DE60308132T2 - Rotes lichtemittierende Verbindungen für organische elektrolumineszente Vorrichtungen und organische elektrolumineszente Vorrichtungen, die diese verwenden - Google Patents

Rotes lichtemittierende Verbindungen für organische elektrolumineszente Vorrichtungen und organische elektrolumineszente Vorrichtungen, die diese verwenden Download PDF

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft rote Farbe emittierende Verbindungen für eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OELD), insbesondere rote Farbe emittierende Verbindungen, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden, welche eine hohe Lumineszenzeffizienz und eine erhöhte thermische Stabilität aufweisen: R1-CH = CH-X-CH = CH-R2, wobei R1, R2 und X wie unten definiert sind.
  • Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche die rote Farbe emittierenden Verbindungen enthält, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer oder mehreren organischen dünnen Schichten, die einen Lumineszenzbereich aufweisen, der zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet ist, wobei mindestens irgendeine Schicht der organischen dünnen Schichten eine oder mehrere Verbindungen aufweist, die durch die obige Formel (1) dargestellt werden.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Das Gebiet der Displayvorrichtungen ist sehr wichtig für die Informations- und Kommunikationsindustrie. In jüngster Zeit wurde gemäß der Entwicklung der Informations- und Kommunikationstechnologie eine verbesserte Leistung in diesem Gebiet verlangt. Displays können in Lumineszenztyp und Nicht-Lumineszenztyp eingeteilt werden. Der Lumineszenztyp der Displays weist Kathodenstrahlröhren (CRT), Elektrolumineszenzdisplays (ELD), Licht emittierende Dioden (LED), Plasmadisplaypanels (PDP) etc. auf. Der Nicht-Lumineszenztyp der Displays weist Flüssigkristalldisplays (LCD) etc. auf.
  • Der Lumineszenz- und Nicht-Lumineszenztyp der Displays hat solche Basiseigenschaften wie Betriebsspannung, Stromverbrauch, Helligkeit, Kontrast, Ansprechgeschwindigkeit, Lebensdauer, etc. LCDs, welche bisher weit verbreitet waren, haben jedoch einige Probleme bei den obigen Basiseigenschaften im Hinblick auf Ansprechgeschwindigkeit, Kontrast und Sichtabhängigkeit. Daher wird angenommen, dass das LED verwendende Display den Platz der Displayvorrichtung der nächsten Generation einnimmt, indem es die obigen LCD-Probleme löst und indem es viele andere Vorteile liefert, wie z.B. schnelle Ansprechgeschwindigkeit, keinen Bedarf an Hintergrundlicht aufgrund von Selbstemission und ausgezeichnete Helligkeit.
  • LEDs werden jedoch hauptsächlich mit einer Kristallform anorganischen Materials verwendet und sind so schwierig auf eine Elektrolumineszenzvorrichtung großer Größe anzuwenden. Außerdem ist die Elektrolumineszenzvorrichtung, welche anorganisches Material verwendet, sehr teuer und benötigt mehr als 200 V Betriebsspannung. Eastman Kodak berichtete jedoch 1987, dass die Gesellschaft eine Vorrichtung aus einem Material mit einer π-konjugierten Struktur, wie z.B. Aluminiumoxid-Chinin (alumina quinine) hergestellt hatte, worauf die Forschung nach einer Elektrolumineszenz-Vorrichtung, welche organisches Material verwendet, aktiver wurde.
  • Die Elektrolumineszenzvorrichtungen (im folgenden EL-Vorrichtungen) können in anorganische EL-Vorrichtungen und in organische EL-Vorrichtungen eingeteilt werden, abhängig davon, welches Material, welches verwendet wird, um die Emissionsschicht (Emitterschicht) zu bilden.
  • Die organische EL-Vorrichtung, welche ein selbst emittierender Vorrichtungstyp ist, der eine fluoreszierende organische Verbindung elektrisch anregt, ist der anorganischen EL-Vorrichtung in der Helligkeit, der Betriebsspannung und der Ansprechgeschwindigkeit überlegen und kann auch mehrfache Farben emittieren.
  • Außerdem ist die organische EL-Vorrichtung eine Lumineszenzvorrichtung zur Emission bei Niederspannungsstrom und hat überlegene Eigenschaften, wie z.B. verstärkte Helligkeit, hohe Ansprechgeschwindigkeit, einen weiten Betrachtungswinkel, eine Flächenlumineszenz, schlanke Bauform und Mehrfarbenlumineszenz.
  • Daher wird erwartet, dass die organische EL-Vorrichtung aufgrund solch überlegener Eigenschaften, die nicht bei anderen Displays gefunden werden können, bei einem Vollfarben-Flachpanel-Display anwendbar ist.
  • C.W. Tang et al berichteten von der ersten praktischen Vorrichtungsausführung der organischen EL-Vorrichtung in Applied Physics Letters, Band 51 (12), Seiten 913–915 (1987). Sie entwickelten einen dünnen Film mit einer laminierten Struktur (eine Lochtransportschicht), der aus Diaminanalogen als organische Schicht geformt wurde, und einen dünnen Film (eine Elektronentransportschicht), der aus Tris(8-Chinolinolat)aluminium (Alq3, unten) gebildet wurde. Die laminierte Struktur kann die Elektronen- und Loch-Injektionssperre von beiden Elektroden auf die organische Schicht absenken und kann auch die Rekombinationswahrscheinlichkeit von Elektron und Loch von der inneren organischen Schicht verbessern.
  • Später entwickelte C. Adachi et al eine organische EL-Vorrichtung mit einer organischen Lumineszenzschicht mit einer dreifach laminierten Struktur aus Lochtransportschicht, Emissionsschicht und Elektronentransportschicht [Japanese Journal of Applied Physics, Band 27 (2), Seiten L269–L271 (1988)] und eine zweifach laminierte Struktur aus Loch transportierbarer Emissionsschicht und Elektronentransportschicht [Applied Physics Letter, Band 55 (15), Seiten 1489–1491 (1989)] und zeigte, dass die Optimierung der Vorrichtungseigenschaften erreicht werden kann durch Konstruktion einer Mehrschichtenstruktur, die für Materialien und Kombinationen davon geeignet ist.
  • Die organische EL weist eine erste Elektrode (Anode), eine zweite Elektrode (Kathode) und organische Lumineszenzmedien auf. Die organischen Lumineszenzmedien haben mindestens zwei separate organische Lumineszenzschichten, d.h. eine Schicht zum Injizieren und Transportieren von Elektronen, und die andere Schicht zum Injizieren und Transportieren von Löchern in die Vorrichtung. Außerdem kann eine weitere Mehrfachschicht eines dünnen organischen Films enthalten sein. Die obigen Schichten zum Injizieren und Transportieren von Elektronen und Löchern können je in eine Elektroneninjektionsschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht aufgeteilt sein. Außerdem können die organischen Lumineszenzmedien neben den obigen Schichten ferner eine Emissionsschicht aufweisen.
  • Die einfache Struktur der organischen EL-Vorrichtung weist eine erste Elektrode/eine Elektronentransportschicht und eine Emissionsschicht/eine zweite Elektrode auf. Die Struktur der organischen EL-Vorrichtung kann auch in eine erste Elektrode/eine Lochinjektionsschicht/eine Lochtransportschicht/eine Emissionsschicht/eine Elektronentransportschicht/eine Elektroneninjektionsschicht/eine zweite Elektrode getrennt sein.
  • Das Betriebsprinzip der organischen EL-Vorrichtung mit der obigen Struktur ist wie folgt.
  • Wenn Spannung an die Anode und Kathode angelegt wird, wird das von der Anode injizierte Loch über die Lochtransportschicht zur Emissionsschicht übertragen. Inzwischen wird das Elektron von der Kathode über die Elektronentransportschicht in die Emissionsschicht injiziert. Das Loch und das Elektron werden in der Emissionsschicht rekombiniert, um ein Exciton zu bilden. Das Exciton wird vom Anregungszustand in den Basiszustand versetzt, wodurch das fluoreszierende Molekül der Emissionsschicht lumineszierend wird, um Bilder zu bilden.
  • Das Herstellungsverfahren einer herkömmlichen organischen EL-Vorrichtung wird wie folgt mit Bezug auf 1 erklärt.
  • Zuerst wird ein Anodenmaterial 2 auf einem transparenten Substrat, wie z.B. Glas 1 gebildet. Zur Zeit wird im allgemeinen Indiumzinnoxid (ITO: IN2O3 + SnO2) als Anodenmaterial 2 verwendet. Auf dem Anodenmaterial 2 kann entweder die Lochinjektionsschicht (HIL) 3 oder die Lochtransportschicht (HTL) 4 oder sowohl die HIL 3 als auch die HTL 4 nacheinander gebildet werden.
  • Hier wird Kupfer(II)phthalocyanin (CuPC) der Dicke von 0 bis 30 nm im allgemeinen als HIL 3 verwendet, und N,N-Di(napthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPD) der Dicke von ungefähr 30 bis 60 nm als HTL 4.
  • Dann wird eine organische Emissionsschicht 5 auf der HIL 3 oder der HTL 4 gebildet. Insbesondere kann das Lumineszenzmaterial allein als die Emissionsschicht 5 verwendet werden, oder durch Dotieren einer kleinen Menge an Verunreinigungen in das Wirtmaterial verwendet werden, falls sich die Gelegenheit ergibt. Zum Beispiel im Fall von grüner Farbemission wird Tris(8-hydroxyquinolat)aluminium [Alq3] der Dicke von ungefähr 30 bis 60 nm gewöhnlich als Wirt verwendet und MQD (N-Methylquinacridon) wird gewöhnlich als Dotierungsmittel der organischen Emissionsschicht 5 verwendet.
  • Als nächstes wird eine Elektronentransportschicht 6 oder eine Elektroneninjektionsschicht 7 unabhängig oder nacheinander auf der Emissionsschicht 5 gebildet. Alq3 wird gewöhnlich als Elektronentransportschicht in der Dicke von ungefähr 20 bis 50 nm verwendet und ein Alkalimetallanaloges wird als Elektroneninjektionsschicht in der Dicke von ungefähr 30 bis 50 nm verwendet. Im Fall einer grünen Farbemission, kann die Elektronentransportschicht 6 oder die Elektroneninjektionsschicht 7 nicht verwendet werden, da Alq3, welches als organische Emissionsschicht verwendet wird, eine überlegene Elektronentransportfähigkeit hat.
  • Ferner wird eine zweite Elektrode (Kathode) 8 an der Elektronentransportschicht 6 oder der Elektroneninjektionsschicht 7 gebildet, und zuletzt wird eine Schutzschicht gebildet.
  • Drei Lumineszenzvorrichtungen, welche grüne, rote und blaue Farben emittieren, werden gewöhnlich benötigt, um die volle Farbe der organischen EL-Vorrichtung zu verwirklichen.
  • Die blaue Farbe wird realisiert durch Dotieren eines blaue Farbe emittierenden Dotierungsmittels auf ein blaue Farbe emittierendes Wirtsmaterial und unter Verwendung von Alq3 als Elektronentransportschicht, und Alq3 kann weggelassen werden, je nach den Eigenschaften des blauen Wirtsmaterials. Im Fall einer rote Farbe emittierenden Vorrichtung kann die rote Wellenlänge erhalten werden durch Dotieren eines rote Farbe emittierenden Dotierungsmittels anstelle eines grüne Farbe emittierenden Dotierungsmittels während der obigen Herstellung der Vorrichtung.
  • Im Fall einer grüne Farbe emittierenden Vorrichtung wird Cumarin 6 oder ein Quinacridon-Analoges als Dotierungsmittel verwendet und im Fall einer rote Farbe emittierenden Vorrichtung wird ein DCM (4-Dicyanomethylen-6-(p-dimethylaminostylyl)-2-methyl-4H-pyran)-Analoges, wie z.B. DCM1 oder DCM2 etc. als Dotierungsmittel verwendet [siehe Journal of Applied Physics, 3610 (1989)].
  • Im Fall einer grüne Farbe emittierenden Vorrichtung wird jedoch die Sicherheit der Vorrichtung so eingeschätzt, dass sie ein praktisches Niveau erreicht hat, aber die rote Farbe emittierende Vorrichtung hat ein Problem, dass die Lumineszenzfarbe und die Sicherheit der Vorrichtung solch ein Niveau nicht erreicht haben.
  • Das heißt, unter den drei Lumineszenzvorrichtungen rot/grün/blau war die Entwicklung einer rote Farbe emittierenden Vorrichtung die letzte, und deshalb konnte noch keine ausreichende Helligkeit und Chromatizität dafür erreicht werden. Die Peakwellenlänge des Lumineszenzspektrums des obigen DCM liegt ungefähr bei 600 nm und die halbe Bandbreite beträgt ungefähr 100 nm, deshalb ist die Chromatizität wenn rot der vollen Farbe entspricht, wesentlich gesenkt. Außerdem wird, wenn die Konzentration eines rote Farbe emittierenden Dotierungsmittels, wie z.B. DCM gering ist, das Orangebereichspektrum erhalten, und wenn die Konzentration hoch ist, emittiert der rote Bereich, aber die Lumineszenzeffizienz wird durch Selbstlöschen gesenkt. Ferner ist die rote Farbe emittierende Vorrichtung, die Alq3 [Tris(8-hydroxychinolat)aluminium], dotiert durch DCJTB [4-Dicyanomethylen)-2-tert-butyl-6-(tetramethyljulolidi-4-yl)4H-pyran], als Elektronentransportmaterial verwendet, nicht als Displaymaterial im Hinblick auf Helligkeit und Chromatizität zufrieden stellend.
  • Jedoch sind die organischen Metallkomplexe, deren Zentralmetall Europium ist, als die rote Farbe emittierende Vorrichtung mit hoher Chromatizität bekannt, aber die maximale Helligkeit der organischen EL-Vorrichtung, die sie verwendet, ist sehr niedrig [siehe Applied Physics Letter, 65 (17), 2124–2126 (1994)].
  • Außerdem hat die japanische Patentveröffentlichung Nr. 1999–329731 offenbart, eine rote Farbe emittierende EL-Vorrichtung herzustellen, die eine hohe Helligkeit aufweist unter Verwendung spezifischer Di-Styrylverbindungen, aber die halbe Bandbreite des Lumineszenzspektrums beträgt mehr als 100 nm und daher kann deren Chromatizität nicht so vollständig sein.
  • Um die obigen Probleme zu lösen, haben die jetzigen Erfinder intensive Studien durchgeführt, um ein rote Farbe emittierendes Material zu entwickeln, das bei hoher Helligkeit sicher ist und eine gute Chromatizität hat und vollendeten die vorliegende Erfindung.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein neuartiges rote Farbe emittierendes Material mit einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer erhöhten thermischen Stabilität zu schaffen, um eine stabile rote Farbe emittierende organische EL-Vorrichtung herzustellen, die eine hohe rote Chromatizität und hohe Helligkeit aufweist.
  • Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zu schaffen, welche das obige Material aufweist, welches eine hohe Helligkeit und eine hohe Lumineszenzeffizienz aufweist, durch Erleichtern der Rekombination von Loch und Elektron in einer Emissionsschicht.
  • Um diese Ziele der vorliegenden Erfindung zu erreichen, liefert die vorliegende Erfindung rote Farbe emittierende Verbindungen für eine organische EL-Vorrichtung, die durch die folgende Formel (1) dargestellt werden: R1-CH = CH-X-CH = CH-R2, wobei X
    Figure 00070001
    ist, R1 und R2 je unabhängig voneinander Formel (2), Formel (3) oder Formel (4) sind,
    Figure 00080001
    wobei R4, R5 und R6 je unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Halogengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
  • Jede Definition der obigen Formel wird hier im folgenden im Detail gezeigt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein bevorzugtes Beispiel der "Alkylgruppe" eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, etc., aber bevorzugter kann die Ethylgruppe verwendet werden.
  • Ein bevorzugtes Beispiel der "Alkoxygruppe" ist eine Gruppe, die ein gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen aufweist, zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, t-Butyoxy, Pentoxy, Isopentoxy, etc. aber bevorzugter kann die Ethoxygruppe verwendet werden.
  • Ein bevorzugtes Beispiel der "Arylgruppe" ist eine aromatische Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel Phenyl, Naphthyl, etc. aber bevorzugter kann die Naphthylgruppe verwendet werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein bevorzugtes Beispiel der "Substituenten" ein Wasserstoffatom, eine Halogengruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, Nitrogruppe, Carboxygruppe, Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, sek-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, Pentylgruppe, Hexylgruppe, etc., ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die repräsentativen Beispiele der Formel (1) werden unten beschrieben.
  • Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Die Verbindungen 10–22 sind nicht Teil der Erfindung, sondern stellen Stand der Technik dar.
  • Die vorliegende Erfindung soll jedoch nicht durch diese repräsentativen Beispiele beschränkt werden.
  • Außerdem liefert die vorliegende Erfindung eine organische EL-Vorrichtung, die die Verbindung von Formel (1) aufweist, insbesondere eine organische EL-Vorrichtung, die eine oder mehrere organische dünne Schichten aufweist, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet sind, wobei mindestens eine Schicht der organischen dünnen Schichten ein oder mehrere rote Farbe emittierende Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung aufweist.
  • Die Verbindung der Formel (1) kann allein verwendet werden, in einer Art von Kombination, oder als Wirtsmaterial, das mit anderen Materialien dotiert ist, für irgendeine der organischen dünnen Schichten, oder kann als Dotierungsmaterial für die anderen Lochtransportmaterial, Emissionsmaterial oder Elektronentransportmaterial verwendet werden. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Dotierungsmaterial oder Wirtsmaterial für die Emissionsschicht verwendet werden.
  • Eine Vielzahl von Ausführungsformen der organischen EL-Vorrichtung, die die rote Farbe emittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung verwendet, kann erzielt werden. Grundsätzlich wird die Emissionsschicht, wenn erforderlich, in das Paar von Elektroden (Anode und Kathode) eingeführt. Dann kann, wenn erforderlich, eine Lochinjektionsschicht und/oder eine Lochtransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Elektronentransportschicht eingeführt werden. Die Strukturbeispiele der Vorrichtung sind insbesondere: (1) Anode/Emissionsschicht/Kathode; (2) Anode/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Kathode; (3) Anode/Lochtransportschicht/Elektronentransportschicht/Kathode; (4) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Kathode; (5) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Elektronentransportschicht/Kathode; (6) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/Emissionsschicht/Elektronentransportschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode; und (7) Anode/Lochinjektionsschicht/Emissionsschicht/Elektroneninjektionsschicht/Kathode, etc. Falls erforderlich, wird die Vorrichtung mit den obigen Strukturen durch ein Substrat getragen. Es besteht keine besondere Beschränkung für das Substrat und das herkömmliche Substrat, das bei der organischen EL-Vorrichtung verwendet wird, wie z.B. Glas, transparenter Kunststoff, Quarz, etc., kann verwendet werden.
  • Jede Schicht, die die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung bildet, kann durch Anwenden der enthaltenen Materialien unter herkömmlichen Verfahren, wie z.B. Abscheidungsverfahren, Rotationsbeschichtungsverfahren (sein coating) oder Gussverfahren, gebildet werden, um die Schichten zu laminieren.
  • Es besteht keine besondere Begrenzung bei der Dicke jeder Schicht, wie z.B. der Emissionsschicht, die durch ein solches Verfahren gebildet wird, und es kann eine geeignete Auswahl getroffen werden, abhängig von den Vorrichtungsbedingungen.
  • Außerdem kann für die Anode der organischen EL-Vorrichtung ein Metall mit einer Austrittsarbeit von mehr als 4,0 eV, eine Legierung, eine elektrisch leitfähige Verbindung oder eine Kombination davon als Elektrode verwendet werden. Die Beispiele solchen Elektrodenmaterials sind elektrisch leitfähige transparente oder nicht transparente Materialien, wie z.B. ITO, SnO2, ZnO, Au, etc. Die Anode kann hergestellt werden durch Bilden eines dünnen Films durch das Verfahren der Ablagerung, Sputtern, etc.
  • Außerdem kann für die Kathode der organischen EL-Vorrichtung ein Metall mit einer Austrittsarbeit von weniger als 4,2 eV, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder eine Kombination davon als Elektrode verwendet werden. Die Beispiele solchen Elektrodenmaterials sind Calcium, Magnesium, Lithium, Aluminium, Magnesiumlegierung, Lithiumlegierung, Aluminiumlegierung, eine Aluminium/Lithiummischung, Magnesium/Silbermischung, Indium etc. Die Kathode kann auch hergestellt werden durch Bilden eines dünnen Films durch das Verfahren der Ablagerung, Sputtern, etc.
  • Der Flächenwiderstand als Elektrode ist vorzugsweise weniger als einige hundert Ω/mm und die Dicke des Films wird im Bereich von 10 nm bis 1 μm gewählt, vorzugsweise 50 bis 200 nm.
  • Für die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung wird es bevorzugt, eine oder sowohl die Anode als auch die Kathode transparent oder halbtransparent zu machen und die Lumineszenz durch die Anode oder Kathode zu übertragen, um den Übertragungseffekt der Lumineszenz zu verstärken.
  • Für andere Materialien für die Lochinjektionsschicht und die Lochtransportschicht in der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann irgend ein Material verwendet werden, welches herkömmlicherweise als Lochtransportmaterial unter photoleitfähigen Materialien verwendet wurde, und jedes zufällig ausgewählte Material unter bekannten Materialien, die als Lochinjektionsschicht oder Lochtransportschicht verwendet wurden.
  • Für die organische EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung weist eine Elektronentransportschicht eine Elektronentransportverbindung auf und hat eine Rolle, Elektronen zu transportieren, die von der Kathode in die Emissionsschicht injiziert wurden. Es besteht keine besondere Beschränkung für solch eine Elektronentransportverbindung, und jede bekannte herkömmliche Verbindung kann dabei ausgewählt werden.
  • Im Folgenden wird eine Ausführungsform geeigneter Verfahren zur Herstellung der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung, welche die obigen sechs (6) Strukturen aufweist, wie folgt erklärt:
    Zuerst wird eine erste Elektrode auf einem transparenten Substrat gebildet, zum Beispiel unter Verwendung eines Sputter-Verfahrens. Dann werden der Reihe nach eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht durch Abscheidung im Vakuum darauf gebildet. Danach werden nacheinander eine organische Emissionsschicht und eine Elektronentransportschicht auf der Lochtransportschicht gebildet, und die Elektroneninjektionsschicht und eine Kathode werden anschließend auf der Elektronentransportschicht gebildet.
  • Die Emissionsschicht kann durch ein herkömmliches Wirtsmaterial gebildet werden, welches mit einem oder mehreren Dotierungsmaterialien der Formel (1) der vorliegenden Erfindung dotiert ist, oder nur durch eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1) der vorliegenden Erfindung. Außerdem kann die Verbindung der Formel (1) der vorliegenden Erfindung als Emissionsschicht gebildet werden, indem sie einander als Wirts- und Dotierungsmaterial verwendet.
  • ITO (In2O3 + SnO2) oder IZO (In2O3 + ZnO) können normalerweise als Material der Anode verwendet werden, und Kupfer(II)phthalocyanin kann als Material der Lochinjektionsschicht verwendet werden. Triphenylamin- oder Diphenylaminanaloge, wie z.B. NPD (N,N-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin) kann als Material der Lochtransportschicht verwendet werden, und Alq3 (Tris(8-hydroxychinolat)aluminium) kann als Wirtsmaterial der Emissionsschicht verwendet werden. Außerdem kann Alq3 auch als Elektronentransportschicht verwendet werden aufgrund guter Elektronentransporteigenschaften, Oxadiazol- oder Triazol-Analoge wie z.B. 2-(4-Biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol können auch als Elektronentransportschicht verwendet werden. Alkalimetall (Cs, Rb, K, Na, Li)-Analoge (Li2O, etc.) können für die Elektroneninjektionsschicht verwendet werden, und Mg/Ag, Al, Al/Li oder Al/Nd können für die Kathode verwendet werden.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Die vorliegende Erfindung wird besser verständlich aus der detaillierten Beschreibung in Verbindung mit den folgenden Zeichnungen.
  • 1 ist eine schematische Schnittansicht der herkömmlichen organischen EL-Vorrichtung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Synthesebeispiele der Verbindungen von Formel (1) der vorliegenden Erfindung und die organische EL-Vorrichtung, die mit den Verbindungen angewendet wird, werden durch die folgenden Synthesebeispiele und Ausführungsbeispiele erklärt. Zusätzliche Vorteile, Ziele und Merkmale der vorliegenden Erfindung werden in der folgenden Beschreibung dargelegt und werden auch denjenigen offensichtlich, die die vorliegende Erfindung ausführen. Die Ziele und anderen Vorteile der vorliegenden Erfindung werden in der schriftlichen Beschreibung einschließlich den Ansprüchen erklärt.
  • Synthesebeispiele
  • Synthesebeispiel 1
  • Synthese von 2,5-Bis-[2-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-vinyl]-terephthalonitril (Verbindung 1)
  • 1) Synthese von 2,5-Dimethyl-terephthalonitril
  • 60 g 2,5-Dibromo-p-xylen (0,227 mol), 42,4 g CuCN (0,568 mol) und 300 ml Dimethylformamid wurden in einen Rundkolben gegeben und dann wurde die Reaktion bei 130°C 12 Stunden lang durchgeführt. Nach Vollendung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung zu der Mischungslösung aus 300 ml Wasser und 300 ml wässrigem Ammoniak gegeben und die daraus extrahierten Kristalle wurden abfiltriert. Dann wurden die Kristalle wieder zur Mischungslösung aus 100 ml Wasser und 300 ml wässrigem Ammoniak gegeben, gemischt und filtriert. Die erhaltenen Kristalle wurden zu 2000 ml Toluol gegeben, erhitzt, um sich zu lösen, und mit Aktivkohle behandelt. Das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft und dann wurde 300 ml Hexan hinzugefügt, um 20 g weiße Kristalle (0,128 mol, Ausbeute: 56%) zu erhalten.
  • 2) Synthese von 2,5-Dibromomethyl-terephthalonitril
  • 2 g 2,5-Dimethyl-terephthalonitril (0,0128 mol), 1,9 ml Brom (0,384 mol) und 100 ml Dichloromethan wurden einem mittleren Druckrohr zugefügt, und man ließ die Reaktion bei 60°C 24 Stunden ablaufen. Nach Vollendung der Reaktion wurden 200 ml Wasser dazu gegeben und dann betrug der pH der Reaktionslösung pH 10 bei 2% Natriumhydroxid. Nachdem die organische Schicht abgetrennt wurde, wurde zweimal mit 200 ml Wasser extrahiert und im Vakuum eingedampft. Die konzentrierten Kristalle wurden auf eine Säule mit Hexan geladen, um 1,1 g des Produkts zu erhalten (3,5 mol, Ausbeute 27,5%).
  • 3) Synthese von [2,5-Dicyano-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonsäurediethylester
  • 3 g 2,5-Dibromomethyl-terephthalonitril (9,55 mmol), 6,6 ml Triethoxyphosphat (0,038 mol) und 100 ml Toluol wurden in einen Rundkolben gegeben und 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Vollendung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Aktivkohle behandelt und das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft, um 3 g weiße Kristalle zu erhalten (7,0 mmol, Ausbeute: 75%).
  • 4) Synthese von 2,5-Bis-[2-(9-ethylcarbazol-3-yl)-vinyl]-terephalonitril
  • 1,3 g [2,5-Dicyano-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonsäurediethylester (3,03 mmol), 1,4 g 9-Ethylcarbazolaldehyd und 100 ml Tetrahydrofuran wurden in einen Rundkolben gegeben. 0,7 g t-Butyloxidkalium (6,37 mmol) wurden langsam in mehrere Zugaben aufgeteilt zur Reaktionsmischung hinzugefügt, und dann wurde die resultierende Mischung bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt, 200 ml Wasser wurden zugegeben und dann wurden die erzeugten Kristalle filtriert und mit 50 ml Methylalkohol gewaschen. Die erhaltenen Kristalle wurden zu 100 ml Dichloromethan hinzugegeben, gemischt und filtriert, um 0,8 g orange Kristalle (1,41 mmol, Ausbeute: 46%) zu erhalten. Der Schmelzpunkt der Endverbindung wurde bei 333°C gemessen.
  • Synthesebeispiel 2
  • Synthese von 2,5-Bis-[2-(10-ethyl-phenoxazin-3-yl)-vinyl]-terephthalonitril (Verbindung 4)
  • 1,3 g [2,5-Dicyano-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonsäurediethylester (3,03 mmol), 1,54 g 10-Ethyl-3-phenoxazinaldehyd (6,06 mmol) und 100 ml Tetrahydrofuran wurden in einen Rundkolben gegeben. 0,7 g t-Butyloxidkalium (6,37 mmol) wurden langsam in mehrere Zugaben aufgeteilt zur Reaktionsmischung hinzugefügt, und dann wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Dann wurden 200 ml Wasser zugegeben und die erzeugten Kristalle filtriert und mit 50 ml Methylalkohol gewaschen. 100 ml Dichloromethan wurden zu den erhaltenen Kristallen hinzugegeben, gerührt und filtriert, um 0,94 g orange Kristalle (Ausbeute: 49%) zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 3
  • Synthese von 2,5-Bis-[2-(10-ethyl-phenothiazin-3-yl)-vinyl]-terephthalonitril (Verbindung 7)
  • 1,3 g [2,5-Dicyano-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonsäurediethylester (3,03 mmol), 1,45 g 10-Ethyl-3-phenothiazinaldehyd (6,06 mmol) und 100 ml Tetrahydrofuran wurden in einen Rundkolben gegeben. 0,7 g t-Butyloxidkalium (6,37 mmol) wurden langsam in mehrere Zugaben aufgeteilt zur Reaktionsmischung hinzugefügt und dann wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Dann wurden die erzeugten Kristalle filtriert und mit 50 ml Methylalkohol gewaschen. 100 ml Dichloromethan wurden zu den erhaltenen Kristallen hinzugegeben, gerührt und filtriert, um 0,72 g orange Kristalle (Ausbeute: 39%) zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 4 (Stand der Technik)
  • Synthese von 2,5-Bis-[4-(triphenylamin)-vinyl]-terephthalonitril (Verbindung 10)
  • 1,3 g [2,5-Dicyano-4-(diethoxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonsäurediethylester (3,03 mmol), 1,65 g 4-Formyltriphenylaldehyd (6,06 mmol) und 100 ml Tetrahydrofuran wurden in einen Rundkolben gegeben. 0,7 g t-Butyloxidkalium (6,37 mmol) wurden langsam in mehrere Zugaben aufgeteilt zur Reaktionsmischung hinzugefügt und dann wurde die Reaktionsmischung unter Rückfluss erhitzt und abgekühlt, um Kristalle zu erhalten. Dann wurden die erzeugten Kristalle filtriert und mit 200 ml Methylalkohol gewaschen. 100 ml Dichloromethan wurden zu den erhaltenen Kristallen hinzugegeben, gerührt und filtriert, um 0,8 g orange Kristalle (1,41 mmol, Ausbeute: 39%) zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 5 (Stand der Technik)
  • Synthese der Verbindung 22
  • 1) Synthese von 2,4,6-Tribromo-1,3,5-trimethylbenzol
  • Eine Bromrohflüssigkeit (14 ml; 0,27 mmol), Eisenpulver (4 g; 72 mmol) und Kohlenstofftetrachlorid (30 ml) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und dann wurde über eine Stunde lang langsam 1,3,5-Trimethylbenzol (2 ml; 14 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde weitergerührt und dann wurde eine Na2S2O3-Lösung im Überschuss zugegeben und Brom wurde entzogen. Danach wurde diese Lösung mit Wasser/Chloroform extrahiert, um Lösungsmittel daraus zu entfernen und mit der Mischungslösung (Toluol/Aceton = 1/5) rekristallisiert, um ein weißes Produkt zu erhalten (Ausbeute 3,5 g (über 70%)).
  • 2) Synthese von 2,4,6-Tricyano-1,3,5-trimethylbenzol (TCM)
  • CuCN (220 g; 243 mmol) und Pyridin (146,7 g; 1,85 mol) wurden in ein Hochdruckreaktionsgefäß gegeben und gut gemischt und anschließend wurde 2,4,6-Tribromo-1,3,5-trimethylbenzol (25 g; 75,8 mmol) dazugegeben. Die Reaktionsmischung ließ man bei 205°C 2 Stunden reagieren. Cu wurde darin mit überschüssigem Methylendiamin entzogen und dann durch MC filtriert. Wasser in der Reaktionsmischung wurde über MgSO4 eliminiert und dann wurde das Lösungsmittel darin im Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde an einer Siliciumoxidgelsäule absorbiert und mit einer Röhrenchromatographie getrennt (Hx : MC = 3:1), um einen weißen Feststoff zu erhalten [Ausbeute 6 g (40,59%)].
  • 3) Synthese von 2,4,6-Tricyano-bromomethylbenzol-1,3,5-tricarbonitril (TCBM)
  • TCM (1 g; 5,128 mmol), Brom (2,86 g; 17,248 mmol) und Kohlenstofftetrachlorid (10 ml) wurden in einen Leichtreaktor gegeben und durch eine Wolframlampe 8 Stunden in Reaktion versetzt. Die Reaktionsmischung wurde durch MC extrahiert, und das Wasser darin wurde über MgSO4 entzogen und danach wurde das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde durch eine Röhrenchromatographie (Hx : EA = 8:1) getrennt, um einen weißen Feststoff zu erhalten [Ausbeute 1,32 g (60%)].
  • 4) Synthese von (2,4,6-Tricyano-3,5-bis[diethoxyphosphoryl]-phenyl)-phosphonsäurediethylester (TCPM)
  • TCBM (1 g; 2,32 mmol), Triethylphosphit (1,616 g; 13,92 mmol) und Toluol (überschüssige Menge) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und entzogen war, wurde der Rückstand mit einer Röhrenchromatographie (Hx : MC = 3:1) getrennt, um eine gelbe Flüssigkeit zu erhalten [Ausbeute: 0,84 g (60%)].
  • 5) Synthese von m-Toryl-di-p-torylamin (MTPA)
  • Eine Hochdruckröhre, durch einen Trockenofen getrocknet, wurde mit Argongas gefüllt und dann wurden m-Torylamin (1 g, 9 mmol), 1-Bromo-4-methyl-benzol (6,2 g; 36 mmol), pd(dba)3 (0,39 g; 0,43 mmol), DPPF (0,48 g; 0,86 mmol), NaOtBu (4,1 g; 43 mmol) und Toluol (20 ml) dazugegeben und bei 120°C 72 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde durch MC extrahiert und das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft. Der Rückstand wurde mit einer Röhrenchromatographie filtriert (HX : EA = 10:1), und mit Hexan rekristallisiert, um einen weißen Feststoff zu erhalten [Ausbeute: 1,07 g (40%)].
  • 6) Synthese von TPAD
  • Nachdem MTPA (0,2 g; 0,69 mmol) in DMF (20 ml) gelöst worden war, wurde tropfenweise POCl3 (0,15 g; 1 mmol) bei 0°C dazugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten lang gerührt und dann wurde ihre Temperatur auf 90°C erhöht, um 4 Stunden zu reagieren. Die Reaktionsmischung wurde zu 50 ml Eiswasser gegeben und mit 20%iger NaOH-Lösung neutralisiert und durch MC extrahiert. Nachdem das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und beseitigt war, wurde der Rückstand durch eine Röhrenchromatographie (Hx : EA = 15:1) getrennt [Ausbeute: 0,16 g (80%)].
  • 7) Synthese der Verbindung 22
  • LDA (0,84 ml; 0,51 mmol) wurde in 10 ml THF in einem Zustand von 72°C zu TCPM (0,1 g; 0,17 mmol) gegeben und nach 30 Minuten wurde das Bad entfernt, und die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten weitergerührt. Dann wurde ihre Temperatur abgesenkt, TPAD (0,16 g; 0,51 mmol) wurde tropfenweise dazu gegeben, gerührt und nach 30 Minuten wurde das Bad 30 Minuten entfernt und über Nacht gelassen.
  • Der Rückstand wurde mit einer Röhrenchromatographie (Hx : EA = 1:4) getrennt. [Schmelzpunkt: 280°C, Ausbeute: 0,070 g (38%)].
  • Andere Verbindungen, welche Formel (1) aufweisen, werden durch ein Verfahren synthetisiert, welches den Synthesebeispielen 1 bis 5 ähnlich ist. Die synthetisierten Materialien wie oben werden weiter zur Verwendung in der organischen EL-Vorrichtung mit einer Vakuumssublimationsvorrichtung gereinigt.
  • Beispiel 1 (Stand der Technik)
  • Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung hergestellt unter Verwendung der Verbindung 10 als Dotierungsmaterial und Alq3 als Wirtsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht.
  • Zuerst wurde eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 30 nm durch Abscheiden von CuPC (Kupfer(II)phthalocyanin) im Vakuum auf einem ITO-abgeschiedenen Glas gebildet, welches durch Mikrowellen gewaschen wurde. Dann, nachdem eine Lochtransportschicht mit der Dicke von 50 nm durch Abscheiden von NPD (N,N'-Dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) im Vakuum darauf gebildet wurde, wurde eine Emissionsschicht mit der Dicke von 30 nm auf der Lochtransportschicht durch Abscheiden von Alq3 (Wirtsmaterial) gebildet, welches zu 1% mit der Verbindung 10 (Dotierungsmaterial) dotiert wurde. Eine Elektronentransportschicht (Alq3; 40 nm), eine Elektroneninjektionsschicht (Li2O; 25 nm) und eine Kathode (Mg/Ag; 100 nm) wurden der Reihe nach darauf gebildet durch Abscheiden im Vakuum, um die organische EL-Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Eine Gleichspannung mit Vorwärtsvorspannung wurde an die organische EL-Vorrichtung angelegt, welche durch Beispiel 1 hergestellt wurde, und ihre Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak bei ungefähr 605 nm erhalten. Außerdem wurde als Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 5400 cd/m2 Helligkeit bei 8V erhalten, an welchem Punkt die Effizienz 1,88 lm/W betrug (siehe Tabelle 1).
  • Beispiel 2
  • Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung hergestellt unter Verwendung der Verbindung 1 als Wirtsmaterial und DCM als Dotierungsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht.
  • Zuerst wurde eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 30 nm durch Abscheiden von CuPC im Vakuum auf einem ITO-abgeschiedenen Glas gebildet, welches durch Mikrowellen gewaschen wurde. Dann, nachdem eine Lochtransportschicht mit der Dicke von 50 nm durch Abscheiden von NPD (N,N'-Dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) im Vakuum darauf gebildet wurde, wurde eine Emissionsschicht mit der Dicke von 30 nm auf der Lochtransportschicht durch Abscheiden der Verbindung 1 (Wirtsmaterial) gebildet, welches zu 1% mit DCM (Dotierungsmaterial) dotiert wurde. Eine Elektronentransportschicht (Alq3; 40 nm), eine Elektroneninjektionsschicht (Li2O; 25 nm) und eine Kathode (Mg/Ag; 100 nm) wurden der Reihe nach darauf gebildet durch Abscheiden im Vakuum, um die organische EL-Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Eine Gleichspannung mit Vorwärtsvorspannung wurde an die organische EL-Vorrichtung angelegt, welche durch Beispiel 2 hergestellt wurde, und ihre Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak bei ungefähr 609 nm erhalten. Außerdem wurde als Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 5740 cd/m2 Helligkeit bei 8,7 V erhalten, an welchem Punkt die Effizienz 1,92 lm/W betrug (siehe Tabelle 1).
  • Beispiel 3 (Stand der Technik)
  • Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung hergestellt unter Verwendung der Verbindung 22 als Wirtsmaterial und DCM als Dotierungsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht.
  • Zuerst wurde eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 30 nm durch Abscheiden von CuPC im Vakuum auf einem ITO-abgeschiedenen Glas gebildet, welches durch Mikrowellen gewaschen wurde. Dann, nachdem eine Lochtransportschicht mit der Dicke von 50 nm durch Abscheiden von NPD (N,N'-Dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) im Vakuum darauf gebildet wurde, wurde eine Emissionsschicht mit der Dicke von 30 nm auf der Lochtransportschicht durch Abscheiden der Verbindung 22 (Wirtsmaterial) gebildet, welches zu 1% mit DCM (Dotierungsmaterial) dotiert wurde. Eine Elektronentransportschicht (Alq3; 40 nm), eine Elektroneninjektionsschicht (Li2O; 25 nm) und eine Kathode (Mg/Ag; 100 nm) wurden der Reihe nach darauf gebildet durch Abscheiden im Vakuum, um die organische EL-Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Eine Gleichspannung mit Vorwärtsvorspannung wurde an die organische EL-Vorrichtung angelegt, welche durch Beispiel 3 hergestellt wurde, und ihre Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak bei ungefähr 621 nm erhalten. Außerdem wurde als Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 3872 cd/m2 Helligkeit bei 8,5 V erhalten, an welchem Punkt die Effizienz 1,48 lm/W betrug (siehe Tabelle 1).
  • Beispiel 4
  • Für das vorliegende Beispiel wurde die organische EL-Vorrichtung hergestellt unter Verwendung der Verbindung 1 als Wirtsmaterial und der Verbindung 22 als Dotierungsmaterial einer rote Farbe emittierenden Schicht.
  • Zuerst wurde eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 30 nm durch Abscheiden von CuPC im Vakuum auf einem ITO-abgeschiedenen Glas gebildet, welches durch Mikrowellen gewaschen wurde. Dann, nachdem eine Lochtransportschicht mit der Dicke von 50 nm durch Abscheiden von NPD (N,N'-Dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin) im Vakuum darauf gebildet wurde, wurde eine Emissionsschicht mit der Dicke von 30 nm auf der Lochtransportschicht durch Abscheiden der Verbindung 1 (Wirtsmaterial) gebildet, welches zu 1% mit der Verbindung 22 (Dotierungsmaterial) dotiert wurde. Eine Elektronentransportschicht (Alq3; 40 nm), eine Elektroneninjektionsschicht (Li2O; 25 nm) und eine Kathode (Mg/Ag; 100 nm) wurden der Reihe nach darauf gebildet durch Abscheiden im Vakuum, um die organische EL-Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Eine Gleichspannung mit Vorwärtsvorspannung wurde an die organische EL-Vorrichtung angelegt, welche durch Beispiel 4 hergestellt wurde, und ihre Lumineszenzeigenschaft wurde ausgewertet. Die Lumineszenzfarbe war rot. Als Ergebnis der Spektroskopie wurde ein Spektrum mit einem Lumineszenzpeak bei ungefähr 617 nm erhalten. Außerdem wurde als Ergebnis des Spannungs-Helligkeitstests 4200 cd/m2 Helligkeit bei 7,8 V erhalten, an welchem Punkt die Effizienz 1,55 lm/W betrug (siehe Tabelle 1).
  • Die Ergebnisse der Beispiele sind in der Tabelle 1 unten zusammengefasst.
  • Tabelle 1
    Figure 00240001
  • Wie in der obigen Tabelle dargestellt, zeigen die organischen EL-Vorrichtungen, bei welchen die rote Farbe emittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung angewendet wurden, eine hohe verbessertere Lumineszenzeffizienz und Helligkeit als die organische EL-Vorrichtung, bei welcher herkömmliche rote Farbe emittierende Materialien angewendet wurden. Außerdem tragen die vorliegenden Materialien dazu bei, die Sicherheit und Lebensdauer der Vorrichtung zu verbessern.
  • Die Merkmale der Beschreibung, der Ansprüche und der Zeichnungen, einzeln oder in irgendeiner Kombination, sind patentfähig und beansprucht, sofern sie nicht durch den Stand der Technik ausgeschlossen werden. Jeder Anspruch kann von irgendeinem oder mehreren der anderen Ansprüche abhängen.

Claims (7)

  1. Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (1): R1-CH = CH-X-CH = CH-R2, wobei X
    Figure 00250001
    ist, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 je unabhängig voneinander Formel (2), Formel (3) oder Formel (4) sind
    Figure 00250002
    wobei R4, R5 und R6 je unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Halogengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure 00260001
  3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer oder mehreren dünnen organischen Schichten, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode gebildet sind, wobei mindestens irgendeine der dünnen organischen Schichten eine oder mehrere Verbindungen aufweist, die durch die Formel (1) gemäß Anspruch 1 oder 2 dargestellt sind.
  4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 3, wobei die dünne organische Schicht eine oder mehrere Schichten aufweist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Lochtransportschicht, einer Emissionsschicht, einer Lochblockierungsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht.
  5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 4, wobei mindestens eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel (1) gemäß Anspruch 1 oder 2 dargestellt werden, als Dotiermaterial der Emissionsschicht verwendet werden.
  6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 4, wobei mindestens eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel (1) gemäß Anspruch 1 oder 2 dargestellt werden, als Wirtsmaterial der Emissionsschicht verwendet werden.
  7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 4, wobei mindestens eine oder mehrere Verbindungen, die durch die Formel (1) gemäß Anspruch 1 oder 2 dargestellt werden, sowohl als Wirtsmaterial als auch als Dotiermaterial der Emissionsschicht verwendet werden.
DE60308132T 2002-12-30 2003-12-23 Rotes lichtemittierende Verbindungen für organische elektrolumineszente Vorrichtungen und organische elektrolumineszente Vorrichtungen, die diese verwenden Expired - Lifetime DE60308132T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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