DE60111473T2 - Organische lichtemittierende Bauelemente - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein organische lichtemittierende Vorrichtungen und insbesondere eine Verbesserung bei phosphoreszierenden organischen lichtemittierenden Vorrichtungen.
  • Organische lichtemittierende Vorrichtungen haben bezüglich einer Verwendung in der nächsten Generation von Flachbildschirmen Aufmerksamkeit erlangt. Die Verwendung organischer lichtemittierender Vorrichtungen ermöglicht die Realisierung einer hochauflösenden Farbanzeige bzw. eines hochauflösenden Farbbildschirms mit Eigenschaften wie z.B. einer Ansteuerung mit einer niedrigen Gleichspannung, einem breiten Betrachtungswinkel, Eigenemission und dergleichen. Zu diesem Zweck ist es erforderlich, die Effizienz der Emission organischer lichtemittierender Vorrichtungen weiter zu verbessern.
  • Herkömmliche organische lichtemittierende Vorrichtungen emittieren Licht vorwiegend durch Fluoreszenz. In solchen Vorrichtungen werden Elektronen und Löcher von Elektroden injiziert, diese wandern in Richtung der ihnen gegenüber liegenden Elektrode und rekombinieren dann in einem bestimmten Verhältnis in einer Emissionsschicht, so dass Exzitonen erzeugt werden. Wenn der angeregte Zustand des Excitons in den Grundzustand zurückkehrt, wird Licht erzeugt. Während es zwei angeregte Zustände gibt, nämlich einen angeregten Singulett-zustand, bei dem die Spinrichtungen eines Elektronenpaars entgegengesetzt sind, und einen angeregten Triplettzustand, bei dem Gruppen von zwei Elektronen die gleiche Elektronenspinrichtung aufweisen, trägt nur der angeregte Singulettzustand zu der vorstehend beschriebenen Fluoreszenzemission bei. Da das Erzeugungsverhältnis des angeregten Singulettzustands zu dem angeregten Triplettzustand auf der Basis der Interferenz durch einfache Quantenmechanik 1 zu 3 betragen kann, beträgt der Maximalwert der internen Quanteneffizienz für die organische lichtemittierende Vorrichtung unter Nutzung von Fluoreszenz 25 %. D.h., 75 % der Energie des angeregten Zustands tragen nicht zur Lichtemission bei. Ferner beträgt der Brechungsindex (n) eines für die organische lichtemittierende Vorrichtung verwendeten organischen Materials etwa 1,6 bis 1,7 und die externe Emissionseffizienz (ηext) beträgt 1/(2n2), was etwa 0,2 entspricht, d.h. ein Maximum von etwa 20 % auf der Basis des Brechungs- und Reflexionsgesetzes der klassischen Optik. Demgemäß beträgt die externe Quanteneffizienz für die organische lichtemittierende Vorrichtung, bei der eine Fluoreszenz genutzt wird, 25 % × 20 %, und es wird geschätzt, dass sie höchstens etwa 5 % beträgt.
  • Es ist daher bevorzugt, die Lichtemission von dem angeregten Triplettzustand zu nutzen, die in einem Ausmaß von 75 % zu der Phosphoreszenz des angeregten Zustands beiträgt, um die externe Quanteneffizienz zu erhöhen. Wenn eine solche Nutzung ermöglicht wird, kann die externe Quanteneffizienz auf bis zu 20 % erhöht werden. Zu diesem Zweck wurde eine organische lichtemittierende Vorrichtung vorgeschlagen, welche die Phosphoreszenz unter Nutzung eines Iridiumkomplexes als Dotierungssubstanz ausnutzt und die z.B. in M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 75 (1999) 4., „Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence" beschrieben ist. Gemäß der Struktur einer solchen organischen lichtemittierenden Vorrichtung wurde ein Ergebnis erhalten, bei dem die externe Quanteneffizienz 5 % übersteigt.
  • Die 1 ist ein Diagramm, das bei der Erläuterung des Prinzips der Lichtemission der vorstehend beschriebenen organischen lichtemittierenden Vorrichtung, bei der eine Phosphoreszenz unter Nutzung eines Iridiumkomplexes als Dotierungssubstanz ausgenutzt wird, nützlich ist. Gemäß der 1 wird ein Wirtsmaterial, das mit einem Iridiumkomplex dotiert ist, zuerst durch eine Rekombination eines Elektrons mit einem Loch angeregt. In diesem Fall liegt der angeregte Singulettzustand zu 25 % und der angeregte Triplettzustand zu 75 % vor, wie es vorstehend beschrieben worden ist. Als nächstes wird der angeregte Zustand des Wirtsmaterials auf den Iridiumkomplex als Dotierungssubstanz übertragen und der angeregte Singulettzustand bzw. der angeregte Triplettzustand werden erzeugt. Der angeregte Singulettzustand des Iridiumkomplexes wird ferner auf den angeregten Triplettzustand übertragen und schließlich ist die gesamte Lichtemission eine Phosphoreszenzemission von dem angeregten Triplettzustand. Dadurch kann die gesamte Energie des erzeugten angeregten Zustands als Energie für die Lichtemission verwendet werden.
  • Da jedoch die Lichtemissionseffizienz der vorstehend beschriebenen herkömmlichen organischen lichtemittierenden Vorrichtung, bei der eine Phosphoreszenz genutzt wird, noch keine 20 % erreicht hat, wobei es sich um die theoretische Grenze der Lichtemissionseffizienz handelt, ist es erforderlich, die Lichtemissionseffizienz weiter zu verbessern.
  • Ferner wurde als Wirtsmaterial, das mit dem vorstehend beschriebenen Iridiumkomplex dotiert worden ist, z.B. 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl, CBP, verwendet. Da dieses Wirtsmaterial jedoch eine schlechte Wärmebeständigkeit aufweist, bestand ein Problem dahingehend, dass es nicht in Hochtemperaturbereichen, wie z.B. innerhalb eines Kraftfahrzeugs, verwendet werden kann.
  • Y.T. Tao et al., „Dipyrazolopyridine derivatives as bright blue electroluminescent materials", Applied Physics Letters, Band 77, Nr. 7, 14. August 2000, Seiten 933–935, XP002254933, beschreiben eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die Fluoreszenz emittiert, wobei die Vorrichtung PAP-X als eine fluoreszierende Verbindung umfasst, die in einer Elektronentransportschicht aus TPBI (eine Imidazolverbindung) dotiert ist, und wobei NPB und CBP als Löchertransportschichten verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf das vorstehend genannte Problem des Standes der Technik gemacht und eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung mit einer hohen Lichtemissionseffizienz und einer hohen Wärmebeständigkeit.
  • Die vorstehend genannte Aufgabe wird durch eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß Anspruch 1 gelöst. Weiterentwicklungen der vorliegenden Erfindung sind in den abhängigen Ansprüchen angegeben.
  • Erfindungsgemäß ist es möglich, die Wärmebeständigkeit der organischen lichtemittierenden Vorrichtung zu erhöhen, da die Glasübergangstemperatur des organischen Materials 100°C und mehr beträgt.
  • Erfindungsgemäß ist es möglich, die Absorption eines Exzitons, das in der lichtemittierenden Schicht erzeugt worden ist, in der Anode zu verhindern, und da das Ionisierungspotenzial der Elektronentransportschicht hoch ist, kann ein Loch blockiert werden, so dass die Lichtemissionseffizienz der organischen lichtemittierenden Vorrichtung erhöht wird.
  • Der angeregte Zustand kann erfindungsgemäß durch die Überlappung der Spektren leicht von dem Wirtsmaterial auf das Gastmaterial übertragen werden, so dass die Lichtemissionseffizienz der organischen lichtemittierenden Vorrichtungen erhöht wird.
  • Ferner ist es erfindungsgemäß möglich, eine Absorption des Exzitons in der Metallelektrode der lichtemittierenden Schicht und ein Diffundieren des Lochs, das in die lichtemittierende Schicht injiziert worden ist, zu der Elektronentransportschicht zu verhindern.
  • 1 ist ein Diagramm zur Erläuterung des Mechanismus einer Phosphoreszenzemission, wenn ein phosphoreszierendes Molekül eines Iridiumkomplexes als Dotierungssubstanz verwendet wird.
  • 2 ist eine Querschnittsansicht einer Ausführungsform 1 einer erfindungsgemäßen organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 3 ist das Energieniveaudiagramm der in der 2 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 4 ist eine Querschnittsansicht einer Modifizierung von Ausführungsform 1.
  • 5 ist ein Energieniveaudiagramm der in der 4 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 6 ist eine Querschnittsansicht einer Struktur einer Ausführungsform 2 der erfindungsgemäßen organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 7 ist ein Energieniveaudiagramm der in der 6 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 8 ist eine Querschnittsansicht einer Modifizierung von Ausführungsform 2.
  • 9 ist ein Energieniveaudiagramm der in der 8 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
  • 10 ist eine Querschnittsansicht eines Arbeitsbeispiels der organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß 4.
  • 11 ist eine Querschnittsansicht eines Arbeitsbeispiels der organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß 4.
  • 12 ist eine Querschnittsansicht eines Vergleichsbeispiels gemäß den 10 und 11.
  • 13 ist ein Diagramm, das das Verhältnis der externen Quanteneffizienz zur Stromdichte für die in den 10 und 12 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen zeigt.
  • 14 ist ein Diagramm, das das Verhältnis der externen Quanteneffizienz zur Stromdichte für die in den 11 und 12 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtungen zeigt.
  • 15 ist ein Diagramm, das das Verhältnis der externen Quanteneffizienz zur Temperatur der Vorrichtung zeigt.
  • 16 ist ein Diagramm, das ein Arbeitsbeispiel der in der 6 gezeigten Ausführungsform 2 zeigt.
  • 17 ist ein Diagramm, das eine Struktur eines Dünnfilms zum Vergleich der Wärmebeständigkeit eines organischen Dünnfilms zeigt.
  • 18 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse von Wärmebeständigkeitstests der in den 17(a) und (b) gezeigten Dünnfilme zeigt.
  • 19 ist ein Diagramm, das die Ergebnisse eines Wärmebeständigkeitstests des in der 17(c) gezeigten Dünnfilms zeigt.
  • 20 ist ein Diagramm, das die Beziehung zwischen der Stromdichte und der externen Quanteneffizienz für die organischen lichtemittierenden Vorrichtungen von Beispiel 7 zeigt.
  • 21 ist ein Diagramm, das die Beziehung zwischen der elektrischen Stromdichte und der externen Quanteneffizienz in einer Atmosphäre mit Raumtemperatur und 85°C für die organischen lichtemittierenden Vorrichtungen von Beispiel 7 zeigt.
  • Unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen werden nachstehend die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung (nachstehend als „Ausführungsformen" bezeichnet) beschrieben.
  • Ausführungsform 1
  • Die 2 zeigt eine Querschnittsansicht der Struktur der erfindungsgemäßen organischen lichtemittierenden Vorrichtung. Gemäß der 2 ist eine Löchertransportschicht 12 auf einer aus ITO oder dergleichen ausgebildeten Anode 10 ausgebildet, eine Elektronentransportschicht 14 ist auf der Löchertransportschicht 12 ausgebildet und eine Kathode 16 ist auf der Elektronentransportschicht 14 ausgebildet. Die Löchertransportschicht 12 und die Elektronentransportschicht 14 sind aus einer organischen Verbindung ausgebildet und die organische lichtemittierende Vorrichtung umfasst eine Mehrzahl von organischen Schichten.
  • In dieser Ausführungsform ist die Löchertransportschicht 12 mit einem phosphoreszierenden Molekül dotiert und wird als lichtemittierende Schicht verwendet. Ein organisches Material, welches das nachstehend veranschaulichte Grundgerüst aufweist, wird als Wirtsmaterial in der organischen Schicht verwendet, welche die Löchertransportschicht 12 bildet, die für die lichtemittierende Schicht verwendet wird:
    Figure 00060001
    worin zwischen R1 und R2 und/oder zwischen R3 und R4 und/oder zwischen R2 und R3 Ringstrukturen ausgebildet sein können, oder mindestens einer der Reste R1, R4 und R5 ein Stickstoffatom oder ein aromatischer Ring ist und es sich um eine Verbindung handelt, die durch dieses mindestens vorliegende Stickstoffatom oder den mindestens vorliegenden aromatischen Ring mit mindestens einem weiteren Grundgerüst verbunden ist, oder wobei mindestens einer der Reste R1, R4 und R5 ein Stickstoffatom oder ein aromatischer Ring ist und es sich um eine Verbindung handelt, die durch dieses mindestens vorliegende Stickstoffatom oder den mindestens vorliegenden aromatischen Ring und eine alicyclische Verbindung mit mindestens einem weiteren Grundgerüst verbunden ist.
  • Das vorstehend beschriebene Wirtsmaterial weist eine Glasübergangstemperatur (Tg) von 100°C und mehr auf und kann in einer Hochtemperaturumgebung wie z.B. bei Anwendungen innerhalb von Fahrzeugen oder dergleichen eingesetzt werden. Bei Materialien wie z.B. dem vorstehend genannten CBP und dergleichen aggregiert ein organischer Dünnfilm, wenn er über 60°C erhitzt wird, und die Oberfläche des Dünnfilms wird beträchtlich aufgerauht. Andererseits aggregiert das vorstehend beschriebene Wirtsmaterial bei Temperaturen von 100°C und weniger nicht, wenn es als Dünnfilm ausgebildet wird, und die Glätte des Dünnfilms kann aufrechterhalten werden, da die Glasübergangstemperatur der Verbindung mit dem vorstehend beschriebenen Grundgerüst (1) 100°C und mehr beträgt. Daher kann das vorstehend beschriebene Wirtsmaterial in einer Hochtemperaturumgebung wie z.B. bei Anwendungen innerhalb von Fahrzeugen oder dergleichen eingesetzt werden.
  • Ein solches Wirtsmaterial kann z.B. eine Carbazolverbindung umfassen. Beispiele für Carbazolverbindungen sind diejenigen, welche die nachstehend veranschaulichten Strukturformeln aufweisen:
    Figure 00070001
    worin R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  • Von den vorstehenden Verbindungen mit den angegebenen Strukturformeln ist (a1) 4,4',4''-Tris(carbazolyl)triphenylamin (TCTA), bei dem es sich um eine organische Verbindung mit zwei oder mehr aromatischen tertiären Amineinheiten handelt. Diese Verbindung kann von Syntec erworben werden.
  • (a3) ist 2,2-Bis-(4-(4'-(N-carbazolyl)phenyl (oder -biphenyl- oder -triphenyl-) -adamantan. Durch die Verwendung dieser Verbindung als Wirtsmaterial ist es möglich, die Effizienz der Emission und die Wärmebeständigkeit der organischen lichtemittierenden Vorrichtung zu erhöhen.
  • (a4) ist 1,3,5-Tris(4-(N-carbazolyl)phenyl)benzol (TCPB). Ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung ist z.B. in der japanischen Patentanmeldung mit der Offenlegungsnummer Hei 7-90256 beschrieben. Die Verwendung dieses TCPB als Wirtsmaterial trägt zur Erhöhung der Wärmebeständigkeit und der Gebrauchsdauer der organischen lichtemittierenden Vorrichtung bei.
  • Ein phosphoreszierendes Molekül, das als Dotierungssubstanz der vorstehend beschriebenen Löchertransportschicht 12 zugesetzt wird, kann z.B. Tris(2-phenylpyridin)iridium(III), Ir(ppy)3 und dergleichen umfassen, mit der Maßgabe, dass das phosphoreszierende Molekül nicht notwendigerweise auf das vorstehend veranschaulichte Ir(ppy)3 beschränkt ist, so lange es eine Phosphoreszenz emittiert. Ir(ppy)3 ist ebenfalls käuflich und kann leicht erhalten werden.
  • Als Elektronentransportschicht 14 können z.B. organische Verbindungen mit zwei und mehr Imidazoleinheiten verwendet werden. Als Kathode 16 kann z.B. eine Metallelektrode aus einer Mg-Ag-Legierung, einer Al-Li-Legierung, LiF/Al, Al, usw., verwendet werden. Es ist ferner bevorzugt, als Elektroneninjektionsschicht eine organische Schicht zu verwenden, die mit einem Alkalifluorid, einem Alkalioxid oder einem Metall dotiert ist. Es ist bevorzugt, zwischen die Anode 10 und die Löchertransportschicht 12 als Löcherinjektionsschicht CuPc, Starburst- -Amine, Vanadiumoxide, usw., zu insertieren.
  • Die 3 zeigt ein Energieniveaudiagramm der in der 2 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform. Gemäß der 3 werden dann, wenn eine Spannung zwischen der Anode 10 (ITO-Elektrode) und der Kathode 16 (Metallelektrode) angelegt wird, Elektronen von der Elektronentransportschicht 14, die aus Imidazolverbindungen aufgebaut ist, in die Löchertransportschicht 12 injiziert, die aus der aromatischen tertiären Aminverbindung aufgebaut ist, so dass in dem Bereich, der mit dem phosphoreszierenden Molekül in der Löchertransportschicht 12 dotiert ist, durch den in der 1 gezeigten Mechanismus eine Phosphoreszenzemission erzeugt wird.
  • Gemäß der 3 ist ein Abschnitt der Löchertransportschicht 12 mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert. D.h., auf der Seite der Anode 10 der Löchertransportschicht 12 gibt es einen Bereich mit einer Dicke von etwa 10 nm, der nicht mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert ist. Die Dicke der vorstehend genannten dotierten Schicht beträgt vorzugsweise 50 nm oder weniger und mehr bevorzugt 30 nm oder weniger, von der Grenzfläche der Löchertransportschicht und der Elektronentransportschicht 14. Dies ist darauf zurückzuführen, das ein Exziton im angeregten Triplettzustand eine Beschränkung bezüglich der Diffusionsdistanz aufweist, die derart ist, dass die Effizienz der Lichtemission nicht weiter erhöht werden kann, wenn die Dicke der dotierten Schicht 50 nm übersteigt.
  • Die 4 zeigt eine Modifizierung der organischen lichtemittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform. Gemäß der 4 ist eine zweite Löchertransportschicht 18 zwischen einer ersten Löchertransportschicht 12 als lichtemittierende Schicht und der Anode 10 angeordnet. Als zweite Löchertransportschicht 18 kann z.B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (α-NPD) verwendet werden. Durch die Verwendung einer solchen Struktur kann die Haftung von α-NPD an einem ITO-Substrat stark verbessert werden und die Löcherinjektion kann relativ einfach durchgeführt werden, da die Austrittsarbeit von ITO (5,0 eV) nahe an dem HOMO-Niveau von α-NPD (5,4 eV) liegt. Da ferner die Löchermobilität hoch ist, können die Löcher effizient zu der lichtemittierenden Schicht transportiert werden, wo sie mit Elektronen effizient rekombinieren, so dass Exzitonen erzeugt werden.
  • Wie es vorstehend erläutert worden ist, können für die Löchertransportschicht Materialien wie z.B. TPTE und dergleichen, die zu den aromatischen tertiären Aminen gehören, verwendet werden.
  • Die 5 zeigt ein Energieniveaudiagramm einer in der 4 gezeigten Modifizierung. Gemäß der 5 wird dann, wenn eine Spannung zwischen der Anode 10 (ITO-Elektrode) und der Kathode 16 (Metallelektrode) angelegt wird, ein Elektron von der Elektronentransportschicht 14, die aus einer Imidazolverbindung aufgebaut ist, in die erste Löchertransportschicht 12 injiziert, die aus einer aromatischen tertiären Aminverbindung aufgebaut ist, und Löcher werden von der zweiten Löchertransportschicht 18 in die erste Löchertransportschicht 12 injiziert, so das aufgrund des phosphoreszierenden Moleküls in der ersten Löchertransportschicht 12 durch den in der 1 gezeigten Mechanismus, der vorstehend erläutert worden ist, eine Phosphoreszenzemission erzeugt wird. Bei dieser Modifizierung kann die gesamte Löchertransportschicht 12 als lichtemittierende Schicht mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert werden. Daher kann die Dicke der ersten Löchertransportschicht 12 so groß sein wie die Dicke der in der 3 gezeigten dotierten Schicht.
  • In der in den 2 bis 5 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung ist die Elektronentransportschicht 14 zwischen der Löchertransportschicht 12 als lichtemittierende Schicht und der Kathode 16 ausgebildet. Wenn jedoch die Elektronentransportschicht aus einem Material zusammengesetzt ist, dessen Bandlücke größer ist als die Bandlücke der Löchertransportschicht 12 (lichtemittierende Schicht), und dessen Ionisierungspotenzial um 0,1 eV größer ist als das Ionisierungspotenzial der lichtemittierenden Schicht, wie z.B. einer organischen Imidazol- oder Fluorbenzolverbindung (z.B. C60F42) und dergleichen, dann kann die Emissionseffizienz weiter verbessert werden. Dies ist möglich, da es gemäß den 3 und 5 möglich ist, die Absorption eines angeregten Triplettzustands in der Löchertransportschicht 12, die mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert ist, in der Kathode 16 durch Vergrößern der Bandlücke der Elektronentransportschicht 14 zu verhindern, und die Löcher, die in die Löchertransportschicht 12 injiziert werden, durch Erhöhen des Ionisierungspotenzials der Elektronentransportschicht bezüglich des Ionisierungspotenzials der lichtemittierenden Schicht um 0,1 eV daran gehindert werden können, in die Löchertransportschicht zu 14 fließen.
  • Ferner kann ein bevorzugtes Wirtsmaterial, das die Löchertransportschicht 12 bildet, ein Material sein, das selbst fluoresziert. In einem solchen Fall, kann die Energie des angeregten Zustands des Wirtsmaterials, wenn eine Überlappung von Peaks des Emissionsspektrums (Phosphoreszenzspektrum) des Wirtsmaterials und des Phosphoreszenzspektrums des phosphoreszierenden Moleküls, bei dem es sich um ein Gastmaterial handelt, das dem Wirtsmaterial als Dotierungssubstanz zugesetzt worden ist, vorliegt, einfach auf das Gastmaterial übertragen werden, so dass die Emissionseffizienz weiter erhöht wird. Insbesondere beträgt der Überlappungsbereich der vorstehend beschriebenen Spektren vorzugsweise 30 % und mehr. Wenn beispielsweise das organische Material, welches das vorstehend beschriebene Grundgerüst (1) aufweist, als Wirtsmaterial verwendet wird, beträgt die Energielücke, die aus dessen optischer Absorptionskante erhalten wird, üblicherweise 3,0 eV und mehr. Wenn Ir(ppy)3 als phosphoreszierendes Molekül verwendet wird, weist dessen Phosphoreszenzspektrum einen Hauptpeak bei 510 nm und einen Schulterpeak bei 540 nm auf, d.h. das Spektrum reicht von 500 bis 650 nm. Daher überlappen das Phosphoreszenzspektrum des organischen Materials, welches das vorstehend beschriebene Grundgerüst (1) aufweist, und dasjenige von Ir(ppy)3 über einem breiten Bereich. Daher kann der angeregte Zustand leicht von dem Wirtsmaterial zu dem Gastmaterial diffundieren, so dass die Emissionseffizienz erhöht wird.
  • Ferner kann die Überlappung des Peaks des vorstehend beschriebenen Spektrums eine Überlappung des Phosphoreszenzspektrums (Absorptionsspektrum) des Wirtsmaterials und des Phosphoreszenzspektrums des Gastmaterials sein. Dies ist möglich, da sich der angeregte Zustand leicht verschieben kann, wenn sich die Spektren überlappen. In einem solchen Fall ist es auch bevorzugt, dass die Überlappung in dem vorstehend beschriebenen Spektrum 30 % oder mehr beträgt.
  • Ausführungsform 2
  • Die 6 zeigt eine Querschnittsansicht einer Struktur der Ausführungsform 2 der erfindungsgemäßen organischen lichtemittierenden Vorrichtung. In der 6 sind die Strukturen der Anode 10 und der Kathode 16 mit denjenigen der in der 2 gezeigten Ausführungsform 1 identisch. In dieser Ausführungsform ist die Elektronentransportschicht 14 jedoch mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert und diese Elektronentransportschicht 14 wird als lichtemittierende Schicht verwendet. In einem solchen Fall ist das Wirtsmaterial, das die Elektronentransportschicht 14 bildet, bei der es sich um eine organische Schicht handelt, die mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert ist, wie in der Ausführungsform 1 eine Elektronentransportverbindung mit dem Grundgerüst (1). Die Glasübergangstemperatur (Tg) dieses Wirtsmaterials beträgt ebenfalls 100°C oder mehr.
  • Beispiele für solche Verbindungen umfassen Triazol-, Imidazol- und Oxadiazolverbindungen, usw.
  • Die vorstehend genannten Triazolverbindungen umfassen Verbindungen mit den nachstehend veranschaulichten Strukturformeln:
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    • -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
    Figure 00130001
    • -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  • Die vorstehend genannten Imidazolverbindungen umfassen Verbindungen mit den nachstehend veranschaulichten Strukturformeln:
    Figure 00140001
    • -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  • Jede dieser Verbindungen enthält zwei oder mehr Imidazoleinheiten.
  • Die vorstehend genannten Oxadiazolverbindungen umfassen Verbindungen mit den nachstehend veranschaulichten Strukturformeln:
    Figure 00150001
    • -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  • Als Löchertransportschicht 12 kann wie in der Ausführungsform 1 eine organische Verbindung mit mindestens zwei aromatischen tertiären Amineinheiten verwendet werden.
  • Die 7 zeigt ein Energieniveaudiagramm von der in der 6 gezeigten Ausführungsform 2. Wenn zwischen der Anode 10 und der Kathode 16 eine Spannung angelegt wird, werden Löcher von der Löchertransportschicht 12, die aus einer aromatischen tertiären Verbindung ausgebildet ist, in die Elektronentransportschicht 14 injiziert, so dass in dem Bereich, der mit dem phosphoreszierenden Molekül als Dotierungssubstanz dotiert worden ist, eine Phosphoreszenzemission erzeugt wird. In dieser Ausführungsform wird eine Imidazolverbindung als Wirtsmaterial verwendet, das die organische Schicht der Elektronentransportschicht 14 bildet.
  • Gemäß der 7 ist es wie in dem in der 3 gezeigten Fall bevorzugt, dass die Dicke der Schicht, die mit dem phosphoreszierenden Molekül dotiert ist, 50 nm oder weniger und mehr bevorzugt 30 nm oder weniger beträgt.
  • Die 8 zeigt eine Modifizierung der in der 6 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung. In der in der 8 gezeigten Modifizierung ist zwischen der ersten Elektronentransportschicht 14, welche die lichtemittierende Schicht bildet, und der Kathode 16 eine zweite Elektronentransportschicht 20 ausgebildet. Ein Energieniveaudiagramm, das dieser Modifizierung entspricht, ist in der 9 gezeigt. Gemäß der 9 ist das Ionisierungspotenzial der zweiten Elektronentransportschicht 20 um 0,1 eV größer als das Ionisierungspotenzial der ersten Elektronentransportschicht 14 als lichtemittierende Schicht und die Bewegung der Löcher, die in die erste Elektronentransportschicht 14 als lichtemittierende Schicht injiziert werden, in Richtung der zweiten Elektronentransportschicht 20 wird blockiert, so wie es in der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist.
  • Wie in der Ausführungsform 1 ist die Bandlücke der zweiten Elektronentransportschicht 20 größer als die Bandlücke der ersten Elektronentransportschicht 14 und es ist möglich, zu verhindern, dass der angeregte Zustand, der in der ersten Elektronentransportschicht 14 erzeugt worden ist, in der Metallelektrode als Kathode 16 absorbiert wird.
  • Als Material für die vorstehend beschriebene zweite Elektronentransportschicht 20 kann eine organische Imidazol- oder Fluorbenzolverbindung oder dergleichen verwendet werden.
  • In dieser Ausführungsform weist das Wirtsmaterial, das die lichtemittierende Schicht bildet, das vorstehend beschriebene Grundgerüst (1) auf und es liegt ein Überlappungsbereich zwischen dem Emissionsspektrum des Wirtsmaterials und dem Absorptionsspektrum von Ir(ppy)3, bei dem es sich um ein Gastmaterial handelt, vor. Daher kann der angeregte Zustand, der in dem Wirtsmaterial erzeugt worden ist, leicht auf das phosphoreszierende Molekül übertragen werden, so dass eine hohe Emissionseffizienz erhalten wird. Wie in der Ausführungsform 1 kann der in dem Wirtsmaterial erzeugte angeregte Zustand leicht auf das Gastmaterial übertragen werden, so dass die Gesamtemissionseffizienz erhöht wird, da ein Überlappungsbereich zwischen dem Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials und dem Absorptionsspektrum des phosphoreszierenden Moleküls eines Gastmaterials vorliegt. In einem solchen Fall ist es bevorzugt, dass die Überlappung der Phosphoreszenzspektren oder die Überlappung des Fluoreszenzspektrums und des Phosphoreszenzspektrums 30 % oder mehr beträgt.
  • Im nächsten Abschnitt werden veranschaulichende Beispiele jeder der vorstehend beschriebenen Ausführungsformen beschrieben.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht als Löchertransportschicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 3 × 10–7 Torr abgeschieden wurde. Die Struktur des α-NPD ist nachstehend gezeigt:
    Figure 00170001
  • Auf der vorstehend beschriebenen α-NPD-Schicht wurde eine 20 nm dicke TCTA-Schicht, die vorstehend beschrieben worden ist, als Wirtsmaterial gebildet, die dann mit 5,5 Gew.-% Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz dotiert wurde. Die Struktur von Ir(ppy)3 ist nachstehend gezeigt:
    Figure 00180001
  • Ferner wurde eine organische Fluorbenzol-Elektronentransportverbindung, C60F42 (nachstehend als Verbindung C bezeichnet), mit der nachstehenden Strukturformel in einer 20 nm-Schicht zum Blockieren von Löchern abgeschieden, so dass sich diese nicht von einer lichtemittierenden Schicht zu der Elektronentransportschicht 14 bewegen (Löcherblockierschicht).
  • Figure 00180002
  • Ferner wurde Alq3, das die nachstehend gezeigte Strukturformel aufweist, mit einer Dicke von 30 nm als Elektronentransportschicht auf der Löcherblockierschicht abgeschieden.
  • Figure 00190001
  • Schließlich wurden LiF und Al mit Dicken von 0,5 nm bzw. 150 nm abgeschieden, so dass eine Metallelektrode gebildet wurde. Dieses Beispiel 1 entspricht einer Modifizierung der in der 5 gezeigten Ausführungsform 1.
  • Eine in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete Vorrichtung wurde in eine Kammer eingebracht, die auf ein Hochvakuum evakuiert wurde. Nach dem sorgfältigen Spülen des Inneren der Kammer mit Stickstoff wurde ein Ende eines Versiegelungsglases mit einem Epoxyharz zum Versiegeln an die Oberfläche der transparenten Elektrode gebunden. Auf diese Weise wurde eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt. An die organische lichtemittierende Vorrichtung wurde eine Gleichspannung angelegt, um eine kontinuierliche Ansteuerung vorzunehmen, und die Emissionseffizienz wurde gemessen. Als Ergebnis wurde erhalten, dass die maximale Emissionseffizienz 65,1 cd/A betrug. In diesem Fall betrug die Leuchtdichte 716 cd/m2 und die externe Quanteneffizienz erreichte nach der Korrektur einer Winkelverteilung der Emission bei einer Ansteuerungsspannung von 3,9 V einen Maximalwert von 18,0 %.
  • Ferner wurde anstelle der vorstehend beschriebenen Verbindung C als Löcherblockierschicht C60F42 (nachstehend als Verbindung B bezeichnet) mit der nachstehenden Strukturformel verwendet, bei der es sich um eine elektronentransportierende organische Fluorbenzol-Verbindung handelt. Es wurde eine Vorrichtung gebildet, auf der 20 nm der Verbindung B abgeschieden worden sind.
  • Figure 00200001
  • An die organische lichtemittierende Vorrichtung, bei der die Verbindung B eingesetzt worden ist, wurde eine Gleichspannung angelegt, um eine kontinuierliche Ansteuerung vorzunehmen, und die Emissionseffizienz wurde gemessen. Als Ergebnis wurde eine maximale Emissionseffizienz von 73,0 cd/A erhalten. In diesem Fall betrug die Leuchtdichte 401,3 cd/m2 und die externe Quanteneffizienz erreichte nach der Korrektur einer Winkelverteilung der Emission bei einer Ansteuerungsspannung von 3,52 V einen Maximalwert von 19,2 %.
  • Ein Verfahren zur Herstellung der vorstehend genannten Verbindungen B und C ist in Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, S. Tokito und Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 122, (2000), 1832, beschrieben.
  • Eine Querschnittsansicht der Struktur der vorstehend beschriebenen Vorrichtung von Beispiel 1 ist in der 10 gezeigt. Es sollte beachtet werden, dass das Substratmaterial nicht auf Glas beschränkt ist, obwohl gemäß der 10 ein Glassubstrat verwendet wird, und dass auch Kunststoffe, Keramiken oder dergleichen eingesetzt werden können.
  • Beispiel 2
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 3 × 10–7 Torr abgeschieden wurde. Auf dieser α-NPD-Schicht wurde wie im Beispiel 1 eine mit 5,5 Gew.-% Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz dotierte Schicht aus TCTA als Wirtsmaterial mit einer Dicke von 20 nm gebildet. Ferner wurden 50 nm 2,2',2''-(1,3,5- Phenylen)tris[1-phenyl-1H-benzimidazol] (TPBI) mit der nachstehend gezeigten Strukturformel als Löcherblockierschicht zum Abhalten von Löchern von einer Bewegung aus der lichtemittierenden Schicht heraus abgeschieden. Ein Verfahren zur Herstellung von TPBI ist in dem US-Patent 5,645,948 (Shi et al., B. Juli 1997) beschrieben.
  • Figure 00210001
  • Ferner wurden darauf LiF und Al in Dicken von 0,5 nm bzw. 150 nm abgeschieden, um eine Metallelektrode zu bilden. Eine Querschnittsansicht der Vorrichtung dieses Beispiels ist in der 11 gezeigt. Es sollte beachtet werden, dass das Substratmaterial nicht auf Glas beschränkt ist, obwohl gemäß der 11 ein Glassubstrat verwendet wird, und dass auch Kunststoffe, Keramiken oder dergleichen eingesetzt werden können.
  • Wie das Beispiel 1 entspricht die in der 11 gezeigte Vorrichtung einer Modifizierung der in der 5 gezeigten Ausführungsform 1.
  • Die in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete Vorrichtung wurde in eine Kammer eingebracht, die auf ein Hochvakuum evakuiert wurde. Nach dem sorgfältigen Spülen des Inneren der Kammer mit Stickstoff wurde ein Ende eines Versiegelungsglases mit einem Epoxyharz zum Versiegeln an die Oberfläche der transparenten Elektrode gebunden. Auf diese Weise wurde eine organische lichtemittierende Vorrichtung gebildet. An die organische lichtemittierende Vorrichtung wurde eine Gleichspannung angelegt, um eine kontinuierliche Ansteuerung vorzunehmen, und die Emissionseffizienz, die Leuchtdichte, die externe Quanteneffizienz, usw., wurden gemessen. Als Ergebnis wurde eine maximale Emissionseffizienz von 61 cd/A erhalten. Die Leuchtdichte betrug 1350 cd/m2 und die externe Quanteneffizienz erreichte nach der Korrektur einer Winkelverteilung der Emission bei einer Ansteuerungsspannung von 4,9 V einen Maximalwert von 16,0 %.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht als Löchertransportschicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 3 × 10–7 Torr abgeschieden wurde. Darauf wurde eine 20 nm dicke lichtemittierende Schicht mit Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz unter Verwendung von CBP als Wirtsmaterial abgeschieden. Die Konzentration der Dotierungssubstanz betrug in diesem Fall 7,5 %. Dann wurde auf der lichtemittierenden Schicht eine 10 nm-Schicht aus Bathocuproin (BCP, käuflich) mit der nachstehend gezeigten Strukturformel als Löcherblockierschicht zum Abhalten von Löchern, die in die lichtemittierende Schicht injiziert worden sind, von einem Herausdiffundieren gebildet.
  • Figure 00220001
  • Auf der BCP-Schicht wurden 40 nm Alq3 als Elektronentransportschicht abgeschieden. Als nächstes wurden LiF und Al in Dicken von 0,5 nm bzw. 150 nm abgeschieden, um eine Metallelektrode zu bilden. Eine Querschnittsansicht der in der vorstehend beschriebenen Weise gebildeten organischen lichtemittierenden Vorrichtung ist in der 12 gezeigt.
  • Es wurde eine Gleichspannung angelegt, um die organische lichtemittierende Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 1 kontinuierlich anzusteuern, und die Emissionseffizienz wurde gemessen. Als Ergebnis wurde eine maximale Emissionseffizienz von 30,1 cd/A in dem Bereich mit einer niedrigen Stromdichte erhalten. Nach der Korrektur der Winkelverteilung betrug die maximale externe Quanteneffizienz 8,3 %.
  • Das Verhältnis der Stromdichte zur externen Quanteneffizienz der organischen lichtemittierenden Vorrichtungen von Beispiel 1 und von Vergleichsbeispiel 1 sind in der 13 gezeigt. Das Verhältnis der Stromdichte zur externen Quanteneffizienz der organischen lichtemittierenden Vorrichtungen von Beispiel 2 und von Vergleichsbeispiel 1 sind in der 14 gezeigt. In jedem Fall ist es offensichtlich, dass die externe Quanteneffizienz der Vorrichtungen der erfindungsgemäßen Beispiele 1 und 2 verglichen mit der externen Quanteneffizienz der Vorrichtung des Vergleichsbeispiels drastisch verbessert ist.
  • Beispiel 3
  • Die in dem vorstehend beschriebenen Beispiel 2 gebildete organische lichtemittierende Vorrichtung wurde in einen Ofen mit konstanter Temperatur eingebracht. Die Temperatur innerhalb des Ofens wurde von Raumtemperatur in 10°C-Intervallen erhöht. Nach dem Aufrechterhalten jeder Temperatur für eine Stunde wurde die Emissionseffizienz gemessen. Als Ergebnis wurden selbst bei 100°C mehr als 50 % der Emissionseffizienz bei Raumtemperatur aufrechterhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die im Vergleichsbeispiel 1 gezeigte organische lichtemittierende Vorrichtung wurde in einen Ofen mit konstanter Temperatur eingebracht und die Emissionseffizienz wurde in einer Weise gemessen, wie es in dem vorstehend beschriebenen Beispiel 3 beschrieben worden ist. Als Ergebnis war selbst bei einer Temperatur von 80°C die Emissionseffizienz bereits auf etwa 20 % der Emissionseffzienz bei Raumtemperatur vermindert.
  • Die im Beispiel 3 und im Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Ergebnisse sind in der 15 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • Während TPBI, eine Imidazolverbindung, als Löcherblockierschicht im vorstehend beschriebenen Beispiel 2 verwendet worden ist, kann stattdessen eine Triazolverbindung verwendet werden, da die Imidazol- oder Triazolverbindungen ein tiefliegendes NOMO-Niveau und ein hochliegendes LUMO-Niveau aufweisen. Daher können die Löcher und die Exzitonen effektiv blockiert werden, wenn sie als Elektronentransportschicht verwendet wird.
  • Beispiel 5
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der zur Bildung einer Löchertransportschicht eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 3 × 10–7 Torr abgeschieden wurde. Ferner wurde auf der Löchertransportschicht zur Bildung einer lichtemittierenden Schicht eine 20 nm dicke TCBI-Schicht als Wirtsmaterial, das mit 7,5 Gew.-% Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz dotiert war, gebildet. Dann wurde auf der lichtemittierenden Schicht eine 50 nm dicke TPBI-Schicht abgeschieden. Schließlich wurden LiF und Al darauf in Dicken von 0,5 nm bzw. 150 nm abgeschieden, um eine Metallelektrode zu bilden. Eine Querschnittsansicht der so gebil deten Vorrichtung ist in der 16 gezeigt. Die Vorrichtung wurde in eine Kammer eingebracht, die auf ein Hochvakuum evakuiert wurde. Nach dem sorgfältigen Spülen des Inneren der Kammer mit Stickstoff wurde ein Ende eines Versiegelungsglases mit einem Epoxyharz zum Versiegeln an die Oberfläche der transparenten Elektrode gebunden. Die organische lichtemittierende Vorrichtung dieses Beispiels, die in der 16 gezeigt ist, entspricht der in der 6 gezeigten organischen lichtemittierenden Vorrichtung der Ausführungsform 2.
  • An die in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete organische lichtemittierende Vorrichtung wurde eine Gleichspannung angelegt, um eine kontinuierliche Ansteuerung vorzunehmen, und die Emissionseffizienz wurde gemessen. Als Ergebnis wurde erhalten, dass die externe Quanteneffizienz nach der Korrektur einer Winkelverteilung 7 % betrug. Während dieser Wert auf dem gleichen Niveau lag wie bei dem vorstehend beschriebenen Vergleichsbeispiel 1, wies die in diesem Beispiel gebildete organische lichtemittierende Vorrichtung eine verbesserte Wärmebeständigkeit auf und konnte die hohe Emissionseffizienz bei Temperaturen von 100°C und mehr beibehalten.
  • Beispiel 6
  • Auf einem Glassubstrat wurde ein organischer Dünnfilm aufgebracht, der jeweils eine in den 17(a), 17(b) und 17(c) gezeigte Kombination aufwies. Die Wärmebeständigkeit wurde für jeden erhaltenen organischen Dünnfilm verglichen. Der in der 17(a) gezeigte Dünnfilm wurde durch Abscheiden von ITO auf einem Glassubstrat und dann Abscheiden von α-NPD auf dem ITO mit einer Dicke von 40 nm gebildet. Der in der 17(b) gezeigte Dünnfilm wurde durch Abscheiden von ITO auf einem Glassubstrat, dann Abscheiden von α-NPD auf dem ITO mit einer Dicke von 40 nm und schließlich Abscheiden von käuflichem CBP auf dem α-NPD mit einer Dicke von 20 nm entsprechend der 17(a) gebildet. Der in der 17(c) gezeigte Dünnfilm wurde durch Abscheiden von ITO auf einem Glassubstrat, dann Abscheiden von α-NPD auf dem ITO mit einer Dicke von 40 nm und schließlich Abscheiden von TCTA auf dem α-NPD mit einer Dicke von 20 nm gebildet.
  • Die Morphologie der Oberfläche jedes in der vorstehend beschriebenen Weise gebildeten organischen Dünnfilms wurde mittels Rasterkraftmikroskopie (Tapping-Modus) in einem Zustand, bei dem die Temperatur jedes organischen Dünnfilms bei Raumtemperatur (25°C) gehalten wurde, untersucht. Danach wurde jeder organische Dünnfilm in einen Ofen eingebracht, eine Stunde bei einer Temperatur von 54°C oder 74°C gehalten und auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurde die Morphologie der Oberflächen mittels Rasterkraftmikroskopie untersucht.
  • Im Fall der 17(a), bei der nur α-NPD auf ITO abgeschieden worden ist, verschwand die minimierte durchschnittliche Oberflächenrauhigkeit mit zunehmender Temperatur des organischen Dünnfilms. Im Fall von 17(b), bei der CBP auf dem α-NPD abgeschieden worden ist, änderte sich die Oberflächenmorphologie drastisch und die Oberflächenrauhigkeit vergrößerte sich in einer mehr als einstelligen Größenordnung bei Temperaturen von 60°C und darüber, wenn die Temperatur des organischen Dünnfilms erhöht wurde. Es wurde deutlich ein Zustand beobachtet, bei dem der organische Dünnfilm aggregierte. Diese Ergebnisse sind in der 18 gezeigt. In der 18 ist auf der Abszisse die Temperatur des organischen Dünnfilms und auf der Ordinate die durchschnittliche Oberflächenrauhigkeit des organischen Dünnfilms angegeben. Die Ergebnisse von 17(a) und 17(b) sind durch schwarze Quadrate bzw. schwarze Dreiecke angegeben. Es ist insbesondere offensichtlich, dass sich die durchschnittliche Oberflächenrauhigkeit im Fall von 17(b) bei Temperaturen von 60°C und darüber drastisch ändert.
  • Andererseits wurde in dem in der 17(c) gezeigten Fall, bei dem TCTA auf dem α-NPD abgeschieden worden ist, obwohl sich die durchschnittliche Oberflächenrauhigkeit nicht vollständig änderte, wenn die Temperatur des organischen Dünnfilms auf 75°C geändert wurde, die Oberflächenmorphologie in ihrem ursprünglichen Zustand beibehalten. Das Ergebnis ist in der 19 gezeigt.
  • Beispiel 7
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der zur Bildung einer Löchertransportschicht eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 5 × 10–7 Torr (6,65 × 10–5 Pa) abgeschieden wurde. Auf der Löchertransportschicht wurde eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm ausgebildet, die 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan (AdBPCz mit zwei Phenylgruppen, die vorstehend genannte Verbindung (a3)) als Wirtsmaterial, das mit 7 Gew.-% Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz dotiert war, gebildet, um dadurch eine lichtemittierende Schicht zu erhalten. Auf der lichtemittierenden Schicht wurde eine TPBI-Schicht als Löcherblockierschicht mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden. Dann wurde Alq3 als Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm abgeschieden. Darauf wurden LiF mit einer Dicke von 0,5 nm und Al mit einer Dicke von 150 nm abgeschieden, um eine Metallelektrode zu bilden.
  • Die in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete Vorrichtung wurde in eine Hochvakuumkammer eingebracht. Nach dem sorgfältigen Spülen des Inneren der Kammer mit Stickstoff mit 1 atm wurde ein Ende eines Versiegelungsglases zum Versiegeln mit einem Ultraviolett-härtenden Harz an die Oberfläche der transparenten Elektrode gebunden.
  • Die 20 zeigt die Beziehung zwischen der Stromdichte und der externen Quanteneffizienz in dem Fall, bei dem 2,2-Bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)adamantan (AdPCz) mit einer Phenylgruppe bzw. 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan (AdBPCz) mit zwei Phenylgruppen, die der vorstehend genannten Verbindung (a3) entsprachen, als Wirtsmaterial verwendet wurden. Gemäß der 20 erreichte die maximale Quanteneffizienz dann, wenn AdBPCz verwendet und Messungen durchgeführt wurden, ein Maximum von 8 %. Die externe Quanteneffizienz der organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die unter Verwendung von AdPCz als Wirtsmaterial und den anderen Materialien wie im Fall von AdBPCz hergestellt worden ist, erreichte ein Maximum von 6 %.
  • Die 21 zeigt die Ergebnisse von Messungen in einer Atmosphäre bei Raumtemperatur und bei 85°C für die organische lichtemittierende Vorrichtung, die unter Verwendung des vorstehend beschriebenen AdBPCz hergestellt worden ist. Gemäß der 21 unterschied sich die externe Quanteneffizienz der Vorrichtung, die gemessen worden ist, nachdem die Vorrichtung drei Stunden in einer Atmosphäre bei 85°C stehengelassen worden ist und die Messung in einer solchen Atmosphäre durchgeführt wurde, nur wenig von der bei Raumtemperatur gemessenen externen Quanteneffizienz, da das verwendete Wirtsmaterial eine Wärmebeständigkeit aufwies. Unter Berücksichtigung der Tatsache, dass sich die externe Quanteneffizienz bei 85°C drastisch verminderte, wenn CBP als Wirtsmaterial verwendet wurde, ist ersichtlich, dass 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan eine hervorragende Wärmebeständigkeit aufweist.
  • Das vorstehend beschriebene 2,2-Bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)adamantan wurde mit dem nachstehend beschriebenen Verfahren synthetisiert.
  • 1,0 g (1,85 mmol) 2,2-(4-Iodphenyl)adamantan, 3,10 g (18,5 mmol) Carbazol, 2,6 g (18,8 mmol) K2CO3, 2,3 g (36,2 mmol) Kupferpulver, 0,8 g (5,58 mmol) CuBr und 15 g Decahydronaphthalin (Decalin, Handelsbezeichnung) wurden gemischt und 20 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre bei 180°C gerührt. Nach dem Abkühlen der Reaktionslösung wurden 50 ml CHCl3 zugesetzt und es wurde filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und der Rückstand wurde unter Verwendung einer Silicagelsäule (CHCl3:Hexan = 1:2) gereinigt. Der erhaltene Feststoff wurde aus CHCl3 umkristallisiert, wobei 176,5 mg 2,2-Bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)adamantan als hellgelbes Pulver erhalten wurden.
  • Die Struktur dieses Materials wurde mit einem Infrarotspektrophotometer (IR) und einer kernmagnetischen Resonanz (NMR) identifiziert. Die Daten für das IR und das NMR sind nachstehend gezeigt.
    IR (KBr): 3040, 2900, 2850, 1620, 1600, 1510, 1450, 1330, 1310, 1225, 745, 720 cm–1.
    NMR (CDCl3): 8,13 (d, 4H), 7,71 (d, 4H), 7,51 (d, 4H), 7,46 (d, 4H), 7,40 (t, 4H), 7,27 (t, 4H), 3,42 (s, 2H), 2,20 (d, 4H), 1,88 (dd, 8H).
  • Die Strukturformel dieses 2,2-Bis(4-(N-carbazolyl)phenyl)adamantans ist nachstehend veranschaulicht:
    Figure 00270001
  • Das vorstehend beschriebene 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan wurde mit den nachstehend beschriebenen Verfahren (1) und (2) synthetisiert.
  • (1) Synthese von 4-(N-Carbazolyl)phenylborat
  • 2,0 g (5,42 mmol) N-(4-Iodphenyl)carbazol wurden einer Mischlösung aus 5 ml THF und 5 ml Diethylether zugesetzt und die Lösung wurde in einer Stickstoffatmosphäre auf –90°C gekühlt. Der Lösung wurden tropfenweise 3,8 ml (5,7 mmol) einer 1,5M n-BuLi-Lösung (n-Hexan) zugesetzt. Dann wurde bei Temperaturen von –90°C und darunter gerührt und es wurden langsam tropfenweise 0,01 ml (5,44 mmol) Trimethoxyborat zugesetzt. Nach 20 min Rühren bei einer Temperatur von nicht mehr als –90°C wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 3 ml Wasser und 20 ml einer wässrigen 2N NaOH-Lösung zugesetzt, um die wässrige Phase abzutrennen. Dann wurde die organische Phase zweimal mit 20 ml einer wässrigen 2N NaOH-Lösung gewaschen und die erhaltenen wässrigen Phasen wurden vereinigt. Die wässrigen Phasen wurden mit einer wässrigen 1N H2SO4-Lösung neutralisiert und der Niederschlag wurde abfiltriert und gewaschen. Der Niederschlag wurde in 75 ml CHCl3 gelöst und die Lösung wurde nach dem Trocknen mit Na2SO4 konzentriert. Der Niederschlag wurde aus 50 ml Toluol umkristallisiert, wobei 1,07 g 4-(N-Carbazolyl)phenylborat als weißes Pulver erhalten wurden.
  • Die Struktur dieses Materials wurde mit einem Infrarotspektrophotometer (IR) und einer kernmagnetischen Resonanz (NMR) identifiziert. Die Daten für das IR und das NMR sind nachstehend gezeigt.
    IR (KBr): 3380, 3280, 3060, 1605, 1450, 1410, 1375, 1345, 1330, 1305, 1220, 1170, 745, 720,690 cm–1.
    NMR (CDCl3): 8,33 (s, 2H), 8,31 (d, 2H), 8,15 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 7,50 (t, 2H), 7,48 (d, 2H), 7,36 (t, 2H).
  • Die Strukturformel dieses 4-(N-Carbazolyl)phenylborats ist nachstehend veranschaulicht:
    Figure 00280001
  • (2) Synthese von 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan
  • 1,0 g (3,48 mmol) 4-(N-Carbazolyl)phenylborat, 627 mg (1,16 mmol) 2,2-Bis(4-iodphenyl)adamantan, 26 mg (0,116 mmol) Pd(OAc)2, 106 mg (0,348 mmol) Tri(otoluyl)phosphin, 558 mg (5,26 mmol Na2CO3, 11 ml 1,2-Dimethoxyethan und 2 ml Wasser wurden gemischt und 15 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionslösung 15 ml Wasser zugesetzt und mit CHCl3 extrahiert. Die CHCl3-Phase wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Na2SO4 getrocknet und dann wurde die Lösung konzentriert. Der Rückstand wurde unter Verwendung einer Silicagelsäule (CHCl3:Hexan = 1:2 bis 1:3) gereinigt, wobei 234,4 mg 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantan als hellgelbes Pulver erhalten wurden.
  • Die Struktur dieses Materials wurde mit einem Infrarotspektrophotometer (IR) und einer kernmagnetischen Resonanz (NMR) identifiziert. Die Daten für das IR und das NMR sind nachstehend gezeigt.
    IR (KBr): 3050, 2905, 2860, 1620, 1600, 1520, 1500, 1480, 1455, 1370, 1335, 1315, 1230, 810, 750, 720 cm–1.
    NMR (CDCl3): 8,15 (d, 4H), 7,77 (d, 4H), 7,61 (s, 8H), 7,59 (d, 4H), 7,47–7,40 (m, 8H), 7,29 (t, 4H), 3,39 (s, 2H), 2,16 (d, 4H), 1,91–1,79 (m, 8H).
  • Die Strukturformel dieses 2,2-Bis(4-(4'-(N-carbazolyl)biphenyl)adamantans ist nachstehend veranschaulicht:
    Figure 00290001
  • Beispiel 8
  • Auf einem Glassubstrat wurde eine 150 nm dicke transparente Elektrode aus ITO gebildet, auf der zur Bildung einer Löchertransportschicht eine 40 nm dicke α-NPD-Schicht mittels Vakuumverdampfen bei einem Vakuumniveau von 5 × 10–7 Torr abgeschieden wurde. Auf der Löchertransportschicht wurde eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm, die 1,3,5-Tris-[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (TCPB, die vorstehend genannte Verbindung (a4)) mit einer Glasübergangstemperatur (Tg) von 172°C als Wirtsmaterial umfasste, das mit 7 Gew.-% Ir(ppy)3 als Dotierungssubstanz dotiert war, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht zu erhalten. Auf der so erhaltenen lichtemittierenden Schicht wurde eine TPBI-Schicht als Löcherblockierschicht mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden und dann wurde Alq3 als Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm abgeschieden. Darauf wurden LiF in einer Dicke von 0,5 nm und Al in einer Dicke von 150 nm abgeschieden, um eine Metallelektrode zu bilden.
  • Die in der vorstehend beschriebenen Weise gebildete Vorrichtung wurde in eine Vakuumkammer eingebracht, die auf 1 × 10–6 Torr evakuiert wurde. Nach dem sorgfältigen Spülen des Inneren der Kammer mit Stickstoff mit 1 atm wurde ein Ende eines Versiegelungsglases mit einem Ultraviolett-härtenden Harz zum Versiegeln an die Oberfläche der transparenten Elektrode gebunden.
  • An die organische lichtemittierende Vorrichtung wurde eine Gleichspannung angelegt, um eine kontinuierliche Ansteuerung vorzunehmen, und die Emissionseffizienz wurde gemessen. Als Ergebnis wurde erhalten, dass die maximale externe Quanteneffizienz 12 % betrug. Wenn die ursprüngliche Leuchtdichte 1500 cd/m2 betrug, betrug die Halbwertszeit der Leuchtdichte dieser Vorrichtung 300 Stunden. Dieser Wert war höher als der Wert, der unter Verwendung von CBP als Wirtsmaterial erhalten worden ist. Ferner betrug dann, wenn die ursprüngliche Leuchtdichte 1500 cd/m2 betrug, die Halbwertszeit der Leuchtdichte dieser Vorrichtung in einer Atmosphäre von 85°C 250 Stunden. Verglichen mit der Tatsache, dass die Halbwertszeit der Leuchtdichte in einer Atmosphäre von 85°C im Fall der Verwendung von CBP weniger als die Hälfte der Halbwertszeit bei Raumtemperatur betrug, war ersichtlich, dass die Vorrichtung von Beispiel 8 eine hohe Dauerbeständigkeit bei hohen Temperaturen aufwies.
  • In einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung umfasst entweder eine Löchertransportschicht oder eine Elektronentransportschicht eine lichtemittierende Schicht, die mit einem phosphoreszierenden Molekül dotiert ist, und ein Wirtsmaterial, das die Löchertransportschicht oder die Elektronentransportschicht bildet, weist die Eigenschaften auf, dass es eine Phosphoreszenz mit Spektren emittiert, die mit den Spektren des phosphoreszierenden Moleküls überlappt, und eine Glasübergangstemperatur von 100°C und darüber aufweist. Daher zeigt die Vorrichtung eine überlegene Phosphoreszenzemissionseffizienz und eine überlegene Wärmebeständigkeit.

Claims (16)

  1. Eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die Phosphoreszenz emittiert und eine Mehrzahl von organischen Schichten umfasst, wobei die organischen Schichten eine Löchertransportschicht und eine Elektronentransportschicht umfassen und ein phosphoreszierendes Molekül in ein Wirtsmaterial entweder der Löchertransportschicht oder der Elektronentransportschicht, die für eine lichtemittierende Schicht eingesetzt wird, dotiert ist, und wobei ein organisches Material, das mindestens eine der organischen Schichten bildet, die nachstehende Strukturformel aufweist,
    Figure 00310001
    worin zwischen R1 und R2 und/oder zwischen R3 und R4 und/oder zwischen R2 und R3 Ringstrukturen ausgebildet sein können, oder mindestens einer der Reste R1, R4 und R5 ein Stickstoffatom oder ein aromatischer Ring ist und es sich um eine Verbindung handelt, die durch dieses mindestens vorliegende Stickstoffatom oder den mindestens vorliegenden aromatischen Ring mit mindestens einem weiteren Grundgerüst verbunden ist, oder wobei mindestens einer der Reste R1, R4 und R5 ein Stickstoffatom oder ein aromatischer Ring ist und es sich um eine Verbindung handelt, die durch dieses mindestens vorliegende Stickstoffatom oder den mindestens vorliegenden aromatischen Ring und eine alicyclische Verbindung mit mindestens einem weiteren Grundgerüst verbunden ist, und eine Glasübergangstemperatur von 100°C oder mehr aufweist.
  2. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, bei der ein Wirtsmaterial, das die Löchertransportschicht bildet, eine Carbazolverbindung ist.
  3. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 2, bei der die Carbazolverbindung eine Verbindung der nachstehenden Strukturformeln umfasst
    Figure 00320001
    worin R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  4. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, bei der eine organische Verbindung mit zwei oder mehr aromatischen tertiären Amineinheiten für die Löchertransportschicht und eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Imidazoleinheiten für die Elektronentransportschicht verwendet wird, und das phosphoreszierende Molekül in das Wirtsmaterial der Löchertransportschicht dotiert ist, die für die lichtemittierende Schicht eingesetzt wird.
  5. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 4, bei der das phosphoreszierende Molekül nicht in das Wirtsmaterial eines Bereichs auf der Seite einer Anode der Löchtertransportschicht dotiert ist.
  6. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 5, bei der die Dicke des Bereichs, der nicht mit dem phosphoreszierenden Molekül in der Löchertransportschicht dotiert ist, ausgehend von einer Anode mindestens 10 nm beträgt, und bei der die Dicke der Schicht, die mit dem phosphoreszierenden Molekül in der Löchertransportschicht dotiert ist, ausgehend von einer Grenzfläche zwischen der Löchertransportschicht und der Elektronentransportschicht nicht mehr als 50 nm beträgt.
  7. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, bei der ein Wirtsmaterial, das die Elektronentransportschicht bildet, ein Material ist, das aus der Gruppe bestehend aus einer Triazolverbindung, einer Imidazolverbindung und einer Oxadiazolverbindung ausgewählt ist.
  8. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 7, bei der die Triazolverbindung Verbindungen mit der Strukturformel
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    umfasst, wobei
    Figure 00350001
    -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  9. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 7, bei der die Imidazolverbindung Verbindungen mit der Strukturformel
    Figure 00350002
    umfasst, wobei
    Figure 00360001
    -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  10. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 7, bei der die Oxadiazolverbindung Verbindungen mit der Strukturformel
    Figure 00360002
    umfasst, wobei
    Figure 00370001
    -H, eine Alkylgruppe mit 5 Kohlenstoffatomen oder weniger ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenstoffe ist.
  11. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 1, bei der eine organische Verbindung mit zwei oder mehr aromatischen tertiären Amineinheiten für die Löchertransportschicht und eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Imidazoleinheiten für die Elektronentransportschicht verwendet wird, und das phosphoreszierende Molekül in das Wirtsmaterial der Elektronentransportschicht dotiert ist, die für die lichtemittierende Schicht eingesetzt wird.
  12. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der ein Bereich vorliegt, bei dem das Emissionsspektrum des Wirtsmaterials mit dem Absorptionsspektrum des phosphoreszierenden Moleküls, das ein Gastmaterial ist, überlappt.
  13. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der das Wirtsmaterial selbst eine Phosphoreszenz emittiert und ein Bereich vorliegt, bei dem das Phosphoreszenzspektrum des Wirtsmaterials mit dem Phosphoreszenzspektrum des phosphoreszierenden Moleküls, das ein Gastmaterial ist, überlappt.
  14. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der ein Bereich vorliegt, bei dem das Fluoreszenzspektrum des Wirtsmaterials das Absorptionsspektrum des phosphoreszierenden Moleküls überlappt.
  15. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, bei der zwischen der lichtemittierenden Schicht und einer Metallelektrode eine Schicht aus einer Elektronentransportverbindung eingeschoben ist, die eine Bandlücke, die größer ist als die Bandlücke der lichtemittierenden Schicht, und ein Ionisierungspotenzial aufweist, das mindestens um 0,1 eV größer ist als das Ionisierungspotenzial der lichtemittierenden Schicht.
  16. Organische lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 15, bei der die Schicht aus der Elektronentransportverbindung eine organische Fluorbenzol-Elektronentransportverbindung umfasst.
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