WO2006100298A1 - Verwendung von verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über carbonyl-gruppen enthaltende gruppen verbundene ringe enthalten, als matrixmaterialien in organischen leuchtdioden - Google Patents

Verwendung von verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über carbonyl-gruppen enthaltende gruppen verbundene ringe enthalten, als matrixmaterialien in organischen leuchtdioden Download PDF

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Klaus Kahle
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Definitions

  • the present invention relates to the use of compounds containing aromatic or heteroaromatic rings connected via carbonyl groups containing groups, as matrix materials in organic light-emitting diodes. Furthermore, the present invention relates to a light-emitting layer which contains at least one such compound as a matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter or which consists of at least one such compounds as matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter, an organic light-emitting diode containing such a light-emitting layer, and a device containing such an organic light-emitting diode.
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • the property of materials is used to emit light when excited by electric current.
  • OLEDs are of particular interest as an alternative to cathode ray tubes and liquid crystal displays for the production of flat panel displays. Due to the very compact design and the intrinsically low power consumption, devices containing OLEDs are particularly suitable for mobile applications, for example for applications in mobile phones, laptops, etc.
  • US 2004/0209115 A1 discloses as matrix materials compounds of the general formula XAr 1 Ar 2 Ar 3 Ar 4 in which X represents carbon, silicon, germanium, tin, lead, titanium, zirconium or hafnium and the variables Ar 1 to Ar 4 denote optionally substituted and optionally linked together phenyl or mononuclear heteroaryl radicals.
  • CBP N'-dicarbazole-biphenyl
  • the object of the present application was therefore to provide further matrix materials for use in OLEDs, in particular for the light-emitting layers of the OLEDs, which are easily accessible and, in combination with the actual emitter (s), bring about good luminances and quantum yields in OLEDs.
  • Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is monosubstituted or disubstituted benzanelated with one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 - R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 'may be substituted,
  • Ar 2 is an n-valent organic radical containing one or more aromatic and / or heteroaromatic five- or six-membered rings containing one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 2 , CO-R 2 , X 2 -SO 2 -R 2 , X 2 -R 2 'or SO 2 -X 2 -R 2' may be substituted,
  • E is -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR '-, -NR' -CO-, -0-CO-O- or
  • R 1 is Ci-C 20 -AlkVl, C 2 -C 20 alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -Cio-aryl-CrC 2O- alkyl, C 6 -C 1o- aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-C r C 2 o-alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 20 - or C 2 -C 20 -carboxylic one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, -N (C 1 -C 20 alkyl) - and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 -aryl and the heteroaryl with one or more Halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R,
  • R 1 ', R 2 ' are independently of one another hydrogen or independently of R 1 or R 2 the same meaning as R 1 or R 2 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, has the same meaning as R,
  • X 1 , X 2 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR 2' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1' or X 2 -R 2 ' or XR ' corresponds to an N (R 1 ' ) 2 - or N (R 2' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1' and R 2 'or R ' together a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or
  • E in formula I is -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR ' - or -NR'-CO-, its attachment to Ar 2 takes place both via the carbonyl group and via the heteroatom. Furthermore, it is possible that in one and the same molecule of the formula I, a part of the n above-mentioned linking groups E via the carbonyl group, another part is attached via the heteroatoms.
  • n groups E are attached to Ar 2 in the same way, ie either via the carbonyl group or via the heteroatom.
  • ⁇ groups E in formula I can be different from one another.
  • n groups E in formula I are the same and, if different bonds to Ar 2 are possible, bound in the same way.
  • n radicals Ar 1 in formula I can be different from one another.
  • n radicals Ar 1 in formula I are the same.
  • the n groupings Ar 1 -E in formula I can be different from one another.
  • the linking groups E differ both in their chemical nature and, in the given case, in their nature of binding to Ar 2 from each other, on the other hand, the radicals Ar 1 may differ from each other in their chemical nature.
  • the n groupings Ar 1 -E in formula I are the same. This means that each of the same radicals Ar 1 are attached to Ar 2 in the same way via the linking groups E, provided that there are different possibilities of attachment in the latter groups.
  • R 1 and R 2 and R 1 ' and R 2' are:
  • C 1 -C 2O -alkyl in which C r C 2 o-carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, 2-methylpentyl, heptyl, hept-3-yl, octyl, 2-ethylhexyl, isooctyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, 3,5,5,7-tetramethylnonyl, isotridecyl (the above designations isooctyl, isononyl, isodecy
  • C 2 -C 20 alkenyl in whose C 2 -C 20 carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C r C 20 alkyl) and / or carbonyl groups, in particular C 2 -C 20 -Alk-1-enyl radicals.
  • N C r C 20 alkyl
  • carbonyl groups in particular C 2 -C 20 -Alk-1-enyl radicals.
  • C 6 -C 10 -aryl in particular phenyl and naphthyl
  • heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms such radicals which are derived, for example, from pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, 1H-1, 2,3-triazole, 1H-1, 2,4-triazole, Pyridine, pyrazine, pyridazine, 1H-azepine, 2H-azepine, oxazole, thiazole, 1, 2,3-, 1, 2,4- or 1, 3,4-oxadiazole, 1, 2,3-, 1, 2 , 4- or 1, 3,4-thiadiazole and optionally the benzo or dibenzoanell faced, such as quinoline, isoquinoline, indole, benzo [b] furan (coumarone), benzo [b] thiophene (thionaphthene), carbazole, Dibenzofuran, dibenzothiophene, 1H-indazole,
  • the C 6 -C 10 -aryl or heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms with one or more substituents halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, CO-R, X -SO 2 -R, XR ' or SO 2 -XR ' be substituted.
  • Halogen in this case in each case denotes fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • the variables X 1 , X 2 and X are independently oxygen, sulfur or NR 1 'or NR 2' or NR '. If X 1 -R 1 ' or X 2 -R 2' or XR ' corresponds to an N (R 1 V or N (R 2 ') 2 - or N (R ' ) 2 group, the two R 1 ' or R 2' or R ' together form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge one or two non-adjacent CH 2 groups may be replaced by carbonyl groups. Furthermore, in the case of the alkenylene and Alkadienylen Kunststoff the interconnected by the double bond (s) of carbon atoms be part of a six-membered, optionally benzo-fused aromatic or heteroaromatic ring.
  • N (R 1 ' ) 2 - or N (R 2' ) 2 - or N (R ' ) 2 groups in which the two radicals R 1' and R 2 ' or R ' together form corresponding bridges
  • the present invention relates to the use of compounds of the formula I 1 in which the variables have the following meanings:
  • Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is simply benzanellated and substituted with one or more halo, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1, -R 1 ' or CO-X 1 -R 1' can be,
  • Ar 2 is an n-valent organic radical which contains one or more aromatic and / or heteroaromatic five- or six-membered rings which are substituted by one or more halogen, CN, R 2 , CO-R 2 or X 2 -R 2 ' can,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, phenyl, heteroaryl of 3 to 5 carbon atoms, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 alkenyl teroarylrest each having 3 to 5 carbon atoms in He, wherein in the C 1 -C 0 - or C 2 -C 1o carbon chain, one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms , -N (C 1 -C 10 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the phenyl and the heteroaryl having one or more halogen, CN, R, X-CO-R, XR ' or CO-XR ' can be substituted,
  • C 1o alkyl) and / or carbonyl groups may be replaced and both the phenyl and the heteroaryl may be substituted by one or more halogen, CN, R, CO-R or XR ' ,
  • R 1 ' , R 2' are independently of one another hydrogen or independently of R 1 or R 2 the same meaning as R 1 or R 2 ,
  • R is C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, phenyl, heteroaryl, alkyl having 3 to 5 carbon atoms, phenyl-CrC 10, phenyl-C 2 -C 10 alkenyl, heteroaryl-C r C 10 alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl having in each case 3 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, has the same meaning as R,
  • X 1 is oxygen or NR 1 ' , where in the event that X 1 -R 1' corresponds to an N (R 1 ' ) 2 group, the two radicals R 1' together form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny- lenmaschine by the double bond (e) interconnected carbon atoms may be part of a six-membered aromatic or heteroaromatic ring,
  • X 2 , X are independently of one another oxygen or NR 2 ' or NR ' , where in the event that X 2 -R 2 ' or XR ' is an N (R 2 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 - Group corresponds, the two radicals R 2 'and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene or C 4 - or C 5 -alkenylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups by carbonyl groups and in the case of the alkenylene bridge, the carbon atoms joined together by the double bond may be part of a six-membered aromatic or heteroaromatic ring,
  • the present invention relates to the use of compounds of the formula I in which the variables have the following meanings:
  • Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more halogen, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1' .
  • Ar 2 is an n-valent organic radical containing one or more aromatic and / or heteroaromatic five- or six-membered rings, which with one or more halogen, CN, R 2 , CO-R 2 or X 2 -R 2 ' may be substituted,
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 8 -alkyl, phenyl, heteroaryl having 3 to 5 carbon atoms, phenylCrC ⁇ -alkyl, phenylC 2 -C 8 -alkenyl, heteroarylC r C 8 -alkyl or heteroaryl C 2 -C 8 -alkenyl having in each case 3 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical, where both the phenyl and the heteroaryl may be substituted by one or more halogen, CN, R or XR ' ,
  • R 1 ', R 2 ' are independently of one another hydrogen or independently of R 1 or R 2 the same meaning as R 1 or R 2 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, has the same meaning as R,
  • C 4 - or C 5 alkenylene bridge can form, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups may be replaced by carbonyl groups,
  • X 2 , X are independently oxygen or NR 2 ' or NR ' ,
  • the proviso is that the total number of aromatic and / or heteroaromatic five- or six-membered rings contained in Ar 2 is at most six, or preferably or particularly preferably four, meaning that, for example, in Ar 2 contained naphthyl, benzofuran, benzimidazole, benzoxazole or benzothiazole radicals as two rings, anthracene, carbazole or Dibenzofuranreste as three rings and triphenylene as four rings to be considered.
  • This proviso is also to be understood as meaning that in the total number of aromatic and / or heteroaromatic rings, those rings are also to be taken into account which in the substituents R 2 , CO-R 2 , X 2 -SO 2 -R 2 , X 2 - R 2 ' and SO 2 -X 2 -R 2' of the aromatic and / or heteroaromatic rings of the organic radical Ar 2 can appear.
  • R 2 and R 2 ' in the groupings CO-R 2 , X 2 -SO 2 -R 2 and X 2 - R 2' itself contain no aromatic or heteroaromatic rings, but these in the linking group X 2 when the latter is NR 2 (or NR 2 ' ) and R 2 (or R 2 ') C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 1o- aryl-CrC 2 o-alkyl, C 6 -C 1o -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-CrC 20 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl, each having 2 to 12 Carbon atoms in the heteroaryl corresponds.
  • a divalent organic radical Ar 2 (n 2) which contains two six-membered aromatic rings.
  • the latter are each substituted by two methyl radicals (corresponding to two substituents R 2 in the meaning of a C 1 -C 2O -AIKyI); the cyclopentylidene bridge between the two rings is not understood as a further substituent of the rings but as part of the organic radical Ar 2 .
  • the two benzyloxy groups attached to the divalent radical Ar 2 correspond to aryl groups Ar 1 -E in which both Ar 1 each have the meaning of a six-membered aromatic ring and both E have the meaning of a carbonyloxy group, which is attached via the carbonyl group to Ar 1 and via the heteroatom oxygen to the organic radical Ar 2 .
  • a divalent organic radical Ar 2 which contains a six-membered aromatic ring and is not further substituted.
  • the 1, 1, 4,4-tetramethyltetra- methylene bridge which bridges the carbon atoms in the 2- and 3-position of the same ring, is understood as part of the organic radical Ar 2 .
  • those compounds and their preferred embodiments are used which have a molecular weight of 200 to 2000 g / mol.
  • the compounds of the formula I used according to the invention can be prepared by processes known to the person skilled in the art and are outstandingly suitable for use as matrix materials in organic light-emitting diodes (OLEDs).
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • a suitable group of compounds having divalent organic radicals Ar 2 corresponds to the general formula 1
  • rings A 1 and A 2 independently of one another additionally by one or two C r C 4 alkyl or CiC 4 -alkoxy and denote variables:
  • NZ 1 , -C (Z 2 ) C (Z 3 ) - or CZ 2 Z 3 ,
  • p is a value 0 or 1
  • Z 1, Z 2, Z 3 are independently hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 - aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 0 -aryl -C 1 -C 2 Q-alkyl, C 6 -C 1o aryl-C 2 -C 20 alkenyl, heteroaryl-Ci-C 20 alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 - alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 20 or C 2 -C 20 -carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, NCCrC ⁇ -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 -aryl and the heteroaryl be substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO,
  • Group -C (Z 2 ) C (Z 3 ) - or CZ 2 Z 3 the two radicals Z 2 and Z 3 together a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 or C 5 -alkadienylene bridge in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms and / or carbonyl groups and in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges which are linked together by the double bond (s) Carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzo-fused aromatic or heteroaromatic ring,
  • Z is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 aryl-CrC 20 alkyl, C 6 -C 1o - Aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroarylCrC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • the two radicals Z ' together can form a C 4 - or C 5 -alkenyl, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two not adjacent
  • CH 2 groups may be replaced by carbonyl groups, and in the case of alkenylene and Alkadienylen Kunststoff the comparable with each other by the double bond (s) bonded carbon atoms may be part of a six-membered, optionally benzo-fused aromatic or heteroaromatic ring,
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl C 1 2 -C 20 alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 1o aryl-CrC 2 O-alkyl, C 6 - C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or heteroaryl C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 20 - or C 2 -C 20 -carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 - Aryl and the heteroaryl be substituted with one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, X-
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by carbonyl groups and in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges the carbon atoms joined together by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • radicals Z 1 , Z 2 and Z 3 carbon-bonded hydrogen atoms may be partially or completely replaced by fluorine atoms.
  • variables Z 1 , Z 2 and Z 3 or Z and Z ' or W it is analogous to those already mentioned above for the variables R 1' and R 2 ' or R and R ' or X 1 , X 2 and X are given given given definitions and radicals listed by way of example; With regard to the remaining variables Ar 1 , R 1 , R 1 ' , R, R ' , X 1 and X and their preferences, reference is likewise made to the definitions given above and the radicals listed by way of example.
  • Y is a single chemical bond, C 2 -C 4 -alkylene, SO 2 or CZ 2 Z 3 ,
  • p is a value 0 or 1
  • Z 2 , Z 3 independently of one another C 1 -C 10 -alkyl or C 6 -C 10 -aryl, where the
  • C 6 -C 10 -ArVl with one or more halogen, in particular fluorine, Z, CO-Z or OZ ' may be substituted and in the group CZ 2 Z 3, the two radicals Z 2 and Z 3 together a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenyl- or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff can form in which one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by oxygen atoms and / or carbonyl groups and in the case of Alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzo-fused, aromatic or heteroaromatic ring, ZC 1 -C 10 -alkyl or C 6 -C 10 -aryl,
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring substituted with one or more halogen, in particular fluorine, R 1 , X 1 -CO-R ⁇ X 1 -R 1 ' or CO-X 1 -R 1' substituted can be,
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is independently C 1 -C 0 -alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 6 -C 1o aryl, C 6 -C 10 -
  • X-CO-R, XR 'or CO-XR ' may be substituted
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 - Group corresponds, the two radicals R 1 'and R ' together can form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - o of the C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by carbonyl groups and in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges the carbon atoms joined together by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • radicals Z 1 , Z 2 and Z 3 carbon-bonded hydrogen atoms may be partially or completely replaced by fluorine atoms.
  • rings A 1 and A 2 are each independently additionally substituted in each case with one or two C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy can and do mean the variables
  • Y ' is a single chemical bond or oxygen
  • Z 2 , Z 3 independently of one another C r C 10 alkyl or C 6 -C 10 -ArVl, wherein the C 1 -C 10 - alkyl having one or more fluorine and the C 6 -C 1o -aryl having one or more fluorine , Ci-Ci ⁇ - alkyl or C 1 -C 10 -alkoxy may be substituted and in the group CZ 2 Z 3, the two radicals Z 2 and Z 3 together a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 alkadienylene bridge in which one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by oxygen atoms and / or carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadienylen Kunststoff by the double bond (s) carbon atoms joined together may be part of a six-membered, optionally benzo-fused aromatic or heteroaromatic ring,
  • Y is a single chemical bond, C 2 -C 4 -alkylene, in particular ethylene, or SO 2
  • rings A 1 and A 2 in addition may be substituted with one or two C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy in each case independently of each other yet and denote variables:
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • the two radicals Z 'together can form a C 4 - or C 5 -alkenyl, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two not replacing adjacent CH 2 groups by carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may be part of a six-membered, if appropriate benzanelated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 6 -C 1o aryl, heteroaryl of 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 arylCyc 20 alkyl, C 6 -C 1o aryl-C 2 -C 2O alkenyl, heteroaryl-Ci-C 20 alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl, wherein the C 1 -C 20 - or C 2 -C 20 -carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 - Aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO 2 -R, X-R
  • R is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl atoms with 2 to 12 carbon, C 6 -C 1 o aryl-C r C 2 o alkyl, C 6 -C 1 o aryl-C 2 -C 2O -aIkenyl, heteroaryl CrCao-alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -aIkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • variables Z and Z ' or W reference is made mutatis mutandis to the definitions given above for the variables R and R ' or X 1 , X 2 and X and examples listed by way of example; With regard to the remaining variables Ar 1 , R 1 , R 1 ' , R, R ' , X 1 and X and their preferences, reference is likewise made to the definitions already given above and the examples listed by way of example.
  • a particularly useful group of compounds represented by the general formula 2 wherein the rings A 1 and A 2 in addition with one or two -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted independently of one another have in each case and denote the variables
  • Y is bivalent phenyl or divalent heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms, in which the phenyl may be substituted by one or more fluorine, CN, Z, -CO-Z or WZ ' ,
  • Z is C 1 -C 4 -alkyl or phenyl
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • the two radicals Z ' together a C 4 - or C 5 - Alkylene, C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff can form, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadienylen Kunststoff by the Double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzo-fused aromatic or heteroaromatic ring,
  • Ar 1 independently of one another an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring, which with one or more fluorine, R 1 , X 1 -CO-
  • R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1' may be substituted
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C r C 10 -alkyl or phenyl, where the phenyl may be substituted with one or more fluorine, R, X-CO-R, XR 'or CO-XR'
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 4 -alkyl or phenyl
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups substituted by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadienylen Kunststoff the interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanell believing aromatic or heteroaromatic ring.
  • C 6 -C 0 aryl is 1,4-phenylene and 2,6-naphthyl, in particular 1, 4-phenylene in question.
  • Suitable divalent heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms are radicals which are derived, for example, from pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, 1H-1, 2,3-triazole, 1H-1, 2, 4-triazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, 1 H-azepine, 2H-azepine, oxazole, thiazole, 1, 2,3-, 1, 2,4- or 1, 3,4-oxadiazole, 1, 2,3 -, 1, 2,4 - or 1, 3,4-thiadiazole and optionally the benzo or dibenzoanell believing rings, such as quinoline, isoquinoline, indole, benzo [b] furan (coumarone), benzo [b] thiophene (thiomonaphthene), carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, 1 H-in
  • Suitable divalent heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms are, in particular, radicals which are present, for example. Derive pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, 1H-1,2,3-triazole, 1H-1,2,4-triazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, 1H-azepine, 2H-azepine, Oxazole, thiazole, 1, 2,3-, 1, 2,4- or 1, 3,4-oxadiazole, 1, 2,3-, 1, 2,4- or 1,3,4-thiadiazole.
  • rings A 1 and A 2 independently of one another have in each case with one or two C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted additionally,
  • each independently of one another represents a C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkenylene bridge which is optionally substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl groups and in which in the case of C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkylene; 3 alkenylene bridge optionally a CH 2 group replaced by oxygen or a carbonyl group and / or in the case of C 2 -C 3 -Alkeny- len Portugal the carbon atoms interconnected by the double bond may be part of a six-membered optionally benzanell believing aromatic or heteroaromatic ring and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 2 0-alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 20 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 20 - or C 2 -C 20 -Kohlen- chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C r C 20 alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -Ci 0 -aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, X-
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 20 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • the carbon atoms connected by the double bond may be part of a six-membered aromatic or heteroaromatic ring and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more fluoro, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 ' or CO-X 1 -R 1' .
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl or phenyl, where the phenyl may be substituted by one or more fluorine, R, X-CO-R, XR ' or CO-XR ' ,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is cyanoalkyl or phenyl
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group corresponds to the two radicals R 1 ' or R ' together a C 4 - or C 5 -alkylene,
  • C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny- lenmaschine by the double bond (a) interconnected coal may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a suitable group of compounds having trivalent organic radicals Ar 2 corresponds to the general formula 4
  • rings A 1, A 2 and A 3 independently of one another may be substituted with one or two Ci-C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and additionally each represent the remaining variables:
  • Z 1 is hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, Heteroaryl-CrC 2 o-alkyl or heteroaryl-C 2 -C 2 o-alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, wherein in the C 1 -C 2 O or C 2 -C 20 - carbon chain one or more not adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -AIRyI) and / or carbonyl groups, and both the C 6 -C 10 -aryl and the heteroaryl may be replaced by one or more halogen, NO 2 , NO , CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO 2 -Z, WZ ' or SO 2
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • the two radicals Z ' together can form a C 4 - or C 5 -alkenyl, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two not replacing adjacent CH 2 groups by carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may be part of a six-membered, if appropriate benzanelated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 'or XR' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • Z 1 is hydrogen or Ci-C 10 alkyl, wherein the Ci-Cio carbon chain, one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 0 -alkyl) - / or carbonyl groups and may be replaced,
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and which contains one or more halogen, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 ' or CO-X 1 R 1 ' may be substituted,
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 1 (r is alkyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • Ce-Cu-aryl-CrC ⁇ alkyl C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 10 alkenyl, heteroaryl-CrC 10 alkyl or HeIeTOaIyI-C 2 -C 10 alkenyl each having 2 to 5 carbon atoms in the Hertoaryl rest,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring. Examples of such compounds are
  • ring A 1 may additionally be substituted by one to three C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 2 0-alkyl , C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl-dC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the CrC 20 - or C 2 -C 20 carbon chain -Kohlen- one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms, N (20 -alkyl) - and / or carbonyl groups can be replaced, and both the C 6 -C 10 aryl as well as the heteroaryl with one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 5, wherein the ring A 1 is not further substituted except with the three aryl groups Ar 1 -E and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and which contains one or more halogen, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 ' or CO-X 1 R 1 ' may be substituted,
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms, C 6 -C 1 o-aryl-C 2 -C 1 o-alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl having in each case 2 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 10 - or C 2 -Ci 0 carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 10 alkyl) - and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 1o- aryl as well as the heteroaryl may be substituted by one or more halogen, CN, R, X-CO-R, XR ' or CO-XR ' ,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 10 -alkyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 5 carbon atoms, C6-C 10 aryl-C r C 10 alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 0 -alkenyl, heteroaryl-C r C 10 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl having in each case 2 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a suitable group of compounds having tetravalent organic radicals Ar 2 corresponds to the general formula 6
  • rings A 1 and A 2 additionally by one or two C 1 -C 4 or C -AIRyI independently
  • Z, Z 1 , Z independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 alkenyl, heteroaryl-Ci-C 20 alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the Heteroaryl radical, wherein in the C 1 -C 2 O or C 2 -C 2 o carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 alkyl) - and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 -aryl and the heteroaryl with one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO 2 -Z, WZ ' or SO 2 - W
  • Alkadienylene bridge the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzo-fused, aromatic or heteroaromatic ring,
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • the two radicals Z ' together can form a C 4 - or C 5 -alkenyl, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff in which optionally one or two not replacing adjacent CH 2 groups by carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may be part of a six-membered, if appropriate benzanelated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -
  • R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted
  • R 1 is C 1 -C 2 O-AlKyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, Ce-Cu-aryl-C-rCj-o-alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl or heteroaryl-C 2 -C 2 o-alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the Ci-C 20 - or C 2 -C 20 -Kohlen- chain one or more non-adjacent CH 2 groups by oxygen atoms , N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups may be replaced and both the C 6 -C 10 -aryl and the heteroaryl with one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO 2
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • RC 1 -C 20 -alkyl C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -aryl-C 1 -C 20 -alkyl, C 6 -C 10 - aryl-C 2 -C 20 -alkenyI, heteroaryl-C r C 20 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by carbonyl groups and in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges the carbon atoms joined together by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • radicals Z 1 , Z 2 and Z 3 carbon-bonded hydrogen atoms may be partially or completely replaced by fluorine atoms.
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 6 in which the rings A 1 and A 2 can each independently be substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and the variables mean Y is a single chemical bond, C 2 -C 4 -alkylene, SO 2 or CZ 2 Z 3 ,
  • Z 2 are independently C 1 -C 0 -alkyl or C 6 -C 10 aryl, wherein said C 6 -C 10 - aryl 'substituted with one or more halogen, especially fluorine, Z, CO-Z or OZ and in the group CZ 2 Z 3 the two radicals Z 2 and Z 3 together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge in which one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms and / or carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms linked together by the double bond (s)
  • ZC r is C 1o -alkyl or C 6 -C 10 -aryl
  • Z ' is hydrogen or, independently of Z, has the same meaning as Z
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five or six membered ring containing one or more halogens, in particular fluorine, R 1 , X 1 -CO-R ⁇ X 1 -R 1 ' or CO-X 1 -R 1 ' can be substituted,
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is independently C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 1o alkenyl, C 6 -C 10 -AryI, C 6 -C 0 - aryl-CrC ⁇ alkyl, or C 6 -C 1o aryl-C 2 -C 1o -alkenyl, where in the C 1 -C 10 - or
  • C 2 -C 10 carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 10 alkyl) - and / or carbonyl groups and the C 6 -C 10 aryl with one or more Halogen, R, X-CO-R, XR ' or CO-XR ' may be substituted,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 - Group corresponds, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 alkylene, C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff, in which optionally replaces one or two non-adjacent CH 2 groups with carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may form part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring,
  • radicals Z 1 , Z 2 and Z 3 carbon-bonded hydrogen atoms may be partially or completely replaced by fluorine atoms.
  • Y is a single chemical bond, C 2 -C 4 -alkylene, in particular ethylene, or SO 2
  • rings A 1 and A 2 independently of one another have in each case with one or two C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted additionally,
  • each independently of one another is a C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkenylene bridge which is optionally substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl groups and in which optionally a CH 2 group is replaced by oxygen or a C 2 -C 3 -alkenylene bridge Replaced carbonyl group and / or in the case of the C 2 -C 3 alkenylene bridge, the carbon atoms interconnected by the double bond may be part of a six-membered optionally benzanell believing aromatic or heteroaromatic ring and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ', CO-X 1
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, Ce-C 1 -C aryl-C 1 -C -alkyl, C C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroarylCrC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 20 one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 - or C 2 -C 20 -carbon chain.
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 0 aryl-C 2 -C 20 alkenyl, heteroaryl-CrC ⁇ alkyl, or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyI each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 alkylene, C 4 - or C 5 alkenylene or C 4 - or C 5 -Alkadienylen Kunststoff, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkenylene bridges which are optionally substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl groups and in which optionally a CH 2 group is replaced by oxygen or a carbonyl group and / or in the case of C 2 -C 3 alkenylene bridges, the carbon atoms which are joined together by the double bond can be part of a six-membered aromatic or heteroaromatic ring and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more fluoro, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1 ' .
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl may be substituted by one or more fluorine, R, X-CO-R, XR 'or CO-XR',
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring. Examples of such compounds are
  • rings A 3 and A 4 are each independently additionally each with one or two C 1 -C 4 -AlkYl or C 1 -C 4 -alkoxy and the rings A 1 , A 1 ' , A 2 and A 2 ' in addition to the Groupings Ar 1 -E independently still each with one or two
  • C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted, and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 1 -C 4 -arylCr-C 6 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, hetero- or heteroaryl-C 2 -C 2 o-alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 2O- or C 2 -C 20 -carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups Oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups may
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 1o aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-CrC ⁇ alkyl, or heteroaryl-C 2 -C 20 alkenyl each having 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 'and R' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 8, wherein the rings A 3 , A 4 , A 1 , A 1 ' , A 2 and A 2 ' are each independently additionally each with one or two C 1 -C 4 -Alk ⁇ or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted, and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more fluoro, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1 ' .
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl may be substituted by one or more fluorine, R, X-CO-R, XR 'or CO-XR',
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • rings A 1 and A 2 may be additionally substituted, in each case additionally, in each case with a C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN 1 CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -
  • R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1 ' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted, E independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR ' -,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 2 o-alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, Ce-C 1 -C aryl-C 1 -C 4 -alkyl, C 6 C 1o -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-dC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 20 or C 2 -C 20 -carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -Alkyl) - and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 -Aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • RC r C 20 alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 0 aryl-Ci-C 20 alkyl, C 6 -C 10 -Aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroarylCrC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 9, in which the rings A 1 and A 2 bear no further substituents apart from the groupings Ar 1 -E and the other variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more fluoro, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1' .
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl may be substituted by one or more fluorine, R, X-CO-R, XR ' or CO-XR ' ,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' and R ' together can form a C 4 - or C 5 -alkyiene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a suitable group of compounds having hexavalent organic radicals Ar 2 corresponds to the general formula 10
  • rings A 1 and A 2 can additionally be additionally substituted in each case with a C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • each independently of one another represents a C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkenylene bridge which is optionally substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl groups and in which optionally a CH 2 group is replaced by oxygen or a C 1 -C 4 -alkyl group
  • Replaced carbonyl group and / or in the case of the C 2 -C 3 alkenylene bridge the carbon atoms interconnected by the double bond may be part of a six-membered optionally benzene fused aromatic or heteroaromatic ring and the remaining variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 0 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C6-C 1o -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroarylCrC ⁇ -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C One or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 20 - or C 2 -C 20 -Kohlen- 10 -aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO 2 -R, X-R '
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 , RC r C 2 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C O aryl-Ci-C2o-alkyl, C 6 - C 1 -C aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or heteroaryl C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 'or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 'and R' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of Aikenylen- and Alkadieny len bridge the interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 10, in which the rings A 1 and A 2, in addition to the arylations Ar 1 -E independently of one another, additionally each having a C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 - Alkoxy can be substituted,
  • C 2 -C 3 -alkylene or C 2 -C 3 -alkenylene bridges which are optionally substituted by one or two C 1 -C 4 -alkyl groups and in which optionally a CH 2 group is replaced by oxygen or a carbonyl group and / or in the case of C 2 -C 3 alkenylene bridges, the carbon atoms connected by the double bond may be part of a six-membered aromatic or heteroaromatic ring and the remaining variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which may be substituted by one or more fluoro, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 -R 1 ' .
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • R 1 is C 1 -C 10 alkyl, phenyl or where the phenyl may be substituted by one or more fluoro, R, X-CO-R, XR 'or CO-XR ' ,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is CrC 1o -alkyl or phenyl
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 ' or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 'and R ' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • rings A 1 , A 1 ' , A 2 , A 2' , A 3 and A 3 ' independently of one another in each case additionally with one or two C 1 -C 4 -AIKyI or C 1 -C 4 -alkoxy may be substituted and the remaining variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ' , CO-X 1 -R 1' or SO 2 -X 1 -R 1 ' may be substituted, E independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR ' -,
  • R 1 is C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having 2 to 12 atoms of carbon, C 6 -C 1o aryl-Ci-C2o-alkyl , C 6 -C 1o -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroaryl-CrCj-o-alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C One or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 20 -alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 1 -C 20 - or C 2 -C 20 -carbon chain 6 -C 1o -aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • RC 1 -C 20 -AlkYl C 2 -C 20 alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 aryl-Ci-C 20 alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroaryl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 ' and R' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and which contains one or more halogen, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 ' or CO-X 1 R 1 ' may be substituted,
  • E is independently of one another -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- or -O-CO-O-,
  • E ' is independently a chemical single bond, oxygen or CrC-io-alkyl, wherein the Ci-C 10 carbon chain, one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 10 -alkyl) - and / or carbonyl groups can be replaced,
  • R 1 is C 1 -C 10 alkyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl of 2 to 5 carbon atoms, C 1 -C 4 arylCrC-m-alkyl, C 6 -C 10 aryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C r C 1 o -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl having in each case 2 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the C 1 -C 10 - or C 2 -C 0 - Carbon chain one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen atoms, N (C 1 -C 1o alkyl) and / or carbonyl groups and both the C 6 -C 10 aryl and the heteroaryl with one or more halogen .
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 10 -alkyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms,
  • Ce-C-io-arylCrC-io-alkyl C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, each having 2 to 5 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR', where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 ' or R ' together can form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups are replaced by carbonyl groups and, in the case of the alkenylene and alkadienylene bridges, the carbon atoms interconnected by the double bond (s) may form part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring.
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and is substituted by one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -SO 2 -R 1 , X 1 -R 1 ', CO-X 1 -R 1 ' or SO 2 -X 1 -R 1 'may be substituted,
  • R 1 is C r C 2 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 aryl, heteroaryl having from 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 1o aryl-C 1 -C 2 o alkyl, C 6 -C 10 -aryl-C 2 -C 2 o-alkenyl, heteroarylC r C 20 -alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical, where in the CrC 20 - or C 2 -C 20 carbon chain -Kohlen- one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by oxygen atoms, N (Ci-C 20 alkyl) - and / or carbonyl groups can be replaced, and both the C 6 -C 10 -Aryl and the heteroaryl having one or more halogen, NO 2 , NO, CN, CHO, R,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 20 -alkenyl, C 6 -C 10 -aryl, heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, C 6 -C 10 -arylC r C 20 -alkyl, C 6 -C 10 - Aryl-C 2 -C 20 -alkenyl, heteroarylC r C 2 o-alkyl or heteroaryl-C 2 -C 20 -alkenyl having in each case 2 to 12 carbon atoms in the heteroaryl radical,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 'or XR ' of an N (R 1 ' ) 2 - or N (R ' ) 2 group, the two radicals R 1 'and R' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny len bridge interconnected by the double bond (s) carbon atoms may be part of a six-membered optionally benzanellier- th aromatic or heteroaromatic ring.
  • Ar 1 , R 1 , R 1 ', R, R', X 1 and X and their preferences, reference is made to the definition of the variables Ar
  • a particularly suitable group of compounds corresponds to the general formula 12, wherein the rings A 1 , A 2 and A 3 may be independently of one another in each case additionally substituted by one or two C r C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and the remaining variables mean:
  • Ar 1 is independently an aromatic or heteroaromatic five- or six-membered ring which is benzanellated once or twice and which contains one or more halogen, CN, R 1 , X 1 -CO-R 1 , X 1 -R 1 'or CO-X 1 R 1 'may be substituted,
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, C 6 -C 10 -ArVl, heteroaryl having 2 to 5 carbon atoms,
  • R 1 ' is hydrogen or, independently of R 1, the same meaning as R 1 ,
  • R ' is hydrogen or, independently of R, the same meaning as R
  • X 1 , X independently of one another oxygen, sulfur or NR 1 'or NR ' , where in the event that X 1 -R 1 ' or XR ' of an N (R 1 ') 2 - or N (R') 2 group, the two radicals R 1 'and R' together may form a C 4 - or C 5 -alkylene, C 4 - or C 5 -alkenylene or C 4 - or C 5 -alkadienylene bridge, in which optionally one or two non-adjacent CH 2 groups replaced by carbonyl groups and in the case of alkenylene and Alkadieny-
  • the carbon atoms connected by the double bond (s) may be part of a six-membered, optionally benzanellated, aromatic or heteroaromatic ring.
  • a further subject of the present invention is a light-emitting layer which comprises at least one of the compounds of the formula I or a preferred guide form as a matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter.
  • the light-emitting layer according to the invention contains at least one of the compounds from the abovementioned groups of compounds of the formulas 1 to 12 or a preferred embodiment as matrix material and at least one further substance distributed therein as emitter.
  • Another object of the present invention is a light-emitting layer which consists of at least one of the compounds of formula I or a preferred embodiment as a matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter.
  • the light-emitting layer according to the invention consists of at least one of the compounds from the abovementioned groups of compounds of the formulas 1 to 12 or a preferred embodiment as matrix material and at least one further substance distributed therein as emitter.
  • the matrix material according to the present invention can also be used in combination with other matrix materials known to the person skilled in the art.
  • the use of the compounds of the formula I as matrix materials is not intended to preclude these compounds themselves also emitting light.
  • the matrix materials used according to the invention have the effect that, in the case of compounds which are used as emitters in OLEDs, an increase in the luminance and quantum yield compared with otherwise conventional matrix materials is normally achieved if they are embedded in the former.
  • emitter compounds are based on metal complexes, and in particular the complexes of the metals Ru, Rh, Ir, Pd and Pt, especially the complexes of Ir, have gained importance.
  • the compounds of the formula I used according to the invention are particularly suitable as matrix materials for emitters based on such metal complexes. In particular, they are suitable for use as matrix materials together with complexes of Ru, Rh, Ir, Pd and Pt, more preferably for use with complexes of Ir.
  • Suitable metal complexes for use together with the compounds of the formula I as matrix materials in OLEDs are described, for example, in the publications WO 02/60910 A1, WO 02/68453 A1, US 2001/0015432 A1, US 2001/0019782 A1 US 2002/0055014 A1, US 2002/0024293 A1, US 2002/0048689 A1, EP 1 191 612 A2, EP 1 191 613 A2, EP 1 211 257 A2, US 2002/0094453 A1, WO 02/02714 A2, WO 00/70655 A2, WO 01 / 41512 A1 and WO 02/15645 A1.
  • Suitable metal complexes for use together with the compounds of the formula I as matrix materials in OLEDs are, for example, also carbene complexes, as described in WO 05/019373 A2.
  • the disclosure of this publication is hereby explicitly referred to and the disclosure of which is to be considered incorporated into the content of the present application.
  • suitable metal complexes for use together with the compounds of the formula I as matrix materials in OLEDs contain carbene ligands of the following structures disclosed in the document WO 05/019373 A2 (the designation of the variables was taken from the document WO 05/019373 A2; the more precise definition of the variables is explicitly referred to this publication):
  • z, z are the same or different, CH or N;
  • R 1 R is the same or different, an alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably an alkyl or aryl radical or in each case 2 radicals R 12 or R 12 ' form Together, a fused ring which may optionally contain at least one heteroatom, preferably N, preferably in each case 2 radicals R 12 and R 12 together form a fused aromatic C 6 ring, wherein to this, preferably six-membered, aromatic ring optionally or several other aromatic rings may be fused, with any conceivable annulation being possible, and the fused radicals may in turn be substituted; or R 12 or R 12 is a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, Cl, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino, amide, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN,
  • t and t ' are identical or different, preferably equal to 0 to 3, where, when t or t'> 1, the radicals R 12 and R 12 may be identical or different, preferably t or f is 0 or 1 the radical R 12 or R 12 ' is, when t or f is 1, in the ortho, meta or para position to the point of attachment to the nitrogen atom adjacent to the carbene carbon atom;
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl or a substituent with donor or acceptor action, preferably selected from halogen radicals, preferably F, Cl, Br, especially preferred are F, alkoxy radicals, aryloxy radicals, carbonyl radicals, ester radicals, amine radicals, amide radicals, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups
  • R 10 is alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl, preferably alkyl, heteroaryl or aryl, or in each case 2 radicals R 10 together form a fused ring which may optionally contain at least one heteroatom, preferably nitrogen, preferably form in each case 2 radicals R 10 together, a fused aromatic C 6 ring, which may be fused to this, preferably six-membered, aromatic ring optionally one or more further aromatic rings, with any conceivable annulation is possible, and the fused radicals may in turn be substituted; or R 10 is a radical having a donor or acceptor effect, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, Cl, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino, amide, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN v is 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, most preferably 0, wherein when v
  • the four carbon atoms of the aryl group in formula c, optionally substituted with R 10 carry hydrogen atoms.
  • suitable metal complexes for use together with the compounds of the formula I as matrix materials in OLEDs contain Ir carbene complexes of the following structures disclosed in the document WO 05/019373 A2:
  • M is Ru (III), Rh (III), Ir (III), Pd (II) or Pt (II)
  • n Ru (III), Rh (III) and Ir (III) is 3, for Pd (II) and Pt (II) assumes the value 2 and Y 2 and Y 3 signify hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or tert-butyl.
  • M is Ir (III) with n equal to 3.
  • Y 3 is preferably methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or tert-butyl.
  • M is Ru (III), Rh (III), Ir (III), Pd (II) or Pt (II)
  • n Ru (III) 1 Rh (III) and Ir (III) is 3, for Pd (II) and Pt (II) is 2 and Y 3 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or tert-butyl.
  • M is Ir (III) with n equal to 3.
  • Y 3 is preferably methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or tert-butyl.
  • M is Ru (III), Rh (III) and especially Ir (III), Pd (II) or Pt (II), n is Ru (III), Rh (III) and Ir (III) is 3 and for Pd (II) and Pt (II) assumes the value 2.
  • M is Ru (II), Rh (III) and especially Ir (III), Pd (II) or Pt (II), n is Ru (III), Rh (III) and Ir (III) are 3 and for Pd (II) and Pt (II) assumes the value 2.
  • Y 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or tert-butyl and Y 3 is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl or tert-butyl.
  • Suitable ligands L are, in particular, the acetylacetonate and its derivatives, the picolinate, Schiff's bases, amino acids and the bidentate monoanionic ligands mentioned in WO 02/15645; In particular, the acetylacetonate and pico linat of interest. In the case of complexes L 2 ML ', the ligands L may be the same or different.
  • OLEDs are basically made up of several layers, eg:
  • the OLED does not have all of the said layers, for example, an OLED having the layers (1) (anode), (3) (light emitting layer), and (5) (cathode) is also suitable the layers (2) (hole-transprotective layer) and (4) (electron-transprotective layer) are taken over by the adjacent layers.
  • OLEDs comprising layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • the compounds of the formula I 1 can be used in particular as such compounds of the groups of compounds of the formulas 1 to 12 described above as charge-transporting materials, but are preferably used as matrix materials in the light-emitting layer.
  • the compounds of the formula I used according to the invention in particular those compounds of the above-described groups of compounds of the formulas 1 to 12, can be present as the sole matrix material in the light-emitting layer without further additives.
  • further compounds are present in the light-emitting layer.
  • a fluorescent dye may be present to alter the emission color of the emitter molecule present.
  • a diluent material can be used. This diluent material can be a polymer, for example poly (N-vinylcarbazole) or polysilane.
  • the individual of the abovementioned layers of the OLED can in turn be composed of 2 or more layers.
  • the hole-transporting layer may be constructed of a layer into which holes from the electrode and a layer that transports the holes away from the hole-injecting layer into the light-emitting layer.
  • the electron-transporting layer may also consist of several layers, for example a layer in which electrons are injected through the electrode and a layer which receives electrons from the electron-injecting layer and transports them into the light-emitting layer.
  • These mentioned layers are each selected according to factors such as energy level, temperature resistance and charge carrier mobility, as well as the energy difference of said layers with the organic layers or the metal electrodes.
  • the person skilled in the art is able to choose the structure of the OLEDs in such a way that it is optimally adapted to the organic compounds used according to the invention as emitter substances.
  • the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole-transporting layer should be adapted to the working function of the anode and the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) of the electron-transporting layer to the work function of the cathode.
  • organic light-emitting diodes which contain such light-emitting layers according to the invention.
  • OLEDs containing a light-emitting layer which at least one compound of formula I or its preferred embodiments, in particular those compounds of the above-described groups of compounds of formulas 1 to 12, as a matrix material and at least one further therein contains distributed substance as an emitter, or which consists of one or more compounds of formula I or its preferred embodiments, in particular those compounds of the above-described groups of compounds of formulas 1 to 12, as a matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter.
  • the anode (1) is an electrode that provides positive charge carriers.
  • it may be constructed of materials including a metal, a mixture of various metals, a metal alloy, a metal oxide, or a mixture of various metal oxides.
  • the anode may be a conductive polymer.
  • Suitable metals include the metals of groups Ib, IVa, Va and VIa of the Periodic Table of the Elements and the transition metals of the group Villa.
  • mixed metal oxides of groups IIb, IIIb and IVb of the Periodic Table of the Elements for example indium tin oxide (ITO), are generally used.
  • the anode (1) contains an organic material, for example polyaniline, as described for example in Nature, Vol. 357, pages 477 to 479 (June 11, 1992). At least either the anode or the cathode should be at least partially transparent in order to be able to decouple the light formed.
  • organic material for example polyaniline
  • Suitable hole transport materials for the layer (2) of the OLED according to the invention are disclosed, for example, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996. Both hole transporting molecules and polymers can be used as hole transport material.
  • Commonly used hole transporting molecules are selected from the group consisting of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl ( ⁇ -NPD), N, N'-diphenyl-N, N '-bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 1,1-bis [(di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (TAPC), N , N'-bis (4-methylphenyl) -N, N'-bis (4-ethylphenyl) - [1, 1'- (3,3'-dimethyl) biphenyl] -4,4'-diamine (ETPD), Tetrakis (3-methylphenyl) -N, N 1 N ", N'-2,5-phenylenediamine (PDA), ⁇ -phenyl-4-N, N-dipheny
  • hole transporting polymers are selected from the group consisting of polyvinyl carbazoles, (phenylmethyl) polysilanes and polyanilines. It is also possible to obtain hole transporting polymers by doping hole transporting molecules into polymers such as polystyrene and polycarbonate. Suitable hole-transporting molecules are the molecules already mentioned above.
  • oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 )
  • phenanthroline-based compounds such as 2,9-dimethyl-4,7-diphen
  • the layer (4) can serve both to facilitate the electron transport and as a buffer layer or as a barrier layer in order to avoid quenching of the exciton at the interfaces of the layers of the OLED.
  • the layer (4) improves the mobility of the electrons and reduces quenching of the exciton.
  • hole transport materials and electron transport materials some may serve several functions.
  • some of the electron-conducting materials are simultaneously hole-blocking materials if they have a deep HOMO.
  • the charge transport layers can also be electronically doped in order to improve the transport properties of the materials used, on the one hand to make the layer thicknesses more generous (avoidance of pinholes / short circuits) and on the other hand to minimize the operating voltage of the device.
  • the hole transport materials can be doped with electron acceptors, for example phthalocyanines or arylamines such as TPD or TDTA can be doped with tetrafluorotetracyanchinodimethane (F4-TCNQ).
  • the electron transport materials may be doped with alkali metals, for example Alq 3 with lithium.
  • the electronic doping is known to the person skilled in the art and described, for example, in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, no. 1, 1 July 2003 (p-doped organic layers); AG Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo. Appl. Phys. Lett, Vol. 82, no. 25, 23 June 2003 and Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89-103.
  • the cathode (5) is an electrode which serves to introduce electrons or negative charge carriers.
  • Suitable materials for the cathode are selected from the group consisting of alkali metals of group Ia, for example Li, Cs, alkaline earth metals of group IIa, for example calcium, barium or magnesium, metals of group IIb of the Periodic Table of the Elements (old ILJPAC version) comprising the lanthanides and actinides, for example samarium.
  • metals such as aluminum or indium, as well as combinations of all the metals mentioned can be used.
  • lithium-containing organometallic compounds or LiF can be applied between the organic layer and the cathode to reduce the operating voltage.
  • the OLED according to the present invention may additionally contain further layers which are known to the person skilled in the art.
  • a layer can be applied between the layer (2) and the light-emitting layer (3), which facilitates the transport of the positive charge and / or adapts the band gap of the layers to one another.
  • this further layer can serve as a protective layer.
  • additional layers may be present between the light-emitting layer (3) and the layer (4) to facilitate the transport of the negative charge and / or to match the bandgap between the layers.
  • this layer can serve as a protective layer.
  • the OLED according to the invention contains at least one of the further layers mentioned below: a hole injection layer between the anode (1) and the hole-transporting layer (2); a block layer for electrons between the hole-transporting layer (2) and the light-emitting layer (3); a block layer for holes between the light-emitting layer (3) and the
  • Electron-transporting layer (4) an electron injection layer between the electron-transporting
  • the OLED does not have all of the layers (1) to (5) mentioned, for example an OLED with the layers (1) (anode), (3) (non-emissive layer) and (5 ) (Cathode), wherein the functions of the layers (2) (hole-transporting layer) and (4) (electron-transporting layer) are taken over by the adjacent layers.
  • OLEDs comprising layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • Suitable materials for the individual layers are known to those skilled in the art and e.g. in WO 00/70655.
  • each of the mentioned layers of the OLED according to the invention can be developed from two or more layers. Furthermore, it is possible that some or all of the layers (1), (2), (3), (4), and (5) are surface treated to increase the efficiency of charge carrier transport. The selection of materials for each of said layers is preferably determined by obtaining an OLED having a high efficiency and lifetime.
  • the preparation of the OLEDs according to the invention can be carried out by methods known to the person skilled in the art.
  • the OLED according to the invention is produced by successive vapor deposition of the individual layers onto a suitable substrate.
  • Suitable substrates are, for example, glass or polymer films.
  • vapor deposition conventional techniques can be used such as thermal evaporation, chemical vapor deposition and others.
  • the organic layers may be coated from solutions or dispersions in suitable solvents using coating techniques known to those skilled in the art.
  • the various layers have the following thicknesses: anode (1) 500 to 5000 A, preferably 1000 to 2000 A; Hole-transporting layer (2) 50 to 1000 A, preferably 200 to 800 A, light-emitting layer (3) 10 to 1000 A, preferably 100 to 800 A, electron-transporting layer (4) 50 to 1000 A 1, preferably 200 to 800 A, cathode (5) 200 to 10,000 A, preferably 300 to 5000 A.
  • the position of the recombination zone of holes and electrons in the inventive OLED and thus the emission spectrum of the OLED can be affected by the relative thickness of each layer. That is, the thickness of the electron transport layer should preferably be selected so that the electron / holes recombination zone is in the light emitting layer.
  • the ratio of the layer thicknesses of the individual layers in the OLED depends on the materials used.
  • the layer thicknesses of optionally used additional layers are known to the person skilled in the art.
  • OLEDs By using the compounds of the formula I used as matrix materials in the light-emitting layer of the OLEDs according to the invention, OLEDs can be obtained with high efficiency.
  • the efficiency of the OLEDs according to the invention can be further improved by optimizing the other layers.
  • highly efficient cathodes such as Ca or Ba, optionally in combination with an intermediate layer of LiF, can be used.
  • Shaped substrates and new hole-transporting materials, which cause a reduction in the operating voltage or an increase in the quantum efficiency, can also be used in the inventive OLEDs.
  • additional layers may be present in the OLEDs to adjust the energy levels of the various layers and to facilitate electroluminescence.
  • the OLEDs according to the invention can be used in all devices in which electroluminescence is useful. Suitable devices are preferably selected from stationary and mobile screens. Stationary screens are e.g. Screens of computers, televisions, screens in printers, kitchen appliances and billboards, lights and signboards. Mobile screens are e.g. Screens in cell phones, laptops, digital cameras, vehicles, and destination displays on buses and trains.
  • Stationary screens are e.g. Screens of computers, televisions, screens in printers, kitchen appliances and billboards, lights and signboards.
  • Mobile screens are e.g. Screens in cell phones, laptops, digital cameras, vehicles, and destination displays on buses and trains.
  • the compounds of the formula I used according to the invention can be used in OLEDs with inverse structure.
  • the compounds of the formula I used according to the invention in these inverse OLEDs are preferably used in turn as matrix materials in the light-emitting layer.
  • the construction of inverse OLEDs and the materials usually used therein are known to the person skilled in the art.
  • the ITO substrate used as the anode was first cleaned with commercial cleaning agents for LCD production (Deconex 20NS ® and neutralizing agent 25ORGAN- ACID ®), and then in an acetone / isopropanol mixture in an ultrasonic bath cleaned. To remove possible organic residues, the substrate was subjected to a continuous ozone flow in an ozone furnace for a further 25 minutes. This treatment also improved hole injection of the ITO.
  • the vapor deposition rate was about 2 nm / min for all substances, the pressure about 10 "7 mbar.
  • the hole conductor and exciton / electron blocker (235 ° C. crucible temperature) were first vapor-deposited onto the cleaned substrate to a thickness of 28 nm. Then, the deposition of a 20 nm thick layer of a micro research was carried out from 67 wt .-% of matrix material (120 0 C pot temperature) and 33 wt .-% emitter connection (240 0 C pot temperature).
  • BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  • electroluminescence spectra were recorded at different currents or voltages. Furthermore, the current-voltage characteristic was measured in combination with the radiated light output. The light output can be converted by calibration with a luminance meter into photometric quantities.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden. Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine solche Verbindungen als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält bzw. welche aus mindestens einer solchen Verbindungen als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht, eine organische Leuchtdiode, welche eine solche lichtemittierende Schicht enthält, sowie eine Vorrichtung, welche eine solche organische Leuchtdiode enthält.

Description

Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden. Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine solche Verbindung als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält bzw. welche aus mindestens einer solchen Verbindungen als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht, eine organische Leuchtdiode, welche eine solche lichtemittierende Schicht enthält, sowie eine Vorrichtung, welche eine solche organische Leuchtdiode enthält.
In organischen Leuchtdioden (OLED) wird die Eigenschaft von Materialien ausgenutzt, Licht zu emittieren, wenn sie durch elektrischen Strom angeregt werden. OLEDs sind insbesondere interessant als Alternative zu Kathodenstrahlröhren und Flüssigkristalldisplays zur Herstellung von Flachbildschirmen. Aufgrund der sehr kompakten Bauweise und des intrinsisch niedrigen Stromverbrauchs eignen sich Vorrichtungen enthaltend OLEDs insbesondere für mobile Anwendungen, zum Beispiel für Anwendungen in Handys, Laptops, usw.
Es wurden zahlreiche Substanzen vorgeschlagen, die bei Anregung durch elektrischen Strom Licht emittieren. Diese können dabei per se als Lichtemitter fungieren oder sie bestehen aus einem Matrixmaterial, welches den eigentlichen Lichtemitter in verteilter Form enthält.
So offenbart beispielsweise die Schrift US 2004/0209115 A1 als Matrixmaterialien Verbindungen der allgemeinen Formel XAr1Ar2Ar3Ar4, in welcher X für Kohlenstoff, Silici- um, Germanium, Zinn, Blei, Titan, Zirconium oder Hafnium steht und die Variablen Ar1 bis Ar4 gegebenenfalls substituierte und gegebenenfalls miteinander verknüpfte Phe- nyl- oder einkernige Heteroarylreste bezeichnen.
In der Publikation WO 00/70655 A2 wird als Matrixmaterial wird 4,4'-N,N'-Dicarbazol- biphenyl ("CBP") vorgeschlagen.
M. Nomura et al. beschreiben in der Veröffentlichung Synthetic Metals, 132 (2002),
9 - 13 die Herstellung von 1 ,1 ,1-Tris(4-(4-(N-phenyl-1-naphthylamino)benzoyloxy)-phe- nyl)ethan und dessen Verwendung als Lochtransportmaterial in organischen Leuchtdi- öden. Die Eignung dieser Substanz als Matrixmaterial ist dieser Arbeit nicht zu entnehmen.
Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war daher, weitere Matrixmaterialien für den Einsatz in OLEDs, insbesondere für die lichtemittierenden Schichten der OLEDs, bereitzustellen, die leicht zugänglich sind und in Kombination mit dem(den) eigentlichen Emitter(n) gute Leuchtdichten und Quantenausbeuten in OLEDs bewirken.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
Figure imgf000003_0001
als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1-CO-R1, X1 -SO2-R1, X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R2, CO-R2, X2-SO2-R2, X2-R2' oder SO2-X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -0-CO-O- oder
Figure imgf000003_0002
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten
Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 Ci-C20-AIkVl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, C6-Cio-Aryl-CrC2O-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Heteroa- ryl-CrC2o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R2 CrC20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrCao-alkyl, C6-C1 o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Heteroa- ryl-C,-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der Ci-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN1 CHO, R, CO-R, X-SO2-R, X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw. R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2,
R Ci-C2o-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000004_0001
C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1, X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X2-R2' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R2')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R2' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder
C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs beträgt.
Sofern E in Formel I die Bedeutung -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'- oder -NR'-CO- zukommt, kann dessen Anbindung an Ar2 sowohl über die Carbonylgruppe als auch über das Heteroatom erfolgen. Desweiteren ist es möglich, dass in ein und demselbem Molekül der Formel I ein Teil der n zuvor aufgeführten verknüpfenden Gruppen E über die Carbonylgruppe, ein anderer Teil über die Heteroatome angebunden ist.
Vorzugsweise erfolgt die Anbindung aller n Gruppen E an Ar2 in gleicher weise, d.h. entweder über die Carbonylgruppe oder über das Heteroatom.
Generell können die π Gruppen E in Formel I voneinander verschieden sein.
Vorzugsweise sind die n Gruppen E in Formel I gleich und, sofern unterschiedliche Anbindungen an Ar2 möglich sind, in gleicher weise angebunden.
Generell können die n Reste Ar1 in Formel I voneinander verschieden sein.
Vorzugsweise sind die n Reste Ar1 in Formel I gleich.
Generell können die n Gruppierungen Ar1 -E in Formel I voneinander verschieden sein. Insbesondere können sich hierbei einerseits die verknüpfenden Gruppen E sowohl hinsichtlich ihrer chemischen Natur als auch, im gegebenen Fall, in ihrer Art der Anbindung an Ar2 voneinander unterscheiden, andererseits können sich auch die Reste Ar1 hinsichtlich ihrer chemischen Natur voneinander unterscheiden.
Vorzugsweise sind die n Gruppierungen Ar1 -E in Formel I gleich. Dies bedeutet, dass die jeweils n gleichen Reste Ar1 in gleicherweise über die verknüpfenden Gruppen E an Ar2 angebunden sind, sofern es bei letzteren Gruppen verschiedene Möglichkeiten der Anbindung gibt.
Für die Variablen R1 und R2 sowie R1 ' und R2' kommen in Frage:
als C1-C2O-AIkVl, in dessen CrC2o-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Hept-3-yl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl (die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11 , Seiten 435 und 436), Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Hepta- decyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Methoxymethyl, 2-Ethylhexoxymethyl, 2-Meth- oxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxy- propyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Di- oxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Tri- oxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl; entsprechende Reste, in welchen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -N(C1-C2O-AIKyI)- bzw. Car- bonylgruppen ersetzt sind, lassen sich formal aus den zuvor exemplarisch aufgeführten Sauerstoff enthaltenden Resten durch Ersatz der Sauerstoffatome mit N(C1-C20-AIKyI)- bzw. Carbonylgruppen herleiten.
als C2-C20-Alkenyl, in dessen C2-C20-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können, insbesondere C2-C20-AIk-I -enylreste. Diese lassen sich von geeigneten zuvor exemplarisch aufgeführten Resten durch formalen Ersatz zweier Wasserstoffatome, welche sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, durch eine weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ableiten.
als C6-Ci 0-A^l-C1 -C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroaryl-C1-C20-alkyl und Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, in deren C1-C20- bzw. C2-C2o-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können, insbesondere solche Reste, welche sich von den zuvor exemplarisch aufgeführten Resten durch formalen Ersatz eines terminalen Wasserstoffatoms durch C6-C10-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ableiten lassen;
als C6-C1o-Aryl insbesondere Phenyl und Naphthyl;
als Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen solche Reste, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1 H-1 ,2,3-Triazol, 1H-1 ,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1H-Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1 ,3,4-Thiadiazol sowie gegebenenfalls den benzo- oder dibenzoanellierten Ringen, wie z.B. Chinolin, Isochinolin, In- dol, Benzo[b]furan (Cumaron), Benzo[b]thiophen (Thionaphthen), Carbazol, Dibenzofu- ran, Dibenzothiophen, 1 H-Indazol, Indoxazol, Benzo[d]isothiazol, Anthranil, Benzimida- zol, Benzoxazol, Benzothiazol, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin oder Phe- nazin. Im Falle der Variablen R1 sowie R1' und R2' kann das C6-C10-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Substituenten Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein.
Im Falle der Variablen R2 sowie R2' kann das C6-C10-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Substituenten Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, CO-R, X-SO2-R, X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein.
Halogen bedeutet hierbei jeweils Fluor, Chlor, Brom oder lod, insbesondere Fluor oder Chlor.
Für die Variablen R und R' kommen als CrC20-Alkyl, C2-C20-Al keny I1 C6-C1o-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000007_0001
C6-C1 o-Ary 1-C2-C20- alkenyl, Heteroaryl-CrC20-alkyl und Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Koh- lenstoffatomen im Heteroarylrest solche Reste in Frage, welche bereits zuvor exemplarisch mit aufgeführt wurden.
Die Variablen X1, X2 und X bedeuten unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR2' bzw. NR'. Sofern X1-R1 ' bzw. X2-R2' bzw. X-R' einer N(R1V bzw. N(R2')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, können die beiden Reste R1 ' bzw. R2' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5- Alkadienylenbrücke bilden. In dieser Brücke können gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein. Desweiteren können im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbin- dung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedri- gen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein.
Beispielsweise seien hier als N(R1 ')2- bzw. N(R2')2- bzw. N(R')2-Gruppen, in welchen die beiden Reste R1 ' bzw. R2' bzw. R' zusammen entsprechende Brücken bilden, auf- geführt
Figure imgf000007_0002
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwen- düng von Verbindungen der Formel I1 worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1-CO-R\ X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R2, CO-R2 oder X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder
Figure imgf000008_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C10-AIkYl, C2-C10-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrC^-alkyl, Phenyl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-Ci0- bzw. C2-C1o-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C1- C1o-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R2 CrC-io-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrC1o-alkyl, Phenyl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-C10- bzw. C2-Ci0-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C1-
C1o-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, CO-R oder X-R' substituiert sein kann,
R1 ', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw. R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2, R C1-C10-AIkYl, C2-C10-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrC10-alkyl, Phenyl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1 Sauerstoff oder NR1 ', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' einer N(R1 ')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder hetero- aromatischen Ringes sein können,
X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X2-R2' bzw. X-R' einer N(R2')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R2' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen- oder C4- oder C5-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1 , 2, 3 oder 4,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin die Variablen die folgenden Bedeu- tungen aufweisen:
Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1-CO-R1, X1-R1' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R2, CO-R2 oder X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O- oder -O-CO-,
R1, R2 unabhängig voneinander C1-C8-AIKyI, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrCβ-alkyl, Phenyl-C2-C8-alkenyl, Heteroaryl-Cr C8-alkyl oder Heteroaryl-C2-C8-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R oder X-R' substituiert sein kann,
R1', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw. R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2,
R C1 -C8-AIkVl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1 Sauerstoff oder NR1 ', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' einer N(R1 ')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen- oder
C4- oder C5-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können,
X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR2' bzw. NR',
und
n Werte von 1 , 2, 3 oder 4,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.
Hinsichtlich der Gesamtzahl der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe ist die Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs bzw. bevorzugt oder besonders bevorzugt vier beträgt dahingehend zu verstehen, dass beispielsweise in Ar2 enthaltene Naphthyl-, Benzofuran-, Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzothiazol- reste als jeweils zwei Ringe, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuranreste als jeweils drei Ringe und Triphenylenreste als vier Ringe betrachtet werden sollen. Diese Maßgabe ist auch dahingehend zu verstehen, dass in der Gesamtzahl der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe auch solche Ringe zu berücksichtigen sind, welche in den Substituenten R2, CO-R2, X2-SO2-R2, X2-R2' und SO2-X2-R2' der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe des organischen Restes Ar2 in Erscheinung treten können. Beispielsweise ist dies der Fall, wenn R2 und R2' selbst C6-C10-ArVl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000011_0001
C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroaryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest entsprechen. Desweiteren ist dies aber auch der Fall, wenn R2 und R2' in den Gruppierungen CO-R2, X2-SO2-R2 und X2- R2' selbst keine aromatischen oder heteroaromatischen Ringe enthalten, diese jedoch in der verknüpfenden Gruppe X2 enthalten sind, wenn letzterer die Bedeutung NR2 (bzw. NR2') zukommt und R2 (bzw. R2') C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C1o-Aryl-CrC2o-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Heteroaryl-CrC20-al- kyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest entspricht.
Desweiteren sollen unter möglichen Substituenten der ein oder mehreren aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrige Ringe im n-wertigen organischen Rest Ar2 nur solche Reste zu verstehen sein, welche nicht Bestandteil zwei- er oder mehrerer entsprechender Ringe sind.
Beispielhaft sei dies an der nachfolgenden, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung
Figure imgf000011_0002
erläutert.
Das Fragment
Figure imgf000011_0003
entspricht im Sinne der vorliegenden Erfindung einem zweiwertigen organischen Rest Ar2 (n = 2), welcher zwei sechsgliedrige aromatische Ringe enthält. Letztere sind mit jeweils zwei Methylresten substituiert (entsprechend jeweils zwei Substituenten R2 in der Bedeutung eines C1-C2O-AIKyI); die Cyclopentyliden-Brücke zwischen den beiden Ringen wird nicht als weiterer Substituent der Ringe, sondern als Teil des organischen Restes Ar2 verstanden. Die beiden an den zweiwertigen Rest Ar2 angebundenen Ben- zoyloxy-Gruppen entsprechen im Sinne der vorliegenden Erfindung Gruppierungen Ar1-E, in welchen beiden Ar1 jeweils die Bedeutung eines sechsgliedrigen aromatischen Ringes und beiden E jeweils die Bedeutung einer Carbonyloxy-Gruppe zukommt, welche über die Carbonyl-Gruppe an Ar1 und über das Heteroatom Sauerstoff an den organischen Rest Ar2 angebunden ist.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist selbstverständlich auch die Anbindung der einen Gruppierung Ar1-E über Sauerstoff und die der anderen Gruppierung Ar1-E über die Carbonyl-Gruppe, bzw. die Anbindung beider Gruppierungen Ar1-E über die Carbonyl-Gruppe an den organischen Rest Ar2 möglich.
In diesen Fällen erhält man die nachfolgend gezeigten Verbindungen
Figure imgf000012_0001
respektive
Figure imgf000012_0002
Darüberhinaus sollen unter möglichen Substituenten der ein oder mehreren aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrige Ringe im n-wertigen organischen Rest Ar2 nur solche Reste zu verstehen sein, welche lediglich an eine Position des entsprechenden Ringes angebunden sind. Beispielhaft sei dies an der nachfolgend gezeigten, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung
Figure imgf000013_0001
ausgeführt. Im Sinne der vorliegenden Erfindung entspricht das Fragment
Figure imgf000013_0002
einem zweiwertigen organischen Rest Ar2, welcher einen sechsgliedrigen aromatischen Ring enthält und nicht weiter substituiert ist. Die 1 ,1 ,4,4-Tetramethyltetra- methylen-Brücke, welche die Kohlenstoffatome in 2- und 3-Position desselben Ringes überbrückt, wird als Teil des organischen Restes Ar2 verstanden.
Beispielhaft sind in der nachfolgend aufgeführten Verbindung
Figure imgf000013_0003
sogar beide der zuvor angesprochenen Aspekte wiedergegeben.
So entspricht das Fragment
Figure imgf000014_0001
im Sinne der vorliegenden Erfindung einem zweiwertigen organischen Rest Ar2, welcher zwei sechsgliedrige aromatische Ringe enthält, die mit jeweils zwei Methylresten substituiert sind.
Die vorherigen Ausführungen sowie beispielhaften Erläuterungen sind sinngemäß auf alle in der vorliegenen Anmeldung umfassten Verbindungen anzuwenden.
Insbesondere werden erfindungsgemäß solche Verbindungen und deren bevorzugte Ausführungsformen verwendet, welche ein Molekulargewicht von 200 bis 2 000 g/mol aufweisen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I können nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden und sind hervorragend für den Einsatz als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden (OLEDs) geeignet.
Nachfolgend werden verschiedene Gruppen von erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beschrieben, in welchen die organischen Reste Ar2 näher definiert sind.
Da die Einführung von unterschiedlichen Variablen für jede der beschriebenen Gruppen zu einer unübersichtlichen Vielfalt von Variablenbezeichnungen führen würde, werden diese im Folgenden mehrfach verwendet. Da jedoch die Variablen jeweils lokal für eine Gruppe von Verbindungen definiert sind, ist die Gefahr einer Verwechslung nicht gegeben.
Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 1
Figure imgf000014_0002
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C-i-C4-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y chemische Einfachbindung, C2-C10-Alkylen, Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2,
NZ1, -C(Z2)=C(Z3)- oder CZ2Z3,
Y' chemische Einfachbindung, Sauerstoff oder Schwefel,
p einen Wert 0 oder 1 ,
Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10- Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-Ci0-Aryl-C1-C2Q-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroaryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20- alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, NCCrC^-Alkyl)- und/oder Car- bonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO2-Z, W-Z' oder SO2-W-Z' substituiert sein kann, wobei in der
Gruppe -C(Z2)=C(Z3)- oder CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadie- nylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgrup- pen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-CrC20-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C4- oder C5-Alky- len-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte
CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander ver- bundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben- falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1-CO-R1, X1-SO2- R1, X1 -R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO-, -0-CO-O- oder
Figure imgf000016_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C20-AIkYl1 C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C1o-Aryl-CrC2o-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyi mit jeweils 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der Ci-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkVl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, C6-C10-Aryl-CrC20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z1, Z2 und Z3 an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Z1, Z2 und Z3 bzw. Z und Z' bzw. W wird sinn- gemäß auf die bereits oben für die Variablen R1 ' und R2' bzw. R und R' bzw. X1, X2 und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird ebenfalls auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 1 , worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C2-C4-Alkylen, SO2 oder CZ2Z3,
Y' chemische Einfachbindung oder Sauerstoff,
p einen Wert 0 oder 1 ,
Z2, Z3 unabhängig voneinander C1-C10-AIkYl oder C6-C10-Aryl, wobei das
C6-C10-ArVl mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, Z, CO-Z oder O-Z' substituiert sein kann und in der Gruppe CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkeny- len- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrü- cke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlen- stoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können, Z C1-C10-AIKyI oder C6-C10-ArYl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, R1, X1-CO-R\ X1 -R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 unabhängig voneinander C1-Ci0-AIkVl, C2-C10-Alkenyl, C6-C1o-Aryl, C6-C10-
Aryl-Ci-Ciθ-alkyl oder C6-C10-Aryl-C2-C10-alkenyll wobei in der C1-C10- bzw. C2-C1o-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrC1o-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und das C6-C10-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, R,
X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkYl oder C6-C10-Aryl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- o- der C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z1, Z2 und Z3 an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.
In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind solche von Interesse, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten OTT
einen Wert 0,
■2 73
Z8, Z unabhängig voneinander C1-Ci0-AIkVl oder C6-C10-Aryl, wobei das C1-C10- Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C6-Ci0-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, C1-Ci0-AIKyI oder C1-C10-AIkOXy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.
Beispiele solcher Verbindungen sind:
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
22
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Figure imgf000024_0001
Y' eine chemische Einfachbindung oder Sauerstoff,
P einen Wert 1,
Z2, Z3 unabhängig voneinander CrC10-Alkyl oder C6-C10-ArVl, wobei das C1-C10- Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C6-C1o-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, Ci-Ciθ-Alkyl oder C1-C10-AIkOXy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIkVl oder CrC4-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C2-C4-Alkylen, insbesondere Ethylen, oder SO2
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.
Beispiele solcher Verbindungen sind
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 2
Figure imgf000026_0003
(2)
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y zweiwertiges C6-Ci0-Aryl oder zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO2-Z, W-Z' oder SO2-W-Z' substituiert sein kann,
C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC2o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C4- oder C5-Alky- len-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben- falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1, X1-R1 ', CO-X1 -R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO-, -O-CO-O- oder
Figure imgf000027_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C1o-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-AryI-CrC20-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2O-alkenyl, Heteroa- ryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehre- ren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann, R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, C6-C1 o-Aryl-CrC2o-alkyl, C6-C1 o-Aryl-C2-C2O-aIkenyl, Heteroa- ryl-CrCao-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-aIkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Z und Z' bzw. W wird sinngemäß auf die bereits oben für die Variablen R und R' bzw. X1, X2 und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird ebenfalls auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführte Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 2, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y zweiwertiges Phenyl oder zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, worin das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, CN, Z, -CO-Z oder W-Z' substituiert sein kann,
Z CrC^-Alkyl oder Phenyl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C4- oder C5- Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander ver- bundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben- falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1-CO-
R1, X1-R1' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 CrC10-Alkyl oder Phenyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC^-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Als zweiwertiges C6-Ci0-Aryl kommt 1,4-Phenylen und 2,6-Naphthyl, insbesondere 1 ,4-Phenylen in Frage.
Als zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen kommen Reste in Frage, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1 H-1 ,2,3-Triazol, 1 H-1 ,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1 H-Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1 ,3,4-Thiadiazol sowie gegebenenfalls den benzo- oder dibenzoanellierten Ringen, wie z.B. Chinolin, Isochinolin, Indol, Benzo[b]furan (Cumaron), Benzo[b]thiophen (Thio- naphthen), Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, 1 H-lndazol, Indoxazol, Ben- zo[d]isothiazol, Anthranil, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Cinnolin, Phthala- zin, Chinazolin, Chinoxalin oder Phenazin.
Als zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen kommen insbesondere Reste in Frage, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1H- Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-, 1 ,2,4- oder 1,3,4-Thiadiazol.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 3
Figure imgf000032_0002
(3)
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können,
Figure imgf000032_0003
jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei d-C4-Alkyl- gruppen substituierte C2-C3-Alkylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücke steht, in welcher im Falle der C2-C3-Alkylen- oder C3-Alkenylenbrücke gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkeny- lenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1, X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, - NR'-CO-, -O-CO-O- oder
Figure imgf000033_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C1o-Aryl-C1-C2o-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C2o-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der Ci-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-Ci0-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C-,-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000033_0002
C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C2o-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können. Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 3, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können,
Figure imgf000034_0001
für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei CrC4-Alkylgruppen substituierte C2-C3-Al- kylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine
CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1 -CO- R1, X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 Crdo-Alkyl oder Phenyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R Crdo-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe ent- spricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-,
C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Koh- lenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit dreiwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 4
Figure imgf000037_0002
(4)
worin die Ringe A1, A2 und A3 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Z1 Wasserstoff, C1-C20-AIkVl, C2-C2o-Alkenyl, C6-C1o-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000037_0003
C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Heteroaryl-CrC2o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C2o-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C2O- bzw. C2-C20- Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIRyI)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO2-Z, W-Z' oder SO2-W-Z' substituiert sein kann,
Z C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, C6-C10-Aryl-Ci-C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-CrQpo-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C4- oder C5-Alky- len-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben- falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1-CO-R1, X1-SO2- R1, X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO-, -0-CO-O- oder
Figure imgf000038_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoff atom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist, R1 CrC2o-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C1 o-Aryl-C1-C2o-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC2o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-AIyI, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C1o-AryI-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 4, worin die Ringe A1, A2 und A3 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C-i-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten: Z1 Wasserstoff oder Ci-C10-Alkyl, wobei in der Ci-Cio-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-Ci0-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1 -CO-R1, X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 Ci-C1(rAlkyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Ce-C^-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-C10- bzw. C2-Ci0-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrCio-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-Ci0-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkVl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Ce-C-u-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder HeIeTOaIyI-C2-C10-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können. Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit dreiwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 5
Figure imgf000042_0002
(5)
worin der Ring A1 zusätzlich noch mit einem bis drei C1-C4-AIkVl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1 -SO2- R1, X1 -R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1 -R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO-, -0-CO-O- oder
Figure imgf000042_0003
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C20-AIkYl, C2-C2o-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-C1-C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-d-C^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der CrC20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauer- stoffatome, N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-Ci0-Aryl-Ci-C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Für den Fall, dass die Gruppierung
Figure imgf000044_0001
über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar1 angebunden ist, befinden sich außer den drei entsprechenden Gruppierungen Ar1 -E keine weiteren Substituenten am aromatischen Ring A1.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 5, worin der Ring A1 außer mit den drei Gruppierungen Ar1-E nicht weiter substituiert ist und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1 -CO-R1, X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 C1-C10-AIkVl, C6-Cio-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000044_0002
C6-C1o-Aryl-C2-C1o-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-C10- bzw. C2-Ci0-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C10-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkYl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-CrC10-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-Ci0-alkenyl, Heteroaryl-CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-C1o-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 6
Figure imgf000046_0002
(6)
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIRyI oder C-|-C4-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y chemische Einfachbindung, C2-C10-Alkylen, Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NZ1, -C(Z2)=C(Z3)- oder CZ2Z3,
Z , Z1, Z unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000046_0003
C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroaryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C2O- bzw. C2-C2o-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO2-Z, W-Z' oder SO2-W-Z' substituiert sein kann, wobei in der Gruppe -C(Z2)=C(Z3)- oder CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadie-nylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff- atome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und
Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-APyI-C1 -C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C4- oder C5-Alky- len-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben- falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1 -SO2-
R1, X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO- oder -0-CO-O-,
R1 C1-C2O-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Ce-C-u-Aryl-C-rCj-o-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero-
Figure imgf000048_0001
oder Heteroaryl-C2-C2o-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der Ci-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-CrC20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyI, Hetero- aryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z1, Z2 und Z3 an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Z1, Z2 und Z3 bzw. Z und Z' bzw. W wird sinngemäß auf die bereits oben für die Variablen R1 ' und R2' bzw. R und R' bzw. X1, X2 und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen sei ebenfalls auf die bereits oben exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen For- mel 6, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIkYl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten Y chemische Einfachbindung, C2-C4-Alkylen, SO2 oder CZ2Z3,
Z2, Z3 unabhängig voneinander C1-Ci0-AIkVl oder C6-C10-Aryl, wobei das C6-C10- Aryl mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, Z, CO-Z oder O-Z' substituiert sein kann und in der Gruppe CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbo- nylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome
Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z CrC1o-Alkyl oder C6-C10-Aryl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, insbe- sondere Fluor, R1, X1-CO-R\ X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 unabhängig voneinander C1-C10-AIkYl, C2-C1o-Alkenyl, C6-C10-AryI, C6-Ci0- Aryl-CrC^-alkyl oder C6-C1o-Aryl-C2-C1o-alkenyl, wobei in der C1-C10- bzw.
C2-C10-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C10-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und das C6-C10-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC1o-Alkyl oder C6-C10-AIyI,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z1, Z2 und Z3 an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.
In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 sind solche von Interesse, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIkVl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y CZ^ZJ
Z2, Z3 unabhängig voneinander C1-C10-AIkYl oder C6-C10-Aryl, wobei das C1-C10- Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C6-C10-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, C1-C10-AIkYl oder C1-C10-AIkOXy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ2Z3 die beiden Reste Z2 und Z3 zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 angegebene Bedeutung besitzen.
Beispiele solcher Verbindungen sind:
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0003
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000053_0003
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0002
In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIkYl oder Ci-C4-AIkOXy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C2-C4-Alkylen, insbesondere Ethylen, oder SO2
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 angegebene Bedeutung besitzen. Beispiele solcher Verbindungen sind
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 7
Figure imgf000056_0002
(7)
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können,
Figure imgf000056_0003
jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei C1-C4-AIkYl- gruppen substituierte C2-C3-Alkylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücke steht, in welcher gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benza- nellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten: Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1, X1-R1', CO-X1-R1' oder SO2-X1 -R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO- oder -0-CO-O-,
R1 C1-C20-AIKyI, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, Ce-C^-Aryl-C-rC^-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauer- stoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R Ci-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000057_0001
C6-Ci0-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyI mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-AIkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen. Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 7, worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIRyI oder Ci-C4-AIkOXy substituiert sein können,
Figure imgf000058_0001
für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei CrC4-Alkylgruppen substituierte C2-C3-Alkylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Koh- lenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1 -CO- R1, X1-R1' oder CO-X1 -R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 Ci-C10-Alkyl, Phenyl oder PhenyKVC^-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkYl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können. Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
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Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 8
Figure imgf000062_0002
(8)
worin die Ringe A3 und A4 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIkYl oder C1-C4-AIkOXy und die Ringe A1, A1 ', A2 und A2' neben den Gruppierungen Ar1-E unabhängig voneinander noch jeweils mit einem oder zwei
C1-C4-AIkYl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1, X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, - NR'-CO- oder -0-CO-O-, R1 CrCao-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrCao-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero-
Figure imgf000063_0001
oder Heteroaryl-C2-C2o-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C2O- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(CrC20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R d-C^-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000063_0002
C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 8, worin die Ringe A3, A4, A1, A1 ', A2 und A2' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIk^ oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten: Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1 -CO- R1, X1-R1' oder CO-X1-R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 C1-C10-AIkVl, Phenyl oder Phenyl-CrC^-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkYl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 9
Figure imgf000066_0002
(9)
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C1-C4-AIKyI oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN1 CHO, R1, X1 -CO-R1, X1 -SO2-
R1, X1-R1 ', CO-X1-R1' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann, E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-,
-NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R1 C1-C20-AIkVl, C2-C2o-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- Stoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-d-C^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' -oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-Ci0-Aryl-Ci-C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1 ', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen For- mel 9, worin die Ringe A1 und A2 außer den Gruppierungen Ar1 -E keine weiteren Sub- stituenten tragen und die übrigen Variablen bedeuten: Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1-CO- R1, X1-R1' oder CO-X1 -R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R1 C1-C10-AIkVl, Phenyl oder Phenyl-CrC^-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C10-AIkYl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkyien-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 10
Figure imgf000070_0001
worin die Ringe A1 und A2 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C1-C4-AIkYl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können,
Figure imgf000070_0002
jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei C1-C4-AIkVl- gruppen substituierte C2-C3-Alkylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücke steht, in welcher gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benz- anellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1, X1 -R1 ', CO-X1 -R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann,
unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, - NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R1 C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-Ci0-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Figure imgf000070_0003
C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1, R CrC2o-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-CiO-Aryl-Ci-C2o-alkyl, C6-Cio-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-d-C^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Aikenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen For- mel 10, worin die Ringe A1 und A2 außer mit den Gruppierungen Ar1-E unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C1-C4-AIkYl oder Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können,
Figure imgf000071_0001
für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei d-C4-Alkylgruppen substituierte C2-C3-Alkylen- oder C2-C3-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine CH2-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C2-C3-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R1, X1-CO- R1, X1-R1' oder CO-X1-R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-, R1 C1-C10-AIKyI, Phenyl oder
Figure imgf000072_0001
wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R CrC1o-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000074_0002
Figure imgf000075_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 11
Figure imgf000075_0002
(11)
worin die Ringe A1, A1 ', A2, A2', A3 und A3' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIKyI oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1-SO2- R1 , X1-R1 ', CO-X1-R1 ' oder SO2-X1-R1 ' substituiert sein kann, E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-,
-NR'-CO- oder -O-CO-O-,
E' unabhängig voneinander eine chemische Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, NR' oder C1-C20-AIKyI, wobei in der Ci-C20-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIKyI)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
R1 C1-C20-AIkVl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlen- stoffatomen, C6-C1o-Aryl-Ci-C2o-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-CrCj-o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-Ci-C20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Hetero-
Figure imgf000076_0001
oder Heteroaryl-C2-C20-aIkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen. Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 11 , worin die Ringe A1 , A1 ', A2, A2', A3 und A3' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C1-C4-AIKyI oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein kön- nen und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1 -CO-R1, X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
E' unabhängig voneinander eine chemische Einfachbindung, Sauerstoff oder CrC-io-Alkyl, wobei in der Ci-C10-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C10-AIkVl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
R1 C1-C10-AIkYl, C6-Ci0-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Ce-C^-Aryl-CrC-m-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC1o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-C10- bzw. C2-Ci0-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C1o-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen,
CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1 ' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R Ci-C10-Alkyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Ce-C-io-Aryl-CrC-io-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C10-alkenyl, Heteroaryl-CrC^-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Ein Beispiel für solche Verbindungen ist
Figure imgf000078_0001
Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar2 entspricht der allgemeinen Formel 12
)2
Figure imgf000078_0002
(E-ArI)2
(12) worin die Ringe A1, A2 und A3 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1 -SO2- R1, X1-R1 ', CO-X1-R1' oder SO2-X1-R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -
NR'-CO- oder -0-CO-O-,
R1 CrC2o-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C1o-Aryl-C1-C2o-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-C2o-alkenyl, Hetero- aryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der CrC20- bzw. C2-C20-Kohlen- stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(Ci-C20-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehre- ren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R d-C^-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-Aryl-CrC20-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C20-alkenyl, Heteroa- ryl-CrC2o-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können. Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar1, R1, R1', R, R', X1 und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.
Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 12, worin die Ringe A1, A2 und A3 unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar1 unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1-CO-R1, X1-R1' oder CO-X1-R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -0-CO-O-,
R1 C1-C10-AIkYl, C6-C10-ArVl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Ce-Cto-Aryl-CrC^-alkyl, C6-C1o-Aryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-CrCiθ-alkyl oder Heteroaryl-C2-Ci0-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest, wobei in der C1-Ci0- bzw. C2-Ci0-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C10-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R1' Wasserstoff oder unabhängig von R1 die gleiche Bedeutung wie R1,
R Ci-C10-Alkyl, C6-Ci0-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
C6-Cio-Aryl-Ci-CiO-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-Ci0-alkenyl, Heteroaryl-CrC1o-alkyl oder Heteroaryl-C2-Ci0-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im He- teroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X1, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1-R1 ' bzw. X-R' einer N(R1 ')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny- lenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellier- ten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.
Beispiele für solche Verbindungen sind
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine der Verbindungen der Formel I oder einer bevorzugten Aus- führungsform als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält.
Insbesondere enthält die erfindungsgemäße lichtemittierende Schicht mindestens eine der Verbindungen aus den zuvor genannten Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12 oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine lichtemittierende Schicht, welche aus mindestens einer der Verbindungen der Formel I oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht.
Insbesondere besteht die erfindungsgemäße lichtemittierende Schicht aus mindestens einer der Verbindungen aus den zuvor genannten Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12 oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter.
Selbstverständlich kann das Matrixmaterial gemäß vorliegender Erfindung auch in Mi- schung mit anderen dem Fachmann bekannten Matrixmaterialien verwendet werden. Die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien soll hierbei nicht ausschließen, dass diese Verbindungen selbst auch Licht emittieren. Die erfindungsgemäß verwendeten Matrixmaterialien bewirken aber, dass im Normalfall bei Verbindungen, welche als Emitter in OLEDs eingesetzt werden, eine Zunahme der Leucht- dichte und Quantenausbeute gegenüber sonst üblichen Matrixmaterialien erreicht wird, wenn sie in ersteren eingebettet sind.
Viele dieser Emitter-Verbindungen basieren auf Metallkomplexen, wobei insbesondere die Komplexe der Metalle Ru, Rh, Ir, Pd und Pt, vor allem die Komplexe des Ir Bedeu- tung erlangt haben. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I sind besonders als Matrixmaterialien für Emitter auf Basis solcher Metallkomplexe geeignet. Insbesondere sind sie für die Verwendung als Matrixmaterialien zusammen mit Komplexen des Ru, Rh, Ir, Pd und Pt, besonders bevorzugt für die Verwendung zusammen mit Komplexen des Ir geeignet.
Geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind z.B. in den Schriften WO 02/60910 A1 , WO 02/68453 A1 , US 2001/0015432 A1 , US 2001/0019782 A1 US 2002/0055014 A1 , US 2002/0024293 A1 , US 2002/0048689 A1 , EP 1 191 612 A2, EP 1 191 613 A2, EP 1 211 257 A2, US 2002/0094453 A1 , WO 02/02714 A2, WO 00/70655 A2, WO 01/41512 A1 und WO 02/15645 A1 beschrieben. Geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind z.B. auch Carben-Komplexe, wie sie in der Schrift WO 05/019373 A2 beschrieben sind. Auf die Offenbarung dieser Publikation wird hierbei explizit Bezug genommen und deren Offenbarung soll in den Inhalt der vorliegenden Anmeldung als mit einbezogen gelten. Insbesondere enthalten geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs Carbenliganden der nachfolgenden, in der Schrift WO 05/019373 A2 offenbarten Strukturen (die Bezeichnung der Variablen wurde aus der Schrift WO 05/019373 A2 übernommen; im Hinblick auf die genauere Definition der Variablen wird ausdrücklich auf diese Publikation verwiesen):
Figure imgf000084_0001
worin bedeuten:
die Anbindungsstellen des Liganden an das Metallzentrum;
z, z gleich oder verschieden, CH oder N;
R 1 R gleich oder verschieden, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein He- teroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 bzw. R12 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bzw. R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN,
Thiogruppen und SCN;
t und t' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. f 0 oder 1 , der Rest R12 bzw. R12' befindet sich, wenn t bzw. f 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylres- ten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Gruppen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt
Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl,
R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der ge- gebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v
0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
Insbesondere enthalten geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs Ir-Carbenkomplexe der nachfolgenden, in der Schrift WO 05/019373 A2 offenbarten Strukturen:
Figure imgf000086_0001
wobei die Variablen die bereits vorstehend genannten Bedeutungen aufweisen.
Weitere geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind insbesondere auch:
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0002
Figure imgf000088_0001
88
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002

Figure imgf000090_0001
Figure imgf000091_0001
worin M für Ru(III), Rh(III), Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3, für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt und Y2 und Y3 Wasserstoff, Me- thyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl bedeuten. Bevorzugt handelt es sich bei M um Ir(III) mit n gleich 3. Y3 bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl.
Weitere geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind insbesondere auch:
Figure imgf000091_0002
X = O1 S
Figure imgf000092_0001
worin M für Ru(III), Rh(III), Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III)1 Rh(III) und Ir(III) den Wert 3, für Pd(Il) und Pt(II) den Wert 2 annimmt und Y3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl bedeuten. Bevorzugt handelt es sich bei M um Ir(III) mit n gleich 3. Y3 bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl.
Weitere geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind insbesondere auch:
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0003
worin M für Ru(III), Rh(III) und insbesondere Ir(III), Pd(Il) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3 und für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt.
Weitere geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind insbesondere auch:
Figure imgf000094_0001
Figure imgf000094_0002
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0003
worin M für Ru(IiI), Rh(III) und insbesondere Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3 und für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt.
Desweiteren kommen auch Komplexe mit verschiedenen Carbenliganden und/oder mit Liganden L in Frage, wobei letztere mono- oder dianionisch sind und sowohl mono- als auch bidentat sein können.
Anhand der nachfolgenden Tabelle seien schematisch Komplexe ML'(L")2 mit dreiwer- tigen Metallzentren und zwei verschiedenen Carbenliganden L' und L" genannt
Figure imgf000096_0002
wobei M beispielsweise für Ru(III), Rh(III) oder Ir(III), insbesondere Ir(III), und L' und L" beispielsweise für Liganden ausgewählt aus der Gruppe der Liganden L1 bis L7
Figure imgf000096_0001
stehen, Y2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl und Y3 Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl. bezeichnet. Ein Vertreter dieser Komplexe mit verschiedenen Carbenliganden (L' = L4 mit Y2 = Wasserstoff und Y3 = Methyl; L" = L2 mit Y2 = Wasserstoff und Y3 = Methyl) ist beispielsweise:
Figure imgf000097_0001
Selbstverständlich können in den als Emitter in den Matrixmaterialien der Formel I verwendeten Komplexen dreiwertiger Metallzentren (etwa im Falle von Ru(III), Rh(IlI) oder Ir(III)) auch alle drei Carbenliganden verschieden voneinander sein.
Beispiele für Komplexe dreiwertiger Metallzentren M mit Liganden L (hier monoanioni- scher, bidentater Ligand) als "Zuschauerliganden" sind LML'L", LM(L')2 und L2ML', worin M etwa für Ru(III), Rh(III) oder Ir(III), insbesondere Ir(III), steht, und L' und L" die zuvor aufgeführte Bedeutung besitzen. Für die Kombination von L' und L" in den Komplexen LML'L" ergibt sich hierbei:
Figure imgf000097_0002
Als Liganden L kommen vor allem das Acetylacetonat und dessen Derivate, das Picoli- nat, Schiffsche Basen, Aminosäuren sowie die in WO 02/15645 genannten bidentaten monoanionischen Liganden in Frage; insbesondere sind das Acetylacetonat und Pico- linat von Interesse. Im Falle der Komplexe L2ML' können die Liganden L gleich oder verschieden sein.
Ein Vertreter dieser Komplexe mit verschiedenen Carbenliganden (L' = L4 mit Y2 = Wasserstoff und Y3 = Methyl; L" = L2 mit Y2 = Wasserstoff und Y3 = Methyl) ist beispielsweise:
Figure imgf000098_0001
worin z1 und z2 im Symbol
Figure imgf000098_0002
für die beiden Zähne des Liganden L stehen. Y3 bezeichnet Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Pro- pyl. Organische Leuchtdioden (OLEDs) sind grundsätzlich aus mehreren Schichten aufgebaut, z.B.:
1. Anode 2. Löcher-transportierende Schicht
3. Lichtemittierende Schicht
4. Elektronen-transportierende Schicht
5. Kathode
Es sind auch von dem vorstehend genannten Aufbau verschiedene Schichtenfolgen möglich, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise ist es möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (lichtemittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transprotierende Schicht) und (4) (Elektronen-transprotierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
Bei geeigneter Substitution können die Verbindungen der Formel I1 insbesondere sol- che Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als ladungstransportierende Materialien eingesetzt werden, sie finden aber vorzugsweise als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht Verwendung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I, insbesondere solche Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, können als alleiniges Matrixmaterial - ohne weitere Zusätze - in der lichtemittierenden Schicht vorliegen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, dass neben den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I weitere Verbindungen in der lichtemittierenden Schicht vorliegen. Beispielsweise kann ein fluoreszierender Farbstoff anwe- send sein, um die Emissionsfarbe des vorhandenen Emittermoleküls zu verändern. Des Weiteren kann ein Verdünnungsmaterial eingesetzt werden. Dieses Verdünnungsmaterial kann ein Polymer sein, zum Beispiel Poly(N-vinylcarbazol) oder Polysi- lan. Das Verdünnungsmaterial kann jedoch auch ein kleines Molekül sein, zum Beispiel 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP = CDP) oder tertiäre aromatische Amine. Wenn ein Verdünnungsmaterial eingesetzt wird, beträgt der Anteil der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in der lichtemittierenden Schicht im Allgemeinen immer noch mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt 50 bis 100 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht von Verbindung der Formel I und Verdünnungsmittel.
Die einzelnen der vorstehend genannten Schichten des OLEDs können wiederum aus 2 oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Beispielsweise kann die Löcher-transportierende Schicht aus einer Schicht aufgebaut sein, in die aus der Elektrode Löcher injiziert werden, und einer Schicht, die die Löcher von der Loch injizierenden Schicht weg in die lichtemittierende Schicht transportiert. Die Elektronen-transportierende Schicht kann ebenfalls aus mehreren Schichten bestehen, zum Beispiel einer Schicht, worin Elektronen durch die Elektrode injiziert werden, und einer Schicht, die aus der Elektronen-injizierenden Schicht Elektronen erhält und in die lichtemittierende Schicht transportiert. Diese genannten Schichten werden jeweils nach Faktoren wie Energieniveau, Temperaturresistenz und Ladungsträgerbeweglichkeit, sowie Energiedifferenz der genannten Schichten mit den organischen Schichten oder den Metallelektroden ausgewählt. Der Fachmann ist in der Lage, den Aufbau der OLEDs so zu wählen, dass er optimal an die erfindungsgemäß als Emittersubstanzen verwendeten organischen Verbindungen angepasst ist.
Um besonders effiziente OLEDs zu erhalten, sollte das HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) der Loch-transportierenden Schicht an die Arbeitsfunktion der Anode und das LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) der Elektronen-transportie- renden Schicht an die Arbeitsfunktion der Kathode angepasst sein.
Beansprucht werden desweiteren organische Leuchtdioden, welche solche erfindungsgemäßen lichtemittierenden Schichten enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind OLEDs, enthaltend eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine Verbindung der Formel I oder deren bevorzugte Ausführungsformen, insbesondere solche Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als Matrixmaterial so- wie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält, oder welche aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I oder deren bevorzugte Ausführungsformen, insbesondere solchen Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht.
Die Anode (1) ist eine Elektrode, die positive Ladungsträger bereitstellt. Sie kann zum Beispiel aus Materialien aufgebaut sein, die ein Metall, eine Mischung verschiedener Metalle, eine Metalllegierung, ein Metalloxid oder eine Mischung verschiedener Metalloxide enthält. Alternativ kann die Anode ein leitendes Polymer sein. Geeignete Metalle umfassen die Metalle der Gruppen Ib, IVa, Va und VIa des Periodensystems der Elemente sowie die Übergangsmetalle der Gruppe Villa. Wenn die Anode lichtdurchlässig sein soll, werden im Allgemeinen gemischte Metalloxide der Gruppen IIb, IHb und IVb des Periodensystems der Elemente (alte lUPAC-Version) eingesetzt, zum Beispiel Indium-Zinn-Oxid (ITO). Es ist ebenfalls möglich, dass die Anode (1) ein organisches Material, zum Beispiel Polyanilin enthält, wie beispielsweise in Nature, Vol. 357, Seiten 477 bis 479 (11. Juni 1992) beschrieben ist. Zumindest entweder die Anode oder die Kathode sollten mindestens teilweise transparent sein, um das gebildete Licht auskoppeln zu können.
Geeignete Lochtransportmaterialien für die Schicht (2) des erfindungsgemäßen OLEDs sind zum Beispiel in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4. Auflage, Vol. 18, Seiten 837 bis 860, 1996 offenbart. Sowohl Löcher transportierende Moleküle als auch Polymere können als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Moleküle sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (α-NPD), N,N'-Diphenyl- N,N'-bis(3-methylphenyl)-[1 ,1 '-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), 1 ,1-Bis[(di-4-tolylamino)- phenyl]cyclohexan (TAPC), N,N'-Bis(4-methylphenyl)-N,N'-Bis(4-ethylphenyl)-[1 ,1'- (3,3'-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamin (ETPD), Tetrakis-(3-methylphenyl)-N, N1N", N'-2,5- phenylendiamin (PDA), α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrol (TPS), p-(Diethylamino)- benzaldehyddiphenylhydrazon (DEH), Triphenylamin (TPA), Bis[4-(N,N-diethylamino)- 2-methylphenyl)(4-methyl-phenyl)methan (MPMP), 1-Phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]- 5-[p-(diethylamino)phenyI]pyrazolin (PPR oder DEASP), 1 ,2-trans-Bis(9H-carbazol-9- yl)cyclobutan (DCZB), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)-(1 ,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (TTB), 4,4',4"-tris(N,N-DiphenyIamino)triphenylamin (TDTA), Porphyrinverbindungen und Phthalocyaninen wie Kupferphthalocyanine. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Polymere sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinyl- carbazolen, (Phenylmethyl)polysilanen und Polyanilinen. Es ist ebenfalls möglich, Löcher transportierende Polymere durch Dotieren Löcher transportierender Moleküle in Polymere wie Polystyrol und Polycarbonat zu erhalten. Geeignete Löcher transportierende Moleküle sind die bereits vorstehend genannten Moleküle.
Geeignete Elektronentransportmaterialien für die Schicht (4) der erfindungsgemäßen OLEDs umfassen mit oxinoiden Verbindungen chelatisierte Metalle wie Tris(8-chino- linolato)aluminium (AIq3), Verbindungen auf Phenanthrolinbasis wie 2,9-Dimethyl-4,7- diphenyl-1 ,10-phenanthrolin (DDPA = BCP) oder 4,7-Diphenyl-1 ,10-phenanthrolin (DPA) und Azolverbindungen wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1 ,3,4-oxadiazol (PBD) und 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1 ,2,4-triazol (TAZ). Dabei kann die Schicht (4) sowohl zur Erleichterung des Elektronentransports dienen als auch als Pufferschicht oder als Sperrschicht, um ein Quenchen des Excitons an den Grenzflächen der Schichten des OLEDs zu vermeiden. Vorzugsweise verbessert die Schicht (4) die Beweglichkeit der Elektronen und reduziert ein Quenchen des Excitons.
Von den vorstehend als Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien genannten Materialien können einige mehrere Funktionen erfüllen. Zum Beispiel sind einige der Elektronen leitenden Materialien gleichzeitig Löcher blockende Materialien, wenn sie ein tief liegendes HOMO aufweisen. Die Ladungstransportschichten können auch elektronisch dotiert sein, um die Transporteigenschaften der eingesetzten Materialien zu verbessern, um einerseits die Schichtdicken großzügiger zu gestalten (Vermeidung von Pinholes/Kurzschlüssen) und um andererseits die Betriebsspannung des Devices zu minimieren. Beispielsweise können die Lochtransportmaterialien mit Elektronenakzeptoren dotiert werden, zum Beispiel können Phthalocyanine bzw. Arylamine wie TPD oder TDTA mit Tetrafluor- tetracyanchinodimethan (F4-TCNQ) dotiert werden. Die Elektronentransportmaterialien können zum Beispiel mit Alkalimetallen dotiert werden, beispielsweise AIq3 mit Lithium. Die elektronische Dotierung ist dem Fachmann bekannt und zum Beispiel in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1 , 1 JuIy 2003 (p-dotierte organische Schichten); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo. Appl. Phys. Lett, Vol. 82, No. 25, 23 June 2003 und Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103 offenbart.
Die Kathode (5) ist eine Elektrode, die zur Einführung von Elektronen oder negativen Ladungsträgern dient. Geeignete Materialien für die Kathode sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen der Gruppe Ia, zum Beispiel Li, Cs, Erdalkalimetallen der Gruppe IIa, zum Beispiel Calcium, Barium oder Magnesium, Metallen der Gruppe IIb des Periodensystems der Elemente (alte ILJPAC-Version), umfassend die Lanthaniden und Aktiniden, zum Beispiel Samarium. Des Weiteren können auch Metalle wie Aluminium oder Indium, sowie Kombinationen aller genannten Metalle eingesetzt werden. Weiterhin können Lithium enthaltende organometallische Verbindungen oder LiF zwischen der organischen Schicht und der Kathode aufgebracht werden, um die Betriebsspannung (Operating Voltage) zu vermindern.
Das OLED gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich weitere Schichten enthalten, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise kann zwischen der Schicht (2) und der lichtemittierenden Schicht (3) eine Schicht aufgebracht sein, die den Transport der positiven Ladung erleichtert und/oder die Bänderlücke der Schichten aneinander anpasst. Alternativ kann diese weitere Schicht als Schutzschicht dienen. In analoger Weise können zusätzliche Schichten zwischen der lichtemittierenden Schicht (3) und der Schicht (4) vorhanden sein, um den Transport der negativen Ladung zu erleichtern und/oder die Bänderlücke zwischen den Schichten aneinander anzupassen. Alternativ kann diese Schicht als Schutzschicht dienen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße OLED zusätzlich zu den Schichten (1) bis (5) mindestens eine der im Folgenden genannten weiteren Schichten: eine Loch-Injektionsschicht zwischen der Anode (1) und der Löchertransportierenden Schicht (2); eine Blockschicht für Elektronen zwischen der Löcher-transportierenden Schicht (2) und der lichtemittierenden Schicht (3); eine Blockschicht für Löcher zwischen der lichtemittierenden Schicht (3) und der
Elektronen-transportierenden Schicht (4); eine Elektronen-Injektionsschicht zwischen der Elektronen-transportierenden
Schicht (4) und der Kathode (5).
Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten (1) bis (5) aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (ichtemittie- rende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportiende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
Dem Fachmann ist bekannt, wie er (zum Beispiel auf Basis von elektrochemischen Untersuchungen) geeignete Materialien auswählen muss. Geeignete Materialien für die einzelnen Schichten sind dem Fachmann bekannt und z.B. in WO 00/70655 offenbart.
Des Weiteren kann jede der genannten Schichten des erfindungsgemäßen OLEDs aus zwei oder mehreren Schichten ausgebaut sein. Des Weiteren ist es möglich, dass eini- ge oder alle der Schichten (1), (2), (3), (4) und (5) oberflächenbehandelt sind, um die Effizienz des Ladungsträgertransports zu erhöhen. Die Auswahl der Materialien für jede der genannten Schichten ist bevorzugt dadurch bestimmt, ein OLED mit einer hohen Effizienz und Lebensdauer zu erhalten.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen OLEDs kann nach dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Im Allgemeinen wird das erfindungsgemäße OLED durch aufeinander folgende Dampfabscheidung (Vapor deposition) der einzelnen Schichten auf ein geeignetes Substrat hergestellt. Geeignete Substrate sind zum Beispiel Glas oder Polymerfilme. Zur Dampfabscheidung können übliche Techniken eingesetzt werden wie thermische Verdampfung, Chemical Vapor Deposition und andere. In einem alternativen Verfahren können die organischen Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln beschichtet werden, wobei dem Fachmann bekannte Be- schichtungstechniken angewendet werden.
Im Allgemeinen haben die verschiedenen Schichten folgende Dicken: Anode (1) 500 bis 5000 A, bevorzugt 1000 bis 2000 A; Löcher-transportierende Schicht (2) 50 bis 1000 A, bevorzugt 200 bis 800 A, lichtemittierende Schicht (3) 10 bis 1000 A, bevor- zugt 100 bis 800 A, Elektronen transportierende Schicht (4) 50 bis 1000 A1 bevorzugt 200 bis 800 A, Kathode (5) 200 bis 10.000 A, bevorzugt 300 bis 5000 A. Die Lage der Rekombinationszone von Löchern und Elektronen in dem erfindungsgemäßen OLED und somit das Emissionsspektrum des OLED können durch die relative Dicke jeder Schicht beeinflusst werden. Das bedeutet, die Dicke der Elektronentransportschicht sollte bevorzugt so gewählt werden, dass die Elektronen/Löcher Rekombinationszone in der lichtemittierenden Schicht liegt. Das Verhältnis der Schichtdicken der einzelnen Schichten in dem OLED ist von den eingesetzten Materialien abhängig. Die Schichtdicken von gegebenenfalls eingesetzten zusätzlichen Schichten sind dem Fachmann bekannt.
Durch Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht der erfindungsgemäßen OLEDs können OLEDs mit hoher Effizienz erhalten werden. Die Effizienz der erfindungsgemäßen OLEDs kann des Weiteren durch Optimierung der anderen Schichten verbessert werden. Beispielsweise können hoch effiziente Kathoden wie Ca oder Ba, gegebenenfalls in Kombination mit einer Zwischenschicht aus LiF, eingesetzt werden. Geformte Substrate und neue Löcher-transpor-tierende Materialien, die eine Reduktion der Operationsspannung oder eine Erhöhung der Quanteneffizienz bewirken, sind ebenfalls in den erfindungsgemäßen OLEDs einsetzbar. Des Weiteren können zusätzliche Schichten in den OLEDs vorhanden sein, um die Energielevel der verschiedenen Schichten einzustellen und um Elektrolumineszenz zu erleichtern.
Die erfindungsgemäßen OLEDs können in allen Vorrichtungen eingesetzt werden, wor- in Elektrolumineszenz nützlich ist. Geeignete Vorrichtungen sind bevorzugt ausgewählt aus stationären und mobilen Bildschirmen. Stationäre Bildschirme sind z.B. Bildschirme von Computern, Fernsehern, Bildschirme in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen und Hinweistafeln. Mobile Bildschirme sind z.B. Bildschirme in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen.
Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in OLEDs mit inverser Struktur eingesetzt werden. Bevorzugt werden die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in diesen inversen OLEDs wiederum als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht eingesetzt. Der Aufbau von inversen OLEDs und die üblicherweise darin eingesetzten Materialien sind dem Fachmann bekannt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung zusätzlich. Beispiele
Die Herstellung zweier verschiedener OLEDs erfolgte unter Verwendung einer Verbindung der Formel
Figure imgf000105_0001
(zur Herstellung siehe Ir-Komplex (7) in der Schrift WO 05/010379 A2)
als Lochleiter und Excitonen-/Elektronenblocker,
eines erfindungsgemäß verwendeten Matrixmaterials der Formel
Figure imgf000105_0002
und einer Emitterverbindung der Formel
Figure imgf000105_0003
Das als Anode verwendete ITO-Substrat wurde zuerst mit kommerziellen Reinigungsmitteln für die LCD-Produktion (Deconex® 20NS und Neutralisationsmittel 25ORGAN- ACID®) und anschließend in einem Aceton/Isopropanol-Gemisch im Ultraschallbad gesäubert. Zur Beseitigung möglicher organischer Rückstände setzte man das Substrat in einem Ozonofen weitere 25 Minuten einem kontinuierlichen Ozonfluss aus. Diese Behandlung verbesserte auch die Lochinjektion des ITOs.
Die Aufdampfrate betrug für alle Substanzen ca. 2 nm/min, der Druck ca. 10"7 mbar.
Zur Herstellung beider OLEDs wurde zuerst der Lochleiter und Excitonen-/Elektronen- blocker (235°C Tiegeltemperatur) in einer Dicke von 28 nm auf das gereinigte Substrat aufgedampft. Dann erfolgte die Abscheidung einer 20 nm dicken Schicht einer Mi- schung aus 67 Gew.-% Matrixmaterial (1200C Tiegeltemperatur) und 33 Gew.-% Emitterverbindung (2400C Tiegeltemperatur).
Im Falle von OLED I wurde daran anschließend eine BCP-Schicht als Elektronenleiter und Lochblocker in einer Dicke von 60 nm (120°C Tiegeltemperatur) aufgebracht (BCP = 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1 , 10-phenanthrolin).
Im Falle von OLED Il wurde daran anschließend eine Schicht der Verbindung der Formel
Figure imgf000106_0001
(zur Herstellung siehe in der älteren deutschen Patentanmeldung 10 2004 057073.6 Beispiel 5b)) in einer Dicke von 5 nm (260°C Tiegeltemperatur) und eine weitere Schicht der Verbindung der Formel
Figure imgf000106_0002
in einer Dicke von 40 nm (17O0C Tiegeltemperatur) aufgebracht. Im Falle beider OLEDs wurde dann noch eine 0,75 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht und abschliessend eine 110 nm dicke AI-Elektrode aufgedampft.
Zur Charakterisierung des OLEDs wurden Elektrolumineszenz-Spektren bei verschie- denen Strömen bzw. Spannungen aufgenommen. Weiterhin wurde die Strom-Spannungs-Kennlinie in Kombination mit der abgestrahlten Lichtleistung gemessen. Die Lichtleistung kann durch Kalibration mit einem Luminanzmeter in photometrische Größen umgerechnet werden.
Für die beiden OLEDs ergeben sich die folgenden elektrooptischen Daten:
Figure imgf000107_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
(Ari-E-)n-Ar2 (I)
als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger
Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R1, X1 -CO-R1, X1 -SO2-R1, X1-R1', CO-X1-R1' oder SO2-X1 -R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R2, CO-R2, X2-SO2-R2, X2-R2' oder SO2-X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -0-C0-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -0-CO-O- oder
Figure imgf000108_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw. Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C20-AIkYl, C2-C2o-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Koh- lenstoffatomen,
Figure imgf000108_0002
C6-C1o-Aryl-C2-C20-alkenyl,
Heteroaryl-CrC20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(Ci-C20-Alkyl)- und/oder Car- bonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C1o-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO2-R, X-R', CO-X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R2 Ci-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C6-Ci0-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Koh- lenstoffatomen, C6-C1o-Aryl-C1-C2o-alkyl, C6-C10-Aryl-C2-C2o-alkenyl,
Heteroaryl-Ci-C20-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C20- bzw. C2-C20-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C1-C20-AIkYl)- und/oder Car- bonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C6-C10-AryI als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO2, NO, CN, CHO, R, CO-R, X-SO2-R, X-R' oder SO2-X-R' substituiert sein kann,
R1 ', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw.
R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2,
R C1-C20-AIkYl, C2-C20-Alkenyl, C6-C10-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C6-C10-AIyI-C1 -C2o-alkyl , C6-C1 o-Aryl-C2-C20-alkenyl , Heteroaryl-CrCüo-alkyl oder Heteroaryl-C2-C20-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1, X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR1 ' bzw. NR2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' bzw. X2-R2' bzw. X-R' einer N(R1 V bzw. N(R2V bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' bzw. R2' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden kön- nen, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte
CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alke- nylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindung(en) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechs- gliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder hetero- aromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs beträgt.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 , wobei die Variab- len die folgenden Bedeutungen aufweisen
Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger
Ring, der einfach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1 -CO-R1, X1-R1 ' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R2, CO-R2 oder X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder
Figure imgf000110_0001
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichne- ten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar1 bzw.
Ar2 und über das Stickstoffatom an Ar2 bzw. Ar1 angebunden ist,
R1 C1-C10-AIkYl, C2-C10-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-Ci-C10-alkyl, Phenyl-C2-C10-aIkenyl, Heteroaryl- C^do-alkyl oder Heteroaryl-C2-Ci0-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-Ci0- bzw. C2-C10-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C1-Ci0-AIkYl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen,
CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R2 C1-C10-AIkYl, C2-Ci0-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrC10-alkyl, Phenyl-C2-Ci0-alkenyl, Heteroaryl- Ci-Cio-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C1-C10- bzw. C2-C10-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C1-C10-AIKyI)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, CO-R oder X-R' substituiert sein kann,
R1', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw. R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2,
R C1-C10-AIkYl, C2-C10-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlen- stoffatomen, Phenyl-Ci-C10-alkyl, Phenyl-C2-Ci0-alkenyl, Heteroaryl-
CrC10-alkyl oder Heteroaryl-C2-C10-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1 Sauerstoff oder NR1 ', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' einer N(R1 ')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' zusammen eine C4- oder C5- Alkylen-, C4- oder C5-Alkenylen- oder C4- oder C5-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht be- nachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X2-R2' bzw. X-R' einer N(R2')2- bzw. N(R')2-Gruppe entspricht, die beiden Reste R2' bzw. R' zusammen eine C4- oder C5-Alkylen- oder C4- oder C5-Alkenylenbrücke bilden können, in wel- eher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1 , 2, 3 oder 4,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt. 3. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 , wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen
Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger
Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, CN, R1, X1-CO-R\ X1- R1' oder CO-X1-R1 ' substituiert sein kann,
Ar2 ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromati- sehe und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R2, CO-R2 oder X2-R2' substituiert sein können,
E -CO-O- oder -O-CO-,
R1, R2 unabhängig voneinander C1-C8-AIkYl1 Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-CrCs-alkyl, Phenyl-C2-C8-alkenyl, Hete- roaryl-Ci-C8-alkyl oder Heteroaryl-C2-C8-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R oder
X-R' substituiert sein kann,
R1 ', R2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R1 bzw.
R2 die gleiche Bedeutung wie R1 bzw. R2,
R CrCa-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X1 Sauerstoff oder NR1 ', wobei für den Fall, dass X1 -R1 ' einer N(R1 ')2-
Gruppe entspricht, die beiden Reste R1 ' zusammen eine C4- oder C5- Alkylen- oder C4- oder C5-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können,
X2, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR2' bzw. NR',
und
n Werte von 1 , 2,
3 oder 4, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar2 enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 mit einem Molekulargewicht von 200 bis 2 000 g/mol.
5. Lichtemittierende Schicht enthaltend mindestens eine der Verbindungen der Formel I gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter.
6. Lichtemittierende Schicht bestehend aus mindestens einer der Verbindungen der Formel I gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter.
7. Organische Leuchtdiode enthaltend eine lichtemittierende Schicht gemäß Anspruch 5 oder 6.
8. Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stationären Bildschirmen wie Bildschirmen von Computern, Fernsehern, Bildschirmen in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen, Hinweistafeln und mobilen Bildschirmen wie Bildschirmen in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen enthaltend eine organische Leuchtdiode gemäß Anspruch 7.
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Cited By (505)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010097433A1 (de) 2009-02-26 2010-09-02 Basf Se Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
WO2011157790A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
WO2011157779A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
WO2012080052A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
WO2012130709A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US8373159B2 (en) 2007-07-05 2013-02-12 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe
WO2013068376A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
WO2013104649A1 (en) 2012-01-12 2013-07-18 Basf Se Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
US8618533B2 (en) 2008-10-07 2013-12-31 Osram Opto Semiconductors Gmbh Siloles substituted by fused ring systems and use thereof in organic electronics
WO2014009317A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
WO2014072320A1 (en) 2012-11-06 2014-05-15 Basf Se Phenoxasiline based compounds for electronic application
US8754232B2 (en) 2011-02-23 2014-06-17 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US8822708B2 (en) 2007-08-08 2014-09-02 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene / triphenylene hybrid materials
US8871361B2 (en) 2011-02-23 2014-10-28 Universal Display Corporation Tetradentate platinum complexes
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8889864B2 (en) 2006-02-10 2014-11-18 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US8952363B2 (en) 2009-01-16 2015-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US8963132B2 (en) 2010-03-25 2015-02-24 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US9054344B2 (en) 2010-01-20 2015-06-09 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9054343B2 (en) 2011-06-17 2015-06-09 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9076973B2 (en) 2008-09-03 2015-07-07 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9123903B2 (en) 2007-12-28 2015-09-01 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US9140428B2 (en) 2010-06-11 2015-09-22 Universal Display Corporation Triplet-triplet annihilation up-conversation for display and lighting applications
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
US9142786B2 (en) 2007-03-08 2015-09-22 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9142788B2 (en) 2011-11-14 2015-09-22 Universal Display Corporation Host materials for OLEDs
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190621B2 (en) 2007-03-08 2015-11-17 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US9257658B2 (en) 2011-05-19 2016-02-09 Universal Display Corporation Method of making organic electroluminescent materials
EP2982676A1 (de) 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-b]benzoxazole für elektronische Anwendungen
EP2993215A1 (de) 2014-09-04 2016-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazole für elektronische Anwendungen
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469A1 (de) 2014-10-30 2016-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazole für elektronische anwendungen
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-funktionalisierte Dibenzofurane und Dibenzothiophene für organische Leuchtdioden (OLEDS)
EP3034506A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-funktionalisierte Carbazolderivate für elektronische Anwendungen
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397312B2 (en) 2011-05-11 2016-07-19 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918A1 (de) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd 2-Carbazol substituierte Benzimidazole für elektronische Anwendungen
EP3054498A1 (de) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazozine
WO2016124704A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue fluoreszenzemitter
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759A1 (de) 2015-02-24 2016-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrilsubstituierte dibenzofurane
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144A1 (de) 2015-03-17 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Siebengliedrige ringverbindungen
US9455411B2 (en) 2008-09-25 2016-09-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9455417B2 (en) 2011-12-13 2016-09-27 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
EP3072943A1 (de) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazol-substituierte benzonitrile
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737A1 (de) 2015-03-31 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit aryl- oder heteroarylnitrilgruppen für organische leuchtdioden
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9543532B2 (en) 2010-06-11 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590180B2 (en) 2007-06-23 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole mit benzofuran- oder benzothiophen- gruppen für organische licht emittierende dioden.
EP3150604A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylgruppen, carbazolylgruppen, benzofurangruppen oder benzothiophengruppen für organische leuchtdioden
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US9634265B2 (en) 2009-04-28 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647221B2 (en) 2011-07-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic light-emitting devices
US9647227B2 (en) 2005-04-13 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic light emitting devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673406B2 (en) 2009-05-20 2017-06-06 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9735377B2 (en) 2005-05-06 2017-08-15 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9755164B2 (en) 2011-06-08 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9773986B2 (en) 2009-11-19 2017-09-26 The University Of Southern California Copper(I)-carbene complexes and organic electroluminescent devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017216299A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Emittermoleküle auf basis dual fluoreszierender benzol-(poly)carboxylat-akzeptoren
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9899612B2 (en) 2006-12-08 2018-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9935276B2 (en) 2013-02-21 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9954180B2 (en) 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
EP3318566A1 (de) 2012-09-20 2018-05-09 UDC Ireland Limited Azadibenzofurane für elektronische anwendungen
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008678B2 (en) 2008-12-12 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345983A1 (de) 2007-07-05 2018-07-11 UDC Ireland Limited Verbindungen enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s, s-dioxiden
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10084143B2 (en) 2008-09-16 2018-09-25 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10147892B2 (en) 2010-12-07 2018-12-04 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285A1 (de) 2017-06-20 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Zusammensetzung mit einem substituierten ir-komplex und einem mit einem heteroatom verbrückten phenylchinazolin
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256419B2 (en) 2014-05-08 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013200085B4 (de) 2012-01-06 2020-06-18 Universal Display Corporation Hocheffiziente phosphoreszierende Materialien
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930866B2 (en) 2013-07-25 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11637251B2 (en) 2009-03-23 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11812622B2 (en) 2015-09-25 2023-11-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11944000B2 (en) 2013-10-29 2024-03-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2021-03-29 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007045742A (ja) * 2005-08-10 2007-02-22 Mitsubishi Chemicals Corp 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体
US10385263B2 (en) * 2006-04-05 2019-08-20 Udc Ireland Limited Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS)
JP5484690B2 (ja) * 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
CN110818652B (zh) * 2018-08-09 2023-08-22 上海和辉光电股份有限公司 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003192652A (ja) * 2001-08-02 2003-07-09 Chemiprokasei Kaisha Ltd α，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
JP2004026757A (ja) * 2002-06-27 2004-01-29 Chemiprokasei Kaisha Ltd ポリフェノール誘導体、その製法およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) * 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2005003253A2 (de) * 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003192652A (ja) * 2001-08-02 2003-07-09 Chemiprokasei Kaisha Ltd α，α，α′−トリス（４−カルボニルオキシアリール）−１−アルキル−４−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
JP2004026757A (ja) * 2002-06-27 2004-01-29 Chemiprokasei Kaisha Ltd ポリフェノール誘導体、その製法およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) * 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2005003253A2 (de) * 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M. NOMURA, K. FUKUKAWA, Y. SHIBASAKI, U. UEDA: "New amorphous hole-transporting molecular materials: 1,1,1-Tris(4-(4-diarylaminobenzoyloxy)phenyl)ethane", SYNTHETIC METALS, vol. 132, 2002, Elsevier, pages 9 - 13, XP002386604 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2003, no. 11 5 November 2003 (2003-11-05) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2003, no. 12 5 December 2003 (2003-12-05) *
Y. SHIROTA: "Photo- and electroactive amorphous molecular materials - molecular design, syntheses, reactions, properties, and applications", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 15, 24 November 2004 (2004-11-24), www.rsc.org/materials, pages 75 - 93, XP002386605 *

Cited By (706)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9647227B2 (en) 2005-04-13 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic light emitting devices
US9871219B2 (en) 2005-04-13 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic light emitting devices
US9735377B2 (en) 2005-05-06 2017-08-15 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9065063B2 (en) 2006-02-10 2015-06-23 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
US9548462B2 (en) 2006-02-10 2017-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8889864B2 (en) 2006-02-10 2014-11-18 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
US10403831B2 (en) 2006-02-10 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978649B2 (en) 2006-02-10 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158090B2 (en) 2006-02-10 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9281483B2 (en) 2006-02-10 2016-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749121B2 (en) 2006-02-10 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9893306B2 (en) 2006-02-10 2018-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9899612B2 (en) 2006-12-08 2018-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10230060B2 (en) 2007-03-08 2019-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9853227B2 (en) 2007-03-08 2017-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911930B2 (en) 2007-03-08 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600975B2 (en) 2007-03-08 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9142786B2 (en) 2007-03-08 2015-09-22 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9190621B2 (en) 2007-03-08 2015-11-17 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9577201B2 (en) 2007-03-08 2017-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495755B2 (en) 2007-03-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590180B2 (en) 2007-06-23 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8373159B2 (en) 2007-07-05 2013-02-12 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe
EP3345983A1 (de) 2007-07-05 2018-07-11 UDC Ireland Limited Verbindungen enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s, s-dioxiden
US10957858B2 (en) 2007-08-08 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9577200B2 (en) 2007-08-08 2017-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9153786B2 (en) 2007-08-08 2015-10-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690286B2 (en) 2007-08-08 2023-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10312450B2 (en) 2007-08-08 2019-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9608206B2 (en) 2007-08-08 2017-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8822708B2 (en) 2007-08-08 2014-09-02 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene / triphenylene hybrid materials
US9997727B2 (en) 2007-08-08 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10374171B2 (en) 2007-08-08 2019-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997726B2 (en) 2007-12-28 2018-06-12 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US9123903B2 (en) 2007-12-28 2015-09-01 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US10892426B2 (en) 2008-09-03 2021-01-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593896B2 (en) 2008-09-03 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9630983B2 (en) 2008-09-03 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent material and devices
US10186672B2 (en) 2008-09-03 2019-01-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482685B2 (en) 2008-09-03 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9076973B2 (en) 2008-09-03 2015-07-07 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US10084143B2 (en) 2008-09-16 2018-09-25 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9455411B2 (en) 2008-09-25 2016-09-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8618533B2 (en) 2008-10-07 2013-12-31 Osram Opto Semiconductors Gmbh Siloles substituted by fused ring systems and use thereof in organic electronics
US10008678B2 (en) 2008-12-12 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831442B2 (en) 2009-01-16 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9518063B2 (en) 2009-01-16 2016-12-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8952363B2 (en) 2009-01-16 2015-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8592806B2 (en) 2009-02-26 2013-11-26 Novaled Ag Quinone compounds as dopants in organic electronics
WO2010097433A1 (de) 2009-02-26 2010-09-02 Basf Se Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
US11910701B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11380854B2 (en) 2009-03-23 2022-07-05 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US10312458B2 (en) 2009-03-23 2019-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11637251B2 (en) 2009-03-23 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US9184397B2 (en) 2009-03-23 2015-11-10 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US9634265B2 (en) 2009-04-28 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10374173B2 (en) 2009-04-28 2019-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673406B2 (en) 2009-05-20 2017-06-06 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
US9773986B2 (en) 2009-11-19 2017-09-26 The University Of Southern California Copper(I)-carbene complexes and organic electroluminescent devices
US9054344B2 (en) 2010-01-20 2015-06-09 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US8963132B2 (en) 2010-03-25 2015-02-24 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US9140428B2 (en) 2010-06-11 2015-09-22 Universal Display Corporation Triplet-triplet annihilation up-conversation for display and lighting applications
US9543532B2 (en) 2010-06-11 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
WO2011157779A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
WO2011157790A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
US11316113B2 (en) 2010-08-20 2022-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9954180B2 (en) 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
US11289659B2 (en) 2010-08-20 2022-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US9401482B2 (en) 2010-10-08 2016-07-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10147892B2 (en) 2010-12-07 2018-12-04 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
WO2012080052A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US11374180B2 (en) 2011-01-13 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680189B2 (en) 2011-01-13 2020-06-09 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diodes
US8754232B2 (en) 2011-02-23 2014-06-17 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9947880B2 (en) 2011-02-23 2018-04-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10381580B2 (en) 2011-02-23 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388890B2 (en) 2011-02-23 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent heterocyclic carbene metal complexes and devices containing the same
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8871361B2 (en) 2011-02-23 2014-10-28 Universal Display Corporation Tetradentate platinum complexes
US9972793B2 (en) 2011-03-08 2018-05-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US10873038B2 (en) 2011-03-08 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600791B2 (en) 2011-03-08 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3640252A1 (de) 2011-03-25 2020-04-22 UDC Ireland Limited 4h-imidazo[1,2-a]imidazole für elektronische anwendungen
US10431750B2 (en) 2011-03-25 2019-10-01 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
EP3034508A1 (de) 2011-03-25 2016-06-22 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazole für elektronische anwendungen
WO2012130709A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9397312B2 (en) 2011-05-11 2016-07-19 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9450027B2 (en) 2011-05-12 2016-09-20 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9257658B2 (en) 2011-05-19 2016-02-09 Universal Display Corporation Method of making organic electroluminescent materials
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189805B2 (en) 2011-05-27 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847495B2 (en) 2011-06-08 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11063229B2 (en) 2011-06-08 2021-07-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297769B2 (en) 2011-06-08 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9812656B2 (en) 2011-06-08 2017-11-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978648B2 (en) 2011-06-08 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755164B2 (en) 2011-06-08 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340313B2 (en) 2011-06-17 2019-07-02 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US11751455B2 (en) 2011-06-17 2023-09-05 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9054343B2 (en) 2011-06-17 2015-06-09 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9647221B2 (en) 2011-07-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10214551B2 (en) 2011-07-25 2019-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US9313857B2 (en) 2011-08-04 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502664B2 (en) 2011-11-10 2016-11-22 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
WO2013068376A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Basf Se 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9142788B2 (en) 2011-11-14 2015-09-22 Universal Display Corporation Host materials for OLEDs
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US11482684B2 (en) 2011-12-09 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10454046B2 (en) 2011-12-09 2019-10-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9455417B2 (en) 2011-12-13 2016-09-27 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
DE102013200085B4 (de) 2012-01-06 2020-06-18 Universal Display Corporation Hocheffiziente phosphoreszierende Materialien
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US9447113B2 (en) 2012-01-10 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10167303B2 (en) 2012-01-12 2019-01-01 Udc Ireland Limited Iridium organometallic complex containing a substituted dibenzo[f,h]quinoxaline and an electronic device having an emitting layer containing the iridium complex
US9472762B2 (en) 2012-01-12 2016-10-18 Udc Ireland Limited Iridium organometallic complex containing a substituted dibenzo[f,h]quinoxaline and an electronic device having an emitting layer containing the iridium complex
WO2013104649A1 (en) 2012-01-12 2013-07-18 Basf Se Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
DE102013003605B4 (de) 2012-03-15 2023-08-17 Universal Display Corporation Sekundäre Lochtransportschicht mit Tricarbazolverbindungen
US9548459B2 (en) 2012-03-15 2017-01-17 Universal Display Corporation Organic materials for organic light emitting devices
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9620724B2 (en) 2012-07-10 2017-04-11 Udc Ireland Limited Benzimidazo[1,2-A]benzimidazole derivatives for electronic applications
US10243150B2 (en) 2012-07-10 2019-03-26 Udc Ireland Limited Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
EP3232485A1 (de) 2012-07-10 2017-10-18 UDC Ireland Limited Benzimidazo[1,2-a]benzimidazol-derivate für elektronische anwendungen
WO2014009317A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
DE102013214144B4 (de) 2012-07-19 2023-02-16 Universal Display Corp. Diarylamino-substituierte Metallkomplexe
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9627631B2 (en) 2012-07-30 2017-04-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US11696459B2 (en) 2012-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitized delayed fluorescence light emitting system
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
EP3318566A1 (de) 2012-09-20 2018-05-09 UDC Ireland Limited Azadibenzofurane für elektronische anwendungen
US10249827B2 (en) 2012-09-20 2019-04-02 Udc Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388894B2 (en) 2012-09-25 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917902B2 (en) 2012-09-25 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
WO2014072320A1 (en) 2012-11-06 2014-05-15 Basf Se Phenoxasiline based compounds for electronic application
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US11380855B2 (en) 2012-11-09 2022-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10510968B2 (en) 2012-11-09 2019-12-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033002B2 (en) 2012-11-09 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US10847729B2 (en) 2012-11-20 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11145831B2 (en) 2012-11-20 2021-10-12 Universal Display Corporation Osmium(IV) complexes for OLED materials
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910564B2 (en) 2012-12-07 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670185B2 (en) 2012-12-07 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716902B2 (en) 2012-12-07 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069081B2 (en) 2012-12-07 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871652B2 (en) 2013-02-21 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9935276B2 (en) 2013-02-21 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991896B2 (en) 2013-07-01 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930866B2 (en) 2013-07-25 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11611042B2 (en) 2013-08-20 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749114B2 (en) 2013-08-20 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US10128450B2 (en) 2013-10-23 2018-11-13 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11944000B2 (en) 2013-10-29 2024-03-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US11653558B2 (en) 2013-12-16 2023-05-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749122B2 (en) 2014-01-07 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985331B2 (en) 2014-01-07 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11943999B2 (en) 2014-01-07 2024-03-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11005051B2 (en) 2014-01-08 2021-05-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024816B2 (en) 2014-02-18 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600782B2 (en) 2014-02-27 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11005052B2 (en) 2014-04-14 2021-05-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793066B2 (en) 2014-04-14 2023-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825998B2 (en) 2014-04-14 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919916B2 (en) 2014-05-02 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11427607B2 (en) 2014-05-02 2022-08-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10263198B2 (en) 2014-05-08 2019-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276805B2 (en) 2014-05-08 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256419B2 (en) 2014-05-08 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495754B2 (en) 2014-05-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10700293B2 (en) 2014-06-26 2020-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957047B2 (en) 2014-07-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024811B2 (en) 2014-07-09 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11456423B2 (en) 2014-07-09 2022-09-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676A1 (de) 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-b]benzoxazole für elektronische Anwendungen
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2993215A1 (de) 2014-09-04 2016-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazole für elektronische Anwendungen
US11641774B2 (en) 2014-09-29 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342510B2 (en) 2014-10-06 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US11342516B2 (en) 2014-10-08 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998508B2 (en) 2014-10-08 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9799838B2 (en) 2014-10-08 2017-10-24 Universal Display Corporation Fluorinated organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469A1 (de) 2014-10-30 2016-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazole für elektronische anwendungen
WO2016067261A1 (en) 2014-10-30 2016-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832507B2 (en) 2014-11-12 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11043641B2 (en) 2014-11-12 2021-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9825260B2 (en) 2014-11-26 2017-11-21 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-funktionalisierte Carbazolderivate für elektronische Anwendungen
WO2016097983A1 (en) 2014-12-15 2016-06-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (oleds)
EP3034507A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-funktionalisierte Dibenzofurane und Dibenzothiophene für organische Leuchtdioden (OLEDS)
US10000517B2 (en) 2014-12-17 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9680113B2 (en) 2014-12-17 2017-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11245081B2 (en) 2015-02-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498A1 (de) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazozine
WO2016125110A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazolodiazocines
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918A1 (de) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd 2-Carbazol substituierte Benzimidazole für elektronische Anwendungen
WO2016124704A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue fluoreszenzemitter
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11535797B2 (en) 2015-02-13 2022-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11795385B2 (en) 2015-02-13 2023-10-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10889754B2 (en) 2015-02-13 2021-01-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759A1 (de) 2015-02-24 2016-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrilsubstituierte dibenzofurane
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678567B2 (en) 2015-02-27 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144A1 (de) 2015-03-17 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Siebengliedrige ringverbindungen
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943A1 (de) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazol-substituierte benzonitrile
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737A1 (de) 2015-03-31 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit aryl- oder heteroarylnitrilgruppen für organische leuchtdioden
WO2016157113A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11245080B2 (en) 2015-04-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672175B2 (en) 2015-04-06 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744151B2 (en) 2015-05-07 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10547013B2 (en) 2015-05-15 2020-01-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11335864B2 (en) 2015-05-15 2022-05-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
USRE48809E1 (en) 2015-05-15 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605789B2 (en) 2015-09-03 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11626563B2 (en) 2015-09-03 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11812622B2 (en) 2015-09-25 2023-11-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and devices
EP3150604A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylgruppen, carbazolylgruppen, benzofurangruppen oder benzothiophengruppen für organische leuchtdioden
WO2017056052A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US11889747B2 (en) 2015-10-01 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606A1 (de) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole mit benzofuran- oder benzothiophen- gruppen für organische licht emittierende dioden.
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349087B2 (en) 2015-10-29 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US11832456B2 (en) 2015-11-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
WO2017109727A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818948B2 (en) 2015-12-29 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11098245B2 (en) 2016-02-09 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716898B2 (en) 2016-02-09 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11692132B2 (en) 2016-02-09 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US11825734B2 (en) 2016-04-13 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342515B2 (en) 2016-04-13 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11711977B2 (en) 2016-05-25 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017216299A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Emittermoleküle auf basis dual fluoreszierender benzol-(poly)carboxylat-akzeptoren
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11588121B2 (en) 2016-06-20 2023-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424419B2 (en) 2016-06-20 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11839139B2 (en) 2016-06-20 2023-12-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11114624B2 (en) 2016-06-20 2021-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11683981B2 (en) 2016-06-20 2023-06-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690284B2 (en) 2016-06-20 2023-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903306B2 (en) 2016-06-20 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024807B2 (en) 2016-09-14 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11711969B2 (en) 2016-10-03 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11711968B2 (en) 2016-10-07 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11069864B2 (en) 2016-11-11 2021-07-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11566034B2 (en) 2017-01-20 2023-01-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765966B2 (en) 2017-01-24 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11760770B2 (en) 2017-02-22 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11254697B2 (en) 2017-02-22 2022-02-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697661B2 (en) 2017-02-22 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725021B2 (en) 2017-03-29 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11192910B2 (en) 2017-03-29 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678563B2 (en) 2017-03-29 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11566035B2 (en) 2017-04-21 2023-01-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11591356B2 (en) 2017-04-21 2023-02-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11702420B2 (en) 2017-05-01 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11377459B2 (en) 2017-05-05 2022-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285A1 (de) 2017-06-20 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Zusammensetzung mit einem substituierten ir-komplex und einem mit einem heteroatom verbrückten phenylchinazolin
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11731975B2 (en) 2017-06-23 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11958825B2 (en) 2017-06-23 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964895B2 (en) 2017-09-11 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685756B2 (en) 2017-11-07 2023-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818946B2 (en) 2018-01-11 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910708B2 (en) 2018-02-09 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697662B2 (en) 2018-02-09 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11746122B2 (en) 2018-03-12 2023-09-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700766B2 (en) 2018-03-12 2023-07-11 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11839142B2 (en) 2018-05-04 2023-12-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11844267B2 (en) 2018-05-25 2023-12-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11939293B2 (en) 2018-09-11 2024-03-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11839141B2 (en) 2018-11-02 2023-12-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11968851B2 (en) 2019-03-12 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2021-03-29 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

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