KR101646732B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
일 측면에 따라서 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향하는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고, 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 도펀트는 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 상기 발광층의 평면에 대한 수평 배향율(horizontal orientation ratio)이 75% 내지 100%이고 헤테로렙틱 이리듐 착물이다.
상기 도펀트는 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 상기 발광층의 평면에 대한 수평 배향율(horizontal orientation ratio)이 75% 내지 100%이고 헤테로렙틱 이리듐 착물이다.
Description
유기 발광 소자에 관한 것으로서 더욱 상세하게는 호스트 및 인광 도펀트를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자의 외부 양자 효율(EQE, external quantum efficiency)은 전하균형(charge balance), 여기자 생성효율, 여기 상태로부터 내부 발광 양자 효율 및 광방출 효율의 영향을 받는다. 따라서 발광층의 광방출 효율을 증가시킴으로써 유기 발광 소자의 외부 양자 효율을 개선할 수 있다.
호스트 및 도펀트 방식을 채용하는 발광층에 있어서, 호스트 내에서 도펀트의 전이 쌍극자 모멘트가 수평으로 배향되는 경우 발광층의 광방출 효율이 크게 증가할 수 있는 것이 이론적으로 알려져 있다. 여기에서 수평 방향은 기판에 평행한 방향으로 정의된다. 그러나 수평 배향된 전이 쌍극자 모멘트를 갖는 도펀트를 포함하는 발광층을 실제로 구현한 유기 발광 소자에 대한 연구가 부족하다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율이 높은 도펀트를 개발하여 높은 외부 양자 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라서 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향하는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고, 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 도펀트는 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)이 75% 내지 100%이고 헤테로렙틱 이리듐 착물이다.
상기 헤테로렙틱 이리듐 착물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고,
상기 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C20 아릴기, 치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기이되,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 수소 원자가 아니다.
수평 배향율이 높은 이리듐 착물을 도펀트로서 사용함으로써 높은 외부 양자 효율, 전류 효율 및 전력 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 상기 화합물 1 내지 4의 화학식 및 시뮬레이션 구조식을 나타낸 도면이다.
도 3은 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4a 내지 도 4d는 각각 화합물 1 내지 화합물 4의 규준화된 흡수 스펙트럼 및 광발광(photoluminescence) 스펙트럼이다.
도 5는 참조예 1 내지 참조예 4 및 비교 참조예의 각도에 따른 광발광 세기의 그래프이다.
도 6은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 층 구조를 에너지 레벨과 함께 나타낸 다이어그램이다.
도 7은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 밀도 대 전압 및 휘도(luminescence) 대 전압의 그래프이다.
도 8은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다.
도 9는 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 효율 대 휘도 및 전력 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다.
도 2는 상기 화합물 1 내지 4의 화학식 및 시뮬레이션 구조식을 나타낸 도면이다.
도 3은 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4a 내지 도 4d는 각각 화합물 1 내지 화합물 4의 규준화된 흡수 스펙트럼 및 광발광(photoluminescence) 스펙트럼이다.
도 5는 참조예 1 내지 참조예 4 및 비교 참조예의 각도에 따른 광발광 세기의 그래프이다.
도 6은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 층 구조를 에너지 레벨과 함께 나타낸 다이어그램이다.
도 7은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 밀도 대 전압 및 휘도(luminescence) 대 전압의 그래프이다.
도 8은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다.
도 9는 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 효율 대 휘도 및 전력 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다.
이하에서 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 구현예들을 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 구현예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려 여기서 소개되는 구현예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면에서 동일한 참조번호는 동일한 요소를 지칭한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(10)의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
일 구현예에 따른 유기 발광 소자(10)는 제1 전극(11), 상기 제1 전극(11)에 대향하는 제2 전극(19) 및 상기 제1 전극(11)과 상기 제2 전극(19) 사이에 개재된 유기층(15)을 포함한다. 유기층(15)은 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층(16)을 포함한다.
상기 유기 발광 소자(10)의 제1 전극(11)은 (+) 전압이 인가되는 양극(anode)일 수 있고, 제2 전극(19)은 (-) 전압이 인가되는 음극(cathode)일 수 있다. 이와 반대로 제1 전극(11)이 음극일 수 있고 제2 전극(19)은 양극일 수도 있다. 편의상 제1 전극(11)이 양극이고 제2 전극(19)은 음극인 경우를 중심으로 설명한다.
상기 유기 발광 소자(10)의 제1 전극(11)과 제2 전극(19)에 전압을 인가시키면 유기층(15)으로 정공과 전자가 수송되어 발광층(16)에서 엑시톤(exiton)이 생성된다.
한편, 유기층(15)은 발광층(16)과 제1 전극(11) 사이에 정공 수송 영역을 포함할 수 있고, 발광층(16)과 제2 전극(19) 사이에 정공 수송 영역을 포함할 수 있다. 정공 수송 영역은 양극으로부터 발광층으로의 정공의 주입 및 수송에 관련된 영역이고, 전자 수송 영역은 음극으로부터 발광층으로의 전자의 주입 및 수송에 관련된 영역이다.
발광층(16)의 호스트로서 단일 호스트 또는 혼합 호스트를 사용할 수 있다. 혼합 호스트를 사용할 경우 서로 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 포함할 수 있다.
상기 도펀트는 헤테로렙틱 이리듐 착물일 수 있는데, 특히 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)이 75% 내지 100%인 헤테로렙틱 이리듐 착물일 수 있다.
이때 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은 발광층 내의 도펀트 전체에 대한 발광층의 평면에 대하여 수평인 전이 쌍극자 모멘트를 갖는 도펀트의 비율을 의미한다.
유기 발광 소자의 외부 양자 효율은 전하균형(charge balance), 여기자 생성효율, 여기 상태로부터 발광 양자 효율 및 광방출 효율의 영향을 받는다.
발광층에서 도펀트의 전이 쌍극자 모멘트가 높은 수평 배향율을 가질 수록 발광층의 광방출 효율이 증가할 수 있다. 수직배향의 전이 쌍극자 모멘트를 갖는 도펀트는 주로 발광층의 평면과 수평인(평행인) 방향으로 진행하는 전기장을 방출하는데, 이렇게 방출된 빛은 발광층 및 투명 전극층 내로 전파되는 도파 모드(waveguide mode)나 금속 전극과의 SPP(surface plasmon polaritons)에 의하여 주로 손실된다. 이와 달리 수평배향 전이 쌍극자 모멘트를 갖는 도펀트는 발광층의 평면에 수직인 방향으로 진행하는 전기장을 많이 방출하며, 이렇게 방출된 빛은 소자 외부로 추출되는 비율이 크다. 따라서 수직배향 전이쌍극자에 대비하여 수평배향 전이쌍극자의 비율이 높을 수록 광방출 효율이 증가하여 외부 양자 효율이 증가할 수 있다.
하기 화학식 1로 표시되는 헤테로렙틱 이리듐 착물은 전이 쌍극자 모멘트의 상기 수평 배향율을 만족시킬 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고,
상기 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C20 아릴기, 치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기이되,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 수소 원자가 아니다.
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 전자 공여기일 수 있다.
구체적으로 R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기(-OH), 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 페녹사이드기, 페닐기, 또는 -N(Q1)(Q2)이고, 상기 Q1 및 Q2 는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 페닐기일 수 있다. 이때 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 수소 원자가 아니다.
예를 들어 상기 헤테로렙틱 이리듐 착물은 하기 화합물 1 내지 4 중 하나일 수 있다.
도 2는 상기 화합물 1 내지 4의 화학식 및 시뮬레이션 구조식을 나타낸 도면이다. 상기 시뮬레이션 구조식은 범밀도함수 이론(Density functional theory, DFT) 계산에 의하여 얻은 것이다. 도 2의 시뮬레이션 구조식에서 위쪽은 보조 리간드(ancillary ligand)인 tmd(2,2,6,6-tetrametylheptane-3,5-dionate) 부분을 나타내고, 아래쪽은 주리간드(main ligand)인 피리딜-페닐 부분을 나타낸다. 주리간드의 메틸기는 약한 전자공여기로서 주리간드에 전자를 제공하는 효과를 준다. 메틸기의 전자 공여 유발 효과가 발광체의 전자 전이 쌍극자 모멘트의 배향에 크게 영향을 주는 것으로 여겨지나, 전이 쌍극자 모멘트가 배향하는 메커니즘이 이에 구속되는 것은 아니다.
혼합 호스트의 경우 정공 수송성 호스트로는 카바졸 유도체 또는 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있다. 정공 수송성 호스트는 예를 들어, mCP(1,3-bis(9-carbazolyl)benzene), TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCBP(3,3-bis(carbazol-9-yl)bipheny), NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), TPD(N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine) 등을 포함할 수 있지만 이에 한정되지는 않는다.
혼합 호스트의 경우 전자 수송성 호스트는 π-전자 결여형 헤테로아릴 화합물, 포스핀 옥사이드, 또는 술폰 옥사이드을 포함할 수 있다. π-전자 결여형 헤테로아릴 화합물은 헤테로아릴기를 포함하는 화합물로서 헤테로 원자의 높은 전자 친화도 등으로 인하여 헤테로아릴기의 비편재화된 π-결합의 전자 밀도가 낮아진 화합물을 의미한다. 전자 수송성 호스트는 예를 들어, B3PYMPM(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimi-dine), TPBi(2,2',2"-(1,3,5-benzenetriyl)tris-[1-phenyl-1H-benzimidazole]), 3TPYMB(Tris(2,4,6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane), BmPyPB(1,3-bis[3,5-di (pyridin-3-yl) phenyl]benzene), TmPyPB(3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1"-terphenyl]-3,3"-diyl]bispyridine), BSFM(하기 화학식 참조), PO-T2T(하기 화학식 참조), PO15(dibenzo[b,d]thiophene-2,8-diylbis(diphenylphosphine oxide)) 등을 포함할 수 있지만 이에 한정되지 않는다.
정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 조합, 예를 들면 mCP:B3PYMPM, TCTA:B3PYMPM, TCTA:TPBi, TCTA:3TPYMB, TCTA:BmPyPB, TCTA:BSFM, CBP:B3PYMPM 또는 NPB:BSFM의 경우 엑시플렉스를 형성할 수 있다.
유기 발광 소자(10)의 유기층(15)에서 호스트 대 인광 도펀트의 중량비는 99.9:0.1 내지 50:50의 범위일 수 있다. 호스트 대 인광 도펀트의 중량비가 상기 범위를 만족할 경우 만족스러운 수준의 에너지 전이와 발광이 일어날 수 있다.
도 3은 다른 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(20)의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
유기 발광 소자(20)는 제1 전극(21), 상기 제1 전극(21)과 대향된 제2 전극(29) 및 상기 제1 전극(21)과 상기 제2 전극(29) 사이에 개재된 유기층(25)을 포함한다. 유기층(25)은 발광층(26), 상기 발광층(26)과 상기 제1 전극(21) 사이에 개재된 정공 수송층(23), 상기 정공 수송층(23)과 상기 제1 전극(21) 사이에 개재된 정공 주입층(22), 상기 발광층(26)과 상기 제2 전극(28) 사이에 개재된 전자 수송층(27), 상기 전자 수송층(27)과 상기 제2 전극(28) 사이에 개재된 전자 주입층(28)을 포함한다. 여기서 정공 주입층(22) 및 전자 주입층(28) 중 적어도 하나는 생략될 수 있다. 또한 발광층(26)과 정공 수송층(23) 사이 또는 발광층(26)과 전자 수송층(27) 사이에 버퍼층(미도시)을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(20)는 기판(미도시)을 더 포함할 수 있다. 기판(미도시)으로는 통상적인 유기 발광 소자에 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
제1 전극(21)은 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성할 수 있으며, 배면 발광형인 경우에는 투명 전극으로 형성할 수 있다. 투명 전극으로 형성할 때는 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등을 사용할 수 있고, 반사 전극으로 형성할 때에는 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 또는 이들의 화합물 등으로 반사막을 형성한 후, 그 위에 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 등으로 막을 형성함으로써 형성할 수 있다. 제1 전극(21)은 공지된 다양한 방법, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 또는 스핀코팅법 등을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(22)은 제1 전극(21) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 정공 주입층(22)에 사용되는 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA, TDATA, TAPC(4,4′-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), 2-TNATA(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), PANI/DBSA (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송층(23)은 발광층(26)의 정공 수송성 호스트를 사용할 수 있다. 또는 정공 수송층(23)은 TPD, NPB, α-NPD, TCTA 등과 같은 공지의 정공 수송성 호스트를 사용할 수 있다. 정공 수송층(23)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다.
유기 발광 소자(20)의 발광층(26)은 유기 발광 소자(10)의 발광층(16)과 같은 구성을 갖는다. 발광층(26)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 사용하여 형성될 수 있다.
전자 수송층(27)은 발광층(26)의 전자 수송성 호스트를 사용할 수 있다. 또는 전자 수송층(27)은 예를 들어 Alq3, BCP(Bathocuproine), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), Balq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium), AND(9,10-Di(naphth-2-yl)anthracene) 등과 같은 공지의 정공 수송성 호스트를 사용할 수 있다. 전자 수송층(27)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다.
전자 주입층(28)은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등과 같은 물질을 이용하여 형성할 수 있다. 전자 주입층(28)의 형성은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다.
제2 전극(29)은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 등의 알칼리 토금속, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상과의 합금, 및 이들 중 적어도 2종을 포함하는 구조체로 형성할 수 있다. 필요에 따라서는 ITO에 자외선-오존 처리한 것을 사용할 수도 있다. 합금으로서는, 예를 들면 ITO(인듐주석산화물), IZO(인듐아연산화물), ZnO(아연 산화물) 또는 그래핀 등을 사용할 수 있다. 전면 발광형인 경우 제2 전극(29)은 ITO, IZO, ZnO 또는 그래핀 같은 투명한 산화물로 형성될 수 있다. 제2 전극(29)은 공지된 다양한 방법, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 또는 스핀코팅법 등을 이용하여 형성될 수 있다.
이하에서 비제한적인 참조예 및 실시예를 통하여 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기의 참조예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
유기 물질들을 대주 전자 재료로부터 구입하였고, LiF는 Materion 사로부터 구입하였다.
전류 밀도, 휘도(luminance), 전계발광 스펙트럼(EL spectra)이 프로그램 가능한 소스 미터 (Keithley 2400) 및 스펙트로포토미터(Spectrascan PR650, Photo Research)를 사용하여 측정하였다. EL의 각 분포(angular distribution)을 프로그램 가능한 소스 미터 (Keithley 2400) 및 광 섬유 스펙트로미터(Ocean Optics S2000)을 사용하여 측정하였다. 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 및 전력 효율을 전류 밀도 대 전압 대 휘도 특성, EL 스펙트럼 및 EL 강도의 각 분포로부터 계산하였다.
도펀트의
흡수 및
광발광
스펙트럼
도 4a 내지 도 4d는 각각 화합물 1 내지 화합물 4의 규준화된 흡수 스펙트럼 및 광발광(photoluminescence) 스펙트럼이다. 도 4a 내지 도 4d의 흡수 스펙트럼 및 광발광 스펙트럼은 용액 상태에서 측정되었다. 용매로서 Chloroform을 사용하였고, 용질(화합물 1 내지 화합물 4)의 함량은 0.05 mM 이었다. 화합물 1 내지 화합물 4의 흡수 피크 파장 및 광발광 피크 파장을 표 1에 나타내었다.
| 물질 | 흡수(nm) | 광발광(nm) | 계산된 광발광(nm) | F.W.H.M(nm) |
| 화합물 1 | 259, 346, 463 | 519 | 497 | 53 |
| 화합물 2 | 259, 342, 458 | 520 | 501 | 55 |
| 화합물 3 | 256, 349, 470 | 529 | 503 | 58 |
| 화합물 4 | 265, 374, 455 | 530 | 520 | 46 |
도 4a 내지 도 4d 및 표 1을 참조하면, 화합물 1 내지 화합물 4의 최대 흡수 피크는 각각 256nm 내지 265nm 이고, 455nm 내지 470nm까지 흡수 피크를 갖고 있다. 또한, 화합물 1 내지 화합물 4의 측정된 광발광 피크 파장은 497nm 내지 530nm 로서 녹색 영역의 빛을 방출함을 알 수 있다.
도펀트의
수평
배향율의
측정
도펀트의 전이 쌍극자 모멘트의 배향을 분석 하기 위해 박막 샘플의 각도별 p-편광 광발광 세기를 측정하였다. 이때 여기광원으로는 연속 발진 레이저(continuous wave laser)(325nm, Mellis Griot사)를 사용하였다. 여기 광원의 입사각은 45도로 고정되었다. 각도별 p-편광 광발광의 측정 파장은 인광 물질의 광발광 피크 파장에 가까운 530nm 이다.
참조예
1
합성 쿼츠 기판 위에 진공 열증착법으로 5×10-7 Torr 이하의 진공도에서 TCTA, B3PYMPM 및 화합물 1을 각각 46:46:8의 중량비(weight ratio)로 동시 증착하여 32 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
참조예
2
발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고 참조예 1과 동일한 방법을 사용하여 발광층을 제조하였다.
참조예
3
발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고 참조예 1과 동일한 방법을 사용하여 발광층을 제조하였다.
참조예
4
발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고 참조예 1과 동일한 방법을 사용하여 발광층을 제조하였다.
비교
참조예
발광층 형성시 화합물 1 대신 Ir(ppy)2tmd를 사용한 것을 제외하고 참조예 1과 동일한 방법을 사용하여 발광층을 제조하였다.
참조예 1 내지 4 및 비교 참조예의 샘플을 합성 쿼츠(fused silica)로 만들어진 반원통형 렌즈 위에 고정시키고, 325 nm 레이저를 조사하여 발광시켰다. 발광된 빛은 편광 필름을 통과시켜 CCD(Charge-coupled device)를 이용하여 샘플이 고정된 반원통형 렌즈를 렌즈의 축에 대하여 1도씩 돌려가며 0도부터 90도까지 530nm의 빛에 대하여 p-편광 광발광 세기를 측정하였다.
발광체가 수직 배향을 가질 때 나타내는 p-편광 광발광 세기(1번 p-편광 광발광 세기)와 수평 배향을 가질 때 나타내는 p-편광 광발광 세기(2번 p-편광 광발광 세기)를 각각 0도부터 90도까지 계산하였다. 1번과 2번의 p-편광 광발광 세기에 각각 가중치를 곱하여 얻어진 p-편광 광발광 세기가 측정된 p-편광 광발광 세기와 일치되는 가중치를 구해 발광체인 화합물 1 내지 화합물 4 및 Ir(ppy)2tmd의 수평 배향율을 결정하였다. 이때 엑시톤으로부터의 발광을 진동하는 쌍극자(oscillating dipole)로부터 소모되는 전력(dissipated power)으로 간주하는 고전적 쌍극자 모델(classical dipole model)을 사용하여 각도 의존성 광발광 스펙트럼을 분석하였다.
도 5는 참조예 1 내지 참조예 4 및 비교 참조예의 각도에 따른 광발광 세기의 그래프이다. 도 5의 그래프를 참조하면, 각 참조예에 대하여 각도에 따라 측정된 광발광의 세기가 계산된 도펀트의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율에서의 광발광의 세기와 잘 맞음을 알 수 있다. 참조예 1 내지 참조예 4 및 비교 참조예의 도펀트의 수평 배향율 및 광발광 양자 효율(photoluminescence quantum yield, PLQY)을 표 2에 나타내었다.
| 참조예 1 (화합물 1) |
참조예 2 (화합물 2) |
참조예 3 (화합물 3) |
참조예 4 (화합물 4) |
비교 참조예 (Ir(ppy)2tmd) |
|
| 수평 배향율 | 75% | 77% | 74% | 80% | 74% |
| 광발광 양자 효율 | 93% | 93% | 92% | 97% | 96% |
도 5 및 표 2를 참조하면, 화합물 4, 화합물 2, 화합물 1, 화합물 3 및 Ir(ppy)2tmd의 순서로 수평 배향율이 높은 것으로 나타난다.
유기 발광 소자의 특성 측정
실시예
1
하기와 같은 구성을 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO(70 nm) /TAPC(75 nm) /TCTA(10 nm) /TCTA: B3PYMPM: 화합물 1 (30 nm, 8 wt%) /B3PYMPM (45 nm) /LiF (0.7 nm) /Al (100 nm)
애노드 전극으로서 700Å 두께의 ITO가 패터닝되어 있는 유리 기판을 사용하였다. 상기 ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 아세톤으로 미리 세정하였고, UV-오존에 10분 동안 노출시켰다. 상기 ITO 유리 기판 상부에 TAPC 를 증착하여 75 nm 두께의 전공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에 TCTA 를 증착하여 10 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 TCTA: B3PYMPM: 화합물 1을 46:46:8의 중량비로 공증착하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 B3PYMPM를 증착하여 45 nm 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF를 증착하여 0.7 nm 두께의 전자주입층을 형성한 다음 Al을 증착하여 100 nm 두께의 캐소드 전극을 형성하였다. 이때 각 층들은 5×10-7 Torr의 진공을 유지하면서 열증착되었다.
실시예
2
하기와 같은 구성을 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO(70 nm) /TAPC(75 nm) /TCTA(10 nm) /TCTA: B3PYMPM: 화합물 2 (30 nm, 8 wt%) /B3PYMPM (45 nm) /LiF (0.7 nm) /Al (100 nm)
즉, 발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3
하기와 같은 구성을 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO(70 nm) /TAPC(75 nm) /TCTA(10 nm) /TCTA: B3PYMPM: 화합물 3 (30 nm, 8 wt%) /B3PYMPM (45 nm) /LiF (0.7 nm) /Al (100 nm)
즉, 발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4
하기와 같은 구성을 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO(70 nm) /TAPC(75 nm) /TCTA(10 nm) /TCTA: B3PYMPM: 화합물 4 (30 nm, 8 wt%) /B3PYMPM (45 nm) /LiF (0.7 nm) /Al (100 nm)
즉, 발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
하기와 같은 구성을 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다:
ITO(70 nm) /TAPC(75 nm) /TCTA(10 nm) /TCTA: B3PYMPM: Ir(ppy)2tmd (30 nm, 8 wt%) /B3PYMPM (45 nm) /LiF (0.7 nm) /Al (100 nm)
즉, 발광층 형성시 화합물 1 대신 Ir(ppy)2tmd를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
도 6은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 층 구조를 에너지 레벨과 함께 나타낸 다이어그램이다. 도 6을 참조하면, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트의 공동 호스트를 사용하여 정공 및 전자가 발광층으로 주입될 때 에너지 장벽이 없어질 수 있다. 또한, 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 엑시플렉스를 형성하기 때문에 구동 전압이 낮고 고휘도에서 롤-오프 없이 고효율을 나타낼 수 있다.
도 7은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 밀도 대 전압 및 휘도(luminescence) 대 전압의 그래프이다. 도 8은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다. 도 9는 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전류 효율 대 휘도 및 전력 효율 대 휘도를 도시한 그래프이다. 표 3은 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 턴온 전압(turn-on voltage), 외부 양자 효율, 전류 효율 및 전력 효율을 나타낸 표이다.
| 턴온 전압(V) | EQE (%) | 전류 효율 (Cd/A) | 전력 효율 (lm/W) | |
| 비교예 | 2.4 | 31.3 | 108.8 | 136.0 |
| 실시예 1 | 2.4 | 31.9 | 104.2 | 135.8 |
| 실시예 2 | 2.4 | 32.0 | 107.5 | 147.5 |
| 실시예 3 | 2.4 | 30.5 | 108.1 | 145.8 |
| 실시예 4 | 2.4 | 34.1 | 120.5 | 157.6 |
도 7 및 표 3을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예의 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류 밀도 및 휘도는 거의 비슷하며, 따라서 구동 전압도 같게 나타난다.
도 8 및 표 3을 참조하면, 외부 양자 효율은 실시예 4의 유기 발광 소자가 가장 높은 것으로 나타났으며, 이어서 실시예 2, 실시예 1, 비교예, 실시예 3의 유기 발광 소자의 순서로 외부 양자 효율이 크게 나타났다.
도 9 및 표 3을 참조하면, 전류 효율은 실시예 4의 유기 발광 소자가 가장 높은 것으로 나타났으며, 이어서 비교예, 실시예 3, 실시예 2, 실시예 1의 유기 발광 소자의 순서로 전류 효율이 크게 나타났다. 또한, 전력 효율도 실시예 4의 유기 발광 소자가 가장 높은 것으로 나타났으며, 실시예 2, 실시예 3, 비교예, 실시예 1의 유기 발광 소자의 순서로 전류 효율이 크게 나타났다.
외부 양자 효율, 전류 효율 및 전력 효율의 순서가 조금씩 다른 것은 소자의 발광스펙트럼의 차이에 기인한다.
위의 결과로부터 도펀트로서 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율이 가장 높은 화합물 4를 사용한 실시예 4의 유기 발광 소자의 외부 양자 효율, 전류 효율 및 전력 효율이 가장 높은 것을 알 수 있다.
10, 20: 유기 발광 소자 11, 21: 제1 전극
15, 25: 유기층 16, 26: 발광층
19, 29: 제2전극 22: 정공 주입층
23: 정공 수송층 27: 전자 수송층
28: 전자 주입층
15, 25: 유기층 16, 26: 발광층
19, 29: 제2전극 22: 정공 주입층
23: 정공 수송층 27: 전자 수송층
28: 전자 주입층
Claims (17)
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고, 호스트 및 도펀트를 포함하는 발광층을 포함하되,
상기 도펀트는 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)의 상기 발광층의 평면에 대한 수평배향율(horizontal orientation ratio)이 75% 내지 100%이고, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로렙틱 이리듐 착물인 유기발광소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7)이고,
R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C10 알킬기, 치환된 C2-C10 알케닐기, 치환된 C2-C10 알키닐기, 치환된 C1-C10 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C2-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C20 아릴기, 치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환된 C6-C20 아릴티오기, 치환된 C2-C20 헤테로아릴기, 치환된 아릴기를 제외한 축합다환기, 치환된 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 -B(Q36)(Q37); 이고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기 또는 C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C2-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C2-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, C6-C20 아릴티오기, C2-C20 헤테로아릴기, 아릴기를 제외한 축합다환기, 헤테로아릴기를 제외한 헤테로축합다환기이다. - 제1 항에 있어서,
상기 헤테로렙틱 이리듐 착물은 녹색을 발광하는 유기발광소자. - 삭제
- 제1 항에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 전자 공여기인 유기 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기(-OH), 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 페녹사이드기, 페닐기, 또는 -N(Q1)(Q2)이고,
상기 Q1 및 Q2 는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 페닐기인 유기 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 헤테로렙틱 이리듐 착물은 하기 화합물 4인 유기발광소자:
- 제1 항에 있어서,
상기 호스트는 서로 엑시플렉스를 형성하는 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트를 포함하는 유기 발광 소자. - 제7 항에 있어서,
상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 유도체 또는 방향족 아민을 포함하는 유기 발광 소자. - 제7 항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 π-전자 결여형 헤테로아릴 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 제7 항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 포스핀 옥사이드, 술폰 옥사이드 또는 트리아진 유도체를 포함하는 유기 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 도펀트 대 상기 호스트의 중량비는 0.1:99.9 내지 50:50인 유기발광소자. - 제1 항에 있어서,
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송영역을 더 포함하는 유기발광소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자수송영역을 더 포함하는 유기발광소자. - 제12 항에 있어서,
상기 정공수송영역은 정공 수송성 호스트를 포함하는 유기발광소자. - 제13 항에 있어서,
상기 전자수송영역은 전자 수송성 호스트를 포함하는 유기발광소자. - 제1 항, 제2항 및 제4항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 포함하는 조명.
- 제1 항, 제2항 및 제4항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 따른 유기발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
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