DE102013200085B4

DE102013200085B4 - Hocheffiziente phosphoreszierende Materialien

Info

Publication number: DE102013200085B4
Application number: DE102013200085.5A
Authority: DE
Inventors: Bert Alleyne; Bin Ma; Alan DeAngelis
Original assignee: Universal Display Corp
Current assignee: Universal Display Corp
Priority date: 2012-01-06
Filing date: 2013-01-07
Publication date: 2020-06-18
Anticipated expiration: 2033-01-08
Also published as: JP6062741B2; KR20130081240A; DE102013200085A1; KR102012047B1; JP2013142088A

Abstract

Verbindung, die die Formel:Formel III, aufweist;wobei Raus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, und Kombinationen davon; wobei Rvier oder mehr Kohlenstoffatome aufweist;wobei R, R, Rund Runabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;wobei mindestens eines der R, Rund Rzwei oder mehr Kohlenstoffatome aufweist;wobei R eine Mono-, Di-, Tri-, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann;wobei zwei benachbarte R, R, R, oder Rgegebenenfalls verknüpft sind, um einen Ring zu bilden; wobei m 1 oder 2 ist, wobei die Verbindung nichtist.

Description

GEBIET DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Phenylchinolinkomplexe von Iridium und insbesondere 2-Phenylchinoline, die einen Alkylsubstituenten enthalten, der mindestens vier Kohlenstoffatome aufweist. Diese Iridiumkomplexe sind nützliche Materialien in OLED-Vorrichtungen.
STAND DER TECHNIK
Optoelektronische Vorrichtungen, die organische Materialien nutzen, werden aus zahlreichen Gründen ständig wünschenswerter. Viele der Materialien, die zum Herstellen derartiger Vorrichtungen verwendet werden, sind relativ kostengünstig, so dass organische optoelektronische Vorrichtungen das Potential für Kostenvorteile gegenüber anorganischen Vorrichtungen aufweisen. Außerdem können die den organischen Materialien innewohnenden Eigenschaften, wie beispielsweise ihre Flexibilität, diese für besondere Anwendungen, wie beispielsweise die Herstellung auf einem flexiblen Substrat, gut geeignet machen. Beispiele für organische optoelektronische Vorrichtungen beinhalten organische, lichtemittierende Vorrichtungen (OLED), organische Phototransistoren, organische Photovoltaikzellen und organische Photodetektoren. Für OLEDs können die organischen Materialien eventuell Leistungsvorteile gegenüber herkömmlichen Materialien aufweisen. Beispielsweise kann die Wellenlänge, bei der eine organische, emittierende Schicht Licht emittiert, im Allgemeinen mit geeigneten Dotiermitteln schnell eingestellt werden.
OLEDs nutzen dünne organische Filme, die Licht emittieren, wenn an der Vorrichtung Spannung angelegt wird. OLEDs gewinnen immer größere Bedeutung bei der Verwendung bei Anwendungen, wie beispielsweise Flachbildschirmen, Beleuchtung und Hintergrundbeleuchtung. Mehrere OLED-Materialien und -Konfigurationen sind in den US-Patentschriften Nr. 5,844,363, 6,303,238 und 5,707,745 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente vollumfänglich aufgenommen werden.
WO 2011/090535 A1 offenbart ein Verfahren zur Herstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung.
US 2010/0102714 A1 offenbart eine rote phosphoreszierende Verbindung und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OELD).
WO 2012/023947 A1 organische Verbindungen, die einen Bicarbazolkern umfassen, welche in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet warden können.
Eine Anwendung für phosphoreszierende, emittierende Moleküle ist ein Vollfarb-Display. Die Industriestandards für ein solches Display erfordern Pixel, die angepasst sind, um spezielle Farben auszusenden, die als „gesättigte“ Farben bezeichnet werden. Insbesondere erfordern diese Standards gesättigte rote, grüne und blaue Pixel. Die Farbe kann unter Verwendung der CIE-Koordinaten, die im Fachgebiet gut bekannt sind, gemessen werden.
Ein Beispiel für ein grün emittierendes Molekül ist Tris(2-phenylpyridin)iridium, Ir(ppy)3 genannt, das folgende Struktur aufweist:
In dieser und in späteren hier aufgeführten Figuren stellen wir die dative Bindung von Stickstoff zu Metall (hier Ir) als gerade Linie dar.
Wie hierin verwendet, beinhaltet der Begriff „organisch“ Polymermaterialien sowie kleine Moleküle aus organischen Materialien, die zur Herstellung von organischen, optoelektronischen Vorrichtungen verwendet werden können. „Kleines Molekül“ bezieht sich auf jedes organische Material, das kein Polymer ist, und „kleine Moleküle“ können tatsächlich relativ groß sein. Kleine Moleküle können unter bestimmten Umständen Wiederholungseinheiten beinhalten. Beispielsweise wird durch Verwendung einer langkettigen Alkylgruppe als Substituent ein Molekül nicht aus der Klasse der „kleinen Moleküle“ entfernt. Kleine Moleküle können in Polymeren, beispielsweise auch als Seitengruppe an einer Polymerhauptkette oder als Teil der Hauptkette integriert werden. Kleine Moleküle können auch als Kerneinheit eines Dendrimers dienen, das aus einer Reihe von chemischen Schichten besteht, die sich auf der Kerneinheit aufbauen. Die Kerneinheit eines Dendrimers kann ein fluoreszierender oder phosphoreszierender kleiner, molekularer Emitter sein. Ein Dendrimer kann ein „kleines Molekül“ sein und es wird angenommen, dass alle Dendrimere, die zur Zeit auf dem Gebiet der OLEDs verwendet werden, kleine Moleküle sind.
Wie hier verwendet, bedeutet „oben“ am weitesten vom Substrat entfernt, während „unten“ am nächsten zum Substrat bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „über“ einer zweiten Schicht „angeordnet“ beschrieben wird, wird die erste Schicht weiter vom Substrat entfernt angeordnet. Es können andere Schichten zwischen der ersten und zweiten Schicht vorhanden sein, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht mit der zweiten Schicht „in Kontakt“ ist. Beispielsweise kann eine Kathode als „über“ einer Anode „angeordnet“ beschrieben werden, auch wenn sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
Wie hierin verwendet, bedeutet „aus Lösung prozessierbar“ befähigt, in einem flüssigen Medium, entweder in Form einer Lösung- oder Suspensions aufgelöst, dispergiert oder transportiert zu werden und/oder aus diesen abgeschieden zu werden.
Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „Hilfsligand“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
Wie hierin verwendet, und wie es von einem Fachmann auf dem Gebiet im allgemeinen verstanden würde, ist ein erstes „höchstes besetztes Molekülorbital-“ (HOMO) oder „niedrigstes unbesetztes Molekülorbital-“ (LUMO) Energieniveau „größer als“ oder „höher als“ ein zweites HOMO- oder LUMO-Energieniveau, wenn das erste Energieniveau näher an dem Vakuumenergieniveau ist. Da die Ionisationspotentiale (IP) als negative Energie bezogen auf ein Vakuumniveau gemessen werden, entspricht ein höheres HOMO-Energieniveau einem IP, das einen kleineren absoluten Wert aufweist (ein IP, das weniger negativ ist). Auf ähnliche Weise entspricht ein höheres LUMO-Energieniveau einer Elektronenaffinität (EA), die einen kleineren absoluten Wert aufweist (eine EA, die weniger negativ ist). Auf einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, wo sich das Vakuumniveau oben befindet, ist das LUMO-Energieniveau eines Materials höher als das HOMO-Energieniveau des gleichen Materials. Ein „höheres“ HOMO- oder LUMO-Energieniveau erscheint näher am oberen Ende eines solchen Diagramms als ein „niedereres“ HOMO- oder LUMO-Energieniveau.
Wie hierin verwendet, und wie es im allgemeinen von einem Fachmann auf dem Gebiet verstanden würde, ist eine erste Austrittsarbeit „größer als“ oder „höher als“ eine zweite Austrittsarbeit, wenn die erste Austrittsarbeit einen höheren absoluten Wert aufweist. Da die Austrittsarbeit im allgemeinen als negative Zahlen bezogen auf das Vakuumniveau gemessen wird, bedeutet dies, dass eine „höhere“ Austrittsarbeit negativer ist. In einem herkömmlichen Energieniveaudiagramm, wo sich das Vakuumniveau oben befindet, wird eine „höhere“ Austrittsarbeit als weiter von dem Vakuumniveau in nach unten gerichteter Richtung entfernt gezeigt. Somit folgen die Definitionen von HOMO- und LUMO-Energieniveaus einer anderen Konvention als die Austrittsarbeitsfunktionen.
Ausführliche Informationen zu OLEDs und die oben beschriebenen Definitionen sind in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 zu finden, die hiermit vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
In einem Aspekt wird eine Verbindung wie in Anspruch 1 definiert bereitgestellt.
In einem Aspekt weist die Verbindung die Formel:
Formel II, auf, wobei R₅ und R₆ Alkyl sind.
In einem Aspekt weist die Verbindung die Formel:
Formel III, auf.
In einem Aspekt sind R₂ , R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Aryl, Alkyl, Wasserstoff, Deuterium und Kombinationen davon. In einem anderen Aspekt sind R₂ , R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus: Methyl, CH(CH₃)₂, CH₂CH(CH₃)₂, Phenyl, Cyclohexyl und Kombinationen davon.
In einem Aspekt ist R₁ Alkyl. In einem Aspekt ist R₁ aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus: CH₂CH(CH₃)₂, Cyclopentyl, CH₂C(CH₃)₃ und Cyclohexyl. In einem Aspekt ist R₁ CH₂CH(CH₃)₂.
In einem Aspekt ist R₃ Wasserstoff oder Deuterium und R₂ und R₄ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus CH(CH₃)₂ und CH₂CH(CH₃)₂.
In einem Aspekt ist die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Verbindung 2 - Verbindung 33.
In einem Aspekt wird eine Vorrichtung wie in Anspruch 12 definiert bereitgestellt.
In einem Aspekt ist die Vorrichtung ein Konsumartikel. In einem Aspekt ist die Vorrichtung eine organische, lichtemittierende Vorrichtung. In einem Aspekt umfasst die Vorrichtung eine Beleuchtungstafel.
In einem Aspekt umfasst die organische Schicht des Weiteren ein Wirtsmaterial. In einem Aspekt umfasst das Wirtsmaterial ein Metall-8-hydroxychinolat. In einem Aspekt wird das Wirtsmaterial aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus:

und Kombinationen davon.
Figurenliste

1 zeigt eine organische, lichtemittierende Vorrichtung.
2 zeigt eine invertierte organische, lichtemittierende Vorrichtung, die keine separate Elektronentransportschicht aufweist.
3 zeigt eine Verbindung der Formel I.

AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
Im Allgemeinen umfasst eine OLED mindestens eine organische Schicht, die zwischen einer Anode und einer Kathode angeordnet und elektrisch damit verbunden ist. Wenn Strom angelegt wird, injiziert die Anode Löcher und die Kathode injiziert Elektronen in die organische(n) Schicht(en). Die injizierten Löcher und Elektronen wandern jeweils zu der entgegengesetzt geladenen Elektrode. Wenn ein Elektron und Loch auf dem gleichen Molekül lokalisiert sind, wird ein „Exciton“ gebildet, welches ein lokalisiertes Elektronen-Loch-Paar ist, das einen angeregten Energiezustand aufweist. Licht wird emittiert, wenn das Exciton über einen Photoemissionsmechanismus relaxiert. In einigen Fällen kann das Exciton auf einem Excimer oder einem Exciplex lokalisiert sein. Strahlungslose Mechanismen, wie beispielsweise thermische Relaxation, können ebenfalls auftreten, werden jedoch im Allgemeinen als unerwünscht angesehen.
Die ersten OLEDs verwendeten emittierende Moleküle, die Licht aus ihren Singulettzuständen („Fluoreszenz“) emittierten, wie beispielsweise in der US-Patentschrift Nr. 4,769,292 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Die Fluoreszenzemission findet im allgemeinen in einem Zeitrahmen von weniger als 10 Nanosekunden statt.
In jüngerer Zeit wurden OLEDs nachgewiesen, die emittierende Materialien aufweisen, die Licht aus Triplettzuständen emittieren („Phosphoreszenz“). Baldo et al., „Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; („Baldo- I") und Baldo et al., „Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) („Baldo-II"), die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden. Phosphoreszenz wird ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 in den Spalten 5-6 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
1 zeigt eine organische, lichtemittierende Vorrichtung 100. Die Figuren sind nicht zwangsläufig maßstabsgetreu gezeichnet. Vorrichtung 100 kann ein Substrat 110, eine Anode 115, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 125, eine Elektronenblockierungsschicht 130, eine emittierende Schicht 135, eine Lochblockierungsschicht 140, eine Elektronentransportschicht 145, eine Elektroneninjektionsschicht 150, eine Schutzschicht 155 und eine Kathode 160 beinhalten. Kathode 160 ist eine Verbundkathode mit einer ersten leitenden Schicht 162 und einer zweiten leitenden Schicht 164. Vorrichtung 100 kann hergestellt werden, indem die beschriebenen Schichten in der Reihenfolge abgeschieden werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie Beispielmaterialien werden ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 7,279,704 in den Spalten 6-10 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
Weitere Beispiele für jede dieser Schichten stehen zur Verfügung. Zum Beispiel wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in der US-Patentschrift Nr. 5,844,363 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugdokument aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F₄-TCNQ in einem Molverhältnis von 50: 1, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Beispiele für emittierende Materialien und Wirtsmaterialien werden in der US-Patentschrift Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, dotiert mit Li in einem Molverhältnis von 1: 1, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Die US-Patentschriften Nr. 5,703,436 und 5,707,745 , die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, offenbaren Beispiele für Kathoden, die Verbundkathoden mit einer Dünnschicht aus Metall, wie etwa Mg:Ag, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitenden, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht enthalten. Die Theorie und die Verwendung von Blockierungsschichten wird ausführlicher in der US-Patentschrift Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Eine Beschreibung von Schutzschichten kann in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 gefunden werden, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird.
2 zeigt eine invertierte OLED 200. Die Vorrichtung beinhaltet ein Substrat 210, eine Kathode 215, eine emittierende Schicht 220, eine Lochtransportschicht 225 und eine Anode 230. Vorrichtung 200 kann hergestellt werden, indem die beschriebenen Schichten in der richtigen Reihenfolge abgeschieden werden. Da die häufigste OLED-Konfiguration eine Kathode aufweist, die über der Anode angeordnet ist, und Vorrichtung 200 eine Kathode 215 aufweist, die unter Anode 230 angeordnet ist, kann 200 als eine „invertierte“ OLED bezeichnet werden. Materialien, ähnlich jenen, die bezogen auf Vorrichtung 100 beschrieben werden, können in den entsprechenden Schichten von Vorrichtung 200 verwendet werden. 2 stellt ein Beispiel dafür bereit, wie einige Schichten aus der Struktur von Vorrichtung 100 weggelassen werden können.
Die einfach geschichtete Struktur, die in 1 und 2 illustriert wird, wird als nicht beschränkendes Beispiel bereitgestellt und es versteht sich, dass Ausführungsformen der Erfindung in Verbindung mit zahlreichen anderen Strukturen verwendet werden können. Die beschriebenen spezifischen Materialien und Strukturen dienen als Beispiel und es können andere Materialien und Strukturen verwendet werden. Funktionelle OLEDs können erhalten werden, indem auf verschiedene Arten beschriebene, unterschiedliche Schichten kombiniert werden, oder es können Schichten auf der Basis von Design, Leistung und Kostenfaktoren ganz weggelassen werden. Andere, nicht spezifisch beschriebene Schichten können ebenfalls eingefügt werden. Es können andere Materialen als die spezifisch beschriebenen verwendet werden. Auch wenn viele der hierin bereitgestellten Beispiele verschiedene Schichten beschreiben, die nur ein einziges Material umfassen, versteht es sich, dass Kombinationen aus Materialien, wie etwa ein Gemisch aus Wirt und Dotierstoff, oder allgemeiner ein Gemisch, verwendet werden kann. Die Schichten können auch verschiedene Teilschichten aufweisen. Die Namen, mit denen die verschiedenen Schichten hierin bezeichnet werden, sind nicht als strikt beschränkend anzusehen. Zum Beispiel transportiert in Vorrichtung 200 die Lochtransportschicht 225 Löcher und injiziert Löcher in die emittierende Schicht 220 und kann als eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht beschrieben werden. In einer Ausführungsform kann eine OLED als eine „organische Schicht“ aufweisend beschrieben werden, die zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnet ist. Diese organische Schicht kann eine einzige Schicht umfassen oder sie kann ferner mehrere Schichten aus verschiedenen organischen Materialien umfassen, wie zum Beispiel bezogen auf 1 und 2 beschrieben.
Es können auch Strukturen und Materialien verwendet werden, die hier nicht spezifisch beschrieben werden, wie etwa OLEDs, die aus Polymermaterialien (PLEDs) bestehen, wie sie etwa in der US-Patentschrift Nr. 5,247,190 von Friend et al. beschrieben werden, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Als weiteres Beispiel können OLEDs verwendet werden, die eine einzige organische Schicht aufweisen. OLEDs können gestapelt werden, wie es zum Beispiel in der US-Patentschrift Nr. 5,707,745 von Forrest et al. beschrieben wird, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Die OLED-Struktur kann von der einfach geschichteten Struktur abweichen, die in 1 und 2 illustriert ist. Zum Beispiel kann das Substrat eine winkelige reflektierende Oberfläche beinhalten, um die Auskopplung zu verbessern, wie etwa eine Mesastruktur, wie sie in der US-Patentschrift Nr. 6,091,195 von Forrest et al. beschrieben wird, und/oder eine Struktur mit Vertiefungen, wie sie in der US-Patentschrift Nr. 5,834,893 von Bulovic et al. beschrieben wird, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden.
Wenn nicht anders angegeben, kann jede der Schichten der verschiedenen Ausführungsformen mit jedem geeigneten Verfahren abgeschieden werden. Für die organischen Schichten beinhalten bevorzugte Verfahren thermisches Verdampfen, Tintenstrahl, wie etwa in den US-Patentschriften Nr. 6,013,982 und 6,087,196 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, organische Gasphasenabscheidung (OVPD), wie in der US-Patenschrift Nr. 6,337,102 von Forrest et al. beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird, und Abscheidung mittels organischem Gasphasenstrahldruck (Organic Vapor Jet Printing = OVJP), wie in der US-Patentanmeldung Seriennr. 10/233,470 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokument aufgenommen wird. Andere geeignete Abscheidungsverfahren beinhalten Schleuderbeschichtung und andere lösungsbasierte Prozesse. Lösungsbasierte Prozesse werden bevorzugt in Stickstoff oder einer inerten Atmosphäre durchgeführt. Für die anderen Schichten beinhalten bevorzugte Verfahren thermisches Verdampfen. Bevorzugte Strukturierungsverfahren beinhalten Abscheidung durch eine Maske, Kaltschweißen, wie in den US-Patentschriften Nr. 6,294,398 und 6,468,819 beschrieben, die hierin vollumfänglich als Bezugsdokumente aufgenommen werden, und Strukturierung, die mit einigen der Abscheidungsverfahren, wie etwa Tintenstrahl und OVJD, verbunden ist. Es können auch andere Verfahren verwendet werden. Die abzuscheidenden Materialien können modifiziert werden, damit sie mit einem speziellen Abscheidungsverfahren kompatibel werden. Zum Beispiel können Substituenten, wie etwa Alkyl- und Arylgruppen, die verzweigt oder unverzweigt sind und bevorzugt mindestens 3 Kohlenstoffe enthalten, in kleinen Molekülen verwendet werden, um sie für eine Prozessierung aus Lösung besser geeignet zu machen. Substituenten mit 20 Kohlenstoffen oder mehr können verwendet werden und 3 bis 20 Kohlenstoffe sind ein bevorzugter Bereich. Materialien mit asymmetrischen Strukturen können eine bessere Prozessierbarkeit in Lösung aufweisen als solche, die symmetrische Strukturen aufweisen, da asymmetrische Materialien eine geringere Umkristallisierungstendenz aufweisen können. Dendrimersubstituenten können verwendet werden, um kleine Moleküle für eine Prozessierung aus Lösung besser geeignet zu machen.
Vorrichtungen, die gemäß den Ausführungsformen der Erfindung hergestellt wurden, können in eine Vielzahl von Konsumgütern integriert werden, einschließlich Flachbildschirme, Computermonitore, Fernseher, Werbetafeln, Lampen zur Innen- und Außenbeleuchtung und/oder zur Signalgebung, Headup-Displays, volltransparente Bildschirme, flexible Bildschirme, Laserdrucker, Telefone, Mobiltelefone, PDA-Computer (PDAs), Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikrodisplays, Fahrzeuge, ein großes Wandfeld, einen Theater- oder Stadiumbildschirm oder ein Schild. Es können verschiedene Steuermechanismen verwendet werden, um Vorrichtungen zu steuern, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, einschließlich passive Matrix und aktive Matrix. Viele der Vorrichtungen sind zur Verwendung in einem Temperaturbereich bestimmt, der für den Menschen angenehm ist, wie etwa 18 Grad C bis 30 Grad C und stärker bevorzugt bei Raumtemperatur (20 bis 25 Grad C).
Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in Vorrichtungen Anwendungen finden, die keine OLEDs sind. Zum Beispiel können andere optoelektronische Vorrichtungen, wie etwa organische Solarzellen und organische Photodetektoren die Materialien und Strukturen nutzen. Allgemeiner können organische Vorrichtungen, wie etwa organische Transistoren, die Materialien und Strukturen nutzen.
Die Begriffe Halo, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylkyl, heterocyclische Gruppe, Aryl, aromatische Gruppe und Heteroaryl sind im Fachgebiet bekannt und werden in der US-Patentschrift 7,279,704 in den Spalten 31-32 beschrieben, die hierin als Bezugsdokumente aufgenommen werden..
Offenbart wird eine Verbindung, die die Formel:
Formel I, aufweist. In der Verbindung der Formel I ist R₁ aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Aryl, Heteroaryl und Kombinationen davon, wobei R₁ vier oder mehr Kohlenstoffatome aufweist. R, R', R₂ , R₃ und R₄ sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon. Mindestens eines der R₂ , R₃ und R₄ weist zwei oder mehr Kohlenstoffatome auf und R und R' können eine Mono-, Di-, Tri-, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen. Zwei benachbarte R, R₂ , R₃ , oder R₄ sind gegebenenfalls verknüpft, um einen Ring zu bilden, und m ist 1 oder 2.
Wie unten im Abschnitt über das Vorrichtungsbeispiel besprochen, ist unerwarteterweise entdeckt worden, dass, wenn R₁ eine Alkylgruppe ist, die vier oder mehr Kohlenstoffe enthält, und mindestens eines von R₂-R₄ zwei oder mehr Kohlenstoffe aufweist, die so gebildeten Iridiumkomplexe zur Herstellung von OLED-Vorrichtungen mit besseren Eigenschaften verwendet werden können. Verbindungen der Formel I sind Verbindungen überlegen, die nur R₁ mit vier oder mehr Kohlenstoffen aufweisen oder bei denen nur mindestens eines von R₂-R₄ zwei oder mehr Kohlenstoffe aufweist. Es wird angenommen, dass das oben erwähnte Substitutionsschema synergistisch ist. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, nimmt man an, dass sich die Alkylgruppen vorteilhaft auf die Molekülpackung im Kristallgitter der Verbindungen der Formel I auswirken, derart dass, wenn diese Verbindungen in OLED-Vorrichtungen verwendet werden, die so gebildeten Vorrichtungen verbesserte Betriebsparameter, wie beispielweise erhöhte Lichtausbeute (luminance efficiency) und schnelle Emissionsspektren, aufweisen.
Offenbart wird eine Verbindung, die die Formel:
Formel II, aufweist.
In einer Ausführungsform weist die Verbindung die Formel:
Formel III, auf, wobei R₁ aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl und Kombinationen davon. In einer Ausführungsform ist m 2.
In einer Ausführungsform weist die Verbindung die Formel:
Formel II, auf, wobei R₅ und R₆ Alkyl sind.
In einer Ausführungsform weist die Verbindung die Formel:
Formel III, auf.
In einer Ausführungsform sind R₂ , R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Aryl, Alkyl, Wasserstoff, Deuterium und Kombinationen davon. In einer anderen Ausführungsform sind R₂ , R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus: Methyl, CH(CH₃)₂, CH₂CH(CH₃)₂, Phenyl, Cyclohexyl und Kombinationen davon.
In einer Ausführungsform ist R₁ Alkyl. In einem Aspekt ist R₁ aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus: CH₂CH(CH₃)₂, Cyclopentyl, CH₂C(CH₃)₃ und Cyclohexyl. In einer Ausführungsform ist R₁ CH₂CH(CH₃)₂.
In einer Ausführungsform ist R₃ Wasserstoff oder Deuterium und R₂ und R₄ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus CH(CH₃)₂ und CH₂CH(CH₃)₂.
In einer Ausführungsform ist die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus (wobei Verbindung 1 nicht anspruchsgemäß ist):

und
In einem Aspekt wird eine Vorrichtung bereitgestellt. Die Vorrichtung, welche hier offenbart ist, umfasst, eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die des Weiteren eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht umfasst, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist und eine Verbindung umfasst, die die Formel:
Formel I, aufweist. In der Verbindung der Formel I ist R₁ aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Aryl, Heteroaryl und Kombinationen davon, wobei R₁ vier oder mehr Kohlenstoffatome aufweist. R, R', R₂ , R₃ und R₄ sind unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon. Mindestens eines der R₂ , R₃ und R₄ weist zwei oder mehr Kohlenstoffatome auf und R und R' können eine Mono-, Di-, Tri-, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen. Zwei benachbarte R, R₂ , R₃ , oder R₄ sind gegebenenfalls verknüpft, um einen Ring zu bilden, und m ist 1 oder 2.
In einem Aspekt ist die Vorrichtung ein Konsumartikel. In einem Aspekt ist die Vorrichtung eine organische, lichtemittierende Vorrichtung. In einem Aspekt umfasst die Vorrichtung eine Beleuchtungstafel.
In einem Aspekt umfasst die organische Schicht des Weiteren ein Wirtsmaterial. In einem Aspekt umfasst das Wirtsmaterial ein Metall-8-hydroxychinolat. In einem Aspekt ist das Wirtsmaterial aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus:

und Kombinationen davon.
Vorrichtungsbeispiele
Alle Vorrichtungsbeispiele wurden durch thermische Verdampfung im Hochvakuum (<10^-7 Torr) (VTE) hergestellt. Die Anodenelektrode besteht aus 1200Ä Indiumzinnoxid (ITO). Die Kathode besteht aus 10 Å LiF, gefolgt von 1000 Å Al. Alle Vorrichtungen wurden sofort nach der Herstellung mit einem Glasdeckel, der mit einem Epoxidharz versiegelt wurde, in einer Glovebox unter Stickstoff (<1 ppm of H₂O und O₂) eingekapselt und ein Feuchtigkeitsfänger wurde in die Packung eingefügt.
Der organische Stapel des Vorrichtungsbeispiels bestand, in dieser Reihenfolge von der ITO-Oberfläche her, aus 100 Ä Lochinjektionsschicht (HIL), 300 Å 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (α-NPD) als Lochtransportschicht (HTL), 300 Ä Wirtsmaterial, das mit 9% der Verbindung 1 oder 2 als emittierende Schicht (EML) dotiert ist, und 400 Å Alq₃ (Tris-8-hydroxychinolinaluminum) als ETL.
Wie hierin verwendet, weisen die folgenden Verbindungen die folgenden Strukturen auf:

Die Vorrichtungsstrukturen sind in Tabelle 1 bereitgestellt und die entsprechenden Vorrichtungsdaten sind in Tabelle 2 bereitgestellt. TABELLE 1. Phosphoreszierende VTE-OLEDs

Vorrichtungbeispiel	HIL	HTL	EML (Dotierung%)		ETL
Vergleichsbeispiel 1a	Verbindung C	NPD	Verbindung D	Verbindung 1 (9%)	Alq3
Beispiel 2	Verbindung C	NPD	Verbindung D	Verbindung 2 (9%)	Alq3
Vergleichsbeispiel 1	Verbindung C	NPD	Verbindung D	Verbindung A (9%)	Alq3
Vergleichsbeispiel 2	Verbindung C	NPD	Verbindung D	Verbindung B (9%)	Alq3

TABELLE 2. VTE-Vorrichtungsdaten

	CIE				bei 1000 cd/m2
Vorrichtungsbeispiel	λmax	FWHM Inm	CIE (x)	CIE (y)	v [v]	cd/A	EQE %	ImlW	cd/A/ EQE
Vergleichsbeispiel 1a	612	52	0,652	0,346	7,5	28,9	21,2	12,0	1,36
Beispiel 2	618	52	0,656	0,342	7,7	26,4	20,3	10,7	1,30
Vergleichsbeispiel 1	616	60	0,656	0,342	8,4	26,2	20,8	9,8	1,26
Vergleichsbeispiel 2	620	58	0,662	0,335	7,4	21,9	18,9	9,3	1,16

In Tabelle 2 ist zu sehen, dass die Vorrichtungsbeispiele, die Verbindungen der Formel I, wie beispielsweise die Verbindungen 1 und 2, enthalten, eine höhere Lichtausbeute (luminance efficiency) und äußerst schmale Emissionspektren im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen 1 und 2 zeigen, die kleinere Alkylgruppen entweder an dem Phenylchinolin- oder dem Liganden vom Acac-Typ (Acac ist Acetylaceton) aufweisen. Sowohl die Verbindung A als auch die Verbindung 1 weisen vier Kohlenstoffalkylsubstituenten in Position 7 des heterocyclischen Rings auf. Jedoch enthält die Verbindung A im Vergleichsbeispiel 1 einen Liganden
während R₂ und R₄ Alkylgruppen mit einem Kohlenstoffatom sind.
Es ist unerwarteterweise entdeckt worden, dass sich mit Verlängern der Kohlenstoffkettenlänge von R₂ und R₄ von einem Kohlenstoff auf zwei oder drei Kohlenstoffe die Lichtausbeute erhöht und die FBHM (volle Breite bei halbem Maximum) in Vorrichtungen, in die diese längeren Kohlenstoffketten (z.B. Verbindungen der Formel I) eingearbeitet sind, abnimmt. Beispielsweise erhöht sich bei Verwendung der Verbindung 2 in der Vorrichtung des Beispiels 2 die Lichtausbeute von Beispiel 2 von 26,2 cd/A auf 26,4 cd/A und die FBHM fällt von 60 nm auf 52 nm ab. Mit Verlängern der Kohlenstoffkettenlänge von R₂ und R₄ von drei auf vier in Verbindung 1 in der Vorrichtung des Beispiels 1 steigt die Lichtausbeute der Vorrichtung von Beispiel 1 auf 28,9 cd/A und die FBHM ist knapp 52 nm. Des Weiteren enthält das Vergleichsbeispiel 2 die Verbindung B, die denselben Liganden vom Acac-Typ wie in Verbindung 1 in der Vorrichtung des Beispiels 1 aufweist. Jedoch weist die Verbindung B im Vergleichsbeispiel 2 keine Alkylsubstitution in Position 7 des heterocyclischen Rings mit vier oder mehr Kohlenstoffen in der Alkylgruppe auf, während die Verbindung 1 eine solche Alkylgruppe aufweist. Die Lichtausbeute von Verbindung 1 in der Vorrichtung des Beispiels 1 beträgt 28,9 cd/A im Vergleich zu 21,9 cd/A der Verbindung B im Vergleichsbeispiel 2. So erzeugte unerwarteterweise ein Iridiumkomplex, der einen Liganden vom Acac-Typ enthält, der Alkylsubstituenten mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen aufweist, sowie einen Phenylchinolinliganden, der eine Alkylgruppe mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen an Position 7 aufweist, eine synergistische Kombination von Eigenschaften, die Verbindungen der Formel I in OLED-Vorrichtungen nützlich machen.
KOMBINATION MIT ANDEREN MATERIALIEN
Die hierin für eine bestimmte Schicht in einer organischen, lichtemittierenden Vorrichtung als nützlich beschriebenen Materialien können in Kombination mit einem breiten Spektrum anderer Materialien, die in der Vorrichtung vorhanden sind, verwendet werden. Zum Beispiel können die hierin offenbarten emittierenden Dotierstoffe in Verbindung mit einem breiten Spektrum von Wirten, Transportschichten, Blockierungsschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen Schichten verwendet werden, die vorhanden sein können. Die Materialien, die nachfolgend beschriebenen werden oder auf die Bezug genommenen wird, sind nicht beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann auf dem Gebiet kann einfach in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu identifizieren, die in der Kombination nützlich sein können.
HIL/HTL:
Ein Lochinjektions-/Transportmaterial, das in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, ist nicht besonders beschränkt und es kann jede Verbindung verwendet werden, sofern die Verbindung typischerweise als Lochinjektions-/Transportmaterial verwendet wird. Beispiele für das Material beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf: ein Phthalocyanin- oder Porphryinderivat; ein aromatisches Aminderivat; ein Indolocarbazolderivat; ein Polymer enthaltend Fluorkohlenwasserstoff; ein Polymer mit Leitfähigkeitsdotierungsmitteln; ein leitendes Polymer, wie etwa PEDOT/PSS; ein selbst assemblierendes Monomer, abgeleitet von Verbindungen, wie etwa Phosphonsäure und Silanderivaten; ein Metalloxidderivat, wie etwa MoO_x; eine organische, halbleitende p-Verbindung, wie etwa 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenhexacarbonitril; ein Metallkomplex, sowie vernetzbare Verbindungen.
Beispiele für aromatische Aminderivate, die in der HIL oder der HTL verwendet werden, beinhalten, sind aber nicht auf die folgenden allgemeinen Strukturen beschränkt:
Jedes von Ar¹ bis Ar⁹ wird aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus aromatischen cyclische Kohlenwasserstoffverbindungen, wie beispielsweise Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; der Gruppe bestehend aus aromatischen heterocyclischen Verbindungen wie beispielsweise Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolcarbazol, Pyridylindol, Pyrroldipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 cyclischen Struktureinheiten, wobei es sich um Gruppen des gleichen oder verschiedenen Typs handelt, ausgewählt aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffe und der Gruppe der aromatischen heterocyclischen Kohlenwasserstoffe, die direkt oder über mindestens eines aus einem Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliciumatom, Phosphoratom, Boratom, einer Kettenstruktureinheit und der aliphatischen cyclischen Gruppe gebunden sind. Wobei jedes Ar noch weiter durch einen Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
In einem Aspekt ist Ar¹ bis Ar⁹ unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
k steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20; X¹ bis X⁸ steht für C (einschließlich CH) oder N; Ar¹ weist die gleiche Gruppe auf wie oben definiert.
Beispiele für Metallkomplexe, die in der HIL oder der HTL verwendet werden, beinhalten, sind aber nicht auf die folgende allgemeine Formel beschränkt:
M steht für ein Metall mit einem Atomgewicht von mehr als 40; (Y¹-Y²) steht für einen zweizähligen Liganden, Y¹ und Y² sind unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L steht für einen Hilfsliganden; m steht für einen ganzzahligen Wert von 1 bis zur maximalen Anzahl an Liganden, die an das Metall gebunden sein können; und m+n steht für die maximale Anzahl an Liganden, die an das Metall angeheftet werden können.
In einem Aspekt steht (Y¹-Y²) für ein 2-Phenylpyridinderivat.
In einem anderen Aspekt steht (Y¹-Y²) für einen Carbenliganden.
In einem anderen Aspekt ist M ausgewählt aus Ir, Pt, Os und Zn.
In einem weiteren Aspekt weist der Metallkomplex ein kleinstes Oxidationspotential in Lösung gegenüber einem Fc⁺/Fc-Paar von weniger als etwa 0,6 V auf.
Wirt:
Die lichtemittierende Schicht der organischen EL-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung enthält bevorzugt mindestens einen Metallkomplex als lichtemittierendes Material und kann ein Wirtsmaterial enthalten, wobei der Metallkomplex als Dotiermaterial verwendet wird. Beispiele des Wirtsmaterials sind nicht speziell beschränkt und alle Metallkomplexe oder organischen Verbindungen können verwendet werden, sofern die Triplettenergie des Wirts höher ist als diejenige des Dotierstoffs. Während in der Tabelle unten Wirtsmaterialien, die verschiedene Farben emittieren, als für Vorrichtungen bevorzugt eingestuft sind, kann jedes Wirtsmaterial mit jedem Dotierstoff verwendet werden, solange die Triplettkriterien erfüllt sind.
Beispiele für Metallkomplexe, die als Wirt verwendet werden, weisen bevorzugt die folgende allgemeine Formel auf:
M steht für ein Metall; (Y³-Y⁴) steht für einen zweizähnigen Ligand, Y³ und Y⁴ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus C, N, O, P und S; L steht für einen zusätzlichen Hilfsliganden; m steht für einen ganzzahligen Wert von 1 bis zur maximalen Anzahl von Liganden, die an das Metall gebunden sein können; und m+n steht für die maximale Anzahl von Liganden, die an das Metall gebunden sein können.
In einem Aspekt sind die Metallkomplexe:
(O-N) ist ein zweizähniger Ligand, bei dem Metall an die Atome O und N koordiniert ist.
In einem anderen Aspekt ist M aus Ir und Pt ausgewählt.
In einem weiteren Aspekt steht (Y³-Y⁴) für einen Carbenliganden.
Beispiele organischer Verbindungen, die als Wirt verwendet werden, werden aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen, wie beispielsweise Benzol, Biphenyl, Triphenyl, Triphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen, Azulen; der Gruppe bestehend aus aromatischen heterocyclischen Verbindungen wie beispielsweise Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolcarbazol, Pyridylindol, Pyrroldipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin; und der Gruppe bestehend aus 2 bis 10 cyclischen Struktureinheiten, wobei es sich um Gruppen des gleichen oder Typs handelt, ausgewählt aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffe und der Gruppe der aromatischen heterocyclischen Kohlenwasserstoffe, die direkt oder über mindestens eines aus einem Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom, Siliciumatom, Phosphoratom, Boratom, einer Kettenstruktureinheit und der aliphatischen cyclischen Gruppe gebunden sind. Wobei jede Gruppe noch weiter durch einen Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
In einem Aspekt enthält die Wirtsverbindung in dem Molekül mindestens eine der folgenden Gruppen:
R¹ bis R⁷ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; wenn sie für Aryl oder Heteroaryl stehen, weisen sie eine ähnliche Definition wie die oben genannten Ar auf.
k steht für eine ganze Zahl von 0 bis 20.
X¹ bis X⁸ sind aus C (einschließlich CH) oder N ausgewählt.
Z¹ und Z² sind aus NR¹, O oder S ausgewählt.
HBL:
Eine Lochblockierungsschicht (HBL) kann verwendet werden, um die Anzahl an Löchern und/oder Excitonen zu reduzieren, die die emittierende Schicht verlassen. Die Gegenwart einer solchen Blockierungsschicht in einer Vorrichtung kann, verglichen mit einer ähnlichen Vorrichtung ohne Blockierungsschicht, zu wesentlich höheren Effizienzen führen. Eine Blockierungsschicht kann auch verwendet werden, um die Emission auf eine gewünschte Region einer OLED einzugrenzen.
In einem Aspekt enthält die in der HBL verwendete Verbindung das gleiche Molekül, das als Wirt verwendet wird, wie oben beschrieben.
In einem anderen Aspekt enthält die in der HBL verwendete Verbindung in dem Molekül mindestens eine der folgenden Gruppen:
k steht für eine ganze Zahl von 0 bis 20; L steht für einen Hilfsliganden, m steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
ETL:
Die Elektronentransportschicht (ETL) kann ein Material beinhalten, das befähigt ist, Elektronen zu transportieren. Die Elektronentransportschicht kann intrinsisch (undotiert) oder dotiert sein. Die Dotierung kann verwendet werden, um die Leitfähigkeit zu erhöhen. Beispiele für ETL-Material sind nicht speziell beschränkt und es können alle Metallkomplexe oder organischen Verbindungen verwendet werden, sofern sie typischerweise zum Elektronentransport verwendet werden.
In einem Aspekt enthält die in der ETL verwendete Verbindung in dem Molekül mindestens eine der folgenden Gruppen:
R¹ ist aus der Gruppe ausgewählt bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; wenn es für ein Aryl oder Heteroaryl steht, weist es eine ähnliche Definition wie die oben genannten Ar auf.
Ar¹ bis Ar³ weisen eine ähnliche Definition wie die oben genannten Ar auf.
k steht für eine ganze Zahl von 0 bis 20.
X¹ bis X⁸ sind aus C (einschließlich CH) oder N ausgewählt.
In einem anderen Aspekt enthalten die in der ETL verwendeten Metallkomplexe die folgende allgemeine Formel, sind aber nicht auf diese beschränkt:
(O-N) oder (N-N) steht für einen zweizähniger Ligand, bei dem Metall an die Atome O, N oder N, N koordiniert ist; L steht für einen Hilfsliganden; m steht für einen ganzzahligen Wert von 1 bis zu der maximalen Anzahl von Liganden, die an das Metall gebunden sein können.
In jeder der oben erwähnten Verbindungen, die in jeder Schicht der OLED-Vorrichtung verwendet werden, können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig deuteriert sein.

Zusätzlich zu und/oder in Kombination mit den hier offenbarten Materialien können viele Lochinjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Wirtsmaterialien, Dotiermaterialien, Exziton-/Lochblockierungsschichtmaterialien, Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien in einer OLED verwendet werden. Nichtbeschränkende Beispiele der Materialien, die in einer OLED in Kombination mit hier offenbarten Materialien verwendet werden können, sind in Tabelle 3 unten aufgeführt. Tabelle 3 listet nichtbeschränkende Klassen von Materialien, nichtbeschränkende Beispiele von Verbindungen für jede Klasse und Literaturangaben, die die Materialien offenbaren, auf. TABELLE 3

MATERIAL	MATERIALBEISPIELE	PUBLIKATIONEN
Lochinjektionsmaterialien
Phthalocyanin- und Porphyrinverbindungen		Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996)
Starburst-Triarylamine		J. Lumin. 72-74, 985 (1997)
CF_x-Fluorkohlenwasserstoffpolymer		Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001)
Leitfähige Polymere (z.B. PEDOT:PSS, Polyanilin, Polythiophen)		Synth. Met. 87, 171 (1997) WO2007002683
Phosphonsäure und Silan-SAMs		US20030162053
Triarylamin- oder Polythiophenpolymere mit Leitfähigkeitsdotierstoffen		EP1725079A1
Organische Verbindungen mit leitfähigen anorganischen Verbindungen, wie beispielsweise Molybdän- und Wolframoxiden		US20050123751 SID Symposium Digest, 37, 923 (2006) WO2009018009
Halbleitende organische Komplexe vom n-Typ		US20020158242
Metall-metallorganische Komplexe		US20060240279
Vernetzbare Verbindungen		US20080220265
Polymere und Copolymere auf Polythiophenbasis		WO 2011075644 EP2350216
Lochtransportmaterialien
Triarylamine (z.B. TPD, α-NPD)		Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)
		US5061569
		EP650955
		J. Mater. Chem. 3, 319 (1993)
		Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
		Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
Triaylamin auf Spirofluorenkern		Synth. Met. 91, 209 (1997)
Arylamincarbazolverbindungen		Adv. Mater. 6, 677 (1994), US20080124572
Triarylamin mit (Di)benzothiophen/ (Di)benzofuran		US20070278938, US20080106190 US20110163302
Indolcarbazole		Synth. Met. 111, 421 (2000)
Isoindolverbindungen		Chem. Mater. 15, 3148 (2003)
Metallcarbenkomplexe		US20080018221
Phosphoreszierende OLED-Wirtsmaterialien
Rote Wirte
Arylcarbazole		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
Metall-8-hydroxychinolate (z.B. Alq₃, BAlq)		Nature 395, 151 (1998)
		US20060202194
		WO2005014551
		WO2006072002
Metallphenoxybenzothiazolverbindungen		Appl. Phys. Lett. 90, 123509 (2007)
Konjugierte Oligomere und Polymere (z.B. Polyfluoren)		Org. Electron. 1,15 (2000)
Aromatische anellierte Ringe		WO2009066779 , WO2009066778 , WO2009063833 , US20090045731 , US20090045730 , WO2009008311 , US20090008605 , US20090009065
Zinkkomplexe		WO2010056066
Verbindungen auf Chrysenbasis		WO2011086863
Grüne Wirte
Arylcarbazole		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
		US20030175553
		WO2001039234
Aryltriphenylenverbindungen		US20060280965
Aryltriphenylenverbindungen		US20060280965
		WO2009021126
Polyanellierte Heteroarylverbindungen		US20090309488 US20090302743 US20100012931

Moleküle vom Donator-Akzeptortyp		WO2008056746
Moleküle vom Donator-Akzeptortyp		WO2010107244
Azacarbazol/DBT/DBF		JP2008074939
Azacarbazol/DBT/DBF		US20100187984
Polymere (z.B. PVK)		Appl. Phys. Lett. 77, 2280 (2000)
Spirofluorenverbindungen		WO2004093207
Metallphenoxybenzooxazolverbindungen		WO2005089025
		WO2006132173
		JP200511610
Spirofluorencarbazolverbindungen		JP2007254297
		JP2007254297
Indolcarbazole		WO2007063796
Indolcarbazole		WO2007063754
5-gliedrige, elektronenarme Heterocyclen (z.B. Triazol, Oxadiazol)		J. Appl. Phys. 90, 5048 (2001)
		WO2004107822
Tetraphenylenkomplexe		US20050112407
Metal lphenoxypyridinverbindungen		WO2005030900
Metallkoordinationskomplexe (z.B. Zn, Al mit N^N Liganden)		US20040137268 , US20040137267
Blaue Wirte
Arylcarbazole		Appl. Phys. Lett, 82, 2422 (2003)
Arylcarbazole		US20070190359
Dibenzothiophen/Dibenzofurancarbazolverbindungen		WO2006114966 , US20090167162
		US20090167162
		WO2009086028
		US20090030202 , US20090017330
		US20100084966
Siliciumarylverbindungen		US20050238919
Siliciumarylverbindungen		WO2009003898
Silicium-/Germaniumarylverbindungen		EP2034538A
Arylbenzoylester		WO2006100298
Mit nichtkonjugierten Gruppen verknüpftes Carbazol		US20040115476
Azacarbazole		US20060121308
Hochtriplett-Metallmetallorganischer Komplex		US71541 14
Phosphoreszierende Dotierstoffe
Rote Dotierstoffe
Schwermetallporphyrine (z.B. PtOEP)		Nature 395, 151 (1998)
Iridium(III)-metallorganische Komplexe		Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
		US2006835469
		US2006835469
		US20060202194
		US20060202194
		US20070087321
		US20080261076 US20100090591
		US20070087321
		Adv. Mater. 19, 739 (2007)
		WO2009100991
		WO2008101842
		US7232618
Platin(II)metallorganische Komplexe		WO2003040257
		US20070103060
Osminum(III)komplexe		Chem. Mater. 17,3532 (2005)
Ruthen(II)komplexe		Adv. Mater. 17, 1059 (2005)
Rhenium(I)-, -(II)- und - (III)komplexe		US20050244673
Grüne Dotierstoffe
Iridium(III)metallorganische Komplexe	und seine Derivate	Inorg. Chem. 40, 1704 (2001)
		US20020034656
		US7332232
		US20090108737
		WO2010028151
		EP1841834B
		US20060127696
		US20090039776
		US6921915
		US20100244004
		US6687266
		Chem. Mater. 16, 2480 (2004)
		US20070190359
		US 20060008670 JP2007123392
		WO2010086089 , WO2011044988
		Adv. Mater. 16, 2003 (2004)
		Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800
		WO2009050290
		US20090165846
		US20080015355
		US20010015432
		US20100295032
Monomer für polymere Metall-metallorganische Verbindungen		US7250226 , US7396598
Pt(II)-metallorganische Komplexe, einschließlich mehrzähnigen Liganden		Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
		Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
		Chem. Lett. 34, 592 (2005)
		WO2002015645
		US20060263635
		US20060182992 US20070103060
Cu-Komplexe		WO2009000673
		US2007011 1026
Goldkomplexe		Chem. Commun. 2906 (2005)
Rhenium(III)komplexe		Inorg. Chem. 42, 1248 (2003)
Osmium(II)komplexe		US7279704
Deuterierte metallorganische Komplexe		US20030138657
Metallorganische Komplexe mit zwei oder mehr Metallzentren		US20030152802
		US7090928
Blaue Dotierstoffe
Iridium(III)metallorganische Komplexe		WO2002002714
		WO2006009024
		US20060251923 US20110057559 US20110204333
		US7393599 , WO2006056418 , US20050260441 , WO2005019373
		US7534505
		WO2011051404
		US7445855
		US20070190359 , US20080297033 US20100148663
		US7338722
		US20020134984
		Angew. Chem. Int. Ed. 47, 1 (2008)
		Chem. Mater. 18, 5119 (2006)
		Inorg. Chem. 46, 4308 (2007)
		WO2005123873
		WO2005123873
		WO2007004380
		WO2006082742
Osmium(II)komplexe		US7279704
Osmium(II)komplexe		Organometallics 23, 3745 (2004)
Goldkomplexe		Appl. Phys. Lett.74,1361 (1999)
Platin(II)komplexe		WO2006098120 , WO2006103874
Vierzähnige Pt-Komplexe mit mindestens einer Metallcarbenbindung		US7655323
Exciton-Lochblockierungsschichtmaterialien
Bathocuprinverbindungen (z.B. BCP, BPhen)		Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999)
Bathocuprinverbindungen (z.B. BCP, BPhen)		Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
Metall-8-hydroxychinolate (z.B. BAlq)		Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
5-gliedrige, elektronenarme Heterocyclen wie beispielsweise Triazol, Oxadiazol, Imidazol, Benzoimidazol		Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
Triphenylenverbindungen		US20050025993
Fluorierte aromatische Verbindungen		Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001)
Phenothiazin-S-oxid		WO2008132085
Silylierte fünfgliedrige Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphordibenzoheterocyclen		WO2010079051
Aza-Carbazole		US20060121308
Elektronentransportmateri alien
Anthracenbenzimidazolverbindungen		WO2003060956
		US20090 179554
Azatriphenylenderivate		US20090115316
Anthracenbenzothiazolverbindungen		Appl. Phys. Lett. 89, 063504 (2006)
Metall-8-hydroxychinolate (z.B. Alq₃, Zrq₄)		Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987) US7230107
Metallhydroxybenzochinolate		Chem. Lett. 5, 905 (1993)
Bathocuprinverbindungen wie beispielsweise BCP, BPhen, usw.		Appl. Phys. Lett. 91, 263503 (2007)
Bathocuprinverbindungen wie beispielsweise BCP, BPhen, usw.		Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
5-gliedrige, elektronenarme Heterocyclen (z.B.Triazol, Oxadiazol, Imidazol, Benzimidazol)		Appl. Phys. Lett. 74, 865 (1999)
		Appl. Phys. Lett. 55, 1489 (1989)
		Jpn. J. Apply. Phys. 32, L917 (1993)
Silolverbindungen		Org. Electron. 4, 113 (2003)
Arylboranverbindungen		J. Am. Chem. Soc. 120, 9714(1998)
Fluorierte aromatische Verbindungen		J. Am. Chem. Soc. 122, 1832 (2000)
Fulleren (z.B. C60)		US20090101870
Triazinkomplexe		US20040036077
Zn- (N^N) Komplexe		US6528187

VERSUCHSTEIL
Die in diesem ganzen Dokument benutzten chemischen Abkürzungen sind wie folgt: Cy ist Cyclohexyl, dba ist Dibenzylidenaceton, EtOAc ist Ethylacetat, DME ist Dimethoxyethan, dppe ist 1,2-Bis(diphenylphosphin)ethan, THF ist Tetrahydrofuran, DCM ist Dichlormethan, S-Phos ist Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1 ,1'-biphenyl]-2-yl)phosphin.
Synthese der Verbindung 1
Schritt 1
2-Amino-4-chlorbenzoesäure (42,8 g, 0,25 mol) wurde in 200 ml wasserfreiem THF gelöst und in einem Eiswasserbad gekühlt. Zu der Lösung wurden Lithiumaluminiumhydridflocken (11,76 g, 0,31 mol) hinzugegeben. Die so gebildete Mischung wurde bei Raumtemperatur 8 Stunden lang gerührt. Wasser (12 ml) wurde hinzugegeben und daraufhin 12 g 15% NaOH, gefolgt von zusätzlichen 36 ml Wasser. Die Aufschlämmung wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, dann filtriert. Der filtrierte Feststoff wurde mit Ethylacetat gewaschen. Die Flüssigkeit wurde kombiniert und das Lösungsmittel wurde verdampft, um Rohmaterial herzustellen, das im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet wurde.
Schritt 2
2-Amino-4-chlorphenylmethanol (6,6 g, 0,04 mol), 1-(3,5-Dimethylphenyl)ethanon (10,0 g, 0,068 mol), RuCl₂(PPh₃)₃ (0,1 g, 12 mmol) und 2,4 g (0,043 mol) KOH wurden in 100 ml Toluol 10 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Wasser wurde aus der Reaktionsmischung unter Anwendung eines Dean-Stark-Wasserabscheiders aufgefangen. Nachdem die Reaktionsmischung auf die Raumtemperatur abgekühlt worden war, wurde die Mischung durch einen Siliciumdioxidgelpfropfen filtriert. Das Produkt wurde noch weiter mit Säulenchromatographie unter Anwendung von 2% Ethylacetat in Hexanen als Elutionsmittel gereinigt, um 9 g des Produkts zu erhalten. Nach der Chromatographie wurde das Produkt noch weiter aus Isopropanol umkristallisiert, um 5 g (50%) des erwünschten Produkts herzustellen.
Schritt 3
7-Chlor-2-(3,5-dimethylphenyl)chinolin (3,75 g, 0,014 mol), Isobutylboronsäure (2,8 g, 0,028 mol), Pd₂(dba)₃ (1 mol%), 2-Dicyclohexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (4 Mol%), Kaliumphosphatmonohydrat (16,0 g) und 100 ml Toluol wurden in einen Rundkolben von 250 ml eingegeben. Stickstoff wurde 20 Minuten lang durch die Reaktionsmischung hindurchgeperlt und die Mischung wurde 18 Stunden lang über Nacht unter Rückfluss gekocht. Man ließ die Reaktionsmischung auf die Umgebungstemperatur abkühlen und das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie unter Anwendung von 2 % Ethylacetat in Hexanen als Lösungsmittel gereinigt, um nach Verdampfen des Lösungsmittels 3,6 g (90%) des erwünschten Produkts zu erhalten.
Schritt 4
Der Ligand aus Schritt 3 (4,6 g, 16 mmol), 2-Ethoxyethanol (25 ml) und Wasser (5 ml) wurden in einen Rundkolben von 1 1 eingegeben. Stickstoffgas wurde 45 Minuten lang durch die Reaktionsmischung hindurchgeperlt. IrCl₃.H₂O (1,2 g, 3,6 mmol) wurde dann hinzugegeben und die Reaktionsmischung wurde unter Stickstoff 17 Stunden lang unter Rückfluss gekocht. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Der dunkelrote Rückstand wurde mit Methanol (2 x 25 ml), gefolgt von Hexanen (2 x 25 ml) gewaschen, um 1,3 g (87%) des dichlorüberbrückten Iridiumdimers nach dem Trocknen in einem Vakuumofen zu erhalten.
Schritt 5
N,N-Dimethylformamid (DMF) (1 1) und Kalium-tert-butoxid (135,0 g 1,2 mol) wurden unter Stickstoff auf 50 °C erhitzt. Methyl-3-methylbutanoat (86,0 g, 0,75 mol) wurde tropfenweise aus einem Tropftrichter hinzugegeben, gefolgt von einer Lösung von 4-Methylpentan-2-on (50 g, 1 mol) in 100 ml DMF. Das Fortschreiten der Reaktion wurde durch GC überwacht. Als die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und langsam mit 20% H₂SO₄ -Lösung neutralisiert. Wasser (300 ml) wurde hinzugegeben und zwei Schichten wurden gebildet. Die das 2,8-Dimethylnonan-4,6-dion enthaltende Schicht wurde unter Anwendung von Vakuumdestillation gereinigt, um 40 g (Ausbeute 43%) eines rosaroten Öls zu ergeben.
Schritt 6
Das dichlorüberbrückte Iridiumdimer aus Schritt 4 (1,0 g, 0,6 mmol), 2,8-Dimethylnonan-4,6-dion (0,8 g, 6 mmol), Na₂CO₃ (3 g, 12 mmol) und 25 ml 2-Ethoxyethanol wurden in einen Rundkolben von 250 ml eingegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt, woraufhin 2 g Celite® und 200 ml Dichlormethan der Reaktionsmischung hinzugegeben wurden, um das Produkt zu lösen. Die Mischung wurde durch ein Bett von Celite® filtriert. Das Filtrat wurde durch einen Siliciumdioxid/Aluminiumoxid-Pfropfen gefiltert und mit Dichlormethan gewaschen. Die geklärte Lösung wurde durch GF/F-Filterpapier filtriert und das Filtrat wurde erhitzt, um den Großteil des Dichlormethans zu entfernen. Isopropanol (20 ml) wurde dann hinzugegeben und die Aufschlämmung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen und getrocknet, um 1,1 g (Ausbeute 97 %) Rohprodukt zu ergeben. Dieses Produkt wurde zweimal aus Dichlormethan umkristallisiert und dann sublimiert, um die Verbindung 1 zu erhalten.
Synthese der Verbindung 2
Dichlorüberbrücktes Iridiumdimer aus Schritt 4 aus der vorherigen Synthese (2,75 g, 1,71 mmol), 2,6-Dimethylheptan-3,5-dion (2,67 g, 17,1 mmol), K₂CO₃ (2,3 g, 34,2 mmol) and 25 ml 2-Ethoxyethanol wurden in einen Rundkolben von 250 ml eingegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei Umgebungstemperatur 24 Stunden lang gerührt, woraufhin 2 g Celite® und 200 ml Dichlormethan der Reaktionsmischung hinzugegeben wurden, um das Produkt zu lösen. Die Mischung wurde durch ein Bett von Celite® filtriert. Das Filtrat wurde durch einen Siliciumdioxid/Aluminiumoxid-Pfropfen gefiltert und mit Dichlormethan gewaschen. Die geklärte Lösung wurde dann durch GF/F-Filterpapier filtriert und das Filtrat wurde erhitzt, um den Großteil des Dichlormethans zu entfernen. Isopropanol (20 ml) wurde hinzugegeben und die Aufschlämmung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und das Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen und getrocknet, um 1,49 g (Ausbeute 97 %) Rohprodukt zu ergeben. Dieses Produkt wurde dann zweimal umkristallisiert und dann sublimiert, um die Verbindung 2 zu erhalten.

Claims

Verbindung, die die Formel:
Formel III, aufweist; wobei R₁ aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, und Kombinationen davon; wobei R₁ vier oder mehr Kohlenstoffatome aufweist; wobei R, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; wobei mindestens eines der R₂, R₃ und R₄ zwei oder mehr Kohlenstoffatome aufweist; wobei R eine Mono-, Di-, Tri-, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann; wobei zwei benachbarte R, R₂, R₃, oder R₄ gegebenenfalls verknüpft sind, um einen Ring zu bilden; wobei m 1 oder 2 ist, wobei die Verbindung nicht
ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei m 2 ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung die Formel:
Formel II, aufweist; wobei R₅ und R₆ Alkyl sind.
Verbindung nach Anspruch 3, wobei die Verbindung die Formel:
Formel III, aufweist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Aryl, Alkyl, Wasserstoff, Deuterium und Kombinationen davon.
Verbindung nach Anspruch 5, wobei R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus: Methyl, CH(CH₃)₂, CH₂CH(CH₃)₂, Phenyl, Cyclohexyl und Kombinationen davon.
Verbindung nach Anspruch 3, wobei R₁ Alkyl ist.
Verbindung nach Anspruch 7, wobei R₁ aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus: CH₂CH(CH₃)₂, Cyclopentyl, CH₂C(CH₃)₃ und Cyclohexyl.
Verbindung nach Anspruch 8, wobei R₁ CH₂CH(CH₃)₂ ist.
Verbindung nach Anspruch 6, wobei R₃ Wasserstoff oder Deuterium ist und R₂ und R₄ unabhängig voneinander aus CH(CH₃)₂ und CH₂CH(CH₃)₂ ausgewählt sind.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:

und
Vorrichtung umfassend eine organische, lichtemittierende Vorrichtung, des Weiteren umfassend: eine Anode; eine Kathode; und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, umfassend eine Verbindung, die die Formel:
Formel III, aufweist; wobei R₁ aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, und Kombinationen davon; wobei R₁ vier oder mehr Kohlenstoffatome aufweist; wobei R, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäuren, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; wobei mindestens eines der R₂, R₃ und R₄ zwei oder mehr Kohlenstoffatome aufweist; wobei R eine Mono-, Di-, Tri-, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann; wobei zwei benachbarte R, R₂, R₃ oder R₄ gegebenenfalls verknüpft sind, um einen Ring zu bilden; wobei m 1 oder 2 ist, und wobei die Verbindung nicht
ist.
Vorrichtung nach Anspruch 12, wobei die Vorrichtung ein Konsumartikel ist.
Vorrichtung nach Anspruch 12, wobei die Vorrichtung eine organische, lichtemittierende Vorrichtung ist.
Vorrichtung nach Anspruch 12, wobei die Vorrichtung eine Beleuchtungstafel umfasst.
Vorrichtung nach Anspruch 12, wobei die organische Schicht des Weiteren ein Wirtsmaterial umfasst.
Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei das Wirtsmaterial ein Metall-8-hydroxychinolat umfasst.
Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei das Wirtsmaterial aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus:

und Kombinationen davon.