von mindestens 0,5 nm, bevorzugt mindestens 1 nm. Obwohl die obere Grenze nicht kritisch ist, liegt die Elektrodendicke typischerweise bei etwa 1 bis etwa 500 nm.
  • Die Loch injizierende Elektrode wird bevorzugt aus einem derartigen Material in einer derartigen Dicke gebildet, dass die Elektrode einen Durchlassgrad von mindestens 80 % des ausgestrahlten Lichts aufweisen kann. Als Veranschaulichung sind oxidtransparente leitfähige dünne Filme bevorzugt. Beispielsweise sind Materialien auf der Basis von mit Zinn dotiertem Indiumoxid (ITO), mit Zink dotiertem Indiumoxid (IZO), Indiumoxid (In2O3), Zinnoxid (SnO2) oder Zinkoxid (ZnO) bevorzugt. Diese Oxide können etwas von ihrer Stöchiometrie abweichen. Ein geeignetes Verhältnis von SnO2, das mit In2O3 gemischt ist, beträgt etwa 1 bis 20 Gew.-%, noch bevorzugter 5 bis 12 Gew.-%.
  • Ein geeigneter Anteil von ZnO2, der mit In2O3 gemischt ist, beträgt etwa 12 bis 32 Gew.-%.
  • Bevorzugt sollte die Loch injizierende Elektrode einen Lichtdurchlassgrad von mindestens 80 %, insbesondere mindestens 90 % in der Lichtemissionsbande von typischerweise 350 bis 800 nm und insbesondere bei jeder Lichtemission aufweisen. Da das ausgestrahlte Licht im Allgemeinen durch die Loch injizierende Elektrode austritt, würde bei einem geringeren Durchlassgrad das Licht, das durch die Licht ausstrahlende Schicht ausgestrahlt wird, durch die Elektrode abgeschwächt werden, und würde daher keine Leuchtdichte bieten, die bei einem Licht emittierenden Gerät erforderlich ist. Es ist zu beachten, dass nur die Seite, von der das ausgestrahlte Licht ausgeht, einen Durchlassgrad von mindestens 80 % aufweist.
  • Die Loch injizierende Elektrode weist eine zumindest ausreichende Dicke, um die Lochinjizierung zu bewirken, bevorzugt eine Dicke von 50 bis 500 nm, insbesondere 50 bis 300 nm auf. Obwohl die obere Grenze der Elektrodendicke nicht kritisch ist, träte bei einer zu dicken Elektrode das Risiko der Trennung auf. Eine zu dünne Elektrode ergäbe Probleme bezüglich der Filmfestigkeit während der Herstellung, der Lochtransportfähigkeit und des Widerstandswerts.
  • Zum Absetzen der Loch injizierenden Elektrode wird ein Sputterverfahren bevorzugt. Das Sputterverfahren kann ein Hochfrequenzsputterverfahren sein, bei dem eine RF-Energiequelle angewendet wird, obwohl ein Gleichstromsputterverfahren bevorzugt dann angewendet wird, wenn die Leichtigkeit des Regulierens der physikalischen Eigenschaften der Loch injizierenden Elektrode, die abgesetzt wird, und die Flachheit des abgesetzten Films in Rechnung gezogen werden.
  • Ein Schutzfilm kann nötigenfalls gebildet werden. Der Schutzfilm kann unter Anwendung eines anorganischen Materials wie SiOx oder eines organischen Materials wie Teflon gebildet werden. Der Schutzfilm kann entweder transparent oder opak sein und eine Dicke von etwa 50 bis 1.200 nm aufweisen. Vom oben erwähnten reaktiven Sputterverfahren abgesehen, kann der Schutzfilm auch durch gewöhnliches Sputtern oder ein gewöhnliches Verdampfungsverfahren hergestellt werden.
  • Des Weiteren wird eine Versiegelungsschicht auf dem Gerät bereitgestellt, um die organischen Schichten und Elektroden am Oxidieren zu hindern. Um das Eindringen von Feuchtigkeit zu verhindern, wird die Versiegelungsschicht durch Befestigen einer Versiegelungsplatte, wie einer Glasplatte, an dem Substrat mit einer Klebstoffharzschicht, wie einem im Handel erhältlichen fotoaushärtbaren Absorptionsklebstoff von geringer Feuchtigkeit, einem Klebstoff auf Epoxidbasis, einem Klebstoff auf Siliconbasis oder einer Klebebahn aus vernetzendem Ethylen-Vinylacetat-Copolymer gebildet werden. Metallplatten und Kunststoffplatten können ebenfalls statt der Glasplatte verwendet werden.
  • Transparente oder lichtdurchlässige Materialien wie Glas, Quarz und Harze werden dann als Substrat verwendet, wenn das ausgestrahlte Licht aus der Substratseite austritt. Das Substrat kann mit einem Farbfilterfilm, einem fluoreszierendes Material enthaltenden Farbumwandlungsfilm oder einem dielektrischen reflektierenden Film für das Regulieren der Farbe der Lichtemission ausgestattet werden. Im Falle der umgekehrt gestapelten Schichtstruktur kann das Substrat entweder transparent oder opak sein. Für das opake Substrat können Keramik- oder andere Materialien verwendet werden.
  • Der hier verwendete Farbfilterfilm kann ein Farbfilter sein, wie er in Flüssigkristallanzeigen verwendet wird. Die Eigenschaften eines Farbfilters können der Lichtausstrahlung des organischen EL Geräts gemäß so eingestellt werden, dass die Extraktionseffizienz und Farbreinheit optimiert werden.
  • Es wird auch vorgezogen, ein Farbfilter zu verwenden, das dazu fähig ist, das externe Licht kurzer Wellenlänge abzuschneiden, das sonst durch die EL Gerätmaterialien und die Fluoreszenzum wandlungsschicht absorbiert wird, weil der Lichtwiderstand und Anzeigekontrast des Geräts verbessert werden.
  • Ein optischer dünner Film, wie beispielsweise ein dielektrischer Mehrschichtfilm, kann statt des Farbfilters verwendet werden.
  • Der Fluoreszenzumwandlungsfilterfilm muss die Farbe der Lichtausstrahlung durch Absorbieren der Elektrolumineszenz und Gestatten, dass das Fluoreszenzmaterial im Film Licht ausstrahlt, umwandeln. Er wird aus drei Komponenten gebildet: einem Bindemittel, einem Fluoreszenzmaterial und einem Licht absorbierenden Material.
  • Das verwendete Fluoreszenzmaterial kann grundsätzlich eine hohe Fluoreszenzquantumausbeute aufweisen und weist wünschenswerterweise eine starke Absorption in der elektrolumineszierenden Wellenlängenregion auf. In der Praxis sind Laserfarbstoffe geeignet. Rhodaminverbindungen, Perylenverbindungen, Cyaninverbindungen, Phthalocyaninverbindung (einschließlich Sub-Phthalocyaninen), Naphthalimidverbindungen, Kohlenwasserstoffverbindungen mit anelliertem Ring, anellierte heterocyclische Verbindungen, Styrylverbindungen und Cumarinverbindungen können verwendet werden.
  • Das Bindemittel wird unter Materialien ausgewählt, die keine Extinktion der Fluoreszenz hervorrufen, bevorzugt denjenigen Materialien, die durch Fotolithografie oder Drucktechniken mit einem feinen Muster versehen werden können. Auch sind diejenigen Materialien, die durch das Absetzen von ITO nicht beschädigt werden, bevorzugt.
  • Das Licht absorbierende Material wird dann verwendet, wenn die Lichtabsorption des fluoreszierenden Materials kurz ist und, falls unnötig, weggelassen werden kann. Das Licht absorbierende Material kann auch aus Materialien ausgewählt werden, die keine Extinktion der Fluoreszenz des fluoreszierenden Materials hervorrufen.
  • Unter Bezugnahme auf 1 wird eine beispielhafte Konstruktion des organischen EL Geräts veranschaulicht, das erfindungsgemäß hergestellt wird. Das organische EL Gerät ist in 1 so gezeigt, dass es auf einem Substrat 1 eine Loch injizierende Elektrode 2, eine Loch injizierende und -transportierende Schicht 3, eine Licht ausstrahlende Schicht 4, eine Elektronen injizierende und -transportierende Schicht 5 und eine Elektronen injizierende Elektrode 6 in der oben beschriebenen Reihenfolge aufweist. Das erfindungsgemäße organische EL Gerät ist nicht auf die veranschaulichte Konstruktion beschränkt und verschiedene andere Konstruktionen sind möglich.
  • Das erfindungsgemäße organische EL Gerät ist gewöhnlich vom Gleichstromtyp oder pulsierten Antriebtyp, während es auch vom Wechselstromantriebstyp sein kann. Die angelegte Spannung beträgt gewöhnlich etwa 2 bis 30 Volt.
  • BEISPIEL
  • Beispiele der vorliegenden Erfindung sind unten zusammen mit Vergleichsbeispielen zur weiteren Veranschaulichung der Erfindung aufgeführt.
  • Synthesebeispiel 1
  • Synthese von 2,3,5,6,11,12-Hexaphenylnaphthacen (veranschaulichende Verbindung IV-256)
  • Durch Durchführen der Diels-Alder-Reaktion von 1,4-Benzochinon mit 2,3-Dimethylbutadien wurde 6,7-Diphenyl-1,4-naphthochinon synthetisiert.
  • Als Nächstes wurde Bortribromid im Laufe einer Stunde einer gemischten Lösung von 5,2 g (16,7 mMol) des 6,7-Diphenyl-1,4-naphthochinons und 5,4 g (20 mMol) des 1,3-Diphenylisobenzofurans in Methylenchlorid hinzugegeben, was 7,5 g 2,3,6,11-Tetraphenyl-5,12-naphthochinon (gelbes nadelförmiges Kristall: 80 %) ergab.
  • Als Nächstes wurden aus dem oben hergestellten 2,3,6,11-Tetraphenyl-5,12-naphthochinon und Brombenzol 1,6 g eines Diolprodukts erhalten (weißes Pulver: 86 %), aus dem 1,2 g eines Endprodukts der folgenden Struktur erhalten wurde (roter Feststoff: 78 %). Die Sublimation von 1 g des roten Feststoffs zum Reinigen hinterließ 0,8 g eines roten Feststoffs. Die Ergebnisse der Analyse des so gebildeten roten Feststoffs sind unten gezeigt.
    Figure 00670001
    Massenanalyse: m/e 685 ((m + 1)*) (das in 2 gezeigte Spektrum)
    1H-NMR-Spektrum: in 3 gezeigt.
    Infrarotabsorptionsspektrum: in 4 gezeigt.
  • Synthesebeispiel 2
  • Synthese von 6,11-Bis(biphenylyl)-2,3,5,12-tetraphenylnaphthacen (veranschaulichende Verbindung IV-257)
  • Durch Durchführen der Diels-Alder-Reaktion von Dibenzoylethylen mit 2,3-Diphenylbutadien wurde die 4,5-Diphenyl-1,2-dibenzoylbenzoltetrahydroverbindung synthetisiert.
  • Die Tetrahydroverbindung wurde dem Zyklisieren in Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Phosphorsäurekatalysator unterworfen, was 4,7-Dihydro-1,3,5,6-tetraphenylisobenzofuran ergab.
  • Als Nächstes wurde die Dihydroverbindung von Furan und Tetrachlor-p-benzochinon (Chloranyl) in Toluol unter Rückfluss erhitzt, was 1,3,5,6-Tetraphenylisobenzofuran ergab.
  • Als Nächstes wurde wie im Synthesebeispiel 1 aus 1,3,5,6-Tetraphenylisobenzofuran und 1,4-Naphthochinon 6,8,9,11-Tetraphenyl-5,12-naphthacenchinon synthetisiert.
  • Des Weiteren ergab sich aus 6,8,9,11-Tetraphenyl-5,12-naphthacenchinon und p-Brombiphenyl 1,7 g eines Diolprodukts (weißes Pulver: 73 %), aus dem 1,1 g eines Endprodukts der folgenden Struktur erhalten wurde (roter Feststoff: 71 %). Die Sublimierung von 1 g des roten Feststoffs zum Reinigen hinterließ 0,9 g eines roten Feststoffs. Die Ergebnisse der Analyse des so gebildeten roten Feststoffs sind unten gezeigt.
    Figure 00680001
    Massenanalyse: m/e 837 ((m + 1)*) (das in 5 gezeigte Spektrum)
    1H-NMR-Spektrum: in 6 gezeigt.
    Infrarotabsorptionsspektrum: in 7 gezeigt.
  • Synthesebeispiel 3
  • Synthese von 5,12-Bis(biphenylyl)-2,3,6,8,9,11-hexaphenylnaphthacen (veranschaulichende Verbindung IV-213)
  • Durch Anwenden des gleichen Reaktionsvorgangs wie im Synthesebeispiel 1, jedoch unter Verwendung von 5,6-Diphenyl-1,4-naphthochinon und 1,3,5,6-Tetraphenylisobenzofuran wurde 2,3,6,8,9,11-Hexaphenyl-5,12-naphthacenchinon synthetisiert.
  • Als Nächstes ergaben sich aus dem 2,3,6,8,9,11-Hexaphenyl-5,12-naphthacenchinon und p-Brombiphenyl 1,8 g eines Diolprodukts (weißes Pulver: 83 %), aus dem 1,1 g eines Endprodukts der folgenden Struktur erhalten wurde (roter Feststoff: 65 %). Die Sublimierung von 1 g des roten Feststoffs zum Reinigen hinterließ 0,8 g eines roten Feststoffs. Die Ergebnisse der Analyse des so gebildeten roten Feststoffs sind unten gezeigt.
    Figure 00690001
    Massenanalyse: m/e 989 ((m + 1)*) (das in 8 gezeigte Spektrum)
    1H-NMR-Spektrum: in 9 gezeigt.
    Infrarotabsorptionsspektrum: in 10 gezeigt.
  • Beispiel 1
  • Auf einem Glassubstrat wurde ein transparenter ITO-Elektrodendünnfilm in einer Dicke von 100 nm durch RF-Sputtern abgesetzt und gemustert. Das Glassubstrat, das die transparente ITO-Elektrode aufwies, wurde einer Ultraschallwäsche mit neutralem Detergens, Aceton und Ethanol unterworfen, aus siedendem Ethanol gezogen und getrocknet. Die Oberfläche der transparenten Elektrode wurde noch weiter mit UV/Ozon gereinigt. Daraufhin wurde das Substrat durch eine Haltevorrichtung in einer Vakuumverdampfungskammer befestigt, die auf ein Vakuum von 1 × 10–4 Pa oder weniger evakuiert worden war.
  • Unter Beibehaltung des Vakuums wurde N,N'-Diphenyl-N,N'-bis([N-(4-methylphenyl)-N-phenyl-(4-aminophenyl)]-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec auf eine Dicke von 50 nm unter Bildung einer Loch injizierenden Schicht verdampft.
  • Daraufhin wurde N,N,N',N'-Tetrakis(m-biphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 20 nm unter Bildung einer Loch -transportierenden Schicht verdampft.
  • Unter Beibehaltung des Vakuums wurden die Verbindung der folgenden erfindungsgemäßen Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-256) und Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq3) in einem Gewichtsverhältnis von 2:100 und mit einer Absetzrate insgesamt von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 70 nm unter Bildung einer Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht emittierenden Schicht verdampft.
  • Figure 00710001
  • Als Nächstes wurde unter Beibehaltung des Vakuums Mg-Ag (Gewichtsverhältnis 10:1) mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 200 nm unter Bildung einer Elektronen injizierenden Elektrode verdampft. Aluminium wurde in einer Dicke von 100 nm unter Bildung einer Schutzelektrode verdampft, wodurch ein organisches EL Gerät fertiggestellt wurde.
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt, was sich dahingehend erwies, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,88 Volt von einer Leuchtdichte von 675 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 574 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,53, 0,46) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 145 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 kontinuierlich betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 3.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 2
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 1 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-257) ersetzt wurde.
  • Figure 00720001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 9,0 Volt von einer Leuchtdichte von 720 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 580 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,54, 0,46) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 155 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 3.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 3
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 1 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-213) ersetzt wurde.
  • Figure 00730001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 9,3 Volt von einer Leuchtdichte von 500 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 590 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,58, 0,42) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 135 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,68, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 3.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 4
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 1 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-78) ersetzt wurde.
  • Figure 00740001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,6 Volt von einer Leuchtdichte von 750 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 578 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,54, 0,46) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 152 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 4.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 5
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 1 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-259) ersetzt wurde.
  • Figure 00750001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,5 Volt von einer Leuchtdichte von 700 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 585 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,56, 0,44) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 155 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 3.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 6
  • Organische EL Geräte wurden wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht verwendete Verbindung durch die Verbindungen der Klassen I bis IV, bei denen es sich nicht um die veranschaulichenden in den obigen Beispielen verwendeten Verbindungen handelt, ersetzt wurde, wodurch im Wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten wurden.
  • Beispiel 7
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass bei Bildung der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht durch Verdampfen in Beispiel 1 die verwendete Verbindung zusammen mit TPD durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-256) ersetzt wurde, TPD und die Verbindung in einem Gewichtsverhältnis von 2:100 verdampft wurden und Alq3 als einzelne Schicht verdampft wurde.
  • Figure 00770001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,72 Volt von einer Leuchtdichte von 810 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 572 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,48, 0,50) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 141 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,61, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 1.800 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 8
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Verdampfen der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht in Beispiel 7 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (veranschaulichende Verbindung IV-257) ersetzt wurde.
  • Figure 00780001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,94 Volt von einer Leuchtdichte von 866 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 578 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,51, 0,47) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 145 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 616 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,62, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 2.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 9
  • Organische EL Geräte wurden wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Verdampfen der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht in Beispiel 7 verwendete Verbindung durch die in den Tabellen 1 bis 32 ge zeigten Verbindungen, bei denen es sich nicht um die veranschaulichenden Verbindungen handelt, die in den obigen Beispielen 1 bis 8 verwendet worden sind, ersetzt wurde, wodurch im Wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhalten wurden.
  • Beispiel 10
  • Nachdem die Loch injizierende Schicht wie in Beispiel 1 gebildet worden war, wurden zwei erfindungsgemäße Verbindungen der folgenden Struktur, die verschiedene Trägerauffangfähigkeiten aufwiesen (I-1) und (IV-213), und N,N,N',N'-Tetrakis(m-biphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) in einem Gewichtsverhältnis von 2:2:100 mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec bis auf eine Dicke von 40 nm unter Bildung einer Licht ausstrahlenden Schicht verdampft wurden.
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Unter Beibehaltung des Vakuums wurde Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq3) mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 30 nm unter Bildung einer Elektronen injizierenden und -transportierenden Schicht verdampft.
  • Daraufhin wurden wie in Beispiel 1 eine Elektronen injizierende Elektrode aus Mg-Ag (Gewichtsverhältnis 10:1) und eine Schutzelektrode aus Aluminium gebildet, wodurch ein organisches EL Gerät fertiggestellt wurde.
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 6,3 Volt von einer Leuchtdichte von 1.000 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 585 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,57, 0,40) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 153 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 616 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 4.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 11
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Verdampfen der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht in Beispiel 7 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur ersetzt wurde (veranschaulichende Verbindung IV-78).
  • Figure 00810001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,7 Volt von einer Leuchtdichte von 950 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 570 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,51, 0,46) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 153 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 615 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,61, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 3.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Beispiel 12
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Verdampfen der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht in Beispiel 7 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur ersetzt wurde (veranschaulichende Verbindung IV-259).
  • Figure 00820001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,75 Volt von einer Leuchtdichte von 900 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 577 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,45, 0,52) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 160 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 615 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,61, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 2.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 1 verwendete Verbindung durch Rubren der folgenden Struktur ersetzt wurde.
  • Figure 00830001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 9,0 Volt von einer Leuchtdichte von 700 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 558 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,48, 0,51) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 90 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,65, 0,35) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 1.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Auf einem Glassubstrat wurde ein transparenter ITO-Elektrodendünnfilm in einer Dicke von 100 nm durch RF-Sputtern abgesetzt und bemustert. Das Glassubstrat, das die transparente ITO-Elektrode aufwies, wurde einer Ultraschallwäsche mit neutralem Detergens, Aceton und Ethanol unterworfen, aus siedendem Ethanol gezogen und getrocknet. Die Oberfläche der transparenten Elektrode wurde noch weiter mit UV/Ozon gereinigt. Daraufhin wurde das Substrat durch eine Haltevorrichtung in einer Vakuumverdampfungskammer befestigt, die auf ein Vakuum von 1 × 10–4 Pa oder weniger evakuiert worden war.
  • Unter Beibehaltung des Vakuums wurde N,N'-Diphenyl-N,N'-bis([N-(4-methylphenyl)-N-phenyl-(4-aminophenyl)]-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 50 nm unter Bildung einer Loch injizierenden Schicht verdampft.
  • Daraufhin wurde N,N,N',N'-Tetrakis(m-biphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 20 nm unter Bildung einer Loch -transportierenden Schicht verdampft.
  • Unter Beibehaltung des Vakuums wurden die Verbindung der folgenden Struktur (Verbindung I-1) und Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq3) in einem Gewichtsverhältnis von 2:100 und mit einer Absetzrate insgesamt von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 70 nm unter Bildung einer Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht emittierenden Schicht verdampft.
  • Figure 00850001
  • Als Nächstes wurde unter Beibehaltung des Vakuums Mg-Ag (Gewichtsverhältnis 10:1) mit einer Absetzrate von 0,2 nm/sec in einer Dicke von 200 nm unter Bildung einer Elektronen injizierenden Elektrode verdampft. Aluminium wurde in einer Dicke von 100 nm unter Bildung einer Schutzelektrode verdampft, wodurch ein organisches EL Gerät fertiggestellt wurde.
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Zu Beginn wurde gefunden, dass das Gerät eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 9,0 Volt von einer Leuchtdichte von 800 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 572 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,53, 0,46) auf.
  • Während das Gerät so betrieben wurde, dass eine kontinuierliche Lichtemission bei einem konstanten Strom von 10 mA/cm2 erfolgte, wurde eine Messwertbestimmung mit Hilfe eines Leuchtdichtemessers durchgeführt, der mit einem Rotfilter für LCD ausgestattet war, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 153 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) bestimmt wurde. Das hier verwendete Rotfilter wurde auf Wellen längen von weniger als 590 nm reduziert und es wies einen Durchlassgrad von 30 % bei einer Wellenlänge von 600 nm auf.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von mehr als 2.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 2 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur ersetzt wurde (I-85).
  • Figure 00860001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 9,4 Volt von einer Leuchtdichte von 870 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 570 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,52, 0,47) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 147 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 2.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Vergleichsbeispiel 2 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (II-40) ersetzt wurde.
  • Figure 00870001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,2 Volt von einer Leuchtdichte von 790 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 583 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,54, 0,45) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Vergleichsbeispiel 2 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 156 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 621 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 1.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Beispiel 2 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (III-38) ersetzt wurde.
  • Figure 00880001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,3 Volt von einer Leuchtdichte von 580 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 591 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,53, 0,45) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Vergleichsbeispiel 2 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 125 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 622 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 1.500 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Vergleichsbeispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit Alq3 in der Elektronen injizierenden und -transportierenden/Licht ausstrahlenden Schicht in Vergleichsbeispiel 2 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (IV-114) ersetzt wurde.
  • Figure 00890001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 8,7 Volt von einer Leuchtdichte von 810 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 567 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,52, 0,47) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Vergleichsbeispiel 2 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 141 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 620 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,66, 0,34) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 1.000 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Bilden der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht durch Verdampfen in Beispiel 7 verwendete Verbindung durch Rubren der folgenden Struktur ersetzt wurde.
  • Figure 00900001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,46 Volt von einer Leuchtdichte von 788 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 553 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,43, 0,54) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 80 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 612 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,59, 0,39) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer von weniger als 900 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass beim Bilden der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht durch Verdampfen im Vergleichsbeispiel 7 TPD und die Verbindung der folgenden Struktur (I-1) in einem Gewichtsverhältnis von 2:100 verdampft und Alq3 als einzelne Schicht verdampft wurden.
  • Figure 00910001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,77 Volt von einer Leuchtdichte von 974 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 563 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,44, 0,53) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 140 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 615 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,61, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer, wie durch eine Leuchtdichtehalbwertzeit von weniger als 1.700 Stunden erwiesen, auf.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Ein organisches EL Gerät wurde wie in Vergleichsbeispiel 8 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die zusammen mit TPD beim Bilden der Loch injizierenden und -transportierenden Schicht durch Verdampfen in Vergleichsbeispiel 8 verwendete Verbindung durch die Verbindung der folgenden Struktur (IV-114) ersetzt wurde.
  • Figure 00920001
  • Eine Gleichstromspannung wurde über das organische EL Gerät angelegt. Das Gerät erwies sich dahingehend, dass es eine Lichtemission bei einer Stromdichte von 10 mA/cm2 und einer Antriebsspannung von 5,73 Volt von einer Leuchtdichte von 1.005 cd/m2 erzeugte. Die Lichtemission wies eine maximale Wellenlänge λmax von 560 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,45, 0,52) auf.
  • Unter Anwendung des gleichen Rotfilters wie in Beispiel 1 wurde eine Messwertbestimmung auf ähnliche Weise durchgeführt, wobei die Ausstrahlung von rotem Licht bei einer Leuchtdichte von 138 cd/m2, einer maximalen Wellenlänge λmax von 615 nm und mit Chromatizitätskoordinaten (x, y) von (0,61, 0,37) erhalten wurde.
  • Das Gerät wurde zur Lichtemission mit einem konstanten Strom von 50 mA/cm2 betrieben. Es wies eine verlängerte Nutzungsdauer von weniger als 1.700 Stunden erwiesen, auf.
  • VORTEILE DER ERFINDUNG
  • Es sind Verbindungen für organische EL Geräte und organische EL Geräte, die eine Lichtemission zufriedenstellender Leuchtdichte insbesondere bei langer Wellenlänge erzeugen und dadurch dauerhaft sind, dass die verbesserte Lichtemissionsleistung über eine lange Zeit andauert, beschrieben worden.

Claims (11)

  1. Verbindung für organische elektrolumineszierende Geräte mit einem Grundskelett, das durch folgende Formel (I) dargestellt ist: Formel (I)
    Figure 00940001
    wobei R1 bis R8 jeweils Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkenylgruppe sind, mit der Maßgabe, dass mindestens sechs von R1 bis R8 substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Alkenylgruppen sind.
  2. Organisches elektrolumineszierendes Gerät umfassend eine Loch injizierende Elektrode, eine Elektronen injizierende Elektrode und eine organische Schicht, die sich zwischen den Elektroden befindet, und enthaltend mindestens eine Licht ausstrahlende Schicht, wobei die Licht ausstrahlende Schicht die Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
  3. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach Anspruch 2, wobei die Verbindung, die in der Licht ausstrahlenden Schicht enthalten ist, ein Grundskelett aufweist, das durch folgende Formel (II) Formel (II)
    Figure 00950001
    dargestellt ist, wobei jede R-Gruppe in den Sätzen von R11 bis R15, R21 bis R25, R31 bis R35 und R41 bis R45 Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Amino-, heterocyclische oder Phenoxygruppe ist und die R-Gruppen in mindestens zwei Sätzen substituierte oder unsubstituierte Aryl-, heterocyclische oder Aryloxygruppen als Substituenten aufweisen; R5, R6, R7und R8 jeweils Wasserstoff oder eine Arylgruppe sind, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei von R5 bis R8 Arylgruppen sind; und mindestens zwei R-Gruppen in jedem der Sätze R11 bis R15, R21 bis R25 R31 bis R35 und R41 bis R45 einen anellierten Ring bilden können.
  4. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach Anspruch 2 oder 3, wobei die Licht ausstrahlenden Schicht des Weiteren eine Elektronen injizierende und -transportierende Verbindung und/oder eine Loch injizierende und -transportierende Verbindung enthält.
  5. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Verbindungen enthält.
  6. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach einem der Ansprüche 2 bis 5, wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Dotiermittel enthält, wobei Formel (II) der Gehalt der Dotiermittel kombiniert bis zu 30 Gew.-%, auf ein Wirtsmaterial bezogen, beträgt.
  7. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach einem der Ansprüche 2 bis 6, wobei der Gesamtgehalt der in Anspruch 1 beanspruchten Verbindung in der Licht emittierenden Schicht bis zu 30 Gew.-%, auf ein Wirtsmaterial bezogen, beträgt.
  8. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Licht ausstrahlende Schicht mindestens zwei Verbindungen enthält, die verschiedene Lochauffangfähigkeiten aufweisen.
  9. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach Anspruch 7 oder 8, wobei die Licht ausstrahlenden Schicht mindestens eine Verbindung, die eine Lochauffangfähigkeit aufweist und eine Verbindung, die eine Elektronenauffangfähigkeit aufweist, enthält.
  10. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei mindestens zwei Licht ausstrahlende Schichten enthalten sind und die Licht ausstrahlenden Schichten Dotiermittel enthalten, die verschiedene Trägerauffangfähigkeiten aufweisen.
  11. Organisches elektrolumineszierendes Gerät nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei mindestens zwei Licht ausstrahlende Schichten enthalten sind, mindestens eine Schicht der Licht ausstrahlende Schichten ein Dotiermittel enthält, das eine Lochauffangfähigkeit aufweist, und mindestens eine andere Schicht der lichtausstrahlenden Schichten ein Dotiermittel enthält, das eine Elektronenauffangfähigkeit aufweist.
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